JP2002514649A - エポチロン誘導体、それらの製造方法、並びにそれらの使用 - Google Patents
エポチロン誘導体、それらの製造方法、並びにそれらの使用Info
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Abstract
Description
物保護剤の製造におけるそれらの使用に関するものである。本発明は特に下記の
一般式2乃至6のエポチロン誘導体、並びにそれらの医薬及び植物保護剤として
の使用に関するものである。
キル基、特に好ましくはC1乃至C4−アルキル基、とくにメチル、エチル、プ
ロピル又はブチル基、 R2=単環式芳香族基、例えば5−又は6−員の芳香族基(例えばフェニル環)
又はビニル基であり、それぞれオルト−及び/又はメタ−及び/又はパラ−位に
おいて、1,2,3,4又は5個、特に1個又は2個のハロゲン原子及び/又は
OR4及び/又はNR5R6基及び/又はアルキル、及び/又はアルケニル、及
び/又はアルキニル基、ここでR4、R5及びR6はそれぞれ他のものとは独立
にR1と同じ意味を持つが、R1とは独立である、あるいは R2=単環式の5−もしくは6−員のヘテロ芳香族基であって1個以上の、特に
1個又は2個の、O及び/又はN及び/又はS原子を環内に有していてもよく、
及び/又はOR4及び/又はNR5R6及び/又はアルキル及び/又はアルケニ
ル、及び/又はアルキニル基を置換基として有していてもよく、ここで残基R4 ,R5及びR6は上に定義されているとおりである。 R2の定義において、特に好ましいのはC1−C6−アルキル又はC2−C6−
アルケニル及び−アルキニル基、好ましくはC1−C4−アルキル又はC2−C 4 −アルケニル及び−アルキニル基である。アルキル基としては、特に好ましい
のは、メチル、エチル、プロピル及びブチル基であり、ヘテロ芳香族基としては
6−員のヘテロ芳香族基である。 Hal=ハロゲン原子、例えばBr又はI、 X−Y=式−CH2CH−OP又は−CH=CH−の基、及び P=保護基、例えばTMS。
に記載されている式(1)の化合物(残基は上に定義されているとおりである)
条件(i)、(iii)及び任意に((i)の後)(ii)も使用することがで
きる: (i) (a)溶媒、例えばCH2Cl2,中のO3、及び (b)例えばMe2Sで還元処理; (ii) (a)(CH3CO)2O、HCO2H、NEt3、DMAP; (b)DBU; 及び (c)MeOH、NH3;及び (iii)Me3SiCl、NEt3。
例えばトリス(エチレンジオキシボリル)メタンと反応させる。Rは上記のアル
キル基又はアルケニル基であってもよい。
ばブチルリチウム)又はジ−C1−C4−アルキルアミン−Li化合物(例えば
ジメチルアミン−リチウム化合物)が用いられる。反応は一般に、例えば−30
℃未満の温度、好ましくは−50℃未満の温度、特に好ましくは少なくとも−7
8℃の温度のような低温で行われる。さらなる反応条件はD.Schummer
,G.Hoefle、Tetrahedron、1995,51,11219に
記載されている。
チルリチウムと−78℃で反応させて式(3)の化合物を形成する。
シンイミドと、任意にアセトニトリルのような極性溶媒中で反応させることによ
り製造することができる。さらなる反応条件は下記の引用文献:N.A.Pet
asis,I.A.Zavialor,Tetrahedron Lett.1
996,37,567に見出すことができる。
枠内で式R2−Zの化合物と反応させ、ここでR2は上記の意味を有し、Zはハ
ロゲン原子又は式−OSO2CF3、−CH=CHI、もしくは−CH=CHO
SO2CF3の基であってもよい。R2−Z基は特に下記の構造を持っていても
よい。
基OR4、NR5R6及びアルキル、アルケニル及び/又はアルキニル基に相当
する。
アルケニル及び/又は−アルキニル基、特にC1−C4−アルキル又はC2−C 4 −アルケニル及び/又は−アルキニル基である。アルキル基として特に好まし
いのはメチル、エチル、プロピル及びブチル基がある。
ングによりR2−SnR3 3,ここでR2は上記のとおりであり、R3はC1−
乃至C6−アルキル基、好ましくはC1−乃至C4−アルキル基、そして特に好
ましくはメチル、エチル、プロピル又はブチル基、と反応させることにより製造
してもよい。これに加えて、R2−SnR3 3化合物は下記構造の一つを持って
いてもよい。
エン酸のような弱酸、又はTBAF、ピリジンXHFのような化合物で保護基を
除去することにより製造してもよい。任意にメタノールのようなアルコールを溶
媒として用いてもよく、温度は好ましくは、例えば40乃至60℃、好ましくは
約50℃の値に調整される。
(3)→(4)→(5)→(6)あるいはエポチロンA又はB→(2)→(3)
