JP2002521497A - 有効成分の制御放出を有する土壌用顆粒(土壌用cr顆粒) - Google Patents

有効成分の制御放出を有する土壌用顆粒(土壌用cr顆粒)

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、流動床において、固体担体に、有効成分含有コーティングを付与することにより得ることができる土壌施用CR顆粒、土壌施用顆粒の製造方法、並びに、植物病原性真菌、好ましくない植物生長、昆虫による好ましくない攻撃を抑制する方法、および/またはこの発明の土壌施用CR顆粒を使用して植物の生長を制御する方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は、6000〜25,000KJ/Kgのコーティングポリマーに調整可能な一定の入
熱(heat input)を有する流動床中の固体担体に、有効成分含有コーティングを
付与することにより得ることができる土壌施用CR顆粒と、0.1〜25重量%の1つ
またはそれ以上の有効成分、1〜40重量%の1つまたはそれ以上のコーティング
ポリマーおよび0〜60重量%の1つまたはそれ以上の添加物の有効成分含有コー
ティングを有する土壌施用CR顆粒と、これらの土壌施用顆粒の調製方法と、そし
て植物病原性真菌、好ましくない植物生長、昆虫による好ましくない攻撃を抑制
する方法および/または本発明の土壌施用CR顆粒を使用して植物の増殖を調節す
る方法とに関する。
【0002】 有効成分が少しずつ放出され従ってその作用が長期間続くように(「除放性製
剤」)、作物防御有効成分を固体担体上に固定するのにコーティングポリマーを
使用することは一般に知られている。WO-A 9217424号は、イオン結合または共有
結合で架橋したエチレンとメタクリル酸の亜鉛塩との共重合体で被覆された顆粒
肥料を記載している。EP-A 0380836号は、非共有結合で架橋し、部分的に中和さ
れたWO-A 927424号に記載の共重合体との同等物が、ゆっくり制御された方式で
放出されるべき農薬を被覆するのに適しているとして開示している。有効成分(
作物防御剤でもよい)を含む小粒子を被覆するための方法が、US-A 4,756,844号
に記載されている。しかし従来の化合物の欠点は、これらが凝集する傾向が強く
、すなわち調製産物の流動性が失われ、プロセスの制御によって有効成分の放出
速度を調整することができないことである。
【0003】 本発明の目的は、これらの不利な特性を示さない作物防御有効成分のための製
剤を見つけることである。
【0004】 本発明のさらなる目的は、植物の病気を治療するための植物毒性有効成分の使
用を可能にする除放性製剤を開発することである。
【0005】 本発明のさらなる目的は、植物生長の大部分の期間、同時条播き(co-drillin
g)用の顆粒の形態で、全体的におよび局所的に、制御された放出速度で、管理
された(tailored)方法でカプセル化された有効成分を提供する、特異的かつ新
規なコーティングポリマーを使用する新規被覆法を開発することである。
【0006】 本発明者等は、請求項1に記載の土壌施用CR顆粒によりこの目的が達成される
ことを見いだした。
【0007】 さらに、有害な真菌を抑制する殺菌性作物防御有効成分を含む組成物の調製と
使用法も見いだした。
【0008】 土壌施用CR顆粒上の半透性単層または多層コーティングの作製と流動床装置に
供給される入熱の正確な測定により、9ヶ月以上の期間まで有効成分を利用する
ことが可能になる。
【0009】 本発明の好適な土壌施用CR顆粒は、真菌病原体に対して完全な防御を与え、非
植物毒性であり、そして最後に、一年生植物または多年生植物の種子とともに同
時条播きして適用される時、殺菌スプレー処理に取って代わることが意図される
【0010】 適当な作物防御有効成分は、除草有効成分、増殖調節有効成分、殺虫有効成分
、および特に殺菌有効成分である。
【0011】 利用できる適当な全体性有効成分は、アゾール類、モルホリン類、バリナミド
類(valinamides)、ストロビルリン類(strobilurins)、およびビオン(Bion(
登録商標))型の有効成分の離れた誘導体としてサリチル酸塩類の殺菌性物質に
属する。驚くべきことに、本発明の土壌施用CR顆粒を適用した選択された実験で
は、市販の真菌剤を用いて2回スプレー処理をした時と同様に良好な生物学的結
果が得られ、ある場合にはずっと良好な結果が得られた。
【0012】 そして、驚くべきことに、有効成分としてアセチルサリチル酸を使用すると、
土壌適用とストロビルリン類との組合せとにより、活性増強作用が観察された。
【0013】 以下の除草剤のリストは、可能な有効成分の例を示す。 b1 1,3,4−チアジアゾール類:ブチアダゾール、シプラゾール。 b2 アミド類:アリドクロール(CDAA)、ベンゾイルプロプ−エチル、ブロモブ
チド、クロルチアミド、ジメピペレート、ジメテナミド、s-ジメテナミド、ジフ
ェナミド、エトベンザニド(ベンズクロメト)、フランプロプ−メチル、フルチ
アミド、ホサミン、イソキサベン、モナリド、ナプタラメ、プロナミド(プロピ
ザミド)、プロパニル。 b3 アミノリン酸類:ビラナホス、(ビアラホス)、ブミナホス、グルホシネー
ト−アンモニウム、グリホセート、スルホセート。 b4 アミノトリアゾール類:アミトロール。 b5 アニリド類:アニロホス、メフェナセト。 b6 アリールオキシアルカン酸類:2,4-D、2,4-DB、クロメプロップ、ジクロロ
プロップ、ジクロロプロップ-p、ジクロロプロップ-p(2,4-DP-P)、フェノプロ
ップ(2,4,5-TP)、フルオロキシピル、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロッ
プ-P、ナプロパミド、ナプロパニリド、トリクロピル。 b7 安息香酸類:クロランベン、ジカンバ。 b8 ベンゾチアジアジノン類:ベンタゾン。 b9 漂白剤:クロマゾン(ジメタゾン)、ジフルフェニカン、フルオロクロリド
ン、フルポキサム、フルリドン、ピラゾレート、スルコトリオン(クロルメスロ
ン)、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、メソトリオン。 b10 カルバメート類:アスラム、バルバン、ブチレート、カルベタミド、クロ
ロブファム、クロロプロファム、シクロエート、デスメジファム、ジ−アレート
、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、フェニソ
ファム、フェンメジファム、プロファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、
スルフ−アレート(CDEC)、テルブカルブ、チオベンカルブ(ベンチオカルブ)
、チオカルバジル、トリ−アレート、ベルノレート。 b11 キノリン酸類:キノクロラック、キンメラック。 b12 クロルアセトアニリド類:アセトクロール、アラクロール、ブタクロール
、ブテナクロール、ジエタチルエチル、ジメタクロール、メタザクロール、メト
ラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プリナクロール、テルブクロ
ール、テニルクロール、キシラクロール、s-メトラクロール。 b13 シクロヘキセノン類:アロキシジム、テプラロキシジム、クレトジム、ク
ロプロキシジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラルコキシジム、2-[1-[2-
(4-クロロフェノキシ)プロピルオキシイミノ]ブチル]-3-ヒドロキシ-5-(2H-テ
トラヒドロチオピラン-3-イル)-2-シクロヘキセン-1-オン、ブトロキシジム、
クレホキシジム。 b14 ジクロロプロピオン酸類:ダラポン。 b15 ジヒドロベンゾフラン類:エトフメセート。 b16 ジヒドロフラン-3-オン類:フルルタモン。 b17 ジニトロアニリン類:ベネフィン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフ
ルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジ
メタリン、プロジアミン、プロフルラリン、トリフルラリン。 b18 ジニトロフェノール類:ブロモフェノキシム、ジノセブ、ジノセブ−アセ
テート、ジノテルブ、DNOC。 b19 ジフェニルエーテル類:アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェ
ン、ビフェノックス、クロルニトロフェン(CNP)、ジフェノクスロン、エトキ
シフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン−エチル、ホメサフェン、
フリルオキシフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオロフェン、オ
キシフルオロフェン。 b20 ジピリジレン類:シペルコート、ジフェンゾコート−メチルサルフェート
、ジコート、パラコートジクロリド。 b21 尿素類:ベンズチアズロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロロクスロ
ン、クロロトルロン、クミルロン、ジベンジルロン、シクルロン、ジメフロン、
ジウロン、ジムロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオルメツロン、イソプロ
ツロン、イソウロン、カルブチラート、リヌロン、メタベンズチアズロン、メト
ベンズロン、メトクスロン、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、シヅロン、テ
ブチウロン、トリメツロン。 b22 イミダゾール類:イソカルバミド。 b23 イミダゾリノン類:イマザメタピル、イマザピル、イマザキン、イマゼタ
ベンズ−メチル(イマザム)、イマゼタピル、イマザピク。 b24 オキサジアゾール類:メタゾール、オキサジアルギル、オキサジアゾン。
b25 オキシラン類:トリジファン。 b26 フェノール類:ブロモキシニル、イオキシニル。 b27 フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル類:クロジナホップ、クロキ
ントセット、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロッ
プ−エチル、フェノキサプロップ-p-エチル、フェンチアプロペチル、フルアジ
ホップ−ブチル、フルアジホップ-p-ブチル、ハロキシホップ−エトキシエチル
、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ-p-メチル、イソキサピリホップ、
プロパキザホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ-p-エチル、キザロホ
ップ−テフリル。 b28 フェニル酢酸類:クロルフェナック(フェナック)。 b29 フェニルプロピオン酸類:クロロフェンプロップ−メチル。 b30 プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼインヒビター類:ベンゾフェナ
ップ、シニドン−エチル、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フ
ルミプロピン、フルプロパシル、フルチアセト−メチル、ピラゾキシフェン、ス
ルフェントラゾン、チジアジミン、カルフェントラゾン。 b31 ピラゾール類:ニピラクロフェン、ピラフルフェン−エチル。 b32 ピリダジン類:クロリダゾン、マレイックヒドラジド、ノルフルラゾン、
ピリデート。 b33 ピリジンカルボン酸類:クロピラリド、ジチオピル、ピクロラム、チアゾ
ピル、ジフルフェンゾピル。 b34 ピリミジルエーテル類:ピリチオバック−酸、ピリチオバック−ナトリウ
ム、KIH-2023、KIH-6127、ピリベンゾキシム。 b35 スルホンアミド類:フルメツラム、メトスラム。 b36 スルホニル尿素類:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロ
ン−メチル、クロルイムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シ
クロスルファムロン、エタメトスルフロンメチル、エトキシスルフロン、フラザ
スルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン−メ
チル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン
−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、チフェンスルフロン−メ
チル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフルスルフロン−メチル
、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミ
ノ]−カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、スル
ホスルフロン、イドスルフロン。 b37 トリアジン類:アメトリン、アトラジン、アジプロトリン、シアナジン、
シプラジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ジプロペトリン、エグリナジン−
エチル、ヘキサジノン、プロシアジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン
、セクブメトン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブトリン、テルブ
