DE60023931T2

DE60023931T2 - Ester mit einer sekundären carbamoylgruppe und deren verwendung als ausgangsstoffe von duftenden alkoholen

Info

Publication number: DE60023931T2
Application number: DE60023931T
Authority: DE
Inventors: Eric Frerot
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 1999-10-18
Filing date: 2000-10-09
Publication date: 2006-08-03
Anticipated expiration: 2020-10-10
Also published as: MXPA02003672A; JP4650988B2; ATE309199T1; AR034102A1; DE60023931D1; JP2003520203A; AU7549100A; ZA200202719B; EP1226113B1; EP1226113A1; US6677297B2; WO2001028980A1; BR0014806A; US20020144360A1

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung betrifft das Gebiet der Parfümerie. Sie betrifft insbesondere neue Ester, die in der Lage sind, einen duftenden Alkohol freizusetzen und benachbart eine Carbamoylfunktion tragen, die die Freisetzung des duftenden Alkohols erleichtert.
Stand der Technik
Die Parfümindustrie hat ein besonderes Interesse an Verbindungen, die in der Lage sind, eine Duftwirkung über eine bestimmte Zeit zu verlängern, insbesondere um die Probleme zu lösen, denen man bei Verwendung von parfümierenden Bestandteilen begegnet, die zu flüchtig sind. Insbesondere offenbart das US-Patent 5,649,979 Verbindungen, die unter bestimmten Aktivierungsbedingungen, wie Licht, Wärme oder Anwesenheit von Enzymen, insbesondere Lipasen, in der Lage sind, über einen längeren Zeitraum hinweg ein duftendes Molekül freizusetzen. Solche Verbindungen können verschiedene Anwendungen finden. Besonders das Waschen von Textilien ist ein Gebiet, auf dem man immer nach neuen Mitteln sucht, damit man die Wirkung von parfümierenden Stoffen über einen gewissen Zeitraum nach dem Waschen und Trocknen wahrnehmen kann. Tatsächlich sind viele Stoffe mit für diese Art Anwendung besonders geeignetem Duft bekannt, denen die Haftfähigkeit auf der Wäsche fehlt oder die beim Spülen nicht auf der Wäsche verbleiben, so dass ihre Duftwirkung nur kurz und wenig intensiv wahrgenommen wird. In Anbetracht der Bedeutung dieser Anwendungsform für die Parfümindustrie wird intensive Forschung auf diesem Gebiet betrieben, insbesondere mit dem Ziel, immer neuere, noch effektivere Lösungen für die oben genannten Probleme zu finden.
Beschreibung der Erfindung
Wir haben überraschend die Existenz neuer Ester mit einer unsubstituierten oder monosubstituierten Carbamoylfunktion gefunden, die in der Lage sind, ohne Hilfe eines Aktivators, wie es im Stand der Technik beschrieben wird, kontrolliert und effizient ein Molekül freizusetzen, insbesondere einen duftenden Alkohol. Außerdem besitzen diese Verbindungen vollkommen unvorhergesehen eine ausgezeichnete Haftfähigkeit, insbesondere auf Wäsche, was sie insbesondere für Anwendungen im Zusammenhang mit der funktionellen Parfümerie zu sehr nützlichen Vorläufern macht. Tatsächlich sind Duftmoleküle, die in Produkten wie Waschpulvern oder Reinigungsmitteln als solche vorliegen, im allgemeinen wenig haftfähig und werden folglich beispielsweise beim Waschen in einer Waschmaschine häufig mit dem Spülwasser entfernt. Im Gegensatz dazu können die erfindungsgemäßen Verbindungen Wäsche wegen ihrer Haftfähigkeit und der kontrollierten Freisetzung des duftenden Alkohols Duft und Frische verleihen, die auch nach den Spül- und Trocknungsvorgängen noch anhalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Duftstoffzusammensetzung oder einen parfümierter Artikel, die Riechstoffe, Lösungsmittel und/oder übliche zur Herstellung von Parfüms verwendete Hilfsstoffe und als Wirkstoff eine Verbindung der Formel
enthalten, worin die punktierte Linie die Lage einer Einfach- oder Doppelbindung anzeigt; R₁ einen Rest darstellt, der von einem duftenden Alkohol der Formel R₁OH abgeleitet ist; R₂ ein Wasserstoffatom, einen gesättigten oder ungesättigten geradkettigen oder verzweigten C₁-C₃₀-Kohlenwasserstoffrest oder einen aliphatischen oder aromatischen Ring mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei dieser Rest R₂ Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff als Heteroatome tragen kann, insbesondere quartäre Ammoniumfunktionen; die Symbole R₃, R₄ und R₄' unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten geradkettigen oder verzweigten C₁-C₂₀-Kohlenwasserstoffrest darstellen, der ein oder mehrere Heteroatome tragen kann, oder zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, aromatische oder aliphatische monozyklische, bizyklische oder trizyklische Systeme bilden können, wobei die Reste R₃, R₄ und R₄' funktionelle Gruppen vom Ester- und Carbamoyltyp umfassen können, um so mehrere duftende Alkoholmoleküle R₁OH pro Vorläufermolekül freisetzen zu können. Das ist insbesondere bei Produkten mit Pyromellithsäureanhydrid als Ausgangsmaterial der Fall, wie weiter unten gezeigt ist.
Diese Verbindungen sind in der Lage, bei Hydrolyse der Esterbindung einen duftenden Alkohol der Formel R₁OH freizusetzen. Unter duftender Alkohol wird hier ein in der Parfümerie üblicherweise verwendeter Alkohol verstanden, d.h. ein Alkohol, der als parfümierender Bestandteil zur Herstellung von Parfüms oder parfümierten Artikeln geeignet ist. Obwohl sich keine erschöpfende Liste der heute bekannten Alkohole der Formel R₁OH aufstellen lässt, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind beispielhaft zu nennen: Anisalkohol, Cinnamylalkohol, Fenchylalkohol, 9-Decen-1-ol, Phenethylol, Citronellol (3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol), 3-Methyl-5-phenyl-1-pentanol (Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz), Mayol^® (7-p-Menthan-1-ol; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz), Dihydromyrcenol (2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol), alpha-Ionol, Tetrahydroionol, Geraniol, Nerol, (Z)-3-Hexen-1-ol, 1-Hexanol, 2-Hexanol, 3,3,5-Trimethylhexanol, 3,4,5,6,6-Pentamethylheptan-2-ol, 5-Ethyl-2-nonanol, cis-6-Nonenol, 6,8-Dimethyl-2-nonanol, 2,6-Nonadien-1-ol, Borneol, 1-Octen-3-ol, 4-Cyclohexyl-2-methyl-2-butanol (Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz), 6-Ethyl-3-methyl-5-octen-1-ol, 3,7-Dimethyloct-3,6-dienol, 7-Methoxy-3,7-dimethyloctan-2-ol, 2-Methyl-1-phenyl-2-propanol, 1-Phenylethanol, 2-Phenylethanol, 2-Phenylpropanol, 3-Phenylpropanol, 2-Methyl-5-phenylpentanol, 2-Methyl-4-phenylpentanol, 3-Methyl-5-phenylpentanol, Cyclomethylcitronellol, Decanol, Dihydroeugenol, 8-p-Menthanol, 3,7-Dimethyl-1-octanol, 2,6-Dimethyl-2-heptanol, Dodecanol, Octanol, Undecanol, 4-Methyl-3-decen-1-ol, Eugenol, Florol^® (Tetrahydro-2-isobutyl-4-methyl-4(2H)-pyranol; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz), 2-Phenoxyethanol, Isoeugenol, Linalol, Tarragol^® (2-Methoxy-4-propyl-1-cyclohexanol; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz), Vanillin, Ethylvanillin, Farnesol, Cedrenol, Menthol, p-Menth-8-en-3-ol, 3,3,5-Trimethylcyclohexanol, 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexenylmethanol, 4-(1-Methylethyl)cyclohexylmethanol, Terpineol, Tetrahydromuguol, 3,7-Dimethyl-3-octanol, Polysantol^® [(E)-3,3-Dimethyl-5-(2',2',3'-trimethyl-3'-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz], 2,2,6-Trimethyl-alpha-propylcyclohexanpropanol, 5-(2,2,3-Trimethyl-3-cyclopentyl)-3-methylpentan-2-ol, 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopentyl-3-enyl)pent-4-en-2-ol, 2-Ethyl-4-(2,2,3-Trimethylcyclopentyl-3-enyl)but-2-en-1-ol, 4-(5,5,6-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-cyclohexanol, 2-(2-Methylpropyl)-4-hydroxy-4-methyltetrahydropyran, 2-Cyclohexyl-propanol, 2-(1,1-Dimethylethyl)-4-methylcyclohexanol, 1-(2-tert.-Butylcyclohexyloxy)-2-butanol, 1-(4-Isopropylcyclohexyl)ethanol und 1-(2,2,3,6-Tetramethylcyclohex-1-yl)-3-hexanol (Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz).
Die Besonderheit der Erfindung liegt in der Tatsache, dass die Hydrolyse, die zur Freisetzung des Alkohols führt, durch die unterstützende Wirkung der der Esterfunktion benachbarten nukleophilen Gruppe, der CONH-R₂-Gruppe, erleichtert wird. Dieser Effekt hat einen vollkommen unerwarteten Vorteil, er ermöglicht nämlich die Spaltung der Esterbindung durch Hydrolyse unter einfachen alkalischen Bedingungen, wie in dem folgenden Schema gezeigt ist:
Solche Bedingungen sind beispielsweise die üblichen Bedingungen beim Waschen von Geweben, bei dem eine pH-Änderung stattfindet. Tatsächlich verläuft diese Änderung während des Waschzyklus von einem Wert, der einem sauren Milieu entspricht, zu Werten, die einem neutralen oder sogar basischen Milieu entsprechen, was die Hydrolyse der erfindungsgemäßen Verbindungen erlaubt.
Die Reaktion wird außerdem natürlich durch Wärme katalysiert. Dies ist beispielsweise beim Trocknen der Wäsche der Fall, insbesondere in einem Elektrotrockner, oder beim Bügeln, besonders beim Dampfbügeln. Die Hydrolysereaktion führt zur Bildung eines Duftmoleküls R₁OH, in dem R₁ die weiter oben angegebene Bedeutung hat, und einem Rest des anfänglichen Vorläufers, einem Imid, wobei dieser Rest im allgemeinen geruchlos ist.
Die Reaktion erfordert kein anderes externes Mittel, wie beispielsweise die Gegenwart einer Lipase, wie im Stand der Technik beschrieben wird.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben sich somit als vorteilhafte Vorläufer von duftenden Alkoholen erwiesen. Die Hydrolysereaktion der Esterbindung unter höchst einfachen Bedingungen, wie oben erwähnt, kann ferner durch die Wahl des Substituenten R₂ unter kinetischen Gesichtspunkten gesteuert werden. Tatsächlich erfolgt die Freisetzung des duftenden Alkohols abhängig von der Kettenlänge oder auch von deren Verzweigungsgrad mehr oder weniger schnell. Dadurch kann das erfindungsgemäße System an die Erfordernisse einer bestimmten Anwendung angepasst werden und bietet somit einen unbestreitbaren Vorteil.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Verstärken oder Verlängern der Ausbreitungswirkung des von Geweben entwickelten charakteristischen Dufts eines duftenden Alkohols, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man diese Gewebe einem Waschzyklus in Gegenwart eines Waschmittels und, gegebenenfalls, einer anschließenden Behandlung mit einem Gewebeweichspüler unterzieht, wobei das Waschmittel und/oder der Weichspüler eine erfindungsgemäße Verbindung enthalten.
Die unter den Verbindungen der Formel (I) für die Duftstoffzusammensetzung oder den parfümierten Artikel ganz besonders bevorzugten Verbindungen sind die 2-Carbamoylbenzoate der Formel
