JP2002322133A - ２−エチルヘキシルアクリレートの改良された製造方法 - Google Patents
２−エチルヘキシルアクリレートの改良された製造方法Info
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- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２−エチルヘキシルアクリレートを製造する
方法の改良。 【解決手段】 粗反応混合物B1を抽出蒸留塔C2中で水で
洗浄し、頂部で有機相02を回収し、底部で水相A1を回収
し、有機相02はカラムC3へ送り、このカラムC3の頂部で
有機相02中のＡＡと2-EtHexOHを回収して、エステル化
に反応へ再循環し、精製された２−エチルヘキシルアク
リレートは第2の蒸留塔C4へ送り、その頂部から重質分
を除いたものを回収し、水相Alは、２−エチルヘキシル
硫酸水素塩の加水分解段階へ送り、水相Al中に存在する
２−エチルヘキシル硫酸水素塩（2-EtHexSO4H）を加水
分解して2-EtHexOHと硫酸とを作り、系に塩基を導入し
て中和して加水分解で生じる酸を中和し、得られた水相
A3を蒸留塔Clでの2-EtHexOHの回収段階へ送り、このア
ルコールをこのカラムClの頂部から取り出す。
方法の改良。 【解決手段】 粗反応混合物B1を抽出蒸留塔C2中で水で
洗浄し、頂部で有機相02を回収し、底部で水相A1を回収
し、有機相02はカラムC3へ送り、このカラムC3の頂部で
有機相02中のＡＡと2-EtHexOHを回収して、エステル化
に反応へ再循環し、精製された２−エチルヘキシルアク
リレートは第2の蒸留塔C4へ送り、その頂部から重質分
を除いたものを回収し、水相Alは、２−エチルヘキシル
硫酸水素塩の加水分解段階へ送り、水相Al中に存在する
２−エチルヘキシル硫酸水素塩（2-EtHexSO4H）を加水
分解して2-EtHexOHと硫酸とを作り、系に塩基を導入し
て中和して加水分解で生じる酸を中和し、得られた水相
A3を蒸留塔Clでの2-EtHexOHの回収段階へ送り、このア
ルコールをこのカラムClの頂部から取り出す。
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は、硫酸を触媒として、２−エチ
ルヘキサノールによるアクリル酸の直接エステル化によ
って２−エチルヘキシルアクリレートを製造する方法の
改良に関するものである。
ルヘキサノールによるアクリル酸の直接エステル化によ
って２−エチルヘキシルアクリレートを製造する方法の
改良に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】上記プロセスを工業的に行う場合には反
応平衡を移動させるために反応水を共沸状態で随伴する
溶剤は加えない。この溶剤の役割は水と共沸混合物を形
成する特性を有する過剰に存在するエステル化剤のアル
コール（本発明の場合には２−エチルヘキサノール）が
行う。反応をバッチで行った場合、反応段階の最後に下
記の式に示す２−エチルヘキサノールによる硫酸のエス
テル化反応によって実質的に全ての硫酸が２−エチルヘ
キシル硫酸水素塩（sulfate）（2-EtHexSO4H）に変換す
る：
応平衡を移動させるために反応水を共沸状態で随伴する
溶剤は加えない。この溶剤の役割は水と共沸混合物を形
成する特性を有する過剰に存在するエステル化剤のアル
コール（本発明の場合には２−エチルヘキサノール）が
行う。反応をバッチで行った場合、反応段階の最後に下
記の式に示す２−エチルヘキサノールによる硫酸のエス
テル化反応によって実質的に全ての硫酸が２−エチルヘ
キシル硫酸水素塩（sulfate）（2-EtHexSO4H）に変換す
る：
【０００３】2-EtHexOH＋H2S04→ 2-EtHexSO4H＋H2O
【０００４】従って、反応終了時の反応混合物は２−エ
チルヘキシルアクリレートと、２−エチルヘキサノール
