JP2002523565A - 本来的に抗菌性の第４級アミンヒドロゲル創傷ドレッシング - Google Patents

本来的に抗菌性の第４級アミンヒドロゲル創傷ドレッシング

Info

Publication number
JP2002523565A
JP2002523565A JP2000567217A JP2000567217A JP2002523565A JP 2002523565 A JP2002523565 A JP 2002523565A JP 2000567217 A JP2000567217 A JP 2000567217A JP 2000567217 A JP2000567217 A JP 2000567217A JP 2002523565 A JP2002523565 A JP 2002523565A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polymer
wound
hydrogel
wound dressing
quaternary amine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Abandoned
Application number
JP2000567217A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2002523565A5 (ja
Inventor
ジェイムス ジェイ ペロールト
キャメロン ジー ロウンズ
Original Assignee
バラード メディカル プロダクツ インコーポレイテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by バラード メディカル プロダクツ インコーポレイテッド filed Critical バラード メディカル プロダクツ インコーポレイテッド
Publication of JP2002523565A publication Critical patent/JP2002523565A/ja
Publication of JP2002523565A5 publication Critical patent/JP2002523565A5/ja
Abandoned legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52—Amides or imides
    • C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A01N25/10—Macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61B—DIAGNOSIS; SURGERY; IDENTIFICATION
    • A61B5/00—Measuring for diagnostic purposes; Identification of persons
    • A61B5/24—Detecting, measuring or recording bioelectric or biomagnetic signals of the body or parts thereof
    • A61B5/25—Bioelectric electrodes therefor
    • A61B5/251—Means for maintaining electrode contact with the body
    • A61B5/257—Means for maintaining electrode contact with the body using adhesive means, e.g. adhesive pads or tapes
    • A61B5/259—Means for maintaining electrode contact with the body using adhesive means, e.g. adhesive pads or tapes using conductive adhesive means, e.g. gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/74—Synthetic polymeric materials
    • A61K31/785—Polymers containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/32—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0002—Galenical forms characterised by the drug release technique; Application systems commanded by energy
    • A61K9/0009—Galenical forms characterised by the drug release technique; Application systems commanded by energy involving or responsive to electricity, magnetism or acoustic waves; Galenical aspects of sonophoresis, iontophoresis, electroporation or electroosmosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
    • A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
    • A61L15/46—Deodorants or malodour counteractants, e.g. to inhibit the formation of ammonia or bacteria
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
    • A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
    • A61L15/60—Liquid-swellable gel-forming materials, e.g. super-absorbents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/122—Ionic conductors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/20—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials
    • A61L2300/204—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials with nitrogen-containing functional groups, e.g. aminoxides, nitriles, guanidines
    • A61L2300/208—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
    • A61L2300/404—Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents

Abstract

(57)【要約】 本来的に抗菌性のドレッシングで創傷を治療するための組成物及び方法。ドレッシングは、アクリロイルオキシエチル（又はプロピル）−トリアルキル（又はアリール）−置換アンモニウム塩又はアクリルアミドエチル（又はプロピル）−トリアルキル（又はアリール）−置換アンモニウム塩の重合により製造されたカチオン性第４級アミンのアクリレートポリマーを約１５〜９５質量％、好ましくは約６１〜９０質量％含むヒドロゲルである。抗菌性ヒドロゲルは、創傷に対して非刺激性であり、創傷滲出液を吸収し、かつ、その本来的に抗菌性の特性のために、創傷周囲の無菌環境を高める。ヒドロゲルは、創傷とのゆるみ接触を確実なものとするが、創傷上にゲル残留物を残すことなく除去することができる。創傷ドレッシングは、好ましくは、創傷への適用及びそれからの除去の際の容易性のために、ウエブ又はパッチ等の支持体上に形成する。望ましい場合には、更なる抗菌性の又は他の薬学的活性剤をヒド及びゲル構造物中に導入することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、本来的に(inherently)抗菌性であるヒドロゲル創傷ドレッシング(w
ound drssing)に関する。より具体的には、本発明は、本来的に抗菌性のヒドロ
ゲルを含む創傷ドレッシングに関し、その中において、ヒドロゲルは、水性媒体
中におけるアクリレート化第４級アンモニウムモノマーの重合により形成される
。 従来から、創傷は、創傷に施される抗菌活性剤で処理され、かつ治癒工程を阻
害する被覆物(covering)で覆われている。例えば、チメロサール（マーサイアレ
イト）又はメルブロミン（マーキュロクロム）等の殺菌性水銀剤を創傷に施し、
その後、ガーゼ又は中央吸収ガーゼ部を有する接着ストリップ等の包帯で創傷を
覆い又はラップすることは、２０世紀初期の従来のプラクティスであった。 このアプローチの不利な点は、創傷が血液及び膿疱等の液体を滲出することが
多いことである。ガーゼはこれらの液体を吸収し得るが、ドレッシングの除去に
より創傷が再び開く程にガーゼが創傷に接着していることが多い。 当業界における改良は、包帯及び抗菌剤の両方においてなされている。現在、
数種の包帯は、吸収剤材料が創傷へ接着するのを阻害するが、創傷を適切に治す
のに必要である滲出液の吸収を阻害する、ガーゼにまさる又はその代わりの非接
着性ポリマーコーティングを含む。
【０００２】 数種の創傷ドレッシング材料を使用して、滲出液を吸収し、治癒を促進してい
る。例えば、Masonらの米国特許第4,393,048号明細書には、パウダーとして施さ
れた時に創傷滲出液を吸収するヒドロゲル組成物が教示されている。ヒドロゲル
形成が完全ではないかもしれず、除去した時に創傷が再び開くかもしれない、部
分的に水和化されたパウダーの塊が形成される。 創傷は、僅かに湿った又は水和化された状態で保持した場合により迅速にかつ
完全に治ることが知られている。ポリエチレングリコール含有ヒドロゲル創傷被
覆物が、Spenceの米国特許第4,226,232号明細書に開示されている。これらのヒ
ドロゲルは、遊離基の形成のために放射線により無菌化することができない。 Rawlingsらの米国特許第4,657,006号明細書には、湿分及び蒸気透過特性を有
する親水性ポリマーからなる創傷ドレッシングが記載されている。しかしながら
、親水性ポリマーにより吸収された滲出液は、硬化し又はポリマーを凝固させる
傾向にある。 理想的な創傷ドレッシングは、滲出液を吸収するだけでなく、抗菌特性を有す
るべきである。例えば、Matsonの米国特許第4,728,323号明細書には、創傷を湿
潤状態に維持するとされる銀塩の抗菌性コーティングで被覆された支持体を含む
創傷ドレッシングが開示されている。
【０００３】 Korolの米国特許第4,563,184号明細書には、ポリ（２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート）等のポリマー、ポリエチレングリコール等の溶剤、及びＤＭＳＯ等
の可塑剤を含む創傷ドレッシングが開示されている。スルファジアジン銀等の抗
菌剤がポリマー材料中に導入されてもよい。 Widraの米国特許第4,570,629号明細書には、ケラチンから誘導された水溶性線
状アニオン性タンパク高分子電解質成分、及びコラーゲン又はグルコサミングリ
カンのいずれかから誘導された水溶性線状カチオン性生物ポリマー高分子電解質
成分を含む親水性生物ポリマー共重合電解質(copolyelectrolyte)から製造され
た吸収剤ヒドロゲル膜創傷ドレッシングが記載されている。膜は、また、抗生物
質を含んでいてもよい。 Klemmらの米国特許第4,191,743号明細書には、合成樹脂の少なくとも２層を含
み、その１つを、その中に導入された抗生物質を有する合成樹脂粒子からなる中
間層を有する他方の上に配置して含む創傷ドレッシングを用いて創傷に抗生物質
を投与することが教示されている。 数種の第４級アミン塩は抗菌特性を有することが知られている。その例として
は、塩化ベンゼトニウム及び塩化ベンズアルコニウム(Bactine(登録商標))が挙
げられる。また、数種の第４級アミンをポリマー支持体中へ導入して、ある程度
の抗菌活性を提供することができることが知られている。
【０００４】 Rebaumらの米国特許第3,898,188号明細書には、種々の医薬用途に有用である
アルキルアミンハロゲン化物モノマーから形成されたカチオン性高分子電解質ホ
モポリマーが教示されている。これらのポリマーは、そのモノマーを頭−尾第４
級化反応して線状鎖を形成することにより形成される。そのような高分子電解質
ホモポリマーは、抗菌活性を有するとされており、火傷、擦り傷又は切り傷等の
治療において、外傷性皮膚領域に局所的に施すことができる。しかしながら、ホ
モポリマーは、ゲル形成能力を有さず、湿分保持構造を形成するため、ポリビニ
ルアルコール又はポリビニルピロリドンポリマーと組み合せる必要がある。その
ような組み合せにより、ガーゼ材料に含浸して殺菌ドレッシング材料を形成し得
るフィルムが生じる。ホモポリマーは、また、その第４級ホモポリマーをポリジ
アルキルアミノアルキルアクリレート又はポリアルキルアミノアクリルアミド等
のポリマー基体の主鎖へ結合させることにより、くし型構造を有する分枝ポリマ
ーに転化することができる。そのようなくし型ポリマーは、写真複写紙等の支持
体上へのコーティングに有用である。更に、高分子電解質モノマーは、ポリスチ
レンスルホネート、ポリアクリレート又はヘパリン等のアニオン性ポリマーと共
重合して、抗血栓性コーティングで、チューブ、カテーテル及びバルブ等の表面
をコーティングすることができるコポリマーを提供することができる。 Houらの米国特許第4,791,063号明細書には、生物液体から微生物起源の汚染物
を除去する際に有用なポリイオンエン(polyionene)−変形改質ポリマー−多糖類
分離マトリックスが教示されている。この特許明細書には、イオン交換樹脂によ
る細菌細胞の吸収は、樹脂表面上の第４級アンモニウム基及び細菌細胞表面上の
カルボキシル基の間の静電引力に起因し得ることが教示されている。
【０００５】 Hansenらの米国特許第5,498,478号明細書は、種々の繊維用のバインダー材料
としてのポリエチレングリコール又は類似ポリマーの使用に関連する。バインダ
ー及び繊維を、溶液の一部として抗菌剤を含有する浴中に繊維をスラリー化する
ことにより前処理化して、それにより、繊維及びその後に形成される繊維及びポ
リマーのマトリックスに抗菌能力をもたせることができる。 Mixonらの米国特許第5,069,907号明細書は、抗菌剤を含んでいてもよいポリマ
ー性シートの形成及び使用に関連する。この特許明細書には、接着剤等の感圧層
又は創傷又は他の感受性領域を覆うために使用するドレープのいずれかへの抗菌
剤の包含が教示されている。 Dietzらの米国特許第5,674,561号明細書及び第5,670,557号明細書は、場合に
より抗菌剤及び／又は他の生物学的活性剤を含んでいてもよい重合ミクロエマル
ジョン感圧接着剤組成物に関連する。第４級アミン及び第４級アンモニウム塩の
潜在的抗菌活性が記載されている。更に、抗菌剤を、医薬的皮膚被覆物及び／又
は創傷ドレッシングとして使用するための感圧接着剤デバイスの特定の層中に含
まれるように添加することができることが記載されている。 Youngらの米国特許第5,432,000号明細書には、粒状材料を繊維又は繊維状製品
に接着させるためのポリマー性ネットワークの使用が教示されている。具体的に
は、この特許明細書には、ポリエチレングリコール又はポリエチレン等のポリマ
ーを使用して、粒状材料を布等の繊維へ結合することが教示されている。布に接
着することができるそのような粒状因子は、エポキシドフェノール等の抗菌剤又
は他の抗菌性物質である。 所望の滲出液吸収特性、創傷に対する湿分保持特性及び抗菌特性を単一のヒド
ロゲル構造物に付与する創傷ドレッシングが必要とされる。そのようなものは、
当該技術分野において先に教示されていない。
【０００６】 本発明の目的及び概要 本発明の目的は、本来的に抗菌性のカチオン性第４級アミンのポリアクリレー
トヒドロゲル創傷ドレッシングを提供することである。 本発明の他の目的は、創傷滲出液を吸収し、かつ、創傷を水和化又は湿潤閉塞
状態で維持可能なヒドロゲル創傷ドレッシングを提供することである。 本発明の更なる目的は、カチオン性第４級アミンアクリル酸エステル又はアミ
ドモノマーの重合により形成されたヒドロゲルを提供することであり、ここで、
形成されるポリマーは本来的に抗菌性であり、水和化された時に、創傷へゆるみ
接着し、創傷が水和化状態で維持され、滲出液が吸収され、更に、創傷治癒工程
を悪化させることなく容易に除去される接着性質を有するヒドロゲルドレッシン
グが提供される。 本発明の他の目的は、創傷に、ポリアクリレートヒドロゲルを含む本来的に抗
菌性のカチオン性第４級アミンを施して、治癒を促進し、滲出液を吸収し、創傷
を湿潤又は水和化状態に保持することにより創傷を治療する方法を提供すること
である。
【０００７】 これらの及び他の目的は、次式Ｉ：
【化５】 （式中、ｎは２又は３の整数であり；Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’は、独立して、
Ｈ、Ｃ1-16のアルキル、アリール、アリールアミン、アルキルアミン、アルカリ
ール及びアラルキルからなる群から選ばれ；ＸはＯ及びＮＨからなる群から選ば
れ；Ｙ-は第４級アミンのＮ+に対する許容可能なアニオン性の対イオンであり；
かつ、ｍは５０，０００より大きい整数である） を有するカチオン性第４級アンモニウムのポリアクリレートポリマーを約１５〜
９５質量％含む水性ヒドロゲル組成物により達成することができる。
【０００８】 アルキル基は、好ましくは、Ｃ1-8の低級アルキルであり、メチル又はエチル
基が特に好ましい。アリールは、好ましくは、フェニルであるが、フェニル、チ
オフェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジル、ピリ
ダジニル、フリル、チエニル、ピリル、キノリニル及びビピリジル等からなる群
から選ばれるもの等の適切な芳香族成分であってもよい。アラルキル基の典型例
はベンジルであり、アルカリール基の典型例はトリルである。Ｘは、好ましくは
、Ｏ又はＮＨである。Ｙ-で表される対イオンの典型例は、Ｃｌ-、Ｂｒ-、ＨＳ
Ｏ4 -及びＣＨ3ＳＯ4 -からなる群から選ばれ、Ｃｌ- が特に好ましい。アルキル
基は、直鎖又は分枝鎖のいずれであってもよく、アルキル及びアリール基は、ポ
リマーの機能性を害しない非干渉置換基により置換されていてもよい。 カチオン性第４級アンモニウムのポリマーは、水性媒体中で調製することがで
き、現場でヒドロゲルを形成し、又は水性媒体中において調製し、乾燥し、かつ
ヒドロゲルとして水性媒体中に再構成され得るパウダーに転化することができる
。
【０００９】 ポリマーは、次式ＩＩ：
【化６】 （式中、ｎ、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’、Ｘ、Ｙ-は、式Ｉにおいて上述した意
味を有する） のアクリル酸モノマーの重合により製造される。重合は、アニオン性１，２アル
コキシアニオン誘発重合により又は多機能性架橋剤及び紫外線硬化による水の存
在下での開始剤誘発重合での遊離基硬化等の当該技術分野において公知の方法に
より行われる。
【００１０】 本発明のカチオン性第４級アンモニウムのポリマーは、本来的に抗菌特性を有
し、吸収剤であり、皮膚又は開口創傷に対して非刺激性である。ヒドロゲルの吸
収性は、創傷ドレッシングとして施されたときに、ドレッシング交換の必要が少
