JP2002522442A - 不飽和アルキル鎖及びアシル鎖を有するリン脂質 - Google Patents
不飽和アルキル鎖及びアシル鎖を有するリン脂質Info
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Abstract
Description
その製造法に関するものである。本発明は、更に、リポソーム、作用物質及び可
溶化剤としてのリン脂質様化合物の使用に関するものである。
子輸送ビヒクル、水中に難溶性の医薬品のための可溶化剤及びそれ自体例えば癌
又はリューシュマニア症のような疾病に対する作用物質として、多くの使用可能
性がある。
ン脂質は、主要成分として、グリセリンを含有しているが、これは、sn−1−
位及びsn−2−位において、主として脂肪酸でエステル化されている(無極性
部分)。グリセリン骨核における2つのOH−基の少なくとも1つがアルコール
でエーテル化されている場合には、エーテルリン脂質のことである。本発明によ
る化合物の極性は、マイナスに帯電したホスフェート基及びプラスに帯電した第
四級窒素を含有するエステル化されたアルコール成分に由来するものである。前
記の基は、1つ又は複数存在しているかあるいはまた全く存在していなくともよ
いが、この場合、それぞれ、マイナス又はプラスの過剰電荷を生じるかあるいは
また帯電を生じない。
らは、飽和形又は不飽和形で存在していてもよい。無極性領域の合成の場合の変
法の可能性は、これまで自然界に存在しているアシル基又はアルキル鎖に制限さ
れていた。無極性領域の意図された変性によって、リン脂質化合物の物理的、生
化学的及び生物学的性質は明らかに変化させることができ、意図的に制御するこ
とができる。
ことの多いホスファチジルコリン、例えば1,2−ジパルミトイル−sn−グリ
セロ−3−ホスホコリン(DPPC)、1,2−ジステアロイル−sn−グリセ
ロ−3−ホスホコリン(DSPC)又は1,2−ジオレイル−sn−グリセロ−
3−ホスホコリン(DOPC)は、コレステリンと60:40の比で、音波照射
の際に60nmの程度でリポソームを形成する。しかしながら、より多くの量の
作用物質と一緒に輸送することができるので、より大きな内容積を有するリポソ
ームを製造することが有利であることも多い。しかしながらこの場合、100n
mを上回る直径の大きさを有するリポソームの製造には、例えばポリカルボネー
ト膜の脆弱さ又は細孔の閉塞による明らかな欠点を伴う例えば押出しのような処
理技術が必要であるという問題がある。これは、就中、製薬学的目的のためのよ
り多くのバッチ量の調製を困難にしている。無極性部分のアルキル鎖もしくはア
シル鎖を延長させることによって、小胞形成の際に、立体因子に基づき、より僅
かな屈曲を有する分子の配置に達することができる。結果として、より大きなリ
ポソームが形成されるが、これは、超音波処理によって押出し法を用いずに達成
することができる。リポソーム形成に有用な領域における極端に長い脂肪酸(C
−原子22個以上)を用いるリン脂質の相変換温度を保持するために、できるだ
け中心に存在するCis−二重結合を有する脂肪酸が使用される。この種の極端
な長鎖状脂肪酸は、自然界には少量が存在するにすぎない。
培養試験におけるリゾレシチン(グリセリンにおいて2個の脂肪酸の代わりに1
個のみを有する)及びエーテルリゾレシチンの抗腫瘍作用及び免疫変調作用は、
既に30年以上以前から知られている。リゾリン脂質及びその類似物の抗腫瘍性
作用の根本的前提条件は、病気にかかった組織中での蓄積である。リゾホスファ
チジルコリンは、ホスホリパーゼ又はアシルトランスフェラーゼによって容易に
代謝され、もはや生体には自由にならないが、他方で、エーテルリゾレシチンは
、エーテル結合の酸化分割又はsn−2−位のアシル化によって解毒することが
できる。従って、リン脂質代謝酵素にとって僅かに良好な基体であるが、しかし
、それにもかかわらず、リゾレシチン類似構造を有する物質が合成された。エー
テル脂質1−O−オクタデシル−2−O−メチル−rac−グリセロ−3−ホス
ホコリン(ET18−OCH3、エーデルホシン(Edelfosin)として
も公知)を用いて、1つには、抗腫瘍性作用を有するホスホコリンが見出された
。ET18−OCH3は、細胞培養試験において卓越した抗腫瘍性活性を示して
いるが、しかし、複雑な生体内ではほとんど効果がないことが判明した。
)、膜中に蓄積し、細胞の性質に顕著な影響を及ぼす物質が得られた。自然界に
は存在しないアルキルホスホコリンは、長鎖状アルコールのホスホコリンエステ
ルであるが、これは、その簡略化された構造に基づき、ホスホリパーゼDのため
の基体特性を有するにすぎない。前記の物質種のこれまでにもっと個よく知られ
た代表は、ヘキサデシルホスホコリン(HePC)であり、既に1992年にM
iltex(R) (作用物質:Miltefosin)の名称で医薬品として
認可されており、従って、集中的にテストされたアルキルホスホコリンでもある
。HePCは、皮膚転移性乳癌及びリンパ球腫の局所的処置に使用されている。
腫瘍の退縮とともに、アルキルホスホコリンは、細胞毒性マクロファージとして
作用し、健康な組織中への腫瘍細胞の侵襲を抑止している。最近の試験によれば
、APCs(就中、HePC)は、リューシュマニア症及びトリパノソーマ症と
戦う有力な作用物質である。HePC溶液の直接的な静脈内投与は、ラットにお
いて血栓性静脈炎を引き起こす。HePCは、臨床研究において経口投与の場合
に消化管において毒性を示すので、従って、有効濃度では投与できない。
PCは、上記の副作用が生じない少ない用量で作用している。
合をω−9−位に有するホスホコリンを用いて、第一に静注可能なアルキルホス
ホコリンが見出された。不飽和で、ひいては静脈内投与可能なアルキルホスホコ
リンの無極性領域での構造のバリエーションは、例えばω−12−位もしくはω
−6−位への二重結合の移動の際に、エルシルホスホコリン、これまでに最も有
効な化合物に比して改善された抗腫瘍作用につながることが判明した(例5中の
表2参照)。
。また、この場合、該可溶化剤の性質は、無極性領域の変調によって改善するこ
とができる。
ことができるにすぎなかった。無極性部分については、従来、工業的に得られた
脂肪酸及び自然界に存在する脂肪酸を使用することができたにすぎなかった。
24個有する非分枝鎖状脂肪酸を有しているが、これらは、その生合成に基づい
て、ほとんど専ら同じ数の炭素原子を有している。不飽和脂肪酸は、多くの場合
、1〜4個の二重結合を有しているが、これらは、主としてCis−共役中に存
在している。天然に存在する不飽和1つの脂肪酸は、二重結合を、多くの場合中
心に有しているが、即ち、これは、パルミトオレイン酸の場合には、本願明細書
中の実施例中で使用し、かつ有利な表記法のω−7−位又は(Z)−9−位に存
在している。より高級な脂肪酸、オレイン酸、エイコセン酸、エルカ酸及びネル
ボン酸は、二重結合を、それぞれ、ω−9−位、炭素連鎖もしくは本願明細書中
で有利な表記法における(Z)−9−位、(Z)−11−位、(Z)−13−位
及び(Z)−15−位に有している。
みがその間に存在しているということである。これは、脂肪酸が自動酸化できる
ようにするために重要である。しかしちょうど、医薬品又はリポソームとしての
リン脂質の使用の際に、より安定性の化合物を得るために自動酸化を妨げること
は有利であるかもしれない。これは、不飽和がアルキル鎖もしくはアシル鎖中で
メチレン基1個以上の間を開けて存在している化合物によってのみ達成できる。
学的作用物質又は可溶化剤としてのリン脂質様化合物が開示されているが、これ
らは、飽和又は不飽和1つのアシル基又はアルキル基を有しており、この場合、
アシル及びアルキル中の炭素原子の総数は、16〜44この間である。
に改善された性質を有し、更に大規模工業的に製造される化合物を提供すること
であった。更に、本発明の課題は、新規方法によって、天然に存在する不飽和1
つ又は2つの脂肪酸の場合に生じない位置に二重結合が存在する不飽和脂肪酸を
製造する可能性を切り開くこと又は工業的な量での、入手困難なモノ不飽和脂肪
酸、例えばネルボン酸を製造できるようにする方法を提供するであった。
C−原子を有するアルキル基である〕で示される基を表し、 Aは、式(III)〜(IX):
キル基を表すか又は式(X)、(XI)、(XII)及び(XIII):
い場合又はAが、式(VIII)の基を表す場合に、qが、8でなければ、p+
qは、14、16、18又は20である〕 の1つから選択された基を表し、R1及びR2の少なくとも1つは、式(X)、
(XI)、(XII)及び(XIII)の1つから選択された基を表す}で示さ
れる化合物によって解決される。
されてそれぞれの用途に適合させることができる。不飽和1つのアシル基もしく
はアルキル基の場合、その二重結合は自然の位置には存在していないものが特に
有利である。従って、2つの基R1及びR2が、天然に存在する不飽和1つのア
シル鎖又はアルキル鎖である化合物、例えばω−9−位にC=C結合を有するも
のは、本発明の一部ではない。本発明による方法によって、二重結合の位置を任
意に選択することができるので、従来、入手されていなかったアルキル鎖/アシ
ル鎖を製造することができる。既に上記説明のように、天然の不飽和2つのアル
キル鎖及びアシル鎖のCis−二重結合は、それぞれ、1個のメチレン基のみに
よって分離されている。かかる化合物は、室温で、酸素の存在下に不安定であり
、従って、低温で窒素下に貯蔵されなければならない。C−原子を16〜34個
有する式(IX)、(XI)及び(XIII)のアルキル鎖又はアシル鎖を用い
る(Z)−脂肪酸及び(Z)−アルケノールの合成法は、構成要素の調製を可能
にするが、この場合、少なくとも2個のメチレン基が不飽和の間に存在している
。これによって、脂肪酸及び脂肪アルコール及びこれらから合成された化合物腫
の著しい安定性が得られる。不活性ガスを用いずに室温での本発明による化合物
の貯蔵は、容易に可能である。本願明細書において使用されているように(Z)
−脂肪酸又は(Z)−アルケノールという表現には、1個又は2個のcis−二
重結合を有する不飽和1つ並びに2つの連鎖が含まれる。
用な物理化学的性質にある。従って、例えば28個の炭素連鎖を基礎とする不飽
和2つの脂肪酸(Z、Z)−10,19−オクタコサジエン酸は、室温で液状で
あるが、他方、前記鎖長の不飽和1つの脂肪酸は、cis−二重結合の位置に独
立に20℃で固体状態でのみ存在している。リン脂質中への本発明による構造の
組み込みにより、本発明による化合物への前記の有用な性質の転用が可能になる
が、このことは、就中、低い相転移温度に反映している。同様に、脂肪酸鎖の延
長によって、小胞直径を通常のレシチンから製造されたリポソームに比して2倍
以上にすることも可能であるが、このことは、超音波調製されたリポソームの内
容積の8倍化に相応している。従って、従来のリポソームを用いて可能である量
の8倍の以上多くの作用物質を輸送することができる。更に、高粘性溶液中、例
えば糖溶液中、即ち、リポソーム製造が押出し法によって問題になる媒体中でも
、大きな単層小胞(LUVs)の調製も可能である。本発明による極端に長い脂
肪酸を有するリン脂質の相転移温度は、Cis−二重結合に基づいて、リポソー
ム調製にとって有用な範囲内である。
らは、それぞれ、個別に変更することができる。式(I)の本発明による化合物
の場合、不特定の組成及び鎖長の種々の分子の混合物のことではなく、意図的に
所望の構造が得られるものである。これは、所望の生成物が、式(I)中でy=
1及びz=2であるN,N−ジメチル−N−(2)−ヒドロキシプロピル−3,
1−O,O−ジヒドロキシプロピル)−アンモニウム誘導体である場合に、該化
合物が化学的に定義されており、y=1及びz=1又はy=1及びz=3糖であ
る部分をほとんど有していないことを意味する。有利に、本質的に別の鎖長を有
していない完全に特定された鎖長のヒドロキシプロピル誘導体が使用される。
ある。有利に、該化合物は、zの値に関して、99%以上の程度の均一性である
。しかしながら、zの値に関して、99.9%以上の均一性を有する化合物を調
製することも可能である。
2〜6は特に有利であり、2〜4が更に有利である。z=0である場合、xは、
有利に1〜3の整数であり、更に有利に1である。
ある場合には、yは、有利に1である。y>1の場合、基−CH2(−CHOH
)y−CH2−OHは、有利に糖アルコールに由来するものであるが、これらは
、y=2では4個のヒドロキシル基、y=3では5個のヒドロキシル基及びy=
4では6個のヒドロキシル基を有している。かかる基の例は、y=4ではマンニ
トール誘導体、y=3ではリキシトール誘導体及びy=2ではトレイトール誘導
体である。
るいは、もう1つ別の有利な実施態様の場合、y=1ではz=1〜5である。
に帯電したPO- 3−基に基づきマイナスの過剰電荷を有している。m=0では
、xは、有利に0であり、z=1〜5ではy=1であるか又は同様に有利な実施
態様の場合z=1ではy=2〜4である。
。
る。しかしながら、これらは、ラセミ体であってもよい。
和1つのアルキル鎖は、有利に、97%以上の均一性であるが、しかし、99%
以上の均一性で調製されていてもよい。不飽和2つのアルキル鎖は、有利に90
%以上の均一性であるが、しかし、部分的には>97%の純度で調製されていて
もよい。
は2つのアルキル鎖もしくはアシル鎖を有するリン脂質のことである。
り、 1.目的細胞中での作用物質又はヌクレイン酸の意図された蓄積のためのリポソ
ームの製造のためのリポソーム成分(アルキル鎖長/アシル鎖長、有利にC−原
子16〜32個) 2.腫瘍疾患及び原虫症に対する作用物質(アルキル鎖長/アシル鎖長、有利に
C−原子16〜26個)及び 3.静脈内投与の困難な物質、例えばタキソールのための可溶化剤(アルキル鎖
長/アシル鎖長、C−原子16〜30個) として使用されている。
し、殊に製薬学的作用物質のための担持剤としてのリポソームの使用の際、ある
いは殊に選択された目的細胞中での収容と一緒に、血液循環におけるリポソーム
のできるだけ長い滞留時間が望ましい。
肪酸を有する対称レシチンがコレステリンと混合してリポソームを形成するが、
この場合、小胞集団の等質性は二重結合の位置によって決定される。小胞の大き
さの狭い標準偏差は、カルボキシル官能基に対する二重結合の一定の隔たりを前
提とする。(Z)−15−テトラコセン酸(ネルボン酸)の場合に125nmで
ある小胞直径の従来のレシチンに比して著しい拡大が判明した。sn−1−位で
の飽和アシル鎖との混合鎖のホスファチジルコリンは、極めて長い連鎖の(Z)
−脂肪酸とも小胞を形成するが、この場合、脂肪酸連鎖の勘合を前提とする。平
均的な流体力学的リポソーム直径は、(Z)−15−トリアコンテン酸(30:
1Δ15)を用いるエステル化の際に111nmである(sn−1−位中のステ
アリン酸)。明らかな小胞拡大は、変調された極性領域を有するリン脂質、例え
ばホスファチジルオリゴグリセリン又は窒素原子を介して結合したオール後グリ
セリンを有するリン脂質の場合の極端に長い脂肪酸の使用下でも得られる。
は、成分Aは、有利に式(III)又は(IV)の、グリセリンから誘導された
二重鎖状の基である。成分Bにおいて、前記化合物が、有利にアルキルアンモニ
ウム基を有する場合には、即ち、mは、有利に1である。リポソーム成分として
使用した式(I)の化合物の有利なパラメータは、 m=1、n=2〜6、x=0、y=1、z=1〜5又は m=1、n=2〜6、x=0、y=2〜4、z=1又は m=1、n=2〜6、x=1、z=0又は m=0、x=0、y=1、z=1〜5、有利に2〜4又は m=0、x=9、y=2〜4、z=1 である。
に有利にCH3である。有利に、該化合物は、1〜3個のヒドロキシプロピル単
位を有するヒドロキシプロピル誘導体、即ちx=0及びz=1〜3である。yは
有利に1であるので、この場合、2−ヒドロキシプロピル基を介して窒素原子と
結合している1,3−結合した線状オリゴグリセリン基のことである。
、R1及びR2が存在している。これらは、それぞれ独立に、式(X)〜(XI
II)の1つの基であってもよい。R1及びR2が同一である場合には、これら
は、有利にそれぞれ16〜26個のC−原子の最長の鎖長を有している。もう1
つの有利な実施態様において、前記の基の1つは、C−原子26個以上の長さで
あり、有利に32個までのC−原子を有していてもよい。前記の場合、有利にメ
チル基は窒素に存在しており、即ち、z=0の場合、xは、有利に1である。同
様に有利に、R1及びR2の少なくとも1つは、本発明による不飽和2つの基で
あり、更に有利にR1並びにR2は、本発明による不飽和2つの基である。
前記の場合、もう1つの基は、式(X)〜(XIII)の1つであり、有利に、
式(XI)又は(XIII)の不飽和2つのアルキル鎖もしくはアシル鎖である
。
過剰電荷を有していてもよい。これは、m=0の場合である。この場合有利に、
グリセロ−グリセリン並びにホスファチジル−グリセロ−グリセロ−グリセリン
及びホスファチジル−グリセロ−グリセロ−グリセロ−グリセリン(この場合、
x=0、y=1及びz=2〜4)のことである。この場合、更に有利に、既に記
載したy>1である化合物、即ち、基CH2−(−CHOH)y−CH2−OH
が、有利に糖アルコールに由来しているが、これらは、y=2ではヒドロキシル
基4個、y=3ではヒドロキシル基5個及びy=4ではヒドロキシル基6個を有
する。この場合同様に、ホスホ−sn−G1−化合物が有利である。
(IX)の1つの基である一般式(I)の化合物である。また、この場合、不飽
和アルキルホスホコリンのことである。
あるということにある。本発明による作用物質は、従来の最も有効な化合物であ
るエルシルホスホコリンに比して改善された抗腫瘍性の有効性を有している。例
えばホスホコリン基へのcis−二重結合の移動によって、高められた細胞分裂
抑制作用が得られる。従って、早くも極めて低い用量の(Z)−10−ドコセニ
ル−1−ホスホコリン(42μモル/kg/週)で、腫瘍退縮率は9%(T/C
)を示すが、他方、エルシルホスホコリンは、2倍以上多い用量(90μモル/
kg/週)でようやく退縮率が31%(T/C)を示している(例5、表1参照
)。
1、n=2〜6、更に有利にn=2〜4、x=1、z=0である。
上、即ち、nは、有利に2、3又は4であるアルキルアンモニウム基を有する場
合(即ち、m=1)に、薬理学的作用物質として特に適している。前記の場合、
R3は、有利にCH3−基又はC2H5−基である。同様に、R3=1,2−ジ
ヒドロキシプロピルも有利である。これらの化合物は、抗腫瘍剤として特に有効
である。
る化合物が有利であるので、有利にz=0及びx=1である。
よる同様の基本骨核が不要になる。従って、構造パラメータAは、有利に式(V
III)又は(IX)の化合物である。従ってこの場合、有利に(Z)−アルケ
ニルホスホコリンもしくは(Z,Z)−アルカジエニルホスホコリンのことであ
る。
個の炭素原子を有している。即ち、C−原子を24個以上有する連鎖を有する化
合物は、既に明らかに不適当であるということが判明した。不飽和2つのアルキ
ル基の場合、有利に約19〜26個のC−原子を有するより長い連鎖が問題にな
る。不飽和2つの連鎖の場合、16〜18個の炭素原子を有するものは有効では
ないことが判明した。この場合、既に極めて少ない用量で明らかな抗腫瘍性効果
を示す式(IX)中に末端二重結合を有するアルカジエニルホスホコリン(即ち
r=0)が特に強調すべきである。
、ホスフェート基において式(III)〜(VII)の1つによる化合物が存在
していてもよい。その際、2個の基R1又はR2が存在する場合には、しかしな
がら、1つのRが、短鎖であることが重要である。有利に、この短鎖は、1〜4
個のC−原子を有するアルキル基である。従って、もう1つ別の基R1又はR2 は、有利に式XII又はXIIIの基である。殊に、これは、式XIIIの基で
ある。
基と結合しており、即ち、それぞれ独立に式(XII)又は(XIII)の基で
ある化合物が有利である。R1及びR2が、本発明による不飽和1つ又は2つの
同じ基である化合物も特に有利である。
る良好な性質によって際立つ化合物が挙げられる。可溶化剤として適する式(I
)の化合物についての有利な構造パラメータは、 m=1、n=2〜6、x=0、y=1、z=1〜3、更に有利にz=1、 m=1、n=2〜6、x=0、y=2〜4;z=1又は m=1、n=2〜6、x=1、z=0 である。
この種の公知の化合物には、例えばエルシル−(C22)−化合物が含まれる。
従って、本発明による化合物の場合、構造パラメータAとして式(III)〜(
VII)の1つによる基を有する化合物が有利であるが、この場合、基R1及び
R2の1つは、有利に式(X)又は(XI)の化合物であり、即ち、有利に基R 1 又はR2の1つは、本発明による不飽和2つの連鎖である。有利に可溶化剤の
場合、短鎖化合物であり、即ち、Aが、式(III)又は(IV)の基であり、
R1及びR2の1つは、−OHであるか又は1〜4個のC−原子を有するアルキ
ルである場合である。
在している場合には、R1は、同様に有利に不飽和2つの連鎖である。本発明に
よる可溶化剤は、有利にエステルとして存在しており、即ち、式(X)又は(X
I)の連鎖が有利である。この場合、他方で、不飽和2つのアルカジエニル基を
1個又は2個有する化合物が、なかでも特に有利である。更に、既に以前に挙げ
た種類の若干の化合物も適している。1つの例は、窒素においてヒドロキシル化
されていない短鎖状グリセロ−ホスホ−化合物であり、即ち、構造パラメータB
において、m=1、x=1及びz=0である。
セリン基のC−原子にOH−基を有するリゾレシチンをベースとする化合物が有
利である。従って、構造パラメータAが、式(III)〜(VII)の1つによ
る基である化合物が特に有利である。
の性質も有している。例えば、R1及びR2が、16〜24個のC−原子を有す
る2個の不飽和2つの基である化合物である。
脂肪酸もしくは(Z,Z)−脂肪酸又は(Z)−アルケノールもしくは(Z,Z
)−アルケノールの製造法であるが、この場合、本発明の方法によって、cis
−二重結合の間に1個以上のCH2−基を有する不飽和2つの(Z,Z)−脂肪
酸もしくはアルケノールが得られる。この方法には、出発生成物として、13〜
19個のC−原子を有していてもよいラクトンが使用される。
リメチルシリルハロゲン化物を用いるラクトン環の開鎖、 2)相応するハロゲン−カルボン酸エステルにするための、ハロゲン−カルボン
酸トリメチルシリルエステルの同時又は引き続くアルコール分解、 3)相応するホスホニウム塩にするための、ハロゲン−カルボン酸エステルとト
リフェニルホスファンとの反応、 4)相応する(Z)−脂肪酸にするための、塩基の使用下でのホスホニウム塩と
アルデヒドとの反応及び引き続く鹸化 5)(Z)−脂肪酸からの(Z)−脂肪酸の遊離、 6)場合により、水素化アルミニウムリチウムを用いて相応する(Z)−アルケ
ノールにする、(Z)−脂肪酸の変換 が含まれる。
環の開鎖のために使用されるトリメチルシリルハロゲン化物は、有利にトリメチ
ルシリルヨージド又はトリメチルシリルクロリドである。工程2)においてアル
コール分解のために使用されるアルコールは、有利にエタノールである。ホスホ
ニウム塩とアルデヒドとの反応は、リチウム塩不在でのウィッティヒ反応の方法
に基づくが、これは、塩不含のウィッティヒ反応とも呼ばれる。かかる反応の立
体選択性は、一般に、ナトリウム又はカリウムを有する塩基によって誘発される
ので、従って、有利な塩基は、例えばNaNH2、カリウム−tert.−ブチ
ラート、NaHMDS又はKHMDSである。NaHMDSは、特に有利である
。鹸化、引き続く遊離並びに場合によるアルケノールへの脂肪酸の変換は、公知
の方法により行われる。
トラコセン酸)の製造法である。この場合、出発ラクトンとして、シクロペンタ
デカノリド及び工程4におけるアルデヒドとしては、ペラルゴンアルデヒドが使
用される。前記方法によって、自然界にはわずかな量のみが存在するネルボン酸
は、大規模工業的に合成することもできる。
は、式(I)のリン脂質様化合物が含まれる。更に、前記リポソームは、リン脂
質及び/又はアルキルリン脂質及び場合によりコレステリンを含有するが、この
場合、リポソームは、本発明による式(I)の化合物又はその塩を1〜50モル
%含有しており、かつリン脂質、アルキルリン脂質及びコレステリンと一緒にな
ってリポソーム被覆の100モル%になる。
、該リポソームは、より多くの量の作用物質及び/又はヌクレイン酸を輸送する
ことができる。更に、本発明による有利なリポソームには、作用物質及び場合に
よる製薬学的に認容可能な希釈剤、助剤、担持剤及び充填剤が含まれる。更に、
該リポソームは、作用物質に対して又は作用物質の代わりにヌクレイン酸を含有
していてもよい。本発明によれば、作用物質として、本発明による作用物質も使
用することができる。
の化合物を含有する製薬学的組成物である。更に、該製薬学的組成物は、付加的
に製薬学的に認容可能な希釈剤、助剤、担持剤及び充填剤を含有していてもよい
。
としての本発明による化合物の使用である。本発明による化合物のいくつかは、
特に良好な抗腫瘍性作用を示すことが判明した。抗腫瘍作用物質以外に、本発明
による化合物は、原虫症、例えばリューシュマニア症又はトリパノソーマ症に対
しても使用可能である。該化合物は、同様に水中に難溶性の物質、例えばタキソ
ールの溶解を促進させるためにも使用可能であるので、前記物質は、本発明によ
る可溶化剤と一緒に、静脈内投与することもできる。
きる全ての作用物質を使用することができる。有利な作用物質グループは、一方
では細胞増殖抑制剤、殊にアントラサイクリン系抗生物質、例えばドキソルビシ
ン、エピルビシン又はダウノマイシンであるが、この場合、ドキソルビシンが特
に有利である。更に有利な細胞増殖抑制剤は、イダルビシン、発明者らによって
説明された構造バリエーションにおけるアルキルホスホコリン、1−オクタデシ
ル−2−メチル−rac−グリセロ−3−ホスホコリン及びこれから誘導された
構造類似物、5−フルオルウラシル、cis−白金錯体、例えばカルボプラチン
及びノバントロン並びにマイトマイシンである。
、この場合、これらのうちで、再度、インターフェロン、殊にα−インターフェ
ロンが特に有利であり、抗真菌性作用物質(例えば、アンホテリシンB)及び原
虫症(マラリア、トリパノソーマ感染症及びリューシュマニア感染症)に対する
作用物質である。
第4132345号A1に記載されているような溶菌作用物質である。有利に、
ミルテホシン、エーデルホシン、イルモホシン並びにSRI62−834である
。殊に、拡張されたアルキル鎖を有するアルキルホスホコリン、例えばエルシル
ホスホコリン及び拡張されたホスホ−窒素間隔を有するエルシルホスホコリンも
有利である。
の使用であるが、この場合、作用物質は、ドキソルビシンが特に有利である。
るが、この場合、作用物質は、サイトカイン、特に有利にα−インターフェロン
が特にである。
ても使用することができる。
れる。
でモノブロム化してω−ブロム−アルカン−1−オールにされているアルカンジ
オールを用いる。残りのヒドロキシル基のアセチル化後に、該化合物を、トリフ
ェニルホスファンと一緒に溶融させてω−位で置換されたトリフェニルホスホニ
ウムブロミドにする。これを、NaHMDSを用いる脱プロトン化後に、比置換
のアルデヒドでオレフィン化させ、引き続き、鹸化させて(Z)−脂肪アルコー
ルにする。
リフェニルホスホニウムブロミドの合成 モノブロム化 6−ブロム−1−ヘキサノール 1,6−ヘキサンジオール200.8g(1.70モル)、48%の臭化水素
酸600ml及びトルオール2lを、強力な撹拌下、還流下に2時間加熱した。
室温に冷却後に、相を分離させた。有機相を飽和NaHCO3−溶液2×500
ml及び水700mlで洗浄した。溶剤の除去後に、6−ブロム−1−ヘキサノ
ール301.2g(1.66モル、98%)が得られた。
65.1g及び高沸点石油エーテル(沸点100〜140℃)を、強力な撹拌下
、還流下に4時間加熱した。更に、48%の臭化水素酸80.0gを添加し、5
時間沸騰させた。30℃への冷却後に、相を分離させた。有機相を、まず、水5
00ml中のNa2CO3100gからなる溶液で洗浄し、次に水2×500m
lで洗浄した。溶剤の除去後に、シリカゲル700gによりクロマトグラフィー
処理した。この場合、副生成物として発生した1,10−ジブロムデカンを、シ
クロヘキサン/ジエチルエーテル(20:1)で溶離させた。シクロヘキサン/
ジエチルエーテル(2:1)を用いるクロマトグラフィー処理により、10−ブ
ロム−1−デカノール103.9g(0.44モル、87%)が生じた。
AP−触媒下にTHF中で実施する。エステル化は、化合物の鎖長と独立に30
℃で支障なく進行し、反応性無水酸の添加後、早くも数分で終了した。
4モル)に、DMAP20.1g(0.16モル)を添加した。THF300m
l中の無水酢酸184.4g(1.81モル)からなる溶液を、反応温度が30
℃を越えないように滴加した。添加の終了後に、更に30分間撹拌した。この反
応混合物に、ジイソプロピルエーテル500mlを添加し、順次、それぞれ水7
00ml、2×飽和NaHCO3−溶液及び水で抽出させた。硫酸ナトリウムに
よる乾燥後に、溶剤を真空下で除去した。6−ブロム−ヘキシルアセテート35
2.8g(1.58モル、96%)が得られた。
及びトリフェニルホスファン110.2g(0.4モル)を、撹拌下(KPG−
攪拌機)に、130℃で12時間加熱した。加熱装置を取り外し、90℃に冷却
させた。この反応混合物に、還流冷却器によって緩徐にTHF400mlを添加
し、均一相が形成するまで撹拌した。これを、室温に冷却した。
日放置してから、上澄み溶剤を固体のホスホニウム塩から傾瀉させた。この生成
物にトルオール800mlを添加し、かつ60℃で数時間撹拌した。相の分離後
に、ホスホニウム塩をジクロルメタン300ml中に入れた。これにジエチルエ
ーテル3lを添加し、かつ−20℃で数日放置した。新たな傾瀉の後に、この生
成物をジクロルメタン中に溶解させ、フラスコの中に移し入れた。ホスホニウム
塩を、80℃で6時間、真空中で乾燥させた。黄色で高粘稠のオイルとして[1
0−(アセトキシ)−デシル]トリフェニルホスホニウムブロミド181.6g
(335ミリモル、80%)が得られた。
ノール304.0g(6.60モル)及びp−トルオールスルホン酸20.0g
を、水分離器(水よりも比重の重い担体のため)を有する試験装置中でクロロホ
ルム400mlに入れた。この混合物を、還流下に、水が分離されなくなるまで
(約6時間)加熱した。この溶液を室温に冷却した後に、順次、水1l、飽和N
aHCO3−溶液及び水1lで洗浄した。溶剤を真空下で除去した。減圧蒸留(
沸点131〜133℃/1ミリバール)によって、11−ブロム−ウンデカン酸
エチルエステル716.3g(2.44モル、72%)が得られた。
物: トリメチルシリルヨージドを用いるシクロペンタデカノリド及びシクロヘキサ
デカノリドのラクトン分割、引き続くアルコール分解によって、ω−ヨードカル
ボン酸エチルエステルが得られる。
セトニトリル500ml中に溶解させ、ヨウ化ナトリウム229.0g(1.5
3モル)を添加した。隔膜を通して、トリメチルシリルクロリド170ml(1
.34モル)を滴加した。これを、還流下に18時間加熱した。沸騰している反
応混合物に、注意深くエタノール158.5g(3.44モル)を入れ、還流下
に更に2時間加熱し、次に室温に冷却した。これにジエチルエーテル500ml
を添加し、3回、それぞれ1Nの水酸化ナトリウム溶液500mlで抽出させた
。水相を、ジエチルエーテル300mlで後抽出させ、かつ合わせた有機相の溶
剤を真空下で除去した。残分を、−20℃で2回、メタノールから晶出させた。
真空中で数日間の乾燥後に、15−ヨード−ペンタデカン酸エチルエステル20
2.3g(0.51モル、81%)が得られた。生成物が良好な純度で得られた
にもかかわらず、極めて少ない量のラクトン(芳香物!)に基づき、エダクトに
より強烈に臭いを放った。
0:1) Rf=0.73(ジクロルメタン/ジイソプロピルエーテル、50:1) 分析: C H 計算値 51.52 8.39 実測値 51.40 8.24 融点::31.4℃
ヨージド 相応するω−置換アルキルブロミド/ヨージド119.0g(0.30モル)
及びトリフェニルホスファン78.8g(0.30モル)を、撹拌下(KPG−
攪拌機)に、130℃で12時間加熱した。加熱装置を取り外し、90℃に冷却
させた。この反応混合物に、還流冷却器によって緩徐にTHF400mlを添加
し、均一相が形成するまで撹拌した。これを、室温に冷却した。
混合物を4℃で1日撹拌した。この後、できるだけ迅速に、大きなガラス繊維フ
ィルターを介して吸引濾過し、残分をジクロルメタン中に溶解させ、フラスコの
中に移し入れた。溶剤を真空下で除去してから、ホスホニウム塩を、70℃で7
時間、真空中で乾燥させた(回転蒸発器)。[14−(エトキシカルボニル)テ
トラデシル]トリフェニルホスホニウムヨージド197.5g(0.30モル、
100%)が得られた。
1.0モル)に、1.5時間で、73%のm−クロルペルオキシ安息香酸283
.7g(1.2モル)を入れたが、この場合、温度を20℃未満に保持した。室
温で5時間の撹拌後(KPG−攪拌機)に、この反応混合物を−20℃で一晩放
置した。生じたm−クロル安息香酸を吸引濾過し、500mlの冷たいペンタン
(−20℃)で洗浄した。濾液の溶剤を真空下で除去し、残分を1lのペンタン
に入れた。この溶液を注意深く2×500mlの飽和NaHCO3−溶液及び5
00mlの水で抽出させた。硫酸ナトリウムによる乾燥後に、溶剤を真空下で除
去した。こうして合成したエポキシドは、なおm−クロル安息香酸を含有してい
た。
リモル)、ピリジン−N−オキシド31.6g(332ミリモル)、NaHCO 3 26.8g(319ミリモル)及びトルオール200mlを、還流下に18時
間加熱した。この反応溶液を、水400mlで洗浄し、水相をトルオール300
mlで後抽出させた。合わせた有機相の溶剤を減圧留去してから、粗製生成物を
、シリカゲル300g(ジイソプロピルエーテル/シクロヘキサン、1:1)に
より、カラム濾過した。
換アルデヒドと非置換のホスホニウム塩との立体選択的ウィッティヒ反応もしく
はω−置換ホスホニウム塩と非置換のアルデヒドとの反応によって行われる。
長のもの(ドデカナール)が化学薬品取引において得られ、ウィッティヒ反応に
直接使用することができる。長鎖状アルデヒドは、市販の脂肪アルコールからス
ヴェルン(Swern)−又はコルンブルーム(Kornblum)−酸化によ
って得られる。非置換のアルキルハロゲン化物(主として臭化物並びに塩化物)
は、簡単な臭化ホスホニウムの製造に用いられるが、この場合、アルキルハロゲ
ン化物は、97%を上回るまでの純度で購入することができる。ω−置換ウィッ
ティヒエダクトの合成については、例1及び2において指摘してある。ヨウ化ホ
スホニウムのイリド溶液の生産は、脱プロトン化が既に低い温度で開始しており
、従って、反応混合物を加熱する必要がないので、より一層簡単になる。脂肪酸
は、部分的に、クロマトグラフィーにより精製せずに、そのカリウム塩の沈殿に
よって良好な純度で取得できる。
ウムを用いて相応する脂肪アルコールに変換することができる。
7g(160ミリモル)を、無水THF400ml中に入れた。アルゴン雰囲気
下で、ナトリウム−ビス(トリメチルシリル)アミド(THF中で1M)200
mlを反応溶液に緩徐に噴入した。これを、室温で30分間撹拌してから(KP
G−攪拌機)、還流下に1時間加熱した。この後、イリド溶液を、まず、10℃
に冷却し、次に、−78℃に冷却した。この温度で30分間の撹拌後に、THF
50ml中のラウリンアルデヒド30.0g(163ミリモル)を緩徐に滴加し
た。これを、更に30分間撹拌し、次に、一晩で室温に昇温させた。
相を分離し、かつ有機相の溶剤を真空下で除去した。鹸化のために、水10ml
/メタノール200ml中の水酸化カリウム25gからなる溶液を添加し、60
℃で20分間撹拌した。この反応溶液に、水600mlを添加し、かつジエチル
エーテル300mlで抽出させた。有機相を、飽和NaHCO3−溶液500m
l及び水500mlと混合してから、溶剤を減圧留去した。粗製生成物を、カラ
ムクロマトグラフィー処理(シクロヘキサン/ジイソプロピルエーテル;19:
1から1:1への極性の連続的上昇)によってシリカゲル550gにより精製し
た。この化合物を、−20℃でアセトンから沈殿させた。乾燥器中での数日間の
乾燥後に、長鎖状脂肪アルコール26.8g(82.6ミリモル、52%)が得
られた。
197.4g(300ミリモル)を装入した。これを−78℃に冷却し、かつ撹
拌下(KPG−攪拌機)に、ナトリウム−ビス(トリメチルシリル)アミド(T
HF中1M)360mlを緩徐に反応溶液に滴下した。これを、前記温度で30
分間撹拌し、次に、40分間に亘りTHF50ml中のペラルゴンアルデヒド4
7.0g(330ミリモル)からなる溶液を滴加した。30分間の強力な撹拌後
に、一晩で室温に昇温させた。
0ml/メタノール200ml中の水酸化カリウム25gからなる溶液を、添加
し、かつ反応溶液を60℃で20分間撹拌した。この後、これをトルオールの添
加及び減圧蒸留下に共沸乾燥させた。残分を、アセトン1.5lと一緒に、強力
な撹拌下に、60℃で10分間加熱した。その際沈殿したカリウム塩を吸引濾過
し、アセトンで数回洗浄した。THF600ml/濃塩酸150mlからなる溶
液を用いて、フィルターの生成物を溶解させた。生じた二相状混合物に、ジイソ
プロピルエーテル500mlを添加し、相を分離させた。有機相を、それぞれ5
00mlの水で3回洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥させ、溶剤を減圧留去し
た。
0gにより精製した。この場合、まず、無極性汚染物質を、シクロヘキサン/ジ
イソプロピルエーテル(19:1)で溶離させた。シクロヘキサン/ジイソプロ
ピルエーテル(1:1)を用いるクロマトグラフィー処理により、生成物が生じ
た。
色の結晶性粉末としての脂肪酸52.5g(142ミリモル、48%)が得られ
た。
の方法の後に、ω−置換アルデヒドと飽和ホスホニウム塩との反応によって行う
ことができる。
ホニウム塩(例えば、10−ウンデセナール)との(Z)−選択的ウィッティヒ
反応によって取得される。
て、[α,ω−ビス(トリフェニルホスホニウム)アルカン]ジブロミドが得ら
れる。ビス−ホスホランに変換後に、塩不含条件下で、置換アルデヒド及び非置
換アルデヒドからなる溶液を用いて立体選択的にオレフィン化させた。生じたエ
ステルのアルカリ鹸化により、それぞれ、使用したアルデヒドに応じて、(Z,
Z)−アルカジオエノール又は(Z,Z)−脂肪酸が生じる。
ム塩不含の交差ウィッティヒ反応:(Z,Z)−10,16−ドコサジエン−1
−オールの合成 [α,ω−ビス(トリフェニルホスホニウム)アルカン]ジブロミドの合成 [1,6−ビス(トリフェニルホスホニウム)ヘキサン]ジブロミド(62) 1,6−ジブロムヘキサン122.2g(0.50モル)を、トリフェニルホ
スファン341.7g(1.30モル)と一緒にDMF1500ml中に溶解さ
せた。この反応混合物を、撹拌下(KPG−攪拌機)、還流下に4時間加熱した
。これを室温に冷却させた。この生成物を吸引濾過し、アセトン2×250ml
及びジエチルエーテル200mlで洗浄した。真空中での数日間の乾燥後に、結
晶性ビス−ホスホニウム塩336.5g(0.44モル、88%)が得られた。
g(100ミリモル)を、THF500ml中に懸濁させた。不活性ガス雰囲気
下で、ナトリウム−ビス(トリメチルシリル)アミド(THF中で1M)240
ml(240ミリモル)を、隔膜を通して注加した。イリド溶液を、室温で30
分間撹拌し、次に、還流下に1時間撹拌した。これを、−78℃に冷却してから
、30分間で、THF50ml注の9−ホルミル−ノナン酸エチルエステル21
.5g(100ミリモル)及びカプロンアルデヒド10.1g(101ミリモル
)からなる溶液を滴加した。これを、更に30分間撹拌し、次に、一晩で室温に
昇温させた。
に、水10ml/メタノール200ml注の水酸化カリウム25gからなる溶液
を添加し、かつ反応溶液を60℃で20分間撹拌した。この後、これをトルオー
ルの添加及び減圧蒸留下に共沸乾燥させた。残分を、アセトン1.5lと一緒に
、強力な撹拌下に、60℃で10分間加熱した。その際沈殿したカリウム塩を吸
引濾過し、アセトンで数回洗浄した。THF600ml/濃塩酸150mlから
なる溶液を用いて、フィルタの生成物を溶解させた。生じた二相状混合物に、ジ
イソプロピルエーテル500mlを添加し、相を分離させた。有機相を、それぞ
れ500mlの水で3回洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥させ、溶剤を減圧留
去した。
プロピルエーテル;4:1から1:1への極性の連続的上昇)によってシリカゲ
ル400gにより精製した。不飽和2つの脂肪酸13.0g(38.6ミリモル
、39%)が得られた。
較 本発明によらない化合物(エルシルホスホコリン)と2種の本発明による作用
物質との比較は、表1中に記載してある。
ジエニルホスホコリンは、効果のないことを先に確認してから、物質クラスの有
効性を、アルカジエニル鎖を延長し、かつ明確に二重結合を相互に離すことによ
り回復させることができた(表2)。
部)系で測定した。これらは、グループごとに非常に密集しており、詳細には以
下のようであった:
の例 (A=VIII;n=3;R3, CH3; m=1, x=1; z=0)
ム 145. (Z)-4-ヘキサデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 146. (Z)-5-ヘキサデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 147. (Z)-6-ヘキサデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 148. (Z)-7-ヘキサデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 149. (Z)-8-ヘキサデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 150. (Z)-9-ヘキサデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 151. (Z)-10-ヘキサデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 152. (Z)-11-ヘキサデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 153. (Z)-12-ヘキサデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 154. (Z)-13-ヘキサデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 155. (Z)-14-ヘキサデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 156. 15-ヘキサデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム。