→(5)→(6))により製造してもよい。
とも1種を含有し、かつ任意に慣用の単体、希釈剤及びアジュバントを含有する
医薬も開示されている。
又は園芸において植物保護のために使用してもよく、これら化合物は任意に1種
以上の慣用の単体、アジュバント及び/又は希釈剤とともに使用される。
照されたい。
95,51,11219をも参照) 代表的実施例(R1=H、X−Y=CH2CHOTMS): トリス(エチレンジオキシボリル)メタン(0.30g、1.5mmol)の
CH2Cl2/THF溶液(1:1;4ml)を調製し、不活性ガス下−78℃
に冷却した。その温度で、ブチルリチウム(1.6Mヘキサン溶液;0.73m
l、1.2mmol)を10分間で滴下した。2時間後、ケトン2(81mg、
0.15mmol)のCH2Cl2/THF溶液(1:1、2ml)を添加し、
室温まで加熱し17時間撹拌した。MeOH(2ml)を添加した後、清澄な反
応溶液を分取HPLC(Lichroprep RP−18、CH3CN/H2 O 75:25)により精製した。57mg(65%)のアルケニルボロン酸3
をE/Z−異性体混合物(6:4)の形で得た。
H)、5.16(d、1H、10Hz)、5.49(s、1H)、Z−異性体;
1.85(d、3H、1.1Hz)、4.93(s、1H)、5.26(d、1
H、9.6Hz)。
n Lett.1996,37,567をも参照) 代表的実施例(R1=H、X−Y=CH2CHOTMS): 室温でN−ヨードスクシンイミド(6.0mg、27μmol)を不活性ガス
下に光を排除してアルケニルボロン酸3(12mg、21μmol;E/Z 9
:1)のCH3CN(150μl)溶液に添加し、3時間撹拌した。濃縮後、残
滓を分取薄層クロマトグラフィー(SiO2、CH2Cl2/MeOH 95:
5)により精製した。9mg(66%)のヨードビニル誘導体4をE/Z−異性
体混合物(9:1)の形で単離した。
H、1.1Hz)、5.36(d、1H、11Hz)、6.43(s、1H)、
Z−異性体;1.84(d、3H、1.1Hz)、5.54(d、1H、10.
5Hz)、6.09(s、1H)。
.Torrado,S.Lopez,R.Alvarez,A.R.De Le
ra Synthesis,1995,285をも参照) 代表的実施例(R1=H、X−Y=CH2CHOTMS、R2=Ph): アルケニルボロン酸3(12mg、21μmol;E/Z 2:8)とタリウ
ムエタノレート(2M EtOH溶液;12μl、24μmol)のTHF(1
50μl)溶液を室温で15分間撹拌し、次いでヨウ化フェニル(4.0μl、
6.0mg、29μmol)とテトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウ
ム(7.1mg、6.2μmol)のTHF(150μl)溶液を30分間で滴
下し、再び30分間撹拌した。分取薄層クロマトグラフィー(SiO2、CH2 Cl2/Et2O 95:5)により精製した後、フェニル類縁体エポチロン5
(10mg、79%、E/Z 2:8)を無色固体の形で得た。
H、1.4Hz)、5.35(d、1H、10.7Hz)、6.54(s、1H
)、Z−異性体;1.80(d、3H、1.5Hz)、5.61(d、1H、1
0.2Hz)、6.41(s、1H)。
King,D.Vourloumis,T.Li Angew.Chem.19
98,110,(1/2),89をも参照)
OP又は−CH=CH−の基、及び Pは保護基であり、 X−YはR1が水素原子又はC1−4−アルキル基を意味するときは式−CH2 CH−OPの基としては除外され る。
、Halはハロゲン原子、例えばBr又はIである。
、 R2は単環式芳香族基でありオルト−及び/又はメタ−及び/又はパラ−位にお
いてハロゲン原子及び/又はOR4及び/又はNR5R6及び/又はアルキル、
アルケニル、及び/又はアルキニル基で置換されていてもよく、あるいは単環式
の5−もしくは6−員のヘテロ芳香族基であって1個又は数個のO及び/又はN
及び/又はS原子を環内に備えていてもよく、及び/又はOR4及び/又はNR 5 R6及び/又はアルキル、アルケニル、及び/又はアルキニル基を置換基とし
て備えていてもよく、ここで残基R4,R5及びR6はそれぞれ他のものとは独
立に請求項1のR1について定義されているとおりであるが、R1とは独立であ り、ここに (i)XYはR1が水素原子又はC1−4−アルキル基を意味し、かつR2が環 内にN原子およびS原子を有しかつC1アルキル置換基を有する単環式ヘテロ芳 香族基であるときは、式−CH=CH−の基としては除外され、かつ (ii)X−YはR1が水素原子又はC1−4−アルキル基を意味し、かつR2 が環内にN原子およびS原子を有しかつC1アルキル置換基を有する単環式ヘテ ロ芳香族基であるときは、式−CH2−CH−OPの基としては除外され る。
