JP2002509096A - ラッカーゼを含むケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法 - Google Patents
ラッカーゼを含むケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法Info
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Abstract
Description
のエーテル又はポリエーテルから選択される少なくとも1つの溶媒、及び少なく
とも1つの酸化染料を含有してなるケラチン繊維を酸化染色するための組成物、
及びこの組成物のケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色のための使用に関する。
ール類及び複素環ベース類を含有する染色用組成物でケラチン繊維、特にヒトの
毛髪を染色することが知られている。酸化染料先駆物質、又は酸化ベースは、酸
化物質と組み合わされて、酸化縮合プロセスにより、着色した化合物及び染料を
生じうる無色か弱く着色した化合物である。
、酸化ベースにより得られる色調を変化させることができることも知られており
、このカップラーは芳香族のメタ-ジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ
-ジフェノール類及びある種の複素環化合物から特に選択される。 酸化ベース及びカップラーとして使用される様々な分子により、幅広い色調を
得ることが可能になる。
要求をさらに満足させるものでなくてはならない。即ち、毒物学的観点で欠点が
なく、所望の強さの色調が得られ、外的要因(光、悪天候、洗浄、パーマネント ウェーブ処理、発汗又は摩擦)に対して良好な耐性があるものでなくてはならな い。 また、染料はグレイの毛髪をカバーできるものでなければならず、最後に、可
能な限り非選択的であること、すなわち、実際には毛髪の先端と根本の間で敏感
度(すなわち傷み具合)が異なりうる、同じケラチン繊維に沿って可能な限り色差
が小さくなるようにできなければならない。
一般に行われる。しかし、過酸化水素の存在下でアルカリ性媒体を使用すると、
繊維がかなり劣化してしまう上、必ずしも望ましくはないケラチン繊維の顕著な
脱色が生じてしまうという欠点がある。 また、ケラチン繊維の酸化染色は、過酸化水素以外の酸化系、例えば酵素系を
使用して行うこともできる。即ち、米国特許第3251742号仏国特許出願公
開第2112549号、仏国特許出願公開第2694018号、欧州特許出願公
開第504005号、国際公開第95/07988号、国際公開第95/338
36号、国際公開第95/33837号、国際公開第96/00290号、国際
公開第97/19998号及び国際公開第97/19999号においては、少な
くとも1つの酸化染料をラッカーゼ型の酵素と組み合わせて含有する組成物でケ
ラチン繊維を染色することが既に提案されており、前記組成物は環境酸素と接触
される。これらの染色用組成物は、過酸化水素の存在下で使用される染料により
引起こされる劣化に匹敵する程にはケラチン繊維の劣化は生じない条件下で使用
されているが、繊維に沿って分布する色の均一性(均質性)の観点、色度(明度
)及び染色力の観点の両方から、まだ不十分な着色しか得られていない。 本発明の目的は上記の問題を解消することである。
素及び少なくとも1つの以下により詳細に定義される特定の溶媒を含む新規な組
成物が、少なくとも1つの酸化染料(類)(酸化ベース及び又はカップラー)の
存在下で使用準備が整った染色用組成物を構成することができ、それは、より均
一かつより強い色度を与え、ケラチン繊維の劣化及び脱色を起こさず、低い選択
性及び毛髪が受ける可能性のある種々の攻撃に対して良好な耐性を示すことを見
出した。 これらの発見が本発明の基礎をなしている。
、2,5-、2,6-、2,7-、2,8-、3,4-、3,5-、3,6-ジオール ; ・分岐又は非分岐のC6−C81,3-ジオール; ・C4−C8トリオール; ・ジエチレングリコール及びジプロピレングリコール; ・C3−C9グリコールのC3−C8-モノアルキルエーテル;エチレングリコ ールのC5−C9モノアルキルエーテル;C5−C9グリコールのC1−C2モ
ノアルキルエーテル;1,2-、1,3-、1,4-、2,3-ブタンジオールのC 2 モノアルキルエーテル;合計数5の炭素原子を含むグリコールのモノアルキル
エーテル; ・C2−C9グリコールのC1−C9-ジアルキルエーテル; ・C3−C9グリコールのフェニルエーテルから選択される少なくとも1つの溶
媒; (c)少なくとも1つの酸化染料、 を含有してなる、ヒトの毛髪等のケラチン繊維を酸化染色するための使用準備が
整った組成物である。
、動物由来、真菌由来(酵母菌、黴、真菌類)又は細菌由来、単細胞又は多細胞
の生物由来のラッカーゼから選択してもよい。これらは、生物工学技術により得
ることもできる。
特許出願公開第2694018号に示されているもののような、クロロフィル合
成を行う植物により産生されるラッカーゼ類、例えば、アナカルジアセア(Anaca
rdiacea:ウルシ科)植物の抽出物、例えばマグニフェラ・インディカ(Magnifera
indica)、シュイナス・モレ(Schinus molle)又はプレイオジニウム・ティモリ エンス(Pleiogynium timoriense)の抽出物、ポドカルパセア(Podocarpacea:マ キ科)植物、ロスマリヌスoff.(Rosmarinus off.:ローズマリー(マンネンロウ))
、ソラヌム・ツベロスム(Solanum tuberosum:ジャガイモ)、イリスsp.(Iris sp
.:アヤメ科の種)、コフィアsp.(Coffea sp.:コーヒーノキの種)、ダウクス・ カロッタ(Daucus carrota:ニンジン)、ビンカ・マイナー(Vinca minor:ヒメツ
ルニチニチソウ)、ペルシア・アメリカーナ(Persea americana:アボカド)、キ ャサレンサス・ロゼウス(Catharenthus roseus)、ムサsp.(Musa sp.:バナナ)、