ム 158. (Z)-4-ヘプタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 159. (Z)-5-ヘプタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 160. (Z)-6-ヘプタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 161. (Z)-7-ヘプタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 162. (Z)-8-ヘプタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 163. (Z)-9-ヘプタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 164. (Z)-10-ヘプタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 165. (Z)-11-ヘプタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 166. (Z)-12-ヘプタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 167. (Z)-13-ヘプタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 168. (Z)-14-ヘプタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 169. (Z)-15-ヘプタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 170. 16-ヘプタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム。
ム 172. (Z)-4-オクタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 173. (Z)-5-オクタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 174. (Z)-6-オクタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 175. (Z)-7-オクタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 176. (Z)-8-オクタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 177. (Z)-10-オクタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 178. (Z)-11-オクタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 179. (Z)-12-オクタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 180. (Z)-13-オクタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 181. (Z)-14-オクタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 182. (Z)-15-オクタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 183. (Z)-16-オクタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 184. 17-オクタデセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム。
ウム 218. (Z)-4-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニ
ウム 219. (Z)-5-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニ
ウム 220. (Z)-6-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニ
ウム 221. (Z)-7-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニ
ウム 222. (Z)-8-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニ
ウム 223. (Z)-9-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニ
ウム 224. (Z)-10-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニ
ウム 225. (Z)-11-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニ
ウム 226. (Z)-12-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニ
ウム 227. (Z)-13-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニ
ウム 228. (Z)-14-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニ
ウム 229. (Z)-15-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニ
ウム 230. (Z)-16-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニ
ウム 231. (Z)-17-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニ
ウム 232. (Z)-18-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニ
ウム 233. (Z)-19-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニ
ウム 234. 20-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム
。炭素原子22個の鎖 C28H58NO4P (503.75) 235. (Z)-3-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 236. (Z)-4-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 237. (Z)-5-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 238. (Z)-6-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 239. (Z)-7-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 240. (Z)-8-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 241. (Z)-9-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 242. (Z)-10-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 243. (Z)-11-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 244. (Z)-12-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 245. (Z)-14-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 246. (Z)-15-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 247. (Z)-16-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 248. (Z)-17-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 249. (Z)-18-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 250. (Z)-19-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 251. (Z)-20-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 252. 21-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム。炭素原子23個の鎖 C29H60NO4P (517.77) 253. (Z)-3-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 254. (Z)-4-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 255. (Z)-5-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 256. (Z)-6-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 257. (Z)-7-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 258. (Z)-8-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 259. (Z)-9-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 260. (Z)-10-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 261. (Z)-11-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 262. (Z)-12-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 263. (Z)-13-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 264. (Z)-14-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 265. (Z)-15-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 266. (Z)-16-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 267. (Z)-17-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 268. (Z)-18-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 269. (Z)-19-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 270. (Z)-20-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 271. (Z)-21-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム 272. 22-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム。炭素原子24個の鎖 C30H62NO4P (531.80) 273. (Z)-3-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 274. (Z)-4-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 275. (Z)-5-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 276. (Z)-6-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 277. (Z)-7-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 278. (Z)-8-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 279. (Z)-9-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 280. (Z)-10-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 281. (Z)-11-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 282. (Z)-12-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 283. (Z)-13-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 284. (Z)-14-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 285. (Z)-15-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 286. (Z)-16-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 287. (Z)-17-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム 288. (Z)-18-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウ
ム3. (Z)-アルケニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム化合物の
例 (A=VIII;n=4;R3, CH3; m=1, x=1; z=0)
ム 364. (Z)-4-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウ
ム 365. (Z)-5-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウ
ム 366. (Z)-6-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウ
ム 367. (Z)-7-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウ
ム 368. (Z)-8-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウ
ム 369. (Z)-9-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウ
ム 370. (Z)-10-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウ
ム 371. (Z)-11-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウ
ム 372. (Z)-12-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウ
ム 373. (Z)-13-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウ
ム 374. (Z)-14-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウ
ム 375. (Z)-15-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウ
ム 376. (Z)-16-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウ
ム 377. (Z)-17-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウ
ム 378. (Z)-18-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウ
ム 379. (Z)-19-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウ
ム 380. 20-ヘンエイコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム。炭素原子22個の鎖 C29H60NO4P (517.77) 381. (Z)-3-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 382. (Z)-4-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 383. (Z)-5-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 384. (Z)-6-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 385. (Z)-7-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 386. (Z)-8-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 387. (Z)-9-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 388. (Z)-10-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 389. (Z)-11-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 390. (Z)-12-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 391. (Z)-14-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 392. (Z)-15-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 393. (Z)-16-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 394. (Z)-17-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 395. (Z)-18-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 396. (Z)-19-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 397. (Z)-20-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 398. 21-ドコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム。炭素原子23個の鎖 C30H62NO4P (513.80) 399. (Z)-3-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 400. (Z)-4-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 401. (Z)-5-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 402. (Z)-6-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 403. (Z)-7-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 404. (Z)-8-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 405. (Z)-9-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 406. (Z)-10-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 407. (Z)-11-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 408. (Z)-12-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 409. (Z)-13-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 410. (Z)-14-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 411. (Z)-15-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 412. (Z)-16-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 413. (Z)-17-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 414. (Z)-18-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 415. (Z)-19-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 416. (Z)-20-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 417. (Z)-21-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 418. 22-トリコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム。炭素原子24個の鎖 C31H64NO4P (545.83) 419. (Z)-3-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 420. (Z)-4-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 421. (Z)-5-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 422. (Z)-6-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 423. (Z)-7-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 424. (Z)-8-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 425. (Z)-9-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 426. (Z)-10-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 427. (Z)-11-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 428. (Z)-12-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 429. (Z)-13-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 430. (Z)-14-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 431. (Z)-15-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 432. (Z)-16-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 433. (Z)-17-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム 434. (Z)-18-テトラコセニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム
。4. (Z,Z)-アルカジエニルホスホコリンの例 (A=IX;n=2;R3, CH3; m=1, x=1; z=0)
化合物の例 (A=IX;n=3;R3, CH3; m=1, x=1; z=0)
アンモニウム C22H44NO4P (417.57) 1036.) (Z,Z)-5,11-ヘプタデカジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピル
アンモニウム C23H46NO4P (431.60) 1037.) (Z,Z)-5,11-オクタデカジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピル
アンモニウム C24H48NO4P (445.62) 1038.) (Z,Z)-6,12-ノナデカジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルア
ンモニウム C25H50NO4P (459.65) 1039.) (Z,Z)-10,16-エイコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピル
アンモニウム C26H52NO4P (473.68) 1040.) (Z,Z)-10,16-ヘンエイコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロ
ピルアンモニウム C27H54NO4P (487.70) 1041.) (Z,Z)-10,16-ドコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルア
ンモニウム C28H56NO4P (501.73) 1042.) (Z,Z)-10,16-トリコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピル
アンモニウム C29H58NO4P (515.76) 1043.) (Z,Z)-6,18-テトラコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピル
アンモニウム C30H60NO4P (529.78)。
合物の例 (A=IX;n=4;R3, CH3; m=1, x=1; z=0)
ンモニウム C23H46NO4P (431.60) 1045.) (Z,Z)-5,11-ヘプタデカジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルア
ンモニウム C24H48NO4P (445.62) 1046.) (Z,Z)-5,11-オクタデカジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルア
ンモニウム C25H50NO4P (459.65) 1047.) (Z,Z)-6,12-ノナデカジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアン
モニウム C26H52NO4P (473.68) 1048.) (Z,Z)-10,16-エイコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルア
ンモニウム C27H54NO4P (487.70) 1049.) (Z,Z)-10,16-ヘンエイコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチ
ルアンモニウム C28H56NO4P (501.73) 1050.) (Z,Z)-10,16-ドコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアン
モニウム C29H58NO4P (515.76) 1051.) (Z,Z)-10,16-トリコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルア
ンモニウム C30H60NO4P (529.78) 1052.) (Z,Z)-6,18-テトラコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルア
ンモニウム C31H62NO4P (543.81)。
モニウム化合物の例 (A=IX;n=3;R3, CH3; m=1, x=1; z=0)
アンモニウム C22H44NO4P (417.57) 1064.) (Z)-11,16-ヘプタデカジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピル
アンモニウム C23H46NO4P (431.60) 1065.) (Z)-11,17-オクタデカジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピル
アンモニウム C24H48NO4P (445.62) 1066.) (Z)-11,18-ノナデカジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルア
ンモニウム C25H50NO4P (459.65) 1067.) (Z)-11,19-エイコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルア
ンモニウム C26H52NO4P (473.68) 1068.) (Z)-11,20-ヘンエイコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピ
ルアンモニウム C27H54NO4P (487.70) 1069.) (Z)-11,21-ドコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアン
モニウム C28H56NO4P (501.73) 1070.) (Z)-11,22-トリコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルア
ンモニウム C29H58NO4P (515.76) 1071.) (Z)-11,23-テトラコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピル
アンモニウム C30H60NO4P (529.78) 1072.) (Z)-11,24-ペンタコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピル
アンモニウム C31H62NO4P (543.81)。
ニウム化合物の例 (A=IX;n=4;R3, CH3; m=1, x=1; z=0)
ンモニウム C23H46NO4P (431.60) 1074.) (Z)-11,16-ヘプタデカジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルア
ンモニウム C24H48NO4P (445.62) 1075.) (Z)-11,17-オクタデカジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルア
ンモニウム C25H50NO4P (459.65) 1076.) (Z)-11,18-ノナデカジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアン
モニウム C26H52NO4P (473.68) 1077.) (Z)-11,19-エイコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアン
モニウム C27H54NO4P (487.70) 1078.) (Z)-11,20-ヘンエイコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチル
アンモニウム C28H56NO4P (501.73) 1079.) (Z)-11,21-ドコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモ
ニウム C29H58NO4P (515.76) 1080.) (Z)-11,22-トリコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアン
モニウム C30H60NO4P (529.78) 1081.) (Z)-11,23-テトラコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルア
ンモニウム C31H62NO4P (543.81) 1082.) (Z)-11,24-ペンタコサジエニル-1-ホスホ-N,N,N-トリメチル-ブチルア
ンモニウム C32H64NO4P (557.84)。
が1つの化合物 (A=IIIもしくはA=IV;n=2〜6;R3, CH3; m=1, x=1; z=0)
n=2) C27H56NO6P (521.72) 1084.) 1-O-(Z)-10-オクタデセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン
(n=2) C27H56NO6P (521.72) 1085.) 1-O-(Z)-12-オクタデセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン
(n=2) C27H56NO6P (521.72) 1086.) 1-O-(Z)-6-ノナデセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン(n
=2) C28H58NO6P (535.75) 1087.) 1-O-(Z)-10-ノナデセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン(
n=2) C28H58NO6P (535.75) 1088.) 1-O-(Z)-12-ノナデセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン(
n=2) C28H58NO6P (535.75) 1089.) 1-O-(Z)-6-エイコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン(n
=2) C29H60NO6P (549.77) 1090.) 1-O-(Z)-10-エイコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン(
n=2) C29H60NO6P (549.77) 1091.) 1-O-(Z)-12-エイコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン(
n=2) C29H60NO6P (549.77) 1092.) 1-O-(Z)-6-ヘンエイコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン
(n=2) C30H62NO6P (563.80) 1093.) 1-O-(Z)-10-ヘンエイコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリ
ン(n=2) C30H62NO6P (563.80) 1094.) 1-O-(Z)-12-ヘンエイコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリ
ン(n=2) C30H62NO6P (563.80) 1095.) 1-O-(Z)-6-ドコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン(n=
2) C31H64NO6P (577.83) 1096.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン(n
=2) C31H64NO6P (577.83) 1097.) 1-O-(Z)-12-ドコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン(n
=2) C31H64NO6P (577.83) 1098.) 1-O-(Z)-6-トリコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン(n
=2) C32H66NO6P (591.86) 1099.) 1-O-(Z)-10-トリコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン(
n=2) C32H66NO6P (591.86) 1100.) 1-O-(Z)-12-トリコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン(
n=2) C32H66NO6P (591.86) 1101.) 1-O-(Z)-6-テトラコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン(
n=2) C33H68NO6P (605.89) 1102.) 1-O-(Z)-10-テトラコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン
(n=2) C33H68NO6P (605.89) 1103.) 1-O-(Z)-12-テトラコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン
(n=2) C33H68NO6P (605.89) 1104.) 1-O-(Z)-6-オクタデセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C28H58NO6P (535.75) 1105.) 1-O-(Z)-10-オクタデセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C28H58NO6P (535.75) 1106.) 1-O-(Z)-12-オクタデセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C28H58NO6P (535.75) 1107.) 1-O-(Z)-6-ノナデセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C29H60NO6P (549.77) 1108.) 1-O-(Z)-10-ノナデセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C29H60NO6P (549.77) 1109.) 1-O-(Z)-12-ノナデセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C29H60NO6P (549.77) 1110.) 1-O-(Z)-6-エイコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C30H62NO6P (563.80) 1111.) 1-O-(Z)-10-エイコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C30H62NO6P (563.80) 1112.) 1-O-(Z)-12-エイコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C30H62NO6P (563.80) 1113.) 1-O-(Z)-6-ヘンエイコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N
-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C31H64NO6P (577.83) 1114.) 1-O-(Z)-10-ヘンエイコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,
N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C31H64NO6P (577.83) 1115.) 1-O-(Z)-12-ヘンエイコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,