なければ少ないほど、創傷がより速く治癒し、湿潤治癒環境が維持されることを
意味する。ポリマーは、放射線抵抗性であり、そのような手段により無菌化する
ことができる。ポリマーは、本来的に抗菌性であるので、創傷を無菌環境で保持
して、治癒を促進させる。更に、ポリマーはポリカチオン性であるので、天然由
来のアニオン性多糖類ヘパリン等のポリアニオン性凝固抑制剤を中和するカチオ
ン性ポリマーのために血液凝固が促進されるので治癒を促進させることが可能で
ある。 好ましくは、物理的支持構造物を有するヒドロゲルを調製して、創傷面へのヒ
ドロゲルの保持を良好なものにする。この物理的支持構造物は、不透過性支持体
を有する閉塞デバイス、即ちパッチの形態であってもよい。ヒドロゲルが本来的
に接着性及び抗菌性の両方であるので、より透過性の接着剤の使用が有益である
かもしれず、そうではないかもしれない。ヒドロゲルは、また、ウエブ又はフィ
ブリル支持体の周囲に形成されてもよく、また、表面領域及び深さの両方におい
て適切なサイズに、即ち、シート、ストリップ、四角形、円及び楕円等にカット
することにより成形することができる。
【００１１】 発明の詳細な記載 本発明のカチオン性第４級アミンのポリアクリレートゲルは、創傷又は他の皮
膚表面擦り傷由来の液体又は滲出液を有意量で吸収することができる。過剰な創
傷滲出液の堆積は、治癒に有害であり、更に治癒工程を抑制する細菌の成長のた
めの繁殖部位を提供することが知られている。ヒドロゲルの吸収性のために、創
傷ドレッシングの変化は、より少ない頻度で生じ得、依然として無菌状態が維持
される。あるいは、別の場合に、滲出液生成が高い場合に必要とされるように創
傷ドレッシングは変化し得る。 カチオン性ヒドロゲルにより、創傷が湿潤状態で維持され、それにより、治癒
が促進されるだけでなく、創傷が治癒したときのその美容的外観が高められる。 先に記載したように、無菌性を維持又は促進し、治癒力を強化するために、外
的抗生物質又は他の殺菌剤を従来のヒドロゲル及び／又は創傷ドレッシングに添
加している。そのような外的抗生物質は、必要であると思われる場合に添加され
得るが、本発明のヒドロゲルの本来的な抗菌特性は、そのような外的添加剤の添
加を不要にすることができる。理解され得るであろうが、本発明のヒドロゲルの
抗菌特性は、幅広い範囲の細菌に対して効果的である。
【００１２】 カチオン性第４級アミンのポリアクリレートヒドロゲルの他の利点は、無菌性
である。ドレッシングの供給者は、一般に、それらをシールされた状況下で無菌
条件下におく。ヒドロゲルは、蒸気及び他の無菌化剤、例えばエチレンオキシド
等に対して吸収性であるので、それらは、そのような手段により殺菌化すること
ができず、また、放射線の使用は、遊離基崩壊のために多くの従来のゲルの安定
性に有害である。本発明のヒドロゲルは、その安定性、接着性又は抗菌特性に悪
影響を及ぼすことなく照射及びシールすることができる。照射により殺菌可能で
あるポリカチオン性ヒドロゲルの能力のために、それらは、“無菌室”又は無菌
環境下で形成又はパックする必要がない。 米国特許出願番号08/738,651（１９９８年９月１日に米国特許第5,800,685号
として登録）に記載されているように、カチオン性第４級アミンのポリアクリレ
ートヒドロゲルは、良好な導電体であり、医療用デバイスにおいて電極として使
用するために配合することができ、なぜなら、それらは、ヒドロゲル又は皮膚の
いずれにも実質的に悪影響を及ぼすことなく電流を通すことを可能にするのに十
分な湿潤及び接着特性で皮膚に接触するからである。 導電性接着ヒドロゲルとして使用する場合、一般には、塩化カリウム等の導電
率強化剤を多量に配合物に添加する。本発明においては、塩化ナトリウム又はカ
リウムの塩溶液が、低濃度で、ヒドロゲルの形成の際の重合強化剤として存在し
ていてもよい。
【００１３】 カチオン性ヒドロゲルを創傷ドレッシングとして用いる場合、ゲルは、また、
ヒドロゲルの変色及び／又は加水分解を防止するため、及び／又はその貯蔵寿命
を改善するために緩衝系を含んでいてもよい。また、他の添加剤（即ち、医薬品
、湿潤剤及び可塑剤等）を、硬化の前又は後のいずれかにヒドロゲルに添加して
もよい。そのような添加剤の妥当性は、一般には、配合され及び創傷に施される
べきドレッシングに依存する。 滲出液の吸収性及び本来的な抗菌特性に加え、本発明のカチオン性アクリレー
トヒドロゲルを創傷ドレッシングとして有益なものとする他の特性がある。それ
らは、それらが、施された時に皮膚に接着するだけでなく、ゲル残部を残すこと
なく皮膚から容易に除去可能であるという両方の点で、接着性において優秀な物
理的特徴を有する。また、従来のヒドロゲルと比較して、本発明のカチオン性ア
クリレートヒドロゲルは、幅広い範囲の水和に対して有効である。言い換えれば
、ゲルは、１５質量％程度の低い又は９５質量％程度の高いカチオン性ポリアク
リレートを含んでいてもよい。好ましくは、ヒドロゲルは、約６１〜９０質量％
のポリアクリレートポリマーを含み、約６５〜７５質量％の範囲が特に好ましい
。ポリアクリレートポリマーの高固形含量でさえ、ヒドロゲルは、創傷又は皮膚
表面に対して比較的非刺激性である。
【００１４】 本発明に適切なカチオン性第４級アミンのポリアクリレートについての好まし
い化学式は、上記式Ｉに示した。重合工程に使用することができる第４級アミン
含有アクリル酸エステル又はアミドモノマーは、式ＩＩに示した。本発明に適切
なそのようなカチオン性アクリレートを製造するのに好ましい方法を以下に記載
する。 一般に、重合工程は、形成されたヒドロゲルが上記固形含量を有し、残部が水
又は上述したような他の添加剤である水性溶液中において進行する。所望なら、
ヒドロゲルは、また、ヒドロゲルのｐＨを所望のｐＨ範囲に維持するのに十分な
緩衝液を含んでいてもよい。 重合され得る特定の第４級アミンのカチオン性アクリレートエステル又はアミ
ドモノマーの例を、式ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ及びＩＶに示す。
【００１５】
【化７】 式ＩＩＩは、CPS Chemical Co.から入手可能なアクリロイルオキシエチルトリ
メチルアンモニウムクロライドを示す。
【００１６】
【化８】 式ＩＶは、Allied Colloid Co.から入手可能なアクリロイルオキシエチルトリ
メチルアンモニウムメチルスルフェートを示す。
【００１７】
【化９】 式Ｖは、Stockhausen(ドイツ)から入手可能なアクリルアミドプロピルトリメ
チルアンモニウムクロライドを示す。
【００１８】
【化１０】 式ＶＩは、Elf Atochemから入手可能なアクリロキシエチルジメチルベンジル
アンモニウムクロライドを示す。
【００１９】 これらの特定のモノマーの１つ又はそれより多くからカチオン性第４級アミン
のポリアクリレートヒドロゲルを製造する方法の好ましいものを以下に詳細に記
載する。 カチオン性第４級アミンのポリアクリレートヒドロゲルは、好ましくは、水の
存在下での水溶性モノマー（上記に示したもの等）の現場での遊離基重合により
、好ましくは、開始剤及び多機能性架橋剤を用いた紫外線硬化により形成される
。例えば、適切なアクリレートモノマー（式ＩＩＩに示したようなもの）、水、
任意の付加的な重合強化剤（例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の塩）、
開始剤又は触媒（例えば、ＤＭＳＯ中のα−ヒドロキシ−１，α−ジメチルアセ
トフェノン等）、及び多機能性架橋剤（例えば、メチレン−ビス−アクリルアミ
ド等）を組み合せ、金型に入れ、かつ、当該技術分野において知られているよう
に紫外線に付する。形成されるカチオン性第４級アミンのポリアクリレートヒド
ロゲルは、色彩の点でいくらか透明で、粘稠性であり、接触粘着性である。ヒド
ロゲルは、創傷ドレッシングの目的のために被験体の皮膚に十分に接着性であり
、更に、被験体の皮膚から容易に除去可能でそれ自体から分離可能であるのに十
分な粘着性(cohesive)である傾向にある。
【００２０】 上述したように、本発明のヒドロゲルは、ｐＨを調整するのを助け、変色の防
止を助け、及び／又は増量した水の存在による分解を防止するのを助ける（即ち
、加水分解を防止するのを助ける）ために緩衝系を含んでいてもよい。緩衝液は
、存在する場合には、好ましくは、硬化の前に混合物に添加する。適切な緩衝液
としては、これらのものに限定される訳ではないが、例えば、酒石酸カリウムナ
トリウム及び／又はリン酸ナトリウム一塩基が挙げられ、これらの両方は、例え
ばAldrich Chemical Co., INから商業的に容易に入手可能である。本発明のヒド
ロゲルに対する緩衝液の使用は、変色なしに商業的に適切な貯蔵寿命（１年を越
える貯蔵寿命）をヒドロゲルに付与するために好ましい。 また、上述したように、他の添加剤（抗生物質、殺菌剤等の製剤、湿潤剤及び
可塑剤等）を、本発明のヒドロゲル中に硬化の前又は後に含ませてもよい。その
ような添加剤の妥当性は、一般には、創傷ドレッシングとしての特定のヒドロゲ
ルの意図される最終用途に依存する。
【００２１】 上述したように、開始剤を、好ましくは、本発明のヒドロゲルの重合に使用す
る。使用可能な開始剤の例としては、例えば、IRGACURE (登録商標) 184 (1-ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)、及びDAROCURE (登録商標) 1173 (α-
ヒドロキシ-1,α-ジメチルアセトフェノン)が挙げられ、これらの両方が、Ciba-
Geigy Corp.から商業的に入手可能である。これらのＵＶ触媒は、これらが黄色
化していないので好ましい。ヒドロゲルの好ましい無色及び透明外観を保つ他の
開始剤が好ましい。しかしながら、開始剤の更なる例（光重合開始剤又は熱重合
開始剤であってもよい）としては、ベンゾイルペルオキシド、アゾ−ビス−イソ
ブチロニトリル、ジ−ｔ−ブチルペルオキシド、ブロミルペルオキシド、クミル
ペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、イソプロピルペルカーボネート、メチ
ルエチルケトンペルオキシド、シクロヘキサンペルオキシド、ｔ−ブチルヒドロ
ペルオキシド、ジ−ｔ−アミルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、ｔ−ブチ
ルペルベンゾエート、ベンゾインアルキルエーテル（ベンゾイン、ベンゾインイ
ソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等）、ベンゾフェノン（ベ
ンゾフェノン及びメチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート等）、アセトフェノン（
アセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノ
ン、ｐ−ｔ−ブチルトリクロロアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェ
ニルアセトフェノン及びｐ−ジメチルアミノアセトフェノン等）、チオキサント
ン（キサントン、チオキサントン、２−クロロチオキサントン及び２−イソプロ
ピルチオキサントン等）、ベンジル２−エチルアントラキノン、メチルベンゾイ
ルホルメート、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン
、２−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−２−メチルプロピオフェノン、α−ヒ
ドロキシケトン、テトラメチルチウラムモノスルフィド、アリルジアゾニウム塩
、及びカンファーキノンとエチル４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンゾエート
との組み合せが挙げられる。他の開始剤は、例えば、Bernerらの"Photo Initiat
ors An Overview" J. Radiation Curing (1979年4月), pp.2-9に記載されてい
る。
【００２２】 開始剤の量は、好ましくは、モノマーの全量を基準として約０．０２〜２．０
質量％の範囲内、より好ましくはモノマーの全量を基準として約０．０５〜０．
５質量％の範囲内である。 所望のポリマー特性を達成するためのＵＶ硬化パラメーターは、当該技術分野
の当業者に周知である。本発明の目的のための開始剤は、ＵＶ線の選択波長を吸
収し、分解して遊離基となり、重合を開始することにより作用する傾向にある。
波長及び硬化領域は、硬化工程において使用するＵＶバルブのスタイルをセット
する。溶解酸素、モノマー保存剤又は他の成分による重合の阻害は、力の変更に
より、パルシングにより、及び／又は触媒促進剤の使用により克服することがで
きる。残存モノマー（重合後）の量は、良好な生物適合性のために、約３％未満
であるのが好ましい。 また、上述したように、架橋剤を、好ましくは使用して、本発明のカチオン性
ポリアクリレートヒドロゲルを架橋するのがよい。使用可能な多機能性架橋剤の
例としては、メチレン−ビス−アクリルアミド（ＭＢＡ）及びジエチレングリコ
ールジアクリレートが挙げられ、これらの両方は、Polysciences, Inc., Warrin
gton, Pennsylvaniaから商業的に入手可能である。本発明において使用するのに
許容可能な架橋剤の更なる例としては、エチレングリコールジアクリレート、ト
リエチレングリコール−ビス−メタクリレート、エチレングリコール−ビス−メ
タクリレート、エチレングリコール−ジメタクリレート、ビスアクリルアミド、
トリエチレングリコール−ビス−アクリレート、３，３’−エチリデン−ビス−
（Ｎ−ビニル−２−ピロリドン）、トリメチロールプロペートトリメタクリレー
ト、グリセロールトリメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレー
ト及び他のポリアクリレート及びポリメタクリレートエステルが挙げられる。 使用する架橋剤の量は、好ましくは、モノマーの全量を基準として約０．０２
〜２．０質量％の範囲内、より好ましくは、モノマーの全量を基準として約０．
０５〜０．５質量％の範囲内である。
【００２３】 本発明のカチオン性第４級アミンのアクリレートヒドロゲルの特定の実施態様
を次に記載する。 次の各実施例において、使用したアクリレート第４級アミンモノマーは、水中
の８０％アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド（ＡＡＣ
）とし、架橋剤溶液は、水中の１％メチレン−ビス−アクリルアミド（ＭＢＡ）
とし、触媒は、ＤＭＳＯ中の０．０１％α−ヒドロキシ−１，α−ジメチルアセ
トフェノン(DAROCURE(登録商標)1173)とした。
【００２４】 実施例１ これらの材料を記載の順で混合し、上述したような適切なＵＶ硬化システム下
に置き、当該技術分野において周知の方法に従って硬化した。 得られたゲルは、透明で、僅かに粘稠性で、６１質量％の固形分含量であった
。
【００２５】 実施例２ 得られたゲルは、６１質量％の固形分含量であり、生理食塩水を水とした以外
は、実施例１と同様とした。重合方法は、ゲルの特性のように同様のものとした
。
【００２６】 実施例３ 実施例１に記載の手順を行い、得られた透明なゲルは、僅かに粘稠性であり、
固形分含量は、７０質量％であった。
【００２７】 実施例４ 得られた透明なゲルは、僅かに粘稠性であり、固形分含量は７０質量％であっ
た。この実施例は、生理食塩水を水とした以外は実施例３と同様にして行った。
重合方法は、同一のものとした。
【００２８】 実施例５ 得られたゲルは、固形分含量７０質量％であり、ＭＢＡ架橋剤を半分とした以
外は実施例４と同様にして行った。重合方法は、同一のものとし、ゲルは本質的
に透明で僅かに粘稠性であった。
【００２９】 実施例６ 実施例１の手順を行い、得られた透明ゲルは僅かに粘稠性であり、固形分含量
は８０質量％であった。
【００３０】 実施例７ 得られたゲルは、固形分含量が８０質量％であり、生理食塩水を水とした以外
は実施例６と同様にして行った。 また、その重合方法は、ゲルの物理的特性が同一であるように、同一のものと
した。
【００３１】 実施例８ 得られたゲルの固形分含量は、８０質量％であり、ＭＢＡ架橋剤を半分にした
以外は、実施例７と同様にして行った。重合方法は、ゲルの物理的特性が同一で
あるように同一とした。
【００３２】 実施例９ ゲルを実施例１と同様にして調製した。得られた透明ゲルは、僅かに粘稠性で
あり、固形分含量は９０質量％であった。
【００３３】 実施例１０ 得られたゲルは、固形分含量が９０質量％であり、水を２％生理食塩水とし、
ＭＢＡ架橋剤を半分とした以外は実施例９と同様にして行った。重合方法は、同
一とし、ゲルの特性は同様のものであった。
【００３４】 実施例１１ 得られたゲルは、固形分含量が９０質量％であり、ＭＢＡ架橋剤を２倍とした
以外は実施例１０と同様にして行った。重合方法は、ゲルの特性が同一となるよ
うに同一とした。
【００３５】 実施例１２ 実施例１１のゲルを、抗生物質を試験するKirby-Bauer法の適用である手段を
用いて抗菌活性についてスクリーニングした。 次の生物を大豆カゼイン消化寒天(soybean casein digest agar)（ＳＣＤＡ）
に移行させ、３７±２℃で２４〜２８時間インキュベートした： シュードモナスアエルギノーザ (Pseudomonas aeruginosa) ATCC #9027 エシェリキアコリ (Eschericia coli) ATCC #8739 クレブシエラニューモニエ (Klebsiella pneumoniae) ATCC #4352 スタヒロコッカスアウレウス (Staphylococcus aureus) ATCC #6538 エンテロコッカス(ストレプトコッカス)フェカーリス (Enterococcus(Streptococcus) faecalis) ATCC #19433 カンジダアルビカンス (Candida albicans) ATCC #10231。
【００３６】 試験生物を、０．９％生理食塩水を用いて収集した。各培養物を強力にボルテ
ックスして、塊を分裂させた。各サスペンションの力価(titer)を、１ｍＬあた
り約１０6コロニー形成単位(CFU/mL)に調整した。生物懸濁液の力価を、プレー
トカウント技術を用いて確認した。 各試験プレートにおいて、生物のコンフルエント(confluent lawn)を、最初に
、無菌綿スワッブを試験生物懸濁液で湿潤させ、その後、Muller-Hinton寒天（
ＭＨＡＧ）プレート上に３方向に最終スイープ(sweep)で該プレートの外縁をス
トリーク(streak)することにより調製した。全７プレートを、各セットのサンプ
ルについて製造した。更なるプレートをポジティブコントロールとして調製し、
インキュベートした。また、ネガティブサンプルコントロール及び培地コントロ
ールをインキュベートした。 ゲルサンプルをカットして、約５ｍｍ平方の均一片とした。各サンプルを、７
つの異なる寒天プレート上で試験した。プレートを、試験生物のコンフルエント
が現れるまで３７±２℃でインキュベートした。プレートを、それらが測定され
得るまで、２〜８℃で週末にかけて冷蔵した。
【００３７】 各サンプル及び試験生物の抑制の平均ゾーンを表１に記載する。 表１ ミリメートルでの抑制の平均ゾーン
【００３８】 各生物のインキュベート力価を表２に記載する。 表２ インキュベート力価 カンジダアルビカンス以外については、実施例１１のゲルは、抑制の平均ゾー
ンにより測定されたように有意な抗菌特性を示した。カンジダアルビカンスのプ
レート上では、抑制ゾーンは観察されなかったが、抗菌活性を示す試験サンプル
の周囲の成長が有意に低かった。
【００３９】 実施例１３ 本発明のゲルが、ヒトの皮膚の乱切り領域において悪影響を示すかを測定する
ために、５つの試験サンプルを選択し試験した。試験は、独立の試験室で標準チ
ャンバー乱切り試験手順を用いて行った。手順の概要のみをこの実施例に記載す
る。 次のヒドロゲルを試験した：サンプルＡ（実施例１のゲル）、サンプルＢ（実
施例５のゲル）、サンプルＣ（実施例６のゲル）、サンプルＤ（実施例１１のゲ
ル）及びサンプルＥ（添加されたポビドンヨード、Betadine(登録商標)を少量有
する実施例５のゲル）。 ゲルを、チャンバーウエルへの挿入のために、直径２ｃｍの環状綿球へ成形し
た。清浄ウエブリル材料のコントロールパッチを、スタンプアウト(stamp out)
し、比較目的のためにコントロール材料で湿潤させた。 志願者に対して試験を行った。各被験者の前腕表面の異なる部位を、各サンプ
ルＡ〜Ｅ及びコントロールとの接触のために選択及び指定した。他との比較とし
てある試験材料に割り当てられた部位の位置は、被験者ごとに変動させた。 各志願者の皮膚をアルコールで清浄化し、各部位の輪郭を描いた。各部位の皮
膚を、３０ゲージニードルの鋭い斜端で引っ掻いた。新しく開口した無菌ニード
ルを各人に用いた。クロスハッチ形成の際、水平に及び垂直に３ストローク行っ
た。十分な圧力をニードルに施して、明らかな毛細管出血を誘発することなく表
皮を裂いた。各部位を、その後、０．１ｍｌの無菌生理食塩水で湿潤化させたウ
エブリルパッドを含むチャンバーでカバーした。チャンバーを、Hypifix (登録
商標) テープのワイドストリップで部位にしっかりと固定した。４時間後、チャ
ンバーを取り除き、乱切り部位を、有害な交換について試験し類別した。これら
の類別された部位を、その後、部位上のヒドロゲルサンプルの作用を測定するた
めのベースラインとして使用した。
【００４０】 ベースラインの値を確定し、無菌技術を用いた後、調製したサンプルチャンバ
ーの保護カバーを剥皮し、露出したゲル綿球を乱切り部位上に直接置いた。綿球
を、その後、チャンバーデバイスでカバーし、適所にHypafix (登録商標)を固定
した。 各志願者の試験部位を日ごとに試験し、類別し、綿球サンプルを、次の日に試
験するまで再び置いた。 ７２時間後、試験を終了し、各試験体のデータを認証し、各試験サンプルにつ
いて平均化した。各部位を次のように記載した：１＝可視可能な乱切りマーク又
は紅斑(erythema)なし；０．５＝乱切りマークは可視可能だが、紅斑は存在せず
；１＝乱切りマークに沿ってわずかな紅斑；２＝引っ掻きマーク付近に中程度か
ら高程度の紅斑；引っ掻きマーク間の領域は無影響；３＝コンフルエントで深刻
な紅斑が引っ掻きマーク間の領域を満たす；４＝深刻な紅斑に関連する膿疱又は
水疱。 ０．０〜０．４９の平均値は、非常に低い刺激可能性を示すと判断される。０
．５〜１．４９の平均値は、低い刺激可能性を示す。１．５〜２．４９の平均値
は、中程度の刺激可能性を示す。２．５〜４．０の平均値は、高程度の刺激可能
性を示す。 結果を以下に示すが、生理食塩水を、他のサンプルを類別する際のベースライ
ンとして用いた。
【００４１】 表３ 平均値 a 平均値b 調整値 [ヘ゛ースラインコントロール値(0時間)−ヘ゛ースラインサンフ゜ル値(0時間)]c 調整平均値 [調整値＋サンフ゜ル平均値]
【００４２】 上記から、全サンプルＡ〜Ｅが、刺激可能性の点でコントロールと有意な差が
なく、即ち、生理食塩水を含む全てが“低い”分類に位置付けされたことが理解
され得る。サンプルに起因する創傷治癒の程度を測定するために収集された十分
なデータはないが、多くの被験者は、それらの乱切りが、ドレッシングを含有す
るサンプルＡ〜Ｅを適用した後により痛みが少なかったと評価した。言い換えれ
ば、サンプルＡ〜Ｅを乱切りに施した場合に、鎮静効果が観察された。 上記記載から、当該技術分野における当業者は、創傷ドレッシングとしてカチ
オン性第４級アミンのポリアクリレートヒドロゲルを製造し使用することが可能
であろう。その記載は、本発明の全態様の記載の限定的なものを意味する訳では
ない。製造することができるカチオン性第４級アミンのポリアクリレートポリマ
ーは、具体的に示したもののみが全てという訳ではない。当該技術分野における
当業者には、種々の変更が、本発明の範囲を逸脱することなく可能であることを
理解するであろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｆ 20/60 Ａ６１Ｌ 15/01 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ， ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，Ｇ Ｂ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ， ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ， ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，Ｙ Ｕ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ロウンズ キャメロン ジー アメリカ合衆国 アイダホ州 83204 ポ カテロ ノース ガーフィールド アベニ ュー 940 Ｆターム(参考） 4C076 AA72 AA74 BB31 CC19 EE10 FF35 4C081 AA02 AA12 BA14 CA08 CB04 DA02 DA12 DC02 4J100 AL08P AM21P BA33P BC43P CA01 CA04 DA71 JA50

Claims (51)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式： 【化１】 （式中、ｎは２又は３の整数であり；Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’は、独立して、
    Ｈ、Ｃ1-16のアルキル、アリール、アリールアミン、アルキルアミン、アルカリ
    ール及びアラルキルからなる群から選ばれ；ＸはＯ及びＮＨからなる群から選ば
    れ；Ｙ-は第４級アミンのＮ+に対する許容可能なアニオン性の対イオンであり；
    かつ、ｍは５０，０００より大きい整数である） を有する本来的に抗菌性のカチオン性第４級アミンのアクリレートポリマー。
  2. 【請求項２】 Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’が、独立して、Ｈ、Ｃ1-8のアル
    キル、フェニル、トリル及びベンジルからなる群から選ばれる請求項１記載のポ
    リマー。
  3. 【請求項３】 Ｒ’、Ｒ’’がメチルであり、かつ、Ｒ’’’がベンジルで
    ある請求項２記載のポリマー。
  4. 【請求項４】 Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’がメチルである請求項２記載のポ
    リマー。
  5. 【請求項５】 ＸがＯである請求項４記載のポリマー。
  6. 【請求項６】 ＸがＮＨである請求項４記載のポリマー。
  7. 【請求項７】 Ｙ-がＣｌ-、Ｂｒ-、ＨＳＯ4 -及びＣＨ3ＳＯ4 -からなる群か
    ら選ばれる請求項４記載のポリマー。
  8. 【請求項８】 Ｙ-がＣｌ-である請求項７記載のポリマー。
  9. 【請求項９】 ｎが２である請求項４記載のポリマー。
  10. 【請求項１０】 ｎが３である請求項４記載のポリマー。
  11. 【請求項１１】 次式 【化２】 （式中、ｎは２又は３の整数であり；Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’は、独立して、
    Ｈ、Ｃ1-16のアルキル、アリール、アリールアミン、アルキルアミン、アルカリ
    ール及びアラルキルからなる群から選ばれ；ＸはＯ及びＮＨからなる群から選ば
    れ；Ｙ-は第４級アミンのＮ+に対する許容可能なアニオン性の対イオンであり；
    かつ、ｍは５０，０００より大きい整数である） を有する本来的に抗菌性のカチオン性第４級アミンのアクリレートポリマーを約
    １５〜９５質量％含むヒドロゲルを含む創傷ドレッシング。
  12. 【請求項１２】 ポリマー中、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’が、独立して、Ｈ
    、Ｃ1-8のアルキル、フェニル、トリル及びベンジルからなる群から選ばれる請
    求項１１記載の創傷ドレッシング。
  13. 【請求項１３】 ポリマー中、Ｒ’、Ｒ’’がメチルであり、かつ、Ｒ’’
    ’がベンジルである請求項１２記載の創傷ドレッシング。
  14. 【請求項１４】 ポリマー中、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’がメチルである請
    求項１２記載の創傷ドレッシング。
  15. 【請求項１５】 ポリマー中、ＸがＯである請求項１４記載の創傷ドレッシ
    ング。
  16. 【請求項１６】 ポリマー中、ＸがＮＨである請求項１４記載の創傷ドレッ
    シング。
  17. 【請求項１７】 ポリマー中、Ｙ-がＣｌ-、Ｂｒ-、ＨＳＯ4 -及びＣＨ3ＳＯ 4 - からなる群から選ばれる請求項１４記載の創傷ドレッシング。
  18. 【請求項１８】 ポリマー中、Ｙ-がＣｌ-である請求項１７記載の創傷ドレ
    ッシング。
  19. 【請求項１９】 ポリマー中、ｎが２である請求項１４記載の創傷ドレッシ
    ング。
  20. 【請求項２０】 ポリマー中、ｎが３である請求項１４記載の創傷ドレッシ
    ング。
  21. 【請求項２１】 ヒドロゲルが、カチオン性第４級アミンのポリアクリレー
    トポリマーを約６１〜９０質量％含む請求項１１記載の創傷ドレッシング。
  22. 【請求項２２】 ヒドロゲルが、カチオン性第４級アミンのポリアクリレー
    トポリマーを約６５〜７５質量％含む請求項２１記載の創傷ドレッシング。
  23. 【請求項２３】 固定して取り付けられた支持体を含む創傷ドレッシング用
    デバイスであって、創傷ドレッシングが、次式： 【化３】 （式中、ｎは２又は３の整数であり；Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’は、独立して、
    Ｈ、Ｃ1-16のアルキル、アリール、アリールアミン、アルキルアミン、アルカリ
    ール及びアラルキルからなる群から選ばれ；ＸはＯ及びＮＨからなる群から選ば
    れ；Ｙ-は第４級アミンのＮ+に対する許容可能なアニオン性の対イオンであり；
    かつ、ｍは５０，０００より大きい整数である） を有する本来的に抗菌性のカチオン性第４級アミンのアクリレートポリマーを約
    １５〜９５質量％含むヒドロゲルを含む該デバイス。
  24. 【請求項２４】 支持体がヒドロゲルに埋め込まれた繊維状シート材料であ
    り、ヒドロゲルが対の面を有し、そのうちの少なくとも１つが創傷を接触して覆
    うように適合されている請求項２３記載のデバイス。
  25. 【請求項２５】 ヒドロゲルが対の面を有し、デバイスがヒドロゲルの１つ
    の面に貼られた閉塞構造物であり、対抗面が創傷を接触して覆うように適合され
    ている請求項２３記載のデバイス。
  26. 【請求項２６】 ヒドロゲルを形成するポリマー中、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’
    ’’が、独立して、Ｈ、Ｃ1-8のアルキル、フェニル、トリル及びベンジルから
    なる群から選ばれる請求項２４又は２５記載のデバイス。
  27. 【請求項２７】 ポリマー中、Ｒ’、Ｒ’’がメチルであり、かつ、Ｒ’’
    ’がベンジルである請求項２６記載のデバイス。
  28. 【請求項２８】 ポリマー中、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’がメチルである請
    求項２６記載のデバイス。
  29. 【請求項２９】 ポリマー中、ＸがＯである請求項２８記載のデバイス。
  30. 【請求項３０】 ポリマー中、ＸがＮＨである請求項２８記載のデバイス。
  31. 【請求項３１】 ポリマー中、Ｙ-がＣｌ-、Ｂｒ-、ＨＳＯ4 -及びＣＨ3ＳＯ 4 - からなる群から選ばれる請求項２８記載のデバイス。
  32. 【請求項３２】 ポリマー中、Ｙ-がＣｌ-である請求項３１記載のデバイス
    。
  33. 【請求項３３】 ポリマー中、ｎが２である請求項２８記載のデバイス。
  34. 【請求項３４】 ポリマー中、ｎが３である請求項２８記載のデバイス。
  35. 【請求項３５】 ヒドロゲルが、カチオン性第４級アミンのポリアクリレー
    トポリマーを約６１〜９０質量％含む請求項２３記載のデバイス。
  36. 【請求項３６】 ヒドロゲルが、カチオン性第４級アミンのポリアクリレー
    トポリマーを約６５〜７５質量％含む請求項３５記載のデバイス。
  37. 【請求項３７】 本来的に抗菌性のドレッシングで創傷を治療する方法であ
    って、（ａ）次式： 【化４】 （式中、ｎは２又は３の整数であり；Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’は、独立して、
    Ｈ、Ｃ1-16のアルキル、アリール、アリールアミン、アルキルアミン、アルカリ
    ール及びアラルキルからなる群から選ばれ；ＸはＯ及びＮＨからなる群から選ば
    れ；Ｙ-は第４級アミンのＮ+に対する許容可能なアニオン性の対イオンであり；
    かつ、ｍは５０，０００より大きい整数である） を有する本来的に抗菌性のカチオン性第４級アミンのアクリレートポリマーを約
    １５〜９５質量％含み、創傷を覆うのに適する形態のヒドロゲルを提供する工程
    ； （ｂ）創傷ドレッシングを創傷に適用し、それにより、創傷ドレッシングが創傷
    周囲の無菌性を強化し、創傷からの滲出液を吸収し、かつ、創傷を湿潤状態に保
    持する工程 を含む該方法。
  38. 【請求項３８】 創傷ドレッシングが創傷ドレッシング用デバイスに貼られ
    ている請求項３７記載の方法。
  39. 【請求項３９】 デバイスがヒドロゲルに埋め込まれた繊維状シート材料の
    支持体を含み、ヒドロゲルが対の面を有し、そのうちの少なくとも１つが創傷を
    接触して覆うように適合されている請求項３８記載の方法。
  40. 【請求項４０】 デバイスが閉塞構造物であり、ヒドロゲルが、一方の面が
    閉塞構造物の一方の面に貼られ、対抗面が創傷を接触して覆うように適合されて
    いるような対面を有する請求項３８記載の方法。
  41. 【請求項４１】 ヒドロゲルを形成するポリマー中、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’
    ’’が、独立して、Ｈ、Ｃ1-8のアルキル、フェニル、トリル及びベンジルから
    なる群から選ばれる請求項３９又は４０記載の方法。
  42. 【請求項４２】 ポリマー中、Ｒ’、Ｒ’’がメチルであり、かつ、Ｒ’’
    ’がベンジルである請求項４１記載の方法。
  43. 【請求項４３】 ポリマー中、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’がメチルである請
    求項４１記載の方法。
  44. 【請求項４４】 ポリマー中、ＸがＯである請求項４３記載の方法。
  45. 【請求項４５】 ポリマー中、ＸがＮＨである請求項４３記載の方法。
  46. 【請求項４６】 ポリマー中、Ｙ-がＣｌ-、Ｂｒ-、ＨＳＯ4 -及びＣＨ3ＳＯ 4 - からなる群から選ばれる請求項４３記載の方法。
  47. 【請求項４７】 ポリマー中、Ｙ-がＣｌ-である請求項４６記載の方法。
  48. 【請求項４８】 ポリマー中、ｎが２である請求項４３記載の方法。
  49. 【請求項４９】 ポリマー中、ｎが３である請求項４３記載の方法。
  50. 【請求項５０】 ヒドロゲルが、カチオン性第４級アミンのポリアクリレー
    トポリマーを約６１〜９０質量％含む請求項３８記載の方法。
  51. 【請求項５１】 ヒドロゲルが、カチオン性第４級アミンのポリアクリレー
    トポリマーを約６５〜７５質量％含む請求項５０記載の方法。
JP2000567217A 1998-09-01 1999-08-30 本来的に抗菌性の第４級アミンヒドロゲル創傷ドレッシング Abandoned JP2002523565A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/144,727 US6039940A (en) 1996-10-28 1998-09-01 Inherently antimicrobial quaternary amine hydrogel wound dressings
US09/144,727 1998-09-01
PCT/US1999/019441 WO2000012100A1 (en) 1998-09-01 1999-08-30 Inherently antimicrobial quaternary amine hydrogel wound dressings

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2002523565A true JP2002523565A (ja) 2002-07-30
JP2002523565A5 JP2002523565A5 (ja) 2006-11-02

Family

ID=22509863

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000567217A Abandoned JP2002523565A (ja) 1998-09-01 1999-08-30 本来的に抗菌性の第４級アミンヒドロゲル創傷ドレッシング

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6039940A (ja)
EP (1) EP1123104B1 (ja)
JP (1) JP2002523565A (ja)
AU (1) AU5785099A (ja)
CA (1) CA2339823A1 (ja)
DE (1) DE69918707T2 (ja)
MX (1) MXPA01002247A (ja)
WO (1) WO2000012100A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003501545A (ja) * 1999-06-09 2003-01-14 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ホットメルト特性を有する導電性感圧接着剤およびそれを用いた生体用電極
JP2003535165A (ja) * 2000-05-30 2003-11-25 ビリディス バイオテック インコーポレイテッド ポリユビキチン系ヒドロゲルとその用途
JP2006524537A (ja) * 2003-03-12 2006-11-02 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 生理活性を有する銀、銅または亜鉛化合物を含むポリマー組成物、医療用物品、および方法
US8399027B2 (en) 2005-04-14 2013-03-19 3M Innovative Properties Company Silver coatings and methods of manufacture

Families Citing this family (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6034129A (en) * 1996-06-24 2000-03-07 Geltex Pharmaceuticals, Inc. Ionic polymers as anti-infective agents
US6800278B1 (en) 1996-10-28 2004-10-05 Ballard Medical Products, Inc. Inherently antimicrobial quaternary amine hydrogel wound dressings
US6290947B1 (en) 1997-09-19 2001-09-18 Geltex Pharmaceuticals, Inc. Ionic polymers as toxin-binding agents
US6872384B1 (en) 1998-02-23 2005-03-29 Life Medical Sciences, Inc. Treatment of trauma
US7709694B2 (en) * 1998-12-08 2010-05-04 Quick-Med Technologies, Inc. Materials with covalently-bonded, nonleachable, polymeric antimicrobial surfaces
US20050033251A1 (en) * 1998-12-08 2005-02-10 Quick-Med Technologies, Inc. Controlled release of biologically active substances from select substrates
US7045673B1 (en) 1998-12-08 2006-05-16 Quick-Med Technologies, Inc. Intrinsically bactericidal absorbent dressing and method of fabrication
US6540792B1 (en) * 1999-04-14 2003-04-01 Toray Industries, Inc. Cellulose fiber-containing structure
US6482402B1 (en) * 1999-05-13 2002-11-19 Geltex Pharmaceuticals, Inc. Antimicrobial compositions and methods
US6348212B2 (en) * 1999-05-18 2002-02-19 Lectec Corporation Treating traumatic burns or blisters of the skin
US20050065284A1 (en) * 1999-08-06 2005-03-24 Venkataram Krishnan Novel latex compositions for deposition on various substrates
FR2806629B1 (fr) * 2000-03-22 2003-01-24 Lhd Lab Hygiene Dietetique Compresse antiseptique
WO2002015913A1 (en) * 2000-08-23 2002-02-28 Phairson Medical, Inc. Treatment of trauma, and other indications
US20030007951A1 (en) * 2000-08-23 2003-01-09 Richard Franklin Treatment of trauma
US6588425B2 (en) * 2000-12-21 2003-07-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Respiratory suction catheter apparatus with antimicrobial chamber
US6399092B1 (en) 2000-12-27 2002-06-04 Healthpoint, Ltd. Anhydrous, hydrophilic absorbent wound dressing (tube) with antimicrobials or other pharmaceutically active agents
US7041868B2 (en) 2000-12-29 2006-05-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Bioabsorbable wound dressing
WO2002102425A2 (en) * 2001-06-20 2002-12-27 Panayiotis Spyros Spyropoulos Compound hydrogel wound dressing
EP1461179B1 (en) 2001-11-24 2016-01-20 Delphi Technologies, Inc. Improvements in wire harnesses
US7147873B2 (en) 2002-01-16 2006-12-12 3M Innovative Properties Company Antiseptic compositions and methods
US7005031B2 (en) * 2002-01-16 2006-02-28 3M Innovative Properties Company Pressure sensitive adhesives having quaternary ammonium functionality, articles, and methods
US6838078B2 (en) * 2002-01-16 2005-01-04 3M Innovative Properties Company Film-forming compositions and methods
GB0211529D0 (en) * 2002-05-20 2002-06-26 First Water Ltd Ionic hydrogels with low aqueous fluid absorption
US20040009141A1 (en) * 2002-07-09 2004-01-15 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Skin cleansing products incorporating cationic compounds
US20040009210A1 (en) * 2002-07-09 2004-01-15 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wound management products incorporating cationic compounds
US7264859B2 (en) * 2002-12-19 2007-09-04 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Lubricious coating for medical devices
US7220491B2 (en) * 2002-12-19 2007-05-22 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Lubricious coating for medical devices
US20040166144A1 (en) * 2003-01-15 2004-08-26 Arie Besemer Bacteria trapping fibrous material
US7285576B2 (en) * 2003-03-12 2007-10-23 3M Innovative Properties Co. Absorbent polymer compositions, medical articles, and methods
US7981946B2 (en) * 2003-07-03 2011-07-19 Mallard Creek Polymers, Inc. Antimicrobial and antistatic polymers and methods of using such polymers on various substrates
US7781498B2 (en) * 2003-07-03 2010-08-24 Mallard Creek Polymers, Inc. Cationic latex as a carrier for bioactive ingredients and methods for making and using the same
GB2404920A (en) * 2003-08-12 2005-02-16 Johnson & Johnson Medical Ltd Antimicrobial polymer
WO2005037336A1 (en) * 2003-10-21 2005-04-28 Bioartificial Gel Technologies Inc. Hydrogel-containing medical articles and methods of using and making the same
US20050123621A1 (en) * 2003-12-05 2005-06-09 3M Innovative Properties Company Silver coatings and methods of manufacture
US7745509B2 (en) * 2003-12-05 2010-06-29 3M Innovative Properties Company Polymer compositions with bioactive agent, medical articles, and methods
US20050123590A1 (en) * 2003-12-05 2005-06-09 3M Innovative Properties Company Wound dressings and methods
US7144992B2 (en) * 2004-04-01 2006-12-05 Kane Biotech Inc. Synergistic antimicrobial compositions and methods for reducing biofilm formation
EP1773415A1 (en) * 2004-06-30 2007-04-18 Covalon Technologies Inc. Non-adhesive hydrogels
US20060035039A1 (en) * 2004-08-12 2006-02-16 3M Innovative Properties Company Silver-releasing articles and methods of manufacture
GB2417248A (en) * 2004-08-19 2006-02-22 Avanticare Ltd Photopolymerisable composition
US8900610B2 (en) 2004-08-30 2014-12-02 Southwest Research Institute Biocidal fibrous and film materials comprising silver and chlorite ions
US9364579B2 (en) * 2004-08-30 2016-06-14 Southwest Research Institute Biocidal fibrous and film materials utilizing silver ion
AU2005320933B2 (en) * 2004-12-30 2011-07-28 Hadasit Medical Research Services & Development Ltd. Antimicrobial nanoparticulate additives forming non-leachable sustained antimicrobial polymeric compositions
AU2006306563B2 (en) 2005-01-04 2009-10-01 Teikoku Pharma Usa, Inc. Topical pain relief compositions of N,2,3-trimethyl-2-isopropylbutamide and methods for using the same
US7398883B2 (en) * 2005-05-23 2008-07-15 Tucker Kenneth H Blister kit and method of using same
US20070292469A1 (en) * 2005-07-25 2007-12-20 Rothenburger Stephen J Antimicrobial composition
US7790217B2 (en) * 2005-08-22 2010-09-07 Quick-Med Technologies, Inc. Method of attaching an antimicrobial cationic polyelectrolyte to the surface of a substrate
US20070048249A1 (en) 2005-08-24 2007-03-01 Purdue Research Foundation Hydrophilized bactericidal polymers
US20070166399A1 (en) 2006-01-13 2007-07-19 3M Innovative Properties Company Silver-containing antimicrobial articles and methods of manufacture
US20070166344A1 (en) * 2006-01-18 2007-07-19 Xin Qu Non-leaching surface-active film compositions for microbial adhesion prevention
CN101516382A (zh) * 2006-08-24 2009-08-26 马拉德克里科聚合物公司 作为生物活性成分的载体的阳离子型胶乳及其生产和使用方法
US20080233062A1 (en) * 2006-08-24 2008-09-25 Venkataram Krishnan Cationic latex as a carrier for active ingredients and methods for making and using the same
US20080207774A1 (en) * 2006-08-24 2008-08-28 Venkataram Krishnan Anionic latex as a carrier for active ingredients and methods for making and using the same
JP5378217B2 (ja) 2006-08-24 2013-12-25 マラード クリーク ポリマーズ，インコーポレーテッド 生物活性成分用の担体としてのアニオン性ラテックスならびにその製造方法および使用方法
US20100098949A1 (en) * 2006-10-18 2010-04-22 Burton Scott A Antimicrobial articles and method of manufacture
CN100463930C (zh) * 2006-12-21 2009-02-25 天津大学 可再分散pH敏感型阳离子聚合物水凝胶亚微米粒及制备方法
CN106178015A (zh) 2010-03-26 2016-12-07 3M创新有限公司 消毒伤口敷料的方法
US10307297B2 (en) * 2010-08-16 2019-06-04 Fasttrack Medical Solutions Llc Peripheral hydrogel wound dressing
US8545951B2 (en) 2012-02-29 2013-10-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Endotracheal tubes and other polymer substrates including an anti-fouling treatment
WO2016069690A2 (en) 2014-10-31 2016-05-06 Avent, Inc. Method and articles for inhibiting bladder contractions
CN104358104B (zh) * 2014-11-07 2016-06-15 江南大学 一种利用电子辐射技术制备抗菌纺织品的方法
US9976974B2 (en) * 2015-01-27 2018-05-22 University Of Utah Research Foundation Osmolarity-responsive hydrogel sensors and method of use
US10149956B2 (en) 2015-02-28 2018-12-11 John P. Ure Bi-lateral endobronchial suctioning device and medical suctioning system for intubated patients
US10045885B2 (en) 2015-09-24 2018-08-14 Medline Industries, Inc. Wound dressing materials and methods of making thereof
WO2017145142A1 (en) 2016-02-25 2017-08-31 Nobio Ltd. Micro and nanoparticulate compositions comprising anti-microbially active groups
US20180340046A1 (en) 2017-05-27 2018-11-29 Poly Group LLC Dispersible antimicrobial complex and coatings therefrom
EP3638740A1 (en) 2017-06-16 2020-04-22 Poly Group LLC Polymeric antimicrobial surfactant
WO2019043714A1 (en) 2017-08-30 2019-03-07 Nobio Ltd. ANTIMICROBIAL PARTICLES AND METHODS OF USE THEREOF
US11864964B2 (en) 2018-07-31 2024-01-09 University Of Florida Research Foundation, Inc. Quarternized titanium-nitride anti-bacterial coating for dental implants
CN113321820A (zh) * 2021-05-28 2021-08-31 吉林大学 一种新型抗菌粘附保湿功能水凝胶制备方法及应用
GB202204326D0 (en) * 2022-03-28 2022-05-11 Univ Bath Composition

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3975350A (en) * 1972-08-02 1976-08-17 Princeton Polymer Laboratories, Incorporated Hydrophilic or hydrogel carrier systems such as coatings, body implants and other articles
US3898188A (en) * 1972-08-14 1975-08-05 California Inst Of Techn Novel polyelectrolytes
DE2650306A1 (de) * 1976-11-02 1978-05-03 Merck Patent Gmbh Antibakteriell wirkender wundverband und verfahren zu seiner herstellung
US4119094A (en) * 1977-08-08 1978-10-10 Biosearch Medical Products Inc. Coated substrate having a low coefficient of friction hydrophilic coating and a method of making the same
US4226232A (en) * 1979-04-09 1980-10-07 Spenco Medical Corporation Wound dressing
US4318947A (en) * 1979-12-26 1982-03-09 The Kendall Company Polymer coating and curing process for catheters
US4393048A (en) * 1980-02-15 1983-07-12 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Protective gel composition for wounds
US4373009A (en) * 1981-05-18 1983-02-08 International Silicone Corporation Method of forming a hydrophilic coating on a substrate
US4515593A (en) * 1981-12-31 1985-05-07 C. R. Bard, Inc. Medical tubing having exterior hydrophilic coating for microbiocide absorption therein and method for using same
US4570629A (en) * 1982-03-17 1986-02-18 University Of Illinois Foundation Hydrophilic biopolymeric copolyelectrolytes, and biodegradable wound dressing comprising same
US4769013A (en) * 1982-09-13 1988-09-06 Hydromer, Inc. Bio-effecting medical material and device
US5512329A (en) * 1982-09-29 1996-04-30 Bsi Corporation Substrate surface preparation
AU562370B2 (en) * 1982-10-02 1987-06-11 Smith & Nephew Associated Companies Plc Moisture vapour permeable adhesive surgical dressing
US4791063A (en) * 1983-02-14 1988-12-13 Cuno Incorporated Polyionene transformed modified polysaccharide supports
US4563184A (en) * 1983-10-17 1986-01-07 Bernard Korol Synthetic resin wound dressing and method of treatment using same
US4705709A (en) * 1985-09-25 1987-11-10 Sherwood Medical Company Lubricant composition, method of coating and a coated intubation device
US4728323A (en) * 1986-07-24 1988-03-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Antimicrobial wound dressings
US5019096A (en) * 1988-02-11 1991-05-28 Trustees Of Columbia University In The City Of New York Infection-resistant compositions, medical devices and surfaces and methods for preparing and using same
US5082697A (en) * 1988-02-17 1992-01-21 The Dow Chemical Company Polymer salt complex for fiber or fabric treatment
US5498478A (en) * 1989-03-20 1996-03-12 Weyerhaeuser Company Polyethylene glycol as a binder material for fibers
US5432000A (en) * 1989-03-20 1995-07-11 Weyerhaeuser Company Binder coated discontinuous fibers with adhered particulate materials
US5006267A (en) * 1989-11-08 1991-04-09 The Dow Chemical Company Biocidal fluid filters
US5261896A (en) * 1990-01-10 1993-11-16 Rochester Medical Corporation Sustained release bactericidal cannula
US5269770A (en) * 1990-01-10 1993-12-14 Rochester Medical Corporation Microcidal agent releasing catheter with balloon
US5004760A (en) * 1990-02-16 1991-04-02 The Dow Chemical Company Biocidal foams
US5069907A (en) * 1990-03-23 1991-12-03 Phoenix Medical Technology Surgical drape having incorporated therein a broad spectrum antimicrobial agent
AU7680991A (en) * 1990-10-12 1992-05-20 Dow Chemical Company, The Antimicrobial hydrogels
WO1993016176A1 (en) * 1992-02-13 1993-08-19 Bio-Metric Systems, Inc. Immobilization of chemical species in crosslinked matrices
TW369558B (en) * 1994-01-28 1999-09-11 Minnesota Mining & Mfg Polymerized microemulsion pressure sensitive adhesive compositions and methods of preparing and using same
US5670557A (en) * 1994-01-28 1997-09-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polymerized microemulsion pressure sensitive adhesive compositions and methods of preparing and using same
US5624704A (en) * 1995-04-24 1997-04-29 Baylor College Of Medicine Antimicrobial impregnated catheters and other medical implants and method for impregnating catheters and other medical implants with an antimicrobial agent
GB9521253D0 (en) * 1995-10-17 1995-12-20 Luthra Ajay K Biocompatible lubricious hydrophilic materials for medical devices
US5800685A (en) * 1996-10-28 1998-09-01 Cardiotronics Systems, Inc. Electrically conductive adhesive hydrogels
FR2757866B1 (fr) * 1996-12-30 2004-12-17 Catalyse Polymeres comportant des groupes ammoniums quaternaires, leur utilisation pour la fabrication d'un materiau a propretes antibacteriennes et leurs procedes de preparation

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003501545A (ja) * 1999-06-09 2003-01-14 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ホットメルト特性を有する導電性感圧接着剤およびそれを用いた生体用電極
JP4732644B2 (ja) * 1999-06-09 2011-07-27 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ホットメルト特性を有する導電性感圧接着剤およびそれを用いた生体用電極
JP2003535165A (ja) * 2000-05-30 2003-11-25 ビリディス バイオテック インコーポレイテッド ポリユビキチン系ヒドロゲルとその用途
JP2006524537A (ja) * 2003-03-12 2006-11-02 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 生理活性を有する銀、銅または亜鉛化合物を含むポリマー組成物、医療用物品、および方法
US8399027B2 (en) 2005-04-14 2013-03-19 3M Innovative Properties Company Silver coatings and methods of manufacture

Also Published As

Publication number Publication date
AU5785099A (en) 2000-03-21
CA2339823A1 (en) 2000-03-09
DE69918707T2 (de) 2004-12-02
MXPA01002247A (es) 2002-05-08
EP1123104A1 (en) 2001-08-16
WO2000012100A1 (en) 2000-03-09
DE69918707D1 (de) 2004-08-19
EP1123104B1 (en) 2004-07-14
EP1123104A4 (en) 2002-07-17
US6039940A (en) 2000-03-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2002523565A (ja) 本来的に抗菌性の第４級アミンヒドロゲル創傷ドレッシング
US6800278B1 (en) Inherently antimicrobial quaternary amine hydrogel wound dressings
KR950003697B1 (ko) 항미생물성 드레싱 및 그의 제조방법
US4111922A (en) Hydrophilic random interpolymer from quaternary ammonium monomers and method for making same
JP2761392B2 (ja) 医療用シーラント組成物およびその製造方法
US20050226931A1 (en) Silver-containing compositions, devices, and methods for making
US20070009580A1 (en) Non-adhesive hydrogels
RU149063U1 (ru) Повязка для заживления ран с противомикробным действием
KR920703131A (ko) 접착제 매트릭스내에 분산된 겔의 복합재료 및 이의 제조방법
EP1027085A1 (en) Prepolymer compositions comprising an antimicrobial agent
JP2022523780A (ja) 抗菌ドレッシング、ドレッシング構成要素、及び方法
JP2007327053A (ja) 高吸収性ハイドロコロイドの製造方法
HU180013B (en) Semi-transparent,liquide-containing bandage and process for producing them
WO2015103988A1 (zh) 一种药用敷料水凝胶复合织物及其制备方法和应用
RU2437681C1 (ru) Раневое покрытие с лечебным действием
JP2015515877A (ja) 創傷ドレッシング
KR20030060458A (ko) 상처 치료용 수화겔의 제조방법
AU620439B2 (en) Antibacterial adhesive composition
RU2372944C2 (ru) Покрытие для лечения ран
JP2637672B2 (ja) 創傷被覆材用組成物
JPS6346700B2 (ja)
Sone et al. Sericin biofilm endowed with silver sulfadiazine for treatment of burns
CN115887747B (zh) 一种含有纳米孔隙柔性膜的液体创口保护材料及其制备方法
CN113024843A (zh) 一种抗菌水凝胶及其制备方法
JPH08294527A (ja) 創傷被覆材及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060830

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060830

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20070705

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20070705

A762 Written abandonment of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A762

Effective date: 20081022