DE69720600T2 - Mittel zur Verhinderung von schlechten Gerüchen - Google Patents

Mittel zur Verhinderung von schlechten Gerüchen Download PDF

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Description

  • Die Erfindung betrifft Agenzien, die (der Bildung von) menschlichem Schweiss vorbeugen. Insbesondere betrifft die Erfindung die Verwendung mehrerer Verbindungsklassen, die als solche Agenzien in kosmetischen Produkten wirken können, wie Deodorants und Antiperspiranzien. Diese Verbindungen sind normalerweise geruchlos oder beinahe geruchlos, beugen aber nach Kontakt mit der Haut beispielsweise in Hautpflegezusammensetzungen oder in Körperpflegezusammensetzungen Schweiss vor.
  • Die vorliegende Erfindung liefert nun Verbindungen, die einen tiefen Geruchslevel aufweisen oder vor der Anwendung auf der Haut sogar geruchlos sind und nach Anwendung auf der Haut, insbesondere auf der Achselhaut, (der Bildung von) Schweiss vorbeugen, unterdrücken oder vermindern.
  • Die in Betracht kommenden Verbindungen sind Verbindungen der Formel
    X-(Z)n-CO-NH-CH-(COO-Y)-CH2CH2CONH2 I
    in der
    X = H, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Aryl ist, wobei jeder Rest ebenfalls Elemente wie N, O, S, P, C enthalten kann, wobei jeder dieser Reste durch Gruppen wie Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Hydroxy oder Acyloxy substituiert sein kann, die Reste überdies Gruppen wie COOH, COOR1, CN, CONHR2 enthalten können,
    Y = H oder X
    Z = O oder S
    R1 Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl
    R2 Alkyl oder substituiertes Alkyl
    n = 0, 1 ist,
    und wenn
    n = 0
    X NH2, NHR1, NR2 1 sein kann,
    und Alkali-, Erdalkali-, Aluminium- oder wahlweise substituierte Ammoniumsalze der Vebindungen, in denen Y = H ist.
  • Beispiele für die Reste X sind
    Methyl
    Ethyl
    Propyl
    Isopropyl
    tert-Butyl
    sec-Butyl
    N-butyl
    Isobutyl
    Pentyl
    Hexyl
    Heptyl
    Octyl
    2-ctyl
    Nonyl
    2-Nonyl
    Decyl
    2-Decyl
    Undecyl
    2-Undecyl
    Dodecyl
    Tridecyl
    Tetradecyl
    Pentadecyl
    Hexadecyl
    Heptadecyl
    ctadecyl
    Cyclopentyl
    Cyclohexyl
    2-Cyclohexylethyl
    2,6-Dimethylheptyl
    Geranyl
    Neryl
    Citronellyl
    9-Decenyl
    2,6-Dimethyl-5-heptenyl
    2,6-Dimethyl-1,5-heptadienyl
    8,11-Heptadecadienyl
    8-Heptadecenyl
    Cyclopentenyl
    Cyclohexenyl
    Phenyl
    P-methoxyphenyl
    Benzyl
    2-Phenylethyl
    1-Phenylethyl
    2-(P-methoxyphenyl)-ethenyl
    3-(P-methylphenyl)-2-propyl
    3-(P-isopropylphenyl)-2-propyl
    3-(P-tert.butylphenyl)-2-propyl
    2,5,8-Trioxanonyl
    Acetonyl
    Aminomethyl
    Hydroxymethyl
    1-Hydroxyethyl
    Dimethylaminomethyl
    1-Phenyl-1-aminoethyl
    Carboxymethyl
    2-Carboxyethyl
    3-Carboxypropyl
    4-Carboxybutyl
    5-Carboxypentyl
    6-Carboxyhexyl
    7-Carboxyheptyl
    8-Carboxyoctyl
    9-Carboxynonyl
    10-Carboxy-2,5,8-trioxanonyl
    7-Carboxamido-5-carboxy-4-aza-3-oxo-heptyl
    8-Carboxamido-6-carboxy-5-aza-4-oxo-octyl
    9-Carboxamido-7-carboxy-6-aza-5-oxo-nonyl
    10-Carboxamido-8-carboxy-7-aza-6-oxo-decyl
    11-Carboxamido-9-carboxy-8-aza-7-oxo-undecyl
    14-Carboxamido-l2-carboxy-ll-aza-l0-oxo-tetradecyl
    2-Pentyl-cyclopropyl
    Menthyl
    Terpineyl etc.