と、アクリル酸と、２−エチルヘキシル硫酸水素塩と、
痕跡量の硫酸と、この反応で使われる通常の安定化剤と
からなる。
チルヘキシルアクリレートと、２−エチルヘキサノール
と、アクリル酸と、２−エチルヘキシル硫酸水素塩と、
痕跡量の硫酸と、この反応で使われる通常の安定化剤と
からなる。
【０００５】従来方法では、エステル化反応後に行う精
製段階で一般に下記の操作を連続的に実行する： １） 粗反応混合物中に存在する酸を水溶性塩基（水酸
化ナトリウム）を添加して中和する。この段階でアクリ
ル酸はアクリル酸ナトリウムに、２−エチルヘキシル硫
酸水素塩は中性の２−エチルヘキシル硫酸塩2-EtHexSO4
Naに、痕跡量の硫酸は硫酸ナトリウムNa2SO4にそれぞれ
中和される。これらの塩は全て水相中に存在する。
製段階で一般に下記の操作を連続的に実行する： １） 粗反応混合物中に存在する酸を水溶性塩基（水酸
化ナトリウム）を添加して中和する。この段階でアクリ
ル酸はアクリル酸ナトリウムに、２−エチルヘキシル硫
酸水素塩は中性の２−エチルヘキシル硫酸塩2-EtHexSO4
Naに、痕跡量の硫酸は硫酸ナトリウムNa2SO4にそれぞれ
中和される。これらの塩は全て水相中に存在する。
【０００６】２） 次に、中和処理後の有機相を分離
し、抽出カラムで水で洗浄して痕跡量の不純物である水
酸化ナトリウムおよび塩を除去する。洗浄後の２−エチ
ルヘキシルアクリレートを第１蒸留塔へ送り、その頂部
から軽質分を除去する。この軽質分はエステル化反応に
再循環される。その後、精製されたエステルを第2カラ
ムへ送り、その頂部から重質分を取り出す。
し、抽出カラムで水で洗浄して痕跡量の不純物である水
酸化ナトリウムおよび塩を除去する。洗浄後の２−エチ
ルヘキシルアクリレートを第１蒸留塔へ送り、その頂部
から軽質分を除去する。この軽質分はエステル化反応に
再循環される。その後、精製されたエステルを第2カラ
ムへ送り、その頂部から重質分を取り出す。
【０００７】３） 下記ａ）〜ｃ）に存在する２−エチ
ルヘキサノールを回収する： ａ） 中和で生じた分離水相中（この水相中には本質的
に中性の２−エチルヘキシル硫酸塩、２−エチルヘキサ
ノール、アクリル酸ナトリウムおよび痕跡量の硫酸ナト
リウムを含む） ｂ） いわゆるエステル化反応で生じた水相中、 ｃ） 有機相の抽出カラムの洗浄時に生じる水相中、
ルヘキサノールを回収する： ａ） 中和で生じた分離水相中（この水相中には本質的
に中性の２−エチルヘキシル硫酸塩、２−エチルヘキサ
ノール、アクリル酸ナトリウムおよび痕跡量の硫酸ナト
リウムを含む） ｂ） いわゆるエステル化反応で生じた水相中、 ｃ） 有機相の抽出カラムの洗浄時に生じる水相中、
【０００８】この２−エチルヘキサノールの回収は蒸留
塔で行われる。処理すべきこれらの水溶液から蒸留塔の
頂部で得られる２−エチルヘキサノールを含む塔頂分は
エステル化反応へ再循環される。一方、蒸留塔の底部留
分は２−エチルヘキサノールが除かれた使用済みの水で
あり、この水は生物処理ステーションへ廃棄される。こ
の廃棄水は中性の２−エチルヘキシル硫酸塩およびアク
リル酸ナトリウムが存在するため有機物で非常に汚染さ
れている（化学的酸素要求量（COD）で測定した場
合）。欧州特許出願第EP-A-609 127号には、こうした2-
エチルヘキシルアクリレートの製造方法の改良方法が記
載されている。
塔で行われる。処理すべきこれらの水溶液から蒸留塔の
頂部で得られる２−エチルヘキサノールを含む塔頂分は
エステル化反応へ再循環される。一方、蒸留塔の底部留
分は２−エチルヘキサノールが除かれた使用済みの水で
あり、この水は生物処理ステーションへ廃棄される。こ
の廃棄水は中性の２−エチルヘキシル硫酸塩およびアク
リル酸ナトリウムが存在するため有機物で非常に汚染さ
れている（化学的酸素要求量（COD）で測定した場
合）。欧州特許出願第EP-A-609 127号には、こうした2-
エチルヘキシルアクリレートの製造方法の改良方法が記
