JPWO2017170183A1 - 組成物及び新規化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
R1及びR2で表されるアルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−CO−O−、−O−CO−S−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−CO−O−、−NR’−、−S−S−又は−SO2−から選ばれた基を酸素原子が隣り合わない条件で組み合わせた基で置き換えている場合もあり、R’は、水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
jは、1〜3の数を表し、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
R1及びR2で表される炭素原子数1〜40のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、アミル、iso−アミル、tert−アミル、シクロペンチル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、iso−ヘプチル、tert−ヘプチル、1−オクチル、iso−オクチル、tert−オクチル、アダマンチル等が挙げられ、
R1及びR2で表される炭素原子数6〜20のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、フルオレニル、インデニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−ビニルフェニル、3−iso−プロピルフェニル、4−iso−プロピルフェニル、4−ブチルフェニル、4−iso−ブチルフェニル、4−tert−ブチルフェニル、4−ヘキシルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、4−オクチルフェニル、4−(2−エチルヘキシル)フェニル、4−ステアリルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル、2,6−ジ−tert−ブチルフェニル、2,4−ジ−tert−ペンチルフェニル、2,5−ジ−tert−アミルフェニル、2,5−ジ−tert−オクチルフェニル、2,4−ジクミルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、(1,1’−ビフェニル)−4−イル、2,4,5−トリメチルフェニル、フェロセニル等が挙げられ、
R1及びR2で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、ベンジル、1−メチル−1−フェニルエチル、1−ナフチルメチル、9−アントラセニルメチル、9−フルオレニル、3−フェニルプロピル、メチル−2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、フェネチル、スチリル、シンナミル等が挙げられ、
R1及びR2で表される炭素原子数2〜20の複素環含有基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピペリジン環、ピラン環、ピラゾリン環、トリアジン環、ピロリン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾリン環、ベンゾイミダゾリン環、トリアゾリン環、フラン環、ベンゾフラン環、チアジアゾリン環、チアゾリン環、ベンゾチアゾリン環、チオフェン環、オキサゾリン環、ベンゾオキサゾリン環、イソチアゾリン環、イソオキサゾリン環、インドール環、ピロリジン環、ピペリドン環、ジオキサン環等の複素環とメチレン鎖を組み合わせた基が挙げられ、
R1及びR2で表されるトリアルキルシリル基としては、トリメチルシラン、トリエチルシラン、エチルジメチルシラン等の炭素原子数1〜6のアルキル基(3つのアルキル基は同一かあるいは異なる)で置換されたシリル基が挙げられる。
R’で表される炭素原子数1〜8のアルキル基としては、R1で表される上記アルキル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものが挙げられる。
R1及びR2で表される炭素原子数1〜40のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基を置換する置換基としては、ビニル、アリル、アクリル、メタクリル等のエチレン性不飽和基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタロイル、4−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ,ナフチルアミノ、2−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基又はカルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基、リン酸基の塩等が挙げられる。
R1及びR2としては、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜12のアリール基が、アウトガスが少ないため好ましい。R1が分岐を有する炭素原子数1〜8のアルキル基、特にt−ブチル基であり、R2が水素原子であるものが、アウトガスがとりわけ少ないためさらに好ましい。
但し、X1が窒素原子、リン原子又は下記(I−a)若しくは(I−b)で表される結合基の場合、nは3であり、X1が酸素原子又は硫黄原子、−CO−、−NH−CO−、−CO−NH−又は−NR3−の場合、nは2であり、X1が水素原子、−OR3、−SR3又は−NR3R4の場合、nは1であり、X1は、ベンゼン環と一緒になって環を形成している場合もある。
nが2価のものとして、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブチルジイル等のアルキレン;前記アルキレンのメチレン鎖が−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−で置き換えられたもの;エタンジオール、プロパンジオール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール等のジオールの残基;エタンジチオール、プロパンジチオール、ブタンジチオール、ペンタンジチオール、ヘキサンジチオール等のジチオールの残基;及びこれらの基が後述する置換基により置換された基等が挙げられ、
nが3価のものとして、例えば、プロピリジン、1,1,3−ブチリジン等のアルキリジン;及びこれらの基が後述する置換基により置換された基が挙げられる。
nと同数の価数を有する、置換基を有している場合もある炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、nが1価のものとして、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基;フェニル、ナフチル等のアリール基;フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基;フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基;及びこれらの基が後述する置換基により置換された基等が挙げられ、
nが2価のものとして、フェニレン、ナフチレン等のアリーレン基;カテコール、ビスフェノール等の二官能フェノールの残基;2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン等;及びこれらの基が後述する置換基により置換された基が挙げられ、
nが3価のものとして、フェニル−1,3,5−トリメチレン等及びこれらの基が後述する置換基により置換された基が挙げられる。
nと同数の価数を有する、置換基を有している場合もある炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、nが1価のものとして、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル、ベンゾトリアゾイル等;及びこれらの基が後述する置換基により置換された基等が挙げられ、
nが2価のものとして、ピリジン環、ピリミジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、トリアジン環、フラン環、チオフェン環、インドール環等を有する基;及びこれらの基が後述する置換基により置換された基が挙げられ、
nが3価のものとしては、イソシアヌル環を有する基、トリアジン環を有する基;及びこれらの基が後述する置換基により置換された基が挙げられる。
R3及びR4で表される、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基としては、上記X1で表される脂肪族炭化水素基及び該脂肪族炭化水素基と後述する置換基との組み合わせのうち、所定の炭素原子数を満たすものが挙げられ、
R3及びR4で表される、置換基を有している場合もある炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基及び置換基を有している場合もある炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記X1で表される炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基及び炭素原子数2〜35の複素環含有基並びにこれらの基と後述する置換基とを組み合わせた基のうち、所定の炭素原子数を満たすものが挙げられる。
置換基としては、ビニル、アリル、アクリル、メタクリル等のエチレン性不飽和基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタロイル、4−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ,ナフチルアミノ、2−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基又はカルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基、リン酸基の塩等が挙げられ、これらの基は更に置換されている場合もある。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形成している場合もある。
(1)〜(5)のように表すこともできる。
該脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−SO2−、−CONH−若しくは−NHCO−、又は酸素原子が隣り合うことなしにこれらを組み合わせた結合基で置き換えられている場合もあり、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、−SS−、−SO−、−NR6−又は−PR6−を表し、
R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、置換基を有している場合もある炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基又は置換基を有している場合もある炭素原子数2〜35の複素環含有基を表し、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
R9は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、上記アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基は置換基を有している場合もあり、
fは0〜5の整数であり、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、不飽和結合、−O−又は−S−で置き換えられている場合もあり、
R10は、隣接するR10同士で環を形成している場合もあり、
pは0〜4の数を表し、
qは0〜8の数を表し、
gは0〜4の数を表し、
hは0〜4の数を表し、
gとhの数の合計は2〜4であり、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、−SS−、−SO−、−NR12−又は−PR12−を表し、
R12は、水素原子、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、置換基を有している場合もある炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基又は置換基を有している場合もある炭素原子数2〜35の複素環含有基を表し、
脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−SO2−、−CONH−若しくは−NHCO−、又は酸素原子が隣り合うことなしにこれらを組み合わせた結合基で置き換えられている場合もあり、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
該脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−SO2−、−CONH−若しくは−NHCO−、又は酸素原子が隣り合うことなしにこれらを組み合わせた結合基で置き換えられている場合もあり、
Z1〜Z4は、それぞれ独立に、上記一般式(2)におけるZ1〜Z3で表される基と同じ範囲の基であり、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
該脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−SO2−、−CONH−若しくは−NHCO−、又は酸素原子が隣り合うことなしにこれらを組み合わせた結合基で置き換えられている場合もあり、
Z1〜Z5は、それぞれ独立に、上記一般式(2)におけるZ1〜Z3で表される基と同じ範囲の基であり、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
該脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−SO2−、−CONH−若しくは−NHCO−、又は酸素原子が隣り合うことなしにこれらを組み合わせた結合基で置き換えられている場合もあり、
Z1〜Z6は、それぞれ独立に、上記一般式(2)におけるZ1〜Z3で表される基と同じ範囲の基であり、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
R5、R6及びR7で表される、置換基を有している場合もある炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基として例示した1価の芳香環含有炭化水素基、及びこれらの基が上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基を表す基の置換基として例示したものにより置換された基のうち、所定の炭素原子数を満たすもの等が挙げられ、
R5、R6及びR7で表される、置換基を有している場合もある炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基として例示した1価の複素環含有基、及びこれらの基が上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合を表す基の置換基として例示したものにより置換された基のうち、所定の炭素原子数を満たすもの等が挙げられる。
また、上記一般式(1)においてY1で表される、2価の炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基としては、上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基として例示した2価の脂肪族炭化水素基、及びこれらの基が上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基を表す基の置換基として例示したものにより置換された基のうち、所定の炭素原子数を満たすもの等が挙げられ、
Y1で表される2価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基として例示した2価の芳香環含有炭化水素基、及びこれらの基が上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基を表す基の置換基として例示したものにより置換された基のうち、所定の炭素原子数を満たすもの等が挙げられ、
Y1で表される2価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基として例示した2価の芳香環含有炭化水素基、及びこれらの基が上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基を表す基の置換基として例示したものにより置換された基のうち、所定の炭素原子数を満たすもの等が挙げられる。
R9で表される炭素原子数1〜10のアルキル基としては、R1及びR2で表される炭素原子数1〜40のアルキル基として例示した基のうち、所定の炭素原子数を満たす基等が挙げられ、
R9で表される炭素原子数1〜10のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等が挙げられ、
フェニル基、シクロアルキル基、アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基の置換基は、上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基の置換基として例示したものと同様である。
R10及びR11で表される、置換基を有している場合もある炭素原子数6〜20のアリール基としては、R1及びR2で表される炭素原子数6〜20のアリール基として例示した基等が挙げられ、
R10及びR11で表される、置換基を有している場合もある炭素原子数6〜20のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、2−メチルフェニルオキシ、3−メチルフェニルオキシ、4−メチルフェニルオキシ、4−ビニルフェニル二オキシ、3−iso−プロピルフェニルオキシ、4−iso−プロピルフェニルオキシ、4−ブチルフェニルオキシ、4−tert−ブチルフェニルオキシ、4−へキシルフェニルオキシ、4−シクロヘキシルフェニルオキシ、4−オクチルフェニルオキシ、4−(2−エチルヘキシル)フェニルオキシ、2,3−ジメチルフェニルオキシ、2,4−ジメチルフェニルオキシ、2,5−ジメチルフェニルオキシ、2.6−ジメチルフェニルオキシ、3.4−ジメチルフェニルオキシ、3.5−ジメチルフェニルオキシ、2,4−ジーtert−ブチルフェニルオキシ、2,5−ジーtert−ブチルフェニルオキシ、2,6−ジーtert−ブチルフェニルオキシ、2.4−ジーtert−ペンチルフェニルオキシ、2,5−tert−アミルフェニルオキシ、4−シクロへキシルフェニルオキシ、2,4,5−トリメチルフェニルオキシ、フェロセニルオキシ等の基が奉げられ、
R10及びR11で表される、置換基を有している場合もある炭素原子数6〜20のアリールチオ基としては、上記置換基を有している場合もある炭素原子数6〜20のアリールオキシ基の酸素原子を硫黄原子に置換した基等が奉げられ、
R10及びR11で表される、置換基を有している場合もある炭素原子数8〜20のアリールアルケニル基としては、上記置換基を有している場合もある炭素原子数6〜20のアリールオキシ基の酸素原子をビニル、アリル、1−プロペニル、イソプロペニル、2−ブテニル、1,3−ブタジエニル、2−ペンテニル、2−オクテニル等のアルケニル基で置換した基等が挙げられ、
R10及びR11で表される、置換基を有している場合もある炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、R1及びR2で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基として例示した基等が挙げられ、
R10及びR11で表される、置換基を有している場合もある炭素原子数2〜20の複素環含有基としては、R1及びR2で表される炭素原子数2〜20の複素環含有基として例示した基等が挙げられる。
上記一般式(2)におけるY11で表される3価の炭素原子数3〜35の脂環族炭化水素基としては、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデカニル、1−アダマンチル、2−アダマンチル、ノルアダマンチル、2−メチルアダマンチル、ノルボルニル、イソノルボルニル、パーヒドロナフチル、パーヒドロアントラセニル、ビシクロ[1.1.0]ブチル、ビシクロ[1.1.1]ペンチル、ビシクロ[2.1.0]ペンチル、ビシクロ[3.1.0]ヘキシル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.0]ヘキシル、ビシクロ[4.1.0]ヘプチル、ビシクロ[3.2.0]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[5.1.0]オクチル、ビシクロ[4.2.0]オクチル、ビシクロ[4.1.1]オクチル、ビシクロ[3.3.0]オクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、スピロ〔4,4〕ノナニル、スピロ〔4,5〕デカニル、デカリン、トリシクロデカニル、テトラシクロドデカニル、セドロール、シクロドデカニル等の基から誘導される3価の基等が挙げられ、
Y11で表される3価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基として例示した3価の芳香環含有炭化水素基及びこれらの基が上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基の置換基として例示したものにより置換された基のうち、所定の炭素原子数を満たすもの等が挙げられ、
Y11で表される3価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基として例示した3価の複素環含有基及びこれらの基が上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基の置換基として例示したものにより置換された基のうち、所定の炭素原子数を満たすもの等が挙げられる。
また、R12で表される、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、置換基を有している場合もある炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基及び置換基を有している場合もある炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、それぞれ、上記一般式(1)におけるR5、R6及びR7の説明で例示した脂肪族炭化水素基、芳香環含有炭化水素基、複素環含有基が挙げられる。
Y12で表される4価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基として例示した1価〜3価の芳香環含有炭化水素基及びこれらの基が上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基の置換基として例示したものにより置換された基から誘導される4価の基のうち、所定の炭素原子数を満たすもの等が挙げられ、
Y12で表される4価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基として例示した1価〜3価の複素環含有基及びこれらの基が上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基の置換基として例示したものにより置換された基から誘導される4価の基のうち、所定の炭素原子数を満たすもの等が挙げられる。
Y14で表される5価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基として例示した1価〜3価の芳香環含有炭化水素基及びこれらの基が上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基の置換基として例示したものにより置換された基から誘導される5価の基のうち、所定の炭素原子数を満たすもの等が挙げられ、
Y14で表される5価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基として例示した1価〜3価の複素環含有基及びこれらの基が上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基の置換基として例示したものにより置換された基から誘導される5価の基のうち、所定の炭素原子数を満たすもの等が挙げられる。
Y14で表される6価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基として例示した1価〜3価の芳香環含有炭化水素基及びこれらの基が上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基の置換基として例示したものにより置換された基から誘導される6価の基のうち、所定の炭素原子数を満たすもの等が挙げられ、
Y14で表される6価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基として例示した1価〜3価の複素環含有基及びこれらの基が上記一般式(I−A)におけるX1で表されるn価の結合基の置換基として例示したものにより置換された基から誘導される6価の基のうち、所定の炭素原子数を満たすもの等が挙げられる。
上記一般式(II−2)におけるR92及びR93で表されるハロゲン原子、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜40のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数2〜20の複素環含有基としては、上記一般式(I)におけるR1及びR2の説明で例示したものが挙げられる。
上記一般式(II−3)におけるR201、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208で表されるハロゲン原子、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜40のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数2〜20の複素環含有基としては、上記一般式(I)におけるR1及びR2の説明で例示したものが挙げられる。
R1が分岐を有する炭素原子数1〜8のアルキル基、特にt−ブチル基であり、R2が水素原子であるもの;R82、R83及びR84が、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜10のアリール基、炭素原子数7〜12のアリールアルキル基、炭素原子数1〜10の複素環含有基であるもの、特に、R82、R83及びR84の何れか1つが炭素原子数1〜4のアルキル基又は炭素原子数1〜10の複素環含有基であるものが好ましい。
R1が分岐を有する炭素原子数1〜8のアルキル基、特にt−ブチル基であり、R2が水素原子であるもの;R92及びR93が、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜10のアリール基、炭素原子数7〜12のアリールアルキル基、炭素原子数1〜10の複素環含有基であるもの、特に、R92又はR93が炭素原子数1〜4のアルキル基又は炭素原子数1〜10の複素環含有基であるものが好ましい。
X2が上記一般式(1)となる場合、Y1が、硫黄原子、炭素原子数1〜20のアルキレン基、炭素原子数6〜25の2価の芳香環含有炭化水素基、炭素原子数2〜21の2価の複素環含有基、2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカンから誘導される2価の基、特に、炭素原子数1〜15のアルキレン基、炭素原子数6〜15の2価の芳香環含有炭化水素基、2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカンから誘導される2価の基であるものが好ましく、
Z1及びZ2が直接結合、−CO−O−、−O−CO−、又は置換基を有していても良い炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6〜10の芳香族炭化水素基、特に置換基を有していても良い炭素原子数1〜8の脂肪族炭化水素基であるものが好ましい。
X2が上記一般式(2)となる場合、Y11が、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜10のアリール基、炭素原子数7〜12のアリールアルキル基又は炭素原子数1〜10の複素環含有基から誘導される3価の基、特に、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜9のアリール基又は炭素原子数1〜6の複素環含有基から誘導される3価の基であるものが好ましく、
Z1、Z2及びZ3は、Z1及びZ2と同様のものが好ましく、
X2が上記一般式(3)となる場合、Y12は、好ましいY11として上に挙げた基に対応する4価の基が好ましく、
Z1〜Z4は、Z1及びZ2と同様のものが好ましく、
X2が上記一般式(4)となる場合、Y13は、好ましいY11として上に挙げた基に対応する5価の基が好ましく、
Z1〜Z5はZ1及びZ2と同様のものが好ましく、
X2が上記一般式(5)となる場合、Y14は、好ましいY11として上に挙げた基に対応する6価の基が好ましく、
Z1〜Z6は、Z1及びZ2と同様のものが好ましい。
上記潜在性添加剤とは、常温、あるいは150℃以下、例えば150℃以下のプリベーク工程では不活性であり、100〜250℃で加熱するか、あるいは酸/塩基触媒存在下で80〜200℃で加熱することにより、保護基が脱離して活性となるものである。
上記一般式(I)で表される置換基を有する化合物は、潜在性酸化防止剤あるいは潜在性紫外線吸収剤として、感光性組成物、光硬化性組成物、熱硬化性組成物あるいは重合性組成物に用いることができる他、潜在性顕色剤として感熱材料に用いることもできる。本発明の組成物は、上記一般式(I)で表される置換基を有する化合物を含有する点以外は従来と同様の感光性組成物、光硬化性組成物、熱硬化性組成物、重合性組成物等とすることができる。
該酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物としては、(メタ)アクリル酸、α−クロルアクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸、コハク酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、フタル酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート或いは1個のカルボキシル基と2個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能(メタ)アクリレート等の不飽和多塩基酸;フェノール及び/又はクレゾールノボラックエポキシ樹脂、ビフェニル骨格、ナフタレン骨格を有するノボラックエポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物、多官能エポキシ基を有するポリフェニルメタン型エポキシ樹脂、下記一般式(III)で表されるエポキシ化合物等のエポキシ樹脂のエポキシ基に不飽和一塩基酸を作用させた樹脂、エポキシ樹脂のエポキシ基に不飽和一塩基酸を作用させ、更に多塩基酸無水物を作用させて得られた樹脂、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートと無水コハク酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の二塩基酸無水物の反応物である酸価を有する多官能アクリレート等が挙げられる。
R41、R42、R43及びR44は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜5のアルキル基、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜8のアルコキシ基、置換基を有している場合もある炭素原子数2〜5のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、
mは0〜10の整数である。)
本発明の感光性組成物において、酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の含有量は、本発明の組成物の固形分中、20〜80質量%が好ましく、固形分中の30〜70質量%がさらに好ましい。
(メタ)アクリル酸亜鉛、(メタ)アクリル酸マグネシウム等の不飽和多塩基酸の金属塩;マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等の不飽和多塩基酸の酸無水物;(メタ)アクリルアミド、メチレンビス−(メタ)アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス(メタ)アクリルアミド、キシリレンビス(メタ)アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、N−2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド等の不飽和一塩基酸及び多価アミンのアミド;アクロレイン等の不飽和アルデヒド;(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、シアン化アリル等の不飽和ニトリル;スチレン、4−メチルスチレン、4−エチルスチレン、4−メトキシスチレン、4−ヒドロキシスチレン、4−クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニル安息香酸、ビニルフェノール、ビニルスルホン酸、4−ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル等の不飽和芳香族化合物;メチルビニルケトン等の不飽和ケトン;ビニルアミン、アリルアミン、N−ビニルピロリドン、ビニルピペリジン等の不飽和アミン化合物;ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のビニルエーテル;マレイミド、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類;インデン、1−メチルインデン等のインデン類;1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類;ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー類;(メタ)アクリロニトリル、エチレン、プロピレン、ブチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル等のその他のビニル化合物、及びポリメチルメタクリレートマクロモノマー、ポリスチレンマクロモノマー等のマクロモノマー類、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート、N−フェニルマレイミド、メタクリロイルオキシメチル−3−エチルオキセタン等と、(メタ)アクリル酸との共重合体及びこれらに昭和電工(株)社製カレンズMOI、AOIのような不飽和結合を有するイソシアネート化合物を反応させた(メタ)アクリル酸の共重合体や、ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート、ビニルチオエーテル、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、水酸基含有ビニルモノマー及びポリイソシアネート化合物のビニルウレタン化合物、水酸基含有ビニルモノマー及びポリエポキシ化合物のビニルエポキシ化合物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートとトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の多官能イソシアネートの反応物等が挙げられる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物;3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物;フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類;テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−p−アミノフェノール、N,N−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類;1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物;ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物;ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
R53及びR54は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、R55、OR56、SR57、NR58R59、COR60、SOR61、SO2R62又はCONR63R64を表し、R53及びR54は、互いに結合して環を形成している場合もあり、
R55、R56、R57、R58、R59、R60、R61、R62、R63及びR64は、それぞれ独立に、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜20のアルキル基、置換基を有している場合もある炭素原子数6〜30のアリール基、置換基を有している場合もある炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は置換基を有している場合もある炭素原子数2〜20の複素環含有基を表し、
X3は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR75R76、CO、NR77又はPR78を表し、
X4は、単結合又はCOを表し、
R75〜R78は、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基又は炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、該アルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基又は複素環含有基で置換されている場合もあり、−O−で置き換えられている場合もあり、
R53及びR54は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成している場合もあり、
aは、0〜4の整数を表し、
bは、0〜5の整数を表す。)
R111、R112及びR113は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基を表し、
R111、R112及びR113で表わされる基の水素原子は、更にR121、OR121、COR121、SR121、NR122R123、CONR122R123、−NR122−OR123、−NCOR122−OCOR123、NR122COR121、OCOR121、COOR121、SCOR121、OCSR121、COSR121、CSOR121、水酸基、ニトロ基、CN又はハロゲン原子で置換されている場合もあり、
R121、R122及びR123は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基を表し、
R121、R122及びR123で表される基の水素原子は、更に水酸基、ニトロ基、CN、ハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で置換されている場合もあり、
R111、R112、R113、R121、R122及びR123で表される基のアルキレン部分は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−NR124−、−NR124COO−、−OCONR124−、−SCO−、−COS−、−OCS−又は−CSO−により酸素原子が隣り合わない条件で1〜5回置き換えられている場合もあり、
R124は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基を表し、
R111、R112、R113、R121、R122、R123及びR124で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖がある場合もあり、環状アルキルである場合もあり、
R103は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基を表し、R103で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖がある場合もあり、環状アルキルである場合もあり、また、R103とR107、R103とR108、R104とR105、R105とR106及びR106とR107はそれぞれ一緒になって環を形成している場合もあり、
R103で表わされる基の水素原子は、更にR121、OR121、COR121、SR121、NR122R123、CONR122R123、−NR122−OR123、−NCOR122−OCOR123、NR122COR121、OCOR121、COOR121、SCOR121、OCSR121、COSR121、CSOR121、水酸基、ニトロ基、CN又はハロゲン原子で置換されている場合もあり、
R104、R105、R106及びR107は、それぞれ独立に、R111、OR111、SR111、COR114、CONR151R116、NR112COR111、OCOR111、COOR114、SCOR111、OCSR111、COSR114、CSOR111、水酸基、CN又はハロゲン原子を表し、R104とR105、R105とR106及びR106とR107はそれぞれ一緒になって環を形成している場合もあり、
R114、R115及びR116は、水素原子又は炭素原子数1〜20のアルキル基を表し、
R108は、R111、OR111、SR111、COR111、CONR112R113、NR112COR111、OCOR111、COOR111、SCOR111、OCSR111、COSR111、CSOR111、水酸基、CN又はハロゲン原子を表し、
zは、0又は1を表す。)
本発明の着色感光性組成物において、着色剤の含有量は、本発明の着色感光性組成物の固形分中、0.01〜50質量%が好ましく、0.1〜30質量%がより好ましい。上記着色剤の含有量が0.01質量%より小さいと、所望の色度が得られない場合があり、50質量%より大きいと、着色感光性組成物中に着色剤が析出する場合がある。
染料としては、380〜1200nmに吸収を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、アゾ化合物、アントラキノン化合物、インジゴイド化合物、トリアリールメタン化合物、キサンテン化合物、アリザリン化合物、アクリジン化合物、スチルベン化合物、チアゾール化合物、ナフトール化合物、キノリン化合物、ニトロ化合物、インダミン化合物、オキサジン化合物、フタロシアニン化合物、シアニン化合物、ジインモニウム化合物、シアノエテニル化合物、ジシアノスチレン化合物、ローダミン化合物、ペリレン化合物、ポリエンナフトラクタム化合物、クマリン化合物、スクアリリウム化合物、クロコニウム化合物、スピロピラン化合物、スピロオキサジン化合物、メロシアニン化合物、オキソノール化合物、スチリル化合物、ピリリウム化合物、ローダニン化合物、オキサゾロン化合物、フタルイミド化合物、シンノリン化合物、ナフトキノン化合物、アザアントラキノン化合物、ポルフィリン化合物、アザポルフィリン化合物、ピロメテン化合物、キナクリドン化合物、ジケトピロロピロール化合物、インジゴ化合物、アクリジン化合物、アジン化合物、アゾメチン化合物、アニリン化合物、キナクリドン化合物、キノフタロン化合物、キノンイミン化合物、イリジウム錯体化合物、ユーロピウム錯体化合物等の染料等が挙げられ、これらは複数を混合して用いてもよい。
上記マスクとしては、ハーフトーンマスク又はグレースケールマスク等の多階調マスクを用いることもできる。
上記熱硬化性組成物は、加熱によって硬化するものであり、熱カチオン硬化性組成物、熱アニオン硬化性組成物あるいは熱ラジカル硬化性組成物のいずれでもよいが、熱ラジカル硬化性組成物が、潜在性酸化防止剤としての一般式(I)で表される置換基を有する化合物を加熱して活性化させた時にラジカルをトラップするので好ましい。
該熱ラジカル硬化性組成物は、一般式(I)で表される置換基を有する化合物を潜在性酸化防止剤として含む他、ラジカル重合性有機物質及び熱ラジカル重合開始剤を必須成分として含む。
上記熱ラジカル重合開始剤としては、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2′−アゾビス(メチルイソブチレ−ト)、2,2’−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル、1,1’−アゾビス(1−アセトキシ−1−フェニルエタン)等のアゾ系開始剤;ベンゾイルパーオキサイド、ジ−t−ブチルベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシピバレート、ジ(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート等の過酸化物系開始剤、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム等の過硫酸塩等が挙げられる。これらは一種又は二種以上を混合して用いることができる。
R30は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数2〜20の複素環含有基又はトリアルキルシリル基を表し、
R30で表されるアルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−CO−O−、−O−CO−S−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−CO−O−、−O−CO−NH−、−NR’−、−S−S−若しくは−SO2−、又はこれらから選ばれた基を酸素原子が隣り合わない条件で組み合わせた基で置き換えられている場合もあり、R’は、水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表す。)
該脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−SO2−、−CONH−若しくは−NHCO−、又は酸素原子が隣り合うことなしにこれらを組み合わせた結合基で置き換えられている場合もあり、
Z11及びZ12は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、−SS−、−SO−、−NR37−又は−PR37−を表し、
R35、R36及びR37は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、置換基を有している場合もある炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基又は置換基を有している場合もある炭素原子数2〜35の複素環含有基を表し、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
R118は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、上記アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基は置換基を有している場合もあり、
jは0〜5の整数であり、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、不飽和結合、−O−又は−S−で置き換えられている場合もあり、
R119は、隣接するR119同士で環を形成している場合もあり、
sは0〜4の数を表し、
tは0〜8の数を表し、
vは0〜4の数を表し、
wは0〜4の数を表し、
vとwの数の合計は2〜4であり、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
Z11、Z12及びZ13は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、−SS−、−SO−、−NR111−又は−PR111−を表し、
R111は、水素原子、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、置換基を有している場合もある炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基又は置換基を有している場合もある炭素原子数2〜35の複素環含有基を表し、
脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−SO2−、−CONH−若しくは−NHCO−、又は酸素原子が隣り合うことなしにこれらを組み合わせた結合基で置き換えられている場合もあり、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
該脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−SO2−、−CONH−若しくは−NHCO−、又は酸素原子が隣り合うことなしにこれらを組み合わせた結合基で置き換えられている場合もあり、
Z11〜Z14は、それぞれ独立に、上記一般式(12)におけるZ11〜Z13で表される基と同じ範囲の基であり、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
該脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−SO2−、−CONH−若しくは−NHCO−、又は酸素原子が隣り合うことなしにこれらを組み合わせた結合基で置き換えられている場合もあり、
Z11〜Z15は、それぞれ独立に、上記一般式(12)におけるZ11〜Z13で表される基と同じ範囲の基であり、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
該脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−SO2−、−CONH−若しくは−NHCO−、又は酸素原子が隣り合うことなしにこれらを組み合わせた結合基で置き換えられている場合もあり、
Z11〜Z16は、それぞれ独立に、上記一般式(12)におけるZ11〜Z13で表される基と同じ範囲の基であり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
下記化合物No.1’のフェノール化合物0.9当量のジメチルアセトアミド溶液(理論収量の3倍量)に炭酸カリウム(1つのフェノール基に対して2当量)を加え、室温で30分撹拌した。1−クロロ−3−メチル−2−ブテン(1つのフェノール基に対して1.25当量)を加え、8時間加熱還流した。酢酸エチルを加えて油水分離を行い、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=98:2)により精製を行った。得られた固体を60℃で3時間減圧乾燥させ、目的物を得た。得られた固体が目的物であることは1H−NMR、IRにて確認した。結果を[表1]〜[表2]に示す。
実施例1−1において、下記化合物No.1’のフェノール化合物に代えて、下記化合物No.2’〜6’のフェノール化合物を用いた以外は実施例1−1と同様にして、目的物である化合物No.2〜6を合成した。得られた固体が目的物であることは1H−NMR、IRにて確認した。結果を[表1]〜[表2]に示す。
SPC−1000(昭和電工社製、固形分29%のPGMEA溶液)50.0g、アロニックスM−450(東亜合成社製)11.6g、NCI−930(ADEKA社製)0.3g、PGMEA34.7g、FZ2122(東レ・ダウコーニング社製、固形分1%のPGMEA溶液)2.9g及び[表3]記載の化合物0.81gを混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、感光性組成物No.1及び比較感光性組成物No.1〜No.3を得た。
化合物No.1及び比較化合物No.2をそれぞれ5mg測り取り、熱質量測定装置にて室温から230℃まで昇温(20℃/min.)した後、230℃で30分間保持した時点での重量減少率を測定して、感光性組成物のアウトガス評価とした。重量減少が小さいほど、アウトガスが少ないことを示す。結果を[表4]に示す。
上記実施例2−1で得られた感光性組成物No.1及び比較例2−1〜2−2で得られた比較感光性組成物No.1〜No.2を、それぞれガラス基板に410rpm×7秒の条件で塗工し、ホットプレートで乾燥(90℃×90秒)させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光(40mJ/cm2)した。露光後の塗膜を、230℃×30分の条件で焼成した。得られた塗膜の膜厚を測定した後、室温で30分間、PGMEA、シクロヘキサノン、N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドンに浸漬させ、浸漬後の膜厚を測定した。浸漬前後での膜厚比(浸漬後の膜厚×100/浸漬前の膜厚)が100%に近いほど、耐溶剤性は高いと評価した。
Claims (10)
- 下記一般式(I)で表される置換基を有する化合物を含有する組成物。
R1及びR2で表されるアルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−CO−O−、−O−CO−S−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−CO−O−、−NR’−、−S−S−又は−SO2−から選ばれた基を酸素原子が隣り合わない条件で組み合わせた基で置き換えている場合もあり、R’は、水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
jは、1〜3の数を表し、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。) - 酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物及び光ラジカル重合開始剤をさらに含有する感光性組成物である請求項1又は2に記載の組成物。
- 請求項3に記載の組成物の硬化物。
- 請求項4に記載の硬化物を用いて形成される透明積層体又は透明構造体を少なくとも一部に具備してなる表示デバイス。
- 請求項3に記載の組成物にさらに着色剤を含有させてなる着色感光性組成物。
- 請求項6に記載の着色感光性組成物の硬化物。
- 請求項7に記載の硬化物を用いて形成されるカラーフィルタ。
- 請求項3に記載の組成物又は請求項6に記載の着色感光性組成物を支持基体上に塗布して塗膜を形成する工程、及び該塗膜に活性光を露光して硬化させる工程を含む、請求項3に記載の組成物又は請求項6に記載の着色感光性組成物を硬化させる方法。
- 下記一般式(V)、(VI)又は(VII)で表される新規化合物。
R30は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数2〜20の複素環含有基又はトリアルキルシリル基を表し、
R30で表されるアルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−CO−O−、−O−CO−S−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−CO−O−、−O−CO−NH−、−NR’−、−S−S−若しくは−SO2−、又はこれらから選ばれた基を酸素原子が隣り合わない条件で組み合わせた基で置き換えられている場合もあり、R’は、水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表す。)
該脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−SO2−、−CONH−若しくは−NHCO−、又は酸素原子が隣り合うことなしにこれらを組み合わせた結合基で置き換えられている場合もあり、
Z11及びZ12は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、−SS−、−SO−、−NR37−又は−PR37−を表し、
R35、R36及びR37は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、置換基を有している場合もある炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基又は置換基を有している場合もある炭素原子数2〜35の複素環含有基を表し、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
R118は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、上記アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基は置換基を有している場合もあり、
jは0〜5の整数であり、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、不飽和結合、−O−又は−S−で置き換えられている場合もあり、
R119は、隣接するR119同士で環を形成している場合もあり、
sは0〜4の数を表し、
tは0〜8の数を表し、
vは0〜4の数を表し、
wは0〜4の数を表し、
vとwの数の合計は2〜4であり、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
Z11、Z12及びZ13は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、−SS−、−SO−、−NR111−又は−PR111−を表し、
R111は、水素原子、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、置換基を有している場合もある炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基又は置換基を有している場合もある炭素原子数2〜35の複素環含有基を表し、
脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−SO2−、−CONH−若しくは−NHCO−、又は酸素原子が隣り合うことなしにこれらを組み合わせた結合基で置き換えられている場合もあり、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
該脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−SO2−、−CONH−若しくは−NHCO−、又は酸素原子が隣り合うことなしにこれらを組み合わせた結合基で置き換えられている場合もあり、
Z11〜Z14は、それぞれ独立に、上記一般式(12)におけるZ11〜Z13で表される基と同じ範囲の基であり、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
該脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−SO2−、−CONH−若しくは−NHCO−、又は酸素原子が隣り合うことなしにこれらを組み合わせた結合基で置き換えられている場合もあり、
Z11〜Z15は、それぞれ独立に、上記一般式(12)におけるZ11〜Z13で表される基と同じ範囲の基であり、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
該脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−SO2−、−CONH−若しくは−NHCO−、又は酸素原子が隣り合うことなしにこれらを組み合わせた結合基で置き換えられている場合もあり、
Z11〜Z16は、それぞれ独立に、上記一般式(12)におけるZ11〜Z13で表される基と同じ範囲の基であり、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
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