マルス・プミラ(Malus pumila)、ギンコ・ビロバ(Gingko biloba:イチョウ)、 モノトロパ・ヒポピシス(Monotropa hypopithys(インディアン・パイプ:Indian
pipe)、アエスキュルスsp.(Aesculus sp.:トチノキ科の種)、アセル・シュー ドプラタヌス(Acer pseudoplatanus:西洋カジカエデ)、プルヌス・ペルシカ(Pr
unus persica:モモ)又はピスタシア・パラエスティナ(Pistacia palaestina)の
抽出物に見られるものを挙げることができる。
い真菌由来のラッカーゼ類は、フランス国特許出願公開第2112549号およ
び欧州特許出願公開第504005号に示されているように、ポリポラス・ベル
シカラー(Polyporus versicolor)、リゾクトニア・プラティコラ(Rhizoctonia p
raticola)及びラス・ベルニシフェラ(Rhus vernicifera)から得られたラッカー ゼ(類);国際公開95/07988号、国際公開95/33836号、国際公開
95/33837号、国際公開96/00290号、国際公開97/19998
号及び国際公開97/19999号(これらの内容は本明細書の一部を構成する)
に記載されたもの、例えばシタリディウム(Scytalidium)、ポリポラズ・ピンシ トゥス(Polyporus pinsitus)、ミセリオフトラ・サーモフィラ(Myceliophtora t
hermophila)、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)ピリキュラリア・オ リザエ(Pyricularia orizae)、又はその変異体から得られるものを挙げることが
できる。また、トラメテス・ベルシカラー(Trametes versicolor)、フォメス・ フォメンタリウス(Fomes fomentarius)、カエトミウム・サーモフィレ(Chaetomi
um thermophile)、ニューロスポラ・クラッサ(Neurospora crassa)、コリロウス
・ベルシコル(Corilous versicol)、ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea
)、リジドポルス・リグノサス(Rigidoporus lignosus)、フェリヌス・ノキシウ ス(Phellinus noxius)、プリューロータス・オストリータス(Pleurotus ostreat
us)、アスペルギルス・ニデュランス(Aspergillus nidulans)、ポドスポラ・ア ンセリナ(Podospora anserina)、アガリクス・ビスポルス(Agaricus bisporus) 、ガノデルマ・ルシドゥム(Ganoderma lucidum)、グロメレラ・シングラタ(Glom
erella cingulata)、ラクタリウス・ピペラトゥス(Lactarius piperatus)、ルッ
スラ・デリカ(Russula delica)、ヘテロバシディオン・アノサム(Heterobasidio
n annosum)、テレフォラ・テレストリス(Thelephora terrestris)、クラドスポ リウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)、セレナ・ユニ
カラー(Cerrena unicolor)、コリオルス・ハースタス(Coriolus hirsutus)、セ リポリオプシス・サブヴェルミスポラ(Ceriporiopsis subvermispora)、コプリ ヌス・シネレウス(Coprinus cinereus)、パナエオルス・パピリオナセウス(Pana
eolus papilionaceus)、パナエオルス・スフィンクトリヌス(Panaeolus sphinct
rinus)、シゾフィラム・コムネ(Schizophyllum commune)、ディコミティウス・ スクアレンス(Dichomitius squalens)及びその変異体から得られるものを挙げる
ことができる。 生物工学により得られてもよい真菌由来のラッカーゼ類がより好適に選択され
る。
e)を有するラッカーゼ類の酵素活性は、好気性条件下でのシリンガルダジンの酸
化により定義することができる。1lacu単位は、30℃の温度におけるpH
5.5で1分当り1mmolのシリンガルダジンの転換を触媒する酵素量に対応
する。1u単位は30℃におけるpH6.5で基質としてシリンガルダジンを使
用して530nmの波長で1分当り0.001のデルタ吸光係数をつくりだす酵
素の量に対応する。 本発明におけるラッカーゼ類の酵素活性はまたパラ-フェニレンジアミンの酸 化により定義することもできる。1lacu単位は、30℃かつpH5で基質と
してパラ-フェニレンジアミン(64mM)を使用して496.5nmの波長で1 分当り0.001のデルタ吸光係数をつくりだす酵素の量に対応する。本発明で
は、酵素活性をlacu単位で決定するのが好ましい。
応じて変化する。好ましくは、組成物100g当たり、0.5〜2000lac
u、又は10000〜40x107u単位、又は20〜2x106lacu単位
である。
状又は環状のアルキル型の化合物であり、アルキル鎖に少なくとも2つの-OH 官能基を有するもの、並びに、これらポリヒドロキシル化アルキル化合物のポリ
マー(ポリエーテル)を指す。 分岐又は非分岐のC3−C8α,ω-ジオールのついては、α,ωは、分岐状化 合物の場合、最も長い炭素鎖についてであると理解される。
オール、1,5-ペンタンジオール、1,6-へキサンジオール、ネオペンチルグ
リコール(又は2,3-ジメチル-1,3-プロパンジオール)を挙げることがで きる。 分岐又は非分岐のC5−C8 1,2-、1,4-、1,5-、2,3-、2,4-
、2,5-、2,6-、2,7-、2,8-、3,4-、3,5-、3,6-ジオール の中では、2,5-へキサンジオール、2,4-ペンタンジオール(又はアミレン
グリコール)、2-メチル-2,4-ペンタンジオール(又はヘキシレングリコー ル)、2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオール(又はピナコール)を挙げるこ とができる。