チラジン、トリエタジン。 b38 トリアジノン類:エチオジン、メタミトロン、メトリブジン。 b39 トリアゾールイカルボキシアミド類:トリアゾフェナミド。 b40 ウラシル類:ブロマシル、レナシル、テルバシル。 b41 その他:ベナゾリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンゾフルオール、
ブタミホス、カフェンストロール、クロルタール−ジメチル(DCPA)、シンメチ
リン、ジクロベニル、エンドタル、フルオルベントラニル、メフルイジド、ペル
フルイドン、ピペロホス、フルカバゾン、オキサシクロメホン(MY100)。
【0014】 増殖調節活性を有する以下の化合物のリストは、この群からの可能な有効成分
の例を示す: 1-ナフチルアセトアミド、1-ナフチル酢酸、2-ナフチルオキシ酢酸、3-CPA、4
-CPA、アンシミドール、アントラキノン、BAP、ブリホス;トリブホス、ブトラ
リン、クロルフルレノール、クロルメコート、クロフェンセット、シクロアニリ
ド、ダミノジド、ジカンバ、ジケグラク−ナトリウム、ジメチピン、クロルフェ
ネトール、エタセラシル、エテホン、エチクロゼート、フェノプロップ、2,4,5-
TP、フルオリダミド、フルオルプリミドール、フルトリアホール、ギベレリン酸
、ギベリリン、グアザチン、イマザリル、インドリル酪酸、インドリル酢酸、カ
レタザン、キネチン、ラクチジクロル−エチル、マレイックヒドラジド、メフル
イジド、メピコート−クロリド、ナプタラム、パクロブトラゾール、プロヘキサ
ジオンカルシウム、キンメラック、シントフェン、テトシクラシス、チジアズロ
ン、トリヨード安息香酸、トリアペンテノール、トリアゼタン、トリブホス、ト
リネキサパセチル、ユニコナゾール。
【0015】 以下の殺虫剤のリストは、可能な有効成分の例を示す: ネオニコチノイド類/クロロニコチニル化合物: イミダクロプリド、アセトアミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チア
メトキサム、テフラニトジン、有機リン酸塩、 アセフェート、アジンホス−メチル、クロルピリホス、ジメトエート、ジスル
ホトン、ホスチアゼート、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、
オキシデメトン−メチル、ホレート、ホサロン、 ホスメト、プロフェノホス、トリクロルホン。
【0016】 カルバメート類、例えば アラニカルブ、アルジカルブ、ベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルフ
ァン、フラチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、チオジカルブ。
【0017】 ピレトロイド類、例えば ビフェントリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェ
ンバレレート、 フェンプロパトリン、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、タウ−フルバリ
ネート、トラロメトリン、ゼータ−シペルメトリン。
【0018】 尿素誘導体類、例えば ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェンオクスロン、ヘキサフル
ムロン、ルフェヌロン、 ノバルロン、トリフルムロン。
【0019】 ジュヴェノイド類、例えば ブプロフェジン、ジオフェノラン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、
メトキシフェノジド、テブフェノジド。
【0020】 その他、例えば アバメクチン、スピノサド、アミトラズ、カルタップ、クロルフェナピル、ジ
アフェンチウロン、フィプロニル ピリダベン、テブフェンピラド、フェナザキン、フェンピロキシメート、チオ
シクラム、シラフルオフェン。
【0021】 以下の抗菌剤のリストは、可能な有効成分の例を示す: イオウ、ジチオカルバメート類およびその誘導体、例えば鉄(III)ジメチルジ
チオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスジチオ
カルバメート、マンガンエチレンビスジチオカルバメート、マンガン亜鉛エチレ
ンジアミンビスジチオカルバメート、テトラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛
(N,N-エチレンビスジチオカルバメート)のアンモニア錯体、亜鉛(N,N'-プロ
ピレンビスジチオカルバメート)のアンモニア錯体、亜鉛(N,N'-プロピレンビ
スジチオカルバメート)、N,N'-ポリプロピレンビス(チオカルバモイル)ジス
ルフィド。
【0022】 ニトロ誘導体、例えばジニトロ(1-メチルヘプチル)フェニルクロトネート、
2-sec−ブチル-4,6-ジニトロフェニル3,3-ジメチルアクリレート、2-sec−ブチ
ル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカーボネート、ジイソプロピル5-ニトロ
イソフタレート。
【0023】 複素環物質、例えば2-ヘプタデシル-2-イミダゾリンアセテート、2,4-ジクロ
ロ-6-(o-クロロアニリノ)-s-トリアジン、O,O-ジエチルフタルイミドホスホノチ
オエート、5-アミノ−1−[ビス(ジメチルアミノ)ホスフィニル]-3-フェニ
ル-1,2,4-トリアゾール、2,3-ジシアノ-1,4-ジチオアントラキノン、2-チオ-1,3
-ジチオロ[4,5-b]キノキサリン、メチル1-(ブチルカルバモイル)-2-ベンズ
イミダゾールカルバメート、2-メトキシカルボニルアミノベンズイミダゾール,
2-(2-フリル)ベンズイミダゾール、2-(4-チアゾリル)ベンズイミダゾール、N-(1
,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド、N-トリクロロメチ
ルチオテトラヒドロフタルイミド、N-トリクロロメチルチオフタルイミド、N-ジ
クロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-フェニルスルファミド、5-エトキ
シ-3-トリクロロメチル-1,2,3-チアジアゾール、2-チオシアナトメチルチオベン
ゾチアゾール、1,4-ジクロロ-2,5-ジメトキシベンゼン、4-(2-クロロフェニルヒ
ドラゾノ)-3-メチル-5-イソキサゾロン、ピリジン-2-チオ-1-オキシド、8-ヒド
ロキシキノリンおよびその銅塩、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド6-メチル-
1,4-オキサチイン、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド6-メチル-1,4-オキサチ
イン4,4-ジオキシド、2-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-カルボキシアニリド
、2-メチルフラン-3-カルボキシアニリド、2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシア
ニリド、2,4,5-トリメチルフラン-3-カルボキシアニリド、N-シクロヘキシル-2,
5-ジメチルフラン-3-カルボキシアミド、N-シクロヘキシル-N-メトキシ-2,5-ジ
メチルフラン-3-カルボキシアミド、2-メチルベンズアニリド、2-ヨードベンズ
アニリド、N-ホルミル-N-モルホリン2,2,2-トリクロロエチルアセタール、ピペ
ラジン-1,4-ジイルビス-1-(2,2,2-トリクロロエチル)ホルムアミド、1-(3,4-ジ
クロロアニリノ)-1-ホルミルアミノ-2,2,2-トリクロロエタン、2,6-ジメチル-N-
トリデシルモルホリンおよびその塩、2,6-ジメチル-N-シクロドデシルモルホリ
ンおよびその塩、N-[3-(p-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-cis-2,6-
ジメチルモルホリン、N-[3-(p-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリ
ジン、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-エチル-1,3-ジオキソラン-2-イルエチル
]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-n-プロピル-1,3-ジ
オキソラン-2-イルエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、N-(n-プロピル)-N-(2,4,6-
トリクロロフェノキシエチル)-N'-イミダゾリル尿素、1-(4-クロロフェノキシ)-
3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン、1-(4-クロロフ
ェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノール、(2
RS,3RS)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イル
−メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、a-(2-クロロフェニル)-a-(4-クロロフェ
ニル)-5-ピリミジンメタノール、5-ブチル-2-ジメチルアミノ-4-ヒドロキシ-6-
メチルピリミジン、ビス(p-クロロフェニル)-3-ピリジンメタノール、1,2-ビス(
3-エトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン、1,2-ビス(3-メトキシカルボ
ニル-2-チオウレイド)ベンゼン。
【0024】 アニリノピリミジン類、例えばN-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)アニリン
、N-[4-メチル-6-(1-プロピニル)ピリミジン-2-イル]アニリン、N-(4-メチル-
6-シクロプロピルピリミジン-2-イル)アニリン。
【0025】 フェニルピロール類、例えば4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-
イル)ピロール-3-カルボニトリル。
【0026】 シンナムアミド類、例えば3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル
)アクリロイルモルホリン。
【0027】 および種々の殺菌剤、例えばドデシルグアニジンアセテート、3-[3-(3,5-ジメ
チル-2-オキシシクロヘキシル)-2-ヒドロキシエチル]グルタルイミド、ヘキサ
クロロベンゼン、メチルN-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2-フロイル)-DL-アラニ
ネート、DL-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2'-メトキシアセチル)アラニンメチ
ルエステル、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-クロロアセチル-D,L-2-アミノブチロ
ラクトン、DL-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(フェニルアセチル)アラニンメチル
エステル、5-メチル-5-ビニル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソ-1,3-オ
キサゾリジン、3-[3,5-ジクロロフェニル(-5-メチル-5-メトキシメチル)-1,3-オ
キサゾリジンー2,4-ジオン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-1-イソプロピルカルバモ
イルヒダントイン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,
2-ジカルボキシミド、2-シアノ-[N-(エチルアミノカルボニル)-2-メトキシイミ
ノ]アセトアミド、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾ
ール、2,4-ジフルオロ-a-(1H-1,2,4-トリアゾリル-1-メチル)ベンズヒドリルア
ルコール、N-(3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-5-トリ
フルオロメチル-3-クロロ-2-アミノピリジン、1-((ビス(4-フルオロフェニル)メ
チルシリル)メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、2-(4-クロロフェニル)-3-シクロ
プロピル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、3-クロロ-4-[4-
メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)-1,3-ジオキソ-ラン-2-イル]
フェニル4-クロロフェニルエーテル、1,3-ジメチル-5-クロロ-1,3-ジメチル-[2,
3-(2,4,4-トリメチルテトラヒドロフラン)ピラゾール-4-カルボキシアニリド]、
2',6'-ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4-トリフルオロメチルチア
ゾール-5-カルボキシアニリド、[2-(4'-クロロフェニル)-2-クロロニコチンアニ
リド、N-[(R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)エチル]-(S)-2-シアノ-3,3-ジメチルブ
タンアミド、N-[(R)-1-(4-クロロフェニル)エチル]-(S)-2,2-シクロプロピル-2'