Claims (17)
- 【請求項1】 式(2)のエポチロン誘導体 【化1】 式中、 R1はH原子、又はC1−乃至C8−アルキル基、 X−Yは式−CH2CH−OP又は−CH=CH−の基、及び Pは保護基である。
- 【請求項2】 式(3)のエポチロン誘導体 【化2】 式中、残基はそれぞれ請求項1に定義されているとおりである。
- 【請求項3】 式(4)のエポチロン誘導体 【化3】 式中、残基R1、X−Y及びPは請求項1に定義されているとおりであり、かつ
、Halはハロゲン原子、例えばBr又はIである。 - 【請求項4】 式(5)のエポチロン誘導体 【化4】 式中、残基R1、X−Y及びPは請求項1に定義されているとおりであり、かつ
、 R2は単環式芳香族基又はビニル基であり、それぞれオルト−及び/又はメタ−
及び/又はパラ−位においてハロゲン原子及び/又はOR4及び/又はNR5R 6 及び/又はアルキル、アルケニル、及び/又はアルキニル基で置換されていて
もよく、あるいは単環式の5−もしくは6−員のヘテロ芳香族基であって1個以
上のO及び/又はN及び/又はS原子を環内に有していてもよく、及び/又はO
R4及び/又はNR5R6及び/又はアルキル、アルケニル、及び/又はアルキ
ニル基を置換基として有していてもよく、ここで残基R4,R5及びR6はそれ
ぞれ他のものとは独立に請求項1のR1について定義されているとおりであるが
、R1とは独立である。 - 【請求項5】 式(6)のエポチロン誘導体 【化5】 式中、残基は請求項4において定義されているとおりである。
- 【請求項6】 R1,R4,R5及びR6がH原子又はC1−乃至C6−ア
ルキル基、好ましくはC1−乃至C6−アルキル基であることを特徴とする先行
する請求項のいずれか一項に記載のエポチロン誘導体。 - 【請求項7】 単環式芳香族基及び/又はヘテロ芳香族基の置換基がC1− 6 −アルキル又はC2−6−アルケニル又はC2−6−アルキニル基、好ましく
はC1−4−アルキル又はC2−4−アルケニル又はC2−4−アルキニル基で
あり、かつハロゲン原子がフッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子であることを特徴
とする請求項4乃至6のいずれか一項に記載のエポチロン誘導体。 - 【請求項8】 芳香族基又はヘテロ芳香族基が1,2又は3個の置換基を有
し、ヘテロ芳香族基が1,2又はそれ以上、そして特に1,2,3又は4個のヘ
テロ原子を有することを特徴とする請求項4乃至7のいずれか一項に記載のエポ
チロン誘導体。 - 【請求項9】 式(2)の化合物を式HC[B(OR)2]3の化合物と反
応させ、ここで前記残基は先行する請求項のいずれか一項に定義されているとお
りであり、RはR1について定義されているとおりであるが、R1とは独立であ
ることを特徴とする式(3)の化合物の製造方法。 - 【請求項10】 式(3)の化合物をN−ヨード又はN−ブロモ−スクシン
イミドと反応させ、かつ残基が先行する請求項のいずれか一項に定義されている
とおりであることを特徴とする式(4)の化合物の製造方法。 - 【請求項11】 式(3)の化合物を式R2−Zの化合物とスズキ(鈴木)
カップリングにより反応させ、ここでR2は先行する請求項の一項に定義されて
いるとおりであり、Zはハロゲン原子又は式−OSO2CF3、−CH=CHI
、−CH=CHOSO2CF3の基であってもよいことを特徴とする式(5)の
化合物の製造方法。 - 【請求項12】 式(4)の化合物をシュティッレ(Stille)カップ
リングによりR2−SNR3 3と反応させ、ここでR2は先行する請求項のいず
れか一項に定義されているとおりであり、R3はC1−乃至C6−アルキル基、
好ましくはC1−4−アルキル基、特に好ましくはメチル、エチル、プロピル又
はブチル基であることを特徴とする式(5)の化合物の製造方法。 - 【請求項13】 保護基を式(5)の化合物から除去することを特徴とする
式(6)の化合物の製造方法。 - 【請求項14】 請求項9,10,11又は12及び13に記載の工程を備
え、残基が先行する請求項に定義されているとおりであることを特徴とする式(
6)の化合物の製造方法。 - 【請求項15】 請求項1乃至8に記載の化合物の少なくとも1種と、任意
に慣用の単体、希釈剤及び/又はアジュバントとを含有する医薬。 - 【請求項16】 細胞増殖抑制剤であることを特徴とする請求項15に従う
医薬。 - 【請求項17】 請求項1乃至8に記載の化合物の少なくとも1種と、任意
に慣用の単体、希釈剤及び/又はアジュバントとを含有する農業及び/又は林業
及び/又は園芸における植物保護剤。
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