レングリコールのモノエチルエーテルが挙げられる。 C3−C9グリコールのC3−C8-モノアルキルエーテルの中で、プロピレ ングリコールのモノブチルエーテルが挙げられる。 エチレングリコールのC5−C9モノアルキルエーテルの中で、エチレングリ
コールのモノヘキシルエーテルが挙げられる。 C5−C9グリコールのC1−C2モノアルキルエーテルの中で、ジプロピレ
ングリコールのモノメチルエーテル、イソプレングリコールのモノメチルエーテ
ル、トリプロピレングリコールのモノメチルエーテルが挙げられる。 1,2-、1,3-、1,4-、2,3-ブタンジオールのC2モノアルキルエー
テルの中では、2,3-ブタンジオールのモノメチルエーテルが挙げられる。 C2−C9グリコールのC1−C9-ジアルキルエーテルの中では、プロピレ ングリコールのジブチルエーテルが挙げられる。 C3−C9グリコールのフェニルエーテルの中では、プロピレングリコールの
モノフェニルエーテル及びジエチレングリコールのモノフェニルエーテルを挙げ
ることができる。
組成物中に、組成物全重量に対して一般的には0.1〜40重量%、さらに好ま
しくは0.5〜20重量%の割合で存在する。
プラーの性質は重要ではない。 酸化ベースは、特にパラ-フェニレンジアミン、複ベース、パラ-アミノフェノ
ール、オルト-アミノフェノール及び複素環酸化ベースから選択してよい。
を挙げることができる: 上式中: ・R1は、水素原子、C1−C4アルキル基、モノヒドロキシ(C1−C4アル
キル)基、ポリヒドロキシ(C2−C4アルキル)基、(C1−C4)アルコキ
シ(C1−C4)アルキル基、窒素含有基で置換されたC1−C4アルキル基、
フェニル基又は4’-アミノフェニル基を表し; ・R2は、水素原子、C1−C4アルキル基、モノヒドロキシ(C1−C4アル
キル)基、ポリヒドロキシ(C2−C4アルキル)基、(C1−C4)アルコキ
シ(C1−C4)アルキル基、又は窒素含有基で置換されたC1−C4アルキル
基を表し; ・R3は、水素原子、塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素原子などのハロゲン原子、
C1−C4アルキル基、モノヒドロキシ(C1−C4アルキル)基、ヒドロキシ
(C1−C4アルコキシ)基、アセチルアミノ(C1−C4アルコキシ)基、メ
シルアミノ(C1−C4アルコキシ)基、又はカルバモイルアミノ(C1−C4 アルコキシ)基を表し; ・R4は、水素又はハロゲン原子、C1−C4アルキル基を表す。 上記式(I)の窒素含有基の中で、特に、アミノ、モノ(C1−C4)アルキ
ルアミノ、(C1−C4)ジアルキルアミノ、(C1−C4)トリアルキルアミ
ノ、モノヒドロキシ(C1−C4)アルキルアミノ、イミダゾリニウム、及びア
ンモニウム基を挙げることができる。
ジアミン、パラ-トルイレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、2
,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジア
ミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,5-ジメチル-パラ-フェニ
レンジアミン、N,N-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジエチル-パ ラ-フェニレンジアミン、N,N-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン、4-アミ
ノ-N,N-ジエチル-3-メチルアニリン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パ ラ-フェニレンジアミン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチ ルアニリン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-クロロアニリン、
2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-フルオロ-パラ-フェニ レンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-ヒドロキシ
プロピル)-パラ-フェニレンジアミン、2-ヒドロキシメチル-パラ-フェニレンジ
アミン、N,N-ジメチル-3-メチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-(エチル
-β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(β,γ-ジヒドロキシプ ロピル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(4’-アミノフェニル)-パラ-フェニレ ンジアミン、N-フェニル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチロ キシ-パラ-フェニレンジアミン、2-β-アセチルアミノエチロキシ-パラ-フェニ
レンジアミン、N-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、及びこれら
の酸付加塩を挙げることができる。
ェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレ
ンジアミン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロ
キシエチロキシ-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジ
アミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェ
ニレンジアミン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン 、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、2-β-アセチルアミノエチロキシ-パラ
