JP2002531110A - フレーバ付与化合物を含むアロマ製品 - Google Patents

フレーバ付与化合物を含むアロマ製品

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JP2002531110A
JP2002531110A JP2000586184A JP2000586184A JP2002531110A JP 2002531110 A JP2002531110 A JP 2002531110A JP 2000586184 A JP2000586184 A JP 2000586184A JP 2000586184 A JP2000586184 A JP 2000586184A JP 2002531110 A JP2002531110 A JP 2002531110A
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レザー、マルタン
ミロ、クリスチャン
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Abstract

(57)【要約】 本発明は水にアミノ酸、ペプチドまたは加水分解タン白および還元糖を溶解し、または水にアロマ前駆体を溶解し、この溶液にモノグリセリドおよび燐脂質から成る群から選んだ食用界面活性剤を導入し、得た混合物を加熱して中間相構造またはマイクロエマルジョンを得、加熱を維持してフレーバ付与化合物を発現させ、次いで混合物を冷却することを含む方法により得ることができる、フレーバ付与化合物を含むアロマ製品に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明はフレーバ付与化合物を含むアロマ製品およびそのアロマ製品の使用に
関する。
【０００２】 メイラード反応は非酸素褐変として食品分野で周知である。この型の反応は加
熱食品のフレーバ、味および色の生成に対するもっとも重要なルートの１つであ
るので食品工業ではきわめて重要である。この型の反応はアミノ酸と還元糖を同
時に加熱し、反応させる場合の混合物に起こり、非常に広汎な化合物を生ずる。
即ち、この範囲は２００種に近い異る化合物を含む程大きい。食品工業では、メ
イラード反応を誘導して或る範囲のアロマ化合物を製造することは既知である。
例えば米国特許第４，４６６，９８６号明細書は肉、魚またはマッシュルームの
味に似たフレーバ付与剤の製造方法に関し、この方法では液体タン白加水分解物
を少なくとも１種の単糖類と加熱して反応させる。反応は水中で行なう。純粋水
性媒体におけるこの型の反応に伴う問題は第一に反応収量の低いこと、および第
２に広汎なアロマ化合物を得ることができないことである。
【０００３】 さらに、アロマ前駆体の熱分解によりフレーバ化合物を得ることができる。こ
の型の反応に伴う問題はメイラード反応の場合と同じである、すなわち第一に熱
反応収量が低く、第二に広汎なアロマ化合物を得ることができない。
【０００４】 先行技術によれば、界面活性剤は水溶液中に溶解する場合自己会合し、ミセル
からラメラ相、六方相、立方晶相またはβ−結晶相のような中間構造（中間相と
も呼ばれる）の範囲の各種構造を形成する。このような相はこれまで主として食
品に構造剤または脂肪代替剤として使用される（ＷＯ９２／０９２０９，ＷＯ９
４／０７３７７，ＷＯ９５／３５０３５）。水性相を有する界面活性剤分子の分
子配列は生成物にその粘度および稠度を与えるために使用される。食用界面活性
剤がモノグリセリドであり、中間相で存在する場合、特に明らかな異味を除くた
めに、低量の甘味料は添加できる（ＷＯ９４／０７３７７）。食品系におけるモ
ノグリセリドの他の適用はイー．ボイル著「食品系のモノグリセリド：現在と未
来の使用」フードテクノロジー、５１巻，８号，１９９７，５２〜５９頁」に要
約される。しかし、食品フレーバを発生する中間構造の使用はこれまで記載され
なかった。
【０００５】 反対に、ヨーロッパ特許第４８６，８２２号明細書は食品フレーバの発生に関
する。しかし、この特許はフレーバ付与剤の製造方法に関し、この方法は燐脂質
