MXPA06011614A - Proceso para producir preparaciones con sabor maillard. - Google Patents

Proceso para producir preparaciones con sabor maillard.

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Harry Renes
Chris Winkel
Caroline De Lamarliere
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Abstract

La presente invencion se relaciona con un proceso para producir preparaciones con sabor mediante Maillard, tales como por ejemplo, sabores para procesar, que comprende calentar una combinacion de una fuente de carbohidratos y una fuente de nitrogeno en una fase liquida continua que contiene al menos 10% en peso de un componente de acido a hidroxicarboxilico seleccionado el grupo de los acidos a hidroxicarboxilicos de acuerdo con la siguiente formula (I): R1-CR2(OH)-COOH las sales de esos acidos y las combinaciones de los mismos. Se encontro que las preparaciones con sabor asi obtenidas exhibieron perfiles unicos de sabor, haciendolas particularmente adecuadas para utilizarse en articulos alimenticios, bebidas, productos farmaceuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal.

Description

PROCESO PARA PRODUCIR PREPARACIONES CON SABOR MAILLARD CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con el campo de las preparaciones con sabor mediante Maillard, tales como por ejemplo, sabores para procesar, y con los métodos para producir las preparaciones con sabor mediante Maillard y los sabores para procesar, en particular se relaciona con un proceso novedoso que comprende una reacción inducida por calor de una fuente de carbohidratos y una fuente de nitrógeno.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Siempre que los alimentos se han cocinado, la reacción Maillard ha desempeñado una función importante para mejorar la apariencia y sabor de los alimentos. El control de las rea'cciones Maillard ha sido un reto importante y principal en la industria alimenticia, debido a que las propiedades de aroma, sabor y sensoriales así como también de color todas se afectan en gran medida por la química Maillard, en particular, en los procesos tradicionales tales como por ejemplo, el tostado de café y los granos de cacao, el horneado de pan y pasteles, el tostado de cereales y el cocimiento de carne.
La tecnología de reacción Maillard se. utiliza por parte de la industria de los sabores para la producción del proceso así denominado o sabores para reacción. Los sabores' para procesar son bloques complejos para constitución de aromas, que proporcionan propiedades similares de aroma y sabor a medida que los artículos alimenticios se tratan térmicamente tales como por ejemplo, carne cocida, chocolate, café, caramelo, palomitas de maíz y pan. Adicionalmente, los mismos se pueden combinar con otros ingredientes de sabor para impartir una mejora de sabor y/o notas específicas de sabor en las aplicaciones en las cuales se utilizan. Durante la reacción Maillard se forma una amplia variedad de productos de reacción de importancia significativa entre otras cosas para el sabor de los alimentos. La química que refuerza la reacción Maillard es muy compleja. No implica ninguna trayectoria de reacción sino que más bien una disposición total de diversas cascadas de reacción. La reacción Maillard se conoce de manera más común como la reacción de un grupo amino de por ejemplo un aminoácido, péptido o proteína, con el grupo ceto de un azúcar, seguida por otros cambios más complejos lo cual dará por resultado con el tiempo en la formación de una variedad de volátiles y no volátiles. Se sabe, por ejemplo, que los productos de reacción obtenidos al calentar una mezcla de aminoácidos que contienen azufre y la reducción de azúcares, tienen un sabor característico similar a la carne azada o cocida a algún grado'. Estos productos de la reacción Maillard adecuadamente se pueden emplear como material saborizante para artículos alimenticios. Aunque la comprensión de la reacción por parte de los técnicos en alimentos está en constante avance, la reacción Maillard es notoriamente difícil de controlar. La velocidad de la reacción Maillard y la naturaleza de los productos formados no sólo dependen de los reactivos presentes sino que también están influidos en gran medida por las condiciones de reacción. Éstas incluyen el pH y la actividad acuosa, la presencia de oxígeno y metales, la combinación de temperatura-tiempo durante el calentamiento y la presencia de inhibidores de reacción (similares a dióxido de azufre) . Estos factores juntos determinan el desarrollo de la reacción Maillard durante el procesamiento, teniendo así un alto impacto tanto en la intensidad como en la y calidad del sabor para procesar obtenido. Hablando en forma general, la reacción Maillard es más eficaz para la generación de componentes de sabor cuando la actividad acuosa es baja. Esta es la única razón or la cual la corteza externa de la carne y el pan o los granos de café tostado Contienen altas concentraciones de los productos de reacción Maillard en la forma de moléculas volátiles (aroma) y moléculas, no volátiles (color y sabor) . Con el fin de elaborar sabores mediante Maillard con una amplia variedad de compuestos aromáticos y hacerlos tan eficientemente como sea posible, es decir, a rendimientos superiores y/o a una velocidad superior de reacción, se han propuesto diversos métodos que utilizan fases líquidas con baja actividad acuosa. En la patente de los Estados Unidos No. 4,879,130 