-フェニレンジアミン及びこれらの酸付加塩である。
上にアミノ及び/又はヒドロキシル基を有している化合物を意味する。 本発明の染色用組成物において酸化ベースとして使用可能な複ベース類の中で
、特に、次の式(II)の化合物及びそれらの酸付加塩を挙げることができる: 上式中: ・Z1及びZ2は同一でも異なっていてもよく、結合手Y又はC1-C4アルキ ル基で置換されていてもよいヒドロキシル又は-NH2基を表し; ・結合手Yは、1〜14の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキレン鎖を
表し、これは一又は複数のへテロ原子、例えば酸素、硫黄又は窒素原子及び/又
は一又は複数の窒素性基が挿入されるか又はこれを末端に有していてもよく、場
合によっては1又は複数のヒドロキシル又はC1-C6アルコキシ基で置換され ていてもよく、 ・R5及びR6は、水素又はハロゲン原子、C1-C4アルキル基、モノヒドロ キシ(C1−C4アルキル)基、アミノ(C1-C4アルキル)基、又は結合手 Yを表し; ・R7、R8、R9、R10、R11及びR12は同一でも異なっていてもよく
、水素原子、結合手Y又はC1-C4アルキル基を表し; 式(II)の化合物は分子当り1つのみの結合手Yを有すると理解される。 上述した式(II)の窒素含有基の中で、特に、アミノ、モノ(C1-C4)アル キルアミノ、(C1-C4)ジアルキルアミノ、(C1-C4)トリアルキルアミノ、
モノヒドロキシ(C1-C4)アルキルアミノ、イミダゾリニウム及びアンモニウ ム基を挙げることができる。
-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)エチレンジアミ
ン、N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(β
-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン 、N,N'-ビス(4-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビ ス(エチル)-N,N'-ビス(4'-アミノ-3'-メチルフェニル)エチレンジアミン、 1,8-ビス(2,5-ジアミノフェノキシ)-3,5-ジオキサオクタン、及びそれら の酸付加塩類を挙げることができる。 これら式(II)の複ベース類の中でも、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)- N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-1,3-ジアミノプロパノール、1,8-ビス( 2,5-ジアミノフェノキシ)-3,5-ジオキサオクタン、又はそれらの酸付加塩類
の一つが特に好ましい。
ることができる: 上式中: ・R13は、水素又はハロゲン原子、C1-C4アルキル、モノヒドロキシ(C 1 -C4アルキル)、(C1-C4)アルコキシ(C1-C4)アルキル、アミノ(C 1 -C4アルキル)又はヒドロキシ(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4アルキ
ル)基を表し、 ・R14は、水素又はハロゲン原子、C1-C4アルキル、モノヒドロキシ(C 1 -C4アルキル)、ポリヒドロキシ(C2-C4アルキル)、アミノ(C1-C4 アルキル)、シアノ(C1-C4アルキル)又は(C1-C4)アルコキシ(C1-C 4 )アルキル基を表し、 R13又はR14基の少なくとも一方は水素原子を表すと理解される。
ェノール、4-アミノ-3-メチルフェノール、4-アミノ-3-フルオロフェノール
、4-アミノ-3-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メチルフェノール
、4-アミノ-2-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メトキシメチルフ
ェノール、4-アミノ-2-アミノメチルフェノール、4-アミノ-2-(β-ヒドロキ
シエチルアミノメチル)フェノール、4-アミノ-2-フルオロフェノール、及びそ
れらの酸付加塩類を挙げることができる。 本発明の染色用組成物における酸化ベースとして使用可能なオルト-アミノフ ェノール類としては、特に、2-アミノフェノール、2-アミノ-5-メチルフェノ
ール、2-アミノ-6-メチルフェノール、5-アセタミド-2-アミノフェノール、
及びこれらの酸付加塩を挙げることができる。
中で、特に、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラゾール誘導体、ピラゾロ
ピリミジン誘導体及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
特許第1153196号に記載されている化合物、例えば2,5-ジアミノピリジ
ン、2-(4-メトキシフェニル)アミノ-3-アミノピリジン、2,3-ジアミノ-6-
メトキシピリジン、2-(β-メトキシエチル)アミノ-3-アミノ-6-メトキシピリ
ジン、3,4-ジアミノピリジン、及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる
。
国特許第88-169571号及び日本国特許第91-333495号又は国際公
開第96/15765号に記載されている化合物、例えば2,4,5,6-テトラア
ミノピリミジン、4-ヒドロキシ-2,5,6-トリアミノピリミジン、2-ヒドロキ
シ-4,5,6-トリアミノピリミジン、2,4-ジヒドロキシ-5,6-ジアミノピリ ミジン、2,5,6-トリアミノピリミジン、及びこれらの酸付加塩を挙げること ができる。
第4133957号及び国際公開第94/08969号、国際公開第94/08
970号、仏国特許出願公開第2733749号及び独国特許第1954398
8号に記載されている化合物、例えば4,5-ジアミノ-1-メチルピラゾール、3
