DE69838819T2

DE69838819T2 - Alpha-amide von l-aminosäuren als duftstoffvorläufer

Info

Publication number: DE69838819T2
Application number: DE69838819T
Authority: DE
Inventors: Charles W. New Market SLIFE; Judith Wolfe Silver Spring LANEY; Virginia Streusand Potomac GOLDMAN
Original assignee: Gillette Co LLC
Current assignee: Gillette Co LLC
Priority date: 1997-12-15
Filing date: 1998-12-07
Publication date: 2008-10-30
Anticipated expiration: 2018-12-08
Also published as: AU1714099A; CA2309457A1; US5932198A; ES2294825T3; ATE380053T1; EP1052968B1; DE69838819D1; WO1999030680A1; EP1052968A1; CA2309457C; JP2002508308A; AU749076B2; BR9814769A; EP1052968A4

Description

Die Erfindung betrifft α-Amide von L-Aminosäuren, bei denen es sich um Präkursoren von Duftstoffen handelt und die in der Formulierung von Deodorantien, Antihidrotika, Körpersprays und andere Zusammensetzungen der Hautpflege verwendbar sind.
Bei Menschen wird der axillare Körpergeruch durch enzymatische Spaltung von Präkursoren des Körpergeruchs erzeugt, die in apokrinen Ausscheidungen angetroffen werden. Die Enzyme, die den Körpergeruch freisetzen werden durch axillare Bakterien erzeugt, wie beispielsweise Staphylococcus sp. und Corynenbakterien. Typische Deodorantien überdecken oder vermindern diesen Körpergeruch.
Die Europäische Patentveröffentlichung 815833 , die vor dem Einreichungstag der vorliegenden Patentanmeldung eingereicht und jedoch danach veröffentlicht wurde, beschreibt die Verwendung bestimmter Glutamine zur Verhütung der Bildung von menschlichem Körpergeruch.
Es ist jetzt nachgewiesen worden, dass verschiedene α-Amide von L-Aminosäuren durch axillare bakterielle Enzyme gespalten werden können und angenehme Duftstoffe freisetzen und/oder abgeschwächten Körpergeruch. Derartige Aminosäureamide sind daher in Zusammensetzungen für die Hautpflege verwendbar, wie beispielsweise Deodorantien, Antihidrotika und Körpersprays. Dementsprechend betrifft die Erfindung α-Amide von L-Aminosäuren, die Präkursoren von Duftstoffen sind oder die Körpergeruch abschwächen oder überdecken können.
In einem der Aspekte kennzeichnet die Erfindung eine Zusammensetzung zur Hautpflege, z. B. eine Deodorans-Zusammensetzung, zum Auftragen auf die menschliche Haut, wobei die Zusammensetzung zur Hautpflege einen dermatologisch duldbaren Träger und ein α-Amid einer L-Aminosäure mit der Struktur einschließt:
worin sind:
das α-Amid der L-Aminosäure liegt in einer ausreichenden Menge vor, um einen Duftstoff zu erzeugen oder einen Körpergeruch abzuschwächen oder zu überdecken;
n beträgt 1 und
R² ist derart ausgewählt, dass eine Spaltung des α-Amids einer L-Aminosäure ein R²-CO₂H mit einem neutralen oder angenehmen Geruch zurückläßt,
oder die L-Aminosäure ist ausgewählt aus: N-Methylpentenoylglutamin, N-Indolacetylglutamin, N-Cyclohexylcarboxylglutamin, N-Ethylbutyrylglutamin, N-Phenylpropionylglutamin, N-Cyclohexylacetylglutamin und N-Vanilloylglutamin. Im Allgemeinen werden diese α-Amide von L-Aminosäuren durch bakterielle Enzyme mit Hilfe der nachfolgend gezeigten Reaktion gespalten.
Das α-Amid der L-Aminosäure liegt in einer ausreichenden Menge vor, um einen Duftstoff zu erzeugen oder einen Körpergeruch abzuschwächen oder abzudecken. Bevorzugt befindet sich das α-Amid der L-Aminosäure in der Zusammensetzung zur Hautpflege in einer Konzentration von 0,01% bis 10 Gew.-% (bevorzugt 0,1% bis 5,0 Gew.-%). Nach Erfordernis kann in die Zusammensetzung zur Hautpflege ein wirksames Antihidrotikum (z. B. Aluminiumchlorhydrat) oder ein aktives Deodorans (z. B. eine antimikrobielle Substanz) einbezogen werden. In zahlreichen bevorzugten Ausführungsformen wird die Zusammensetzung zur Hautpflege als eine Lotion, als eine Creme, ein Stift, ein Gel oder ein Aerosol angesetzt.
