JP2002509087A - ラッカーゼを含むケラチン繊維の酸化染色組成物とこれを用いる染色方法 - Google Patents
ラッカーゼを含むケラチン繊維の酸化染色組成物とこれを用いる染色方法Info
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Abstract
Description
くとも1種の特定のカチオン性又は両性の直接付着ポリマー及び少なくとも1種
の酸化染料を含有する、ケラチン繊維、特に毛髪のようなヒトのケラチン繊維の
酸化染色のための組成物、並びにこの組成物を使用する染色方法に関する。
ルト-又はパラ-アミノフェノール類、及び複素環ベースを含有する染色組成物で
染色することが行われている。酸化染料前駆物質又は酸化ベースは、酸化製品と
組み合わされて酸化縮合プロセスにより着色した化合物及び染料を生じうる無色
か僅かに着色した化合物である。
剤と組み合わせることにより変化させることができることが知られており、この
カップラーは特に芳香族メタ-ジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジ フェノール類及びある種の複素環化合物から選ばれる。 酸化ベース及びカップラーとして使用される広範な分子により幅広い色彩を得
ることが可能になる。
の要求を満足させるものでなくてはならない。しかして、毒物学的な欠点がなく
、所望の強さの色調を生じることが可能で、外的要因(光、悪天候、洗浄、パー マネントウエーブ処理、発汗及び擦過)に対して良好な持続力を有していなけれ ばならない。
限り、非選択的であること、すなわち、実際には髪の先端と末端の間で異なった
程度に敏感化されている(すなわちダメージを受けている)であろう同じケラチン
繊維の長さに沿って可能な限り着色差が小さくなるようにしなければならない。
一般に行われる。しかし、過酸化水素の存在下でアルカリ性媒体を使用すると、
繊維がかなり劣化してしまう上、必ずしも望ましくはないケラチン繊維の脱色が
生じてしまうという欠点がある。
系を使用して行うこともできる。しかして、米国特許第3251742号、仏国
特許出願公開第2112549号、同第2694018号、欧州特許出願公開第
0504005号、国際公開第95/07988号、同第95/33836号、
同第95/33837号、同第96/00290号、同第97/19998号及
び同第97/19999号においては、少なくとも1種の酸化染料をラッカーゼ
型酵素と組み合わせて含有する組成物でケラチン繊維を染色することが既に提案
されており、この組成物は大気中の酸素と接触せしめられる。これらの染色処方
物は、過酸化水素の存在下で使用される染料により引起こされる劣化に匹敵する
程にはケラチン繊維の劣化は生じない条件下で使用されているが、繊維に沿って
分布する色彩の均一性(一致性)の観点と、色度(明度)と染色力の観点の双方にお
いてなお不十分であった。
カーゼ型酵素と以下に詳細に定義する少なくとも1種の特定のカチオン性又は両
性直接付着ポリマーを含有する新規な染色用組成物であって、ケラチン繊維の顕
著な劣化又は脱色を生じせしめないで、比較的選択的でなく、繊維が被るであろ
う様々な攻撃に対して非常に耐性がある均一でより強く大なる色度の色彩を付与
する使用準備が整った染色用組成物を、酸化染料(酸化ベース及び/又はカップ ラー)の存在下で構成することができるものを発見した。 これらの発見が本発明の基礎となっている。
ポリマーとコポリマー; (iv) 以下において定義する(I)、(II)及び(III)のポリマーから選択さ
れるポリ(第4級アンモニウム)ポリマー: (v) カチオン性単位を含むビニルピロリドンのコポリマー; (vi) カチオン性ポリシロキサン類; からなる群から選択される少なくとも1種のカチオン性又は両性直接付着ポリマ
ー; (c) 少なくとも1種の酸化染料; を含有することを特徴とする、ケラチン繊維、特に毛髪のようなヒトのケラチン
繊維の酸化染色のための使用準備が整った組成物にある。
生物工学により得ることもできる。
特許出願公開第2694018号に示されているもののような、クロロフィル合
成を行う植物により産生されるラッカーゼ類、例えば、アナカルジアセアエ(Ana
cardiaceae:ウルシ科)植物の抽出物、例えばマグニフェラ・インディカ(Magnif
era indica)、シュイナス・モレ(Schinus molle)又はプレイオジニウム・ティモ
リエンス(Pleiogynium timoriense)の抽出物、ポドカルパセアエ(Podocarpaceae
:マキ科)植物、ロスマリヌスoff.(Rosmarinus off.:ローズマリー(マンネンロ
ウ))、ソラヌム・ツベロスム(Solanum tuberosum:ジャガイモ)、イリスsp.(Iri
s sp.:アヤメ科の種)、コフィアsp.(Coffea sp.:コーヒーノキの種)、ダウク ス・カロッタ(Daucus carrota:ニンジン)、ビンカ・マイナー(Vinca minor:ヒ
メツルニチニチソウ)、ペルシア・アメリカーナ(Persea americana:アボカド) 、キャサレンサス・ロゼウス(Catharenthus roseus)、ムサsp.(Musa sp.:バナ ナ)、マルス・プミラ(Malus pumila)、ギンコ・ビロバ(Gingko biloba:イチョ ウ)、モノトロパ・ヒポピシス(Monotropa hypopithys(インディアン・パイプ:I
ndian pipe)、イチヤクソウ科シャクジョウソウ属)、アエスキュルスsp.(Aescul
us sp.:トチノキ科の種)、アセル・シュードプラタヌス(Acer pseudoplatanus :西洋カジカエデ)、プルヌス・ペルシカ(Prunus persica:モモ)又はピスタシ ア・パラエスティナ(Pistacia palaestina)の抽出物に存在するラッカーゼ類を 挙げることができる。
ッカーゼ類は、フランス国特許出願公開第2112549号および欧州特許出願
公開第504005号に示されているように、ポリポラス・ベルシカラー(Polyp
orus versicolor)、リゾクトニア・プラティコラ(Rhizoctonia praticola)及び ラス・ベルニシフェラ(Rhus vernicifera)から得られたラッカーゼ(類);国際公
開95/07988号、国際公開95/33836号、国際公開95/3383
7号、国際公開96/00290号、国際公開97/19998号及び国際公開
97/19999号(これらの内容は本明細書の一部を構成する)に開示されたも
の、例えばシタリディウム(Scytalidium)、ポリポラズ・ピンシトゥス(Polyporu
s pinsitus)、ミセリオフトラ・サーモフィラ(Myceliophtora thermophila)、リ
ゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)又はピリキュラリア・オリザエ(Pyric
ularia orizae)、又はその変異体から得られるものを挙げることができる。また
