CN102933193B - 加香组合物及其应用 - Google Patents

加香组合物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN102933193B
CN102933193B CN201180027906.7A CN201180027906A CN102933193B CN 102933193 B CN102933193 B CN 102933193B CN 201180027906 A CN201180027906 A CN 201180027906A CN 102933193 B CN102933193 B CN 102933193B
Authority
CN
China
Prior art keywords
weight
compositions
regulator
composition
fragrance
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201180027906.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102933193A (zh
Inventor
K·王
A·多热龙茹奥
S·博努斯
R·穆尼耶
A·富雷尔
D·贝尔捷
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Firmenich SA
Original Assignee
Firmenich SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Firmenich SA filed Critical Firmenich SA
Publication of CN102933193A publication Critical patent/CN102933193A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102933193B publication Critical patent/CN102933193B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/342—Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及香料领域。更具体地，本发明提供了一种加香组合物，当施覆于身体表面时，该加香组合物能够延长加香组分向其周围环境的释放。该组合物包含在高含量乙醇存在时作为香味蒸发调节剂的异鲸蜡醇。本发明还涉及含该组合物的消费品。本发明最终提供了一种给身体表面加香的方法，以及使用这些组合物增加加香组分的持久性的方法。

Description

加香组合物及其应用
技术领域
本发明涉及香料领域。更具体地，本发明提供了一种组合物，该组合物中通过特定含量的调节剂的使用调节特定香味的释放。本发明的组合物在高含量的乙醇中包含异鲸蜡醇。本发明还涉及所述组合物的使用方法，以及通过在皮肤或头发上施覆这些组合物来增加香味组分的持久性的方法。
背景技术
在香料工业中，持续需求寻找随时间推移延长香料感知的新技术。当处理富含高挥发性化合物的香料时该需求尤为显著，因为所述香料蒸发迅速以至于使用者和其他人在环境中感知的香味强度随时间迅速减少。这种减少的感知程度由于芳香剂和淡香水(古龙水)以及身体喷雾剂中大量存在的乙醇的快速蒸发而被进一步增强。随时间推移而维持强度是商用芳香剂的关键。实际上，消费者期望芳香能持续一整天。通常可以接受的是芳香剂必须能维持良好的强度至少8小时以满足消费者的需求，主要的挑战在于随时间的推移维持高挥发性化合物的可接受的强度。本发明目的在于提供一种香料组合物，所述组合物的头香调和中香调随时间推移具有增强的强度。
因此，芳香剂设计和创作中主要目的之一是延缓存在于芳香剂中的高挥发成分的蒸发，并且现有技术中记载了解决该问题的多种途径。各种性质的能够改变香味成分和芳香剂的蒸发特性的试剂的应用已经产生了大量的现有技术，因此在此是无法穷举的。这些现有技术公开的试剂的范围从浓烈的香料原料和香料增量剂(extender)(理解为具有气味的化合物，并且无论是溶解性还是气味都能与较贵或较少可用的香料油相容，此外，当将其混合或联合使用时扩展了所述香料油的应用)，到大量的能够形成膜状或结构排列(例如捕获香料的微孔)的聚合材料或胶状材料，到芳香剂包封载体材料，甚至是所谓的香料前体(pro-perfumes)，即一种化学实体，其在受控条件下被施覆到表面上时通过化学降解或断裂释放加香成分。
众多现有的研究者提出了所谓的“固定剂”的应用，但是就我们所知，这些现有技术提案对于芳香剂性质是不加区分的，即他们假定特定的固定剂以相似的方式影响所有的成分，提倡同任意香料成分或芳香剂一起使用固定剂。
现在，我们惊奇地发现，情况并不是这样的，本发明提供了一种不同的选择方法，目的在于从特定性质的由异鲸蜡醇或其香味调节剂混合物形成的调节剂的选择中受益，这些调节剂可与包含定义量的具有特定蒸气压的香料成分的芳香剂一起使用。实际上，我们已经确定在最需要延长香味的感知的情况下这样的溶液提供了更加持久的芳香剂，同时仍然允许香料商在他/她的支配下对于加香成分的自由地选择以获得期望的快感，特别是在香料商调配的范围内较高蒸气压的成分中。此外，我们还已经确定不同于许多之前提出的固定剂，本发明的固定剂甚至在45°C下储存两个月之后依然不影响芳香剂的气味稳定性。
本发明组合物在现有技术中是未知的。尽管异鲸蜡醇在化妆品组合物中是一种已知的润肤剂，珍贵的是其降低粘性以及减轻其它较油腻的润肤剂的油腻感的能力，特别是在口红中，在口红中其还作为颜料分散剂，就我们所知异鲸蜡醇在延缓香料成分的蒸发和调控芳香剂中特定范围的易挥发组分的蒸发分布中的应用从未被报道或暗示过，所述芳香剂通常没有使用脂肪类组分。其作为特定性质的芳香剂的蒸发分布的调节剂的应用是完全出乎意料的，并且对于香料技术是有益的贡献。
本发明为延长芳香剂持久性的问题提供了一种新颖并有益的解决方案，所述芳香剂包含大量的最具挥发性加香组分、以及通常在商用香料中使用的高含量乙醇或其它醇类。
发明内容
本发明的描述
本发明人惊奇地发现用含作为香料蒸发调节剂的异鲸蜡醇的香料可有效地改善香料成分的气味冲击。
因此，本发明涉及一种组合物，该组合物由以下成分组成：
a)占所述组合物重量的3~40重量%的香味组分，所述香味组分总重的至少40重量%由具有0.05≤V≤300Pa范围的算出蒸气压V的加香成分形成；
b)相对于所述组合物总重为40~90重量%的乙醇；
c)相对于所述组合物总重为0.01~20重量%的由异鲸蜡醇形成的香味调节剂；和
d)任选的水；
并且其中成分a)~d)的重量的和总计达所述组合物重量的至少98%。