worin die Symbole R₅, R₆, R₇ und R₈ unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten C₁-C₂₀-Alkylrest darstellen und paarweise einen oder mehrere Ringe bilden können.
Bevorzugte Beispiele sind 3,7-Dimethyl-6-octenyl-2-(octylcarbamoyl)benzoat, 3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-2-(dodecylcarbamoyl)benzoat und 3,7-Dimethyl-6-octenyl-2-(dodecylcarbamoyl)benzoat.
Weiterhin sind unter den Verbindungen der Formel (I), die als Wirkstoffe in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung oder dem erfindungsgemäßen parfümierten Artikel enthalten sind, auch die 3-Carbamoylpropanoate und die 4-Carbamoylbutanoate der Formeln
worin die Symbole R₃, R₄, R₅, R₆, R₇ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten C₁-C₂₀-Alkylrest darstellen, der ein oder mehrere Heteroatome enthalten kann, bevorzugt.
Besonders bevorzugt sind 3-Phenyl-2-propenyl-3-(octylcarbamoyl)propanoat, 3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-4-(octylcarbamoyl)butanoat und 3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-3-(octylcarbamoyl)-propanoat.
Außerdem können sich die Verbindungen mit zwei funktionellen Ester-Carbamoyl-Gruppen als vorteilhaft erweisen, da sie in der Lage sind, zwei duftende Alkoholmoleküle pro einem Vorläufermolekül freizusetzen. Die vorliegende Erfindung betrifft somit eine Duftstoffzusammensetzung oder einen parfümierten Artikel, der als Wirkstoff eine Verbindung der Formel
enthält, worin R₁ und R₂ die in der Formel (I) definierte Bedeutung haben. Als bevorzugte Beispiele für die Verbindungen (Id) sind Di(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-2,5-di(octylcarbamoyl)terephthalat, Di(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-1,3-di(octyl-carbamoyl)isophthalat oder eine Mischung dieser beiden Verbindungen zu nennen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können aus handelsüblichen Verbindungen und mit Hilfe üblicher Verfahren hergestellt werden. Allgemein wird ausgehend von handelsüblichen Ausgangsprodukten (Säuren oder Anhydriden) durch übliche Veresterung der Carboxylgruppen oder durch saure Katalyse eine Esterbindung gebildet. Dann wird die verbleibende Carbonsäurefunktion mit einem primären Amin bzw. Ammoniak gekuppelt, was eine monosubstituierte bzw. unsubstituierte Carbamoylfunktion liefert.
Beispielsweise werden die 2-Carbamoylbenzoate (Ia) nach dem folgenden Schema aus Phthalsäureanhydrid (oder dessen Derivaten) hergestellt:
Schema 1
Die Verbindungen der Formeln (Ib) und (Ic) können aus Succinsäure- oder Glutarsäureanhydriden synthetisiert werden, wie im folgenden Schema gezeigt ist:
Schema 2
Schließlich werden die bifunktionellen Verbindungen vom Typ (Id) nach dem gleichen Prinzip aus Pyromellithsäureanhydrid synthetisiert, wie im folgenden Schema 3 gezeigt ist:
Schema 3
Alle in den vorausgehenden Schemata verwendeten Symbole haben die für Formel (I) angegebene Bedeutung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich für alle Anwendungen, bei denen der Effekt einer raschen oder lang anhaltenden Freisetzung einer wie oben definierten Duftkomponente erforderlich ist. Sie finden insbesondere in der funktionellen Parfümerie Verwendung, besonders bei Anwendungen wie flüssigen oder festen Waschmitteln zur Gewebebehandlung oder Gewebeweichspülern, bei denen der Duft der Zusatzstoffe beim Waschen effizient auf das Gewebe übertragen werden muss. Tatsächlich besteht einer der Hauptvorteile der Erfindung darin, dass es die Verbindungen ermöglichen, der Wäsche einen intensiven Duft zu verleihen, der von einem duftenden Alkohol ausgeht, der sich auf der Wäsche nicht lang genug wahrnehmen ließe, wenn der Alkohol als solcher verwendet worden wäre, d.h. ohne Vorläufer.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in allen Typen von Waschmittel- oder Weichspülerbasen als parfümierende Bestandteile für die Wäsche eingesetzt werden, in denen diese Verbindungen stabil sind. Vorzugsweise werden, wie es allgemein der Fall ist, Waschmittel mit basischem pH verwendet. In diesem Fall müssen die Verbindungen vor einer vorzeitigen Hydrolyse geschützt werden, beispielsweise durch Verkapseln. Was die Gewebeweichspüler betrifft, so bevorzugt man Produkte, deren pH unter 7 liegt. Beispielsweise kann man Waschmittel verwenden, wie sie in der WO 97/34986 beschrieben sind. Als Weichspülerbasen können ferner diejenigen gewählt werden, die in den Patenten US 4,137,180, US 5,236,615 oder EP 799 885 beschrieben sind. Andere übliche Waschmittel- und Weichspülerzusammensetzungen, die verwendet werden können, sind in Werken wie Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Bd. A8, Seiten 315–448 (1987) und Bd. A25, Seiten 747–817 (1994); Flick, Advanced Cleaning Product Formulations, Noye Publication, Park Ridge, New Jersey (1989); Showell, in Surfactant Science Series, Bd. 71: Powdered Detergents, Marcel Dekher, New York (1998); Proceedings of the World Conference on Detergents (4^th, 1998, Montreux, Suisse), AOCS Press, beschrieben.
Natürlich ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen aber nicht auf die oben genannten Produkte beschränkt. Die Verbindungen eignen sich ebenso für alle anderen in der Parfümerie gängigen Anwendungen, nämlich die Parfümierung von Seifen und Dusch- oder Badegelen, Hygiene- oder Haarpflegeprodukten, wie Shampoos, sowie von Körperdeodorants und Raumlufterfrischern oder auch Kosmetikpräparaten.
Die Verbindungen können auch in Anwendungen wie Waschmittelzusammensetzungen oder Reinigungsmitteln zum Spülen von Geschirr oder zum Reinigen verschiedenartiger Oberflächen eingesetzt werden, egal ob im Haushalt oder in der Industrie.
Bei diesen Anwendungen können sie allein, in Mischung miteinander oder in Mischung mit anderen parfümierenden Bestandteilen, Lösungsmitteln oder Hilfsstoffen, wie sie in der Parfümerie gängig sind, verwendet werden. Art und Vielfalt dieser Co-Ingredienzien bedürfen hier keiner ausführlicheren Beschreibung, die im übrigen auch nicht erschöpfend wäre, da der Fachmann diese aufgrund seines allgemeinen Fachwissens und abhängig von der Art des zu parfümierenden Produkts und dem gewünschten olfaktiven Effekt selbst wählen kann. Diese parfümierenden Duftbestandteile gehören zu so verschiedenen chemischen Klassen wie Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Estern, Ethern, Acetaten, Nitrilen, Terpenkohlenwasserstoffen, stickstoff- oder schwefelhaltigen heterocyclischen Verbindungen sowie ätherischen Ölen natürlichen oder synthetischen Ursprungs. Viele dieser Bestandteile sind außerdem in Nachschlagewerken aufgeführt, wie dem Buch von S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA, oder seinen jüngeren Versionen, oder in anderen ähnlichen Werken.
Die Mengen, in denen die erfindungsgemäßen Verbindungen in die verschiedenen oben erwähnten Produkte eingebracht werden können, variieren in einem sehr breiten Wertebereich. Diese Werte hängen von der Art der zu parfümierenden Artikel oder Produkte ab und vom gewünschten olfaktiven Effekt, sowie von der Natur der Co-Ingredienzien in einer gegebenen Zusammensetzung, wenn die Verbindungen der Erfindung in Mischung mit parfümierenden Co-Ingredienzien, Lösungsmitteln oder Hilfsstoffen, wie sie in der Parfümerie gängig sind, verwendet werden.
Beispielhafte typische Konzentrationen dieser Verbindungen liegen in einer Größenordnung von 0,1 bis 5 Gew.-% oder auch mehr, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, in die sie eingebracht werden. Geringere Konzentrationen als diese können eingesetzt werden, wenn diese Verbindungen direkt zur Parfümierung der verschiedenen oben genannten Verbrauchsgüter angewandt werden.
Die Erfindung wird nun in den nachfolgenden Beispielen, in denen die Temperaturen in Grad Celsius angegeben sind und die Abkürzungen die auf diesem Gebiet übliche Bedeutung haben, ausführlicher beschrieben.
Beispiel 1
Herstellung der Verbindungen der Formel (I)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden alle nach dem gleichen allgemeinen Verfahren hergestellt. Für jede Verbindung sind die Art des eingesetzten Anhydrids, der duftende Alkohol, das Lösungsmittel (MTBE: Methyl-tert.-butylether oder CH₂Cl₂: Dichlormethan), die Art des aus Pivaloylchlorid und Ethylchlorformiat gebildeten gemischten Anhydrids und schließlich das gewählte Amin (Ammoniumacetat, Ethylamin, Octylamin oder Dodecylamin usw.) angegeben.
Allgemeines Syntheseverfahren
Säureanhydrid (1 Äquivalent) und ein duftender Alkohol (1 Äquivalent bzw. 2 Äquivalente, wenn das Anhydrid bifunktionell ist, wie es beispielsweise bei Pyromellithsäureanhydrid er Fall ist) wurden in einem Lösungsmittel (20 ml/mmol Anhydrid) gelöst. Die Mischung wurde auf eine Temperatur zwischen 5 und 10°C abgekühlt und dann wurde Triethylamin zugegeben (1 Äquivalent bzw. 2 Äquivalente im Fall von Pyromellithsäureanhydrid). Die Mischung wurde unter Rühren 2 bis 4 h bei Raumtemperatur gehalten. Dann wurde das Reaktionsmedium wieder auf 0°C abgekühlt, es wurde ein Äquivalent Triethylamin zugegeben (2 Äquivalente bei bifunktionellen Verbindungen), und dann wurde zur Bildung des gewünschten gemischten Anhydrids 1 Äquivalent (oder 2 Äquivalente bei bifunktionellen Verbindungen) Ethylchlorformiat oder Pivaloylchlorid zugetropft. Man ließ 1 h bei Raumtemperatur reagieren und gab dann 1 Äquivalent (oder 2 Äquivalente bei bifunktionellen Verbindungen) des ausgewählten Amins zu. Es wurden 5 Volumenteile Ethylacetat zugegeben und dann wurde mit 5%igem KHSO₄ und dann mit Kochsalzlösung gewaschen. Es wurde über Natriumsulfat getrocknet und dann wurden die Lösungsmittel abgedampft. Die Produkte wurden entweder als solche oder durch Kristallisation oder Chromatographie gereinigt eingesetzt, wie für jedes Produkt angegeben ist.
1. (Z)-3-Hexenyl-2-carbamoylbenzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und (Z)-3-Hexenol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Ethylchlorformiat gebildet. Das gewählte Amin war Ammoniumacetat (auf 11,25 mmol) und das Lösungsmittel MTBE, TEA. Die Rohausbeute betrug 90% und 50% nach Umkristallisieren aus Ether.
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,84 (d, 1H); 7,54-7,43 (m, 3H); 6,26 (breites d, 2H); 5,52 (m, 1H); 5,38 (m, 1H); 4,28 (t, J = 6,7 Hz, 2H); 2,49 (dd, J = 7,1, 6,7 Hz, 2H); 2,07 (m, J = 7,5, 7,1 Hz, 2H); 0,96 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 171,5(s), 166,9(s), 137,4(s), 134,7(d), 131,8(d), 129,9(d), 129,8(d), 129,5(s), 127,6(d), 123,6(d), 65,2(t), 26,6(t), 20,7(t), 14,2(q).
MS (CI, NH₃): 248,1(10, M + H⁺), 165,9(100).

