JP2008163049A - ヒト悪臭抑制剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式I:
[式中、
Xは、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル又はアリールであり、これらの基はN、O、S等を含むことができ、シクロアルキル等により置換されていてもよく、COOH等を含有していてもよく、
Yは、H又はXであり、
Zは、O又はSであり、
nは、0又は1である]で示される化合物およびYがHである場合の化合物のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アルミニウム塩または任意に置換されるアンモニウム塩の少なくとも1種の、ヒトの悪臭を防止、抑制又は緩和する有効量をコスメティック的に許容されるキャリヤー中に含有する、ヒト皮膚に施用するための組成物。
【選択図】なし
Description
本発明はまた、ヒトの悪臭を防止するか、抑制するか、または弱めるためにヒト皮膚に施用するコスメティック製品に関する。
本発明はまた、ヒトの悪臭を防止するか、抑制するか、または弱めるためにヒト皮膚に施用する組成物に有用な新規化合物に関する。
本発明はまた、これらの化合物を使用して、ヒトの悪臭を防止するか、抑制するか、または弱める方法に関する。
本発明はまた、ヒト皮膚に施用する製剤におけるこれらの化合物の使用に関する。
従って、本発明はここに、皮膚に施用する以前には、低レベルの香を有するか、または無臭でさえあるが、皮膚、特にわきのしたに施用した後には、悪臭(の発生)を防止または抑制するか、あるいは悪臭を弱める化合物を提供する。
式中、
Xは、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルまたはアリールであり、これらの基はまたそれぞれ、N、O、S、P、COなどの元素を含むことができ、これらの基はそれぞれ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヒドロキシまたはアシルオキシ、例えばアルカノイルオキシなどの基により置換されていてもよく、これらの基はまた、COOH、COOR1、CN、CONHR2などの基を含有していてもよく、
Zは、OまたはSであり、
R1は、アルキル、アルケニルまたはシクロアルキルであり、
R2は、アルキルまたは置換アルキル、例えば−CH(COOY)CH2CH2CONH2であり、
nは、0または1であり、そして
nが0である場合には、Xはまた、NH2、NHR1またはNR1 2であることができる。
メチル、
エチル、
プロピル、
イソプロピル、
tert−ブチル、
sec−ブチル、
イソブチル、
n−ブチル、
ペンチル、
ヘキシル、
ヘプチル、
2−オクチル、
ノニル、
2−ノニル、
デシル、
2−デシル、
ウンデシル、
2−ウンデシル、
ドデシル、
トリデシル、
テトラデシル、
ペンタデシル、
ヘキサデシル、
オクタデシル、
シクロペンチル、
シクロヘキシル、
2−シクロヘキシルエチル、
2,6−ジメチルヘプチル、
ゲラニル、
ネリル、
シトロネリル、
9−デセニル、
2,6−ジメチル−5−ヘプテニル、
2,6−ジメチル−1,5−ヘプタジエニル、
8,11−ヘプタデカジエニル、
シクロペンテニル、
シクロヘキセニル、
フェニル、
p−メトキシフェニル、
ベンジル、
2−フェニルエチル、
1−フェニルエチル、
2−(p−メトキシフェニル)−エテニル、
3−(p−メチルフェニル)−2−プロピル、
3−(p−イソプロピルフェニル)−2−プロピル、
3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−プロピル、
2,5,8−トリオキサノニル、
アミノメチル、
ヒドロキシメチル、
1−ヒドロキシエチル、
ジメチルアミノメチル、
1−フェニル−1−アミノエチル、
カルボキシメチル、
2−カルボキシエチル、
3−カルボキシプロピル、
4−カルボキシブチル、
5−カルボキシペンチル、
6−カルボキシヘキシル、
7−カルボキシヘプチル、
9−カルボキシノニル、
10−カルボキシ−2,5,8−トリオキサノニル、
7−カルボキシアミド−5−カルボキシ−4−アザ−3−オキソ−ヘプチル、
8−カルボキシアミド−6−カルボキシ−5−アザ−4−オキソ−オクチル、
9−カルボキシアミド−7−カルボキシ−6−アザ−5−オキソ−ノニル、
10−カルボキシアミド−8−カルボキシ−7−アザ−6−オキソ−デシル、
11−カルボキシアミド−9−カルボキシ−8−アザ−7−オキソ−ウンデシル、
14−カルボキシアミド−12−カルボキシ−11−アザ−10−オキソ−テトラデシル、
2−ペンチル−シクロプロピル、
メンチル、
テルピネイル、等。
N−ホルミルグルタミン、
N−アセチルグルタミン、
N−デカノイルグルタミン、
N−ウンデカノイルグルタミン、
N−ドデカノイルグルタミン、
N−テトラデカノイルグルタミン、
N−ヘキシデカノイルグルタミン、
N−オクタデカノイルグルタミン、
N−フェニルアセチルグルタミン、
N−ベンゾイルグルタミン、
N−カルボニルオキシエチルグルタミン、
N−tert−ブトキシカルボニルグルタミン、
N−カルボニルオキシベンジルグルタミン、
N−ホルミルグルタミン−ベンジルエステル、
N−アセチルグルタミン−メチルエステル、
N−ベンゾイルグルタミン−メチルエステル、
N−カルボニルオキシベンジルグルタミン−ベンジルエステル、
N−アセチルグルタミン−アルミニウム塩、
N−カルバモイルグルタミン。
N−2−メチルヘプタノイルグルタミン、
N−10−ウンデセノイルグルタミン、
N−3,7−ジメチル−6−オクテノイルグルタミン、