、トラマテス・ベルシカラー(Tramates versicolor)、フォメス・フォメンタリ ウス(Fomes fomentarius)、カエトミウム・サーモフィレ(Chaetomium thermophi
le)、ニューロスポラ・クラッサ(Neurospora crassa)、コリオルス・ベルシコル
(Coriolus versicol)、ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)、リジドポ ルス・リグノサス(Rigidoporus lignosus)、フェリヌス・ノキシウス(Phellinus
noxius)、プリューロータス・オストリータス(Pleurotus ostreatus)、アスペ ルギルス・ニデュランス(Aspergillus nidulans)、ポドスポラ・アンセリナ(Pod
ospora anserina)、アガリクス・ビスポルス(Agaricus bisporus)、ガノデルマ ・ルシドゥム(Ganoderma lucidum)、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingu
lata)、ラクタリウス・ピペラトゥス(Lactarius piperatus)、ルッスラ・デリカ
(Russula delica)、ヘテロバシディオン・アノサム(Heterobasidion annosum)、
セレフォラ・テレストリス(Thelephora terrestris)、クラドスポリウム・クラ ドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)、セレナ・ユニカラー(Cerre
na unicolor)、コリオルス・ハースタス(Coriolus hirsutus)、セリポリオプシ ス・サブヴェルミスポラ(Ceriporiopsis subvermispora)、コプリヌス・シネレ ウス(Coprinus cinereus)、パナエオルス・パピリオナセウス(Panaeolus papili
onaceus)、パナエオルス・スフィンクトリヌス(Panaeolus sphinctrinus)、シゾ
フィラム・コムネ(Schizophyllum commune)、ディコミティウス・スクアレンス(
Dichomitius squalens)及びそれらの変異体から得られるものを挙げることがで きる。 生物工学により得られてもよい真菌由来のラッカーゼ類がより好適に選択され
る。
ーゼ類の酵素活性は、好気性条件下でのシリンガルダジンの酸化により定義する
ことができる。1lacu単位は、30℃の温度とpH5.5で1分当り1mm
olのシリンガルダジンの転換を触媒する酵素量に対応する。1u単位は30℃
及びpH6.5で基質としてシリンガルダジンを使用して530nmの波長で1
分当り0.001のデルタ吸光係数をつくりだす酵素の量に対応する。 本発明のラッカーゼ類の酵素活性はまたパラ-フェニレンジアミンの酸化によ り定義することもできる。1ulac単位は、30℃、pH5で基質としてパラ-
フェニレンジアミン(64mM)を使用して496.5nmの波長で1分当り0.
001のデルタ吸光係数をつくりだす酵素の量に対応する。本発明において、酵
素活性をulac単位で測定することが好ましい。
性質に応じて変化する。好ましくは、この量は、組成物100g当たり、0.5
〜2000lacu、あるいは1000〜4x107u単位、又は20〜2x1
06ulac単位と変化する。
への付着能)は通常の通り、Richard J. Crawford, Journal of the Society of
Cosmetic Chemists, 1980,31-(5)-237〜278頁(アシッド・レッド80染料での開
発)により開示された試験法により測定される。 これらの直接付着ポリマーは、特に欧州特許出願公開第0557203号の文
献に記載されている。
級アンモニウムポリマーを示すCTFA辞典(第5版、1993年)の定義である
。このポリマーは欧州特許出願公開第0189935号に記載され、ユニオンカ
ーバイド社により「クアトリソフト(Quatrisoft)LM200」なる名称で市販さ
れている。
のコポリマーの直接付着ポリマーとしては、特に、 − カルゴン(Calgon)社からメルクアット(Merquat)280の名称で販売されて いる割合(重量比80/20)のようなジアリルジメチルアンモニウムクロリドと
アクリル酸のコポリマー; − メルク社からメルクアット550及びメルクアットSの名称で販売されてい
るジメチルジアリルアンモニウムクロリドとアクリルアミドのコポリマー; を挙げることができる。
アンモニウムハライド型のポリマーの直接付着ポリマーとしては、特に、CTF
A辞典(第5版、1993年)において、「ポリクアテルニウム37」、「ポリク
アテルニウム32」、「ポリクアテルニウム35」と呼ばれ、それぞれ、「ポリ
クアテルニウム37」の場合は、アライドコロイド社からサルケア(Salcare)S C95なる名称で販売されている架橋ポリ(メタクリロイルオキシエチルトリメ チルアンモニウムクロリド)の鉱油中50%分散液に、「ポリクアテルニウム3 2」の場合は、アクリルアミドとメタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモ
ニウムクロリドの架橋コポリマー(20/80重量比)の鉱油中50%分散液に、
及び「ポリクアテルニウム35」の場合は、ローム(Rohm)ゲーエムベーハーから
プレックス(Plex)7525Lの名称で販売されているメタクリロイルオキシエチ
ルトリメチルアンモニウムとメタクリロイルオキシエチルジメチルアセチルアン
モニウムのコポリマーのメトスルファートに対応する製品を挙げることができる
。
リマーは次のものである: − 次の式(I): に相当する繰り返し単位からなり、仏国特許第2270846号において調製さ
れ記載されたポリマー、特にゲル透過クロマトグラフィーにより測定して分子量
が9500〜9900の間のもの; − 次の式(II): に相当する繰り返し単位からなり、仏国特許第2270846号において調製さ
れ記載されたポリマー、特にゲル透過クロマトグラフィーにより測定して分子量
が約1200であるもの; − 次の式(III): [上式中、pは約1〜6まで変化する整数を示し、Dはゼロか、rが4か7に等 しい数を示す基-(CH2)r-CO-を表す]に相当する繰り返し単位からなり、米
国特許第4157388号、同第4390689号、同第4702906号、同
第4719282号において調製され記載されたポリマーで、特にその分子量が
100000未満、好ましくは50000以下のもの;このようなポリマーは、
ミラノール(Miranol)社から「ミラポール(Mirapol)A15」、「ミラポールAD
1」、「ミラポールAZ1」及び「ミラポール175」なる名称で販売されてい
る。
のポリマー(PVP)は、特に、次のものである: a) ジメチルアミノエチルメタクリラート単位を含むビニルピロリドンのポリ マーで;これらのなかでも、 − I.S.P.社からコポリマー(COPOLYMER)845なる取引名称で販売されてい