Die Zusammensetzung kann als ein Hautfeuchthaltemittel angesetzt werden, als ein Shampoo, ein Rasierpräparat, Körperspray, als ein Duschgel, Seife u. dgl.
Die Erfindung bietet mehrere Vorteile. Beispielsweise wird im Verlaufe der Zeit langsam ein Duftstoff freigesetzt, wenn die α-Amide von L-Aminosäuren zu Zusammensetzungen für die Hautpflege formuliert werden. Dementsprechend ist der Duftstoff lang anhaltend und ein Nachlassen des Duftes im Verlaufe der Zeit auf ein Minimum herabgesetzt. In vielen Fällen bekämpft das α-Amid von L-Aminosäuren den Körpergeruch-Präkursor und schwächt die Erzeugung von Körpergeruch über eine verlängerte Zeitdauer.
Andere Merkmale und Vorteile der Erfindung werden anhand der folgenden detaillierten Beschreibung und aus den Ansprüchen offensichtlich.
In bevorzugten α-Amiden von L-Aminosäuren hat R₂ 1 bis 30 Kohlenstoffatome und ist Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder ist heterocyclisch. Diese Gruppen können unsubstituiert sein oder substituiert sein mit einer oder mehreren Halogen-, Hydroxyl-, Amino-, Nitro-, Amid-, Alkoxyl-, Carboxyl-, Cyano-, Thio-, Phosphor-Gruppen oder anderen Heteroatomen, Phenyl- oder heterocyclischen Gruppen. Die Amino-, Amid-, Alkoxyl-, Carboxyl-, Thio-, Phosphor- oder heterocyclischen Gruppen können unsubstituiert sein oder substituiert mit einer oder mehreren Halogen-, Hydroxyl-, Amino-, Nitro-, Alkyl-, Amid-, Alkoxyl-, Carboxyl-, Cyano-, Thio- oder Phosphor-Gruppen.
R₂ kann beispielsweise sein: Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, tert-Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, n-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Octyl, Nonyl, 2-Nonyl, Decyl, 2-Decyl, Undecyl, 2-Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl oder Octadecyl, oder einfach oder mehrfach gesättigte Formen davon, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Cyclohexylethyl, 2,6-Dimethylheptyl, Geranyl, Neryl, Citronellyl, 9-Decenyl, 2,6-Dimethyl-5-heptenyl, 2,6-Dimethyl-1,5-heptadienyl, 8,11-Heptadecadienyl, 8-Heptadecenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Phenyl, p-Methoxyphenyl, Benzyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylethyl, 2-(p-Methoxyphenyl)-ethenyl, 3-(p-Methylphenyl)-2-propyl, 3-(p-Isopropylphenyl)-2-propyl, 3-(p-tert-Butylphenyl)-2-propyl, 2,5,8-Trioxanonyl, Acetonyl, Aminomethyl, Hydroxymethyl-1-Hydroxyethyl, Dimethylaminomethyl, 1-Phenyl-1-aminoethyl, Carboxymethyl, 2-Carboxyethyl, 3-Carboxypropyl, 4-Carboxybutyl, 5-Carboxypentyl, 6-Carboxyhexyl, 7-Carboxyheptyl, 8-Carboxyoctyl, 9-Carboxynonyl, 10-Carboxy-2,5,8-trioxanonyl, 7-Carboxamido-5-carboxy-4-aza-3-oxo-heptyl, 8-Carboxamido-6-carboxy-5-aza-4-oxo-octyl, 9-Carboxamido-7-carboxy-6-aza-5-oxo-nonyl, 10-Carboxamido-8-carboxy-7-aza-6-oxo-decyl, 11-carboxamido-9-carboxy-8-aza-7-oxo-undecyl, 14-carboxamido-12-carboxy-11-aza-10-oxo-tetradecyl, 2-Pentylcyclopropyl, Menthyl oder Terpineyl.