、アミノ酸起源および還元糖の水性混合物を高温で加熱することを含む。しかし
、フレーバの発生は食用界面活性剤の存在により形成される中間相構造の存在と
関連しない。
【０００６】 本発明はメイラード反応または熱分解反応におけるフレーバ発生の増進剤とし
て、食用界面活性剤から形成する自己凝集構造の使用に関する。マイクロ構造中
へのフレーバ前駆体分子の添加は反応収量を増加し、得た反応化合物を広くし、
およびその発生後比較的不安定な反応化合物を安定化することを目的とする。
【０００７】 本発明は次の方法： ・ 水にアミノ酸、ペプチドまたは加水分解タン白および還元糖を溶解し、また
は水にアロマ前駆体を溶解し、 ・ この溶液にモノグリセリドおよび燐脂質から成る群から選択した食用界面活
性剤を導入し、 ・ 得た混合物を加熱して中間相構造またはマイクロエマルジョンを得、 ・ 加熱を維持してフレーバ付与化合物を発現させ、次いで混合物を冷却するこ
とにより得られるフレーバ付与化合物を含むアロマ製品に関する。
【０００８】 アミノ酸、ペプチドまたは加水分解タン白および還元糖の混合の場合、メイラ
ード反応が起こる。アロマ前駆体の場合、熱分解が起こる。
【０００９】 得られる中間相はマイクロエマルジョン相、ラメラ相液相、六方相または立方
晶相、好ましくは立方晶相である。
【００１０】 立方晶相は大量の親水性、疎水性および両親媒性分子を、主なレオロジー性を
有意に変更せずに可溶化するために使用できることは知られている。さらに、そ
の固有の高粘度および十分に規定された水流路を有する三次元構造は、空気中に
揮発性化合物の特効性遊離を供する潜在的な放出系として立方晶相を魅力的なも
のとする。
【００１１】 ゲスト分子の可溶化に立方晶相を使用する代りに、フレーバ付与化合物は中間
相で直接発生することが本発明により分かった。従って立方晶相は活性マトリッ
クスの役割を演じ、そこでアロマは最終生成物に規定時間で加熱により生じ、次
いで調整された方法で遊離する。立方晶相はフレーバ発生経路を管理する革新的
道具であり、この特別の構造が潜在的な前駆体および最終フレーバ付与化合物を
区分しかつ濃縮できるからである。
【００１２】 本発明により食用界面活性剤を使用することは重要である。この界面活性剤は
実質的に飽和され、１６〜１８個の炭素鎖を有するモノグリセリドである。使用
モノグリセリドは通常１００％飽和Ｃ１６化合物または１００％飽和Ｃ１８化合
物または両者の混合物である。この鎖長以外の分子を含む飽和モノグリセリドを
使用することもできるが、この場合非Ｃ１６またはＣ１８化合物の量は２０％を
超えてはならない。さらにいくらかの量の不飽和化合物を有することができる。
上記のように、この場合不飽和化合物量は２０％を超えてはならない。第２態様
によれば、界面活性剤はレシチンのような燐脂質でありうる。界面活性剤として
モノグリセリドと燐脂質のような別の食用界面活性剤の混合物を有することもで
きる。本明細書に示すすべての％は重量である。
【００１３】 技術的には、メイラード反応は６０〜１８０℃を含む温度で行われることが既
知である。異るモノグリセリドによる相図形を考案することにより、不飽和モノ
グリセリドは立方晶を六方相転移温度に下げ、これは１００℃以下に降下するの
で、このような温度では真に有効なメイラード反応を誘導することはできない。
本発明により実質的にＣ１６および／またはＣ１８の飽和モノグリセリドを使用
するのはこのためである。この場合、相図形は立方晶相を有効なメイラード反応
が誘導される範囲の六方相転移温度に上げる。立方晶相区域は約８０°〜１２０
℃を生ずる。
【００１４】 熱分解の場合、使用アロマ前駆体は通常チアミンである。
【００１５】 使用モノグリセリドは室温で通常固体である。従って６０℃付近の温度で反応
化合物前駆体の双方の型の溶液にモノグリセリドを溶解することが必要である。
【００１６】 著しい速度増強に導く１つの可能な機構は、モノグリセリド−水界面またはそ
の近くで反応体（アミノ酸、ペプチドまたは加水分解タン白および還元糖または
アロマ前駆体）の区分けであるから、濃度勾配を誘導する。従って、アミノ酸、
ペプチドまたは加水分解タン白および還元糖またはアロマ前駆体の局部的高濃度
のため、化学反応は強く促進されて鍵の香気分子または通常大量の水で検出され
ない新しい揮発性化合物さえも高収量が得られる。
【００１７】 アミノ酸はシステイン、メチオニン、グリシン、グルタチオンおよびグルタミ
ン酸／ナトリウムから成る群から選ばれ、タン白は乳タン白、大豆タン白、穀類
タン白、植物タン白例えば小麦グルテン、小麦胚芽、コーングルテン、亜麻仁タ
ン白および肉タン白から成る群から選ばれる。ペプチドはタン白または合成ペプ
チドと同じ群から選ばれる。
【００１８】 還元糖はリボース、キシロース、グルコース、フラクトース、ラムノースおよ
びガラクチュロン酸のようなモノ−、ジ−およびオリゴ糖から成る群から選ばれ
る。
【００１９】 フレーバ付与化合物の高収量を得るのにすぐれるモノグリセリドによる相図形
を考察することにより、反応混合物はモノグリセリド量を６０〜８０％含み、ア
ミノ酸、タン白、ペプチドおよび還元糖量を０．１〜１０％含み、アロマ前駆体
量を０．１〜１０％含み、残部は水であることが好ましい。混合物中の水の量は
２０％付近が好ましい。
【００２０】 本発明によれば、混合物の加熱は６０〜１８０℃の温度で１〜８時間行なう。
メイラード反応系はしばしば一層高温で（約１４０°〜１８０℃）および一層短
時間で（１０〜２０分）研究される。立方晶相区域に滞留させ、加圧可能な反応
容器の使用を回避することが必要であるため、約１００℃の温度で４時間加熱を
行なうことが好ましい。
【００２１】 メイラード反応中、立方晶相中にモノグリセリドが存在すると、メイラード反
応化合物が調整遊離するようにこの反応化合物をカプセル化することができる。
【００２２】 本発明により１０倍以上のメイラード化合物を得ることができることが分かっ
た。
【００２３】 アロマ前駆体の熱反応では、加熱はメイラード反応と同じ温度範囲、すなわち
６０°〜１８０℃で１〜８時間行なう。
【００２４】 冷却は室温で行なうことができる。冷却工程は例えば立方晶相からラメラ相液
に、次にラメラ結晶（β−結晶および水性相）に相変化を導くが、反応生成物は
中間構造の内部に複合化してとどまると考えられる。
【００２５】 本発明はさらにフレーバ付与化合物を含むアロマ生成物の使用に関し、この使
用では０．１〜５％のアロマ生成物をブイヨン、スープ、ソース、グレービ、ペ
ットフード、スナックおよび缶詰食品、キャッサロール料理、ヒトの冷凍食品、
肉スプレッドおよびたれ（ｄｉｐｓ）、ベーカリ製品、牛肉、チキン、豚肉、魚
および水産食品の代替物から成る群から選んだ食品と混合する。
【００２６】 アロマ生成物の混合は異る方法で行なうことができる。アロマ生成物を直接食
品に添加することができる。水性媒体に分散物を調製し、次に混合することもで
きる。最後に、噴霧乾燥または凍結乾燥により乾燥し、次に粉末を食品に添加す
ることができる。
【００２７】 以下の明細書は例に関し記載する。 例 ２ｍｍｏｌのシステインおよび２ｍｍｏｌのリボースはｐＨ５．０のリン酸緩
衝液（０．５ｍｏｌ／ｌ）１０ｍｌに溶解した。立方晶相は１ｇのこの溶液およ
び４ｇの溶融（６０℃）モノグリセリド（商標Ｄｉｍｏｄａｎ ＰＶとして販売
するダニスコ社の製品）をパイレックス管中に導入して調製した。烈しく攪拌後
、管は１４０℃の油浴に１分入れ、再び攪拌して均質立方体相を形成した。最後
に、立方晶相は１００℃で４時間熱処理した。 次にこの熱処理試料は同量の反応体を含むが、モノグリセリドを含まない対照
と比較した、この対照は以下の明細書で水性系と呼ばれる。 水性系の反応フレーバの官能性は立方晶相のものと未訓練の技術官能パネルが
比較した。立方晶相で行われる反応は強いゴム、卵様、ローストチキン−様アロ
マを有する全体的に一層強いフレーバを有することが分かった。水性反応のアロ
マは同様の揮発性−マトリックスの相互作用を有するように溶液を立方晶相系に
転移後評価した。次にこの混合物はいくらか焼いた特徴を有する肉およびラード
のアロマを連想させるが弱いとして記載された。 立方晶相に形成された揮発物は水系のものと比較してガスクロマトグラフィに
より監視した。 次表は立方晶相および水系に溶解したリボースおよびシステインから生成した
生成物の量を示す。 この表は立方晶系で非常に高い硫黄化合物の発生を示す２試料間の烈しい差を
示す。痕跡量しか検出されない水系と比較して立方晶相ではフルフリルチオール
濃度が有意に増加することを示す。同時に、有力な香気物質２−メチル−３−フ
ランチオールは立方晶相系にのみ検出された。 ＭＦＴの他にその可能な前駆体フルフラールおよびノルフラネオールは立方晶
相に有利であり、２．５倍の高量を形成する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ２３Ｋ 1/18 Ａ２３Ｋ 1/18 Ａ Ａ２３Ｌ 1/22 Ａ２３Ｌ 1/22 Ｃ Ｄ 1/227 1/227 1/39 1/39 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｚ (72)発明者 ミロ、クリスチャン スイス国 ローザンヌ、 シュマン デ ファブルジュ 16 Ｆターム(参考） 2B005 AA05 AA06 AA08 2B150 AA06 AB04 DA44 DA46 DA49 DA55 DC13 DC23 4B036 LC01 LF01 LF03 LF06 LF19 LK01 4B047 LB04 LF02 LF04 LF08 LG08 LG10 LG15 LG16 LG21 LP05 4H059 BA17 BA34 BA48 BA68 BA73 BA83 BB02 BB03 BB15 BB22 BB24 BB28 BB44 BB45 BC43 CA72 DA09 DA24 EA31

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の方法： ・ 水にアミノ酸、ペプチドまたは加水分解タン白および還元糖を溶解しまたは
    水にアロマ前駆体を溶解し、 ・ この溶液にモノグリセリドおよび燐脂質から成る群から選んだ食用界面活性
    剤を導入し、 ・ 得た混合物を加熱して、中間相構造またはマイクロエマルジョンを得、 ・ 加熱を維持してフレーバ付与化合物を発現させ、 ・ 次いでこの混合物を冷却することにより得ることができる、フレーバ付与化
    合物を含むアロマ製品。
  2. 【請求項２】 中間相は立方晶相である、請求項１記載のアロマ製品。
  3. 【請求項３】 アミノ酸はシステイン、メチオニン、グリシン、グルタチオ
    ンおよびグルタミン酸モノナトリウムから成る群から選択し、タン白は乳タン白
    、大豆タン白、穀類タン白または他の植物タン白および肉タン白から成る群から
    選択する、請求項１または２記載のアロマ製品。
  4. 【請求項４】 糖はリボース、キシロース、グルコース、フラクトース、ラ
    ムノースおよびガラクチュロン酸のようなモノ−、ジ−およびオリゴ糖から成る
    群から選択する、請求項１から３のいずれか１項に記載のアロマ製品。
  5. 【請求項５】 モノグリセリドは６０〜８０％の量で含み、アミノ酸、タン
    白、ペプチドおよび糖は０．１〜１０％の量で含み、およびアロマ前駆体は０．
    １〜１０％の量で含み、残りは水である、請求項１から４のいずれか１項に記載
    のアロマ製品。
  6. 【請求項６】 混合物の加熱は６０°〜１８０℃の温度で１〜８時間行なう
    、請求項１から５のいずれか１項に記載のアロマ製品。
  7. 【請求項７】 混合物の加熱は１００℃の温度で４時間行なう、請求項６記
    載のアロマ製品。
  8. 【請求項８】 ０．１〜５％のアロマ製品はブイヨン、スープ、ソース、グ
    レービ、ペットフード、スナックおよび缶詰食品、キャッサロール料理、ヒトの
    冷凍食品、肉スプレッドおよびタレ、ベーカリ製品、牛肉、チキン、豚肉、魚お
    よび水産食品などの代替物から成る群から採った食品と混合する、請求項１から
    ７のいずれか１項に記載のアロマ製品の使用。
JP2000586184A 1998-12-10 1999-12-09 フレーバ付与化合物を含むアロマ製品 Withdrawn JP2002531110A (ja)

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