るビニルピロリドン/ジメチルアミノエチルメタクリラート(20/80重量比)
のコポリマー、 − I.S.P.社からガフクアット(GAFQUAT)734、755、755S及び75
5Lなる名称で販売されているビニルピロリドン/ジメチルアミノエチルメタク
リラートの硫酸ジエチルで第4級化されたコポリマー、 − U.C.I.B.社からペコゲル(PECOGEL)GC-310なる名称であるいはブラ
グデン(BLAGDEN)ケミカルズ社からアクアメール(AQUAMERE)C1301及びC1 511なる名称で販売されているPVP/ジメチルアミノエチルメタクリラート
/親水性ポリウレタンコポリマー、 − I.S.P.社からガネックス(GANEX)ACP1050〜1057、1062〜
1069,1079〜1086なる名称で販売されている第4級化又は非第4級
化PVP/ジメチルアミノエチルメタクリラート/C8〜C16オレフィンコポ
リマー、 − I.S.P.社からガフィックス(GAFFIX)VC713なる名称で販売されてい るPVP/ジメチルアミノエチルメタクリラート/ビニルカプロラクタムコポリ
マー、 を挙げることができる。 b) メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム(M.A.P.T.A.C.)単位を 含むビニルピロリドンのポリマーで;これらのなかでも、 − I.S.P.社からガフクアットACP1011及びガフクアットHS100 なる名称で販売されているビニルピロリドン/(M.A.P.T.A.C.)コポリマー、 を挙げることができる。 c) メチルビニルイミダゾリウム単位を含むビニルピロリドンのポリマーで; これらのなかでも特に、 − B.A.S.F.社からルビクアット(LUVIQUAT)FC370、FC550、FC
905、HM552なる名称で販売されているPVP/メチルビニルイミダゾリ
ウムクロリドコポリマー、 − B.A.S.F.社からルビクアット8155なる名称で販売されているPVP
/メチルビニルイミダゾリウムクロリド/ビニルイミダゾールコポリマー、 − B.A.S.F.社からルビクアットMS370なる名称で販売されているPV
P/メチルビニルイミダゾリウムメトスルファートコポリマー、 を挙げることができる。
3号の8頁48行〜11頁9行に記載されたもの、より詳細には、次の式(IV)
: のアモジメチコーン(CTFA名)を含む製品が挙げられる。 カチオン性又は両性直接付着ポリマーの濃度は、毛髪に適用される染色組成物
の全重量に対して約0.01〜10重量%、より好ましくは0.1〜5重量%の
間で変化しうる。
)、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェノール類及び複素環酸化ベー ス類から選択することができる。
-フェニレンジアミン類としては、以下の式(V): [ここで、 − R1は、水素原子、C1-C4アルキル基、モノヒドロキシ(C1-C4アル キル)基、ポリヒドロキシ(C2-C4アルキル)基、(C1-C4)アルコキシ(C1 -C4)アルキル基、窒素含有基で置換されたC1-C4アルキル基、フェニル基 又は4'-アミノフェニル基を表し; − R2は、水素原子、C1-C4アルキル基、モノヒドロキシ(C1-C4アル キル)基、ポリヒドロキシ(C2-C4アルキル)基、(C1-C4)アルコキシ(C1 -C4)アルキル基又は窒素含有基で置換されたC1-C4アルキル基を表し; − R3は、水素原子、ハロゲン原子、例えば塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素原
子、C1-C4アルキル基、モノヒドロキシ(C1-C4アルキル)基、ヒドロキシ
(C1-C4アルコキシ)基、アセチルアミノ(C1-C4アルコキシ)基、メシルア
ミノ(C1-C4アルコキシ)基又はカルバモイルアミノ(C1-C4アルコキシ)基
を表し; − R4は、水素又はハロゲン原子又はC1-C4アルキル基を表す] の化合物、及びその酸との付加塩類が挙げられる。
ヒドロキシ(C1-C4)アルキルアミノ、イミダゾリニウム及びアンモニウム基 を挙げることができる。
ンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、
2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレン
ジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,5-ジメチル-パラ-
フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジエ
チル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン 、4-アミノ-N,N-ジエチル-3-メチルアニリン、N,N-ビス(β-ヒドロキシ
エチル)-パラ-フェニレンジアミン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミ
ノ-2-メチルアニリン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-クロ ロアニリン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-フルオロ-
パラ-フェニレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、N-(β
-ヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、2-ヒドロキシメチル-パラ- フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-3-メチル-パラ-フェニレンジアミン、 N,N-(エチル-β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(β,γ-ジ
ヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(4'-アミノフェニル)-パ ラ-フェニレンジアミン、N-フェニル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロ
キシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2-β-アセチルアミノエチルオキ
シ-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミ
ン、及びこれらの化合物の酸付加塩類を挙げることができる。
ミン、パラ-トルイレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、
2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオ
キシ-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、 2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル
)-パラ-フェニレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、2-β-アセ
チルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン及びこれらの酸付加塩類が最
も好適である。
少なくとも2つの芳香環を含む化合物を意味するものと理解される。 本発明に係る染色組成物における酸化ベースとして使用することができる複ベ
ース類としては、以下の式(VI): [上式中、 − Z1及びZ2は、同一でも異なっていてもよく、結合手Y又はC1-C4ア ルキル基で置換されうるヒドロキシル又は-NH2基を表し; − 結合手Yは、一又は複数のヒドロキシル又はC1-C6アルコキシ基で置換 されていてもよく、一又は複数のへテロ原子、例えば酸素、硫黄又は窒素原子及
び/又は一又は複数の窒素含有基が挿入されるか又はこれを末端に有していても
よい、1〜14の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキレン鎖を表し; − R5及びR6は、水素又はハロゲン原子、C1-C4アルキル基、モノヒド ロキシ(C1-C4アルキル)基、ポリヒドロキシ(C2-C4アルキル)基、アミノ
(C1-C4アルキル)基又は結合手Yを表し; − R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、同一でも異なっていても
よく、水素原子、結合手Y又はC1-C4アルキル基を表し; 一分子当り単一の結合手Yのみを有すると理解されるもの] に相当する化合物及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
モノヒドロキシ(C1-C4)アルキルアミノ、イミダゾリニウム及びアンモニウ ム基を挙げることができる。 上述した式(VI)の複ベース類としては、特に、N,N'-ビス(β-ヒドロキシ
エチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-1,3-ジアミノプロパノール、N
,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)エチレン
ジアミン、N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'
-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレン
ジアミン、N,N'-ビス(4-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン、 N,N'-ビス(エチル)-N,N'-ビス(4'-アミノ-3'-メチルフェニル)エチレン
ジアミン、1,8-ビス(2,5-ジアミノフェノキシ)-3,5-ジオキサオクタン
及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-1,3-ジアミノプロパノール及び1,8- ビス(2,5-ジアミノフェノキシ)-3,5-ジオキサオクタン又はそれらの酸付 加塩類の1つが特に好ましい。
-アミノフェノール類としては、特に次の式(VII): [上式中、 − R13は、水素又はハロゲン原子又はC1-C4アルキル、モノヒドロキシ(
C1-C4アルキル)、(C1-C4)アルコキシ(C1-C4)アルキル、アミノ(C 1 -C4アルキル)又はヒドロキシ(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4アルキ ル)基を表し; − R14は、水素又はハロゲン原子、C1-C4アルキル、モノヒドロキシ(C 1 -C4アルキル)、ポリヒドロキシ(C2-C4アルキル)、アミノ(C1-C4ア ルキル)、シアノ(C1-C4アルキル)又は(C1-C4)アルコキシ(C1-C4)ア
ルキル基を表し、 R13又はR14の少なくとも1つは水素原子である] の化合物、及びその酸との付加塩類を挙げることができる。
フェノール、4-アミノ-3-メチルフェノール、4-アミノ-3-フルオロフェノー
ル、4-アミノ-3-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メチルフェノー
ル、4-アミノ-2-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メトキシメチル
フェノール、4-アミノ-2-アミノメチルフェノール、4-アミノ-2-(β-ヒドロ
キシエチルアミノメチル)フェノール、4-アミノ-2-フルオロフェノール及びそ
れらの酸付加塩類を挙げることができる。
ト-アミノフェノール類としては、特に2-アミノフェノール、2-アミノ-5-メ チルフェノール、2-アミノ-6-メチルフェノール、5-アセタミド-2-アミノフ
ェノール、及びその酸付加塩類が挙げられる。 本発明に係る染色組成物において酸化ベースとして使用することができる複素
環ベース類としては、特に、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラゾール誘
導体、ピラゾロピリミジン誘導体及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる
。
153196号に開示されている化合物、例えば2,5-ジアミノピリジン、2-
(4-メトキシフェニル)アミノ-3-アミノピリジン、2,3-ジアミノ-6-メトキ
シピリジン、2-(β-メトキシエチル)アミノ-3-アミノ-6-メトキシピリジン、
3,4-ジアミノピリジン、及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
第88-169571号及び同第91-333495号、又は国際公開第96/1
5765号に開示されている化合物、例えば2,4,5,6-テトラアミノピリ ミジン、4-ヒドロキシ-2,5,6-トリアミノピリミジン、2-ヒドロキシ-4 ,5,6-トリアミノピリミジン、2,4-ジヒドロキシ-5,6-ジアミノピリミ
ジン、2,5,6-トリアミノピリミジン、及びその酸付加塩類を挙げることが できる。
957号及び国際公開第94/08969号、同第94/08970号、仏国特
許出願公開第2733749号及び独国特許第19543988号に開示されて
いる化合物、例えば4,5-ジアミノ-1-メチルピラゾール、3,4-ジアミノピ
ラゾール、4,5-ジアミノ-1-(4'-クロロベンジル)ピラゾール、4,5-ジア
ミノ-1,3-ジメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-フェニルピ ラゾール、4,5-ジアミノ-1-メチル-3-フェニルピラゾール、4-アミノ-1 ,3-ジメチル-5-ヒドラジノピラゾール、1-ベンジル-4,5-ジアミノ-3-メ
チルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-tert-ブチル-1-メチルピラゾール、4,
5-ジアミノ-1-tert-ブチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(β- ヒドロキシエチル)-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-メチ
ルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾ ール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-ヒドロキシメチルピラゾール、4,5-ジ
アミノ-3-ヒドロキシメチル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒド ロキシメチル-1-イソプロピルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-イ ソプロピルピラゾール、4-アミノ-5-(2'-アミノエチル)アミノ-1,3-ジメ チルピラゾール、3,4,5-トリアミノピラゾール、1-メチル-3,4,5-ト
リアミノピラゾール、3,5-ジアミノ-1-メチル-4-メチルアミノピラゾール 、3,5-ジアミノ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-1-メチルピラゾール、及
びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
原子、C1-C4アルキル基、アリール基、C1-C4ヒドロキシアルキル基、C 2 -C4ポリヒドロキシアルキル基、(C1-C4)アルコキシ(C1-C4アルキル
)基、C1-C4アミノアルキル基(アミンはアセチル、ウレイド又はスルホニル 基で保護することが可能)、(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4アルキル)基 、ジ-[(C1-C4)アルキル]アミノ(C1-C4アルキル)基(ジアルキル基は炭素
含有環又は5員又は6員複素環を形成可能)、ヒドロキシ(C1-C4)アルキル- 又はジ-[ヒドロキシ(C1-C4)アルキル]-アミノ(C1-C4アルキル)基を表し
; − X基は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、C1-C4アルキル基、 アリール基、C1-C4ヒドロキシアルキル基、C2-C4ポリヒドロキシアルキ
ル基、C1-C4アミノアルキル基、(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4アル
キル)基、ジ-[(C1-C4)アルキル]アミノ(C1-C4アルキル)基(ジアルキル 基は炭素含有環又は5員又は6員複素環を形成可能)、ヒドロキシ(C1-C4)ア
ルキル-又はジ-[ヒドロキシ(C1-C4)アルキル]-アミノ(C1-C4アルキル) 基、アミノ基、(C1-C4)アルキル)基又はジ-[(C1-C4)アルキル]-アミノ 基;ハロゲン原子、カルボン酸基、スルホン酸基を表し; − iは0、1、2又は3に等しく; − pは0又は1に等しく; − qは0又は1に等しく; − nは0又は1に等しく; 但し、 − 合計p+qは0とは異なり; − p+qが2に等しい場合は、nは0に等しく、基NR15R16及びNR1 7 R18は(2,3);(5,6);(6,7);(3,5)又は(3,7)位を占め; − p+qが1に等しい場合は、nは1に等しく、基NR15R16(又はNR 17 R18)とOH基は(2,3);(5,6);(6,7);(3,5)又は(3,7)位を占
める] のピラゾロ[1,5-a]ピリミジン類、その酸又は塩基との付加塩類及び互変異性
平衡が存在する場合は互変異性形態を挙げることができる。
α位に2、5又は7位の1つにヒドロキシル基を含むような場合、例えば次の反
応式: によって表される互変異性平衡が存在する。
体を挙げることができる。
R.K. Robins, J. Med. Chem., 25,235,1982 − T. Novinson, R.K. Robins, T.R. Matthews, J. Med. Chem., 20,296,1977 − 米国特許第3907799号 ICN PHARMACEUTICALS に記載された合成法に従ってアミノピラゾールからの環化により調製することが
できる。
o, J. Heterocyclic Chem., 11(3),423,1974 − K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Jap
an, 47(2), 476, 1974 に記載された合成法に従って、ヒドラジンからの環化により調製することもでき
る。
の全重量に対して約0.0005〜12重量%、より好ましくはこの重量に対し
て約0.005〜6重量%を占める。
るものつまり、メタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類及びメタ
-ジフェノール類、モノ-又はポリヒドロキシル化ナフタレン誘導体、セサモール
とその誘導体及び複素環化合物、例えばインドール誘導体、インドリン誘導体、
ベンズイミダゾール誘導体、ベンゾモルホリン誘導体、セサモール誘導体、ピラ
ゾロアゾール誘導体、ピロロアゾール誘導体、イミダゾロアゾール誘導体、ピラ
ゾロピリミジン誘導体、3,5-ピラゾリンジオン誘導体、ピロロ[3,2-d]オキ
サゾール誘導体、ピラゾロ[3,4-d]チアゾール誘導体、チアゾロアゾールS- オキシド誘導体、チアゾロアゾールS,S-ジオキシド誘導体、及びその酸付加塩
類である。
ジヒドロキシベンゼン、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルベンゼン、4-クロロ-1
,3-ジヒドロキシベンゼン、2,4-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチルオキシ) ベンゼン、2-アミノ-4-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-1-メトキシベンゼン、
1,3-ジアミノベンゼン、1,3-ビス(2,4-ジアミノフェノキシ)プロパン、 セサモール、α-ナフトール、6-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシインド ール、4-ヒドロキシ-N-メチルインドール、6-ヒドロキシインドリン、2,6-
ジヒドロキシ-4-メチルピリジン、1-H-3-メチルピラゾール-5-オン、1-フ
ェニル-3-メチルピラゾール-5-オン、2,6-ジメチルピラゾロ[1,5-b]-1,
2,4-トリアゾール、2,6-ジメチル[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール、6- メチルピラゾロ[1,5-a]ベンズイミダゾール、及びその酸付加塩類から選択さ
れる。
に対して約0.0001〜10重量%、より好ましくはこの重量に対して約0.