N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C31H64NO6P (577.83) 1116.) 1-O-(Z)-6-ドコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリ
メチル-プロピルアンモニウム(n=3) C32H66NO6P (591.86) 1117.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリ
メチル-プロピルアンモニウム(n=3) C32H66NO6P (591.86) 1118.) 1-O-(Z)-12-ドコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリ
メチル-プロピルアンモニウム(n=3) C32H66NO6P (591.86) 1119.) 1-O-(Z)-6-トリコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C33H68NO6P (605.89) 1120.) 1-O-(Z)-10-トリコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C33H68NO6P (605.89) 1121.) 1-O-(Z)-12-トリコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C33H68NO6P (605.89) 1122.) 1-O-(Z)-6-テトラコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C34H70NO6P (619.91) 1123.) 1-O-(Z)-10-テトラコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C34H70NO6P (619.91) 1124.) 1-O-(Z)-12-テトラコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C34H70NO6P (619.91) 1125.) 1-O-(Z)-6-オクタデセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C29H60NO6P (549.77) 1126.) 1-O-(Z)-10-オクタデセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C29H60NO6P (549.77) 1127.) 1-O-(Z)-12-オクタデセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C29H60NO6P (549.77) 1128.) 1-O-(Z)-6-ノナデセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C30H62NO6P (563.80) 1129.) 1-O-(Z)-10-ノナデセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C30H62NO6P (563.80) 1130.) 1-O-(Z)-12-ノナデセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C30H62NO6P (563.80) 1131.) 1-O-(Z)-6-エイコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C31H64NO6P (577.83) 1132.) 1-O-(Z)-10-エイコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C31H64NO6P (577.83) 1133.) 1-O-(Z)-12-エイコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C31H64NO6P (577.83) 1134.) 1-O-(Z)-6-ヘンエイコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N
-トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C32H66NO6P (591.86) 1135.) 1-O-(Z)-10-ヘンエイコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,
N-トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C32H66NO6P (591.86) 1136.) 1-O-(Z)-12-ヘンエイコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,
N-トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C32H66NO6P (591.86) 1137.) 1-O-(Z)-6-ドコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリ
メチル-ブチルアンモニウム(n=4) C33H68NO6P (605.89) 1138.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリ
メチル-ブチルアンモニウム(n=4) C33H68NO6P (605.89) 1139.) 1-O-(Z)-12-ドコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリ
メチル-ブチルアンモニウム(n=4) C33H68NO6P (605.89) 1140.) 1-O-(Z)-6-トリコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C34H70NO6P (619.91) 1141.) 1-O-(Z)-10-トリコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C34H70NO6P (619.91) 1142.) 1-O-(Z)-12-トリコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C34H70NO6P (619.91) 1143.) 1-O-(Z)-6-テトラコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C35H72NO6P (633.93) 1144.) 1-O-(Z)-10-テトラコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C35H72NO6P (633.93) 1145.) 1-O-(Z)-12-テトラコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C35H72NO6P (633.93) 1146.) 1-O-(Z)-10-オクタデセニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホコリン
(n=2) C27H56NO6P (521.72) 1147.) 1-O-(Z)-6-ノナデセニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホコリン(n
=2) C28H58NO6P (535.75) 1148.) 1-O-(Z)-12-エイコセニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホコリン(
n=2) C29H60NO6P (549.77) 1149.) 1-O-(Z)-10-ヘンエイコセニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホコリ
ン(n=2) C30H62NO6P (563.80) 1150.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホコリン(n
=2) C31H64NO6P (577.83) 1151.) 1-O-(Z)-12-ドコセニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホコリン(n
=2) C31H64NO6P (577.83) 1152.) 1-O-(Z)-10-トリコセニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホコリン(
n=2) C32H66NO6P (591.86) 1153.) 1-O-(Z)-10-テトラコセニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホコリン
(n=2) C33H68NO6P (605.89) 1154.) 1-O-(Z)-10-オクタデセニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C28H58NO6P (535.75) 1155.) 1-O-(Z)-6-ノナデセニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C29H60NO6P (549.77) 1156.) 1-O-(Z)-12-エイコセニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C30H62NO6P (563.80) 1157.) 1-O-(Z)-10-ヘンエイコセニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホ-N,N,
N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C31H64NO6P (577.83) 1158.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホ-N,N,N-トリ
メチル-プロピルアンモニウム(n=3) C32H66NO6P (591.86) 1159.) 1-O-(Z)-12-ドコセニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホ-N,N,N-トリ
メチル-プロピルアンモニウム(n=3) C32H66NO6P (591.86) 1160.) 1-O-(Z)-10-トリコセニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C33H68NO6P (605.89) 1161.) 1-O-(Z)-10-テトラコセニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C34H70NO6P (619.91) 1162.) 1-O-(Z)-10-オクタデセニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリ
ン(n=2) C30H62NO6P (563.80) 1163.) 1-O-(Z)-6-ノナデセニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン(
n=2) C31H64NO6P (577.82) 1164.) 1-O-(Z)-12-エイコセニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン
(n=2) C32H66NO6P (591.85) 1165.) 1-O-(Z)-10-ヘンエイコセニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホスホコ
リン(n=2) C33H68NO6P (605.88) 1166.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン(
n=2) C34H70NO6P (619.91) 1167.) 1-O-(Z)-12-ドコセニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン(
n=2) C34H70NO6P (619.91) 1168.) 1-O-(Z)-10-トリコセニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン
(n=2) C35H72NO6P (633.94) 1169.) 1-O-(Z)-10-テトラコセニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホスホコリ
ン(n=2) C36H74NO6P (647.97) 1170.) 1-O-(Z)-10-オクタデセニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,
N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C31H64NO6P (577.82) 1171.) 1-O-(Z)-6-ノナデセニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C32H66NO6P (591.85) 1172.) 1-O-(Z)-12-エイコセニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C33H68NO6P (605.88) 1173.) 1-O-(Z)-10-ヘンエイコセニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C34H70NO6P (619.91) 1174.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C35H72NO6P (633.94) 1175.) 1-O-(Z)-12-ドコセニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C35H72NO6P (633.94) 1176.) 1-O-(Z)-10-トリコセニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C36H74NO6P (647.97) 1177.) 1-O-(Z)-10-テトラコセニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,
N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C37H76NO6P (661.99)。
2つの化合物 (A=III もしくはA=IV;n=2〜6;R3, CH3; m=1, x=1; z=0
)
ホコリン(n=2) C25H50NO6P (491.65) 1179.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ヘプタデカジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホコリン(n=2) C26H52NO6P (505.68) 1180.) 1-O-(Z,Z)-6,12-オクタデカジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホコリン(n=2) C27H54NO6P (519.71) 1181.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ
コリン(n=2) C28H56NO6P (533.74) 1182.) 1-O-(Z,Z)-9,15-エイコサジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ
コリン(n=2) C29H58NO6P (547.77) 1183.) 1-O-(Z,Z)-9,15-ヘンエイコサジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホ
スホコリン(n=2) C30H60NO6P (561.8) 1184.) 1-O-(Z,Z)-5,17-ドコサジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホコ
リン(n=2) C31H62NO6P (575.83) 1185.) 1-O-(Z,Z)-6,18-トリコサジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ
コリン(n=2) C32H64NO6P (589.86) 1186.) 1-O-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホコリン(n=2) C33H66NO6P (603.89) 1187.) 1-O-(Z,Z)-6,18-ペンタコサジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホコリン(n=2) C34H68NO6P (617.92)。
ル-プロピルアンモニウム化合物 1188.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C26H52NO6P (505.68) 1189.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ヘプタデカジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C27H54NO6P (519.71) 1190.) 1-O-(Z,Z)-6,12-オクタデカジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C28H56NO6P (533.74) 1191.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-
N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C29H58NO6P (547.77) 1192.) 1-O-(Z,Z)-9,15-エイコサジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-
N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C30H60NO6P (561.8) 1193.) 1-O-(Z,Z)-9,15-ヘンエイコサジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホ
スホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C31H62NO6P (575.83) 1194.) 1-O-(Z,Z)-5,17-ドコサジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C32H64NO6P (589.86) 1195.) 1-O-(Z,Z)-6,18-トリコサジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-
N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C33H66NO6P (603.89) 1196.) 1-O-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C34H68NO6P (617.92) 1197.) 1-O-(Z,Z)-6,18-ペンタコサジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C35H70NO6P (631.95)1-O-(Z,Z)-アルカジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリメチ
ル-ブチルアンモニウム化合物 1198.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C27H54NO6P (519.71) 1199.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ヘプタデカジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C28H56NO6P (533.74) 1200.) 1-O-(Z,Z)-6,12-オクタデカジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C29H58NO6P (547.77) 1201.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-
N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C30H60NO6P (561.8) 1202.) 1-O-(Z,Z)-9,15-エイコサジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-
N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C31H62NO6P (575.83) 1203.) 1-O-(Z,Z)-9,15-ヘンエイコサジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホ
スホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C32H64NO6P (589.86) 1204.) 1-O-(Z,Z)-5,17-ドコサジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C33H66NO6P (603.89) 1205.) 1-O-(Z,Z)-6,18-トリコサジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-
N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C34H68NO6P (617.92) 1206.) 1-O-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C35H70NO6P (631.95) 1207.) 1-O-(Z,Z)-6,18-ペンタコサジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-N,N,N-トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C36H72NO6P (645.94)。
1208.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホス ホコリン(n=2) C25H50NO6P (491.65) 1209.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ヘプタデカジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホス
ホコリン(n=2) C25H52NO6P (505.68) 1210.) 1-O-(Z,Z)-6,12-オクタデカジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホス
ホコリン(n=2) C27H54NO6P (519.71) 1211.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホ
コリン(n=2) C28H56NO6P (533.74) 1212.) 1-O-(Z,Z)-9,15-エイコサジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホ
コリン(n=2) C29H58NO6P (547.77) 1213.) 1-O-(Z,Z)-9,15-ヘンエイコサジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホ
スホコリン(n=2) C30H60NO6P (561.8) 1214.) 1-O-(Z,Z)-5,17-ドコサジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホコ
リン(n=2) C31H62NO6P (575.83) 1215.) 1-O-(Z,Z)-6,18-トリコサジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホ
コリン(n=2) C32H64NO6P (589.86) 1216.) 1-O-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホス
ホコリン(n=2) C29H58NO4P (515.76) 1217.) 1-O-(Z,Z)-6,18-ペンタコサジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホス
ホコリン(n=2) C34H68NO6P (617.92)。
ル-プロピルアンモニウム化合物 1218.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホス
ホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C26H52NO6P (505.68) 1219.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ヘプタデカジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホス
ホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C27H54NO6P (519.71) 1220.) 1-O-(Z,Z)-6,12-オクタデカジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホス
ホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C28H56NO6P (533.74) 1221.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホ-
N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C29H58NO6P (547.77) 1222.) 1-O-(Z,Z)-9,15-エイコサジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホ-
N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C30H60NO6P (561.8) 1223.) 1-O-(Z,Z)-9,15-ヘンエイコサジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホ
スホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C31H62NO6P (575.83) 1224.) 1-O-(Z,Z)-5,17-ドコサジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホ-N,
N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C32H64NO6P (589.86) 1225.) 1-O-(Z,Z)-6,18-トリコサジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホスホ-
N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C33H66NO6P (603.89) 1226.) 1-O-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホス
ホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C34H68NO6P (617.92) 1227.) 1-O-(Z,Z)-6,18-ペンタコサジエニル-3-O-メチル-sn-グリセロ-2-ホス
ホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C35H70NO6P (631.95)。
) 1228.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホ
スホコリン(n=2) C28H56NO6P (533.73) 1229.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ヘプタデカジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホ
スホコリン(n=2) C29H58NO6P (547.76) 1230.) 1-O-(Z,Z)-6,12-オクタデカジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホ
スホコリン(n=2) C30H60NO6P (561.78) 1231.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホコリン(n=2) C31H62NO6P (575.81) 1232.) 1-O-(Z,Z)-9,15-エイコサジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホコリン(n=2) C32H64NO6P (589.84) 1233.) 1-O-(Z,Z)-9,15-ヘンエイコサジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-
ホスホコリン(n=2) C33H66NO6P (603.87) 1234.) 1-O-(Z,Z)-5,17-ドコサジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホスホ
コリン(n=2) C34H68NO6P (617.9) 1235.) 1-O-(Z,Z)-6,18-トリコサジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホコリン(n=2) C35H70NO6P (631.93) 1236.) 1-O-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホ
スホコリン(n=2) C36H72NO6P (645.96) 1237.) 1-O-(Z,Z)-6,18-ペンタコサジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホ
スホコリン(n=2) C37H74NO6P (660.03)。
チル-プロピルアンモニウム化合物 1238.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホ
スホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C29H58NO6P (547.76) 1239.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ヘプタデカジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホ
スホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C30H60NO6P (561.78) 1240.) 1-O-(Z,Z)-6,12-オクタデカジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホ
スホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C31H62NO6P (575.81) 1241.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C32H64NO6P (589.84) 1242.) 1-O-(Z,Z)-9,15-エイコサジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C33H66NO6P (603.87) 1243.) 1-O-(Z,Z)-9,15-ヘンエイコサジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C34H68NO6P (617.9) 1244.) 1-O-(Z,Z)-5,17-ドコサジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-
N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C35H70NO6P (631.93) 1245.) 1-O-(Z,Z)-6,18-トリコサジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C36H72NO6P (645.96) 1246.) 1-O-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホ
スホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C37H74NO6P (660.03) 1247.) 1-O-(Z,Z)-6,18-ペンタコサジエニル-2-O-t-ブチル-sn-グリセロ-3-ホ
スホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C38H76NO6P (674.03)12. アルカンジオールホスホ化合物を基礎とする作用物質−不飽和が1つの
化合物 (A=VI もしくは VII;n=2〜6;R3, CH3; m=1, x=1; z=0)
ル-アンモニウム化合物 1256.) 1-O-(Z)-10-オクタデセニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N,N-ト
リメチルプロピル-アンモニウム C27H56NO5P (505.71) 1257.) 1-O-(Z)-6-ノナデセニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N,N-トリ
メチルプロピル-アンモニウム C28H58NO5P (519.74) 1258.) 1-O-(Z)-12-エイコセニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N,N-トリ
メチルプロピル-アンモニウム C29H60NO5P (533.77) 1259.) 1-O-(Z)-10-ヘンエイコセニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N,N-
トリメチルプロピル-アンモニウム C30H62NO5P (547.80) 1260.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N,N-トリメ
チルプロピル-アンモニウム C31H64NO5P (561.83) 1261.) 1-O-(Z)-12-ドコセニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N,N-トリメ
チルプロピル-アンモニウム C31H64NO5P (561.83) 1262.) 1-O-(Z)-10-トリコセニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N,N-トリ
メチルプロピル-アンモニウム C32H66NO5P (575.86) 1263.) 1-O-(Z)-10-テトラコセニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N,N-ト
リメチルプロピル-アンモニウム C33H68NO5P (589.89)。
ル-アンモニウム化合物 1272.) 2-O-(Z)-10-オクタデセニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N,N-ト
リメチルプロピル-アンモニウム C27H56NO5P (505.71) 1273.) 2-O-(Z)-6-ノナデセニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N,N-トリ
メチルプロピル-アンモニウム C28H58NO5P (519.74) 1274.) 2-O-(Z)-12-エイコセニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N,N-トリ
メチルプロピル-アンモニウム C29H60NO5P (533.77) 1275.) 2-O-(Z)-10-ヘンエイコセニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N,N-
トリメチルプロピル-アンモニウム C30H62NO5P (547.80) 1276.) 2-O-(Z)-10-ドコセニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N,N-トリメ
チルプロピル-アンモニウム C31H64NO5P (561.83) 1277.) 2-O-(Z)-12-ドコセニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N,N-トリメ
チルプロピル-アンモニウム C31H64NO5P (561.83) 1278.) 2-O-(Z)-10-トリコセニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N,N-トリ
メチルプロピル-アンモニウム C32H66NO5P (575.86) 1279.) 2-O-(Z)-10-テトラコセニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N,N-ト
リメチルプロピル-アンモニウム C33H68NO5P (589.89)。
化合物 (A=VIもしくはVII;n=2〜6;R3, CH3; m=1, x=1; z=0)
コリン C24H48NO5P (461.62) 1281.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ヘプタデカジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ
コリン C25H50NO5P (475.65) 1282.) 1-O-(Z,Z)-6,12-オクタデカジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ
コリン C26H52NO5P (489.68) 1283.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホコ
リン C27H54NO5P (503.71) 1284.) 1-O-(Z,Z)-9,15-エイコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホコ
リン C28H56NO5P (517.74) 1285.) 1-O-(Z,Z)-9,15-ヘンエイコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホス
ホコリン C29H58NO5P (531.77) 1286.) 1-O-(Z,Z)-5,17-ドコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホコリ
ン C30H60NO5P (545.8) 1287.) 1-O-(Z,Z)-6,18-トリコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホコ
リン C31H62NO5P (559.83) 1288.) 1-O-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ
コリン C32H64NO5P (573.86) 1289.) 1-O-(Z,Z)-6,18-ペンタコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ
コリン C33H66NO5P (587.89)。
プロピルアンモニウム化合物 1290.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-
N,N,N-トリメチルプロピルアンモニウム C25H50NO5P (475.65) 1291.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ヘプタデカジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-
N,N,N-トリメチルプロピルアンモニウム C26H52NO5P (489.68) 1292.) 1-O-(Z,Z)-6,12-オクタデカジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-
N,N,N-トリメチルプロピルアンモニウム C27H54NO5P (503.71) 1293.) 1-O-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,
N,N-トリメチルプロピルアンモニウム C28H56NO5P (517.74) 1294.) 1-O-(Z,Z)-9,15-エイコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,