N−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエノイルグルタミン、
N−シンナモイルグルタミン、
N−3,6,9−トリオキサデカノイルグルタミン、
N−2−ペンチル−シクロプロパノイルグルタミン、
4−カルバモイル−2−(3−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−プロパノイルアミノ)−酪酸、
4−カルバモイル−2−(4−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ブタノイルアミノ)−酪酸、
4−カルバモイル−2−(6−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘキサノイルアミノ)−酪酸、
4−カルバモイル−2−(7−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘプタノイルアミノ)−酪酸、
3−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−プロパン酸、
4−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−酪酸、
5−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ペンタン酸、
6−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘキサン酸、
4−カルバモイル−2−[2−(2−(2−[(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−メトキシ]−エトキシ)−エトキシ)−アセチルアミノ]−酪酸、
N−アセチルグルタミン−ベンジルエステル、
N−アセチルグルタミン−ドデシルエステル、
N−アセチルグルタミン−テトラデシルエステル、
N−アセチルグルタミン−2−フェニルエチルエステル、
N−アセチルグルタミン−ゲラニルエステル、
N−アセチルグルタミン−シトロネリルエステル、
N−ベンゾイルグルタミン−フェニルエチルエステル、
N−ベンゾイルグルタミン−ベンジルエステル、
N−カルボニルオキシベンジルグルタミン−ゲラニルエステル、
N−カルボニルオキシ−2−フェニルエチル−グルタミン−2−フェニルエチルエステル、
N−アセチルグルタミン−ナトリウム塩、
N−アセチルグルタミン−カリウム塩、
N−ドデカノイルグルタミン−ナトリウム塩、
N−ドデカノイルグルタミン−カリウム塩
N−ドデカノイルグルタミン−アンモニウム塩。
芳香族環は、特に置換されていてもよい1個または2個以上のベンゼン環、ナフタレン環を包含する。
ヘテロ環は特に、置換されていてもよい下記の環を包含する:
ピロール、
ピロリジン、
ピリミジン、
フラン、
チオフェン、
テトラヒドロフラン、
キノリン、
フラノース、
ピラノース。
化合物Iは好ましくは、消費者製品、すなわちヒトの皮膚に施用することを目的とするコスメティック製品、例えばわきのした用脱臭剤または発汗抑制剤、あるいはその他の身体と接触させる脱臭剤、あるいはまたローション、ベビーパウダー、ベビーローション、軟膏、足用製品、身体拭き取り用製品、コロン類、アフターシェービングローション、シェービングクリームなどに使用することができる。
化合物Iはいずれか特定の立体異性体に制限されず、従って式Iの範囲内には、全ての可能な立体異性体およびラセミ体が包含される。
化合物Iはヒトの悪臭を弱めるか、または防止することを目標とする消費者製品に有用な方法の開発を可能にする。これらの化合物はそれぞれ、この目標を達成するために有効な量で使用することができる。所望の総合的効果を得るのに必要な量は、選択される特定の化合物I、これらの化合物が使用される製品、および所望の特定の効果に依存して変わる。
例えば、選ばれた化合物の選択および濃度に依存して、化合物Iを単独でまたは混合物として、例えば脱臭剤組成物に、約0.1(またはそれ以下)から約10重量%(またはそれ以上)の範囲の濃度で、あるいは最も好ましくは約0.25〜約4重量%の範囲の濃度で添加した場合に、生成される組成物は、化合物Iの選択および使用濃度に応じて、わきのしたの臭いを弱めるか、または防止する働きを果たす。
1.コスメティック的に許容されるキャリヤー中に式Iで表わされる化合物の少なくとも1種の悪臭防止または悪臭軽減有効量を含有するヒト皮膚に施用するための組成物;
2.化合物Iの少なくとも1種を含有するコスメティック製品、例えば身体用脱臭剤または発汗抑制剤;
3.上記に定義したコスメティック製品をヒトの皮膚に施用することを含む、式Iの化合物によるヒト身体の悪臭を抑制する方法;
4.コスメティック製品、例えば身体用脱臭剤または発汗抑制剤組成物における上記定義組成物の使用;
に関する。
N−アシル−グルタミン化合物またはそれらのエステルは、例えばHouben−WeylによるMethoden der Organischen Chemie,Synthese von Peptiden,15巻/1、46〜305頁(1974)に記載の標準的方法に従い、グルタミンまたはグルタミンエステルを炭酸またはカルボン酸の活性化誘導体と反応させることによって製造することができる。活性化誘導体は、例えば酸−または炭酸−ハライド、−無水物または活性エステル、例えば一例としてN−ヒドロキシベンゾトリアジンエステル化合物である。幾つかの場合に指示することができる塩基は有機塩基(Z.GrzonkaによるSynthesis 661[1974])または無機塩基(O.KellerによるOrg.Synth.Coll.,Vol.VII,74[1974]またはP.KarrerによるHelv.Chim.Acta,9,301[1926])であることができる。それぞれの各場合に応じて、反応は有機非極性溶媒中で、有機極性溶媒中で、または有機溶媒と水との混合物中で、あるいはまた水中でさえも、都合よく行うことができる。温度は通常、−40゜〜150℃、好ましくは−20゜〜120℃の範囲である。
