JP2001520977A

JP2001520977A - 栽培植物保護剤の固形製剤

Info

Publication number: JP2001520977A
Application number: JP2000517596A
Authority: JP
Inventors: エルンスト，アンドレアス; ブラッツ，マチアス; クラインケ，アンドレアス; ケセラー，トーマス
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1997-10-29
Filing date: 1998-10-21
Publication date: 2001-11-06
Also published as: AU1031499A; WO1999021419A1; IL135664A0; AR013991A1; EP1026946A1; AU749945B2; CA2307836A1

Abstract

(57)【要約】１〜８０質量％の、栽培植物の保護に使用可能な有効化合物又はこのような有効化合物を組み合わせたもの、２０〜９９質量％の、融点又はガラス転移温度が７０℃以上の少なくとも１種の熱可塑性結合剤、及び０〜２０質量％の添加剤を、全ての有効成分の合計が１００質量％となるように含む溶融物を調製し、次いで第１工程でこの熱可塑性溶融物を小滴分割することによりブリケッティングし、そして第２工程でこの小滴を冷却して固体化させることにより得られる、栽培植物保護剤の固形製剤が記載されている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、１〜８０質量％の、栽培植物の保護に使用可能な有効化合物又はこ
のような有効化合物を組み合わせたもの、２０〜９９質量％の、融点又はガラス転移温度が７０℃以上の少なくとも１種
の熱可塑性結合剤、及び０〜２０質量％の添加剤を、全ての有効成分の合計が１００質量％となるように含む溶融物を調製し、次
いで第１工程でこの熱可塑性溶融物を小滴分割することによりブリケッティング
し、そして第２工程でこの小滴を冷却して固体化させることにより得られる、栽
培植物保護剤の固形製剤に関する。

【０００２】さらに本発明は、栽培植物保護剤の固形製剤を製造する方法であって、少なく
とも１種の有効化合物、融点又はガラス転移温度が７０℃以上の少なくとも１種
の熱可塑性結合剤、及び適宜通常の添加剤を溶融してプラスティック混合物とし
、第１工程でこの混合物を小滴分割し、そして第２工程でこの小滴を冷却するこ
とにより固体化させることを特徴とする製造方法に関する。

【０００３】さらに本発明は、栽培植物保護剤の固形製剤を、固体の形態で、又は溶解させ
た形態で、植物病原性菌類、望まない植生、昆虫類若しくはダニによる望まない
寄生の防除に、及び／又は植物の成長の抑制に用い、これを植物、その生息環境
又は種子に作用させることを包含する方法に関する。

【０００４】溶融押出しにより得られた有効化合物含有製剤は、一般に公知である。水溶性
の重合体、好ましくはビニルピロリドン共重合体の有効化合物含有溶融物を押出
すことは、ＥＰ−Ａ２４０９０４及びＥＰ−Ａ２４０９０６に開示されている。
有効化合物を持続して放出する栽培植物の固形製剤は、ＥＰ−Ａ５９６２０３に
記載されている。

【０００５】ＷＯ９２／１５１９７には、栽培植物保護顆粒剤を速やかに放出する水分散性
の製剤が開示されている。水溶性の肥料、例えば尿素、糖アルコール、“熱活性
化結合剤”（エトキシル化アルキルフェノール又はエチレンオキシド／プロピレ
ンオキシドブロック共重合体）及び各種助剤（アニオン性界面活性剤、分散剤、
フィラー、等）と共に栽培植物保護剤を形成するために、例えば篩を用いて５０
〜１３０℃で押出成形する。

【０００６】ＷＯ９３／２５０７４には、有効成分及び各種添加剤の他に、特にポリエチレ
ングリコール及びエチレンオキシド基を有する界面活性剤を含む水分散性の栽培
植物保護顆粒が開示されている。

【０００７】栽培植物保護剤とポリビニルピロリドンを同時に押出し、次いで冷却し、圧縮
し、そして磨砕することは、ＷＯ９４／０８４５５に記載されている。磨砕押出
物は篩にかけられ、適宜タブレット化される。

【０００８】ＷＯ９４／２３５７９には、ピレトリン類似殺虫剤（pyrethroid insecticide
）の水性分散液の調製に、このような固体濃縮物を使用する方法が開示されてい
る。

【０００９】ＷＯ９４／０８４５５には、結合剤としてポリビニルピロリドンを含む栽培植
物保護剤の溶融押出が開示されているが、排出された溶融物は次いで付形処理が
施されない。冷却溶融物を、圧縮し、磨砕し、篩にかける。この方法は、複雑で
、コストがかかり、ダストが発生することもあり、そして耐摩耗性の無い、不均
一な破片状顆粒が得られる。

【００１０】ＷＯ９３／２５０７４には、ロトフォーマー（登録商標）（Rotoformer^R）を用いる処方の可能性について述べられている。全ての実施例に使用されている結
合剤は、ポリエチレングリコールである。ＷＯ９３／２５０７４、２６頁、実施
例１４に記載されたものと類似の有効化合物ダイユロンと、クレソキシム−メチ
ル（kresoxim-methyl）（ＩＵＰＡＣ名：メトキシイミノ−α−（Ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル酢酸メチル）を用いて、記載されているように製剤を調製し
ても、基本的には「固溶体」が得られない、即ち有効化合物は、マトリックスに
分子分散形態で分配されない。記載されたように調製された製剤は、不透明で、
多くの場合、本発明の製剤と対照的に、水にゆっくりと不完全に分散するだけの
軟質粉末状凝集物である。

【００１１】さらに、薬学活性化合物を、重合体と共に溶融押出により加工して種々の固体
物とすることは公知である（ＥＰ−Ａ０３５８１０５、ＥＰ−Ａ０２４０９０４
）。カレンダーを用いて連続的に付形し、ホットペレット化することが記載され
ている。例えば、有効化合物の含有量が高い製剤又は安価な糖等を含む製剤から
得られる低粘稠性の溶融物は、凝集が起こるため公知方法によりかろうじて加工
することができるに過ぎない。さらに、公知方法においては、製品量当たり限ら
れた熱伝達領域のみが利用可能であるので、スケールアップの間に問題を引き起
こすこともある。

【００１２】高粘稠性溶融物をロトフォーマー（登録商標）を用いてブリケッティングする
ことは公知である。ブリケットは、高粘稠性材料を１ヶ所以上の開口部を通過さ
せて小滴類似物に分割し、次いで冷却して、例えば可動輸送表面上で固体成形品
とする場合に形成し得る固体の成形品である。この方法は従来技術の一部であり
、例えばSandvik Process Systems GmbH, Stuttgartによりロトフォーマー（登録商標）という商品名で市販されている（ＵＳ４２７９５７９）。

【００１３】有効化合物含有量が高く、粘稠性が低い溶融体のブリケッティングは、付形の
間に充分に固体化して、栽培植物保護剤の固形製剤とされないため問題となる。

【００１４】本発明の目的は、容易に、しかも微細に分散し、そして貯蔵安定性の高い、栽
培植物保護剤の均一で凝集が起こらない固形製剤を提供することにある。

【００１５】本発明者等は、この目的が冒頭に記載された組成物により達成されることを見
出した。

【００１６】適当な有効化合物は、上記溶融物の調製の間に処理条件下で分解しない有効化
合物が一般的である。

【００１７】完全な製剤における有効化合物成分の量は、活性、放出速度及び分散性に応じ
て広い範囲内において変えることができる。そのため、有効化合物含有量は、完
全な製剤に対して１〜８０質量％、好ましくは２０〜８０質量％とすることがで
きる。前記製剤も熱可塑的に加工できることのみが前提条件である。

