JP2005082644A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明は、一般式[1]で表される含窒素複素環化合物が、少なくとも1つのアミノ基を有する上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。
ジフェニルアミノ基、ジビフェニリルアミノ基、ビス(ターフェニリル)アミノ基、ビス(クオーターフェニリル)アミノ基、ジ(o−トリル)アミノ基、ジ(m−トリル)アミノ基、ジ(p−トリル)アミノ基、ジキシリルアミノ基、ジ(o−クメニル)アミノ基、ジ(m−トリル)アミノ基、ジ(p−クメニル)アミノ基、ジメシチルアミノ基、ジペンタレニルアミノ基、ジインデニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、ビス(ビナフタレニル)アミノ基、ビス(ターナフタレニル)アミノ基、ビス(クオーターナフタレニル)アミノ基、ジアズレニルアミノ基、ジヘプタレニルアミノ基、ビス(ビフェニレニル)アミノ基、ジインダセニルアミノ基、ジフルオランテニルアミノ基、ジアセナフチレニルアミノ基、ビス(アセアントリレニル)アミノ基、ジフェナレニルアミノ基、ジフルオレニルアミノ基、ジアントリルアミノ基、ビス(ビアントラセニル)アミノ基、ビス(ターアントラセニル)アミノ基、ビス(クオーターアントラセニル)アミノ基、ビス(アントラキノリル)アミノ基、ジフェナントリルアミノ基、ジトリフェニレニルアミノ基、ジピレニルアミノ基、ジクリセニルアミノ基、ジナフタセニルアミノ基、ジプレイアデニルアミノ基、ジピセニルアミノ基、ジペリレニルアミノ基、ビス(ペンタフェニル)アミノ基、ジペンタセニルアミノ基、ビス(テトラフェニレニル)アミノ基、ビス(ヘキサフェニル)アミノ基、ジヘキサセニルアミノ基、ジルビセニルアミノ基、ジコロネニルアミノ基、ビス(トリナフチレニル)アミノ基、ビス(ヘプタフェニル)アミノ基、ジヘプタセニルアミノ基、ジピラントレニルアミノ基、ジオバレニルアミノ基、
メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチル基、メチルペンチルアミノ基、メチルヘキシルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、エチルブチルアミノ基、エチルペンチルアミノ基、エチルヘキシルアミノ基、プロピルブチルアミノ基、プロピルペンチルアミノ基、プロピルヘキシルアミノ基、ブチルペンチルアミノ基、ブチルヘキシルアミノ基、ペンチルヘキシルアミノ基、
フェニルビフェニリルアミノ基、フェニルターフェニリルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基、フェニルアントリルアミノ基、フェニルフェナントリルアミノ基、ビフェニリルナフチルアミノ基、ビフェニリルアントリルアミノ基、ビフェニリルフェナントリルアミノ基、ビフェニリルターフェニリルアミノ基、ナフチルアントリルアミノ基、ナフチルフェナントリルアミノ基、ナフチルターフェニリルアミノ基、アントリルフェナントリルアミノ基、アントリルターフェニリルアミノ基、
メチルフェニルアミノ基、メチルビフェニリルアミノ基、メチルナフチルアミノ基、メチルアントリルアミノ基、メチルフェナントリルアミノ基、メチルターフェニリルアミノ基、エチルフェニルアミノ基、エチルビフェニリルアミノ基、エチルナフチルアミノ基、エチルアントリルアミノ基、エチルフェナントリルアミノ基、エチルターフェニリルアミノ基、プロピルフェニルアミノ基、プロピルビフェニリルアミノ基、プロピルナフチルアミノ基、プロピルアントリルアミノ基、プロピルフェナントリルアミノ基、プロピルターフェニリルアミノ基、ブチルフェニルアミノ基、ブチルビフェニリルアミノ基、ブチルナフチルアミノ基、ブチルアントリルアミノ基、ブチルフェナントリルアミノ基、ブチルターフェニリルアミノ基、ペンチルフェニルアミノ基、ペンチルビフェニリルアミノ基、ペンチルナフチルアミノ基、ペンチルアントリルアミノ基、ペンチルフェナントリルアミノ基、ペンチルターフェニリルアミノ基、ヘキシルフェニルアミノ基、ヘキシルビフェニリルアミノ基、ヘキシルナフチルアミノ基、ヘキシルアントリルアミノ基、ヘキシルフェナントリルアミノ基、ヘキシルターフェニリルアミノ基、ヘプチルフェニルアミノ基、ヘプチルビフェニリルアミノ基、ヘプチルナフチルアミノ基、ヘプチルアントリルアミノ基、ヘプチルフェナントリルアミノ基、ヘプチルターフェニリルアミノ基、オクチルフェニルアミノ基、オクチルビフェニリルアミノ基、オクチルナフチルアミノ基、オクチルアントリルアミノ基、オクチルフェナントリルアミノ基、オクチルターフェニリルアミノ基、ビス[4−(α,α’−ジメチルベンジル)フェニル]アミノ基等があげられる。
トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、トリス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、トリス(2−メチル−5−フェニル−8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(1−ナフトラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(2−ナフトラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(フェノラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(4−シアノ−1−ナフトラート)ガリウム、ビス(2、4−ジメチル−8−ヒドロキシキノリナート)(1−ナフトラート)ガリウム、ビス(2、5−ジメチル−8−ヒドロキシキノリナート)(2−ナフトラート)ガリウム、ビス(2−メチル−5−フェニル−8−ヒドロキシキノリナート)(フェノラート)ガリウム、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−ヒドロキシキノリナート)(4−シアノ−1−ナフトラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)クロロガリウム、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(o−クレゾラート)ガリウム等のガリウム錯体化合物の他、
8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)銅、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)マンガン、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛等の金属錯体化合物があげられる。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、化合物(18)、化合物(B)、N,N’―(3―メチルフェニル)―N,N’―ジフェニル―1,1’―ビフェニル-4,4’―ジアミン(TPD)、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、ポリカーボネート樹脂(帝人化成:パンライトK−1300)を20:5:15:10:50の重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚100nmの発光層を得た。このとき得られた膜は非常に安定で、凝集し結晶化をおこすといった現象は観察されなかった。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。この素子の発光特性は、直流電圧10Vでの発光輝度160(cd/m2)、最大発光輝度13000(cd/m2)、発光効率6.7(cd/A)の緑色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、TPDを真空蒸着して膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(1)と化合物(A)を93:7の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−5−フェニル−8−ヒドロキシキノリナート)フェノラートガリウム錯体を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度5300(cd/m2)、最大発光輝度65000(cd/m2)、発光効率12(cd/A)の緑色発光が得られた。