N,N-トリメチルプロピルアンモニウム C29H58NO5P (531.77) 1295.) 1-O-(Z,Z)-9,15-ヘンエイコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホス
ホ-N,N,N-トリメチルプロピルアンモニウム C30H60NO5P (545.8) 1296.) 1-O-(Z,Z)-5,17-ドコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N,
N-トリメチルプロピルアンモニウム C31H62NO5P (559.83) 1297.) 1-O-(Z,Z)-6,18-トリコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,
N,N-トリメチルプロピルアンモニウム C32H64NO5P (573.86) 1298.) 1-O-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-
N,N,N-トリメチルプロピルアンモニウム C33H66NO5P (587.89) 1299.) 1-O-(Z,Z)-6,18-ペンタコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-
N,N,N-トリメチルプロピルアンモニウム C34H68NO5P (601.92)。
コリン C24H48NO5P (461.62) 1301.) 2-O-(Z,Z)-6,12-ヘプタデカジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ
コリン C25H50NO5P (475.65) 1302.) 2-O-(Z,Z)-6,12-オクタデカジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ
コリン C26H52NO5P (489.68) 1303.) 2-O-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホコ
リン C27H54NO5P (503.71) 1304.) 2-O-(Z,Z)-9,15-エイコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホコ
リン C28H56NO5P (517.74) 1305.) 2-O-(Z,Z)-9,15-ヘンエイコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホス
ホコリン C29H58NO5P (531.77) 1306.) 2-O-(Z,Z)-5,17-ドコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホコリ
ン C30H60NO5P (545.8) 1307.) 2-O-(Z,Z)-6,18-トリコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホコ
リン C31H62NO5P (559.83) 1308.) 2-O-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ
コリン C32H64NO5P (573.86) 1309.) 2-O-(Z,Z)-6,18-ペンタコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ
コリン C33H66NO5P (587.89)。
プロピルアンモニウム化合物 1310.) 2-O-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-
N,N,N-トリメチルプロピルアンモニウム C25H50NO5P (475.65) 1311.) 2-O-(Z,Z)-6,12-ヘプタデカジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-
N,N,N-トリメチルプロピルアンモニウム C26H52NO5P (489.68) 1312.) 2-O-(Z,Z)-6,12-オクタデカジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-
N,N,N-トリメチルプロピルアンモニウム C27H54NO5P (503.71) 1313.) 2-O-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,
N,N-トリメチルプロピルアンモニウム C28H56NO5P (517.74) 1314.) 2-O-(Z,Z)-9,15-エイコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,
N,N-トリメチルプロピルアンモニウム C29H58NO5P (531.77) 1315.) 2-O-(Z,Z)-9,15-ヘンエイコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホス
ホ-N,N,N-トリメチルプロピルアンモニウム C30H60NO5P (545.8) 1316.) 2-O-(Z,Z)-5,17-ドコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N,
N-トリメチルプロピルアンモニウム C31H62NO5P (559.38) 1317.) 2-O-(Z,Z)-6,18-トリコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,
N,N-トリメチルプロピルアンモニウム C32H64NO5P (573.86) 1318.) 2-O-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-
N,N,N-トリメチルプロピルアンモニウム C33H66NO5P (587.89) 1319.) 2-O-(Z,Z)-6,18-ペンタコサジエニル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-
N,N,N-トリメチルプロピルアンモニウム C34H68NO5P (601.92)。
ンモニウム化合物の例 (A=IIIもしくはIV; n=2〜6;R3, CH3;m=1、x=0;y=1;z=
1)
ヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C26H52NO9P (553.67) 1321.) 1-(Z)-10-ヘプタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジ
ヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C27H54NO9P (567.70) 1322.) 1-(Z)-6-オクタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジ
ヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C28H56NO9P (581.73) 1323.) 1-(Z)-6-ノナデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒ
ドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C29H58NO9P (595.75) 1324.) 1-(Z)-12-エイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒ
ドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C30H60NO9P (609.78) 1325.) 1-(Z)-10-ヘンエイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-
ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C31H62NO9P (623.81) 1326.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒド
ロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C32H64NO9P (637.84) 1327.) 1-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒド
ロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C32H64NO9P (637.84) 1328.) 1-(Z)-10-トリコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒ
ドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C33H66NO9P (651.86) 1329.) 1-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジ
ヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C34H68NO9P (665.89) 1330.) 1-(Z)-15-ペンタコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジ
ヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C35H70NO9P (679.92) 1331.) 1-(Z)-16-ヘキサコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジ
ヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C36H72NO9P (693.94) 1332.) 1-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C26H50NO9P (551.66) 1333.) 1-(Z,Z)-5,11-ヘプタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C27H52NO9P (565.68) 1334.) 1-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C28H54NO9P (579.71) 1335.) 1-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C29H56NO9P (593.74) 1336.) 1-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C30H58NO9P (607.77) 1337.) 1-(Z,Z)-10,16-ヘンエイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C31H60NO9P (621.79) 1338.) 1-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C32H62NO9P (635.82) 1339.) 1-(Z,Z)-10,16-トリコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C33H64NO9P (649.85) 1340.) 1-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C34H66NO9P (663.87) 1341.) 1-(Z,Z)-10,16-ペンタコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C35H68NO9P (677.90) 1342.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C36H70NO9P (691.93)。
ヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C26H54NO8P (539.69) 1344.) 1-O-(Z)-6-オクタデセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジ
ヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C28H58NO8P (567.74) 1345.) 1-O-(Z)-12-エイコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒ
ドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C30H62NO8P (595.80) 1346.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒド
ロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C32H66NO8P (623.85) 1347.) 1-O-(Z)-10-テトラコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジ
ヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C34H70NO6P (651.91) 1348.)1-O-(Z)-16-ヘキサコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C36H74NO8P (679.96) 1349.) 1-O-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C26H52NO8P (537.67) 1350.) 1-O-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C28H56NO8P (565.73) 1351.) 1-O-(Z,Z)-10,16-エイコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C30H60NO8P (593.78) 1352.) 1-O-(Z,Z)-10,16-ドコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C32H64NO8P (621.84) 1353.) 1-O-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C34H68NO8P (649.89) 1354.) 1-O-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C36H72NO8P (677.94)。
ヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=3) C27H54NO9P (567.70) 1356.) 1-(Z)-10-ヘプタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジ
ヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C28H56NO9P (581.73) 1357.) 1-(Z)-6-オクタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジ
ヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C29H58NO9P (595.75) 1358.) 1-(Z)-12-エイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒ
ドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C31H62NO9P (623.81) 1359.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒド
ロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C33H66NO9P (651.86) 1360.) 1-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒド
ロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C33H66NO9P (651.86) 1361.) 1-(Z)-10-トリコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒ
ドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C34H68NO9P (665.89) 1362.) 1-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジ
ヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C35H70NO9P (679.92) 1363.) 1-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C27H52NO9P (565.68) 1364.) 1-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C29H56NO9P (593.74) 1365.) 1-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C31H60NO9P (621.79) 1366.) 1-(Z,Z)-10,16-ヘンエイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C32H62NO9P (635.82) 1367.) 1-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C33H64NO9P (649.85) 1368.) 1-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C35H68NO9P (677.90) 1369.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C37H72NO9P (705.95) 1370.) 1-O-(Z)-6-ヘキサデセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジ
ヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C27H56NO8P (553.72) 1371.) 1-O-(Z)-6-オクタデセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジ
ヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C29H60NO8P (581.77) 1372.) 1-O-(Z)-12-エイコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒ
ドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C31H64NO8P (609.83) 1373.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒド
ロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C33H68NO8P (637.88) 1374.) 1-O-(Z)-10-テトラコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジ
ヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C35H72NO8P (665.94) 1375.) 1-O-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C27H54NO8P (551.7) 1376.) 1-O-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C29H58NO8P (579.76) 1377.) 1-O-(Z,Z)-10,16-エイコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C31H62NO8P (607.81) 1378.) 1-O-(Z,Z)-10,16-ドコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C33H66NO8P (635.87) 1379.) 1-O-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C35H70NO8P (663.92) 1380.)1-O-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C37H74NO8P (691.97)。
ヒドロキシプロピル-ブチルアンモニウム(n=4) C30H60NO9P (609.78) 1382.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒド
ロキシプロピル-ブチルアンモニウム(n=4) C34H68NO9P (665.89) 1383.) 1-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-ブチルアンモニウム(n=4) C28H54NO9P (579.71) 1384.) 1-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-ジヒドロキシプロピル-ブチルアンモニウム(n=4) C34H66NO9P (663.88) 1385.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-ブチルアンモニウム(n=4) C38H74NO9P (719.98) 1386.) 1-O-(Z)-6-オクタデセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジ
ヒドロキシプロピル-ブチルアンモニウム(n=4) C30H62NO8P (595.80) 1387.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒド
ロキシプロピル-ブチルアンモニウム(n=4) C34H70NO8P (651.91) 1388.) 1-O-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-ブチルアンモニウム(n=4) C30H60NO8P (593.78) 1389.) 1-O-(Z)-12-エイコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒ
ドロキシプロピル-ブチルアンモニウム(n=4) C32H66NO8P (623.85)。
ヒドロキシプロピル-ヘキシルアンモニウム(n=6) C32H64NO9P (637.84) 1391.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒド
ロキシプロピル-ヘキシルアンモニウム(n=6) C36H72NO9P (693.94) 1392.) 1-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-Sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-ヘキシルアンモニウム(n=6) C30H58NO9P (607.77) 1393.) 1-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-ジヒドロキシプロピル-ヘキシルアンモニウム(n=6) C36H70NO9P (691.93) 1394.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホN,N-ジメチ
ル-N-ジヒドロキシプロピル-ヘキシルアンモニウム(n=6) C40H78NO9P (748.03) 1395.) 1-O-(Z)-6-オクタデセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジ
ヒドロキシプロピル-ヘキシルアンモニウム(n=6) C32H66NO8P (623.85) 1396.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒド
ロキシプロピル-ヘキシルアンモニウム(n=6) C36H74NO8P (679.96) 1397.) 1-O-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-ヘキシルアンモニウム(n=6) C32H64NO8P (621.84) 1398.) 1-O-(Z)-12-エイコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒ
ドロキシプロピル-ヘキシルアンモニウム(n=6) C34H70NO8P (651.91)。
O,O-ジヒドロキシプロピル)-アルキルアンモニウム化合物の例 (A=IIIもしくはIV; n=2〜6;R3, CH3;m=1、x=0;y=1;z=
2)
ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウム(n
=2) C29H58NO11P (627.75) 1400.) 1-(Z)-6-ノナデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒ
ドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウム(n=2
) C32H64NO11P (669.83) 1401.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒ
ドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウム(n=2
) C35H70NO11P (711.91) 1402.) 1-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒ
ドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウム(n=2
) C35H70NO11P (711.91) 1403.) 1-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2
-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウム(n
=2) C37H74NO11P (739.97) 1404.) 1-(Z)-16-ヘキサコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2
-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウム(n
=2) C39H78NO11P (768.02) 1405.) 1-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモ
ニウム(n=2) C29H56NO11P (625.74) 1406.) 1-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモ
ニウム(n=2) C31H60NO11P (653.79) 1407.) 1-(Z,Z)-10,16-ヘンエイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアン
モニウム(n=2) C34H66NO11P (695.87) 1408.) 1-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウ
ム(n=2) C35H68NO11P (709.90) 1409.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモ
ニウム(n=2) C39H76NO11P (766.01) アルケニル 1410.) 1-O-(Z)-6-オクタデセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-
ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウム(n
=2) C31H64NO10P (641.82) 1411.) 1-O-(Z)-12-エイコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-
ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウム(n
=2) C33H68NO10P (669.88) 1412.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒ
ドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウム(n=2
) C35H72NO10P (697.93) 1413.) 1-O-(Z)-10-テトラコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2
-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウム(n
=2) C37H76NO10P (725.98) 1414.) 1-O-(Z)-16-ヘキサコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2
-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウム(n
=2) C39H80NO10P (754.04) 1415.) 1-O-(Z)-5,11-オクタデカジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニ
ウム(n=2) C31H62NO10P (639.81) 1416.) 1-O-(Z)-6,18-テトラコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニ
ウム(n=2) C37H74NO10P (723.97) 1417.) 1-O-(Z)-6,18-ヘキサコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニ
ウム(n=2) C39H78NO10P (752.04)。
ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニウム(
n=3) C32H64NO11P (669.83) 1419.) 1-(Z)-12-エイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-
ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニウム(
n=3) C34H68NO11P (697.89) 1420.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒ
ドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニウム(n
=3) C36H72NO11P (725.94) 1421.) 1-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒ
ドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニウム(n
=3) C36H72NO11P (725.94) 1422.) 1-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2
-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニウム(
n=3) C36H76NO11P (754.0) 1423.) 1-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアン
モニウム(n=3) C32H62NO11P (667.83) 1424.) 1-(Z,Z))-10,16-エイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアン
モニウム(n=3) C34H66NO11P (695.89) 1425.) 1-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニ
ウム(n=3) C36H70NO11P (723.94) 1426.) 1-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアン
モニウム(n=3) C38H74NO11P (751.98) 1427.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアン
モニウム(n=3) C40H78NO11P (780.03) 1428.) 1-O-(Z)-6-ヘキサデセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-
ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニウム(
n=3) C30H62NO10P (627.80) 1429.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒ
ドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニウム(n
=3) C36H74NO10P (711.96) 1430.) 1-O-(Z)-10-テトラコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2
-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニウム(
n=3) C38H78NO10P (740.01) 1431.) 1-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモ
ニウム(n=3) C30H60NO10P (625.78) 1432.) 1-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモ
ニウム(n=3) C32H64NO10P (653.83) 1433.) 1-O-(Z,Z)-10,16-エイコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモ
ニウム(n=3) C34H68NO10P (681.89) 1434.) 1-O-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアン
モニウム(n=3) C38H76NO10P (738.0) 1435.) 1-O-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアン
モニウム(n=3) C40H80NO10P (766.05)。
ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ブチルアンモニウム(n
=4) C33H66NO11P (683.86) 1437.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒ
ドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ブチルアンモニウム(n=
4) C37H74NO11P (739.97) 1438.) 1-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ブチルアンモ
ニウム(n=4) C31H60NO11P (653.79) 1439.) 1-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ブチルアンモニウ
ム(n=4) C37H72NO11P (737.95) 1440.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ブチルアンモ
ニウム(n=4) C41H80NO11P (794.06) 1441.) 1-O-(Z)-6-オクタデセニル-sn-グリセロ-3−ホスホ−N,N-ジメチル-N-(
2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ブチルアンモニウム(
n=4) C33H68NO10P (669.88) 1442.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒ
ドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ブチルアンモニウム(n=
4) C37H76NO10P (725.98) 1443.) 1-O-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ブチルアンモ
ニウム(n=4) C33H66NO10P (667.86) 1444.) 1-O-(Z)-12-エイコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-
ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ブチルアンモニウム(n
=4) C35H72NO10P (697.93)。
2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ヘキシルアンモニウム
(n=6) C35H70NO11P (711.91) 1446.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒ
ドロキシプロピル-3,1-0,O-ジヒドロキシプロピル)-ヘキシルアンモニウム(n
=6) C39H78NO11P (768.02) 1447.) 1-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ヘキシルアン
モニウム(n=6) C33H64NO11P (681.85) 1448.) 1-(Z,Z)-10.16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ヘキシルアンモニ
ウム(n=6) C39H76NO11P (766.01) 1449.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ヘキシルアン
モニウム(n=6) C43H84NO11P (822.11) 1450.) 1-O-(Z)-6-オクタデセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-
ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ヘキシルアンモニウム(
n=6) C35H72NO10P (697.93) 1451.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒ
ドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ヘキシルアンモニウム(n
=6) C39H80NO10P (754.04) 1452.) 1-O--(Z,Z)-5,11-オクタデカジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ヘキシルアン
モニウム(n=6) C35H70NO10P (695.92) 1453.) 1-O-(Z)-12-エイコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-
ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ヘキシルアンモニウム(
n=6) C37H76NO10P (725.98)。
,O-2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-アルキルアンモニ
ウム化合物の例 (A=IIIもしくはIV;n=2〜6;R3, CH3;m=1、x=0;y=1;z=3
)
ピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)をN-(HP1-HP2-diHP3)と略す。
HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C38H76NO13P (785.99) 1457.) 1-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP1-
HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C38H76NO13P (785.99) 1458.) 1-(Z)-16-ヘキサコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(H