,2-ジクロロ-3'-メチルブタンアミド、3-アリルオキシ-1,2-ベンズイソチアゾー
ル1,1-ジオキシド、2,3-ベンズイソチアジアゾール-1-カルボン酸チオールエス
テル、1,2,5,6-テトラヒドロピロロ[3,2,1-i,j]キノリン-4-オン、5-メチル-1,2
,4-トリアゾロ[3,4-b]ベンゾチアゾール、ジイドプロピル-1,3-ジチオラン-2-イ
リデンマロネート、4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)ピロ
ール-3-カルボニトリル、N-(i-プロポキシカルボニル)-L-バリン-(R)-1-(2-ナフ
チル)エチルアミド、N-(i-プロポキシカルボニル)-L-バリン-(R-(R,S)-1-(4-メ
チルフェニル)エチルアミド。
【0028】 ストロビルリン類、例えばメチルE-メトキシイミノ[α−(o-トリルオキシ)-o
-トリル]アセテート、メチルE-2-[2-[6-(2-シアノフェノキシ)ピリミジン-4-
イルオキシ]フェニル]-3-メトキシアクリレート、N-メチルE-メトキシイミノ[
α−(2-フェノキシフェニル)]アセトアミド、N-メチルE-メトキシイミノ[α
−(2,5-ジメチルフェノキシ)-o-トリル]アセトアミド。
【0029】 ストロビルリン類の中から、好ましくは式Iの以下の殺菌活性化合物及びその
塩が記載される。 [式中、置換基は以下の意味を有する: Aは、NOCH3、CHOCH3、CHCH3であり; Yは、O、NHであり; Tは、酸素またはオキシメチレンであり; Zは、基X、N=C(R1)WまたはN=C(R1)-C(R2)=NOR3であり; Xは、非置換もしくは置換複素環式基、非置換もしくは置換アリール、非置換
もしくは置換ヘタリールであり; Wは、非置換もしくは置換アルキル、非置換もしくは置換アルケニル、非置換
もしくは置換アルキニル、非置換もしくは置換シクロアルキル、非置換もしくは
置換シクロアルケニル、非置換もしくは置換複素環式基、非置換もしくは置換ア
リールまたは非置換もしくは置換ヘタリールであり; R1は、水素、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキ
シ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキルであり; R2は、水素、シアノ、ハロゲン、C(Rd)=NOR3またはW、OW、SWまたはNRcWであ
り、ここで Rcは、水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり; Rdは、水素またはアルキルであり; R3は、水素、非置換もしくは置換アルキル、非置換もしくは置換アルケニルま
たは非置換もしくは置換アルキニルであり、 ここで Xは、完全にもしくは部分的にハロゲン化されているかおよび/または1〜3
個の以下のラジカル:シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、またはC1 -C4-アルコキシ;アリール、ヘタリール、を有していても良い複素環式基であり
、 ここで環状ラジカルは部分的もしくは完全にハロゲン化されているかおよび/
または1〜3個の以下の基を有していても良い: シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノ
カルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1 -C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキ
シル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C 6 -アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-
C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミ
ノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミ
ノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、ベンジル、ベ
ンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘ
テロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-ア
ルキレンジオキシ(これらはハロゲン化されていても、またはC(=NORd)-Γl-Rd' で置換されてもよい(ここで、Rdは、水素またはC1-C6-アルキルであり;Γは、
酸素、イオウまたはNRdであり;lは、0または1である))、そして 環状基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されているかおよび/または1〜
3個の以下の置換基を有していても良い:シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C 6 -アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロア
ルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニ
ル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C 2 -C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、およびC 1 -C4-アルキレンジオキシ(これらはハロゲン化されていてもよい)、 Wは、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、またはC2-C6-アルキニル(ここで
、これらの基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されているかおよび/または
1〜3個の以下のラジカル(基ともいう)を有していても良い: シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボ
ニル、C3-C6-シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘタリール(こ
こで環状基は部分的もしくは完全にハロゲン化されているかおよび/または1〜
3個の以下のラジカルを有していても良い:シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、
C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ);または Wは、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、または複素環式基(
ここでこれらの基は、完全にもしくは部分的にハロゲン化されているかおよび/
または1〜3個の以下のラジカルを有していても良い:シアノ、C1-C4-アルキル
、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ);または Wは、アリールまたはヘテロアリールであり、 ここでこれらのラジカルは、部分的もしくは完全にハロゲン化されているかお
よび/または1〜3個の以下の基を有していても良い: シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノ
カルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1 -C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキ
シル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C 6 -アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-
C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミ
ノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミ
ノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、ベンジル、ベ
ンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘ
テロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-ア
ルキレンジオキシ(これらはハロゲン化されていても、またはC(=NORd)-Γl-Rd
で置換されてもよい(ここで、Rdは、水素またはC1-C6-アルキルであり;Γは、
酸素、イオウまたはNRdであり;lは、0または1である))、そして 環状基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されているかおよび/または1〜
3個の以下の置換基を有していても良い:シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C 6 -アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロア
ルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニ
ル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C 2 -C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-
アルキレンジオキシ(これらはハロゲン化されていてもよい)、 R2は、水素、シアノ、ハロゲン、C(Rd)=NOR3またはW、OW、SW、またはNRcWで
あり、ここで Rcは、水素、 C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニルで
あり; Rdは、水素またはC1-C4-アルキルであり;そして R3は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、C2-C6-アルケニル、C2 -C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C6-アルキル、またはC3-C6-シクロアル
キル-C1-C4-アルキルであり(ここで、これらの基は、部分的または完全にハロ
ゲン化され、シクロアルキル基は、1〜3個のC1-C4-アルキルラジカルをさらに
有していてもよい] 集合的な用語は以下の置換基を示す。
【0030】 ハロゲン:フッ素、塩素、臭素およびヨウ素。
【0031】 アルキル:1〜4、6または10個の炭素原子を有する飽和の直鎖または分岐鎖
炭化水素ラジカル、例えばC1-C6-アルキル(例えば、メチル、エチル、プロピル
、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチ
ルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-
ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-
ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、
4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブ
チル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチ
ルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロ
ピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-1-メチルプロピル)。
【0032】 ハロアルキル:(上記の)1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アル
キル基であって、これらの基中の水素原子が、上記のハロゲン原子により部分的
または完全に置換され得るもの、例えばC1-C2-ハロアルキル(例えば、クロロメ
チル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオ
ロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモメチル、1-フル
オロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエ
チル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジク
ロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチル
)。
【0033】 アルコキシ:酸素原子(-O-)を介して骨格に結合した(上記の)1〜10個の
炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基。
【0034】 ハロアルコキシ:酸素原子(-O-)を介して骨格に結合した(上記の)1〜10
個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖ハロアルキル基。
【0035】 アルキルチオ:イオウ原子(-S-)を介して骨格に結合した(上記の)1〜10
個または1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基。
【0036】 アルキルアミノ:アミノ基(-NH-)を介して骨格に結合した(上記の)1〜10
