WO1999031214A1 - Compositions comprenant du perfluorobutyl methyl ether et utilisation de ces compositions - Google Patents

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Abstract

Le perfluorobutyl méthyl éther forme des compositions azéotropiques ou pseudo-azéotropiques avec des esters. Ces compositions sont utilisables notamment comme solvant pour le nettoyage et le défluxage de composants électroniques, pour le dégraissage des métaux, pour l'élimination d'eau adsorbée à la surface de solides et pour le fixage d'un toner à un support d'impression.

Description

Compositions comprenant du perfluorobutyl méthyl éther et utilisation de ces compositions
L'invention concerne des compositions comprenant du perfluorobutyl méthyl éther (C4F9-O-CH3) et l'utilisation de ces compositions, notamment comme agent de nettoyage ou de séchage de surfaces solides. Les hydrocarbures chlorofluorés complètement halogènes (CFC), en particulier le l,l,2-trichloro-l,2,2-trifluoroéthane (CFC-113), sont largement utilisés comme solvants dans l'industrie pour le dégraissage et le nettoyage de surfaces diverses, particulièrement pour des pièces solides de forme compliquée et difficiles à nettoyer. Outre leur utilisation en électronique, dans le nettoyage des flux de soudure pour éliminer le flux décapant qui adhère aux circuits imprimés, ils sont également classiquement utilisés pour dégraisser des pièces métalliques ou pour nettoyer des pièces mécaniques de haute qualité et de grande précision. Dans ces diverses applications, le CFC-113 est le plus souvent associé à d'autres solvants organiques, de préférence sous forme de compositions azéotropiques ou pseudo-azéotropiques ayant sensiblement la même composition dans la phase vapeur et dans la phase liquide, de sorte qu'elles peuvent être aisément employées au reflux.
Des compositions à base de CFC-113 sont aussi classiquement utilisées comme agent dessicatif, afin d'éliminer l'eau adsorbée à la surface de pièces solides.
Toutefois, le CFC-113, de même que d'autres chlorofluoroalcanes complètement halogènes, est aujourd'hui suspecté d'être impliqué dans la destruction de la couche d'ozone stratosphérique.
En conséquence, il y a actuellement un besoin urgent de trouver de nouvelles compositions, n'ayant pas d'influence néfaste sur la couche d'ozone.
Les composés hydrofluorés exempts de chlore sont totalement inertes vis-à- vis de la couche d'ozone stratosphérique et l'on constate une utilisation de plus en plus large de ces composés dans de nombreuses applications au détriment des composés porteurs d'atomes de chlore. A cette fin, la demande de brevet WO 96/36689 propose des compositions azéotropiques de perfluorobutyl méthyl éther avec un ou plusieurs solvants organiques choisis parmi les alcanes linéaires ou ramifiés cycliques ou acycliques comprenant de 6 à 8 atomes de carbone, les éthers cycliques ou acycliques comprenant de 4 à 6 atomes de carbone, les cétones comprenant 3 atomes de carbone, les alcanes chlorés comprenant 1,3 ou 4 atomes de carbone, les alcènes chlorés comprenant 2 à 3 atomes de carbone, les alcools comprenant 1 à 4 atomes de carbone, les alcools partiellement fluorés comprenant 2 à 3 atomes de carbone, le 1-bromopropane, l'acétonitrile, le HCFC-225ea, et le HCFC-225cb.
Un des objectifs de la présente invention est de fournir d'autres compositions formant éventuellement des azéotropes ou des pseudo-azéotropes, qui soient particulièrement performantes lorsqu'elles sont utilisées comme agent de nettoyage dans des procédés de nettoyage par solvant. L'invention a encore pour objet de telles compositions possédant des propriétés particulièrement adaptées au nettoyage de cartes de circuits imprimés. Un autre objectif de l'invention est de fournir de telles compositions dépourvues d'effet destructeur vis-à-vis de la couche d'ozone. L'invention a également pour objet des compositions possédant des propriétés particulièrement adaptées comme agent fixateur d'un toner à un support d'enregistrement dans un appareil d'impression ou de reproduction de documents.
La présente invention concerne dès lors des compositions comprenant un perfluorobutyl méthyl éther et un cosolvant. Elle concerne plus particulièrement les compositions comprenant un perfluorobutyl méthyl éther de formule générale C4F9-O-CH3 où C4F9 est une chaîne perfluorée linéaire ou ramifiée et un solvant organique possédant une fonction ester. Le CF3-(CF2)3-O-CH3, le (CF3)2CF-CF2-O-CH3 et leurs mélanges sont les perfluorobutyl méthyl éthers préférés. Dans la suite de l'exposé, le terme "perfluorobutyl méthyl éther" est utilisé pour désigner un mélange de ces 2 composés, commercialisé par 3M sous la dénomination HFE-7100. A titre d'exemple de composés organiques comportant une fonction ester, on peut citer le formiate de méthyle, le formiate d'éthyle, le formiate de propyle, l'acétate de méthyle, l'acétate d'éthyle, l'acétate de propyle, le propionate de méthyle, le propionate d'éthyle, le propionate de propyle.