P1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C42H84NO13P (842.10) 1459.) 1-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C32H62NO13P (699.82) 1460.) 1-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C34H66NO13P (727.87) 1461.) 1-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C38H74NO13P (783.98) 1462.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C42H82NO13P (840.09)。
1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C36H74NO12P (743.96) 1465.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP1-
HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C38H78NO12P (772.01) 1466.) 1-O-(Z)-16-ヘキサコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(H
P1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C42H86NO12P (828.12) 1467.) 1-O-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C34H68NO12P (713.89) 1468.) 1-O-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホN,N-ジメチ
ル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C42H84NO12P (826.10)。
HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C39H78NO13P (800.02) 1471.) 1-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(H
P1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C41H82NO13P (828.07) 1472.) 1-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C35H68NO13P (741.90) 1473.) 1-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C37H72NO13P (769.95) 1474.) 1-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C39H76NO13P (798.01) 1475.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C43H84NO13P (854.11) 1476.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP1-
HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C39H80NO12P (786.04) 1477.) 1-O-(Z)-10-テトラコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(H
P1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C41H84NO12P (814.09) 1478.) 1-O--(Z,Z)-10,16-エイコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C37H74NO12P (812.08) 1479.) 1-O--(Z,Z)-6,18-テトラコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C41H82NO12P (812.08) 1480.) 1-O--(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C43H86NO12P (840.13)。
HP2-diHP3)-ブチルアンモニウム(n=4) C40H80NO13P (814.05) 1482.) 1-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-diHP3)-ブチルアンモニウム(n=4) C40H78NO13P (812.03) 1483.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(HP1-HP2-diHP3)-ブチルアンモニウム(n=4) C44H86NO13P (868.14) 1484.) 1-O-(Z)-6-オクタデセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP 1 -HP2-diHP3)-ブチルアンモニウム(n=4) C36H74NO12P (743.96) 1485.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP1-
HP2-diHP3)-ブチルアンモニウム(n=4) C40H82NO12P (800.06) 1486.) 1-O-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(HP1-HP2-diHP3)-ブチルアンモニウム(n=4) C36H72NO12P (741.94) 1487.) 1-O-(Z)-12-エイコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP
1-HP2-diHP3)-ブチルアンモニウム(n=4) C38H78NO12P (772.01)。
HP2-diHP3)-ヘキシルアンモニウム(n=6) C42H84NO13P (842.10) 1490.) 1-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(HP1-HP2-diHP3)-ヘキシルアンモニウム(n=6) C36H70NO13P (755.92) 1491.) 1-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-diHP3)-ヘキシルアンモニウム(n=6) C42H82NO13P (840.09) 1492.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(HP1-HP2-diHP3)-ヘキシルアンモニウム(n=6) C46H90NO13P (896.19) 1493.) 1-O-(Z)-6-オクタデセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(
HP1-HP2-diHP3)-ヘキシルアンモニウム(n=6) C38H78NO12P (772.01) 1494.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP1-
HP2-diHP3)-ヘキシルアンモニウム(n=6) C42H86NO12P (828.12) 1495.) 1-O--(Z,Z)-5,11-オクタデカジエニル-sri-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-ヘキシルアンモニウム(n=6) C38H76NO12P (769.99) 1496.) 1-O-(Z)-12-エイコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP
1-HP2-diHP3)-ヘキシルアンモニウム(n=6) C40H82NO12P (800.06)。
プロピルアンモニウム(n=3) C27H54NO7P (535.70) 1498.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロ
ピルアンモニウム(n=3) C31H62NO7P (591.81) 1499.) 1-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリメチル-
プロピルアンモニウム(n=3) C33H66NO7P (619.86) 1500.) 1-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C27H52NO7P (533.69) 1501.) 1-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリ
メチル-プロピルアンモニウム(n=3) C29H56NO7P (561.74) 1502.) 1-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリメ
チル-プロピルアンモニウム(n=3) C31H60NO7P (589.79) 1503.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C35H68NO7P (645.90) 1504.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロ
ピルアンモニウム(n=3) C31H64NO6P (577.83) 1505.) 1-O-(Z)-10-テトラコセニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリメチル-
プロピルアンモニウム(n=3) C33H68NO6P (605.88) 1506.) 1-O--(Z,Z)-10,16-エイコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C29H58NO6P (547.76) 1507.) 1-O--(Z,Z)-6,18-テトラコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C33H66NO6P (603.86) 1508.) 1-O--(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C35H70NO6P (631.92)。
ルキルアンモニウム化合物の例 (A=V; n=2〜6;R3, CH3;m=1、x=0;y=1;z=1)
ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C31H62NO8P (607.81) 1510.) 1-(Z)-6-オクタデセノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C28H56NO8P (565.73) 1511.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C32H64NO8P (621.84) 1512.) 1-(Z)-10-テトラコセノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C34H68NO8P (649.89) 1513.) 1-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-
N,N-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C28H54NO8P (563.71) 1514.) 1-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N
,N-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C30H58NO8P (591.77) 1515.) 1-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N
-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C32H62NO8P (619.82) 1516.)1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,
N-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C36H70NO8P (675.93) 1517.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C33H66NO8P (635.86) 1518.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-ジヒドロキシプロピル-ブチルアンモニウム(n=4) C34H68NO8P (649.89)6. アルカンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-
アルキルアンモニウム化合物の例 (A=VII; n=2〜6;R3,CH3;m=1、x=0;y=1;z=1)
N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C32H64NO8P (621.84) 1520.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-プロパンジオール-(12)-ホスホ-N,N-ジメチル-
N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C32H64NO8P (621.84) 1521.) 2-(Z)-10-ドコセノイル-プロパンジオール-(12)-ホスホ-N,N-ジメチル-
N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C33H66NO8P (635.86) 1522.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-プロパンジオール-(12)-ホスホ-N,N-ジメチル-
N-ジヒドロキシプロピル-ブチルアンモニウム(n=4) C34H68NO8P (649.89)。
ピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-アルキルアンモニウム化合物の例 (A=V; n=2〜6;R3,CH3;m=1、x=0;y=1;z=2)
2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウム(
n=2) C34H68NO10P (681.89) 1524.) 1-(Z)-6-オクタデセノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモ
ニウム(n=2) C31H62NO10P (639.81) 1525.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウ
ム(n=2) C35H70NO10P (695.92) 1526.) 1-(Z)-10-テトラコセノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモ
ニウム(n=2) C37H74NO10P (723.97) 1527.) 1-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-
N,N-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチ
ルアンモニウム(n=2) C31H60NO10P (637.79) 1528.) 1-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N
,N-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチル
アンモニウム(n=2) C33H64NO10P (665.85) 1529.) 1-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N
-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルア
ンモニウム(n=2) C35H68NO10P (693.90) 1530.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-
N,N-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチ
ルアンモニウム(n=2) C39H76NO10P (750.01) 1531.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニ
ウム(n=3) C36H72NO10P (709.94) 1532.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-プロパンジオール-(l,3)-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ブチルアンモニウ
ム(n=4) C37H74NO10P (723.96) 1533.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-ブタンジオール-(1,4)-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニウ
ム(n=3) C37H74NO10P (723.96) 1534.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-ヘキサンジオール-(1,6)-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニ
ウム(n=3) C39H78NO10P (752.02) 1535.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-オクタンジオール-(1,8)-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニ
ウム(n=3) C41H82NO10P (780.07)。
3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-アルキルアンモニウム化合物の例 (A=VII; n=2〜6;R3,CH3;m=1、x=0;y=1;z=2)
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウ
ム(n=2) C35H70NO10P (695.91) 1537.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウ
ム(n=2) C35H70NO10P (695.91) 1538.) 2-(Z)-10-ドコセノイル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニ
ウム(n=3) C36H72NO10P (709.94) 1539.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-プロパンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ブチルアンモニウ
ム(n=4) C37H74NO10P (723.97) 1540.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-ブタンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニウ
ム(n=3) C37H74NO10P (723.97) 1541.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-ヘキサンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニ
ウム(n=3) C39H78NO10P (752.02) 1542.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-オクタンジオール-(1,2)-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニ
ウム(n=3) C41H82NO10P (780.07)9. ω,ω’-アルカンジオール-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル
-3,1-O,O-2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-アルキルアン
モニウム化合物の例 (A=V; n=2〜6;R3, CH3;m=1、x=0;y=1;z=3)
HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C37H74NO12P (755.97) 1544.) 1-(Z)-6-オクタデセノイル-プロパンジオール-(l,3)-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C34H68NO12P (713.89) 1545.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C38H76NO12P (769.99) 1546.) 1-(Z)-10-テトラコセノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N-ジメ
チル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C40H80NO12P (798.05) 1547.) 1-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-
N,N-ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C34H66NO12P (711.89) 1548.) 1-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N
,N-ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C36H70NO12P (739.93) 1549.) 1-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N
-ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C38H74NO12P (767.98) 1550.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-
N,N-ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C42H82NO12P (824.09) 1551.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C39H78NO12P (784.01) 1552.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-diHP3)-ブチルアンモニウム(n=4) C40H80NO12P (798.04) 1553.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-ブタンジオール-(1,4)-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C40H80NO12P (798.04) 1554.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-ヘキサンジオール-(1,6)-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C42H84NO12P (826.10) 1555.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-オクタンジオール-(1,8)-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C44H88NO12P (854.16)。
-プロピルアンモニウム(n=3) C30H60NO6P (561.78) 1557.) 1-(Z)-6-オクタデセノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N,N-ト
リメチルエチルアンモニウム(n=2) C26H52NO6P (505.68) 1558.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N,N-トリメ
チルエチルアンモニウム(n=2) C30H60NO6P (561.78) 1559.) 1-(Z)-10-テトラコセノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N,N-ト
リメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C33H66NO6P (603.86) 1560.) 1-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-
N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C27H52NO6P (517.69) 1561.) 1-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N
,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C29H56NO6P (545.74) 1562.) 1-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N
,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C31H60NO6P (573.79) 1563.) 1-(Z'Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-
N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C35H68NO6P (629.90) 1564.) 1-(Z)-10-ドコセノイル--プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N,N-トリ
メチル-プロピルアンモニウム(n=3) C31H62NO6P (575.81) 1565.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-プロパンジオール-(1,3)-ホスホ-N,N,N-トリメ
チル-ブチルアンモニウム(n=4) C32H64NO6P (589.84) 1566.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-ブタンジオール-(1,4)-ホスホ-N,N,N-トリメチ
ル-プロピルアンモニウム(n=3) C32H64NO6P (589.84) 1567.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-ヘキサンジオール-(1,6)-ホスホ-N,N,N-トリメ
チル-プロピルアンモニウム(n=3) C34H68NO6P (617.89) 1568.) 1-(Z)-10-ドコセノイル-オクタンジオール-(1,8)-ホスホ-N,N,N-トリメ
チル-プロピルアンモニウム(n=3) C36H72NO6P (645.94)。
アンモニウム化合物の例 (A=III; n=2〜6;R3, CH3;m=1、x=0;z=1)
N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C42H80NO10P (790.07) 1570.) 1,2-ジ-(Z)-10-ヘプタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C44H84NO10P (818.13) 1571.) 1,2-ジ-(Z)-6-オクタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-
N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C46H88NO10P (846.18) 1572.) 1,2-ジ-(Z)-6-ノナデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-
ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C48H92NO10P (874.23) 1573.) 1,2-ジ-(Z)-12-エイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C50H96NO10P (902.29) 1574.) 1,2-ジ-(Z)-10-ヘンエイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C52H100NO10P (930.34) 1575.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-
ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C54H104NO10P (958.39) 1576.) 1,2-ジ-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-
ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C54H104NO10P (958.39) 1577.) 1,2-ジ-(Z)-10-トリコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C56H108NO10P (986.45) 1578.) 1,2-ジ-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C58H112NO10P (1014.50) 1579.) 1,2-ジ-(Z)-15-ペンタコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C60H116NO10P (1042.56) 1580.) 1,2-ジ-(Z)-16-ヘキサコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C62H120NO10P (1070.61) 1581.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C42H76NO10P (786.04) 1582.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-ヘプタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C44H80NO10P (814.09) 1583.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C46H84NO10P (842.15) 1584.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C48H88NO10P (870.20) 1585.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C50H92NO10P (898.25) 1586.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ヘンエイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N
,N-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C52H96NO10P (926.31) 1587.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C54H100NO10P (955.36) 1588.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-トリコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C56H104NO10P (982.42) 1589.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C58H108NO10P (1010.47) 1590.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ペンタコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N
-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C60H112NO10P (1038.52) 1591.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C62H116NO10P (1066.58) 1592.) 2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N
-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C44H86NO10P (820.14) 1593.) 2-(Z)-10-オクタデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C46H90NO10P (848.20) 1594.) 2-(Z)-10-エイコセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C48H94NO10P (876.25) 1595.) 1-ベヘニル-2-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C52H102NO10P (932.36) 1596.) 2-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C44H84NO10P (818.13) 1597.) 2-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-N,N-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C50H96NO10P (902.29) 1598.) 1-ステアロイル-2-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C52H100NO10P (930.34) 1599.) 1-(Z)-l0-オクタデセノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C46H90NO10P (848.20) 1600.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(n=2) C54H104NO10P (958.39) 1601.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-sn-グ
リセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(
n=2) C52H98NO10P (928.32) 1602.) 2-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-1-(Z)-6-ヘキサデセノイル-sn-グ
リセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-エチルアンモニウム(
n=2) C52H98NO10P (928.32)。
N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C43H82NO10P (804.10) 1604.) 1,2-ジ-(Z)-10-ヘプタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C45H86NO10P (832.15) 1605.) 1,2-ジ-(Z)-6-オクタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-
N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C47H90NO10P (860.21) 1606.) 1,2-ジ-(Z)-12-エイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C51H98NO10P (916.31) 1607.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-
ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C55H106NO10P (972.42) 1608.) 1,2-ジ-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-
ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C55H106NO10P (972.42) 1609.) 1,2-ジ-(Z)-10-トリコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C57H110NO10P (1000.47) 1610.) 1,2-ジ-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C59H114NO10P (1028.53) 1611.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C47H86NO10P (856.17) 1612.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C51H94NO10P (912.28) 1613.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C55H102NO10P (968.39) 1614.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C63H118NO10P (1080.60) 1615.) 2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N
-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C45H88NO10P (834.17) 1616.) 2-(Z)-10-オクタデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C47H92NO10P (862.22) 1617.) 2-(Z)-10-ドコセノイル-1-ベヘニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C53H104NO10P (946.38) 1618.) 2-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3
) C45H86NO10P (832.15) 1619.) 1-(Z)-10-オクタデセノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3) C47H92NO10P (862.22) 1620.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-プロピルアンモニウム(n=3
) C55H106NO10P (972.42)。
N-ジヒドロキシプロピル-ブチルアンモニウム(n=4) C48H92NO10P (874.23) 1622.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-
ジヒドロキシプロピル-ブチルアンモニウム(n=4) C56H108NO10P (986.45) 1623.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-ブチルアンモニウム(n=4) C44H80NO10P (814.09) 1624.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-ジヒドロキシプロピル-ブチルアンモニウム(n=4) C56H104NO10P (982.42) 1625.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-ブチルアンモニウム(n=4) C64H120NO10P (1094.63)。
N-ジヒドロキシプロピル-ヘキシルアンモニウム(n=6) C50H96NO10P (902.29) 1627.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-
ジヒドロキシプロピル-ヘキシルアンモニウム(n=6) C58H112NO10P (1014.50) 1628.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-ジヒドロキシプロピル-ヘキシルアンモニウム(n=6) C58H108NO10P (1010.47) 1629.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-ジヒドロキシプロピル-ヘキシルアンモニウム(n=6) C66H124NO10P (1122.69)。
O-ジヒドロキシプロピル)-アルキルアンモニウム化合物の例 (A=III; n=2〜6;R3, CH3;m=1、x=0;y=1;z=2)
N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウム
(n=2) C45H86NO12P (864.15) 1631.) 1,2-ジ-(Z)-10-ヘプタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウ
ム(n=2) C47H90NO12P (892.20) 1632.) 1,2-ジ-(Z)-6-オクタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-
N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウム
(n=2) C49H94NO12P (920.26) 1633.) 1,2-ジ-(Z)-6-ノナデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-
(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウム(
n=2) C51H98NO12P (948.31) 1634.) 1,2-ジ-(Z)-12-エイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウム
(n=2) C53H102NO12P (976.37) 1635.) 1,2-ジ-(Z)-10-ヘンエイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニ
ウム(n=2) C55H106NO12P (1004.42) 1636.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(
2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウム(
n=2) C57H110NO12P (1032.47) 1637.) 1,2-ジ-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(
2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウム(
n=2) C57H110NO12P (1032.47) 1638.) 1,2-ジ-(Z)-10-トリコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウム
(n=2) C59H114NO12P (1060.53) 1639.) 1,2-ジ-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウ
ム(n=2) C61H118NO12P (1088.58) 1640.) 1,2-ジ-(Z)-15-ペンタコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウ
ム(n=2) C63H122NO12P (1116.63) 1641.) 1,2-ジ-(Z)-16-ヘキサコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニウ
ム(n=2) C65H126NO12P (1144.69) 1642.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルア
ンモニウム(n=2) C45H82NO12P (860.12) 1643.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-ヘプタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルア
ンモニウム(n=2) C47H86NO12P (888.17) 1644.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルア
ンモニウム(n=2) C49H90NO12P (916.23) 1645.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエノイルl-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルア
ンモニウム(n=2) C51H94O12P (944.28) 1646.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルア
ンモニウム(n=2) C53H98NO12P (972.33) 1647.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ヘンエイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N
,N-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチル
アンモニウム(n=2) C55H102NO12P (1000.39) 1648.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアン
モニウム(n=2) C57H106NO12P (1028.44) 1649.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-トリコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルア
ンモニウム(n=2) C59H110NO12P (1056.50) 1650.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルア
ンモニウム(n=2) C61H114NO12P (1084.55) 1651.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ペンタコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N
-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルア
ンモニウム(n=2) C63H118NO12P (1112.60) 1652.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルア
ンモニウム(n=2) C65H122NO12P (1140.66) 1653.) 2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N
-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルア
ンモニウム(n=2) C47H92NO12P (894.22) 1654.) 2-(Z)-10-オクタデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチル
アンモニウム(n=2) C49H96NO12P (922.27) 1655.) 2-(Z)-10-エイコセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルア
ンモニウム(n=2) C51H100NO12P (950.33) 1656.) 1-ベヘニル-2-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチルアンモニ
ウム(n=2) C55H108NO12P (1006.44) 1657.) 2-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル
)-エチルアンモニウム(n=2) C47H90NO12P (892.20) 1658.) 2-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エ
チルアンモニウム(n=2) C53H102NO12P (976.37) 1659.) 1-ステアロイル-2-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル
)-エチルアンモニウム(n=2) C55H106NO12P (1004.42) 1660.) 1-(Z)-10-オクタデセノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-エチル
アンモニウム(n=2) C49H96NO12P (922.27) 1661.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル
)-エチルアンモニウム(n=2) C57H110NO12P (1032.47) 1662.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-sn-グ
リセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキ
シプロピル)-エチルアンモニウム(n=2) C55H104NO12P (1002.40) 1663.) 2-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-1-(Z)-6-ヘキサデセノイル-sn-グ
リセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキ
シプロピル)-エチルアンモニウム(n=2) C55H104NO12P (1002.40)。
N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニウ
ム(n=3) C46H88NO12P (878.18) 1665.) 1,2-ジ-(Z)-10-ヘプタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニ
ウム(n=3) C48H92NO12P (906.23) 1666.) 1,2-ジ-(Z)-オクタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-
(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニウム
(n=3) C50H96NO12P (934.29) 1667.) 1,2-ジ-(Z)-12-エイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニウ
ム(n=3) C54H104NO12P (990.39) 1668.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(
2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニウム
(n=3) C58H112NO12P (1046.50) 1669.) 1,2-ジ-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(
2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニウム
(n=3) C58H112NO12P (1046.50) 1670.) 1,2-ジ-(Z)-10-トリコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニウ
ム(n=3) C60H116NO12P (1074.55) 1671.) 1,2-ジ-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモニ
ウム(n=3) C62H120NO12P (1102.61) 1672.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピル
アンモニウム(n=3) C50H92NO12P (930.25) 1673.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-Sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピル
アンモニウム(n=3) C54H100NO12P (986.36) 1674.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10.16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルア
ンモニウム(n=3) C58H108NO12P (1042.47) 1675.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピル
アンモニウム(n=3) C66H124NO12P (1154.68) 1676.) 2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N
-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピル
アンモニウム(n=3) C48H94NO12P (908.25) 1677.) 2-(Z)-10-オクタデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,l-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピ
ルアンモニウム(n=3) C50H98NO12P (936.30) 1678.) 2-(Z)-10-ドコセノイル-1-ベヘニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピルアンモ
ニウム(n=3) C56H110NO12P (1020.46) 1679.) 2-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル
)-プロピルアンモニウム(n=3) C48H92NO12P (906.23) 1680.) 1-(Z)-10-オクタデセノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-プロピ
ルアンモニウム(n=3) C50H98NO12P (936.30) 1681.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル
)-プロピルアンモニウム(n=3) C58H112NO12P (1046.50)。
N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ブチルアンモニウム
(n=4) C51H98NO12P (948.31) 1683.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(
2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ブチルアンモニウム(
n=4) C59H114NO12P (1060.53) 1684.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ブチルア
ンモニウム(n=4) C47H66NO12P (888.17) 1685.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ブチルアン
モニウム(n=4) C59H110NO12P (1056.50) 1686.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ブチルア
ンモニウム(n=4) C67H126NO12P (1168.71)。
N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ヘキシルアンモニウ
ム(n=6) C53H102NO12P (976.37) 1688.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(
2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ヘキシルアンモニウム
(n=6) C61H118NO12P (1088.58) 1689.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ヘキシルア
ンモニウム(n=6) C61H114NO12P (1084.55) 1690.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-ヘキシル
アンモニウム(n=6) C69H130NO12P (1196.76)。3. 2本鎖のグリセロ-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O
-2-ヒドロキシプロピル-3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)-アルキルアンモニウム
化合物 (A=III ;n=2〜6;R3, CH3;m=1、x=0;y=1;z=3)
N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C48H92NO14P (938.23) 1692.) 1,2-ジ-(Z)-10-ヘプタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C50H96NO14P (966.28) 1693.) 1,2-ジ-(Z)-6-オクタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-
N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C52H100NO14P (994.34) 1694.) 1,2-ジ-(Z)-6-ノナデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-
(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C54H104NO14P (1022.39) 1695.) 1,2-ジ-(Z)-12-エイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C58H108NO14P (1050.45) 1696.) 1,2-ジ-(Z)-10-ヘンエイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C58H112NO14P (1078.50) 1697.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(
HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C60H118NO14P (1106.55) 1698.) 1,2-ジ-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(
HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C60H116NO14P (1106.55) 1699.) 1,2-ジ-(Z)-10-トリコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C62H120NO14P (1134.61) 1700.) 1,2-ジ-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C62H124NO14P (1134.61) 1701.) 1,2-ジ-(Z)-15-ペンタコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C66H128NO14P (1190.71) 1702.) 1,2-ジ-(Z)-16-ヘキサコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C68H132NO14P (1218.77) 1703.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C48H88NO14P (934.20) 1704.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-ヘプタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C50H92NO14P (962.25) 1705.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C52H96NO14P (990.31) 1706.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C54H100NO14P (1018.36) 1707.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C56H104NO14P (1046.41) 1708.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ヘンエイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N
,N-ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C58H108NO14P (1074.47) 1709.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-(HP1-HP2-diHP3)--エチルアンモニウム(n=2) C60H112NO14P (1102.52) 1710.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-トリコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C62H116NO14P (1130.58) 1711.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C64H120NO14P (1158.63) 1712.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ペンタコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N
-ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C66H124NO14P (1186.68) 1713.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C68H128NO14P (1214.74) 1714.) 2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N
-ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C50H98NO14P (968.30) 1715.) 2-(Z)-10-オクタデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N-ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C52H102NO14P (996.35) 1716.) 2-(Z)-10-エイコセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C54H106NO14P (1024.41) 1717.) 1-ベヘニル-2-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C58H114NO14P (1080.52) 1718.) 2-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C50H96NO14P (966.28) 1719.) 2-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-N,N-ジメチルN-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C56H108NO14P (1050.45) 1720.) 1-ステアロイル-2-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチルN-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C58H112NO14P (1078.50) 1721.) 1-(Z)-10-オクタデセノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N-ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C52H102NO14P (996.35) 1722.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n=2) C60H116NO14P (1106.55) 1723.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-sn-グ
リセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n
=2) C58H110NO14P (1076.48) 1724.) 2-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-1-(Z)-6-ヘキサデセノイル-sn-グ
リセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-エチルアンモニウム(n
=2) C58H110NO14P (1076.48)。
N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C49H94NO14P (952.26) 1726.) 1,2-ジ-(Z)-10-ヘプタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C51H98NO14P (980.31) 1727.) 1,2-ジ-(Z)-6-オクタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-
N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C53H102NO14P (1008.36) 1728.) 1,2-ジ-(Z)-12-エイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C57H110NO14P (1064.47) 1729.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(
HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C61H118NO14P (1120.58) 1730.) 1,2-ジ-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(
HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C61H118NO14P (1120.58) 1731.) 1,2-ジ-(Z)-10-トリコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C63H122NO14P (1148.63) 1732.) 1,2-ジ-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C65H126NO14P (1176.69) 1733.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C53H98NO14P (1004.33) 1734.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C57H106NO14P (1060.44) 1735.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C61H114NO14P (1116.55) 1736.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C69H130NO14P (1228.76) 1737.) 2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N
-ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C51H100NO14P (982.33) 1738.) 2-(Z)-10-オクタデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N-ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C53H104NO14P (1010.38) 1739.) 2-(Z)-10-ドコセノイル-1-ベヘニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C59H116NO14P (1094.54) 1740.) 2-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C51H98NO14P (980.31) 1741.) 1-(Z)-10-オクタデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N-ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C53H104NO14P (1010.38) 1742.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-プロピルアンモニウム(n=3) C61H118NO14P (1120.58) n=4 1743.) 1,2-ジ-(Z)-6-オクタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-
N-(HP1-HP2-diHP3)-ブチルアンモニウム(n=4) C54H104NO14P (1022.39) 1744.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(
HP1-HP2-diHP3)-ブチルアンモニウム(n=4) C62H120NO14P (1134.61) 1745.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-ブチルアンモニウム(n=4) C50H92NO14P (962.25) 1746.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-ブチルアンモニウム(n=4) C62H116NO14P (1130.58) 1747.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-ブチルアンモニウム(n=4) C70H132NO14P (1242.79)。
N-(HP1-HP2-diHP3)-ヘキシルアンモニウム(n=6) C56H108NO14P (1050.45) 1749.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(
HP1-HP2-diHP3)-ヘキシルアンモニウム(n=6) C64H124NO14P (1162.66) 1750.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-ヘキシルアンモニウム(n=6) C64H120NO14P (1158.63) 1751.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-diHP3)-ヘキシルアンモニウム(n=6) C72H136NO14P (1270.84)。
O-ジヒドロキシプロピル-3,1-O,O-2-ヒドロキシプロピル3,1-O,O-ジヒドロキシ
プロピル)-アルキルアンモニウム化合物の例 (A=III; n=2〜6;R3, CH3;m=1、x=0;y=1;z=4)
-3,1-O,O-2-ヒドロキシプロピル3,1-O,O-ジヒドロキシプロピル)をN-(HP1-HP2 -HP3-diHP4)と略記する。
N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C51H98NO16P (1012.31) 1753.) 1,2-ジ-(Z)-10-ヘプタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C53H102NO16P (1040.36) 1754.) 1,2-ジ-(Z)-6-オクタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-
N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C55H106NO16P (1068.42) 1755.) 1,2-ジ-(Z)-6-ノナデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-
(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C57H110NO16P (1096.47) 1756.) 1,2-ジ-(Z)-12-エイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C59H114NO16P (1124.53) 1757.) 1,2-ジ-(Z)-10-ヘンエイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C61H118NO16P (1152.58) 1758.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(
HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C63H122NO16P (1180.63) 1759.) 1,2-ジ-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(
HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C63H122NO16P (1180.63) 1760.) 1,2-ジ-(Z)-10-トリコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C65H126NO16P (1208.69) 1761.) 1,2-ジ-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C67H130NO16P (1236.74) 1762.) 1,2-ジ-(Z)-15-ペンタコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C69H134NO16P (1264.79) 1763.) 1,2-ジ-(Z)-16-ヘキサコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C71H138NO16P (1292.85) 1764.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C51H94NO16P (1008.28) 1765.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-ヘプタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C53H98NO16P (1036.33) 1766.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C55H102NO16P (1064.39) 1767.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C57H106NO16P (1092.44) 1768.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C59H110NO16P (1120.49) 1769.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ヘンエイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N
,N-ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C61H114NO16P (1148.55) 1770.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C63H118NO16P (1176.60) 1771.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-トリコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C65H122NO16P (1204.65) 1772.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C67H126NO16P (1232.71) 1773.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ペンタコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N
-ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C69H130NO16P (1260.76) 1774.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C71H134NO16P (1288.82) 1775.) 2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N
-ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C53H104NO16P (1042.38) 1776.) 2-(Z)-10-オクタデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N-ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C55H108NO16P (1070.43) 1777.) 2-(Z)-10-エイコセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C57H112NO16P (1098.49) 1778.) 1-ベヘニル-2-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C61H120NO16P (1154.59) 1779.) 2-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2
) C53H102NO16P (1040.36) 1780.) 2-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-N,N-ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) C59H114NO16P (1124.53) 1781.) 1-ステアロイル-2-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2
) C61H118NO16P (1152.58) 1782.) 1-(Z)-10-オクタデセノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N-ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2) ) C55H108NO16P (1070.43) 1783.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウム(n=2
) C63H122NO16P (1180.63) 1784.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-sn-グ
リセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウ
ム(n=2) C61H116NO16P (1150.56) 1785.) 2-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-1-(Z)-6-ヘキサデセノイル-sn-グ
リセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-エチルアンモニウ
ム(n=2) C61H116NO16P (1150.56)。
