JP2002508308A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】
皮膚科学的に許容される媒体、および下記構造を有するL−アミノ酸のα−アミドを含んでなることを特徴とする、人間の皮膚に塗布する組成物。
【化1】
ここで、L−アミノ酸のα−アミドは、芳香を発生するか、または悪臭を軽減または隠蔽するのに十分な量で存在し、nは1または2であり、R2は、L−アミノ酸のα−アミドの開裂により、中性または快い臭気を有するR2−CO2Hが放出される様に選択される。
【請求項2】
R2が、炭素数1〜30であり、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたは複素環式化合物であり、これらの基のそれぞれが、置換されていなくても、1個またはそれより多い、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、アルコキシル、カルボキシル、シアノ、チオ、ホスホロ、フェニル、または複素環式基により置換されていてもよく、アミド、アミノ、アルコキシル、カルボキシル、チオ、ホスホロ、フェニル、または複素環式基は、置換されていなくても、1個またはそれより多い、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、アルコキシル、カルボキシル、シアノ、チオ、ホスホロ、フェニル、または複素環式基により置換されていてもよい、請求項1に記載の組成物。
【請求項3】
R2がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、n−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−オクチル、ノニル、2−ノニル、デシル、2−デシル、ウンデシル、2−ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、またはオクタデシル、またはそれらのすべてのモノまたはポリ不飽和形態、シクロペンチル、シクロヘキシル、2−シクロヘキシルエチル、2,6−ジメチルヘプチル、ゲラニル、ネリル、シトロネリル、9−デセニル、2,6−ジメチル−5−ヘプテニル、2,6−ジメチル−1,5−ヘプタジエニル、8,11−ヘプタデカジエニル、8−ヘプタデセニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、フェニル、p−メトキシフェニル、ベンジル、2−フェニルエチル、1−フェニルエチル、2−(p−メトキシフェニル)−エテニル、3−(p−メチルフェニル)−2−プロピル、3−(p−イソプロピルフェニル)−2−プロピル、3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−プロピル、2,5,8−トリオキサノニル、アセトニル、アミノメチル、ヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、ジメチルアミノメチル、1−フェニル−1−アミノエチル、カルボキシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシプロピル、4−カルボキシブチル、5−カルボキシペンチル、6−カルボキシヘキシル、7−カルボキシヘプチル、8−カルボキシオクチル、9−カルボキシノニル、10−カルボキシ−2,5,8−チオキサノニル、7−カルボキサミド−5−カルボキシ−4−アザ−3−オキソ−ヘプチル、8−カルボキサミド−6−カルボキシ−5−アザ−4−オキソ−オクチル、9−カルボキサミド−7−カルボキシ−6−アザ−5−オキソ−ノニル、10−カルボキサミド−8−カルボキシ−7−アザ−6−オキソ−デシル、11−カルボキサミド−9−カルボキシ−8−アザ−7−オキソ−ウンデシル、14−カルボキサミド−12−カルボキシ−11−アザ−10−オキソ−テトラデシル、2−ペンチル−シクロプロピル、メンチル、またはテルピネイルである、請求項2に記載の組成物。
【請求項4】
L−アミノ酸のα−アミドが、N−メチルペンテニルグルタミン、N−メチルペンテニルアスパラギン、N−フェニルアセチルグルタミン、N−フェニルアセチルアスパラギン、N−インドールアセチルグルタミン、N−インドールアセチルアスパラギン、N−シクロヘキシルカルボキシルグルタミン、N−シクロヘキシルカルボキシルアスパラギン、N−エチルブチリルグルタミン、N−エチルブチリルアスパラギン、N−フェニルプロピオニルグルタミン、N−フェニルプロピオニルアスパラギン、N−ベンゾイルグルタミン、N−ベンゾイルアスパラギン、N−シクロヘキシルアセチルグルタミン、N−シクロヘキシルアセチルアスパラギン、N−バニロイルグルタミン、N−バニロイルアスパラギンからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
【請求項5】
L−アミノ酸のα−アミドがN−メチルペンテニルグルタミンである、請求項4に記載の組成物。
【請求項6】
L−アミノ酸のα−アミドがN−メチルペンテニルグルタミンである、請求項4に記載の組成物。
【請求項7】
nが1である、請求項1に記載の組成物。
【請求項8】
nが2である、請求項1に記載の組成物。
【請求項9】
L−アミノ酸のα−アミドが0.01〜10.0重量%の濃度で存在する、請求項1に記載の組成物。
【請求項10】
発汗抑制剤活性成分をさらに含んでなる、請求項1、7または8に記載の組成物。
【請求項11】
脱臭剤活性成分をさらに含んでなる、請求項1、7または8に記載の組成物。
【請求項12】
ローション、クリーム、スティック、ゲル、またはエーロゾルの形態にある、請求項1に記載の組成物。
【請求項13】
ローション、クリーム、スティック、ゲル、またはエーロゾルの形態にある、請求項10に記載の組成物。
【請求項14】
ローション、クリーム、スティック、ゲル、またはエーロゾルの形態にある、請求項11に記載の組成物。
【請求項15】
芳香を発生させるか、または悪臭を軽減または隠蔽する方法であって、請求項1、7または8に記載の組成物を人間の皮膚に塗布することを含んでなることを特徴とする方法。
【請求項16】
芳香を発生させるか、または悪臭を軽減または隠蔽する方法であって、請求項1、7または8に記載の組成物を人間のわきの下に塗布することを含んでなることを特徴とする方法。
【請求項17】
芳香を発生させるか、または悪臭を軽減または隠蔽する方法であって、請求項10に記載の組成物を人間の皮膚に塗布することを含んでなることを特徴とする方法。
【請求項18】
芳香を発生させるか、または悪臭を軽減または隠蔽する方法であって、請求項11に記載の組成物を人間の皮膚に塗布することを含んでなることを特徴とする方法。
【請求項19】
組成物が、皮膚湿潤剤、シャンプー、ボディーウォッシュ、セッケン、除毛製剤、およびボディースプレーからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
【請求項20】 L−アミノ酸のα−アミドが0.01〜10.0重量%の濃度で存在する、請求項19
に記載の組成物。
【請求項21】
芳香を発生させるか、または悪臭を軽減または隠蔽する方法であって、請求項19に記載の組成物を人間の皮膚に塗布することを含んでなることを特徴とする方法。
【請求項1】
皮膚科学的に許容される媒体、および下記構造を有するL−アミノ酸のα−アミドを含んでなることを特徴とする、人間の皮膚に塗布する組成物。
【化1】
ここで、L−アミノ酸のα−アミドは、芳香を発生するか、または悪臭を軽減または隠蔽するのに十分な量で存在し、nは1または2であり、R2は、L−アミノ酸のα−アミドの開裂により、中性または快い臭気を有するR2−CO2Hが放出される様に選択される。
【請求項2】
R2が、炭素数1〜30であり、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたは複素環式化合物であり、これらの基のそれぞれが、置換されていなくても、1個またはそれより多い、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、アルコキシル、カルボキシル、シアノ、チオ、ホスホロ、フェニル、または複素環式基により置換されていてもよく、アミド、アミノ、アルコキシル、カルボキシル、チオ、ホスホロ、フェニル、または複素環式基は、置換されていなくても、1個またはそれより多い、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、アルコキシル、カルボキシル、シアノ、チオ、ホスホロ、フェニル、または複素環式基により置換されていてもよい、請求項1に記載の組成物。
