JPH1025265A - 新規β−ヒドロキシカルボン酸及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
新規β−ヒドロキシカルボン酸及びこれを含有する香料組成物Info
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- JPH1025265A JPH1025265A JP18328096A JP18328096A JPH1025265A JP H1025265 A JPH1025265 A JP H1025265A JP 18328096 A JP18328096 A JP 18328096A JP 18328096 A JP18328096 A JP 18328096A JP H1025265 A JPH1025265 A JP H1025265A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記一般式(1)
【化１】
〔式中、Ｒは炭素数３又は４の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を示す。〕で表されるβ−ヒドロキシカルボン酸又
はその塩、及びこれを含有する香料組成物。 【効果】 本発明化合物は、一定濃度で他の香料成分と
組合せて用いることにより、アニマル系の香気を付与す
ることができ、香水、石けん、シャンプー、リンス、洗
剤、化粧品、スプレー、芳香剤等の賦香を必要とするも
のに広範に使用することができる。
ル基を示す。〕で表されるβ−ヒドロキシカルボン酸又
はその塩、及びこれを含有する香料組成物。 【効果】 本発明化合物は、一定濃度で他の香料成分と
組合せて用いることにより、アニマル系の香気を付与す
ることができ、香水、石けん、シャンプー、リンス、洗
剤、化粧品、スプレー、芳香剤等の賦香を必要とするも
のに広範に使用することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アニマル系の香気
を有する新規β−ヒドロキシカルボン酸及びこれを含有
する香料組成物に関する。
を有する新規β−ヒドロキシカルボン酸及びこれを含有
する香料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
アニマル系の香気を付与する香料素材としては、シベッ
ト、カストリウム、ムスク等の動物から採取される物質
が用いられてきた。しかしながら、最近では上記物質
は、それらの動物の減少や、動物保護の立場から入手が
困難になってきている。
アニマル系の香気を付与する香料素材としては、シベッ
ト、カストリウム、ムスク等の動物から採取される物質
が用いられてきた。しかしながら、最近では上記物質
は、それらの動物の減少や、動物保護の立場から入手が
困難になってきている。
【０００３】そのため、アニマルノートを付与する代替
品が求められているが、その中でも動物を経由せず化学
的に容易に合成可能で、天然感と嗜好性を兼ね備えた物
質の開発が望まれている。
品が求められているが、その中でも動物を経由せず化学
的に容易に合成可能で、天然感と嗜好性を兼ね備えた物
質の開発が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる実情において本発
明者らは鋭意研究を重ねた結果、β位にメチル基及びヒ
ドロキシル基を有する新規なカルボン酸が上記要求を満
たすものであることを見出し、本発明を完成した。
明者らは鋭意研究を重ねた結果、β位にメチル基及びヒ
ドロキシル基を有する新規なカルボン酸が上記要求を満
たすものであることを見出し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち本発明は、下記一般式(1)
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、Ｒは炭素数３又は４の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基を示す。〕で表されるβ−ヒドロキシ
カルボン酸又はその塩、並びにこれを含有する香料組成
物を提供するものである。
岐鎖のアルキル基を示す。〕で表されるβ−ヒドロキシ
カルボン酸又はその塩、並びにこれを含有する香料組成
物を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】一般式(1)において、Ｒで示され
る炭素数３又は４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基として
は、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基が挙げられる
が、中でもプロピル基、イソブチル基が好ましい。
る炭素数３又は４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基として
は、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基が挙げられる
が、中でもプロピル基、イソブチル基が好ましい。
【０００９】本発明のβ−ヒドロキシカルボン酸(1)の
塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、ア
ンモニウム塩、アルカノールアミン塩、塩基性アミノ酸
塩等が挙げられる。
塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、ア
ンモニウム塩、アルカノールアミン塩、塩基性アミノ酸
塩等が挙げられる。
【００１０】本発明のβ−ヒドロキシカルボン酸(1)又
はその塩は、不斉炭素原子を有するため光学異性体が存
在し、また水和物を形成することもあるが、本発明は、
そのいずれの異性体、ラセミ混合物を含む異性体混合物
及び水和物をも包含するものであり、これらのいずれも
香料組成物の賦香成分として使用することができる。
はその塩は、不斉炭素原子を有するため光学異性体が存
在し、また水和物を形成することもあるが、本発明は、
そのいずれの異性体、ラセミ混合物を含む異性体混合物
及び水和物をも包含するものであり、これらのいずれも
香料組成物の賦香成分として使用することができる。
【００１１】本発明のβ−ヒドロキシカルボン酸(1)
は、例えば下記反応式に従って、レフォルマトスキー反
応〔Reformatskii Reaction; Ber. 20, 1210(1887), J.
Russ.Phys. Chem. Soc., 22, 44(1890)〕によりβ位に
水酸基を持つエステルを合成し、そのエステルを加水分
解することにより合成することができる。この方法によ
り得られるβ−ヒドロキシカルボン酸はβ位炭素原子の
不斉に基づきｄ体とｌ体の混合物となるが、香料組成物
としての効果は十分に得られる。
は、例えば下記反応式に従って、レフォルマトスキー反
応〔Reformatskii Reaction; Ber. 20, 1210(1887), J.
Russ.Phys. Chem. Soc., 22, 44(1890)〕によりβ位に
水酸基を持つエステルを合成し、そのエステルを加水分
解することにより合成することができる。この方法によ
り得られるβ−ヒドロキシカルボン酸はβ位炭素原子の
不斉に基づきｄ体とｌ体の混合物となるが、香料組成物
としての効果は十分に得られる。
【００１２】
【化３】
【００１３】〔式中、Ｒは前記と同じ意味を示し、Ｘは
ハロゲン原子を示す。〕
ハロゲン原子を示す。〕
【００１４】本発明のβ−ヒドロキシカルボン酸(1)又
はその塩は、単独では腐敗臭を有するが、低濃度で他の
香料成分と組合せることにより、アニマル系香気の賦香
成分として好適に使用することができる。この場合の本
発明のβ−ヒドロキシカルボン酸(1)又はその塩の香料
組成物への配合量は、併用する調合香料の種類、目的と
する香気の種類及び強さ等によって異なり、また目的と
する香気を賦与できる量であれば特に限定されないが、
一般的には0.001〜５重量％の範囲が好ましい。
はその塩は、単独では腐敗臭を有するが、低濃度で他の
香料成分と組合せることにより、アニマル系香気の賦香
成分として好適に使用することができる。この場合の本
発明のβ−ヒドロキシカルボン酸(1)又はその塩の香料
組成物への配合量は、併用する調合香料の種類、目的と
する香気の種類及び強さ等によって異なり、また目的と
する香気を賦与できる量であれば特に限定されないが、
一般的には0.001〜５重量％の範囲が好ましい。
【００１５】本発明のβ−ヒドロキシカルボン酸(1)又
はその塩と組合せる他の香料成分としては特に限定され
ず、合成香料及び天然香料のいずれも用いることができ
る。天然香料としては、例えばイランイラン油、ラベン
ダー油、ローズ油、ジャスミン油、クラリーセージ油、
サンダルウッド油、エレミ油、パチョウリ油、ペルーバ
ルサム油、トルーバルサム油等が挙げられる。また合成
香料としては、cis-3-ヘキセノール、ヘキシルシンナミ
ックアルデヒド、シンナミックアルコール、バニリン、
クマリン、リモネン、γ−ウンデカラクトン、6-アセチ
ル-1,1,3,4,4,6-ヘキサメチル-テトラヒドロナフタレ
ン、5-アセチル-1,1,2,3,3,6-ヘキサメチルインダン、
シクロペンタデカノン、フェニルエチルアルコール、ア
ミンシンナミックアルデヒド、ローズオキサイド、ヘリ
オトロピン等が挙げられる。これらの香料は、それぞれ
単独で又は２種以上を混合した調合香料として、本発明
のβ−ヒドロキシカルボン酸(1)又はその塩と組合せて
用いることができる。
はその塩と組合せる他の香料成分としては特に限定され
ず、合成香料及び天然香料のいずれも用いることができ
る。天然香料としては、例えばイランイラン油、ラベン
ダー油、ローズ油、ジャスミン油、クラリーセージ油、
サンダルウッド油、エレミ油、パチョウリ油、ペルーバ
ルサム油、トルーバルサム油等が挙げられる。また合成
香料としては、cis-3-ヘキセノール、ヘキシルシンナミ
ックアルデヒド、シンナミックアルコール、バニリン、
クマリン、リモネン、γ−ウンデカラクトン、6-アセチ
ル-1,1,3,4,4,6-ヘキサメチル-テトラヒドロナフタレ
ン、5-アセチル-1,1,2,3,3,6-ヘキサメチルインダン、
シクロペンタデカノン、フェニルエチルアルコール、ア
ミンシンナミックアルデヒド、ローズオキサイド、ヘリ
オトロピン等が挙げられる。これらの香料は、それぞれ
単独で又は２種以上を混合した調合香料として、本発明
のβ−ヒドロキシカルボン酸(1)又はその塩と組合せて
用いることができる。
【００１６】本発明の香料組成物は、香水、石けん、シ
ャンプー、リンス、洗剤、化粧品、スプレー、芳香剤等
の賦香を必要とするものに広範に使用することができ
る。
ャンプー、リンス、洗剤、化粧品、スプレー、芳香剤等
の賦香を必要とするものに広範に使用することができ
る。
【００１７】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１８】実施例１ 3-ヒドロキシ-3-メチルヘキサ
ン酸の合成： 乾燥窒素気流下、200ml三つ口フラスコにメチルプロピ
ルケトン0.86ｇを無水テトラヒドロフラン25mlに溶解さ
せ、攪拌下、亜鉛粉末6.5ｇを加えた。次にフラスコを
氷冷しながら、滴下ロートより11.1mlのブロム酢酸エチ
ルをゆっくりと連続して加え、室温で６時間反応させた
後、塩化メチレンを50ml加えた。そこに飽和重層水を滴
下し、起泡の発生が無くなるまで添加し、沈殿物をデカ
ンテーションして反応液を塩化メチレンで分層した。有
機層を集めて、減圧下濃縮した。濃縮後、濃縮物と同重
量のエタノールを加え、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液2.
88ｇを滴下した。室温で30分攪拌した後、塩化メチレン
５mlを加え、１Ｎ塩酸で当量点まで中和し、塩化メチレ
ン層を濃縮した。濃縮物をカラム精製することにより、
標記化合物を得た（収率64％）。
ン酸の合成： 乾燥窒素気流下、200ml三つ口フラスコにメチルプロピ
ルケトン0.86ｇを無水テトラヒドロフラン25mlに溶解さ
せ、攪拌下、亜鉛粉末6.5ｇを加えた。次にフラスコを
氷冷しながら、滴下ロートより11.1mlのブロム酢酸エチ
ルをゆっくりと連続して加え、室温で６時間反応させた
後、塩化メチレンを50ml加えた。そこに飽和重層水を滴
下し、起泡の発生が無くなるまで添加し、沈殿物をデカ
ンテーションして反応液を塩化メチレンで分層した。有
機層を集めて、減圧下濃縮した。濃縮後、濃縮物と同重
量のエタノールを加え、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液2.
88ｇを滴下した。室温で30分攪拌した後、塩化メチレン
５mlを加え、１Ｎ塩酸で当量点まで中和し、塩化メチレ
ン層を濃縮した。濃縮物をカラム精製することにより、
標記化合物を得た（収率64％）。
【００１９】ＩＲ（cm-1；ヒューレットパッカード社製
GC/IRシステムHP-5965B）：3570, 2973, 1767, 1378, 1
112 ＭＳ（m/e値；ヒューレットパッカード社製GC/MSシステ
ムHP-5971B）：71(M+), 85, 103, 131
GC/IRシステムHP-5965B）：3570, 2973, 1767, 1378, 1
112 ＭＳ（m/e値；ヒューレットパッカード社製GC/MSシステ
ムHP-5971B）：71(M+), 85, 103, 131
【００２０】実施例２ 3-ヒドロキシ-3,4-ジメチルヘ
キサン酸の合成： 乾燥窒素気流下、200ml三つ口フラスコに3-メチル-2-ペ
ンタノン1.00ｇを無水テトラヒドロフラン25mlに溶解さ
せ、攪拌下、亜鉛粉末6.5ｇを加えた。次にフラスコを
氷冷しながら、滴下ロートより11.1mlのブロム酢酸エチ
ルをゆっくりと連続して加え、室温で６時間反応させた
後、塩化メチレンを50ml加えた。そこに飽和重層水を滴
下し、起泡の発生が無くなるまで添加し、沈殿物をデカ
ンテーションして反応液を塩化メチレンで分層した。有
機層を集めて、減圧下濃縮した。濃縮後、濃縮物と同重
量のエタノールを加え、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液2.
88ｇを滴下した。室温で30分攪拌した後、塩化メチレン
５mlを加え、１Ｎ塩酸で当量点まで中和し、塩化メチレ
ン層を濃縮した。濃縮物をカラム精製することにより、
標記化合物を得た（収率72％）。
キサン酸の合成： 乾燥窒素気流下、200ml三つ口フラスコに3-メチル-2-ペ
ンタノン1.00ｇを無水テトラヒドロフラン25mlに溶解さ
せ、攪拌下、亜鉛粉末6.5ｇを加えた。次にフラスコを
氷冷しながら、滴下ロートより11.1mlのブロム酢酸エチ
ルをゆっくりと連続して加え、室温で６時間反応させた
後、塩化メチレンを50ml加えた。そこに飽和重層水を滴
下し、起泡の発生が無くなるまで添加し、沈殿物をデカ
ンテーションして反応液を塩化メチレンで分層した。有
機層を集めて、減圧下濃縮した。濃縮後、濃縮物と同重
量のエタノールを加え、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液2.
88ｇを滴下した。室温で30分攪拌した後、塩化メチレン
５mlを加え、１Ｎ塩酸で当量点まで中和し、塩化メチレ
ン層を濃縮した。濃縮物をカラム精製することにより、
標記化合物を得た（収率72％）。
【００２１】ＩＲ（cm-1；ヒューレットパッカード社製
GC/IRシステムHP-5965B）：3569, 2978, 1763, 1378, 1
114 ＭＳ（m/e値；ヒューレットパッカード社製GC/MSシステ
ムHP-5971B）：85(M+), 103, 127, 145
GC/IRシステムHP-5965B）：3569, 2978, 1763, 1378, 1
114 ＭＳ（m/e値；ヒューレットパッカード社製GC/MSシステ
ムHP-5971B）：85(M+), 103, 127, 145
【００２２】実施例３ 3-ヒドロキシ-3,5-ジメチルヘ
キサン酸の合成： 乾燥窒素気流下、200ml三つ口フラスコに4-メチル-2-ペ
ンタノン1.00ｇを無水テトラヒドロフラン25mlに溶解さ
せ、攪拌下、亜鉛粉末6.5ｇを加えた。次にフラスコを
氷冷しながら、滴下ロートより11.1mlのブロム酢酸エチ
ルをゆっくりと連続して加え、室温で６時間反応させた
後、塩化メチレンを50ml加えた。そこに飽和重層水を滴
下し、起泡の発生が無くなるまで添加し、沈殿物をデカ
ンテーションして反応液を塩化メチレンで分層した。有
機層を集めて、減圧下濃縮した。濃縮後、濃縮物と同重
量のエタノールを加え、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液2.
88ｇを滴下した。室温で30分攪拌した後、塩化メチレン
５mlを加え、１Ｎ塩酸で当量点まで中和し、塩化メチレ
ン層を濃縮した。濃縮物をカラム精製することにより、
標記化合物を得た（収率74％）。
キサン酸の合成： 乾燥窒素気流下、200ml三つ口フラスコに4-メチル-2-ペ
ンタノン1.00ｇを無水テトラヒドロフラン25mlに溶解さ
せ、攪拌下、亜鉛粉末6.5ｇを加えた。次にフラスコを
氷冷しながら、滴下ロートより11.1mlのブロム酢酸エチ
ルをゆっくりと連続して加え、室温で６時間反応させた
後、塩化メチレンを50ml加えた。そこに飽和重層水を滴
下し、起泡の発生が無くなるまで添加し、沈殿物をデカ
ンテーションして反応液を塩化メチレンで分層した。有
機層を集めて、減圧下濃縮した。濃縮後、濃縮物と同重
量のエタノールを加え、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液2.
88ｇを滴下した。室温で30分攪拌した後、塩化メチレン
５mlを加え、１Ｎ塩酸で当量点まで中和し、塩化メチレ
ン層を濃縮した。濃縮物をカラム精製することにより、
標記化合物を得た（収率74％）。
【００２３】ＩＲ（cm-1；ヒューレットパッカード社製
GC/IRシステムHP-5965B）：3569, 2986, 1764, 1377, 1
114 ＭＳ（m/e値；ヒューレットパッカード社製GC/MSシステ
ムHP-5971B）：85(M+), 103, 127, 145
GC/IRシステムHP-5965B）：3569, 2986, 1764, 1377, 1
114 ＭＳ（m/e値；ヒューレットパッカード社製GC/MSシステ
ムHP-5971B）：85(M+), 103, 127, 145
【００２４】実施例４ 3-ヒドロキシ-3,4,4-トリメチ
ルペンタン酸の合成： 乾燥窒素気流下、200ml三つ口フラスコに3-メチル-2-ペ
ンタノン1.00ｇを無水テトラヒドロフラン25mlに溶解さ
せ、攪拌下、亜鉛粉末6.5ｇを加えた。次にフラスコを
氷冷しながら、滴下ロートより11.1mlのブロム酢酸エチ
ルをゆっくりと連続して加え、室温で６時間反応させた
後、塩化メチレンを50ml加えた。そこに飽和重層水を滴
下し、起泡の発生が無くなるまで添加し、沈殿物をデカ
ンテーションして反応液を塩化メチレンで分層した。有
機層を集めて、減圧下濃縮した。濃縮後、濃縮物と同重
量のエタノールを加え、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液2.
88ｇを滴下した。室温で30分攪拌した後、塩化メチレン
５mlを加え、１Ｎ塩酸で当量点まで中和し、塩化メチレ
ン層を濃縮した。濃縮物をカラム精製することにより、
標記化合物を得た（収率75％）。
ルペンタン酸の合成： 乾燥窒素気流下、200ml三つ口フラスコに3-メチル-2-ペ
ンタノン1.00ｇを無水テトラヒドロフラン25mlに溶解さ
せ、攪拌下、亜鉛粉末6.5ｇを加えた。次にフラスコを
氷冷しながら、滴下ロートより11.1mlのブロム酢酸エチ
ルをゆっくりと連続して加え、室温で６時間反応させた
後、塩化メチレンを50ml加えた。そこに飽和重層水を滴
下し、起泡の発生が無くなるまで添加し、沈殿物をデカ
ンテーションして反応液を塩化メチレンで分層した。有
機層を集めて、減圧下濃縮した。濃縮後、濃縮物と同重
量のエタノールを加え、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液2.
88ｇを滴下した。室温で30分攪拌した後、塩化メチレン
５mlを加え、１Ｎ塩酸で当量点まで中和し、塩化メチレ
ン層を濃縮した。濃縮物をカラム精製することにより、
標記化合物を得た（収率75％）。
【００２５】ＩＲ（cm-1；ヒューレットパッカード社製
GC/IRシステムHP-5965B）：3568, 2972, 1762, 1379, 1
139 ＭＳ（m/e値；ヒューレットパッカード社製GC/MSシステ
ムHP-5971B）：85(M+), 103, 127, 145
GC/IRシステムHP-5965B）：3568, 2972, 1762, 1379, 1
139 ＭＳ（m/e値；ヒューレットパッカード社製GC/MSシステ
ムHP-5971B）：85(M+), 103, 127, 145
【００２６】実施例５ 表１に示す組成の香料基剤(A)及び表２に示す香料基剤
(B)を調製し、これに本発明化合物を添加してその香気
を未添加品と比較し、添加効果を評価した。
(B)を調製し、これに本発明化合物を添加してその香気
を未添加品と比較し、添加効果を評価した。
【００２７】〈評価基準〉 ○：十分にアニマル香を付与した効果が認められる。 △：やや付与した効果が認められる。 ×：未添加と同等で変化が認められない。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】
【発明の効果】本発明のβ−ヒドロキシカルボン酸(1)
又はその塩は、一定濃度で他の香料成分と組合せて用い
ることにより、アニマル系の香気を付与することがで
き、香水、石けん、シャンプー、リンス、洗剤、化粧
品、スプレー、芳香剤等の賦香を必要とするものに広範
に使用することができる。
又はその塩は、一定濃度で他の香料成分と組合せて用い
ることにより、アニマル系の香気を付与することがで
き、香水、石けん、シャンプー、リンス、洗剤、化粧
品、スプレー、芳香剤等の賦香を必要とするものに広範
に使用することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式(1) 【化１】 〔式中、Ｒは炭素数３又は４の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を示す。〕で表されるβ−ヒドロキシカルボン酸又
はその塩。 - 【請求項２】 請求項１記載のβ−ヒドロキシカルボン
酸又はその塩を含有する香料組成物。 - 【請求項３】 請求項１記載のβ−ヒドロキシカルボン
酸又はその塩の含有量が0.001〜５重量％である請求項
２記載の香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18328096A JP3771632B2 (ja) | 1996-07-12 | 1996-07-12 | 新規β−ヒドロキシカルボン酸及びこれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18328096A JP3771632B2 (ja) | 1996-07-12 | 1996-07-12 | 新規β−ヒドロキシカルボン酸及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1025265A true JPH1025265A (ja) | 1998-01-27 |
| JP3771632B2 JP3771632B2 (ja) | 2006-04-26 |
Family
ID=16132899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18328096A Expired - Fee Related JP3771632B2 (ja) | 1996-07-12 | 1996-07-12 | 新規β−ヒドロキシカルボン酸及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3771632B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004078154A1 (en) * | 2003-03-03 | 2004-09-16 | Takasago International Corporation | Pseudo body odor composition and perfume composition for inhibiting body odor |
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| KR100773499B1 (ko) * | 2006-07-07 | 2007-11-05 | 대진대학교 산학협력단 | 모바일 단말기용 마이크로 스피커 유닛의 동작주파수필터링 시스템 및 방법 |
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