JP4515632B2 - ペルフルオロブチルメチルエーテルを含む組成物及びその組成物の使用 - Google Patents

ペルフルオロブチルメチルエーテルを含む組成物及びその組成物の使用 Download PDF

Info

Publication number
JP4515632B2
JP4515632B2 JP2000539115A JP2000539115A JP4515632B2 JP 4515632 B2 JP4515632 B2 JP 4515632B2 JP 2000539115 A JP2000539115 A JP 2000539115A JP 2000539115 A JP2000539115 A JP 2000539115A JP 4515632 B2 JP4515632 B2 JP 4515632B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
azeotropic
composition
weight
methyl ether
formate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2000539115A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2002508439A (ja
Inventor
ピエール バルテレミー
ピエール ドゥルネール
Original Assignee
ソルヴェイ(ソシエテ アノニム)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) filed Critical ソルヴェイ(ソシエテ アノニム)
Publication of JP2002508439A publication Critical patent/JP2002508439A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4515632B2 publication Critical patent/JP4515632B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G11/00Selection of substances for use as fixing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5004Organic solvents
    • C11D7/5018Halogenated solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5036Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/504Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
    • C11D7/5063Halogenated hydrocarbons containing heteroatoms, e.g. fluoro alcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23GCLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/028Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/266Esters or carbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/28Organic compounds containing halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cleaning And De-Greasing Of Metallic Materials By Chemical Methods (AREA)