“由…组成”这里指所述组合物基本由所列举的成分组成，但是可以包含少量(不多于其2重量%)对香味组分的释放没有影响的其它成分。所述组合物可以包含例如目前应用于香料业的稳定剂或抗氧化剂、UV滤过剂或猝灭剂、甚至是染色剂。然而，所述组合物不含各种性质的化妆品成分例如润滑剂、皮肤软化剂、杀菌剂、抑汗剂盐、除臭剂、防腐剂、护肤活性物；保湿剂、表面活性剂、舒缓剂、发用定型剂、发用调理剂、皮肤调理剂、推进剂以及任何其它类型目前在化妆品、肥皂、面霜和凝胶中使用，目的在于施覆到皮肤和头发上，其性质易于对芳香剂的蒸发速率和释放产生影响的物质。因此，除上述给出的香味调节剂，该组合物不含任何能够影响存在于香味组分中的加香成分释放的成分。
除了这些少量(不多于组合物重量的2%)的上述可接受的成分之外，成分a)~d)必须占所述组合物总重的至少98%，每个成分a)~c)以如上列举的各自范围的量存在。这也意味着，当组合物不含水时，组分a)~c)以如上定义的各自范围的量存在，这样它们的重量的和总计达组合物总重的至少98%。
本发明的组合物为所谓的精细香料组合物(香料或芳香剂)，意思是乙醇基组合物，基本上用于皮肤或头发的加香，即赋予令人愉快的气味，或掩盖其难闻的气味。它们通常是香料浓缩物、浓香水、香水、淡香水或古龙水和身体喷雾剂。
术语“香料”和“芳香剂”在此能相互替代地使用，以表明由加香成分形成的组合物中的组分，即能够赋予或改变皮肤或头发的气味的成分。
“加香成分”这里指的是目前应用于香料业的化合物，该化合物被使用主要是由于其闻起来令人愉快的能力以及能够以其本身或与其它成分混合在一起赋予掺入了该化合物的产品或施覆了该化合物的表面(例如皮肤或毛发)以令人愉快的气味的能力。换句话说，加香成分具有以积极或令人愉快的方式赋予或改变组合物或表面的气味的能力。当后者具有难闻气味时，所述加香成分还能够覆盖该难闻气味从而使得整体感知到的气味令人愉快。
“调节剂”在此理解为这样一种试剂，随着时间推移，该试剂能够影响评论者或使用者对掺入有所述调节剂的组合物的气味、特别是蒸发速率和强度的感知方式，该感知方式是相对于不含所述调节剂的相同感知而言的。具体地，根据本发明，异鲸蜡醇是一种本发明的组合物的感知保持力的调节剂，即与在组合物中不使用异鲸蜡醇时的感知相比，将其用于延长所述组合物的香味以可接受的强度被感知的时间。
“由异鲸蜡醇形成的香味调节剂”在此指的是基于异鲸蜡醇的香味调节剂，但是其还可含有在相同的条件下对芳香剂的蒸发具有相似调节剂效果的另外的一种或多种物质。此处定义的香味调节剂由与缺乏香味调节剂时香味组分的持久力相比能够增加香味组分的持久力的物质以及由此形成的组合物组成，并且包含至少30%的异鲸蜡醇，并且更优选主要量(多于香味调节剂总重的50重量%)的异鲸蜡醇。
加香成分或形成香味组分的加香成分的混合物的感知或冲击在此理解为在调节剂的存在下被延长或延迟，即所述加香成分的头香调和中香调变得“坚韧”，意思是与不使用调节剂而单独在皮肤或毛发上使用该香料本身相比，它们能够被使用者以及任何其他个体在环境中更长时间地感受到。
如上的定义适用于任何和所有此处描述的本发明的实施方式，特别适用于任何和所有的本发明的组合物的实施方式。
存在于本发明组合物中的香料或香味组分在此定义为一种用于赋予快感的复合物。换句话说，该加香复合物，为了被认为是加香复合物，必须为本领域技术人员所公认为能够以积极的、期望的或令人愉快的方式赋予或改变组合物或制品或在其上施覆有加香复合物的表面的气味。能够改变消费者对如上定义的复合物的气味和冲击的感知的复合物也同样被认为是本发明的组合物中的香味组分。
通常地，组合物的香味组分是加香成分的混合物，其可以与现有香料载体一起混合。
“香料载体”在此我们指从香料的观点实际上是中性的材料，也就是说不显著改变加香组分感官特性的材料。所述载体优选可以是液体，并且通常为溶剂，例如最常用的一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧乙氧基)-1-乙醇或者柠檬酸乙酯(柠檬酸三乙酯)。
根据本发明的具体实施方式，所述组合物包含香味组分，其重量的50~70%或甚至更多是由具有0.05≤V≤300Pa范围内的算出蒸气压V的加香成分形成的。
另外，已经证实当香味组分包含上述含量的特定挥发性成分，即具有0.4≤V≤200Pa的蒸气压的成分时，使用异鲸蜡醇作为组合物持久力的调节剂是更为有利的，得到的本发明的组合物是优选的。
本领域的技术人员基于其常识和本文中包含的教示、并且根据预期的用途或应用以及所希望的加香效果，能够选择本发明的组合物的任意香料成分中的加香成分的性质和类型。概括来说，这些加香成分属于不同的化学分类，如醇类、醛类、酮类、酯类、醚类、醋酸酯类、腈类、萜烯烃类、含氮或含硫杂环化合物和精油，并且所述的加香成分可以是天然的或者合成的。在任何情况下，很多这些成分被列在参考文本中，例如S.Arctander的著作Perfume and FlavorChemicals,1969,Montclair,New Jersey，USA，或其更新的版本，或者在相似性质的其它著作中，以及在香料领域的大量专利文献中。
还应理解的是，所述加香成分可以与已知以可控的方式(即通过高分子量前体的化学键的化学反应断裂)释放各种类型的加香成分的化合物混合。这些化学释放分子通常被称作“芳香剂前体”或“香料释放系统”，并且与原样使用每种着嗅剂并且不是其较大前体形式时每种香味能够产生的嗅觉效果相比，它们通常被用于香料中以延长随时间推移特定着嗅剂的释放时间以及它们的嗅觉冲击。
只要香味组分包含其重量的至少40重量%，更优选至少50重量%，并且通常为50~70重量%或更多的具有0.05≤V≤300Pa范围的蒸气压的加香成分，剩余的香味组分可以是由任何通常或现有的加香成分的一种或多种形成的，其可作为单一的化学实体(chemical entity)、或作为异构体的混合物、或与其它加香成分一起使用、或者是以上述列举的香料释放系统形式来使用。该释放系统的实例可以在例如WO95/04809,EP0971021、WO03/049666、EP0936211、WO99/60990、WO01/28980、WO08/093272、WO98/47477、US2004/0102357、DE3003494和WO95/08976等文献中找到，这些文献对此类系统做了详细描述。
形成香味组分重量至少40%的具有期望的算出蒸气压(根据美国环境保护署的参考程序EPI suite v4.00,2000-2008进行计算)的优选加香成分列举在如下的表1中。
表1-用于本发明的加香成分
*来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
1)4-(2,2,c-3,t-6-四甲基-R-1-环己基)-3-丁烯-2-酮
2)四氢-2-异丁基-4-甲基-4(2H)-吡喃醇
3)3-(4-叔丁基苯基)丙醛；来源：Givaudan SA,瑞士，韦尔涅