-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-プロピルアンモニウム(n=3) C52H100NO16P (1026.34) 1787.) 1,2-ジ-(Z)-10-ヘプタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-プロピルアンモニウム(n=3) C54H104NO16P (1054.39) 1788.) 1,2-ジ-(Z)-6-オクタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-
N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-プロピルアンモニウム(n=3) C56H108NO16P (1082.44) 1789.) 1,2-ジ-(Z)-12-エイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-プロピルアンモニウム(n=3) C60H116NO16P (1138.55) 1790.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(
HP1-HP2-HP3-diHP4)-プロピルアンモニウム(n=3) C64H124NO16P (1194.66) 1791.) 1,2-ジ-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(
HP1-HP2-HP3-diHP4)-プロピルアンモニウム(n=3) C64H124NO16P (1194.66) 1792.) 1,2-ジ-(Z)-10-トリコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N
-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-プロピルアンモニウム(n=3) C66H128NO16P (1222.71) 1793.) 1,2-ジ-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル
-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-プロピルアンモニウム(n=3) C68H132NO16P (1250.77) 1794.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-プロピルアンモニウム(n=3) C56H104NO16P (1078.41) 1795.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-プロピルアンモニウム(n=3) C60H112NO16P (1134.52) 1796.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-プロピルアンモニウム(n=3) C64H120NO16P (1190.63) 1797.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-プロピルアンモニウム(n=3) C72H136NO16P (1302.84) 1798.) 2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N
-ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-プロピルアンモニウム(n=3) C54H106NO16P (1056.41) 1799.) 2-(Z)-10-オクタデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N-ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-プロピルアンモニウム(n=3) C56H110NO16P (1084.46) 1800.) 2-(Z)-10-ドコセノイル-1-ベヘニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチ
ル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-プロピルアンモニウム(n=3) C62H122NO16P (1168.62) 1801.) 2-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-プロピルアンモニウム(n=
3) C54H104NO16P (1054.39) 1802.) 1-(Z)-10-オクタデセノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N-ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-プロピルアンモニウム(n=3) C56H110NO16P (1084.46) 1803.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N-ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-プロピルアンモニウム(n=
3) C64H124NO16P (1194.66)。
N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-ブチルアンモニウム(n=4) C57H110NO16P (1096.47) 1805.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(
HP1-HP2-HP3-diHP4)-ブチルアンモニウム(n=4) C65H126NO16P (1208.69) 1806.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-ブチルアンモニウム(n=4) C53H98NO16P (1036.33) 1807.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-ブチルアンモニウム(n=4) C65H122NO16P (1204.65) 1808.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-ブチルアンモニウム(n=4) C73H138NO15P (1316.87)。
N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-ヘキシルアンモニウム(n=6) C59H114NO16P (1124.53) 1810.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジメチル-N-(
HP1-HP2-HP3-diHP4)-ヘキシルアンモニウム(n=6) C67H130NO16P (1236.74) 1811.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-ジ
メチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-ヘキシルアンモニウム(n=6) C67H126NO16P (1232.71) 1812.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N-
ジメチル-N-(HP1-HP2-HP3-diHP4)-ヘキシルアンモニウム(n=6) C75H142NO16P (1344.92)。
チル-プロピルアンモニウム(n=3) C41H78NO8P (744.05) 1814.) 1,2-ジ-(Z)-10-ヘプタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリメ
チル-プロピルアンモニウム(n=3) C43H82NO8P (772.10) 1815.) 1,2-ジ-(Z)-6-オクタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリメ
チル-プロピルアンモニウム(n=3) C45H86NO8P (800.15) 1816.) 1,2-ジ-(Z)-12-エイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリメチ
ル-プロピルアンモニウム(n=3) C49H94NO8P (856.26) 1817.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリメチル
-プロピルアンモニウム(n=3) C53H102NO8P (912.37) 1818.) 1,2-ジ-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリメチル
-プロピルアンモニウム(n=3) C53H102NO8P (912.37) 1819.) 1,2-ジ-(Z)-10-トリコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリメチ
ル-プロピルアンモニウム(n=3) C55H106NO8P (940.42) 1820.) 1,2-ジ-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリメ
チル-プロピルアンモニウム(n=3) C57H110NO8P (968.48) 1821.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,
N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C45H82NO8P (796.12) 1822.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N
-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C49H90NO8P (852.23) 1823.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C53H98NO8P (908.34) 1824.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,
N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C61H114NO8P (1020.55) 1825.) 2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N
,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C43H84NO8P (774.12) 1826.) 2-(Z)-10-オクタデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C45H88NO8P (802.17) 1827.) 2-(Z)-10-ドコセノイル-1-ベヘニル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリ
メチル-プロピルアンモニウム(n=3) C51H100NO8P (886.33) 1828.) 2-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C43H82NO8P (772.10) 1829.) 1-(Z)-10-オクタデセノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,
N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C45H88NO8P (802.17) 1830.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサデカジエノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-N,N,N-トリメチル-プロピルアンモニウム(n=3) C53H102NO8P (912.37)。
チル-ブチルアンモニウム(n=4) C46H88NO8P (814.18) 1832.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリメチル
-ブチルアンモニウム(n=4) C54H104NO8P (926.40) 1833.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,
N-トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C42H76NO8P (796.12) 1834.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C54H100NO8P (922.36) 1835.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,
N-トリメチル-ブチルアンモニウム(n=4) C62H116NO6P (1034.58)。
チル-ヘキシルアンモニウム(n=6) C48H92NO8P (842.23) 1837.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-トリメチル
-ヘキシルアンモニウム(n=6) C56H108NO8P (954.45) 1838.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,N-
トリメチル-ヘキシルアンモニウム(n=6) C56H104NO8P (950.42) 1839.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-N,N,
N-トリメチル-ヘキシルアンモニウム(n=6) C64H120NO8P (1062.63)。
セリン; Na-塩 C41H76NaO12P (815.01) 1841.) 1,2-ジ-(Z)-10-ヘプタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グ
リセリン; Na-塩 C43H80NaO12P (843.06) 1842.) 1,2-ジ-(Z)-6-オクタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリ
セリン; Na-塩 C45H84NaO12P (871.12) 1843.) 1,2-ジ-(Z)-6-ノナデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリセ
リン; Na-塩 C47H88NaO12P (899.17) 1844.) 1,2-ジ-(Z)-12-エイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリ
セリン; Na-塩 C49H92NaO12P (927.23) 1845.) 1,2-ジ-(Z)-10-ヘンエイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-
グリセリン; Na-塩 C51H96NaO12P (955.28) 1846.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリセ
リン; Na-塩 C53H100NaO12P (983.33) 1847.) 1,2-ジ-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリセ
リン; Na-塩 C53H100NaO12P (983.33) 1848.) 1,2-ジ-(Z)-10-トリコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリ
セリン; Na-塩 C55H104NaO12P (1011.39) 1849.) 1,2-ジ-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グ
リセリン; Na-塩 C57H108NaO12P (1039.44) 1850.) 1,2-ジ-(Z)-15-ペンタコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グ
リセリン; Na-塩 C59H112NaO12P (1067.49) 1851.) 1,2-ジ-(Z)-16-ヘキサコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グ
リセリン; Na-塩 C61H116NaO12P (1095.55) 1852.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリ
セロ-グリセリン; Na-塩 C41H72NaO12P (810.98) 1853.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリ
セロ-グリセリン; Na-塩 C45H80NaO12P (867.09) 1854.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセ
ロ-グリセリン; Na-塩 C47H84NaO12P (895.14) 1855.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリ
セロ-グリセリン; Na-塩 C49H88NaO12P (923.19) 1856.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセ
ロ-グリセリン; Na-塩 C53H96NaO12P (979.30) 1857.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリ
セロ-グリセリン; Na-塩 C57H104NaO12P (1035.41) 1858.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ペンタコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グ
リセロ-グリセリン; Na-塩 C59H108NaO12P (1063.46) 1859.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリ
セロ-グリセリン; Na-塩 C61H112NaO12P (1091.52) 1860.) 2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グ
リセロ-グリセリン; Na-塩 C43H82NaO12P (845.08) 1861.) 2-(Z)-10-オクタデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グ
リセロ-グリセリン; Na-塩 C45H86NaO12P (873.13) 1862.) 2-(Z)-10-エイコセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリ
セロ-グリセリン; Na-塩 C47H90NaO12P (901.19) 1863.) 2-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C43H80NaO12P (843.06) 1864.) 2-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C49H92NaO12P (927.23) 1865.) 1-ステアロイル-2-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C51H96NaO12P (955.28) 1866.) 1-(Z)-10-オクタデセノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グ
リセロ-グリセリン; Na-塩 C45H86NaO12P (873.13) 1867.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C53H100NaO12P (983.33) 1868.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-Sn-グ
リセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C51H94NaO12P (953.26) 1869.) 2-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-1-(Z)-6-ヘキサデセノイル-sn-グ
リセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C51H94NaO12P (953.26)。
合物のNa-塩)の例 (A=III;m=0,x=0;y=1;z=3)
セロ-グリセリン; Na-塩 C44H82NaO14P (889.09) 1871.) 1,2-ジ-(Z)-10-ヘプタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グ
リセロ-グリセリン; Na-塩 C46H86NaO14P (917.14) 1872.) 1,2-ジ-(Z)-6-オクタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリ
セロ-グリセリン; Na-塩 C48H90NaO14P (945.20) 1873.) 1,2-ジ-(Z)-6-ノナデセノイル-Sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリセ
ロ-グリセリン; Na-塩 C50H94NaO14P (973.25) 1874.) 1,2-ジ-(Z)-12-エイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリ
セロ-グリセリン; Na-塩 C52H98NaO14P (1001.31) 1875.) 1,2-ジ-(Z)-10-ヘンエイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-
グリセロ-グリセリン; Na-塩 C54H102NaO14P (1029.36) 1876.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリセ
ロ-グリセリン; Na-塩 C56H106NaO14P (1057.41) 1877.) 1,2-ジ-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリセ
ロ-グリセリン; Na-塩 C56H106NaO14P (1057.41) 1878.) 1,2-ジ-(Z)-10-トリコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリ
セロ-グリセリン; Na-塩 C58H110NaO14P (1085.47) 1879.) 1,2-ジ-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グ
リセロ-グリセリン; Na-塩 C60H114NaO14P (1113.52) 1880.) 1,2-ジ-(Z)-15-ペンタコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グ
リセロ-グリセリン; Na-塩 C62H118NaO14P (1141.57) 1881.) 1,2-ジ-(Z)-16-ヘキサコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グ
リセロ-グリセリン; Na-塩 C64H122NaO14P (1169.63) 1882.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリ
セロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C44H78NaO14P (885.06) 1883.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリ
セロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C48H86NaO14P (941.17) 1884.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセ
ロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C50H90NaO14P (969.22) 1885.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリ
セロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C52H94NaO14P (997.27) 1886.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセ
ロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C56H102NaO14P (1053.38) 1887.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリ
セロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C60H110NaO14P (1109.49) 1888.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ペンタコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グ
リセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C62H114NaO14P (1137.54) 1889.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリ
セロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C64H118NaO14P (1165.60) 1890.) 2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グ
リセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C46H88NaO14P (919.16) 1891.) 2-(Z)-10-オクタデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グ
リセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C48H92NaO14P (947.21) 1892.) 2-(Z)-10-エイコセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリ
セロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C50H96NaO14P (975.27) 1893.) 2-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C46H86NaO14P (917.14) 1894.) 2-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C52H98NaO14P (1001.31) 1895.) 1-ステアロイル-2-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C54H102NaO14P (1029.36) 1896.) 1-(Z)-10-オクタデセノイル-2-ステアロイル-Sn-グリセロ-3-ホスホ-グ
リセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C48H92NaO14P (947.21) 1897.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C56H106NaO14P (1057.41) 1898.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-sn-グ
リセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C54H100NaO14P (1027.34) 1899.) 2-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-1-(Z)-6-ヘキサデセノイル-sn-グ
リセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C54H100NaO14P (1027.34)。
セロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C47H88NaO16P (963.17) 1901.) 1,2-ジ-(Z)-10-ヘプタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グ
リセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C49H92NaO16P (991.22) 1902.) 1,2-ジ-(Z)-6-オクタデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリ
セロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C51H96NaO16P (1019.28) 1903.) 1,2-ジ-(Z)-6-ノナデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリセ
ロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C53H100NaO16P (1047.33) 1904.) 1,2-ジ-(Z)-12-エイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリ
セロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C55H104NaO16P (1075.38) 1905.) 1,2-ジ-(Z)-10-ヘンエイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-
グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C57H108NaO16P (1103.44) 1906.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリセ
ロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C59H112NaO16P (1131.49) 1907.) 1,2-ジ-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリセ
ロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C59H112NaO16P (1131.49) 1908.) 1,2-ジ-(Z)-10-トリコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリ
セロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C61H116NaO16P (1159.55) 1909.) 1,2-ジ-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グ
リセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C63H120NaO16P (1187.60) 1910.) 1,2-ジ-(Z)-15-ペンタコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グ
リセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C65H124NaO16P (1215.65) 1911.) 1,2-ジ-(Z)-16-ヘキサコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセロ-グ
リセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C67H128NaO16P (1243.71) 1912.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリ
セロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C47H84NaO16P (959.14) 1913.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリ
セロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C51H92NaO16P (1015.25) 1914.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセ
ロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C53H96NaO16P (1043.30) 1915.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-エイコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリ
セロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C55H100NaO16P (1071.35) 1916.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリセ
ロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C59H108NaO16P (1127.46) 1917.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリ
セロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C63H116NaO16P (1183.57) 1918.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ペンタコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グ
リセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C65H120NaO16P (1211.62) 1919.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリ
セロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C67H124NaO16P (1239.68) 1920.) 2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グ
リセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C49H94NaO16P (993.24) 1921.) 2-(Z)-10-オクタデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グ
リセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C51H98NaO16P (1021.29) 1922.) 2-(Z)-10-エイコセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グリ
セロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C53H102NaO16P (1049.35) 1923.) 2-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-グリセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C49H92NaO16P (991.22) 1924.) 2-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-グリセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C55H104NaO16P (1075.38) 1925.) 1-ステアロイル-2-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-グリセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C57H108NaO16P (1103.44) 1926.) 1-(Z)-10-オクタデセノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-グ
リセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C51H98NaO16P (1021.29) 1927.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-グリセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C59H112NaO16P (1131.49) 1928.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-sn-グ
リセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C57H106NaO16P (1101.42) 1929.) 2-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-1-(Z)-6-ヘキサデセノイル-sn-グ
リセロ-3-ホスホ-グリセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C57H106NaO16P (1101.42)。
-グリセリン; Na-塩 C45H84NaO12P (871.12) 1931.) 1,2-ジ-(Z)-6-ノナデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1-グリセロ-
グリセリン; Na-塩 C47H88NaO12P (899.17) 1932.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1-グリセロ-グ
リセリン; Na-塩 C53H100NaO12P (983.33) 1933.) 1,2-ジ-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1-グリセロ-グ
リセリン; Na-塩 C53H100NaO12P (983.33) 1934.) 1,2-ジ-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1-グリセ
ロ-グリセリン; Na-塩 C57H108NaO12P (1039.44) 1935.) 1,2-ジ-(Z)-16-ヘキサコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1-グリセ
ロ-グリセリン; Na-塩 C61H116NaO12P (1095.55) 1936.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1
-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C45H80NaO12P (867.09) 1937.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1-グ
リセロ-グリセリン; Na-塩 C53H96NaO12P (979.30) 1938.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1
-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C57H104NaO12P (1035.41) 1939.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1
-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C61H112NaO12P (1091.52) 1940.) 2-(Z)-10-オクタデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn
-1-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C45H86NaO12P (873.13) 1941.) 2-(Z)-10-エイコセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1
