JP2010199592A - 新規な有機化合物を利用した有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明者らは有機発光素子の耐久性及び/または效率性のために正孔注入、正孔輸送、正孔阻止、発光、電子輸送、電子注入、正極と正孔注入層との間の緩衝(buffer)役割のうちでいずれか一つ以上の役割を遂行することができる有機物質を下記化学式1で表示される環状の三量体(trimer)中心骨格(core)構造を利用して分子設計しようとする。
本発明は下記化学式1の化合物を提供する:
AはBまたはNであり、
XはNまたはCR0であり、ここでR0は水素(H)、ハロゲン原子、ニトリル基(CN)、ニトロ基(NO2)、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、アミド基、スチリル基、アセチレン基、キノリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、クプロイン基、アントラキノン基、ベンゾキノン基、キノン基、アクリジン基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアラルキル基、置換または非置換のアリールアミン基、置換または非置換のアルキルアミン基、置換または非置換のアラルキルアミン基、置換または非置換の異形環基で構成された群から選択されるものであり、
Y、Y'及びY''は環員としてA及びXを含む5員芳香族異形環または環員としてA及びXを含む6員芳香族異形環を含む置換または非置換芳香族複素環であり、Y、Y'及びY''は同一であるか相異であることができる。
以下で本発明に関して詳しく説明する。
本発明は前記化学式1の化合物を提供する。
化学式1で表示される化合物は環状の三量体(trimer)中心骨格(core)構造を含む有機物質として、前記三量体(trimer)を構成する各単位体(unit)自体の種類または前記単位体の置換基によって有機発光素子で正孔注入、正孔輸送、正孔阻止、発光、電子輸送、電子注入、正極と正孔注入層との間の緩衝(buffer)役割をすることができる。ここで、正極と正孔注入層との間の緩衝役割とは、正極と正孔注入層との間の界面の接触が良くないか、または正孔注入層に直接正孔注入がよくなされない時に必要である。正孔注入、正孔輸送、正孔阻止、発光、電子輸送、電子注入、正極と正孔注入層との間の緩衝(buffer)役割などをすることができる化合物らは多数公知されているし、概して置換または非置換された芳香族またはヘテロ芳香族基を含んでいる。
前記化学式1において、Xは窒素(N)であることが望ましい。
前記化学式1において、Y、Y’、Y”に結合された置換基でアルキル基が含まれる場合、アルキル基の長さは化学式1の化合物が正孔注入、正孔輸送、正孔阻止、発光、電子輸送、電子注入、正極と正孔注入層との間の緩衝(buffer)役割を遂行するにおいて、大きく影響を及ぼさない。電子素子で吸光または発光は作用化合物の共役長さ(conjugation length)によって影響を受けることができる。しかし、化合物中に含まれているアルキル基の長さは化合物の共役長さには影響を及ぼさないから化合物の波長や素子の特性には直接的に影響を及ぼさないで、単に、付随的に化合物の有機発光素子への適用方法、例えば、真空蒸着法または溶液塗布法の適用に影響を及ぼすことができる。よって、化学式1の構造に含まれることができるアルキル基の長さは特別に制限されない。
A及びXは前記化学式1での定義のようであり、
R1ないしR6はお互いに同一であるか、または相異なものであり、それぞれ水素、ハロゲン原子、ニトリル基(CN)、ニトロ基(NO2)、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、アミド基、スチリル基、アセチレン基、キノリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、クプロイン基、アントラキノン基、ベンゾキノン基、キノン基、アクリジン基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアラルキル基、置換または非置換のアリールアミン基、置換または非置換のアルキルアミン基、置換または非置換のアラルキルアミン基、置換または非置換の異形環基で構成された群から選択されて、ここで前記R1とR2、R3とR4及びR5とR6はお互いに縮合環を形成することができる。
A及びXは前記化学式1での定義のようであり、
R1ないしR18はお互いに同一であるか、または相異なものであり、前記化学式2でのR1ないしR6の定義のようであり、ここでR1ないしR18はそれぞれお互いに接した置換基と縮合環を形成することができる。
化学式1-1の化合物の合成(2-クロロベンゾイミダゾールの三量体化)
前記化合物の分析結果は次のようである。
融点391-393℃;1H NMR(500MHz、DMSO-d6)8.51(d、3H)、7.96(d、3H)、7.59(m、6H);MS[M+1]348
化学式1-5の化合物の合成(1-ヨード-2-クロロ-4、5-ジシアノ−イミダゾールの三量体化)
前記化合物の分析結果は次のようである。
純度99.6%と、融点>400℃;13C NMR(400MHz、DMSO-d6、ppm)135.0、123.2、110.3、106.5、106.2
前記化合物の分析結果は次のようである。
純度99.6%;融点361-363℃;1H NMR(400MHz、DMSO-d6)7.60-7.64(m、5H)、7.23-7.16(m、5H);MS[M+1]+655、[M]-654
メタノール25mLに出発物質である2-クロロベンゾイミダゾール(0.763g、5mmol)がとけている混合物に臭素/メタノール(0.26mL/5mL)溶液をゆっくり滴加した。そして、この反応混合物を5時間の間室温で撹拌した。反応程度をHPLCで確認後、水25mLを注いで室温で18時間撹拌した。この時、生成された沈殿物を濾過して中性になるまで、冷たい水で何回洗滌した後これをメタノール/水(1:1)溶液で再結晶して白色の前記化学式4aの化合物(0.6g、52.0%)を得た。
前記化合物の分析結果は次のようである。
融点228-230℃;1H NMR(400MHz、DMSO-d6)7.73(s、1H)、7.49-7.47(d、1H)、7.39-7.36(d、1H);MS[M+1]+231
出発物質である5-ブロモ-2-クロロベンゾイミダゾール1.1g(4.7mmole)を50mL長いフラスコ内に入れて、あらかじめ230℃で加熱されたオイルバスに入れた。この時、前記出発物質がとけながら直ちに、再び固体に変わる時に塩酸ガスが発生する。ガス放出が止めると、反応混合物を室温まで冷却した後に、生成された固体化合物をニトロベンゼンで再結晶した。これを濾過してエタノール、エーテルで順に洗った後、真空乾燥してアイボリー色の前記化学式4bで表示される化合物(0.43g、収率47%)を得た。
前記化合物の分析結果は次のようである。
融点354℃;MS[M+1]583(isomer)
メシチレン(mesitylene)10mLと前記化学式4bの化合物(0.4g、0.68mmol)の混合溶液、Pd2(dba)3 50mg(0.005mmol)、P(t-Bu)3 17mg(0.081mmol)及びNa(t-OBu)0.28g(3mmol)を冷却機が連結された50mL丸い底のフラスコ内に順に入れて120℃で5時間反応させた。これを室温まで冷凍させた後、トルエン20mLと水30mLを入れて層分離して有機層をMgSO4で乾燥して減圧蒸溜ですべての溶媒をとり除いた後、管クロマトグラフィーで分離してエタノールで洗滌して白色の化学式1-12の化合物(200mg、30%)を得た。
融点≧350℃;1H NMR(500MHz、DMSO-d6)8.27-8.15(m、1H)、8.09-7.74(m、3H)、7.63-7.16(m、8H)、6.97-6.86(m、3H);MS[M+1]1000
精製された1、8-ジアミノ−ナフタレン(1.7g、10.7mmol)を薄い塩酸溶液(0.5N)30mLに入れた後、加熱して完全にとかした。ここに試案化ナトリウム(0.7g10.7mmol)水溶液10mLをゆっくり加えた結果、赤い色の沈澱が生じた。これを1時間加熱後に冷却して沈殿物を濾過してエーテルで洗滌後に真空乾燥して、薄い赤色が漂う白色固体である2-ペリミジノン(perimidinone)(5a)(1.12g、6.1mmol、収率57%)を得た。得られたこの固体を塩化ホスホリル(POCl3)10mLに入れた後に加熱して3時間還流させた。過量で入れられた 塩化ホスホリルは、真空蒸溜によってとり除いて残されたものを水に分散させた後、2Nアンモニア水溶液で中和させた結果、黄色の沈殿物が生じたし、これを濾過して濾過物をTHFとヘキサン溶媒に再沈殿して濾過した後、濾過物を真空乾燥した結果、明るい黄色の2-クロロペリミジン(0.6g、2.9mmol、収率50%)を得ることができた。
この化合物の分析結果は次のようである。
2-ペリミジノン(perimidinone)(5a):1H NMR(400MHz、DMSO-d6)、10.06(s、2H)、7.21(t、J=7.6Hz、2H)、7.10(d、J=8.4Hz、2H)、6.51(d、J=7.6Hz、2H)
2-クロロペリミジン(5b):1H NMR(400MHz、DMSO-d6)、11.35(s、1H)、7.20 - 7.08(m、4H)、6.60(d、J=6.4Hz、1H)、6.38(d、J=6.8Hz、1H)
窒素雰囲気下で2-クロロペリミジン(0.73g、3.6mmol)を機械撹拌を取り揃えたフラスコに入れて熱を210度まで加えて溶融させて10分間撹拌させた結果、濃い赤色を帯びた。ここにニトロベンゼン20mL程度入れて1時間程度撹拌した後、冷却して沈澱物を濾過した。濾過物をニトロベンゼン、飽和された炭酸ナトリウム水溶液、水、エタノール、THF順で充分に洗滌後に真空乾燥して赤色固体0.57g(収率32%)を得た。
この化合物の分析結果は次のようである。
1H NMR(400MHz、DMSO-d6)、7.52−7.28(m、12H)、6.94−6.80(m、6H);MS(M+HCl+H)535
(有機発光素子の製造)
ITO(インジウムスズ酸化物)が1500Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤をとかした蒸溜水に入れて超音波で30分間洗滌して、引き継いで蒸溜水で超音波洗滌を2回10分間進行した。洗剤としては、フィッシャー社(Fishcher Co。)の製品を使ったし、蒸溜水としては、ミリフォア社(Millipore Co。)製品のフィルターで2回濾過された蒸溜水を使った。蒸溜水の洗滌が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤を順次に利用して超音波洗滌をして、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた。引き継いで、窒素プラズマを利用して前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機で基板を移送させた。
発光層上に前記の化学式1-1の化合物の代りに既存に電子注入及び輸送役割をするものとして知られているAlq3を200Åの厚さで真空蒸着して電子注入及び輸送層を形成したことを除き、前記実施例1と等しい方法で有機発光素子を製造した。
実施例1のような方法で準備したITO透明電極上に前記化学式4で表示されるヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレンを500Åの厚さで熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。その上に正孔を輸送する物質として、製造例4で製造した化学式1-12の化合物を200Åの厚さで真空蒸着した後、その上に発光層の役割をする前記化学式5の化合物(Alq3)を300Åの厚さで真空蒸着した。発光層上に下記化学式6の化合物を200Åの厚さで真空蒸着して電子注入及び輸送層を形成した。前記電子注入及び輸送層上に順次に10Åの厚さのふっ化リチウム(LiF)と2500Åの厚さのアルミニウムを蒸着して負極を形成した。前記の過程で有機物の蒸着速度は1Å/secを維持したし、ふっ化リチウム及びアルミニウムの蒸着速度はそれぞれ0.2Å/秒及び3〜7Å/秒を維持した。
正孔注入層上に前記化学式1-12の化合物の代りに既存に正孔輸送物質として知られたNPBを200Åの厚さで真空蒸着して、正孔輸送層を形成したことを除き、前記実施例2と等しい方法で有機発光素子を製造した。
102 正極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
108 正孔阻止層
106 電子輸送層
107 負極
Claims (4)
- 第1電極、1層以上でなされた有機物層及び第2電極を順次に積層された形態で含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちで少なくとも一層は下記化学式1の化合物1種以上を含むことを特徴とする、有機発光素子。
AはBまたはNであり、
XはNまたはCR0であり、ここでR0は水素(H)、ハロゲン原子、ニトリル基(CN)、ニトロ基(NO2)、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、アミド基、スチリル基、アセチレン基、キノリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、クプロイン基、アントラキノン基、ベンゾキノン基、キノン基、アクリジン基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアラルキル基、置換または非置換のアリールアミン基、置換または非置換のアルキルアミン基、置換または非置換のアラルキルアミン基、置換または非置換の複素環基で構成された群から選択されるものであり、
Y、Y'及びY''は環員としてA及びXを含む6員芳香族複素環を含む置換または非置換芳香族複素環であり、Y、Y'及びY''は同一であるか、または相異であることがあり、そして、Y、Y'及びY''は置換されたものであり、置換基は1個以上でお互いに同一であるか、または相異であることがあるし、それぞれハロゲン原子、ニトリル基(CN)、ニトロ基(NO2)、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、アミド基、スチリル基、アセチレン基、キノリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、クプロイン基、アントラキノン基、ベンゾキノン基、キノン基、アクリジン基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアラルキル基、置換または非置換のアリールアミン基、置換または非置換のアルキルアミン基、置換または非置換のアラルキルアミン基、置換または非置換の複素環基で構成された群から選択されて、ここで接した置換基はお互いに縮合環を形成することができる。あるいは
AはBであり、
XはNまたはCR0であり、ここでR0は水素(H)、ハロゲン原子、ニトリル基(CN)、ニトロ基(NO2)、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、アミド基、スチリル基、アセチレン基、キノリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、クプロイン基、アントラキノン基、ベンゾキノン基、キノン基、アクリジン基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアラルキル基、置換または非置換のアリールアミン基、置換または非置換のアルキルアミン基、置換または非置換のアラルキルアミン基、置換または非置換の複素環基で構成された群から選択されるものであり、
Y、Y'及びY''は環員としてA及びXを含む5員芳香族複素環を含む置換または非置換芳香族複素環であり、Y、Y'及びY''は同一であるか、または相異であることがあり、そして、Y、Y'及びY''は置換されたものであり、置換基は1個以上でお互いに同一であるか、または相異であることがあるし、それぞれハロゲン原子、ニトリル基(CN)、ニトロ基(NO2)、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、アミド基、スチリル基、アセチレン基、キノリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、クプロイン基、アントラキノン基、ベンゾキノン基、キノン基、アクリジン基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアラルキル基、置換または非置換のアリールアミン基、置換または非置換のアルキルアミン基、置換または非置換のアラルキルアミン基、置換または非置換の複素環基で構成された群から選択されて、ここで接した置換基はお互いに縮合環を形成することができる。あるいは
AはNであり、
XはNであり、
Y、Y’及びY''は環員としてA及びXを含む5員芳香族複素環を含む置換または非置換芳香族複素環であり、Y、Y'及びY''は同一であるか、または相異であることがあり、そして、Y、Y'及びY''は置換されたものであり、置換基は1個以上でお互いに同一であるか、または相異であることがあるし、それぞれハロゲン原子、ニトリル基(CN)、ニトロ基(NO2)、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、アミド基、スチリル基、アセチレン基、キノリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、クプロイン基、アントラキノン基、ベンゾキノン基、キノン基、アクリジン基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアラルキル基、置換または非置換のアリールアミン基、置換または非置換のアルキルアミン基、置換または非置換のアラルキルアミン基、置換または非置換の複素環基で構成された群から選択されて、ここで接した置換基はお互いに縮合環(ただし、非置換のベンゼン環、非置換のナフタレン環、ジフェニルアミノベンゼン環およびフェニルナフチルアミノベンゼン環を除く)を形成することができる。 - 前記化学式1の化合物は下記化学式2の化合物である、請求項1に記載の有機発光素子。
AはBであり、
XはNまたはCR0であり、ここでR0は水素、ハロゲン原子、ニトリル基(CN)、ニトロ基(NO2)、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、アミド基、スチリル基、アセチレン基、キノリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、クプロイン基、アントラキノン基、ベンゾキノン基、キノン基、アクリジン基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアラルキル基、置換または非置換のアリールアミン基、置換または非置換のアルキルアミン基、置換または非置換のアラルキルアミン基、置換または非置換の複素環基で構成された群から選択されるものであり、
R1ないしR6はお互いに同一であるか、または相異なものであり、それぞれ水素、ハロゲン原子、ニトリル基(CN)、ニトロ基(NO2)、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、アミド基、スチリル基、アセチレン基、キノリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、クプロイン基、アントラキノン基、ベンゾキノン基、キノン基、アクリジン基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアラルキル基、置換または非置換のアリールアミン基、置換または非置換のアルキルアミン基、置換または非置換のアラルキルアミン基、置換または非置換の複素環基で構成された群から選択されて、ここで前記R1とR2、R3とR4及びR5とR6はお互いに縮合環を形成することができる。あるいは、
AはNであり、
XはNであり、
R1ないしR6はお互いに同一であるか、または相異なものであり、それぞれハロゲン原子、ニトリル基(CN)、ニトロ基(NO2)、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、アミド基、スチリル基、アセチレン基、キノリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、クプロイン基、アントラキノン基、ベンゾキノン基、キノン基、アクリジン基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアラルキル基、置換または非置換のアリールアミン基、置換または非置換のアルキルアミン基、置換または非置換のアラルキルアミン基、置換または非置換の複素環基で構成された群から選択されて、ここで接した置換基はお互いに縮合環(ただし、非置換のベンゼン環、非置換のナフタレン環、ジフェニルアミノベンゼン環およびフェニルナフチルアミノベンゼン環を除く)を形成することができる。 - 前記化学式1の化合物は下記化学式3の化合物である、請求項1に記載の有機発光素子。
AはBまたはNであり、
XはNまたはCR0であり、ここでR0は水素原子、ハロゲン原子、ニトリル基(CN)、ニトロ基(NO2)、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、アミド基、スチリル基、アセチレン基、キノリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、クプロイン基、アントラキノン基、ベンゾキノン基、キノン基、アクリジン基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアラルキル基、置換または非置換のアリールアミン基、置換または非置換のアルキルアミン基、置換または非置換のアラルキルアミン基、置換または非置換の複素環基で構成された群から選択されるものであり、
R1ないしR18はお互いに同一であるか、または相異なものであり、それぞれ水素(H)、ハロゲン原子、ニトリル基(CN)、ニトロ基(NO2)、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、アミド基、スチリル基、アセチレン基、キノリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、クプロイン基、アントラキノン基、ベンゾキノン基、キノン基、アクリジン基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアラルキル基、置換または非置換のアリールアミン基、置換または非置換のアルキルアミン基、置換または非置換のアラルキルアミン基、置換または非置換の複素環基で構成された群から選択されて、ここで、R1ないしR18はそれぞれお互いに接した置換基と縮合環を形成することができる。
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