【００１８】有効化合物は、「固溶体」の形態、即ち結合剤のマトリックスにおいて分子分
散状態で存在することが有利である。

【００１９】一般に、好適な結合剤は、高分子量の結合剤又は低分子量の結合剤である。こ
れらの結合剤は、分解することなく熱可塑的に加工することができ、またこの結
合剤により、有効化合物及び他の添加剤を組み合わせした場合に、常温流れ傾向
にある固体状物かが形成されることはない。経験上、これらは融点（ｍｐ）又は
ガラス転移温度（Ｔｇ）が７０℃以上、例えば８０℃〜約２００℃（塑性有効化
合物又は添加剤の場合さらに高い）である物質である。

【００２０】選択された結合剤のガラス転移温度（Ｔｇ）を以下に列挙する：

【００２１】

【表１】

【００２２】室温で固体であり、また貯蔵安定性のあるものとするために、熱可塑性結合剤
の融点又はガラス転移温度は、一般的に７０℃以上、好ましくは８０℃以上、特
に好ましくは９０℃以上とする。このことは、有効化合物及び結合剤がある程度
又は完全に固溶体を形成する場合に特に当てはまる。なぜなら、ガラス転移温度
又は融点がこれらの場合に相当低くなるからである。このような挙動は、融点が
低い有効化合物で特に明らかになる。

【００２３】水分散性の、即放出性の顆粒用結合剤は、水溶性であるか、或いは水分散性が
あるのが有利である。さらに、有効化合物及び結合剤は、一般に均一に加工可能
である、即ち液体状体での層分離が起こらない。理想的には、これを冷却固体層
（固溶体）に用いることである。そのため、結合剤は、一方で水溶性であるか、
又は中性水溶液中において膨潤性があり、他方で疎水性の有効化合物を溶解する
ことができる。

【００２４】適当な結合剤の例として以下のものが挙げられる：ポリビニルピロリドン（Ｐ
ＶＰ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）とビニルエステル（特に酢酸ビニル）
の共重合体、、酢酸ビニルとクロトン酸の共重合体、部分加水分解されたポリ酢
酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリ（ヒドロキシアルキルアクリラート）（
例えば、Ｃ₁−又はＣ₂−アルキル）、ポリ（ヒドロキシアルキルメタクリラート
）（例えば、Ｃ₁−又はＣ₂−アルキル）、ポリアクリラート及びポリメタクリラ
ート（ユードラジト（Eudragit）型）、メタクリル酸メチルとアクリル酸の共重
合体、セルロースエステル、セルロースエーテル、特にメチルセルロース及びエ
チルセルロース、ヒドロキシアルキルセルロース、特にヒドロキシプロピルセル
ロース、ヒドロキシアルキルアルキルセルロース、特にヒドロキシプロピルエチ
ルセルロース、セルロールフタラート、特に酢酸フタル酸セルロース及びヒドロ
キシプロピルメチルセルロースフタラート、並びにマンナン、特にガラクトマン
ナン。前記重合体のＫ値（H. Fikentscher, Cellulose-Chemie 13 (1932), 58〜
64頁及び71頁及び74頁による）は、１０〜１００、好ましくは１２〜７０、特に
１２〜３５の範囲内であり、ＰＶＰについては１７より大きく、特に２０〜３５
である。

【００２５】高分子量結合剤は、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、Ｎ−ビニルピロリドン
（ＮＶＰ）とビニルエステル（特に酢酸ビニル）の共重合体、酢酸ビニルとクロ
トン酸の共重合体、部分加水分解されたポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール
、ポリ（ヒドロキシアルキルアクリラート）（例えば、Ｃ₁−又はＣ₂−アルキル
）、ポリ（ヒドロキシアルキルメタクリラート）（例えば、Ｃ₁−又はＣ₂−アル
キル）、ポリアクリラート及びポリメタクリラート（ユードラジト型）、メタク
リル酸メチルとアクリル酸の共重合体が好ましい。

【００２６】高分子量結合剤は、１種以上のポリビニルピロリドン及び／又は１種以上の、
Ｎ−ビニルピロリドンの共重合体が特に好ましい。

【００２７】完全な混合物の全成分中で、高分子量結合剤は２０〜１８０℃、好ましくは６
０〜１３０℃の範囲内で軟化若しくは溶融するのが一般的である。そのため、混
合物のガラス転移温度は、通常１８０℃未満、好ましくは１３０℃未満とする。

【００２８】ガラス転移温度を、必要により通常の可塑化助剤を用いて低下させる。可塑剤
の量は、常温流れを示さない貯蔵安定性のある栽培植物保護剤の固形製剤を得る
ために、混合物の全質量に対して最大で２０質量％、一般的には０．５〜１５質
量％、好ましくは０．５〜５質量％である。このような可塑剤の例としては、以
下のものが挙げられる：長鎖アルコール、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリエチレングリコール、ブ
タンジオール、ペンタノール（例えば、ペンタエリスリトール）、ヘキサノール
、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレン／プロピ
レングリコール、シリコーン、芳香族カルボン酸エステル（例えば、フタル酸ジ
アルキル、トリメリット酸エステル、安息香酸エステル、テレフタル酸エステル
）又は脂肪族ジカルボン酸エステル（例えば、アジピン酸ジアルキル、セバチン
酸エステル、アゼライン酸エステル、クエン酸エステル及び酒石酸エステル）、
脂肪酸エステル（例えば、グリセロールモノ−、ジ−若しくはトリアセタート）
、脂肪酸グリセリド又はスルホコハク酸ジエチルナトリウム。

【００２９】しかしながら、前記混合物はどんな可塑剤も含んでいないのが好ましい。

【００３０】本発明の製剤の生物学的作用を効果的なものとするために、界面活性剤を添加
することが屡々有用である。好適な界面活性剤としては、芳香族スルホン酸（例
えば、リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸及びジ
ブチルナフタリンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアン
モニウム塩、脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、
アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルフ
ァートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；硫酸化ヘキ
サデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩；脂肪アルコール
グリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタリン及びその誘導体とホルムアルデ
ヒドとの縮合生成物、ナフタリン或いはナフタリンスルホン酸とフェノールおよ
びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノール、
エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール、エト
キシル化ノニルフェノール、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アル
キルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコ
ール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアル
コールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜
硫酸廃液、メチルセルロース、脂肪アルコールエトキシラート、オキソアルコー
ルエトキシラート、脂肪アミドエトキシラート、脂肪アミンエトキシラート、ア
ルキルポリグリコシド、プロピレンオキシド／エチレンオキシドブロック共重合
体、脂肪酸エトキシラート、マレイン酸及び／又はアクリル酸を基礎とするポリ
カルボキシラート、エチレンジアミンエトキシラート及びプロポキシラート、ア
ミン化脂肪アルコールエトキシラート、脂肪アルコールエトキシラートスルファ
ート及び混合エチレンジアミンエトキシラートプロポキシラートである。