005〜5重量%を占める。
とができる酸付加塩類は、特に、塩酸塩類、臭化水素酸塩類、硫酸塩類及び酒石
酸塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択される。 本発明の染色組成物は、また、上述の酸化染料に加えて、光沢を増大させるた
めに直接染料を含有することができる。その場合、これらの直接染料は、特にニ
トロ、アゾ及びアントラキノン染料から選択することができる。
ラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の酸化染色方法にある。 この方法は、上述した少なくとも1つの使用準備が整った染色用組成物を、所
望の発色に十分な期間、ケラチン繊維に適用し、その後、繊維をすすぎ、場合に
よってはシャンプーで洗浄し、ついで乾燥させるものである。 ケラチン繊維の発色に十分な時間は、通常は3〜60分、より厳密には5〜4
0分である。
種の酸化染料を染色に適した媒体中に含有する組成物(A)と、他方では、少なく
とも1種のラッカーゼ型酵素と少なくとも1種のカチオン性又は両性直接付着ポ
リマーを染色に適した媒体中に含有する組成物(B)とを別個に保存しておき、つ
いで使用時にそれらを互いに混合することからなる予備段階を含み、その後、該
混合物をケラチン繊維に適用するものである。 本発明の特定の一実施態様では、カチオン性又は両性直接付着ポリマーは組成
物(A)に導入することができる。
包装システムにあり、その第1の区画は上述した組成物(A)を含み、第2の区画
部は上述した組成物(B)を含む。これらの染色具は、毛髪に所望の混合物を塗布
する手段を具備せしめたものであってよく、このようなものとしては、例えば、
本出願人名義の仏国特許第2586913号に記載されているものを挙げること
ができる。
ばC1-C4アルカノール、例えばエタノール及びイソプロパノール並びに芳香 族アルコール、例えばベンジルアルコール、類似の製品及びその混合物を挙げる
ことができる。 溶媒は、染色用組成物の全重量に対して好ましくは約1〜40重量%、より好
ましくは5〜30重量%の割合で存在しうる。
が損なわれないように選択される。pHは一般には約4〜11、好ましくは約6
〜9である。
成物に使用されている様々なアジュバント類、例えば、アニオン性、カチオン性
、非イオン性、両性又は双性イオン性の界面活性剤又はそれらの混合物、ポリマ
ー類、酸化防止剤、本発明において使用されるラッカーゼ類以外の酵素、例えば
ペルオキシダーゼ類又は2電子を含むオキシドレダクターゼ類、浸透(penetrati
ng)剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファー、分散剤、皮膜形成剤、スクリー ニング剤、ビタミン類、防腐剤又は乳白剤を含有してもよい。
性が、考えられる添加により悪影響を全く受けないか、実質的には受けないよう
に留意しながら、この又はこれらの任意の付加的な化合物を選択するであろう。
いてもよい液体、クリーム又はゲルの形態、又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪
の染色に適した任意の他の形態にすることができる。 使用準備が整った染色用組成物の場合、酸化染料(類)とラッカーゼ型酵素(類)
は、酸化染料(類)の酸化が決して早まらないようにするため、酸素ガスを含まな
い同一の組成物中に含められる。
重量で表わすものである。 次の実施例は、限定することなく本発明を例証する。染色実施例1〜3 次の使用準備が整った染色用組成物を調製した(含有量はグラム): 組成物(1)の直接付着ポリマー: ダウコーニング社からQ2・8220の名称で販売されているアミノメチルア
ミノイソブチル基を含むポリジメチルシロキサン/ポリジメチルシロキサン混合
物。 組成物(2)の直接付着ポリマー: カルゴン社からメルクアット280の名称で販売されているジメチルジアリル
アンモニウムクロリド/アクリル酸コポリマーの40.5%水溶液。 組成物(3)の直接付着ポリマー: 式(I)のポリマー [テトラメチルヘキサメチレンジアミン/1,3-ジクロロプロピレンジアミンの 重縮合物の60%水溶液]
ーの髪の束に、30℃の温度で40分間適用した。ついで、髪の束をすすぎ、標
準的なシャンプーで洗浄した後、乾燥させた。毛髪は3ケースにおいて青みを帯
びた灰色に染色された。 上述の染色用組成物において、180単位/mgのラス・ベルニシフェラ由来
のラッカーゼ1.8%は、ICN社から販売されている100単位/mgのピリ
キュラリア・オリザエ由来のラッカーゼ1%に置換することができる。
Claims (26)
- 【請求項1】 ケラチン繊維に適した担体中に、 (a) 少なくとも1種のラッカーゼ型酵素; (b) (i) ポリクアテルニウム-24; (ii) ジメチルジアリルアンモニウムハライドのコポリマー; (iii) メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムハライドのホモ
ポリマーとコポリマー; (iv) 次の式(I)、(II)及び(III)のものから選択されるポリ(第4級ア ンモニウム)ポリマー: − 次の式(I): に相当する繰り返し単位からなるポリマー; − 次の式(II): に相当する繰り返し単位からなるポリマー; − 次の式(III): に相当する繰り返し単位からなるポリマー [上式中、pは約1〜6まで変化する整数を示し、Dはゼロか、rが4か、7に 等しい数を示す基-(CH2)r-CO-を表す]; (v) カチオン性単位を含むビニルピロリドンのコポリマー; (vi) カチオン性ポリシロキサン類; からなる群から選択される少なくとも1種のカチオン性又は両性直接付着ポリマ
ー; (c) 少なくとも1種の酸化染料; を含有する、ヒトの毛髪等のケラチン繊維の染色のための使用準備が整った組成
物。 - 【請求項2】 ラッカーゼが、植物由来、動物由来、真菌由来、細菌由来の
ラッカーゼ又は生物工学技術により得られたラッカーゼから選択されることを特
徴とする請求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】 ラッカーゼが、クロロフィル合成を行う植物からつくられた
ものから選択される請求項1又は2に記載の組成物。 - 【請求項4】 ラッカーゼが、アナカルジアセアエ(Anacardiaceae)又はポ ドカルパセアエ(Podocarpaceae)、ロスマリヌスoff.(Rosmarinus off.)、ソラヌ
ム・ツベロスム(Solanum tuberosum)、イリスsp.(Iris sp.)、コフィアsp.(Coff
ea sp.)、ダウクス・カロッタ(Daucus carrota)、ビンカ・マイナー(Vinca mino
r)、ペルシア・アメリカーナ(Persea americana)、キャサレンサス・ロゼウス(C
atharenthus roseus)、ムサsp.(Musa sp.)、マルス・プミラ(Malus pumila)、ギ
ンコ・ビロバ(Gingko biloba)、モノトロパ・ヒポピシス(Monotropa hypopithys
)、アエスキュルスsp.(Aesculus sp.)、アセル・シュードプラタヌス(Acer pseu
doplatanus)、プルヌス・ペルシカ(Prunus persica)又はピスタシア・パラエス ティナ(Pistacia palaestina)の抽出物中に存在するラッカーゼから選択される 請求項3に記載の組成物。 - 【請求項5】 ラッカーゼが、ピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia ori
zae)、ポリポラス・ベルシカラー(Polyporus versicolor)、リゾクトニア・プラ
ティコラ(Rhizoctonia praticola)、ラス・ベルニシフェラ(Rhus vernicifera) 、シタリディウム(Scytalidium)、ポリポラス・ピンシトゥス(Polyporus pinsit
us)、ミセリオフトラ・サーモフィラ(Myceliophtora thermophila)、リゾクトニ
ア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、トラマテス・ベルシカラー(Tramates versic
olor)、フォメス・フォメンタリウス(Fomes fomentarius)、カエトミウム・サー
モフィレ(Chaetomium thermophile)、ニューロスポラ・クラッサ(Neurospora cr
assa)、コリオルス・ベルシコル(Coriolus versicol)、ボトリティス・シネレア
(Botrytis cinerea)、リジドポルス・リグノサス(Rigidoporus lignosus)、フェ
リヌス・ノキシウス(Phellinus noxius)、プリューロータス・オストリータス(P
leurotus ostreatus)、アスペルギルス・ニデュランス(Aspergillus nidulans) 、ポドスポラ・アンセリナ(Podospora anserina)、アガリクス・ビスポルス(Aga
ricus bisporus)、ガノデルマ・ルシドゥム(Ganoderma lucidum)、グロメレラ・
シングラタ(Glomerella cingulata)、ラクタリウス・ピペラトゥス(Lactarius p
iperatus)、ルッスラ・デリカ(Russula delica)、ヘテロバシディオン・アノサ ム(Heterobasidion annosum)、セレフォラ・テレストリス(Thelephora terrestr
is)、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides
)、セレナ・ユニカラー(Cerrena unicolor)、コリオルス・ハースタス(Coriolus
hirsutus)、セリポリオプシス・サブヴェルミスポラ(Ceriporiopsis subvermis
pora)、コプリヌス・シネレウス(Coprinus cinereus)、パナエオルス・パピリオ
ナセウス(Panaeolus papilionaceus)、パナエオルス・スフィンクトリヌス(Pana
eolus sphinctrinus)、シゾフィラム・コムネ(Schizophyllum commune)、ディコ
ミティウス・スクアレンス(Dichomitius squalens)及びその変異体から得られる
ラッカーゼから選択される請求項2に記載の組成物。 - 【請求項6】 ラッカーゼが、組成物100g当たり0.5〜2000la
cu又は1000〜4x107、あるいは2x106ulac単位の範囲の量で
提供されることを特徴とする請求項1ないし5の何れか1項に記載の組成物。 - 【請求項7】 ジメチルジアリルアンモニウムハライド型コポリマーの直接
付着ポリマーが、 − ジアリルジメチルアンモニウムクロリドとアクリル酸のコポリマー、 − ジアリルジメチルアンモニウムクロリドとアクリルアミドのコポリマー から選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。 - 【請求項8】 メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムハライ
ド型のホモポリマー又はコポリマーの直接付着ポリマーが、 − 架橋ポリ(メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド)ホ
モポリマーの鉱物性油中50%の分散液、 − アクリルアミドとメタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロ
リド(重量比20/80)の架橋コポリマーの鉱物性油中50%の分散液、 − メチルアクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムとメタクリロイル
オキシエチルジメチルアセチルアンモニウムのコポリマーのメトスルファート、
から選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。 - 【請求項9】 カチオン性単位を含むビニルピロリドンのポリマーの直接付
着ポリマーが、 a) ジメチルアミノエチルメタクリラート単位を含むビニルピロリドンのポリ マー; b) メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム単位を含むビニルピロ リドンのポリマー; c) メチルビニルイミダゾリウム単位を含むビニルピロリドンのポリマー; から選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。 - 【請求項10】 カチオン性ポリシロキサン型の直接付着ポリマーが、次の
式(IV): のアモジメチコーンを含む生成物から選択されることを特徴とする請求項1に記
載の組成物。 - 【請求項11】 直接付着ポリマーの濃度が組成物の全重量に対して約0.