個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基。
【0037】 ジアルキルアミノ:窒素原子を介して骨格に結合した(上記の)それぞれ1〜
10個の炭素原子を有する2つの独立した直鎖または分岐鎖アルキル基。
【0038】 アルキルカルボニル:カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合した(上記の
)1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基。
【0039】 アルコキシカルボニル:カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合した(上記
の)1〜10個の炭素原子を有するアルコキシ基。
【0040】 アルキルチオカルボニル:カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合した(上
記の)1〜10個の炭素原子を有するアルキルチオ基。
【0041】 アルキルアミノカルボニル:カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合した(
上記の)1〜10個の炭素原子を有するアルキルアミノ基。
【0042】 ジアルキルアミノカルボニル:カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合した
(上記の)ジアルキルアミノ基。
【0043】 アルキルカルボニルオキシ:カルボニルオキシ基(-CO2-)を介して骨格に結
合した(上記の)1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基。
【0044】 アルキルスルホニル:スルホニル基(-SO2-)を介して骨格に結合した(上記
の)1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基。
【0045】 アルコキシスルホニル:スルホニル基(-SO2-)を介して骨格に結合した(上
記の)1〜10個の炭素原子を有するアルコキシ基。
【0046】 アルケニル:2〜4、6、8または10個の炭素原子、および任意の位置に2重
結合を有する不飽和の直鎖または分岐鎖炭化水素ラジカル、例えばC2-C6-アルケ
ニル(例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-
ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロ
ペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペ
ンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブ
テニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3
-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3
-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジ
メチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘ
キセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチ
ル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-
1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-
ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペ
ンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペン
テニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテ
ニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-
ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル
-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメ
チル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-
ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1
-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1
-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-
プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニ
ルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニル。
【0047】 ハロアルケニル:(上記の)2〜10個の炭素原子と任意の位置に2重結合を有
する不飽和の直鎖または分岐鎖炭化水素ラジカルであって、これらの基中の水素
原子が、上記のハロゲン原子(特に、フッ素、塩素、および臭素)により部分的
または完全に置換され得るもの。
【0048】 アルケニルオキシ:(上記の)3〜10個の炭素原子とヘテロ原子に隣接してい
ない任意の位置に2重結合を有する不飽和の直鎖または分岐鎖炭化水素ラジカル
であって、酸素原子(-O-)を介して骨格に結合しているもの。
【0049】 ハロアルケニルオキシ:(上記の)3〜10個の炭素原子を有する不飽和の直鎖
または分岐鎖アルケニルオキシ基であって、これらの基中の水素原子が、ハロゲ
ン原子(特に、フッ素、塩素、および臭素)により部分的または完全に置換され
得るもの。
【0050】 アルケニルチオ:(上記の)3〜10個の炭素原子とヘテロ原子に隣接していな
い任意の位置に2重結合を有する不飽和の直鎖または分岐鎖炭化水素ラジカルで
あって、イオウ原子(-S-)を介して骨格に結合しているもの。
【0051】 アルケニルアミノ:(上記の)3〜10個の炭素原子とヘテロ原子に隣接してい
ない任意の位置に2重結合を有する不飽和の直鎖または分岐鎖炭化水素ラジカル
であって、アミノ基(-NH-)を介して骨格に結合しているもの。
【0052】 アルケニルカルボニル:(上記の)2〜10個の炭素原子と任意の位置に2重結
合を有する不飽和の直鎖または分岐鎖炭化水素ラジカルであって、カルボニル基
(-CO-)を介して骨格に結合しているもの。
【0053】 アルケニルオキシカルボニル:カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合して
いる(上記の)3〜10個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルケニルオキ
シ基。
【0054】 アルケニルチオカルボニル:カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合してい
る(上記の)3〜10個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルケニルチオ基
【0055】 アルケニルアミノカルボニル:カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合して
いる(上記の)3〜10個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルケニルアミ
ノ基。
【0056】 アルケニルカルボニルオキシ:(上記のように)2〜10個の炭素原子と任意の
位置に2重結合とを有する不飽和の直鎖状または分枝状炭化水素基、これは、カ
ルボニルオキシ基(-CO2-)を介して骨格に結合している。
【0057】 アルキニル:2〜4、6、8または10個の炭素原子と任意の位置に3重結合と
を有する直鎖状または分枝状炭化水素基、例えばC2-C6-アルキニル(例えば、エ
チニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、
1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペン
チニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3
-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-
ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メ
チル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチ
ル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-
4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル
-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメ
チル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-
3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、および1-エチル-3-メチル-2-プロピニル)
【0058】 ハロアルキニル:(上記のように)2〜10個の炭素原子と任意の位置に3重結
合とを有する不飽和の直鎖状または分枝状炭化水素基、これらの基中の水素原子
は、ハロゲン原子(特に、フッ素、塩素、および臭素)により部分的または完全
に置換されてもよい。
【0059】 アルキニルオキシ:(上記のように)3〜10個の炭素原子とヘテロ原子に隣接
していない任意の位置に3重結合とを有する不飽和の直鎖状または分枝状炭化水
素基、これらは酸素原子(-O-)を介して骨格に結合している。
【0060】 ハロアルキニルオキシ:(上記の)3〜10個の炭素原子を有する不飽和の直鎖
状または分枝状アルキニルオキシ基、これらの基中の水素原子は、上記のハロゲ
ン原子(特に、フッ素、塩素、および臭素)により部分的または完全に置換され
てもよい。
【0061】 シクロアルキル:3〜6、8、10または12個の炭素環式メンバーを有する単環
式の飽和炭化水素基、例えばC3-C8-シクロアルキル(例えば、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシク
ロオクチル)。
【0062】 シクロアルコキシ:酸素原子(-O-)を介して骨格に結合している、(上記の
)3〜12個の炭素環式メンバーを有する単環式の飽和炭化水素基。
【0063】 シクロアルキルチオ:硫黄原子(-S-)を介して骨格に結合している、(上記
の)3〜12個の炭素環式メンバーを有する単環式の飽和炭化水素基。
【0064】 シクロアルキルアミノ:アミノ基(-NH-)を介して骨格に結合している、(上
記の)3〜12個の炭素環式メンバーを有する単環式の飽和炭化水素基。
【0065】 シクロアルキルカルボニル:カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合してい
る、(上記の)3〜12個の炭素環式メンバーを有する単環式、飽和炭化水素基。
【0066】 シクロアルコキシカルボニル:カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合して
いる、(上記の)3〜12個の炭素環式メンバーを有する単環式シクロアルコキシ
基。
【0067】 シクロアルキルチオカルボニル:カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合し
ている、(上記の)3〜12個の炭素環式メンバーを有する単環式シクロアルキル
チオ基。
【0068】 環式メンバーとして炭素原子以外に、酸素、硫黄または窒素からなる群からの
ヘテロ原子を含有してもよい、飽和または部分的不飽和の環式基: 炭素環式メンバー以外に、1〜3個の窒素原子および/または1つの酸素もしく
は硫黄原子または1つまたは2つの酸素および/または硫黄原子を含有する、3
〜12個の炭素環式メンバーを有するシクロアルキル、または5もしくは6員複素
環(複素環式基)、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル
、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロ
リジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニ
ル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-
ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、
4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニ
ル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキ
サジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾ
リジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イ
ル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,