Le formiate de méthyle, le formiate d'éthyle, l'acétate de méthyle et l'acétate d'éthyle sont préférés. Le formiate de méthyle, le formiate d'éthyle et l'acétate de méthyle sont particulièrement préférés. Fondamentalement, l'état thermodynamique d'un fluide est défini par quatre variables interdépendantes : la pression (P), la température (T), la composition de la phase liquide (X) et la composition de la phase gazeuse (Y). Un azéotrope vrai est un système particulier à 2 ou plusieurs composants pour lequel, à une température donnée et à une pression donnée, la composition de la phase liquide X est exactement égale à la composition de la phase gazeuse Y. Un pseudo-azéotrope est un système à 2 ou plusieurs composants pour lequel, à une température donnée et à une pression donnée, X est substantiellement égal à Y. En pratique, cela signifie que les constituants de tels systèmes azéotropiques et pseudo-azéotropiques ne peuvent pas être séparés facilement par distillation et dès lors leur composition reste substantiellement constante dans les opérations de nettoyage par solvant, ainsi que dans les opérations de récupération de solvants usagés par distillation.
Aux fins de la présente invention, on entend par mélange pseudo-azéotropique, un mélange de deux constituants dont le point d'ébuUition (à une pression donnée) diffère du point d'ébuUition de l'azéotrope vrai de 0,5 °C au maximum. Les mélanges dont le point d'ébuUition diffère du point d'ébuUition de l'azéotrope vrai de 0,2 °C au maximum sont préférés. Les mélanges dont le point d'ébuUition diffère du point d'ébuUition de l'azéotrope vrai de 0,1 °C au maximum sont particulièrement préférés.
Les teneurs en perfluorobutyl méthyl éther et en ester dans les compositions selon l'invention peuvent varier dans de larges mesures, selon l'utilisation envisagée.
Généralement, les compositions selon l'invention contiennent au moins 1 % en poids de perfluorobutyl méthyl éther. Elles en contiennent avantageusement au moins 5 %. De manière particulièrement préférée, elles en contiennent au moins 10 %. Elles peuvent en contenir jusqu'à 99 %. Le plus souvent, elles en contiennent au plus 95 %.
Des compositions selon l'invention tout particulièrement préférées sont celles qui contiennent le perfluorobutyl méthyl éther et un ester dans des proportions dans lesqueUes ils forment un azéotrope ou un pseudo-azéotrope à point d'ébuUition minimum.
Les compositions des mélanges azéotropiques selon l'invention ont été estimées sur base des résultats des mesures expérimentales présentées dans les exemples ci-après.
Le perfluorobutyl méthyl éther et l'acétate de méthyle forment un azéotrope ou un pseudo-azéotrope binaire lorsque leur mélange contient environ de 21 à 52 % en poids d'acétate de méthyle. Les compositions binaires contenant environ de 28 à 48 % en poids d'acétate de méthyle sont préférées. Sous une pression de 102,3 kPa, la composition binaire constituée essentiellement d'environ 61 % en poids de perfluorobutyl méthyl éther et d'environ 39 % en poids d'acétate de méthyle constitue un azéotrope vrai, dont le point d'ébuUition est d'environ 52,6 °C. Cette composition est tout particulièrement préférée.
Le perfluorobutyl méthyl éther et le formiate d'éthyle forment un azéotrope ou un pseudo-azéotrope binaire lorsque leur mélange contient environ de 22 à 53 % en poids de formiate d'éthyle. Les compositions binaires contenant environ de 26 à 46 % en poids de formiate d'éthyle sont préférées. Sous une pression de 102,6 kPa, la composition binaire constituée essentiellement d'environ 68 % en poids de perfluorobutyl méthyl éther et d'environ 32 % en poids de formiate d'éthyle constitue un azéotrope vrai, dont le point d'ébuUition est d'environ 50,2 °C. Cette composition est tout particuUèrement préférée.
Le perfluorobutyl méthyl éther et le formiate de méthyle forment un azéotrope ou un pseudo-azéotrope binaire lorsque leur mélange contient environ de 40 à 92 % en poids de formiate de méthyle. Les compositions binaires contenant environ de 59 à 80 % en poids de formiate de méthyle sont préférées. Sous une pression de 102,2 kPa, la composition binaire constituée essentieUement d'environ 36 % en poids de perfluorobutyl méthyl éther et d'environ 64 % en poids de formiate de méthyle constitue un azéotrope vrai, dont le point d'ébuUition est d'environ 31,2 °C. Cette composition est tout particulièrement préférée.
Divers additifs peuvent éventuellement être présents dans les compositions selon l'invention. Les compositions selon l'invention peuvent ainsi contenir des stabilisants, des agents tensioactifs ou tous autres additifs permettant d'améliorer les performances des compositions selon l'invention lors de leur utilisation. La nature et la quantité de ces additifs sont fonction de l'utilisation envisagée et sont aisément définies par l'homme du métier. En règle générale, la quantité d'additifs présente dans les compositions selon l'invention ne dépasse pas environ 20 % du poids de la composition, le plus souvent pas plus de 10 %.
Les compositions selon l'invention présentent un point d'ébuUition adéquat pour remplacer les compositions à base de CFC-113 dans les appareillages de nettoyage existants. En ce qui concerne son impact sur l'environnement, le perfluorobutyl méthyl éther apparaît particulièrement intéressant, puisqu'il présente un potentiel de destruction de l'ozone nul. Les compositions selon l'invention sont en outre inertes à l' encontre des différents types de surfaces à traiter, que celles-ci soient en métal, en plastique ou en verre.
Les compositions selon l'invention peuvent dès lors être utilisées dans les mêmes applications et selon les mêmes techniques que les compositions antérieures à base de CFC-113. En particulier, les compositions selon l'invention peuvent être utilisées comme agent de nettoyage, solvant, dégraissant, défluxant ou dessicatif.
L'invention concerne dès lors aussi l'utilisation des compositions selon l'invention comme agent de nettoyage, comme agent dégraissant de surfaces solides, comme agent de nettoyage de cartes de circuits imprimés, contaminées par un flux décapant et des résidus de ce flux ou comme agent dessicatif pour éliminer l'eau adsorbée à la surface d'objets solides.
Le perfluorobutyl méthyl éther, les compositions en contenant, et en particulier, les compositions selon l'invention, peuvent également être utilisées comme agent fixateur d'un toner à un support d'enregistrement dans un appareil d'impression ou de reproduction de documents.
Des compositions à base de perfluorobutyl méthyl éther utilisables comme agent fixateur d'un toner sont des compositions contenant un hydrofluorocarbure en C3-C6. Par hydrofluorocarbure en C3-C6, on entend désigner les hydrocarbures saturés, aliphatiques ou alicycliques, constitués uniquement de carbone, de fluor et d'hydrogène, comprenant de 3 à 6 atomes de carbone, au moins un atome de fluor et au moins un atome d'hydrogène. Des exemples typiques d'hydrofluorocarbures en C3-C6 sont des hydrofluoroalcanes tels que le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (HFC-245fa), le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane (HFC-365mfc) et le 1,1,1,2,2,3,4,6,6,6-décafluoropentane (HFC-43-10mee). Le 1,1,1 ,3 ,3 -pentafluorobutane convient particulièrement bien. De préférence, on utilise des compositions ternaires perfluorobutyl méthyl éther/ester/hydrofluoro- carbure en C3-C6.
L'invention concerne dès lors aussi l'utilisation du perfluorobutyl méthyl éther, des compositions en contenant, et en particulier, des compositions selon l'invention comme agent fixateur d'un toner à un support d'enregistrement dans un appareil d'impression ou de reproduction de documents.
Les exemples ci-après, non limitatifs, illustrent l'invention de manière plus détaillée. Exemples 1-3
Pour mettre en évidence l'existence de compositions azéotropiques ou pseudo-azéotropiques selon l'invention entre le perfluorobutyl méthyl éther et un ester, on a utilisé un appareillage en verre constitué d'un flacon bouilleur de 50 ml surmonté d'un condenseur à reflux. La température du liquide a été mesurée au moyen d'un thermomètre plongeant dans le flacon.
Une quantité de perfluorobutyl méthyl éther pur déterminée avec précision a été chauffée sous une pression connue jusqu' à ébullition, puis de petites quantités d'ester, pesées avec précision, ont été progressivement introduites dans le flacon au moyen d'une seringue, via une tubulure latérale.
La détermination de la composition azéotropique a été réalisée par un relevé de l'évolution de la température d'ébuUition du mélange en fonction de sa composition.
Ces mesures ont été réaUsées pour des mélanges contenant du perfluorobutyl méthyl éther et des quantités croissantes d'acétate de méthyle (exemple 1), de formiate d'éthyle (exemple 2) et de formiate de méthyle (exemple 3).
La pression à laquelle les mesures ont été prises est mentionnée. Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau I.
Tableau I
Figure imgf000009_0001

Claims

R E N E N D I C A T I O N S
1 - Composition comprenant au moins un perfluorobutyl méthyl éther de formule C4F9-O-CH3 dans laquelle C4F9 représente une chaîne perfluorée linéaire ou branchée et au moins un ester.
2 - Composition selon la revendication 1 dans laquelle le perfluorobutyl méthyl éther est choisi parmi le CF3-(CF2)3-O-CH3, le (CF3)2CF-CF2-O-CH3 et leurs mélanges.
3 - Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce que l'ester est choisi parmi l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, le formiate d'éthyle et le formiate de méthyle.
4 - Composition azéotropique ou pseudo-azéotropique selon la revendication 1 caractérisée en ce que l'ester est choisi parmi l'acétate de méthyle, le formiate d'éthyle et le formiate de méthyle.
5 - Composition selon la revendication 4 contenant environ 21 à 52 % en poids d'acétate de méthyle ou environ 22 à 53 % en poids de formiate d'éthyle ou environ 40 à 92 % en poids de formiate de méthyle.
6 - Composition selon la revendication 4 contenant environ 28 à 48 % en poids d'acétate de méthyle ou environ 26 à 46 % en poids de formiate d'éthyle ou environ 59 à 80 % en poids de formiate de méthyle.
7 - Composition azéotropique à point d'ébuUition minimum selon la revendication 4, composée d'environ 61 % en poids de perfluorobutyl méthyl éther et d'environ 39 % en poids d'acétate de méthyle, dont le point d'ébuUition est d'environ 52,6 °C sous une pression de 102,3 kPa.
8 - Composition azéotropique à point d'ébuUition minimum selon la revendication 4, composée d'environ 68 % en poids de perfluorobutyl méthyl éther et d'environ 32 % en poids de formiate d'éthyle, dont le point d'ébuUition est d'environ 50,2 °C sous une pression de 102,6 kPa.
9 - Composition azéotropique à point d'ébuUition minimum selon la revendication 4, composée d'environ 36 % en poids de perfluorobutyl méthyl éther et d'environ 64 % en poids de formiate de méthyle, dont le point d'ébuUition est d'environ 31,2 °C sous une pression de 102,2 kPa.
10 - Utilisation des compositions azéotropiques ou pseudo-azéotropiques selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 comme agent de nettoyage, comme agent dégraissant de surfaces solides, comme agent de nettoyage de cartes de circuits imprimés contaminées par un flux décapant et des résidus de ce flux ou comme agent dessicatif pour éliminer l'eau adsorbée à la surface d'objets soUdes.
11 - Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, contenant en outre un hydrofluorocarbure en C3-C6.
12 - Utilisation du perfluorobutyl méthyl éther, des compositions en contenant, et en particulier, des compositions azéotropiques ou pseudo- azéotropiques selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 et 11 comme agent fixateur d'un toner à un support d'enregistrement dans un appareil d'impression ou de reproduction de documents.
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PCT/EP1999/009798 WO2000036046A1 (fr) 1998-12-12 1999-12-10 Compositions comprenant du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et utilisation de ces compositions
JP2000588299A JP4298924B2 (ja) 1998-12-12 1999-12-10 1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンを含有する組成物および該組成物の使用
MXPA01005872A MXPA01005872A (es) 1998-12-12 1999-12-10 Composiciones que comprenden 1,1,1,3,3-pentafluorobutano y uso de estas composiciones.
DE69919398T DE69919398T2 (de) 1998-12-12 1999-12-10 1,1,1,3,3-pentafluorbutan enthaltende zusammensetzungen und deren verwendung
HU0104496A HUP0104496A3 (en) 1998-12-12 1999-12-10 Compositions comprising 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and use of said compositions
IL14367399A IL143673A0 (en) 1998-12-12 1999-12-10 Compositions comprising 1,1,1,3,3-pentaflurobutane and use of said compositions
CNB99816139XA CN1191319C (zh) 1998-12-12 1999-12-10 含有1,1,1,3,3-五氟丁烷的组合物及此种组合物的用途
MYPI99005415A MY124709A (en) 1998-12-12 1999-12-13 Compositions comprising 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and use of these compositions.
TW088122370A TWI237657B (en) 1998-12-12 1999-12-18 Compositions comprising 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and use of these compositions
TW091132703A TWI248971B (en) 1998-12-12 1999-12-18 Compositions comprising 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and use of these compositions
ZA200104744A ZA200104744B (en) 1998-12-12 2001-06-11 Compositions comprising 1,1,1,3, 3-pentafluorobutane and use of said compositions.
IL143673A IL143673A (en) 1998-12-12 2001-06-11 Compositions comprising 1,1,1,3,3- pentaflurobutane and use of said compositions
HK02105884.6A HK1044349B (zh) 1998-12-12 2002-08-12 含有1,1,1,3,3-五氟丁烷的組合物及此種組合物的用途
US10/690,969 US6743765B1 (en) 1998-12-12 2003-10-22 Compositions comprising 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and use of these compositions
US10/826,964 US7022253B2 (en) 1998-12-12 2004-04-16 Compositions comprising 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and use of these compositions

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1288284A1 (fr) * 2000-06-01 2003-03-05 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Agent, procede et appareil de nettoyage
US6660709B1 (en) 1998-12-12 2003-12-09 Solvay (Societe Anonyme) Compositions comprising 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and use of these compositions
US7531496B2 (en) 1999-03-22 2009-05-12 El And Micro Care Corp Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
US7713622B2 (en) 2004-11-02 2010-05-11 Ricoh Company, Ltd. Fixing solution, capsule structure, fixing method, fixing device and image forming apparatus

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4721792B2 (ja) * 2005-07-06 2011-07-13 株式会社リコー 定着装置および画像形成装置
JP4473228B2 (ja) * 2006-02-21 2010-06-02 シャープ株式会社 画像形成装置
US8021490B2 (en) * 2007-01-04 2011-09-20 Eastman Chemical Company Substrate cleaning processes through the use of solvents and systems
ES2484290T3 (es) * 2008-01-10 2014-08-11 Arkema France Composición basada en perfluorobutil éter
JP2017043680A (ja) * 2015-08-25 2017-03-02 株式会社カネコ化学 洗浄用溶剤組成物
US10343331B2 (en) 2015-12-22 2019-07-09 Carbon, Inc. Wash liquids for use in additive manufacturing with dual cure resins
WO2018111548A1 (fr) 2016-12-14 2018-06-21 Carbon, Inc. Procédés et appareil pour laver des objets produits par stéréolithographie
WO2018118832A1 (fr) 2016-12-23 2018-06-28 Carbon, Inc. Feuille adhésive pour fixer un objet 3d à une plateforme de support et son procédé d'utilisation
WO2018169821A1 (fr) 2017-03-15 2018-09-20 Carbon, Inc. Systèmes de fabrication additive intégrés
WO2019083876A1 (fr) 2017-10-26 2019-05-02 Carbon, Inc. Réduction du retrait ou du gauchissement dans des objets produits par fabrication additive
US11535714B2 (en) 2017-11-20 2022-12-27 Carbon, Inc. Light-curable siloxane resins for additive manufacturing
US11479628B2 (en) 2017-12-08 2022-10-25 Carbon, Inc. Shelf stable, low tin concentration, dual cure additive manufacturing resins
CN111801216B (zh) 2018-02-21 2021-11-16 卡本有限公司 在增材制造期间增强物体与载体的粘合
US11504905B2 (en) 2018-02-21 2022-11-22 Carbon, Inc. Methods of reducing distortion of additively manufactured objects
WO2019245892A1 (fr) 2018-06-20 2019-12-26 Carbon, Inc. Procédé de traitement d'objets de fabrication additive avec un composé d'intérêt
WO2020023823A1 (fr) 2018-07-27 2020-01-30 Carbon, Inc. Prépolymères bloqués réactifs ramifiés pour fabrication additive
WO2020028498A1 (fr) 2018-08-01 2020-02-06 Carbon, Inc. Procédé pour l'encapsulation rapide de dispositifs microélectroniques
CN112703101B (zh) 2018-08-01 2023-01-31 卡本有限公司 通过增材制造生产低密度产品
US20210242097A1 (en) 2018-08-02 2021-08-05 Carbon, Inc. Method of Packaging an Integrated Circuit
US20220266518A1 (en) 2019-09-20 2022-08-25 Carbon, Inc. Cleaning of additively manufactured objects by vacuum cycling nucleation
US11548219B2 (en) 2020-05-15 2023-01-10 Carbon, Inc. Apparatus and methods for controlled validation of additive manufacturing systems

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996022356A1 (fr) * 1995-01-20 1996-07-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Procede et composition de nettoyage
WO1996036688A1 (fr) * 1995-05-16 1996-11-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Compositions du type azeotrope et leurs applications
WO1996036689A1 (fr) * 1995-05-16 1996-11-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Compositions du type azeotrope et leurs applications
EP0784238A1 (fr) * 1996-01-15 1997-07-16 SOLVAY (Société Anonyme) Fixage d'un toner par des compositions d'hydrofluorocarbones gazeuses et ces compositions
WO1997028229A1 (fr) * 1996-01-31 1997-08-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions a base de nonafluoromethoxybutane
US5674825A (en) * 1994-07-15 1997-10-07 Solvay Fluor Und Derivate Gmbh Difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane compositions and methods of use
US5769935A (en) * 1996-11-26 1998-06-23 Alliedsignal Inc. Use of fluorocarbons as a fusing agent for toners in laser printers

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05214386A (ja) * 1992-02-06 1993-08-24 Asahi Chem Ind Co Ltd 1h−パーフルオロヘプタン洗浄用溶剤
JPH06179896A (ja) * 1992-12-15 1994-06-28 Asahi Chem Ind Co Ltd 洗浄剤

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5674825A (en) * 1994-07-15 1997-10-07 Solvay Fluor Und Derivate Gmbh Difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane compositions and methods of use
WO1996022356A1 (fr) * 1995-01-20 1996-07-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Procede et composition de nettoyage
WO1996036688A1 (fr) * 1995-05-16 1996-11-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Compositions du type azeotrope et leurs applications
WO1996036689A1 (fr) * 1995-05-16 1996-11-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Compositions du type azeotrope et leurs applications
EP0784238A1 (fr) * 1996-01-15 1997-07-16 SOLVAY (Société Anonyme) Fixage d'un toner par des compositions d'hydrofluorocarbones gazeuses et ces compositions
WO1997028229A1 (fr) * 1996-01-31 1997-08-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions a base de nonafluoromethoxybutane
US5769935A (en) * 1996-11-26 1998-06-23 Alliedsignal Inc. Use of fluorocarbons as a fusing agent for toners in laser printers

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6660709B1 (en) 1998-12-12 2003-12-09 Solvay (Societe Anonyme) Compositions comprising 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and use of these compositions
US6743765B1 (en) 1998-12-12 2004-06-01 Solvay (Societe Anonyme) Compositions comprising 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and use of these compositions
US7022253B2 (en) 1998-12-12 2006-04-04 Solvay (Societe Anonyme) Compositions comprising 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and use of these compositions
US7189339B2 (en) 1999-03-12 2007-03-13 Solvay Sa Compositions comprising 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and use of these compositions
US7517845B2 (en) 1999-03-12 2009-04-14 Solvay S.A. Compositions comprising 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and use of these compositions
US7531496B2 (en) 1999-03-22 2009-05-12 El And Micro Care Corp Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
EP1288284A1 (fr) * 2000-06-01 2003-03-05 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Agent, procede et appareil de nettoyage
EP1288284A4 (fr) * 2000-06-01 2004-11-24 Asahi Chemical Ind Agent, procede et appareil de nettoyage
US7531495B2 (en) 2000-06-01 2009-05-12 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Cleaning agent, cleaning method and cleaning apparatus
US8529703B2 (en) 2000-06-01 2013-09-10 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Cleaning agent, cleaning method and cleaning apparatus
US7713622B2 (en) 2004-11-02 2010-05-11 Ricoh Company, Ltd. Fixing solution, capsule structure, fixing method, fixing device and image forming apparatus

Also Published As

Publication number Publication date
AU2161499A (en) 1999-07-05
JP4515632B2 (ja) 2010-08-04
US6753304B1 (en) 2004-06-22
BE1011609A3 (fr) 1999-11-09
ATE501241T1 (de) 2011-03-15
DE69842170D1 (de) 2011-04-21
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