Bevorzugte α-Amide von L-Aminosäuren für die Verwendung in der vorliegenden Erfindung schließen die folgenden ein, ohne auf diese beschränkt zu sein: N-Methylpentenoylglutamin, N-Methylpentenoylasparagin, N-Penylacetylasparagin, N-Indolacetylglutamin, N-Indolacetylasparagin, N-Cyclohexylcarboxylglutamin, N-Cyclohexylcarboxylasparagin, N-Ethylbutyroylglutamin, N-Ethylbutyroylasparagin, N-Phenylpropionylglutamin, N-Phenylpropionylasparagin, N-Benzoylasparagin, N-Cyclohexylacetylglutamin, N-Cyclohexylacetylasparagin, N-Vanilloylglutamin und N-Vanilloylasparagin.
Die bevorzugten α-Amide von L-Aminosäuren können in der Regel hergestellt werden durch Koppeln einer Carbonsäure mit einer geschützten Aminosäure mit Hilfe bekannter Prozeduren. Die Carbonsäuren und geschützten Aminosäuren sind auf dem Fachgebiet in der Regel bekannt und sind im Allgemeinen entweder kommerziell verfügbar oder lassen sich mit bekannten Prozeduren herstellen.
Beispiele
Es wurden verschiedene α-Amide von L-Aminosäuren synthetisch dargestellt und auf Spaltung durch Staphylococcus haemolyticus getestet, der häufig auf menschlicher Haut angetroffen wird und speziell in den Achseln. In den folgenden Beispielen wurden Amid-Analoga der Aminosäure Glutamin synthetisch dargestellt, worin R₂ Phenylessigsäure (PAA) oder Methylpentensäure (MPA) ist. Für PAA oder MPA können andere Duftstoff-Carbonsäuren ersetzt werden (z. B. Ethylbutansäure, Cyclohexylcarbonsäure oder Indol-3-Essigsäure). Die α-Amide der L-Aminosäuren wurden entsprechend der nachfolgenden Beschreibung synthetisch dargestellt. Die folgenden Arbeitsbeispiele gewähren außerdem eine allgemeine Anleitung zur Synthese und zum Testen anderer α-Amide von L-Aminosäuren gemäß der vorliegenden Erfindung. Diese Beispiele sollen die Erfindung, deren Vorteile und Grenzen, die in den Ansprüchen festgelegt sind, veranschaulichen. Amid-Analoga der Aminosäure Glutamin, bei der R₂ PAA ist, fallen nicht in den Schutzumfang der beanspruchten Erfindung.
Synthese von α-Amiden von L-Aminosäuren
Koppeln von Carbonsäuren an geschützten Aminosäuren: Um die Carbonsäure mit einer geschützten Amiosäure zu koppeln (z. B. L-Glutamin-tert-butylester. HCl) wurde die Carbonsäure (7,4 mMol), die geschützte Aminosäure (7,1 mMol), 4-Dimethylaminopyridin (0,1 g), Diisopropylethylamin (0,92 g, 7,1 mMol) und Dichlormethan (40 ml) unter Stickstoff in einem 100 ml-Kolben gerührt, bis die Aminosäure aufgelöst war. Die Reaktion wurde in einem Eis/Wasser-Bad gekühlt und eine Lösung von Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) (1,5 g, 7,3 mMol) aufgelöst in Dichlormethan (20 ml) gegeben. Das Rühren wurde in dem Eis/Wasser-Bad für näherungsweise 15 Minuten fortgesetzt, währenddessen sich ein weißer Niederschlag von Dicyclohexylharnstoff (DCU) zu bilden begann. Die Reaktion wurde sodann über Nacht bei Raumtemperatur unter Stickstoff gerührt. Am folgenden Tag wurde das DCU abgenutscht und das Filtrat zweimal mit 50 ml 10%-igem Natriumhydrogencarbonat gewaschen, zweimal mit 1 M Salzsäure (50 ml) gewaschen und anschließend einmal mit 50 ml gesättigtem Natriumchlorid. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat für mindestens 2 Stunden getrocknet, filtriert und bis zur Trockene im Rotationsverdampfer eingedampft. Das Produkt kann mit einer Dünnschichtchromatographie (TLC, unter Verwendung von Silicagel-Platten) analysiert werden, um das optimale Lösemittel für die Reinigung über eine FLASH-Chromatographie (z. B. mit FLASH 40-System von Biotage) zu ermitteln. Im Allgemeinen sind 30 bis 40% Ethylacetat/Hexan geeignet. Eine Auflösung des Produktes vor der Chromatographie in dem eluierenden Lösemittel kann zusätzliches DCU ungelöst zurücklassen, das abgenutscht werden kann.
