JP5562258B2 - コーティングを施した不活性粒剤 - Google Patents
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Description
(1)少なくとも1種のポリマー、少なくとも1種の農業上の有効成分、および少なくとも1種の分散剤を水で処理するステップと、
(2)不活性粒剤をステップ(1)の水性組成物で処理するステップと、
(3)ステップ(2)の組成物を乾燥させるステップ
とを含む、前記粒剤の調製方法に関する。また本発明は、前記粒剤で害虫、植物病原性菌類を駆除し、また好ましくない植生を防除する方法にも関する。さらなる実施形態は、特許請求の範囲および本明細書に記載されている。
ポリマーが重合形態で、
A) ビニルラクタムと、
B) C8-C30アルキル残基を有するアクリル酸またはメタクリル酸のN-アルキルまたはN,N-ジアルキル置換アミドと、
C) アクリル酸またはメタクリル酸の無機塩
とを含むか;あるいは、
A) ビニルラクタムと、
D) C8-C30アルキルアクリレートまたはメタクリレートと、
E) 場合により、少なくとも1つのスルホン酸基を含有するエチレン性不飽和モノマーまたはその塩とアクリレートまたはメタクリレートの無機塩との組み合わせ
とを含むか;あるいは、
A) ビニルラクタムと、
F) 式(I)で表されるモノマー
R1およびR2は、独立してHまたはCH3であり、
R3は、C6-C10アリールまたはC7-C19芳香族アルキル(これは、同一または異なるC1-C9アルキルおよび/またはC1-C5アルコキシ置換基で置換されていてもよい)であり、
nは、1〜100の整数である)
とを含むか;あるいは、
A) ビニルラクタムと、
G) C1-C30有機酸のビニルエステルと、
H) ポリオキシアルキレングリコール
とを含むか;あるいは、
I) アルキルメタクリレートと、
J) メタクリル酸
とを含む、
前記粒剤により達成された。
A) ビニルラクタムと、
B) C8-C30アルキル残基を有するアクリル酸またはメタクリル酸のN-アルキルまたはN,N-ジアルキル置換アミドと、
C) アクリル酸またはメタクリル酸の無機塩
とを含むか;あるいは、
A) ビニルラクタムと、
D) C8-C30アルキルアクリレートまたはC8-C30アルキルメタクリレートと、
E) 場合により、少なくとも1つのスルホン酸基を含有するエチレン性不飽和モノマーまたはその塩とアクリレートまたはメタクリレートの無機塩との組み合わせ
とを含むか;あるいは、
A) ビニルラクタムと、
F) 式(I)で表されるモノマー
R1およびR2は、独立してHまたはCH3であり、
R3は、C6-C10アリールまたはC7-C19芳香族アルキル(これは、同一または異なるC1-C9アルキルおよび/またはC1-C5アルコキシ置換基で置換されていてもよい)であり、
nは、1〜100の整数である)
とを含むか;あるいは、
A) ビニルラクタムと、
G) C1-C30有機酸のビニルエステルと、
H) ポリオキシアルキレングリコール
とを含むか;あるいは、
I) アルキルメタクリレートと、
J) メタクリル酸
とを含む。
nは、0、1、2または3、特に1または2であり;
Xは、OまたはNR5であり;
R1は、水素またはメチルであり;
R2、R3は、互いに独立して、水素またはC1-C4-アルキルであり、特に水素またはメチルであり、
R5は、水素またはC1-C4-アルキルであり、特に水素である。
・少なくとも60wt%、好ましくは少なくとも70wt%のビニルピロリドンと;
・1〜30wt%、好ましくは5〜22wt%の、C8-C30アルキル残基を有するアクリル酸またはメタクリル酸のN-アルキルまたはN,N-ジアルキル置換アミドと;
・0.5〜10wt%、好ましくは2〜8wt%のアクリル酸ナトリウムまたはメタクリル酸ナトリウム
からなり得る。これらのコポリマーは、0.1molのNaCl溶液中1%濃度で測定した場合に、フィケンチャー(Fikentscher)に従って求めたK値が5〜60、好ましくは10〜35、特に好ましくは12〜30を有することが可能である。こうしたポリマーは、公知の方法(例えば、WO 2007/017452に記載されている方法)に従い、ラジカル重合により合成することができる。
・60〜99wt%、好ましくは70〜95重量%の範囲、特に好ましくは75〜90重量%の範囲のビニルピロリドンと、
・1〜40wt%、好ましくは5〜30重量%、さらに好ましくは10〜25重量%のC8-C20アルキルアクリレートまたはメタクリレート(この場合、モノマーは合計で100wt%になる)