Description

【0001】
本発明は、ペルフルオロブチルメチルエーテル(C4F9-O-CH3)を含む組成物及びその組成物の使用、特に固体表面の洗浄剤又は乾燥剤としての使用に関する。
完全にハロゲン化されたクロロフルオロヒドロカーボン(CFC)、特に1,1,2-トリクロロ-1,2,2-トリフルオロエタン(CFC-113)は、様々な表面、特に、洗浄が難しい複雑な形の固体部品の表面をグリース除去及び洗浄する工業溶剤として広く用いられている。エレクトロニクスにおけるプリント回路に付着するはんだフラックスを除去するためのはんだフラックスの洗浄での用途のほかに、金属部品のグリース除去又は高品質及び高精度の金属部品を洗浄するために慣用的に用いられている。これらの様々な用途において、CFC-113は一般的には他の有機溶剤と組合わせて用いられる。好ましくは、気相又は液相における組成が実質的に同じである共沸組成物又は擬似共沸組成物の形で用いられ、還流下で容易に用いられる。
CFC-113に基づく組成物は、また、固体部品の表面に吸着した水を除去するために乾燥剤として慣用的に用いられている。
しかしながら、CFC-113及び他の完全にハロゲン化されたクロロフルオロアルカンは、今日、成層圏のオゾン層の破壊に関係していると思われている。
【0002】
従って、現在、オゾン層に有害な作用を及ぼさない新規な組成物を見出すことが緊急に求められている。
塩素を含まないフッ化水素酸化合物は成層圏のオゾン層に関して全く不活性であり、これらの化合物は塩素原子をもつ化合物を犠牲にして多くの用途にますます広く用いられている。
これを目的として、国際出願第96/36689号には、ペルフルオロブチルメチルエーテルと、炭素原子6〜8個を含む直鎖又は分枝鎖の環状又は非環状アルカン、炭素原子4〜6個を含む環状又は非環状エーテル、炭素原子3個を含むケトン、炭素原子1、3又は4個を含む塩素化アルカン、炭素原子2〜3個を含む塩素化アルケン、炭素原子1〜4個を含むアルコール、特に炭素原子2〜3個を含むフッ素化アルコール、1-ブロモプロパン、アセトニトリル、HCFC-225ea及びHCFC-225cbより選ばれた有機溶剤の1種以上とから形成された共沸組成物が示されている。
【0003】
本発明の目的は、共沸物又は擬似共沸物を形成してもよく、溶剤洗浄過程において洗浄剤として用いられる場合に特に良好な性能を有する他の組成物を提供することである。本発明の目的は、更に、プリント配線板の洗浄に特に適した特性を有するその組成物である。本発明の他の目的は、オゾン層に関して破壊作用のないその組成物を提供することである。
本発明の他の目的は、印刷文書又は複写文書用の装置における記録基板に対するトナーの定着剤として特に適した特性を有する組成物である。
【0004】
従って、本発明は、ペルフルオロブチルメチルエーテル及び共溶剤を含む組成物に関する。更に詳しくは、一般式C4F9-O-CH3 (C4F9は直鎖又は分枝鎖過フッ素化鎖である。)を有するペルフルオロブチルメチルエーテル及びエステル官能基を有する有機溶剤を含む組成物に関する。CF3-(CF2)3-O-CH3、(CF3)2CF-CF2-O-CH3及びそれらの混合物は、好ましいペルフルオロブチルメチルエーテルである。説明の続きでの『ペルフルオロブチルメチルエーテル』という用語は、3Mから商品名HFE-7100として販売されているこれらの2化合物の混合物を示すために用いられる。エステル官能基を含む有機化合物の例として、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル又はプロピオン酸プロピルが挙げられる。
ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル及び酢酸エチルが好ましい。ギ酸メチル、ギ酸エチル及び酢酸メチルが特に好ましい。
【0005】
液体の熱力学状態は、基本的には4つの相互依存可変部分: 圧力(P)、温度(T)、液相の組成(X)及び気相の組成(Y)によって定義される。正の共沸物は、2種以上の成分を含む特定の系であり、一定の温度及び一定の圧力において、液相の組成Xは気相の組成Yと正確に同じである。
【0006】
擬似共沸物は、2種以上の成分を含む系であり、一定の温度及び一定の圧力において、XはYと実質的に同じある。実際には、その共沸系と擬似共沸系の成分は蒸留によって容易に分離することができず、その結果、溶剤洗浄操作中及び蒸留による廃棄溶剤の回収の操作中のそれらの組成は実質的に一定のままである。
本発明のための『擬似共沸混合物』という用語は、高くても0.5℃だけ正の共沸物の沸点と異なる沸点をもつ(一定の圧力で)2つの成分の混合物を意味するものである。高くても0.2℃だけ正の共沸物の沸点と異なる沸点をもつ混合物が好ましい。高くても0.1℃だけ正の共沸物の沸点と異なる沸点をもつ混合物が特に好ましい。
【0007】
本発明の組成物中のペルフルオロブチルメチルエーテルの含量とエステルの含量は、広い限度内で異なってよく、予想される使用に左右される。
本発明の組成物は、ペルフルオロメチルエーテルを一般的には少なくとも1重量%含む。有利には少なくとも5%含む。特に好ましくは少なくとも10%含む。99%まで含み得る。一般的には多くても95%含む。
特に非常に好ましい本発明の組成物は、ペルフルオロブチルメチルエーテル及びエステルを最低沸点共沸物又は擬似共沸物を生じる割合で含むものである。
【0008】