Entfernung von tert-Butylester-Schutzgruppen: Die geschützte Aminosäure (näherungsweise 10 mMol) wurde in Trifluoressigsäure (TFA), 25 ml) aufgelöst und die Lösung bei Raumtemperatur für näherungsweise 3 Stunden gerührt (bis die Reaktion beendet war, was mit Hilfe der TLC unter Verwendung der für die chromatographische Reinigung ermittelten Lösemittel nachgewiesen wurde). Das TFA wurde mit Hilfe einer Rotationsverdampfung und Vakuumofentrocknung abgetrieben.
In einer alternativen Methode wurde die geschützte Aminosäure (10 mMol) in Ethylacetat (25 ml) aufgelöst, die Lösung in einem Eis/Wasserbad gekühlt und Chlorwasserstoffgas in die Lösung für näherungsweise 15 Minuten eingeperlt. Das Eis/Wasserbad wurde entfernt und die Lösung über Nacht gerührt. Das Lösemittel wurde sodann mit Hilfe der Rotationsverdampfung und einem Trocknen im Vakuumofen abgetrieben. Die Reaktionsprodukte wurden mit Hilfe der TLC auf Silicagel-Platten und mit Hilfe der ¹HNMR mit einem Bruker AC-250 NMR-Spektrometer analysiert.
Assay der α-Amide von L-Aminosäuren auf Spaltung durch Bakterien: Die synthetisch dargestellten α-Amide von L-Aminosäuren wurden auf ihre Fähigkeit getestet, durch Bakterien aufgespalten zu werden, die normalerweise in der menschlichen Achselhöhle angetroffen werden. Für dieses Beispiel wurde über Nacht bei 37°C in einem Medium Trapticase-Sojabrühe eine 100 ml-Kultur von Staphylococcus haemolyticus aufgezogen. Die Zellen wurden durch Zentrifugieren der Kultur bei 5.000 U/min für 12 Minuten pelletisiert und die pelletisierten Zellen erneut in steriler Kochsalzlösung suspendiert. Die Zellen wurden wiederum pelletisiert und in steriler Kochsalzlösung erneut suspendiert. Nach dem nochmaligen Pelletisieren der Zellen wurden die Zellen gewogen und erneut in sterilem Assay-Puffer suspendiert (50 mMol Phosphat, pH 6,8, 1% Glucose/Dextran). Die Endkonzentration der Zellen betrug 0,05 g Zellen/ml (bei dem gaschromatographischen (GC) Assay) oder 0,1 g Zellen/ml (bei dem NMR-Assay). Diese Zellsuspensionen konnten bei 4°C gelagert werden.
Die α-Amide von L-Aminosäuren wurden als Stammlösungen bei einer Konzentration von näherungsweise 5 mg/ml in 50 mMol Kaliumphosphat-Puffer (pH 6,8) angesetzt. Nach Erfordernis lässt sich der pH-Wert auf 6,8 bis 7,0 mit 1 N NaOH einstellen. Die Aminosäure-Stammlösungen wurden sterilisiert, indem sie durch 0,22 μm-Filter filtriert wurden.
Gaschromatischer Assay
Um nachzuweisen, dass die α-Amide von L-Aminosäuren durch Bakterien gespalten werden können, die normalerweise in der Achsel angetroffen werden, wurde ein 100 μl-Aliquot der α-Amide von L-Aminosäuren als Stammlösung zu 100 μl Zellen in sterilen Reagensgläsern zugegeben. Für eine Negativkontrolle wurden die Zellen mit 100 μl sterilem Phosphatpuffer inkubiert. Die Proben wurden für 16 bis 18 Stunden bei 37°C inkubiert und die Reaktionen mit 10 μl 10 N HCl abgeschreckt. Sodann wurden die Proben mit 100 μl Chloroform extrahiert und mit Hilfe der Gaschromatographie analysiert.
NMR-Assay
Zusätzlich zu der Analyse der Spaltungsreaktionen mit Hilfe der Gaschromatographie wurde die NMR-Analyse angewendet. Es wurde ein 500 μl-Aliquot des α-Amids der L-Aminosäure-Stammlösung zu 500 μl der Zellen in sterilen Reagensgläsern gegeben. Die Zellen und α-Amide von L-Aminosäuren wurden für 16 bis 18 Stunden bei 37°C unter Schütteln inkubiert und die Spaltungsreaktionen mit 50 μl 10 N HCl abgeschreckt. Sodann wurde jede Probe mit 600 μl CDCl₃ extrahiert und die Extrakte durch ein Na₂SO₄-Pipettenfilter filtriert, um aus den Proben Wasser zu entfernen. Sodann wurden ¹HNMR-Spektren der Proben aufgenommen (64–128 Scans sind in der Regel ausreichend), indem auf eine Region eingezoomt wurde, die Peaks von dem Spaltprodukt enthalten würde. Das Vorhandensein oder das Fehlen dieser Peaks erlaubt eine qualitative Bestimmung darüber, ob die α-Amide von L-Aminosäuren gespalten wurden. Jeder der α-Amide von L-Aminosäuren (Phenylacetylglutamin und Methylpentenylglutamin) wurden durch Zellen von Staphylococcus haemolyticus gespalten, was mit Hilfe der Gaschromatographie oder ¹HNMR nachgewiesen wurde. Damit lassen sich die α-Amide von L-Aminosäuren als Duftstoff-Präkursoren in Zusammensetzungen beispielsweise zur Hautpflege verwenden.
Formulierung von Zusammensetzungen zur Hautpflege
Auf dem Fachgebiet ist eine Vielfalt von Zusammensetzungen für die Hautpflege (z. B. Deodorans oder Antihidrotikum) bekannt, und die erfindungsgemäßen α-Amide von L-Aminosäuren lassen sich in der Formulierung derartiger Zusammensetzungen zur Hautpflege verwenden. Es kann eine Vielfalt von Hautpflege-Zusammensetzungen hergestellt werden, in die eine wirksame Menge der α-Amide von L-Aminosäuren in einem dermatologisch duldbaren Träger einbezogen ist. Derartige Träger zur Verwendung in Deodorans- oder Antihidrotikum-Zusammensetzungen und andere Inhaltsstoffe, die in den Deodorans oder Antihidrotikum-Zusammensetzungen verwendet werden können, sind auf dem Fachgebiet bekannt. Eine bevorzugte Form ist eine solche, die ein wirksames Deodorans enthält (z. B. antimikrobiell). Eine andere bevorzugte Form ist eine solche, die ein wirksames Antihidrotikum enthält. Die α-Amide von L-Aminosäuren der Erfindung werden in einer ausreichenden Menge verwendet, um einen Duftstoff zu erzeugen oder Körpergeruch abzuschwächen oder zu überdecken, wenn die Hautpflege-Zusammensetzung topisch auf die Haut aufgebracht wird. Geeignete Formulierungen sind ebenfalls auf dem Fachgebiet gut bekannt. Im Allgemeinen werden die α-Amide von L-Aminosäuren bei einer Konzentration von 0,01% bis 10 Gew.-% verwendet. Es kann ein einzelnes α-Amid einer L-Aminosäure in einer Hautpflege-Zusammensetzung verwendet werden, oder es können mehrfache α-Amide von L-Aminosäuren in Kombination zur Anwendung gelangen.
Beispiele für geeignete aktive Deodorantien schließen die folgenden ein, ohne auf diese beschränkt zu sein: Triclosan, Triclocarban, Zinkphenolsulfat, andere Zinksalze, Extrakt von Flechten und Usninsäure. Beispiele für geeignete aktive Antihidrotika schließen die folgenden ein, ohne auf diese beschränkt zu sein: Salze von Aluminiumchlorhydrat; Aluminiumsesquichlorhydrat, Aluminiumdichlorhydrat, Aluminiumchlorhydrex PG oder PEG, Aluminiumsesquichlorhydrex PG oder PEG, Aluminiumdichlorhydrex PG oder PEG, Aluminium-Zirconiumtrichlorhydrat, Alumimium-Zirconiumtetrachlorhydrat, Aluminium-Zirconiumtetrachlorhydrex PG oder PEG, Aluminium-Zirconiumpentachlorhydrat, Aluminium-Zirconiumoctachlorhydrat, Aluminium-Zirconiumtrichlorhydrex-gly, Aluminium-Zirconiumtetrachlorhydrex-gly, Aluminium-Zirconiumpentachlorhydrex-gly, Aluminium-Zirconiumoctachlorhydrex-gly, Aluminium-Zirconiumchlorid, Aluminium-Zirconiumsulfat, Kalium-Aluminiumsulfat, Natrium-Aluminiumchlorhydroxylacetat und Aluminiumbromhydrat. Diese wirksamen Deodorantien und Antihidrotika lassen sich in die Zusammensetzungen entsprechend den konventionellen Methoden zur Erzeugung von Deodorantien einarbeiten.

Methoden zum Herstellen verschiedener geeigneter Zusammensetzungen für die Hautpflege sind auf dem Fachgebiet bekannt. Es befinden sich verschiedene Deodorantien, Antihidrotika und Körperpflege-Zusammen setzungen im Schutzumfang der Erfindung und mehrere Beispiele werden nachfolgend geboten: Deodoransstift

Bestandteile	% Gewicht/Gewicht
Propylenglykol	70,300
Wasser	20,500
Natriumstearat	7,000
Triclosan	0,300
Duftstoff	1,400
α-Amid einer L-Aminosäure	0,50
Summe	100.00

Aerosol-Antiperspirant

Inhaltsstoffe	% Gewicht/Gewicht
Cyclomethicon	10,0
Dimethicon	2,0
Cyclomethicon (und) Quaternium 18
Hectorit (und) SDA 40	2,0
SDA 40, wasserfrei	0,5
Aluminiumchlorhydrat	10,0
α-Amid einer L-Aminosäure	1,0
Treibmittel A-31	74,5
Summe	100,00

Antiperspirantstift-Suspension

Inhaltsstoffe	% Gewicht/Gewicht
Cyclomethicon	54,5
Stearylalkohol	20,0
PPG-14 Butylether	2,0
Gehärtetes Rizinusöl	1,0
Talcum	2,0
Aluminium-Zirconiumtetrachlorhydrex-gly	20,0
α-Amid einer L-Aminosäure	0,5
Summe	100,00

Antiperspirant-Roller, wasserfrei

Inhaltsstoffe	% Gewicht/Gewicht
Cyclomethicon	69,0
Dimethicon	5,0
Cyclomethicon (und) Quaternium 18
Hectorite (und) SDA 40	3,0
SDA 40, wasserfrei	2,0
Aluminium-Zirconiumtetrachlorhydrex-gly	20,0
α-Amid einer L-Aminosäure	1,0
Duftöl	q. s.
Summe	100,00

Transparentes Antiperspirantgel

Inhaltsstoffe	% Gewicht/Gewicht
Phase A
Cyclomethicon (und) Dimethicon
Copolyol	10,0
Cyclomethicon	7,0
Phase B
Aluminiumchlorhydrat (und) Wasser	50,0
Propylenglykol	16,0
Wasser	16,0
α-Amid einer L-Aminosäure	1,0
Summe	100,00

Nichtionisches O/W-Emolliens-Creme

Inhaltsstoffe	% Gewicht/Gewicht
Wasser	73,000
Stearinsäure	7,200
Glycerylmonostearat	4,500
Lanolin	1.000
Isopropylmyristat	4.300
Polyethylenglykol-1000-monostearat	6,000
α-Amid einer L-Aminosäure	1,00
Konservierungsmittel	0,300
Parfüm	0,200
Summe	100,00

Weitere Ausführungsformen
Nach Erfordernis können die α-Amide von L-Aminosäuren in Kombination mit anderen Duftstoff erzeugenden Molekülen oder Parfümen als Indikatoren dafür verwendet werden, dass die Produkte wirken oder den Duftstoff verstärken. Zusätzlich lassen sich die α-Amide von L-Aminosäuren in Zusammensetzungen der Körperpflege verwenden, um einen Duftstoff zu erzeugen oder Körpergerüche abzuschwächen oder zu überdecken.
Während die Erfindung in Verbindung mit ihrer detaillierten Beschreibung beschrieben worden ist, gilt als selbstverständlich, dass die vorstehende Beschreibung zur Veranschaulichung und nicht zur Einschränkung des Schutzumfanges der Erfindung auszulegen ist, die durch den Geltungsbereich der beigefügten Ansprüche festgelegt ist. Weitere Aspekte, Vorteile und Modifikationen liegen innerhalb des Geltungsbereichs der folgenden Ansprüche.

Claims

Zusammensetzung zum Auftrag auf menschliche Haut, aufweisend einen dermatologisch duldbaren Träger und ein α-Amid einer L-Aminosäure mit der Struktur:
worin das α-Amid der L-Aminosäure in einer ausreichenden Menge vorhanden ist, um einen Duftstoff zu erzeugen oder um Körpergeruch zu schwächen oder zu überdecken; n beträgt 1 und R₂ ist derart ausgewählt, dass die Abspaltung des α-Amid einer L-Aminosäure ein R₂-COOH zurückläßt, das einen neutralen oder angenehmen Geruch hat, oder das α-Amid einer L-Aminosäure ist ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus: N-Methylpentenoylglutamin, N-Indolacetylglutamin, N-Cyclohexylcarboxylglutamin, N-Ethylbutyroylglutamin, N-Phenylpropionylglutamin, N-Cyclohexylacetylglutamin und N-Vanilloyglutamin.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin R₂ 1 bis 30 Kohlenstoffatome hat und Alkyl ist, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder heterocyclisch ist und worin jedes von diesen unsubstituiert sein kann oder substituiert ist mit einer oder mehreren Halogen-, Hydroxyl-, Amino-, Nitro-, Amid-, Carboxyl-, Cyano-, Thio-, Phosphor-, Phenyl- oder heterocyclischen Gruppen, wobei die Amid-, Amino-, Alkoxyl-, Carboxyl-, Thio-, Phosphor-, Phenyl- oder heterocyclischen Gruppen unsubstituiert sein können oder substituiert mit einer mehreren Halogen-, Hydroxyl-, Amino-, Nitro-, Amid-, Alkoxyl-, Carboxyl-, Cyano, Thio-, Phosphor-, Phenyl- oder heterocyclischen Gruppen.
Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin R₂ ist: Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, tert-Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, n-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Octyl, Nonyl, 2-Nonyl, Decyl, 2-Decyl, Undecyl, 2-Undecyl, Dedodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl oder eine einfach oder mehrfach gesättigte Form davon, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Cyclohexylethyl, 2,6-Dimethylheptyl, Geranyl, Neryl, Citronellyl, 9-Decenyl, 2,6-Dimethyl-5- heptenyl, 2,6-Dimethyl-1,5-heptadienyl, 8,11-Heptadecadienyl, 8-Heptadecenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Phenyl, p-Methoxyphenyl, Benzyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylethyl, 2-(p-Methoxyoxyphenyl)-ethenyl, 3-(p-Phenylmethyl)-2-propyl, 3-(p-Isopropylphenyl)-2-propyl, 3-(p-tert-Butylphenyl)-2-propyl, 2,5,8-Trioxanoyl, Acetonyl, Aminomethyl, Hydroxymethyl, 1-Hydroxyethyl, Dimethylaminomethyl, 1-Phenyl-1-aminomethyl, Carboxymethyl, 2-Carboxyethyl, 3-Carboxypropyl, 4-Carboxybutyl, 5-Carboxypentyl, 6-Carboxyhexyl, 7-Carboxyheptyl, 8-Carboxyoctyl, 9-Carboxynonyl, 10-Carboxy-2,5,8-trioxanoyl, 7-Carboxyamido-5-carboxy-4-aza-3-oxo-heptyl, 8-Carboxamido-6-carboxy-5-aza-4-oxo-octyl, 9-Carboxamido-7-carboxy-6-aza-5-oxo-nonyl, 10-Carboxamido-8-carboxy-7-aza-6-oxdecyl, 11-Carboxamido-9-carboxy-8-aza-7-oxo-undecyl, 14-Carboxamido-12-carboxyl-11-aza-10-oxo-tetradecyl, 2-Pentyl-cyclopropyl, Menthyl oder Terpineyl.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das α-Amid der 1-Aminosäure ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus: N-Methylpentenoylasparagin, N-Phenylacetylasparagin, N-Indolacetylasparagin, N-Cyclohexylcarboxylasparagin, N-Ethylbutyroylasparagin, N-Phenylpropionylasparagin, N-Benzoylasparagin, N-Cyclohexylacetylasparagin und N-Vanilloylasparagin.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin n 1 beträgt.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das α-Amid der 1-Aminosäure in einer Konzentration von 0,01% bis 10,0 Gew.-% vorliegt.
Zusammensetzung einem der vorgenannten Ansprüche, ferner aufweisend einen antihydrotischen Wirkstoff.
Zusammensetzung einem der vorgenannten Ansprüche, ferner aufweisend einen desodorierenden Wirkstoff.
Zusammensetzung einem der vorgenannten Ansprüche in Form einer Lotion, Creme, eines Stiftes, Gels oder Aerosols.
Zusammensetzung einem der vorgenannten Ansprüche, wobei die Zusammensetzung ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Haut-Feuchthaltemittel, Shampoos, Dusch-Gel, Seifen, Rasierpräparaten und Körpersprays.
Verfahren zum Herstellen eines Duftstoffes oder zum Schwächen oder Überdecken von Körpergeruch, wobei das Verfahren das Auftragen der Zusammensetzung einem der vorgenannten Ansprüche auf die Haut des Menschen umfasst.
Verfahren zum Herstellen eines Duftstoffes oder zum Schwächen oder Überdecken von Körpergeruch, wobei das Verfahren das Auftragen der Zusammensetzung einem der vorgenannten Ansprüche auf die Achselhöhle des Menschen umfasst.