01〜10%、好ましくは0.1〜5%の範囲であることを特徴とする請求項1
ないし10の何れか1項に記載の組成物。 - 【請求項12】 酸化染料が酸化ベース及び/又はカップラーから選択され
ることを特徴とする請求項1ないし11の何れか1項に記載の組成物。 - 【請求項13】 酸化ベースが、オルト-又はパラ-フェニレンジアミン類、
ビス-フェニルアルキレンジアミン類、オルト-又はパラ-アミノフェノール類、 及び複素環ベース類、並びにこれら化合物の酸付加塩類から選択されることを特
徴とする請求項12に記載の組成物。 - 【請求項14】 酸化ベースが、組成物の全重量に対して0.0005〜1
2重量%、好ましくは0.005〜6重量%の濃度で存在することを特徴とする
請求項12又は13に記載の組成物。 - 【請求項15】 カップラーが、メタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミノ
フェノール類、メタ-ジフェノール類、複素環カップラー、及びこれら化合物の 酸付加塩類から選択されることを特徴とする請求項12に記載の組成物。 - 【請求項16】 カップラーが、2-メチル-5-アミノフェノール、5-N-(
β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルフェノール、3-アミノフェノール、1,
3-ジヒドロキシベンゼン、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルベンゼン、4-クロロ
-1,3-ジヒドロキシベンゼン、2,4-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチルオキ シ)ベンゼン、2-アミノ-4-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-1-メトキシベンゼ ン、1,3-ジアミノベンゼン、1,3-ビス(2,4-ジアミノフェノキシ)プロパ ン、セサモール、α-ナフトール、6-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシイ ンドール、4-ヒドロキシ-N-メチルインドール、6-ヒドロキシインドリン、2
,6-ジヒドロキシ-4-メチルピリジン、1-H-3-メチルピラゾール-5-オン、 1-フェニル-3-メチルピラゾール-5-オン、2,6-ジメチルピラゾロ[1,5-b
]-1,2,4-トリアゾール、2,6-ジメチル[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール 、6-メチルピラゾロ[1,5-a]ベンズイミダゾール、及びその酸付加塩類から 選択されることを特徴とする請求項15に記載の組成物。 - 【請求項17】 カップラーが、染色用組成物の全重量に対して0.000
1〜10重量%、好ましくは0.005〜5重量%を占めることを特徴とする請
求項12、15及び16の何れか1項に記載の組成物。 - 【請求項18】 酸化ベースとカップラーの酸付加塩類が、塩酸塩類、臭化
水素酸塩類、硫酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択されること
を特徴とする請求項12ないし17の何れか1項に記載の組成物。 - 【請求項19】 直接染料を更に含有することを特徴とする請求項1ないし
18の何れか1項に記載の組成物。 - 【請求項20】 ケラチン繊維に適した媒体(又は担体)が、水又は水と少な
くとも1種の有機溶媒の混合物からなることを特徴とする請求項1ないし19の
何れか1項に記載の組成物。 - 【請求項21】 有機溶媒が、組成物の全重量に対して約1〜40重量%、
好ましくは約5〜30重量%の割合で存在することを特徴とする請求項20に記
載の組成物。 - 【請求項22】 約4〜11、好ましくは約6〜9のpHを有することを特
徴とする請求項1ないし21の何れか1項に記載の組成物。 - 【請求項23】 界面活性剤、ポリマー類、増粘剤、酸化防止剤、本発明に
おいて使用されるラッカーゼ類以外の酵素、例えばペルオキシダーゼ類又は2電
子オキシドレダクターゼ類、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファー、分
散剤、皮膜形成剤、スクリーニング剤、ビタミン類、防腐剤又は乳白剤からなる
群から選択される、毛髪染色用組成物に通常使用される少なくとも1種の化粧用
アジュバント類を更に含有することを特徴とする請求項1ないし22の何れか1
項に記載の組成物。 - 【請求項24】 ヒトの毛髪等のケラチン繊維の染色方法において、所望の
発色を行わしめるのに十分な時間の間、請求項1ないし23の何れか1項に記載
の少なくとも1つの使用準備が整った染色組成物を繊維に適用することを特徴と
する方法。 - 【請求項25】 一方では請求項12ないし18の何れか1項に記載の少な
くとも1種の酸化染料を染色に適した媒体中に含有する組成物(A)と、他方では
請求項1ないし6の何れか1項に記載の少なくとも1種のラッカーゼ型酵素を染
色に適した媒体中に含有する組成物(B)とを別個に保存し、使用時にそれらを互
いに混合することからなる予備段階を含み、その後この混合物がケラチン繊維に
適用され、組成物(A)又は組成物(B)が請求項1及び7ないし11の何れか1項
に記載のカチオン性又は両性直接付着ポリマーを含むことを特徴とする請求項2
4に記載の方法。 - 【請求項26】 請求項25に記載の組成物(A)を含有する第1の区画と、
請求項25に記載の組成物(B)を含有する第2の区画を含むことを特徴とする多
区画染色具又はキット。
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