4)3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛；来源：Givaudan SA,瑞士，韦尔涅
5)丙酸(1S,1'R)-[1-(3',3'-二甲基-1′-环己基)乙氧基羰基]甲酯
6)来源：International Flavors & Fragrances,美国
7)3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-戊醇；来源：Givaudan SA,瑞士，韦尔涅
8)3-(3,3/1,1-二甲基-5-茚满基)丙醛
9)3-(4/2-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛；来源：Givaudan SA,瑞士，韦尔涅
10)7-甲基-2H,4H-1,5-苯并二氧杂蒎-3-酮
在所有本发明的组合物中，优选那些其中所述香味组分含至少35重量%、40重量%甚至更优选至少50重量%的选自如上表指出的成分的加香成分。
如上所述，香味组分占组合物重量的3~40重量%。本发明组合物的更具体的实施方式将包含相对于组合物总重为3~25重量%，并且更具体的5~20重量%的香味组分。
因此，在本发明的组合物中，更加具体特性的组合物可以列举包含3重量%或更多且多至25重量%的香味组分、或5重量或更多且多至20重量%的香味组分的组合物，该香味组分的至少40重量%、且更优选50~70重量%是由具有0.05≤V≤300Pa范围、更优选由具有0.4≤V≤200Pa范围的算出蒸气压V的成分形成的。
本发明组合物的任意实施方式中的组分c)是本说明书之前定义的香味调节剂，该组分存在的量基于所述组合物的重量为0.01~20重量%，并且在更具体的实施方式中，为0.5~10重量%。更优选的香味调节剂的含量在任何该组合物中在组合物总重的0.5~6重量%、或者甚至是1~5重量%内变动。优选地，香味调节剂重量的至少50重量%，并且更优选至少70重量%为异鲸蜡醇，余量至100%可以是一种或多种其它调节剂或共调节剂。
因此，本发明涉及如上定义的组合物，该组合物含有异鲸蜡醇或异鲸蜡醇与其它调节剂的混合物，即作为香味调节剂的TegosoftTM APM和/或SchercemolTM NGDO。
异鲸蜡醇例如可购自International Speciality Products，商标为但是该材料也有其他的供应商，其也以其它的商业命名出售。异鲸蜡醇的任何商品形式都适合用于本发明组合物的组分c)中。
本发明的优选共调节剂为商业上已知为TegosoftTMAPM(PPG-3肉豆蔻醇醚；可从Evonik Industries,Germany得到)和SchercemolTM NGDO酯(新戊二醇二(乙基己酸)酯，可从LubrizolAdvanced Materials,USA得到)的化合物。因此，本发明的任何组合物的香味调节剂可以由异鲸蜡醇或异鲸蜡醇与这两种共调节剂中的一种或两种的混合物组成，其中异鲸蜡醇占香味调节剂混合物重量的50重量%或更多。在本文中，能够确定的是含有香味调节剂的本发明的组合物获得了令人赞赏的结果，所述香味调节剂由异鲸蜡醇与TegosoftTMAPM和/或SchercemolTMNGDO Ester一起形成的，其中异鲸蜡醇的重量浓度为调节剂混合物的复合重量的50重量%，而其它一种或多种香味调节剂形成本发明组合物的组分b)重量的剩余50重量%。
异鲸蜡醇与TegosoftTM APM和SchercemolTM NGDO Ester的香味调节剂混合物同样有利地改善了随时间推移感知的香味强度，其中异鲸蜡醇的重量浓度为混合物的复合重量的50重量%，并且其另外两种组分在混合物中等重量%存在。具体地，异鲸蜡醇与TegosoftTM APM的1:1的重量比的混合物获得了在皮肤上施覆组合物4小时和8小时后的最佳的香味释放结果。
因此，所有本发明的含有至少50%重量的异鲸蜡醇与TegosoftTM APM和/或SchercemolTM NGDO Ester的混合物的组合物证实是本发明目的的最基本的组合物，即与不含任何调节剂或者甚至当仅使用异鲸蜡醇作为调节剂时的芳香剂的应用相比，以延长涂有芳香剂的表面的香味的感知。
乙醇可以40~90%w/w的浓度存在于任何所述组合物中，更具体地，乙醇将占所述组合物总重的50~80重量%，或者甚至60~85重量%。符合论题应用用途要求的任何可接受品质的乙醇都适宜用于本发明的组合物中。
存在于本发明组合物的任何实施方式中的水的量，相对于所述组合物的重量必须不高于20重量%，并且更优选其必须为10重量%或更少。该含量可以是源自所述组合物中使用的乙醇中存在的水量，如果不是，依情况而定。
不用说本发明包括任意实施方式中的任何本文之前列举的含有组分a)~c)，或组分a)~d)的组合物，在这些实施方式中，每种成分以相对于本文定义的任何合适的量存在，而与其它三种成分中的任意一种的含量无关。由此许多该组合物可以被包括在内，其中一种或多种如上的成分以更宽的或更具体的浓度范围结合在一起。
已经确定的是，在所述组合物中，由如下成分组成的那些组合物是本发明的特定配方，使用该组合物观察到关于持久力性能改进的最好的结果：
a)占组合物重量的5~20重量%的香味组分，香味组分总重的至少50重量%是由具有0.05≤V≤300Pa范围的算出蒸气压V的加香成分形成的；
b)相对于组合物的总重为60~85重量%的乙醇；
c)相对于组合物的总重为0.5~6重量%的异鲸蜡醇或异鲸蜡醇与TegosoftTM和/或SchercemolTM NGDO的混合物；和
d)相对于组合物的总重为0~10重量%的水。
根据其它优选的实施方式，提供了由如下成分组成的组合物：
a)占组合物重量的5~10重量%的香味组分，香味组分总重的至少50重量%是由具有0.05≤V≤300Pa范围的算出蒸气压V的加香成分形成的；
b)相对于组合物的总重为70~85重量%的乙醇；
c)相对于组合物的总重为2~6重量%的异鲸蜡醇或异鲸蜡醇与TegosoftTM和/或SchercemolTM NGDO的混合物；和
d)相对于组合物的总重为0~10重量%的水。
在本公开中定义的本发明的所有组合物，与差异仅在于不使用香味调节剂而由水或乙醇替代的相似组合物比较时，都能够有效延长香味组分的感知。另外，已经确定的是本发明的异鲸蜡醇基香味调节剂并不对芳香剂的嗅觉质量和稳定性产生消极影响，甚至是当所述组合物已经经受了长的储存期间，即在45°C下储存两个月之后，与使用一些传统的固定剂时所观察到的不同。
上述具体实施方式的任一的组合物是有用的加香材料，其可有利地被用于精细香料业中的产品，期望给皮肤和头发加香。实际上，该组合物可以有利地用于获得香料的更受控制的沉积，以及香料随后的释放。
本发明的另一目的涉及给皮肤和头发加香的方法，或者增强或延长皮肤或头发上香味组分的特性香味的扩散效果的方法，其特征在于用本说明书定义的任何一种组合物处理身体表面，与现有已知的不使用香味调节剂的香料相比，在易于使得所述香味组分释放的条件下获得了更好的表现。