,4-ジアミノピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(4'-クロロベンジル)ピラゾール
、4,5-ジアミノ-1,3-ジメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1- フェニルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-メチル-3-フェニルピラゾール、4- アミノ-1,3-ジメチル-5-ヒドラジノピラゾール、1-ベンジル-4,5-ジアミ ノ-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-tert-ブチル-1-メチルピラゾー ル、4,5-ジアミノ-1-tert-ブチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1
-(β-ヒドロキシエチル)-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-
メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-(4'-メトキシフェニル)ピラ
ゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-ヒドロキシメチルピラゾール、4,5-ジ
アミノ-3-ヒドロキシメチル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロ
キシメチル-1-イソプロピルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-イソプ
ロピルピラゾール、4-アミノ-5-(2'-アミノエチル)アミノ-1,3-ジメチルピ
ラゾール、3,4,5-トリアミノピラゾール、1-メチル-3,4,5-トリアミノピ
ラゾール、3,5-ジアミノ-1-メチル-4-メチルアミノピラゾール及び3,5-ジ
アミノ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-1-メチルピラゾール、及びそれらの 酸付加塩類を挙げることができる。
子、C1−C4アルキル基、アリール基、C1−C4ヒドロキシアルキル基、C 2 −C4ポリヒドロキシアルキル基、(C1−C4)アルコキシ(C1−C4ア
ルキル)基、C1−C4アミノアルキル基(アセチル、ウレイド又はスルホニル
基で保護されるアミンであってもよい)、(C1−C4)アルキルアミノ(C1 −C4アルキル)基、ジ-[(C2−C4)アルキル]アミノ(C1−C4アルキル
)基(炭素含有環又は5-又は6-員複素環を形成するジアルキル基であってもよ
い)、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル-又はジ-[ヒドロキシ(C1−C4)ア ルキル]-アミノ(C1−C4アルキル)基を表し、 ・X基は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、C1−C4アルキル基、ア
リール基、C1−C4ヒドロキシアルキル基、C2−C4ポリヒドロキシアルキ
ル基、C1−C4アミノアルキル基、(C1−C4)アルキルアミノ(C1−C 4 アルキル)基、ジ-[(C1−C4)アルキル]アミノ(C1−C4アルキル) 基(炭素含有環又は5-又は6-員複素環を形成するジアルキル基であってもよい
)、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル又はジ-[ヒドロキシ(C1−C4)アルキ ル]-アミノ(C1−C4アルキル)基、アミノ基、(C1−C4)アルキル-又は ジ-[(C1−C4)アルキル)]-アミノ基;ハロゲン原子、カルボン酸基、スル ホン酸基基を表し; ・iは0、1、2又は3であり; ・pは0又は1であり; ・qは0又は1であり; ・nは0又は1であり; 但し: ・p+qの合計が0以外であり; ・p+qが2である場合、nは0であり、基NR15R16及びNR17R18 が位置(2,3);(5,6);(6,7);(3,5)又は(3,7)を占め
; ・p+qが1である場合、nは1であり、基NR15R16(又はNR17R1 8 )及びOH基が位置(2,3);(5,6);(6,7);(3,5)又は(
3,7)を占める。
における位置2、5又は7のいずれか1つにヒドロキシル基を有するものである
場合、互変異平衡が存在し、例えば下記式で表される:
を挙げることができる。
文献に記載された合成に従ってアミノピラゾールからの環化によって調製される
: ・EP 628559 BEIERSDORF-LILLY ・R. Vishdu, H. Navedul, Indian J. Chem., 34b(6), 514, 1995. ・N.S. Ibrahim, K.U. Sadek, F.A. Abdel-Al, Arch. Pharm., 320, 240, 1987. ・R.H. Springer, M.B. Scholten, D.E. O'Brien, T. Novinson, J.P. Miller,
R.K. Robins, J. Med. Chem, 25, 235, 1982. ・T. Novinson, R.K. Rovins, T.R. Matthews, J. Med. Chem., 20, 296, 1977. ・US 3907799 ICN PHARMACEUTOCALS。
に記載された合成に従ってヒドラジンからの環化によって調製することもできる
: ・A. McKillop及びR.J. Kobilecki, Heterocycles, 6(9), 1355, 1977. ・E. Alcade, J. De Mendoza, J.M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero,
J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974. ・K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Japan
, 47(2), 476, 1974.
