KR100388693B1 - 락카아제를 함유하는 염색 조성물 및 그를 사용한 케라틴섬유의 염색 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 케라틴 섬유의 염색에 적합한 지지체 중, (a) 락카아제와 같은 하나 이상의 효소; (b) 하나 이상의 양이온성 서브스턴티브 또는 특정 양쪽이온성 중합체; 및 (c) 하나 이상의 산화 착색제를 함유하는, 인간 케라틴 섬유, 더 구체적으로는 사람 모발의 염색을 위한 즉시 사용가능한 조성물, 및 상기 조성물을 사용한 염색 방법에 관한 것이다.

Description

락카아제를 함유하는 염색 조성물 및 그를 사용한 케라틴 섬유의 염색 방법{DYEING COMPOSITION CONTAINING A LACCASE AND KERATINOUS FIBRE DYEING METHODS USING SAME}
본 발명은 케라틴 섬유의 염색에 적합한 담체 중, 하나 이상의 락카아제형 효소, 하나 이상의 특정 양이온성 또는 양쪽이온성 서브스턴티브 (substantive) 중합체 및 하나 이상의 산화 염료를 함유하는 케라틴 섬유를 위한 염색 조성물, 및 케라틴 섬유, 특히 인간 모발을 염색하는 데 있어서의 그의 용도에 관한 것이다.
산화 염료 전구체, 특히 일반적으로 산화 베이스라 불리는 복소환식 베이스, 오르토- 및 파라-페닐렌디아민, 오르토- 또는 파라-아미노페놀을 함유하는 염색 조성물로, 케라틴 섬유, 특히 인간 모발을 염색하는 것이 공지되어 있다. 산화 염료 전구체 또는 산화 베이스는, 산화 생성물과 배합시, 산화 축합 공정에 의해 염료 및 착색 화합물로 될 수 있는 무색 또는 약하게 착색된 화합물이다.
상기 산화 베이스로 수득된 색조는, 커플링제, 또는 특히 방향족 메타-디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀 및 특정 복소환식 화합물로부터 선택되는 색변형제와 상기 산화 베이스를 배합함에 의해 달라질 수 있다는 것도 또한 공지되어 있다.
산화 베이스 및 커플링제에 사용되는 다양한 분자들은 풍부한 색채 범위가수득되도록 한다.
또한, 상기 산화 염료에 의해 수득되는 소위 "퍼머" 색채는 많은 요구 조건을 만족시켜야 한다. 따라서, 독성학적인 관점에서 결점을 가져서는 안되고, 원하는 강도의 색조를 수득할 수 있어야 하고, 외부 인자(빛, 나쁜 기후 조건, 세척, 퍼머 웨이빙, 발한, 문지름)에 대해 우수한 내성을 나타내야 한다.
또한, 염료는 회색 모발을 커버할 수 있어야 하고, 이에, 분별성이 가능한 한 최소화되어야 한다. 즉, 실제로 그 끝과 모근 사이에서 상이하게 민감할 수 있는(즉, 손상될 수 있는), 동일한 케라틴 섬유 전반에 걸친, 색채에서의 가능한 차이를 최소화할 수 있도록 해야 한다.
케라틴 섬유의 산화 염색은 통상 과산화수소의 존재 하에, 알칼리성 매질에서 수행된다. 그러나, 과산화수소의 존재 하, 알칼리성 매질의 사용은 항상 바람직하지는 않은, 케라틴 섬유의 탈색 뿐만 아니라, 섬유의 실질적인 분해를 일으키는 불이익을 가져온다.
또한, 케라틴 섬유의 산화 염색은 효소계와 같은 과산화수소와는 상이한, 산화계를 사용하여 수행될 수 있다. 이와 같이, 락카아제 형의 효소와 배합하여 하나 이상의 산화 염료를 함유하는 조성물을 사용하여 케라틴 섬유를 염색하는 것은, 특허 US 3,251,742, 특허 출원 FR-A-2,112,549, FR-A-2,694,018, EP-A-0,504,005, WO95/07988, WO95/33836, WO95/33837, WO96/00290, WO97/19998 및 WO97/19999 에 이미 개시되어 있으며, 상기 조성물은 대기 산소와 접촉하게 된다. 상기 염색 제형물은, 비록 과산화수소의 존재 하에 수행되는 염색에 의해 야기되는것에 비해 케라틴 섬유의 분해를 야기하지 않는 조건 하에 사용되지만, 섬유를 따라 분포된 색채의 균일성("일치")의 관점 및 색도(명도) 및 염색력의 관점 모두에서 여전히 부적절한 색채를 가져온다.
본 발명의 목적은 상기 언급된 문제들을 해결하는 것이다.
본 출원인은 놀랍게도 산화계로서, 하기에서 더 상세히 정의될, 하나 이상의 락카아제 형의 효소 및 하나 이상의 특정 양이온성 또는 양쪽이온성 서브스턴티브 중합체를 함유하는 신규 염색 조성물로서, 산화 염료(들) (산화 베이스 및/또는 커플링제)의 존재 하에, 케라틴 섬유의 상당한 분해 또는 탈색을 초래하지 않으면서 더욱 균일하고, 더욱 강렬하고, 더욱 착색성 있는 색채를 제공하고, 모발이 받을 수 있는 다양한 공격들에 대해 우수한 저항성을 나타내며 그다지 선별적이지 않은, 즉시 사용가능한 염색 조성물을 구성할 수 있는 신규 염색 조성물을 찾아내었다.
상기 발견은 본 발명의 기초를 형성한다.
따라서, 본 발명의 첫 번째 주제는 염색에 적합한 담체 내에 하기를 함유하는, 케라틴 섬유, 구체적으로는 인간의 케라틴 섬유, 더 구체적으로는 인간의 모발의 염색을 위한, 즉시 사용가능한 조성물이다:
(a) 하나 이상의 락카아제 형의 효소;
(b) 하기로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 양이온성 또는 양쪽이온성 서브스턴티브 중합체:
(i) 폴리쿼터늄 (Polyquaternium)-24;
(ii) 디메틸디알릴암모늄 할라이드의 공중합체;
(iii) 메타크릴로일옥시에틸트리메틸암모늄 할라이드의 호모중합체 및 공중합체;
(iv) 하기에서 정의되는 화학식 I, II 또는 III의 중합체로부터 선택되는 폴리(4급 암모늄) 중합체;
(v) 양이온성 단위를 포함하는 비닐피롤리돈의 공중합체; 및
(vi) 양이온성 폴리실록산;
및
(c) 하나 이상의 산화 염료.
본 발명에 따른 즉시 사용가능한 염료 조성물에 사용되는 락카아제(들)는, 특히 식물 기원, 동물 기원, 진균류 기원(효모, 사상균, 곰팡이) 또는 균류 기원, 단- 또는 다-세포 기원일 수 있는 유기체의 락카아제로부터 선택될 수 있다. 상기 물질은 생물공학에 의해 수득될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 식물 기원의 락카아제들 중, 예를 들면, 망고(Magnifera indica), 스키누스 몰레(Schinus molle) 또는 플레이오기니움 티모리엔세(Pleiogynium timoriense)의 추출물과 같은 옻나무과(Anacardiaceae)의 추출물, 포도카르파세아에(Podocarpaceae), 로스마리누스(Rosmarinus)off., 솔라눔 투베로숨(Solanum tuberosum), 붓꽃(Iris)sp., 커피 (Coffea)sp., 당근(Daucus carrota), 빈카 미노르(Vinca minor), 아보카도(Persea americana), 카타렌투스 로세우스(Catharenthus roseus), 바나나(Musa)sp., 사과(Malus pumila), 은행(Gingko biloba), 모노트로파 히포피티스(Monotropa hypopithys)(인디안 파이프(Indian pipe)), 칠엽수(Aesculus)sp., 아세르 슈도플라타누스(Acer pseudoplatanus), 복숭아(Prunus persica), 피스타시아 팔라에스티나(Pistacia palaestina) 의 추출물에서 발견되는 것과 같은, 특허 출원 FR-A-2,694,018 에 지시된 바와 같은 엽록소 합성을 수행하는 식물에 의해 생성되는 락카아제를 들 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 생물공학에 의해 임의 수득되는 진균류 기원의 락카아제들 중, 특허 출원 FR-A-2,112,549 및 EP-A-504005 에 나와있는 폴리포루스 베르시콜로르(Polyporus versicolor), 리족토니아 프락티콜라(Rhizoctonia practicola) 및 루스 베르니시페라(Rhus vernicifera)로부터 유래된 락카아제(들), 본 명세서의 일부 내용인, 특허 출원 WO 95/07988, WO 95/33836, WO 95/33837, WO 96/00290, WO 97/19998 및 WO 97/19999 에 기재된 것들, 예를 들어, 스키탈리디움(Scytalidium), 폴리포루스 핀시투스(Polyporus pinsitus), 미셀리오프토라 써모필라(Myceliophtora thermophila), 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani), 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia orizae), 또는 그것들의 변종에서 유래되는 락카아제(들)을 들 수 있다. 또한, 트라마테스 베르시콜로르(Tramates versicolor), 포메스 포멘타리우스(Fomes fomentarius), 카에토미움 써모필레(Chaetomium thermophile), 뉴로스포라 크라싸(Neurospora crassa), 코리올루스 베르시콜(Coriolus versicol), 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea), 리기도포루스 리그노수스(Rigidoporus lignosus), 펠리누스 녹시우스(Phellinus noxius), 프레우로투스 오스트레아투스(Pleurotus ostreatus), 아스페르길루스 니둘란스(Aspergillus nidulans), 포도스포라 안세리나(Podospora anserina), 아가리쿠스 비스포루스(Agaricus bisporus), 가노데르마 루시둠(Ganoderma lucidum), 글로메렐라 신굴라타(Glomerella cingulata), 락타리우스 피페라투스(Lactarius piperatus), 루쑬라 델리카(Russula delica), 헤테로바시디온 안노숨(Heterobasidion annosum), 텔레포라 테레스트리스(Thelephora terrestris), 클라도스포리움 클라도스포리오데스(Cladosporium cladosporiodes), 세레나 유니콜로르(Cerrena unicolor), 코리올루스 히르수투스(Coriolus hirsutus), 세리포리옵시스 수브베르미스포라(Ceriporiopsis subvermispora), 코프리누스 시네레우스(Coprinus cinereus), 파나에올루스 파필리오나세우스(Panaeolus papilionaceus), 파나에올루스 스핀크트리누스(Panaeolus sphinctrinus), 스키조필룸 코무네(Schizophyllum commune), 디코미티우스 스쿠알렌스(Dichomitius squalens) 및 그것들의 변종에서 유래하는 것들을 들 수 있다.
생물공학에 의해 임의 수득되는 진균류 기원의 락카아제가 바람직하게 선택된다.
그들의 기질 중 시린갈다진(syringaldazine)을 가진, 본 발명의 락카아제의 효소 활성은 호기성 조건 하에서의 시린갈다진의 산화로부터 정해질 수 있다. lacu 단위는 30 ℃ 및 pH 5.5 에서 분 당 시린갈다진 1 mmol 의 전환을 촉매하는 효소의 양에 해당한다. 단위 u 는 30 ℃ 및 pH 6.5 에서 기질로 시린갈다진을 사용하여, 530 nm 에서 분 당 0.001 의 델타 흡광도를 나타내는 효소의 양에 해당한다.
또한, 본 발명의 락카아제의 효소 활성은 파라-페닐렌디아민의 산화로부터 정의될 수 있다. lacu 단위는 30 ℃ 및 pH 5 에서, 기질로 파라-페닐렌디아민 (64mM)을 사용하여 496.5 nm 에서 분 당 0.001 의 델타 흡광도를 나타내는 효소의 양에 해당한다. 본 발명에 따르면, lacu 단위로 효소 활성을 측정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물에 사용되는 락카아제의 양은, 선택된 락카아제의 성질에 따라 달라진다. 바람직하게는, 그 양은 조성물 100 g 당, 0.5 내지 2000 lacu, 또는 1000 내지 4 ×107u 단위, 또는 20 내지 2 ×106lacu 단위로 변화한다.
본 발명에 따라 사용되는 중합체의 서브스턴티브 성질 (즉, 모발에의 침착력)은 통상 Richard J. Crawford의 문헌 [Journal of the Society of Cosmetic Chemists, 1980, 31 - (5) - 273 내지 278페이지 (development with Acid Red 80 dye)]에 기술되어 있는 시험 방법에 따라 측정된다.
상기 서브스턴티브 중합체는 특히 유럽 특허 출원 제0,557,203호의 문헌에 기술되어 있다.
"폴리쿼터늄-24"는 라우릴디메틸암모늄기로 치환된 에폭시드와 반응한 히드록시에틸셀룰로스의 4급 암모늄 중합체를 나타내는 C.T.F.A. 사전의 정의이다 (제5판, 1993년). 상기 중합체는 유럽 특허 출원 제0,189,935호에 기술되어 있으며, Union Carbide사가 상표명 "Quatrisoft LM 200" 하에 시판한다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 디메틸디알릴암모늄 할라이드형의 공중합체의 서브스턴티브 중합체 중에서, 특히 하기를 들 수 있다:
- Calgon사가 상표명 Merquat 280으로 시판하는, 비율이 중량으로 80/20인 디알릴디메틸암모늄 클로라이드 및 아크릴산의 공중합체;
- Merck사가 상표명 Merquat 550 및 Merquat S 하에 시판하는 디메틸디알릴암모늄 클로라이드 및 아크릴아미드의 공중합체.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 메타크릴로일옥시에틸트리메틸암모늄 할라이드형의 중합체의 서브스턴티브 중합체 중, 특히 CTFA 사전 (제5판, 1993년)에서 "폴리쿼터늄 37", "폴리쿼터늄 32" 및 "폴리쿼터늄 35"로 불리는 제품을 들 수 있는데, 이들은, "폴리쿼터늄 37"의 경우, Allied Colloids사가 상표명 "Salcare SC95"로 시판하는 광유 중 50% 분산물로서의 가교 폴리(메타크릴로일옥시에틸트리메틸암모늄 클로라이드), "폴리쿼터늄 32"의 경우, Allied Colloids사가 상표명 "Salcare SC92"로 시판하는 광유 중 50% 분산물로서의 아크릴아미드 및 메타크릴로일옥시에틸트리메틸암모늄 클로라이드 (중량으로 20/80)의 가교 공중합체, 및 "폴리쿼터늄 35"의 경우, Rohm GmbH사가 상표명 "Plex 7525L"로 시판하는 메타크릴로일옥시에틸트리메틸암모늄 및 메타크릴로일옥시에틸디메틸아세틸암모늄의 공중합체의 메토술페이트에 각각 해당한다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 폴리(4급 암모늄)형의 서브스턴티브 중합체는 하기와 같다:
- 하기 화학식 I에 해당하는 반복 단위로 구성되며, 프랑스 특허 제2,270,846호에 제조 및 기술되어 있는 중합체, 특히 겔 침투 크로마토그래피에의한 측정시 분자량이 9500 내지 9900인 것:
- 하기 화학식 II에 해당하는 반복 단위로 구성되며, 프랑스 특허 제2,270,846호에 제조 및 기술되어 있는 중합체, 특히 겔 침투 크로마토그래피에 의한 측정시 분자량이 약 1200인 것:
- 하기 화학식 III에 해당하는 반복 단위로 구성되며, 미국 특허 제4,157,388호, 동 제4,390,689호, 동 제4,702,906호, 동 제4,719,282호에 제조 및 기술되어 있는 중합체, 특히 분자량이 100,000 미만, 바람직하게는 50,000 미만인 것:
[식 중,
p는 대략 1 내지 6의 정수를 나타내고;
D는 0 이거나, 또는 -(CH2)r-CO- (여기서, r은 4 또는 7의 수를 나타냄)기를 나타낼 수 있음]. 상기 중합체는 특히 Miranol사가 상표명 "Mirapol A15", "Mirapol AD1", "Mirapol AZ1" 및 "Mirapol 175"로 시판한다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 양이온성 단위를 포함하는 비닐피롤리돈 (PVP) 중합체 중에서, 특히 하기를 들 수 있다:
a) 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트 단위를 포함하는 비닐피롤리돈 중합체 [이들 중, 하기를 들 수 있다:
- I.S.P.사가 상표명 "COPOLYMER 845"로 시판하는 비닐피롤리돈/디메틸아미노에틸 메타크릴레이트 (중량으로 20/80) 공중합체;
- I.S.P.사가 상표명 "GAFQUAT 734, 755, 755 S 및 755 L로 시판하는, 디에틸 술페이트로 4급화된 비닐피롤리돈/디메틸아미노에틸 메타크릴레이트 공중합체;
- U.C.I.B사가 상표명 PECOGEL GC-310으로 시판하거나, 또는 다르게는 BLAGDEN CHEMICALS사가 상표명 AQUAMERE C 1031 및 C 1511로 시판하는 PVP/디메틸아미노에틸 메타크릴레이트/친수성 폴리우레탄 공중합체;
- I.S.P.사가 상표명 GANEX ACP 1050 내지 1057, 1062 내지 1069, 1079 내지 1086으로 시판하는 4급화 또는 비4급화 PVP/디메틸아미노에틸메타크릴레이트/C8 내지 C16 올레핀 공중합체;
- I.S.P.사가 상표명 GAFFIX VC로 시판하는 PVP/디메틸아미노에틸 메타크릴레이트/비닐카프로락탐 공중합체];
b) 메타크릴아미도프로필트리메틸암모늄 (M.A.P.T.A.C.) 단위를 포함하는 비닐피롤리돈의 중합체
[이들 중 하기를 들 수 있다:
- I.S.P.사가 상표명 GAFQUAT ACT 1011 및 GAFQUAT HS 100으로 시판하는 비닐피롤리돈/(M.A.P.T.A.C.) 공중합체];
c) 메틸비닐이미다졸륨 단위를 포함하는 비닐피롤리돈의 중합체
[이들 중, 더 구체적으로는 하기를 들 수 있다:
- B.A.S.F.사가 상표명 LUVIQUAT FC 370, FC 550, FC 905, HM 552로 시판하는 PVP/메틸비닐이미다졸륨 클로라이드 공중합체;
- B.A.S.F.사가 상표명 LUVIQUAT 8155로 시판하는 PVP/메틸비닐이미다졸륨 클로라이드/비닐이미다졸 공중합체;
- B.A.S.F.사가 상표명 LUVIQUAT MS 370으로 시판하는 PVP/메틸비닐이미다졸륨 메토술페이트 공중합체].
양이온성 폴리실록산 중에서, 특히 유럽 특허 출원 제0,557,203호의 제8페이지 제48행 내지 제11페이지 제9행에 기술되어 있는 것, 및 훨씬 더 구체적으로는 하기 화학식 IV의 아모디메티콘 (C.T.F.A.명)을 포함하는 제품을 들 수 있다:
양이온성 또는 양쪽이온성 서브스턴티브 중합체의 농도는 모발에 적용되는 염색 조성물의 총 중량을 기준으로 대략 0.01 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 5% 사이에서 변할 수 있다.
즉시 사용가능한 염색 조성물에 사용되는 산화 염료(들) (산화 베이스 및/또는 커플링제)의 성질은 중요하지 않다.
산화 베이스는 특히 파라-페닐렌디아민, 이중 베이스, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페놀 및 복소환식 산화 베이스로부터 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 염색 조성물에서 산화 베이스로 사용될 수 있는 파라-페닐렌디아민들 중, 특히 하기 화학식 V 의 화합물, 및 그의 산과의 부가염을 들 수 있다:
(상기 식에서,
- R1은 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, 모노히드록시(C1-C4알킬) 라디칼, 폴리히드록시(C2-C4알킬) 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼, 질소-함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼, 페닐 라디칼 또는 4'-아미노페닐 라디칼을 나타내고;
- R2는 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, 모노히드록시(C1-C4알킬)라디칼, 폴리히드록시(C2-C4알킬) 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼 또는, 질소-함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼을 나타내고;
- R3는 수소 원자, 염소, 브롬, 요오드 또는 불소 원자와 같은 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, 모노히드록시(C1-C4알킬)라디칼, 히드록시(C1-C4알콕시) 라디칼, 아세틸아미노(C1-C4알콕시) 라디칼, 메실아미노(C1-C4알콕시) 라디칼 또는 카르바모일아미노(C1-C4알콕시) 라디칼을 나타내며;
- R4는 수소 또는 할로겐 원자, 또는 C1-C4알킬 라디칼을 나타냄).
상기 화학식 V 의 질소-함유기들 중, 특히 아미노, 모노(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)디알킬아미노, (C1-C4)트리알킬아미노, 모노히드록시(C1-C4)알킬아미노, 이미다졸리늄 및 암모늄 라디칼을 들 수 있다.
상기 화학식 V 의 파라-페닐렌디아민들 중, 더욱 특히 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민,2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸아닐린, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-클로로아닐린, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-히드록시메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-(에틸-β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N-(4'-아미노페닐)-파라-페닐렌디아민, N-페닐-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민, N-(β-메톡시에틸)-파라-페닐렌디아민, 및 그것들의 산과의 부가염을 들 수 있다.
상기 화학식 V 의 파라-페닐렌디아민들 중, 가장 특히 바람직한 것은, 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 및 그것들의 산과의 부가염이다.
본 발명에 있어서, "이중 베이스" 는 아미노 및/또는 히드록실기가 수반되는 두 개 이상의 방향족 고리를 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명에 따른 염색 조성물에서 산화 베이스로 사용될 수 있는 이중 베이스들 중, 특히 하기 화학식 VI 에 상응하는 화합물, 및 그것의 산 부가염을 들 수 있고:
(상기 식에서,
- Z1및 Z2는 동일하거나 상이하고, C1-C4알킬 라디칼 또는 결합절 Y 로 치환될 수 있는 히드록실 또는 -NH2라디칼을 나타내고;
- 결합절 Y 는 하나 이상의 질소-함유기 및/또는 산소, 황 또는 질소 원자와 같은 하나 이상의 헤테로원자에 의해 개재되거나, 이들이 그의 말단이 될 수 있고, 하나 이상의 히드록실 또는 C1-C6알콕시 라디칼로 임의 치환될 수 있는, C1-C14의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 사슬을 나타내고;
- R5및 R6는 수소 또는 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, 모노히드록시(C1-C4알킬) 라디칼, 폴리히드록시(C2-C4알킬) 라디칼, 아미노(C1-C4알킬) 라디칼 또는 결합절 Y 를 나타내며;
- R7, R8, R9, R10, R11및 R12는 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 결합절 Y 또는 C1-C4알킬 라디칼을 나타냄);
상기 화학식 VI 의 화합물은 분자 당 단 하나의 결합절 Y 를 함유하는 것으로 이해된다.
상기 화학식 VI 의 질소-함유기들 중, 특히 아미노, 모노(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)디알킬아미노, (C1-C4)트리알킬아미노, 모노히드록시(C1-C4)알킬아미노, 이미다졸리늄 및 암모늄 라디칼을 들 수 있다.
상기 화학식 VI 의 이중 베이스들 중, 더욱 특히 N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)에틸렌디아민, N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(4-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(에틸)-N,N'-비스('4-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민, 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,5-디옥사옥탄, 및 그것의 산과의 부가염을 들 수 있다.
상기 화학식 VI 의 이중 베이스들 중, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,5-디옥사옥탄, 또는 그것들의 산과의 부가염들 중의 하나가 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 염색 조성물에서 산화 베이스로 사용될 수 있는 파라-아미노페놀들 중, 특히 하기 화학식 VII 에 상응하는 화합물, 및 그것들의 산과의 부가염을 들 수 있다:
(상기 식에서,
- R13은 수소 또는 할로겐 원자, C1-C4알킬, 모노히드록시(C1-C4알킬), (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, 아미노(C1-C4알킬) 또는 히드록시(C1-C4)알킬아미노(C1-C4알킬) 라디칼을 나타내고,
- R14는 수소 또는 할로겐 원자, C1-C4알킬, 모노히드록시(C1-C4알킬), 폴리히드록시(C2-C4알킬), 아미노(C1-C4알킬), 시아노(C1-C4알킬) 또는 (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼을 나타내며,
라디칼 R13또는 R14중 하나 이상은 수소 원자를 나타내는 것으로 이해됨).
상기 화학식 VII 의 파라-아미노페놀들 중, 더욱 특히 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀, 4-아미노-2-(β-히드록시에틸아미노메틸)페놀, 4-아미노-2-플루오로페놀, 및 그것들의 산과의 부가염을 들 수 있다.
본 발명에 따른 염색 조성물에서 산화 베이스로 사용될 수 있는 오르토-아미노페놀들 중, 더욱 특히 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀, 5-아세트아미도-2-아미노페놀, 및 그것들의 산과의 부가염을 들 수 있다.
본 발명에 따른 염색 조성물에서 산화 베이스로 사용될 수 있는 복소환식 베이스들 중, 더욱 특히 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 피라졸 유도체, 피라졸로피리미딘 유도체, 및 그것들의 산과의 부가염을 들 수 있다.
피리딘 유도체들 중, 더욱 특히, 예를 들어, 특허 GB 1,026,978 및 GB 1,153,196 에 기재된 화합물들, 예컨대 2,5-디아미노피리딘, 2-(4-메톡시페닐)아미노-3-아미노피리딘, 2,3-디아미노-6-메톡시피리딘, 2-(β-메톡시에틸)아미노-3-아미노-6-메톡시피리딘, 3,4-디아미노피리딘, 및 그것들의 산과의 부가염을 들 수 있다.
피리미딘 유도체들 중, 더욱 특히, 예를 들어, 독일 특허 DE 2,359,399 또는 일본 특허 JP 88-169,571 및 JP 91-333,495 또는 특허 출원 WO 96/15765 에 기재된 화합물들, 예컨대 2,4,5,6-테트라아미노피리미딘, 4-히드록시-2,5,6-트리아미노피리미딘, 2-히드록시-4,5,6-트리아미노피리미딘, 2,4-디히드록시-5,6-디아미노피리미딘, 2,5,6-트리아미노피리미딘, 및 그것들의 산과의 부가염을 들 수 있다.
피라졸 유도체들 중, 더욱 특히, 특허 DE 3,843,892, DE 4,133,957 및 특허 출원 WO 94/08969, WO 94/08970 , FR-A-2,733,749 및 DE 195 43 988 에 기재된 화합물들, 예컨대 4,5-디아미노-1-메틸피라졸, 3,4-디아미노피라졸, 4,5-디아미노-1-(4'-클로로벤질)-피라졸, 4,5-디아미노-1,3-디메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-페닐피라졸, 4,5-디아미노-1-메틸-3-페닐피라졸, 4-아미노-1,3-디메틸-5-히드라지노피라졸, 1-벤질-4,5-디아미노-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-tert-부틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-tert-부틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1- (β-히드록시에틸)-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-(4'-메톡시페닐)피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-히드록시메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-이소프로필피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-이소프로필피라졸, 4-아미노-5-(2'-아미노에틸)아미노-1,3-디메틸피라졸, 3,4,5-트리아미노피라졸, 1-메틸-3,4,5-트리아미노피라졸, 3,5-디아미노-1-메틸-4-메틸아미노피라졸, 3,5-디아미노-4-(β-히드록시에틸)아미노-1-메틸피라졸, 및 그것들의 산과의 부가염을 들 수 있다.
피라졸로피리미딘 유도체들 중, 더욱 특히 하기 화학식 VIII 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘, 그것의 산 또는 염기와의 부가염, 및 토토머 평형이 존재할 경우, 그것의 토토머형을 들 수 있다:
(상기 식에서,
- R15, R16, R17및 R18은 동일하거나 상이하고, 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, 아릴 라디칼, C1-C4히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4알킬) 라디칼, C1-C4아미노알킬 라디칼 (아민은 아세틸, 우레이도 또는 술포닐 라디칼로 보호될 수 있음), (C1-C4)알킬아미노(C1-C4알킬) 라디칼, 디-[(C1-C4)알킬]아미노(C1-C4알킬) 라디칼 (디알킬 라디칼은 탄소-함유 고리, 또는 5- 또는 6-원의 복소환을 형성할 수 있음), 히드록시(C1-C4)알킬- 또는 디-[히드록시(C1-C4)알킬]아미노(C1-C4알킬) 라디칼을 나타내고;
- X 라디칼들은 동일하거나 상이하고, 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, 아릴 라디칼, C1-C4히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, C1-C4아미노알킬 라디칼, (C1-C4)알킬아미노(C1-C4알킬) 라디칼, 디-[(C1-C4)알킬]아미노(C1-C4알킬) 라디칼 (디알킬은 탄소-함유 고리 또는 5- 또는 6-원의 복소환을 형성할 수 있음), 히드록시(C1-C4)알킬 또는 디-[히드록시(C1-C4)알킬]-아미노(C1-C4알킬) 라디칼, 아미노 라디칼, (C1-C4)알킬- 또는 디-[(C1-C4)알킬]-아미노 라디칼; 할로겐 원자, 카르복실산 기, 술폰산 기를 나타내며;
- i 는 0, 1, 2 또는 3 이고;
- p 는 0 또는 1 이고;
- q 는 0 또는 1 이며;
- n 은 0 또는 1 이고;
단,
- p + q 의 합은 0 이 아니고;
- p + q 가 2 인 경우, n 은 0 이고, NR15R16및 NR17R18기는 (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) 또는 (3,7) 의 위치를 차지하고;
- p + q 가 1 인 경우, n 은 1 이고, NR15R16(또는 NR17R18) 및 OH 기는 (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) 또는 (3,7) 의 위치를 차지함).
상기 화학식 VIII 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘이, 질소 원자에 대해 α위치에서 2, 5 또는 7 의 위치들 중 하나에 히드록실기를 포함하게 되는 경우, 예를 들어, 하기 도식으로 나타내지는 토토머의 평형이 존재한다:
상기 화학식 VIII 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘들 중, 특히 하기 화합물, 그것의 부가염, 및 토토머 평형이 존재할 경우, 그것의 토토머 형을 들 수 있다:
- 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2,5-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민;
- 2,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민;
- 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올;
- 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-올;
- 2-(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아미노)에탄올;
- 2-(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아미노)에탄올;
- 2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)(2-히드록시에틸)아미노]에탄올;
- 2-[(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일)(2-히드록시에틸)아미노]에탄올;
- 5,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2,5,N7,N7-테트라메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민.
상기 화학식 VIII 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘은 하기 참고에 기재된 합성법에 따라 아미노피라졸로부터 고리화에 의해 제조될 수 있다:
- EP 628559 BEIERSDORF-LILLY
- R. Vishdu, H. Navedul, Indian J. Chem., 34b(6), 514, 1995.
- N.S. Ibrahim, K.U. Sadek, F.A. Abdel-Al, Arch. Pharm., 320, 240, 1987.
- R.H. Springer, M.B. Scholten, D.E. O'Brien, T. Novinson, J.P. Miller, R.K. Robins, J. Med. Chem., 25, 235, 1982.
- T. Novinson, R.K. Robins, T.R. Matthews, J. Med. Chem., 20, 296, 1977.
- US 3907799 ICN PHARMACEUTICALS.
또한, 상기 화학식 VIII 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘은 하기 참고에 기재된 합성법에 따라 히드라진으로부터 고리화에 의해 제조될 수 있다:
- A. McKillop 및 R.J. Kobilecki, Heterocycles, 6(9), 1355, 1977.
- E. Alcade, J. De Mendoza, J.M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974.
- K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc, Japan, 47(2), 476, 1974.
본 발명에 따른 산화 베이스(들)은, 바람직하게는 본 발명의 즉시 사용가능한 염색 조성물의 총 중량의 대략 0.0005 내지 12 중량 %, 더욱 더 바람직하게는 대략 0.005 내지 6 중량 % 를 나타낸다.
사용될 수 있는 커플링제는 산화 염색 조성물에 통상 사용되는 것인데, 즉, 메타-페닐렌디아민, 메타-아미노페놀 및 메타-디페놀, 모노- 또는 폴리히드록실화 나프탈렌 유도체, 세사몰 및 그의 유도체와 복소환식 화합물, 예를 들어 인돌 유도체, 인돌린 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 벤조모르폴린 유도체, 세사몰 유도체, 피라졸로아졸 유도체, 피롤로아졸 유도체, 이미다졸로아졸 유도체, 피라졸로피리미딘 유도체 3,5-피라졸린디온 유도체, 피롤로[3,2-d]옥사졸 유도체, 피라졸로[3,4-d]티아졸 유도체, 티아졸로아졸 S-옥시드 유도체, 티아졸로아졸 S,S-디옥시드 유도체, 및 그의 산과의 부가염이다.
상기 커플링제는 특히 2-메틸-5-아미노페놀, 5-N-(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸페놀, 3-아미노페놀, 1,3-디히드록시벤젠, 1,3-디히드록시-2-메틸벤젠, 4-클로로-1,3-디히드록시벤젠, 2,4-디아미노-1-(β-히드록시에틸옥시)벤젠, 2-아미노-4-(β-히드록시에틸아미노)-1-메톡시벤젠, 1,3-디아미노벤젠, 1,3-비스(2,4-디아미노페녹시)프로판, 세사몰, α-나프톨, 6-히드록시인돌, 4-히드록시인돌, 4-히드록시-N-메틸인돌, 6-히드록시인돌린, 2,6-디히드록시-4-메틸피리딘, 1-H-3-메틸피라졸-5-온, 1-페닐-3-메틸피라졸-5-온, 2,6-디메틸-피라졸로[1,5-b]-1,2,4-트리아졸, 2,6-디메틸[3,2-c]-1,2,4-트리아졸, 6-메틸피라졸로[1,5-a]벤즈이미다졸, 및 그것들의 산과의 부가염들로부터 선택될 수 있다.
상기 커플링제는, 바람직하게는 즉시 사용가능한 염색 조성물의 총 중량의 대략 0.0001 내지 10 중량 %, 더욱 더 바람직하게는 대략 0.005 내지 5 중량 %를 나타낸다.
통상, 본 발명의 염색 조성물에서 사용될 수 있는 산 부가염(산화 베이스 및 커플링제)은, 특히 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 술페이트 및 타르트레이트, 락테이트 및 아세테이트로부터 선택된다.
또한, 본 발명의 염색 조성물은 상기에 정의된 산화 염료에 부가하여, 색조의 희미함 (shimmer)을 증가시키기 위해 직접염료를 함유할 수 있다. 상기 직접염료는, 특히 니트로, 아조 또는 안트라퀴논 염료로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 주제는 또한 상기 정의된 즉시 사용가능한 염색 조성물을 사용한케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 사람 케라틴 섬유의 염색 방법이다.
본 방법에 따르면, 상기 정의된 하나 이상의 즉시 사용가능한 염색 조성물을 원하는 색을 발하기에 충분한 시간 동안 섬유에 적용한 후, 헹구고, 선택적으로는 샴푸로 세척하고, 다시 헹구고 건조시킨다.
케라틴 섬유의 발색을 위해 필요한 시간은 통상 3 내지 60 분, 더욱 더 정확하게는 5 내지 40 분이다.
본 발명의 한 특정 실시 형태에 따르면, 본 방법은 한편으로는, 염색에 적절한 매질 중 상기 정의된 하나 이상의 산화 염료를 포함하는 조성물 (A), 다른 한편으로는, 염색에 적합한 매질 중, 상기 정의된 하나 이상의 락카아제 형의 효소 및 하나 이상의 양이온성 또는 양쪽이온성 서브스턴티브 중합체를 함유하는 조성물 (B) 를 분리된 형태로 저장한 후, 케라틴 섬유에 상기 혼합물을 적용하기 전, 사용 시에 이들을 혼합하는 것으로 이루어지는 예비 단계를 포함한다.
본 발명의 한 특정 실시 형태에 따르면, 양이온성 또는 양쪽이온성 서브스턴티브 중합체를 조성물 (A) 에 혼입할 수 있다.
본 발명의 또다른 주제는, 제1 구획이 상기 정의된 조성물 (A) 를 포함하고, 제2 구획이 상기 정의된 조성물 (B) 를 포함하는 다구획 장치 또는 염색 "키트", 또는 기타의 다구획 포장계이다. 상기 장치에는 본 출원인 명의의 특허 FR-2,586,913 에 기재된 것과 같은, 모발에 원하는 혼합물을 전달할 수 있게 하는 수단이 장착될 수 있다.
본 발명에 따른 즉시 사용가능한 염색 조성물의 케라틴 섬유를 위해 적절한매질 (또는 담체) 은 통상 물, 또는 물에 충분히 용해될 수 없는 화합물을 용해시키기 위한, 물 및 하나 이상의 유기 용매의 혼합물로 이루어진다. 유기 용매로서, 예를 들어, 벤질 알코올과 같은 방향족 알코올 뿐만 아니라, 에탄올 및 이소프로판올과 같은 C1-C4알칸올, 유사 생성물 및 그것들의 혼합물을 들 수 있다.
상기 용매는, 바람직하게는 염색 조성물의 총 중량에 대해 대략 1 내지 40 중량 %, 더욱 더 바람직하게는 대략 5 내지 30 중량 % 의 비율로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 즉시 사용가능한 염색 조성물의 pH 는, 락카아제의 효소 활성이 손상되지 않도록 선택된다. 그것은 통상 대략 4 내지 11, 더욱 바람직하게는 대략 6 내지 9 에서 변화한다.
본 발명에 따른 즉시 사용가능한 염색 조성물은, 또한, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽이온성 또는 쯔비터이온성 계면활성제 또는 그것들의 혼합물, 중합체, 증점제, 산화방지제, 본 발명에 따라 사용되는 락카아제와는 다른 효소, 예컨대, 2 개의 전자를 함유하는 퍼옥시다아제 또는 옥시도리덕타아제, 침투제, 금속이온봉쇄제, 향료, 완충제, 분산제, 필름-형성제, 스크리닝제, 비타민, 보존제 또는 불투명화제와 같은, 염색 조성물에 통상 사용되는 다양한 보조제를 함유할 수 있다.
물론, 당 업자들은, 본 발명에 따른 조성물이 고유하게 갖는 유리한 성질이, 구상된 첨가(들)에 의해 손상되지 않거나 실질적으로 손상되지 않도록, 상기의 선택적 부가 화합물을 선택하는 것에 신중할 것이다.
본 발명에 따른 즉시 사용가능한 염색 조성물은, 선택적으로는 가압된, 액체, 크림, 겔의 형태 또는, 케라틴 섬유, 특히 인간의 모발을 염색하기 위해 적절한 다른 형태와 같은 다양한 형태로 제공될 수 있다.
즉시 사용가능한 염색 조성물의 경우, 산화 염료(들) 및 락카아제(들)이 상기 조성물에 존재하는데, 상기 조성물에는 산화 염료(들)의 조숙한 산화를 피하기 위해, 기체 산소가 없어야 한다.
이제 본 발명을 예시하는 구체예가 주어질 것이다.
후술 내용 또는 선술 내용에서, 달리 명시되지 않는 한, 백분율은 중량으로 표시된다.
하기 실시예는 제한됨이 없이 본 발명을 예시한다.
염색 조성물 1 내지 3
하기의 즉시 사용가능한 염색 조성물을 제조하였다 (함량은 g 단위임):
조성 1 2 3
SIGMA사가 시판하는, mg당 180 단위를 포함하는 루스 베르니시페라 유래의 락카아제 1.8 1.8 1.8
파라-페닐렌디아민 0.254 0.254 0.254
2,4-디아미노페녹시에탄올·2HCl 0.260 0.260 0.260
에탄올 20 20 20
SEPPIC사가 상표명 ORAMIX로 시판하는, 60%의 활성 물질 (AS)를 포함하는 수용액 상태의 알킬폴리글루코시드 4.800 4.800 4.800
서브스턴티브 중합체 1 (AS) 1 (AS) 1 (AS)
pH제: 명시된 pH가 되게 하는 적당량 6.5 6.5 6.5
탈염수: 명시된 양이 되게 하는 적당량 100 100 100
조성물 (1)의 서브스턴티브 중합체: DOW CORNING사가 상표명 Q2 8220으로 시판하는 아미노메틸아미노이소부틸기를 포함하는 폴리디메틸실록산/폴리디메틸실록산 혼합물.
조성물 (2)의 서브스턴티브 중합체: CALGON사가 상표명 MERQUAT 280으로 시판하는, 40.5%의 수용액으로서의 디메틸디알릴암모늄 클로라이드/아크릴산 공중합체.
조성물 (3)의 서브스턴티브 중합체: 화학식 I의 중합체 [60%의 수용액으로서의 테트라메틸헥사메틸렌디아민/1,3-디클로로프로필렌-디아민 다중축합체].
상기 즉시 사용가능한 염색 조성물을, 30℃에서 40분 동안 90%가 백색인 천연 회색 모발 다발에 적용하였다. 이어서 상기 모발을 헹구고, 표준 샴푸로 세척하고 이어서 건조시켰다. 모발은 3가지 경우에서 청색이 도는 회색으로 염색되었다.
상기 실시예에 있어서, 180 단위/mg의 1.8%의 루스 베르니시페라 락카아제를 ICN사가 시판하는 100 단위/mg의 1%의 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia orizae) 락카아제로 대체할 수 있다.

Claims (33)

  1. 케라틴 섬유에 적절한 담체 중 하기를 함유하는, 케라틴 섬유의 염색을 위한 즉시 사용가능한 조성물:
    (a) 하나 이상의 락카아제 형의 효소;
    (b) 하기로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 양이온성 또는 양쪽이온성 서브스턴티브 (substantive) 중합체:
    (i) 폴리쿼터늄 (Polyquaternium)-24;
    (ii) 디메틸디알릴암모늄 할라이드의 공중합체;
    (iii) 메타크릴로일옥시에틸트리메틸암모늄 할라이드의 호모중합체 및 공중합체;
    (iv) 하기 화학식 I, II 또는 III의 것으로부터 선택되는 폴리(4급 암모늄) 중합체;
    - 하기 화학식 I에 해당하는 반복 단위로 구성된 중합체:
    [화학식 I]
    - 하기 화학식 II에 해당하는 반복 단위로 구성된 중합체:
    [화학식 II]
    - 하기 화학식 III에 해당하는 반복 단위로 구성된 중합체:
    [화학식 III]
    [식 중,
    p는 대략 1 내지 6의 정수를 나타내고;
    D는 0을 나타내거나, 또는 -(CH2)r-CO- (여기서, r은 4 또는 7의 수를 나타냄)기를 나타낼 수 있음].
    (v) 양이온성 단위를 포함하는 비닐피롤리돈 공중합체; 및
    (vi) 양이온성 폴리실록산;
    및
    (c) 하나 이상의 산화 염료.
  2. 제 1 항에 있어서, 락카아제(들)가 식물 기원, 동물 기원, 진균류 기원, 균류 기원의 락카아제들로부터 선택되거나, 또는 생물공학에 의해 수득되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 락카아제가 엽록소 합성을 수행하는 식물에 의해 생성되는 것들로부터 선택되는 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 락카아제가 옻나무과(Anacardiaceae) 또는 포도카르파세아에(Podocarpaceae), 로스마리누스(Rosmarinus)off., 솔라눔 투베로숨(Solanum tuberosum), 붓꽃(Iris)sp., 커피(Coffea)sp., 당근(Daucus carrota), 빈카 미노르(Vinca minor), 아보카도(Persea americana), 카타렌투스 로세우스(Catharenthus roseus), 바나나(Musa)sp., 사과(Malus pumila), 은행(Gingko biloba), 모노트로파 히포피티스(Monotropa hypopithys)(인디안 파이프(Indian Pipe)), 칠엽수(Aesculus)sp., 아세르 슈도플라타누스(Acer pseudoplatanus), 복숭아(Prunus persica), 피스타시아 팔라에스티나(Pistacia palaestina) 에서 추출되는 것들로부터 선택되는 조성물.
  5. 제 2 항에 있어서, 락카아제가 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia orizae), 폴리포루스 베르시콜로르(Polyporus versicolor), 리족토니아 프라티콜라(Rhizoctonia praticola), 루스 베르니시페라(Rhus vernicifera), 스키탈리디움(Scytalidium), 폴리포루스 핀시투스(Polyporus pinsitus), 미셀리오프토라 써모필라(Myceliophtora thermophila), 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani), 트라마테스 베르시콜로르(Tramates versicolor), 포메스포멘타리우스(Fomes fomentarius), 카에토미움 써모필레(Chaetomium thermophile), 뉴로스포라 크라싸(Neurospora crassa), 코리올루스 베르시콜(Coriolus versicol), 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea), 리기도포루스 리그노수스(Rigidoporus lignosus), 펠리누스 녹시우스(Phellinus noxius), 프레우로투스 오스트레아투스(Pleurotus ostreatus), 아스페르길루스 니둘란스(Aspergillus nidulans), 포도스포라 안세리나(Podospora anserina), 아가리쿠스 비스포루스(Agaricus bisporus), 가노데르마 루시둠(Ganoderma lucidum), 글로메렐라 신굴라타(Glomerella cingulata), 락타리우스 피페라투스(Lactarius piperatus), 루쑬라 델리카(Russula delica), 헤테로바시디온 안노숨(Heterobasidion annosum), 텔레포라 텔레스트리스(Thelephora terrestris), 클라도스포리움 클라도스포리오이데스(Cladosporium cladosporioides), 세레나 유니콜로르(Cerrena unicolor), 코리올루스 히르수투스(Coriolus hirsutus), 세리포리옵시스 수브베르미스포라(Ceriporiopsis subvermispora), 코프리누스 시네레우스(Coprinus cinereus), 파나에올루스 파필리오나세우스(Panaeolus papilionaceus), 파나에올루스 스핀크트리누스(Panaeolus sphinctrinus), 스키조필룸 코무네(Schizophyllum commune), 디코미티우스 스쿠알렌스(Dichomitius squalens), 및 그것들의 변종에서 유래하는 것들로부터 선택되는 조성물.
  6. 제 1 항, 제 2 항 또는 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 락카아제(들)가 조성물 100 g 당 0.5 내지 2000 lacu 또는 1000 내지 4 ×107또는, 2 ×106lacu 단위 범위의 양으로 제공되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 디메틸디알릴암모늄 할라이드 형 공중합체의 서브스턴티브 중합체가 하기로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물:
    - 디알릴디메틸암모늄 클로라이드 및 아크릴산의 공중합체; 또는
    - 디알릴디메틸암모늄 클로라이드 및 아크릴아미드의 공중합체.
  8. 제 1 항에 있어서, 메타크릴로일옥시에틸트리메틸암모늄 할라이드형의 호모중합체 또는 공중합체의 서브스턴티브 중합체가 하기로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물:
    - 광유 중 50%의 분산물로서의 가교 폴리(메타크릴로일옥시에틸트리메틸암모늄 클로라이드) 호모중합체,
    - 광유 중 50%의 분산물로서의 아크릴아미드 및 메타크릴로일옥시에틸트리메틸암모늄 클로라이드 (중량으로 20/80)의 가교 공중합체, 또는
    - 메틸아크릴로일옥시에틸트리메틸암모늄 및 메타크릴로일옥시에틸디메틸아세틸암모늄의 공중합체의 메토술페이트.
  9. 제 1 항에 있어서, 양이온성 단위를 포함하는 비닐피롤리돈형의 중합체의 서브스턴티브 중합체가 하기로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물:
    a) 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트 단위를 포함하는 비닐피롤리돈의 중합체;
    b) 메타크릴아미도프로필트리메틸암모늄 단위를 포함하는 비닐피롤리돈의 중합체; 또는
    c) 메틸비닐이미다졸륨 단위를 포함하는 비닐피롤리돈의 중합체.
  10. 제 1 항에 있어서, 양이온성 폴리실록산형의 서브스턴티브 중합체가 하기 화학식 IV의 아모디메티콘을 포함하는 생성물로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물:
    [화학식 IV]
  11. 제 1 항, 제 2 항 또는 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 서브스턴티브 중합체의 농도가 조성물의 총 중량을 기준으로 대략 0.01 내지 10% 사이에서 변화할 수 있음을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제 1 항, 제 2 항 또는 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 산화 염료(들)이 산화 베이스, 커플링제, 또는 산화 베이스 및 커플링제로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서, 산화 베이스가 오르토- 또는 파라-페닐렌디아민, 비스-페닐알킬렌디아민, 오르토- 또는 파라-아미노페놀 또는 복소환식 베이스와, 상기 화합물의 산과의 부가염으로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제 12 항에 있어서, 산화 베이스가 조성물의 총 중량을 기준으로 0.0005 내지 12 중량% 범위의 농도로 존재함을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제 12 항에 있어서, 커플링제가 메타-페닐렌디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀, 복소환식 커플링제, 또는 상기 화합물의 산과의 부가염으로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제 15 항에 있어서, 커플링제가 2-메틸-5-아미노페놀, 5-N-(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸페놀, 3-아미노페놀, 1,3-디히드록시벤젠, 1,3-디히드록시-2-메틸벤젠, 4-클로로-1,3-디히드록시벤젠, 2,4-디아미노-1-(β-히드록시에틸옥시)벤젠, 2-아미노-4-(β-히드록시에틸아미노)-1-메톡시벤젠, 1,3-디아미노벤젠, 1,3-비스(2,4-디아미노페녹시)프로판, 세사몰, α-나프톨, 6-히드록시인돌, 4-히드록시인돌, 4-히드록시-N-메틸인돌, 6-히드록시인돌린, 2,6-디히드록시-4-메틸피리딘, 1-H-3-메틸피라졸-5-온, 1-페닐-3-메틸피라졸-5-온, 2,6-디메틸-피라졸로[1,5-b]-1,2,4-트리아졸, 2,6-디메틸[3,2-c]-1,2,4-트리아졸, 6-메틸피라졸로[1,5-a]벤즈이미다졸, 또는 그의 산과의 부가염들로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제 12 항에 있어서, 커플링제(들)가 염색 조성물의 총 중량의 0.0001 내지 10 중량%를 나타냄을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제 12 항에 있어서, 산화 베이스 및 커플링제의 산과의 부가염이 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 술페이트, 타르트레이트, 락테이트 또는 아세테이트로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
  19. 제 1 항, 제 2 항 또는 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로 직접 염료를 함유함을 특징으로 하는 조성물.
  20. 제 1 항, 제 2 항 또는 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 케라틴 염색에 적합한 매질 (또는 담체)가 물, 또는 물과 하나 이상의 유기 용매의 혼합물로 구성됨을 특징으로 하는 조성물.
  21. 제 1 항, 제 2 항 또는 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 용매가 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 대략 1 내지 4 중량% 범위의 비율로 존재할 수 있음을 특징으로 하는 조성물.
  22. 제 1 항, 제 2 항 또는 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, pH가 대략 4 내지 11임을 특징으로 하는 조성물.
  23. 제 1 항, 제 2 항 또는 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 계면활성제, 중합체, 증점제, 산화방지제, 본 발명에 따라 사용되는 락카아제와는 다른 효소, 예컨대, 2 개의 전자를 함유하는 퍼옥시다아제 또는 옥시도리덕타아제, 침투제, 금속이온봉쇄제, 향료, 완충제, 분산제, 필름-형성제, 스크리닝제, 비타민, 보존제 또는 불투명화제로 구성된 군으로부터 선택되는, 모발 염색 조성물에 통상 사용되는 하나 이상의 화장 보조제를 추가로 함유함을 특징으로 하는 조성물.
  24. 삭제
  25. 삭제
  26. 삭제
  27. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 케라틴 섬유가 인간 모발과 같은 인간 케라틴 섬유인 것을 특징으로 하는 조성물.
  28. 제 11 항에 있어서, 서브스턴티브 중합체의 농도가 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 5% 사이에서 변화할 수 있음을 특징으로 하는 조성물.
  29. 제 14 항에 있어서, 산화 베이스가 조성물의 총 중량을 기준으로 0.005 내지 6 중량% 범위의 농도로 존재함을 특징으로 하는 조성물.
  30. 제 17 항에 있어서, 커플링제(들)가 염색 조성물의 총 중량의 0.005 내지 5 중량%를 나타냄을 특징으로 하는 조성물.
  31. 제 21 항에 있어서, 유기 용매가 조성물의 총 중량을 기준으로 대략 5 내지 30 중량% 범위의 비율로 존재할 수 있음을 특징으로 하는 조성물.
  32. 제 22 항에 있어서, pH가 대략 6 내지 9임을 특징으로 하는 조성물.
  33. 삭제
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7060112B2 (en) * 1998-01-13 2006-06-13 L'oreal Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibers containing a laccase and dyeing method using this composition
FR2773471B1 (fr) * 1998-01-13 2001-04-13 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
PL195678B1 (pl) * 1998-03-06 2007-10-31 Oreal Sposób farbowania włókien keratynowych, kompozycja do farbowania utleniającego, kompozycja utleniająca oraz wieloprzedziałowy zestaw do farbowania
DE60029783T2 (de) 1999-06-22 2007-10-31 Lion Corp. Haarfärbemittel indolin und/oder eine indolinverbindung und laccase enthaltend
WO2002039966A2 (de) * 2000-11-20 2002-05-23 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Enzymatisches färbemittel
FR2833836B1 (fr) * 2001-12-21 2004-01-30 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un acide ether carboxylique oxyalkylene et une cellulose quaternisee a chaine grasse
FR2833833B1 (fr) * 2001-12-21 2004-01-30 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un acide ether carboxylique oxyalkylene, un polymere associatif et un alcool gras insature
US7591860B2 (en) * 2004-02-27 2009-09-22 L'oreal, S.A. N-alkylpolyhydroxylated secondary para-phenylenediamines, dye compositions comprising them, processes, and uses thereof
EP3067041B1 (en) * 2013-10-17 2019-12-04 Shisei Chemical Co., Ltd. Method for dyeing keratin fibers, keratin fiber dye

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4823985A (en) * 1985-09-10 1989-04-25 L'oreal Forming in situ a composition consisting of two separately packaged constituents and dispensing assembly for carrying out this process

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626050A (ko) 1962-03-30
US3251742A (en) 1962-05-14 1966-05-17 Revlon Method for coloring human hair with polyhydric aromatic compound, aromatic amine andan oxidation enzyme
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
NL130441C (ko) 1967-02-20
AU3541171A (en) 1970-11-09 1973-05-10 Procter & Gamble Enzyme-activated oxidative process for coloring hair
US3907799A (en) 1971-08-16 1975-09-23 Icn Pharmaceuticals Xanthine oxidase inhibitors
US3852075A (en) 1973-10-16 1974-12-03 Procter & Gamble Hard surface rinse-coating composition and method
US4003699A (en) 1974-11-22 1977-01-18 Henkel & Cie G.M.B.H. Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
IT1050562B (it) 1974-05-16 1981-03-20 Oreal Agente cosmetico a base di polimeri quaternizzati
US4217914A (en) 1974-05-16 1980-08-19 L'oreal Quaternized polymer for use as a cosmetic agent in cosmetic compositions for the hair and skin
US4157388A (en) 1977-06-23 1979-06-05 The Miranol Chemical Company, Inc. Hair and fabric conditioning compositions containing polymeric ionenes
FR2471997B1 (fr) 1979-12-21 1987-08-28 Oreal Nouveaux polymeres polycationiques, leur preparation et leur utilisation
FR2471777A1 (fr) 1979-12-21 1981-06-26 Oreal Nouveaux agents cosmetiques a base de polymeres polycationiques, et leur utilisation dans des compositions cosmetiques
US4663159A (en) 1985-02-01 1987-05-05 Union Carbide Corporation Hydrophobe substituted, water-soluble cationic polysaccharides
US4719182A (en) 1985-03-18 1988-01-12 Eastman Kodak Company Fluorescent labels and labeled species and their use in analytical elements and determinations
JP2526099B2 (ja) 1988-07-07 1996-08-21 花王株式会社 角質繊維染色組成物
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
FR2673534B1 (fr) * 1991-03-08 1995-03-03 Perma Composition pour la coloration enzymatique des fibres keratiniques, notamment des cheveux, et son application dans un procede de coloration.
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
JP3053939B2 (ja) 1991-12-17 2000-06-19 花王株式会社 角質繊維染色組成物
FR2687570A1 (fr) * 1992-02-21 1993-08-27 Oreal Composition cosmetique a base d'agents tensio-actifs non-ioniques et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres et son utilisation comme support de teinture ou de decoloration.
FR2694018B1 (fr) * 1992-07-23 1994-09-16 Oreal Utilisation de laccases d'origine végétale comme agents oxydants en cosmétique, compositions cosmétiques les contenant, procédé de traitement cosmétique les mettant en Óoeuvre et procédé d'obtention de ces enzymes.
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
FR2699816B1 (fr) * 1992-12-30 1995-03-03 Oreal Compositions tinctoriales pour fibres kératiniques à base de paraphénylènediamines, de métaphénylènediamines et de dérivés du benzimidazole, et procédé de teinture les mettant en Óoeuvre.
EP0628559B1 (en) 1993-06-10 2002-04-03 Beiersdorf-Lilly GmbH Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals
US5480801A (en) 1993-09-17 1996-01-02 Novo Nordisk A/S Purified PH neutral Rhizoctonia laccases and nucleic acids encoding same
FR2717383B1 (fr) * 1994-03-21 1996-04-19 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un polymère substantif cationique ou amphotère et utilisation.
AU694954B2 (en) 1994-06-03 1998-08-06 Novo Nordisk A/S Purified myceliophthora laccases and nucleic acids encoding same
PT763115E (pt) 1994-06-03 2001-03-30 Novo Nordisk Biotech Inc Lacases purificadas de scytalidium e acidos nucleicos que as codificam
MX9606726A (es) 1994-06-24 1997-03-29 Novo Nordisk Bitoech Inc Lacasas purificadas de polyporus y acidos nucleicos que las codifican.
DE4440957A1 (de) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
FR2739282B1 (fr) * 1995-09-29 1997-10-31 Oreal Composition topique contenant un polymere a squelette polysiloxanique a greffons non-silicones et un polymere amphiphile a chaine grasse
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
CN1084357C (zh) 1995-11-30 2002-05-08 诺沃奇梅兹有限公司 包含毁丝霉属漆酶的染色组合物,其在角蛋白纤维染色中的应用和对角蛋白纤维染色的方法
JP2000503042A (ja) 1995-11-30 2000-03-14 ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ ケラチン繊維を染色するための酵素

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4823985A (en) * 1985-09-10 1989-04-25 L'oreal Forming in situ a composition consisting of two separately packaged constituents and dispensing assembly for carrying out this process

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