JP2003520203A - 第２のカルバモイル基を有するエステルおよびその発香性アルコール前駆体としての使用 - Google Patents
第２のカルバモイル基を有するエステルおよびその発香性アルコール前駆体としての使用Info
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Abstract
(57)【要約】
式：
【化１】
[式中、点線は単結合または二重結合の位置を表し；Ｒ１は、式Ｒ１ＯＨの発香性アルコールに由来する基を表し；Ｒ２は、水素原子、直鎖または分枝鎖の、飽和または不飽和Ｃ１〜Ｃ３０−炭化水素基、または炭素原子５または６個を有する脂肪族または芳香族環式化合物であり、この基Ｒ２は、酸素、硫黄または窒素のヘテロ原子を含有してよく；記号Ｒ３、Ｒ４およびＲ４’は、独立して、水素原子、直鎖または分枝鎖の、飽和または不飽和で、置換されていてよく、１つ以上のヘテロ原子を含有していてよいＣ１〜Ｃ２０−炭化水素基でり、またはそれが結合している炭素原子といっしょになって、芳香族または脂肪族単環、二環または三環式化合物を形成してよく、基Ｒ３、Ｒ４およびＲ４’は、エステルおよびカルバモイルタイプの官能基を含有していてよく、そのまえに前駆体１分子あたり発香性アルコールＲ１ＯＨ数モルが遊離する]の化合物は、エステル結合の加水分解時に、式Ｒ１ＯＨの発香性アルコールを遊離できる新規化合物である。
Description
【０００１】
本発明は、香料の分野に関する。特に、発香性アルコールを遊離でき前記発香
性アルコールの遊離を容易にするカルバモイル官能基を近接して有する新規エス
テルに関する。
性アルコールの遊離を容易にするカルバモイル官能基を近接して有する新規エス
テルに関する。
【０００２】
香料産業では、特に、一定期間に亘って発香作用を延長できる化合物、特に揮
発性の高い芳香成分を使用した場合に生じる問題を克服できる化合物に興味がも
たれている。ＵＳ５６４９９７９には、特に光、熱または酵素、特にリパーゼの
存在等の特定の活性化条件で、一定期間を越えて分子を遊離できる化合物が開示
されている。これらの化合物は様々に適用できる。布の洗浄は特殊な分野であり
、該分野では、芳香物質の効果を、洗浄および乾燥後の一定期間に認識できるよ
うにするための研究が随時行われている。この種の利用に特に好適なフラグラン
スを有する種々の物質は、事実、洗濯時にその強さを失うかまたは洗濯のすすぎ
の時点まで洗濯物に残留せず、その結果、芳香効果は一時的なものに過ぎずそれ
ほど強くない。香料産業ではこの種の使用が重要であるので、新規かつ前記問題
点をより効果的に解決できるものを見出すことを目的として、この分野での検索
が継続的に行われている。
発性の高い芳香成分を使用した場合に生じる問題を克服できる化合物に興味がも
たれている。ＵＳ５６４９９７９には、特に光、熱または酵素、特にリパーゼの
存在等の特定の活性化条件で、一定期間を越えて分子を遊離できる化合物が開示
されている。これらの化合物は様々に適用できる。布の洗浄は特殊な分野であり
、該分野では、芳香物質の効果を、洗浄および乾燥後の一定期間に認識できるよ
うにするための研究が随時行われている。この種の利用に特に好適なフラグラン
スを有する種々の物質は、事実、洗濯時にその強さを失うかまたは洗濯のすすぎ
の時点まで洗濯物に残留せず、その結果、芳香効果は一時的なものに過ぎずそれ
ほど強くない。香料産業ではこの種の使用が重要であるので、新規かつ前記問題
点をより効果的に解決できるものを見出すことを目的として、この分野での検索
が継続的に行われている。
【０００３】
意外にも、従来技術で記載される活性化剤の助成なしに、発香性アルコールを
制御されかつ効果的な方法で遊離できる、非−置換またはモノ−置換カルバモイ
ル官能基を有する新規エステルの存在が見出された。さらに、これらの化合物は
極めて予測できない優れた残留力または強度を有し、特に洗濯時の機能性香料と
しての使用に非常に適した前駆体を形成する。粉せっけんまたは洗剤のような製
品中に存在する発香分子は一般的にほとんど残留力がなく、従って例えば機械に
よる洗浄時にすすぎ水中へとしばしば消滅してしまう。これに対して、本発明の
化合物は、その直接適用と発香性アルコールの制御された遊離とにより、すすぎ
および乾燥工程を経ても持続する、フラグランスとフレッシュな香りとを洗濯物
へ付与できる。
制御されかつ効果的な方法で遊離できる、非−置換またはモノ−置換カルバモイ
ル官能基を有する新規エステルの存在が見出された。さらに、これらの化合物は
極めて予測できない優れた残留力または強度を有し、特に洗濯時の機能性香料と
しての使用に非常に適した前駆体を形成する。粉せっけんまたは洗剤のような製
品中に存在する発香分子は一般的にほとんど残留力がなく、従って例えば機械に
よる洗浄時にすすぎ水中へとしばしば消滅してしまう。これに対して、本発明の
化合物は、その直接適用と発香性アルコールの制御された遊離とにより、すすぎ
および乾燥工程を経ても持続する、フラグランスとフレッシュな香りとを洗濯物
へ付与できる。
【０００４】
本発明の化合物は以下の式を有する：
【０００５】
【化５】
【０００６】
式中、点線は単結合または二重結合の位置を示し；
Ｒ１は、式Ｒ１ＯＨの発香性アルコールに由来する基を表し、
Ｒ２は、水素原子、直鎖または分枝鎖の、飽和または不飽和のＣ１〜Ｃ３０−炭
化水素基、または炭素原子５または６個を有する脂肪族または芳香族環式化合物
であり、この基Ｒ２は、酸素、硫黄または窒素のヘテロ原子を有していてよく、
特に第４級アンモニウム官能基であり； 記号Ｒ３、Ｒ４およびＲ４’は、独立して、水素原子、直鎖または分枝鎖の、飽
和または不飽和の、置換されていてよい、１つ以上のヘテロ原子を含有してよい
Ｃ１〜Ｃ２０−炭化水素基であり、またはそれらが結合した炭素原子といっしょ
になって、芳香族または脂肪族単環、二環または三環式化合物を形成してよく、
基Ｒ３、Ｒ４およびＲ４’は、エステルおよびカルバモイルタイプの官能基を有
していてよいので、前駆体１分子あたり発香性アルコールＲ１ＯＨ数モルを遊離
する。特にピロメリト酸無水物の生成物について以下に記載する。
化水素基、または炭素原子５または６個を有する脂肪族または芳香族環式化合物
であり、この基Ｒ２は、酸素、硫黄または窒素のヘテロ原子を有していてよく、
特に第４級アンモニウム官能基であり； 記号Ｒ３、Ｒ４およびＲ４’は、独立して、水素原子、直鎖または分枝鎖の、飽
和または不飽和の、置換されていてよい、１つ以上のヘテロ原子を含有してよい
Ｃ１〜Ｃ２０−炭化水素基であり、またはそれらが結合した炭素原子といっしょ
になって、芳香族または脂肪族単環、二環または三環式化合物を形成してよく、
基Ｒ３、Ｒ４およびＲ４’は、エステルおよびカルバモイルタイプの官能基を有
していてよいので、前駆体１分子あたり発香性アルコールＲ１ＯＨ数モルを遊離
する。特にピロメリト酸無水物の生成物について以下に記載する。
【０００７】
これらの化合物はエステル結合の加水分解時に式Ｒ１ＯＨの発香性アルコール
を遊離できる。発香性アルコールとは、ここで、香料中に一般的に使用されるア
ルコールを意味し、すわなち香料または着香製品の製造のための芳香成分として
好適なアルコールである。本発明で使用可能な近年公知の式Ｒ１ＯＨで示される
アルコールの完全なリストは掲載しないが、例として以下のものを挙げることが
できる：アニスアルコール（anisyc alcohol）、ケイ皮アルコール、フェンキル
アルコール、９−デセノ−１−オール、フェネチロール、シトロネロール（３,
７−ジメチル−６−オクテノ−１−オール）、３−メチル−５−フェニル−１−
ペンタノール（製造元：Firmenich SA、Geneva、Switzerland）、Ｍａｙｏｌ（
Ｒ）（７−ｐ−メンタノ−１−オール；製造元：Firmenich SA、Geneva、Switze
rland）、ジヒドロミルセノール（２,６−ジメチル−オクテ−７−エン−２−オ
ール）、アルファ−イオノール、テトラヒドロイオノール、ゲラニオール、ネロ
ール、（Ｚ）−３−ヘキセノ−１−オール、１−ヘキサノール、２−ヘキサノー
ル、３,３,５−トリメチル−ヘキサノール、３,４,５,６,６−ペンタメチル−ヘ
プタノ−２−オール、５−エチル−２−ノナノール、シス−６−ノネノール、６
,８−ジメチル−２−ノナノール、２,６−ノナジエノ−１−オール、ボルネオー
ル、１−オクテノ−３−オール、４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノ
ール（製造元：Firmenich SA、Geneva、Switzerland）、６−エチル−３−メチ
ル−５−オクテノ−１−オール、３,７−ジメチル−オクト−３,６−ジエノール
、７−メトキシ−３,７−ジメチル−オクタノ−２−オール、メチル−４−フェ
ニル−２−ブタノール、２−メチル−１−フェニル−２−プロパノール、１−フ
ェニルエタノール、２−フェニルエタノール、２−フェニルプロパノール、３−
フェニルプロパノール、２−メチル−５−フェニルペンタノール、２−メチル−
４−フェニルペンタノール、３−メチル−５−フェニルペンタノール、シクロメ
チルシトロネロール、デカノール、ジヒドロオイゲノール、８−ｐ−メンタノー
ル、３,７−ジメチル−１−オクタノール、２,６−ジメチル−２−ヘプタノール
、ドデカノール、オクタノール、ウンデカノール、４−メチル−３−デセノ−１
−オール、オイカリプトール、オイゲノール、Ｆｌｏｒｏｌ（Ｒ）（テトラヒド
ロ−２−イソブチル−４−メチル−４（２Ｈ）−ピラノール；製造元：Firmenic
h SA、Geneva、Switzerland）、２−フェノキシ−エタノール、イソオイゲノー
ル、リナロール、Ｔａｒｒａｇｏｌ（Ｒ）（２−メトキシ−４−プロピル−１−
シクロヘキサノール；製造元：Firmenich SA、Geneva、Switzerland）、バニリ
ン、エチル−バニリン、アネトール、ファルネソール、セデレノール、メントー
ル、ｐ−メンテ−８−エン−３−オール、３,３,５−トリメチル−シクロヘキサ
ノール、２,４,６−トリメチル−３−シクロヘキセニル−メタノール、４−（１
−メチルエチル）シクロヘキシルメタノール、テルピネオール、テトラヒドロム
グオール（tetrahydromuguol）、３,７−ジメチル−３−オクタノール、Ｐｏｌ
ｙｓａｎｔｏｌ（Ｒ）、[（Ｅ）−３,３−ジメチル−５−（２’,２’,３’−ト
リメチル−３’−シクロペンテニ−１−イル）−４−ペンテノ−２−オール；製
造元：Firmenich SA、Geneva、Switzerland]、２,２,６−トリメチル−アルファ
−プロピル−シクロヘキサンプロパノール、５−（２,２,３−トリメチル−３−
シクロペンチル）−３−メチルペンタン−２−オール、３−メチル−５−（２,
２,３−トリメチルシクロペンチル−３−エニル）ペンテ−４−エン−２−オー
ル、２−エチル−４（２,２,３−トリメチルシクロ−ペンチレ−３−エニル）ブ
テ−２−エン−１−オール、４−（５,５,６−トリメチルビシクロ[２．２．１
］ヘプチ−２−イル）−シクロヘキサノール、２−（２−メチルプロピル）−４
−ヒドロキシ−４−メチル−テトラヒドロピラン、２−シクロヘキシル−プロパ
ノール、２−（１,１−ジメチルエチル）−４−メチル−シクロヘキサノール、
１−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘキシルオキシ）−２−ブタノール、１−
（４−イソプロピル−シクロヘキシル）−エタノールおよび１−（２,２,３,６
−テトラメチル−シクロヘキシ−１−イル）−３−ヘキサノール（製造元：Firm
enich SA、Geneva、Switzerland）。
を遊離できる。発香性アルコールとは、ここで、香料中に一般的に使用されるア
ルコールを意味し、すわなち香料または着香製品の製造のための芳香成分として
好適なアルコールである。本発明で使用可能な近年公知の式Ｒ１ＯＨで示される
アルコールの完全なリストは掲載しないが、例として以下のものを挙げることが
できる：アニスアルコール（anisyc alcohol）、ケイ皮アルコール、フェンキル
アルコール、９−デセノ−１−オール、フェネチロール、シトロネロール（３,
７−ジメチル−６−オクテノ−１−オール）、３−メチル−５−フェニル−１−
ペンタノール（製造元：Firmenich SA、Geneva、Switzerland）、Ｍａｙｏｌ（
Ｒ）（７−ｐ−メンタノ−１−オール；製造元：Firmenich SA、Geneva、Switze
rland）、ジヒドロミルセノール（２,６−ジメチル−オクテ−７−エン−２−オ
ール）、アルファ−イオノール、テトラヒドロイオノール、ゲラニオール、ネロ
ール、（Ｚ）−３−ヘキセノ−１−オール、１−ヘキサノール、２−ヘキサノー
ル、３,３,５−トリメチル−ヘキサノール、３,４,５,６,６−ペンタメチル−ヘ
プタノ−２−オール、５−エチル−２−ノナノール、シス−６−ノネノール、６
,８−ジメチル−２−ノナノール、２,６−ノナジエノ−１−オール、ボルネオー
ル、１−オクテノ−３−オール、４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノ
ール（製造元：Firmenich SA、Geneva、Switzerland）、６−エチル−３−メチ
ル−５−オクテノ−１−オール、３,７−ジメチル−オクト−３,６−ジエノール
、７−メトキシ−３,７−ジメチル−オクタノ−２−オール、メチル−４−フェ
ニル−２−ブタノール、２−メチル−１−フェニル−２−プロパノール、１−フ
ェニルエタノール、２−フェニルエタノール、２−フェニルプロパノール、３−
フェニルプロパノール、２−メチル−５−フェニルペンタノール、２−メチル−
４−フェニルペンタノール、３−メチル−５−フェニルペンタノール、シクロメ
チルシトロネロール、デカノール、ジヒドロオイゲノール、８−ｐ−メンタノー
ル、３,７−ジメチル−１−オクタノール、２,６−ジメチル−２−ヘプタノール
、ドデカノール、オクタノール、ウンデカノール、４−メチル−３−デセノ−１
−オール、オイカリプトール、オイゲノール、Ｆｌｏｒｏｌ（Ｒ）（テトラヒド
ロ−２−イソブチル−４−メチル−４（２Ｈ）−ピラノール；製造元：Firmenic
h SA、Geneva、Switzerland）、２−フェノキシ−エタノール、イソオイゲノー