【００３１】適当な添加剤は、放出を促進するフィラー又は助剤（崩壊剤（disintegrant）
、灯心材料）、分散性を向上させる又は分散を安定させる物質（例えば、アニオ
ン性界面活性剤）、さらに押出で使用される助剤（滑剤、流れ調節剤）である。
製剤全質量に対して、０．００１〜１０質量％、好ましくは０．５〜３質量％の
濃度で使用される着色剤（例えば、アゾ染料）、有機若しくは無機顔料、又は天
然の無機顔料の着色剤を混合物に添加し、製剤を得ることもできる。安定剤、例
えば酸化防止剤、光安定剤、ヒドロペルオキシド分解剤、ラジカルスカベンジャ
ーも同様である。

【００３２】さらに、湿潤剤、防腐剤、吸着剤、離型剤及び液体発泡剤を添加しても良い（
例えば、R. Voigt, Lehrbuch der Pharmazeutischen Tchnologie, VCH-Verlag,
Weinheim, 178〜185頁, 1987、参照）。

【００３３】助剤を安定させる前提条件は、充分な熱安定性だけである。

【００３４】本発明は、栽培植物保護剤の固形製剤を製造する方法であって、少なくとも１
種の有効化合物、ガラス転移温度が７０℃以上である少なくとも１種の熱可塑性
結合剤、及び適宜通常の添加剤を溶融してプラスティック混合物とし、第１工程
でこの溶融物を小滴分割することによりブリケットし、第２工程でこの小滴を冷
却することにより固体化させることを特徴とする製造方法を包含する。

【００３５】適当な結合剤は、上述したものであり、特にポリビニルピロリドン及び／又は
Ｎ−ビニルピロリドン共重合体である。

【００３６】回転スクリーンロールを用いて、熱可塑性溶融体を小滴分割し、次いでこの小
滴を可動コンベヤベルトによりスクリーンから取り除き、次いで固体化させるこ
とが有利である。

【００３７】本発明は、ブリケッティングをロトフォーマー（Rotoformer；登録商標）を用
いて行う、栽培植物保護剤の固形製剤の製造方法を包含することが特に好ましい
。

【００３８】押出機からの排出時に特に速やかに固体化させる、又は僅かに粘着性があるだ
けの低粘稠性溶融物を、回転羽根により小滴に細分化し、次いで完全に冷却し、
固体化させても良い。

【００３９】混合及び溶融の処理工程は、例えばＥＰ−Ａ２４０９０４、ＥＰ−Ａ３３７２
５６及びＥＰ−Ａ３５８１０５に記載されているような公知方法により行うこと
ができる。

【００４０】前記成分を最初に混合し、次いで溶融し、そしてこれらを均一にすることも可
能である。しかしながら、特に敏感な有効化合物を用いる場合には、最初に溶融
し、そして高分子量結合剤を、適宜通常の添加剤と共に使用前に混合するのが好
ましく、そうでなければ適宜撹拌反応器、撹拌器、固体混合器等を稼働させて、
次いで敏感な有効化合物を、“強力ミキサー”でまだ塑性層の状態の時に極めて
短時間の滞留時間で均一に混合することが好ましい。有効化合物、結合剤、及び
適宜添加剤を、樹脂として、溶液又は分散液として固体の形態で用いることがで
きる。

【００４１】溶融及び混合は、このために通常用いられる装置にて行う。特に好適な装置は
、押出機又は撹拌器を装備した加熱可能な容器、例えば混練機である。必要によ
り、混練機の回転数は温度によって制御することができる、即ちこの混練機は混
合段階で低速で駆動させ、次いで溶融の間に回転数を増加させる。

【００４２】使用可能な混合装置は、プラスチック技術での混合に用いられるものである。
適当な装置の種類としては、例えばIca Manas-Zloczower, Zehev Tadmor, Carl
Hanser-verlag, Munich, ISBN No.:1-56990-156-2により編集された“Mixing an
d Compounding of Polymers”に記載されているようなものである。特に好適な混合装置は、押出機、動的及び静的混合機、さらに撹拌反応器、ストリッパー機
構を備えた一軸撹拌器、特にペースト混合機、多軸撹拌器、特にＰＤＳＭ撹拌器
、固体混合機、そして好ましくは混合／混練反応器（例えば、List社製のＯＲＰ
、ＣＲＰ、ＡＰ、ＤＴＢ、又はKrauss-Maffei社製のリアクトセルム（Reactothe
rm）（登録商標）、又はBuss社製のKo-Kneter（登録商標））、トラフミキサー、密閉式ミキサー、又は回転子／固定子システム（例えば、IKA社製のDispax（登録商標））である。

【００４３】混合装置は、慣用の方法で連続的に又はバッチ式に充填される。粉末状の成分
を、自由供給（free feed）で、例えば秤量供給装置を用いて導入することができる。塑性材料を、押出機から直接、或いは粘稠性及び圧力が高い場合には特に
有効である歯車ポンプを用いて給送導入することができる。液体媒体を、適当な
ポンプ装置により計量導入することができる。

【００４４】混合及び／又は溶融は、インライン付形装置の連続操作が可能となるように、
平行して、或いは２個以上の装置を用いてバッチ式に操作して行っても良い。

【００４５】結合剤、有効化合物、適宜添加剤を混合及び溶融することにより得た混合物は
、ペースト状から粘稠状態（熱塑物）になり、そのため押出可能となる。この混
合物のガラス転移温度は、混合物に存在する成分全ての分解温度未満である。

【００４６】本発明により、まだ塑性状態の混合物を連続ストランドとして、例えば適当な
押出ダイを用いてまず押出す。この押出しの間、溶剤及びなお残存する水分を、
真空ポンプを用いて除去することができる。必要により、押出機は、混合素子、
混練素子、及び再循環素子を備えていても良い。所望の形状に応じて押出ダイの
形状を変える。適当な押出ダイの例としては、丸孔ダイ又は同時押出ダイ（例え
ば、円形リング／スロット形状のダイ横断面を有するもの）が挙げられる。同時
押出ダイは、少なくとも二層の開放成形又は密閉成形に使用される。前記二層の
一方は、有効化合物を含んでおり、他方は有効化合物を含まないか、又は適宜他
の有効化合物を含んでいても良い。他の細かい点については、ＷＯ−Ａ９７／１
５２９３に記載されている。

【００４７】しかしながら、丸孔ダイを使用することが好ましく、且つまだ塑性状態の混合
物を円形横断面のストランドに付形し、そしてロトフォーマー（登録商標）に、
又はブリケットの製造に好適な類似の装置に導入する。

【００４８】１００〜２００℃の処理温度でロトフォーマー（登録商標）にて加工される溶
融物の粘度は、２０〜２００００ｍＰａｓ×秒であるのが一般的であり、２０〜
５０００ｍＰａｓ×秒であるのが好ましい。この溶融物の熱は、例えば直接冷却
することにより、冷却コンベヤーにて処理される。このようにして冷却された押
出物は、一般に粘稠性がなく、室温で固体である。

【００４９】ＰＶＰとＮＶＰ共重合体の融点又はガラス転移温度は、比較的高い。驚くべき
ことに、有効化合物の濃度が高いと、融点が高いこれら重合体は軟化するので、
低粘稠性の溶融物として、これら重合体を小滴分割し、冷却後に固体化させて均
一で貯蔵安定性に優れた粘着しない成形品（ブリケット）とすることができる。