4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イ
ル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン
-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒ
ドロチエン-3-イル、2,3-ピロリン-2-イル、2,3-ピロリン-3-イル、2,4-ピロリ
ン-2-イル、2,4-ピロリン-3-イル、2,3-イソキサゾリン-3-イル、3,4-イソキサ
ゾリン-3-イル、4,5-イソキサゾリン-3-イル、2,3-イソキサゾリン-4-イル、3,4
-イソキサゾリン-4-イル、4,5-イソキサゾリン-4-イル、2,3-イソキサゾリン-5-
イル、3,4-イソキサゾリン-5-イル、4,5-イソキサゾリン-5-イル、2,3-イソチア
ゾリン-3-イル、3,4-イソチアゾリン-3-イル、4,5-イソチアゾリン-3-イル、2,3
-イソチアゾリン-4-イル、3,4-イソチアゾリン-4-イル、4,5-イソチアゾリン-4-
イル、2,3-イソチアゾリン-5-イル、3,4-イソチアゾリン-5-イル、4,5-イソチア
ゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-
イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-
ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピ
ラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5
-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5
-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロ
オキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサ
ゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール
-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イ
ル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,
4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリ
ジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラ
ヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラ
ヒドロピリダジニル、4-テトラヒドロピリダジニル、2-テトラヒドロピリミジニ
ル、4-テトラヒドロピリミジニル、5-テトラヒドロピリミジニル、2-テトラヒド
ロピラジニル、1,3,5-テトラヒドロトリアジン-2-イル、および1,2,4-テトラヒ
ドロトリアジン-3-イル。
【0069】 アリール:6〜14個の炭素環式メンバーを含有する単環式〜3環式芳香環系、
例えばフェニル、ナフチル、およびアントラセニル。
【0070】 アリールオキシ:酸素原子(-O-)を介して骨格に結合している(上記の)単
環式〜3環式芳香環系。
【0071】 アリールチオ:硫黄原子(-S-)を介して骨格に結合している(上記の)単環
式〜3環式芳香環系。
【0072】 アリールアミノ:アミノ基(-NH-)を介して骨格に結合している(上記の)単
環式〜3環式芳香環系。
【0073】 アリールカルボニル:カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合している(上
記の)単環式〜3環式芳香環系。
【0074】 アリールオキシカルボニル:カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合してい
る(上記の)単環式〜3環式アリールオキシ基。
【0075】 アリールチオカルボニル:カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合している
(上記の)単環式〜3環式アリールチオ基。
【0076】 アリールアミノカルボニル:カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合してい
る(上記の)単環式〜3環式アリールアミノ基。
【0077】 アリールカルボニルオキシ:カルボニルオキシ基(-CO2-)を介して骨格に結
合している(上記の)単環式〜3環式芳香環系。
【0078】 アリールカルボニルチオ:カルボニルチオ基(-COS-)を介して骨格に結合し
ている(上記の)単環式〜3環式芳香環系。
【0079】 アリールカルボニルアミノ:カルボニルアミノ基(-CONH-)を介して骨格に結
合している(上記の)単環式〜3環式芳香環系。
【0080】 アリールスルホニル:スルホニル基(-SO2-)を介して骨格に結合している(
上記の)単環式〜3環式芳香環系。
【0081】 アリールオキシスルホニル:スルホニル基(-SO2-)を介して骨格に結合して
いる(上記の)単環式〜3環式アリールオキシ基。
【0082】 炭素環式メンバー以外に、酸素、硫黄、および窒素からなる群からのヘテロ原
子を含有する芳香環系:上記のアリール、または単環式もしくは二環式ヘテロア
リール、例えば − 1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子と1つの硫黄原子もしくは酸
素原子とを含有する5員環ヘタリール(hetaryl): 環式メンバーとして炭素原子以外に1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素
原子と1つの硫黄原子もしくは酸素原子とを含有する5員ヘタリール環基、例え
ば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、
3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、3-イソチアゾリル、
4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾ
リル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チ
アゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジア
ゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イ
ル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサ
ジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イ
ル。 − 1〜3個の窒素原子または1つの窒素原子と1つの酸素原子もしくは硫黄原
子とを含有するベンゾ縮合5員環ヘタリール:環式メンバーとして炭素原子以外
に1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子と1つの硫黄原子もしくは酸素
原子とを含有する5員環ヘタリール基であり、2つの隣接する炭素環式メンバー
、または1つの窒素と隣接する炭素環式メンバーは、ブタ-1,3-ジエン-1,4-ジイ
ル基により架橋することができる。 − 窒素を介して結合し、1〜4個の窒素原子を含有する5員環ヘタリール、ま
たは窒素を介して結合し、1〜3個の窒素原子を含有するベンゾ縮合5員環ヘタ
リール:環式メンバーとして、炭素原子以外に、それぞれ1〜4個の窒素原子、
または1〜3個の窒素原子を含有する5員環ヘタリール基であり、2つの隣接す
る炭素環式メンバー、または1つの窒素と隣接する炭素環式メンバーは、ブタ-1
,3-ジエン-1,4-ジイル基により架橋することができ、これらの環は、窒素環式メ
ンバーの1つを介して骨格に結合している。 − 1〜3個、または1〜4個の窒素原子を含有する6員環ヘタリール:環式メ
ンバーとして炭素原子以外に、1〜3個、または1〜4個の窒素原子を含有する
6員ヘタリール環基、例えば2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピ
リダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニ
ル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル。
【0083】 残りの置換基について、これらは、WO/15552号に記載の置換基に対応する。
【0084】 他の適当な殺真菌性作物防御有効成分は: (+)-シス-1-(4-クロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)シクロヘ
プタノール、メトスルホバクス(metsulfovax)、シプロジニル、メチル(E)-2-[
2-[6-(2-シアノフェノキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル]-3-メトキシア
クリレート、およびアゾール有効成分であるN-プロピル-N-[2,4,6-トリクロロフ
ェノキシエチル]イミダゾリル-1-カルボキサミド(プロクロラズ)、 (Z)-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)-2-(4-フルオロフェニル)-3-(2-クロ
ロフェニル)オキシラン(エポキシコナゾール)、 1-ブチル-1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノー
ル(ヘキサコナゾール)、 1-[(2-クロロフェニル)メチル]-1-(1,1-ジメチル)-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イ
ルエタノール)、 1-(4-フルオロフェニル)-1-(2-フルオロフェニル)-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イ
ル)エタノール(フルトリアホル)、 (RS)-4-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチ
ル)ブチロニトリル、 1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロフルフ
リル]-1H-1,2,4-トリアゾール、 3-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)キナゾリン-4-(3
H)-オン、 (RS)-2,2-ジメチル-3-(2-クロロベンジル)-4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)
ブタン-3-オール、 ビテルタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、ブロムコナゾール、シプ
ロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エ
タコナゾール、フルキンコナゾール、イミベンコナゾール、プロピコナゾール、
フルシラゾール、テブコナゾール、イマザリル、ペンコナゾール、テトラコナゾ
ール、トリフルミゾール、メトコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナ
ゾール、トリチコナゾール。
【0085】 殺真菌性作物防御有効成分は、好ましくはトリデモルフ、フェンプロピモルフ
、フェンプロピジンおよびアゾール有効成分からなる群から選択され、トリデモ
ルフ、フェンプロピモルフ、およびフェンプロピジンよりなる群の中の1つまた
はそれ以上の有効成分が、本発明の土壌施用CR顆粒中に存在してもよい。
【0086】 アゾール有効成分の中で、以下に示すものが好ましい:プロクロラズ、エポキ
シコナゾール、ヘキサコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プ
ロピコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、トリチコナゾールおよびテ
ブコナゾールが、好ましく、エポキシコナゾールの使用が特に有利である。
【0087】 またバリナミド有効成分が適しており、 N1-[1-(4-クロロフェニル)-1-エチル]-N2-イソプロポキシカルボニル-L-バリナ
ミド、 N1-[1-(4-メチルフェニル)-1-エチル]-N2-イソプロポキシカルボニル-L-バリナ
ミド、 N1-[1-(4-メトキシフェニル)-1-エチル]-N2-イソプロポキシカルボニル-L-バリ
ナミド、 N1-[1-R-(2-ナフチル)-1-エチル]-N2-イソプロポキシカルボニル-L-バリナミド
、が好ましい。
【0088】 耐性アクチベーターの群の中で好適なものは、Bion(登録商標)(5-メチルベン
ゾ[1,2,3]チアジアゾール-7-カルボチオエート)である。
【0089】 サリチル酸塩の群の中から、以下の式IIIに示す化合物が好適に使用される:
(式中、R9は: n-、i-もしくはt-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシアルキル、またはC1-C8-
ハロアルキル、n-もしくはi-C1-C8-アルキルカルボニル、好ましくはアセチル、
プロピオニル、ベンゾイル、C1-C8-アルキルベンゾイル、C1-C8-ハロアルキルベ
ンゾイル、C1-C8-アルコキシベンゾイル、あるいは水素、ヒドロキシカルボニル
-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキルであり、 R10は、ヒドロキシル、n-もしくはi-もしくはtert-C1-C8-アルキルオキシ、C1 -C8-ハロアルキルオキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、さらに、アミ
ノ、C1-C8-アルキルカルボニルアミノまたは置換もしくは非置換アリールカルボ
ニルアミノまたは好ましくはベンゾイルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-
C6-アルキルアミノ、置換(ハロゲン、CN、NO2、OH、NH2、CO2H、CONH2、C1-C4-
アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1 -C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノ、ジ-C1-C4-アルキルアミノ
よりなる群から選択される1〜3個の置換基)または非置換アリールアミノ(特
に、フェニルアミノ)でありうる。
【0090】 R11は互いに独立して、水素、フッ素、塩素またはヨウ素、n-もしくはi-もし
くはt-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシアルキル、またはC1-C8-ハロアルキル
、さらに式IVに示すアリール基、 (これは非置換であるかまたは、1置換もしくは3置換までであり、指数mまた
はnは、0〜3であり、基R12はR11と同じ意味を有する)でありうる。
【0091】 特に好適な化合物は、アセチルサリチル酸、サラセタミド(salacetamide)、
サリチルアミド、エテンザミド、ジフルニサール、サリチルアニリドおよび(2-
カルバモイルフェノキシ)酢酸である。
【0092】 作物防御有効成分はまた、これらの塩または金属錯体の形態であってもよい。
本発明はまた、こうして得られた組成物を包含する。
【0093】 塩は、酸との反応により調製され、例えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、
もしくはヨウ化水素酸などのヒドロハル酸、または硫酸、リン酸、硝酸、あるい
は有機酸(例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸、
グリコール酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、蟻酸
、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、サリチル酸
、p-アミノサリチル酸または1,2-ナフタレンジスルホン酸)などの酸がある。
【0094】 金属錯体は、任意に1つまたはそれ以上の作物防御有効成分を含有してもよい
。混合錯体の形でこれらの有効成分を共に含有する金属錯体を製造することも可
能である。
【0095】 金属錯体は、基礎となる有機分子と、無機または有機金属塩、例えば第2主族
(例えば、カルシウムやマグネシウム)および第3と第4主族(例えば、アルミ
ニウム、スズまたは鉛)、および第1〜第8B族(例えば、クロム、マンガン、
鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛)の金属の、ハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩
、リン酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、プロピオン酸塩
、酒石酸塩、スルホン酸塩、サリチル酸塩、または安息香酸塩から調製される。
好適なのは、第4周期のB属元素(特に、銅)である。金属は、それらが取るこ
とができる種々の原子価で存在することができる。金属錯体は、リガンドとして
1つまたはそれ以上の有機部分を含有することができる。
【0096】 本発明の土壌施用CR顆粒を用いる有害真菌の制御は、殺真菌活性量の土壌施用
CR顆粒を、土壌中もしくはその上、土壌に施用された種子、またはそこから生長
している植物、または幼植物で作用可能なように、行うことが有利である。
【0097】 一年生植物の場合、本発明の土壌施用CR顆粒は、好ましくは種まきと同時に施
用される。市販の播種機を改良すると、該顆粒を、種子とともに同じ播種機の犂
先で施用することが可能である。すなわち本発明の土壌施用CR顆粒は、種子と同
じかまたは異なる深さに配置することができる。種の粒1個あたりの有効成分含
有顆粒の数は、変動してもよい。播種機は、本発明の土壌施用CR顆粒のための別
のタンクが備え付けられている。本発明の土壌施用CR顆粒の大部分は、種子計量
器具と類似の計量器具により個々の顆粒に分けられ、別の管を介して共通の播種
機犂先に提供される。肥料と種子の同時施用のために開発された種子と顆粒のた
めの市販の播種機システムを、播種機として使用してもよい。
【0098】 有効成分の制御放出によって、例えば殺真菌性作物防御有効成分の場合は、植
物生長の全期間にわたって真菌病に対する有効な防御が維持されるように、土壌
中の有効成分の放出速度を制御することが可能になる。有効成分は、有効成分が
放出されるのと同じ程度に、本発明に従って製剤化された有効成分から、制御さ
れた形で、連続的に根を介して摂取され、次に有効成分は、根を介して植物全体
に分布する。
【0099】 本発明の方法は、真菌の抑制に広く使用されている作物防御有効成分の噴霧施
用以上に、以下に示す利点を有する: − 本発明に従って製剤化された有効成分の土壌への単回施用(これは、種子ま
たは苗の植え付けと同時に行うことが好ましい)によって、植物生長の全期間に
わたって、例えば真菌病に対して植物を有効に防御することが可能になる。 − これは、生長している作物への従来の数回の噴霧施用を不要にし、従って労
力が大幅に節約される。 − 本発明の製剤の形で作物防御有効成分を施用すると、施用される有効成分の
量はより少量となる。 − 噴霧施用時に直面するような、作物防御有効成分の横流れが、本施用により
排除される。 − 本発明の方法を使用すると、種子の肥料が不要となる。
【0100】 本発明の土壌施用CR顆粒は、好ましくはまず有効成分を固体顆粒性担体に施用
することにより、被覆された顆粒として製造される。次に得られた有効成分含有
顆粒は、有効成分の遅延、制御放出を引き起こす適当なコーティング物質で被覆
される。
【0101】 本発明の土壌施用CR顆粒のための適当な固体担体の例は、無機土(例えば、シ
リカゲル、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、
白亜、ボール、砂、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マ
グネシウム、酸化マグネシウム、粉砕(ground)合成物質)、肥料(例えば、硫酸
アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、例えばクロトニ
リデン二尿素、イソブチリデン二尿素)、および植物産物(例えばシリアルミー
ル、コーンミール、樹皮ミール、木粉、および堅果の殻の粉、トウモロコシ粒、
セルロース粉末、肥料)である。担体として好適なものは、肥料顆粒または肥料
ペレットであり、特にリン酸塩を含有するものである。砂は特に好ましい。
【0102】 一般に、顆粒は直径0.1〜10mm、好ましくは0.5〜8mm、特に0.5〜3mmである
【0103】 一般に、有効成分は、これらが水中油乳剤、乳剤濃縮物、サスポエマルジョン
、懸濁濃縮物の形態で、または有機溶媒中もしくは、好ましくは水中の溶液とし
て、噴霧されるような方法で、担体に付与される。
【0104】 噴霧は、例えば流動床コーター中、またはドラムもしくは回転ディスク(この
中で担体顆粒が回転する)中、制御された乾燥媒体を供給(空気が有利であり、
または窒素)する穿孔した大桶中で、行われる。一般に、噴霧および乾燥のため
に30℃〜180℃、好ましくは35℃〜90℃の温度が使用される。
【0105】 有効成分含有顆粒は、担体顆粒として製造することができる。
【0106】 原則として、担体顆粒は、有効成分に対して不活性なコア(吸収性または非吸
収性)、1つまたはそれ以上の有効成分の層、および半透性のフィルム皮膜形成
剤の最終コーティング、の3つの層から構成される。適用方法に依存して、有効
成分の放出は、目標とした方法に調整することができる。有効成分は、皮膜形成
剤の下に固定することができ、その皮膜形成剤は、単位時間あたりの有効成分の
放出速度を支配する最終層として作用する。有効成分は、皮膜形成剤と共に担体
表面に適用することができ、これにより有効成分を含有するフィルム層に孔がで
きる。こうして有効成分の放出は、コーティングの特定の層の中の有効成分の比
率に支配される。顆粒を作製するさらなる可能性は、タマネギの構造と同じよう
に、有効成分と皮膜形成剤を層にして適用することである。この構造によって、
濃度勾配はまず有効成分が外の層から放出されるようにするため、時間とともに
変動する放出速度を固定することができる。すなわち、深い層になるほどより高
含量になる有効成分は、生長段階の後期に有効成分のより多くの放出を引き起こ
す。顆粒表面の有効成分がまず溶解し、植物が摂取可能になるため、これらの有
効成分が、最初の作用を示す。
【0107】 有効成分と皮膜形成剤は、好ましくは流動床コーター中に仕込まれる。流動床
中の動きは、永久的にある程度の摩耗を引き起こし、これは皮膜形成剤中で微小
の穴として作用し、こうして原理上は非透過性のコーティングポリマーが、有効
成分分子に対して透過性になる。実施例12に示すように、有効成分の放出速度は
、流動床コーティング工程中に供給される熱により、目標の方法で設定すること
ができる。
【0108】 付与された有効成分を含有する担体は、実質的に適当なコーティング材料で被
覆される。被覆顆粒からの有効成分の制御放出のために使用されるコーティング
材料は、水性ポリマー分散物であり、例えばワックス分散物があり、これは水性
ワックス分散物を基準にすると、10〜25重量%の3〜8個の炭素原子を有するα
−オレフィン性不飽和のモノ−またはジカルボン酸と、90〜75重量%のエチレン
(190℃で負荷2.16kpで測定したMFI値が1〜600、好ましくは5〜500、特に15〜
300、または160℃で325pで測定したMFI値が1〜600である)とからなる5〜40
重量%のエチレンコポリマーワックス、0.1〜5重量%のアルカリ金属水酸化物
、アンモニア、アルカノールアミンまたはジアルカノールアミン、およびこれら
の混合物、およびその残りとして100%にするための水が含まれる。
【0109】 ワックス分散物に使用すべきエチレンコポリマーは、10〜25重量%、好ましく
は15〜24重量%の3〜8個の炭素原子を有するα−オレフィン性不飽和のモノ−
またはジカルボン酸を含み、特に、例えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン
酸、マレイン酸、フマル酸およびイタコン酸がある。これらの中で好適なものは
、メタクリル酸、および特にアクリル酸とその混合物である。
【0110】 本発明においてエチレンコポリマーワックスは、特定のMFI(メルトフローイ
ンデックス)により特徴付けられる。MFIは、特定の温度で特定の力(圧力)消
費で特定の大きさのノズルから押し出される、ポリマー融解物の量(グラム単位
)を示す。メルトフローインデックス(MFI単位)は、基準ASTM D 1238-65T, IS
O R 1133-1696(E)またはDIN 53 735 (1970)(これらは全て互いに同じである)
により決定される。
【0111】 さらにワックス分散物は通常、塩基、すなわち0.1〜5重量%、好ましくは1
〜3重量%のアルカリ金属水酸化物、好ましくは水酸化カリウムまたは水酸化ナ
トリウム、アンモニア、各場合にヒドロキシアルキル基中に2〜18個の炭素原子
(好ましくは2〜6個の炭素原子)を有するモノ−またはジ−もしくはトリアル
カノールアミン、または各場合にアルキルおよびヒドロキシアルキル基中に2〜
8個の炭素原子を有する前記アルカノールアミンもしくはジアルキルモノアルカ
ノールアミンの混合物、またはこれらの混合物を含む。前記アミンの例には、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、2-アミノ-2-メチルプロパン-1-オー
ルまたはジメチルエタノールアミンがある。アンモニアを使用することが好まし
い。
【0112】 ワックス分散物中の塩基成分は、コポリマーワックス中のカルボン酸基の少な
くとも一部を、塩の形態で存在させる。これらの基の好ましくは50〜90%、特に
60〜85%は、中和される。
【0113】 コーティング層は、有効成分の放出を制御するための追加の物質を含有しても
よい。これらの例は、水溶性物質、例えばポリエチレングリコール、ポリビニル
ピロリドン、ポリビニルピロリドン/ポリビニルアセテートコポリマーである。
例えばこれらは、コーティング材料を基準にして0.1〜5重量%、好ましくは0.1
〜3重量%の量である。
【0114】 適切なコーティングポリマー分散物は、水性または溶媒含有分散物として処理
できる水不溶性ポリマーの組合せであり、例えばアクリル酸エステルとメタクリ
ル酸エステルのコポリマー分散物、ポリエチレンワックス乳化液(75〜90%のエ
チレン、10〜25%のα−オレフィン性不飽和のモノ−またはジカルボン酸)、50
mol%のテレフタル酸ジメチル+約50mol%のアジピン酸+150mol%の1,4-ブタンジ
オール、10〜95%のポリビニルアセテート+5〜90%のN-ビニルピロリドン含有
ポリマー(Kollidon 30, BASF AG)、エチレンメタクリル酸の亜鉛塩である(表
1参照)。
【0115】 コーティング層は、有機溶媒または水の中の上記コーティング材料の溶液、分
散物または分散物上に噴霧塗布することが有利である。特に0.1〜50重量%、特
に1〜35重量%のポリマー材料を含んでなるコーティング材料の水性懸濁物また