載されている。
【０００９】添付した図1に示すように、公知方法では
反応混合物（ｂ１）は水酸化ナトリウム溶液で中和さ
れ、中和後の混合物は比重分離で２相：水溶相（al）お
よび有機相（01）に分離される。（al）には硫酸を添加
して、２−エチルヘキシル硫酸水素塩のモル数に対する
過剰なH+の当量モル数の比が少なくとも1.5にする。そ
の結果得られた混合物（a2）を加水分解反応器RHYDへ導
入して、1〜5時間、70〜200℃の温度に保つ。反応後、
混合物を８％NaOHで中和してpHを8にする。得られた相
（a3）は蒸留塔Clへ連続的に送られる。この蒸留塔Clで
は頂部から２−エチルヘキサノールを回収し、底部から
生物学的処理濃度の水を回収する。
反応混合物（ｂ１）は水酸化ナトリウム溶液で中和さ
れ、中和後の混合物は比重分離で２相：水溶相（al）お
よび有機相（01）に分離される。（al）には硫酸を添加
して、２−エチルヘキシル硫酸水素塩のモル数に対する
過剰なH+の当量モル数の比が少なくとも1.5にする。そ
の結果得られた混合物（a2）を加水分解反応器RHYDへ導
入して、1〜5時間、70〜200℃の温度に保つ。反応後、
混合物を８％NaOHで中和してpHを8にする。得られた相
（a3）は蒸留塔Clへ連続的に送られる。この蒸留塔Clで
は頂部から２−エチルヘキサノールを回収し、底部から
生物学的処理濃度の水を回収する。
【００１０】分離され、NaOHで中和された有機相（o1）
は抽出蒸留塔C2で水で洗浄されて痕跡量の不純物の水酸
化ナトリウムおよび塩を除去する。この抽出蒸留塔C2の
底部から生じる水相（a4）は蒸留塔Clへ送られる。抽出
蒸留塔C2の頂部で得られる洗浄後の２−エチルヘキシル
アクリレートは第１の蒸留塔C3へ送られ、その頂部から
本質的に２−エチルヘキサノールから成る軽質分を回収
し、それをエステル化反応へ再循環させる。底部で得ら
れる精製された２−エチルヘキシルアクリレートは第2
の蒸留塔C4へ送られ、そこで重質分から分離されての頂
部から出る。
は抽出蒸留塔C2で水で洗浄されて痕跡量の不純物の水酸
化ナトリウムおよび塩を除去する。この抽出蒸留塔C2の
底部から生じる水相（a4）は蒸留塔Clへ送られる。抽出
蒸留塔C2の頂部で得られる洗浄後の２−エチルヘキシル
アクリレートは第１の蒸留塔C3へ送られ、その頂部から
本質的に２−エチルヘキサノールから成る軽質分を回収
し、それをエステル化反応へ再循環させる。底部で得ら
れる精製された２−エチルヘキシルアクリレートは第2
の蒸留塔C4へ送られ、そこで重質分から分離されての頂
部から出る。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】上記の２−エチルヘキ
シルアクリレートの製造方法を実施すると、中和操作後
の静置分離時に濃いエマルションが界面に形成される。
このエマルションは界面に成長する２−エチルヘキシル
アクリレートのポリマーに起因するものであるが、この
エマルションは下流の蒸留塔を運転を乱し、プラントの
運転環境性能を低下させる。また、プラントの大部分の
CODは、粗反応混合物の中和段階でのアクリル酸ナトリ
ウムに起因する。このアクリル酸ナトリウムは未変換ア
クリル酸の中和と２−エチルヘキシルアクリレートの鹸
化で生じる。
シルアクリレートの製造方法を実施すると、中和操作後
の静置分離時に濃いエマルションが界面に形成される。
このエマルションは界面に成長する２−エチルヘキシル
アクリレートのポリマーに起因するものであるが、この
エマルションは下流の蒸留塔を運転を乱し、プラントの
運転環境性能を低下させる。また、プラントの大部分の
CODは、粗反応混合物の中和段階でのアクリル酸ナトリ
ウムに起因する。このアクリル酸ナトリウムは未変換ア
クリル酸の中和と２−エチルヘキシルアクリレートの鹸
化で生じる。
【００１２】本発明者は、（b１)相および(ol）相をNaO
Hで中和する化学処理を無くしてカラムC2中で２−エチ