se describe un método para producir un agente saborizante, en donde una mezcla similar a pasta preparada a partir de 70-95% en peso de una fuente de aminoácidos libres, 1-25% en peso de aditivos, incluyendo al menos un azúcar reductor y agua, se calienta y amasa con el fin de hacerla dúctil. Después de la extrusión, la mezcla dúctil se calienta adicionalmente con el fin de que reaccione. Después del secado y enfriamiento se obtiene un saborizante. En la EP-A-1 008 305 se expone un método para elaborar un producto con aroma, en donde se agregan monoglicéridos C16-C18 saturado a una dispersión acuosa de aminoácidos, péptidos o proteína hidrolizada y azúcares reductores, y en donde la mezcla se calienta posteriormente para obtener una micro-emulsión. Mediante el calentamiento continuo de la micro-emulsión se desarrollan compuestos saborizantes . En la EP 0, 571 031 se describen un proceso para la preparación de un sabor salado que comprende hacer reaccionar mono y/o di-metil-3 (2H) -furanona con cisteína y/o sulfuro de hidrógeno. La reacción se llevó a cabo en un medio que comprende un solvente polar orgánico tal como por ejemplo, glicerol o propilenglicol y menos de un 20% de agua. Además, puede estar presente un ácido alimenticio, tal como por ejemplo, ácido acético, .con el fin de estabilizar los tioles presentes, dando por resultado en rendimientos superiores de uno de los importantes compuestos de sabor a carne. De acuerdo con este documento, el ácido acético se agrega en una cantidad de aproximadamente 41 mmol/kg.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN Los inventores de la presente sorprendentemente han encontrado que las preparaciones de sabor mediante Maillard, incluyendo sabores para procesar, con perfiles únicos de sabor se pueden obtener al llevar a cabo una reacción inducida por calor de una fuente de carbohidratos y una fuente de nitrógeno en una fase continua líquida que comprende al menos 10% en peso de un ácido a-hidroxicarboxílico y/o una sal del mismo. Las preparaciones de sabor mediante Maillard y los sabores para procesar obtenidos mediante este proceso se encontró que tienen características remarcadas de sabor y son particularmente útiles para impartir notas placenteras de sabor a artículos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Por lo tanto, en una primera modalidad, la presente invención se relaciona con un proceso para producir preparaciones de sabor mediante Maillard, de preferencia, un sabor para procesar, que comprende calentar una combinación de una fuente de carbohidratos y una fuente de nitrógeno, en una fase líquida continua que contiene al menos 10% en peso, de preferencia al menos 30% en peso, de un componente de a-hidroxicarboxílico seleccionado del grupo que consiste de los ácidos a-hidroxicarboxílico representados por la siguiente fórmula (I) : RXCR2(OH)-COOH (I) las sales de estos ácidos y las mezclas de los mismos; en .donde R1 y R2 representan independientemente hidrógeno; Cx-Cs lquilo C2-C8alquenilo, cada uno sustituido opcionalmente con 1-8 sustituyentes seleccionados de hidróxilo, oxo, C?-C3alquilo; C2-C3alquenilo y Ci- C3carboxilo. El término "preparación de sabor mediante Maillard" en el sentido en el que se utiliza en la presente, se refiere a una preparación de sabor que se puede obtener mediante el calentamiento de una mezcla de ingredientes incluyendo una fuente de nitrógeno, de preferencia un amino-nitrógeno, y una fuente de carbohidratos, de preferencia, un azúcar reductor. Según se mencionó en la presente anteriormente, se prefiere en particular que la presente preparación de sabor mediante Maillard sea un sabor para procesar. Los términos "sabor para procesar" o "sabor para reacción" que se utilizan indistintamente en la presente se refieren a composiciones o productos obtenidos mediante el procesamiento con calor junto con una fuente de proteína-nitrógeno y una fuente de carbohidratos (Lineamientos de IOFI para la Producción y Marcado de Saborizantes para procesos 1989) . De acuerdo con los lineamientos de IOFI, la fuente de proteína-nitrógeno se seleccionará de: • alimentos que contienen proteína-nitrógeno (carne, aves, huevos, producto lácteos, pescado, mariscos, cereales, productos vegetales, frutas, levaduras) y sus extractos . • productos mediante hidrólisis de los anteriores, levaduras autolizadas, péptidos, aminoácidos y/o sus sales . De acuerdo con estos mismos lineamientos, la fuente de carbohidratos se seleccionará de: • alimentos que contienen carbohidratos (cereales, productos vegetales y frutas) y sus extractos. • mono-, .di- y polisacáridos (azúcares, dextrinas, almidones y gomas comestibles) . • productos mediante hidrólisis de los anteriores. En una modalidad preferida del proceso de la presente, la temperatura de la combinación de los componentes procesados no excederá de 180 °C (Lineamientos 4.3.1. de IOFI) . Además, de preferencia, el tiempo de procesamiento no excederá de 1/4 de hora a 180 °C, con tiempos mayores correspondientemente a temperaturas inferiores (Lineamientos 4.3.2. de IOFI) . El término "líquido" en el sentido en el que se utiliza en la presente, con relación a la fase líquida continua, se refiere al hecho de que, en especial bajo las condiciones de calentamiento empleadas, la fase continua exhibe un comportamiento fluido o fluyente. Además, se debe entender que el término líquido abarca emulsiones y suspensiones . De acuerdo