とを含有する。これらのコポリマーは、0.1molのNaCl溶液中1%濃度で測定した場合、フィケンチャーに従って求めたK値が5〜60、好ましくは10〜35、特に好ましくは12〜30を有することが可能である。こうしたポリマーは、公知の方法(例えば、WO 2007/017452に記載されている方法)に従い、ラジカル重合により合成することができる。これらのポリマーは、統計コポリマー、ブロックコポリマーまたはグラフトコポリマーであってもよい。好ましいのは、統計コポリマーおよびグラフトコポリマーである。
・少なくとも60wt%、好ましくは少なくとも70wt%のビニルピロリドンと、
・1〜30wt%、好ましくは5〜22wt%のC8-C20アルキルアクリレートまたはメタクリレートと、
・0.5〜10wt%、好ましくは1〜8wt%の、少なくとも1つのスルホン酸基を含有するエチレン性不飽和モノマー、およびアクリレートまたはメタクリレートの無機塩:共に含有、この場合、モノマーは合計で100wt%となる。これらのコポリマーは、当業者に公知の方法でGPCにより測定した場合、重量平均分子量が10.000g/mol〜100.000g/mol、好ましくは10.000g/mol〜75.000g/mol、特に好ましくは10.000g/mol〜50.000g/molである。こうしたポリマーは、公知の方法(例えばWO 2006/111327に記載されている方法)に従い、ラジカル重合により合成することができる。
とを含む。本ポリマーは、
・10〜99.5wt%、好ましくは50〜99wt%、特に90〜98wt%のビニルピロリドンと、
・0.5〜90wt%、好ましくは1〜50wt%、特に2〜10wt%の式(I)で表されるモノマー
からなり得る(この場合、モノマーは合計で100wt%となる)。これらのコポリマーは、0.1molのNaCl溶液中1%濃度で測定した場合、フィケンチャーに従って求めたK値が少なくとも7、好ましくは15〜50、特に好ましくは25〜45を有することが可能である。こうしたポリマーは、公知の方法(例えば、WO 2006/018135に記載されている方法)に従い、ラジカル重合により合成することができる。
・少なくとも20wt%、好ましくは20〜80wt%のビニルカプロラクタムと、
・少なくとも5wt%、好ましくは19〜50wt%の脂肪族C1-C30有機酸のビニルエステルと、
・少なくとも1wt%、好ましくは1〜61wt%のポリオキシアルキレングリコール
とから成り得る(この場合、モノマーは合計で100wt%となる)。これらのコポリマーは、重量平均分子量が50.000g/mol〜500.000g/mol、好ましくは100.000g/mol〜250.000g/molである。こうしたポリマーは、公知の方法(例えば、WO 2007/051743に記載されている方法)に従い、ラジカル重合により合成することができる。
・90wt%以下、好ましくは50wt%以下、特に10〜50wt%のアルキル(メタ)アクリレートと、
・少なくとも10wt%、好ましくは少なくとも50wt%、特に50〜90wt%の(メタ)アクリル酸
とから成り得る(この場合、モノマーは合計で100wt%となる)。これらのコポリマーは、重量平均モル重量が500〜200000ダルトン、好ましくは1000〜100000ダルトン、特に2000〜70000ダルトンであってよい。モル重量は、ゲル透過クロマトグラフィーなどの公知の方法により測定することができる。これらのコポリマーは、0.1molのNaCl溶液中1%濃度で測定した場合、フィケンチャーに従って求めたK値が少なくとも5〜80、好ましくは5〜50、特に好ましくは10〜35を有することが可能である。こうしたコポリマーは、公知の方法に従い、ラジカル重合により合成することができる。
70〜99,3wt%の不活性粒剤、
0,1〜10wt%ポリマー、
0,1〜10wt%の分散剤、
0,1〜10wt%の農業上の有効成分
を含む。
87〜98,4wt%の不活性粒剤、
0,3〜3wt%のポリマー、
1〜7wt%の分散剤、
0,3〜3wt%の農業上の有効成分
を含む。
(1)少なくとも1種のポリマー、少なくとも1種の農業上の有効成分、および少なくとも1種の分散剤を水で処理するステップと、
(2)不活性粒剤をステップ(1)で得られた水性組成物で処理するステップと、
(3)ステップ(2)で得られた組成物を乾燥させるステップ
とを含む。
(1a)少なくとも1種のポリマーと少なくとも1種の分散剤を水で処理するステップと、