は乳化液の使用が好ましい。加工性を最適化するためにさらに佐剤を加えてもよ
く、例えば界面活性剤、固形分(例えば、タルクおよび/またはステアリン酸マ
グネシウムおよび/またはデンプン)がある。 特に好適なものは、5〜40重量%のエチレンコポリマーワックス、0.1〜5重
量%のアンモニア、および55〜94.9重量%の水を含むワックス分散物、またはこ
れらの成分から構成され、エチレンコポリマーワックスが75〜90重量%のエチレ
ン単位と10〜25重量%単位の3〜8個の炭素原子を有するα−オレフィン性不飽
和のモノ−またはジカルボン酸から作成されるものである。
【0116】 本発明において使用されるコーティングポリマーは、一般に公知であるかまた
は公知の方法(例えば、EP166235号、EP-A201702号、US-A5,206,279号を参照)
により得ることができる。
【0117】 噴霧は、例えば流動床装置中またはドラムもしくは回転ディスク(この中で担
体顆粒が回転する)中、制御された乾燥媒体供給装置を有する穿孔した大桶中で
、あるいはエアサスペンション法によって、行われる。一般に、これは10℃〜11
0℃の温度で行われる。
【0118】 得られる被覆殺真菌性組成物は、有効成分の制御放出により、本発明の真菌の
抑制のためなどに使用することができる。
【0119】 しかし、これらの組成物に追加の有効成分を外から塗布することも有効である
。得られる組成物は有効成分の制御放出のさらなる補整を可能にし、コーティン
グに外から加えられる有効成分は、指示された初期効果に重要である。さらに有
効成分の遅延放出を制御する可能性のある、第2のコーティングを使用すること
も有効でありうる。
【0120】 例えば、殺真菌性組成物は、一般に0.01〜15重量%、好ましくは0.1〜10重量
%の作物防御有効成分を含む。
【0121】 所望の作用の性質に依存して、作物防御有効成分の適用速度は、0.02〜5kg/h
a、好ましくは0.05〜3kg/haである。
【0122】 殺真菌性組成物は、植物病原性真菌(特に、子嚢菌(Ascomycetes)と担子菌
(Basidiomycetes)のクラス)の広範なスペクトルに対する顕著な活性で優れて
いる。
【0123】 これらは、多様な収穫植物、例えば穀類(例えば、コムギ、ライ麦、大麦、オ
ート麦、コメ、アブラナ、テンサイ、トウモロコシ、大豆、コーヒー豆、サトウ
キビ)、観賞植物および野菜(例えば、キュウリ、マメ、ジャガイモおよびウリ
)に対する、多数の真菌を抑制するのに特に重要である。本発明により製造され
る殺真菌剤は、穀類に対する真菌を抑制するために特に有効に使用される。
【0124】 上記組成物は、これが、土壌中、土壌に適用された種子またはそこから生長し
ている植物もしくは苗に対して作用可能な方法で、施用することが有利である。
該組成物の撒布、種まき、または苗の植え付けは、別の操作として行ってもよく
、種まきの前もしくは後、または苗の植え付け後に該組成物を撒布することが可
能である。
【0125】 製造された作物防御有効成分を、種子または苗の植え付けと同時に適用するこ
とが特に有効である。
【0126】 以下の例は本発明を例示する。一般的方法 制御放出顆粒の調製 顆粒は、3つの異なる実験室の流動床プラント中で調製した。3つの流動床コ
ーターの1つは、HuttlinのHKC-0.5/5 TJである。これは、約5リットルの製品
供給タンクAと約0.5リットルの製品供給タンクBを有する流動床である。流動
床の底には、斜めのスリットがあり、流動化ガスの回転流を作り出す。このため
、原料物質が均一に混合される。大きいプラントは、直径300mmで、プロセスチ
ャンバーの高さが約800mmである。流動床は、3つの2物質ノズルが底に埋め込
まれている。Huttlinの小さいプラントでは、容器は、150mmの直径を有し、2つ
のノズルがついている。ノズルの直径:0.8〜1.2mm(分散原料の粘度に依存する
)、噴霧圧力:0.5〜1.5バール。2次ガス流:0.3〜1.2バール。プラントは、空
気または不活性ガスを用いて運転される。第3の流動床コーターは自作したもの
であり、プロセスチャンバーの直径は100mmである。プロセスチャンバーの高さ
は、約600mmである。プラントは、穿孔した底または斜めのスリットのある底を
有する。プラントは、底の1つのノズルとプロセスチャンバーの1つのノズルを
用いて運転される。使用されるすべての流動床コーター(HKC 5 TJ, HKC 05 TJ
および自作モデル)は、軸方向のガス流速1.9m/sとガス温度が最大120℃で運転
することができる。
【0127】 実験のために約200〜4000gのバッチを作成した。まずプラントに、原料顆粒
を供給した。例えば以下の原料顆粒を試験した: a)水溶性顆粒 Rasefloranid(登録商標)(Compo, Munster)肥料:直径0.7〜2mm、種々の画分
Nitrophos(登録商標)NP20/20(BASF AG, Ludwigshafen)肥料:直径2〜4mm、
種々の画分 小球にした尿素:小球の直径0.5〜3mm、種々の画分 b)不溶性顆粒 砂:0.3〜0.8mm、平均サイズ:0.6mm 砂:0.6〜1.2mm、平均サイズ:0.85mm 軽石:約0.4〜1mm 石灰石:約0.6〜1.5mm c)生分解性吸収性顆粒 紙パルプ顆粒:直径0.3〜0.9mm トウモロコシ粗粒子:直径約1.5〜3mm トウモロコシわら(トウモロコシの穂軸):直径0.5〜1.25mm、種々の画分 顆粒は流動化ガスを使用して流動化され、約35〜40℃に加熱される。次に1〜
6種の活性成分を含有してもよい懸濁液または溶液を噴霧する。
【0128】 噴霧は3つの方法で行うことができる: 1. 活性成分を、第1の層として担体上に噴霧し、次にポリマー層に噴霧する。
適宜、互いに混合しない活性成分製剤を、3つのノゾルのそれぞれから噴霧する
ことができる。 2. 活性成分を、皮膜形成剤の一部と混合するか、または皮膜形成剤の一部を、
異なるノゾルから(しかし、同時に)活性成分を有する層の最初の25〜50%内に
噴霧する。 3. 別のノゾルからの全コーティング工程の間、別のノゾルから皮膜形成剤と同
時に、活性成分を噴霧する。
【0129】 噴霧工程の間、ガスの量は、顆粒が完全に攪拌されるようなレベルに設定する
【0130】 以下の化合物を本実施例で使用した: 化合物1:フェンプロピモルフ (±)-cis-4-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジメチル
モルホリン 化合物2: 1-(4-クロロフェニル)-3-(2-(メトキシメトキシカルボニルアミノ)ベンジル
)イミダゾール 化合物3: 2-[2-(2-イソプロポキシ-2-(Z)-メトキシイミノ-1-メチル-(E)-エチリデンアミ
ノオキシメチル)フェニル]-2-(E)-メトキシイミノ-N-メチルアセトアミド 化合物4: (E)-2-メトキシイミノ-2-[2-[(2,5-ジメチルフェニル)オキシメチル]フェニル]
-N-メチルアセトアミド 化合物5:ビオン 5-メチルベンゾ[1,2,3]チアジアゾール-7-カルボチオエート 化合物6:エポキシコナゾール (2RS,3SR)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2,3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)
プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール 化合物7:アセチルサリチル酸 化合物8:Juwel(登録商標)(クレソキシムメチルとエポキシコナゾール) (メチルメトキシイミノ-α-(o-トリルオキシ)-o-トリルアセテートおよび(2R
S,3SR)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2,3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)プ
ロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール) 化合物9:Opus(登録商標)Top エポキシコナゾールおよびフェンプロピモルフ顆粒溶出装置 プラントは、制御放出(CR)製剤からの活性成分または塩の遅延放出を測定す
るのに役立つ。試験すべき顆粒を置くフリットを、円筒容器内の下端に置く。フ
リットの下に、80%満杯になった時のみ円筒容器から液体を排出させるS型の排
出口がある。水(適宜、湿潤剤と一緒に)を、原料が完全に水で囲まれるように
、ホースポンプを使用して円筒形の原料容器(約100ml容量)中のCR製剤を介し
てポンプで送る。しみでる水を受け器に集める。経時的な活性成分の放出を測定
するために、自動スイッチが、受け器を交換させる。受け器は、溶出が全体に同
等の条件下で進むように、加熱水浴槽中に置かれる。溶出温度を特定しない限り
、浴槽の温度は30℃に設定した。
【0131】 溶出プラントは、プログラム制御と組合わせることにより1日24時間運転され
る。1回の溶出は24時間かかり、この間、約4000mlの液体がポンプで原料から送
られ、受け器中に集められる。溶出液中の活性成分含量は、HPLCまたはGCにより
測定される。放出が均一かどうかは、原料を参照してチェックすることができる
。累積値は、顆粒の透過性を評価する尺度となる。実施例1−比較例 EP-A0734204号に従って調製したサンプルは、植物毒性活性成分(例えば、化
合物1、6および5)について植物に損傷を与えた。上記物質のほとんどは、高
濃度で使用すると損傷を与え、これは化合物6と3による種子被覆(seed-dressi
ng)実験(表2に示す)によっても確認される。製剤1〜5によるCR(制御放出
)顆粒は、顕著な高濃度を長期間にわたって、植物に供給することを可能にする
(化合物6を参照:4g/haの代わりに125g/ha)。しかし植物の損傷は、EP-A073
4204号に従って調製したサンプルの場合でさえ観察される。
【0132】 調製:実施例2、29頁を参照。
【0133】 サンプルをEP-A0734204号の方法に記載されるように、コーティング材料Gで
被覆した。
【0134】 非発芽:100%の喪失は、播種後生長が無いことを意味する。
【0135】 ランアウト遅延:100%ランアウト遅延は、播種後生長が無いことを意味する
【0136】 結果は、すべての製剤が処理植物に損傷を与えたことを証明している。 表2−比較例 標的作物:春オオムギ(Beate)、春コムギ(Star、Achill)実施例2−比較例 表3は、以下の説明に従って、春コムギについて調製し試験した生成物サンプ
ルの収量と病気スコアを示す。 a)活性成分エポキシコナゾールを、以下の組成の懸濁濃縮物の形で処理した: 500g/lのエポキシコナゾール 30g/lの、その上に酸化エチレンを分子量約6500までグラフト(graft)した分子
量約3250の酸化ポリプロピレン核を有するブロックポリマー、分散剤として(BA
SF、ドイツ)、 20g/lの、フェノールスルホン酸、尿素およびホルムアルデヒドの縮合物のナ
トリウム塩、分散剤として(BASF、ドイツ)、 水で1リットルにする。以下の例で使用した液体エポキシコナゾール調製物は
、この懸濁濃縮物を適当量の水で希釈して得られた。 b)活性成分フェンプロピモルフは、以下の組成の水中油エマルジョンとして処理
した: 200g/lのフェンプロピモルフ 37g/lの、8酸化エチレン単位でエステル化したp-イソノニルフェノール、乳
化剤として(BASF、ドイツ)、 87.5g/lの、2-エチルヘキサン酸と、7酸化エチレン単位でエステル化したp-
イソノニルフェノールとの1:1混合物(重量)、乳化剤として(BASF、ドイツ
)、および 水で1リットルにする。
【0137】 調製:3000gのRasenfloranidを、担体として流動床中に導入した。顆粒を、5
0℃に加熱しておいた250〜280m3/hのガス流で約35〜38℃に予熱した。活性成分
懸濁液(450g)を、3つのノゾルから24g/分の速度で、担体に噴霧した。2物
質ノゾル中の圧力は0.8バールであり、2次ガス流も0.8バールで適用して霧化を
助けた。活性成分を噴霧した後、コーティングポリマーを25〜30g/分の噴霧速度
で適用した。ポリマーを噴霧する時、ガス流(280m3/h)の入り口空気温度を40
℃に下げたところ、確立された生成物温度は28℃であった。ポリマーを、固形分
含量25%の水性分散物として処理した。
【0138】 未処理の部分に比較してCR顆粒で処理した領域では、顕著に少ない病気と相対
収量の増加が観察された。サンプル3中の活性成分の初期放出速度は、高く、植
物の発芽に植物毒性損傷を与えた。活性成分の急速な放出のために、このサンプ
ルの長期作用は不十分であり、従って未処理サンプルと比較してわずかの作用が
観察されただけであった。 表3:春コムギStarについての実験実施例3: 攪拌容器中で、200gの酢酸ビニルを、800mlの水中で乳化した。この分散物を
PVP溶液(K30、20g固形分)で処理した。Huttlin Kugelコーター(HKC5)中で
、コーティング分散物を担体顆粒に適用した。
【0139】 使用した担体顆粒は、平均直径1.25mmの肥料ペレット4000gであった。担体顆
粒をHKC5中で、生成物温度40℃に予熱し、次いで20%フェンプロピモルフエマル
ジョン(活性成分36.7g)と45%のエポキシコナゾール懸濁液(活性成分5.7g
)の混合物を、顆粒の上に噴霧した。
【0140】 ポリマー分散物を、活性成分エポキシコナゾールとフェンプロピモルフで被覆
した担体顆粒に、コーティングとして適用した。
【0141】 コーティング工程は、以下の条件で行った: 表4 これは、均一な平滑コーティングを与える。
【0142】 活性成分の放出速度は、上記溶出装置中で測定した。このために、30gの担体
顆粒を、フリットを備えた捕捉容器中に秤量した。24時間で、3980gの水が容器
からポンプで出され、これを集めた。124mgのフェンプロピモルフと19mgのエポ