化合物(1)の代わりに化合物(2)を用いる他は実施例2と同様にして素子を作製した。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度4600(cd/m2)、最大発光輝度52500(cd/m2)、発光効率16(cd/A)の緑色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、N,N’―(1―ナフチル)―N,N’―ジフェニル―1,1’―ビフェニル-4,4’―ジアミン(NPD) を真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(3)と化合物(E)を95:5の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにトリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体(Alq3)を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度420(cd/m2)、最大発光輝度18600(cd/m2)、発光効率7.3(cd/A)の赤色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、化合物(4)と化合物(F)を98:2の比率で塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚50nmの正孔注入型発光層を得た。次いでバソクプロインを蒸着して膜厚5nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、まずフッ化リチウムを0.5nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度530(cd/m2)、最大発光輝度10100(cd/m2)、発光効率5.4(cd/A)の赤色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで化合物(8)と化合物(C)を94:6の比率で共蒸着して膜厚50nmの発光層を得た。次いで、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−シアノフェノラート)ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚20nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚20nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混合した合金で膜厚250nmの電極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度4300(cd/m2)、最大発光輝度20700(cd/m2)、発光効率7.1(cd/A)の青色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、銅フタロシアニンを真空蒸着して、膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、NPDを真空蒸着して、膜厚30nmの正孔輸送層を得た。さらに、化合物(12)と化合物(A)を93:7の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いでバソクプロインを蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウム(LiF)を0.7nm、次いでアルミニウム(Al)を150nm真空蒸着することで電極を形成して、有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度2200(cd/m2)、最大発光輝度41300(cd/m2)、発光効率45(cd/A)の緑色発光が得られた。また、発光輝度390(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は4800時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、銅フタロシアニンを真空蒸着して、膜厚10nmの正孔注入層を得た。次いで、4,4’−ビス[N−(9−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜厚40nmの正孔輸送層を得た。次いで、化合物(14)と化合物(D)を92:8の比率で共蒸着して膜厚50nmの発光層を作成し、さらに3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾールを蒸着して膜厚5nmの正孔ブロッキング層を作成し、次に、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−シアノフェノラート)ガリウム錯体を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。さらにその上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混合した合金で膜厚250nmの電極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。この素子は直流電圧10Vで発光輝度3080(cd/m2)、最大発光輝度33600(cd/m2)、発光効率12(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度610(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は3900時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(15)と化合物(G)を97:3の比率で共蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−5−フェニル−8−ヒドロキシキノリナート)(フェノラート)アルミニウム錯体を蒸着して膜厚30nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚20nmの電子注入層を作成した。その上にまず、フッ化リチウムを0.5nm、さらにアルミニウムを200nm真空蒸着によって電極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度2100(cd/m2)、最大発光輝度13600(cd/m2)、発光効率6.3(cd/A)の赤色発光が得られた。また、発光輝度720(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は4800時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚50nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(16)と化合物(C)を85:15の重量比で共蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、次いで、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。さらにその上に、まず、フッ化マグネシウムを0.5nm、さらにアルミニウムを200nm真空蒸着によって電極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度3060(cd/m2)、最大発光輝度33700(cd/m2)、発光効率5.6(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度580(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は2900時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、銅フタロシアニンを真空蒸着して、膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、NPDを真空蒸着して、膜厚30nmの正孔輸送層を得た。さらに、化合物(20)と化合物(B)を90:10の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−シアノフェノラート)アルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを0.7nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度6600(cd/m2)、最大発光輝度53300(cd/m2)、発光効率18(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は3900時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、銅フタロシアニンを真空蒸着して、膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、NPDを真空蒸着して、膜厚30nmの正孔輸送層を得た。