(1b)少なくとも1種の農業上の有効成分と、場合により少なくとも1種の分散剤とを水で処理するステップと、
(1c)ステップ(1a)および(1b)の水性組成物を混合するステップ
とを含む。
ai 有効成分
AMPS 4-アクリルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸
DMAc N,N-ジメチルアセトアミド
GPC ゲル透過クロマトグラフィー
h 時間
ha ヘクタール
LA ラウリルアクリレート
MAA メタクリル酸
MMA メチルメタクリレート
NaOH 水酸化ナトリウム
PAA ポリアクリル酸
PEG 6000 ポリエチレングリコール、分子量6000g/mol
PMMA ポリメチルメタクリレート
POEA フェノキシエチルアクリレート
PVA ポリビニルアルコール
t-BPPiv tert-ブチルパーピバレート
VAc 酢酸ビニル
VCap ビニルカプロラクタム
VP ビニルピロリドン
Wako(登録商標) V50 2,2'-アゾビス-(2-アミジノ-プロパン)ジヒドロクロリド
Wako(登録商標) V59 2,2'-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)
Sorpol(登録商標) 5082 東邦化学工業株式会社(Toho Chemical Industries)製の市販の界面活性剤混合物で、ポリオキシアルキレングリコールサルフェート、リグニンスルホン酸ナトリウム、ホルムアルデヒド-ナフタレンスルホン酸ナトリウムポリマー、シリカおよびイソプロピルアルコールを含むもの。
ポリマーa)
ビニルピロリドン/メチルウンデシルアクリルアミド/アクリル酸ナトリウムコポリマー(85/10/5 wt%)
初期充填物(393gのエタノール)を窒素でガス処理し、85℃のリアクターの内部温度に加熱した。次いで、供給材料1〜3の供給を開始した。供給材料1(100gのエタノール、170gのVP、20gのメチルウンデシルアクリルアミド)および供給材料2(27gのアクリル酸ナトリウム)を3時間で導入した。供給材料3(84gのエタノール、6gのWako(登録商標) V59)を4時間で導入した。次いでこの混合物をさらに2時間、後重合した。エタノールを留去し、反応混合物を水蒸気蒸留にかけた。分子量Mn=7.300g/molおよびMv=22.000g/molのポリマーが得られる(PMMAを基準としてDMAc中でGPCにより測定)。
ビニルピロリドン/ラウリルアクリレートコポリマー(90/10wt%)
初期充填物(350gのイソプロパノール、10gのVP)を窒素でガス処理し、80℃のリアクター内部温度に加熱した。次いで、供給材料1〜3の供給を開始した。供給材料1(400gのイソプロパノール、40gのLA)を5.5時間で導入し、供給材料2(300gのイソプロパノール、350gのVP)を6時間で導入し、供給材料3(19gのt-BPPiv 75体重%、100gのイソプロパノール)を6.5時間で導入した。次いでこの混合物をさらに2時間、後重合した。イソプロパノールを留去し、反応混合物を水蒸気蒸留にかけた。蒸留後、ポリマー溶液を水200gで希釈した。k値が14であり、分子量Mn=4.400g/molおよびMw=7.600g/molのポリマーが得られる(PMMAを基準としてHFIP中、GPCにより測定)。
ビニルピロリドン/フェノキシエチルアクリレートコポリマー(96/4wt%)
初期充填物(420gの水、0,4gのWako V 50、420gのエタノール、1,6gのPOEA、34,4gのVP)を窒素でガス処理し、75℃のリアクター内部温度に加熱した。次いで、供給材料1および2の供給を開始した。供給材料1(12,8gのPOEA、60gの水、311,2gのVP、60gのエタノール)を4時間で導入し、供給材料2(70,8gの水、70,8gのエタノール、3,2gのWako(登録商標) V50)を5時間で導入した。次いでこの混合物をさらに2時間、後重合した。エタノールを留去し、反応混合物を水蒸気蒸留にかけた。k値が31であり、分子量Mn=10.400g/molおよびMw=27.600g/molのポリマーが得られる(PMMAを基準としてHFIP中、GPCにより測定)。
メチルメタクリレート/メタクリル酸コポリマー(25/75wt%)