例1
N−BOC−グルタミン−ベンジルエステル
N−BOC−グルタミン(t−ブチルオキシカルボニル−グルタミン)147gと、ベンジルクロライド77gと、ベンジルブロマイド4gとを、テトラヒドロフラン600ml中で5%過剰のジアザビシクロウンデセンの存在の下に、2.5時間還流させた。溶媒を除去した後に、この残留物を水−酢酸エチル中に取り入れ、次いでクエン酸、重炭酸ナトリウムおよび水で洗浄した。溶剤を蒸発させ、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶させ、白色結晶120gを得た。
NMR(DMSO−d6)、中でも:7.36(s,5H)、5.12(dxd,2H)、3.989(m,1H)、2.15(t,2H)、1.38(s,9H)。
ジオキサン46ml中に溶解したラウロイルクロライド9.22gを、0℃の温度において、水92mlおよびジオキサン92ml中のグルタミン6.72gおよびトリエチルアミン13.94gにゆっくり添加した。室温で1時間撹拌した後に、ジオキサンを蒸発させ、次いで残存する溶液をHClによりpH1に酸性にした。この結晶を濾別し、アセトンから、次いでメタノールから再結晶させ、白色針状物9.9gを得た。
NMR(DMSO−d6)、中でも:8.05(d,1H)、7.3(s,1H)、6.78(s,1H)、4.13(m,1H)、2.03〜2.18(m,4H)。
N−デカノイル−グルタミン、
N−テトラデカノイル−グルタミン、
N−ヘキサデカノイル−グルタミン、
N−オクタデカノイル−グルタミン、
N−10−ウンデセノイル−グルタミン、
2−メチルヘプタノイル−グルタミン。
N−tert−ブチルオキシカルボニルグルタミン
ジオキサン300ml中のジ−tert−ブチルジカーボネート150gを、0℃において、水500ml中のL−グルタミン100gおよびトリエチルアミン207.5gにゆっくり添加した。一晩撹拌した後に、有機溶媒を除去し、この残留物を濃HClによりpH1にした。この水性相を酢酸エチルにより数回抽出し、次に、一緒にした有機相を水およびブラインで洗浄した後に、蒸発させ、BOC−グルタミン147gを無色ガラス状物として得た。
同様の方法に従うが、反応剤としてジベンジル−ジカーボネートを使用して、N−ベンジルオキシカルボニルグルタミンを製造した。
下記の例は化合物Iを各種製品中で使用することに関する例である。下記の組成物の形成方法は、当業者にとって周知である。これらの組成物はいずれも、当業者に公知の添加成分、例えば着色料、乳濁剤、緩衝剤、酸化防止剤、ビタミン類、乳化剤、UV吸収剤、シリコン類などを含有することができる。生成品はいずれも、所望のpHに緩衝することもできる。数値はいずれも、重量/重量%である。
デオ−コロン(Deo−colognes)(4種の組成物例):
化合物(I) 0.5 1.5 2.5 6.0
芳香剤 0.5 1.5 2.5 6.0
トリクロサン(Triclosan) 1.0 − 0.75 1.0
(Ciba−Geigy)
エタノール 100 100 100 100
ステック状発汗抑制剤
エチレングリコールモノステアレート 7.0
シアバター 3.0
ネオビー(Neobee)1053 12.0
(PVO International)
ジェネロール(Generol)122 5.0
(Henkel)
ケスコワックス(Kesscowax)B 17.0
(Akzo)
ジメチコン ダウ コーニング 345 35.0
(Dimethicone Dow
Corning)
アルミニウム セスキクロロハイドレート 20.0
化合物(I) 0.5
芳香剤 0.5
ステアリルアルコール 17.0
カスター ワックス 3.0
タルク 5.0
アルミニウム ジルコニウム
テトラクロロハイドレート 20.0
化合物(I) 1.0
芳香剤 1.0
ジメチコン ダウ245
(Dimethicone Dow) 全量を100.0にする量
ヴィトコノール(Witconol)APM 43.0
プロピレングリコール 20.0
アルコール 39C 20.0
水 7.0
モナミド(Monamid)150ADD 5.0
ミリチックス(Millithix)925 2.0
オタセプト エクストラ 0.5
(Ottasept Extra)
化合物(I) 0.75
芳香剤 0.75
プロピレングリコール 69.0
水 21.8
トリクロサン(Triclosan) 0.2
ステアリン酸ナトリウム 8.0
化合物(I) 0.5
芳香剤 0.5
プロピレングリコール−3ミリスチルエーテル 36.0
(Witconol APM)
プロピレングリコール 36.0
水 19.0
トリクロサン(Triclosan) 0.25
ステアリン酸ナトリウム 7.75
化合物(I) 0.5
芳香剤 0.5
無水エタノール 15.0
ジルコニウム アルミニウム 5.0
テトラクロロハイドレート
ベントン(Bentone)38 1.5
化合物(I) 0.75
芳香剤 0.75
S−31炭化水素推進剤 全量を100.0にする量
水 57.5
アルミニウム セスキクロロハイドレート 20.0
トリトン(Triton)X−102 2.0
(Union Carbide)
ジメチルイソソルビド(ICI) 20.0
化合物(I) 0.25
芳香剤 0.25
ジメチコン(Dimethicon)DC354 69.0
(Dow Corning)
ベントン(Bentone)38 10.0
レザル(Rezal)36GP 20.0
(Reheis Chem.Co.)