con una modalidad preferida de la presente invención el proceso se realiza en una fase líquida continua que contiene al menos 40% en peso, de mayor preferencia al menos 45% en peso, con la máxima preferencia al menos 50% en peso del componente de a- hidroxicarboxílico. La presente fase líquida continua comprende ventajosamente agua en una cantidad suficiente para licuar el componente de ácido a-hidroxicarboxílico, por ejemplo, en una cantidad de al menos 2% en peso, incluso de mayor preferencia al menos 5% en peso. Se prefiere que la cantidad de agua no exceda del 70% en peso, con base en el peso total de la fase líquida continua, de preferencia que no exceda 60% en peso, de mayor preferencia no exceda 45% en peso. Opcionalmente, la fase líquida continua puede contener otros solventes conocidos para facilitar el desarrollo de la reacción Maillard, por ejemplo, glicerol, propilenglicol, xilitol y/o sorbitol. De acuerdo con la presente invención, el término "fuente de nitrógeno" de preferencia se refiere a una fuente de proteína-nitrógeno, levaduras autolizadas, péptidos, aminoácidos y/o sus sales, aminoácidos descarboxilados, nucleósidos, nucleótidos, sales de los mismos y mezclas de los mismos. De acuerdo con una modalidad particularmente preferida, la presente fuente de nitrógeno es una fuente de proteína-nitrógeno seleccionada de alimentos que contienen proteína-nitrógeno (carne, aves, huevos, productos lácteos, pescado, mariscos, cereales, productos vegetales, frutas, levaduras), extractos de los mismos y productos mediante hidrólisis de los mismos, levaduras autolizadas, péptidos, aminoácidos y/o sus sales. De mayor preferencia, la presente fuente de nitrógenos se selecciona del grupo de aminoácidos libres, péptidos, proteínas y mezclas de los mismos. Los ejemplos típicos de composiciones que proporcionan la fuente de nitrógeno incluyen aminoácidos sintetizados, hidrolizados proteínicos y proteínas que se originan de vegetales, animales y/o levaduras, por' ejemplo, proteína láctea, proteína de cereales, proteína de la carne, proteína de soya y proteína proveniente de extractos de levaduras . La fuente de carbohidratos puede ser cualquier tipo utilizado convencionalmente en el campo de los sabores para procesar y las preparaciones de sabor mediante Maillard. De preferencia, la fuente de carbohidratos comprende un azúcar reductor. Los ejemplos no' limitantes incluyen ribosa, .xilosa, glucosa, fructosa, ramnosa, lactosa, maltosa y sacarosa. De preferencia, la fuente de carbohidratos se selecciona del grupo de xilosa, glucosa, fructosa, lactosa, ramnosa y mezclas de los mismos. De acuerdo con una modalidad preferida, en la fórmula (I) , R1 y R2 independientemente representan hidrógeno; o C?-C8alquilo, opcionalmente sustituido con 1-8 sustituyentes seleccionados de hidróxilo, oxo, C?~ C3alquilo; C2-C3alquenilo y C?-C3carbo ilo . . De acuerdo con una primera modalidad particularmente preferida, en el formula (I), R1 representa hidrógeno C?~C3alquilo, de mayor preferencia representa C?~ C2alquilo, de mayor preferencia metilo. Alternativamente, en una segunda modalidad particularmente preferida, R1 representa C2-C8alquilo, el alquilo que . se sustituye con 1-6 grupos hidroxilo y/o 1-3 grupos carboxilo y/o 1-3 grupos oxo. Incluso de mayor preferencia, R1 representa C2-Csalquilo, sustituido con 2-6 grupos hidroxilo y/o 1 grupo carboxilo y/o 1 grupo oxo. Todavía de mayor preferencia, R1 representa C3-Csalquilo, sustituido con 3-5 grupos hidroxilo. De mayor preferencia R1 representa CH2OH- (CHOH) 3-. En la fórmula (I) mencionada anteriormente, R2 de preferencia representa hidrógeno o C?-C4alquilo, de mayor preferencia hidrógeno. En caso . de que R1 y/o R2 representen C2-Csalquilo que comprende un sustituyente oxo o hidroxi en el átomo de ? o d carbono, la ciclización reversible entre el sustituyente ceto o hidroxi y el grupo de ácido carboxílico se puede presentar en presencia de agua, proporcionando el anhídrido del ácido a-hidroxicarboxílico. El uso de tales lactonas, que existen en equilibrio con sus ácidos a- hidroxicarboxílico alifáticos, también se abarca por la presente invención. Los ejemplos de ácidos a-hidroxicarboxílico que se pueden aplicar ventajosamente de acuerdo con la presente invención incluyen: ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico, ácido cítrico, ácido ascórbico, ácido glucónico, ácido glucurónico y ácido galacturónico. Por lo tanto, en una modalidad particularmente preferida, el componente de ácido a-hidroxicarboxílico se selecciona de ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico, ¡ ácido cítrico, ácido ascórbico, , ácido glucónico, ácido glucurónico, ácido galacturónico, sales de estos ácidos y mezclas de los mismos. De mayor' preferencia, el componente de ácido a-hidroxicarboxílico se selecciona del grupo que consiste de ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico, ácido glucónico, ácido glucurónico, ácido galacturónico, las sales de estos ácidos y mezclas de los mismos. Incluso de mayor preferencia, el componente de ácido a-hidroxicarboxílico se selecciona del grupo que consiste de ácido láctico, sales de ácido láctico, ácido glucónico, sales de ácido glucónico y mezclas de los mismos, todavía con mayor preferencia, ácido láctico, ácido glucónico y mezclas de los mismos. En una modalidad particularmente preferida, el componente de ácido ?-hidroxicarboxílico es ácido láctico.