【００５０】有効化合物とＰＶＰ又はＮ−ビニルピロリドン共重合体の混合物が特に好まし
い。少なくとも固溶体が形成される場合、生成物は固体であり、ダストが少なく
、湿潤性が良好である。重合体マトリックス中における有効化合物の均一で、多
くは分子分散分布に起因して、製剤を水に溶解し、さらに安定な分散液を得る場
合、有効化合物は速やかに、微細に分散する。

【００５１】さらに本発明は、ポリビニルピロリドン若しくはＮ−ビニルピロリドン共重合
体、又は１種以上のポリビニルピロリドンと１種以上のＮ−ビニルピロリドン共
重合体の混合物から選択される１種以上の結合剤を、本発明の栽培植物保護剤の
固形製剤の製造に使用する方法に関する。

【００５２】さらに本発明は、植物病原性菌類、望まない植生、昆虫類又はダニによる寄生
を防除するために、及び／又は植物の成長を抑制するために、栽培植物保護剤の
製剤を固体又は溶解した形態で植物、その生息環境又は種子に作用させることに
よる本発明の栽培植物保護剤の固形製剤を使用法に関する。

【００５３】本発明の方法は、例えば除草作用、殺菌作用、殺虫作用、ダニ駆除作用及び成
長抑制作用を示す栽培植物保護剤の調製に適当である。

【００５４】以下に列挙した除草剤は、有効化合物の可能性を示すものであり、これらに限
定を加えるものではない。

【００５５】例えばブチダゾール、シプラゾール等の１，３，４−チアジアゾール類の除草
剤；アミド、例えばアリドクロール（ＣＤＡＡ）、ベンゾイルプロパ−エチル、ブ
ロモブチド、クロルチアミド、ジメピペレート、ジメテンアミド、ジフェンアミ
ド、エトベンズアミド（ベンズクロメト）、フラムプロパ−メチル、ホサミン、
イソキサベン、モナリド；ナプタラーメ、プロナミド（プロピザミド）、プロパニル；アミノリン酸、例えばビラナホス（ビアラホス）、ブミナホス、グルホシナー
ト−アンモニウム、グリホサート、スルホサート；アミノトリアゾール、例えばアミトロール；アニリド、例えばアニロホス、メフェナセト；アリールオキシアルカン酸、例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、クロメプロパ
、ジクロルプロパ、ジクロルプロパ−Ｐ、ジクロルプロパ−Ｐ（２，４−ＤＰ−
Ｐ）、フェノプロパ（２，４，５−ＴＰ）、フルオルキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣ
ＰＢ、メコプロパ、メコプロパ−Ｐ、ナプロパミド、ナプロパニリド、トリクロ
ピル；安息香酸、例えばクロラムベン、ジカムバ；ベンゾチアジアジノン、例えばベンタゾン；漂白剤、例えばクロマゾン（ジメタゾン）、ジフルフェニカン、フルオルクロ
リドン、フルポキサム、フルリドン、ピラゾレート、スルコトリオン（クロル−
メスローネ）；カルバメート、例えばアスラム、バルバン、ブチラート、カルベトアミド、ク
ロルブファム、クロルプロファム、シクロエート、デスメジハン、ジ−アラート
、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、フェ
ニソファム、フェンメジファム、プロファム、プロスルフォカルブ、ピリブチカ
ルブ、スルホ−アレート（ＣＤＥＣ）、テルブカルブ、チオベンカルブ（ベンチ
オカルブ）、チオカルバジル、トリ−アレート、ベルノレート；キノリンカルボン酸、例えばキンクロラック、キンメラック；クロロアセトアニリド、例えばアセトクロール、アラクロール、ブタクロール
、ブテナクロール、ジエタチル−エチル、ジメタクロール、メタザクロール、メ
トラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、ピリナクロール、テルブク
ロール、テニルクロール、キシラクロール；シクロヘキセノン、例えばアロキシジム、カロキシジム、クレトジム、クロプ
ロキシジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラロコキシジム、２−｛１−［
２−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシイミノ］ブチル｝−３−ヒドロキ
シ−５−（２Ｈ−テトラヒドロチオピラン−３−イル）−２−シクロヘキセン−
１−オン；ジクロロプロピオン酸、例えばダラポン；ジヒドロベンゾフラン、例えばエトフメサート；ジヒドロフラン−１−オン、例えばフルルタモネ；ジニトロアニリン、例えばベネフィン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフ
ルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジ
メタリン、プロジアミン、プロフルラリン、トリフルラリン；ジニトロフェノール、例えばブロモフェノキシム、ジノセブ、ジノセブ−アセ
テート、ジノテルブ、ＤＮＯＣ；ジフェニルエーテル、例えばアシフロフェン−ナトリウム、アクロニフェン、
ビフェノックス、クロルニトロフェン（ＣＮＰ）、ジフェノクロン、エトキシフ
ェン、フルオルジフェン、フルオルグリコフェン−エチル、ホメサフェン、フリ
ルオキシフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、オキシ
フルオロフェン；ジピリジレン、例えばシペルコート、ジフェンゾコート−メチルスルファート
、ジコート、パラコート−ジクロリド；尿素、例えばベンゾチアズロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロルクロン
、クロルトルロン、クミルロン、ジベンジルロン、シクルロン、ダイメフロン、
ダイウロン、ジムロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオルメツロン、イソプ
ロツロン、イソウロン、カルブチラト、リヌロン、メタベンズチアズロン、メト
ベンズロン、メトクロン、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、シヅロン、テブ
チウロン、トリメツロン；イミダゾール、例えばイソカルバミド；イミダゾリノン、例えばイマザメタピル、イマザピル、イマザキン、イマゼタ
ベンズ−メチル（イマザメ）、イマゼタピル；オキサジアゾール、例えばメタゾール、オキサジアルギル、オキサジアゾン、
；オキシラン、例えばトリジファン；フェノール、例えばブロモキシニル、イオキシニル；フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、例えばクロジナフォプ、シハロ
フォプ−ブチル、ジクロフォプ−メチル、フェノキサプロパ−エチル、フェノキ
サプロパ−ｐ−エチル、フェンチアプロパ−エチル、フルアジフォプ−ブチル、
フルアジフォプ−ｐ−ブチル、ハロキシフォプ−エトキシエチル、ハロキシフォ
プ−メチル、ハロキシフォプｐ−メチル、イソキサピリフォプ、プロパキザフォ
プ、キザロフォプ−エチル、キザロフォプ−ｐ−エチル、キザロフォプ−テフリ
ル；フェニル酢酸、例えばクロルフェナク（フェナク）；フェニルプロピオン酸、例えばクロルフェンプロパ−メチル；プロトポルフィリノゲンＩＸオキシダーゼ抑制剤、例えばベンゾフェナプ
、シニドン−エチル、フルミクロラク−フェンチル、フルミオキサジン、フルミ
ピロピン、フルプロパシル、フルチアセト−メチル、ピラゾキシフェン、スルフ
ェントラゾン、チアジアジミン；ピラゾール、例えばニピラクロフェン；ピリダジン、例えばクロリダゾン、マレイン酸ヒドラジド、ノルフルラゾン、
ピリデート；ピリジンカルボン酸、例えばクロピラリド、ジチオピル、ピクロラム、チアゾ
ピル；ピリミジルエーテル、例えばピリジンチオバク−酸、ピリジンチオバク−ナト
リウム、ＫＩＨ−２０２３、ＫＩＨ−６１２７；スルホンアミド、例えばフルメトスラム、メトスラム；スルホニル尿素、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロ
ン−メチル、クロリムロン−メチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シク
ロスルファムロン、エタメトスルフロンメチル、エトキシスルフロン、フラザス
ルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン−メチ
ル、ニコスルフロン、ピリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−
エチル、リムスルフロン、スルホメトウロン−メチル、チフェンスルフロン−メ
チル、トリアスルフロン、トリフェンウロン−メチル、トリフルスルフロン−メ
チル；トリアジン、例えばアメトリン、アトラジン、アジプロトリン、シアナジン、
シプラジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ジプロペトリン、エグリナジン−
エチル、ヘキサジノン、プロシアジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン
、セクブメトン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブトリン、テルブ
チラジン、トリエタジン；トリアジノン、例えばエチオジン、メタミトロン、メトリブジン；トリアゾールカルボキシアミド、例えばトリアゾフェンアミド；ウラシル、例えばブロマシル、レナシル、テルバシル；各種除草剤、例えばベナゾリン、ベンフレサート、ベンスリド、ベンゾフルオ
ール、ブタミホス、カフェンストロール、クロルタル−ジメチル（ＤＣＰＡ）、
シンメチリン、ジクロルベニル、エドタール、フルオルベントラニル、メフルイ
ジド、ペルフルイドン、ピペロホス。

【００５６】成長抑制作用を示す化合物を以下に列挙するが、この群は有効化合物の可能性
を示すものであって、これに限定を加えるものではない。

【００５７】成長抑制作用を示す化合物、例えば１−ナフチルアセトアミド、１−ナフチル
酢酸、２−ナフチルオキシ酢酸、３−ＣＰＡ、４−ＣＰＡ、アンシミドール、ア
ントラキノン、ＢＡＰ、ブチフォス；トリブフォス、ブトラリン、クロルフルレ
ノール、クロルメコート、クロフェンセト、シクロアニリド、ダミノジド、ジカ
ムバ、ジケグラックナトリウム（dikegulac sodium）、ジメチピン、クロルフェ
ネトール、エタセラシル、エテホン、エテクロザート、フェノプロパ、２，４，
５−ＴＰ、フルオリダミド、フルルプリミドール、フルトリアフォール、ジベレ
リン、ジベリリン、グアザチン、イマザリル、インドリルブチル酸、インドリル
酢酸、カレタゼン、キネチン、ラクチジクロル−エチル、マレイン酸ヒドラジド
、メフルイジド、メピコート−クロリド、ナプタラム、パクロブタラゾール、プ
ロヘキサジオンカルシウム、キンメラック、シントフェン、テトシクラシス、チ
アジアズロン、トリヨード安息香酸、トリアペンテノール、トリアゼタン、トリ
ブフォス、トリネクサパセチル、ウニコナゾール。

【００５８】以下に列挙した殺菌剤は、有効化合物の可能性を示すものであり、これらに限
定を加えるものではない。

【００５９】硫黄、ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば鉄（ＩＩＩ）ジメチルジチオカルバマート、亜鉛ジメチルジチオカルバマート、亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、マンガンエチレンビスジオカルバマート、マンガン−亜鉛−エチレンジアミンビスジチオカルバマート、テトラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛（Ｎ，Ｎ−エチレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物
、亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）、Ｎ，Ｎ’−ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジスルフィド；ニトロ誘導体、例えばジニトロ（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリラ
ート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート；複素環式物質、例えば２−ヘプタデシル−２−イミダゾリンアセタート、２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｏ，Ｏ−ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、５−アミノ−１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル〕−３−フェニル−
１，２，４−トリアゾール、２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、２−チオ−１，３−ジチオロ（４，５−ｂ）キノキサリン、１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチル、２−メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾール、２−（フリル−（２））ベンゾイミダゾール、２−（チアゾリル−（４））ベンゾイミダゾール、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド
、Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスル
ホジアミド（N-dichlorofluoromethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenylsulfuric d
iamide）、５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、２−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、１，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、ピリジン２−チオ−１−オキシド、８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ
イン、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ
イン−４，４−ジオキシド、２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、２−メチルフラン−３−カルボキシアニリド、２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボンキシアニリド、Ｎ−シクロヘキシル−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキ
シアミド、２−メチルベンズアニリド、２−ヨードベンズアニリド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン２，２，２−トリクロロエチルアセタール、ピペラジン−１，４−ジイル−ビス−１−（２，２，２−トリクロロエチル）
ホルムアミド、１−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ
クロロエタン、２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン又はその塩、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス
−２，６−ジメチルモルホリン、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリ
ジン、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ
キソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル） −Ｎ’−イミダゾリル尿素、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、（２ＲＳ，３ＲＳ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン
メタノール、５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン、ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、１，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、アニリノピリミジン、例えばＮ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アニリン、Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル］アニリン
、Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アニリン、フェニルピロール、例えば４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロー
ル−３−カルボニトリル、桂皮酸アミド、例えば３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキ
シフェニル）アクリロイルモルホリン、および種々の殺菌剤、例えばドデシルグアニジンアセタート、３−[３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル］グルタルイミド、ヘキサクロロベンゼン、メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−フロイル）−ＤＬ−ア
ラニナート（alaninate）、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２’−メトキシアセチル）
アラニンメチルエステル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ
ノブチロラクトン、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニ
ンメチルエステル、５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ
キソ−１，３−オキサゾリジン、３−［３，５−ジクロロフェニル（−５−メチル−５−メトキシメチル］−１
，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント
イン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，
２−ジカルボキシイミド、２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセ
トアミド、１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル］−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール、２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル）
ベンズヒドリルアルコール、Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル） −５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、１−（（ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリル）メチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール；ストロビルリン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）、例えばＥ−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル、Ｅ−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ
］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α−（２−フェノキシフェニル）］アセ
トアミド、メチル−Ｅ−メトキシイミノ［α−（２，５−ジメチルフェノキシ）−ｏ−ト
リル］アセトアミド。

【００６０】さらに、ストロビルリン類の、核Ｑを含む式ＩＡ又は核Ｔを含む式ＩＢ：

【００６１】

【化４】

【００６２】［但し、

【００６３】

【化５】

【００６４】が、単結合又は二重結合を表わし；Ｑがシクロペンテニル、シクロヘキセニル、フェニル、ピロリル、チエニル、
フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾ
リル、チアジアゾニル、トリアゾリル、ピリジニル、２−ピリドニル、ピリミジ
ニル又はトリアジニルを表わし；Ｔがフェニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリ
ル、ピリジニル、ピリミジニル又はトリアジニルを表わし；Ｙが＝Ｃ−又は−Ｎ−を表わし；Ｒ’が−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、
−Ｃ［ＣＯＮＨＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯＣ
Ｈ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−Ｎ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）−ＣＯ₂ ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃を表わし；Ｒ”が直接、又はオキシ基、メルカプト基、アミノ基若しくはアルキルアミノ
基を介して結合するＣ−有機基、例えば非置換又は置換のアリールオキシ、置換
ヘテロアリールオキシ、置換アリールオキシメチレン、置換ヘテロアリールオキ
シメチレン、置換アリールエテニレン、置換ヘテロアリールエテニレン等（ＷＯ
９６／３２０１５、６及び７頁、参照）を表わし、且つアリールオキシは、例え
ば、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する６〜１４個の炭素環員を含む単
核〜三核芳香族環基（例えば、フェニル、ナフチル及びアントラセニル）を表し
；またヘテロアリールオキシは、例えば、炭素環員の他に、１〜３個の窒素原子
及び／又は１個の酸素原子若しくは硫黄原子、又は１個若しくは２個の酸素原子
及び／又は硫黄原子を含んでいる５員又は６員の複素環（ヘテロシクリル）を表
す。