キシコナゾールを、集めた液体中で検出した。
【0143】 この生成物を、穀類の種子(冬コムギ)とともに適用した。種子の粒あたり平
均して約3つの抗菌活性成分ペレットを、地中に埋めた。適用の2ヶ月と6ヶ月
後、エポキシコナゾールは、生長している穀類植物中で検出された。播種の2ヶ
月後、バイオマス1kgあたり0.038mgが検出され、適用の6ヶ月後、バイオマス
1kgあたり0.022mgが依然として検出された。
【0144】 これは、PVA+PVPコーティングが、少なくとも6ヶ月にわたって、土壌中で活
性成分エポキシコナゾールを制御放出していることを示していた。実施例4 本発明に従って調製した活性成分顆粒を、以下の表に例として記載する。表5
において、第2列は、顆粒担体、第3列は、担体顆粒の平均直径(mm)を示す。
第4〜6列は、活性成分とその適用速度(g/ha)を含み、以後の列は、最終顆粒
中の活性成分の濃度(HPLC/GC分析による)を示す。kg/haでの量は、1haあたり
に所望の活性成分の量を適用するのに必要な顆粒の総量を示す。
【0145】 活性成分を、実施例2に記載したように調製した。流動床プラントの操作条件
は、表5および6に示す通りである。 表5 XAF Rasenfloranid(登録商標) XBF Nitrophos(登録商標) NP 20/20 XKF 尿素 XOF 石灰石 XNF 砂 表6は、表5と同じ顆粒を有する。まずコーティングをより詳細に説明する(
タイプ、%および厚さ)。次に、溶出液中の30℃での活性成分の放出を%で示す
。以後の列は、活性成分の噴霧とコーティングの噴霧の操作条件を示す。ポリマ
ーの組成、22と23頁の説明を参照、活性成分の組成は27頁を参照。一部のサンプ
ルは、プロセスの最後にコーティングポリマーの皮膜形成を改善するために、後
焼きを行った。 表6 顆粒は、実施例4に記載したように調製した。実施例5 表7は、制御放出顆粒の適切性について試験した種々のコーティングポリマー
を示す。 サンプル調製: 1)3000gの担体材料を流動床に供給し、35℃に予熱する。 2)活性成分以外に分散剤と湿潤剤を含む40%エポキシコナゾール懸濁物に噴霧す
る。
【0146】 噴霧条件:ガス流速 300m3/h、生成物温度 約33〜36℃、活性成分懸濁物の
噴霧速度 20ml/分 3)分散物からポリマーを噴霧する。ガス流速 350〜380m3/h、生成物温度 約35
〜40℃、噴霧速度: 20ml/分 ガス流量350m3/hで、ポリマーを15分間後焼きする。生成物温度 40℃。 表7−種々のコーティングポリマーの制御放出特性の比較 XBF NP20/20 XNF 砂実施例6 CR顆粒は、有効成分として全身性ストロビルリンを含有し、これは驚くべきこ
とに、(表3の)アゾール類やモルホリン類のように効力が悪くない。表8aとb
では、オキシムエーテルタイプのストロビルリンと2%および4%コーティング
を有する2つのCR顆粒サンプルを、2回の噴霧施用(ストロビルリン+アゾール
Juwel(登録商標))に対して、冬オオムギで試験した。
【0147】 両方のCR顆粒(主成分:Nitrophos(登録商標) NP20/20)について、作用は
8ヶ月持続し、病気は顕著に減退し、従って噴霧処理区域に匹敵する収量があっ
た。コーティングの薄いサンプルほど、収穫の少し前の効力が小さく、より厚い
コーティングを有するCRサンプルと比較して7%の収量減があった。噴霧に比較
して、著しく低い割合の有効成分を用いて同等の生物学的結果が達成できること
に、特に注目されたい。 実施例7 数種類の有効成分を互いに組合せた時でさえ、ストロビルリンの効力は改善可
能であり、これは耐性を防止すると考えられる。表9aとbは、種々のCR顆粒の混
合物で達成されるスコアと収量を、噴霧処理と比較したものを示す。試験材料は
、表8aとb中と同じストロビルリンタイプを含む顆粒と、もう1つの有効成分と
一緒に全身性の耐性インダクター(Bion(登録商標))を含む顆粒と組合せたも
のである。 実施例8 表10において、表8のCR顆粒製剤は冬コムギで試験された。1つの有効成分を
含むCR顆粒と種々の有効成分を含む顆粒の混合物(表9)以外に、この表は、1
つのタイプの顆粒に2つの有効成分を含む製剤を含む。 生長期間がより長い冬コムギでは、より厚いコーティングを有するサンプルが
、より良好な生物学的結果を与えることを示す。驚くべきことに2つの有効成分
を含有するサンプルは、表9の個々の有効成分顆粒の混合物が示す作用より大き
な相乗効果を示す。実施例9 再度、表11に冬コムギの相乗作用を明瞭に示す。この場合、種々の有効成分を
含むCR顆粒を混合した(2または3つの単一成分顆粒)。
【0148】 1つのタイプの顆粒についてレディミックス(readymix)を含む生成物は、顆粒
混合物より有効であった(実施例4の製剤No.7、No.9、No.11、およびNo.12参照
)。 実施例10 表12は、今度は春コムギについて、顆粒混合物に比較して、1つのタイプの顆
粒について2つ以上の有効成分を用いて達成されたこれらの超相乗効果を示す。
使用した担体は、尿素とRasenfloranid顆粒である。 2つの実験の組合せが、この表で顕著である。エポキシコナゾール(Epoxicon
azole;化合物6)単独では、実質的欠点がある(表3参照)。植物アクチベー
ターBion(登録商標)(化合物5)と組合せる(顆粒2)と、エポキシコナゾー
ルの効果は顕著によくなる。驚くべきことにアセチルサリチル酸(化合物7)は
、この実験シリーズではBion(登録商標)(化合物5)と同じ活性増強効果を示
すことがわかる。実施例11 表13は、放出速度に及ぼすコーティングポリマー中の充填剤の影響を示す。例
えば冷水可溶性デンプンC-Pur(登録商標;Ceresta製)が、コーティングポリマ
ーの充填剤として使用される場合、充填剤の量の増加にともなって放出速度は顕
著に上昇した。 顆粒は、実施例4に記載の方法により調製した。 バッチサイズ:600g、入り口空気温度:45℃、生成物温度:39℃、ガス流速:1
.8m/秒実施例12 表14は、放出速度が流動床乾燥プロセスの運転により如何に影響されるかを示
す。入熱は特に、浸出(leaching)特性に顕著な影響を与える。それ以外を一定に
した条件ではより多くの熱エネルギーが供給されるほど、同等の厚さのポリマー
層では放出速度がより小さくなる。供給されるエネルギーが2倍になると、ポリ
マーフィルムの微細孔度が約1/10になり、これは放出速度により証明される。 流動床プラント、容器直径 300mm、バッチ式運転、バッチサイズ:3〜4kg、
担体直径 3〜4mm、平均層厚さ:37.5μm サンプル1〜4:D=3〜4mm、平均層厚さ 約37.5μm サンプル5:D=1.3〜2mm、平均層厚さ 約27.5μm 入熱(kJ/kg)は、以下のデータから計算した: Q=ΔT * V * t * Cp/m Qpol=ΔT * V * t * Cp/mホ゜リマー ΔT=入り口空気温度−出口ガス温度(入り口でのガス温度−出口でのガス温度)
V=ガス体積流量(ガス流速から算出) Cp=ガス定数 t=総サンプル滞留時間(コーティングポリマーの噴霧時間+ベーキング後の時間
) m=バッチサイズ(kg) mホ゜リマー=バッチ中のポリマーの量 表14c−戸外での長期実験 表14a+bの顆粒サンプル1と5を、土壌中に埋めた。6ヶ月後、残存する有効
成分についてサンプルを分析した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A01N 43/828 A01N 47/38 B 47/38 43/82 102 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),EA(AM,AZ ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AL ,AU,BG,BR,BY,CA,CN,CZ,GE, HR,HU,ID,IL,IN,JP,KR,KZ,L T,LV,MK,MX,NO,NZ,PL,RO,RU ,SG,SI,SK,TR,UA,US,ZA (72)発明者 シュナイダー,カール‐へインリッヒ ドイツ連邦共和国 ディー−67271 クレ インカールバッハ,アム ケレラッカー 20 (72)発明者 サウル,レインホルド ドイツ連邦共和国 ディー−67459 ボー ル‐イゲルハイム,コーニグスバーガー シュトラーセ 9 (72)発明者 バイヤー,ハーバート ドイツ連邦共和国 ディー−68159 マン ハイム,ディー 3.4 (72)発明者 コルター,カール ドイツ連邦共和国 ディー−67117 リム バーゲンホフ,スデテンシュトラーセ 1 (72)発明者 スーファート,ミッシェル ドイツ連邦共和国 ディー−67098 バド デュークハイム,ウェルスリング 32 Fターム(参考) 4H011 AA01 AB01 AC06 BA01 BA06 BB06 BB10 BB14 DA02 DA04 DC10 DD04 DF02 DH02 DH20 DH29

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 コーティングポリマーの6000〜25,000KJ/KGに調整可能な
    一定の入熱を有する流動床中の固体担体に、有効成分含有コーティングを付与す
    ることにより得ることができる土壌施用CR顆粒。
  2. 【請求項2】 0.1〜25重量%の1つまたはそれ以上の有効成分、1〜40
    重量%の1つまたはそれ以上のコーティングポリマー、および0〜60重量%の1
    つ以上の添加物からなる有効成分含有コーティングを有し、コーティング中の化
    合物の重量%の合計は100重量%である、請求項1に記載の土壌施用CR顆粒。
  3. 【請求項3】 コーティングポリマーとして以下の群:アクリル酸ブチル
    /スチレン共重合体、アクリル酸エステルとメタクリル酸エステルの共重合体分
    散物、ポリエチレンワックス乳化液、以下の単位からなるポリエステル:50mol%
    テレフタル酸ジメチル+約50mol%アジピン酸+150mol%1,4-ブタンジオール+微
    量元素、10〜95%ポリビニルアセテート+5〜90%n-ビニルピロリドン含有ポリ
    マーの混合物、エチレン/メタクリル酸亜鉛塩 からの分散物を含む、請求項2に記載の土壌施用CR顆粒。
  4. 【請求項4】 コーティングポリマーとして、生分解性ポリエステルの群
    からの少なくとも1つを含む、請求項3に記載の土壌施用CR顆粒。
  5. 【請求項5】 有効成分としてストロビルリン類のクラスからの少なくと
    も1つの式Iの殺真菌性化合物: (式中、置換基は以下の意味を有する: Aは、NOCH3、CHOCH3、CHCH3であり; Yは、O、NHであり; Tは、酸素またはオキシメチレンであり; Zは、基X、N=C(R1)WまたはN=C(R1)-C(R2)=NOR3であり; Xは、非置換または置換複素環式基、非置換または置換アリール、非置換また
    は置換ヘタリール(hetaryl)であり; Wは、非置換または置換アルキル、非置換または置換アルケニル、非置換また
    は置換アルキニル、非置換または置換シクロアルキル、非置換または置換シクロ
    アルケニル、非置換または置換複素環式基、非置換または置換アリールまたは非
    置換または置換ヘタリールであり; R1は、水素、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アル
    コキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキルであり; R2は、水素、シアノ、ハロゲン、C(Rd)=NOR3またはW、OW、SWまたはNRcWであ
    り、ここで Rcは、水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり; Rdは、水素またはアルキルであり; R3は、水素、非置換もしくは置換アルキル、非置換もしくは置換アルケニルま
    たは非置換もしくは置換アルキニルである。)、 またはその塩を含む、請求項1に記載の土壌施用CR顆粒。
  6. 【請求項6】 全身的に作用するストロビルリン類、アゾール類またはサ
    リチレートの群からの有効成分を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の土
    壌施用CR顆粒。
  7. 【請求項7】 有効成分として、5-メチルベンゾ[1,2,3]チアジアゾー
    ル-7-カルボチオエートを含む、請求項1〜5まいずれか1項に記載の土壌施用C
    R顆粒。
  8. 【請求項8】 担体として、水溶性、水不溶性または生分解性顆粒を含ん
    でなる、請求項1に記載の土壌施用CR顆粒。
  9. 【請求項9】 請求項1〜8のいずれか1項に記載の土壌施用CR顆粒の製
    造方法であって、担体に、まず有効成分、次に少なくとも1つのコーティングポ
    リマーを含むコーティング、および適宜の添加物を流動床中で付与することを含
    み、摩耗によるか、または水溶性添加物(石灰、デンプン)の指示された添加に
    よって該コーティング中に微細孔が形成される、上記方法。
  10. 【請求項10】 植物病原性真菌、好ましくない植物生長、昆虫による好ま
    しくない攻撃を抑制し、および/または植物の生長を調節する方法であって、請
    求項1〜9のいずれか1項に記載の土壌施用CR顆粒を、植物、その環境または種
    子に作用させることを含む、上記方法。
  11. 【請求項11】 植物病原性真菌、好ましくない植物生長、昆虫による好ま
    しくない攻撃を抑制し、および/または植物の生長を調節するための、請求項1
    〜8のいずれか1項に記載の、または請求項9と10に記載のようにして得られた
    土壌施用CR顆粒の使用。
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