-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C47H90NaO12P (901.19) 1942.) 2-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-sn-1-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C43H80NaO12P (843.06) 1943.) 2-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-sn-1-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C49H92NaO12P (927.23) 1944.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-sn-1-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C53H100NaO12P (983.33)。
-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C48H90NaO14P (945.20) 1946.) 1,2-ジ-(Z)-6-ノナデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1-グリセロ-
グリセロ-グリセリン; Na-塩 C50H94NaO14P (973.25) 1947.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1-グリセロ-グ
リセロ-グリセリン; Na-塩 C56H106NaO14P (1057.41) 1948.) 1,2-ジ-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1-グリセロ-グ
リセロ-グリセリン; Na-塩 C56H106NaO14P (1057.41) 1949.) 1,2-ジ-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1-グリセ
ロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C60H114NaO14P (1113.52) 1950.) 1,2-ジ-(Z)-16-ヘキサコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1-グリセ
ロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C64H122NaO14P (1169.63) 1951.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1
-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C48H86NaO14P (941.17) 1952.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1-グ
リセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C56H102NaO14P (1053.38) 1953.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1
-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C60H110NaO14P (1109.49) 1954.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1
-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C64H118NaO14P (1165.60) 1955.) 2-(Z)-10-オクタデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn
-1-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C48H92NaO14P (947.21) 1956.) 2-(Z)-10-エイコセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1
-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C50H96NaO14P (975.27) 1957.) 2-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-sn-l-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C46H86NaO14P (917.14) 1958.) 2-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-sn-l-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C52H98NaO14P (1001.31) 1959.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-sn-l-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C56H106NaO14P (1057.41)。
-グリセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C51H96NaO16P (1019.28) 1961.) 1,2-ジ-(Z)-6-ノナデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1-グリセロ-
グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C53H100NaO16P (1047.33) 1962.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1-グリセロ-グ
リセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C59H112NaO16P (1131.49) 1963.) 1,2-ジ-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1-グリセロ-グ
リセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C59H112NaO16P (1131.49) 1964.) 1,2-ジ-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1-グリセ
ロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C63H120NaO16P (1187.60) 1965.) 1,2-ジ-(Z)-16-ヘキサコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-l-グリセ
ロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C67H128NaO16P (1243.71) 1966.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1
-グリセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C51H92NaO16P (1015.25) 1967.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1-グ
リセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C59H108NaO16P (1127.46) 1968.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1
-グリセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C63H116NaO15P (1183.57) 1969.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1
-グリセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C67H124NaO16P (1239.68) 1970.) 2-(Z)-10-オクタデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn
-1-グリセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C51H98NaO16P (1021.29) 1971.) 2-(Z)-10-エイコセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-sn-1
-グリセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C53H102NaO16P (1049.35) 1972.) 2-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-sn-1-グリセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C49H92NaO16P (991.22) 1973.) 2-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-sn-1-グリセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C55H104NaO16P (1075.38) 1974.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-sn-1-グリセロ-グリセロ-グリセロ-グリセリン; Na-塩 C59H112NaO16P (1131.49)。
ル; Na-塩 C41H76NaO13P (831.01) 1976.) 1,2-ジ-(Z)-6-ノナデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-マンニトール;
Na-塩 C47H88NaO13P (915.17) 1977.) 1,2-ジ-(Z)-12-エイコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-マンニトール
; Na-塩 C49H92NaO13P (943.23) 1978.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-マンニトール;
Na-塩 C53H100NaO13P (999.33) 1979.) 1,2-ジ-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-マンニトール;
Na-塩 C53H100NaO13P (999.33) 1980.) 1,2-ジ-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-マンニトー
ル; Na-塩 C57H108NaO13P (1055.44) 1981.) 1,2-ジ-(Z)-16-ヘキサコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-マンニトー
ル; Na-塩 C61H116NaO13P (1111.55) 1982.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-マ
ンニトール; Na-塩 C41H72NaO13P (826.98) 1983.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-マ
ンニトール; Na-塩 C45H80NaO13P (883.09) 1984.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,12-ノナデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-マン
ニトール; Na-塩 C47H84NaO13P (911.14) 1985.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-マン
ニトール; Na-塩 C53H96NaO13P (995.30) 1986.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-マ
ンニトール; Na-塩 C61H112NaO13P (1107.52) 1987.) 2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-
マンニトール; Na-塩 C43H82NaO13P (861.08) 1988.) 2-(Z)-10-オクタデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-
マンニトール; Na-塩 C45H86NaO13P (889.13) 1989.) 2-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-D-マンニトール; Na-塩 C43H80NaO13P (859.06) 1990.) 2-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-D-マンニトール; Na-塩 C49H92NaO13P (943.23) 1991.) 1-ステアロイル-2-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-D-マンニトール; Na-塩 C51H96NaO13P (971.28) 1992.) 1-(Z)-10-オクタデセノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-
マンニトール; Na-塩 C45H86NaO13P (889.13) 1993.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-D-マンニトール; Na-塩 C53H100NaO13P (999.33) 1994.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-sn-グ
リセロ-3-ホスホ-D-マンニトール; Na-塩 C51H94NaO13P (969.26) 1995.) 2-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-1-(Z)-6-ヘキサデセノイル-sn-グ
リセロ-3-ホスホ-D-マンニトール; Na-塩 C51H94NaO13P (969.26) 1996.) 1-(Z)-12-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-マンニトール; Na-塩 C31H60NaO12P (678.77) 1997.) 1-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-マンニトー
ル; Na-塩 C31H58NaO12P (676.76) 1998.) 1-(Z)-12-ドコセニル-ホスホ-D-マンニトール; Na-塩 C28H56NaO9P (590.71) 1999.) 1-(Z,Z)-10,16-ドコサジエニル-ホスホ-D-マンニトール; Na-塩 C28H54NaO9P (588.69) 2000.) 1-O-(Z)-10-ドコセニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-マンニト
ール; Na-塩 C32H64NaO11P (678.82) 2001.) 1-O-(Z,Z)-10,16-ドコサジエニル-2-O-メチル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D
-マンニトール; Na-塩 C32H62NaO11P (676.80)。
ル; Na-塩 C40H74NaO12P (800.98) 2003.) 1,2-ジ-(Z)-6-ノナデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-リキシトール;
Na-塩 C46H86NaO12P (885.15) 2004.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-リキシトール;
Na-塩 C52H98NaO12P (969.31) 2005.) 1,2-ジ-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-リキシトー
ル; Na-塩 C56H106NaO12P (1025.41) 2006.) 1,2-ジ-(Z)-16-ヘキサコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-リキシトー
ル; Na-塩 C60H114NaO12P (1081.52) 2007.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-リ
キシトール; Na-塩 C40H70NaO12P (796.95) 2008.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-リ
キシトール; Na-塩 C44H78NaO12P (853.06) 2009.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-リキ
シトール; Na-塩 C52H94NaO12P (965.27) 2010.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-リ
キシトール; Na-塩 C60H110NaO12P (1077.49) 2011.) 2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-
リキシトール; Na-塩 C42H80NaO12P (831.05) 2012.) 2-(Z)-10-オクタデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-
リキシトール; Na-塩 C44H84NaO12P (859.11) 2013.) 2-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-D-リキシトール; Na-塩 C42H78NaO12P (829.04) 2014.) 2-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-D-リキシトール; Na-塩 C48H90NaO12P (913.20) 2015.) 1-ステアロイル-2-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-D-リキシトール; Na-塩 C50H94NaO12P (941.25) 2016.) 1-(Z)-10-オクタデセノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-
リキシトール; Na-塩 C44H84NaO12P (859.11) 2017.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-D-リキシトール; Na-塩 C52H98NaO12P (969.31) 2018.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-sn-グ
リセロ-3-ホスホ-D-リキシトール; Na-塩 C50H92NaO12P (939.24) 2019.) 2-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-1-(Z)-6-ヘキサデセノイル-sn-グ
リセロ-3-ホスホ-D-リキシトール; Na-塩 C50H92NaO12P (939.24)。
ル; Na-塩 C39H72NaO11P (770.96) 2021.) 1,2-ジ-(Z)-6-ノナデセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-トレイトール;
Na-塩 C45H84NaO11P (855.12) 2022.) 1,2-ジ-(Z)-10-ドコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-トレイトール;
Na-塩 C51H96NaO11P (939.28) 2023.) 1,2-ジ-(Z)-10-テトラコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-トレイトー
ル; Na-塩 C55H104NaO11P (995.39) 2024.) 1,2-ジ-(Z)-16-ヘキサコセノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-トレイトー
ル; Na-塩 C59H112NaO11P (1051.50) 2025.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-ヘキサデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-ト
レイトール; Na-塩 C39H68NaO11P (766.93) 2026.) 1,2-ジ-(Z,Z)-5,11-オクタデカジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-ト
レイトール; Na-塩 C43H76NaO11P (823.03) 2027.) 1,2-ジ-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-トレ
イトール; Na-塩 C51H92NaO11P (935.25) 2028.) 1,2-ジ-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-ト
レイトール; Na-塩 C59H108NaO11P (1047.46) 2029.) 2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-
トレイトール; Na-塩 C41H78NaO11P (801.03) 2030.) 2-(Z)-10-オクタデセノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-
トレイトール; Na-塩 C43H82NaO11P (829.08) 2031.) 2-(Z,Z)-6,12-ヘキサデカジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-D-トレイトール; Na-塩 C41H76NaO11P (799.01) 2032.) 2-(Z,Z)-10,16-ドコサジエノイル-1-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホス
ホ-D-トレイトール; Na-塩 C47H88NaO11P (883.17) 2033.) 1-ステアロイル-2-(Z,Z)-6,18-テトラコサジエノイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-D-トレイトール; Na-塩 C49H92NaO11P (911.23) 2034.) 1-(Z)-10-オクタデセノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホ-D-
トレイトール; Na-塩 C43H82NaO11P (829.08) 2035.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-ステアロイル-sn-グリセロ-3-
ホスホ-D-トレイトール; Na-塩 C51H96NaO11P (939.28) 2036.) 1-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-2-(Z)-6-ヘキサデセノイル-sn-グ
リセロ-3-ホスホ-D-トレイトール; Na-塩 C49H90NaO11P (909.21) 2037.) 2-(Z,Z)-6,18-ヘキサコサジエノイル-1-(Z)-6-ヘキサデセノイル-sn-グ
リセロ-3-ホスホ-D-トレイトール; Na-塩 C49H90NaO11P (909.21)。
よびリポソームヘキサデシルホスホコリン。
Claims (42)
- 【請求項1】 一般式(I): (I) A−PO- 3−B {式中、Bは、一般式(II): 【化1】 〔式中、 nは、2〜8の整数であり; mは、0、1又は2であり; xは、0〜8の整数であり; yは、1〜4の整数であり; zは、0〜5の整数であり; R3は、1個又はそれ以上のヒドロキシル基で置換されていてもよい1〜3個の
C−原子を有するアルキル基である〕で示される基を表し、 Aは、式(III)〜(IX): 【化2】 〔上記式中、 gは、0〜8の整数であり; p、q、r、s、tは、0以上であり; p+qは、12以上、30以下であり、 s+t+rは、8以上、26以下である〕 の1つから選択された基を表し、 R1及びR2は、それぞれ独立に水素、飽和もしくは不飽和のアシル基又はアル
キル基を表すか又は式(X)、(XI)、(XII)及び(XIII): 【化3】 〔式中、基R1及びR2のどちらも、式(XI)又は(XIII)の基を表さな
い場合又はAが、式(VIII)の基を表す場合に、qが、8でなければ、p+
qは、14、16、18又は20である〕 の1つから選択された基を表し、R1及びR2の少なくとも1つは、式(X)、
(XI)、(XII)及び(XIII)の1つから選択された基を表す}で示さ
れる化合物。 - 【請求項2】 Bにおいて、mが1である、請求項1に記載の化合物。
- 【請求項3】 Bにおいて、mが1であり;xは1〜3であり;zは0であ
る、請求項2に記載の化合物。 - 【請求項4】 bにおいて、mが1であり;xは1であり;zは0である、
請求項3に記載の化合物。 - 【請求項5】 Bにおいて、mが1であり;xは0であり;yは1であり;
zは1〜5である、請求項1に記載の化合物。 - 【請求項6】 Bにおいて、mが1であり;xは0であり;yは1であり;
zは1〜3である、請求項5に記載の化合物。 - 【請求項7】 Bにおいて、mが1であり;xは0であり;yは2〜4であ
り;zは1である、請求項1に記載の化合物。 - 【請求項8】 Bにおいて、mが0であり;xは0であり;yは1であり;
zは1〜5である、請求項1に記載の化合物。 - 【請求項9】 Bにおいて、mは0であり;xは0であり;yは2〜4であ
り;zは1である、請求項1に記載の化合物。 - 【請求項10】 Bにおいて、R3がCH3である、請求項1から9までの
いずれか1項に記載の化合物。 - 【請求項11】 Bにおいて、R3が1,2−ジヒドロキシプロピルである
、請求項1から9までのいずれか1項に記載の化合物。 - 【請求項12】 Bにおいて、nが2〜6である、請求項1から11までの
いずれか1項に記載の化合物。 - 【請求項13】 Bにおいて、nが3である、請求項1から12までのいず
れか1項に記載の化合物。 - 【請求項14】 Aが式(VIII)又は(IX)の基を表す、請求項1か
ら13までのいずれか1項に記載の化合物。 - 【請求項15】 Aが式(VIII)の基を表し、炭素原子を16〜23個
有する、請求項14に記載の化合物。 - 【請求項16】 Aが式(IX)の基を表し、炭素原子を19〜26個有す
る、請求項14に記載の化合物。 - 【請求項17】 Aが式(IX)の基を表し、炭素原子を19〜26個有し
、rは0である、請求項16に記載の化合物。 - 【請求項18】 Aが式(III)〜(VII)の1つから選択された基を
表し、R1及びR2はそれぞれ独立に、式(X)〜(XIII)の1つから選択
された基を表す、請求項1から13までのいずれか1項に記載の化合物。 - 【請求項19】 Bにおいて、xが1であり、zは0である、請求項18に
記載の化合物。 - 【請求項20】 Aが式(III)又は(IV)の基を表し、R1及びR2 はそれぞれ独立に、式(X)〜(XIII)の1つから選択された基を表すが、
この場合、R1及びR2は炭素原子を16〜32個有しており、かつR1及びR 2 の1つは炭素原子を16〜26個有している、請求項18又は19に記載の化
合物。 - 【請求項21】 Aが式(III)又は(IV)の基を表し、R1及びR2 の両方は式(X)〜(XIII)の1つから選択された基を表し、炭素原子を1
6〜26個有する、請求項18又は19に記載の化合物。 - 【請求項22】 Aが式(III)又は(IV)の基を表し、R1及びR2 はそれぞれ独立に、式(X)〜(XIII)の基を表し、炭素原子を16〜24
個有する、請求項18又は19に記載の化合物。 - 【請求項23】 R1及びR2がそれぞれ独立に、式(X)又は(XI)の
基を表す、請求項18から22までのいずれか1項に記載の化合物。 - 【請求項24】 R1及びR2がそれぞれ独立に、式(XII)又は(XI
II)の基を表す、請求項18から22までのいずれか1項に記載の化合物。 - 【請求項25】 R1及びR2の両方が式(XI)の基を表す、請求項18
、19、21又は23に記載の化合物。 - 【請求項26】 R1及びR2の両方が式(XIII)の基を表す、請求項
18、19、21又は24に記載の化合物。 - 【請求項27】 Aが式(III)又は(IV)の基を表し、R1及びR2 の1つは炭素原子を1〜4個有するアルキル基を表す、請求項18又は19に記
載の化合物。 - 【請求項28】 Aが式(III)又は(IV)の1つから選択された基を
表し、R1及びR2の1つが水素基を表す、請求項18又は19に記載の化合物
。 - 【請求項29】 リポソームにおいて、リポソーム被覆成分が、リン脂質及
び/又はアルキルリン脂質、場合によりコレステリンとして、請求項1、18か
ら26までのいずれか1項に記載の化合物又はこれらの塩を1〜50モル%含む
が、この場合、コレステリン、リン脂質、アルキルリン脂質及び前記化合物が、
一緒になってリポソーム被覆成分の100モル%になることを特徴とする、リポ
ソーム。 - 【請求項30】 更に、作用物質を、場合により製薬学的に認容性の希釈剤
、助剤、担持剤及び充填剤と一緒に含有する、請求項29に記載のリポソーム。 - 【請求項31】 作用物質が、請求項1、14から17及び27から28ま
でのいずれか1項に記載の化合物である、請求項30に記載のリポソーム。 - 【請求項32】 更にヌクレイン酸を含む、請求項29から31までのいず
れか1項に記載のリポソーム。 - 【請求項33】 医薬調剤において、請求項1、14から17及び27から
29までのいずれか1項に記載の作用物質を、場合により製薬学的に認容性の希
釈剤、助剤、担持剤及び充填剤と一緒に含有することを特徴とする医薬錠剤。 - 【請求項34】 炭素原子を16〜34個有し、式(VIII)、(IX)
、(X)及び(XI)のいずれか1つの基に相応し、不足したHによって補われ
た不飽和(Z)−脂肪酸又は(Z)−アルケノールを製造するための方法におい
て、出発生成物として、式(XIV): 【化4】 〔式中、aは、10〜16である〕で示されるラクトンを使用し、 次の工程: 1)相応するハロゲン−カルボン酸トリメチルシリルエステルにするための、ト
リメチルシリルハロゲン化物を用いるラクトン環の開鎖、 2)相応するハロゲン−カルボン酸エステルにするための、ハロゲン−カルボン
酸トリメチルシリルエステルの同時又は引き続くアルコール分解、 3)相応するホスホニウム塩にするための、ハロゲン−カルボン酸エステルとト
リフェニルホスファンとの反応、 4)相応する(Z)−脂肪酸にするための、塩基の使用下でのホスホニウム塩と
アルデヒドとの反応及び引き続く鹸化 5)(Z)−脂肪酸からの(Z)−脂肪酸の遊離、 6)場合により、水素化アルミニウムリチウムを用いて相応する(Z)−アルケ
ノールにする、(Z)−脂肪酸の変換 を含むことを特徴とする、不飽和(Z)−脂肪酸又は(Z)−アルケノールの製
造法。 - 【請求項35】 (Z)−脂肪酸が、15−(Z)−脂肪酸であるが、この
場合、シクロペンタデカノリドを出発ラクトンとして使用し、工程4でペラルゴ
ンアルデヒドをアルデヒドとして使用する、請求項34に記載の方法。 - 【請求項36】 細胞分裂抑制作用物質としての請求項1から17、27及
び28までのいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物の使用。 - 【請求項37】 原虫症、例えばリューシュマニア症及びトリパソノーマ症
に対する作用物質としての請求項1から17、27及び28までのいずれか1項
に記載の一般式(I)の化合物の使用。 - 【請求項38】 リポソーム被覆成分としての請求項1から13及び18か
ら26までのいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物の使用。 - 【請求項39】 水不溶性作用物質のための可溶化剤としての請求項1から
13及び22から26までのいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物の使用
。 - 【請求項40】 遺伝子輸送ビヒクルとしての請求項32に記載のリポソー
ムの使用。 - 【請求項41】 作用物質がドキソルビシンである、抗腫瘍薬としての、請
求項30に記載のリポソームの使用。 - 【請求項42】 作用物質がサイトカインである、細胞増殖に影響を及ぼす
ための薬剤としての請求項30に記載のリポソームの使用。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004060899A1 (ja) * | 2003-01-06 | 2004-07-22 | Nof Corporation | リン脂質誘導体及びその製造方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10015814A1 (de) * | 2000-03-30 | 2001-10-11 | Max Planck Gesellschaft | Arzneimittel zur Stimulierung der Leukopoese, zur Behandlung von Tumor- und Protozoenerkrankungen und Verfahren zu seiner Herstellung |
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US20080299054A1 (en) * | 2007-05-30 | 2008-12-04 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Personal care compositions with enhanced fragrance delivery |
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CN116041172A (zh) * | 2023-02-01 | 2023-05-02 | 宝鸡文理学院 | 一种神经酸的制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT393505B (de) * | 1987-04-27 | 1991-11-11 | Max Planck Gesellschaft | Arzneimittel, welche alkylphosphoamine in kombination mit einem alkylglycerin enthalten |
DE4132345A1 (de) * | 1991-09-27 | 1993-04-01 | Max Planck Gesellschaft | Ether-lysolecithine und alkylphosphocholine in liposomen |
JP2001515082A (ja) * | 1997-08-18 | 2001-09-18 | マツクス−プランク−ゲゼルシヤフト ツール フエルデルング デル ヴイツセンシヤフテン エー フアウ | リン脂質類似化合物 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5813530A (ja) | 1981-07-20 | 1983-01-26 | Kao Corp | 2,3−ジアルコキシプロピルグリセリルエ−テル及びその製造法並びにこれを含有する化粧料 |
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LU85952A1 (fr) | 1985-06-14 | 1987-01-13 | Oreal | Nouveaux composes hemiacetaliques et leurs applications |
DD240020A1 (de) | 1985-08-02 | 1986-10-15 | Univ Leipzig | Verfahren zur herstellung neuer, pharmakologisch hochwirksamer phospholipide |
JPS62235504A (ja) | 1986-04-04 | 1987-10-15 | Mitsutoyo Corp | 容量型位置測定トランスデユ−サ |
DE4013632A1 (de) * | 1990-04-27 | 1991-10-31 | Max Planck Gesellschaft | Liposomen mit positiver ueberschussladung |
DE4111105A1 (de) * | 1991-04-05 | 1992-10-08 | Max Planck Gesellschaft | Neue erucyl-, brassidyl- und nervonylderivate |
DE4132344A1 (de) * | 1991-09-27 | 1993-04-01 | Max Planck Gesellschaft | Verfahren zur herstellung eines arzneimittels zur oralen oder topischen verabreichung bei der behandlung von leishmaniasis |
JPH06228012A (ja) | 1993-01-29 | 1994-08-16 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | リポソーム製剤 |
AU715208B2 (en) * | 1996-02-16 | 2000-01-20 | Max-Planck-Gesellschaft Zur Forderung Der Wissenschaften E.V. | Phosphatidyl oligoglycerols |
-
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT393505B (de) * | 1987-04-27 | 1991-11-11 | Max Planck Gesellschaft | Arzneimittel, welche alkylphosphoamine in kombination mit einem alkylglycerin enthalten |
DE4132345A1 (de) * | 1991-09-27 | 1993-04-01 | Max Planck Gesellschaft | Ether-lysolecithine und alkylphosphocholine in liposomen |
JP2001515082A (ja) * | 1997-08-18 | 2001-09-18 | マツクス−プランク−ゲゼルシヤフト ツール フエルデルング デル ヴイツセンシヤフテン エー フアウ | リン脂質類似化合物 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7495116B2 (en) | 2002-03-29 | 2009-02-24 | Nof Corporation | Phospholipid derivative |
US7531604B2 (en) | 2002-09-30 | 2009-05-12 | Nof Corporation | Phospholipid derivative |
WO2004060899A1 (ja) * | 2003-01-06 | 2004-07-22 | Nof Corporation | リン脂質誘導体及びその製造方法 |
US7524981B2 (en) | 2003-01-06 | 2009-04-28 | Nof Corporation | Phospholipid derivatives and process for the production there |
KR101007828B1 (ko) | 2003-01-06 | 2011-01-13 | 니치유 가부시키가이샤 | 인지질 유도체 및 그의 제조방법 |
US7399877B2 (en) | 2003-03-20 | 2008-07-15 | Nof Corporation | Phospholipid derivative |
JP2009519999A (ja) * | 2005-12-19 | 2009-05-21 | エテルナ ツェンタリス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 低減された細胞毒性を有するアルキルリン脂質誘導体並びにそれらの使用 |
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