ルヘキシル硫酸水素塩を水洗・比重分離し、水相中の未
抽出の残留アクリル酸は欧州特許第EP-A-609 127号に記
載の公知方法と同様にカラムC3の頂部から分離すること
で上記の問題を解決するということを見い出した。
Hで中和する化学処理を無くしてカラムC2中で２−エチ
ルヘキシル硫酸水素塩を水洗・比重分離し、水相中の未
抽出の残留アクリル酸は欧州特許第EP-A-609 127号に記
載の公知方法と同様にカラムC3の頂部から分離すること
で上記の問題を解決するということを見い出した。
【００１３】
【課題を解決する手段】本発明の対象は、少なくとも一
種のアクリル酸の安定化剤の存在下で、硫酸を触媒とし
てアクリル酸の２−エチルヘキサノールによる直接エス
テル化により２−エチルヘキシルアクリレートを製造
し、得られた粗反応混合物が２−エチルヘキシルアクリ
レート、２−エチルヘキサノール、アクリル酸、２−エ
チルヘキシル硫酸水素塩、痕跡量の硫酸およびその他の
不純物から成る、２−エチルヘキシルアクリレートの製
造方法において、下記（１）〜（３）を特徴とする方法
にある： （１） 粗反応混合物（B1）を抽出蒸留塔C2中で水で洗
浄し、頂部で有機相（02）を回収し、底部で水相（A1)
を回収し、（２） 有機相（02）はカラムC3へ送り、こ
のカラムC3の頂部で有機相（02）中のアクリル酸と２−
エチルヘキサノールを回収して、エステル化に反応へ再
循環し、精製された２−エチルヘキシルアクリレートは
第2の蒸留塔C4へ送り、その頂部から重質分を除いたも
のを回収し、（３） 水相（Al)は、２−エチルヘキシ
ル硫酸水素塩の加水分解段階へ送り、水相（Al）中に存
在する２−エチルヘキシル硫酸水素塩を加水分解して２
−エチルヘキサノールと硫酸とを作り、系に塩基を導入
して中和して加水分解で生じる酸を中和し、得られた水
相（A3）を蒸留塔Clでの２−エチルヘキサノールの回収
段階へ送り、このアルコールをこのカラムClの頂部から
取り出す。
種のアクリル酸の安定化剤の存在下で、硫酸を触媒とし
てアクリル酸の２−エチルヘキサノールによる直接エス
テル化により２−エチルヘキシルアクリレートを製造
し、得られた粗反応混合物が２−エチルヘキシルアクリ
レート、２−エチルヘキサノール、アクリル酸、２−エ
チルヘキシル硫酸水素塩、痕跡量の硫酸およびその他の
不純物から成る、２−エチルヘキシルアクリレートの製
造方法において、下記（１）〜（３）を特徴とする方法
にある： （１） 粗反応混合物（B1）を抽出蒸留塔C2中で水で洗
浄し、頂部で有機相（02）を回収し、底部で水相（A1)
を回収し、（２） 有機相（02）はカラムC3へ送り、こ
のカラムC3の頂部で有機相（02）中のアクリル酸と２−
エチルヘキサノールを回収して、エステル化に反応へ再
循環し、精製された２−エチルヘキシルアクリレートは
第2の蒸留塔C4へ送り、その頂部から重質分を除いたも
のを回収し、（３） 水相（Al)は、２−エチルヘキシ
ル硫酸水素塩の加水分解段階へ送り、水相（Al）中に存
在する２−エチルヘキシル硫酸水素塩を加水分解して２
−エチルヘキサノールと硫酸とを作り、系に塩基を導入
して中和して加水分解で生じる酸を中和し、得られた水
相（A3）を蒸留塔Clでの２−エチルヘキサノールの回収
段階へ送り、このアルコールをこのカラムClの頂部から
取り出す。
【００１４】本発明方法の一実施例では、粗反応混合物
（Bl）の水洗を粗反応混合物（BI）の供給量の5〜50重
量％の水を使用して実行し、この粗反応混合物（B1)の
水洗を20〜50℃の温度で実行し、加水分解を70〜200℃
の温度で実行する。
（Bl）の水洗を粗反応混合物（BI）の供給量の5〜50重
量％の水を使用して実行し、この粗反応混合物（B1)の
水洗を20〜50℃の温度で実行し、加水分解を70〜200℃
の温度で実行する。
【００１５】本発明の内容のよりよい理解を助けるため
に添付の図2を参照して本発明方法の一つの実施例を説
明する（実施例１）。図1は比較例（実施例２）であ
る。実施例で部および百分比は重量部と重量％を表す。
図1および図2の各種の流れは既に説明した通りである。
に添付の図2を参照して本発明方法の一つの実施例を説
明する（実施例１）。図1は比較例（実施例２）であ
る。実施例で部および百分比は重量部と重量％を表す。
図1および図2の各種の流れは既に説明した通りである。
【００１６】実施例１（本発明） Ａ．粗反応混合物の合成 撹拌反応器中で減圧下の90℃で、触媒としての94％硫酸
（9.76部）と重合禁止剤としてのフェノチアジン（0.7
部）存在下で、バッチでアクリル酸（466.3部）を２−
エチルヘキサノール（520部）でエステル化した。生じ
る水を２−エチルヘキサノールとの共沸混合物の形で蒸
留することによってエステル化反応の平衡は２−エチル
ヘキシルアクリレートエステル形成方向へと移動する。
粗反応混合物（Bl）の組成物は以下の通りである： ２−エチルヘキシルアクリレート 91％ ２−エチルヘキサノール 4.4％ アクリル酸 0.5％ ２−エチルヘキシル硫酸水素塩 2.5％ 水 0.5％ その他の不純物 1.1％
（9.76部）と重合禁止剤としてのフェノチアジン（0.7
部）存在下で、バッチでアクリル酸（466.3部）を２−
エチルヘキサノール（520部）でエステル化した。生じ
る水を２−エチルヘキサノールとの共沸混合物の形で蒸
留することによってエステル化反応の平衡は２−エチル
ヘキシルアクリレートエステル形成方向へと移動する。
粗反応混合物（Bl）の組成物は以下の通りである： ２−エチルヘキシルアクリレート 91％ ２−エチルヘキサノール 4.4％ アクリル酸 0.5％ ２−エチルヘキシル硫酸水素塩 2.5％ 水 0.5％ その他の不純物 1.1％
【００１７】Ｂ．3回の水洗浄による触媒の抽出（カラ
ムｃ2のシミュレーション） 触媒（0.12当量H+/kg強酸度−２−エチルヘキシル硫酸
水素塩）を含む460gの粗反応混合物（B1）に46gの水を
加え、室温で10分間撹拌する。比重分離後、452gの0.01
1当量H+/kg高酸度の有機相（01）を回収する。触媒の抽
出効率は91％である。カラムC2の運転をシミュレーショ
ンするために、上記操作を２回繰り返した（10重量％の
水で有機相（01）を処理）。カラムC2の出口での洗浄後
の粗反応混合物（02）は６×10-5H+/kgを示した。触媒
の全抽出効率は99.5％である。
ムｃ2のシミュレーション） 触媒（0.12当量H+/kg強酸度−２−エチルヘキシル硫酸
水素塩）を含む460gの粗反応混合物（B1）に46gの水を
加え、室温で10分間撹拌する。比重分離後、452gの0.01
1当量H+/kg高酸度の有機相（01）を回収する。触媒の抽
出効率は91％である。カラムC2の運転をシミュレーショ
ンするために、上記操作を２回繰り返した（10重量％の
水で有機相（01）を処理）。カラムC2の出口での洗浄後
の粗反応混合物（02）は６×10-5H+/kgを示した。触媒
の全抽出効率は99.5％である。
【００１８】C．粗混合物（02）の精製 頂部成分(02)をカラムC3へ送る。このカラムC3の頂部か
らはアクリル酸と２−エチルヘキサノールとが回収さ
れ、底部からは安定化剤および重質分（主としてアクリ
ル酸二量体のエステルおよびオクチルオクトオキシプロ
ピオネートとからなる）を含む２−エチルヘキシルアク
リレートを回収する。このカラムC3の底部粒分をカラム
C4へ送る。その頂部成分C4は純粋な２−エチルヘキシル
アクリレートである（純度＝99.7％）。
らはアクリル酸と２−エチルヘキサノールとが回収さ
れ、底部からは安定化剤および重質分（主としてアクリ
ル酸二量体のエステルおよびオクチルオクトオキシプロ
ピオネートとからなる）を含む２−エチルヘキシルアク
リレートを回収する。このカラムC3の底部粒分をカラム
C4へ送る。その頂部成分C4は純粋な２−エチルヘキシル
アクリレートである（純度＝99.7％）。
【００１９】Ｄ．水相（AI)および(A5）の加水分解 カラムC2で生じる水相（Al)を加水分解器 RHYDへ送って
２−エチルヘキシル硫酸水素塩をH2S04と２−エチルヘ
キサノールとに分解する（T ＝130℃、時間＝2時間、圧
力＝2〜3バール）。加水分解器 RHYDから出た流れはNaO
Hで中和し、カラムClへ送り、このカラムの頂部で２−
エチルヘキサノールを回収する。
２−エチルヘキシル硫酸水素塩をH2S04と２−エチルヘ
キサノールとに分解する（T ＝130℃、時間＝2時間、圧
力＝2〜3バール）。加水分解器 RHYDから出た流れはNaO
Hで中和し、カラムClへ送り、このカラムの頂部で２−
エチルヘキサノールを回収する。
【００２０】実施例２（比較例） 図1に示す方法を実行した。実施例１の粗反応混合物（B
1）と同じ組成を有する粗反応混合物（ｂ1）を用いて中
和した。しかし、この方法では中和段階で濃いエマルシ
ョンができるためアクリル酸収率が低下した。
1）と同じ組成を有する粗反応混合物（ｂ1）を用いて中
和した。しかし、この方法では中和段階で濃いエマルシ
ョンができるためアクリル酸収率が低下した。
【図１】従来法のフロー図。
【図２】本発明方法の一実施例のフロー図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 69/003 Ｃ０７Ｃ 69/003 Ｃ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 ステファン ルピッツェラ フランス国 57500 サン−タボル リュ デ ジェネ 22 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC48 AD11 AD13 AD30 AD41 BA28 BA36 BA66 BA94 BC51 BD33 BD41 BD52 BD82 BD84 4H039 CA66 CD30 CG10
Claims (4)
- 【請求項１】 少なくとも一種のアクリル酸の安定化剤
の存在下で、硫酸を触媒としてアクリル酸の２−エチル
ヘキサノールによる直接エステル化により２−エチルヘ
キシルアクリレートを製造し、得られた粗反応混合物が
２−エチルヘキシルアクリレート、２−エチルヘキサノ
ール、アクリル酸、２−エチルヘキシル硫酸水素塩、痕
跡量の硫酸およびその他の不純物から成る、２−エチル
ヘキシルアクリレートの製造方法において、 下記（１）〜（３）を特徴とする方法： （１） 粗反応混合物（B1）を抽出蒸留塔C2中で水で洗
浄し、頂部で有機相（02）を回収し、底部で水相（A1)
を回収し、（２） 有機相（02）はカラムC3へ送り、こ
のカラムC3の頂部で有機相（02）中のアクリル酸と２−
エチルヘキサノールを回収して、エステル化に反応へ再
循環し、精製された２−エチルヘキシルアクリレートは
第2の蒸留塔C4へ送り、その頂部から重質分を除いたも
のを回収し、（３） 水相（Al)は、２−エチルヘキシ
ル硫酸水素塩の加水分解段階へ送り、水相（Al）中に存
在する２−エチルヘキシル硫酸水素塩を加水分解して２
−エチルヘキサノールと硫酸とを作り、系に塩基を導入
して中和して加水分解で生じる酸を中和し、得られた水
相（A3）を蒸留塔Clでの２−エチルヘキサノールの回収
段階へ送り、このアルコールをこのカラムClの頂部から
取り出す。 - 【請求項２】 粗反応混合物（Bl）の水洗を粗反応混合
物（BI）の供給量の5〜50重量％の水を使用して実行す
る、請求項1に記載の方法。 - 【請求項３】 粗反応混合物（B1)の水洗を20〜50℃の
温度で実行する請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】 加水分解を70〜200℃の温度で実行する
請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
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