De preferencia, la fase líquida continua comprende, con base en el peso total de la fase líquida continua, una cantidad de agua entre 2-30% en peso, de mayor preferencia 5-20 % en peso, de mayor preferencia 5-15% en peso, y ácido láctico en una cantidad de al menos 10% en peso, de mayor preferencia al menos 30% en peso, con la máxima preferencia al menos 50% en peso. En otra modalidad particularmente preferida, el componente de ácido a-hidroxicarboxílico es ácido glucónico. De preferencia, la fase líquida continua comprende, con base en el peso total de la composición, una cantidad de agua entre 20-70% en peso, de mayor preferencia 30-60 % en peso, con la máxima preferencia 40-55% en peso, y ácido glucónico en una cantidad de al menos 10% en peso, de mayor preferencia al menos 30% en peso, con la máxima preferencia al menos 45% en peso. Se ha encontrado que el proceso de la presente proporciona perfiles ventajosos de sabor si se incluyen adicionalmente uno ' o más de nucleótidos y/o nucleósidos en la combinación de componentes que se somete a calentamiento. Los nucleósidos se seleccionan adecuadamente del grupo de guanosina, inosina, adenosina, citidina, uridina y combinaciones de las mismas, de preferencia del grupo de guanosina, inosina, adenosina, citidina y combinaciones de las mismas. Los nucleótidos de preferencia se seleccionan del grupo de GMP (monofosfato de guanosina) , IMP (monofosfato de inosina) , AMP (monofosfato de adenosina) , CMP (monofosfato de citidina) , UMP (monofosfato uridina) , GDP (difosfato de guanosina) , ADP (difosfato de adenosina) , CDP (difosfato de citidina) , UDP (difosfato de uridina) , GTP (trifosfato de guanosina) , ATP (trifosfato de adenosina) , CTP (trifosfato de citidina) , UTP (trifosfato de uridina) y combinaciones de los mismos, de mayor preferencia, se seleccionan de GMP, IMP, AMP, CMP, GDP, ADP, CDP, GTP, ATP, CTP y combinaciones de los mismos, incluso de mayor preferencia, los nucleótidos se seleccionan de CMP, IMP, GMP y combinaciones de los mismos. Se pueden obtener resultados particularmente satisfactorios si se utilizan GMP y/o IMP, se prefiere en mayor medida GMP. En una modalidad preferida, uno o más de los nucleósidos y/o nucleótidos se incluyen en una cantidad de 2-100%, de mayor preferencia 2-95%, todavía de mayor preferencia 5-35% en peso de la fuente de nitrógeno. En una modalidad particularmente preferida, la fuente de nitrógeno se proporciona mediante extractos de levadura. Los ejemplos adecuados de estos' extractos de levadura incluyen AromildMR (Kohjin) , Umamex IMR y YEP LLS (ambos ejemplos Quest, Naarden, los Países Bajos) . Se ha encontrado que al utilizar materiales de partida se obtienen preparaciones de sabor que son particularmente adecuadas para utilizarse en aplicaciones lácteas, de bocadillos y culinarias. En una modalidad preferida del proceso de la presente, la fuente de nitrógeno y la fuente de carbohidratos se emplean en una proporción en peso dentro de la variación de 1:20 hasta 20:1. En otra modalidad preferida, la proporción en peso empleada del componente de ácido a-hidroxicarboxílico con relación a la combinación de la fuente de carbohidratos y la fuente de nitrógeno se encuentra dentro de la variación de 1:1 hasta 20:1, de mayor preferencia dentro de la variación de 2:1 hasta 10:1. En el proceso de la presente, la combinación de la fuente de carbohidratos, la fuente de nitrógeno y la fase líquida se calienta con el fin de acelerar la reacción. El perfil de aroma así obtenidos depende de la naturaleza de los reactivos y la temperatura y tiempo de calentamiento . En el proceso de la presente, se prefiere calentar la combinación de la fuente de carbohidratos, la fuente de nitrógeno y la fase líquida a una temperatura entre 60-180 °C, incluso de mayor preferencia entre 100-140 °C. De acuerdo con una modalidad preferida el calentamiento se lleva a cabo durante un período de 0.1-8 horas, de preferencia de 0.5-5 horas.
La combinación de tiempo de calentamiento y temperatura empleados en el proceso de la presente se controla ventajosamente de tal forma que se cumplan las siguientes condiciones: 60 < T < 180, y t > 0.2 * 2((180-t)/10) en donde T es la temperatura expresada en grados Celsius y t es el tiempo de calentamiento expresado en minutos . En una modalidad particularmente preferida, el proceso de la presente comprende calentar una combinación que comprenda proteínas lácteas hidrolizadas, por ejemplo, NZ amineMR (ex Quest, Naarden, los Países Bajos) y una fuente de carbohidratos, de preferencia lactosa, en una fase continua que contiene al .menos 10% en peso, incluso de mayor preferencia al menos 30% en peso de un componente de a-hidroxicarboxílico, de preferencia un componente de ácido a-hidroxicarboxílico seleccionado de ácido glucónico y láctico, de mayor preferencia ácido láctico. Un aspecto adicional de la presente invención se relaciona con las preparaciones de sabor que se pueden obtener mediante el proceso de la presente. De acuerdo con otra modalidad, la presente invención se relaciona con una preparación de sabor mediante Maillard que contiene al menos 0.001% en peso, de preferencia al menos 0.01% en peso de sustancias representadas por la fórmula (II) : R1-CR2(OH)-CO-Y (II) en donde R1 y R2 tienen el mismo significado según se definió en la presente con anterioridad y en donde Y representa un radical de purina o pirimidina sustituido opcionalmente. De preferencia, el radical de purina o pirimidina se esterifica con una unidad de pentosa-monosacárido, de preferencia ribosa o desoxirribosa, en la cual la unidad de pentosa-monosocárido se sustituye opcionalmente con uno o más de los grupos mono-, di- y/o trifosfato. De mayor preferencia, la unidad de pentosa-monosacárido se esterifica con uno o más de los grupos monofosfato. Típicamente, en la fórmula (II), el enlace CO-Y representa un enlace amida o un enlace éster. Más particularmente, representa un enlace amida que conecta el grupo acilo con un grupo amino sustituido sobre el radical de purina o pirimidina o con un átomo de nitrógeno comprendido en el anillo heterocíclico del radical de purina o pirimidina o alternativamente un enlace éster que conecta el grupo acilo con un átomo de oxígeno de una unidad de pentosa-monosacárido sustituida en el sistema de anillo heterocíclico. El proceso de la presente para producir preparaciones de sabor mediante Maillard, de preferencia sabores para procesar, opcionalmente puede incluir el secado de la mezcla de reacción obtenida. El secado se puede realizar adecuadamente mediante' cualquier método de secado conocido en la técnica de la tecnología de sabores. En una modalidad preferida, la mezcla de reacción obtenida se somete a un proceso de atomización convencional. Alternativamente, cuando se desea una preparación de sabor líquida, el proceso puede incluir la concentración de la mezcla de reacción, por ejemplo, a una pasta. Otro aspecto de la presente invención se relaciona con composiciones de sabor que comprenden las preparaciones de sabor mediante Maillard según se describió en la presente anteriormente. En una modalidad preferida, las composiciones de sabor comprenden la preparación de sabor en una cantidad entre 1-50%' en peso, de preferencia entre 20-30%' en peso, con base en los pesos en seco de la preparación de sabor y la composición de sabor que esté comprendida en la misma. Todavía otro aspecto de la presente invención se relaciona con productos seleccionados del grupo de artículos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal que comprenden 0.0001-3.% en peso, de mayor preferencia 0.01-3% en peso, de la presente preparación de sabor mediante Maillard. Los ejemplos típicos de artículos alimenticios de acuerdo con la presente invención incluyen yogur, helado, postres, productos de confitería, productos de panadería, bocadillos, sazonadores, salsas, caldos, sopas y aderezo. Los beneficios de la presente invención también se pueden observar en bebidas, en productos para el cuidado bucal, tales como por ejemplo, pasta dental y lavado bucal, en productos farmacéuticos tales como por ejemplo, pildoras y elixires, y en productos de tabaco que incluyen cualquier tipo de producto de tabaco para fumar, así como también aplicaciones para no fumar. Se debe observar que los productos similares a tabaco están disponibles tanto para aplicaciones de fumado y no fumado. El uso de las sustancias para mejoramiento de sabor presentes en estos sustitutos de tabaco también se abarca por la presente invención. Todavía otro aspecto de la presente invención se relaciona con un método para proporcionar sabor a un producto seleccionado del grupo de artículos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal, el método comprende agregar al producto 0.0001-3% en peso, de mayor preferencia 0.01-3% en peso, de la preparación de sabor mediante Maillard de la presente, de preferencia que sea un sabor para procesar. La invención se ilustra adicionalmente por medio de los siguientes ejemplos.
Ejemplo 1 Una mezcla de 2.7g Umamex IMR y 0.3g de dextrosa se disolvió en 9 g de ácido láctico (ácido láctico al 90%, agua al 10%) . El reactor se cerró y la mezcla se hizo reaccionar a 120 °C durante 1 hora. Después de enfriar se agregaron 10 ml de agua y el pH se ajustó para los 6.10 g del sabor para procesar obtenido, se atomizó con 30 g de maltodextrina.
Ejemplo 2 Una mezcla de 2.4 g AromildMR y 0.6g de dextrosa se disolvió en 9 g de ácido láctico (ácido láctico al 90%, agua al 10%) . El reactor se cerró y la mezcla se hizo reaccionar a 120 °C durante 4 horas. Después de enfriar se agregaron 10 ml de agua y el pH se ajustó para los 6.10 g del sabor para procesado obtenido, se atomizó con 30 g de maltodextrina .
Ejemplo 3 Una mezcla de 22.5 g de polvo hidrolizado de NZ amina EKC caseína y 2.5 g de dextrosa se disolvió en 150 g de ácido glucónico (ácido glucónico al 50%, agua al 50%) . El reactor se cerró y la mezcla se hizo reaccionar a 120 °C durante 4 horas. Después de enfriar, se agregaron 90 ml de agua a g de la mezcla que se hizo reaccionar y el pH se ajustó a 6 utilizando NaOH (solución al 50%) . Luego se agregaron 40 g de maltodextrina y 25 g de sal y la mezcla total se atomizó.
Ejemplo 4 Se prepararon tres diferentes composiciones de polvo para sopa de tomate mediante el mezclado en seco de los ingredientes según se proporciona en la tabla 1. 10 gramos- de cada composición -se mezclaron con 100 ml de agua caliente para obtener sopas de tomate. Las diferentes sopas se probaron y se evaluaron mediante un panel sensor. El producto C que comprende el sabor para procesar Umamex I, se prefirió claramente sobre el producto B (reducción de sal al 50%) . A pesar del contenido reducido de sal del producto C, la sensación' salada percibida del producto fue comparable con la del producto A. Además, se describió que el sabor del producto C tenía ?más sabor", "más impacto", "más Umami", "más kokumi", Nmayor duración" y "salivación".
Tabla 1 Ejemplo 5 Se prepararon tres soluciones acuosas: A. NaCl al 0.5%. B. Sabor para procesar Umamex I al 0.3% (como se preparó en el ejemplo 1) .
C. NaCl al 0.5% y sabor para procesar Umamex I al 0.3% (como se preparó en el ejemplo 1) . Las soluciones se probaron por un panel sensor: La solución. A se describió como: "salada". La solución B se describió como: "débilmente u ami", "caldosa", "ligeramente salada", "salivante". La solución C se describió como: "alto impacto", "sabor a caldo", "sabor a carne", "salada", "umami", "salivante", "duradera".
Ejemplo 6 Se prepararon tres soluciones acuosas: A. NaCl al 0.33% y glutamato mnosódico al 0.03%. B. sabor para procesar atomizado al 0.2% del ejemplo 3. C. NaCl al 0.33%, 'glutamato monosódico al 0.03% y sabor para procesar atomizado al 0.2% del ejemplo 3. Las soluciones se probaron por un panel sensor: - la solución A se describió como: "salada", umami . - la solución B se describió como: "débilmente umami", "caldosa", "ligeramente salada", "sabor a levadura", "amarga". la solución C se describió como: "alto impacto", "picante", "amarga", "similar a queso viejo", "salada", "umami".

Claims (12)

  1. NOVEDAD DE IA INVENCIÓN Habiendo descrito el presente invento, se considera como una novedad y, por lo tanto, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes REIVINDICACIONES : 1. Un proceso para producir una preparación de sabor mediante Maillard caracterizado porque comprende calentar una combinación de una fuente de carbohidratos y una fuente de nitrógeno en una fase líquida continua que contiene al menos 10% en peso de un componente de ácido a-hidroxicarboxílico seleccionado del grupo que consiste de ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico, ácido ascórbico, ácido glucónico, sales de esos ácidos y mezclas de los mismos.
  2. 2. El proceso según la reivindicación 1, caracterizado porque la preparación de sabor mediante Maillard es un sabor para procesar.
  3. 3. El proceso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque el componente de ácido a-hidroxicarboxílico se selecciona del grupo que consiste de, ácido láctico, sales de ácido láctico, ácido glucónico, sales de ácido glucónico y mezclas de los mismos.
  4. 4. El proceso según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque la proporción en peso del componente de ácido a-hidroxicarboxílico con relación a la combinación de la fuente_ de carbohidratos y la fuente de nitrógeno se encuentra dentro de la variación de 1:1 hasta 20:1.
  5. 5. El proceso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la fase líquida continua contiene al menos 30% en peso del componente de ácido a-hidroxicarboxílico.
  6. 6. El proceso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la combinación 'de la fuente de carbohidratos y la fuente de nitrógeno comprende adicionalmente uno o más nucleósidos seleccionados del grupo de guanosina inosina, adenosina, citidina, uridina y/o uno de los nucleótidos seleccionados del grupo de GMP, IMP, AMP, CMP, UMP, GDP, ADP, CDP, GTP, ATP y CTP.
  7. 7. El proceso según -cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque comprende calentar a una temperatura de al menos 100 °C durante al menos 1 minuto.
  8. 8. El proceso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la fuente de nitrógeno y la fuente de carbohidratos se emplean en una proporción en peso dentro de la variación de 1:20 hasta 20:1.
  9. 9. El proceso para producir una preparación de sabor mediante Maillard, caracterizado porque comprende calentar una combinación de una fuente de carbohidratos y una fuente de nitrógeno, en una fase líquida continua que contiene al menos 10% en peso, de un componente de ácido a-hidroxicarboxílico seleccionado del grupo que consiste de ácidos a-hidroxicarboxílico de acuerdo con la fórmula (I) : RX-CR2 (OH) -COOH (I) las sales de esos ácidos y las mezclas de los mismos; en donde R1 y R2 representan independientemente hidrógeno; Ci-Csalquilo C2-C8alquenilo, cada uno sustituido opcionalmente con 1-8 sustituyentes seleccionados de hidróxilo, oxo, Cx-Csalquilo; C2-C3alquenilo y C?~ C3carboxilo, y en donde la proporción en peso del componente' de ácido a-hidroxicarboxílico, con relación a la combinación de la fuente de carbohidratos y la fuente de nitrógeno se encuentra dentro de la variación de 1:1 hasta 20:1.
  10. 10. La preparación de sabor mediante Maillard que se puede obtener mediante el proceso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores.
  11. 11. La preparación del sabor mediante Maillard que contiene al menos 0.001% en peso de las sustancias representadas por la fórmula (II) : Rx-CRX0H)-C0-Y (ID caracterizada porque R1 y R2 tienen el mismo significado según se definió en la reivindicación 9 e Y representa un radical de purina o pirimidina sustituida opcionalmente .
  12. 12. Un producto seleccionado del grupo de artículos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal caracterizado porque comprende 0.0001-3% en peso de una preparación de sabor mediante Maillard según la reivindicación 10 u 11.
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Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101355783B1 (ko) * 2005-12-28 2014-01-24 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 아크릴아미드가 적은 가공 향미제
EP1900293A1 (en) * 2006-08-31 2008-03-19 Nestec S.A. A cooking aid composition obtained through thermal processing
WO2008072963A1 (en) * 2006-12-13 2008-06-19 Givaudan Nederland Services B.V. Flavour modulating derivative of a carboxylic acid and a purine, pyrimidine, nucleoside or nucleotide
GB0803669D0 (en) * 2008-02-28 2008-04-09 Oterap Holding B V Process
BRPI0914693B1 (pt) 2008-06-24 2018-04-10 Nestec S.A. Método para produção de uma composição flavorizante de maillard em emulsões
JPWO2010107020A1 (ja) * 2009-03-16 2012-09-20 キリン協和フーズ株式会社 食塩味増強剤
MX2012006918A (es) 2009-12-18 2012-07-10 Nestec Sa Composiciones saborizantes de mailard con solventes polares que no son agua y metodos para elaborar estas composiciones.
EP2629609A4 (en) * 2010-10-19 2014-08-27 Elcelyx Therapeutics Inc THERAPIES BASED ON CHEMOSOUS RECEPTOR LIGANDS
GB201020255D0 (en) 2010-11-30 2011-01-12 Givaudan Sa Organic compounds
AU2012280935A1 (en) * 2011-11-10 2013-05-30 Clover Corporation Limited Encapsulation of food ingredients supplements and pharmaceuticals
JP6224072B2 (ja) 2012-03-30 2017-11-01 ジボダン エス エー フレーバープロフィール食用組成物の改良のためのn−アシル−アミノ酸誘導体
SG11201405340XA (en) 2012-03-30 2014-10-30 Givaudan Sa N-acylated methionine derivatives as food flavouring compounds
EP2833739B1 (en) 2012-03-30 2020-12-02 Givaudan SA N-acyl proline derivatives as food flavouring compounds
JP6452201B2 (ja) 2012-03-30 2019-01-16 ジボダン エス エー 食品フレーバー付与化合物としてのn−アシル−アミノ酸誘導体、それらを含有する粉末組成物
WO2013149012A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Givaudan S.A. N-acyl amino acid derivatives as food flavouring compounds
CA2867329C (en) 2012-03-30 2020-03-10 Givaudan S.A. N-acylated 1 - aminocycloalkyl carboxylic acids as food flavouring compounds
CA2867316C (en) 2012-03-30 2019-10-29 Givaudan S.A. N-acyl derivatives of gamma amino-butyric acid and beta alanine as food flavouring compounds
WO2013149025A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Givaudan, S., A. N-acyl serine derivatives as food flavouring compounds
BR122020006518B1 (pt) 2012-03-30 2022-02-22 Givaudan Sa Composição de sabor
WO2013149008A2 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Givaudan, S.A. Improvements in or relating to organic compounds
US10136666B2 (en) * 2013-09-24 2018-11-27 Nestec S.A. Deep eutectic solvents and flavour generation
JP2016531588A (ja) * 2013-09-24 2016-10-13 ネステク ソシエテ アノニム フレーバー組成物の製造方法
EP3057448B1 (en) 2013-10-02 2017-12-06 Givaudan S.A. Organic compounds having taste-modifying properties
US11122826B2 (en) 2013-10-02 2021-09-21 Givaudan Sa Organic compounds
EP3057444B1 (en) 2013-10-02 2017-12-06 Givaudan SA Organic compounds having taste-modifying properties
CN105658089B (zh) 2013-10-02 2019-07-09 奇华顿股份有限公司 有机化合物
GB201317424D0 (en) 2013-10-02 2013-11-13 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds
US10834943B2 (en) 2013-10-02 2020-11-17 Givaudan S.A. Organic compounds having taste-modifying properties
WO2015050535A1 (en) 2013-10-02 2015-04-09 Givaudan S.A. Organic compounds
WO2015050538A1 (en) 2013-10-02 2015-04-09 Givaudan S.A. Organic compounds
US11425923B1 (en) * 2018-05-08 2022-08-30 Epc Natural Products Co., Ltd. Tasteful natural sweetener and flavor
CN104194938A (zh) * 2014-09-15 2014-12-10 中国烟草总公司郑州烟草研究院 一种烟用美拉德反应香料的制备方法
KR101725310B1 (ko) * 2015-03-27 2017-04-26 (주)농심 카라멜색소 대체물의 제조방법
GB201516313D0 (en) 2015-09-15 2015-10-28 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds
US10385015B2 (en) 2015-09-30 2019-08-20 Givaudan S.A. N-acylated methionine sulfoxides as food flavouring compounds
MX2019005659A (es) * 2016-11-16 2019-07-04 Int Flavors & Fragrances Inc Composiciones novedosas para potenciacion del aroma.
CN110169565A (zh) * 2019-06-26 2019-08-27 广州百花香料股份有限公司 一种螺蛳膏状香精及其制备方法
EP4003057A1 (en) * 2019-07-22 2022-06-01 Unilever IP Holdings B.V. Process for the preparation of a food product
JP6964902B2 (ja) * 2020-01-09 2021-11-10 有限会社ゼン・コーポレーション 口臭抑制剤およびその製造方法、ならびに、口臭抑制剤を含む食品組成物、オーラルケア組成物、医薬品組成物
WO2022251529A1 (en) * 2021-05-26 2022-12-01 Atomo Coffee, Inc. Cross-maillardized plant substrates
CN115227706B (zh) * 2022-06-08 2023-12-29 陈玉松 5’-单磷酸核苷酸组合物在制备消脂减肥功能食品和药物中的应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1130631A (en) * 1965-03-10 1968-10-16 Unilever Ltd Edible products
JPS5328977B2 (es) * 1973-02-28 1978-08-17
CH619118A5 (es) * 1977-01-10 1980-09-15 Firmenich & Cie
CH641646A5 (fr) * 1979-12-07 1984-03-15 Maggi Ag Procede de fabrication d'un agent aromatisant.
US4552776A (en) * 1983-06-29 1985-11-12 The Procter & Gamble Company Process for preparation of tea color concentrate and product
NL8500534A (nl) * 1985-02-26 1986-09-16 Philips Nv Magnetisch materiaal bevattende een intermetallische verbinding van het zeldzame aarden-overgangsmetaal type.
CH670743A5 (es) 1987-04-06 1989-07-14 Nestle Sa
EP0571031A3 (en) 1992-05-21 1994-01-05 Quest International B.V. Process for the preparation of savoury flavours
EP1008305A1 (en) 1998-12-10 2000-06-14 Societe Des Produits Nestle S.A. An aroma product comprising saturated C16 and C18 monoglycerides
WO2001060178A1 (fr) * 2000-02-15 2001-08-23 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Agent renforçateur d'arome pour des aliments
EP1252825A1 (en) 2001-04-25 2002-10-30 Société des Produits Nestlé S.A. Flavouring compositions

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JP5065006B2 (ja) 2012-10-31

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