【００６５】環式（飽和、不飽和又は芳香族）基に関して、用語“非置換又は置換”は、こ
れらの基が部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜４個（
特に１〜３個）の下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ
ル、アミノカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル
、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニル、ハロアルキニル、ア
ルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカル
ボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカ
ルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキ
シカルボニルアミノ、アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ及びアルキルカ
ルボニル−Ｎ−アルキルアミノから選択される基を有していても良く、且つこれ
ら基のアルキル基は、１〜６個、特に１〜４個の炭素原子を含んでいるのが好ま
しく、またこれら基の上述したアルケニル又はアルキニル基は、２〜８個、好ま
しくは２〜６個、特に２〜４個の炭素原子を含んでおり；基Ｘ及びこれらが結合する環Ｑ又はＴと共に、炭素環員の他に、酸素、硫黄及
び窒素から選択される１個以上のヘテロ原子を含んでいても良い、非置換又は置
換の部分又は完全不飽和二環式基を形成し；Ｒ^xが−ＯＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−ＯＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ ₃ 、−ＯＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₃、−ＳＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−ＳＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₃、−ＳＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）Ｃ［ＣＯ₂ ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−ＣＨ₂Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−ＣＨ₂Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−ＣＨ₂Ｃ［ＣＯＮＨＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃を表わし；

【００６６】

【化６】

【００６７】が−Ｏ−、−Ｓ−、＝ＣＨ−、−ＨＣ＝、−Ｎ＝又は＝Ｎ−を表わし；ｎが０、１、２又は３を表わし、且つｎが２又は３である場合、基Ｘは相互に
異なっていても良く；Ｘがシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオを表わし
；ｎが２又は３である場合には、フェニル環の隣接する２個の炭素原子に結合す
るＣ₃〜Ｃ₅アルキレン基、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニレン基、オキシＣ₂〜Ｃ₄アルキレン
基、オキシＣ₁〜Ｃ₃アルケニレンオキシ基、オキシＣ₂〜Ｃ₄アルケニレン基、オ
キシＣ₂〜Ｃ₄アルケニレンオキシ基又はブタジエンジイル基を表わし、且つこれ
ら鎖は、部分的に１〜３個の下記の基：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アル
キルチオを有していても良い］で表される殺菌有効化合物が記載されている。

【００６８】化合物ＩＡ及びＩＢの構造は、ＷＯ９６／３２０１５、３〜１８頁に詳細に開
示されている。

【００６９】混合物を調製する場合、必要により有害動物（例えば、昆虫類、）若しくは有
害菌類に対する他の有効化合物、又は他の除草剤、成長抑制有効化合物、又は肥
料と混合しても良い有効化合物ＩＡ及びＩＢを使用することが好ましい。

【００７０】それらは様々な栽培植物、例えば綿花、野菜（例えば、キュウリ、豆及びウリ
）、大麦、カラス麦、コーヒー、トウモロコシ、果実、イネ、ライ麦、芝、大豆
、ブドウ、小麦、装飾用植物、サトウキビ及びさらにこれらの種子の多種細菌の
防除に特に重要である。

【００７１】新規化合物は、以下の植物病原性菌類の防除に特に適している：果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、イチゴ、野菜、装飾用植物およびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａ
ｃｈｄｉｃｏｌａ）、ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕ
ｌｉｇｉｎｅａ）、穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ
ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、穀物類のヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、バナナのマイコスフェレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種、ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ
）、リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏ
ｔｒｉｃｈａ）、コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ホップとキュウリのシュードケルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒｅｌｌａ）種、ホップとキュウリのシュードペロノスポラ（ｐｓｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ）種、穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｉｚａｅ）、綿花、シバおよびイネのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴおよびセイヨウナシのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）。

【００７２】所望の効果の形態によって異なるが、栽培植物保護に上述の調製された化合物
を使用するための施与率は、０．０１ｋｍ²（１ｈａ）に対して、２〜０．１ｋｇ、好ましくは１．２５〜０．２ｋｇ、特に０．７５〜０．３ｋｇである。

【００７３】前記化合物ＩＡ及びＩＢの場合、０．０１ｋｍ²に対して、１〜０．０１ｋｇ、好ましくは０．５〜０．０２ｋｇ、特に０．２５〜０．０３ｋｇである。

【００７４】種子を処理する場合、前記混合物の施与率は、一般に種子１００ｋｇに対して
０．１〜１００ｇが一般的であり、０．５〜５０ｇであるのが好ましく、特に１
〜１０ｇである。

【００７５】一般に、製剤は、１〜８０質量％、好ましくは２０から８０質量％、特に好ま
しくは５０から８０質量％の、化合物ＩＡ及びＩＢのどちらか一方、又は化合物
ＩＡ及びＩＢの混合物を含んでいる。

【００７６】一般に、有効化合物は、純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％（Ｎ
ＭＲスペクトル又はＨＰＬＣによる）で使用される。

【００７７】化合物ＩＡ、ＩＢ若しくはこれらの混合物、又は対応する製剤を、有害菌類、
その生息環境、又は有害菌類の感染から保護される資材、植物、種子、土壌、領
域若しくは空間にその混合物又は分離して施与する場合には化合物ＩＡ若しくは
ＩＢの殺菌有効量で、処理することにより施与する。この処理は、有害菌類から
の感染前又は後に行うことができる。

【００７８】本発明の方法により、一般的に有機溶剤を含まない栽培植物保護剤の固形製剤
が得られる。この製造方法により、得られたブリケットは、粒径が極めて均一で
あり、透明で、実質的には球形であり、そして凝集傾向にない滑らかで摩擦の少
ない表面構造を有する。この押出法及びブリケット法は、粒径が均一となるよう
に固体化された押出物は磨砕されないのでダストが少なく、そのため有効化合物
含有ダストを減らすための装置をさらに必要としない。

【００７９】ポリエチレングリコール含有製剤と比較して、本発明の製剤は以下のような利
点がある：水に速やかに、微細に分散し得る、耐摩耗性があり、形状安定性のある非粘着
性のブリケットが得られる。

【００８０】最後に述べた特性は、本発明の有効化合物を農業に利用するための必須前提条
件である。噴霧液を作る場合、有効化合物の当該分野における分配を可能な限り
均一なものとするため、有効化合物は速やかに、微細に分散させるべきである。

【００８１】噴霧による施与の他に、本発明の製剤を散布による施与に用いても良い。

【００８２】本発明の方法には、特に、押出に関して従来技術にある問題を引き起こす低粘
稠性の溶融物を、ブリケッティング法により問題なく加工することができるとい
う優位性がある。

【００８３】本発明の方法により、特に大きさが精確な栽培植物保護剤の固形製剤を得るこ
とが可能となる。この方法により、コストが抑えられ、単位時間当たりに極めて
多数の製剤が得られ、そして無駄が回避される。

【００８４】以下の実施例に、本発明の方法を示す。

【００８５】［一般的な手順］実施例において、上述した有効化合物、重合体、及び適宜添加剤（例えば、非
イオン性界面活性剤）全部を、混合して、或いは別々に、密かみ合い同時回転の
二軸押出機ＺＳＫ３０（Werner & Pfleiderer GmbH製, Stuttgart, Germany）に
導入し、１２ヶ所の温度領域で押し出した。

【００８６】以下の表に、押出機（温度領域１〜１２）及び実施例１と２のロトフォーマー
（登録商標）での温度勾配（℃）についての詳細を記載する：

【００８７】

【表２】

【００８８】スクリュー回転速度は、供給領域（領域１）においては２０〜１００℃で、溶
融領域（領域２〜１２）においては１００〜１８０℃で、１００〜３００ｒｐｍ
の範囲内で変えることができる。処理能力は１０〜１２ｋｇ／時間であり、滞留
時間は１〜２分であった。前記有効化合物、重合体及び添加剤を、秤量供給装置
により押出機入口に輸送し、給送導入し、そして溶融した。ルテンソール（登録
商標）ＡＴ２５（Lutensol^R AT 25）（２５個のエチレンオキシド単位を含むＣ₁ ₆ 〜Ｃ₁₈脂肪アルコール、ＢＡＳＦ社製）を、必要により液状で添加し、混合及び混練素子を用いて導入した。さらに、幾つかの押出機領域において、ガス抜き
の可能性があった。押出ダイにより押出機出口で排出された溶融物を、歯車ポン
プを用いてロトフォーマーロールに導入した。回転加熱ロールはスクリーンマン
トルを有しており、溶融押出物をスクリーンマントルの穿孔（直径１ミリ）を通
して冷却コンベヤに排出した。そこから、次いで生成物を掻き取ることにより当
該容器内に輸送した。得られたブリケットは直径が約１〜２ｍｍであった。処理
能力は１０〜１２ｋｇ／時間であった。

【００８９】ロトフォーマー（登録商標）（５０．２２１型、Sandvik Process Systems Gm
bH製, Stuttgart, Germany）は、孔（直径＝１ｍｍ）が３７２０個あるロールか
ら成り、そしてバンド幅が４００ｍｍで、バンドの長さが４ｍの冷却コンベヤ上
約３ｍｍ積み重ねられた約２ｋｇの容量でを溶融することができる。上記ロール
の温度は１４０〜１８０℃に維持され、コンベヤの温度は水冷により約２０℃に
調節され、コンベヤの速度は３０ｍ／分であった。

【００９０】［実施例１］異なった組成物Ａ〜Ｄの栽培植物保護剤の各種固形製剤を、一般的な手順に記
載されているように製造した。この製剤中の有効化合物は、クレソキシム−メチ
ル（ＩＵＰＡＣ名：メトキシイミノ−α−（Ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル酢
酸メチル）であり、結合剤はルビスコール（登録商標）Ｋ３０（Luviskol^R K 30
）、ルビスコール（登録商標）ＶＡ６４（Luviskol^R VA 64）又は、添加剤としてルテンソール（登録商標）ＡＴ２５であった。

【００９１】計量導入された量を、以下の表に示す。

【００９２】

【表３】

【００９３】溶融押出を行い、次いでロトフォーマー（登録商標）にてブリケッティングし
た後、製剤Ａ〜Ｄにより、透明で、硬質で、形状安定性があり、球形の、表面が
滑らかなブリケットを得た。当該ブリケットの有効化合物含有量を、ＨＰＬＣに
より調べた。２５ｋｇの円筒形の容器（直径：３０ｃｍ）にて２５℃で３ヶ月間
保存した後、ブリケットの形状安定性は保たれていた。４５℃で３日間保存して
も、ブリケット全ての形状安定性は保たれ、流れ（“常温流れ”）は起こらなか
った。

【００９４】ブリケットの密度は、ピコメーターと溶剤ペンタンを用いて測定された。かさ
密度は、メスシリンダーで測定された。

【００９５】

【表４】

【００９６】粒径分布を測定するために、篩分け試験が行われた（文献："Ullmanns Encycl
opaedie der Technischen Chemie" 第4版, 第5巻, Analysen- und Messverfahre
n, VCH Weinheim, 1980, 726〜738頁）。

【００９７】

【表５】

【００９８】ロトフォーマー（登録商標）による製造により、極めて均一な製剤が得られた
。

【００９９】重み付き平均算術（weighted arithmetic means）は、網目の大きさの平均から求めた（ｄ：平均相当直径、ｗ：質量％）ｄ＝Σｗ_iｄ_i

【０１００】

【表６】

【０１０１】［実施例２］ＷＯ９３／２５０７４、２６及び２７頁、実施例１４及び１６からの、結合剤
ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）８０００を含む製剤は、比較実験において、
製剤Ｅ（有効化合物クレソキシム−メチル）及び製剤Ｅ（有効化合物ダイユロン
）として調製し、その分散性について、結合剤ポリビニルピロリドンルビスコ
ール（登録商標）Ｋ３０を含む本発明の製剤Ａ〜Ｄと比較した。

【０１０２】ペトリ皿で、５ｇの有効化合物を５ｇの溶融結合剤ＰＥＧ８０００に添加し、
混合物の温度を９０〜１１０℃に保持した。パスツールピペットを用いて、直径
１〜２ｍｍの小滴を、上質なクロム合金鋼板に移し、室温に冷却した。この方法
により、分散性の実験を行うのに充分なブリケットが多数得られた。

【０１０３】分散性を以下のように試験した：篩分級物（１．６〜２ｍｍ）の当該製剤１．０ｇを、撹拌（電磁撹拌器 Ikama
g RET-G, Janke & Kunkel GmbH & Co. KG製., Staufen, Germany；テフロン撹拌
器ｌ＝４ｃｍ）しながら、１０００ｍｌの水道水（Ｔ＝２０℃）で満たした直
径１０ｃｍの１Ｌ（リットル）のガラス反応器に撹拌速度８００ｒｍｐ（０．１
％濃度分散液）で導入した。１０分後、分散液を３００μ及び１６０μの篩を用
いてろ別し、篩の残留物を出発材料（１．０ｇ）に基づいて質量％で測定した。

【０１０４】

【表７】

【０１０５】製剤Ｅ及びＦは、結合剤ポリエチレングリコールＰＥＧ８０００を含んでいる
。ＷＯ９３／２５０７４により得られたブリケットは、有効化合物を結晶状態で
含む、不透明な粉末状の凝集物である。さらに、製剤Ｅのブリケットは室温で粘
着し、即ち凝集物を形成し、流れない。

【０１０６】製剤Ａ〜Ｄは、結合剤ポリビニルピロリドンを含み、これにより透明で、硬質
で、粘着性がなく、形状安定性があり、球形の、表面が滑らかなブリケットが得
られる。当該ブリケットの有効化合物含有量をＨＰＬＣにより調べた。この有効
化合物は分子分散状態で存在し、水に速やかに、微分散することができる。１０
分間撹拌した後、製剤Ａ〜Ｄの篩残留物は無視できるほどであるが（０〜８％）
、一方製剤Ｅ及びＦのブリケットは極めて遅く分散し、粗粒の割合が高いもので
ある（４７〜６１％）。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者クラインケ，アンドレアスドイツ、Ｄ−67063、ルートヴィッヒスハーフェン、ボイテナー、シュトラーセ、６ (72)発明者ケセラー，トーマスドイツ、Ｄ−67105、シファーシュタット、ムッターシュタッター、シュトラーセ、 113 Ｆターム(参考） 4H011 AA01 BA01 BB05 BB09 BB10 BC19 DA02 DE14 DH02 DH03 DH25

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】１〜８０質量％の、栽培植物の保護に使用可能な有効化合物又
はこのような有効化合物を組み合わせたもの、２０〜９９質量％の、融点又はガラス転移温度が７０℃以上の少なくとも１種
の熱可塑性結合剤、及び０〜２０質量％の添加剤を、全ての有効成分の合計が１００質量％となるように含む溶融物を調製し、次
いで第１工程でこの熱可塑性溶融物を小滴分割することによりブリケッティング
し、そして第２工程でこの小滴を冷却して固体化させることにより得られる、栽
培植物保護剤の固形製剤。
【請求項２】溶融押出しを行い、次いでブリケッティングにより得られる請
求項１に記載の栽培植物保護剤の固形製剤。
【請求項３】前記熱可塑性溶融物を、回転スクリーンロールを用いて小滴分
割し、次いでこの小滴を冷却して可動輸送表面上にて固体の成形品とする請求項
１又は２に記載の栽培植物保護剤の固形製剤。
【請求項４】結合剤として、１種以上のポリビニルピロリドンを含む請求項
１〜３のいずれかに記載の栽培植物保護剤の固形製剤。
【請求項５】結合剤として、１種以上のＮ−ビニルピロリドン共重合体を含
む請求項１〜３のいずれかに記載の栽培植物保護剤の固形製剤。
【請求項６】結合剤として、１種以上のポリビニルピロリドンと１種以上の
Ｎ−ビニルピロリドン共重合体の混合物を含む請求項１〜３のいずれかに記載の
栽培植物保護剤の固形製剤。
【請求項７】殺菌作用、除草作用、殺虫作用、ダニ駆除作用若しくは成長抑
制作用を示す少なくとも１種の化合物、又はこれら化合物から選択される有効化
合物の混合物を含む請求項１〜６のいずれかに記載の栽培植物保護剤の固形製剤
。
【請求項８】有効化合物として、ストロビルリン類から選択される少なくと
も１種の、核Ｑを含む式ＩＡ又は核Ｔを含む式ＩＢ：【化１】［但し、【化２】が、単結合又は二重結合を表わし；Ｑがシクロペンテニル、シクロヘキセニル、フェニル、ピロリル、チエニル、
フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾ
リル、チアジアゾニル、トリアゾリル、ピリジニル、２−ピリドニル、ピリミジ
ニル又はトリアジニルを表わし；Ｔがフェニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリ
ル、ピリジニル、ピリミジニル又はトリアジニルを表わし；Ｙが＝Ｃ−又は−Ｎ−を表わし；Ｒ’が−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、
−Ｃ［ＣＯＮＨＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯＣ
Ｈ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−Ｎ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）−ＣＯ₂ ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃を表わし；Ｒ”が直接、又はオキシ基、メルカプト基、アミノ基若しくはアルキルアミノ
基を介して結合するＣ−有機基を表わし；基Ｘ及びこれらが結合する環Ｑ又はＴと共に、炭素環員の他に、酸素、硫黄及
び窒素から選択される１種以上のヘテロ原子を有していても良い、非置換又は置
換の部分又は完全不飽和二環式基を形成し；Ｒ^xが−ＯＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−ＯＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ ₃ 、−ＯＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₃、−ＳＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−ＳＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₃、−ＳＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）Ｃ［ＣＯ₂ ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−ＣＨ₂Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−ＣＨ₂Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−ＣＨ₂Ｃ［ＣＯＮＨＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃を表わし；【化３】が−Ｏ−、−Ｓ−、＝ＣＨ−、−ＨＣ＝、−Ｎ＝又は＝Ｎ−を表わし；ｎが０、１、２又は３を表わし、且つｎが２又は３である場合、基Ｘは相互に
異なっていても良く；Ｘがシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオを表わし
；ｎが２又は３である場合には、フェニル環に隣接する２個の炭素原子に結合す
るＣ₃〜Ｃ₅アルキレン基、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニレン基、オキシＣ₂〜Ｃ₄アルキレン
基、オキシＣ₁〜Ｃ₃アルケニレンオキシ基、オキシＣ₂〜Ｃ₄アルケニレン基、オ
キシＣ₂〜Ｃ₄アルケニレンオキシ基又はブタジエンジイル基を表わし、且つこれ
ら鎖は、部分的に１〜３個の下記の基：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アル
キルチオを有していても良い］で表される殺菌剤化合物を含む請求項７に記載の栽培植物保護剤の固形製剤。
【請求項９】請求項１〜８のいずれかに記載の栽培植物保護剤の固形製剤を
製造する方法であって、少なくとも１種の有効化合物、融点又はガラス転移温度が７０℃以上である少
なくとも１種の熱可塑性結合剤、及び適宜通常の添加剤を溶融してプラスティッ
ク混合物とし、第１工程でこの溶融物を小滴分割することによりブリケッティン
グし、そして第２工程でこの小滴を冷却することにより固体化させる工程を包含
することを特徴とする製造方法。
【請求項１０】少なくとも１種の熱可塑性結合剤として、ポリビニルピロリ
ドン又はＮ−ビニルピロリドン共重合体を使用する請求項９に記載の栽培植物保
護剤の固形製剤を製造する方法。
【請求項１１】前記溶融物の調製は、押出機にて行われる請求項９又は１０
に記載の栽培植物保護剤の固形製剤を製造する方法。
【請求項１２】前記熱可塑性溶融物を、回転スクリーンロールを用いて小滴
分割し、次いで固体化させる請求項９〜１１のいずれかに記載の栽培植物保護剤
の固形製剤を製造する方法。
【請求項１３】１種以上の結合剤として、ポリビニルピロリドン若しくはＮ
−ビニルピロリドン共重合体、又は１種以上のポリビニルピロリドンと１種以上
のＮ−ビニルピロリドン共重合体の混合物を使用する、請求項１〜８のいずれか
に記載の栽培植物保護剤の固形製剤を製造する方法。
【請求項１４】請求項１〜８のいずれかに記載の栽培植物保護剤の固形製剤
を、固体の形態で、又は溶解した形態で用い、これを植物、その生息環境又は種
子に作用させる、植物病原性菌類、望まない植生、昆虫類若しくはダニの望まな
い寄生を防除する方法、及び／又は植物の成長を抑制する方法。
【請求項１５】請求項１〜８のいずれかに記載の栽培植物保護剤の固形製剤
を、固体の形態で用い、これを昆虫類、その生息環境又は木材に作用させる、昆
虫類又は木材を破壊する菌類を防除する方法。