ル、リナロール、Ｔａｒｒａｇｏｌ（Ｒ）（２−メトキシ−４−プロピル−１−
シクロヘキサノール；製造元：Firmenich SA、Geneva、Switzerland）、バニリ
ン、エチル−バニリン、アネトール、ファルネソール、セデレノール、メントー
ル、ｐ−メンテ−８−エン−３−オール、３,３,５−トリメチル−シクロヘキサ
ノール、２,４,６−トリメチル−３−シクロヘキセニル−メタノール、４−（１
−メチルエチル）シクロヘキシルメタノール、テルピネオール、テトラヒドロム
グオール（tetrahydromuguol）、３,７−ジメチル−３−オクタノール、Ｐｏｌ
ｙｓａｎｔｏｌ（Ｒ）、[（Ｅ）−３,３−ジメチル−５−（２’,２’,３’−ト
リメチル−３’−シクロペンテニ−１−イル）−４−ペンテノ−２−オール；製
造元：Firmenich SA、Geneva、Switzerland]、２,２,６−トリメチル−アルファ
−プロピル−シクロヘキサンプロパノール、５−（２,２,３−トリメチル−３−
シクロペンチル）−３−メチルペンタン−２−オール、３−メチル−５−（２,
２,３−トリメチルシクロペンチル−３−エニル）ペンテ−４−エン−２−オー
ル、２−エチル−４（２,２,３−トリメチルシクロ−ペンチレ−３−エニル）ブ
テ−２−エン−１−オール、４−（５,５,６−トリメチルビシクロ[２．２．１
］ヘプチ−２−イル）−シクロヘキサノール、２−（２−メチルプロピル）−４
−ヒドロキシ−４−メチル−テトラヒドロピラン、２−シクロヘキシル−プロパ
ノール、２−（１,１−ジメチルエチル）−４−メチル−シクロヘキサノール、
１−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘキシルオキシ）−２−ブタノール、１−
（４−イソプロピル−シクロヘキシル）−エタノールおよび１−（２,２,３,６
−テトラメチル−シクロヘキシ−１−イル）−３−ヘキサノール（製造元：Firm
enich SA、Geneva、Switzerland）。
【０００８】
本発明の特別な特徴は、アルコールの遊離を起こす加水分解が、エステル官能
基に隣接する求核基、すなわちＣＯＮＨ−Ｒ２基の助成によるものであるという
事実である。この助成は全く予想し得ない利点であり、すなわち以下のスキーム
に示すように、単なるアルカリ条件下での加水分解により、エステル結合が分解
される。
基に隣接する求核基、すなわちＣＯＮＨ−Ｒ２基の助成によるものであるという
事実である。この助成は全く予想し得ない利点であり、すなわち以下のスキーム
に示すように、単なるアルカリ条件下での加水分解により、エステル結合が分解
される。
【０００９】
【化６】
【００１０】
このような条件は布を洗浄する際の一般的条件であり、例えば洗浄中にｐＨの
変化が起きている。洗浄サイクルにおいてｐＨは酸性環境値から中性環境または
塩基性環境値へと変化し、それにより本発明の化合物が加水分解される。
変化が起きている。洗浄サイクルにおいてｐＨは酸性環境値から中性環境または
塩基性環境値へと変化し、それにより本発明の化合物が加水分解される。
【００１１】
さらに、反応は熱の存在で自然に触媒される。この例として、例えば洗濯物の
電気乾燥器中での乾燥、またはアイロンがけ、とくにスチームアイロンがけが考
えられる。加水分解反応は発香分子Ｒ１ＯＨの形成を誘導し（Ｒ１は、前記した
意味を有する）、最初の前駆体残基であるイミドは、一般的に香りを有さない。
電気乾燥器中での乾燥、またはアイロンがけ、とくにスチームアイロンがけが考
えられる。加水分解反応は発香分子Ｒ１ＯＨの形成を誘導し（Ｒ１は、前記した
意味を有する）、最初の前駆体残基であるイミドは、一般的に香りを有さない。
【００１２】
この反応は、従来技術に記載される、リパーゼの存在等の他の外来物を要さな
い。
い。
【００１３】
本発明の化合物は従って、発香性アルコールの有利な前駆体を提供する。前記
する最も単純な条件で、置換基Ｒ２の選択により、エステル結合の加水分解反応
を動力学的見地から制御することもできる：発香性アルコールの放出は、鎖長さ
の働きまたは鎖の分枝具合により幾らか速やかに行われる。このことは、本発明
の系が特殊な適用の要求に適合できることを意味し、明かに有利な点であると考
えられる。
する最も単純な条件で、置換基Ｒ２の選択により、エステル結合の加水分解反応
を動力学的見地から制御することもできる：発香性アルコールの放出は、鎖長さ
の働きまたは鎖の分枝具合により幾らか速やかに行われる。このことは、本発明
の系が特殊な適用の要求に適合できることを意味し、明かに有利な点であると考
えられる。
【００１４】
本発明はまた、布中で発香性アルコールの特徴的なフラグランスの拡散作用を
強化または延長するための方法に関し、該方法において、布を洗剤の存在下に洗
浄し、その後、場合により柔軟仕上げ剤で処理し、この際、該洗剤および／また
は柔軟仕上げ剤は本発明の化合物を含有する。
強化または延長するための方法に関し、該方法において、布を洗剤の存在下に洗
浄し、その後、場合により柔軟仕上げ剤で処理し、この際、該洗剤および／また
は柔軟仕上げ剤は本発明の化合物を含有する。
【００１５】
本発明の式（Ｉ）の化合物のうち、最も評価されるのは以下の式で表される２
−カルバモイルベンゾエートである：
−カルバモイルベンゾエートである：
【００１６】
【化７】
【００１７】
式中、記号Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、相互に独立して、水素原子または
直鎖または分枝鎖のＣ１〜Ｃ２０−アルキル基であり、対になって１つ以上の環
式化合物を形成する。
直鎖または分枝鎖のＣ１〜Ｃ２０−アルキル基であり、対になって１つ以上の環
式化合物を形成する。
【００１８】
有利な例は、３,７−ジメチル−６−オクテニルの２−（オクチルカルバモイ
ル）ベンゾエート、３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニルの２−（ドデシル
カルバモイル）ベンゾエートおよび３,７−ジメチル−６−オクテニルの２−（
ドデシル−カルバモイル）ベンゾエートである。
ル）ベンゾエート、３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニルの２−（ドデシル
カルバモイル）ベンゾエートおよび３,７−ジメチル−６−オクテニルの２−（
ドデシル−カルバモイル）ベンゾエートである。
【００１９】
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物である、３−カルバモイルプロパノエート
および４−カルバモイルブタノエートも高く評価され、それぞれ以下の式を有す
る：
および４−カルバモイルブタノエートも高く評価され、それぞれ以下の式を有す
る：
【００２０】
【化８】
【００２１】
式中、記号Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６おおびＲ７は、それぞれ水素原子または１
つ以上のヘテロ原子を有していてよい、直鎖又は分枝鎖のＣ１〜Ｃ２０−アルキ
ル基である。
つ以上のヘテロ原子を有していてよい、直鎖又は分枝鎖のＣ１〜Ｃ２０−アルキ
ル基である。
【００２２】
特に有利な例は、３−フェニル−２−プロペニルの３−（オクチルカルバモイ
ル）プロパノエート、３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニルの４−（オクチ
ルカルバモイル）ブタノエートおよび３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニル
の３−（オクチルカルバモイル）プロパノエートである。
ル）プロパノエート、３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニルの４−（オクチ
ルカルバモイル）ブタノエートおよび３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニル
の３−（オクチルカルバモイル）プロパノエートである。
【００２３】
さらに、前駆体１分子あたり発香性アルコール２モルを遊離できるので、２種
のエステル−カルバモイル官能基を有する化合物が有利である。有利には、これ
らの化合物は以下の式を有する：
のエステル−カルバモイル官能基を有する化合物が有利である。有利には、これ
らの化合物は以下の式を有する：
【００２４】
【化９】
【００２５】
式中、Ｒ１およびＲ２は、式（Ｉ）で定義される通りである。化合物（Ｉｄ）
の有利な例は、ジ（３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニル）の２,５−ジ（
オクチルカルバモイル）テレフタレート、ジ（３,７−ジメチル−２,６−オクタ
ジエニル）の１,３−ジ（オクチルカルバモイル）イソフタレートまたは２種化
合物の混合物である。
の有利な例は、ジ（３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニル）の２,５−ジ（
オクチルカルバモイル）テレフタレート、ジ（３,７−ジメチル−２,６−オクタ
ジエニル）の１,３−ジ（オクチルカルバモイル）イソフタレートまたは２種化
合物の混合物である。
【００２６】
本発明の化合物は、購買入手可能な化合物から通常の方法で製造できる。一般
的に、市販の出発材料から出発し（酸または無水物）、カルボキシルの一般的な
エステル化によりまたは酸触媒によりエステル結合を形成する。次いで、残るカ
ルボン酸官能基を第１級アミン、有利にはアンモニアと結合させ、モノ置換され
た、有利には非置換のカルバモイル官能基を生じさせる。
的に、市販の出発材料から出発し（酸または無水物）、カルボキシルの一般的な
エステル化によりまたは酸触媒によりエステル結合を形成する。次いで、残るカ
ルボン酸官能基を第１級アミン、有利にはアンモニアと結合させ、モノ置換され
た、有利には非置換のカルバモイル官能基を生じさせる。
【００２７】
例えば（Ｉａ）の２−カルバモイルベンゾエートは、無水フタル酸（またはそ
の誘導体）から以下のスキームに沿って製造される：
の誘導体）から以下のスキームに沿って製造される：
【００２８】
【化１０】
【００２９】
式（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物は、無水コハク酸またはグルタル酸無水物
から、以下のスキームに沿って合成できる：
から、以下のスキームに沿って合成できる：
【００３０】
【化１１】
【００３１】
最後に、タイプ（Ｉｄ）の二官能性化合物は、ピロメリト酸無水物から、同様
の原理でスキーム３のようにして製造される。
の原理でスキーム３のようにして製造される。
【００３２】
【化１２】
【００３３】
前記スキームで使用される全ての記号は式（Ｉ）で定義された通りである。
【００３４】
本発明の化合物は、前記した発香成分の速やかなあるいは長期に亘る遊離作用
を必要とする任意の適用分野に適している。特に機能性香料に使用でき、中でも
布を処理する液体洗剤または固形洗剤および柔軟仕上げ剤等に使用され、洗濯時
に成分のフラグランスが効果的に布へ付与できなければならない。本発明の主要
な利点の１つは、化合物が発香性アルコールによって生じる強いフラグランスを
洗濯物に与えるという事実で、もし前駆体でなくアルコールそれ自体が使用され
るのであればそれほど長い期間に亘って洗濯物からは検出されない。
を必要とする任意の適用分野に適している。特に機能性香料に使用でき、中でも
布を処理する液体洗剤または固形洗剤および柔軟仕上げ剤等に使用され、洗濯時
に成分のフラグランスが効果的に布へ付与できなければならない。本発明の主要
な利点の１つは、化合物が発香性アルコールによって生じる強いフラグランスを
洗濯物に与えるという事実で、もし前駆体でなくアルコールそれ自体が使用され
るのであればそれほど長い期間に亘って洗濯物からは検出されない。
【００３５】
本発明の化合物は、全ての種類の洗剤または柔軟仕上げ剤ベース中で洗濯用芳
香成分として使用でき、洗剤または柔軟仕上げ剤ベース中で化合物は安定である
。一般的にはむしろ塩基性のｐＨを示す洗剤が使用される。この場合、化合物は
例えばカプセル封じすることにより、早期加水分解から保護されなければならな
い。柔軟仕上げ剤としてはｐＨが７を越えない製品が有利である。例えばＷＯ９
７３４９８６に記載される洗剤を使用できる。さらに、ＵＳ４１３７１８０およ
び５２３６６１５またはＥＰ７９９８８５に記載されるような柔軟仕上げ剤ベー
スを選択してよい。使用可能な他の典型的な洗剤および柔軟仕上げ剤組成物は、
Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry, vol. A8, p. 315〜448（198
7）およびvol. A25, p. 747〜817（1994）；Flick, Advanced Cleaning Product
Formulations, Noye Publication. Park Ridge, New Jersey（1989）；Showell
in Surfactant Science Series, vol. 71；Powdered Detergents, Marcel Dekk
er, New York（1988）；Proceedings of the World Conference on Detergents
（4th, 1998, Montreux, Switzerland）、AOCS print等の中に記載される。
香成分として使用でき、洗剤または柔軟仕上げ剤ベース中で化合物は安定である
。一般的にはむしろ塩基性のｐＨを示す洗剤が使用される。この場合、化合物は
例えばカプセル封じすることにより、早期加水分解から保護されなければならな
い。柔軟仕上げ剤としてはｐＨが７を越えない製品が有利である。例えばＷＯ９
７３４９８６に記載される洗剤を使用できる。さらに、ＵＳ４１３７１８０およ
び５２３６６１５またはＥＰ７９９８８５に記載されるような柔軟仕上げ剤ベー
スを選択してよい。使用可能な他の典型的な洗剤および柔軟仕上げ剤組成物は、
Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry, vol. A8, p. 315〜448（198
7）およびvol. A25, p. 747〜817（1994）；Flick, Advanced Cleaning Product
Formulations, Noye Publication. Park Ridge, New Jersey（1989）；Showell
in Surfactant Science Series, vol. 71；Powdered Detergents, Marcel Dekk
er, New York（1988）；Proceedings of the World Conference on Detergents
（4th, 1998, Montreux, Switzerland）、AOCS print等の中に記載される。
【００３６】
しかしもちろん、本発明の化合物の使用はここで前記した製品に限定されない
。これらの化合物は香料で一般的な別の使用全般、すなわちセッケンおよびシャ
ワーまたはバスジェル、衛生用品またはシャンプー等のヘアケア製品、ならびに
デオドラントおよびエアーフレッシュナーおよび化粧品に同様に好適である。
。これらの化合物は香料で一般的な別の使用全般、すなわちセッケンおよびシャ
ワーまたはバスジェル、衛生用品またはシャンプー等のヘアケア製品、ならびに
デオドラントおよびエアーフレッシュナーおよび化粧品に同様に好適である。
【００３７】
化合物は、家庭用でも工業用でも、洗剤成分または洗濯用のまたは種々の表面
の清浄用のクリーニング製品等の用途に使用できる。
の清浄用のクリーニング製品等の用途に使用できる。
【００３８】
適用にあたり、化合物を単独で、混合して、または他の香料成分、溶剤または
香料に常用される添加物と混合して使用できる。このような補助成分の性質およ
びタイプについてここでは詳細を述べない、というのもいずれにせよ徹底した記
載ができるのでもなく、当業者は着香されるべき製品の特徴および所望の嗅覚効
果に応じて一般的知識を基礎に補助成分を選択できるからである。これらの香料
成分は種々の化学的クラス、例えばアルコール、アルデヒド、ケトン、エステル
、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペン系炭化水素、窒素含有又は硫黄含
有複素環化合物および天然または合成起源の精油に属する。これらの成分の多く
はいずれにせよS. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclai
r, New Jersey, USAまたはその最新版あるいは類似の記載を含む他の文献等の参
照文献中に列挙されている。
香料に常用される添加物と混合して使用できる。このような補助成分の性質およ
びタイプについてここでは詳細を述べない、というのもいずれにせよ徹底した記
載ができるのでもなく、当業者は着香されるべき製品の特徴および所望の嗅覚効
果に応じて一般的知識を基礎に補助成分を選択できるからである。これらの香料
成分は種々の化学的クラス、例えばアルコール、アルデヒド、ケトン、エステル
、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペン系炭化水素、窒素含有又は硫黄含
有複素環化合物および天然または合成起源の精油に属する。これらの成分の多く
はいずれにせよS. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclai
r, New Jersey, USAまたはその最新版あるいは類似の記載を含む他の文献等の参
照文献中に列挙されている。
【００３９】
前記した種々の製品中に組み込むことのできる本発明の化合物の割合は、広い
値の範囲で変化する。これらの値は着香される製品または物体の性質および所望
の嗅覚効果に依存し、本発明の化合物を従来技術で常用される香料補助成分、溶
剤または添加物と混合する場合には、同様に、製造する組成物中の補助成分の性
質に依存する。
値の範囲で変化する。これらの値は着香される製品または物体の性質および所望
の嗅覚効果に依存し、本発明の化合物を従来技術で常用される香料補助成分、溶
剤または添加物と混合する場合には、同様に、製造する組成物中の補助成分の性
質に依存する。
【００４０】
例えば、化合物の典型的な濃度は、化合物が組み込まれる組成物の質量に対し
て０.１質量％〜５質量％、あるいはそれ以上である。化合物を前記した種々の
消耗品を着香するのに直接使用する場合には、濃度はより低くてよい。
て０.１質量％〜５質量％、あるいはそれ以上である。化合物を前記した種々の
消耗品を着香するのに直接使用する場合には、濃度はより低くてよい。
【００４１】
本発明を以下の実施例により詳細に説明し、ここで温度は摂氏であり、記号は
従来技術に一般的な意味を有する。
従来技術に一般的な意味を有する。
【００４２】
実施例
式（Ｉ）の化合物の製造
本発明の化合物は全て同一の一般的方法により製造された。各化合物について
、使用する酸無水物のタイプ、発香性アルコール、溶剤（ＭＴＢＥ：メチルｔｅ
ｒｔ−ブチルエーテル、またはＣＨ２Ｃｌ２：ジクロロメタン）、塩化ピバロイ
ルまたはエチルクロロホルミエートから製造される混合無水物のタイプ、最後に
選択されるアミン（酢酸アンモニウム、エチルアミン、オクチルアミンまたはド
デシルアミン等）を明確に記載する。
、使用する酸無水物のタイプ、発香性アルコール、溶剤（ＭＴＢＥ：メチルｔｅ
ｒｔ−ブチルエーテル、またはＣＨ２Ｃｌ２：ジクロロメタン）、塩化ピバロイ
ルまたはエチルクロロホルミエートから製造される混合無水物のタイプ、最後に
選択されるアミン（酢酸アンモニウム、エチルアミン、オクチルアミンまたはド
デシルアミン等）を明確に記載する。
【００４３】
合成の一般的方法
酸無水物（１等量）および発香性アルコール（１等量、または無水物がピロメ
リト酸無水物のような二官能性の場合には２等量）を、溶剤（２０ｍｌ／無水物
１ｍｍｏｌ）に溶解させた。トリエチルアミン（１等量、またはピロメリト酸無
水物の場合には２等量）の添加前に、混合物を５℃〜１０℃の温度まで冷却した
。混合物を周囲温度で２〜４時間連続して攪拌した。反応媒質を次いで０℃まで
冷却し、トリエチルアミン１等量（または二官能性化合物では２等量）を添加し
、次にエチルクロロホルミエートまたは塩化ピバロイル１等量（二官能性化合物
では２等量）を滴加して、所望の混合無水物を形成した。これを周囲温度で１時
間反応させ、その後、選択したアミン１等量（二官能性化合物では２等量）を添
加した。これを周囲温度で２〜４時間反応させた。酢酸エチル５体積を添加し、
５％のＫＨＳＯ４、次いで食塩水で洗浄した。これを硫酸ナトリウム上で乾燥し
て、溶剤を蒸発させた。生成物をそのまま使用するかまたは各生成物で規定され
ているように、結晶化またはクロマトグラフィーにより精製してから使用しても
よい。
リト酸無水物のような二官能性の場合には２等量）を、溶剤（２０ｍｌ／無水物
１ｍｍｏｌ）に溶解させた。トリエチルアミン（１等量、またはピロメリト酸無
水物の場合には２等量）の添加前に、混合物を５℃〜１０℃の温度まで冷却した
。混合物を周囲温度で２〜４時間連続して攪拌した。反応媒質を次いで０℃まで
冷却し、トリエチルアミン１等量（または二官能性化合物では２等量）を添加し
、次にエチルクロロホルミエートまたは塩化ピバロイル１等量（二官能性化合物
では２等量）を滴加して、所望の混合無水物を形成した。これを周囲温度で１時
間反応させ、その後、選択したアミン１等量（二官能性化合物では２等量）を添
加した。これを周囲温度で２〜４時間反応させた。酢酸エチル５体積を添加し、
５％のＫＨＳＯ４、次いで食塩水で洗浄した。これを硫酸ナトリウム上で乾燥し
て、溶剤を蒸発させた。生成物をそのまま使用するかまたは各生成物で規定され
ているように、結晶化またはクロマトグラフィーにより精製してから使用しても
よい。
【００４４】
１. （Ｚ）−３−ヘキセニルの２−カルバモイルベンゾエート
無水フタル酸および（Ｚ）−３−ヘキセノールから出発して、前記する一般的
方法により合成を実施した。エチルクロロホルミエートを使用して混合無水物を
形成した。選択されるアミンは酢酸アンモニウム（１１.２５ｍｍｏｌ以上）で
あり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡであった。総収率９０％で、エーテル中での再結
晶後には５０％であった。
方法により合成を実施した。エチルクロロホルミエートを使用して混合無水物を
形成した。選択されるアミンは酢酸アンモニウム（１１.２５ｍｍｏｌ以上）で
あり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡであった。総収率９０％で、エーテル中での再結
晶後には５０％であった。
【００４５】
分析データ：
【００４６】
【外１】
【００４７】
２. （Ｚ）−３−ヘキセニルの２−（エチルカルバモイル）ベンゾエート
無水フタル酸および（Ｚ）−３−ヘキセノールから出発して、前記する一般的
方法により合成を実施した。エチルクロロホルミエートを使用して混合無水物を
形成した。選択されるアミンはエチルアミンヒドロクロリド（１１.２５ｍｍｏ
ｌ以上）であり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（５
０／５０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率３０％であった。
方法により合成を実施した。エチルクロロホルミエートを使用して混合無水物を
形成した。選択されるアミンはエチルアミンヒドロクロリド（１１.２５ｍｍｏ
ｌ以上）であり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（５
０／５０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率３０％であった。
【００４８】
分析データ：
【００４９】
【外２】
【００５０】
３. （Ｚ）−３−ヘキセニルの２−（ドデシルカルバモイル）ベンゾエート
無水フタル酸および（Ｚ）−３−ヘキセノールから出発して、前記する一般的
方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。
選択されるアミンはドデシルアミン（１１.２５ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤は
ＭＴＢＥであった。最終ステップをジクロロメタンおよびＴＥＡ中で実施した。
８９％の収率であった。
方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。
選択されるアミンはドデシルアミン（１１.２５ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤は
ＭＴＢＥであった。最終ステップをジクロロメタンおよびＴＥＡ中で実施した。
８９％の収率であった。
【００５１】
分析データ：
【００５２】
【外３】
【００５３】
４. （Ｅ）−３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニルの２−カルバモイルベ
ンゾエート 無水フタル酸と３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出発し、前記
した一般的方法により合成を実施した。エチルクロロホルミエートを使用して混
合無水物を形成した。選択されるアミンは酢酸アンモニウム（１０ｍｍｏｌ以上
）であり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡであった。高速クロマトグラフィー後（５０
／５０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率４３％であった。
ンゾエート 無水フタル酸と３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出発し、前記
した一般的方法により合成を実施した。エチルクロロホルミエートを使用して混
合無水物を形成した。選択されるアミンは酢酸アンモニウム（１０ｍｍｏｌ以上
）であり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡであった。高速クロマトグラフィー後（５０
／５０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率４３％であった。
【００５４】
分析データ：
【００５５】
【外４】
【００５６】
５. （Ｅ）−３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニルの２−（オクチルカル
バモイル）ベンゾエート 無水フタル酸と３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出発し、前記
した一般的方法により合成を実施した。エチルクロロホルミエートを使用して混
合無水物を形成した。選択されるアミンはオクチルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）
であり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（７０／３０
シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率７５％であった。
バモイル）ベンゾエート 無水フタル酸と３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出発し、前記
した一般的方法により合成を実施した。エチルクロロホルミエートを使用して混
合無水物を形成した。選択されるアミンはオクチルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）
であり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（７０／３０
シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率７５％であった。
【００５７】
分析データ：
【００５８】
【外５】
【００５９】
６. （Ｅ）−３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニルの２−（ドデシルカル
バモイル）ベンゾエート 無水フタル酸と３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出発し、前記
した一般的方法により合成を実施した。エチルクロロホルミエートを使用して混
合無水物を形成した。選択されるアミンはドデシルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）
であり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０／２０
シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率６８％であった。
バモイル）ベンゾエート 無水フタル酸と３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出発し、前記
した一般的方法により合成を実施した。エチルクロロホルミエートを使用して混
合無水物を形成した。選択されるアミンはドデシルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）
であり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０／２０
シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率６８％であった。
【００６０】
分析データ：
【００６１】
【外６】
【００６２】
７. （Ｅ）−３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニルの２−（イソプロピル
カルバモイル）ベンゾエート 無水フタル酸と３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出発し、前記
した一般的方法により合成を実施した。エチルクロロホルミエートを使用して混
合無水物を形成した。選択されるアミンはイソプロピルアミン（５.３ｍｍｏｌ
以上）であり、溶剤はジクロロメタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後
（７０／３０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率６４％であった。
カルバモイル）ベンゾエート 無水フタル酸と３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出発し、前記
した一般的方法により合成を実施した。エチルクロロホルミエートを使用して混
合無水物を形成した。選択されるアミンはイソプロピルアミン（５.３ｍｍｏｌ
以上）であり、溶剤はジクロロメタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後
（７０／３０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率６４％であった。
【００６３】
分析データ：
【００６４】
【外７】
【００６５】
８. （Ｅ）−３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニルの２−[（１−メチルプ
ロピル）カルバモイル]ベンゾエート 無水フタル酸と３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出発し、前記
した一般的方法により合成を実施した。エチルクロロホルミエートを使用して混
合無水物を形成した。選択されるアミンはイソプロピルアミン（５.３ｍｍｏｌ
以上）であり、溶剤はジクロロメタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後
（８０／２０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率８３％であった。
ロピル）カルバモイル]ベンゾエート 無水フタル酸と３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出発し、前記
した一般的方法により合成を実施した。エチルクロロホルミエートを使用して混
合無水物を形成した。選択されるアミンはイソプロピルアミン（５.３ｍｍｏｌ
以上）であり、溶剤はジクロロメタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後
（８０／２０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率８３％であった。
【００６６】
分析データ：
【００６７】
【外８】
【００６８】
９. （Ｅ）−３−フェニル−２−プロペニルの２−（ドデシルカルバモイル）
ベンゾエート 無水フタル酸と３−フェニル−２−プロぺノールから出発し、前記した一般的
方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。
選択されるアミンはドデシルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はＭＴＢ
Ｅ、ＴＥＡであった。総収率は９３％であり、結晶化後に３０％であった。
ベンゾエート 無水フタル酸と３−フェニル−２−プロぺノールから出発し、前記した一般的
方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。
選択されるアミンはドデシルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はＭＴＢ
Ｅ、ＴＥＡであった。総収率は９３％であり、結晶化後に３０％であった。
【００６９】
分析データ：
【００７０】
【外９】
【００７１】
１０. （Ｅ）−３−フェニル−２−プロペニルの３−（オクチルカルバモイル
）プロパノエート 無水コハク酸と３−フェニル−２−プロぺノールから出発し、前記した一般的
方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。
選択されるアミンはオクチルアミン（１００ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はジク
ロロメタン、ＴＥＡであった。エーテル中での再結晶後に収率５８％であった。
）プロパノエート 無水コハク酸と３−フェニル−２−プロぺノールから出発し、前記した一般的
方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。
選択されるアミンはオクチルアミン（１００ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はジク
ロロメタン、ＴＥＡであった。エーテル中での再結晶後に収率５８％であった。
【００７２】
分析データ：
【００７３】
【外１０】
【００７４】
１１. （Ｒ）−３,７−ジメチル−６−オクテニルの２−カルバモイルベンゾエ
ート 無水フタル酸と３,７−ジメチル−６−オクテノールから出発し、前記した一
般的方法により合成を実施した。エチルクロロホルミエートを使用して混合無水
物を形成した。選択されるアミンは酢酸アンモニウム（１０ｍｍｏｌ以上）であ
り、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡであった。高速クロマトグラフィー後（５０／５０
シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率７２％であった。
ート 無水フタル酸と３,７−ジメチル−６−オクテノールから出発し、前記した一
般的方法により合成を実施した。エチルクロロホルミエートを使用して混合無水
物を形成した。選択されるアミンは酢酸アンモニウム（１０ｍｍｏｌ以上）であ
り、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡであった。高速クロマトグラフィー後（５０／５０
シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率７２％であった。
【００７５】
分析データ：
【００７６】
【外１１】
【００７７】
１２. （Ｒ）−３,７−ジメチル−６−オクテニルの２−（オクチルカルバモイ
ル）ベンゾエート 無水フタル酸と３,７−ジメチル−６−オクテノールから出発し、前記した一
般的方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成し
た。選択されるアミンはオクチルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はＭ
ＴＢＥ、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０／２０シクロヘキサン／
酢酸エチル）に収率４７％であった。
ル）ベンゾエート 無水フタル酸と３,７−ジメチル−６−オクテノールから出発し、前記した一
般的方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成し
た。選択されるアミンはオクチルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はＭ
ＴＢＥ、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０／２０シクロヘキサン／
酢酸エチル）に収率４７％であった。
【００７８】
分析データ：
【００７９】
【外１２】
【００８０】
１３. （Ｒ）−３,７−ジメチル−６−オクテニルの２−（ドデシルカルバモイ
ル）ベンゾエート 無水フタル酸と３,７−ジメチル−６−オクテノールから出発し、前記した一
般的方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成し
た。選択されるアミンはオクチルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はＭ
ＴＢＥ、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０／２０シクロヘキサン／
酢酸エチル）に収率６７％であった。
ル）ベンゾエート 無水フタル酸と３,７−ジメチル−６−オクテノールから出発し、前記した一
般的方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成し
た。選択されるアミンはオクチルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はＭ
ＴＢＥ、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０／２０シクロヘキサン／
酢酸エチル）に収率６７％であった。
【００８１】
分析データ：
【００８２】
【外１３】
【００８３】
１４. （４−イソプロピル−１−シクロヘキシル）メチルの２−カルバモイル
ベンゾエート 無水フタル酸とＭａｙｏｌ（Ｒ）[４−（１−メチルエチル）シクロヘキサン
メタノール；製造元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland]から出発し、前記し
た一般的方法により合成を実施した。エチルクロロホルミエートを使用して混合
無水物を形成した。選択されるアミンは酢酸アンモニウム（１０ｍｍｏｌ以上）
であり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡであった。高速クロマトグラフィー後（５０／
５０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率４０％であった。
ベンゾエート 無水フタル酸とＭａｙｏｌ（Ｒ）[４−（１−メチルエチル）シクロヘキサン
メタノール；製造元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland]から出発し、前記し
た一般的方法により合成を実施した。エチルクロロホルミエートを使用して混合
無水物を形成した。選択されるアミンは酢酸アンモニウム（１０ｍｍｏｌ以上）
であり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡであった。高速クロマトグラフィー後（５０／
５０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率４０％であった。
【００８４】
分析データ：
【００８５】
【外１４】
【００８６】
１５. （４−イソプロピル−１−シクロヘキシル）メチルの２（オクチルカル
バモイル）ベンゾエート フタル酸無水物とＭａｙｏｌ（Ｒ）から出発し、前記した一般的方法により合
成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。選択されるア
ミンはオクチルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡで
あった。クロマトグラフィー後（８５／１５シクロヘキサン／酢酸エチル）に収
率５３％であった。
バモイル）ベンゾエート フタル酸無水物とＭａｙｏｌ（Ｒ）から出発し、前記した一般的方法により合
成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。選択されるア
ミンはオクチルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡで
あった。クロマトグラフィー後（８５／１５シクロヘキサン／酢酸エチル）に収
率５３％であった。
【００８７】
分析データ：
【００８８】
【外１５】
【００８９】
１６. （４−イソプロピル−１−シクロヘキシル）メチルの２−（ドデシルカ
ルバモイル）ベンゾエート フタル酸無水物とＭａｙｏｌ（Ｒ）から出発し、前記した一般的方法により合
成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。選択されるア
ミンはドデシルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡで
あった。クロマトグラフィー後（８５／１５シクロヘキサン／酢酸エチル）に収
率６０％であった。
ルバモイル）ベンゾエート フタル酸無水物とＭａｙｏｌ（Ｒ）から出発し、前記した一般的方法により合
成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。選択されるア
ミンはドデシルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡで
あった。クロマトグラフィー後（８５／１５シクロヘキサン／酢酸エチル）に収
率６０％であった。
【００９０】
分析データ：
【００９１】
【外１６】
【００９２】
１７. ２−フェニルエチルの２−（オクチルカルバモイル）ベンゾエート
フタル酸無水物とフェニルエタノールから出発し、前記した一般的方法により
合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。選択される
アミンはオクチルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡ
であった。クロマトグラフィー後（８０／２０シクロヘキサン／酢酸エチル）に
収率４０％であった。
合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。選択される
アミンはオクチルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡ
であった。クロマトグラフィー後（８０／２０シクロヘキサン／酢酸エチル）に
収率４０％であった。
【００９３】
分析データ：
【００９４】
【外１７】
【００９５】
１８. ２−フェニルエチルの２−（ドデシルカルバモイル）ベンゾエート
フタル酸無水物とフェニルエタノールから出発し、前記した一般的方法により
合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。選択される
アミンはドデシルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡ
であった。９２％の収率であった。
合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。選択される
アミンはドデシルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はＭＴＢＥ、ＴＥＡ
であった。９２％の収率であった。
【００９６】
分析データ：
【００９７】
【外１８】
【００９８】
１９＆２０. ジ[（Ｅ）−３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニル]の２,５−
ジ（オクチルカルバモイル）テレフタレート（１９）ジ[（Ｅ）−３,７−ジメチ
ル−２,６−オクタジエニル]の１,３−ジ（オクチルカルバモイル）イソフタレ
ート（２０） ピロメリト酸無水物と３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出発し
、前記した一般的方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無
水物を形成した。選択されるアミンはオクチルアミン（１８.３ｍｍｏｌ以上）
であり、溶剤はＣＨ２Ｃｌ２、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（５０／
５０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率７７％であった（１９および２０の混
合物）。
ジ（オクチルカルバモイル）テレフタレート（１９）ジ[（Ｅ）−３,７−ジメチ
ル−２,６−オクタジエニル]の１,３−ジ（オクチルカルバモイル）イソフタレ
ート（２０） ピロメリト酸無水物と３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出発し
、前記した一般的方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無
水物を形成した。選択されるアミンはオクチルアミン（１８.３ｍｍｏｌ以上）
であり、溶剤はＣＨ２Ｃｌ２、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（５０／
５０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率７７％であった（１９および２０の混
合物）。
【００９９】
分析データ：
【０１００】
【外１９】
【０１０１】
２１. （Ｅ）−３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニルの３−（オクチルカ
ルバモイル）プロパノエート 無水コハク酸と３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出発し、前記
した一般的方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を
形成した。選択されるアミンはオクチルアミン（１００ｍｍｏｌ以上）であり、
溶剤はジクロロメタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（７５／２５シ
クロヘキサン／酢酸エチル）に収率７５％であった。
ルバモイル）プロパノエート 無水コハク酸と３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出発し、前記
した一般的方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を
形成した。選択されるアミンはオクチルアミン（１００ｍｍｏｌ以上）であり、
溶剤はジクロロメタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（７５／２５シ
クロヘキサン／酢酸エチル）に収率７５％であった。
【０１０２】
分析データ：
【０１０３】
【外２０】
【０１０４】
２２. １,１,５−トリメチル−６−ヘプテニルの２−（オクチルカルバモイル
）ベンゾエート 無水フタル酸と１,１,５−トリメチル−６−ヘプタノールから出発し、前記し
た一般的方法により合成を実施した。この時、溶剤として還流ピリジンを使用し
てモノフタレートを得た。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。選
択されるアミンはオクチルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はジクロロ
メタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０／２０シクロヘキサン／
酢酸エチル）に収率２５％であった。
）ベンゾエート 無水フタル酸と１,１,５−トリメチル−６−ヘプタノールから出発し、前記し
た一般的方法により合成を実施した。この時、溶剤として還流ピリジンを使用し
てモノフタレートを得た。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。選
択されるアミンはオクチルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はジクロロ
メタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０／２０シクロヘキサン／
酢酸エチル）に収率２５％であった。
【０１０５】
分析データ：
【０１０６】
【外２１】
【０１０７】
２３. （Ｅ）−３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニルの４−（オクチルカ
ルバモイル）ブタノエート グルタル酸無水物とゲラニオールから出発し、前記した一般的方法により合成
を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。選択されるアミ
ンはオクチルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はジクロロメタン、ＴＥ
Ａであった。クロマトグラフィー後（８／２シクロヘキサン／酢酸エチル）に収
率４６％であった。
ルバモイル）ブタノエート グルタル酸無水物とゲラニオールから出発し、前記した一般的方法により合成
を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。選択されるアミ
ンはオクチルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はジクロロメタン、ＴＥ
Ａであった。クロマトグラフィー後（８／２シクロヘキサン／酢酸エチル）に収
率４６％であった。
【０１０８】
分析データ：
【０１０９】
【外２２】
【０１１０】
２４. （Ｚ）−３−ヘキセニルの３−（オクチルカルバモイル）プロパノエー
ト 無水コハク酸と（Ｚ）−３−ヘキセノールから出発し、前記した一般的方法に
より合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。選択さ
れるアミンはオクチルアミン（１００ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はジクロロメ
タン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（７０／３０シクロヘキサン／酢
酸エチル）に収率４５％であった。
ト 無水コハク酸と（Ｚ）−３−ヘキセノールから出発し、前記した一般的方法に
より合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。選択さ
れるアミンはオクチルアミン（１００ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はジクロロメ
タン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（７０／３０シクロヘキサン／酢
酸エチル）に収率４５％であった。
【０１１１】
分析データ：
【０１１２】
【外２３】
【０１１３】
２５. （±）−（３−メチル−５−フェニル）ペンチルの２−（ドデシルカル
バモイル）ベンゾエート 無水フタル酸と（±）−（３−メチル−５−フェニル）ペンタノールから出発
し、前記した一般的方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合
無水物を形成した。選択されるアミンはオクチルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）で
あり、溶剤はＣＨ２Ｃｌ２、ＴＥＡであった。収率６８％が得られた。
バモイル）ベンゾエート 無水フタル酸と（±）−（３−メチル−５−フェニル）ペンタノールから出発
し、前記した一般的方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合
無水物を形成した。選択されるアミンはオクチルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）で
あり、溶剤はＣＨ２Ｃｌ２、ＴＥＡであった。収率６８％が得られた。
【０１１４】
分析データ：
【０１１５】
【外２４】
【０１１６】
２６. ジオクチルの２,５−ジオクチルカルバモイル−１,４−ベンゼンジカル
ボキシレート ピロメリト酸無水物と１−オクタノールから出発し、前記した一般的方法によ
り合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。選択され
るアミンはオクチルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はＣＨ２Ｃｌ２、
ＴＥＡであった。白色固体の形をした位置異性体を収率３４％で得た。
ボキシレート ピロメリト酸無水物と１−オクタノールから出発し、前記した一般的方法によ
り合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。選択され
るアミンはオクチルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はＣＨ２Ｃｌ２、
ＴＥＡであった。白色固体の形をした位置異性体を収率３４％で得た。
【０１１７】
分析データ：
【０１１８】
【外２５】
【０１１９】
２７. （Ｅ）−３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニルの（Ｚ）−３−ドデ
シルカルバモイル−２−プロぺノエート 無水マレイン酸と（Ｅ）−３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出
発し、前記した一般的方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混
合無水物を形成した。選択されるアミンはドデシルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）
であり、溶剤はジクロロメタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０
／２０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率８５％であった。
シルカルバモイル−２−プロぺノエート 無水マレイン酸と（Ｅ）−３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出
発し、前記した一般的方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混
合無水物を形成した。選択されるアミンはドデシルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）
であり、溶剤はジクロロメタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０
／２０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率８５％であった。
【０１２０】
分析データ：
【０１２１】
【外２６】
【０１２２】
２８. （Ｅ）−３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニルの３−（ドデシルカ
ルバモイル）プロパノエート 無水コハク酸と（Ｅ）−３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出発
し、前記した一般的方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合
無水物を形成した。選択されるアミンはドデシルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）で
あり、溶剤はジクロロメタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０／
２０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率７７％であった。
ルバモイル）プロパノエート 無水コハク酸と（Ｅ）−３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出発
し、前記した一般的方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合
無水物を形成した。選択されるアミンはドデシルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）で
あり、溶剤はジクロロメタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０／
２０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率７７％であった。
【０１２３】
分析データ：
【０１２４】
【外２７】
【０１２５】
２９. （Ｅ）−３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニルの４−（ドデシルカ
ルバモイル）ブタノエート グルタル酸無水物と（Ｅ）−３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから
出発し、前記した一般的方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して
混合無水物を形成した。選択されるアミンはドデシルアミン（１０ｍｍｏｌ以上
）であり、溶剤はジクロロメタン、ＴＥＡであった。連続したクロマトグラフィ
ー法の後（８０／２０次いで７５／２５シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率４
９％であった。
ルバモイル）ブタノエート グルタル酸無水物と（Ｅ）−３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから
出発し、前記した一般的方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して
混合無水物を形成した。選択されるアミンはドデシルアミン（１０ｍｍｏｌ以上
）であり、溶剤はジクロロメタン、ＴＥＡであった。連続したクロマトグラフィ
ー法の後（８０／２０次いで７５／２５シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率４
９％であった。
【０１２６】
分析データ：
【０１２７】
【外２８】
【０１２８】
３０. ３−フェニルプロピルの２−（ドデシルカルバモイル）ベンゾエート
無水フタル酸と３−フェニル−１−プロパノールから出発し、前記した一般的
方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。
選択されるアミンはドデシルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はジクロ
ロメタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（６０／４０シクロヘキサン
／酢酸エチル）に収率６７％であった。
方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成した。
選択されるアミンはドデシルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はジクロ
ロメタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（６０／４０シクロヘキサン
／酢酸エチル）に収率６７％であった。
【０１２９】
分析データ：
【０１３０】
【外２９】
【０１３１】
３１. （±）−３,７−ジメチルオクチルの２−（ドデシルカルバモイル）ベン
ゾエート 無水フタル酸と（±）−３,７−ジメチルオクタノールから出発し、前記した
一般的方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成
した。選択されるアミンはドデシルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤は
ジクロロメタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０／２０シクロヘ
キサン／酢酸エチル）に収率７７％であった。
ゾエート 無水フタル酸と（±）−３,７−ジメチルオクタノールから出発し、前記した
一般的方法により合成を実施した。塩化ピバロイルを使用して混合無水物を形成
した。選択されるアミンはドデシルアミン（１０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤は
ジクロロメタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０／２０シクロヘ
キサン／酢酸エチル）に収率７７％であった。
【０１３２】
分析データ：
【０１３３】
【外３０】
【０１３４】
３２. ２−フェニルエチルの２−（イソプロピルカルバモイル）ベンゾエート
フタロイルジクロリドとフェニルエタノールから出発して合成を実施した。フ
ェニルエアノール（５ｇ、４１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４０ｍｌ中に溶解し
、ジクロロメタン４０ｍｌ中のフタロイルジクロリド（１等量）およびＴＥＡ（
１等量）の混合物へ０℃で添加した。２時間の反応時間の後、ジクロロメタン２
０ｍｌ中のイソプロピルアミン（１等量）およびＴＥＡ（１等量）の溶液を添加
し、これを次いで２時間攪拌した。通常の処理の後、ジエチルエーテル中で再結
晶して収率５１％を得た。
ェニルエアノール（５ｇ、４１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４０ｍｌ中に溶解し
、ジクロロメタン４０ｍｌ中のフタロイルジクロリド（１等量）およびＴＥＡ（
１等量）の混合物へ０℃で添加した。２時間の反応時間の後、ジクロロメタン２
０ｍｌ中のイソプロピルアミン（１等量）およびＴＥＡ（１等量）の溶液を添加
し、これを次いで２時間攪拌した。通常の処理の後、ジエチルエーテル中で再結
晶して収率５１％を得た。
【０１３５】
分析データ：
【０１３６】
【外３１】
【０１３７】
３３. （３Ｒ）−３,７−ジメチル−６−オクテニルの２−（イソプロピルカル
バモイル）ベンゾエート フタロイルジクロリドと３２ｍｍｏｌを越える（３Ｒ）−３,７−ジメチル−
６−オクテノールから出発し、前記記載の方法により合成を実施した。クロマト
グラフィー後（７５／２５シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率５１％であった
。
バモイル）ベンゾエート フタロイルジクロリドと３２ｍｍｏｌを越える（３Ｒ）−３,７−ジメチル−
６−オクテノールから出発し、前記記載の方法により合成を実施した。クロマト
グラフィー後（７５／２５シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率５１％であった
。
【０１３８】
分析データ：
【０１３９】
【外３２】
【０１４０】
３４. （Ｅ）−３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニルの２−（２−ドデシ
ルカルバモイル）ベンゾエート 無水フタル酸と３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出発し、前記
した一般的方法により合成を実施した。クロロギ酸エチルを使用して混合無水物
を形成した。選択されるアミンは２−ドデシルアミン（２０ｍｍｏｌ以上）であ
り、溶剤はジクロロメタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０／２
０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率６０％であった。
ルカルバモイル）ベンゾエート 無水フタル酸と３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノールから出発し、前記
した一般的方法により合成を実施した。クロロギ酸エチルを使用して混合無水物
を形成した。選択されるアミンは２−ドデシルアミン（２０ｍｍｏｌ以上）であ
り、溶剤はジクロロメタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０／２
０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率６０％であった。
【０１４１】
分析データ：
【０１４２】
【外３３】
【０１４３】
３５. ２−フェニルエチルの２−（２−ドデシルカルバモイル）ベンゾエート
無水フタルと２−フェニルエタノールから出発し、前記した一般的方法により
合成を実施した。クロロギ酸エチルを使用して混合無水物を形成した。選択され
るアミンは２−ドデシルアミン（２０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はジクロロメ
タン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０／２０シクロヘキサン／酢
酸エチル）に収率５２％であった。
合成を実施した。クロロギ酸エチルを使用して混合無水物を形成した。選択され
るアミンは２−ドデシルアミン（２０ｍｍｏｌ以上）であり、溶剤はジクロロメ
タン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０／２０シクロヘキサン／酢
酸エチル）に収率５２％であった。
【０１４４】
分析データ：
【０１４５】
【外３４】
【０１４６】
３６. （３Ｒ）−３,７−ジメチル−６−オクテニルの２−（２−ドデシルカル
バモイル）ベンゾエート 無水フタルと（３Ｒ）−３,７−ジメチル−６−オクテノールから出発し、前
記した一般的方法により合成を実施した。クロロギ酸エチルを使用して混合無水
物を形成した。選択されるアミンは２−ドデシルアミン（２０ｍｍｏｌ以上）で
あり、溶剤はジクロロメタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０／
２０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率８０％であった。
バモイル）ベンゾエート 無水フタルと（３Ｒ）−３,７−ジメチル−６−オクテノールから出発し、前
記した一般的方法により合成を実施した。クロロギ酸エチルを使用して混合無水
物を形成した。選択されるアミンは２−ドデシルアミン（２０ｍｍｏｌ以上）で
あり、溶剤はジクロロメタン、ＴＥＡであった。クロマトグラフィー後（８０／
２０シクロヘキサン／酢酸エチル）に収率８０％であった。
【０１４７】
分析データ：
【０１４８】
【外３５】
【０１４９】
例２
塩基性媒質中での発香性アルコールの遊離試験
以下の一般的な方法により、種々の試験を本発明の化合物についてｐＨ７.６
およびｐＨ１０.２で実施し、エステル官能基の加水分解を制御した。
およびｐＨ１０.２で実施し、エステル官能基の加水分解を制御した。
【０１５０】
一般的な方法
一般的時点：ｔ＝０の時、アセトニトリル中の本発明の化合物溶液（１.６ｍ
ｇ／ｍｌ）１ｍｌを、それぞれｐＨ７.６およびｐＨ１０.２で、バッファー溶液
（水／アセトニトリル４：１）へ速やかに添加した。水１６０ｍｌおよびアセト
ニトリル４０ｍｌから成る混合物中でホスフェート（ｐＨ＝７.６）またはボー
レート（ｐＨ＝１０.２）（Fluka）の２種類のバッファータブレットを希釈する
ことにより、バッファー溶液を調製した。遊離が完全に終わるまで、２０℃でＨ
ＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）を用いて加水分解を実施した。このよう
に、前記の方法（ＨＰＬＣ）を用いて、化合物１〜３６の加水分解による発香性
アルコールの遊離を前記ｐＨ条件下に試験した。
ｇ／ｍｌ）１ｍｌを、それぞれｐＨ７.６およびｐＨ１０.２で、バッファー溶液
（水／アセトニトリル４：１）へ速やかに添加した。水１６０ｍｌおよびアセト
ニトリル４０ｍｌから成る混合物中でホスフェート（ｐＨ＝７.６）またはボー
レート（ｐＨ＝１０.２）（Fluka）の２種類のバッファータブレットを希釈する
ことにより、バッファー溶液を調製した。遊離が完全に終わるまで、２０℃でＨ
ＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）を用いて加水分解を実施した。このよう
に、前記の方法（ＨＰＬＣ）を用いて、化合物１〜３６の加水分解による発香性
アルコールの遊離を前記ｐＨ条件下に試験した。
【０１５１】
例３
リーニテスト装置（Linitest apparatus）を用いた布の試験
フランネルの場合の方法：測量したフランネル（２８ｃｍ×２８ｃｍ、約３６
ｇ）を標準界面活性剤（Henkel, ICI Colour Fastness Test Detergent 77）１.
８ｇおよび水４００ｍｌを導入したステンレススチールコンテナー６００ｍｌへ
入れた。コンテナーをリーニテストロータリ水浴中で４２℃で２０分攪拌した。
次いでフランネルを水６００ｍｌで２回すすいだ。柔軟仕上げ剤でのすすぎを、
濃縮した柔軟仕上げ剤ベース１.８ｇを含む水６００ｍｌで３回実施した（以下
の９１／２８組成物参照、例３）。このベースは香料前駆体０.８質量％または
相当の遊離アルコールを等モル量含有する。フランネルを次に手で絞り一定質量
にする（７０〜７５ｇ）。各前駆体で処理したフランネルおよび相当の香料アル
コールで処理したフランネルを空気中で異なる時間乾燥させた後、４人のパネル
により香りが比較された。１〜３６に記載される化合物の殆どが、少なくとも相
当の遊離アルコールと同等に効果的であることが実証された。一般的に、本発明
の化合物はより長時間香りを維持でき、より強い嗅覚強度を有する。
ｇ）を標準界面活性剤（Henkel, ICI Colour Fastness Test Detergent 77）１.
８ｇおよび水４００ｍｌを導入したステンレススチールコンテナー６００ｍｌへ
入れた。コンテナーをリーニテストロータリ水浴中で４２℃で２０分攪拌した。
次いでフランネルを水６００ｍｌで２回すすいだ。柔軟仕上げ剤でのすすぎを、
濃縮した柔軟仕上げ剤ベース１.８ｇを含む水６００ｍｌで３回実施した（以下
の９１／２８組成物参照、例３）。このベースは香料前駆体０.８質量％または
相当の遊離アルコールを等モル量含有する。フランネルを次に手で絞り一定質量
にする（７０〜７５ｇ）。各前駆体で処理したフランネルおよび相当の香料アル
コールで処理したフランネルを空気中で異なる時間乾燥させた後、４人のパネル
により香りが比較された。１〜３６に記載される化合物の殆どが、少なくとも相
当の遊離アルコールと同等に効果的であることが実証された。一般的に、本発明
の化合物はより長時間香りを維持でき、より強い嗅覚強度を有する。
【０１５２】
例４
布の試験
種々の試験は、様々な条件下に布に対して実施され、この布は以下の一般的方
法により処理された。
法により処理された。
【０１５３】
布処理の一般的方法
標準２８ｃｍ×２８ｃｍの約１ｋｇのテリータオルを洗濯機（Miele, model D
eluxe electronic W 724）中で、予洗浄なしに、標準界面活性剤ベース（Henkel
, ECE Colour Fastness Test Detergent 77）５０ｇおよびＥｓｔｅｒ Ｑｕａ
ｔｓ（ＨＥＱ）を含有する常用の非−芳香性柔軟仕上げ剤５０ｇを用いて、４０
℃で洗浄した。
eluxe electronic W 724）中で、予洗浄なしに、標準界面活性剤ベース（Henkel
, ECE Colour Fastness Test Detergent 77）５０ｇおよびＥｓｔｅｒ Ｑｕａ
ｔｓ（ＨＥＱ）を含有する常用の非−芳香性柔軟仕上げ剤５０ｇを用いて、４０
℃で洗浄した。
【０１５４】
使用した柔軟仕上げ剤は以下の組成を有した：
成分 質量％
ＨＥＱ−Ｅｓｔｅｒｑｕａｔ／脂肪酸Ｃ１６〜Ｃ１８（６：１） １４
ココナッツ油脂２０ＥＯのエトキシレート ０.７５
脂アルコール ０.７５
水 ８４.５
合計 １００.００
２つの別個の試験で、柔軟仕上げ剤添加物としてそれぞれ、試験Ａではゲラニ
ルの２−（オクチルカルバモイル）ベンゾエート、すなわち化合物５（０.７６
質量％）および試験Ｂではゲラニオール（０.２８質量％）を用いてこの一般的
方法によりテリータオルを処理した。２群のタオルを専門家のパネルに提示し、
洗濯機から取り出した直後および２４時間後でブラインド評価した。湿気を含ん
でいる場合には、試験Ａで処理したタオルが試験Ｂで処理したタオルよりも芳香
がかなり強いようであった。洗浄後２４時間でも同じことが認識された。さらに
、芳香は洗浄後３日に亘り持続した。
ルの２−（オクチルカルバモイル）ベンゾエート、すなわち化合物５（０.７６
質量％）および試験Ｂではゲラニオール（０.２８質量％）を用いてこの一般的
方法によりテリータオルを処理した。２群のタオルを専門家のパネルに提示し、
洗濯機から取り出した直後および２４時間後でブラインド評価した。湿気を含ん
でいる場合には、試験Ａで処理したタオルが試験Ｂで処理したタオルよりも芳香
がかなり強いようであった。洗浄後２４時間でも同じことが認識された。さらに
、芳香は洗浄後３日に亘り持続した。
【０１５５】
例５
布に関する試験
２群の標準テリータオルを例３に記載するのと同一の方法で別個に処理し、柔
軟仕上げ剤ベースに組み込まれる添加物のみを異なるようにする、すなわち試験
Ａではゲラニルの２−（ドデシルカルバモイル）ベンゾエートおよび試験Ｂでは
ゲラニオールを使用する。再度、タオルの各群で洗濯後２４時間を評価したとこ
ろ、アルコールのフラグランスはいずれも試験Ａでより強力であり、より長時間
香りを認識できた。
軟仕上げ剤ベースに組み込まれる添加物のみを異なるようにする、すなわち試験
Ａではゲラニルの２−（ドデシルカルバモイル）ベンゾエートおよび試験Ｂでは
ゲラニオールを使用する。再度、タオルの各群で洗濯後２４時間を評価したとこ
ろ、アルコールのフラグランスはいずれも試験Ａでより強力であり、より長時間
香りを認識できた。
【０１５６】
例６
布に関する試験
２群の標準テリータオルを例３に記載するのと同一の方法で別個に処理し、柔
軟仕上げ剤ベースに組み込まれる添加物のみを異なるようにする、すなわち試験
Ａではゲラニルの３−（オクチルカルバモイル）プロパノエートおよび試験Ｂで
はゲラニオールを使用する。洗濯後２４時間および４日後に、試験Ａで処理した
タオルはまだアルコールのフラグランスを放っており、試験Ｂで処理したタオル
はそうでなかった。
軟仕上げ剤ベースに組み込まれる添加物のみを異なるようにする、すなわち試験
Ａではゲラニルの３−（オクチルカルバモイル）プロパノエートおよび試験Ｂで
はゲラニオールを使用する。洗濯後２４時間および４日後に、試験Ａで処理した
タオルはまだアルコールのフラグランスを放っており、試験Ｂで処理したタオル
はそうでなかった。
【０１５７】
例７
布に関する試験
２群の標準テリータオルを例３と同様にして別個に処理し、柔軟仕上げ剤ベー
スに組み込まれる３種類の添加物から成る混合物のみを異なるようにする、すな
わち試験Ａではゲラニルの２−ドデシルカルバモイルベンゾエート、シトロネリ
ルの２−ドデシルカルバモイルベンゾエートおよびフェニルエチルの２−ドデシ
ルカルバモイルベンゾエートから成る混合物を使用し、試験Ｂではゲラニオール
、シトロネロールおよびフェニルエタノールを同一割合で使用した。試験Ａのタ
オルの嗅覚強度は試験Ｂのタオルの嗅覚強度よりもかなり強かった。さらに、Ｇ
Ｃ−ＳＰＭＥ（ガスクロマトグラフィー−固相微量抽出法）により、嗅覚的およ
び分析的に、３種の発香性アルコールの平衡が、試験Ａで試験Ｂよりもより良好
に維持されることが見出された。この実施例は、本発明の香料前駆体の、柔軟仕
上げ剤ベースから洗濯物への移行が、相当する遊離発香性アルコールの移行と比
べてより適した状態で行われることを実証している。実施例はまた、単一の化合
物でなく複数の化合物混合物を直接塩析させて芳香性のハーモニーを作り出すた
めに、本発明の前駆体を使用することの利点を示している。
スに組み込まれる３種類の添加物から成る混合物のみを異なるようにする、すな
わち試験Ａではゲラニルの２−ドデシルカルバモイルベンゾエート、シトロネリ
ルの２−ドデシルカルバモイルベンゾエートおよびフェニルエチルの２−ドデシ
ルカルバモイルベンゾエートから成る混合物を使用し、試験Ｂではゲラニオール
、シトロネロールおよびフェニルエタノールを同一割合で使用した。試験Ａのタ
オルの嗅覚強度は試験Ｂのタオルの嗅覚強度よりもかなり強かった。さらに、Ｇ
Ｃ−ＳＰＭＥ（ガスクロマトグラフィー−固相微量抽出法）により、嗅覚的およ
び分析的に、３種の発香性アルコールの平衡が、試験Ａで試験Ｂよりもより良好
に維持されることが見出された。この実施例は、本発明の香料前駆体の、柔軟仕
上げ剤ベースから洗濯物への移行が、相当する遊離発香性アルコールの移行と比
べてより適した状態で行われることを実証している。実施例はまた、単一の化合
物でなく複数の化合物混合物を直接塩析させて芳香性のハーモニーを作り出すた
めに、本発明の前駆体を使用することの利点を示している。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年１０月３１日（２００１．１０．３１）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】
[式中、点線は単結合または二重結合の位置を表し；
Ｒ１は、式Ｒ１ＯＨの発香性アルコールに由来する基を表し；
Ｒ２は、水素原子、直鎖または分枝鎖の、飽和または不飽和Ｃ１〜Ｃ３０−炭化
水素基、または炭素原子５または６個を有する脂肪族環式または芳香族環式化合
物であり、この基Ｒ２は、酸素、硫黄または窒素のヘテロ原子を含有してよく；
記号Ｒ３、Ｒ４およびＲ４’は、独立して、水素原子、直鎖または分枝鎖の、飽
和または不飽和で、置換されていてよく、１つ以上のヘテロ原子を含有していて
よいＣ１〜Ｃ２０−炭化水素基であり、またはそれらが結合している炭素原子と
いっしょになって、芳香族または脂肪族単環、二環または三環式化合物を形成し
てよく、基Ｒ３、Ｒ４およびＲ４’は、エステルおよびカルバモイルタイプの官
能基を含有していてよい]の化合物を活性成分として含有する、香料組成物また
は着香製品。
水素基、または炭素原子５または６個を有する脂肪族環式または芳香族環式化合
物であり、この基Ｒ２は、酸素、硫黄または窒素のヘテロ原子を含有してよく；
記号Ｒ３、Ｒ４およびＲ４’は、独立して、水素原子、直鎖または分枝鎖の、飽
和または不飽和で、置換されていてよく、１つ以上のヘテロ原子を含有していて
よいＣ１〜Ｃ２０−炭化水素基であり、またはそれらが結合している炭素原子と
いっしょになって、芳香族または脂肪族単環、二環または三環式化合物を形成し
てよく、基Ｒ３、Ｒ４およびＲ４’は、エステルおよびカルバモイルタイプの官
能基を含有していてよい]の化合物を活性成分として含有する、香料組成物また
は着香製品。
【化２】
[式中、記号Ｒ１およびＲ２は、請求項１に定義した通りであり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立して、それぞれ水素原子または直鎖または
分枝鎖Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル基であり、または対になってそれらが結合してい
る炭素原子と一緒に１つ以上の環式化合物を形成できる]の化合物を活性成分と
して含有する香料組成物または着香製品。
分枝鎖Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル基であり、または対になってそれらが結合してい
る炭素原子と一緒に１つ以上の環式化合物を形成できる]の化合物を活性成分と
して含有する香料組成物または着香製品。
【化３】
[式中、Ｒ１およびＲ２は、請求項１に記載の通りであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ水素原子、または直鎖または分
枝鎖の、１つ以上のヘテロ原子を含有していてよいＣ１〜Ｃ２０−アルキル基で
ある]の化合物を活性成分として含有する香料組成物または着香製品。
枝鎖の、１つ以上のヘテロ原子を含有していてよいＣ１〜Ｃ２０−アルキル基で
ある]の化合物を活性成分として含有する香料組成物または着香製品。
【化４】
[式中、記号Ｒ１およびＲ２は、請求項１で定義した通りである]の化合物を活性
成分として含有する香料組成物または着香製品。
成分として含有する香料組成物または着香製品。
【化５】
[式中、記号Ｒ１およびＲ２は、請求項１で定義した通りである]の化合物。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ１１Ｄ 3/50 Ｃ１１Ｄ 3/50
Ｄ０６Ｌ 1/12 Ｄ０６Ｌ 1/12
Ｆターム(参考） 4C083 AC511 BB41 CC01 CC17
CC21 CC23 CC33 CC38 FF01
4H003 BA27 DA01 DA02 FA26
4H006 AA01 AA03 AB12 AB70 BJ50
BT12 BT32 BV34 BV71 BV72
4H059 BA49 BA52 BB02 BB03 BB14
BB45 DA09 EA17 EA31
Claims (14)
- 【請求項１】 式： 【化１】 [式中、点線は単結合または二重結合の位置を表し； Ｒ１は、式Ｒ１ＯＨの発香性アルコールに由来する基を表し； Ｒ２は、水素原子、直鎖または分枝鎖の、飽和または不飽和Ｃ１〜Ｃ３０−炭化
水素基、または炭素原子５または６個を有する脂肪族または芳香族環式化合物で
あり、この基Ｒ２は、酸素、硫黄または窒素のヘテロ原子を含有してよく；記号
Ｒ３、Ｒ４およびＲ４’は、独立して、水素原子、直鎖または分枝鎖の、飽和ま
たは不飽和で、置換されていてよく、１つ以上のヘテロ原子を含有していてよい
Ｃ１〜Ｃ２０−炭化水素基であり、またはそれが結合している炭素原子といっし
ょになって、芳香族または脂肪族単環、二環または三環式化合物を形成し、基Ｒ ３ 、Ｒ４およびＲ４’は、エステルおよびカルバモイルタイプの官能基を含有し
ていてよい]の化合物。 - 【請求項２】 式： 【化２】 [式中、記号Ｒ１およびＲ２は、請求項１に定義した通りであり； Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立して、水素原子または直鎖または分枝鎖Ｃ １ 〜Ｃ２０−アルキル基であり、または対になってそれらが結合している炭素原
子と一緒に１つ以上の環式化合物を形成できる]の化合物。 - 【請求項３】 ３,７−ジメチル−６−オクテニルの２−（オクチルカルバ
モイル）ベンゾエート、３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニルの２−（ドデ
シルカルバモイル）ベンゾエートおよび３,７−ジメチル−６−オクテニルの２
−（ドデシルカルバモイル）ベンゾエートから選択される、請求項２に記載の化
合物。 - 【請求項４】 式： 【化３】 [式中、Ｒ１およびＲ２は、請求項１に記載の通りであり； Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ水素原子、または直鎖または分
枝鎖の、１つ以上のヘテロ原子を含有していてよいＣ１〜Ｃ２０−アルキル基で
ある]の化合物。 - 【請求項５】 ３−フェニル−２−プロペニルの３−（オクチルカルバモイ
ル）プロパノエート、３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニルの４−（オクチ
ルカルバモイル）ブタノエートおよび３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニル
の３−（オクチルカルバモイル）プロパノエートから選択される、請求項４に記
載の化合物。 - 【請求項６】 式： 【化４】 [式中、記号Ｒ１およびＲ２は、請求項１で定義した通りである]の化合物。
- 【請求項７】 ジ（３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニル）の２,５−
ジ（オクチルカルバモイル）テレフタレート、ジ（３,７−ジメチル−２,６−オ
クタジエニル）の１,３−ジ（オクチルカルバモイル）イソフタレートおよびこ
れら２種化合物の混合物から選択される、請求項６に記載の化合物。 - 【請求項８】 発香性アルコールの遊離後の前記化合物の残基が芳香を有さ
ない、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項９】 請求項１に記載の化合物の、発香性アルコールを遊離できる
前駆体としての使用。 - 【請求項１０】 請求項１に記載の化合物を含有する、芳香性組成物または
着香製品。 - 【請求項１１】 アフターシェービングローション、化粧品、セッケン、シ
ャンプーまたはコンディショナーまたはその他のヘアケア製品、バスまたはシャ
ワージェル、デオドラントまたはエアーフレッシュナー、洗剤または柔軟仕上げ
剤または清浄製品の形の、請求項８に記載の着香製品。 - 【請求項１２】 洗剤の存在下に洗浄し、その後、場合により柔軟仕上げ剤
で処理される布の着香法において、布を請求項１に記載の化合物の存在下に処理
することを特徴とする、着香法。 - 【請求項１３】 請求項１に記載の化合物が洗剤および／または柔軟仕上げ
剤に含有される、請求項１２に記載の方法。 - 【請求項１４】 布を洗剤の存在下に洗浄し、その後、場合により柔軟仕上
げ剤で処理し、前記洗剤および／または柔軟仕上げ剤が請求項１に記載の化合物
を含有することを特徴とする、布中の発香性アルコールの特徴的なフラグランス
の拡散作用を増強または延長する方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH189499 | 1999-10-18 | ||
| CH1894/99 | 1999-10-18 | ||
| PCT/IB2000/001454 WO2001028980A1 (fr) | 1999-10-18 | 2000-10-09 | Esters comportant une fonction carbamoyle secondaire et leur utilisation en tant que precurseurs d'alcools odorants |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003520203A true JP2003520203A (ja) | 2003-07-02 |
| JP4650988B2 JP4650988B2 (ja) | 2011-03-16 |
Family
ID=4221094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001531785A Expired - Fee Related JP4650988B2 (ja) | 1999-10-18 | 2000-10-09 | 第２のカルバモイル基を有するエステルおよびその発香性アルコール前駆体としての使用 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP1226113B1 (ja) |
| JP (1) | JP4650988B2 (ja) |
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| AU (1) | AU7549100A (ja) |
| BR (1) | BR0014806A (ja) |
| DE (1) | DE60023931T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| EP2442782B1 (en) | 2009-06-19 | 2019-10-23 | Firmenich S.A. | Malodor counteracting compositions and method for their use to counteract sweat malodor |
| EP2579839B1 (en) | 2010-06-10 | 2016-01-13 | Firmenich SA | Perfuming compositions and uses thereof |
| MX343010B (es) | 2011-10-27 | 2016-10-21 | Firmenich & Cie | Composiciones perfumantes y usos de las mismas. |
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| US9889222B2 (en) | 2011-11-09 | 2018-02-13 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Aqueous medium-sensitive coating compositions for triggered release of active ingredients and visual indication for wetness |
| US8791045B2 (en) | 2011-11-09 | 2014-07-29 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Non-tacky wetness indicator composition for application on a polymeric substrate |
| US9585826B2 (en) | 2012-11-07 | 2017-03-07 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Triggerable compositions for two-stage, controlled release of active chemistry |
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2000
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