初期充填物(333,33gのイソプロパノール、58,33gの供給材料1)を窒素でガス処理し、75℃のリアクター内部温度に加熱した。次いで、供給材料1および2の供給を開始した。供給材料1(666,67gのイソプロパノール、125gのメチルMMA、375gのMAA)を5時間で導入し、供給材料2(83,33gのイソプロパノール、13,33gのt-BPPiv)を5.5時間で導入した。次いでこの混合物をさらに1時間、後重合した後、25gのNaOH(40wt%)を加えた。イソプロパノールを留去し、反応混合物を水蒸気蒸留にかけた。k値が18であり、分子量Mn=12.300g/molおよびMw=62.000g/molのポリマーが得られる(PAAを基準として水(pH7)中、GPCにより測定)。
ビニルピロリドン/ラウリルアクリレート/Na-4-アクリルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸/アクリル酸Na(76/20/2/2 wt%)
初期充填物(250gのイソプロパノール、25gのVP、25gのLA)を窒素でガス処理し、75℃のリアクター内部温度に加熱した。次いで、供給材料1(350gのイソプロパノール、165gのVP、25gのLA)、供給材料2(222gの水、28のAMPS ナトリウム塩 pH7)および供給材料3(27gの水、13gのアクリル酸ナトリウム)を3時間で導入した。供給材料4(47,5gの水、2,5gのWako(登録商標) V50)を4.5時間で導入した。1時間、後重合した後、供給材料5(10gの水、0,65gのWako V 50)を導入し、その後、2時間、後重合した。次いでイソプロパノールを留去し、反応混合物を水蒸気蒸留にかけた。k値が22であり、分子量Mn=9.700g/molおよびMw=31.300g/molのポリマーが得られる(PMMAを基準としてDMAc中、GPCにより測定)。
PEG 6000/酢酸ビニル/ビニルカプロラクタムグラフトコポリマー(13/30/57 wt%)
初期充填物(50gの酢酸ブチル、130gのPEG 6000、1gの供給材料3)を窒素でガス処理し、77℃のリアクター内部温度に加熱した。次いで、供給材料1〜3の供給を開始した。供給材料1(570gのVCap、120gの酢酸ブチル)を5時間で導入し、供給材料2(300gのVAc、80gの酢酸ブチル)を2時間で導入し、供給材料3(12,75gのt-BPPiv 75 wt%、117,25gの酢酸ブチル)を5.5時間で導入した。次いでこの混合物をさらに4時間、後重合し、500mlの酢酸ブチルを加えた。揮発性化合物を留去し、反応混合物を水蒸気蒸留にかけた。分子量Mn=44.000g/molおよびMw=140.000g/molのポリマーが得られる(PMMAを基準としてHFIP中、GPCにより測定)。
コーティング懸濁液を以下のように調製した:0.5g量の各ポリマーと1.35gの分散剤1(リグニンスルホン酸ナトリウム)を5.75gの水に溶解した。1.0gの水に溶解した0.5gのフィプロニルおよび0.17gの分散剤2(Sorpol(登録商標) 5082)からなるスラリーをそのポリマー溶液に加えた。
対照として、ポリマーを含まない粒剤を実施例2Aの方法に従って調製した。同一の粒剤および化合物を同一濃度で使用した。90,3wt%クレイ、1,9wt%PVA、3,8wt%合成沈降性シリカ、2,7wt%分散剤、1wt%フィプロニルおよび0,3wt%界面活性剤(wt%は出発物質に対する算出値)からなる粒剤を得た。
Prince(登録商標) GRの製品名でBASFジャパンから販売されている市販品も試験し、比較例として用いた。この粒剤は、1wt%フィプロニル(対全重量)でコーティングを施されている砂の粒剤からなる。
粒剤からのフィプロニルの放出速度を測定するため、100mgの粒剤を室温で水300mLを入れたビーカーに加えた。フィプロニル濃度は、6時間後にHPLCにより測定した。結果を表1で確認することができる。
分散剤の影響を測定するため、放出速度を様々な分散剤含有量で測定した。これらの測定のため、粒剤は、ポリマーとしてポリマーc)を使用し、分散剤1(リグニンスルホネート)の含有量を変えて、実施例2Aで説明したようにして生産した。結果は表2で確認することができる。リグニンスルホネートの重量パーセントは、実施例2Aで計算したように、最終的なコーティングを施した粒剤に対するものである。
植物中へのフィプロニルの取り込み量を測定するため、粒剤をイネ種子に加え、播種した。フィプロニル量は100g/haであった。これは、1ha当たり粒剤10kgに相当する。播種の18日後に、イネ植物を刈り取り、植物材料をホモゲナイズし、植物材料中のフィプロニル含有量をGC(窒素−リンの検出を含む)およびGC/MSにより測定した。結果は表3で確認することができる。
害虫防除強化を測定するため、(育種箱からポットへの)移植期にあるイネ植物に粒剤を加えた。フィプロニル量は100g/ha(これは、1ha当たり10kgの粒剤に相当する)であった。
Claims (15)
- コーティングが少なくとも1種のポリマー、少なくとも1種の農業上の有効成分、および少なくとも1種の分散剤を含む、コーティングを施した不活性粒剤であって、
ポリマーが重合形態で、
A) N-ビニルカプロラクタムまたはN-ビニルピロリドンと、
B) C8-C30アルキル残基を有するアクリル酸またはメタクリル酸のN-アルキルまたはN,N-ジアルキル置換アミドと、
C) アクリル酸またはメタクリル酸の無機塩
とを含むか;あるいは、
A) N-ビニルカプロラクタムまたはN-ビニルピロリドンと、
D) C8-C30アルキルアクリレートまたはC8-C30アルキルメタクリレートと、
E) 場合により、少なくとも1つのスルホン酸基を含有するエチレン性不飽和モノマーまたはその塩とアクリレートまたはメタクリレートの無機塩との組み合わせ
とを含むか;あるいは、
A) N-ビニルカプロラクタムまたはN-ビニルピロリドンと、
F) 式(I)で表されるモノマー
(式中、
R1およびR2は、独立してHまたはCH3であり、
R3は、C6-C10アリールまたはC7-C19芳香族アルキル(これは、同一または異なるC1-C9アルキルおよび/またはC1-C5アルコキシ置換基で置換されていてもよい)であり、
nは、1〜100の整数である)
とを含む、前記粒剤。 - ポリマーが重合形態で、
A) N-ビニルピロリドンと、
B) C8-C30アルキル残基を有するアクリル酸またはメタクリル酸のN-アルキルジアルキル置換アミドと、
C) アクリル酸ナトリウムまたはメタクリル酸ナトリウム
とを含む、請求項1に記載のコーティングを施した不活性粒剤。 - ポリマーが重合形態で、
A) N-ビニルピロリドンと、
D) C8-C20アルキルアクリレートまたはメタクリレートと、
E) 場合により、少なくとも1つのスルホン酸基を含有するエチレン性不飽和モノマーとアクリレートまたはメタクリレートの無機塩との組み合わせ
とを含む、請求項1に記載の粒剤。 - ポリマーが重合形態で、
A) N-ビニルピロリドンと、
D) C8-C20アルキルアクリレートまたはメタクリレートと、
E) 少なくとも1つのスルホン酸基を含有するエチレン性不飽和モノマーまたはその塩、およびアクリレートまたはメタクリレートの無機塩
とを含む、請求項3に記載の粒剤。 - 同一または追加の有効成分が不活性粒剤の中もしくは表面、またはコーティングの表面に存在している、請求項1〜5に記載の粒剤。
- 分散剤がリグニンスルホン酸塩を含む、請求項1〜6に記載の粒剤。
- 不活性粒剤が水より大きい密度を有する、請求項1〜7に記載の粒剤。
- 少なくとも1種の農業上の有効成分がフィプロニルである、請求項1〜8に記載の粒剤。
- (1)少なくとも1種のポリマー、少なくとも1種の農業上の有効成分、および少なくとも1種の分散剤を水で処理するステップと、
(2)不活性粒剤をステップ(1)で得られた水性組成物で処理するステップと、
(3)ステップ(2)で得られた組成物を乾燥させるステップ
とを含む、請求項1〜9に記載の粒剤の調製方法。 - ステップ(2)を熱注入(heat input)なしで実施する、請求項10に記載の方法。
- 請求項1〜9に記載のコーティングを施した不活性粒剤、または請求項10もしくは11に記載の方法によって調製されたコーティングを施した不活性粒剤を含む、農薬製剤。
- 害虫および/または植物病原性菌類を駆除する方法であって、害虫および/または植物病原性菌類が内部または表面上で成長しているか、または成長し得る植物、植物の種子、土壌または生育地、前記害虫および/または植物病原性菌類による攻撃または侵入から保護すべき植物、種子または土壌を、有効量の請求項1〜9に記載の粒剤または請求項10もしくは11に記載の方法により調製した粒剤または請求項12に記載の農薬製剤と接触させることを含む、前記方法。
- 好ましくない植生を防除する方法であって、除草有効量の請求項1〜9に記載の粒剤、または請求項10〜11に記載の方法によって調製した粒剤、または請求項12に記載の農薬製剤を植物、それらの生育地または前記植物の種子に作用させることを含む、前記方法。
- 植物がイネ植物である、請求項13または14に記載の方法。
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