【請求項3】
R2がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、n−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−オクチル、ノニル、2−ノニル、デシル、2−デシル、ウンデシル、2−ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、またはオクタデシル、またはそれらのすべてのモノまたはポリ不飽和形態、シクロペンチル、シクロヘキシル、2−シクロヘキシルエチル、2,6−ジメチルヘプチル、ゲラニル、ネリル、シトロネリル、9−デセニル、2,6−ジメチル−5−ヘプテニル、2,6−ジメチル−1,5−ヘプタジエニル、8,11−ヘプタデカジエニル、8−ヘプタデセニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、フェニル、p−メトキシフェニル、ベンジル、2−フェニルエチル、1−フェニルエチル、2−(p−メトキシフェニル)−エテニル、3−(p−メチルフェニル)−2−プロピル、3−(p−イソプロピルフェニル)−2−プロピル、3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−プロピル、2,5,8−トリオキサノニル、アセトニル、アミノメチル、ヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、ジメチルアミノメチル、1−フェニル−1−アミノエチル、カルボキシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシプロピル、4−カルボキシブチル、5−カルボキシペンチル、6−カルボキシヘキシル、7−カルボキシヘプチル、8−カルボキシオクチル、9−カルボキシノニル、10−カルボキシ−2,5,8−チオキサノニル、7−カルボキサミド−5−カルボキシ−4−アザ−3−オキソ−ヘプチル、8−カルボキサミド−6−カルボキシ−5−アザ−4−オキソ−オクチル、9−カルボキサミド−7−カルボキシ−6−アザ−5−オキソ−ノニル、10−カルボキサミド−8−カルボキシ−7−アザ−6−オキソ−デシル、11−カルボキサミド−9−カルボキシ−8−アザ−7−オキソ−ウンデシル、14−カルボキサミド−12−カルボキシ−11−アザ−10−オキソ−テトラデシル、2−ペンチル−シクロプロピル、メンチル、またはテルピネイルである、請求項2に記載の組成物。
【請求項4】
L−アミノ酸のα−アミドが、N−メチルペンテニルグルタミン、N−メチルペンテニルアスパラギン、N−フェニルアセチルグルタミン、N−フェニルアセチルアスパラギン、N−インドールアセチルグルタミン、N−インドールアセチルアスパラギン、N−シクロヘキシルカルボキシルグルタミン、N−シクロヘキシルカルボキシルアスパラギン、N−エチルブチリルグルタミン、N−エチルブチリルアスパラギン、N−フェニルプロピオニルグルタミン、N−フェニルプロピオニルアスパラギン、N−ベンゾイルグルタミン、N−ベンゾイルアスパラギン、N−シクロヘキシルアセチルグルタミン、N−シクロヘキシルアセチルアスパラギン、N−バニロイルグルタミン、N−バニロイルアスパラギンからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
【請求項5】
L−アミノ酸のα−アミドがN−メチルペンテニルグルタミンである、請求項4に記載の組成物。
【請求項6】
L−アミノ酸のα−アミドがN−メチルペンテニルグルタミンである、請求項4に記載の組成物。
【請求項7】
nが1である、請求項1に記載の組成物。
【請求項8】
nが2である、請求項1に記載の組成物。
【請求項9】
L−アミノ酸のα−アミドが0.01〜10.0重量%の濃度で存在する、請求項1に記載の組成物。
【請求項10】
発汗抑制剤活性成分をさらに含んでなる、請求項1、7または8に記載の組成物。
【請求項11】
脱臭剤活性成分をさらに含んでなる、請求項1、7または8に記載の組成物。
【請求項12】
ローション、クリーム、スティック、ゲル、またはエーロゾルの形態にある、請求項1に記載の組成物。
【請求項13】
ローション、クリーム、スティック、ゲル、またはエーロゾルの形態にある、請求項10に記載の組成物。
【請求項14】
ローション、クリーム、スティック、ゲル、またはエーロゾルの形態にある、請求項11に記載の組成物。
【請求項15】
芳香を発生させるか、または悪臭を軽減または隠蔽する方法であって、請求項1、7または8に記載の組成物を人間の皮膚に塗布することを含んでなることを特徴とする方法。
【請求項16】
芳香を発生させるか、または悪臭を軽減または隠蔽する方法であって、請求項1、7または8に記載の組成物を人間のわきの下に塗布することを含んでなることを特徴とする方法。
【請求項17】
芳香を発生させるか、または悪臭を軽減または隠蔽する方法であって、請求項10に記載の組成物を人間の皮膚に塗布することを含んでなることを特徴とする方法。
【請求項18】
芳香を発生させるか、または悪臭を軽減または隠蔽する方法であって、請求項11に記載の組成物を人間の皮膚に塗布することを含んでなることを特徴とする方法。
【請求項19】
組成物が、皮膚湿潤剤、シャンプー、ボディーウォッシュ、セッケン、除毛製剤、およびボディースプレーからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
【請求項20】 L−アミノ酸のα−アミドが0.01〜10.0重量%の濃度で存在する、請求項19
に記載の組成物。
【請求項21】
芳香を発生させるか、または悪臭を軽減または隠蔽する方法であって、請求項19に記載の組成物を人間の皮膚に塗布することを含んでなることを特徴とする方法。
一態様では、本発明は、人間の皮膚に塗布する皮膚処理組成物(例えば脱臭剤組成物)に関し、この皮膚処理組成物は、皮膚科学的に許容される媒体、および下記構造を有するL−アミノ酸のα−アミドを含む。
ここで、式中、nは1または2であり、R2は、L−アミノ酸のα−アミドの開裂により、中性または快い臭気を有するか、または悪臭の低減または隠蔽に効果的であるR2−CO2Hが放出される様に選択される。一般的に、これらのL−アミノ酸のα−アミドは、細菌性酵素により、下記の反応により開裂する。
NMR検定
開裂反応のガスクロマトグラフィー分析に加えて、NMR分析を使用した。L−アミノ酸のα−アミド原液500μLアリコートを無菌チューブ中の細胞500μLに加えた。細胞およびL−アミノ酸のα−アミドを、振とうしながら、37℃で16〜18時間培養し、10N HCl 50μLで開裂反応を停止させた。次いで、各試料をCDCl3 600μLで抽出し、抽出液をNa2SO4ピペットフィルターを通して濾過し、試料から水を除去した。次いで、開裂生成物から生じるピークを含んでいそうな領域を中心にして、試料の 1H NMRスペクトルを取った。これらのピークの存在または不在により、L−アミノ酸のα−アミドが開裂したか、否かを定量的に確認することができる。ガスクロマトグラフィーまたは 1H NMRにより確認される様に、それぞれのL−アミノ酸のα−アミド(フェニルアセチルグルタミンおよびメチルペンテニルグルタミン)がStaphylococcus haemolyticus細胞により開裂した。このため、これらのL−アミノ酸のα−アミドは、例えば皮膚処理組成物における香気前駆物質として使用することができる。
開裂反応のガスクロマトグラフィー分析に加えて、NMR分析を使用した。L−アミノ酸のα−アミド原液500μLアリコートを無菌チューブ中の細胞500μLに加えた。細胞およびL−アミノ酸のα−アミドを、振とうしながら、37℃で16〜18時間培養し、10N HCl 50μLで開裂反応を停止させた。次いで、各試料をCDCl3 600μLで抽出し、抽出液をNa2SO4ピペットフィルターを通して濾過し、試料から水を除去した。次いで、開裂生成物から生じるピークを含んでいそうな領域を中心にして、試料の 1H NMRスペクトルを取った。これらのピークの存在または不在により、L−アミノ酸のα−アミドが開裂したか、否かを定量的に確認することができる。ガスクロマトグラフィーまたは 1H NMRにより確認される様に、それぞれのL−アミノ酸のα−アミド(フェニルアセチルグルタミンおよびメチルペンテニルグルタミン)がStaphylococcus haemolyticus細胞により開裂した。このため、これらのL−アミノ酸のα−アミドは、例えば皮膚処理組成物における香気前駆物質として使用することができる。
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