PL194722B1 - Sposób wytwarzania aromatycznego produktu zawierającego związki nadające smakowitość - Google Patents
Sposób wytwarzania aromatycznego produktu zawierającego związki nadające smakowitośćInfo
- Publication number
- PL194722B1 PL194722B1 PL99343204A PL34320499A PL194722B1 PL 194722 B1 PL194722 B1 PL 194722B1 PL 99343204 A PL99343204 A PL 99343204A PL 34320499 A PL34320499 A PL 34320499A PL 194722 B1 PL194722 B1 PL 194722B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- solution
- weight
- proteins
- monoglyceride
- sppsyó
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 27
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 20
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims abstract description 15
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims abstract description 15
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims abstract description 13
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims abstract description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 4
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 claims description 14
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 claims description 6
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019629 palatability Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 108010082495 Dietary Plant Proteins Proteins 0.000 claims description 3
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 3
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 3
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 3
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 3
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 claims description 3
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims description 3
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 3
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 claims description 3
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 108010011756 Milk Proteins Proteins 0.000 claims description 3
- 102000014171 Milk Proteins Human genes 0.000 claims description 3
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 claims description 3
- JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N Thiamine Natural products CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N aldehydo-D-galacturonic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N 0.000 claims description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 3
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 claims description 3
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 claims description 3
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 claims description 3
- 235000021239 milk protein Nutrition 0.000 claims description 3
- LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M monosodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M 0.000 claims description 3
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004223 monosodium glutamate Substances 0.000 claims description 3
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims description 3
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940001941 soy protein Drugs 0.000 claims description 3
- 235000019157 thiamine Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 claims description 3
- 239000011721 thiamine Substances 0.000 claims description 3
- KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N thiamine Chemical compound CC1=C(CCO)SCN1CC1=CN=C(C)N=C1N KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- 239000005905 Hydrolysed protein Substances 0.000 claims 1
- 239000005441 aurora Substances 0.000 claims 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 claims 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 17
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 17
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 10
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- DLVYTANECMRFGX-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-5-methyl-3-furanone Chemical compound CC1=C(O)C(=O)CO1 DLVYTANECMRFGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 4
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 4
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 4
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000010587 phase diagram Methods 0.000 description 3
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- 108010068370 Glutens Proteins 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 2
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 2
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021312 gluten Nutrition 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N (2r,3r)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol;(2r,3r,4s,5s,6r)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.C1=C(O)C(OC)=CC(C[C@@H](CO)[C@H](CO)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- ZFFTZDQKIXPDAF-UHFFFAOYSA-N 2-Furanmethanethiol Chemical compound SCC1=CC=CO1 ZFFTZDQKIXPDAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUYNUXHHUVUINQ-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-3-furanthiol Chemical compound CC=1OC=CC=1S RUYNUXHHUVUINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 102000008934 Muscle Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010074084 Muscle Proteins Proteins 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000010675 chips/crisps Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019211 fat replacer Nutrition 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000003969 glutathione Nutrition 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- -1 lecithin Chemical class 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 235000015250 liver sausages Nutrition 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000009928 pasteurization Methods 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000013324 preserved food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 125000001990 thiamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
- A23L27/215—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids heated in the presence of reducing sugars, e.g. Maillard's non-enzymatic browning
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania aromatycznego produktu zawierajacego zwiazki nadajace smakowitosc, o strukturze fazy mezomorficznej, która korzystnie jest faza kubiczna lub w postaci mikroemulsji, znamienny tym, ze obejmuje etapy: - rozpuszczania w wodzie aminokwasów, peptydów lub hydrolizowanych bialek i redukujacych cukrów lub rozpuszczania w wodzie prekursorów aromatów z wytworzeniem roztworu; - wprowadzania do tego roztworu jadalnego nasyconego monoglicerydu o dlugosci lancucha weglowego 16-18 atomów wegla i ewentualnie fosfolipidu, - ogrzewania otrzymanego roztworu, zawierajacego monogliceryd, w temperaturze 60-180°C, w ciagu od 30 minut do 10 godzin, - utrzymywania ogrzewania powyzszego roztworu w ciagu czasu wystarczajacego do wytwo- rzenia zwiazków nadajacych smakowitosc, - chlodzenia powyzszego roztworu oraz - ewentualne suszenie powyzszego roztworu, przy czym stosuje sie 40-95% wagowych, w odniesieniu do ciezaru roztworu monoglicerydu, 0,5-20% wagowych, w odniesieniu do ciezaru roztworu, aminokwasów, bialek lub peptydów, 0,5-20% wagowych, w odniesieniu do ciezaru roztworu, cukrów oraz 0,5-20% wagowych, w odniesieniu do ciezaru roztworu, prekursorów aromatu. PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy aromatycznego produktu zawierającego związki nadające smakowitość. Produkt ten znajduje zastosowanie jako dodatek do żywności.
Reakcja Maillard'a jest dobrze znana w technologii żywności jako reakcja nieenzymatycznego brunatnienia. Ten typ reakcji jest w pierwszym rzędzie ważny w przemyśle spożywczym, ponieważ jest ona jedną z najważniejszych dróg do wytwarzania smakowitości, smaku i barwy w gotowanej żywności. Ten typ reakcji występuje w mieszaninie, gdy aminokwasy razem z cukrami redukującymi są ogrzewane i wchodzą w reakcje ze sobą dając bardzo szeroki zakres związków: ten zakres może być tak duży jak obejmujący blisko 200 różnych związków. W technologii żywności znane jest wywoływanie reakcji Maillard'a dla wytwarzania pewnego zakresu aromatycznych związków. Na przykład patent Stanów Zjednoczonych Ameryki US-4466986 dotyczy sposobu wytwarzania środka nadającego smakowitość podobną do smaku mięsa, ryb lub grzybów, w którym ciekły hydrolizat białkowy przez ogrzewanie poddaje się reakcji, z co najmniej jednym monosacharydem. Reakcja jest prowadzona w wodzie. Problemem związanym z prowadzeniem tego typu reakcji w czysto wodnym środowisku jest po pierwsze to, że wydajność reakcji nie jest bardzo duża, a po drugie nie jest możliwe otrzymanie bardzo szerokiego zakresu aromatycznych związków.
Ponadto możliwe jest otrzymywanie przez termiczną degradację aromatycznych prekursorów związków nadających smakowitość. Problem związany z tą reakcją jest taki sam jak z reakcją Maillard'a, to jest po pierwsze wydajność termicznej reakcji nie jest zbyt duża a po drugie nie jest możliwe otrzymywanie bardzo szerokiego zakresu aromatycznych związków.
Zgodnie ze stanem techniki, środki powierzchniowo czynne po rozpuszczeniu w wodnych roztworach ulegają samoasocjacji i tworzą różne struktury od micelli do struktur mezomorficznych (zwanych również mezofazami) takich jak fazy lamelarna, heksagonalna, kubiczna lub b-krystaliczna. Do tej pory takie fazy są głównie stosowane w produktach spożywczych jako środki nadające strukturę lub zamienniki tłuszczu (WO 92/09209, WO 94/07377, WO 95/35035. Ułożenie cząsteczek środka powierzchniowo czynnego w fazie wodnej jest wykorzystywane do nadawania produktom lepkości i konsystencji. W celu pozbycia się niekorzystnego smaku, który zwłaszcza występuje jeżeli jadalnym środkiem powierzchniowo czynnym jest monogliceryd i występuje w fazie mezomorficznej, mogą być dodawane małe ilości środków słodzących (WO 94/07377). Inne zastosowania monoglicerydów w układach spożywczych podsumowano w publikacji E. Boyle: „Monoglycerides in Food Systems: Current and Future Uses” FOOD TECHNOLOGY, tom 51 nr 8-1997, strony 52-59. Jednak stosowanie struktury mezomorficznej do wytwarzania spożywczych związków smakowo-zapachowych nie było dotąd wspominane.
Przeciwnie, publikacja patentowa EP-486822 dotyczy wytwarzania spożywczych związków smakowo-zapachowych. Ale ten patent dotyczy sposobu wytwarzania środków smakowo-zapachowych, który obejmuje ogrzewanie w podwyższonej temperaturze wodnej mieszaniny fosfolipidu, źródła aminokwasu i cukru redukującego. Jednak wytwarzanie smakowitości nie jest związane z obecnością mezomorficznych struktur uformowanych dzięki obecności jadalnego środka powierzchniowo czynnego.
Wynalazek dotyczy zastosowania samoagregujących struktur wytworzonych z jadalnych środków powierzchniowo czynnych, jako środków wzmacniających dla wytwarzania smakowitości w reakcjach Maillard'a lub reakcjach termicznej degradacji. Wprowadzenie cząsteczek prekursora smakowitości do mikrostruktur pomaga w zwiększaniu wydajności reakcji, rozszerza zakres otrzymywanych w reakcji związków i stabilizuje względnie niestabilne związki powstające w reakcji po ich wytworzeniu.
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania aromatycznego produktu zawierającego związki nadające smakowitość, o strukturze fazy mezomorficznej, która korzystnie jest fazą kubiczną lub w postaci mikroemulsji, polegającego na tym, że obejmuje etapy:
- rozpuszczania w wodzie aminokwasów, peptydów lub hydrolizowanych białek i redukujących cukrów lub rozpuszczania w wodzie prekursorów aromatów z wytworzeniem roztworu;
- wprowadzania do tego roztworu jadalnego nasyconego monoglicerydu o długości łańcucha węglowego 16-18 atomów węgla i ewentualnie fosfolipidu,
- ogrzewania otrzymanego roztworu, zawierającego monogliceryd, w temperaturze 60-180°C, w ciągu od 30 minut do 10 godzin,
- utrzymywania ogrzewania powyższego roztworu w ciągu czasu wystarczającego do wytworzenia związków nadających smakowitość;
PL 194 722 B1
- chłodzenia powyższego roztworu oraz
- ewentualne suszenie powyższego roztworu, przy czym stosuje się 40-95% wagowych, w odniesieniu do ciężaru roztworu monoglicerydu, 0,5-20% wagowych, w odniesieniu do ciężaru roztworu, aminokwasów, białek lub peptydów, 0,5-20% wagowych, w odniesieniu do ciężaru roztworu, cukrów oraz 0,5-20% wagowych, w odniesieniu do ciężaru roztworu, prekursorów aromatu.
Korzystnie stosuje się monogliceryd w 100% nasycony, o zawartości 16 atomów węgla albo w 100% nasycony o zawartości 18 atomów węgla albo ich mieszaninę.
Korzystnie stosuje się aminokwasy wybrane z grupy składającej się z cysteiny, metioniny, glicyny, glutationu, glutaminianu monosodowego lub ich mieszanin oraz białka wybrane z grupy składającej się z białek mleka, białek soi, białek zbożowych, białek roślinnych, białek mięśniowych lub ich mieszanin.
Jako prekursor aromatu korzystnie stosuje się tiaminę.
Korzystnie stosuje się cukry wybrane z grupy składającej się z mono-, di- i oligosacharydów, a zwłaszcza cukry takie jak ryboza, ksyloza, glukoza, fruktoza, ramnoza, kwas galakturonowy lub ich mieszaniny.
Szczególnie korzystnie stosuje się 60-80% wagowych, w odniesieniu do ciężaru roztworu, monoglicerydu, 0,1-10% wagowych, w odniesieniu do ciężaru roztworu, aminokwasów, białek, peptydów i cukrów oraz 0,1-10% wagowych, w odniesieniu do ciężaru roztworu, prekursorów aromatu.
Sposobie według wynalazku korzystnie stosuje się 30%, a zwłaszcza 20% wagowych, w odniesieniu do ciężaru roztworu, wody.
Ogrzewanie mieszaniny prowadzi się korzystnie w temperaturze 60-180°C, w ciągu 1 do 8 godzin, a szczególnie korzystnie w temperaturze 100°C w ciągu 4 godzin.
Suszenie otrzymanego roztworu korzystnie prowadzi się metodą suszenia rozpyłowego lub liofilizacji.
W przypadku mieszaniny aminokwasów, peptydów lub hydrolizowanych białek i cukrów redukujących zachodzi reakcja Maillard'a. W przypadku aromatycznych prekursorów zachodzi termiczna degradacja.
Otrzymywana faza mezomorficzna może być mikroemulsją, lamelarną cieczą, fazą heksagonalną lub kubiczną, korzystnie fazą kubiczną.
Wiadomo, że faza kubiczną może być wykorzystywana do rozpuszczania dużych ilości cząsteczek hydrofilowych, hydrofobowych i amfifilowych bez znacznego zmieniania podstawowych właściwości reologicznych. Jednak właściwa im duża lepkość jak również trójwymiarowa struktura o dobrze określonych kanałach wodnych, powoduje, że faza kubiczna jest atrakcyjna jako potencjalny układ dostarczający dla zapewnienia ciągłego uwalniania lotnych związków w powietrze.
Zgodnie z niniejszym wynalazkiem stwierdzono, że zamiast stosować fazę kubiczną do rozpuszczania cząsteczek gościa, związki nadające smakowitość można bezpośrednio wytwarzać w mezofazie. Zatem fazy kubiczne spełniają rolę aktywnej matrycy w której aromat jest tworzony w kreślonym czasie w końcowym produkcie przez ogrzewanie a następie uwalniany w sposób kontrolowany. Fazy kubiczne są nowatorskim narzędziem sposobu wytwarzania smakowitości, ponieważ taka cząsteczkowa struktura jest zdolna do rozdzielania i zatężania silnych prekursorów i końcowych związków nadających smakowitość.
Zgodnie z niniejszym wynalazkiem ważne jest aby stosować jadalny środek powierzchniowo czynny. Ten środek powierzchniowo czynny jest monoglicerydem, zasadniczo nasyconym o łańcuchu węglowym między 16 a 18, Stosowany monogliceryd jest zazwyczaj w 100% nasyconym związkiem C16 lub w 100% nasyconym związkiem C18 albo ich mieszaniną. Możliwe jest stosowanie nasyconych monoglicerydów zawierających cząsteczki o łańcuchu węglowym z poza tej długości, ale w takim przypadku ilość związków innych niż C16 lub C18 musi nie przekraczać 20%. Również możliwe jest stosowanie pewnej ilości związków nienasyconych. Jak wyżej wspomniano w takim przypadku ilość nienasyconych związków musi nie przekraczać 20%. Zgodnie z drugim wykonaniem wynalazku środek powierzchniowo czynny może być fosfolipidem, jak lecytyna, również możliwe jest stosowanie środka powierzchniowo czynnego w postaci mieszaniny monoglicerydu i innego jadalnego środka powierzchniowo czynnego, jak fosfolipid. Wszystkie procenty podane w niniejszym opisie odnoszą się do procentów wagowych.
Ze stanu techniki wiadomo, że reakcja Maillard'a zachodzi w temperaturze zawartej miedzy 60 a 180°C. Rozważając diagramy fazowe różnych monoglicerydów stwierdzono, że użycie nienasyconego
PL 194 722 B1 monoglicerydu obniża temperaturę przejścia fazy kubicznej w heksagonalną, która spada do poniżej 100°C; zatem nie jest możliwe w takiej temperaturze skuteczne wywoływanie reakcji Maillard'a. Jest to powód, dla którego zgodnie z niniejszym wynalazkiem stosuje się zasadniczo nasycone monoglicerydy C16 i/lub C18. W takim przypadku diagram fazowy wykazuje zwiększenie temperatury przejścia fazy kubicznej w heksagonalna do zakresu w którym jest skutecznie wywoływana reakcja Maillard'a. Obszar fazy kubicznej występuje od około 80 do 120°C.
W przypadku termicznej degradacji zazwyczaj stosowanym aromatycznym prekursorem jest tiamina.
Stosowane monoglicerydy są zazwyczaj stałe w temperaturze pokojowej. Zatem konieczne jest ich rozpuszczanie w temperaturze około 60°C w roztwór obu typów prekursorów reagujących związków.
Jednym z możliwych mechanizmów reakcji który prowadzi do znacznego zwiększenia szybkości reakcji jest rozdzielanie reagentów (aminokwasów, peptydów lub hydrolizowanych białek i cukrów redukujących lub aromatycznych prekursorów) w między fazie monogliceryd-woda lub w jej pobliżu, a zatem wywoływanie gradientu stężenia. Z powodu lokalnie wysokiego stężenia aminokwasów, peptydów lub hydrolizowanych białek i cukrów redukujących lub aromatycznych prekursorów, reakcje chemiczne są silnie przyspieszane co prowadzi do wyższych wydajności kluczowych cząsteczek zapachu lub nawet nowych lotnych związków które normalnie nie są wykrywane w masie wody.
Aminokwasy są wybrane z grupy składającej się z cysteiny, metioniny, glicyny, glutationu i glutaminianu sodu, białka w grupy składającej się z białek mleka, białek soi, białek zbożowych, białek roślinnych i białek mięśniowych, takich jak gluten pszenny, zarodki pszenicy, gluten kukurydziany, białko siemienia lnianego. Peptydy są wybrane z tych samych grup jak białka lub są syntetycznymi peptydami.
Cukry redukujące są wybrane z grupy składającej się z mono-, di- i oligosacharydów takich jak ryboza, ksyloza, glukoza, fruktoza, ramnoza i kwas galakturonowy.
Rozważając diagram fazowy monoglicerydów, które są lepsze ze względu na dużą wydajność związków nadających smakowitość, korzystna jest mieszanina reakcyjna o zawartości monoglicerydu między 60 a 80%, ilości aminokwasów, białek, peptydów i cukrów redukujących w zakresie między 0,1 a 10% i ilości prekursorów aromatu zawartej między 0,1 a 10% a uzupełnienie stanowi woda. Ilość wody w mieszaninie korzystnie wynosi około 20%.
Zgodnie z wynalazkiem ogrzewanie mieszaniny jest prowadzone w temperaturze zawartej między 60 a 180°C w ciągu 1 do 8 godzin. Układy reakcji Maillard'a są często badane w wyższych temperaturach (około 140-180°C) i w krótszych czasach (10-20 minut). Korzystne jest prowadzenie ogrzewania w temperaturze około 100°C w ciągu 4 godzin, ze względu na konieczność zachowania fazy kubicznej i unikanie używania naczyń odpowiednich do pasteryzacji.
Podczas reakcji Maillard'a obecność monoglicerydu w fazie kubicznej pozwala na otoczkowanie związków z reakcji Maillard'a, tak że związki są uwalniane z kontrolowana, szybkością.
Zgodnie z wynalazkiem stwierdzono, że możliwe jest otrzymywanie dziesięć razy większej ilości pewnych związków Maillard'a.
Dla termicznej reakcji aromatycznych prekursorów ogrzewanie jest prowadzone w tym samym zakresie temperatur jak dla reakcji Maillard'a, to jest między 60 a 180°C w ciągu 1 do 8 godzin.
Chłodzenie może być prowadzone w temperaturze pokojowej. Chociaż etap chłodzenia powoduje zmianę fazy, na przykład fazy kubicznej w fazę lamelarną a następnie w lameralną krystaliczną (b-kryształy i faza wodna) to uważa się, że produkty reakcji pozostają skompleksowane wewnątrz mezomorficznej struktury.
Aromatyczny produkt według wynalazku można stosować jako dodatek do żywności w taki sposób, że 0,1 do 5% aromatycznego produktu miesza się z żywnością wybraną z grupy składającej się z bulionów, zup zawiesistych, sosów mięsnych, żywności dla zwierząt, chrupek i żywności puszkowanej, dań zapiekanych, mrożonej żywności dla ludzi, pasztetów i sosów do zamaczania zakąsek, produktów piekarskich, zamienników mięsa wołowego, drobiowego, wieprzowego, ryb i owoców morza, i podobnych.
Mieszanie aromatycznego produktu może być prowadzone różnymi sposobami. Możliwe jest bezpośrednie dodawanie aromatycznego produktu do żywności. Możliwe jest również wytwarzanie dyspersji w wodnym medium a następnie mieszanie.
PL 194 722 B1
Też możliwe jest wytwarzanie produktu w stanie suchym, za pomocą suszenia rozpyłowego lub liofilizacji, a następnie dodawanie proszku do żywności.
Poniższa część opisu przedstawia wynalazek za pomocą przykładu.
P r zykła d l mmole cysteiny i 2 mmole rybozy rozpuszczono w 10 ml buforu fosforanowego (0,5 mol/l) o pH 5,0. Fazę kubiczną wytworzono przez wprowadzenie 1 g tego roztworu i 4 g 25 stopionego (60°C) monoglicerydu (produkt firmy Company Danisco sprzedawany pod znakiem towarowym Dimodan PV) do probówki z Pyrexu. Po energicznym wymieszaniu probówkę umieszczono w łaźni olejowej w temperaturze 140°C na 1 minutę i ponownie wymieszano dla utworzenia jednorodnej fazy kubicznej. Na koniec fazę kubiczną obrabiano termicznie przez cztery godziny w temperaturze 100°C.
Ta termicznie obrobiona próbka była następnie porównywana z kontrolną zawierającą taką samą ilość reagenta, ale bez monoglicerydu: ta próbka kontrolna jest w niniejszym opisie określana jako układ wodny.
Właściwości sensoryczne wytworzonej smakowitości w układzie wodnym i w układzie z fazą kubiczną były porównywane przez nieszkolony zespół oceniający. Stwierdzono, że reakcja prowadzona w fazie kubicznej ma sumarycznie bardziej intensywną smakowitość o silnym, gumowym, jajecznym, podobnym do pieczonego kurczaka aromacie. Aromat reakcji z fazie wodnej oceniano po przekształceniu roztworu w układ fazy kubicznej w celu otrzymania podobnych oddziaływań składniki lotne-matryca. Ta mieszanina została oceniona jako słaby aromat przypominający mięso i smalec z pewnym przypaleniem.
Składniki lotne uformowane w fazie kubicznej porównywano ze składnikami formowanymi w wodzie przez monitorowanie chromatografią gazową.
Poniższa tabela przedstawia ilość produktów wytworzonych z rybozy i cysteiny rozpuszczonych w fazie kubicznej i układzie wodnym.
| Składnik | Faza kubiezna (mg) | Wodna (mg) |
| 2-metylo-3-fuaanotiol (MFT) | 18,4 | n.d. |
| 2-metylo-3-(2H)-fuaanon | 36,7 | 13,1 |
| fuafuaal | 874,3 | 351,0 |
| fuafurylotiol | 12,0 | ślady |
| 3-meakapto-2-pentanon | ślady | n.d. |
| norfuraneol | 698,1 | 291,1 |
Przedstawiona tabela pokazuje drastyczne różnice między dwoma próbkami wskazując na dużo większe wytwarzanie związków siarki w układzie kubicznym. Wyniki pokazują znaczne zwiększenie ;stężenia furfurylotiolu w fazie kubicznej w porównaniu do układu wodnego, w którym wykryto tylko śladowe ilości. Jednocześnie silny odorant 2-metylo-3-furantiol był wykrywany tylko w układzie fazy kubicznej.
Poza MFT również jego silne prekursory furfural i norfuraneol były faworyzowane w fazie kubicznej i zostały utworzone w dwa i pół raza większej ilości.
Claims (12)
1. Sppsóó wytwarzznia aromatyycneeo produktu zzwierającceozwiązki naadjące smakowitość, o strukturze fazy mezomorficznej, która korzystnie jest fazą kubiczną lub w postaci mikroemulsji, znamienny tym, że obejmuje etapy:
- rozpuszczania w wodzie aminokwasów, peptydów lub hydrolizowanych białek i redukujących cukrów lub rozpuszczania w wodzie prekursorów aromatów z wytworzeniem roztworu,
PL 194 722 B1
- wprowadzania do tego roztworu jadalnego nasyconego monoglicerydu o długości łańcucha węglowego 16-18 atomów węgla i ewentualnie fosfolipidu,
- ogrzewania otrzymanego roztworu, zawierającego monogliceryd, w temperaturze 60-180°C, w ciągu od 30 minut do 10 godzin,
- utrzymywania ogrzewania powyższego roztworu w ciągu czasu wystarczającego do wytworzenia związków nadających smakowitość,
- chłodzenia powyższego roztworu oraz
- ewentualne suszenie powyższego roztworu, przy czym stosuje się 40-95% wagowych, w odniesieniu do ciężaru roztworu monoglicerydu, 0,5-20% wagowych, w odniesieniu do ciężaru roztworu, aminokwasów, białek lub peptydów, 0,5-20% wagowych, w odniesieniu do ciężaru roztworu, cukrów oraz 0,5-20% wagowych, w odniesieniu do ciężaru roztworu, prekursorów aromatu.
2. Sppsóó weeług zzstrz. 1, znamienny tym, Zż stosuje się monocjliccryd w 100% nasyyony, o zawartości 16 atomów węgla albo w 100% nasycony o zawartości 18 atomów węgla albo ich mieszaninę.
3. Sposób według zas^z. 1, znamienny tym, że stosuj się aminonwasu wybrane z grupy składającej się z cysteiny, metioniny, glicyny, glutationu, glutaminianu monosodowego lub ich mieszanin oraz białka wybrane z grupy składającej się z białek mleka, białek soi, białek zbożowych, białek roślinnych, białek mięśniowych lub ich mieszanin.
4. Sposób według zastrz. 1, naaminaay tym, że jako prekursor aromatu stosuje się tiaminę.
5. Sppsyó weeługzzstrz. 11 znamienay tym, żż stosuje się ccury weyrzso zgrzgpsSłaadjecor się z mono-, di- i oligosacharydów.
6. Sp^c^^ót) weełuu zastrz. 5, znamienaa tym, żż stosuje ssę cukry lakie j ak ^όο/—. kkylooa, glukoza, fruktoza, ramnoza, kwas galakturonowy lub ich mieszaniny.
7. Sppsyó weeługzzstrz. T znamienaa tym, żż stosuje się 66-88% weagweyO,w ooniesieniu do ciężaru roztworu, monoglicerydu, 0,1-10% wagowych, w odniesieniu do ciężaru roztworu, aminokwasów, białek, peptydów i cukrów oraz 0,1-10% wagowych, w odniesieniu do ciężaru roztworu, prekursorów aromatu.
8. Sppsyó weeług zaa^ 11 znamienaa tym, Ze stosujesię Z3% weagweyO,w z0niesieniu Zo ciężaru roztworu, wody.
9. Sppsyó weeług zzstrz. Z, znamienaa tym, Zż stosujesię Z2% weagweyO,w z0niesieniu Zo ciężaru roztworu, wody.
10. Sppsyó weeług zzstrz. T znamiema tym, żż zorzzwesie miesyzsino pcznveaoi zię w ^ποperaturze 60-180°C, w ciągu 1 do 8 godzin.
11. Sppsyó weeług zzstrz. Z, znamiema tym, żż oorzzwesie miesyzsino pczneeaoi zię; w temperaturze 100°C w ciągu 4 godzin.
12. Sppsyó weeług zzstrz. Z, zr^c^a^ie^r^^yc tym, Zż sugyznie pczneeaoi zię? moteoą sugyznia roopyłowego lub liofilizacji.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98123554A EP1008305A1 (en) | 1998-12-10 | 1998-12-10 | An aroma product comprising saturated C16 and C18 monoglycerides |
| PCT/EP1999/009795 WO2000033671A2 (en) | 1998-12-10 | 1999-12-09 | An aroma product comprising monoglyceride or phospholipid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL343204A1 PL343204A1 (en) | 2001-07-30 |
| PL194722B1 true PL194722B1 (pl) | 2007-06-29 |
Family
ID=8233119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL99343204A PL194722B1 (pl) | 1998-12-10 | 1999-12-09 | Sposób wytwarzania aromatycznego produktu zawierającego związki nadające smakowitość |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6562391B1 (pl) |
| EP (2) | EP1008305A1 (pl) |
| JP (1) | JP2002531110A (pl) |
| KR (1) | KR20010040781A (pl) |
| CN (1) | CN1268233C (pl) |
| AU (1) | AU779057B2 (pl) |
| BR (1) | BR9907829A (pl) |
| CA (1) | CA2320363C (pl) |
| NO (1) | NO317160B1 (pl) |
| NZ (1) | NZ506244A (pl) |
| PL (1) | PL194722B1 (pl) |
| WO (1) | WO2000033671A2 (pl) |
| ZA (1) | ZA200004724B (pl) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PH12001000675B1 (en) * | 2000-04-04 | 2009-09-22 | Australian Food Ind Sci Ct | Encapsulation of food ingredients |
| DE60139692D1 (de) * | 2001-10-01 | 2009-10-08 | Nestle Sa | Peptide als Geschmacksstoffe |
| KR100480981B1 (ko) * | 2002-04-18 | 2005-04-07 | 김정옥 | 느타리 버섯 균사체 배양물로부터 육고기향의 생산 방법 |
| KR100529237B1 (ko) * | 2002-09-05 | 2005-11-17 | 학교법인 동의학원 | 게 향 첨가제 및 이의 제조방법 |
| CN100342801C (zh) * | 2003-04-01 | 2007-10-17 | 深圳市海川实业股份有限公司 | 一种烘焙用的牛奶香粉 |
| ES2319210T3 (es) | 2004-04-06 | 2009-05-05 | Givaudan Nederland Services B.V. | Procedimiento para la produccion de preparados con sabor de maillard. |
| US20080085350A1 (en) * | 2006-03-22 | 2008-04-10 | Afb International | Palatability Enhancers for Pet Food and Methods of Manufacture |
| EP1996973A4 (en) * | 2006-03-22 | 2009-07-01 | Afb Internat | TASTE EXHAUSTERS FOR DOMESTIC ANIMAL FEEDS AND METHODS OF MAKING |
| TW200744473A (en) * | 2006-04-19 | 2007-12-16 | Specialites Pet Food | Use of inorganic phosphate compounds as palatability enhancers of flavours generated by thermal reactions in wet pet foodstuffs |
| WO2008021526A2 (en) * | 2006-08-18 | 2008-02-21 | Conagra Foods, Inc. | Product and method for providing texture, aroma, and flavor to microwave popcorn |
| NZ556528A (en) * | 2007-07-13 | 2010-01-29 | Fonterra Co Operative Group | Dairy product and process |
| GB0803669D0 (en) * | 2008-02-28 | 2008-04-09 | Oterap Holding B V | Process |
| CN101263888B (zh) * | 2008-05-07 | 2011-12-28 | 天宁香料（江苏）有限公司 | 一种牛肉呈味粉 |
| US20110124743A1 (en) * | 2008-06-03 | 2011-05-26 | Pascal Vanacker | Palatability enhancers and methods for enhancing palatability |
| BRPI0914693B1 (pt) * | 2008-06-24 | 2018-04-10 | Nestec S.A. | Método para produção de uma composição flavorizante de maillard em emulsões |
| US20110165304A1 (en) * | 2008-10-03 | 2011-07-07 | Dsm Ip Assets B.V. | Process to make food or feed flavour with glutathione or cystein |
| JPWO2010050429A1 (ja) * | 2008-10-28 | 2012-03-29 | キリン協和フーズ株式会社 | 野菜煮込み感増強剤 |
| KR101026878B1 (ko) * | 2009-01-19 | 2011-04-06 | (주)애드바이오텍 | 사료 첨가제 |
| US8524302B2 (en) * | 2009-11-02 | 2013-09-03 | Pepsico | Natural flavour enhancers and methods for making same |
| MX2012006918A (es) * | 2009-12-18 | 2012-07-10 | Nestec Sa | Composiciones saborizantes de mailard con solventes polares que no son agua y metodos para elaborar estas composiciones. |
| CN103987279A (zh) * | 2011-11-10 | 2014-08-13 | 科劳弗股份有限公司 | 食品成分增补剂和药物的包封 |
| CN102578523B (zh) * | 2012-01-25 | 2013-09-18 | 保定味群食品科技股份有限公司 | 酱味风味粉 |
| MX370407B (es) * | 2014-05-15 | 2019-12-11 | Specialites Pet Food | Mejoradores de palatabilidad que comprenden reactivos amino y compuestos de carbonilo para uso en alimento para gatos. |
| US20190194421A1 (en) * | 2016-08-15 | 2019-06-27 | Bemis Company, Inc. | 3(2h-)-furanone based antioxidant packaging films |
| CN109349511A (zh) * | 2018-11-29 | 2019-02-19 | 合肥华恒生物工程有限公司 | 一种增鲜增香型沙拉酱及其制作方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4226890A (en) * | 1978-04-28 | 1980-10-07 | The Procter & Gamble Company | Meat analog compositions |
| CH641646A5 (fr) | 1979-12-07 | 1984-03-15 | Maggi Ag | Procede de fabrication d'un agent aromatisant. |
| US5039543A (en) * | 1990-11-16 | 1991-08-13 | Nestec S.A. | Preparation of flavors |
| DE69102885T3 (de) * | 1990-11-23 | 1998-04-02 | Unilever N.V., Rotterdam | Verwendung von mesomorphen phasen in nahrungsmitteln. |
| WO1994007377A1 (en) * | 1992-09-28 | 1994-04-14 | Unilever N.V. | Spreads |
| DE69522321T2 (de) | 1994-06-20 | 2002-01-03 | Unilever N.V., Rotterdam | Herstellung und verwendung von hitzebehandelten mesomorphen phasen in lebensmittelprodukten |
| EP0948902A1 (fr) * | 1998-03-13 | 1999-10-13 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Composition alimentaire contenant une phase mésomorphe de monoglycéride |
-
1998
- 1998-12-10 EP EP98123554A patent/EP1008305A1/en not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-12-09 AU AU30375/00A patent/AU779057B2/en not_active Ceased
- 1999-12-09 NZ NZ506244A patent/NZ506244A/xx unknown
- 1999-12-09 CA CA2320363A patent/CA2320363C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-09 EP EP99964548A patent/EP1056355A2/en not_active Withdrawn
- 1999-12-09 PL PL99343204A patent/PL194722B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-12-09 KR KR1020007008674A patent/KR20010040781A/ko not_active Withdrawn
- 1999-12-09 BR BR9907829-5A patent/BR9907829A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-12-09 CN CNB998028398A patent/CN1268233C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-09 JP JP2000586184A patent/JP2002531110A/ja not_active Withdrawn
- 1999-12-09 WO PCT/EP1999/009795 patent/WO2000033671A2/en not_active Ceased
-
2000
- 2000-08-04 NO NO20003954A patent/NO317160B1/no not_active IP Right Cessation
- 2000-08-09 US US09/635,195 patent/US6562391B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-07 ZA ZA200004724A patent/ZA200004724B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2320363C (en) | 2010-11-02 |
| PL343204A1 (en) | 2001-07-30 |
| CN1324215A (zh) | 2001-11-28 |
| EP1056355A2 (en) | 2000-12-06 |
| AU3037500A (en) | 2000-06-26 |
| WO2000033671A3 (en) | 2000-08-31 |
| CN1268233C (zh) | 2006-08-09 |
| NO317160B1 (no) | 2004-08-30 |
| JP2002531110A (ja) | 2002-09-24 |
| WO2000033671A2 (en) | 2000-06-15 |
| KR20010040781A (ko) | 2001-05-15 |
| NZ506244A (en) | 2004-02-27 |
| BR9907829A (pt) | 2000-11-28 |
| ZA200004724B (en) | 2001-10-08 |
| EP1008305A1 (en) | 2000-06-14 |
| AU779057B2 (en) | 2005-01-06 |
| US6562391B1 (en) | 2003-05-13 |
| NO20003954L (no) | 2000-08-04 |
| CA2320363A1 (en) | 2000-06-15 |
| NO20003954D0 (no) | 2000-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL194722B1 (pl) | Sposób wytwarzania aromatycznego produktu zawierającego związki nadające smakowitość | |
| EP0486822B1 (en) | Preparation of flavours | |
| JP5065006B2 (ja) | メイラードフレーバー調製物の製造方法 | |
| US3532514A (en) | Process for preparing meat-flavored compositions | |
| EP2330923B1 (en) | Process to make food or feed flavour with glutathione or cystein | |
| AU2014326902A1 (en) | Compositions with a chicken flavour and production thereof | |
| EP0160794B1 (en) | Chicken flavorants and the processes for preparing them | |
| US4592917A (en) | Chicken flavorants and processes for preparing them | |
| EP0058870B1 (en) | Process for preparing 4-hydroxy-5-methyl-2,3-dihydrofuranone-3 and changing organoleptic properties of foods | |
| CN100411539C (zh) | 美拉德香料制剂的制备方法 | |
| HU201864B (en) | Method for producing flavouring material | |
| AU2014326904B2 (en) | Compositions with a beef flavour and production thereof | |
| KR101203177B1 (ko) | 메일러드 향미 제제의 제조 방법 | |
| US3862343A (en) | Edible compositions having a poultry meat flavor and processes for making same | |
| US3778518A (en) | Flavoring with certain 2-acyl-2-thiazolines | |
| JPS6250104B2 (pl) | ||
| PL109494B1 (en) | Method of producing preparation with taste of roasted meat | |
| JP2005006616A (ja) | 加熱卵加工品 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RECP | Rectifications of patent specification | ||
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20121209 |