  • Die folgenden bekannten N-Acylglutamine I sind von besonderer Bedeutung:
    N-Formylglutamin
    N-Acetylglutamin
    N-Decanoylglutamin
    N-Undecanoylglutamin
    N-Dodecanoylglutamin
    N-Tetradecanoylglutamin
    N-Hexydecanoylglutamin
    N-ctadecanoylglutamin
    N-Phenylacetylglutamin
    N-Benzoylglutamin
    N-Carbonyloxymethylglutamin
    N-Carbonyloxyethylglutamin
    N-tert-Butoxycarbonylglutamin
    N-Carbonyloxybenzylglutamin
    N-Formylglutaminbenzylester
    N-Acetylglutaminmethylester
    N-Benzoylglutaminmethylester
    N-Carbonyloxybenzylglutaminbenzylester
    N-Acetylglutamin-Aluminiumsalz
    N-Carbamoylglutamin
  • Die folgenden neuen N-Acylglutamine sind ebenfalls von besonderer Bedeutung:
    N-2-Methylheptanoylglutamin
    N-10-Undecenoylglutamin
    N-3,7-Dimethyl-6-octenoylglutamin
    N-3,7-Dimethyl-2,6-octadienoylglutamin
    N-Cinnamoylglutamin
    N-3,6,9-Trioxadecanoylglutamin
    N-2-Pentyl-cyclopropanoylglutamin
    4-Carbamoyl-2-(3-(3-carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-propanoyl-amino)-Buttersäure
    4-Carbamoyl-2-(4-(3-carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-butanoyl-amino)-Buttersäure
    4-Carbamoy-2-(5-(3-carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-pentanoyl-amino)-Buttersäure
    4-Carbamoyl-2-(6-(3-carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-pentanoyl-amino)-Buttersäure
    4-Carbamaoyl-2-(7-(3-carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-heptanoyl-amino)-Buttersäure
    3-(3-Carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-Propansäure
    4-(3-Carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-Butansäure
    5-(3-Carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-Pentansäure
    6-(3-Carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-Hexansäure
    7-(3-Carbamoyi-1-carboxypropylcarbamoyl)-Heptansäure
    4-Carbamoyl-2-[2-(2-(2-[(3-carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-methoxy]-ethoxy)-ethoxy)-acetylamino]-Buttersäure
    N-Acetylglutaminbenzylester
    N-Acetylglutamindodecylester
    N-Acetylglutamin-2-tetradecylester
    N-Acetylglutamin-2-phenylethylester
    N-Acetylglutamingeranylester
    N-Acetylglutamincitronellylester
    N-Dodecanoylglutamin-2-phenylethylester
    N-Benzoylglutaminphenylethylester
    N-Benzoylglutaminbenzylester
    N-Carbonyloxybenzylglutamingeranylester
    N-Carbonyloxy-2-phenylethyl-glutamin-2-phenylethylester
    N-Acetylglutamin-Natriumsalz
    N-Acetylglutamin-Kaliumsalz
    N-Dodecanoylglutamin-Natriumsalz
    N-Dodecanoylglutamin-Kaliumsalz
    N-Dodecanoylglutamin-Ammoniumsalz
  • Aus dieser Zusammenstellung kann geschlossen werden, dass eine breite Vielzahl von Verbindungen in Frage kommen. Es ist beispielsweise ersichtlich, dass Alkyl von C1 bis C30-Alkyl und Alkenyl von C2 bis C30-Alkenyl reicht und eine oder mehrere ungesättigte Stellen anwesend sein können, und dass diese Ketten linear oder verzweigt sein können Cycloalkyl und Cycloalkenyl kann von C3 bis C12 reichen. Alkanoyloxy ist vorzugsweise C12-C20 Alkanoyloxy.
  • Die aromatischen Ringe umfassen insbesondere wahlweise substituierte(s)
    ein oder mehrere Benzolringe
    Naphtalin.
  • Die Heterocyclen umfassen insbesondere wahlweise substituierte(s)
    Pyridin
    Pyrrol
    Pyrrolidin
    Pyrimidin
    Furan
    Thiophen
    Tetrahydrofuran
    Chinolin
    Furanose
    Pyranose.