2. (Z)-3-Hexenyl-2-(ethylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und (Z)-3-Hexenol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Ethylchlorformiat gebildet. Das gewählte Amin war Ethylaminhydrochlorid (auf 11,25 mmol) und das Lösungsmittel MTBE, TEA. Die Ausbeute betrug 30% nach Chromatographie (50/50 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,84 (d, 1H); 7,53–7,42 (m, 3H); 5,96 (breites t, 1H); 5,52 (m, 1H); 5,37 (m, 1H); 4,27 (t, J = 7,1 Hz, 2H); 3,47 (dq, J = 7,1, 5,6 Hz, 2H); 2,48 (dd, J = 7,1, 6,8 Hz, 2H); 2,07 (m, J = 7,4, 6,8 Hz, 2H); 1,24 (t, J = 7,1 Hz, 3H); 0,96 (t, J = 7,4 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 169,3(s), 166,8(s), 138,4(s), 134,7(d), 131,8(d), 130,0(d), 129,5(d), 129,4(s), 127,7(d), 123,5(d), 65,0(t), 35,0(t), 26,6(t), 20,6(t), 14,7(q), 14,2(q).
MS (CI, NH₃): 276,1(18, M + H⁺), 194,0(100), 176,0(95), 159,9(25).

3. (Z)-3-Hexenyl-2-(dodecylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und (Z)-3-Hexenol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Dodecylamin (auf 11,25 mmol) und das Lösungsmittel MTBE. Der letzte Schritt wurde in Dichlormethan und TEA durchgeführt. Die Ausbeute betrug 89%.
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,84 (m, 1H); 7,53–7,42 (m, 3H); 5,95 (breites t, J = 5,4 Hz, 1H); 5,52 (m, 1H); 5,37 (m, 1H); 4,27 (t, J = 7,1 Hz, 2H); 3,42 (dt, J = 7,1, 5,4 Hz, 2H); 2,48 (~dt, J = 7,1 Hz, 2H); 2,07 (~dq, J = 7,5 Hz, 2H); 1.61 (m, 2H); 1,39–1,21 (m, 18H); 0,96 (t, J = 7,5 Hz, 3H); 0,88 (t, J = 6,8 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 169,2(s), 166,8(s), 138,5(s), 134,7(d), 131,8(d), 130,0(d), 129,4(d), 127,7(d), 123,5(d), 65,0(t), 40,2(t), 31,9(t), 29,6(t), 29,5(t), 29,4(t), 27,0(t), 26,7(t), 20,7(t), 14,2(q), 14,1(q).
MS (ESI): 416,3(100, M + H⁺).

4. (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-2-carbamoylbenzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und 3,7-Dimethyl-2,6-octadienol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Ethylchlorformiat gebildet. Das gewählte Amin war Ammoniumacetat (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel MTBE, TEA. Die Ausbeute betrug 43% nach schneller Chromatographie (50/50 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,86 (d, J = 7,2 Hz, 1H); 7,54–7,44 (m, 3H); 6,08 (breites s, 2H); 5,45 (m, 1H); 5,09 (m, 1H); 4,83 (d, J = 7,0 Hz, 2H); 2,16–2,05 (m, 4H); 1,75 (s, 3H); 1,67 (s, 3H); 1,60 (s, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 171,4(s), 166,9(s), 142,9(s), 137,2(s), 131,9(s), 131,8(d), 130,0(d), 129,9(d), 129,7(s), 127,6(d), 123,7(d), 117,9(d), 62,6(t), 39,6(t), 26,3(t), 25,7(q), 17,7(q), 16,6(q).
MS (CI, NH₃): 319(6, M + NH4⁺), 302(5, M + H⁺), 183(100), 166(57).

5. (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-2-(octylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und 3,7-Dimethyl-2,6-octadienol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Ethylchlorformiat gebildet. Das gewählte Amin war Octylamin (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel MTBE, TEA. Die Ausbeute betrug 75% nach Chromatographie (70/30 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,87 (m, 1H); 7,53–7,42 (m, 3H); 5,90 (t, J = 5,4 Hz, 1H); 5,43 (dt, J = 7,1, 0,8 Hz, 1H); 5,09 (m, 1H); 4,81 (d, J = 7,3 Hz, 2H); 3,42 (dt, J = 7,1, 5,4 Hz, 2H); 2,15–2,03 (m, 4H); 1,74 (s, 3H); 1,68 (s, 3H); 1,64–1,56 (m, 2H); 1,60 (s, 3H); 1,42–1,21 (m, 10H); 0,88 (t, J = 6,9 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 169,3(s), 166,8(s), 142,5(s), 138,5(s), 131,9(s), 131,8(d), 130,1(d), 129,4(d), 127,7(d), 123,7(d), 118,0(d), 62,5(t), 40,2(t), 39,6(t), 31,8(t), 29,5(t), 29,32(t), 29,26(t), 27,1(t), 26,3(t), 25,7(q), 22,7(t), 17,7(q), 16,6(q), 14,1(q).
MS (CI, NH₃): 414(12, M + H⁺), 278(100), 260(82).

6. (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-2-(dodecylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und 3,7-Dimethyl-2,6-octadienol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Ethylchlorformiat gebildet. Das gewählte Amin war Dodecylamin (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel MTBE, TEA. Die Ausbeute betrug 68% nach Chromatographie (80/20 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,86 (m, 1H); 7,52–7,42 (m, 3H); 5,92 (t, J = 5,4 Hz, 1H); 5,43 (~t, J = 7,1 Hz, 1H); 5,09 (m, 1H); 4,81 (d, J = 7,1 Hz, 2H); 3,41 (dt, J = 7,1, 5,4 Hz, 2H); 2,15–2,03 (m, 4H); 1,73 (s, 3H); 1,68 (s, 3H); 1,64–1,56 (m, 2H); 1,60 (s, 3H); 1,39–1,20 (m, 18H); 0,88 (t, J = 6,8 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 169,3(s), 166,8(s), 142,5(s), 138,5(s), 131,84(s), 131,77(d), 130,1(d), 129,5(d), 129,4(s), 127,7(d), 123,7(d), 118,1(d), 62,5(t), 40,2(t), 39,6(t), 31,9(t), 29,7(t), 29,6(t), 29,5(t), 29,4(t), 27,1(t), 26,3(t), 25,7(q), 22,7(t), 17,7(q), 16,6(q), 14,1(q).
MS (ESI): 470(100, M + H⁺), 334(80).

7. (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-2-(isopropylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und 3,7-Dimethyl-2,6-octadienol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Ethylchlorformiat gebildet. Das gewählte Amin war Isopropylamin (auf 5,3 mmol) und das Lösungsmittel Dichlormethan, TEA. Die Ausbeute betrug 64% nach Chromatographie (70/30 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,86 (m, 1H); 7,53–7,42 (m, 3H); 5,72 (d, J = 7,5 Hz, 1H); 5,43 (m, 1H); 5,09 (m, 1H); 4,82 (d, J = 7,1 Hz, 2H); 4,26 (m, 1H); 2,14–2,01 (m, 4H); 1,74 (s, 3H); 1,68 (s, 3H); 1,60 (s, 3H); 1,26 (d, J = 6,7 Hz, 6H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 168,5(s), 166,8(s), 142,4(s), 138,5(s), 131,9(s), 131,7(d), 130,1(d), 129,5(s), 129,4(d), 127,6(d), 123,7(d), 118,1(d), 62,5(t), 42,0(d), 39,6(t), 26,3(t), 25,7(q), 22,7(q), 17,7(q), 16,6(q).
MS (CI, NH₃): 344(35, M + H⁺), 225(80), 208(100), 154(10).

8. (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-2-[1-methylpropyl)carbamoyl]benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und 3,7-Dimethyl-2,6-octadienol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Ethylchlorformiat gebildet. Das gewählte Amin war Isopropylamin (auf 5,3 mmol) und das Lösungsmittel Dichlormethan, TEA. Die Ausbeute betrug 83% nach Chromatographie (80/20 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,85 (m, 1H); 7,53–7,42 (m, 3H); 5,68 (d, J = 7,9 Hz, 1H); 5,43 (m, 1H); 5,09 (m, 1H); 4,82 (d, J = 7,1 Hz, 2H); 4,10 (m, 1H); 2,14–2,02 (m, 4H); 1,74 (s, 3H); 1,68 (s, 3H); 1,62–1,48 (m, 2H); 1,60 (s, 3H); 1,23 (d, J = 6,3 Hz, 3H); 0,99 (t, J = 7,3 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 168,6(s), 166,9(s), 142,4(s), 138,6(s), 131,8(s), 131,7(d), 130,1(d), 129,6(s), 129,4(d), 127,7(d), 123,8(d), 118,1(d), 62,5(t), 47,2(d), 39,6(t), 29,6(t), 26,9(t), 25,7(q), 20,2(q), 17,7(q), 16,6(q), 10,4(q).
MS (CI, NH₃): 358(45, M + H⁺), 239(50), 222(100), 154(15).

9. (E)-3-Phenyl-2-propenyl-2-(dodecylcarbamoyl]benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und 3-Phenyl-2-propenol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Dodecylamin (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel MTBE, TEA. Die Rohausbeute betrug 93% und 30% nach Kristallisation.
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,89 (m, 1H); 7,53–7,23 (m, 8H); 6,71 (verbreitertes d, J = 15,8 Hz, 1H); 6,36 (dt, J = 15,8, 6,3 Hz, 1H); 5,90 (t, J = 5,3 Hz, 1H); 4,93 (dd, J = 6,3, 1,2 Hz, 2H); 3,38 (dd, J = 7,2, 5,3 Hz, 2H); 1,55 (m, 2H); 1,30–1,20 (m, 18H); 0,88 (t, J = 7,2 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 169,3(s), 166,6(s), 138,6(s), 136,2(s), 134,6(d), 132,0(d), 130,1(d), 129,5(d), 129,2(s), 128,6(d), 128,1(d), 127,6(d), 126,7(d), 122,8(d), 66,1(t), 40,3(t), 31,9(t), 29,7(t), 29,6(t), 29,4(t), 29,43(t), 29,37(t), 27,0(t), 22,7(t), 14,1(q).
MS (CI, NH₃): 467(52, M + NH₄ ⁺, 450(32, M + H⁺), 351(100), 151(68).

10. (E)-3-Phenyl-2-propenyl-3-(octylcarbamoyl)propanoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Succinsäureanhydrid und 3-Phenyl-2-propenol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Octylamin (auf 100 mmol) und das Lösungsmittel Dichlormethan, TEA. Die Ausbeute betrug 58% nach Umkristallisieren aus Ether.
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,39–7,23 (m, 5H); 6,64 (breites d, J = 16,2 Hz, 1H); 6,26 (dt, J = 16,2, 6,4 Hz, 1H); 5,83 (~t, 1H); 4,74 (dd, J = 6,4, 1,2 Hz, 2H); 3,22 (m, 2H); 2,72 (t, J = 6,8 Hz, 2H); 2,48 (t, J = 6,8 Hz, 2H); 1,47 (m, 2H); 1,31–1,20 (m, 10H); 0,87 (t, J = 6,7 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 172,9(s), 171,2(s), 136,2(s), 134,3(d), 128,6(d), 128,1(d), 126,6(d), 123,0(d), 65,3(t), 39,7(t), 31,8(t), 31,1(t), 29,7(t), 29,6(t), 29,3(t), 29,2(t), 26,9(t), 22,6(t), 14,1(q).
MS (ESI): 346,1(100, M + H⁺).

11. (R)-3,7-Dimethyl-6-octenyl-2-carbamoylbenzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und 3,7-Dimethyl-6-octenol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Ethylchlorformiat gebildet. Das gewählte Amin war Ammoniumacetat (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel MTBE, TEA. Die Ausbeute betrug 72% nach schneller Chromatographie (50/50 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,85 (d, J = 7,5 Hz, 1H); 7,55–7,45 (m, 3H); 6,16 (breites d, 2H); 5,09 (m, 1H); 4,34 (m, 2H); 2,00 (m, 2H); 1,79 (m, 1H); 1,67 (s, 3H); 1,65–1,50 (m, 1H); 1,60 (s, 3H); 1,39 (m, 1H); 1,23 (m, 2H); 0,95 (t, J = 6,3 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 171,5(s), 166,9(s), 137,3(s), 131,8(d), 131,4(s), 129,92(d), 129,85(d), 129,6(s), 127,6(d), 124,6(d), 64,3(t), 37,0(t), 35,3(t), 29,5(d), 25,70, 19,40, 17,7(q).
MS (CI, NH₃): 304(100, M + H⁺), 183(10), 166(18), 148(20).

12. (R)-3,7-Dimethyl-6-octenyl-2-(octylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und 3,7-Dimethyl-6-octenol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Octylamin (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel MTBE, TEA. Die Ausbeute betrug 47% nach Chromatographie (80/20 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,85 (m, 1H); 7,54-7,43 (m, 3H); 5,91 (t, J = 5,3 Hz, 1H); 5,09 (m, 1H); 4,32 (m, 2H); 3,43 (~dd, J = 7,3, 5,3 Hz, 2H); 2,08–1,91 (m, 2H); 1,94–1,73 (m, 1H); 1,67 (s, 3H); 1,64–1,49 (m, 3H); 1,60 (s, 3H); 1,43–1,20 (m, 13H); 0,95 (d, J = 6,3 Hz, 3H); 0,88 (t, J = 6,7 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 169,3(s), 166,9(s), 138,5(s), 131,8(d), 131,4(s), 130,0(d), 129,5(d), 127,7(d), 124,6(d), 64,2(t), 40,2(t), 37,0(t), 35,4(t), 31,8(t), 29,53(d), 29,48(t), 29,32(t), 29,25(t), 27,0(t), 25,7(q), 25,4(t), 22,7(t), 19,4(q), 17,7(q), 14,1(q).
MS (ESI): 416,3(100, M + H⁺).

13. (R)-3,7-Dimethyl-6-octenyl-2-(dodecylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und 3,7-Dimethyl-6-octenol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Octylamin (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel MTBE, TEA. Die Ausbeute betrug 67% nach Chromatographie (80/20 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,84 (m, 1H); 7,53–7,42 (m, 3H); 5,95 (t, J = 5,3 Hz, 1H); 5,09 (m, 1H); 4,32 (m, 2H); 3,42 (dd, J = 7,1, 5,3 Hz, 2H); 2,08–1,91 (m, 2H); 1,85–1,73 (m, 1H); 1,67 (s, 3H); 1,64–1,49 (m, 3H); 1,60 (s, 3H); 1,43–1,20 (m, 21H); 0,95 (d, J = 6,3 Hz, 3H); 0,88 (t, J = 7,1 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 169,3(s), 166,9(s), 138,5(s), 131,8(d), 131,4(s), 130,0(d), 129,5(s), 129,4(d), 127,7(d), 124,6(d), 64,2(t), 40,2(t), 37,0(t), 35,4(t), 31,9(t), 29,7(t), 29,6(t), 29,52(d), 29,48(t), 29,4(t), 27,6(t), 27,1(t), 27,0(t), 25,7(q), 25,4(t), 22,7(t), 19,4(q), 17,7(q), 14,1(q).
MS (ESI): 472,3(100, M + H⁺).

14. (4-Isopropyl-1-cyclohexyl)methyl-2-carbamoylbenzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und Mayol^® [(4-(1-Methylethyl)cyclohexanmethanol; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz). Das gemischte Anhydrid wurde mit Ethylchlorformiat gebildet. Das gewählte Amin war Ammoniumacetat (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel MTBE, TEA. Die Ausbeute betrug 40% nach schneller Chromatographie (50/50 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,85 (d, J = 7,1 Hz, 1H); 7,55–7,45 (m, 3H); 6,26 (breites d, 2H); 4,25 (d, J = 7,6 Hz, 2H, cis-Isomer 67%); 4,10 (d, J = 6,3 Hz, 2H, trans-Isomer 33%); 2,04 (m, 1H); 1,87 (m, 1H); 1,77 (m, 1H); 1,64–1,44 (m, 4H); 1,41–1,30 (m, 2H); 1,15–1,07 (m, 1H); 1,01 (m, 1H); 0,86 (d, J = 6,7 Hz, 6H, cis-Isomer); 0,85 (d, J = 6,6 Hz, 6H, trans-Isomer).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 171,6(s), 167,1(s), 137,3(s), 131,8(d), 130,0(d), 129,8(d), 129,7(s), 71(t, trans-Isomer), 68,1(t, cis-Isomer), 43,9(d, trans), 42,9(d, cis), 37,3(d), 33,7(d), 32,8(d), 30,5(d), 29,9(t), 29,0(t), 26,4((t), 25,5(t), 20,3(q, cis), 19,8(q, trans).
MS (CI, NH₃): 304(40, M + H⁺), 166(95), 148(100).

15. (4-Isopropyl-1-cyclohexyl)methyl-2-(octylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und Mayol^®. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Octylamin (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel MTBE, TEA. Die Ausbeute betrug 53% nach Chromatographie (85/15 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,86 (d, J = 7,1 Hz, 1H); 7,53–7,42 (m, 3H); 5,97 (t, J = 5,3 Hz, 1H); 4,23 (d, J = 7,5 Hz, 2H, cis-Isomer 68%); 4,09 (d, J = 6,7 Hz, 2H, trans-Isomer 32%); 3,41 (dd, J = 7,1, 5,3 Hz, 2H); 2,06–1,96 (m, 1H); 1,85 (m, 1H); 1,76 (m, 1H); 1,64–1,42 (m, 4H); 1,40–1,20 (m, 14H); 1,15–1,06 (m, 1H); 1,01 (m, 1H); 0,90–0,85 (m, 9H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 169,2(s), 167,0(s), 138,5(s), 131,8((d), 130,0(d), 129,5(s), 129,4(d), 127,7(d), 70,8(t, trans-Isomer), 68,0(t, cis-Isomer), 43,9(d, trans), 42,9(d, cis), 40,2(t), 37,3(d), 33,7(d), 32,8(d), 31,8(t), 30,5(d), 29,9(t), 29,5(t), 29,32(t), 29,25(t), 29,0(t), 27,1(t), 26,4(t), 25,5(t), 22,7(t), 20,3(q, cis), 19,8(q, trans), 14,1(q).
MS (ESI): 416,3(100, M + H).

16. (4-Isopropyl-1-cyclohexyl)methyl-2-(dodecylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und Mayol^®. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Dodecylamin (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel MTBE, TEA. Die Ausbeute betrug 60% nach Chromatographie (85/15 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,86 (m, 1H); 7,53–7,42 (m, 3H); 5,92 (t, J = 5,2 Hz, 1H); 4,24 (d, J = 7,5 Hz, 2H, cis-Isomer 69%); 4,09 (d, J = 6,7 Hz, 2H, trans-Isomer 31%); 3,41 (dd, J = 7,1, 5,2 Hz, 2H); 2,02 (m, 1H); 1,86 (m, 1H); 1,75 (m, 1H); 1,64–1,43 (m, 4H); 1,40–1,20 (m, 22H); 1,15–1,06 (m, 1H); 1,01 (m, 1H); 0,90–0,85 (m, 9H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 169,3(s), 167,0(s), 138,5(s), 131,8(d), 130,0(d), 129,5(s), 129,4(d), 127,7(d), 70,8(t, trans-Isomer), 68,0(t, cis-Isomer), 43,9(d, trans), 42,9(d, cis), 40,2(t), 37,3(d), 33,7(d), 32,9(d), 31,9(t), 30,5(d), 29,9(t), 29,7(t), 29,6(t), 29,5(t), 29,4(t), 29,0(t), 27,0(t), 26,4(t), 25,5(t), 22,7(t), 20,3(q, cis), 19,8(q, trans), 14,1(q).
MS (ESI): 472,5(100, M + H⁺).

17. 2-Phenylethyl-2-(octylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und Phenylethanol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Octylamin (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel MTBE, TEA. Die Ausbeute betrug 40% nach Chromatographie (80/20 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,80 (m, 1H); 7,53–7,41 (m, 3H); 7,33–7,21 (m, 5H); 5,85 (verbreitertes t, J = 5,3 Hz, 1H); 4,50 (t, J = 7,1 Hz, 2H); 3,39 (~dd, J = 7,1, 5,3 Hz, 2H); 3,05 (t, J = 7,1 Hz, 2H); 1,59 (m, 2H); 1,40–1,21 (m, 10H); 0,88 (t, J = 7,1 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 169,2(s), 166,6(s), 138,6(s), 137,5(s), 131,9(d), 130,0(d), 129,5(d), 129,3(s), 128,9(d), 128,6(d), 127,7(d), 126,6(d), 66,0(t), 40,2(t), 35,0(t), 31,8(t), 29,5(t), 29,3(t), 29,2(t), 27,1(t), 22,6(t), 14,1(q).
MS (CI, NH₃): 399(7, M + NH₄ ⁺), 382(85, M + H⁺), 354(12), 277(100), 261(20), 180(20).

18. 2-Phenylethyl-2-(dodecylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und Phenylethanol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Dodecylamin (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel MTBE, TEA. Die Ausbeute betrug 92%.
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,80 (d, J = 7,8 Hz, 1H); 7,54–7,41 (m, 3H); 7,33–7,21 (m, 5H); 5,91 (t, J = 5,2 Hz, 1H); 4,49 (t, J = 7,2 Hz, 2H); 3,39 (~dd, J = 7,1, 5,2 Hz, 2H); 3,04 (t, J = 7,1 Hz, 2H); 1,58 (m, 2H); 1,33–1,23 (m, 18H); 0,88 (t, J = 7,1 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 169,4(s), 166,7(s), 138,5(s), 137,6(s), 131,9(d), 130,0(d), 129,5(d), 129,2(s), 128,9(d), 128,6(d), 127,7(d), 126,6(d), 66,0(t), 40,2(t), 35,0(t), 31,9(t), 29,6(t), 29,4(t), 29,3(t), 22,7(t), 14,1(q).
MS (CI, NH₃): 455(32, M + NH₄ ⁺), 438(45, M + H⁺), 333(100), 288(40), 244(50), 157(48), 140(96).

19 & 20. Di-[(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]-2,5-di(octylcarbamoyl)terephthalat (19), Di-[(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]-1,3-di(octylcarbamoyl)isophthalat (20)
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Pyromellithsäureanhydrid und 3,7-Dimethyl-2,6-octadienol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Octylamin (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel CH₂Cl₂, TEA. Die Ausbeute betrug 77% (Mischung aus 19 und 20) nach Chromatographie (50/50 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 8,20 (s, 1H, Produkt 20); 7,83 (s, 2H, Produkt 19); 7,44 (s, 1H, Produkt 20); 6,27 (t, J = 5,5 Hz, 2H); 5,40 (m, 2H); 5,09 (m, 2H); 4,79 (d, J = 7,1 Hz, 4H); 3,40 (m, 4H); 2,16–2,03 (m, 8H); 1,73 (s, 6H); 1,68 (s, 6H); 1,65–1,58 (m, 4H); 1,60 (s, 6H); 1,42–1,22 (m, 20H); 0,89 (t, J = 6,9 Hz, 6H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 167,8(s), 167,5(s), 165,6(s), 165,3(s), 143,1(s), 142,8(s), 139,0(s), 132,3(s), 131,9(d), 129,9(s), 129,2(s), 123,6(d), 117,6(d), 63,0(t), 62,9(t), 40,4(t), 39,6(t), 31,8(t), 29,4(t), 29,33(t), 29,27(t), 27,1(t), 26,3(t), 25,7(q), 22,7(t), 17,7(q), 16,6(q), 14,1(q).
MS (ESI): 1498,1 und 1498,9(2M + H⁺ und Isotopenpeak).

21. (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-3-(octylcarbamoyl)propanoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Succinsäureanhydrid und 3,7-Dimethyl-2,6-octadienol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Octylamin (auf 100 mmol) und das Lösungsmittel Dichlormethan, TEA. Die Ausbeute betrug 75% nach Chromatographie (75/25 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 5,83 (m, 1H); 5,33 (m, 1H); 5,08 (m, 1H); 4,61 (d, J = 7,1 Hz, 2H); 3,23 (~dd, J = 7,1, 5,4 Hz, 2H); 2,67 (t, J = 6,7 Hz, 2H); 2,46 (t, J = 6,7 Hz, 2H); 2,13–2,01 (m, 4H); 1,69 (s, 3H); 1,68 (s, 3H); 1,60 (s, 3H); 1,52–1,43 (m, 2H); 1,32–1,23 (m, 10H); 0,88 (t, J = 6,7 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 173,2(s), 171,4(s), 142,4(s), 131,8(s), 123,7(d), 118,2(d), 61,7(t), 39,7(t), 39,6(t), 31,8(t), 31,2(t), 29,8(t), 29,6(t), 29,3(t), 29,2(t), 26,9(t), 26,3(t), 25,7(q), 22,7(t), 17,7(q), 16,5(q), 14,1(q).
MS (ESI): 388,4(M + Na⁺, 85), 230,3(100).

22. 1,1,5-Trimethyl-6-heptenyl-2-(octylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und 1,1,5-Trimethyl-6-heptenol. Diesmal wurde das Monophthalat erhalten, indem Pyridin unter Rückfluss als Lösungsmittel verwendet wurde. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Octylamin (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel Dichlormethan, TEA. Die Ausbeute betrug 25% nach Chromatographie (80/20 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,78 (m, 1H); 7,50–7,40 (m, 3H); 5,96 (verbreitertes t, J = 5,3 Hz, 1H); 5,67 (ddd, J = 17,6, 10,3, 7,5 Hz, 1H); 4,94–4,89 (AB von ABX, 2H); 3,42 (m, 2H); 2,12 (m, 1H); 1,84 (m, 2H); 1,60 (m, 2H); 1,53 (s, 6H); 1,42–1,21 (m, 14H); 0,98 (d, J = 6,7 Hz, 3H); 0,88 (t, J = 6,7 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 169,5(s), 166,0(s), 144,6(d), 137,9(s), 131,3(d), 131,1(s), 129,8(d), 129,4(d), 127,8(d), 112,6(t), 84,6(s), 40,8(t), 40,2(t), 37,6(d), 36,8(t), 31,8(t), 29,4(t), 29,3(t), 29,2(t), 27,0(t), 25,9(q), 22,7(t), 21,6(t), 20,2(q), 14,1(q).
MS (ESI): 416,0(100, M + H⁺), 278,2(95).

23. (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-4-(octylcarbamoyl)butanoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Glutarsäureanhydrid und Geraniol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Octylamin (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel Dichlormethan, TEA. Die Ausbeute betrug 46% nach Chromatographie (8/2 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 5,74 (verbreitertes t, 1H); 5,33 (m, 1H); 5,08 (m, 1H); 4,59 (d, J = 6,7 Hz, 2H); 3,23 (~dd, J = 7,1, 5,4 Hz, 2H); 2,37 (t, J = 7,1 Hz, 2H); 2,23 (t, J = 7,3 Hz, 2H); 2,13–2,01 (m, 4H); 2,00–1,92 (m, 2H); 1,70 (s, 3H); 1,68 (s, 3H); 1,60 (s, 3H); 1,52–1,44 (m, 2H); 1,34–1,22 (m, 10H); 0,88 (t, J = 6,8 Hz, 3H)
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 173,3(s), 172,1(s), 142,3(s), 131,8(s), 123,7(d), 118,2(d), 61,4(t), 39,5(t), 35,6(t), 33,4(t), 31,8(t), 29,7(t), 29,3(t), 29,2(t), 27,0(t), 26,3(t), 25,7(q), 22,7(t), 21,1(t), 17,70, 16,5(q), 14,1(q).
MS (ESI): 380,2(M + H⁺, 100), 244,6(80).

24. (Z)-3-Hexenyl-3-(octylcarbamoyl)propanoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Succinsäureanhydrid und (Z)-3-Hexenol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Octylamin (auf 100 mmol) und das Lösungsmittel Dichlormethan, TEA. Die Ausbeute betrug 45% nach Chromatographie (70/30 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:
¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 5,83 (verbreitertes t, 1H); 5,50 (m, 1H); 5,30 (m, 1H); 4,07 (d, J = 7,1 Hz, 2H); 3,23 (~dd, J = 7,1, 5,3 Hz, 2H); 2,67 (t, J = 6,7 Hz, 2H); 2,46 (t, J = 6,9 Hz, 2H); 2,37 (~dd, 2H); 2,05 (~dt, 2H); 1,52–1,44 (m, 2H); 1,32–1,23 (m, 10H); 0.97 (t, J = 7,5 Hz, 3H); 0,88 (t, J = 6,7 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 173,2(s), 171,4(s), 134,7(d), 123,6(d), 64,3(t), 39,7(t), 31,8(t), 31,1(t), 29,7(t), 29,6(t), 29,3((t), 29,2(t), 26,9(t), 26,7(t), 22,7(t), 20,6(t), 14,2(q), 14,1(q).
MS (ESI): 312.0(100; M + H⁺).
25. (±)-(3-Methyl-5-phenyl)pentyl-2-(dodecylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und (±)-3-Methyl-5-phenyl)pentanol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Dodecylamin (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel CH₂Cl₂, TEA. Die Ausbeute betrug 68%.
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,80 (m, 1H); 7,52–7,40 (m, 3H); 7,26–7,14 (m, 5H); 5,90 (t, J = 5,4 Hz, 1H); 4,39–4,26 (m, 2H); 3,46–3,32 (m, 2H); 2,72–2,55 (m, 2H); 1,87–1,78 (m, 1H); 1,73–1,45 (m, 6H); 1,37–1,22 (m, 18H); 1,00 (d, J = 6,3 Hz, 3H); 0,88 (t, J = 6,7 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 169,3(s), 166,8(s), 142,6(s), 138,5(s), 131,8(d), 130,0(d), 129, 4(d + s), 128,34(d), 128,28(d), 127,7(d), 125,6(d), 63,9(t), 40,2(t), 38,7(t), 35,2(t), 33,2(t), 31,9(t), 29,64(t), 29,60(t), 29,5(t), 29,4(t), 27,6(d + t), 22,7(t), 19,5(t), 14,1(q).
MS (CI, NH₃): 516,6(30, M + NH₄ ⁺), 494,7(100, M + H⁺), 316,6(15).

26. Dioctyl-2,5-dioctylcarbamoyl-1,4-benzoldicarboxylat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Pyromellithsäureanhydrid und 1-Octanol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Octylamin (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel CH₂Cl₂, TEA. Die Ausbeute betrug 34% eines einigen Regioisomers in Form eines weißen Feststoffs.
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,70 (s, 2H); 6.70 (t, J = 5,5 Hz, 2H); 4,21 (t, J = 6.9 Hz, 4H); 3,39 (m, 4H); 1,73–1,60 (m, 8H); 1,30 (m, 40H); 0,89 (m, 12H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 167,5(s), 165,7(s), 138,8(s), 132,2(s), 129,1(d), 66,3(t), 40,4(t), 31,9(t), 29,4(t), 29,3(t), 29,2(t), 29,1(t), 28,5(t), 27,2(t), 25,9(t), 22,7(t), 14,1(q).
MS (ESI): 764,1(30), 701,6(100, M + H⁺), 571,5(15).

27. (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-(Z)-3-dodecylcarbamoyl-2-propenoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Maleinsäureanhydrid und (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Dodecylamin (auf 5,3 mmol) und das Lösungsmittel Dichlormethan, TEA. Die Ausbeute betrug 85% nach Chromatographie (80/20 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 8,42 (verbreitertes t, 1H); 6,32 (d, J = 13.1 Hz, 1H); 6,11 (d, J = 13.1 Hz, 1H); 5,36 (m, 1H); 5,08 (m, 1H); 4,70 (d, J = 7,1 Hz, 2H); 3,31 (~dd, J = 7,1, 5,4 Hz, 2H); 2,15–2,03 (m, 4H); 1,73 (s, 3H); 1,68 (s, 3H); 1,60 (s, 3H); 1,59–1,53 (m, 2H); 1,40–1,23 (m, 18H); 0,88 (t, J = 6,7 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 166,4(s); 163,9(s); 143,4(s); 139,0(d); 131,9((s); 125,0(d); 123,6(d); 117,4(d); 62,4(t); 39,8(t); 39,5((t); 31,9((t); 29,7(t); 29,62(t); 29,57(t); 29,4(t); 29,3(t); 29,2(t); 27,0(t); 26,3(t); 25,7(q); 22,7(t); 17,7(q); 16,5(q); 14,1(q).
MS (ESI): 442,3(60; M + Na⁺); 420,4(5, M + H⁺); 284.3(100)

28. (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-3-(dodecylcarbamoyl)propanoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Succinsäureanhydrid und (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Dodecylamin (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel Dichlormethan, TEA. Die Ausbeute betrug 77% nach Chromatographie (80/20 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 5,82 (verbreitertes t, 1H); 5,33 (m, 1H); 5,08 (m, 1H); 4,61 (d, J = 7,1 Hz, 2H); 3,23 (dd, J = 7,1, 5,4 Hz, 2H); 2,67 (t, J = 6,7 Hz, 2H); 2,46 (t, J = 6,7 Hz, 2H); 2,13–2,01 (m, 4H); 1,70 (s, 3H); 1,68 (s, 3H); 1,60 (s, 3H); 1,52–1,44 (m, 2H); 1,32–1,23 (m, 18H); 0,88 (t, J = 6,7 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 173,2(s); 171,4(s); 142,4(s); 131,8(s); 123,7(d); 118,2(d); 61,7(t); 39,7(t); 39,6(t); 31,9(t); 31,2(t); 29,8(t); 29,7(t); 29,6(t); 29,4((t); 29,3(t); 26,9(t); 26,3(t); 25,7(q); 22,7(t); 17,1(q); 16,5(q); 14,1(q).
MS (ESI): 444,3(5; M + Na⁺); 421,9(25, M + H⁺); 286.3(100)

29. (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-4-(dodecylcarbamoyl)butanoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Glutarsäureanhydrid und (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Dodecylamin (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel Dichlormethan, TEA. Die Ausbeute betrug 49% nach aufeinander folgenden Chromatographieverfahren (80/20 und dann 75/25 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 5,70 (verbreitertes t, 1H); 5,33 (~t, J = 7,1 Hz, 1H); 5,08 (m, 1H); 4,59 (d, J = 7,1 Hz, 2H); 3,23 (dd, J = 6,7, 5,4 Hz, 2H); 2,37 (t, J = 7,1 Hz, 2H); 2,22 (t, J = 7,5 Hz, 2H); 2,14–2,01 (m, 4H); 2,00–1,92 (m, 2H); 1,70 (s, 3H); 1,68 (s, 3H); 1,60 (s, 3H); 1,52–1,44 (m, 2H); 1,32–1,23 (m, 18H); 0,88 (t, J = 7,1 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 173,3(s); 172,1(s); 142,3(s); 131,9(s); 123,7(d); 118,2(d); 61,4(t); 39,6(t); 35,6(t); 33,4(t); 31,9(t); 29,7(t); 29,61(t); 29,57(t); 29,4(t); 29,3(t); 27,0(t); 26,3(t); 25,7(q); 22,7(t); 21,1(t); 17,7(q); 16,50; 14,1(q).
MS (ESI): 458,3(5; M + Na⁺); 436,0(5, M + H⁺); 300,3(75)

30. 3-Phenylpropyl-2-(dodecylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und 3-Phenyl-1-propanol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Dodecylamin (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel Dichlormethan. Die Ausbeute betrug 67% nach Chromatographie (60/40 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,82 (m, 1H); 7,52–7,41 (m, 3H); 7,29–7,25 (m, 2H); 7,21–7,16 (m, 3H); 5,99 (t, J = 5,2 Hz, 1H); 4,30 (t, J = 6,5 Hz, 2H); 3,40 (dd, J = 7,1, 5,2 Hz, 2H); 2,74 (m, 2H); 2,09–2,01 (m, 2H); 1,62–1,53 (m, 2H); 1,36–1,22 (m, 18H); 0,88 (t, J = 6,7 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 169,3(s); 166,8(s); 141,2(s); 138,4(s); 131,8(d); 130,0(d); 129,5(d); 129,4(s); 128,4(d); 127,7(d); 126,0(d); 64,9(t); 40,2(t); 32,2(t); 31,9(t); 30,1(t); 29,7(t); 29,6(t); 29,5(t); 29,4(t); 27,0(t); 22,7(t); 14,1(q).
MS (ESI): 452,2(100, M + H⁺).

31. (±)-3,7-Dimethyloctyl-2-(dodecylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und (±)-3,7-Dimethyloctanol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Pivaloylchlorid gebildet. Das gewählte Amin war Dodecylamin (auf 10 mmol) und das Lösungsmittel Dichlormethan, TEA. Die Ausbeute betrug 75% nach Chromatographie (80/20 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,84 (m, 1H); 7,52–7,42 (m, 3H); 6,01 (t, J = 5,5 Hz, 1H); 4,31 (m, 2H); 3,41 (dd, J = 7,1, 5,5 Hz, 2H); 1,76 (m, 1H); 1,64–1,45 (m, 5H); 1,37–1,25 (m, 22H); 1,18–1,11 (m, 2H); 0,93 (d, J = 6,3 Hz, 3H); 0,88 (t, J = 6,8 Hz, 3H); 0,87 (d, J = 6,7 Hz, 6H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 169,3(s); 166,9(s); 138,5(s); 131,7(d); 129,9(d); 129,5(s); 129,4(d); 127,7(d); 64,2(t); 40,2(t); 39,2(t); 37,2(t); 35,4(t); 31,9(t); 29,9(d); 29,6(t); 29,5(t); 29,4(t); 28,0(d); 27,1(t); 24,6(t); 22,7(q); 22,6(q); 19,6(q); 14,1(q).
MS (ESI): 474,1(100, M + H⁺); 316,2(30).

32. 2-Phenylethyl-2-(isopropylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte ausgehend von Phthaloyldichlorid und Phenylethanol. Das in 40 ml Dichlormethan gelöste Phenylethanol (5 g, 41 mmol) wurde bei 0°C zu einer Mischung aus Phthaloyldichlorid (1 Äquiv.) und TEA (1 Äquiv.) in 40 ml Dichlormethan gegeben. Nach 2 h Umsetzung wurde eine Lösung aus Isopropylamin (1 Äquiv.) und TEA (1 Äquiv.) in 20 ml Dichlormethan zugegeben und dann wurde 2 h Rühren gelassen. Nach üblichem Aufarbeiten betrug die Ausbeute nach Umkristallisieren aus Diethylether 51%.
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,75 (m, 1H); 7,48–7,36 (m, 3H); 7,32–7,18 (m, 5H); 5,87 (breites d, J = 7.9 Hz, 1H); 4,47 (t, J = 7,3 Hz, 2H); 4,22 (Heptuplett von Doubletts, J = 7,9, 6,7 Hz, 1H); 3,02 (t, J = 7,3 Hz, 2H); 1,22 (d, J = 6,7 Hz, 6H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 168,4(s), 166,6(s), 138,6(s), 137,6(s), 131,7(d), 129,9(d), 129,3(d), 128,9(d), 128,5(d), 127,6(d), 126,6(d), 65,9(t), 41,9(d), 35,0(t), 22,6(q).
MS (CI, NH₃): 329(100, M + NH₄ ⁺), 312(95, M + H⁺), 244(12), 207(20), 140(55), 117(35).

33. (3R)-3,7-Dimethyl-6-octenyl-2-(isopropylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte ausgehend von Phthaloyldichlorid und (3R)-3,7-Dimethyl-6-octenol mit 32 mmol nach dem oben beschriebenen Verfahren. Die Ausbeute betrug 51% nach Chromatographie (75/25 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,82 (m, 1H); 7,51–7,40 (m, 3H); 5,84 (breites d, J = 7.8 Hz, 1H); 5,09 (m, 1H); 4,38–4,18 (m, 3H); 2,08–1,90 (m, 3H); 1,83–1,73 (m, 1H); 1,67 (s, 3H); 1,65–1,44 (m, 1H); 1,59 (s, 3H); 1,44–1,33 (m, 1H); 1,25 (d, J = 6,7 Hz, 6H); 1,25–1,17 (m, 1H); 0,95 (d, J = 6,4 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 168,5(s), 166,8(s), 138,5(s), 137,6(s), 131,7(d), 129,9(d), 129,6(d); 129,4(d), 127,7(d), 124,6(d), 64,1(t), 42,0(d), 37,0(t), 35,3(t); 29,5(d); 25,7(q); 25,4(t); 22,6(q); 19,5(q); 17,7(q).
MS (EI): 346(5, M + 1); 208(100); 190(95); 148(75); 130(25); 123(20); 95(25); 81(30); 69(40); 60(25); 41(40).

34. (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-2-(2-dodecylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und 3,7-Dimethyl-2,6-octadienol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Ethylchlorformiat gebildet. Das gewählte Amin war 2-Dodecylamin (auf 20 mmol) und das Lösungsmittel Dichlormethan, TEA. Die Ausbeute betrug 60% nach Chromatographie (80/20 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,85 (m, 1H); 7,52–7,41 (m, 3H); 5,71 (d, J = 8,3 Hz, 1H); 5,43 (dt, J = 7,1 1,1 Hz, 1H); 5,09 (verbreitertes t, J = 6,7 Hz, 1H); 4,81 (d, J = 7,1 Hz, 2H); 4,14 (~Hept, J = 6,7 Hz; 1H); 2,15–2,02 (m, 4H); 1,74 (s, 3H); 1,68 (s, 3H); 1,60 (s, 3H); 1,57–1,45 (m, 2H); 1,43–1,23 (m, 16H); 1,23 (d, J = 6,7 Hz, 3H); 0,88 (d, J = 6,7 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 168,5(s); 166,8(s); 142,3(s); 138,5(s); 131,8(s); 131,7(d); 130,0(d); 129,6(s); 129,4(d); 127,7(d); 123,8(d); 118,2(d); 62,5(t); 45,9(d); 39,6(t); 36,9(t); 26,3(t); 26,1(t); 25,7(q), 22,7(t); 20,7(q); 17,7(q), 16,6(q); 14,1(q).
MS (CI, NH₃): 487(35, M + NH₄ ⁺); 470(100, M + H⁺), 351(30), 334(60).

35. 2-Phenylethyl-2-(2-dodecylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und 2-Phenylethanol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Ethylchlorformiat gebildet. Das gewählte Amin war Dodecylamin (auf 20 mmol) und das Lösungsmittel Dichlormethan, TEA. Die Ausbeute betrug 52% nach Chromatographie (80/20 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,77 (m, 1H); 7,50–7,38, 3H); 7,32–7,19(m, 5H); 5,73 (d, J = 8,3 Hz, 1H); 4,48 (t, J = 7,3 Hz, 2H); 4,14 (~Hept, J = 6,5 Hz, 1H); 3,04 (t, J = 7,3 Hz, 2H); 1,59– 1,45 (m, 2H); 1,43–1,34 (m, 2H); 1,31–1,22 (m, 16H); 1,22 (d, J = 6,5 Hz, 3H); 0,88 (t, J = 6,7 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 168,5(s); 166,6(s); 138,7(s); 137,6(s); 131,8(d); 129,9(d); 129,4(d); 129,0(d); 128,5(d); 127,6(d); 126,6(d); 65,9(t); 45,9(d); 36,8(t); 35,0(t); 31,9(t); 29,6(t); 29,3(t); 26,1(t); 22,7(q); 20,7(q); 14,1(q).
MS (EI): 437(5, M⁺); 332(10); 315(5); 297(5); 184(15); 174(30); 148(10); 130(10); 105(100); 91(10); 79(7); 44(15).

36. (3R)-3,7-Dimethyl-6-octenyl-2-(2-dodecylcarbamoyl)benzoat
Die Synthese erfolgte nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren ausgehend von Phthalsäureanhydrid und (3R)-3,7-Dimethyl-6-octenol. Das gemischte Anhydrid wurde mit Ethylchlorformiat gebildet. Das gewählte Amin war 2-Dodecylamin (auf 20 mmol) und das Lösungsmittel Dichlormethan, TEA. Die Ausbeute betrug 80% nach Chromatographie (80/20 Cyclohexan/Ethylacetat).
Analysedaten:

¹H-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 7,82 (m, 1H); 7,52–7,41 (m, 3H); 5,74 (d, J = 8,7 Hz, 1H); 5,09 (m, 1H); 4,38–4,26(m, 2H); 4,20–4,08 (m, 1H); 2,08–1,91 (m, 2H); 1,84–1,74 (m, 1H); 1,67 (s, 3H); 1,60 (s, 3H); 1,63–1,45 (m, 2H); 1,42–1,15(m, 20H); 1,23 (d, J = 6,7 Hz, 3H); 0,95 (d, J = 6,3 Hz, 3H); 0,88 (d, J = 6,7 Hz, 3H).
¹³C-NMR (CDCl₃, δ, ppm): 168,5(s); 166,9(s); 138,6(s); 131,7(d); 131,3(s); 129,9(d); 129,7(s); 129,4(d); 127,7(d); 124,6(d); 64,1(t); 45,9(d); 37,0(t); 36,9(t); 35,4(t); 31,9(t); 29,64(t); 29,56(t); 29,4(t); 26,1(t); 25,7(q), 25,4(t); 22,7(t); 20,7(q); 19,5(q); 17,7(q); 14,1(q).
MS (EI): 471(35, M⁺); 334(100), 316(40), 186(10); 174(35); 148(70); 139(20); 95(20); 83(40); 69(85); 55(40); 41(45).

Beispiel 2
Tests auf Freisetzung der duftenden Alkohole in basischem Medium
Entsprechend dem folgenden allgemeinen Verfahren wurde mit den Verbindungen der Erfindung eine Reihe von Tests bei pH 7,6 und 10,2 durchgeführt, um die Hydrolyse der Esterfunktion zu steuern.
Allgemeines Verfahren
Allgemeines: Bei t = 0 wurde 1 ml einer Lösung einer erfindungsgemäßen Verbindung in Acetonitril (1,6 mg/ml) rasch zu einer Pufferlösung (Wasser/Acetonitril 7:1) bei pH 7,6 bzw. 10,2 gegeben. Die Pufferlösung wurde hergestellt, indem zwei Phosphat- (pH = 7,6) oder Boratpuffertabletten (pH = 10,2) (Fluka) in einer Mischung aus 160 ml Wasser und 40 ml Acetonitril gelöst wurden. Die Hydrolyse wurde bei 20°C mittels HPLC (Flüssigkeitshochdruckchromatographie) verfolgt, bis die Freisetzung abgeschlossen war. Auf diese Weise wurde mit der genannten Methode (HPLC) die Hydrolyse der Verbindungen 1 bis 36 unter Freisetzung eines duftenden Alkohols unter den oben genannten pH-Bedingungen untersucht.
Beispiel 3
Test auf Geweben mit einer Linitest-Maschine
Vorschrift für einen Scheuerlappen: Ein gewogener Scheuerlappen (28 cm × 28 cm, etwa 36 g) wird in einen 600 ml INOX-Behälter aus rostfreiem Stahl mit 1,8 g üblichem Waschmittel (Henkel, ECE Colour Fastness Test Detergent 77) und 400 ml Wasser gegeben. Der Behälter wurde 20 min bei 42°C in einem rotierenden Linitest-Wasserbad gedreht. Dann wurde der Scheuerlappen zweimal mit 600 ml Wasser gespült. Weichspülen erfolgte mit 600 ml Wasser, das 1,8 g dreifach konzentrierte Weichspülerbase enthielt (Referenz 91/28-Zusammensetzung nach Beispiel 3 angegeben). Diese Base enthielt 0,8 Gew.-% Parfümvorläufer oder einen entsprechenden freien Alkohol in äquimolarer Menge. Der Scheuerlappen wurde dann mit der Hand ausgewrungen, bis das Gewicht konstant war (70–75 g). Die mit jedem Vorläufer behandelten Scheuerlappen und die, die mit dem entsprechenden duftenden Alkohol behandelt worden waren, wurden olfaktiv von einem Prüfergremium aus 4 Personen nach verschiedenen Trocknungszeiten an der frischen Luft verglichen. So ließ sich zeigen, dass der größte Teil der unter 1 bis 36 beschriebenen Verbindungen mindestens so wirksam ist wie die entsprechenden freien Alkohole. Die erfindungsgemäßen Verbindungen duften im Allgemeinen länger und mit einer durchschnittlich höheren olfaktiven Intensität.
Beispiel 4
Test auf Geweben
Eine Reihe von Tests wurden unter verschiedenen Bedingungen auf Geweben durchgeführt, wobei diese Gewebe nach dem folgenden allgemeinen Verfahren behandelt worden waren.
Allgemeines Verfahren zur Gewebebehandlung
Etwa 1 kg gewöhnliche Frotteehandtücher (28 × 28 cm) wurden in eine Waschmaschine (Miele, Modell Deluxe Electronic W724) ohne Vorwäsche gegeben, wobei 50 g einer üblichen Waschmittelbase (Henkel, ECE Colour Fastness Test Detergent 77) und 50 g gängiger unparfümierter, Esterquats (HEQ) enthaltender Weichspüler verwendet wurden.
Die eingesetzte Gewebeweichspülerbase hatte die folgende Zusammensetzung:

Bestandteile Gew.-%

Mischung aus HEQ-Esterquat*/C₁₆-C₁₈-Fettsäure (6:1) 14,00

Tallowylethoxylat aus Kokosnuß 20EO 0,75

Tallowylalkohol 0,75

Wasser 84,50

Gesamt 100,00
In zwei getrennten Tests wurden Frotteehandtücher nach diesem allgemeinen Verfahren behandelt, wobei als Zusatz für den Gewebeweichspüler Geranyl-2-(octylcarbamoyl)benzoat, Verbindung 5 (0,76 Gew.-%), in Test A bzw. Geraniol (0,28 Gew.-%) in Test B verwendet wurde. Die beiden Gruppen von Handtüchern wurden bei Entnahme aus der Waschmaschine und 24 h später einem Expertengremium zur Bewertung im Blindtest vorgelegt. Bei feuchter Wäsche erschienen die in Test A behandelten Handtücher viel duftender als die, die in Test B behandelt worden waren. Dasselbe wurde 24 h nach dem Waschen festgestellt. Außerdem hielt der Duft 3 Tage nach dem Waschen an.
Beispiel 5
Test auf Geweben
Zwei Gruppen üblicher Frotteehandtücher wurden getrennt und auf identische Art und Weise wie in Beispiel 3 beschrieben behandelt, wobei die einzige Änderung im Zusatz zur Weichspülerbase bestand, nämlich Geranyl-2-(dodecylcarbamoyl)benzoat in Test A und Geraniol in Test B.
Wiederum zeigte eine Bewertung jeder Handtuchgruppe 24 h nach dem Waschen, dass der Duft des Alkohols in Test A sowohl intensiver als auch viel länger wahrnehmbar war.
Beispiel 6
Test auf Geweben
Zwei Gruppen üblicher Frotteehandtücher wurden getrennt und auf identische Art und Weise wie in Beispiel 3 beschrieben behandelt, wobei die einzige Änderung im Zusatz zur Weichspülerbase bestand, nämlich Geranyl-3-(octylcarbamoyl)propanoat in Test A und Geraniol in Test B. 24 h nach dem Waschen und noch 4 Tage lang gaben die in Test A behandelten Handtücher im Gegensatz zu den in Test B behandelten Handtüchern den Duft von Alkohol ab.
Beispiel 7
Test auf Geweben
Zwei Gruppen üblicher Frotteehandtücher wurden getrennt und auf identische Art und Weise wie in Beispiel 3 beschrieben behandelt, wobei die einzige Änderung darin bestand, dass in die Weichspülerbase eine Mischung aus drei Zusatzstoffen eingebracht wurde, nämlich eine Mischung aus Geranyl-2-(dodecylcarbamoyl)benzoat, Citronellyl-2-(dodecylcarbamoyl)benzoat und Phenylethyl-2-(dodecylcarbamoyl)benzoat in Test A und eine entsprechende Menge einer Mischung aus Geraniol, Citronellol und Phenylethanol zu gleichen Anteilen in Test B. Die olfaktive Intensität der Handtücher von Test A war viel stärker als derjenigen von Test B. Außerdem wurde olfaktiv und analytisch durch GC-SPME (Gaschromatographie – Festphasenmikroextraktion) gefunden, dass das Gleichgewicht der drei duftenden Alkohole in Test A besser gewahrt wurde als in Test B. Dieses Beispiel zeigt, dass die Übertragung der Parfümvorläufer unserer Erfindung von der Weichspülerbase auf die Wäsche optimaler erfolgt als die Übertragung der entsprechenden freien Alkohole. Dieses Beispiel zeigt auch den Vorteil der Verwendung der erfindungsgemäßen Vorläufer, um nicht nur eine einzige Verbindung direkt abzugeben, sondern eine Mischung von Verbindungen, die eine Parfümharmonie bilden.

Claims

Duftstoffzusammensetzung oder parfümierter Artikel, enthaltend Riechstoffe, Lösungsmittel und/oder übliche zur Herstellung von Parfüms und parfümierten Artikeln verwendete Hilfsstoffe und, als Wirkstoff, eine Verbindung der Formel
worin die punktierte Linie die Lage einer Einfach- oder Doppelbindung anzeigt; R₁ einen Rest darstellt, der von einem üblicherweise als Riechstoff zur Herstellung von Parfüms oder parfümierten Artikeln verwendeten Alkohol der Formel R₁OH abgeleitet ist; R₂ ein Wasserstoffatom, einen gesättigten oder ungesättigten geradkettigen oder verzweigten C₁-C₃₀-Kohlenwasserstoffrest oder einen aliphatischen oder aromatischen Ring mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei dieser Rest R₂ Sauerstoff-, Schwefel oder Stickstoffheteroatome tragen kann; die Symbole R₃, R₄ und R₄' unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten gesättigten – oder ungesättigten geradkettigen oder verzweigten C₁-C₂₀-Kohlenwasserstoffrest darstellen, der ein oder mehrere Heteroatome tragen kann, oder zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, aromatische oder aliphatische monozyklische, bizyklische oder trizyklische Systeme bilden können, wobei die Reste R₃, R₄ und R₄' funktionelle Gruppen vom Ester- und Carbamoyltyp umfassen können.
Duftstoffzusammensetzung oder parfümierter Artikel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der von einem Alkohol der Formel ROH abgeleitete Rest ausgewählt ist aus Anisalkohol, Cinnamylalkohol, Fenchylalkohol, 9-Decen-1-ol, Phenethylol, Citronellol (3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol), 3-Methyl-5-phenyl-1-pentanol, 7-p-Menthan-1-ol, Dihydromyrcenol (2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol), alpha-Ionol, Tetrahydroionol, Geraniol, Nerol, (Z)-3-Hexen-1-ol, 1-Hexanol, 2-Hexanol, 3,3,5-Trimethylhexanol, 3,4,5,6,6-Pentamethylheptan-2-ol, 5-Ethyl-2-nonanol, cis-6-Nonenol, 6,8-Dimethyl-2-nonanol, 2,6-Nonadien-1-ol, Borneol, 1-Octen-3-ol, 4-Cyclohexyl-2-methyl-2-butanol, 6-Ethyl-3-methyl-5-octen-1-ol, 3,7-Dimethyloct-3,6-dienol, 7-Methoxy-3,7-dimethyloctan-2-ol, 2-Methyl-1-phenyl-2-propanol, 1-Phenylethanol, 2-Phenylethanol, 2-Phenylpropanol, 3-Phenylpropanol, 2-Methyl-5-phenylpentanol, 2-Methyl-4-phenylpentanol, 3-Methyl-5-phenylpentanol, Cyclomethylcitronellol, Decanol, Dihydroeugenol, 8-p-Menthanol, 3,7-Dimethyl-1-octanol, 2,6-Dimethyl-2-heptanol, Dodecanol, Octanol, Undecanol, 4-Methyl-3-decen-1-ol, Eugenol, Tetrahydro-2-isobutyl-4-methyl-4(2H)-pyranol, 2-Phenoxyethanol, Isoeugenol, Linalol, 2-Methoxy-4-propyl-1-cyclohexanol, Vanillin, Ethylvanillin, Farnesol, Cedrenol, Menthol, p-Menth-8-en-3-ol, 3,3,5-Trimethylcyclohexanol, 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexenylmethanol, 4-(1-Methylethyl)cyclohexylmethanol, Terpineol, Tetrahydromuguol, 3,7-Dimethyl-3-octanol, (E)-3,3-Dimethyl-5-(2',2',3'-trimethyl-3'-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol, 2,2,6-Trimethyl-alpha-propylcyclohexanpropanol, 5-(2,2,3-Trimethyl-3-cyclopentyl)-3-methylpentan-2-ol, 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopentyl-3-enyl)pent-4-en-2-ol, 2-Ethyl-4-(2,2,3-Trimethylcyclopentyl-3-enyl)but-2-en-1-ol, 4-(5,5,6-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)cyclohexanol, 2-(2-Methylpropyl)-4-hydroxy-4-methyltetrahydropyran, 2-Cyclohexylpropanol, 2-(1,1-Dimethylethyl)-4-methylcyclohexanol, 1-(2-tert-Butylcyclohexyloxy)-2-butanol, 1-(4-isopropylcyclohexyl)ethanol und 1-(2,2,3,6-Tetramethylcyclohex-1-yl)-3-hexanol.
Duftstoffzusammensetzung oder parfümierter Artikel, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der Formel
worin die Symbole R₁ und R₂ wie in Anspruch 1 definiert sind; R₅, R₆, R₇ und R₈ unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten C₁-C₂₀-Alkylrest darstellen oder jeweils paarweise mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen oder mehrere Ringe bilden können.
Zusammensetzung oder Artikel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff eine Verbindung ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 3,7-Dimethyl-6-octenyl-2-(octylcarbamoyl)benzoat, 3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-2-(dodecylcaxbamoyl)benzoat und 3,7-Dimethyl-6-octenyl-2-(dodecylcarbamoyl)benzoat.
Duftstoffzusammensetzung oder parfümierter Artikel, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der Formel
worin die Symbole R₁ und R₂ wie in Anspruch 1 definiert sind; R₃, R₄, R₅, R₆, R₇ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten C₁-C₂₀-Alkylrest darstellen, der ein oder mehrere Heteroatome enthalten kann.
Zusammensetzung oder Artikel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff eine Verbindung ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 3-Phenyl-2-propenyl-3-(octylcarbamoyl)propanoat, 3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-4-(octylcarbamoyl)butanoat und 3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-3-(octylcarbamoyl)propanoat.
Duftstoffzusammensetzung oder parfümierter Artikel, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der Formel
worin die Symbole R₁ und R₂ wie in Anspruch 1 definiert sind.
Zusammensetzung oder Artikel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff eine Verbindung ist, die ausgewählt ist aus Di(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-2,5-di(octylcarbamoyl)terephthalat, Di(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-1,3-di(octylcarbamoyl)isophthalat oder einer Mischung dieser beiden Verbindungen.
Parfümierter Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 8 in Form einer Aftershave-Lotion, eines Kosmetikpräparats, einer Seife, eines Shampoos oder After-Shampoos oder eines anderen Haarpflegeprodukts, eines Bade- oder Duschgels, eines Körperdeodorants oder eines Raumlufterfrischers, eines Waschmittels oder Gewebeweichspülers, oder eines Pflegeprodukts.
Verwendung einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 als Vorläufer, der fähig ist, einen duftenden Alkohol freizusetzen.
Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest dieser Verbindung nach Freisetzung des duftenden Alkohols geruchlos ist.
Verfahren zur Parfümierung von Geweben, die einer Waschbehandlung in Gegenwart eines Waschmittels, gegebenenfalls gefolgt von einer Behandlung mit einem Gewebeweichspüler, unterzogen werden, wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass die Gewebe in Gegenwart einer Verbindung gemäß Anspruch 1 behandelt werden.
Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach Anspruch 1 in dem Waschmittel und/oder dem Weichspüler enthalten ist.
Verfahren zum Verstärken oder Verlängern der Ausbreitungswirkung des von Geweben entwickelten charakteristischen Dufts eines duftenden Alkohols, dadurch gekennzeichnet, dass man diese Gewebe einem Waschzyklus in Gegenwart eines Waschmittels und, fakultativ, einer anschließenden Behandlung mit einem Gewebeweichspüler unterzieht, wobei das Waschmittel und/oder der Weichspüler eine Verbindung gemäß Anspruch 1 enthalten.
Verbindung der Formel (Ia) gemäß Anspruch 3, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 3,7-Dimethyl-6-octenyl-2-(octylcarbamoyl)benzoat, 3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-2-(dodecylcarbamoyl)benzoat und 3,7-Dimethyl-6-octenyl-2-(dodecyl-carbamoyl)benzoat.
Verbindung der Formel (Ib) oder (Ic) gemäß Anspruch 5, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 3-Phenyl-2-propenyl-3-(octylcarbamoyl)propanoat, 3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-4-(octylcarbamoyl)butanoat und 3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-3-(octylcarbamoyl)propanoat.
Verbindung der Formel
worin die Symbole R₁ und R₂ wie in Anspruch 1 definiert sind.
Verbindung nach Anspruch 17, ausgewählt aus Di(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-2,5-di(octylcarbamoyl)terephthalat, Di(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-1,3-di(octylcarbamoyl)-isophthalat oder einer Mischung dieser beiden Verbindungen.