化合物(I) 0.5
芳香剤 0.5
トリクロサン 5−クロロ−2−(2,4−ジクロロフ
(Triclosan) ェノキシ)フェノール
ネオビー1053 グリセロールトリカプレート/カプリレ
(Neobee) ート
ジェネロール122 大豆ステロール(soya sterol)
(Generol)
ケスコワックスB セチルアルコールおよびグリコールポリ
(Kesscowax) マー
ヴィトコノールAPM ポリプロピレングリコール−3−ミリス
(Witconol) チルエーテル
モナミド150ADD ココアミドジエタノールアミン
(Monamid)
ミリチックス925 ジベンジリデンソルビトール
(Millithix)
オタセプト エクストラ クオーターニウム18ヘクトライト
(Ottasept Extra)
ベントン38 クオーターニウム18ヘクトライト
(Bentone)
トリトンX−102 オクトキシノール−13
(Triton)
ジメチコンDC354 トリメチルシロキシ単位で末端ブロック
(Dimethicone) されている完全メチル化直鎖状シロキサ
ンポリマーの混合物
レザル36GP アルミニウム ジルコニウム テトラク
(Rezal) ロロハイドレックスグリシン
1. 式I:
[式中、
Xは、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルまたはアリールであり、これらの基はまたそれぞれ、N、O、S、P、COなどの元素を含むことができ、これらの基はそれぞれ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヒドロキシまたはアシルオキシなどの基により置換されていてもよく、これらの基はまた、COOH、COOR1、CN、CONHR2などの基を含有していてもよく、
Yは、HまたはXであり、
Zは、OまたはSであり、
R1は、アルキル、アルケニルまたはシクロアルキルであり、
R2は、アルキルまたは置換アルキルであり、
nは、0または1であり、そして
nが0である場合には、Xはまた、NH2、NHR1またはNR1 2であることができる]で示される化合物およびYがHである場合の化合物のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アルミニウム塩または任意に置換されるアンモニウム塩の少なくとも1種の、ヒトの悪臭を防止、抑制又は緩和する有効量をコスメティック的に許容されるキャリヤー中に含有する、ヒト皮膚に施用するための組成物。
2. 式Iの化合物が、
N−ホルミルグルタミン、
N−アセチルグルタミン、
N−デカノイルグルタミン、
N−ウンデカノイルグルタミン、
N−ドデカノイルグルタミン、
N−テトラデカノイルグルタミン、
N−ヘキシデカノイルグルタミン、
N−オクタデカノイルグルタミン、
N−フェニルアセチルグルタミン、
N−ベンゾイルグルタミン、
N−カルボニルオキシメチルグルタミン、
N−カルボニルオキシエチルグルタミン、
N−tert−ブトキシカルボニルグルタミン、
N−カルボニルオキシベンジルグルタミン、
N−ホルミルグルタミン−ベンジルエステル、
N−アセチルグルタミン−メチルエステル、
N−ベンゾイルグルタミン−メチルエステル、
N−カルボニルオキシベンジルグルタミン−ベンジルエステル、
N−アセチルグルタミン−アルミニウム塩、
N−2−メチルヘプタノイルグルタミン、
N−10−ウンデセノイルグルタミン、
N−3,7−ジメチル−6−オクテノイルグルタミン、
N−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエノイルグルタミン、
N−シンナモイルグルタミン、
N−3,6,9−トリオキサデカノイルグルタミン、
N−2−ペンチル−シクロプロパノイルグルタミン、
N−ベンジルオキシ−カルボニルグルタミン、
N−tert−ブチルオキシカルボニルグルタミン−ベンジルエステル、
4−カルバモイル−2−(3−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−プロパノイルアミノ)−酪酸、
4−カルバモイル−2−(4−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ブタノイルアミノ)−酪酸、
4−カルバモイル−2−(5−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ペンタノイルアミノ)−酪酸、
4−カルバモイル−2−(6−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘキサノイルアミノ)−酪酸、
4−カルバモイル−2−(7−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘプタノイルアミノ)−酪酸、
3−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−プロパン酸、
4−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−酪酸、
5−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ペンタン酸、
6−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘキサン酸、
7−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘプタン酸、
4−カルバモイル−2−[2−(2−(2−[(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−メトキシ]−エトキシ)−エトキシ)−アセチルアミノ]−酪酸、
N−アセチルグルタミン−ベンジルエステル、
N−アセチルグルタミン−ドデシルエステル、
N−アセチルグルタミン−テトラデシルエステル、
N−アセチルグルタミン−2−フェニルエチルエステル、
N−アセチルグルタミン−ゲラニルエステル、
N−アセチルグルタミン−シトロネリルエステル、
N−ドデカノイルグルタミン−2−フェニルエチルエステル、
N−ベンゾイルグルタミン−フェニルエチルエステル、
N−ベンゾイルグルタミン−ベンジルエステル、
N−カルボニルオキシベンジルグルタミン−ゲラニルエステル、
N−カルボニルオキシ−2−フェニルエチル−グルタミン−2−フェニルエチルエステル、
N−アセチルグルタミン−ナトリウム塩および−カリウム塩、
N−ドデカノイルグルタミン−ナトリウム塩、−カリウム塩および−アンモニウム塩、並びに
N−カルバモイルグルタミン
からなる群から選択される、1に記載の組成物。
3. 1に定義された式I化合物の少なくとも1種を含有する、身体脱臭剤または発汗抑制剤などのコスメティック製品。
4. 1に定義された式I化合物であって、
N−2−メチルヘプタノイルグルタミン、
N−10−ウンデセノイルグルタミン、
N−3,7−ジメチル−6−オクテノイルグルタミン、
N−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエノイルグルタミン、
N−シンナモイルグルタミン、
N−3,6,9−トリオキサデカノイルグルタミン、
N−2−ペンチル−シクロプロパノイルグルタミン、
4−カルバモイル−2−(3−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−プロパノイルアミノ)−酪酸、
4−カルバモイル−2−(4−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ブタノイルアミノ)−酪酸、
4−カルバモイル−2−(5−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ペンタノイルアミノ)−酪酸、
4−カルバモイル−2−(6−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘキサノイルアミノ)−酪酸、
4−カルバモイル−2−(7−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘプタノイルアミノ)−酪酸、
3−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−プロパン酸、
4−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−酪酸、
5−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ペンタン酸、
6−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘキサン酸、
7−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘプタン酸、
4−カルバモイル−2−[2−(2−(2−[(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−メトキシ]−エトキシ)−エトキシ)−アセチルアミノ]−酪酸、
N−アセチルグルタミン−ベンジルエステル、
N−アセチルグルタミン−ドデシルエステル、
N−アセチルグルタミン−テトラデシルエステル、
N−アセチルグルタミン−2−フェニルエチルエステル、
N−アセチルグルタミン−ゲラニルエステル、
N−アセチルグルタミン−シトロネリルエステル、
N−ドデカノイルグルタミン−2−フェニルエチルエステル、
N−ベンゾイルグルタミン−フェニルエチルエステル、
N−ベンゾイルグルタミン−ベンジルエステル、
N−カルボニルオキシベンジルグルタミン−ゲラニルエステル、
N−カルボニルオキシ−2−フェニルエチル−グルタミン−2−フェニルエチルエステル、
N−アセチルグルタミン−ナトリウム塩および−カリウム塩、並びに
N−ドデカノイルグルタミン−ナトリウム塩、−カリウム塩および−アンモニウム塩
からなる群から選択される化合物。
5. 1に定義された式I化合物を用いてヒト身体の悪臭を防止、抑制、または緩和する方法であって、3に定義されたコスメティック製品をヒト皮膚に施すことを含む方法。
6. ヒト皮膚に施用するための組成物、例えば身体脱臭剤または発汗抑制剤組成物における1に定義された式I化合物の使用。
1.式I:
[式中、
Xは、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルまたはアリールであり、これらの基はまたそれぞれ、N、O、S、P、COなどの元素を含むことができ、これらの基はそれぞれ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヒドロキシまたはアシルオキシなどの基により置換されていてもよく、これらの基はまた、COOH、COOR1、CN、CONHR2などの基を含有していてもよく、
Yは、HまたはXであり、
Zは、OまたはSであり、
R1は、アルキル、アルケニルまたはシクロアルキルであり、
R2は、アルキルまたは置換アルキルであり、
nは、0または1であり、そして
nが0である場合には、Xはまた、NH2、NHR1またはNR1 2であることができる]で示される化合物およびYがHである場合の化合物のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アルミニウム塩または任意に置換されるアンモニウム塩の少なくとも1種の、ヒトの悪臭を防止、抑制又は緩和する有効量をコスメティック的に許容されるキャリヤー中に含有する、ヒト皮膚に施用するための組成物。
2. 式I:
[式中、
Xは、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルまたはアリールであり、これらの基はまたそれぞれ、N、O、S、P、COなどの元素を含むことができ、これらの基はそれぞれ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヒドロキシまたはアシルオキシなどの基により置換されていてもよく、これらの基はまた、COOH、COOR1、CN、CONHR2などの基を含有していてもよく、
Yは、Hであり、
Zは、OまたはSであり、
R1は、アルキル、アルケニルまたはシクロアルキルであり、
R2は、アルキルまたは置換アルキルであり、
nは、0または1であり、そして
nが0である場合には、Xはまた、NH2、NHR1またはNR1 2であることができる]で示される化合物およびYがHである場合の化合物のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アルミニウム塩または任意に置換されるアンモニウム塩の少なくとも1種の、ヒトの悪臭を防止、抑制又は緩和する有効量をコスメティック的に許容されるキャリヤー中に含有する、ヒト皮膚に施用するための組成物。
3. 式Iの化合物が、
N−ホルミルグルタミン、
N−アセチルグルタミン、
N−デカノイルグルタミン、
N−ウンデカノイルグルタミン、
N−ドデカノイルグルタミン、
N−テトラデカノイルグルタミン、
N−ヘキシデカノイルグルタミン、
N−オクタデカノイルグルタミン、
N−フェニルアセチルグルタミン、
N−ベンゾイルグルタミン、
N−カルボニルオキシメチルグルタミン、
N−カルボニルオキシエチルグルタミン、
N−tert−ブトキシカルボニルグルタミン、
N−カルボニルオキシベンジルグルタミン、
N−ホルミルグルタミン−ベンジルエステル、
N−アセチルグルタミン−メチルエステル、
N−ベンゾイルグルタミン−メチルエステル、
N−カルボニルオキシベンジルグルタミン−ベンジルエステル、
N−アセチルグルタミン−アルミニウム塩、
N−2−メチルヘプタノイルグルタミン、
N−10−ウンデセノイルグルタミン、
N−3,7−ジメチル−6−オクテノイルグルタミン、
N−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエノイルグルタミン、
N−シンナモイルグルタミン、
N−3,6,9−トリオキサデカノイルグルタミン、
N−2−ペンチル−シクロプロパノイルグルタミン、
N−ベンジルオキシ−カルボニルグルタミン、
N−tert−ブチルオキシカルボニルグルタミン−ベンジルエステル、
4−カルバモイル−2−(3−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−プロパノイルアミノ)−酪酸、
4−カルバモイル−2−(4−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ブタノイルアミノ)−酪酸、
4−カルバモイル−2−(5−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ペンタノイルアミノ)−酪酸、
4−カルバモイル−2−(6−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘキサノイルアミノ)−酪酸、
4−カルバモイル−2−(7−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘプタノイルアミノ)−酪酸、
3−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−プロパン酸、
4−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−酪酸、
5−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ペンタン酸、
6−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘキサン酸、
7−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘプタン酸、
4−カルバモイル−2−[2−(2−(2−[(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−メトキシ]−エトキシ)−エトキシ)−アセチルアミノ]−酪酸、
N−アセチルグルタミン−ベンジルエステル、
N−アセチルグルタミン−ドデシルエステル、
N−アセチルグルタミン−テトラデシルエステル、
N−アセチルグルタミン−2−フェニルエチルエステル、
N−アセチルグルタミン−ゲラニルエステル、
N−アセチルグルタミン−シトロネリルエステル、
N−ドデカノイルグルタミン−2−フェニルエチルエステル、
N−ベンゾイルグルタミン−フェニルエチルエステル、
N−ベンゾイルグルタミン−ベンジルエステル、
N−カルボニルオキシベンジルグルタミン−ゲラニルエステル、
N−カルボニルオキシ−2−フェニルエチル−グルタミン−2−フェニルエチルエステル、
N−アセチルグルタミン−ナトリウム塩および−カリウム塩、
N−ドデカノイルグルタミン−ナトリウム塩、−カリウム塩および−アンモニウム塩、並びに
N−カルバモイルグルタミン
からなる群から選択される、1に記載の組成物。
4.1または2に定義された式I化合物の少なくとも1種を含有する、コスメティック製品。
5. 1または2に定義された式I化合物の少なくとも1種を含有する、身体脱臭剤または発汗抑制剤。
6.1に定義された式I化合物であって、
N−2−メチルヘプタノイルグルタミン、
N−10−ウンデセノイルグルタミン、
N−3,7−ジメチル−6−オクテノイルグルタミン、
N−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエノイルグルタミン、
N−シンナモイルグルタミン、
N−3,6,9−トリオキサデカノイルグルタミン、
N−2−ペンチル−シクロプロパノイルグルタミン、
4−カルバモイル−2−(3−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−プロパノイルアミノ)−酪酸、
4−カルバモイル−2−(4−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ブタノイルアミノ)−酪酸、
4−カルバモイル−2−(5−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ペンタノイルアミノ)−酪酸、
4−カルバモイル−2−(6−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘキサノイルアミノ)−酪酸、
4−カルバモイル−2−(7−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘプタノイルアミノ)−酪酸、
3−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−プロパン酸、
4−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−酪酸、
5−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ペンタン酸、
6−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘキサン酸、
7−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘプタン酸、
4−カルバモイル−2−[2−(2−(2−[(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−メトキシ]−エトキシ)−エトキシ)−アセチルアミノ]−酪酸、
N−アセチルグルタミン−ベンジルエステル、
N−アセチルグルタミン−ドデシルエステル、
N−アセチルグルタミン−テトラデシルエステル、
N−アセチルグルタミン−2−フェニルエチルエステル、
N−アセチルグルタミン−ゲラニルエステル、
N−アセチルグルタミン−シトロネリルエステル、
N−ドデカノイルグルタミン−2−フェニルエチルエステル、
N−ベンゾイルグルタミン−フェニルエチルエステル、
N−ベンゾイルグルタミン−ベンジルエステル、
N−カルボニルオキシベンジルグルタミン−ゲラニルエステル、
N−カルボニルオキシ−2−フェニルエチル−グルタミン−2−フェニルエチルエステル、
並びに
N−ドデカノイルグルタミン−ナトリウム塩、−カリウム塩および−アンモニウム塩
からなる群から選択される化合物。
7. 1または2に定義された式I化合物を用いてヒト身体の悪臭を防止、抑制、または緩和する方法であって、4に定義されたコスメティック製品をヒト皮膚に施すことを含む方法。
8. ヒト皮膚に施用するための組成物における1または2に定義された式I化合物の使用。
9. 身体脱臭剤または発汗抑制剤組成物における1または2に定義された式I化合物の使用。
Claims (1)
- 式I:
[式中、
Xは、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルまたはアリールであり、これらの基はまたそれぞれ、N、O、S、P、COなどの元素を含むことができ、これらの基はそれぞれ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヒドロキシまたはアシルオキシなどの基により置換されていてもよく、これらの基はまた、COOH、COOR1、CN、CONHR2などの基を含有していてもよく、
Yは、HまたはXであり、
Zは、OまたはSであり、
R1は、アルキル、アルケニルまたはシクロアルキルであり、
R2は、アルキルまたは置換アルキルであり、
nは、0または1であり、そして
nが0である場合には、Xはまた、NH2、NHR1またはNR1 2であることができる]で示される化合物およびYがHである場合の化合物のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アルミニウム塩または任意に置換されるアンモニウム塩の少なくとも1種の、ヒトの悪臭を防止、抑制又は緩和する有効量をコスメティック的に許容されるキャリヤー中に含有する、ヒト皮膚に施用するための組成物。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010248191A (ja) * | 2009-04-15 | 2010-11-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Dmc触媒を使用して無臭ポリエーテルアルコールを調製する方法、並びに化粧品製剤および/又は皮膚用製剤におけるその使用 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG91244A1 (en) * | 1996-06-24 | 2002-09-17 | Givaudan Roure Int | Malodour preventing agents |
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US20060263311A1 (en) * | 2005-05-19 | 2006-11-23 | Scavone Timothy A | Consumer noticeable improvement in wetness protection using solid antiperspirant compositions |
US8147808B2 (en) * | 2005-05-19 | 2012-04-03 | The Procter & Gamble Company | Consumer noticeable improvement in wetness protection using solid antiperspirant compositions |
US20060292098A1 (en) * | 2005-05-19 | 2006-12-28 | Scavone Timothy A | Consumer noticeable improvement in wetness protection |
US8632755B2 (en) * | 2005-05-19 | 2014-01-21 | The Procter & Gamble Company | Consumer noticeable improvement in wetness protection |
US20110201578A1 (en) * | 2010-02-14 | 2011-08-18 | Nyangenya Maniga | Composition and methods for the treatment of pseudofolliculitis barbae and skin irritation |
GB201018171D0 (en) | 2010-10-28 | 2010-12-08 | Givaudan Sa | Organic compounds |
CN103328014A (zh) | 2011-01-27 | 2013-09-25 | 奇华顿股份有限公司 | 组合物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04505258A (ja) * | 1989-05-25 | 1992-09-17 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | N―アシルアミノ酸およびn―アシルアミノ酸アミドの酵素的触媒調製方法 |
WO1994013624A1 (en) * | 1992-12-09 | 1994-06-23 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | N-acylglutamine derivative |
JPH1067628A (ja) * | 1996-06-24 | 1998-03-10 | Givaudan Roure Internatl Sa | ヒト悪臭抑制剤 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2538104A (en) * | 1948-12-01 | 1951-01-16 | Merck & Co Inc | Glutamyl-glutamyl-glutamic esters |
US2543345A (en) * | 1949-04-25 | 1951-02-27 | American Cyanamid Co | Method of preparing glutamic acid amides |
US2762841A (en) * | 1954-08-06 | 1956-09-11 | Int Minerals & Chem Corp | Process of producing l-glutamine |
US2846469A (en) * | 1955-02-23 | 1958-08-05 | Lab Robert & Carriere Sa Des | Method of preparing synthetic dl-3 monoamide of 1-aminoglutaric acid (dl-glutamine) |
DE2021825A1 (de) * | 1970-05-05 | 1971-12-30 | Manzke Oswald Dipl Chem Dr | Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Glutaminsaeure-Estern und -Amiden |
GB1467587A (en) * | 1974-07-11 | 1977-03-16 | Nestle Sa | Preparation of an asparagine or a glutamine |
DE2619247C2 (de) * | 1976-04-30 | 1986-04-03 | Eckert, Heiner, Dipl.-Chem. Dr., 8000 München | Verfahren zum Schutze reaktionsfähiger Amino-, Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppen |
DE3009546A1 (de) * | 1980-03-13 | 1981-09-24 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Desodorierende kosmetische zusammensetzungen |
US4822890A (en) * | 1983-05-20 | 1989-04-18 | Hoffmann-La Roche Inc. | Method for the production of amino terminus protected naturally occurring amino acids |
DE3318789A1 (de) * | 1983-05-24 | 1984-11-29 | Eduard Gerlach GmbH Chemische Fabrik, 4990 Lübbecke | Deodorant |
US4721803A (en) * | 1985-10-29 | 1988-01-26 | The Standard Oil Company | Method of making a diastereomeric mixture containing two diastereomeric N-acyl-amino acid esters |
US4837005A (en) * | 1986-09-30 | 1989-06-06 | Union Carbide Corporation | Partially hydrolyzed, poly(N-acyl)alkylenimines in personal care |
DE3831716A1 (de) * | 1988-09-17 | 1990-03-22 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von dipeptiden mit c-terminalen nicht-proteinogenen aminosaeuren |
JP2886591B2 (ja) * | 1990-01-27 | 1999-04-26 | 協和醗酵工業株式会社 | 化粧料 |
CA2075282C (en) * | 1990-02-12 | 1999-11-30 | Sue B. Lyon | Alternative enzyme substrates as deodorants |
ATE128984T1 (de) * | 1990-07-12 | 1995-10-15 | Degussa | Neue n-acyldipeptide und deren verwendung. |
JPH04356415A (ja) * | 1990-08-02 | 1992-12-10 | Kao Corp | 汗のべとつき抑制剤 |
SI9011830B (sl) * | 1990-09-27 | 1999-12-31 | Univerza V Ljubljani, Fakulteta Za Farmacijo | Novi N-acildipeptidi, postopki za njihovo pripravo in farmacevtski pripravki, ki jih vsebujejo |
EP0639968B1 (en) * | 1992-05-12 | 1996-03-13 | The Procter & Gamble Company | Antiperspirant gel stick composition |
FR2711988B1 (fr) * | 1993-11-05 | 1996-01-05 | Oreal | Nouveaux dérivés de la lysine à groupement Nepsilon-alkoxy ou alcénoxy carbonyle, leur préparation et leur utilisation, dans des compositions cosmétiques, pharmaceutiques, hygiéniques ou alimentaires. |
US5536815A (en) * | 1994-03-31 | 1996-07-16 | Research Corporation Technologies, Inc. | Cyclopropyl based O- and N- and S-protecting groups |
-
1997
- 1997-06-04 SG SG9701917A patent/SG91244A1/en unknown
- 1997-06-16 NZ NZ328101A patent/NZ328101A/en unknown
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- 1997-06-18 ES ES97109895T patent/ES2193297T3/es not_active Expired - Lifetime
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- 1997-06-20 AU AU26172/97A patent/AU714144B2/en not_active Ceased
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- 1997-06-23 CA CA002208615A patent/CA2208615A1/en not_active Abandoned
- 1997-06-23 MX MX9704710A patent/MX9704710A/es unknown
- 1997-06-24 BR BR9703688A patent/BR9703688A/pt not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-04-13 US US09/291,025 patent/US6150542A/en not_active Expired - Lifetime
-
2008
- 2008-03-25 JP JP2008076967A patent/JP5264236B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04505258A (ja) * | 1989-05-25 | 1992-09-17 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | N―アシルアミノ酸およびn―アシルアミノ酸アミドの酵素的触媒調製方法 |
WO1994013624A1 (en) * | 1992-12-09 | 1994-06-23 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | N-acylglutamine derivative |
JPH1067628A (ja) * | 1996-06-24 | 1998-03-10 | Givaudan Roure Internatl Sa | ヒト悪臭抑制剤 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010248191A (ja) * | 2009-04-15 | 2010-11-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Dmc触媒を使用して無臭ポリエーテルアルコールを調製する方法、並びに化粧品製剤および/又は皮膚用製剤におけるその使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH1067628A (ja) | 1998-03-10 |
BR9703688A (pt) | 1998-09-01 |
MX9704710A (es) | 1997-12-31 |
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DE69720600T2 (de) | 2004-02-19 |
US6150542A (en) | 2000-11-21 |
US5925339A (en) | 1999-07-20 |
DE69720600D1 (de) | 2003-05-15 |
ZA975338B (en) | 1997-12-24 |
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CA2208615A1 (en) | 1997-12-24 |
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