  • Die Verbindungen I – oder jede Mischung solcher Verbindungen – können vorzugsweise verwendet werden, um unerwünschten Düften vorzubeugen, unterdrücken oder zu vermindern, insbesondere menschlichen Schweiss, beispielsweise Achselschweiss, welcher das Resultat von bakteriellem Abbau von hauptsächlich geruchlosen, im apokrinen Schweiss anwesenden Substanzen ist. Diese Form von Schweiss wird durch die apokrinen Drüsen gebildet, die in der Haut des Unterarms anwesend sind. Bakterien der Unterarmregion bauen einige der im apokrinen Schweiss anwesenden Verbindungen ab, was in der Freigabe von flüchtigen Verbindungen resultiert, die für den charakteristischen Achselschweissgeruch verantwortlich sind.
  • Die Verbindungen I können vorzugsweise in Konsumgütern verwendet werden, beispielsweise kosmetischen Produkten, welche für die Anwendung auf menschlicher Haut bestimmt sind, wie Unterarm-Deodorantien oder Antiperspirantien oder andere Deodörantien, die mit dem Körper in Kontakt kommen, oder in Lotionen, Babypudern, Babylotionen, Salben, Fussprodukten, Körperwischtüchern, Rasierwassern, After-shave-Lotionen, Rasiercremes, etc.
  • Die Verbindungen I sind bei normalen Temperatur- und atmosphärischen Bedingungen praktisch geruchlos, d. h. bei ungefähr 10–50° Celsius und ungefähr 20–100 relativer Feuchtigkeit.
  • Die Verbindungen I sind nicht beschränkt auf irgendwelche speziellen Stereoisomere, alle möglichen Stereoisomere sowie Racemate sind daher im Umfang der Formel I eingeschlossen.
  • Die Verbindungen I erlauben die Entwicklung von Methoden, die in Konsumgütern geeignet sind, welche dazu bestimmt sind, menschlichen Schweiss zu vermindern oder diesem vorzubeugen. Diese Verbindungen können individuell in einer wirksamen Menge verwendet werden, um dieses Ziel zu erreichen.
  • Die benötigte Menge, um den gewünschten Gesamteffekt herzustellen, variiert abhängig von den besonderen gewählten Verbindungen I, vom Produkt, in dem es verwendet wird, und von den speziellen erwünschten Effekten.
  • Beispielsweise dient abhängig von der Auswahl und der Konzentration der gewählten Verbindung, wenn I entweder alleine oder als Mischung beispielsweise zu einer Deodorant-Zusammensetzung zu einem Gehalt zwischen etwa 0.1 (oder tiefer) bis etwa 10 Gew.% (oder noch höher) oder am meisten bevorzugt etwa 0.25 bis etwa 4 Gew.% hinzugegeben wird, die gebildete Zusammensetzung dazu, menschlichen Schweiss, abhängig von der Auswahl und dem Verwendungsgehalt der Verbindungen I zu vermindern oder diesem vorzubeugen.
  • Die Verbindungen I können dementsprechend in der Herstellung von Zusammensetzungen verwendet werden, welche in der Zubereitung kosmetischer Erzeugnisse verwendet werden, z. B. Deodorants oder Antiperspiranzien, und eine breite Palette bekannter Duftstoffe oder Duftstoffmischungen kann verwendet werden, wie aus der obigen Zusammenstellung ersichtlich ist. In der Herstellung solcher Zusammensetzungen können die oben angegebenen Duftstoffe oder Duftstoffmischungen gemäss den Methoden verwendet werden, die dem Parfumeur bekannt sind, wie beispielsweise aus W. A. Poucher, Perfumes, Cosmetics, Soaps, 2, 7. Ausgabe, Chapman and Hall, London 1974.
  • Zusammenfassend bezieht sich die Erfindung auf:
    • 1. Eine Zusammensetzung für die Anwendung auf menschlicher Haut, welche eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel I enthält zur Schweissvorbeugung oder Schweissunterdrückung in einem kosmetisch annehmbaren Träger aufweist.
    • 2. Ein kosmetisches Erzeugnis, z. B. ein persönliches Körperdeodorant oder ein Antiperspirans-Artikel, welcher wenigstens eine Verbindung I enthält.
    • 3. Ein Verfahren zur Unterdrückung von menschlichem Schweiss mittels Verbindungen der Formel I, welche die Anwendung eines kosmetischen Erzeugnisses wie oben beschrieben umfasst.
    • 4. Die Verwendung einer Zusammensetzung wie oben beschrieben in einem kosmetischen Erzeugnis, z. B. einem persönlichen Körperdeodorant oder einer Antiperspirans-Zusammensetzung.
  • Die Verbindungen I können unter Verwendung von Standard-Methoden hergestellt werden, die dem ausgebildeten Chemiker bekannt sind. Diese Standard-Methoden können in der chemischen Literatur aufgefunden werden.
  • N-Acylglutamine oder deren Ester können wie beispielsweise in Houben-Weyl, Methoden der rganischen Chemie, Synthese von Peptiden, Band 15/1 S. 46–305 (1974) beschrieben gemäss Standard-Methoden durch Reaktion von Glutamin oder Glutaminestern mit aktivierten Derivaten von Kohlensäure oder von Carbonsäuren hergestellt werden. Aktivierte Derivate sind beispielsweise Säure- oder Kohlensäure- Halogenide, -Anhydride oder aktivierte Ester wie etwa N-Hydroxybenzotriazinester, um nur ein Beispiel zu nennen. Die Base, welche in einigen Fällen angegeben werden kann, kann organisch (Z. Grzonka, Synthesis 661[1974] oder anorganisch (0. Keller, Org. Synth. Coll. vol. VII, 74 [1974] oder P. Karrer, Helv. Chim. Acta 9, 301[1926]) sein. Abhängig von jedem einzelnen Fall werden die Reaktionen geeigneterweise in organischen aprotischen Lösungsmitteln, in organischen protischen Lösungsmitteln oder in Mischungen organischer Lösungsmitteln mit Wasser oder sogar in Wasser durchgeführt. Die Temperatur liegt üblicherweise im Bereich von –40°C bis 150°C, vorzugsweise –20°C bis 120°C.
  • N-Acylglutaminester können auch aus N-Acylglutamin mittels Veresterungsmethoden hergestellt werden, vorzugsweise jenen, die in der Peptidchemie verwendet werden. Ein Beispiel ist die Reaktion eines geeigneten Halides mit Acylglutamin in Anwesenheit einer Base. Diese Base ist vorzugsweise Diazabicycloundecen (DBU), wie beispielweise von N. Ono, Bull. Chem. Soc. Jap. 51, 2401 (1978) beschrieben. In diesem, Fall ist das Lösungsmittel vorzugsweise aprotisch, Beispiele sind Kohlenwasserstoffe, Ether, Ester, oder N-disubstituierte Amide, usw. Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise zwischen 0° und 100°C.
  • Geeignete Methoden werden in den Beispielen umrissen.
  • Beispiel 1
  • N-BC-Glutaminbenzylester
  • 147 g N-BC-Glutamin (t-Butyloxycarbonylglutamin), 77 g Benzylchlorid und 4 g Benzylbromid wurden in 600 ml Tetrahydrofuran während 2.5 h in Anwesenheit eines 5% Überschusses an Diazabicycloundecen rückflussiert. Nach der Entfernung des Lösungsmittels wurde der Rückstand in Wasser-Ethylacetat aufgenommen und mit Zitronensäure, Natriumbicarbonat und Wasser gewaschen. Einengen des Lösungsmittels und Umkristallisation aus Ethylacetat-Hexan ergab 120 g weisser Kristalle.
  • NMR (DMS-d6) unter anderen: 7.36 (s, 5H), 5.12 (dxd, 2H), 3. 989 (m, 1H) , 2. 15 (t, 2H), 1.38 (s, 9H).
  • N-Lauroylglutamin (N-Dodecanoylglutamin)
  • 9.22 g Lauroylchlorid, welches in 46 ml Dioxan gelöst wurde, wurde langsam zu 6.72 g Glutamin und 13.94 g Triethylamin in 92 ml Wasser und 92 ml Dioxan hinzugefügt, wobei die Temperatur bei 0°C lag. Nachdem während einer Stunde bei Raumtemperatur gerührt worden war, wurde das Dioxan eingeengt und die verbleibende Lösung wurde mit HCl auf pH 1 angesäuert: Die Kristalle wurden abfiltriert und aus Aceton, und dann aus Methanol umkristallisiert: 9.9 g weisser Nadeln.
  • NMR (DMS-d6) unter anderen: 8.05 (d, 1H), 7.3 (s, 7H), 6.78 (s, 1H), 9.13 (m, 1H), 2.03–2.18 (m, 4H).
  • Die folgenden Verbindungen wurden gemäss demselben Verfahren zubereitet:
    N-Decanoylglutamin
    N-Tetradecanoylglutamin
    N-Hexadecanoylglutamin
    N-ctadecanoylglutamin
    N-10-Undecanoylglutamin
    2-Methylheptanoylglutamin.
  • Beispiel 2
  • N-tert-Butyloxycarbonylglutamin
  • 150 g Di-tert-Butyldicarbonat in 300 ml Dioxan wurden langsam bei 0°C zu 100 g L-Glutamin in 500 ml Wasser und 207.5 g Triethylamin hinzugefügt. Nachdem über Nacht gerührt worden war, wurden die organischen Lösungsmittel entfernt und der Rückstand wurde mit konz. HCl auf pH 1 gebracht. Die wässrige Phase wurde mehrere Male mit Ethylacetat extrahiert und die kombinierten organischen Phasen wurden dann mit Wasser und Sole gewaschen, bevor sie eingeengt wurden. 147 g BC-Glutamin wurde als farbloses Glas erhalten.
  • N-Benzyloxycarbonylglutamin wurde gemäss dem selben Verfahren, aber unter Verwendung von Dibenzyldicarbonat als Reagens hergestellt.
  • Beispiel 3
  • Das folgende zeigt Beispiele für die Verwendung der Verbindungen I, in verschiedenen Produkten auf. Die Verfahren zur Bildung der folgenden Zusammensetzungen sind dem Fachmann wohlbekannt. Alle Formulierungen können zusätzliche Inhaltsstoffe enthalten, die dem Fachmann bekannt sind, z. B. Farbmittel, opazitätserhöhende Mittel, Puffer, Antioxidantien, Vitamine, Emulgatoren, UV-Absorptionsmittel, Silikone und ähnliches. Alle Produkte können auch auf den gewünschten pH gepuffert werden. Alle Werte sind Gew.%.
  • Deo-"Kölnisch" (vier beispielhafte Zusammensetzungen):
    Verbindung(1) 0.5 1.5 2.5 6.0
    Duftstoff 0.5 1.5 2.5 6.0
    Triclosan (Ciba-Geigy) 1.0 –0.75 1.0
    Ethanol 100 100 100 100
  • Deo-"Stifte": Antiperspirans-"Stift"
    Ethylenglykol Monostearat 7.0
    Shea-Butter 3.0
    Neobee 1053 (PV Lnternational) 12.0
    Generol 122 (Henkel) 5.0
    Kesscowax B (Akzo) 17.0
    Dimethicone Dow Corning 345 35.0
    Aluminium-Sesquichlorhydrat 20.0
    Verbindung (1) 0.5
    Duftstoff 0.5
  • Antiperspirans-"Stift"
    Stearylalkohol 17.0
    Castor-Wachs 3.0
    Talk 5.0
    Aluminium-Z rkonium-Tetrachlorhydrat 20.0
    Verbindung (1)v 1.0
    Duftstoff 1.0
    Dimethicon Dow 245 bis 100.0
  • Klarer "Deodorant-Stift"
    Witconol APM 43.0
    Propylenglykol 20.0
    Alkohol 39C 20.0
    Wasser 7.0
    Monamid 150ADD 5.0
    Millithix 925 2.0
    Ottasept Extra 0.5
    Verbindung (1) 0.75
    Duftstoff 0.75
  • Deodorant-Stift"
    Propylenglykol 69.0
    Wasser 21.8
    Triclosan 0.2
    Natriumstearat 8.0
    Verbindung (1) 0.5
    Duftstoff 0.5
  • Alkohol-freier "Deodorant-Stift"
    Propylenglykol-3-Myristylether (Witconol APM) 36.0
    Propylenglykol 36.0
    Wasser 19.0
    Triclosan 0.25
    Natriumstearat 7.75
    Verbindung (1) 0.5
    Duftstoff 0.5
  • Antiperspirans-Aerosol
    Ethanol absolut 15.0
    Zirkonium-Aluminium-Tetrachlorhydrat 5.0
    Benton 38 1.5
    Verbindung (1) 0.75
    Duftstoff 0.75
    S-31 Kohlenwasserstofftreibmittel bis 100
    Antiperspirans-Pumpe Wasser 57.5
    Aluminium-Sesquichlorhydrat 20.0
    Triton X-102 (Union Carbide) 2.0
    Dimethylisosorbid (ICI) 20.0
    Verbindung (1) 0.25
    Duftstoff 0.25
  • "Roll-On"
    Dimethicon DC 354 (Dow Corning) 69.0
    Benton 38 10.0
    Rezal 36 GP (Reheis Chem.Co.) 20.0
    Verbindung (1) 0.5
    Duftstoff 0.5
  • Oben wurden die folgenden Komponenten verwendet:
    Triclosan 5-Chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol
    Neobee 1053 Glycerintricapratlcaprylat
    Generol 122 Soyasterin
    Kesscowax B Cetylalkohol und Glykolpolymer
    Witconol APM Polypropylenglykol-3-myristylether
    Monamid 150ADD Cocoamiddiethanolamin
    Millithix 925 Dibenzylidensorbitol
    Ottasept Extra Quaternium 18 hectorit
    Benton 38 Quaternium 18 hectorit
    Triton X-102 Octoxynol-13
    Dimethicone DC 354 Mischung von vollständig methylierten linearen Siloxanpolymeren, deren Ende mit Trimethylsiloxy-Einheiten blockiert sind
    Rezal 36 GP Aluminium-Zirkonium Tetrachlorohydrexglycin

Claims (9)

  1. Eine Zusammensetzung für die Anwendung auf menschlicher Haut, welche eine zur Vorbeugung, Unterdrückung oder Verminderung von menschlichem Schweiss wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel I enthält, X-(Z)n-C-NH-CH=(COO-Y)-CH2CH2CONH2 I in der X = H, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Aryl ist, wobei jeder Rest ebenfalls Elemente wie N, O, S, P, CO enthalten kann, wobei jeder dieser Reste durch Gruppen wie Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Hydroxy oder Acyloxy substituiert sein kann, die Reste überdies Gruppen wie COOH, COOR1, CN, CONHR2 enthalten können, Y = H oder X Z = 0 oder S R1 Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl R2 Alkyl oder substituiertes Alkyl n = 0, 1 ist, und wenn n = 0 X NH2, NHR1, NR2 1 sein kann, und Alkali-, Erdalkali-, Aluminium- oder wahlweise substituierte Ammoniumsalze der Vebindungen, in denen Y = H ist, in einem kosmetisch annehmbaren Träger.
  2. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Deodorantien, Antiperspirantien, Unterarm-Deodorantien oder Antiperspirantien, Lotionen, Babypudern, Babylotionen, Salben, Fussprodukten, Körperwischtüchern, Rasierwassern und Rasiercremes.
  3. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der die Verbindung der Formel I ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus N-Formylglutamin N-Acetylglutamin N-Decanoylglutamin N-Undecanoylglutamin N-Dodecanoylglutamin N-Tetradecanoylglutamin N-Hexydecanoylglutamin N-ctadecanoylglutamin N-Phenylacetylglutamin N-Benzoylglutamin N-Carbonyloxymethylglutamin N-Carbonyloxyethylglutamin N-tert. Butoxycarbonylglutamin N-Carbonyloxybenzylglutamin N-Formylglutamin-benzylester N-Acetylglutamin-methylester N-Benzoylglutamin-methylester N-Carbonyloxybenzylglutamin-benzylester N-Acetylglutamin-Aluminiumsalz N-2-Methylheptanoylglutamin N-10-Undecenoylglutamin N-3,7-Dimethyl-6-octenoylglutamin N-3,7-Dimethyl-2,6-octadienoylglutamin N-Cinnamoylglutamin N-3,6,9-Trioxadecanoylglutamin N-2-Pentyl-cyclopropanoylglutamin N-Benzyloxy-carbonylglutamin N-tert. Butyloxycarbonylglutaminbenzylester 4-Carbamoyl-2-(3-(3-carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-propanoyl-amino)-buttersäure- 4-Carbamoyl-2-.(4-(3-carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-butanoyl-amino)-buttersäure 4-Carbamoyl-2-(5-(3-carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-pentanoyl-amino)-buttersäure 4-Carbamoyl-2-(6-(3-carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-hexanoyl-amino)-buttersäüre 4-Carbamoyl-2-(7-(3-carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-heptanoyl-amino)-buttersäure 3-(3-Carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-propansäure 4-(3-Carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-butansäure 5-(3-Carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-pentansäüre 6-(3-Carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-hexansäure 7-(3-Carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-heptansäure 4-Carbamoyl-2-[2-(2-(2-[(3-carbamoyl-1- carboxypropyl]carbamoyl)-methoxy]-ethoxy)-ethoxy)-acetylamino]-buttersäure N-Acetylglutamin-benzylester N-Acetylglutamin-dodecylester N-Acetylglutamin-tetradecylester N-Acetylglutamin-2-phenylethylester N-Acetylglutamin-geranylester N-Acetylglutamin-citronellylester N-Dodecanoylglutamin-2-phenylethylester N-Benzoylglutamin-phenylethylester N-Benzoylglutamin-benzylester N-Carbonyloxybenzylglutamin-geranylester N-Carbonyloxy-2-phenylethylglutamin-2-phenylethylester N-Acetylglutamin-Natrium- und Kaliumsalz N-Dodecanoylglutamin-Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalz N-Carbamoylglutamin
  4. Persönlicher Körperdeodorant beinhaltend wenigstens eine Verbindung I wie in Anspruch 1 definiert.
  5. Ein Antiperspirans beinhaltend wenigstens eine Verbindung I wie in Anspruch 1 definiert.
  6. Eine Verbindung der Formel I wie in Anspruch 1 definiert und ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N-2-Methylheptanoylglutamin N-10-Undecenoylglutamin N-3,7-Dimethyl-6-octenoylglutamin N-3,7-Dimethyl-2,6-octadienoylglutamin N-Cinnamoylglutamin N-3,6,9-Trioxadecanoylglutamin N-2-Pentyl-cyclopropanoylglutamin 4-Carbamoyl-2-(3-(3-carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-propanoyl-amino)-buttersäure 4-Carbamoyl-2-(4-(3-carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-butanoyl-amino)-buttersäure 4-Carbamoyl-2-(5-(3-carbamoyl-1-cärboxypropylcarbamoyl)-pentanoyl-amino)-buttersäure 4-Carbamoyl-2-(6-(3-carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-hexanoyl-amino)-buttersäure 4-Carbamoyl-2-(7-(3-carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-heptanoyl-amino)-buttersäure 3-(3-Carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-propan,säure 4-(3-Carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)- butansäure 5-(3-Carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-pentansäure 6-(3-Carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-hexansäure 7-(3-Carbamoyl-1-carboxypropylcarbamoyl)-heptansäure 4-Carbamoyl-2-[2-(2-(2-[(3-carbamoyl-1-carboxypropyl]carbamoyl)-methoxy]-ethoxy)-ethoxy)-acetylamino]-buttersäure N-Acetylglutamin-benzylester N-Acetylglutamin-dodecylester N-Acetylglutamin-tetradecylester N-Acetylglutamin-2-phenylethylester N-Acetylglutamin-geranylester N-Acetylglutamin-citronellylester N-Dodecanoylglutamin-2-phenylethylester N-Benzoylglutamin-phenylethylester N-Benzoylglutamin-benzylester N-Carbonyloxybenzylglutamin-geranylester N-Carbonyloxy-2-phenylethylglutamin-2-phenylethylester N-Acetylglutamin-Natrium- und Kaliumsalz N-Dodecanoylglutamin-Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalz.
  7. Verfahren zur Vorbeugung, Unterdrückung oder Verminderung von menschlichem Schweiss durch Verbindungen der Formel I wie in Anspruch 1 definiert, welches die Anwendung eines kosmetischen Produktes wie in den Ansprüchen 4 oder 5 definiert auf menschlicher Haut beinhaltet.
  8. Die Verwendung einer Verbindung I wie in Anspruch 1 definiert in einer Zusammensetzung zur Anwendung auf menschlicher Haut in einem persönlichen Körperdeodorant.
  9. Die Verwendung einer Verbindung 1 wie in Anspruch 1 definiert in einer Zusammensetzung zur Anwendung auf menschlicher Haut in einer Antiperspirans-Zusammensetzung.
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG91244A1 (en) * 1996-06-24 2002-09-17 Givaudan Roure Int Malodour preventing agents
EP1008587A1 (de) 1998-12-08 2000-06-14 Givaudan Roure (International) S.A. Serin-carbonate
FR2828646B1 (fr) † 2001-08-17 2004-11-26 Oreal Stick antitranspirant anhydre
GB0501237D0 (en) * 2005-01-21 2005-03-02 Givaudan Sa Organic compounds
US20060292098A1 (en) * 2005-05-19 2006-12-28 Scavone Timothy A Consumer noticeable improvement in wetness protection
US8632755B2 (en) * 2005-05-19 2014-01-21 The Procter & Gamble Company Consumer noticeable improvement in wetness protection
US8147808B2 (en) * 2005-05-19 2012-04-03 The Procter & Gamble Company Consumer noticeable improvement in wetness protection using solid antiperspirant compositions
US20060263311A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Scavone Timothy A Consumer noticeable improvement in wetness protection using solid antiperspirant compositions
DE102009002371A1 (de) * 2009-04-15 2010-10-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von geruchlosen Polyetheralkoholen mittels DMC-Katalysatoren und deren Verwendung in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen
US20110200545A1 (en) * 2010-02-14 2011-08-18 Nyangenya Maniga Deodorant composition and methods for use thereof
GB201018171D0 (en) 2010-10-28 2010-12-08 Givaudan Sa Organic compounds
CN103328014A (zh) 2011-01-27 2013-09-25 奇华顿股份有限公司 组合物

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2538104A (en) * 1948-12-01 1951-01-16 Merck & Co Inc Glutamyl-glutamyl-glutamic esters
US2543345A (en) * 1949-04-25 1951-02-27 American Cyanamid Co Method of preparing glutamic acid amides
US2762841A (en) * 1954-08-06 1956-09-11 Int Minerals & Chem Corp Process of producing l-glutamine
US2846469A (en) * 1955-02-23 1958-08-05 Lab Robert & Carriere Sa Des Method of preparing synthetic dl-3 monoamide of 1-aminoglutaric acid (dl-glutamine)
DE2021825A1 (de) * 1970-05-05 1971-12-30 Manzke Oswald Dipl Chem Dr Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Glutaminsaeure-Estern und -Amiden
GB1467587A (en) * 1974-07-11 1977-03-16 Nestle Sa Preparation of an asparagine or a glutamine
DE2619247C2 (de) * 1976-04-30 1986-04-03 Eckert, Heiner, Dipl.-Chem. Dr., 8000 München Verfahren zum Schutze reaktionsfähiger Amino-, Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppen
DE3009546A1 (de) * 1980-03-13 1981-09-24 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Desodorierende kosmetische zusammensetzungen
US4822890A (en) * 1983-05-20 1989-04-18 Hoffmann-La Roche Inc. Method for the production of amino terminus protected naturally occurring amino acids
DE3318789A1 (de) * 1983-05-24 1984-11-29 Eduard Gerlach GmbH Chemische Fabrik, 4990 Lübbecke Deodorant
US4721803A (en) * 1985-10-29 1988-01-26 The Standard Oil Company Method of making a diastereomeric mixture containing two diastereomeric N-acyl-amino acid esters
US4837005A (en) * 1986-09-30 1989-06-06 Union Carbide Corporation Partially hydrolyzed, poly(N-acyl)alkylenimines in personal care
DE3831716A1 (de) * 1988-09-17 1990-03-22 Basf Ag Verfahren zur herstellung von dipeptiden mit c-terminalen nicht-proteinogenen aminosaeuren
DK255889D0 (da) * 1989-05-25 1989-05-25 Novo Nordisk As Fremgangsmaade til fremstilling af organiske forbindelser
JP2886591B2 (ja) * 1990-01-27 1999-04-26 協和醗酵工業株式会社 化粧料
EP0521871A4 (en) * 1990-02-12 1993-03-10 The Gillette Company Alternative enzyme substrates as deodorants
DE59106648D1 (de) * 1990-07-12 1995-11-16 Degussa Neue N-Acyldipeptide und deren Verwendung.
JPH04356415A (ja) * 1990-08-02 1992-12-10 Kao Corp 汗のべとつき抑制剤
SI9011830B (sl) * 1990-09-27 1999-12-31 Univerza V Ljubljani, Fakulteta Za Farmacijo Novi N-acildipeptidi, postopki za njihovo pripravo in farmacevtski pripravki, ki jih vsebujejo
CZ277194A3 (en) * 1992-05-12 1995-05-17 Procter & Gamble Anti-perspirant rod-like jellylike preparation
EP0627410B1 (de) * 1992-12-09 1997-10-29 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. N-acylglutamin-derivate
FR2711988B1 (fr) * 1993-11-05 1996-01-05 Oreal Nouveaux dérivés de la lysine à groupement Nepsilon-alkoxy ou alcénoxy carbonyle, leur préparation et leur utilisation, dans des compositions cosmétiques, pharmaceutiques, hygiéniques ou alimentaires.
US5536815A (en) * 1994-03-31 1996-07-16 Research Corporation Technologies, Inc. Cyclopropyl based O- and N- and S-protecting groups
SG91244A1 (en) * 1996-06-24 2002-09-17 Givaudan Roure Int Malodour preventing agents

Also Published As

Publication number Publication date
NZ328101A (en) 1998-11-25
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US6150542A (en) 2000-11-21
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MX9704710A (es) 1997-12-31
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CA2208615A1 (en) 1997-12-24
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US5925339A (en) 1999-07-20
AU714144B2 (en) 1999-12-23
JP2008163049A (ja) 2008-07-17
BR9703688A (pt) 1998-09-01

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