本发明的组合物可以通过通常已知方式将其组分简单的混合来制备。
附图说明
图1：该图所示为本发明的组合物A与不含有香味调节剂的空白对照相比在使用8小时后的气味强度。
图2：该图所示为本发明的组合物B与不含有香味调节剂的空白对照相比、在使用组合物后随时间流逝的气味强度。
图3：该图所示为本发明的组合物C与不含有香味调节剂的空白对照相比、在组合物使用后随时间流逝的气味强度
图4：该图所示为本发明的组合物D与不含有香味调节剂的空白对照相比在使用后随时间推移的气味强度。
图5：该图所示为本发明的组合物E与不含有香味调节剂的空白对照相比、在组合物使用后随时间流逝的气味强度。
图6：该图所示为本发明的组合物F与不含有香味调节剂的空白对照相比、在组合物使用后随时间流逝的气味强度。
图7：该图所示为本发明的组合物G与不含有香味调节剂的空白对照相比、在组合物使用后随时间流逝的气味强度。
图8：该图所示为本发明的组合物H与不含有香味调节剂的空白对照相比、在组合物使用后随时间流逝的气味强度。
图9：该图所示为本发明的组合物I与不含有香味调节剂的空白对照相比、在组合物使用后随时间流逝的气味强度。
图10：该图所示为本发明的组合物J与不含有香味调节剂的空白对照相比、在组合物使用后随时间流逝的气味强度。
图11：该图所示为本发明的组合物K与不含有香味调节剂的空白对照相比、在组合物使用后随时间流逝的气味强度。
图12：该图所示为本发明的组合物M~S与组合物L相比在组合物使用后两个时间点的气味强度，所述组合物M~S含有芳香剂I与各种相对浓度的异鲸蜡醇同TegosoftTM APM和/或SchercemolTM NGDO Ester的混合物的组合，该组合物L含有相同的芳香剂与单独的异鲸蜡醇作为调节剂的组合。
图13：该图所示为与由异鲸蜡醇同TegosoftTM APM和/或SchercemolTM NGDO Ester的混合物组成的多种香味调节剂结合的芳香剂I同与单独的异鲸蜡醇结合时的相同芳香剂相比在组合物使用后两个时间点的气味强度。
具体实施方式
实施例
现在将通过如下的实施例进一步详细描述本发明。其中缩写具有本领域的常规含义。在所有如下所述的评价测试中，涉及使用评审员，评价通过盲测进行，意味着评审员不知道评价样本的组成。
实施例1~3
本发明的组合物及其应用
以下述表2给出的量混合如下成分制备香水，目的在于形成本发明的组合物的香味成分。
表2：芳香剂I
1)来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
2)来源：International Flavors & Fragrances,美国
3)2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛；来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
4)3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛，来源：Givaudan SA,瑞士，韦尔涅
用芳香剂I，以给出的比例混合表3所述的组分制备了三种本发明的组合物。
表3：本发明的组合物
并列地，对于组合物A、B和C，通过将表中给出的量的香味调节剂ICA替换为等量的去离子水来制备空白对照组合物。
然后30个个体的评审团对每种组合物A、B和C相对于空白对照在盲测中进行评价，要求评审员从每对样本中(即本发明的组合物的样本及其空白对照)对感知的气味强度以1~10的等级进行评价。在1~10的等级上，0表示无法检测到气味，而10表示非常强烈的气味。
在将样本施覆在玻璃载玻片上，将载玻片置于32°C的恒温热板上期望长的时间之后对样本进行评价。将盲测的结果求平均值并且根据Duncan的事后比较分析(Duncan’s post-hoc analysis)(α=0.05)计算方差。
图1表示了在32°C下约8小时后组合物A与空白对照的盲测评价的结果。从图上可以清楚地看到，在载玻片上施覆组合物A的8小时后，5重量%的浓度的香味调节剂ICA强烈地增加了使用者的香味强度感知。
图2和图3显示了低浓度(组合物B和C)使用的相同香味调节剂随时间的效果。在载玻片上施覆两种列举的本发明组合物4小时和8小时之后，异鲸蜡醇的效果特别显著。
实施例4
本发明组合物及其应用
以下述表4给出的量混合如下成分制备香水，目的在于形成本发明的组合物的香味成分。
表4：芳香剂II
用芳香剂II，以给出的比例混合表5所述的组分制备了三种本发明的组合物。
表5：本发明组合物D
并列地，对于组合物D，通过将表中给出的量的香味调节剂ICA替换为等量的去离子水来制备空白对照组合物。
然后在气味评价中通过5个专家的评审团对组合物D相对于空白对照在盲测中进行评价，要求评审员从每对样本(即本发明的组合物的样本及其空白对照)中对感知的气味强度以1~10的等级进行评价。在1~10的等级上，0表示不能发现气味，并且10表示非常强的气味。
在将样本施覆在玻璃载玻片上，将载玻片置于32°C的恒温热板上期望长的时间之后对样本进行评价。将盲测的结果求平均值。
图4显示当使用表5中给出的浓度使用香味调节剂时，其随时间的效果。在载玻片上施覆两种列举的本发明组合物35分钟后异鲸蜡醇的效果显著，而8小时之后，异鲸蜡醇的效果特别显著。
实施例5
本发明的组合物及其应用
以下述表6给出的量混合如下成分制备香水，目的在于形成本发明的组合物的香味成分。
表6：芳香剂III
用芳香剂III，以给出的比例混合表7所述的组分制备了本发明的组合物。
表7：本发明的组合物E
并列地，对于组合物E，通过将表中给出的量的香味调节剂ICA替换为等量的去离子水来制备空白对照组合物。
然后在气味评价中通过5个专家的评审团对组合物E相对于空白对照在盲测中进行评价，要求评审员从每对样本(即本发明的组合物的样本及其空白对照)中对感知的气味强度以1~10的等级进行评价。在1~10的等级上，0表示不能发现气味，并且10表示非常强的气味。
在将样本施覆在玻璃载玻片上，将载玻片置于32°C的恒温热板上期望长的时间之后对样本进行评价。将盲测的结果求平均值。
图5显示当以表7中给出的浓度使用香料调节剂时，其随时间推移的效果。在载玻片上施覆本发明组合物15分钟后异鲸蜡醇的效果显著，而4小时之后，异鲸蜡醇的效果特别显著。
实施例6~11
以下述表8给出的量混合如下成分制备六种香水，目的在于形成本发明的组合物的香味成分。
表8：香料IV~IX
*来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
1)(S)-2-(1,1-二甲基丙氧基)丙酸丙酯
2)8-甲氧基-2,6,6,8-四甲基-三环[5.3.1.0(1,5)]十一烷
3)7-甲基-2H,4H-1,5-苯并二氧杂蒎-3-酮
4)2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇；来源：International Flavors&Fragrances
5)1-(3,3-二甲基-1-环己基)乙基甲酸酯；来源：InternationalFlavors & Fragrances
芳香剂IV含97.4重量%的具有0.4~200Pa的蒸气压的加香成分，并且100%的成分具有0.05~300Pa蒸气压。
芳香剂V含有67.95重量%的具有0.4~200Pa的蒸气压的加香成分，剩余的芳香剂由具有低于0.4Pa的蒸气压的加香成分形成。所述芳香剂V含有89.92重量%的具有0.05~300Pa的蒸气压的成分。
芳香剂VI含有48.4重量%的具有0.4~200Pa的蒸气压的加香成分，并且其余为具有低于0.4Pa的蒸气压的加香成分。所述芳香剂VI含有79.89重量%的具有0.05~300Pa的蒸气压的成分。
芳香剂VII含有33.89重量%的具有0.4~200Pa的蒸气压的加香成分，并且其余为具有低于0.4Pa的蒸气压的加香成分。所述芳香剂VII含有74.92重量%的具有0.05~300Pa的蒸气压的成分。
芳香剂VIII含有50重量%的具有0.05~300Pa的蒸气压的加香成分，并且其余为具有低于0.05Pa的蒸气压的加香成分。
芳香剂IX含有35重量%的具有0.05~300Pa的蒸气压的加香成分，并且其余为具有低于0.05Pa的蒸气压的加香成分。
所有上述的重量%都以相对于芳香剂的总重计。
随后，用芳香剂IV~IX，以指定的比例混合表9所列的组分制备本发明的组合物。
表9：本发明的组合物F~K
并列地，通过将上表组合物F中给出的量的香味调节剂ICA替换为等量的去离子水来制备空白对照组合物。
然后在气味评价中通过5个专家的评审团对组合物F~K相对于空白对照在盲测中进行评价，要求评审员从每对样本(即本发明的组合物的样本及其空白对照)中对感知的气味强度以1~10的等级进行评价。对于1~10的等级，0表示不能发现气味，并且10表示非常强的气味。
在将样本施覆在玻璃载玻片上，将载玻片置于32°C的恒温热板上期望长的时间之后对样本进行评价。将盲测的结果求平均值。
图6~11显示了当以表9中给出的浓度使用香味调节剂时，其随时间推移的效果。
对于组合物F来说，在载玻片上施覆上述本发明组合物15分钟之后异鲸蜡醇的效果明显，在施覆所述组合物4小时之后，异鲸蜡醇的效果非常明显(图6)。
对于组合物G来说，在载玻片上施覆上述本发明组合物15分钟之后以及施覆所述组合物1小时和8之后异鲸蜡醇的效果已经很明显(图7)。
对于组合物H来说，在载玻片上施覆上述本发明组合物15分钟之后异鲸蜡醇的效果明显，以及随后的1小时、4小时、8小时之后异鲸蜡醇的效果明显(图8)。
对于组合物I来说，在载玻片上施覆上述本发明组合物15分钟之后异鲸蜡醇的效果明显，以及随后的4小时和8小时之后异鲸蜡醇的效果明显(图9)。
对于组合物J来说，在载玻片上施覆组合物15分钟以及8小时之后异鲸蜡醇的效果明显。
对于组合物K来说，在载玻片上施覆组合物15分钟以及8小时之后异鲸蜡醇的效果明显。
在所有情形中，ICA对于香味释放有影响，其可在施覆之后短时间内观察到并且能够将较强的气味感知延长若干小时，甚至是在所述组合物基本由非常易挥发物质构成的情形下也如此。在不存在香味调节剂时，香味的冲击非常快速地消失。
实施例12~19
以上述表2给出的量混合其成分制备香水，目的在于形成本发明的组合物的香味组分。
使用芳香剂I，以指定的比例混合表10所列的组分制备本发明的8种组合物。
表10：组合物L~S
并列地，通过将表中组合物L给出的量的香味调节剂ICA替换为等量的去离子水来制备空白对照组合物。
然后在气味评价中通过5个专家的评审团对每一种组合物L~S相对于空白对照在盲测中进行评价，要求评审员从每对样本(即本发明的组合物的样本及其空白对照)中对感知的气味强度以1~10的等级进行评价。对于1~10的等级，0表示不能发现气味，并且10表示非常强的气味。
在将样本施覆在玻璃载玻片上，将载玻片置于32°C的恒温热板上期望长的时间之后对样本进行评价。将盲测的结果求平均值并且根据Duncan的事后比较分析(Duncan’s post-hoc analysis)(α=0.05)计算方差。
图12表示在32°C下组合物L~S及其空白对照在15分钟或1小时后的盲测评价结果。从该图可以清楚地看到，在载玻片上施覆组合物L~S的1小时后，相对于组合物总重为5重量%的总调节剂重量浓度的具有ICA的香味调节剂的不同混合物强烈地增强了使用者的香味感知强度。在该时间点，表现最好的香味调节剂混合物包含等量的ICA和SchercemolTM NGDO Ester，即相对于组合物总重各2.5重量%。
图13表示在32°C下组合物L~S及其空白对照在4小时或8小时后候的盲测评价结果。从该图可以清楚地看到，在载玻片上施覆组合物L~S的4小时和8小时后，相对于组合物总重计的5重量%的总调节剂浓度的具有ICA的香味调节剂的不同混合物强烈地增强了使用者的香味感知强度。
4小时后，表现最好的香味调节剂混合物包含等量的ICA和TegosoftTM APM，次之是具有等量的ICA和SchercemolTM NGDO Esters的混合物。这些混合物与单独的5%ICA相比，对于延长使用者感知的可接受香味强度的时间具有改善的效果。
8小时后，可以观察到组合物中等量的ICA和TegosoftTM APM的香味调节剂混合物证实具有最好的性能。相对于本发明组合物的总重，浓度为3.5重量%的ICA与1.5重量%的TegosoftTM APM的混合物和浓度为4.5重量%的ICA与0.5重量%的TegosoftTM APM的混合物次之。相对于组合物的总重，2.5重量%浓度的ICA和1.25重量%浓度的SchercemolTM NGDO以及1.25重量%浓度的TegosoftTMAPM的组合也被证实非常有用。所有这些混合物比在具有相同芳香剂的相同组合物中单独使用5重量%浓度的ICA时获得了更好的结果。
实施例20
包含5重量%的 ICA的淡香水在45°C下储存8周 后的香味稳定性结果
在45°C下储存8周后，通过盲测，将包含上述芳香剂I和5重量%的ICA的组合物、以及包含5重量%的ICA的多种商用淡香水的各自芳香剂的气味与其中ICA被水代替的相同EDT的相应对照的气味进行比较，其中香味组分以如下表11指出的浓度使用。
在一段指定时间的储存之后，这些盲测评价的结果总结于下表12中。
表11
  芳香剂   嗅觉分类   芳香剂用量
 1号上市芳香剂   东方的，花香   81%体积的EDT中17%w/w
 2号上市芳香剂   木质的，果香   81%体积的EDT中19%
 3号上市芳香剂   东方的，花香   81%体积的EDT中15%w/w
 4号上市芳香剂   柑橘，芳香   81%体积的EDT中12%w/w
 5号上市芳香剂   花香，辛辣   81%体积的EDT中17%w/w
 6号上市芳香剂   花香，铃兰   81%体积的EDT中20%w/w
 7号上市芳香剂   花香，多水   81%体积的EDT中19%w/w
 8号上市芳香剂   东方的，香草的,木质的   81%体积的EDT中19%w/w
 9号上市芳香剂   芳香，多水   75%体积的EDT中7%w/w
表12
表12中总结的结果清楚地显示，即使在如此高的储存温度下，香味调节剂的存在对于香味的质量和气味稳定性随时间的推移绝对没有影响。

Claims (19)

1.一种组合物，该组合物由以下成分组成：
a)占所述组合物重量的3～40重量％的香味组分，所述香味组分总重的至少40重量％是由具有0.05≤V≤300Pa范围的算出蒸气压V的加香成分形成的；
b)相对于所述组合物总重为40～90重量％的乙醇；
c)相对于所述组合物总重为0.5～6重量％的含有至少30％的异鲸蜡醇的香味调节剂；和
d)任选的水；
并且其中成分a)～d)的重量的和总计达到所述组合物重量的至少98％。
2.根据权利要求1的组合物，其特征在于香味组分包含50重量％或更多的具有0.05≤V≤300Pa范围的算出蒸气压V的加香成分。
3.根据权利要求1或2的组合物，其特征在于所述加香成分具有0.4≤V≤200Pa的算出蒸气压V。
4.根据权利要求1或2的组合物，其特征在于形成香味组分的40重量％或更多的所述加香成分是从由柠檬烯、乙酸己酯、乙酸顺-3-己烯酯、顺-3-己烯醇、乙酰乙酸乙酯、玫瑰醚、乙酸3-甲基-2-己烯酯、2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛、乙酸苄酯、乙酸里哪酯、二氢月桂烯醇、乙酸苏合香酯、柠檬醛、里哪醇、(+-)-3-甲氧基-7,7-二甲基-10-亚甲基-双环[4.3.1]癸烷、乙酸香叶酯、苯乙醇、菠萝酯、邻氨基苯甲酸甲酯、α-突厥酮、乙基里哪醇、(2E,4Z)-2,4-癸二烯酸乙酯、香茅醇、香叶醇、4-(2,2,c-3,t-6-四甲基-R-1-环己基)-3-丁烯-2-酮、(2E)-2,4,7-癸三烯酸乙酯、1,4-环己烷二甲酸二乙酯、吲哚、四氢-2-异丁基-4-甲基-4(2H)-吡喃醇、4-壬内酯、天芥菜精、4-环己基-2-甲基-2-丁醇、丁香酚、兔耳草醛、3-(3,3/1,1-二甲基-5-茚满基)丙醛、4-甲基-3-癸烯-5-醇、γ-正癸内酯、3-(4/2-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛、3-(4-叔丁基苯基)丙醛、γ-十一内酯、开司米酮、3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛、丙酸(1S,1'R)-[1-(3',3'-二甲基-1'-环己基)乙氧基羰基]甲酯、(甲氧基甲氧基)环十二烷、2,2,7/8,9/10-四甲基螺[5.5]十一碳-8-烯-1-酮、龙涎酮、7-甲基-2H,4H-1,5-苯并二氧杂蒎-3-酮、香豆素、3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-戊醇、二氢茉莉酮酸甲酯和洋茉莉基丙醛构成的组中选出的。
5.根据权利要求4的组合物，其特征在于所述组合物含至多20重量％的水。
6.根据权利要求1或2的组合物，其特征在于所述香味调节剂由相对于所述香味调节剂的总重为至少50重量％的异鲸蜡醇形成。
7.根据权利要求6的组合物，其特征在于所述香味调节剂由相对于所述香味调节剂的总重为100重量％的异鲸蜡醇形成。
8.根据权利要求6的组合物，其特征在于所述香味调节剂进一步包含从由PPG-3肉豆蔻醚、新戊二醇二(乙基己酸)酯及它们的混合物组成的组中选出的共调节剂。
9.根据权利要求8的组合物，其特征在于所述组合物含有由异鲸蜡醇与PPG-3肉豆蔻醚和/或新戊二醇二(乙基己酸)酯共同形成的香味调节剂，其中异鲸蜡醇的重量浓度占所述调节剂的混合物的复合重量的50％，其它的一种或多种香味调节剂占所述调节剂重量的剩余50％。
10.根据权利要求9的组合物，其特征在于所述组合物含有由异鲸蜡醇与PPG-3肉豆蔻醚和新戊二醇二(乙基己酸)酯一起的混合物，其中异鲸蜡醇的重量浓度占所述调节剂的混合物的复合重量的50％，其它两种组分以相同重量％的量存在于混合物中。
11.根据权利要求6的组合物，其特征在于香味调节剂是由异鲸蜡醇和PPG-3肉豆蔻醚以1:1的重量比存在的混合物组成的。
12.根据权利要求1的组合物，其特征在于该组合物由以下成分组成：
a)占组合物重量的5～20重量％的香味组分，所述香味组分总重的至少50重量％是由具有0.05≤V≤300Pa范围的算出蒸气压V的加香成分形成的；
b)相对于组合物的总重为65～85重量％的乙醇；
c)相对于组合物的总重为0.5～6重量％的异鲸蜡醇，或异鲸蜡醇与PPG-3肉豆蔻醚和/或新戊二醇二(乙基己酸)酯的混合物；和
d)相对于组合物的总重为0～10重量％的水。
13.根据权利要求1的组合物，其特征在于该组合物由以下成分组成：
a)占组合物重量的5～10重量％的香味组分，所述香味组分总重的至少50重量％是由具有0.05≤V≤300Pa范围的算出蒸气压V的加香成分形成的；
b)相对于组合物的总重为70～85重量％的乙醇；
c)相对于组合物的总重为2～6重量％的异鲸蜡醇，或异鲸蜡醇与PPG-3肉豆蔻醚和/或新戊二醇二乙基己酸酯的混合物；和
d)相对于组合物的总重为0～5重量％的水。
14.根据权利要求1或2的组合物，其特征在于所述组合物为浓香水、古龙水或身体喷雾剂的形式。
15.根据权利要求1或2的组合物，其特征在于所述组合物为淡香水的形式。
16.根据权利要求1或2的组合物，其特征在于所述组合物为香水的形式。
17.一种赋予、增强、改善或改变身体表面的气味特性的方法，该方法包含用权利要求1～13任一项定义的组合物以通常已知的方式接触或处理身体表面。
18.一种调控组合物的感知嗅觉冲击的方法，该方法包含将含有至少30％的异鲸蜡醇的调节剂以指出的相对比例添加到权利要求1～13任一项定义的香味组分中，并且用乙醇和任选的水完备该组合物。
19.一种增加乙醇基组合物中香味组分的持久性的方法，该方法包含是使用所述香味组分与含有至少30％的异鲸蜡醇的香味调节剂以权利要求1～13的任一项定义的相对比例制备权利要求1～13任一项定义的组合物。
CN201180027906.7A 2010-06-10 2011-06-10 加香组合物及其应用 Active CN102933193B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10165538.9 2010-06-10
EP10165538 2010-06-10
PCT/IB2011/052543 WO2011154926A1 (en) 2010-06-10 2011-06-10 Perfuming compositions and uses thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102933193A CN102933193A (zh) 2013-02-13
CN102933193B true CN102933193B (zh) 2015-06-17

Family

ID=43063449

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201180027906.7A Active CN102933193B (zh) 2010-06-10 2011-06-10 加香组合物及其应用

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8822404B2 (zh)
EP (1) EP2579839B1 (zh)
JP (1) JP5911480B2 (zh)
CN (1) CN102933193B (zh)
BR (1) BR112012029506A2 (zh)
CO (1) CO6640310A2 (zh)
ES (1) ES2564016T3 (zh)
MX (1) MX2012013700A (zh)
PL (1) PL2579839T3 (zh)
WO (1) WO2011154926A1 (zh)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140128311A1 (en) * 2011-07-19 2014-05-08 Coty Inc. Perfume
PL2771071T3 (pl) * 2011-10-27 2020-02-28 Firmenich Sa Kompozycje perfumeryjne i ich zastosowanie
US9428712B2 (en) * 2011-11-04 2016-08-30 Firmenich Sa Perfuming compositions and uses thereof
FR3003753B1 (fr) * 2013-03-29 2016-03-04 Lvmh Rech Composition hydro-alcoolique parfumante contenant un ether aliphatique
EP3003501A2 (en) * 2013-05-31 2016-04-13 The Procter & Gamble Company Absorbent articles comprising a fragrance accord
US9814661B2 (en) 2013-12-13 2017-11-14 The Procter & Gamble Company Fragrance compositions
EP2979682B1 (en) * 2014-07-30 2018-09-05 Symrise AG A fragrance composition
WO2016049390A1 (en) 2014-09-25 2016-03-31 The Procter & Gamble Company Fragrance compositions comprising ionic liquids
EP3103431A1 (en) 2015-06-12 2016-12-14 The Procter and Gamble Company Fragrance compositions and uses thereof
CN107810259A (zh) 2015-06-12 2018-03-16 宝洁公司 芳香剂组合物
WO2017144093A1 (en) * 2016-02-24 2017-08-31 Symrise Ag Fragrance primer composition
US20210032561A1 (en) * 2018-02-07 2021-02-04 Coty Inc. Fragrance compositions and uses thereof
WO2020247799A1 (en) * 2019-06-06 2020-12-10 Coty Inc. Coating compositions
EP4076362A1 (en) * 2020-02-04 2022-10-26 Firmenich SA Formulations providing long-lasting fragrance performance
CN111802389B (zh) * 2020-08-07 2021-12-28 中国农业科学院茶叶研究所 一种外源诱导组合物、外源诱导剂及提高茶叶中类胡萝卜素的方法
WO2023036914A2 (en) * 2021-09-09 2023-03-16 Firmenich Sa Fragrances with improved long-lasting performance

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001034110A1 (fr) * 1999-11-10 2001-05-17 Firmenich Sa Utilisation d'un alcool gras dans une composition parfumante
EP1857436A1 (en) * 2006-05-19 2007-11-21 Kao Corporation, S.A. Fragrance precursor

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3818105A (en) * 1971-08-23 1974-06-18 Exxon Research Engineering Co Composition and process for lubricating the skin
IT1209302B (it) 1979-02-01 1989-07-16 Dow Corning Ltd Composizione saponificante contenente composti al silicio quali ingredienti profumati di lunga durata
EP0668904B1 (fr) 1993-08-09 2001-11-07 Firmenich Sa Procede de parfumage de textiles
AU7840994A (en) 1993-09-30 1995-04-18 Procter & Gamble Company, The Active substance delivery system
WO1995009604A1 (en) * 1993-10-01 1995-04-13 R.P. Scherer Corporation Methods and compositions for dispensing fragrances
US6087322A (en) 1997-04-24 2000-07-11 The Procter & Gamble Company Fragrance pro-accords
EP0936211B1 (en) 1998-02-13 2010-07-07 Givaudan SA Aryl-acrylic acid esters useful as precursors for organoleptic compounds
US6036964A (en) * 1998-03-05 2000-03-14 Colgate-Palmolive Company Personal hygiene product with enhanced fragrance delivery
US6133228A (en) 1998-05-28 2000-10-17 Firmenich Sa Slow release of fragrant compounds in perfumery using 2-benzoyl benzoates, 2-alkanoyl benzoates or α-keto esters
EP0971021A1 (en) 1998-07-10 2000-01-12 The Procter & Gamble Company Process for producing particles of amine reaction product
JP4650988B2 (ja) 1999-10-18 2011-03-16 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 第２のカルバモイル基を有するエステルおよびその発香性アルコール前駆体としての使用
EP1279726A1 (en) * 2001-07-27 2003-01-29 Givaudan SA Fabric softener composition
BRPI0214515B1 (pt) 2001-12-13 2016-03-22 Firmenich & Cie composição de perfume ou artigo perfumado, método para melhorar, intensificar ou modificar o odor de um artigo perfumado ou composição de perfume, método para perfumar uma superfície, método para intensificar ou prolongar o efeito de difusão de um ingrediente odorífero sobre uma superfície, e, composto
US8592361B2 (en) 2002-11-25 2013-11-26 Colgate-Palmolive Company Functional fragrance precursor
BRPI0807022B1 (pt) 2007-01-30 2016-06-14 Centre Nat Rech Scient liberação controlada de aldeidos e cetonas ativos de misturas dinamicas equilibradas

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001034110A1 (fr) * 1999-11-10 2001-05-17 Firmenich Sa Utilisation d'un alcool gras dans une composition parfumante
EP1857436A1 (en) * 2006-05-19 2007-11-21 Kao Corporation, S.A. Fragrance precursor

Also Published As

Publication number Publication date
JP2013529222A (ja) 2013-07-18
MX2012013700A (es) 2012-12-17
US20130079270A1 (en) 2013-03-28
CN102933193A (zh) 2013-02-13
PL2579839T3 (pl) 2016-07-29
WO2011154926A1 (en) 2011-12-15
RU2013100168A (ru) 2014-07-20
BR112012029506A2 (pt) 2017-02-21
EP2579839B1 (en) 2016-01-13
CO6640310A2 (es) 2013-03-22
ES2564016T3 (es) 2016-03-17
US8822404B2 (en) 2014-09-02
JP5911480B2 (ja) 2016-04-27
EP2579839A1 (en) 2013-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102933193B (zh) 加香组合物及其应用
CN104114147B (zh) 加香组合物及其用途
CN104125847B (zh) 加香组合物及其用途
CN107257844B (zh) 一种协同作用加香组合物
CN106061459B (zh) 芳香剂组合物
CN107810259A (zh) 芳香剂组合物
JP7178505B2 (ja) 水性芳香剤組成物
WO2016200760A1 (en) Fragrance compositions and uses thereof
US7030079B1 (en) Fragrance composition exhibiting varying olfactive characteristics when applied on different persons
RU2574884C2 (ru) Парфюмерные композиции и их применение
JP2023506120A (ja) 石鹸ベース中の原料の悪臭の知覚を抑制または排除するための組成物
WO2023055927A1 (en) Fragrance compositions and uses thereof
CN109789233A (zh) 加香组合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant