JP2002356668A - 紫外線吸収剤及びその製造方法、紫外線吸収剤を含有する組成物、ならびに画像形成方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 短波に極大吸収を有し、加熱により脱保護可
能な保護基を有し、結晶性が低い新規な紫外線吸収剤及
びその製造方法、画像欠陥を伴わず、保存安定性に優れ
た紫外線吸収剤を含有する組成物、並びにそれを用いた
画像形成方法を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される紫外線吸収
剤である。〔Ｒ¹：アルケニル基、全てのＲ¹は同一の基
を表す。Ｒ²〜Ｒ⁴：水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子。〕該紫外線吸収剤は、下記一般式
（２）で表される化合物と下記一般式（３）で表される
アルケニル化剤とを塩基の存在下で反応させることによ
り製造される。〔Ｒ²〜Ｒ⁴：水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、又はハロゲン原子、Ｘ：ハロゲン原子、−
ＯＳＯ₂Ｒ⁵、−ＯＳＯ₂ＯＲ¹、Ｒ⁹：アルキル基、アリ
ール基〕該紫外線吸収剤を含有する組成物、及びそれを
用いた画像形成方法である。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、本発明は、結晶性
を改良した紫外線吸収剤を用いることにより、光、熱、
及び／又は酸素による損傷に対して安定化された組成
物、又は液晶ディスプレイ等に用いられるカラーフィル
ターの作成に有用な組成物、画像形成方法に関し、詳し
くは、新規な紫外線吸収剤及びその製造方法、ならびに
該紫外線吸収剤を含有する組成物及びそれを用いた画像
形成方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】フルカラーの液晶ディスプレイで使用さ
れるカラーフィルタは、通常、光モレを防止しコントラ
ストを向上させる目的で，赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）、青
色（Ｂ）の各画素間に遮光性を有するパターン画素を設
けている。この遮光性を有するパターン画素は、クロム
等の金属膜や感光性樹脂に黒色着色剤等を分散させた物
等を用いて形成される。しかし、クロム等の金属膜の場
合、蒸着等の手段によりガラス基板全面に金属膜を形成
し、その後、レジストを塗布し、パターニングし、金属
膜をエッチングすることにより行われる。従って、この
方法では、工程が非常に複雑で歩留りも悪く、コスト的
に問題があった。

【０００３】上記問題を解決するため、感光性樹脂とカ
ーボン等を組合わせた感光性黒色樹脂を用いて遮光性を
有するパターン画素を形成する方法が知られている。こ
の方法では、ある程度の遮光性を得るには、膜厚が数μ
ｍ必要となる。ところが、通常カラーフィルタの作製に
おいては、アライメント誤差等の問題から、遮光性を有
するパターン画素と、Ｒ、Ｇ、Ｂ画素とはある程度の重
なりを持たせる必要があることから、カラーフィルタ表
面に凹凸が生じることは避けられず、平滑性の良好な面
状を得るには、さらにその上に平滑化層を設けたり、表
面研磨を行っているのが実情である。

【０００４】カラーフィルタ表面の平滑性を高める方法
として、特開平３−２０９２０３号公報、特開平４−６
９６０２号公報では、Ｒ、Ｇ、Ｂ画素の形成後、黒色感
光性樹脂層を全面に塗布し、裏面から露光してＲ、Ｇ、
Ｂ画素自体を露光マスクとして、これらの画素の間隙に
遮光性を有するパターン画素を形成する、いわゆるセル
フアライメント方法が開示されている。しかし、通常用
いられるＲＧＢ用の着色剤は、黒色の感光性樹脂組成物
を硬化させる紫外線領域の透過率が大きいため、画素上
にある感光性樹脂組成物までもが一部硬化して画素上に
残留してしまうといった問題があった。

【０００５】該問題に対して、特開昭６２−２５４１０
３号、特開昭６２−９３０１号、特開平１−１４５６２
６号、特開平２−７７０１４号の各公報等では、紫外線
吸収剤を添加若しくは含浸させる技術が開示され、更に
特開平９−２５３６０号公報では、前記紫外線吸収剤の
添加等による露光エネルギーの低下や膜深部での露光不
良を考慮して、紫外線吸収剤前駆体を用いる技術が開示
されている。即ち、紫外線吸収剤前駆体を用いることに
より、画像様に照射された露光エネルギーが膜深部に到
達する前に阻害されることなく、ＲＧＢ画素部への故障
も回避できる。

【０００６】しかし、感光性樹脂組成物に紫外線吸収剤
前駆体を含有させた場合、これまで該紫外線吸収剤前駆
体としては、特開平９−２５３６０号公報に例示されて
いるようなトリアジン骨格を持つ対称性の構造の化合物
が一般的に用いられ、特に高温環境下での経時により結
晶を生じやすい傾向があったことから、保存時に感光性
樹脂組成物中で結晶化を起こすことがあり、該感光性樹
脂組成物を用いて形成されたカラーフィルタ等の最終形
成物に色ムラ等の欠陥を生ずる原因となり、高品質な製
品を安定に製造し得ないといった問題があった。

【０００７】また、特開平８−２２５６７９号公報にも
トリアジン骨格を有する紫外線吸収剤前駆体が開示され
ているが、例示された化合物では溶解性の不足が多く、
また溶解性を付与した化合物では，化合物製造に長時間
反応時間をかける必要があるなど、問題点が多かった。

【０００８】上記の通り、露光エネルギーの吸収率の小
さい紫外線吸収剤前駆体を用いるに当り、高温条件下で
保持された場合でも結晶化を生じにくいトリアジン系の
紫外線吸収剤前駆体を用いた組成物は、未だ提供されて
いないのが現状である。また、光、熱及び／又は酸素に
よる損傷に対して安定化を目的として添加される紫外線
吸収剤前駆体を用いた組成物も、結晶化を生じにくいも
のが望まれている。

【０００９】さらに、紫外線吸収剤前駆体を製造するた
めには、原料となる紫外線吸収剤を予め製造する必要が
ある。つまり、紫外線吸収剤前駆体を製造するために
は、更に工程が必要となり、高コストになる懸念があ
る。

【００１０】一方、ＯＨ基を１個有し、残りのＯＨ基５
個がすべて置換されたトリアジン系紫外線吸収剤が、リ
サーチディスクロージャー４３３００７に開示されてい
る。しかし、該記載中には、残りのＯＨ基５個が炭素原
子数２〜５０のアルケニル基で置換されてもよいといっ
た記載はあるが、特にアルケニル基が置換基として好ま
しいという記載はなく、更に、同一のアルケニル基で置
換されるのが好ましいという記載もない。したがって前
述のリサーチディスクロージャーは、アルケニル基の特
性に注目したものではなく、しかも製造法を考慮したも
のでもない。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来に
おける諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課
題とする。即ち、本発明の第１の目的は、紫外線吸収剤
前駆体の代わりとなり得る、短波に極大吸収を有し、か
つ、加熱により脱保護可能な保護基であるアルケニルエ
ーテル基を有し、結晶性が低い新規な紫外線吸収剤を提
供することである。本発明の第２の目的は、前記紫外線
吸収剤を短工程で、且つ安価に製造する紫外線吸収剤の
製造方法を提供することである。本発明の第３の目的
は、高温環境下に保持された場合でも、紫外線吸収剤の
結晶化による画像欠陥を伴うことのない、保存安定性に
優れた、紫外線吸収剤を含有する組成物を提供すること
である。本発明の第４の目的は、熱を利用して画像形成
し得る、紫外線吸収剤含有の記録材料を用いて、色ムラ
等の画像欠陥のない画像を安定に形成可能な画像形成方
法を提供することである。

【００１２】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
の手段は以下の通りである。即ち、 ＜１＞ 下記一般式（１）で表されることを特徴とする
紫外線吸収剤である。

【００１３】

【化５】

【００１４】前記一般式（１）において、Ｒ¹はアルケ
ニル基を表し、全てのＲ¹は同一の基を表す。Ｒ²、Ｒ³
及びＲ⁴は、各々独立に水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、又はハロゲン原子を表す。

【００１５】＜２＞ 下記一般式（２）で表される化合
物と下記一般式（３）で表されるアルケニル化剤とを塩
基の存在下で反応させることにより、製造されてなる前
記＜１＞に記載の紫外線吸収剤である。

【００１６】

【化６】

【００１７】前記一般式（２）において、Ｒ²、Ｒ³及び
Ｒ⁴は、各々独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、又はハロゲン原子を表す。前記一般式（３）におい
て、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＳＯ₂Ｒ⁵、又は−ＯＳＯ
₂ＯＲ¹を表す。Ｒ⁵は、アルキル基、又はアリール基を
表す。

【００１８】＜３＞ 下記一般式（４）で表される前記
＜１＞又は＜２＞に記載の紫外線吸収剤である。

【００１９】

【化７】

【００２０】前記一般式（４）において、Ｒ⁶は、前記
一般式（４−１）を表す。前記一般式（４−１）におい
て、Ｒ⁷〜Ｒ¹⁰は、各々独立に水素原子、又はアルキル
基を表す。

【００２１】＜４＞ 前記＜１＞から＜３＞のいずれか
に記載の紫外線吸収剤を含有することを特徴とする組成
物である。

【００２２】＜５＞ 少なくともバインダー、重合性モ
ノマー及び光重合開始剤を含有することを特徴とする前
記＜４＞に記載の組成物である。

【００２３】＜６＞ 更に、着色剤を含有することを特
徴とする前記＜４＞又は＜５＞に記載の組成物である。 ＜７＞ 前記着色剤が顔料である前記＜６＞に記載の組
成物である。

【００２４】＜８＞ 前記＜４＞から＜７＞のいずれか
に記載の組成物を基板上に設ける工程と、前記基板上の
組成物を露光する工程と、不要な組成物を現像処理によ
り除去し、基板上に画素を形成する工程と、前記基板上
に形成された画素を加熱処理する工程とを含むことを特
徴とする画像形成方法である。

【００２５】＜９＞ 下記一般式（２）で表される化合
物と下記一般式（３）で表されるアルケニル化剤とを塩
基の存在下で反応させることにより、下記一般式（１）
で表される紫外線吸収剤を製造することを特徴とする紫
外線吸収剤の製造方法である。

【００２６】

【化８】

【００２７】前記一般式（１）において、Ｒ¹はアルケ
ニル基を表し、全てのＲ¹は同一の基を表す。Ｒ²、Ｒ³
及びＲ⁴は、各々独立に水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、又はハロゲン原子を表す。前記一般式（２）に
おいて、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、各々独立に水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、又はハロゲン原子を表す。前
記一般式（３）において、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＳ
Ｏ₂Ｒ⁵、又は−ＯＳＯ₂ＯＲ¹を表す。Ｒ⁵は、アルキル
基、又はアリール基を表す。

【００２８】

【発明の実施の形態】本発明の紫外線吸収剤において
は、トリアジン骨格を有し、かつその構造に特定の置換
基を有することを特徴とする。本発明の組成物において
は、前記本発明の紫外線吸収剤を含有することを特徴と
する。また、本発明の画像形成方法においては、前記本
発明の組成物を有する材料を用いて画像記録を行うこと
を特徴とする。さらに、本発明の紫外線吸収剤の製造方
法は、特定の化合物と特定の構造を有するアルケニル化
剤とを塩基の存在下で反応させることを特徴とする。以
下、本発明の紫外線吸収剤について詳細に説明し、該説
明を通じてその製造方法、該紫外線吸収剤を含有する組
成物、及び画像形成方法の詳細をも明らかにする。

【００２９】＜紫外線吸収剤＞本発明の紫外線吸収剤
は、下記一般式（１）で表される、トリアジン骨格を持
つ化合物である。

【００３０】

【化９】

【００３１】前記一般式（１）において、Ｒ¹はアルケ
ニル基を表し、全てのＲ¹は同一の基を表す。Ｒ²、Ｒ³
及びＲ⁴は、各々独立に水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、又はハロゲン原子を表す。

【００３２】Ｒ¹で表される前記アルケニル基として
は、直鎖状、分岐状、環状のアルケニル基が挙げられ、
該アルケニル基の炭素原子数としては、３〜３０が好ま
しく、３〜１８がより好ましい。置換アルケニル基のア
ルケニル部分の炭素原子数の好ましい範囲については、
アルケニル基の場合と同様である。また、前記アルケニ
ル基は、置換基を有するアルケニル基、無置換のアルケ
ニル基のいずれであってもよい。

【００３３】前記置換アルケニル基の置換基としては、
ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子）、ヒドロキシ基、炭素数３０以下のアルコキシ基
（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ベンジルオキシ
基、フェノキシエトキシ基、フェネチルオキシ基等）、
炭素数３０以下のアルキル基、炭素数３０以下のアシル
基（例えば、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル
基等）、炭素数３０以下のアリール基（例えば、フェニ
ル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基、
α−ナフチル基等）等が挙げられる。ここで、カルボキ
シル基、ヒドロキシ基は、塩の状態であってもよい。そ
の際、塩を形成するカチオンとしては、有機カチオン性
化合物、金属カチオン等が挙げられる。

【００３４】前記一般式（１）において、Ｒ¹として好
ましいのは、下記構造式で表される基〔（１）〜（１
２）〕であり、中でも、（１）、（２）、（３）、
（９）、及び（１０）で表される基が特に好ましい。

【００３５】

【化１０】

【００３６】前記一般式（１）において、Ｒ²、Ｒ³及び
Ｒ⁴は、各々独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、又はハロゲン原子を表す。

【００３７】前記Ｒ²〜Ｒ⁴で表されるアルキル基として
は、前記アルキル基としては、直鎖、分岐又は環状構造
のいずれであってもよく、無置換であっても置換基を有
していてもよい。置換基を有する置換アルキル基の置換
基としては、カルボキシル基、スルホ基、シアノ基、ハ
ロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子）、ヒドロキシ基、炭素数３０以下のアルコキシカル
ボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基）、炭素数３
０以下のアルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリ
ールスルホニルアミノカルボニル基、アルキルスルホニ
ル基、アリールスルホニル基、炭素数３０以下のアシル
アミノスルホニル基、炭素数３０以下のアルコキシ基
（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ベンジルオキシ
基、フェノキシエトキシ基、フェネチルオキシ基等）、
炭素数３０以下のアルキルチオ基（例えば、メチルチオ
基、エチルチオ基、ドデシルチオ基等）、炭素数３０以
下のアリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ｐ−ト
リルオキシ基、１−ナフトキシ基、２−ナフトキシ基
等）、ニトロ基、炭素数３０以下のアルキル基、アリー
ルチオ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオ
キシカルボニルオキシ基、

【００３８】炭素数３０以下のアシルオキシ基（例え
ば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基等）、炭
素数３０以下のアシル基（例えば、アセチル基、プロピ
オニル基、ベンゾイル基等）、カルバモイル基（例え
ば、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル
基、モルホリノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基
等）、スルファモイル基（例えば、スルファモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、モルホリノスルホ
ニル基、ピペリジノスルホニル基等）、炭素数３０以下
のアリール基（例えば、フェニル基、４−クロロフェニ
ル基、４−メチルフェニル基、α−ナフチル基等）、置
換アミノ基（例えば、アミノ基、アルキルアミノ基、ジ
アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミ
ノ基、アシルアミノ基等）、置換ウレイド基、置換ホス
ホノ基、複素環基等が挙げられる。ここで、カルボキシ
ル基、スルホ基、ヒドロキシ基、ホスホノ基は、塩の状
態であってもよい。その際、塩を形成するカチオンとし
ては有機カチオン性化合物、金属カチオン等が挙げられ
る。

【００３９】上記アルキル基のうち、炭素原子数１〜３
０のアルキル基が好ましく、２〜１８のアルキル基がよ
り好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、オクチル基、ステアリル基、シクロブチル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基、ｔ−
オクチル基等が挙げられる。

【００４０】前記Ｒ²〜Ｒ⁴で表されるアルコキシ基とし
ては、直鎖、分岐又は環状構造のいずれであってもよ
く、無置換であっても置換基を有していてもよい。置換
基を有する置換アルコキシ基の置換基としては、前記置
換アルキル基の置換基と同様のものを挙げることができ
る。上記アルコキシ基（前記置換基を除く）の中でも、
炭素原子数１〜１８のアルコキシ基が好ましく、１〜１
２のアルコキシ基がより好ましく、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、
ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ステアリルオキ
シ基等が挙げられる。前記アルコキシ基は置換基を有し
ていてもよく、該置換基としては、前記置換アルキル基
の置換基と同様の置換基を挙げることができ、中でも、
ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基
が好ましい。

【００４１】前記Ｒ²〜Ｒ⁴で表されるハロゲン原子とし
ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、
中でも、塩素原子が好ましい。

【００４２】前記Ｒ²〜Ｒ⁴としては、水素原子が特に好
ましい。

【００４３】前記一般式（１）の紫外線吸収剤の中で
も、製造適性、ならびに加熱による脱保護の容易さの観
点から、下記の一般式（４）で表される化合物が特に好
ましい。

【００４４】

【化１１】

【００４５】前記一般式（４）において、Ｒ⁶は、前記
一般式（４−１）を表す。前記一般式（４−１）におい
て、Ｒ⁷〜Ｒ¹⁰は、各々独立に水素原子、又はアルキル
基を表す。

【００４６】前記一般式（４−１）において、Ｒ⁷〜Ｒ
¹⁰としては、水素原子、又は炭素原子数１〜８のアルキ
ル基が好ましい。前記アルキル基としては、直鎖、分岐
又は環状構造のいずれであってもよく、直鎖状であるの
がより好ましい。また、前記アルキル基は、無置換であ
っても置換基を有していてもよい

【００４７】前記アルキル基の置換基としては、ハロゲ
ン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、
ヒドロキシ基、炭素数３０以下のアルコキシ基（例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、ベンジルオキシ基、フェ
ノキシエトキシ基、フェネチルオキシ基等）、炭素数３
０以下のアシル基（例えば、アセチル基、プロピオニル
基、ベンゾイル基等）、炭素数３０以下のアリール基
（例えば、フェニル基、４−クロロフェニル基、４−メ
チルフェニル基、α−ナフチル基等）等が挙げられる。
ここで、ヒドロキシ基は、塩の状態であってもよい。そ
の際、塩を形成するカチオンとしては、有機カチオン性
化合物、金属カチオン等が挙げられる。

【００４８】前記一般式（４−１）で表されるアルケニ
ル基としては、二重結合が、シス体、トランス体のいず
れであってもよく、シス体又はトランス体の単独であっ
てもよく、双方の混合物であってもよい。

【００４９】前記一般式（１）及び前記一般式（４）で
表される、本発明の紫外線吸収剤は、１個のＯＨ基を有
し、それ以外のＯＨ基が、すべて同一のアルケニルエー
テル基よって置換されていることを特徴とする。本発明
の紫外線吸収剤は、後述する製造方法によって容易に合
成することができ、製造上、短工程、安価になる長所が
あるのみならず、組成物に用いた時に紫外線吸収剤が結
晶化することなく安定な組成物を提供することが可能で
ある。さらに、本発明の紫外線吸収剤は、極大吸収波長
が短波であるにもかかわらず、加熱によりアルケニルエ
ーテル基がクライゼン転位を起こし、新たにトリアジン
環と分子内水素結合し得るヒドロキシ基が出現すること
により、極大吸収波長が長波側にシフトするため、セル
フアライメント方式のフォトマスクとしての機能を発揮
することができる。

【００５０】＜紫外線吸収剤の製造方法＞前記一般式
（１）で表される紫外線吸収剤は、下記一般式（２）の
化合物と下記一般式（３）のアルケニル化剤とを、塩基
の存在下で反応させることにより製造される。

【００５１】

【化１２】

【００５２】前記一般式（２）において、Ｒ²、Ｒ³及び
Ｒ⁴は、各々独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、又はハロゲン原子を表す。前記一般式（３）におい
て、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＳＯ₂Ｒ⁵、又は−ＯＳＯ
₂ＯＲ¹を表す。Ｒ⁵は、アルキル基、又はアリール基を
表す。

【００５３】前記一般式（２）におけるＲ²〜Ｒ⁴の説明
は、前記一般式（１）におけるＲ²〜Ｒ⁴の説明と同様で
ある。

【００５４】前記一般式（３）におけるＲ¹の説明は、
前記一般式（１）におけるＲ¹の説明と同様である。即
ち、アルケニル基を表す。前記一般式（３）におけるＲ
⁵は、アルキル基、又はアリール基を表す。前記アルキ
ル基の説明は、前記Ｒ²〜Ｒ⁴におけるアルキル基の説明
と同様である。前記アリール基としては、単環であって
も縮合環であってもよく、置換基を有する置換アリール
基、無置換のアリール基のいずれであってもよい。置換
基を有する置換アリール基の置換基としては、前記置換
アルキル基の置換基と同様のものを挙げることができ
る。中でも、置換又は無置換のフェニル基、１−ナフチ
ル基、及び２−ナフチル基が好ましい。

【００５５】前記一般式（３）で表されるアルケニル化
剤は、前記一般式（２）で表される化合物１モルに対し
て、５モル以上使用するのが好ましく、特に５．５モル
以上使用するのが好ましい。前記アルケニル化剤はＯＨ
基と順次反応していき、前記一般式（１）の化合物のＯ
Ｈ基が５個エーテル化されるところまでは反応は進行す
るが、そのまま反応を続けても６個目のＯＨ基のエーテ
ル化はほとんど進行せず、反応が非常に遅いことを、本
発明者らは見出した。このように前記一般式（１）の紫
外線吸収剤を製造するには、前記一般式（３）で表され
るアルケニル化剤は、前記一般式（２）で表される化合
物１モルに対して、５モル以上使用すればよく、たとえ
過剰に用いても６個目のＯＨ基のエーテル化が殆ど起こ
らないため、非常に簡便な製造方法を構築できる。

【００５６】前記一般式（３）で表されるアルケニル化
剤としては、Ｘがハロゲン原子であることが好ましく、
その中でも、Ｒ¹が、前記一般式（４−１）で表される
基（一般式（４）におけるＲ⁶）であることが特に好ま
しい。以下に、前記一般式（３）で表されるアルケニル
化剤の好ましい具体例を挙げるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。

【００５７】

【化１３】

【００５８】前記一般式（２）で表される化合物と、前
記一般式（３）で表される化合物とのアルケニルエーテ
ル化反応は、塩基の存在下で行われる。該塩基として
は、無機又は有機塩基のいずれを用いてもよい。塩基の
使用量としては、前記一般式（２）の化合物と前記一般
式（３）で表されるアルケニル化剤との反応時に生成す
る酸を、十分中和できる量を添加するのが好ましい。具
体的には、使用するアルケニル化剤と等モル、又はそれ
以上の使用が好ましい。

【００５９】前記塩基としては、具体的には、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カル
シウム、酸化マグネシウム、炭酸セシウム、酢酸ナトリ
ウムなどの無機塩基や、トリエチルアミン、ピリジン、
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、コリンなどの
有機塩基が好適に挙げられる。

【００６０】前記反応は、溶媒を用いても、用いなくて
もよく、溶媒を用いない場合は、前記アルケニル化剤を
過剰に用いてもよいし、溶媒を用いる場合は、有機溶媒
でも、水を用いてもよい。

【００６１】前記有機溶媒としては、アルケニル化剤と
反応しない、もしくは、しにくいものであればよく、例
えば炭化水素系溶媒（トルエン、キシレン等）、アルコ
ール系溶媒（メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、エチレングリコール等）、エーテル系溶媒（テトラ
ヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル等）、ケトン系
溶媒（アセトン、シクロヘキサノン等）、アミド系溶媒
（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドン等）、ニトリル系溶媒（アセトニトリ
ル等）、含Ｓ系溶媒（スルホラン、ジオキサン等）、エ
ステル系溶媒（酢酸エチル等）、ハロゲン化炭化水素系
溶媒（ジクロロベンゼン等）が好適に挙げられる。溶媒
としては、水を用いてもよく、この際には、前記有機溶
媒を混合して用いてもよく、また相関移動触媒の存在下
反応させてもよい。

【００６２】反応温度は、室温〜１５０℃が好ましく、
５０〜１２０℃の間で選択するのがより好ましい。ま
た、反応は加圧条件で行ってもよい。

【００６３】反応終了後は、水中に添加し、晶析、また
は有機溶媒で抽出操作、濃縮操作等を行うことで、生成
物の単離を行う。また、必要とあれば、再結晶などの精
製操作を行ってもよい。得られた目的物は、粉体、オイ
ル、有機溶媒に溶かした状態などで供給可能である。

【００６４】（紫外線吸収剤の具体例）以下に、前記一
般式（１）で表される紫外線吸収前駆体の具体例を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００６５】

【化１４】

【００６６】

【化１５】

【００６７】（紫外線吸収剤の製造例）以下に、前記一
般式（１）で表される紫外線吸収剤の製造例を以下に挙
げる。なお、各例示化合物のカッコ内の番号は、既述の
例示化合物の番号（Ｎｏ．）を表す。

【００６８】［製造例１］ −例示化合物（Ｎｏ．１）の合成− 三つ口フラスコに、下記化合物（Ａ）４０．５ｇと、炭
酸カリウム８９．７ｇと、アリルブロミド７８．７ｇ
と、ジメチルアセトアミド３００ｍｌを計り取り、外温
８０℃で７時間攪拌した。反応混合物を水に添加し、冷
却しながら攪拌することで、結晶を析出させた。得られ
た結晶をろ過、水洗冷メタノール洗浄することで、目的
物の粗結晶を得た。得られた粗結晶をアセトニトリルか
ら再結晶することで、例示化合物Ｎｏ．１を４７．２ｇ
（収率７８％）得た。¹Ｈ−ＮＭＲによる解析結果（ケ
ミカルシフト）は下記の通りであり、該結果から、得ら
れた化合物が、例示化合物Ｎｏ．１であることを確認し
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（（ＣＤ₃）₂ＳＯ）解析結果：４．６６−
４．８７（ｍ，１０Ｈ），５．２７−５．５０（ｍ，１
０Ｈ），６．００−６．１８（ｍ，５Ｈ），６．５８
（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｍ，４Ｈ），８．２９（ｄ，
２Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），１３．７４（ｓ，１
Ｈ）

【００６９】

【化１６】

【００７０】［製造例２］ −例示化合物（Ｎｏ．１）の合成− 三つ口フラスコに、前記化合物（Ａ）４０．５ｇと、テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド２５％水溶液２１
８．４ｇとジメチルアセトアミド３００ｍｌを計り取
り、内温６０℃で攪拌した。この混合物にアリルブロミ
ド７２．６ｇを滴下した。滴下後、内温が７０℃〜７２
℃になるように調節し、更に６時間攪拌した。反応後、
製造例１のように後処理をして、例示化合物Ｎｏ．１を
４５．４ｇ（収率７５％）得た。

【００７１】［製造例３］ −例示化合物（Ｎｏ．１）の合成− 三つ口フラスコに、前記化合物（Ａ）４０．５ｇと、コ
リン５０％水溶液１６９．４ｇと水１７０ｇとを計り取
り、内温６０℃で攪拌した。この混合物にアリルブロミ
ド７２．６ｇを滴下した。滴下後、内温が７０℃〜７２
℃になるように調節し、更に７時間攪拌した。反応後、
製造例１のように後処理をして、例示化合物Ｎｏ．１を
４３．６ｇ（収率７２％）得た。

【００７２】［製造例４］ −例示化合物（Ｎｏ．２）の合成− 三つ口フラスコに、前記化合物（Ａ）４０．５ｇと、炭
酸カリウム８２．８ｇと、クロチルクロリド（Ｅ，Ｚ
ｍｉｘ体）５４．３ｇと、ジメチルアセトアミド３００
ｍｌを計り取り、内温８０〜８３℃で７時間攪拌した。
この混合物を水に添加し、更に酢酸エチルを添加し、分
液、水洗、酢酸エチル層を硫酸マグネシウムで乾燥、硫
酸マグネシウムのろ過、溶媒留去することで、粗生成物
を得た。この粗生成物をアセトニトリル／エタノールの
混合溶媒から晶析させることで、例示化合物Ｎｏ．２を
４７．３ｇ（収率７０％）得た。¹Ｈ−ＮＭＲの解析結
果より、得られた化合物が、例示化合物Ｎｏ．２である
ことを確認した。¹ Ｈ−ＮＭＲ（（ＣＤ₃）₂ＳＯ）解析結果：１．７１
（ｍ，１５Ｈ），４．５６−４．８４（ｍ，１０Ｈ），
５．６４−５．９０（ｍ，１０Ｈ），６．５３（ｍ，２
Ｈ），６．６４（ｍ，４Ｈ），８．３０（ｄ，２Ｈ），
８．４０（ｄ，１Ｈ），１３．７３（ｄ，１Ｈ）

【００７３】［製造例５］ −例示化合物（Ｎｏ．５）の合成− 前記製造例４のクロチルクロリド５４．３ｇのかわり
に、下記化合物（Ｂ）６２．７ｇを用いた以外は、製造
例４と同様の方法により、粗生成物を得た。この粗生成
物をシリカゲルカラム（溶媒ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
＝４／１）で精製して、例示化合物Ｎｏ．５を５８．９
ｇ（収率７９％）得た。¹Ｈ−ＮＭＲの解析結果より、
得られた化合物が例示化合物Ｎｏ．５であることを確認
した。¹ Ｈ−ＮＭＲ（（ＣＤ₃）₂ＳＯ）の解析結果：１．００
（ｍ，１５Ｈ），２．１８（ｍ，１０Ｈ），４．６０−
４．９４（ｍ，１０Ｈ），５．５４−５．７４（ｍ，１
０Ｈ），６．５０−６．７５（ｍ，６Ｈ），８．３０
（ｄ，２Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），１３．７３
（ｓ，１Ｈ）

【００７４】

【化１７】

【００７５】［製造例６］ −例示化合物（Ｎｏ．９）の合成− 前記製造例４のクロチルクロリド５４．３ｇのかわり
に、１−クロロ−３−メチル−２−ブテン６２．７ｇを
用いた以外は、製造例４と同様の方法により、粗生成物
を得た。この粗生成物をシリカゲルカラム（溶媒ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝４／１）で精製して、例示化合物
Ｎｏ．９を５５．９ｇ（収率７５％）得た。¹Ｈ−ＮＭ
Ｒの解析結果より、得られた化合物が、例示化合物Ｎ
ｏ．９であることを確認した。¹ Ｈ−ＮＭＲ（（ＣＤ₃）₂ＳＯ）の解析結果：１．７２
（ｓ，３ＯＨ），４．６０−４．８０（ｍ，１０Ｈ），
５．４０−５．５８（ｍ，５Ｈ），６．５０（ｍ，２
Ｈ），６．７０（ｍ，４Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），
８．４０（ｄ，１Ｈ），１３．７４（ｓ，１Ｈ）

【００７６】［製造例７］ −例示化合物（Ｎｏ．１０）の合成− 製造例４のクロチルクロリド５４．３ｇのかわりに、３
−クロロ−２−メチル−１−プロペン５４．３ｇを用い
た以外は、製造例４と同様の方法により、粗生成物を得
た。この粗生成物をシリカゲルカラム（溶媒ｎ−ヘキサ
ン／酢酸エチル＝４／１）で精製して、例示化合物Ｎ
ｏ．１０を４７．３ｇ（収率７０％）得た。¹Ｈ−ＮＭ
Ｒの解析結果より、得られた化合物が、例示化合物Ｎ
ｏ．１０であることを確認した。¹ Ｈ−ＮＭＲ（（ＣＤ₃）₂ＳＯ）の解析結果：１．７８
（ｄ，１５Ｈ），４．５６（ｓ，６Ｈ），４．７０
（ｓ，４Ｈ），４．９４−５．１２（ｍ，１０Ｈ），
６．５２（ｍ，２Ｈ），６．７２（ｍ，４Ｈ），８．２
２（ｄ，２Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），１３．７４
（ｓ，１Ｈ）

【００７７】本発明の紫外線吸収剤は、光、熱及び／又
は酸素による損傷に対する有機材料のための安定化剤と
して使用され得る。安定化されるべき有機材料は、例え
ば写真材料、感熱記録材料、感光感熱記録材料、インク
ジェット材料、プラスチック、塗料、ゴム、化粧品、液
晶材料、カラーフィルター等が挙げられ、本発明の紫外
線吸収剤を含有する組成物は、これらの用途における組
成物として使用することができる。本発明の紫外線吸収
剤は感光性樹脂組成物にも使用され得る。この場合は前
述の安定化剤としての使用の他に、紫外線吸収剤の保護
基の脱保護反応を利用して、感光性樹脂組生物への３６
０ｎｍ付近の露光エネルギーの制御を行うことが可能と
なる。該感光性樹脂組成物としては、カラーフィルタと
しての使用が特に好ましい。

【００７８】＜感光性樹脂組成物＞本発明の組成物は、
前記本発明の紫外線吸収剤を含有してなり、例えば、公
知の感光性樹脂組成物に前記本発明の紫外線吸収剤を含
有して構成されたものであってもよい。前記公知の感光
性樹脂組成物としては、例えば、特開平３−２８２４０
４号公報に記載の感光性樹脂組成物を全て使用できる。
具体的には、ネガ型ジアゾ樹脂とバインダーとからなる
感光性樹脂組成物；光重合性樹脂組成物；アジド化合物
とバインダーとからなる感光性樹脂組成物；桂皮酸型感
光性樹脂組成物等が挙げられる。さらに、フェノール樹
脂とキノンジアジド化合物とからなるポジタイプ感光性
樹脂組成物も挙げられる。中でも特に、光重合性樹脂組
成物が好ましい。即ち、本発明の感光性樹脂組成物にお
いては、前記本発明の紫外線吸収剤のほか、バインダ
ー、重合性モノマー、及び光重合開始剤を少なくとも含
んでなる態様の感光性樹脂組成物が好ましい。また、本
発明の感光性樹脂組成物には、更に必要に応じて、着色
剤等の他の成分を含有していてもよい。

【００７９】（紫外線吸収剤）前記紫外線吸収剤として
は、既述の本発明の紫外線吸収剤を用いる。該紫外線吸
収剤は、画像形成前の状態では紫外線吸収能は比較的低
く、該紫外線吸収剤を用いることにより画像様に露光さ
れた露光エネルギーはほとんど吸収されることなく、膜
深部まで十分に露光が可能となり、かつ既述の通り、高
温環境下においても結晶性が低く析出しないため、該析
出に伴う画像欠陥の発生を抑制することができる。

【００８０】本発明の感光性樹脂組成物における、前記
紫外線吸収剤の含有量としては、感光性樹脂組成物の全
固形分質量に対して、０．１〜３０質量％が好ましく、
０．１〜２０質量％がより好ましい。

【００８１】前記一般式（１）で表される紫外線吸収剤
は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を併用しても
よい。また、前記一般式（１）で表される紫外線吸収剤
のほか、特開平９−２５３６０号公報、同８−２２５６
７９号公報等に記載の紫外線吸収剤前駆体を併用するこ
ともできる。

【００８２】（バインダー）前記バインダーとしては、
特に制限はなく、通常の膜形成性のポリマーを用いるこ
とができる。中でも、顔料分散性に優れると共に、重合
性モノマーや光重合開始剤との相溶性が良く、アルカリ
現像液溶解性、塗布液調製時の有機溶剤溶解性、強度、
軟化温度等が適当であるものが好ましい。

【００８３】具体的には、特開昭５９−４４６１５号公
報、特開平１１−２６９２１０号公報、特開平１０−４
５８１６号公報、特公昭５４−３４３２７号公報、特公
昭５８−１２５７７号公報、特公昭５４−２５９５７号
公報、特開昭５９−５３８３６号公報、特開昭５９−７
１０４８号公報に記載の、メタクリル酸共重合体、アク
リル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重
合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸
共重合体；（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エ
ステルとの共重合体：スチレン／無水マレイン酸共重合
体；これら共重合体とアルコール類との反応物等を挙げ
ることができる。また、側鎖にカルボン酸基を有するセ
ルロース誘導体も挙げられる。

【００８４】上記のほか、水酸基を有するポリマーに環
状酸無水物を付加したものも好適に使用可能である。特
に、米国特許第４１３９３９１号明細書に記載の、ベン
ジル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸との共
重合体や、ベンジル（メタ）アクリレートと（メタ）ア
クリル酸と他のモノマーとの多元共重合体を挙げること
ができる。中でも、（メタ）アクリル酸と（メタ）アク
リル酸エステルとの共重合体が好ましい。

【００８５】前記バインダーの分子量としては、５００
０〜２０００００が好ましい。前記バインダーは、一種
単独で用いてもよく、あるいは通常の膜形成性のポリマ
ーと併用して組成物の状態で使用してもよい。また、感
光性樹脂組成物中におけるバインダーの含有量として
は、感光性樹脂組成物の全固形分質量に対して、１〜８
０質量％が好ましい。

【００８６】（重合性モノマー）前記重合性モノマーと
しては、分子中に少なくとも１個の付加重合可能なエチ
レン性不飽和基を有する化合物を挙げることができる。
その具体例としては、ポリエチレングリコールモノ（メ
タ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メ
タ）アクリレート及びフェノキシエチル（メタ）アクリ
レート等の単官能アクリレートや単官能メタクリレー
ト；ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ト
リメチロールエタントリアクリレート、トリメチロール
プロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンジ
アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アク
リレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリ
レート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレー
ト、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメ
チロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）
エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシア
ヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレ
ート、グリセリントリ（メタ）アクリレート；トリメチ
ロールプロパンやグリセリン等の多官能アルコールにエ
チレンオキシドにプロピレンオキシドを付加した後（メ
タ）アクリレート化したもの等の多官能アクリレートや
多官能メタクリレートを挙げることができる。

【００８７】さらに、特開昭６０−２５８５３９号公報
に記載の、公知の（メタ）アクリル酸エステル、ウレタ
ン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸アミド、
アリル化合物、ビニルエステル等；特公昭４８−４１７
０８号公報、特公昭５０−６０３４号公報、特開昭５１
−３７１９３号公報に記載のウレタンアクリレート類；
特開昭４８−６４１８３号公報、特公昭４９−４３１９
１号公報、特公昭５２−３０４９０号公報に記載のポリ
エステルアクリレート類；エポキシ樹脂と（メタ）アク
リル酸の反応生成物であるエポキシアクリレート類等の
多官能アクリレー卜やメタクリレートを挙げることがで
きる。

【００８８】これらの中でも、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラ（メタ）アクリレート、ジぺンタエリスリトールヘキ
サ（メタ）アクリレート、ジぺンタエリスリトールペン
タ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステ
ル類が好ましい。

【００８９】上記重合性モノマーは、一種単独で用いて
もよいし、二種類以上を併用してもよい。前記重合性モ
ノマーの含有量としては、光重合性樹脂組成物の全固形
分質量に対して、５〜８０質量％が好ましく、１０〜６
０質量％がより好ましい。

【００９０】（光重合開始剤）前記光重合開始剤として
は、米国特許第２３６７６６０号明細書に記載のビシナ
ルポリケタルドニル化合物、米国特許第２４４８８２８
号明細書に記載のアシロインエーテル化合物、米国特許
第２７２２５１２号明細書に記載のα−炭化水素で置換
された芳香族アシロイン化合物、米国特許第３０４６１
２７号明細書及び同第２９５１７５８号明細書に記載の
多核キノン化合物、米国特許第３５４９３６７号明細書
に記載のトリアリールイミダゾール二量体とｐ−アミノ
ケトンの組合せ、特公昭５１−４８５１６号公報に記載
のベンゾチアゾール化合物とトリハロメチル−ｓ−トリ
アジン化合物、米国特許第４２３９８５０号明細書に記
載のトリハロメチル−ｓ−トリアジン化合物、米国特許
第４２１２９７６号明細書に記載のトリハロメチルオキ
サジアゾール化合物等を挙げることができる。

【００９１】また、前記光重合開始剤として、ベンゾフ
ェノン、カンファーキノン、４，４−ビス（ジメチルア
ミノ）ベンゾフェノン、４−メトキシ−４’−ジメチル
アミノベンゾフェノン、４，４’−ジメトキシベンゾフ
ェノン、４−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−ジメ
チルアミノアセトフェノン、ベンジルアントラキノン、
２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラキノン、２−メチルアン
トラキノン、キサントン、チオキサントン、２−クロル
チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、フ
ルオレノン、アクリドン、ビス（２，４，６−トリメチ
ルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド等のビ
スアシルホスフィンオキサイド類、Ｌｕｃｉｒｉｎ Ｔ
ＰＯ等のアシルホスフィンオキサイド類、α−ヒドロキ
シ又はα−アミノアセトフェノン類、α−ヒドロキシシ
クロアルキルフェニルケトン類、ジアルコキシアセトフ
ェノン類等の芳香族ケトン類；

【００９２】ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエ
チルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベン
ゾインフェニルエーテル等のベンゾイン及びベンゾイン
エーテル類；２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジ
フェニルイミダゾール二量体、２−（ｏ−クロロフェニ
ル）−４，５−ジ（ｍ−メトキシフェニル）イミダゾー
ル二量体、２−（ｏ−フルオロフェニル）−４，５−ジ
フェニルイミダゾール二量体、２−（ｏ−メトキシフェ
ニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−
（ｐ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダ
ゾール二量体等の２，４，６−トリアリールイミダゾー
ル二量体、その他米国特許第３７８４５５７号、同４２
５２８８７号、同４３１１７８３号、同４４５９３４９
号、同４４１０６２１号、同４６２２２８６号等に記載
の化合物；

【００９３】四臭化炭素、フェニルトリブロモメチルス
ルホン、フェニルトリクロロメチルケトン等のポリハロ
ゲン化合物；特開昭５９−１３３４２８号、特公昭５７
−１８１９号、特公昭５７−６０９６号、米国特許第３
６１５４５５号に記載の化合物；

【００９４】２，４，６−トリス（トリクロロメチル）
−Ｓ−トリアジン、２−メトキシ−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−Ｓ−トリアジン、２−アミノ−４，６
−ビス（トリクロロメチル）−Ｓ−トリアジン、２−
（Ｐ−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロ
メチル）−Ｓ−トリアジン等の特開昭５８−２９８０３
号記載のトリハロゲン置換メチル基を有するＳ−トリア
ジン誘導体；

【００９５】メチルエチルケトンパーオキサイド、シク
ロヘキサノンパーオキサイド、３，３，５−トリメチル
シクロヘキサノンパーオキサイド、ベンゾイルパーオキ
サイド、ジターシャリ−ブチルジパーオキシイソフタレ
ート、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベンゾイルパー
オキシ）ヘキサン、ターシャリ−ブチルパーオキシベン
ゾエート、ａ，ａ’−ビス（ターシャリ−ブチルパーオ
キシイソプロピル）ベンゼン、ジクミルパーオキサイ
ド、３，３’，４，４’−テトラ−（ターシャリイブチ
ルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等の特開昭５
９−１８９３４０号記載の有機過酸化物；

【００９６】米国特許第４７４３５３０号に記載のアジ
ニウム塩；有機ホウ素化合物；フェニルグリオキサル酸
メチルエステル等のフェニルグリオキサル酸エステル
類；ビス（η⁵−２，４−シクロペンタジエン−１−イ
ル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロー
ル−１−イル）−フェニル）チタニウム等のチタノセン
類；η⁵−シクロペンタジエニル−η⁶−クメニル−アイ
アン（１＋）−ヘキサフルオロホスフェイト（１−）等
の鉄アレン錯体；ジフェニルヨードニウム塩等のジアリ
ールヨードニウム塩類；トリフェニルスルホニウム塩等
のトリアリールスルホニウム塩類等が挙げられる。

【００９７】上記光重合開始剤のより詳細な化合物例、
及びその他別の種類の光重合開始剤の例としては、特開
平１０−４５８１６号公報の段落［００６７］〜［０１
３２］に記載のものを挙げることができる。

【００９８】また、前記光重合開始剤としては、二種以
上の化合物の組合わせからなる材料を使用することもで
きる。例えば、２，４，５−トリアリールイミダゾール
二量体とメルカプトベンズオキサゾール等との組合せ、
米国特許第３４２７１６１号明細書に記載の４，４’−
ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンとベンゾフェノ
ンとベンゾインメチルエーテルとの組合せ、米国特許第
４２３９８５０号明細書に記載のベンゾイル−Ｎ−メチ
ルナフトチアゾリンと２，４−ビス（トリクロロメチ
ル）−６−（４’−メトキシフェニル）−トリアゾール
との組合せ、特開昭５７−２３６０２号公報に記載のジ
アルキルアミノ安息香酸エステルとジメチルチオキサン
トンとの組合せ、特開昭５９−７８３３９号公報に記載
の４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンと
ベンゾフェノンとポリハロゲン化メチル化合物との三種
組合わせ、等が挙げられる。

【００９９】二種以上を組合せてなる光重合開始剤の場
合、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
とベンゾフェノンとの組合せ、２，４−ジエチルチオキ
サントンと４−ジメチルアミノ安息香酸エチルとの組合
せ、又は４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェ
ノンと２，４，５−トリアリールイミダゾール二量体と
の組合せを用いるのが好ましい。

【０１００】前記有機ホウ素化合物としては、特開昭６
２−１４３０４４号、特開平９−１８８６８５号、特開
平９−１８８６８６号、特開平９−１８８７１０号等の
各公報に記載の有機ホウ素化合物、又はカチオン性色素
から得られる分光増感色素系ホウ素化合物等が挙げられ
る。

【０１０１】上記のうち、トリハロメチル−ｓ−トリア
ジン、トリハロメチルオキサジアゾール及びトリアリー
ルイミダゾール二量体が好ましい。前記光重合開始剤の
含有量としては、感光性樹脂組成物の全固形分質量に対
して、０．０１〜２０質量％が一般的であり、０．１〜
１５質量％が好ましい。

【０１０２】本発明の紫外線吸収剤駆体は特に保護基が
ＣＯＯＣ₄Ｈ₉（ｔ）の際には、酸発生剤と併用して組生
物に用いてもよい。酸発生剤としては、光酸発生剤、熱
的酸発生剤等があげられる。酸発生剤としては、芳香族
ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、スルホニウム
塩、有機ハロゲン化物、フェノール化合物のスルホン酸
エステル、イミドスルホネート等が挙げられる。

【０１０３】（他の成分）本発明の組成物及び感光性樹
脂組成物には、着色剤、溶剤、熱重合禁止剤、分散助
剤、可塑剤、界面活性剤、密着促進剤等の他の成分を含
有することもできる。 −着色剤− 前記着色剤としては、公知の染料、顔料が挙げられ、特
に耐光性、耐熱性、耐薬品性等の観点から、顔料が好ま
しい。前記顔料は、組成物中に均一に分散して用いられ
るが、その粒径としては、５μｍ以下が好ましく、１μ
ｍ以下が特に好ましい。更に、カラーフィルタの作製に
使用する場合には、前記顔料の粒径としては、０．５μ
ｍ以下が好ましい。

【０１０４】前記顔料としては、赤色顔料、緑色顔料、
青色顔料を使用する。前記赤色顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
ド９７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４
９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピクメ
ントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド２１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１６、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド２１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
ド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメンレッド２２３、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２
６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２７、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド２２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４０、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド２１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７０、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６
４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４等が挙げられる。

【０１０５】前記緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピクメントグリーン３
６等が挙げられる。前記青色顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブ
ルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２２、Ｃ、
Ｉ．ピグメントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー
６４等が挙げられる。

【０１０６】また、上記顔料の他、必要に応じて、黄色
顔料、オレンジ顔料、バイオレット顔料、ブラウン顔
料、黒色顔料を使用することができる。前記黄色顔料と
しては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメント
イエロー１２、Ｃ．Ｉピグメントイエロー１７、Ｃ．
Ｉ．ピグメントイエロー８３，Ｃ．Ｉ．ピグメントイエ
ロー８６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロ
ー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１７、Ｃ．
Ｉ．ピグメントイエロー１２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイ
エロー１３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４
８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉピグメ
ントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６
８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５等が挙げられ
る。

【０１０７】前記オレンジ顔料としては、例えば、Ｃ．
Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレ
ンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．
ピグメントオレンジ５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ
５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントオレンジ７１等が挙げられる。前記バイオレット
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレッ
ト１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．
Ｉ．ピグメントバイオレット２９、Ｃ．Ｉ．ピグメント
バイオレット３０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３
７、Ｃ．Ｉ．ピクメンドバイオレット４０、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントバイオレット５０等が挙げられる。

【０１０８】前記ブラウン顔料としては、例えば、Ｃ．
Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラ
ウン２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２６等が挙げら
れる。前記黒色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントブラック７等が挙げられる。

【０１０９】前記顔料は、１種単独で使用してもよい
し、２種以上を併用してもよい。上記のうち、ピグメン
トイエロー１３８、ピグメントイエロー１３９、ピグメ
ントイエロー１８５、ピグメントレッド２５４、ピグメ
ントグリーン３６、ピグメントブルー１５等が好まし
い。

【０１１０】組成物中における、前記着色剤の含有量と
しては、組成物の全固形分質量に対して、０．１〜７０
質量％が好ましく、１〜５０％が特に好ましい。

【０１１１】−溶剤− 感光性樹脂組成物は、後述の本発明の画像形成方法に示
すように、基板上に感光性樹脂組成物を設ける場合等、
各成分を含む感光性樹脂組成物を溶剤に溶解させた塗布
液として用いられる。この場合に用いる溶剤としては、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエー
テル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル等のいわゆるセロソ
ルブ類、および酢酸エステル、酢酸エチル、酢酸ｎ−プ
ロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−
ブチル等の酢酸エステル類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセ
トン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘ
キサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール
類等が挙げられる。

【０１１２】−熱重合禁止剤− 前記熱重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、
ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾ
ール、ピロガロール、ｔ−ブチルカテコール、ベンゾキ
ノン、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチ
ルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル
−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトベンズ
イミダゾール、フェノチアジン等が挙げられる。該熱重
合禁止剤は、本発明の効果を損なわない範囲で使用でき
る。

【０１１３】また、前記分散助剤、可塑剤、界面活性
剤、密着促進剤等は、本発明の効果を損なわない範囲
で、公知のものの中から適宜選択して用いることができ
る。

【０１１４】本発明の感光性樹脂組成物は、後述のよう
に、カラーフィルタの作製に有用であると共に、サーマ
ルヘッド等の発熱素子により記録する（感光）感熱記録
材料やレーザ変換熱を利用したレーザ感熱記録材料等、
熱を利用して記録する記録材料の作製、プリント基盤作
製用レジスト又はフォトマスク、白黒又はカラーの転写
発色用シート若しくは発色シート作製等の用途に好適に
使用でき、各々の用途に応じて、その他の成分を添加し
てもよい。

【０１１５】＜画像形成方法＞本発明の画像形成方法
は、上述した本発明の感光性樹脂組成物を基板上に設け
る工程（以下、「感光性樹脂層形成工程」ということが
ある。）と、基板上の感光性樹脂組成物を露光する工程
（以下、「露光工程」ということがある。）と、不要な
感光性樹脂組成物を現像処理により除去し、基板上に画
素を形成する工程（以下、「画素形成工程」ということ
がある。）と、基板上に形成された画素を加熱処理する
工程（以下、「熱処理工程」ということがある。）と、
を少なくとも含んで構成され、前記４つの工程を複数回
繰り返してもよい。色相の異なる着色剤を含む感光性樹
脂組成物を用い、前記４つの工程を複数回繰り返すこと
により、多色の画像を形成することができる。

【０１１６】前記感光性樹脂層形成工程では、基板上
に、前記一般式（１）で表される紫外線吸収剤、バイン
ダー、重合性モノマー及び光重合開始剤を少なくとも含
む本発明の感光性樹脂組成物を設ける。この場合、基板
上に感光性樹脂組成物を設ける方法としては、感光性
樹脂組成物を溶剤に溶解した塗布液を準備し、公知の塗
布方法により基板上に塗布、乾燥して層（以下、「感光
性樹脂層」ということがある。）形成する方法、予め
公知の塗布方法で仮支持体上に感光性樹脂層を塗布形成
した転写材料を用い、転写により基板上に感光性樹脂組
成物を設ける方法、等が挙げられる。上記方法の場合
には、感光性樹脂層は、仮支持体上から一旦剥離して独
立のシート（感光性シート）として用いることもでき
る。

【０１１７】前記公知の塗布方法としては、例えば、ス
ピナ、ホワイラ、ローラーコータ、カーテンコータ、ナ
イフコータ、ワイヤーバーコータ、エクストルーダ等を
用いた方法が挙げられる。塗布後、乾燥することにより
感光性樹脂層若しくは感光性シートを得ることができ
る。

【０１１８】前記方法における転写材料の具体的態様
としては、基本的には公知の感光性転写材料と同様に構
成することができ、その最も単純な構成態様は、柔軟な
プラスチックフィルム等からなる仮支持体上に感光性樹
脂組成物からなる薄層（感光性樹脂層）が形成された態
様のものであり、これに更に、支持体−感光性樹脂層間
に、これら界面での剥離性を容易にしたり、クッション
性を付与しうる、下塗り層、中間層、剥離層等を任意に
設けることができる。

【０１１９】具体的には、特開平４−２０８９４０号公
報に記載の、仮支持体への接着力が小さい分離層と感光
性樹脂層とを有する転写材料、特開平５−１７３３２０
号公報に記載の、仮支持体上に熱可塑性樹脂層、中間層
及び感光性樹脂層を有し、仮支持体と熱可塑性樹脂層と
の間の接着力が最も小さい感光性転写材料、特開平５−
７２７２４号公報に記載の、熱可塑性樹脂層、分離層及
び感光性樹脂層を有し、熱可塑性樹脂層と分離層との間
の接着力が最も小さい転写材料、特開平５−８０５０３
号公報に記載の、仮支持体の上に熱可塑性樹脂層、中間
層及び感光性樹脂層を有し、仮支持体と熱可塑性樹脂層
との間の接着力が最も小さい感光性転写材料、等が挙げ
られる。中でも、仮支持体上に、アルカリ可溶な熱可塑
性樹脂層、中間層、及び感光性樹脂層をこの順に積層し
て構成された態様の感光性転写材料が好ましい。尚、前
記感光性樹脂層上には、必要に応じて保護フィルムを積
層することもできる。

【０１２０】前記方法により、基板上に感光性樹脂組
成物を設ける場合、先ず、必要に応じて、転写材料の保
護フィルムを取り除き、感光性樹脂層を加圧、加温下で
基板上に貼り合わせた後、基板から仮支持体を剥離する
ことにより行える。貼り合わせには、公知のラミネータ
ー、真空ラミネーターが使用でき、生産性をより高める
には、オートカットラミネーターも使用できる。

【０１２１】前記露光工程においては、基板上に設けら
れた感光性樹脂組成物に対し、所定のフォトマスクを介
して、又はフォトマスクを介さずに画像様に光照射（パ
ターン露光）する。光照射に用いる光源としては、超高
圧水銀灯、キセノン灯等の公知の光源が挙げられる。前
記フォトマスクは、公知のものの中から適宜選択でき
る。

【０１２２】前記画素形成工程においては、不要な感光
性樹脂組成物（画素形成に関与しない不要領域の感光性
樹脂層）を現像処理により除去し、基板上に画素を形成
する。現像処理に用いる現像液としては、ネガ型の感光
性樹脂層の場合、未露光部を溶解し、露光部を溶解しな
い溶剤やアルカリ水溶液を用い、ポジ型の感光性樹脂層
の場合には、その逆の溶剤等を使用する。近年の環境へ
の影響の観点から、ネガ型及びポジ型共にアルカリ水溶
液による現像処理が好まれており、例えば、アルカリ性
物質の希薄水溶液、あるいは当該希薄水溶液に水と混和
性を有する有機溶剤を少量添加したものが挙げられる。

【０１２３】前記アルカリ性物質としては、アルカリ金
属水酸化物類（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等）、アルカリ金属炭酸塩類（例えば、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等）、アルカリ金属重炭酸塩類（例
えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、ア
ルカリ金属ケイ酸塩類（例えば、ケイ酸ナトリウム、ケ
イ酸カリウム等）アルカリ金属メタケイ酸塩類（例え
ば、メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウム等）、
トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノエタ
ノールアミン、モルホリン、テトラアルキルアンモンニ
ウムヒドロキシド類（例えば、テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド等）、リン酸三ナトリウム等が挙げられ
る。アルカリ性物質の濃度としては、０．０１〜３０質
量％が好ましく、ｐＨは８〜１４が好ましい。

【０１２４】水と混和性の適当な有機溶剤としては、メ
タノール、エタノール、２−プロパノール、１−プロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチ
レングリコールモノｎ−ブチルエーテル、ベンジルアル
コール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン、ε−カプロラクトン、γ−ブチロラクトン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチ
ルホスホルアミド、乳酸エチル、乳酸メチル、ε−カプ
ロラクタム、Ｎ−メチルピロリドンが挙げられる。水と
混和性の有機溶剤の濃度としては、０．１〜３０質量％
である。

【０１２５】前記現像液には、さらに公知の界面活性剤
を添加することもでき、該界面活性剤の濃度としては、
０．０１〜１０質量％が好ましい。

【０１２６】現像液は、浴液としても、あるいは噴霧液
としても用いることができる。感光性樹脂層の不要領域
を除去する場合、現像液中で回転ブラシや湿潤スポンジ
で擦る等の方法を組合わせることができる。現像液の温
度としては、通常、室温付近から４０℃が好ましい。現
像処理の後、水洗工程を設けることも可能である。

【０１２７】前記熱処理工程においては、基板上に形成
された画素を加熱処理し、画素をより硬化させると共
に、画素中に含まれる前記一般式（１）で表される紫外
線吸収剤を分解させて、極大吸収波長が長波である紫外
線吸収剤へと変化させる。前記加熱処理の方法として
は、コンベクションオーブン、ホットプレート、赤外線
ヒーター等の公知の方法が挙げられる。加熱処理の条件
は、極大吸収波長が短波の紫外線吸収剤が、極大吸収波
長が長波の紫外線吸収剤として存在してほしい段階で十
分に紫外線吸収機能を発揮しうるように選択される。そ
の温度としては、１２０〜３００℃が好ましく、１３０
〜２５０℃が特に好ましい。また、加熱時間は１〜２０
０分が好ましい。

【０１２８】更に、露光前の感光性樹脂層の３６５ｎｍ
の透過率と、加熱処理後の感光性樹脂層の３６５ｎｍの
透過率の比が、１：０．９９〜１：０．００００１であ
ることが好ましく、１：０．５〜１：０．００００１で
あることがより好ましく、１：０．１〜１：０．０００
０１であることが最も好ましい。

【０１２９】次に、本発明の画像形成方法の具体例とし
て、カラーフィルタを作製する場合を一例に説明する。
カラーフィルタは、赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）、青色（Ｂ）
の各画素毎に、本発明の画像形成方法における４つの工
程（感光性樹脂層形成工程〜熱処理工程）を順に繰り返
し行うことにより作製でき、例えば、下記（１）〜
（４）の工程をＲＧＢの各画素毎に繰り返すことによる
ものであってもよい。

【０１３０】（１）前記一般式（１）で表される紫外線
吸収剤、重合性モノマー、光重合開始剤及びバインダー
を含む感光性樹脂組成物を溶剤に加えて塗布液状にし、
これに更に顔料を分散した塗布液（感光性樹脂層用塗布
液）を塗布、乾燥して、或いは、既述のように、予め仮
支持体上に感光性樹脂層が形成された転写材料を用いこ
れを転写して、基板上に着色された感光性樹脂層を設け
る工程（感光性樹脂層形成工程）； （２）着色された感光性樹脂層をフォトマスクを介して
パターン状に露光する工程（露光工程）； （３）露光後、感光性樹脂層を現像処理し、感光性樹脂
層の露光部分より構成される画素を形成する工程（画素
形成工程）； （４）基板上に形成された画素を加熱処理により焼成
し、更に硬化させる工程（熱処理工程）

【０１３１】上記工程（１）においては、顔料として所
望の色相のものを選択し、ＲＧＢの各色の塗布液を調
製、使用して、基板上に順にＲＧＢの画素を形成する。
２色目以降は、１色目の画素を覆うようにして層形成す
ればよく、硬化されなかった領域のみ現像処理により溶
解除去される。

【０１３２】前記（１）の工程としては、予め公知の塗
布方法で仮支持体上に感光性樹脂層を塗布形成した転写
材料を用い、転写により基板上に感光性樹脂組成物を設
ける方法が好ましい。

【０１３３】上記（１）〜（４）の工程は、感光性転写
材料を用いて画像形成する画像形成方法においては一般
的な方法であり、例えば、特開平５−１７３３２０号公
報に記載がある。代表的な画像形成方法としては、感光
性転写材料の感光性樹脂組成物層を液晶表示素子に設置
する透明基板の表面に重ね、支持体を剥がし取った後、
その被転写材料上の感光性樹脂組成物層にフォトマスク
を介してパターン状の露光を行う工程、露光後に感光性
樹脂組成物層を加熱する工程、現像処理して未露光部分
を溶解除去する工程等を組合わせた方法を利用すること
ができる。

【０１３４】既述の通り、基板と感光性樹脂層との間に
は、アルカリ可溶な熱可塑性樹脂層、中間層等を設ける
ことが好ましい。 −熱可塑性樹脂層− 前記熱可塑性樹脂層は、応力が加えられた際に変形しや
すい層であり、感光性樹脂層の基板等に対する密着性を
向上させ、画質を向上させる効果を有する。更に、同一
の基板等上に、複数の感光性転写材料を用いて多色の画
像（例えば、カラーフィルタ等）を形成する場合には、
２色目以降を転写する場合、基板上には既に１色目の画
素が形成されており該画素が凹凸を形成しているため、
１色目の画素を覆うように２色目の感光性樹脂層を転写
形成しようとする場合等に、画素の裾付近に空隙ができ
て転写不良等を生ずるのを回避することもできる。

【０１３５】用いる熱可塑性樹脂としては、アルカリ可
溶性の熱可塑性樹脂が挙げられ、例えば、エチレンとア
クリル酸エステル共重合体のケン化物、スチレンと（メ
タ）アクリル酸エステル共重合体のケン化物、ビニルト
ルエンと（メタ）アクリル酸エステル共重合体のケン化
物、ポリ（メタ）アクリルアクリル酸エステル、（メ
タ）アクリル酸ブチルと酢酸ビニル等の（メタ）アクリ
ル酸エステル共重合体等のケン化物等が挙げられる。熱
可塑性樹脂層の層厚としては、６〜１００μｍが好まし
く、１０〜５０μｍがより好ましい。

【０１３６】−中間層− 酸素遮断による光重合効率の向上の観点から、中間層を
設けることが好ましい。中間層に用いる材料としては、
応力を受けたときに変形し難く、かつ熱可塑性樹脂層へ
の塗布が可能でアルカリ可溶性の材料を用いる必要があ
る。例えば、特開昭４６−２１２１号や特公昭５６−４
０８２４号の各明細書に記載の、ポリビニルエーテル／
無水マレイン酸重合体、カルボキシアルキルセルロース
の水溶性塩、水溶性セルロースエーテル類、カルボキシ
アルキル澱粉の水溶性塩、ポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドン、各種のポリアクリルアミド類、各種
の水溶性ポリアミド、ポリアクリル酸の水溶性塩、ゼラ
チン、エチレンオキサイド重合体、各種澱粉及びその類
似物からなる群より選択される水溶性塩、スチレン／マ
レイン酸の共重合体、マレイネート樹脂、更にこれらの
２種以上の組合わせが挙げられる。中でも、ポリビニル
アルコールとポリビニルピロリドンの組合わせが特に好
ましい。ポリビニルアルコールは、鹸化率が８０％以上
のものが好ましく、ポリビニルピロリドンの含有量は、
中間層固形分の１〜７５質量％が好ましく、１〜６０質
量％がより好ましく、１０〜５０質量％が最も好まし
い。

【０１３７】中間層の層厚としては、０．１〜５．０μ
ｍが好ましく、０．５〜２．０μｍがより好ましい。

【０１３８】上記熱可塑性樹脂層、中間層は、前記感光
性樹脂層を塗布形成する場合と同様、それぞれの各成分
を隣接する層に悪影響を与えない溶剤に溶解して塗布液
状にし、公知の塗布方法により基板上等に塗布形成する
ことができる。

【０１３９】（基板）基板としては、特に制限はなく目
的に応じて適宜選択できるが、カラーフィルタを作製す
る場合には、公知のガラス板、表面に酸化珪素被膜を形
成したソーダガラス板等が好適である。また、感光性樹
脂組成物を仮支持体上に設ける場合の該仮支持体として
も、特に制限はなく目的に応じて適宜選択できるが、柔
軟性のシート状のものが好ましい。

【０１４０】＜その他の添加剤＞本発明の組成物は、一
般式（１）で表される紫外線吸収剤の他にその他の添加
剤として、例えば、酸化防止剤、光安定化剤等を添加し
てもよい。これらの例としては、特開平８−２２５６７
９号公報、特開平９−２５３６０号公報等に記載の化合
物が挙げられる。

【０１４１】

【実施例】以下に、本発明の実施例を説明するが、本発
明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
尚、以下の実施例において、特に断りのない限り「％」
は「質量％」を意味し、「部」は「質量部」を意味す
る。

【０１４２】（実施例１） ＜感光性転写材料の作製＞まず、下記組成よりなる化合
物を混合して、熱可塑性樹脂層用塗布液を調製した。 〔熱可塑性樹脂層用塗布液の組成〕 ・ベンジルメタクリレート／２−エチルヘキシルアクリレ ート／メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体 ・・・４．５部 （共重合比：４．５／１１．７／５５／２８．８， 重量平均分子量８００００） ・スチレン／アクリル酸共重合体 ・・・１５部 （共重合比：６０／４０，重量平均分子量８０００） ・２，２−ビス［４−（メタクリロキシポリ ・・・ ７部 エトキシ）フェニルプロパン］ ・Ｆ−１７６ＰＦ ・・・１．５部 （フッ素系界面活性剤、大日本インキ（株）製） ・プロピレングリコールモノメチルエーテル ・・・２８部 ・メチルエチルケトン ・・・２７部

【０１４３】仮支持体として、厚さ７５μｍのポリエチ
レンテレフタレートベースフィルム（ＰＥＴベースフィ
ルム）を準備し、該フィルム上に、上記より得た熱可塑
性樹脂層用塗布液をスピンコーターにより塗布し、１２
０℃のオーブン内で５分間乾燥し、ＰＥＴベースフィル
ム上に層厚１５μｍの熱可塑性樹脂層を形成した。

【０１４４】次に、下記組成よりなる化合物を混合して
中間層用塗布液を調製し、前記熱可塑性樹脂層上に、ス
ピンコーターにより更に中間層用塗布液を積層塗布し
た。その後、１００℃のオーブン内で２分間乾燥し、熱
可塑性樹脂層上に層厚１．６μｍの中間層を形成した。 〔中間層用塗布液の組成〕 ・ポリビニルアルコール（ＰＶＡ−２０５，（株）クラレ製）・・・１３部 ・ポリビニルピロリドン ・・・ ６部 （ＰＶＰ−Ｋ３０，五協産業（株）製） ・メタノール ・・・１７３部 ・イオン交換水 ・・・２１１部

【０１４５】次に、以下に示す各組成よりなる化合物を
混合して、赤色、緑色、青色及び黒色の４種の感光性樹
脂層用塗布液（赤色及び青色の塗布液において、本発明
の感光性樹脂組成物よりなる）を調製した。 〔赤色の感光性樹脂層用塗布液の組成〕 ・ＲＴ−１０７ ・・・４８．３３部 （Ｃ．Ｉ．ＰＲ２５４分散液、富士フイルムオーリン（株）製） ・ＭＭＰＧ−ＡＣ ・・・１０．５４部 （プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート） ・シクロヘキサノン ・・・ ０．７３部 ・メチルエチルケトン ・・・３１．９１部 ・界面活性剤 ・・・ ０．１１部 （メガファックＦ−１７６、大日本インキ化学工業（株）製） ・フェノチアジン ・・・ ０．００１５部 ・ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体 ・・・ ０．４３部 （共重合比：７２：２８、分子量３００００） ・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ・・・ ５．１１部 ・２−トリクロロメチル−５−（ｐ−スチリルス ・・・ ０．４３部 チリル）−１，３，４−オキサジアゾール ・前記例示化合物Ｎｏ.１ ・・・ ２．００部 （紫外線吸収剤；一般式（１）で表される化合物）

【０１４６】 〔緑色の感光性樹脂層用塗布液の組成〕 ・ＧＴ−２ ・・・１５．８６部 （Ｃ．Ｉ．ＰＧ３６分散液、富士フイルムオーリン（株）製） ・ＹＴ−１２３ ・・・１１．０７部 （Ｃ．Ｉ．ＰＹ１３８分散液、富士フイルムオーリン（株）製） ・ＭＭＰＧ−ＡＣ ・・・１４．６７部 （プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート） ・メチルエチルケトン ・・・５１．６０部 ・界面活性剤 ・・・ ０．１３部 （メガファックＦ−１７６、大日本インキ（株）製） ・フェノチアジン ・・・ ０．００４部 ・ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体 ・・・ １．２１部 （共重合比：７２：２８、分子量３００００） ・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ・・・ ４．０１部 ・２−トリクロロメチル−５−（ｐ−スチリルス ・・・０．１９３部 チリル）−１，３，４−オキサジアゾール ・７−[〔４−（ジエチルアミノ）−６−（３− ・・・ １．２６部 ヒドロキシメチルピペリジノ）−ｓ−トリア ジニル（２）〕−アミノ]−３−フェニルクマリン

【０１４７】 〔青色の感光性樹脂層用塗布液の組成〕 ・７０７５Ｍ ・・・３２．９３部 （Ｃ．Ｉ．ＰＢ１５：６分散液、御国色素（株）製） ・ＭＭＰＧ−ＡＣ ・・・ ８．４５部 （プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート） ・メチルエチルケトン ・・・５２．５０部 ・界面活性剤 ・・・ ０．１７部 （メガファックＦ−１７６、大日本インキ化学工業（株）製） ・フェノチアジン ・・・ ０．０２２部 ・ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体・・・２．１８５１１部 （共重合比：７２：２８、分子量４００００） ・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ・・・ ３．９５部 ・２−トリクロロメチル−５−（ｐ−スチリルス ・・・ ０．２０２部 チリル）−１，３，４−オキサジアゾール ・前記例示化合物Ｎｏ.１ ・・・ ０．２４部 （紫外線吸収剤；一般式（１）で表される化合物）

【０１４８】 〔黒色の感光性樹脂層用塗布液の組成〕 ・ＣＦＰ−ＦＦ−７７５Ｂ ・・・ ６．３７部 （Ｃ．Ｉ．ＰＢ１５：６分散液、富士フイルムオーリン（株）製） ・ＣＦＰ−ＦＦ−２９３Ｙ ・・・ ４．７８部 （Ｃ．Ｉ．ＰＹ１３９分散液、富士フイルムオーリン（株）製） ・ＣＦＰ−ＦＦ−８０２Ｖ ・・・ ５．９０部 （Ｃ．Ｉ．ＰＶ２３分散液、富士フイルムオーリン（株）製） ・ＣＦＰ−ＦＦ−９４９Ｋ ・・・１６．８８部 （カーボンブラック分散液、富士フイルムオーリン（株）製） ・ＭＭＰＧ−ＡＣ ・・・２７．１７部 （プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート） ・メチルエチルケトン ・・・７４．００部 ・界面活性剤 ・・・ ０．１４部 （メガファックＦ−１７６、大日本インキ化学工業（株）製） ・ヒドロキノンモノメチルエーテル ・・・ ０．００３２部 ・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ・・・ ６．８９部 ・ビス〔４−〔Ｎ−〔４−（４，６−ビストリ ・・・ ０．１９３部 クロロメチル−ｓ−トリアジン−２−イル） フェニル〕カルバモイル〕フェニル〕セバケート

【０１４９】上記のようにして、熱可塑性樹脂層及び中
間層がこの順に積層されたＰＥＴベースフィルムを４枚
準備し、各ＰＥＴベースフィルムの中間層上に赤色、緑
色、青色又は黒色の感光性樹脂層用塗布液をスピンコー
ターにより積層塗布した。その後、４色のＰＥＴベース
フィルムを１００℃のオーブン内で２分間乾燥し、各中
間層上にそれぞれ層厚２．０μｍの感光性樹脂層を形成
した。その後、赤色、緑色、青色、黒色の各感光性樹脂
層上に、それぞれ１２μｍ厚のポリプロピレンフィルム
を室温下でラミネートして保護フィルムを形成し、ＰＥ
Ｔベースフィルム上に、熱可塑性樹脂層、中間層、感光
性樹脂層（赤色、緑色、青色又は黒色）、及び保護フィ
ルムがこの順に積層してなる、赤色画素用感光性転写材
料（１）、緑色画素用感光性転写材料（１）、青色画素
用感光性転写材料（１）、及び黒色画素用感光性転写材
料（１）を作製した。

【０１５０】（実施例２）実施例１において、赤色及び
青色の感光性樹脂層用塗布液の調製に用いた紫外線吸収
剤（例示化合物Ｎｏ.１）に代えて、既述の例示化合物
Ｎｏ.２の紫外線吸収剤（一般式（１）で表される化合
物）を用いたこと以外、実施例１と同様にして、ＰＥＴ
ベースフィルム上に、熱可塑性樹脂層、中間層、感光性
樹脂層（赤色又は青色）、及び保護フィルムがこの順に
積層してなる、赤色画素用感光性転写材料（２）及び青
色画素用感光性転写材料（２）を作製した。

【０１５１】（実施例３）実施例１において、赤色及び
青色の感光性樹脂層用塗布液の調製に用いた紫外線吸収
剤（例示化合物Ｎｏ.１）に代えて、既述の例示化合物
Ｎｏ.３の紫外線吸収剤（一般式（１）で表される化合
物）を用いたこと以外、実施例１と同様にして、ＰＥＴ
ベースフィルム上に、熱可塑性樹脂層、中間層、感光性
樹脂層（赤色又は青色）、及び保護フィルムがこの順に
積層してなる、赤色画素用感光性転写材料（３）及び青
色画素用感光性転写材料（３）を作製した。

【０１５２】（実施例４）実施例１において、赤色及び
青色の感光性樹脂層用塗布液の調製に用いた紫外線吸収
剤（例示化合物Ｎｏ.１）に代えて、既述の例示化合物
Ｎｏ.５の紫外線吸収剤（一般式（１）で表される化合
物）を用いたこと以外、実施例１と同様にして、ＰＥＴ
ベースフィルム上に、熱可塑性樹脂層、中間層、感光性
樹脂層（赤色又は青色）、及び保護フィルムがこの順に
積層してなる、赤色画素用感光性転写材料（４）及び青
色画素用感光性転写材料（４）を作製した。

【０１５３】（実施例５）実施例１において、赤色及び
青色の感光性樹脂層用塗布液の調製に用いた紫外線吸収
剤（例示化合物Ｎｏ.１）に代えて、既述の例示化合物
Ｎｏ．７の紫外線吸収剤（一般式（１）で表される化合
物）を用いたこと以外、実施例１と同様にして、ＰＥＴ
ベースフィルム上に、熱可塑性樹脂層、中間層、感光性
樹脂層（赤色又は青色）、及び保護フィルムがこの順に
積層してなる、赤色画素用感光性転写材料（５）及び青
色画素用感光性転写材料（５）を作製した。

【０１５４】（実施例６）実施例１において、赤色及び
青色の感光性樹脂層用塗布液の調製に用いた紫外線吸収
剤（例示化合物Ｎｏ.１）に代えて、既述の例示化合物
Ｎｏ.９の紫外線吸収剤（一般式（１）で表される化合
物）を用いたこと以外、実施例１と同様にして、ＰＥＴ
ベースフィルム上に、熱可塑性樹脂層、中間層、感光性
樹脂層（赤色又は青色）、及び保護フィルムがこの順に
積層してなる、赤色画素用感光性転写材料（６）及び青
色画素用感光性転写材料（６）を作製した。

【０１５５】（実施例７）実施例１において、赤色及び
青色の感光性樹脂層用塗布液の調製に用いた紫外線吸収
剤（例示化合物Ｎｏ.１）に代えて、既述の例示化合物
Ｎｏ.１０の紫外線吸収剤（一般式（１）で表される化
合物）を用いたこと以外、実施例１と同様にして、ＰＥ
Ｔベースフィルム上に、熱可塑性樹脂層、中間層、感光
性樹脂層（赤色又は青色）、及び保護フィルムがこの順
に積層してなる、赤色画素用感光性転写材料（７）及び
青色画素用感光性転写材料（７）を作製した。

【０１５６】（比較例１）実施例１において、赤色及び
青色の感光性樹脂層用塗布液の調製に用いた紫外線吸収
剤（例示化合物Ｎｏ.１）に代えて、２，４，６−トリ
ス〔２，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）フェニ
ル〕−１，３，５−トリアジン（紫外線吸収剤前駆体）
を用いたこと以外、実施例１と同様にして、ＰＥＴベー
スフィルム上に、熱可塑性樹脂層、中間層、感光性樹脂
層（赤色又は青色）、及び保護フィルムがこの順に積層
してなる、赤色画素用感光性転写材料（８）及び青色画
素用感光性転写材料（８）を作製した。

【０１５７】（比較例２）実施例１において、赤色及び
青色の感光性樹脂層用塗布液の調製に用いた紫外線吸収
剤（例示化合物Ｎｏ.１）に代えて、下記構造で表され
る紫外線吸収剤（Ａ）を用いたこと以外、実施例１と同
様にして、ＰＥＴベースフィルム上に、熱可塑性樹脂
層、中間層、感光性樹脂層（赤色又は青色）、及び保護
フィルムがこの順に積層してなる、赤色画素用感光性転
写材料（９）及び青色画素用感光性転写材料（９）を作
製した。

【０１５８】

【化１８】

【０１５９】（比較例３）実施例１において、赤色及び
青色の感光性樹脂層用塗布液の調製に用いた紫外線吸収
剤（例示化合物Ｎｏ.１）に代えて、下記構造で表され
る紫外線吸収剤（Ｂ）を用いたこと以外、実施例１と同
様にして、ＰＥＴベースフィルム上に、熱可塑性樹脂
層、中間層、感光性樹脂層（赤色又は青色）、及び保護
フィルムがこの順に積層してなる、赤色画素用感光性転
写材料（１０）及び青色画素用感光性転写材料（１０）
を作製した。

【０１６０】

【化１９】

【０１６１】＜評価１＞上記より得た赤色画素用感光性
転写材料（１）〜（７）及び（８）〜（１０）に対し
て、３０℃下で７日間サーモ試験を実施した。一方、別
途準備したガラス基板をシランカップリング剤溶液（Ｋ
ＢＭ−６０３の１％希釈液）に３分間浸漬し、１０秒間
水洗し、エアガンで水切りした後、１１０℃のオーブン
内で５分間乾燥してシランカップリング処理ガラス基板
を得た。該シランカップリング処理ガラス基板は、感光
性転写材料に対応して１０枚準備した。

【０１６２】サーモ試験後の赤色画素用感光性転写材料
（１）〜（７）及び（８）〜（１０）のそれぞれから保
護フィルムを除去し、各感光性転写材料の感光性樹脂層
の表面と、前記シランカップリング処理ガラス基板とが
接するように重ね合わせ、ラミネータ（ファーストラミ
ネーター８Ｂ−５５０−８０、大成ラミネータ（株）
製）を用いて、圧力２ｋｇ／ｍ²、ローラ温度１３０
℃、０．２ｍ／ｍｉｎの搬送条件で貼り合わせた。次い
で、各感光性転写材料の仮支持体（ＰＥＴベースフィル
ム）を熱可塑性樹脂層との界面で剥離し、仮支持体のみ
を除去した。すると、シランカップリング処理ガラス基
板上に、感光性樹脂層、中間層、熱可塑性樹脂層がこの
順に積層されたサンプル（１）〜（７）及び（８）〜
（１０）を得た。

【０１６３】前記サンプル（１）〜（１０）の各々に対
して、アライナーＭＡＰ−１２００Ｌ（大日本スクリー
ン（株）製）を用い、赤色画素用のフォトマスクを介し
て、超高圧水銀灯（５００Ｗ／ｃｍ）にて感光性樹脂層
に６０ｃｍの距離から３秒間露光を行った（照射エネル
ギー：２０ｍＪ／ｃｍ²）。露光後、所定の処理液（Ｔ
−ＰＤ２（富士写真フイルム（株）製）の１０倍希釈
液）により、各サンプルの熱可塑性樹脂層及び中間層を
溶解除去して赤色の着色層を形成した。各サンプルに形
成された赤色の着色層（感光性樹脂層）の表面における
析出物の有無を顕微鏡で確認した。その結果を下記表１
に示す。

【０１６４】

【表１】

【０１６５】上記表１の結果から、本発明の紫外線吸収
剤を含有する組成物を用いた赤色画素用感光性転写材料
（１）〜（７）では、形成した画素の表面には紫外線吸
収剤の析出による色ムラは認められず、画像欠陥のない
赤色の着色層を安定に形成することができた。尚、紫外
線吸収剤の析出物が層内に存在すると、例えば、カラー
フィルタとした際にはカラーフィルタ表面に析出物に沿
って凹凸ができ、セルギャップ均一性が損なわれ色ムラ
等が発生し、カラーフィルタの品質低下を招く。一方、
本発明の紫外線吸収剤を含有する組成物を用いなかった
赤色画素用感光性転写材料（８）では、形成した着色層
の表面に紫外線吸収剤前駆体が析出し、該析出物に沿っ
て色ムラ等が発生し、画像欠陥のない着色層を形成する
ことはできなかった。また、本発明の紫外線吸収剤と基
本骨格は同じだが、アルケニルエーテル基の数が４個で
ある紫外線吸収剤（Ａ）及び（Ｂ）を用いた赤色画素用
感光性転写材料（９）及び（１０）では、形成した着色
層の表面に紫外線吸収剤が析出し、該析出物に沿って色
ムラ等が発生し、画像欠陥のない着色層を形成すること
はできなかった。尚、青色画素用感光性転写材料（１）
〜（１０）を用いて前記評価１と同様の評価を行った結
果、赤色画素用感光性転写材料の場合と同様の結果が得
られた。

【０１６６】＜カラーフィルタの作製及びその評価＞ （比較例４）実施例１において、赤色及び青色の感光性
樹脂層用塗布液の調製に用いた紫外線吸収剤（例示化合
物Ｎｏ.１）に代えて、下記構造で表される紫外線吸収
剤（Ｃ）を用いたこと以外、実施例１と同様にして、Ｐ
ＥＴベースフィルム上に、熱可塑性樹脂層、中間層、感
光性樹脂層（赤色又は青色）、及び保護フィルムがこの
順に積層してなる、赤色画素用感光性転写材料（１１）
及び青色画素用感光性転写材料（１１）を作製した。な
お、紫外線吸収剤（Ｃ）は、エーテル基を５個有する
が、該エーテル基は加熱してもＯＨ基にならず、加熱に
より脱保護可能な保護基には該当しないものである。

【０１６７】

【化２０】

【０１６８】そして、実施例１で作製した赤色画素用感
光性転写材料（１）、緑色画素用感光性転写材料
（１）、青色画素用感光性転写材料（１）及び黒色画素
用感光性転写材料（１）、実施例２〜７及び比較例１〜
４で作製した赤色画素用感光性転写材料（２）〜（１
１）及び青色画素用感光性転写材料（２）〜（１１）、
を用いて、以下の手順でカラーフィルタを作製した。

【０１６９】まず、実施例１で作製した赤色画素用感光
性転写材料（１）を用い、前記評価１と同様の操作を行
って、シランカップリング処理ガラス基板上に赤色の着
色層を形成した。ここで、熱可塑性樹脂層及び中間層は
溶解除去されており、シランカップリング処理ガラス基
板上には、感光性樹脂層よりなる赤色の着色層のみが形
成されている。

【０１７０】この状態の基板を、所定の処理液（Ｔ−Ｃ
Ｄ１（富士写真フイルム（株）製）の５倍希釈液）によ
り感光性樹脂層を現像処理して未露光領域の不要な感光
性樹脂層を溶解除去し、更に所定の処理液（Ｔ−ＳＤ１
（富士写真フイルム（株）製）の１０倍希釈液）にてブ
ラシをかけながら現像残膜を除去して、シランカップリ
ング処理ガラス基板上に赤色画素パターンを形成した。
次いで、赤色画素の硬化度を高めるため、上記同様のア
ライナーによりガラス基板の裏面側（赤色画素パターン
の設けられていない側のガラス基板の表面）から基板全
面に超高圧水銀灯により２０ｍＪ／ｃｍ²の照射エネル
ギーでポスト露光し、２２０℃のオーブン内で２０分間
焼成した。

【０１７１】次に、緑色画素用感光性転写材料（１）の
保護フィルムを除去し、該感光性転写材料（１）の感光
性樹脂層の表面と、赤色画素が形成されたガラス基板の
赤色画素が設けられている側の表面とが接するように重
ね合わせ、上記のように赤色画素パターンを形成する場
合と同様にラミネータを用いて貼り合わせた。続いて、
緑色画素用感光性転写材料（１）のＰＥＴベースフィル
ムを熱可塑性樹脂層との界面で剥離し、ガラス基板側か
ら仮支持体（ＰＥＴベースフィルム）のみを除去した。

【０１７２】基板の赤色画素上に感光性樹脂層（緑
色）、中間層及び熱可塑性樹脂層がこの順に積層された
前記ガラス基板に対して、アライナーＭＡＰ−１２００
Ｌ（大日本スクリーン（株）製）を用い、緑色画素用フ
ォトマスクを介して、超高圧水銀灯（５００Ｗ／ｃｍ）
にて感光性樹脂層に６０ｃｍの距離から３秒間露光を行
った（照射エネルギー：２０ｍＪ／ｃｍ²）。露光後、
所定の処理液（Ｔ−ＰＤ２（富士写真フイルム（株）
製）の１０倍希釈液）により、熱可塑性樹脂層及び中間
層を溶解除去した。更に、所定の処理液（Ｔ−ＣＤ１
（富士写真フイルム（株）製）の５倍希釈液）により未
露光領域の不要な感光性樹脂層を溶解除去し、更に所定
の処理液（Ｔ−ＳＤ１（富士写真フイルム（株）製）の
１０倍希釈液）にてブラシをかけながら現像残膜を除去
して、赤色画素が形成されたガラス基板上に緑色画素パ
ターンを形成した。

【０１７３】次に、青色画素用感光性転写材料（１）を
用い、その保護フィルムを除去した後、上記同様に、該
感光性転写材料（１）の感光性樹脂層の表面と、赤色及
び緑色画素が形成されたガラス基板の画素が設けられて
いる側の表面とが接するように貼り合わせ、上記赤色及
び緑色画素パターンを形成する場合と同様にして、仮支
持体の除去、露光、熱可塑性樹脂層及び中間層の溶解除
去、現像・残膜処理（未露光領域、現像残膜の除去）、
及び焼成を行い、赤色及び緑色画素が形成されたガラス
基板上に青色画素パターンを形成した。

【０１７４】更に、黒色画素用感光性転写材料（１）を
用い、その保護フィルムを除去した後、上記同様に、該
感光性転写材料（１）の感光性樹脂層の表面と、赤色、
緑色及び青色画素が形成されたガラス基板の画素が設け
られている側の表面とが接するように貼り合わせ、仮支
持体を除去した。基板の赤色、緑色及び青色画素上に感
光性樹脂層（黒色）、中間層及び熱可塑性樹脂層がこの
順に積層された前記ガラス基板に対して、画素や感光性
樹脂層等が設けられていない側のガラス基板の表面より
アライナーＭＡＰ−１２００Ｌ（大日本スクリーン
（株）製）を用いて超高圧水銀灯（５００Ｗ／ｃｍ）に
て露光した（照射エネルギー：７０ｍＪ／ｃｍ²）。即
ち、既に形成されている赤色、緑色及び青色画素パター
ンには、紫外線吸収剤が存在するため、該画素領域にお
いては照射光は透過せず、画素外の画素間においてのみ
前記黒色画素用感光性転写材料（１）は感光する。

【０１７５】露光の後、上記赤色、緑色及び青色画素パ
ターンを形成する場合と同様にして、熱可塑性樹脂層及
び中間層の溶解除去、現像・残膜処理（未露光領域、現
像残膜の除去）、及び焼成を行うことにより、赤色、緑
色及び青色画素が形成されたガラス基板上の各画素間に
黒色のブラックマトリックスが形成された。以上のよう
にして、赤色画素、緑色画素、青色画素及びブラックマ
トリックスよりなるカラーフィルタ（１）を作製した。

【０１７６】また、赤色画素用感光性転写材料（２）〜
（１１）及び緑色画素用感光性転写材料（２）〜（１
１）を用いることにより、上記と同様にして、カラーフ
ィルタ（２）〜（１１）を作製した。各感光性転写材料
の番号は、カラーフィルタの番号と対応する。尚、カラ
ーフィルタの作製に当り、青色及び黒色画素用感光性転
写材料については、実施例１で作製した青色画素用感光
性転写材料（１）及び黒色画素用感光性転写材料（１）
を用いた。

【０１７７】＜評価２＞前記評価１と同様にして、作製
したカラーフィルタ（１）〜（１１）について、各画素
（感光性樹脂層）の表面における析出物の有無、及び色
ムラを顕微鏡を用いて目視により評価した。

【０１７８】その結果、本発明の紫外線吸収剤を含有す
る組成物を用いて作製したカラーフィルタ（１）〜
（７）では、カラーフィルタ表面に析出物の発生に伴う
凹凸は認められず、色ムラのない表面平滑性に優れたカ
ラーフィルタを安定に作製することができた。一方、本
発明の紫外線吸収剤を含有する組成物を用いずに作製し
たカラーフィルタ（８）〜（１０）では、カラーフィル
タ表面に紫外線吸収剤の析出に伴う色ムラが発生し、表
面平滑で高品質のカラーフィルタを作製することはでき
なかった。さらに、本発明の紫外線吸収剤を含有する組
成物を用いずに作製したカラーフィルタ（１１）では、
焼成により長波の紫外線吸収剤が生成しないため、黒色
画素を作製する目的で露光しても、赤色、緑色、及び青
色画素領域が感光してしまい、ブラックマトリックスが
できず、高品質のカラーフィルタを作製することはでき
なかった。

【０１７９】＜紫外線吸収剤の有機溶媒への溶解時間の
評価＞ （実施例８）１００ｍｌのナス型フラスコに、酢酸エチ
ル１０ｍｌを添加し、内温２５℃において一定速度で攪
拌した。次に、本発明の紫外線吸収剤（例示化合物Ｎ
ｏ．１）を計り取り、前記ナス型フラスコに添加し、本
発明の紫外線吸収剤（例示化合物Ｎｏ．１）の粉末が完
全に溶解するまでの時間を測定したところ、２０秒であ
った。

【０１８０】（実施例９）前記実施例８において用いた
紫外線吸収剤（例示化合物Ｎｏ．１）に代えて、既述の
例示化合物Ｎｏ．２の紫外線吸収剤（一般式（１）で表
される化合物）を用いたこと以外、実施例８と同様にし
て、紫外線吸収剤（例示化合物Ｎｏ．２）の粉末が完全
に溶解するまでの時間を測定したところ、１２秒であっ
た。

【０１８１】（比較例５）前記実施例８において用いた
本発明の紫外線吸収剤（例示化合物Ｎｏ．１）に代え
て、前記紫外線吸収剤（Ｃ）を用いたこと以外、実施例
８と同様にして、紫外線吸収剤の粉末が完全に溶解する
までの時間を測定したところ、９３秒であった。

【０１８２】（比較例６）前記実施例８において用いた
本発明の紫外線吸収剤（例示化合物Ｎｏ．１）に代え
て、下記構造で表される紫外線吸収剤（Ｄ）を用いたこ
と以外、実施例８と同様にして、紫外線吸収剤の粉末が
完全に溶解するまでの時間を測定したところ、１６０秒
であった。

【０１８３】

【化２１】

【０１８４】前記評価結果より、本発明の紫外線吸収剤
は、アルケニルエーテル基を５個有していることで、有
機溶剤への溶解時間が短いことが確認された。本発明の
紫外線吸収剤は、溶解時間が短いことで、紫外線吸収剤
を含む塗布液作製が短時間ですむ等の点で優れているこ
とが明らかとなった。

【０１８５】

【発明の効果】本発明によれば、紫外線吸収剤前駆体の
代わりとなり得る、短波に極大吸収を有し、かつ、加熱
により脱保護可能な保護基であるアルケニルエーテル基
を有し、結晶性が低く、有機溶剤への溶解時間が短い新
規な紫外線吸収剤を提供することができる。また、前記
紫外線吸収剤を短工程で、且つ安価に製造する紫外線吸
収剤の製造方法を提供することができる。さらに、高温
環境下に保持された場合でも、紫外線吸収剤の結晶化に
よる画像欠陥を伴うことのない、保存安定性に優れた、
紫外線吸収剤を含有する組成物を提供することができ
る。そして、熱を利用して画像形成し得る、紫外線吸収
剤含有の記録材料を用いて、色ムラ等の画像欠陥のない
画像を安定に形成可能な画像形成方法を提供することが
できる。

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されることを特徴
   とする紫外線吸収剤。 【化１】 前記一般式（１）において、Ｒ¹はアルケニル基を表
   し、全てのＲ¹は同一の基を表す。Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、
   各々独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又は
   ハロゲン原子を表す。
2. 【請求項２】 下記一般式（２）で表される化合物と下
   記一般式（３）で表されるアルケニル化剤とを塩基の存
   在下で反応させることにより、製造されてなる請求項１
   に記載の紫外線吸収剤。 【化２】 前記一般式（２）において、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、各々
   独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はハロ
   ゲン原子を表す。前記一般式（３）において、Ｘは、ハ
   ロゲン原子、−ＯＳＯ₂Ｒ⁵、又は−ＯＳＯ₂ＯＲ¹を表
   す。Ｒ⁵は、アルキル基、又はアリール基を表す。
3. 【請求項３】 下記一般式（４）で表される請求項１又
   は２に記載の紫外線吸収剤。 【化３】 前記一般式（４）において、Ｒ⁶は、前記一般式（４−
   １）を表す。前記一般式（４−１）において、Ｒ⁷〜Ｒ
   ¹⁰は、各々独立に水素原子、又はアルキル基を表す。
4. 【請求項４】 請求項１から３のいずれかに記載の紫外
   線吸収剤を含有することを特徴とする組成物。
5. 【請求項５】 少なくともバインダー、重合性モノマー
   及び光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項４
   に記載の組成物。
6. 【請求項６】 更に、着色剤を含有することを特徴とす
   る請求項４又は５に記載の組成物。
7. 【請求項７】 前記着色剤が顔料である請求項６に記載
   の組成物。
8. 【請求項８】 請求項４から７のいずれかに記載の組成
   物を基板上に設ける工程と、前記基板上の組成物を露光
   する工程と、不要な組成物を現像処理により除去し、基
   板上に画素を形成する工程と、前記基板上に形成された
   画素を加熱処理する工程とを含むことを特徴とする画像
   形成方法。
9. 【請求項９】 下記一般式（２）で表される化合物と下
   記一般式（３）で表されるアルケニル化剤とを塩基の存
   在下で反応させることにより、下記一般式（１）で表さ
   れる紫外線吸収剤を製造することを特徴とする紫外線吸
   収剤の製造方法。 【化４】 前記一般式（１）において、Ｒ¹はアルケニル基を表
   し、全てのＲ¹は同一の基を表す。Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、
   各々独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又は
   ハロゲン原子を表す。前記一般式（２）において、
   Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、各々独立に水素原子、アルキル
   基、アルコキシ基、又はハロゲン原子を表す。前記一般
   式（３）において、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＳＯ
   ₂Ｒ⁵、又は−ＯＳＯ₂ＯＲ¹を表す。Ｒ⁵は、アルキル
   基、又はアリール基を表す。