して、好ましくは約0.0005〜12重量%、より好ましくは全重量に対して
約0.005〜6重量%存在する。
用組成物で従来から用いられているもの、即ち、メタ-フェニレンジアミン類、 メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類、ナフタレンのモノ又はポリヒ
ドロキシル化誘導体、セサモール及びその誘導体及び複素環化合物、例えばイン
ドール誘導体、インドリン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズモルホリ
ン誘導体、セサモール誘導体、ピラゾロアゾール誘導体、ピロロアゾール誘導体
、イミダゾロアゾール誘導体、ピラゾロピリミジン誘導体、3,5-ピラゾリン ジオン、ピロロ[3,2-d]オキサゾール誘導体、ピラゾロ[3,4-d]チアゾー
ル誘導体、チアゾロアゾールS-オキシド誘導体、チアゾロアゾールS,S-ジオ
キシド誘導体、及びそれらの酸付加塩類である。
ヒドロキシベンゼン、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルベンゼン、4-クロロ-1, 3-ジヒドロキシベンゼン、2,4-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベ
ンゼン、2-アミノ-4-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-1-メトキシベンゼン、1
,3-ジアミノベンゼン、1,3-ビス(2,4-ジアミノフェノキシ)プロパン、セサ
モール、α-ナフトール、6-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシインドール 、4-ヒドロキシ-N-メチルインドール、6-ヒドロキシインドール、2,6-ジ ヒドロキシ-4-メチルピリジン、1-H-3-メチルピラゾール-5-オン、1-フェ
ニル-3-メチルピラゾール-5-オン、2,6-ジメチル-ピラゾロ[1,5-b]-1, 2,4-トリアゾール、2,6-ジメチル-ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾ ール、6-メチルピラゾロ[1,5-a]ベンズイミダゾール、及びこれらの酸付加 塩から選択することができる。
ましくは約0.0001〜10重量%、より好ましくは全重量に対して約0.0
05〜5重量%を占める。
付加塩類は、特に、塩酸塩類、臭化水素酸塩類、硫酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩
類及び酢酸塩類から選択される。
料に加えて直接染料をさらに含有してもよい。これらの直接染料は、特に、ニト
ロ、アゾ又はアントラキノン染料から選択される。
ラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の酸化染色方法にある。 この方法によれば、上述した少なくとも1つの使用準備が整った染色用組成物
を、所望の発色に十分な期間ケラチン繊維に適用し、その後繊維をすすぎ、場合
によってはシャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥させる。 ケラチン繊維の発色に十分な時間は、一般的には3〜60分間、より厳密には
5〜40分間である。
酸化染料を染色に適した媒体中に含有する組成物(A)と、他方では少なくとも1
つのラッカーゼ型の酵素及び上記のポリオール又はそのエーテル又はポリエーテ
ルから選択される少なくとも1つの溶媒を染色に適した媒体中に含有する組成物
(B)とを別個に保存する予備段階を含み、使用時にそれらを混合し、次いでその
混合物をケラチン繊維に適用することを含む。 本発明の特定の実施態様では、溶媒[ポリオール(類)又はそのエーテル又は
ポリエーテル]は組成物(A)に混合される。
包装システムにあり、少なくともその第1の区画部は上述した組成物(A)を含み
、少なくとも1つの第2の区画部は上述した組成物(B)を含む。これらの染色具
は、毛髪に所望の混合物を塗布する手段を具備せしめたものであってよく、この
ようなものとしては、例えば、本出願人名義の仏国特許第2586913号に記
載されているものを挙げることができる。
ール又はそのエーテル又はポリエーテルとは異なる有機溶媒を、媒体に十分には
溶解しない化合物を溶解させるために含有させてもよい。有機溶媒としては、例
えば、C1-C4アルカノール類、例えばエタノール及びイソプロパノール、並 びに芳香族アルコール類、例えばベンジルアルコール、類似物質及びこれらの混
合物を挙げることができる。
重量%、さらに好ましくは約1〜20重量%の割合で存在し得る。
カーゼの酵素活性を害さないように選択される。pHは、一般的には約4〜11
、より好ましくは約6〜9である。
物に使用されている種々のアジュバント類、例えば、アニオン性、カチオン性、
非イオン性、両性又は双性の界面活性剤又はそれらの混合物、ポリマー類、増粘
剤、酸化防止剤、本発明で用いるラッカーゼ以外の酵素、例えば2電子を含むペ
ルオキシダーゼ又はオキシドレダクターゼ、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、
バッファー、分散剤、皮膜形成剤、スクリーニング剤、ビタミン類、防腐剤及び
乳白剤を含有してもよい。
固有の有利な特性が、考えられる添加により悪影響を全く受けないか、実質的に
は受けないように留意して、これらの任意の付加的な化合物(類)を選択するであ
ろう。
いてもよい液体、クリーム又はゲルの形態、又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪
の染色に適した任意の他の形態にすることができる。 本発明の染色用組成物では、酸化染料(類)及びラッカーゼ(類)は、酸化染