さらに、化合物(28)と化合物(B)を90:10の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−シアノフェノラート)アルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを0.7nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度6120(cd/m2)、最大発光輝度46300(cd/m2)、発光効率34(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は3600時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’−ビス[N−(9−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで化合物(17)と化合物(C)を95:5の比率で共蒸着して膜厚50nmの発光層を得た。次いで、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにビス(2−メチル−5−フェニル−8−ヒドロキシキノリナート)フェノラートガリウム錯体を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混合した合金で膜厚250nmの電極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度4900(cd/m2)、最大発光輝度48800(cd/m2)、発光効率6.6(cd/A)の青色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’,4”−トリス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミンを真空蒸着して膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、NPDを真空蒸着して、膜厚30nmの正孔輸送層を得た。さらに、化合物(30)と化合物(F)を97:3の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いでバソフェナントロリンを蒸着して膜厚5nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを0.7nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度6140(cd/m2)、最大発光輝度14400(cd/m2)、発光効率6.9(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は5900時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(33)と化合物(E)を98:2の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度1360(cd/m2)、最大発光輝度21600(cd/m2)、発光効率7.8(cd/A)の赤色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(36)と化合物(A)を95:5の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)フェノラートアルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度4480(cd/m2)、最大発光輝度60600(cd/m2)、発光効率24(cd/A)の緑色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、銅フタロシアニンを真空蒸着して膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、α−NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔輸送層を得た。更に、下記に示すクマリン化合物と表1の化合物(15)を1:50(重量比)の組成比で共蒸着して膜厚30nmの発光層を得た。更に、Alq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを0.2nm、次いでアルミニウムを150nm真空蒸着することで電極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。各層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度3600(cd/m2)、最大発光輝度26200(cd/m2)、発光効率6.1(lm/W)の発光が得られた。
化合物(16)に代わりに下記の化合物を用いた他は実施例1と同様にして素子を作成した。そのスピンコート膜は容易に凝集し結晶化を起こしてしまうといった欠点を持っていた。この素子の発光特性は、直流電圧10Vでの発光輝度60(cd/m2)、最大発光輝度1200(cd/m2)、発光効率1.8(cd/A)の発光は得られたが、均一の発光ではなく明るい部分と暗い部分が混在していた。また発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動すると3時間ほどで短絡してしまった。
化合物(1)の代わりにCBPを用いる他は実施例2と同様にして素子を作成した。この素子の発光特性は、直流電圧10Vでの発光輝度1800(cd/m2)、最大発光輝度52000(cd/m2)、発光効率24(cd/A)の発光は得られた。しかし、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は700時間であった。
化合物(14)に代わりに下記の化合物を用いる他は実施例10と同様にして素子を作成した。この素子の発光特性は、直流電圧10Vでの発光輝度1360(cd/m2)、最大発光輝度26400(cd/m2)、発光効率3.9(cd/A)の発光は得られた。しかし、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は350時間であった。
Claims (8)
- 下記一般式[1]で表される含窒素複素環化合物を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
一般式[1]
- 一般式[1]で表される含窒素複素環化合物が、少なくとも1つのアミノ基を有する請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- さらに、有機金属錯体を含む請求項1または請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陽極と陰極とからなる一対の電極間に、発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が、請求項1ないし請求項3いずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を単独もしくは混合物として含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極と陰極とからなる一対の電極間に、発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が、請求項1ないし請求項3いずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を単独もしくは混合物として含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陰極と発光層との間に電子注入層を形成することを特徴とする請求項4または請求項5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 電子注入層と発光層との間に正孔阻止層を形成することを特徴とする請求項4ないし請求項6いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極と発光層との間に正孔注入層を形成することを特徴とする請求項4ないし請求項7いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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