JP2003002947A - 発泡不飽和ポリエステル樹脂組成物 - Google Patents
発泡不飽和ポリエステル樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 成形時の発泡が少なく、均一な発泡が可能
で、かつ比較的安価で軽量な成形品を得ることができる
発泡不飽和ポリエステル樹脂を提供する。 【構成】 酸価４０〜１００の不飽和ポリエステル、共
重合性単量体、２官能以上のイソシアネート基を有する
化合物および必要に応じて充てん材、強化材、過酸化物
を用い、４０〜１００℃で重合することにより得られる
発泡成形品および発泡不飽和ポリエステル樹脂組成物。
で、かつ比較的安価で軽量な成形品を得ることができる
発泡不飽和ポリエステル樹脂を提供する。 【構成】 酸価４０〜１００の不飽和ポリエステル、共
重合性単量体、２官能以上のイソシアネート基を有する
化合物および必要に応じて充てん材、強化材、過酸化物
を用い、４０〜１００℃で重合することにより得られる
発泡成形品および発泡不飽和ポリエステル樹脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、軽量な成形品が得
られる発泡不飽和ポリエステル樹脂組成物に関する。
られる発泡不飽和ポリエステル樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】成形品の軽量化を図る手法として、中空
構造を有する充てん材を用いる方法、水を含有する不飽
和ポリエステル樹脂とイソシアネート基を有する化合物
を用いる方法、発泡剤を用いる方法がある。
構造を有する充てん材を用いる方法、水を含有する不飽
和ポリエステル樹脂とイソシアネート基を有する化合物
を用いる方法、発泡剤を用いる方法がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】中空構造を有する充て
ん材を用いる方法は、高価格となり産業上用途が限定さ
れる問題があった。水を含有する不飽和ポリエステル樹
脂とイソシアネート基を有する化合物を用いる方法は、
水とイソシアネート基の脱炭酸反応が急速であるため、
目的とする成形品を得ることが困難である。また、発泡
剤を用いる手法は、比較的高い成形温度を必要とし、さ
らに発泡の均一化が困難な問題がある。本発明は、成形
時の発泡が少なく、均一な発泡が可能で、かつ比較的安
価で軽量な成形品を得ることができる発泡不飽和ポリエ
ステル樹脂を提供するものである。
ん材を用いる方法は、高価格となり産業上用途が限定さ
れる問題があった。水を含有する不飽和ポリエステル樹
脂とイソシアネート基を有する化合物を用いる方法は、
水とイソシアネート基の脱炭酸反応が急速であるため、
目的とする成形品を得ることが困難である。また、発泡
剤を用いる手法は、比較的高い成形温度を必要とし、さ
らに発泡の均一化が困難な問題がある。本発明は、成形
時の発泡が少なく、均一な発泡が可能で、かつ比較的安
価で軽量な成形品を得ることができる発泡不飽和ポリエ
ステル樹脂を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、次のものに関
する。 （１）酸価４０〜１００の不飽和ポリエステル（Ａ）、
共重合性単量体（Ｂ）および２官能以上のイソシアネー
ト基を有する化合物（Ｃ）よりなる発泡不飽和ポリエス
テル樹脂組成物。 （２）充てん材、強化材を含む（１）記載の発泡不飽和
ポリエステル樹脂組成物。 （３）過酸化物を含む（１）および（２）記載の発泡不
飽和ポリエステル樹脂組成物を４０〜１００℃で重合し
て得られる成形品。
する。 （１）酸価４０〜１００の不飽和ポリエステル（Ａ）、
共重合性単量体（Ｂ）および２官能以上のイソシアネー
ト基を有する化合物（Ｃ）よりなる発泡不飽和ポリエス
テル樹脂組成物。 （２）充てん材、強化材を含む（１）記載の発泡不飽和
ポリエステル樹脂組成物。 （３）過酸化物を含む（１）および（２）記載の発泡不
飽和ポリエステル樹脂組成物を４０〜１００℃で重合し
て得られる成形品。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の酸価４０〜１００の不飽
和ポリエステル樹脂（Ａ）は、α，β−不飽和多塩基酸
および／またはその無水物を必須成分として含む多塩基
酸成分と多価アルコールより公知の縮合反応で得られ
る。また、多塩基酸成分には、必要に応じて飽和多塩基
酸を用いてもよい。α，β−不飽和多塩基酸または無水
物としては、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シト
ラコン酸およびこれらの無水物が挙げられる。これらは
単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
和ポリエステル樹脂（Ａ）は、α，β−不飽和多塩基酸
および／またはその無水物を必須成分として含む多塩基
酸成分と多価アルコールより公知の縮合反応で得られ
る。また、多塩基酸成分には、必要に応じて飽和多塩基
酸を用いてもよい。α，β−不飽和多塩基酸または無水
物としては、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シト
ラコン酸およびこれらの無水物が挙げられる。これらは
単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０００６】必要に応じて用いられる飽和多塩基酸とし
ては、フタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフ
タル酸、テトラヒドロフタル酸、テトラヒドロ無水フタ
ル酸、３，６−エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル
酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、トリメリッ
ト酸、無水トリメリット酸、ピロメリット酸、ダイマー
酸、コハク酸、アゼライン酸、ロジン−マレイン酸付加
物などが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、
２種以上を併用してもよい。
ては、フタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフ
タル酸、テトラヒドロフタル酸、テトラヒドロ無水フタ
ル酸、３，６−エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル
酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、トリメリッ
ト酸、無水トリメリット酸、ピロメリット酸、ダイマー
酸、コハク酸、アゼライン酸、ロジン−マレイン酸付加
物などが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、
２種以上を併用してもよい。
【０００７】多価アルコールとしては、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、
２，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、
イソペンチルグリコール、１，４−シクロヘキサンジオ
ール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、
２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオー
ル、２，２，４−トリメチル−１，３−プロパンジオー
ル、水素添加ビスフェノールＡ等の二価アルコール、グ
リセリン、トリメチロールプロパン等の三価アルコー
ル、ペンタエリスリトール等の四価アルコールなどが用
いられる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を
併用してもよい。
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、
２，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、
イソペンチルグリコール、１，４−シクロヘキサンジオ
ール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、
２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオー
ル、２，２，４−トリメチル−１，３−プロパンジオー
ル、水素添加ビスフェノールＡ等の二価アルコール、グ
リセリン、トリメチロールプロパン等の三価アルコー
ル、ペンタエリスリトール等の四価アルコールなどが用
いられる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を
併用してもよい。
【０００８】本発明の不飽和ポリエステルの酸価は、４
０〜１００の範囲とされ、より好ましくは５０〜８０と
される。酸価が４０未満の場合だと発泡量が少なくな
り、１００を越える場合だと耐水性などの特性が低下す
る。
０〜１００の範囲とされ、より好ましくは５０〜８０と
される。酸価が４０未満の場合だと発泡量が少なくな
り、１００を越える場合だと耐水性などの特性が低下す
る。
【０００９】本発明の共重合性単量体（Ｂ）としては、
スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、クロ
ルスチレン、ジクロルスチレン、ジビニルベンゼン、ｔ
ｅｒｔ−ブチルスチレン等の芳香族ビニル単量体、メタ
クリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブ
チル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル
酸ブチル等のメタクリル酸又はアクリル酸（以下、（メ
タ）アクリル酸と略す）のアルキルエステル、β−ヒド
ロキシメタクリル酸エチル、β−ヒドロキシアクリル酸
エチル等の（メタ）アクリル酸のヒドロキシアルキルエ
ステル、エチレングリコールジメタクリレート、ネオペ
ンチルグリコールジメタクリレート、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタ
クリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレ
ート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートなど
の多価アルコールの（メタ）アクリル酸エステル、ジア
リルフタレート、トリアリルシアヌレート、アクリロニ
トリルなどが挙げられる。これらは単独で又は２種以上
組み合わせ用いることができる。これらのうち、特にス
チレンが好ましい。
スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、クロ
ルスチレン、ジクロルスチレン、ジビニルベンゼン、ｔ
ｅｒｔ−ブチルスチレン等の芳香族ビニル単量体、メタ
クリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブ
チル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル
酸ブチル等のメタクリル酸又はアクリル酸（以下、（メ
タ）アクリル酸と略す）のアルキルエステル、β−ヒド
ロキシメタクリル酸エチル、β−ヒドロキシアクリル酸
エチル等の（メタ）アクリル酸のヒドロキシアルキルエ
ステル、エチレングリコールジメタクリレート、ネオペ
ンチルグリコールジメタクリレート、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタ
クリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレ
ート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートなど
の多価アルコールの（メタ）アクリル酸エステル、ジア
リルフタレート、トリアリルシアヌレート、アクリロニ
トリルなどが挙げられる。これらは単独で又は２種以上
組み合わせ用いることができる。これらのうち、特にス
チレンが好ましい。
【００１０】本発明の２官能以上のイソシアネート基を
有する化合物（Ｃ）としては、トリスジイソシアネー
ト、４，４−ジフェニルメタンジイソシアネート、トリ
ジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
ノルボルナンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネート、キシレンジイソシアネート、リジンジイソ
シアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネートな
どが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２種
以上を併用してもよい。本発明の充てん材としては、炭
酸カルシウム、水酸化アルミニウム、ガラス粉末など公
知のものが用いられる。また、強化材としては、ガラス
繊維などの公知のものが用いられる。本発明の過酸化物
は、１０時間半減期温度が４０〜９０℃の範囲のものと
され、好ましくは５０〜７０℃とされる。４０℃未満だ
と成形時に重合しやすく、９０℃を越える場合、重合が
極めて遅くなる。
有する化合物（Ｃ）としては、トリスジイソシアネー
ト、４，４−ジフェニルメタンジイソシアネート、トリ
ジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
ノルボルナンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネート、キシレンジイソシアネート、リジンジイソ
シアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネートな
どが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２種
以上を併用してもよい。本発明の充てん材としては、炭
酸カルシウム、水酸化アルミニウム、ガラス粉末など公
知のものが用いられる。また、強化材としては、ガラス
繊維などの公知のものが用いられる。本発明の過酸化物
は、１０時間半減期温度が４０〜９０℃の範囲のものと
され、好ましくは５０〜７０℃とされる。４０℃未満だ
と成形時に重合しやすく、９０℃を越える場合、重合が
極めて遅くなる。
【００１１】本発明の発泡不飽和ポリエステル樹脂組成
物を用いて成形品をつくるには、酸価４０〜１００の不
飽和ポリエステル（Ａ）１００質量部に対して、共重合
性単量体（Ｂ）２５〜１５０質量部、２官能以上のイソ
シアネート基を有する化合物（Ｃ）１０〜５０質量部の
範囲とされる。この際、必要に応じて３級アミン類、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、錫、亜鉛、チタニウ
ム、コバルト等の金属または金属化合物を用いてもよ
い。充てん材、強化材、過酸化物は目的とする特性にあ
わせて用いることができる。これらを混合し、４０〜１
００℃で重合させることにより発泡した成形品を得るこ
とができる。
物を用いて成形品をつくるには、酸価４０〜１００の不
飽和ポリエステル（Ａ）１００質量部に対して、共重合
性単量体（Ｂ）２５〜１５０質量部、２官能以上のイソ
シアネート基を有する化合物（Ｃ）１０〜５０質量部の
範囲とされる。この際、必要に応じて３級アミン類、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、錫、亜鉛、チタニウ
ム、コバルト等の金属または金属化合物を用いてもよ
い。充てん材、強化材、過酸化物は目的とする特性にあ
わせて用いることができる。これらを混合し、４０〜１
００℃で重合させることにより発泡した成形品を得るこ
とができる。
【００１２】
【実施例】（１）不飽和ポリエステル（Ｉ）の合成
プロピレングリコール５１０質量部、ジエチレングリコ
ール７１１質量部、無水フタル酸９９０質量部および無
水マレイン酸７８９質量部を温度計、窒素吹き込み管、
精留塔および撹拌装置を備えたフラスコに仕込み、マン
トルヒータを用いて加熱し、５時間で２２０℃まで昇温
後、２２０℃で酸価が６７になるまで保温反応させ、不
飽和ポリエステル（Ｉ）を得た。
ール７１１質量部、無水フタル酸９９０質量部および無
水マレイン酸７８９質量部を温度計、窒素吹き込み管、
精留塔および撹拌装置を備えたフラスコに仕込み、マン
トルヒータを用いて加熱し、５時間で２２０℃まで昇温
後、２２０℃で酸価が６７になるまで保温反応させ、不
飽和ポリエステル（Ｉ）を得た。
【００１３】（２）成形品（ＩＩ）の作製
不飽和ポリエステル（Ｉ）１００質量をハイドロキノン
０．０２質量部を含むスチレン１００質量部に溶解さ
せ、これに、ノルボルナンジイソシアネート２０質量
部、平均粒径８μｍの水酸化アルミニウム３００質量
部、５０％過酸化ベンゾイルペースト２質量部を加え、
十分に混合した後、厚さ５ｍｍに注型し、８０℃空気雰
囲気下に１時間静置させ重合させた。これにより、厚さ
約１１ｍｍの発泡した成形品（ＩＩ）を得た。
０．０２質量部を含むスチレン１００質量部に溶解さ
せ、これに、ノルボルナンジイソシアネート２０質量
部、平均粒径８μｍの水酸化アルミニウム３００質量
部、５０％過酸化ベンゾイルペースト２質量部を加え、
十分に混合した後、厚さ５ｍｍに注型し、８０℃空気雰
囲気下に１時間静置させ重合させた。これにより、厚さ
約１１ｍｍの発泡した成形品（ＩＩ）を得た。
【００１４】比較例
（３）不飽和ポリエステル（ＩＩＩ）の合成
プロピレングリコール６１２質量部、ジエチレングリコ
ール７１１質量部、無水フタル酸９９０質量部、無水マ
レイン酸６５８質量部を実施例と同様に合成し、酸価２
１の不飽和ポリエステル（ＩＩＩ）を得た。
ール７１１質量部、無水フタル酸９９０質量部、無水マ
レイン酸６５８質量部を実施例と同様に合成し、酸価２
１の不飽和ポリエステル（ＩＩＩ）を得た。
【００１５】（４）成形品（ＩＶ）の作製
不飽和ポリエステル（ＩＩＩ）を用いて実施例と同様に
成形品を作製した。成形品の厚さは約６ｍｍであり、ほ
とんど発泡しなかった。
成形品を作製した。成形品の厚さは約６ｍｍであり、ほ
とんど発泡しなかった。
【００１６】
【発明の効果】本発明の発泡不飽和ポリエステル樹脂組
成物、必要に応じて充てん材、強化材、過酸化物を用
い、４０〜１００℃で重合することにより、均一な発泡
をし、軽量化した成形品を得ることができる。
成物、必要に応じて充てん材、強化材、過酸化物を用
い、４０〜１００℃で重合することにより、均一な発泡
をし、軽量化した成形品を得ることができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4F071 AA22X AA28X AA31X AA34X
AA49 AA80 AC12 AE06A
AE17 AF26 AH19 BA02 BB01
BC04 BC12
4J034 BA03 DA01 DA05 DB03 DC02
DC43 DF01 DF22 DF29 GA55
GA65 GA66 HA01 HA07 HA18
HC03 HC12 HC13 HC18 HC22
HC64 HC67 HC71 HC73 JA01
JA04 JA12 JA32 JA37 KB05
MA01 MA11 MA21 PA02 PA05
QA07 QC01 QC05 QC07 QD03
RA19
Claims (3)
- 【請求項１】 酸価４０〜１００の不飽和ポリエステル
（Ａ）、共重合性単量体（Ｂ）および２官能以上のイソ
シアネート基を有する化合物（Ｃ）よりなる発泡不飽和
ポリエステル樹脂組成物。 - 【請求項２】 充てん材、強化材を含む請求項１記載の
発泡不飽和ポリエステル樹脂組成物。 - 【請求項３】 過酸化物を含む請求項１および請求項２
記載の発泡不飽和ポリエステル樹脂組成物を４０〜１０
０℃で重合して得られる成形品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001191372A JP2003002947A (ja) | 2001-06-25 | 2001-06-25 | 発泡不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001191372A JP2003002947A (ja) | 2001-06-25 | 2001-06-25 | 発泡不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003002947A true JP2003002947A (ja) | 2003-01-08 |
Family
ID=19030006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001191372A Pending JP2003002947A (ja) | 2001-06-25 | 2001-06-25 | 発泡不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003002947A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2048172A1 (en) * | 2007-10-09 | 2009-04-15 | Cray Valley Ltd | Crosslinkable and foaming polyester-polyurethane (hybrid) resin moulding compositions, with foaming characteristics for closed mould applications |
| JP2011057771A (ja) * | 2009-09-08 | 2011-03-24 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | ポリウレタンフォーム用ポリエステルポリオール |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03106924A (ja) * | 1989-09-19 | 1991-05-07 | Showa Highpolymer Co Ltd | 成形材料用樹脂組成物 |
-
2001
- 2001-06-25 JP JP2001191372A patent/JP2003002947A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03106924A (ja) * | 1989-09-19 | 1991-05-07 | Showa Highpolymer Co Ltd | 成形材料用樹脂組成物 |
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| EP2048172A1 (en) * | 2007-10-09 | 2009-04-15 | Cray Valley Ltd | Crosslinkable and foaming polyester-polyurethane (hybrid) resin moulding compositions, with foaming characteristics for closed mould applications |
| WO2009046902A1 (en) * | 2007-10-09 | 2009-04-16 | Cray Valley Ltd | Crosslinkable and foaming polyester-polyurethane (hybrid) resin moulding compositions, with foaming characteristics for closed mould applications |
| US8497316B2 (en) | 2007-10-09 | 2013-07-30 | Ccp Composites Uk Ltd | Crosslinkable and foaming polyester-polyurethane (hybrid) resin moulding compositions, with foaming characteristics for closed mould applications |
| EA020294B1 (ru) * | 2007-10-09 | 2014-10-30 | Ккп Композитс Ю Кей Лтд. | Формуемые композиции сшиваемой и вспениваемой сложнополиэфирной-полиуретановой (гибридной) смолы, обладающие пенообразующими свойствами, применяемые для формования в закрытой пресс-форме |
| JP2011057771A (ja) * | 2009-09-08 | 2011-03-24 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | ポリウレタンフォーム用ポリエステルポリオール |
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