本発明の共沸混合物の組成は、下記の実施例に示される実験測定の結果に基づいて評価した。
ペルフルオロブチルメチルエーテル及び酢酸メチルは、それらの混合物が酢酸メチルを約21〜52重量%を含む場合に二成分共沸物又は擬似共沸物を形成する。酢酸メチルを約28〜48重量%含む二成分組成物が好ましい。102.3 kPaの圧力下、実質的にペルフルオロブチルメチルエーテル約61重量%及び酢酸メチル約39重量%から構成される二成分組成物は、正の共沸物を構成し、その沸点は約52.6℃である。この組成物は特に非常に好ましい。
【0009】
ペルフルオロブチルメチルエーテル及びギ酸エチルは、それらの混合物がギ酸エチル約22〜53重量%を含む場合に二成分共沸物又は擬似共沸物を形成する。ギ酸エチル約26〜46重量%を含む二成分組成物が好ましい。102.6 kPaの圧力下、実質的にペルフルオロブチルメチルエーテル約68重量%及びギ酸エチル約32重量%から構成される二成分組成物は、正の共沸物を構成し、その沸点は約50.2℃である。この組成物は特に非常に好ましい。
ペルフルオロブチルメチルエーテル及びギ酸エチルは、それらの混合物がギ酸メチル約40〜92重量%を含む場合に二成分共沸物又は擬似共沸物を形成する。ギ酸メチル約59〜80重量%を含む二成分組成物が好ましい。102.2 kPaの圧力下、実質的にペルフルオロブチルメチルエーテル約36重量%及びギ酸メチル約64重量%から構成される二成分組成物は、正の共沸物を構成し、その沸点は約31.2℃である。この組成物は特に非常に好ましい。
【0010】
本発明の組成物に種々の添加剤が存在してもよい。従って、本発明の組成物は、安定剤、界面活性剤又は使用時に本発明の組成物の性能を向上させることを可能にする他の添加剤を含み得る。これらの添加剤の種類と量は、予想される使用に左右され、当業者によって容易に限定される。一般に、本発明の組成物に存在する添加剤の量は、組成物の重量の約20%を超えず、通常は10%以下である。
【0011】
本発明の組成物は、既存の洗浄装置においてCFC-113に基づく組成物を置き換えるのに適切な沸点を示すものである。環境に対する影響に関して、ペルフルオロブチルメチルエーテルは、オゾンを破壊する可能性がゼロであるので、特に有利であることがわかる。更に、本発明の組成物は、処理すべき様々なタイプの表面について、表面が金属でもプラスチックでもガラスでも不活性である。
従って、本発明の組成物は、CFC-113に基づく従来の組成物と同じ用途や同じ手法で用いられる。特に、本発明の組成物は、洗浄剤、溶剤、グリース除去剤、フラックス除去剤又は乾燥剤として用いられる。
従って、本発明は、洗浄剤、固体表面のグリース除去剤、はんだフラックス及びそのフラックスからの残渣によって汚れたプリント配線板の洗浄剤、又は固形物の表面に吸着された水を除去する乾燥剤としての本発明の組成物の使用に関する。
【0012】
ペルフルオロブチルメチルエーテル、それを含む組成物又は特に本発明の組成物は、また、印刷文書又は複写文書用の装置における記録基板に対するトナーの定着剤としても用いられる。
トナーの定着剤として用いられるペルフルオロブチルメチルエーテルに基づく組成物は、C3〜C6ヒドロフルオロカーボンを含む組成物である。『C3〜C6ヒドロフルオロカーボン』という用語は、炭素原子3〜6個、フッ素原子少なくとも1個及び水素原子少なくとも1個を含む炭素、フッ素及び水素のみから構成される脂肪族又は脂環式飽和炭化水素を示すものである。C3〜C6ヒドロフルオロカーボンの典型例は、1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン(HFC-245fa)、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン(HFC-365mfc)や1,1,1,2,2,3,4,6,6,6-デカフルオロペンタン(HFC-43-10mee)のようなヒドロフルオロアルカンである。1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンが特に適する。ペルフルオロブチルメチルエーテル/エステル/C3〜C6ヒドロフルオロカーボン三成分組成物を利用することが好ましい。
従って、本発明は、また、印刷文書又は複製文書用の装置における記録基板に対するトナーの定着剤としてのペルフルオロブチルメチルエーテルの使用、それを含む組成物の使用又は特に本発明の組成物の使用に関する。
下記の限定しない実施例は、本発明を更に具体的に説明するものである。
【0013】
実施例1〜3
ペルフルオロブチルメチルエーテルとエステル間の本発明の共沸又は擬似共沸組成物の存在を示すために、還流コンデンサが上にある50mlの蒸留フラスコから構成されるガラス装置を利用した。フラスコの中に浸した温度計によって液体の温度を測定した。
正確に求めた純粋なペルフルオロブチルメチルエーテルの量を沸騰するまで既知の圧力下で加熱してから正確に量ったエステルの少量をサイドアームを通る注射器によってフラスコに徐々に導入した。
組成物の関数として混合物の沸点温度の変化をプロットすることにより共沸組成物を求めた。
これらの測定を、ペルフルオロブチルメチルエーテル及び増加量の酢酸メチル(実施例1)、ギ酸エチル(実施例2)又はギ酸メチル(実施例3)を含む混合物について行った。
測定した圧力を示す。得られた結果を表Iに示す。
【0014】
表I
Figure 0004515632