料(類)の酸化が決して早まらないようにするため、酸素ガスを含んではならない
前記使用準備が整った組成物中に存在している。
されている。次の実施例は、本発明の例証を意図したものであって、その範囲を
限定するものではない。
に、30℃で40分間適用した。次いで毛髪をすすぎ、標準的なシャンプーで洗
浄し、次いで乾燥させた。 青みがかったグレイ色の毛髪の束が得られた。 この実施例において、180単位/mgを含むラス・ベルニシフェラから得た
ラッカーゼ1.8gは、100単位/mgを含むI.C.N.社から市販されているピ
リキュラリア・オリザエ(Pyricularia orizae)から得たラッカーゼ1gに置換す
ることができる。
Claims (22)
- 【請求項1】 ケラチン繊維の染色に適した媒体中に: (a)少なくとも1つのラッカーゼ型の酵素; (b)・分岐又は非分岐のC3−C8α,ω-ジオール; ・分岐又は非分岐のC5−C8 1,2-1,4-1,5-2,3-2,4-2,5- 2,6-2,7-2,8-3,4-3,5-3,6ジオール; ・分岐又は非分岐のC6−C81,3ジオール; ・C4−C8トリオール; ・ジエチレングリコール及びジプロピレングリコール; ・C3−C9グリコールのC3−C8-モノアルキルエーテル;エチレングリコ ールのC5−C9モノアルキルエーテル;C5−C9グリコールのC1−C2モ
ノアルキルエーテル;1,2-1,3-1,4-2,3-ブタンジオールのC2モノ
アルキルエーテル;合計数5の炭素原子を含むグリコールのモノアルキルエーテ
ル; ・C2−C9グリコールのC1−C9-ジアルキルエーテル; ・C3−C9グリコールのフェニルエーテルから選択される少なくとも1つの溶
媒; (c)少なくとも1つの酸化染料、 を含有してなることを特徴とする、ヒトの毛髪等のケラチン繊維を酸化染色する
ための使用準備が整った組成物。 - 【請求項2】 ラッカーゼ(類)が、植物由来、動物由来、真菌由来又は細
菌由来の、又は生物工学技術により得られたラッカーゼから選択されることを特
徴とする請求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】 ラッカーゼが、クロロフィル合成を行う植物により産生され
るものから選択されることを特徴とする請求項1又は2に記載の組成物。 - 【請求項4】 ラッカーゼが、アナカルジアセア(Anacardiacea)又はポドカ
ルパセア(Podocarpacea)、ロスマリヌスoff.(Rosmarinus off.)、ソラヌム・ツ ベロスム(Solanum tuberosum)、イリスsp.(Iris sp.)、コフィアsp.(Coffea sp.
)、ダウクス・カロッタ(Daucus carrota)、ビンカ・マイナー(Vinca minor)、ペ
ルシア・アメリカーナ(Persea americana)、キャサレンサス・ロゼウス(Cathare
nthus roseus)、ムサsp.(Musa sp.)、マルス・プミラ(Malus pumila)、ギンコ・
ビロバ(Gingko biloba)、モノトロパ・ヒポピシス(Monotropa hypopithys)(イ ンディアン・パイプ(Indian pipe))、アエスキュルスsp.(Aesculus sp.)、アセ
ル・シュードプラタヌス(Acer pseudoplatanus)、プルヌス・ペルシカ(Prunus p
ersica)又はピスタシア・パラエスティナ(Pistacia palaestina)から抽出された
ものから選択される請求項3に記載の組成物。 - 【請求項5】 ラッカーゼが、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oriz
ae)、ポリポラス・ベルシカラー(Polyporus versicolor)、リゾクトニア・プラ
ティコラ(Rhizoctonia praticola)、ラス・ベルニシフェラ(Rhus vernicifera) 、シタリディウム(Scytalidium)、ポリポラス・ピンシトゥス(Polyporus pinsit
us)、ミセリオフトラ・サーモフィラ(Myceliophtora thermophila)、リゾクトニ
ア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、トラメテス・ベルシカラー(Trametes versic
olor)、フォメス・フォメンタリウス(Fomes fomentarius)、カエトミウム・サー
モフィレ(Chaetomium thermophile)、ニューロスポラ・クラッサ(Neurospora cr
assa)、コロリウス・ベルシコル(Colorius versicol)、ボトリティス・シネレア
(Botrytis cinerea)、リジドポルス・リグノサス(Rigidoporus lignosus)、フェ
リヌス・ノキシウス(Phellinus noxius)、プリューロータス・オストリータス(P
leurotus ostreatus)、アスペルギルス・ニデュランス(Aspergillus nidulans) 、ポドスポラ・アンセリナ(Podospora anserina)、アガリクス・ビスポルス(Aga
ricus bisporus)、ガノデルマ・ルシドゥム(Ganoderma lucidum)、グロメレラ・
シングラタ(Glomerella cingulata)、ラクタリウス・ピペラトゥス(Lactarius p
iperatus)、ルッスラ・デリカ(Russula delica)、ヘテロバシディオン・アノサ ム(Heterobasidion annosum)、テレフォラ・テレストリス(Thelephora terrestr
is)、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides
)、セレナ・ユニカラー(Cerrena unicolor)、コリオルス・ハースタス(Coriolus
hirsutus)、セリポリオプシス・サブヴェルミスポラ(Ceriporiopsis subvermis
pora)、コプリヌス・シネレウス(Coprinus cinereus)、パナエオルス・パピリオ
ナセウス(Panaeolus papilionaceus)、パナエオルス・スフィンクトリヌス(Pana
eolus sphinctrinus)、シゾフィラム・コムネ(Schizophyllum commune)、ディコ
ミティウス・スクアレンス(Dichomitius squalens)及びその変異体から誘導され
たものから選択される請求項2に記載の組成物。 - 【請求項6】 ラッカーゼが、組成物100g当たりに0.5から2000
lacu、又は1000〜4x107、又は20〜2x106lacu単位の範
囲の量で提供されることを特徴とする請求項1ないし5のいずれか1項に記載の
組成物。 - 【請求項7】 溶媒が、 ・分岐又は非分岐のC3−C8α,ω-ジオール; ・ジエチレングリコール及びジプロピレングリコール; ・C3−C9グリコールのC3−C8-モノアルキルエーテル; ・C5−C9グリコールのC1−C2モノアルキルエーテル から選択されることを特徴とする請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物
。 - 【請求項8】 本発明の溶媒が、組成物全重量に対して0.1から40重量
%、好ましくは0.5から20重量%の割合で存在することを特徴とする請求項
1から7のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項9】 酸化染料(類)が、酸化ベース及び/又はカップラーから選
択されることを特徴とする請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項10】 酸化ベースが、オルト-又はパラ-フェニレンジアミン類、
ビスフェニルアルキレンジアミン類、オルト-又はパラ-アミノフェノール類及び
複素環ベース類、及びそれらの化合物の酸付加塩類から選択されることを特徴と
する請求項9に記載の組成物。 - 【請求項11】 酸化ベースが、組成物全重量に対して0.0005〜12
重量%の範囲の濃度で存在することを特徴とする請求項9又は10に記載の組成
物。 - 【請求項12】 カップラーが、メタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミノ
フェノール類、メタ-ジフェノール類、複素環カップラー、及びそれらの化合物 の酸付加塩から選択されることを特徴とする請求項9に記載の組成物。 - 【請求項13】 カップラーが、組成物全重量に対して0.0001〜10
重量%の範囲の濃度で存在することを特徴とする請求項9又は12に記載の組成
物。 - 【請求項14】 酸化ベース及びカップラーの酸付加塩が、塩酸塩、臭化水
素酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、乳酸塩及び酢酸塩から選択されることを特徴とする
請求項9から13のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項15】 直接染料をさらに含有することを特徴とする請求項1ない
し14のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項16】 ケラチン繊維に適した媒体(又は支持体)が、水と請求項
1及び7に定義したものから選択される少なくとも1つの溶媒との混合物である
ことを特徴とする請求項1ないし15のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項17】 媒体が、少なくとも1つの有機溶媒をさらに含有すること
を特徴とする請求項16に記載の組成物。 - 【請求項18】 pHが約4〜11、好ましくは約6〜9の間で変化するこ
とを特徴とする請求項1ないし17のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項19】 界面活性剤、ポリマー類、増粘剤、酸化防止剤、ラッカー
ゼ以外の酵素、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファー、分散剤、皮膜形
成剤、スクリーニング剤、ビタミン類、防腐剤又は乳白剤からなる群から選択さ
れる従来から使用されている化粧品アジュバントの少なくとも1つをさらに含有
することを特徴とする請求項1ないし18のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項20】 請求項1ないし19のいずれか1項に記載の少なくとも1
つの使用準備が整った染色用組成物を、所望の色調を発色させるのに十分な時間
の間、ケラチン繊維に適用することを特徴とする、ヒトの毛髪等のケラチン繊維
の染色方法。 - 【請求項21】 一方では請求項9から14のいずれかに記載の少なくとも
1つの酸化染料を染色に適した媒体中に含有する組成物(A)と、他方では請求項
1から6のいずれか一項に記載した少なくとも1つのラッカーゼ型の酵素をケラ
チン繊維に適した媒体中に含有する組成物(B)とを別個に保存する予備段階を含
み、該組成物(A)又は該組成物(B)が、請求項1及び7に記載の溶媒を含有し、
使用時にそれらを混合し、次いでその混合物をケラチン繊維に適用することを特
徴とする請求項20に記載の方法。 - 【請求項22】 請求項21に記載の組成物(A)を含有する第1の区画部と
、請求項21に記載の組成物(B)を含有する第2の区画部を含んでなることを特
徴とする多区画染色具又はキット。
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