JP2002523567A - 安定な自由流動性の固体キレート化剤 - Google Patents
安定な自由流動性の固体キレート化剤Info
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- JP2002523567A JP2002523567A JP2000567498A JP2000567498A JP2002523567A JP 2002523567 A JP2002523567 A JP 2002523567A JP 2000567498 A JP2000567498 A JP 2000567498A JP 2000567498 A JP2000567498 A JP 2000567498A JP 2002523567 A JP2002523567 A JP 2002523567A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C227/44—Stabilisation; Use of additives
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
（ａ）キレート化剤の水溶液のｐＨを、無機酸の添加により約１．２〜約３．０の値に調整し、そして（ｂ）前記ｐＨが調整された水性キレート化剤生成物を乾燥させること、を含む方法により製造される安定な自由流動性の固体キレート化剤組成物。
Description
【０００１】 本発明は安定な自由流動性の固体キレート化剤およびその製造方法に関する キレート化剤（chelantsまたはchelating agents）は、金属イオンと配位共有
結合を形成してキレート化合物を形成する化合物である。キレート化合物は、中
心金属原子が少なくとも１つの他の分子またはイオン（配位子と呼ばれる）中の
２つ以上の他の原子に結合し、少なくとも１つの複素環が各環の一部としての金
属原子により形成される配位化合物である。
結合を形成してキレート化合物を形成する化合物である。キレート化合物は、中
心金属原子が少なくとも１つの他の分子またはイオン（配位子と呼ばれる）中の
２つ以上の他の原子に結合し、少なくとも１つの複素環が各環の一部としての金
属原子により形成される配位化合物である。
【０００２】 キレート化剤は、食品加工、石鹸、洗剤、クリーニング製品、パーソナルケア
製品、医薬品、パルプおよび紙の加工、水処理、金属加工および金属メッキ用溶
液、繊維加工用溶液、肥料、飼料、除草剤、ゴムおよびポリマー化学、写真仕上
げ、および油田化学等の様々な用途で使用されている。
製品、医薬品、パルプおよび紙の加工、水処理、金属加工および金属メッキ用溶
液、繊維加工用溶液、肥料、飼料、除草剤、ゴムおよびポリマー化学、写真仕上
げ、および油田化学等の様々な用途で使用されている。
【０００３】 市販入手可能なキレート化剤は典型的には、約４０質量％から約６０質量％の
キレート化剤活性（ｃｈｅｌａｎｔ ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有する水溶液である
。 上記用途の幾つかにおいては、固体の自由流動性キレート化剤を使用すること
が都合よく望ましいため、安定な自由流動性の固体キレート化剤を製造するため
の多くの試みがこれまでなされてきた。
キレート化剤活性（ｃｈｅｌａｎｔ ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有する水溶液である
。 上記用途の幾つかにおいては、固体の自由流動性キレート化剤を使用すること
が都合よく望ましいため、安定な自由流動性の固体キレート化剤を製造するため
の多くの試みがこれまでなされてきた。
【０００４】 米国特許第４，２５９，２００号明細書（P. S. Sims等）には、マグネシウム
、亜鉛またはアルミニウムイオンと錯化したホスホネートが開示されており、ホ
スホネートに対する金属イオンのモル比は少なくとも１：１である。マグネシウ
ムとホスホネートを任意の好適な溶剤（水等）中で予備混合し、場合に応じて他
の洗剤成分と混合し、そして噴霧乾燥させることが開示されている。漂白剤組成
物の貯蔵安定性が改善されたと主張されている。
、亜鉛またはアルミニウムイオンと錯化したホスホネートが開示されており、ホ
スホネートに対する金属イオンのモル比は少なくとも１：１である。マグネシウ
ムとホスホネートを任意の好適な溶剤（水等）中で予備混合し、場合に応じて他
の洗剤成分と混合し、そして噴霧乾燥させることが開示されている。漂白剤組成
物の貯蔵安定性が改善されたと主張されている。
【０００５】 ヨーロッパ特許出願公開第０２２５３０９Ｂ１号（Monsanto Europe S.A.）に
は、自由流動性および貯蔵性を改善するために、ジエチレントリアミンペンタ（
メチレンホスホン酸）を含む粒子にアルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩を
添加することが開示されている。スルフェートの量はキレート化剤の質量の６０
〜２００％であり、この量はキレート化剤に対する金属イオン塩の質量比０．６
：１〜２：１に対応する。噴霧乾燥後の好ましい含水量は、粒子の１０質量％未
満である。
は、自由流動性および貯蔵性を改善するために、ジエチレントリアミンペンタ（
メチレンホスホン酸）を含む粒子にアルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩を
添加することが開示されている。スルフェートの量はキレート化剤の質量の６０
〜２００％であり、この量はキレート化剤に対する金属イオン塩の質量比０．６
：１〜２：１に対応する。噴霧乾燥後の好ましい含水量は、粒子の１０質量％未
満である。
【０００６】 １９９７年９月２４日に公開されたヨーロッパ特許出願公開第０７９６９１１
Ａ１号（The Procter & Gamble Company）には、高いキレート化剤活性を有する
自由流動性粒子の形態にある噴霧乾燥された成分が開示されている。この成分は
、（ｉ）少なくとも５０質量％のキレート化剤と、（ii）１質量％〜２５質量％
のアルカリ金属またはアルカリ土類金属硫酸塩と、（iii）好ましくは１０質量
％未満の自由水分を含む。
Ａ１号（The Procter & Gamble Company）には、高いキレート化剤活性を有する
自由流動性粒子の形態にある噴霧乾燥された成分が開示されている。この成分は
、（ｉ）少なくとも５０質量％のキレート化剤と、（ii）１質量％〜２５質量％
のアルカリ金属またはアルカリ土類金属硫酸塩と、（iii）好ましくは１０質量
％未満の自由水分を含む。
【０００７】 しかしながら、１つ以上の求められる製品の特性において、これらおよび他の
試みはこれまで成功していない。例えば、キレート化剤水溶液は、乾燥させるの
が往々にして困難であり、乾燥された場合でも、空気に曝されると往々にして塊
になったり、および／または自由流動性のままで存在しなくなる。従って、噴霧
乾燥後のキレート化剤組成物の含水量が１０質量％未満であることがあるが、こ
れらの組成物は通常吸湿性が非常に高く、空気に曝された後では自由流動性を保
持しない。
試みはこれまで成功していない。例えば、キレート化剤水溶液は、乾燥させるの
が往々にして困難であり、乾燥された場合でも、空気に曝されると往々にして塊
になったり、および／または自由流動性のままで存在しなくなる。従って、噴霧
乾燥後のキレート化剤組成物の含水量が１０質量％未満であることがあるが、こ
れらの組成物は通常吸湿性が非常に高く、空気に曝された後では自由流動性を保
持しない。
【０００８】 洗剤業界で、安定な自由流動性の固体キレート化剤が依然として非常に必要と
されていることは明らかである。 まずキレート化剤水溶液のｐＨを特定の狭いｐＨ範囲に調整し、次に乾燥させ
る場合に、低吸湿性ないしは非吸湿性であるとともに空気に曝された場合でも自
由流動性のまま存在する固体キレート化剤が得られることが意外にも発見された
。
されていることは明らかである。 まずキレート化剤水溶液のｐＨを特定の狭いｐＨ範囲に調整し、次に乾燥させ
る場合に、低吸湿性ないしは非吸湿性であるとともに空気に曝された場合でも自
由流動性のまま存在する固体キレート化剤が得られることが意外にも発見された
。
【０００９】 １つの側面において、本発明は、 （ａ）キレート化剤の水溶液のｐＨを、無機酸の添加により約１．２〜約３．
０に値に調整し、そして （ｂ）前記ｐＨが調整された水性キレート化剤生成物を乾燥させること、 による、安定な自由流動性の固体キレート化剤の製造方法である。
０に値に調整し、そして （ｂ）前記ｐＨが調整された水性キレート化剤生成物を乾燥させること、 による、安定な自由流動性の固体キレート化剤の製造方法である。
【００１０】 もう１つの側面において、本発明は、前記方法により得られる安定な自由流動
性の固体キレート化剤組成物である。 本発明は、安定な自由流動性固体の形態のキレート化剤、特にアミノカルボキ
シレートキレート化剤を製造するのに特に好適である。
性の固体キレート化剤組成物である。 本発明は、安定な自由流動性固体の形態のキレート化剤、特にアミノカルボキ
シレートキレート化剤を製造するのに特に好適である。
【００１１】 いかなる周知のアミノカルボキシレートキレート化剤も、本発明の方法におい
て使用するのに好適である。本発明において有用な好適なアミノカルボキシレー
トキレート化剤としては、ジエチレントリアミン五酢酸（ＤＴＰＡ）、Ｎ−ヒド
ロキシエチルエチレンジアミン三酢酸（ＨＥＤＴＡ）、トリエチレンテトラアミ
ン六酢酸（ＴＴＨＡ）、Ｎ−ヒドロキシエチルイミノ二酢酸（ＨＥＩＤＡ）、ジ
ヒドロキシエチルグリシン（ＤＨＥＧ）、エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−二コハ
ク酸（ＥＤＤＳ）、Ｓ，Ｓ−エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−二コハク酸（Ｓ，Ｓ
−ＥＤＤＳ）、エチレンジアミンテトラプロピオン酸（ＥＤＴＰ）、α−アラニ
ン二酢酸およびβ−アラニン二酢酸が挙げられるが、これらに限定されない。ジ
エチレントリアミン五酢酸（ＤＴＰＡ）が特に好適なアミノカルボキシレートキ
レート化剤である。
て使用するのに好適である。本発明において有用な好適なアミノカルボキシレー
トキレート化剤としては、ジエチレントリアミン五酢酸（ＤＴＰＡ）、Ｎ−ヒド
ロキシエチルエチレンジアミン三酢酸（ＨＥＤＴＡ）、トリエチレンテトラアミ
ン六酢酸（ＴＴＨＡ）、Ｎ−ヒドロキシエチルイミノ二酢酸（ＨＥＩＤＡ）、ジ
ヒドロキシエチルグリシン（ＤＨＥＧ）、エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−二コハ
ク酸（ＥＤＤＳ）、Ｓ，Ｓ−エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−二コハク酸（Ｓ，Ｓ
−ＥＤＤＳ）、エチレンジアミンテトラプロピオン酸（ＥＤＴＰ）、α−アラニ
ン二酢酸およびβ−アラニン二酢酸が挙げられるが、これらに限定されない。ジ
エチレントリアミン五酢酸（ＤＴＰＡ）が特に好適なアミノカルボキシレートキ
レート化剤である。
【００１２】 いかなる周知の無機酸も本発明の方法において使用するのに好適である。好適
な無機酸としては、硫酸、塩酸、リン酸および硝酸が挙げられるが、これらに限
定されない。本発明の方法での使用に、硫酸が最も好ましい酸である。
な無機酸としては、硫酸、塩酸、リン酸および硝酸が挙げられるが、これらに限
定されない。本発明の方法での使用に、硫酸が最も好ましい酸である。
【００１３】 本発明の方法において、アミノカルボキシレートキレート化剤の水溶液に、そ
の水溶液のｐＨが約１．２〜約３．０、好ましくは約１．５〜約２．９、最も好
ましくは約２．０〜約２．９の値に調整されるまで、酸を徐々に加える。次に、
ｐＨが調整された生成物を乾燥させて、安定な自由流動性の固体アミノカルボキ
シレートキレート化剤を生成させる。
の水溶液のｐＨが約１．２〜約３．０、好ましくは約１．５〜約２．９、最も好
ましくは約２．０〜約２．９の値に調整されるまで、酸を徐々に加える。次に、
ｐＨが調整された生成物を乾燥させて、安定な自由流動性の固体アミノカルボキ
シレートキレート化剤を生成させる。
【００１４】 ｐＨ調整された水性アミノカルボキシレートキレート化剤生成物の乾燥は、い
かなる周知の乾燥法によっても行うことができる。適切に昇温された減圧オーブ
ン内で、又はアミノカルボキシレートキレート化剤生成物を常用の向流式又は並
流式噴霧乾燥塔内に噴霧することにより、乾燥を都合良く行うことができる。噴
霧乾燥塔において、固体アミノカルボキシレートキレート化剤が粉末または顆粒
状で得られる程度まで、熱いガス、通常は熱い空気により水を蒸発させる。
かなる周知の乾燥法によっても行うことができる。適切に昇温された減圧オーブ
ン内で、又はアミノカルボキシレートキレート化剤生成物を常用の向流式又は並
流式噴霧乾燥塔内に噴霧することにより、乾燥を都合良く行うことができる。噴
霧乾燥塔において、固体アミノカルボキシレートキレート化剤が粉末または顆粒
状で得られる程度まで、熱いガス、通常は熱い空気により水を蒸発させる。
【００１５】 以下の例により本発明を例示するが、本発明を限定するものではない。百分率
、比および部は、特に断らない限り、質量で表わされている。比較例Ｃ−１ VERSENEX* 80キレート化剤（ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩を
含む４０．２％活性溶液）を減圧オーブン内６０℃で乾燥させた。２週間後、少
量の結晶性物質が形成されていたが、その物質の大部分は硬くガラス状であった
。少量のこの結晶性物質は吸湿性であり、空気に曝されるとその自由流動性を失
った。VERSENEXはThe Dow Chemical Companyの商標である。
、比および部は、特に断らない限り、質量で表わされている。比較例Ｃ−１ VERSENEX* 80キレート化剤（ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩を
含む４０．２％活性溶液）を減圧オーブン内６０℃で乾燥させた。２週間後、少
量の結晶性物質が形成されていたが、その物質の大部分は硬くガラス状であった
。少量のこの結晶性物質は吸湿性であり、空気に曝されるとその自由流動性を失
った。VERSENEXはThe Dow Chemical Companyの商標である。
【００１６】例１〜４および比較例Ｃ−２〜Ｃ−７ VERSENEX 80キレート化剤（２０グラム）と脱イオン水（１０グラム）の混合
物を、硫酸の添加により様々なｐＨ値に調整した。およそ３グラムの各ｐＨ調整
された混合物を減圧オーブン内６０℃で乾燥させた。次に、生成物を取り出し、
空気に２４時間曝した後に、乾燥性、質量増加および自由流動性を求めた。結果
を下記表１に示す。
物を、硫酸の添加により様々なｐＨ値に調整した。およそ３グラムの各ｐＨ調整
された混合物を減圧オーブン内６０℃で乾燥させた。次に、生成物を取り出し、
空気に２４時間曝した後に、乾燥性、質量増加および自由流動性を求めた。結果
を下記表１に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】 このデータから、本発明の方法により達成された驚くべき利点が判る。比較例Ｃ−８〜Ｃ−１１ 脱イオン水（１７グラム）を含むVESENEX 80キレート化剤（３０グラム、０．
０２４モル）にＭｇＳＯ4・７Ｈ2Ｏ（５．９３グラム、０．０２４モル）を添加
することによって、硫酸マグネシウム／VESENEX 80キレート化剤溶液を調製した
。断続的に硫酸を添加することによりｐＨをおよそ１０に調製した。約３０分後
、キレート化剤に対して１．０のモル比でマグネシウムを含む澄んだマグネシウ
ム溶液を得た。同様にして、キレート化剤１モル当たり０．２５モル、０．５モ
ルおよび０．７５モルのマグネシウムを含む溶液を調製した。次に、各溶液を減
圧オーブン内６０℃で乾燥させた。次に、生成物を取り出し、空気に２４時間曝
した後で、乾燥性、質量増加および自由流動性を求めた。結果を下記表２に示す
。
０２４モル）にＭｇＳＯ4・７Ｈ2Ｏ（５．９３グラム、０．０２４モル）を添加
することによって、硫酸マグネシウム／VESENEX 80キレート化剤溶液を調製した
。断続的に硫酸を添加することによりｐＨをおよそ１０に調製した。約３０分後
、キレート化剤に対して１．０のモル比でマグネシウムを含む澄んだマグネシウ
ム溶液を得た。同様にして、キレート化剤１モル当たり０．２５モル、０．５モ
ルおよび０．７５モルのマグネシウムを含む溶液を調製した。次に、各溶液を減
圧オーブン内６０℃で乾燥させた。次に、生成物を取り出し、空気に２４時間曝
した後で、乾燥性、質量増加および自由流動性を求めた。結果を下記表２に示す
。
【００１９】
【表２】
Claims (14)
- 【請求項１】 安定な自由流動性の固体キレート化剤組成物の製造方法であ
って、 （ａ）キレート化剤の水溶液のｐＨを、無機酸の添加により約１．２〜約３．
０の値に調整し、そして （ｂ）前記ｐＨが調整された水性キレート化剤生成物を乾燥させること、 による方法。 - 【請求項２】 キレート化剤がアミノカルボキシレートキレート化剤である
請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 アミノカルボキシレートキレート化剤がジエチレントリアミ
ン五酢酸、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、トリエチレンテトラ
アミン六酢酸、Ｎ−ヒドロキシエチルイミノ二酢酸、ジヒドロキシエチルグリシ
ン、エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−二コハク酸、Ｓ，Ｓ−エチレンジアミン−Ｎ
，Ｎ’−二コハク酸、エチレンジアミンテトラプロピオン酸、α−アラニン二酢
酸およびβ−アラニン二酢酸からなる群から選ばれる請求項２記載の方法。 - 【請求項４】 アミノカルボキシレートキレート化剤がジエチレントリアミ
ン五酢酸である請求項３に記載の方法。 - 【請求項５】 無機酸が硫酸である請求項１〜４のいずれか１項に記載の方
法。 - 【請求項６】 工程（ａ）においてキレート化剤の水溶液のｐＨが約１．５
〜約２．９の値に調整される請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項７】 工程（ａ）においてキレート化剤の水溶液のｐＨが約２．０
〜約２．９の値に調整される請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項８】 請求項１に記載の方法により製造される安定な自由流動性の
固体キレート化剤組成物。 - 【請求項９】 請求項２に記載の方法により製造される安定な自由流動性の
固体アミノカルボキシレートキレート化剤組成物。 - 【請求項１０】 請求項３に記載の方法により製造される、ジエチレントリ
アミン五酢酸、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、トリエチレンテ
トラアミン六酢酸、Ｎ−ヒドロキシエチルイミノ二酢酸、ジヒドロキシエチルグ
リシン、エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−二コハク酸、Ｓ，Ｓ−エチレンジアミン
−Ｎ，Ｎ’−二コハク酸、エチレンジアミンテトラプロピオン酸、α−アラニン
二酢酸およびβ−アラニン二酢酸からなる群から選ばれる安定な自由流動性の固
体アミノカルボキシレートキレート化剤。 - 【請求項１１】 請求項４に記載の方法により製造される安定な自由流動性
の固体ジエチレントリアミン五酢酸。 - 【請求項１２】 請求項５に記載の方法により製造される安定な自由流動性
の固体キレート化剤組成物。 - 【請求項１３】 請求項６に記載の方法により製造される安定な自由流動性
の固体キレート化剤組成物。 - 【請求項１４】 請求項７に記載の方法により製造される安定な自由流動性
の固体キレート化剤組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9811698P | 1998-08-27 | 1998-08-27 | |
| US60/098,116 | 1998-08-27 | ||
| PCT/US1999/016510 WO2000012463A1 (en) | 1998-08-27 | 1999-07-21 | Stable free-flowing solid chelants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002523567A true JP2002523567A (ja) | 2002-07-30 |
Family
ID=22267253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000567498A Pending JP2002523567A (ja) | 1998-08-27 | 1999-07-21 | 安定な自由流動性の固体キレート化剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1107945B1 (ja) |
| JP (1) | JP2002523567A (ja) |
| BR (1) | BR9914297B1 (ja) |
| WO (1) | WO2000012463A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013525546A (ja) * | 2010-04-23 | 2013-06-20 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 洗剤組成物 |
| JP2013527870A (ja) * | 2010-04-23 | 2013-07-04 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 粒子 |
| JP2021515057A (ja) * | 2018-02-23 | 2021-06-17 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | アミノポリカルボキシレートと無機酸とを含む洗剤固体組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| EP1771524A4 (en) * | 2004-05-31 | 2007-11-28 | Nippon Catalytic Chem Ind | COMPOSITION CONTAINING CHELATE COMPOUND AND USE THEREOF AS DETERGENT |
| JP2007031594A (ja) * | 2005-07-27 | 2007-02-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | ３−ヒドロキシ−２，２′−イミノジコハク酸塩類含有固体組成物及びその製造方法 |
| US8293696B2 (en) | 2009-02-06 | 2012-10-23 | Ecolab, Inc. | Alkaline composition comprising a chelant mixture, including HEIDA, and method of producing same |
| MY179613A (en) | 2009-10-30 | 2020-11-11 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | Use of a metal supplement in animal feed |
| EP2383329A1 (en) * | 2010-04-23 | 2011-11-02 | The Procter & Gamble Company | Particle |
| JP2013526575A (ja) * | 2010-05-21 | 2013-06-24 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 改善された純度および流動能特性を有するアミノカルボキシレート粉末 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100254103B1 (ko) * | 1994-10-20 | 2000-04-15 | 겐지 아이다 | 이미노카르본산염 수용액 조성물 및 이미노카르본산염의 취급방법 |
| ES2177718T5 (es) * | 1996-03-23 | 2005-12-01 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Componente detergente secado por pulverizacion que comprende quelante. |
-
1999
- 1999-07-21 JP JP2000567498A patent/JP2002523567A/ja active Pending
- 1999-07-21 BR BRPI9914297-0A patent/BR9914297B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-07-21 WO PCT/US1999/016510 patent/WO2000012463A1/en active IP Right Grant
- 1999-07-21 EP EP99935787A patent/EP1107945B1/en not_active Expired - Lifetime
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| JP2013525546A (ja) * | 2010-04-23 | 2013-06-20 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 洗剤組成物 |
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| JP2021515057A (ja) * | 2018-02-23 | 2021-06-17 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | アミノポリカルボキシレートと無機酸とを含む洗剤固体組成物 |
| JP2021515060A (ja) * | 2018-02-23 | 2021-06-17 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | アミノポリカルボキシレートを含む成形洗剤製品 |
| JP2021515820A (ja) * | 2018-02-23 | 2021-06-24 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | アミノポリカルボキシレートを含む成形洗剤製品組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| EP1107945A1 (en) | 2001-06-20 |
| WO2000012463A1 (en) | 2000-03-09 |
| BR9914297A (pt) | 2002-04-23 |
| BR9914297B1 (pt) | 2010-10-19 |
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