Claims (12)

  1. 式C4F9-O-CH3(式中、C4F9は直鎖又は分枝鎖の過フッ素化鎖である。)を有するペルフルオロブチルメチルエーテルの少なくとも1種及びエステルの少なくとも1種を含む共沸又は擬似共沸組成物であって、該エステルが酢酸メチル、ギ酸エチル及びギ酸メチルより選ばれる共沸又は擬似共沸組成物。
  2. 該ペルフルオロブチルメチルエーテルがCF3-(CF2)3-O-CH3、(CF3)2CF-CF2-O-CH3及びそれらの混合物より選ばれる、請求項1記載の共沸又は擬似共沸組成物。
  3. 酢酸メチル約21〜52重量%又はギ酸エチル約22〜53重量%又はギ酸メチル約40〜92重量%を含む、請求項1記載の共沸又は擬似共沸組成物。
  4. 酢酸メチル約28〜48重量%又はギ酸エチル約26〜46重量%又はギ酸メチル約59〜80重量%を含む、請求項1記載の共沸又は擬似共沸組成物。
  5. ペルフルオロブチルメチルエーテル約61重量%及び酢酸メチル約39重量%から構成され、沸点が102.3 kPaの圧力下で約52.6℃である、請求項1記載の最低沸点共沸組成物。
  6. ペルフルオロブチルメチルエーテル約68重量%及びギ酸エチル約32重量%から構成され、沸点が102.6 kPaの圧力下で約50.2℃である、請求項1記載の最低沸点共沸組成物。
  7. ペルフルオロブチルメチルエーテル約36重量%及びギ酸メチル約64重量%から構成され、沸点が102.2 kPaの圧力下で約31.2℃である、請求項1記載の最低沸点共沸組成物。
  8. 固体表面の洗浄剤としての請求項1〜7のいずれか1項に記載の共沸又は擬似共沸組成物の使用。
  9. 固体表面のグリース除去剤としての請求項1〜7のいずれか1項に記載の共沸又は擬似共沸組成物の使用。
  10. はんだフラックスやそのフラックスからの残留物によって汚れたプリント配線板の洗浄剤としての請求項1〜7のいずれか1項に記載の共沸又は擬似共沸組成物の使用。
  11. 固形物の表面に吸着した水を除去する乾燥剤としての請求項1〜7のいずれか1項に記載の共沸又は擬似共沸組成物の使用。
  12. 印刷文書又は複写文書用の装置における記録基板に対するトナーの定着剤としての請求項1〜7のいずれか1項に記載の共沸又は擬似共沸組成物の使用。
JP2000539115A 1997-12-15 1998-12-12 ペルフルオロブチルメチルエーテルを含む組成物及びその組成物の使用 Expired - Fee Related JP4515632B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE9701016A BE1011609A3 (fr) 1997-12-15 1997-12-15 Compositions comprenant du perfluorobutyl methyl ether et utilisation de ces compositions.
BE9701016 1997-12-15
PCT/EP1998/008160 WO1999031214A1 (fr) 1997-12-15 1998-12-12 Compositions comprenant du perfluorobutyl methyl ether et utilisation de ces compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2002508439A JP2002508439A (ja) 2002-03-19
JP4515632B2 true JP4515632B2 (ja) 2010-08-04

Family

ID=3890902

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000539115A Expired - Fee Related JP4515632B2 (ja) 1997-12-15 1998-12-12 ペルフルオロブチルメチルエーテルを含む組成物及びその組成物の使用

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6753304B1 (ja)
EP (1) EP1040179B1 (ja)
JP (1) JP4515632B2 (ja)
AT (1) ATE501241T1 (ja)
AU (1) AU2161499A (ja)
BE (1) BE1011609A3 (ja)
DE (1) DE69842170D1 (ja)
WO (1) WO1999031214A1 (ja)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4298924B2 (ja) 1998-12-12 2009-07-22 ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) 1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンを含有する組成物および該組成物の使用
US6951835B1 (en) 1999-03-22 2005-10-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
TWI259202B (en) 2000-06-01 2006-08-01 Asahi Kasei Corp Cleaning method and cleaning apparatus
EP1653294B1 (en) 2004-11-02 2013-08-21 Ricoh Company, Ltd. Fixing solution, capsule, fixing method, fixing device and image forming apparatus
JP4721792B2 (ja) * 2005-07-06 2011-07-13 株式会社リコー 定着装置および画像形成装置
JP4473228B2 (ja) * 2006-02-21 2010-06-02 シャープ株式会社 画像形成装置
US8021490B2 (en) * 2007-01-04 2011-09-20 Eastman Chemical Company Substrate cleaning processes through the use of solvents and systems
ES2484290T3 (es) * 2008-01-10 2014-08-11 Arkema France Composición basada en perfluorobutil éter
JP2017043680A (ja) * 2015-08-25 2017-03-02 株式会社カネコ化学 洗浄用溶剤組成物
US10343331B2 (en) 2015-12-22 2019-07-09 Carbon, Inc. Wash liquids for use in additive manufacturing with dual cure resins
WO2018111548A1 (en) 2016-12-14 2018-06-21 Carbon, Inc. Methods and apparatus for washing objects produced by stereolithography
WO2018118832A1 (en) 2016-12-23 2018-06-28 Carbon, Inc. Adhesive sheet for securing 3d object to carrier platform and method of using same
CN212352916U (zh) 2017-03-15 2021-01-15 卡本有限公司 集成增材制造系统和零件
WO2019083876A1 (en) 2017-10-26 2019-05-02 Carbon, Inc. REDUCTION OF WITHDRAWAL OR LOWERING IN OBJECTS PRODUCED BY ADDITIVE MANUFACTURING
US11535714B2 (en) 2017-11-20 2022-12-27 Carbon, Inc. Light-curable siloxane resins for additive manufacturing
US11479628B2 (en) 2017-12-08 2022-10-25 Carbon, Inc. Shelf stable, low tin concentration, dual cure additive manufacturing resins
WO2019165052A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Carbon, Inc. Methods of reducing distortion of additively manufactured objects
WO2019165070A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Carbon, Inc. Enhancing adhesion of objects to carriers during additive manufacturing
WO2019245892A1 (en) 2018-06-20 2019-12-26 Carbon, Inc. Method of treating additive manufacturing objects with a compound of interest
WO2020023823A1 (en) 2018-07-27 2020-01-30 Carbon, Inc. Branched reactive blocked prepolymers for additive manufacturing
WO2020028498A1 (en) 2018-08-01 2020-02-06 Carbon, Inc. Method for rapid encapsulation of microelectronic devices
US11292186B2 (en) 2018-08-01 2022-04-05 Carbon, Inc. Production of low density products by additive manufacturing
WO2020028501A1 (en) 2018-08-02 2020-02-06 Carbon, Inc. Method of packaging an integrated circuit
EP3986626A1 (en) 2019-09-20 2022-04-27 Carbon, Inc. Cleaning of additively manufactured objects by vacuum cycling nucleation
US11548219B2 (en) 2020-05-15 2023-01-10 Carbon, Inc. Apparatus and methods for controlled validation of additive manufacturing systems

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05214386A (ja) * 1992-02-06 1993-08-24 Asahi Chem Ind Co Ltd 1h−パーフルオロヘプタン洗浄用溶剤
JPH06179896A (ja) * 1992-12-15 1994-06-28 Asahi Chem Ind Co Ltd 洗浄剤
DE4425066A1 (de) * 1994-07-15 1996-01-18 Solvay Fluor & Derivate Anwendungen und Zusammensetzungen mit Difluormethoxy-2,2,2-trifluorethan
US5925611A (en) * 1995-01-20 1999-07-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cleaning process and composition
KR100427737B1 (ko) * 1995-05-16 2004-07-31 미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩춰링 캄파니 공비혼합물형조성물및그의용도
CA2219233A1 (en) * 1995-05-16 1996-11-21 Dean S. Milbrath Azeotrope-like compositions and their use
BE1009964A3 (fr) 1996-01-15 1997-11-04 Solvay Procede de fixage d'un toner dans un appareil d'impression ou de reproduction de documents et compositions utilisables dans ce procede.
US5827446A (en) * 1996-01-31 1998-10-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nonafluoromethoxybutane compositions
US5769935A (en) * 1996-11-26 1998-06-23 Alliedsignal Inc. Use of fluorocarbons as a fusing agent for toners in laser printers

Also Published As

Publication number Publication date
US6753304B1 (en) 2004-06-22
EP1040179A1 (fr) 2000-10-04
ATE501241T1 (de) 2011-03-15
WO1999031214A1 (fr) 1999-06-24
BE1011609A3 (fr) 1999-11-09
JP2002508439A (ja) 2002-03-19
DE69842170D1 (de) 2011-04-21
EP1040179B1 (fr) 2011-03-09
AU2161499A (en) 1999-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4515632B2 (ja) ペルフルオロブチルメチルエーテルを含む組成物及びその組成物の使用
US5478492A (en) Compositions comprising pentafluorobutane and trans-1,2-dichloroethylene and use of these compositions
US5494601A (en) Azeotropic compositions
US5401429A (en) Azeotropic compositions containing perfluorinated cycloaminoether
KR100235420B1 (ko) 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄 및 트란스-1,2-디클로로에틸렌,시스-1,2-디클로로에틸렌 또는 1,1-디클로로에탄의 공비성 조성물
US5445757A (en) Compositions comprising pentafluorobutane and use of these compositions
KR950006293B1 (ko) 고체 표면 세척 및/또는 건조용 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄 및 메탄올 기재의 조성물
KR19980025367A (ko) 옥타메틸트리실록산과 지방족 또는 지환족 알콜의 공비혼합물
JP4150502B2 (ja) 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンおよび塩素化エチレン組成物
US5336429A (en) Virtually constant boiling point compositions based on isoflurane
KR20000065084A (ko) 데카플루오로펜탄조성물
JPH10324652A (ja) 含フッ素エーテルと塩素系有機溶剤からなる共沸及び共沸様組成物
EP0994929B1 (en) Azeotrope and azeotrope-like compositions of 1-bromopropane and highly fluorinated hydrocarbons
US5413730A (en) Compositions containing a fluorinated ether and use of these compositions
EP0444598A1 (en) Azeotropic solvent composition
US3729424A (en) Tertiary azeotropic cleaning solution based on tetrachlorodifluoroethane
JP2881191B2 (ja) 共沸及び共沸様組成物
JPH05124990A (ja) 共沸様組成物
JP3378913B2 (ja) 共沸又は共沸様組成物
KR960006562B1 (ko) I, i-디클로로-i-플루오로에탄 및 메탄올 기재의 안정화된 세척 조성물
WO1999002615A1 (en) Azeotrope and azeotrope-like compositions of 1-bromopropane and dichloropentafluoropropanes
JP2881190B2 (ja) 新規共沸及び共沸様組成物
JPH02273632A (ja) フッ素化炭化水素系共沸混合物
JPH04239599A (ja) 1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン、メチレンクロリド及びメタノールを主成分とする洗浄組成物
JP2000510883A (ja) デカフルオロペンタン組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20051212

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20080808

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080916

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20081216

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20081224

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090313

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20090806

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20091207

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100115

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20100122

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20100428

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20100513

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130521

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130521

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees