JP2002532237A - １，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンを含有する組成物および該組成物の使用 - Google Patents

１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンを含有する組成物および該組成物の使用

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Abstract

(57)【要約】 1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンおよび5質量％以上の少なくとも一つの不燃性フルオロ化合物を含む組成物およびその使用。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンを含有する組成物、並びに、例えば
乾燥もしくは脱脂のための溶媒として、または冷媒としてのその使用に関する。
【０００２】 成層圏オゾン層の保護を目的とした国際協定は、クロロフルオロカーボン類（
CFCs）およびヒドロクロロフルオロカーボン類（HCFCs）の使用を段階的に減少
し、または停止することを要求している。このタイプの化合物は、特に溶媒また
は冷媒として使用され、例えばCFC-113は表面を脱脂または洗浄するための溶媒
として使用されている。更に最近では、これらの用途にHCFC-141bが使用されて
いる。この化合物はまた、乾燥剤において表面活性剤と共に使用される。CFC-11
およびHCFC-123は、例えばターボコンプレッサにおける冷媒として使用される。
【０００３】 溶媒としての用途において、オゾン層を重視するための代替製品として1,1,1,
3,3-ペンタフルオロブタン（HFC-365mfc）を使用することは、公知のプラクティ
スである。しかし、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンの使用は、その製品の可燃
性を考慮に入れるために警告を必要とする。特定の表面活性剤およびペンタフル
オロプロパノールまたはトリデカフルオロオクタノールとの組成物中に、1,1,1,
3,3-ペンタフルオロブタンを使用することが提案されている（E-A 863 194）。
しかし、これらの組成物は、混合物の可能な極性に関して制限される欠点を有す
る。このことは、表面活性剤を溶解する能力を制限する。更に、ペンタフルオロ
プロパノールを用いると、半水性媒質中での増大した溶解度が予測され、これは
一定の用途については許容され得ない。また、使用するフッ化アルコールの高沸
点も、気相におけるHFC-356mfcの富化を導き、蒸気を可燃性にする。結局、この
提案された組成物は乾燥機には使用すべきでない。
【０００４】 本発明はこれらの問題の克服に向けられている。
【０００５】 従って、本発明の主題は、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン（HFC-356mfc）と
、パーフルオロカーボン、3個を越える炭素原子を含むヒドロフルオロカーボン
、フルオロアミンおよびフルオロエーテルからなる群から選択される5質量％を
越える少なくとも一つの不燃性フルオロ化合物を含有する組成物である。
【０００６】 驚くべきことに、本発明による組成物は、その不燃性に関して良好な特性と、
広範な応用のための良好な技術的性質を有する。1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタ
ンは、不燃性フルオロ化合物と混合可能であり、また上記で述べたような用途に
おいて通常使用される添加剤または溶媒との適合性を有するという特別の利点を
有している。
【０００７】 「不燃性フルオロ化合物」および「不燃性組成物」の表現は、ISO規格1523に
従って、有害な発火点をもたない如何なる化合物または組成物をも意味するもの
である。
【０００８】 本発明の組成物に使用する不燃性ヒドロフルオロカーボン類（HFCs）およびパ
ーフルオロカーボン類は、直鎖状、分岐鎖状または環状であることができ、一般
には4，5，6，7，8，9または10個の炭素原子を含む。ヒドロフルオロカーボン類
の中で、少なくとも5個の炭素原子を含むものが使用に適している。パーフルオ
ロペンタンおよびパーフルオロヘキサンが好ましい。パーフルオロペンタンおよ
びパーフルオロヘキサンは、通常は、例えばパーフルオロペンタンについてはPF
5050、パーフルオロヘキサンについてはPF5060の名称で３Mが販売しているよう
な、異性体の技術的混合物の形態で使用される。
【０００９】 本発明による組成物に使用できる不燃性のフルオロエーテル類およびフルオロ
アミン類は、直鎖状、分岐鎖状または環状であることができ、一般には3，4，5
，6，7，8，9または10個の炭素原子を含む。これらのフルオロエーテルの中で，
少なくとも4個の炭素原子を含むものが使用に適している。パーフルオロメチル
エーテルは特に好ましい。フルオロアミン類の中で、少なくとも4個の炭素原子
を含むものが使用に適している。パーフルオロトリエチルアミンが特に好ましい
。
【００１０】 一般に、不燃性のフルオロ化合物は、101.3 kPaにおいて15℃よりも高い沸点
を有する。好ましくは、沸点は20℃以上である。一般に、沸点は101.3 kPaにお
いて130℃以下である。通常、沸点は100℃以下である。好ましくは、沸点は85℃
以下である。
【００１１】 不燃性フルオロ化合物のＦ／Ｈ比（分子中のフッ素原子の数を分子中の水素原
子の数で割った値）は、2よりも大きい。2.5以上のＦ／Ｈ比が適している。好ま
しくは、Ｆ／Ｈ比は3以上である。
【００１２】 1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンおよび不燃性フルオロ化合物からなる混合物
に対する不燃性フルオロ化合物の量は、5質量％よりも大きい。通常は、10質量
％以上の量が用いられる。20質量％以上の量が好ましい。25質量％以上の量が使
用に適している。30質量％以上の量は良好な結果を与える。特に好ましい方法に
おいて、使用する不燃性フルオロ化合物の有効量は、当該組成物を不燃性にする
量、即ち、当該組成物がISO規格1523に従って有害な発火点をもたない量である
。一般に、本発明による組成物中の不燃性フルオロ化合物の量は、90質量％以下
である。
【００１３】 本発明による好ましい組成物は、不燃性化合物として、少なくともパーフルオ
ロペンタン、パーフルオロヘキサン、パーフルオロブチルメチルエーテルまたは
これらの混合物を含有する。本発明による組成物の好ましい変形例は、1,1,1,3,
3-ペンタフルオロブタンおよび少なくとも一つのパーフルオロカーボンを含有し
、これら成分が共沸混合物または擬共沸混合物を形成している組成物に関する。
【００１４】 基本的に、流体の熱力学的状態は四つの相互依存的変数、即ち、圧力（Ｐ）温
度（Ｔ）、液相の組成（Ｘ）および気相の組成（Ｙ）によって決定される。真の
共沸混合物は、所定の温度および所定の圧力において、液相の組成Ｘが気相の組
成Ｙに正確に等しいような、二以上の成分の特別な系である。擬共沸混合物は、
所定の温度および所定の圧力において、Ｘが実質的にＹに等しい二以上の成分系
である。このことは、かかる共沸系または擬共沸系の成分は実際には蒸留によっ
て容易に分離できず、結局は気相中の可燃性化合物が富化されないことを意味す
る。
【００１５】 本発明の目的において「擬共沸混合物」との表現は、二つの成分の混合物であ
って、その沸点（所定の圧力において）が真の共沸混合物の沸点とは最大0.5℃
だけ異なるものを意味する。その沸点が真の共沸混合物の沸点とは最大0.2度だ
け異なるものが好ましい。その沸点が最大0.1℃だけ真の共沸混合物とは異なる
ものが特に好ましい。
【００１６】 1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンおよびパーフルオロペンタンは、それらの混
合物が略50〜87質量％のパーフルオロペンタンを含むときに、二元共沸混合物ま
たは二元擬共沸混合物を形成する。略50〜70質量％のパーフルオロペンタンを含
有する二元組成物が好ましい。略50〜60質量パーセントを含む二元組成物が特に
好ましい。略56〜80質量％のパーフルオロペンタンを含む二元組成物も好ましい
。略70〜78質量％を含有する二元組成物は特に好ましい。100.1±0.2 kPaの圧力
において、約26質量％の1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンおよび約74質量％のパ
ーフルオロペンタンから本質的になる組成物は、沸点が約24.4℃である真の共沸
混合物を構成する。
【００１７】 1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンおよびパーフルオロヘキサンは、それらの混
合物が20〜60質量％のパーフルオロヘキサンを含有するときに、二元共沸混合物
または二元擬共沸混合物を形成する。略25〜45質量％のパーフルオロヘキサンを
含有する二元組成物が好ましい。略32〜42質量％のパーフルオロヘキサンを含有
する二元組成物が特に好ましい。略35〜40質量％のパーフルオロヘキサンを含有
する組成物は最も好ましいものである。100.1±0.2 kPaの圧力において、本質的
に約64質量％の1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンおよび約36質量％のパーフルオ
ロヘキサンからなる組成物は、沸点が約36.4℃の真の共沸混合物を構成する。
【００１８】 本発明はまた、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン、少なくとも一つの不燃性フ
ルオロ化合物、および少なくとも一つの非フルオロ有機溶媒を含有する組成物に
関する。上記で述べた不燃性フルオロ化合物は、ここでの不燃性フルオロ化合物
として望ましいものである。
【００１９】 使用に適した非フルオロ有機溶媒は、炭化水素類、クロロ炭化水素類、アルコ
ール類、エステル類、ケトン類、またはエーテル類である。
【００２０】 ハロゲン化炭化水素類、および脂肪族、脂環式または芳香族のエステル類また
はケトン類もまた、不燃性有機溶媒として適している。
【００２１】 本発明の組成物に使用できる炭化水素類は、直鎖状、分岐鎖状または環状であ
ることができ、一般には3、4、5、6、7、8、9、10、11または12個の炭素原子を
含む。少なくとも5個の炭素原子を含む炭化水素類は使用に適している。この炭
化水素類は、好ましくは少なくとも6個の炭素原子を含む。アルカン類またはア
ルケン類の中で、5〜12個の炭素原子を含む化合物が好ましい。n-ヘキサン、n-
ヘプタンおよびn-オクタンが使用に適している。好ましい芳香族炭化水素は、ベ
ンゼン環上に少なくとも一つのアルキル置換基を含むものである。特に、トルエ
ン、1,2-キシレン、1,3-キシレン、1,4-キシレンまたはこれらの混合物が最も好
ましい。
【００２２】 本発明による組成物に使用できるクロロ炭化水素類は、直鎖状、分岐鎖状また
は環状であることができ、一般には1、2、3、4、5、6、7、8、9または10個の炭
素原子を含んでいる。1、2、3または4個の炭素原子を含むクロロ炭化水素類が使
用に適している。このクロロ炭化水素類は、好ましくは1または2個の炭素原子を
含んでいる。クロロアルカン類の中で、ジクロロメタン、トリクロロメタン、お
よび1,2-ジクロロエタンが好ましい。クロロアルケン類の中では、パークロロエ
チレン、および1,2-ジクロロエチレンが好ましい。特に、トランス1,2-ジクロロ
エチレンが最も好ましい。
【００２３】 1,2-ジクロロエチレンは、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンと共沸混合物また
は擬共沸混合物を形成する性質を有しており、これは一定の用途のために有利で
あり得る。この共沸混合物または擬共沸混合物、並びにアルカノールをも含む三
元共沸混合物または三元擬共沸混合物が、本件出願人名義の米国特許5,478,492
号に記載されており、この特許の内容を本明細書の一部として援用する。
【００２４】 本発明の組成物に使用できるアルコール類は、直鎖状、分岐鎖状または環状で
あることができ、一般には1、2、3、4、5、6、7、8、9または10個の炭素原子を
含んでいる。1、2、3、4または5個の炭素原子を含むアルコール類が使用に適し
ている。このアルコール類は、好ましくは1、2、3または4個の炭素原子を含む。
アルカノールの中では、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパ
ノール、n-ブタノール、イソブタノール、およびtert-ブタノールが好ましい。
メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびイソブタノールは良好な結果
を与える。特に、イソブタノールが最も好ましい。
【００２５】 メタノールは、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンと共沸混合物または擬共沸混
合物を形成する性質を有しており、これは一定の用途のために有利であり得る。
この共沸混合物または擬共沸混合物は、93〜99質量％の1,1,1,3,3-ペンタフルオ
ロブタンおよび1〜7％のメタノールを含有する。真の共沸混合物は、約96.2質量
％の1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンおよび約3.8質量％のメタノールを含有す
る。
【００２６】 エタノールは、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンと共沸混合物または擬共沸混
合物を形成する性質を有しており、これは一定の用途のために有利であり得る。
この共沸混合物または擬共沸混合物は、本件出願人名義の米国特許第5,445,757
号に記載されており、この特許の内容を本明細書の一部として本願に援用する。
【００２７】 本発明の混合物に使用できるエステル類は、直鎖状、分岐鎖状または環状であ
ることができ、一般には3、4、5、6、7、8、9または10個の炭素原子を含んでい
る。4、5、6、7、8または9個の炭素原子を含むエステル類が使用に適している。
好ましくは、このエステル類は少なくとも2個の炭素原子を含むカルボン酸の誘
導体である。好ましくは、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロ
パノール、n-ブタノール、イソブタノールおよびtert-ブタノールからなる群か
ら選択されるアルカノールの誘導体である。酢酸エチル、酪酸エチルおよびカプ
ロン酸エチルが使用に適している。
【００２８】 本発明の組成物に使用できるケトン類は、直鎖状、分岐鎖状または環状である
ことができ、一般には3、4、5、6、7、8、9または10個の炭素原子を含んでいる
。3、4、5、6、7または8個の炭素原子を含むエステル類が使用に適している。ケ
トン類の中でも、アセトン、2-ブタノン、2-もしくは3-ペンタノン、メチルイソ
ブチルケトン、ジイソプロピルケトン、シクロヘキサノンおよびアデトフェノン
が好ましい。メチルイソブチルケトンが特に好ましい。
【００２９】 本発明の組成物に使用できるエーテル類は、直鎖状、分岐鎖状または環状であ
ることができ、一般には2，3，4，5，6，7，8，9または10個の炭素原子を含んで
いる。4，5，6，7，8または9個の炭素原子を含むエステル類が使用に適している
。脂肪族または脂環式のエーテル類の中で、ジエチルエーテル、メチルイソプロ
ピルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、および1,4-ジオキサンが好ましい。
【００３０】 少なくとも一つの非フルオロ有機溶媒を含む本発明の化合物は、乾燥用および
脱脂用の溶媒としての用途に特に適していることが分かった。「乾燥用溶媒」の
用語は、本発明の組成物を、固体物品の表面に存在する水を除去するために用い
る用途を意味する。より詳細に言えば、異なる溶媒の広範な種々の極性を達成す
ると同時に、当該組成物の不燃性に関する利点を保持することが可能である。特
に、これら組成物は、例えば乾燥用溶媒のために必要とされる表面活性剤を可溶
化する良好な性質を達成すること可能である。
【００３１】 可燃性または不燃性の溶媒を使用することが可能である。可燃性溶媒の場合、
発火点が0℃以上の溶媒を使用するのが好ましい。特に、10℃以上の発火点を有
するものが好ましい。20℃以上の発火点を有する溶媒が最も好ましい。
【００３２】 可燃性の非フルオロ有機溶媒の場合、本発明による不燃性組成物を得るために
は、有効量の不燃性フルオロ化合物を使用するのが好ましい。
【００３３】 不燃性の非フルオロ溶媒については、101.3 kPaでの沸点は重要ではない。一
般に、不燃性溶媒は101.3 kPaにおいて15℃以上の沸点を有する。好ましくは、
この沸点は20℃以上である。一般に、この沸点は101.3 kPaにおいて250℃以下で
ある。通常、この沸点は200℃以下である。
【００３４】 可燃性の非フルオロ有機溶媒を用いるとき、30℃以上の沸点を有する溶媒が一
般に用いられる。通常、この沸点は40℃以上である。好ましくは、沸点は50℃以
上である。特に好ましい方法では、沸点は60℃以上である。その理由は、それに
よって気相における可燃性非フルオロ有機溶媒の富化が回避され、結果的に可燃
性ガス混合物の形成が回避されるからである。
【００３５】 目的とする用途に従って、水と混和性または非混和性の非フルオロ有機溶媒を
使用することができる。本質的に水と非混和性の溶媒は、例えば乾燥の用途に適
している。
【００３６】 1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン、少なくとも一つの不燃性フルオロ化合物お
よび少なくとも一つの非フルオロ有機溶媒を含む本発明の組成物中の非フルオロ
有機溶媒の量は、当該組成物の望ましい極性および可燃性の関数として選択する
ことができる。一般に、この含有量は20質量％以下である。好ましくは10質量％
以下である。非フルオロ有機溶媒が存在するとき、一般に、その含量は少なくと
も1質量％である。好ましくは、少なくとも2質量％である。
【００３７】 本発明による組成物の特定の例は、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンおよび非
フルオロ有機溶媒を、それらが共沸混合物または擬共沸混合物を形成する比率で
含有する。本発明による組成物は、任意に表面活性剤を含有する。それ自体は周
知で、且つ本発明による組成物と適合する如何なる表面活性剤も使用することが
できる。有利には、この表面活性剤は、上記で述べた少なくとも一つの非フルオ
ロ有機溶媒を含有する本発明の組成物と共に使用される。その理由は、これらの
組成物は、当該組成物の不燃性に関する良好な特性を維持すると同時に、この表
面活性剤の良好な溶解度を達成するために特に適しているからである。
【００３８】 本発明による組成物に使用できる多くの表面活性剤が、ウルマン（Ullman）の
工業化学百科事典第5版A8巻第338〜350頁（1987）に記載されている。陽イオン
性表面活性剤、陰イオン性表面活性剤、非イオン性表面活性剤、および両イオン
性表面活性剤を使用することができる。例えば、脂肪酸、脂肪酸エステル、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、α-オレフィンスルホン酸
塩、α-スルホン化脂肪酸エステル（SES）、アルキルエーテルスルホン酸塩、四
級アンモニウム化合物、ポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレ
ングリコールフェニルエーテル、脂肪酸アルカノールアミド、ポリグリコール脂
肪族アルキルエーテル、エチレンオキサイドおよびポリエチレンオキサイドブロ
ック共重合体、アルキルベタイン、アルキルスルホベタイン、モノ若しくはジア
ルキルリン酸のテトラアルキルアンモニウム塩、または少なくとも一つのイミダ
ゾリン基を含む表面活性剤を使用することが可能である。また、少なくとも一つ
のフッ素置換基を含む上記表面活性剤を使用することも可能である。更に詳細に
言えば、少なくとも一つのポリフルオロアルキル鎖またはポリフルオロ芳香族置
換基を含む表面活性剤を使用することができる。
【００３９】 特に乾燥剤として使用され得る本発明の組成物においては、イミダゾリン型の
表面活性剤が好ましく使用される。特に好ましい方法において、このイミダゾリ
ンは次式に対応する。
【００４０】
【化１】
【００４１】 ここで、Ｒは2〜25個の炭素原子を含むアルキル若しくはアルケニル鎖を表し
、Ｙは水酸基またはアミノ基を表し、ｘは1〜20の整数を表す。好ましくは、ｘ
は1〜12である。好ましくは、Ｒ鎖は10〜20個の炭素原子を含む。特に、Ｒが11
または17個の炭素原子を含む鎖を表し、ｘが2であるイミダゾリンが最も好まし
い。
【００４２】 イミダゾリンは遊離塩基の形態、または塩の形態（好ましくはモノ若しくはジ
カルボン酸塩）であることができる。カルボン酸塩の部分は、好ましくは、4〜2
2個の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和の脂肪酸から誘導される。遊離の形態
またはモノカルボン酸塩の形態のイミダゾリンを使用するのが好ましい。
【００４３】 また、アルキルベンゼンスルホン酸塩タイプの表面活性剤も特に好ましい。こ
の表面活性剤は、4〜22個、好ましくは10〜14個の炭素原子を含んだアルキル鎖
を含むことが多い。ドデシルベンゼンスルホン酸塩、特に四級アミンの塩は良好
な結果を与える。ドデシルベンゼンスルホン酸イソプロピルアンモニウムが特に
好ましい。
【００４４】 表面活性剤が本発明の組成物中に存在するとき、その含有量は、一般には少な
くとも100 ppm（mg/kg）である。それは少なくとも500 ppmであることが多い。
好ましくは、少なくとも1000 ppmである。一般に、表面活性剤の含有量は5000 p
pm以下である。それは、4000 ppm以下であることが多い。好ましくは、それは30
00 ppm以下である。上記イミダゾリン型表面活性剤を使用するとき、その特に好
ましい含量は約2000ppmである。下記の表は、非制限的方法で、本発明による多
くの好ましい組成物を纏めたものである。
【００４５】
【表１】 表 １
【００４６】 本発明による組成物は、例えば、乾燥剤として、脱脂溶媒として、またはトナ
ー固定化剤しての溶媒の用途に使用することができる。また、本発明による組成
物は、冷媒または熱交換流体として使用することができる。
【００４７】 乾燥剤は、例えば電子工業もしくは電機工業、または化粧品工業において、水
処理の後に、物体の表面に吸着された水を除去することが望まれるときに使用さ
れる。この水処理は、例えば、任意に表面活性剤の存在下での洗浄操作からなる
ことができる。一般には、水処理の後に、物体は表面活性剤を含有する沸騰状態
の乾燥剤の中に浸漬され、次いで物体の表面に付着した表面活性剤が洗浄浴の中
で除去される。表面活性剤を含んだ本発明による組成物は、この乾燥操作に適し
ている。表面活性剤を含まない本発明の組成物は、表面活性剤を除去することを
目的とした洗浄浴に適している。
【００４８】 脱脂溶媒は、例えば電子工業または電機工業において、グリスを用いて機械加
工された、特に金属部品に吸着されたグリスを除去するために使用される。一般
に、脱脂すべき部品は、沸騰している脱脂溶媒の浴中に浸漬される。アルカノー
ル、特にメタノールもしくはエタノールのような高極性の非フルオロ有機溶媒、
および／またはクロロ炭化水素を含む本発明の組成物は、脱脂溶媒として特に適
している。
【００４９】 トナー固定化剤は、支持体にトナーを固定するように働く。トナー粒子は、一
般にポリマーおよび顔料を含んでいる。電子写真印刷操作の際、この粒子は、支
持体上に印刷された静電気画像に静電気力によって付着する。トナー固定化剤は
ポリマーを軟化させ、結果的に、支持体上への粒子の永久的な付着を保証するよ
うに働く。トナー固定化剤は、種々の形態で使用され、通常は、例えば加熱プレ
ート上で溶媒の液滴を気化させることによって形成される。良好なポリマー溶媒
能を有する本発明の不燃性組成物は、この用途に特に適している。
【００５０】 本発明による不燃性組成物は、乾燥機における乾燥剤として、または工業的レ
ーザプリンタにおけるトナー固定化剤として有利に使用することができる。
【００５１】 本発明による組成物は、特にターボコンプレッサと共に使用する用途のための
冷媒流体、特にCFC-11（トリクロロフルオロメタン）の代替製品として、または
CFC-113（1,1,2-トリクロロトリフルオロエタン）の代替製品としても適してい
る。ターボコンプレッサは、例えば、空気調和機設備または処理工業のために、
利用可能な大きな冷凍力を得るのが望まれるときに特に使用される。冷凍、熱交
換流体およびおよびターボコンプレッサを用いた冷凍に関する情報は、例えば、
ウルマンの工業化学百科事典第5版B3巻第19-2〜19-39頁（1988）に記載されてい
る。1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン、並びにパーフルオロヘキサン、パーフル
オロペンタンおよびパーフルオロブチルメチルエステルから選ばれる一以上の不
燃性フルオロ化合物から本質的になる組成物は、特にこの組成物が共沸混合物ま
たは擬共沸混合物であるときに、この用途に特に適している。
【００５２】 1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンおよびパーフルオロペンタンを含有する本発
明の組成物、特に、10〜90質量％のHFC-365mfcおよび90〜10質量％のパーフルオ
ロペンタンからなり、またはこれを含有する組成物は、冷媒または熱交換流体と
しての用途において、CFC-11の代替製品としての使用に適している。この用途で
の好ましい組成物は、25〜30質量％のHFC-356mfcおよび75〜70質量％のパーフル
オロペンタンからなる。特に、27.0〜27.2質量％の1,1,1,3,3-ペンタフルオロブ
タンおよび72.8〜73.0質量％のパーフルオロペンタンを含有する組成物が最も好
ましい。
【００５３】 1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンおよびパーフルオロヘキサンを含有する本発
明の組成物、特に、10〜90質量％のHFC-356mfcおよび90〜10質量％のパーフルオ
ロヘキサンからなり、またはこれを含有する組成物；1,1,1,3,3-ペンタフルオロ
ブタンおよびパーフルオロブチルメチルエーテルを含有する本発明の組成物、特
に、10〜90質量％のHFC365mfcおよび90〜10質量％パーフルオロブチルメチルエ
ーテルからなり、またはこれを含有する組成物；並びに1,1,1,3,3-ペンタフルオ
ロブタンおよびパーフルオロヘキサンおよびパーフルオロブチルメチルエーテル
を含有する本発明の組成物は、冷媒または熱交換流体としての用途におけるCFC-
113の代替製品として適している。この用途のための好ましい組成物は、60〜65
質量％のHFC-356mfcおよび40〜35質量％のパーフルオロヘキサンからなる。61.0
〜62.0質量％の1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンおよび38.0〜39.0％のパーフル
オロヘキサンを含有する組成物は、この用途のために特に適している。この用途
のためのもう一つの好ましい組成物は、40〜60質量％のHFC365mfcおよび60〜40
質量％パーフルオロブチルメチルエーテルからなる。
【００５４】 以下に記載する例は本発明を例示するものであるが、本発明を限定するもので
はない。
【００５５】 例 １および例 ２ HFC-365mfc／パーフルオロヘキサン共沸混合物および HFC-365mfc／パーフルオロペンタン共沸混合物 1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンと、パーフルオロペンタンまたはパーフルオ
ロヘキサンとの間に共沸組成物または擬共沸組成物が存在することを示すために
、頂部に還流コンデンサを装着した50mLの沸騰フラスコからなる装置を使用した
。液体の温度は、該フラスコの中に浸漬した温度計によって測定した。
【００５６】 正確に測定した量の純粋な1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンを既知の圧力で沸
点にまで加熱し、正確に秤量した量の五フッ化炭素を、シリンジにより側管を通
して徐々にフラスコ内に導入した。
【００５７】 上記混合物の沸点の変化をその組成の関数として読むことにより、擬共沸組成
物の決定を行った。
【００５８】 これらの測定を、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン、および徐々に増大させた
量のパーフルオロヘキサン（例１）またはパーフルオロペンタン（例２）を含有
する混合物について実行した。
【００５９】 これらの測定を行った圧力は、下記の表に与えられている。質量％で表された
パーフルオロカーボンの含有量の関数としての、種々の組成物の沸点の変化が下
記の表２に示されている。
【００６０】
【表２】 表 ２ 圧力：100.1±0.2 kPa
【００６１】
【表３】 表 ２ 圧力：101.2±0.5 kPa
【００６２】 共沸混合物または擬共沸混合物であるHFC-365mfc／パーフルオロヘキサン、ま
たはHFC-365mfc／パーフルオロペンタンは不燃性である。
【００６３】 例 ３ 50質量部のHFC-365mfc、50質量部のパーフルオロヘキサンPE-5060、および1
0質量部の酢酸エチルを含んだ本発明による組成物を調製した。この組成物は均
一であった。これを、ISO規格1523に従って試験した。この組成物は発火点を示
さなかった。
【００６４】 例 ４ 40質量部のHFC-365mfc、60質量部のパーフルオロブチルエーテルHFE-7100、
および5質量部のイソプロパノールを含んだ本発明による組成物を、ISO規格1523
に従って試験した。この組成物は発火点を示さなかった。
【００６５】 例 ５ 表面活性剤のイミダゾリン18NH（N-(2-アミノエチル)-2-n-オクタデシル イミダゾリン）の三元混合物中での溶解度 0.026ｇのイミダゾリン18NHを2ｇのキシレン（技術等級の異性体混合物）中
に溶解し、13ｇのHFC-365mfcおよび7ｇのパーフルオロヘキサンを含む混合物20
ｇを加えた。得られた均一な溶液は、1182 ppmのイミダゾリン18NHを含んでいる
。マッチを用いて室温で該溶液に点火を試みることにより、この溶液について迅
速可燃性試験を行った。該溶液は着火しなかった。
【００６６】 例 ６ キシレンを同様のトルエンに置き換えて、例５のプロセスを実行した。得ら
れた均一な溶液は1182ppmのイミダゾリン18NHを含んでいる。この溶液は、例５
に記載した試験では着火しなかった。
【００６７】 例 ７ 0.022ｇのイミダゾリン18NHを1ｇのイソブタノール中に溶解し、13ｇのHFC-
365mfcおよび7ｇのパーフルオロヘキサンを含む混合物20ｇを加えた。得られた
均一な溶液は、1048 ppmのイミダゾリン18NHを含んでいる。該溶液は、実施例５
に記載した試験では着火しなかった。
【００６８】 例 ８ その厚さを貫通して直径2mmの20個の孔が穿孔された、20高さ10cm、幅2cmお
よび厚さ1cmの直線形状のPVDFプレートを、水中に浸漬して全ての孔を塞いだ。
【００６９】 このプレートを、HFC-365mfc（65質量部）、パーフルオロヘキサンPF-5060（3
5質量部）、イソブタノール（5質量部）、および1610 ppmのイミダゾリン18NHを
含む、例5と同様の方法で得た沸騰状態の乾燥溶液の中に15秒間浸漬した。該プ
レートを取出し、空気中で2分間乾燥させた。この浸漬／管層の操作を4回繰り返
した。これは、60秒全浸漬時間に対応する。この処理の終了時点において、全て
の孔は水を含んでいなかった。
【００７０】 例 ９ 40質量部のHFC-365mfc、60質量部のパーフルオロブチルエーテルHFE-7100、
5質量部のイソブタノール、および2000ppmのイミダゾリン18NHを含有する乾燥溶
液を用いて、例８に記載のプロセスを実行した。60秒の全浸漬時間の後、20個の
孔のうちの19個は水を含んでいなかった。
【００７１】 例１０ 36.4質量部HFC-365mfc、54.5質量部のパーフルオロブチルエーテルHFE-7100
、9.1質量部のイソブタノール、および2500ppmのドデシルベンゼンスルホン酸イ
ソプロピルアンモニウムを含有する乾燥溶液を用いて、例８に記載のプロセスを
実行した。60秒の全浸漬時間の後、全ての孔は水を含んでいなかった。
【手続補正書】
【提出日】平成１３年９月１８日（２００１．９．１８）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１１】 請求項１０に記載の使用であって、CFC-11（トリクロロフ
ルオロメタン）の代替品、またはCFC-113（1,1,2-トリクロロトリフルオロメタ
ン）の代替品としての使用。
【手続補正書】
【提出日】平成１３年９月１８日（２００１．９．１８）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２７】 本発明の混合物に使用できるエステル類は、直鎖状、分岐鎖状または環状であ
ることができ、一般には２、３、４、５、６、７、８、９または１０個の炭素原
子を含んでいる。４、５、６、７、８または９個の炭素原子を含むエステル類が
使用し適している。好ましくは、このエステル類は少なくとも２個の炭素原子を
含むカルボン酸の誘導体である。好ましくは、メタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノールおよびtert−
ブタノールからなる群から選択されるアルカノールの誘導体である。酢酸エチル
、酪酸エチルおよびカプロン酸エチルが使用に適している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０９Ｋ 5/04 Ｃ０９Ｋ 5/04 21/08 21/08 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4D056 EA03 EA04 4H003 DA15 EB09 ED03 ED13 ED19 ED26 ED28 ED29 ED30 ED32 FA03 FA21 FA45 4H028 AA32 BA05

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン（HFC-356mfc）と、少なく
    とも5個の炭素原子を含むヒドロフルオロカーボン、パーフルオロカーボン、フ
    ルオロアミンおよびフルオロエーテルからなる群から選択される5質量％を越え
    る少なくとも一つの不燃性フルオロ化合物を含有する組成物。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の組成物であって、更に、少なくとも一つの
    非フルオロ有機溶媒を含有する組成物。
  3. 【請求項３】 請求項２に記載の組成物であって、前記非フルオロ有機溶媒
    は、炭化水素、ハロ炭化水素、脂肪族、脂環式もしくは芳香族のエステルもしく
    はケトン、アルコール、またはエーテルから選択される組成物。
  4. 【請求項４】 請求項２または３に記載の組成物であって、前記非フルオロ
    有機溶媒は酢酸エチル、1,2-ジクロロエチレン、メタノール、エタノール、イソ
    プロパノールまたはイソブタノールである組成物。
  5. 【請求項５】 請求項２〜４の何れか１項に記載の組成物であって、共沸混
    合物または擬共沸混合物を形成する比率で、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンお
    よび非フルオロ有機溶媒を含有する組成物。
  6. 【請求項６】 請求項１〜５の何れか１項に記載の組成物であって、好まし
    くはイミダゾリン型またはアルキルベンゼンスルホン酸塩型の表面活性剤を含有
    する組成物。
  7. 【請求項７】 請求項１〜６の何れか１項に記載の組成物であって、前記不
    燃性フルオロ化合物は、2,3-ジヒドロデカフルオロペンタン（HFC-43-10mec）、
    パーフルオロトリエチルアミン、パーフルオロブチルメチルエーテル、パーフル
    オロペンタンまたはパーフルオロヘキサンである組成物。
  8. 【請求項８】 請求項１〜７の何れか１項に記載の組成物であって、1,1,1,
    3,3-ペンタフルオロブタンおよび少なくとも一つのパーフルオロカーボンを、そ
    れらが共沸混合物または非共沸混合物を形成する比率で含有する組成物。
  9. 【請求項９】 請求項８に記載の組成物であって、40〜80質量％の1,1,1,3,
    3-ペンタフルオロブタンおよび20〜60質量％のパーフルオロヘキサンから本質的
    になる共沸混合物または擬共沸混合物を含み、または13〜15質量％の1,1,1,3,3-
    ペンタフルオロブタンおよび50〜87質量％のパーフルオロペンタンから本質的に
    なる共沸混合物または擬共沸混合物を含む組成物。
  10. 【請求項１０】 溶媒、乾燥剤、脱脂溶媒、トナー固定化剤、冷媒または熱
    交換流体としての用途における、請求項１〜９の何れか１項に記載の組成物の使
    用。
  11. 【請求項１１】 請求項１０に記載の使用であって、CFC-11（トリクロロフ
    ルオロメタン）の代替品、またはCFC-113（1,1,2-トリクロロトリフルオロメタ
    ン）の代替品としての使用。
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