JP2002322126A - カルボン酸アルケニルエステルの製造方法 - Google Patents
カルボン酸アルケニルエステルの製造方法Info
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- JP2002322126A JP2002322126A JP2001129092A JP2001129092A JP2002322126A JP 2002322126 A JP2002322126 A JP 2002322126A JP 2001129092 A JP2001129092 A JP 2001129092A JP 2001129092 A JP2001129092 A JP 2001129092A JP 2002322126 A JP2002322126 A JP 2002322126A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 エステル交換反応を使用してカルボン酸アル
ケニルエステルを製造する際、触媒や未反応原料の酸、
未反応原料のカルボン酸アルケニルエステルを繰り返し
使用しても、副生物の蓄積、濃縮によって反応や目的の
カルボン酸アルケニルエステルの分離、精製に支障をき
たすことのないカルボン酸アルケニルエステルの製造方
法。 【解決手段】 一般式Ｒ1ＣＯＯＨで示される脂肪族又
は芳香族カルボン酸と一般式Ｒ2ＣＯＯＲ3で示されるカ
ルボン酸アルケニルエステルとをパラジウム化合物触媒
の存在下で、エステル交換反応させるに際して、アルデ
ヒド類の含有量が１００ppm以下である、上記Ｒ2ＣＯＯ
Ｒ3で示されるカルボン酸アルケニルエステルを使用す
るカルボン酸アルケニルエステルの製造方法。
ケニルエステルを製造する際、触媒や未反応原料の酸、
未反応原料のカルボン酸アルケニルエステルを繰り返し
使用しても、副生物の蓄積、濃縮によって反応や目的の
カルボン酸アルケニルエステルの分離、精製に支障をき
たすことのないカルボン酸アルケニルエステルの製造方
法。 【解決手段】 一般式Ｒ1ＣＯＯＨで示される脂肪族又
は芳香族カルボン酸と一般式Ｒ2ＣＯＯＲ3で示されるカ
ルボン酸アルケニルエステルとをパラジウム化合物触媒
の存在下で、エステル交換反応させるに際して、アルデ
ヒド類の含有量が１００ppm以下である、上記Ｒ2ＣＯＯ
Ｒ3で示されるカルボン酸アルケニルエステルを使用す
るカルボン酸アルケニルエステルの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はエステル交換反応に
よるカルボン酸アルケニルエステルの製造方法の改良に
関する。
よるカルボン酸アルケニルエステルの製造方法の改良に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、エステル交換反応によりカルボン
酸アルケニルエステルを製造する方法としては、主触媒
としてパラジウム化合物、助触媒として各種特定の化合
物を用いる一連の方法が知られている。例えば、特開昭
５３−７７００５号公報には酢酸パラジウムを主触媒
に、アルカリ金属のカルボン酸塩を助触媒にして反応さ
せ、目的のカルボン酸アルケニルエステルを得る方法が
記載されている。また、特開昭５４−５９２０３号公報
には、パラジウム化合物を主触媒とし、少なくとも1種
類の銅化合物と少なくとも1種類のアルカリ金属化合物
からなり、この銅化合物及びアルカリ金属化合物のうち
の少なくとも1種類がハロゲン化物である組合せを助触
媒として反応を行わせ、目的のカルボン酸アルケニルエ
ステルを得る方法が記載されている。その他、特開昭６
３−３９８３５号公報には、パラジウム塩を主触媒に、
二価の銅塩とハロゲン化リチウムならびに第二または第
三燐酸アルカリ化合物を助触媒に用いて反応を行い、目
的のカルボン酸アルケニルエステルを得る方法が記載さ
れている。
酸アルケニルエステルを製造する方法としては、主触媒
としてパラジウム化合物、助触媒として各種特定の化合
物を用いる一連の方法が知られている。例えば、特開昭
５３−７７００５号公報には酢酸パラジウムを主触媒
に、アルカリ金属のカルボン酸塩を助触媒にして反応さ
せ、目的のカルボン酸アルケニルエステルを得る方法が
記載されている。また、特開昭５４−５９２０３号公報
には、パラジウム化合物を主触媒とし、少なくとも1種
類の銅化合物と少なくとも1種類のアルカリ金属化合物
からなり、この銅化合物及びアルカリ金属化合物のうち
の少なくとも1種類がハロゲン化物である組合せを助触
媒として反応を行わせ、目的のカルボン酸アルケニルエ
ステルを得る方法が記載されている。その他、特開昭６
３−３９８３５号公報には、パラジウム塩を主触媒に、
二価の銅塩とハロゲン化リチウムならびに第二または第
三燐酸アルカリ化合物を助触媒に用いて反応を行い、目
的のカルボン酸アルケニルエステルを得る方法が記載さ
れている。
【０００３】ところで、これら一連の反応は、反応の選
択性はよいとは言うものの、微量の副生物の生成は不可
避である。従って、触媒や未反応原料の酸、未反応原料
のカルボン酸アルケニルエステルの有効利用を意図し
て、これらを繰り返し使用した場合、副生物が徐々に蓄
積、濃縮され、反応や目的のカルボン酸アルケニルエス
テルの分離、精製に支障をきたしていた。
択性はよいとは言うものの、微量の副生物の生成は不可
避である。従って、触媒や未反応原料の酸、未反応原料
のカルボン酸アルケニルエステルの有効利用を意図し
て、これらを繰り返し使用した場合、副生物が徐々に蓄
積、濃縮され、反応や目的のカルボン酸アルケニルエス
テルの分離、精製に支障をきたしていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、エス
テル交換反応を使用したカルボン酸アルケニルエステル
の製造方法において、触媒や未反応原料の酸、未反応原
料のカルボン酸アルケニルエステルを繰り返し使用した
場合でも、副生物の蓄積、濃縮によって反応や目的のカ
ルボン酸アルケニルエステルの分離、精製に支障をきた
すことのないカルボン酸アルケニルエステルの製造方法
を提供することにある。
テル交換反応を使用したカルボン酸アルケニルエステル
の製造方法において、触媒や未反応原料の酸、未反応原
料のカルボン酸アルケニルエステルを繰り返し使用した
場合でも、副生物の蓄積、濃縮によって反応や目的のカ
ルボン酸アルケニルエステルの分離、精製に支障をきた
すことのないカルボン酸アルケニルエステルの製造方法
を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】発明者は上記課題につい
て鋭意検討した結果、一般式（２）で示される原料のカ
ルボン酸アルケニルエステル中に含まれる微量不純物が
上記副生物の生成の有力な原因となることを明らかに
し、その結果、前記課題を解決するためには、一般式
（２）で示される原料のカルボン酸アルケニルエステル
中のアルデヒド類に代表される微量不純物の量を一定値
以下に制御すればよいことを見出し、本発明を完成し
た。即ち、本発明は下記一般式（１） Ｒ1ＣＯＯＨ……………（１） （式中、Ｒ1は置換又は非置換の1価炭化水素基を表す）
で示される脂肪族又は芳香族カルボン酸と下記一般式
（２） Ｒ2ＣＯＯＲ3…………（２） （式中、Ｒ2は低級アルキル基、Ｒ3はアルケニル基を表
す。但し、Ｒ2が前記Ｒ1と同一になる場合を除く）で示
されるカルボン酸アルケニルエステルとをパラジウム化
合物触媒の存在下で、エステル交換反応させるに際し
て、アルデヒド類の含有量が１００ppm以下である、一
般式（２）で示されるカルボン酸アルケニルエステルを
使用することを特徴とするカルボン酸アルケニルエステ
ルの製造方法である。また、上記パラジウム化合物触媒
としては、（a）パラジウム化合物、（b）カルボン酸の
リチウム塩，（c）ハロゲン化リチウムからなるものが
好ましい。更に、ハロゲン化リチウムとしては臭化リチ
ウムが特に好ましい。
て鋭意検討した結果、一般式（２）で示される原料のカ
ルボン酸アルケニルエステル中に含まれる微量不純物が
上記副生物の生成の有力な原因となることを明らかに
し、その結果、前記課題を解決するためには、一般式
（２）で示される原料のカルボン酸アルケニルエステル
中のアルデヒド類に代表される微量不純物の量を一定値
以下に制御すればよいことを見出し、本発明を完成し
た。即ち、本発明は下記一般式（１） Ｒ1ＣＯＯＨ……………（１） （式中、Ｒ1は置換又は非置換の1価炭化水素基を表す）
で示される脂肪族又は芳香族カルボン酸と下記一般式
（２） Ｒ2ＣＯＯＲ3…………（２） （式中、Ｒ2は低級アルキル基、Ｒ3はアルケニル基を表
す。但し、Ｒ2が前記Ｒ1と同一になる場合を除く）で示
されるカルボン酸アルケニルエステルとをパラジウム化
合物触媒の存在下で、エステル交換反応させるに際し
て、アルデヒド類の含有量が１００ppm以下である、一
般式（２）で示されるカルボン酸アルケニルエステルを
使用することを特徴とするカルボン酸アルケニルエステ
ルの製造方法である。また、上記パラジウム化合物触媒
としては、（a）パラジウム化合物、（b）カルボン酸の
リチウム塩，（c）ハロゲン化リチウムからなるものが
好ましい。更に、ハロゲン化リチウムとしては臭化リチ
ウムが特に好ましい。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明のカルボン酸アルケニルエ
ステルの製造方法における原料の一つは、一般式（１）
で示される脂肪族カルボン酸又は芳香族カルボン酸であ
るが、式中のＲ1は1価の炭化水素基またはこれらの基の
炭素原子に結合する水素原子の1部または全部がハロゲ
ン原子、シアノ基，アミノ基などで置換された置換1価
炭化水素基である。これらを例示すると、メチル，エチ
ル，プロピル，ブチル，ウンデシル，ヘプタデシル，オ
クタデシルなどのアルキル基；ビニル基などのアルケニ
ル基；フェニル基などのアリール基；これらの基の炭素
原子に結合する水素原子の1部または全部がハロゲン原
子、シアノ基，アミノ基などで置換された、例えば、
３，３，３−トリフロロプロピル基，３，３，３−トリ
クロロプロピル基，２，２−ジクロロエチル基，モノク
ロロメチル基などの置換1価炭化水素基である。
ステルの製造方法における原料の一つは、一般式（１）
で示される脂肪族カルボン酸又は芳香族カルボン酸であ
るが、式中のＲ1は1価の炭化水素基またはこれらの基の
炭素原子に結合する水素原子の1部または全部がハロゲ
ン原子、シアノ基，アミノ基などで置換された置換1価
炭化水素基である。これらを例示すると、メチル，エチ
ル，プロピル，ブチル，ウンデシル，ヘプタデシル，オ
クタデシルなどのアルキル基；ビニル基などのアルケニ
ル基；フェニル基などのアリール基；これらの基の炭素
原子に結合する水素原子の1部または全部がハロゲン原
子、シアノ基，アミノ基などで置換された、例えば、
３，３，３−トリフロロプロピル基，３，３，３−トリ
クロロプロピル基，２，２−ジクロロエチル基，モノク
ロロメチル基などの置換1価炭化水素基である。
【０００７】即ち、一般式（１）で示される脂肪族カル
ボン酸又は芳香族カルボン酸を例示すると、プロピオン
酸，酪酸，ラウリン酸，ステアリン酸などの飽和カルボ
ン酸；アクリル酸，（メタ）アクリル酸，クロトン酸な
どの不飽和カルボン酸；安息香酸，桂皮酸などの芳香族
系カルボン酸が例示される。又、例えば、ハロゲン原子
置換1価炭化水素基を有するカルボン酸としてはモノク
ロロ酢酸などが例示される。
ボン酸又は芳香族カルボン酸を例示すると、プロピオン
酸，酪酸，ラウリン酸，ステアリン酸などの飽和カルボ
ン酸；アクリル酸，（メタ）アクリル酸，クロトン酸な
どの不飽和カルボン酸；安息香酸，桂皮酸などの芳香族
系カルボン酸が例示される。又、例えば、ハロゲン原子
置換1価炭化水素基を有するカルボン酸としてはモノク
ロロ酢酸などが例示される。
【０００８】本発明のカルボン酸アルケニルエステルの
製造方法における他の原料は、一般式（２）で示される
カルボン酸アルケニルエステルである。一般式（２）
中、Ｒ 2は低級アルキル基を示し、メチル，エチル，プ
ロピル，ブチル基が例示される。但し、Ｒ2がＲ1と同一
になる場合を除く。Ｒ3はアルケニル基を表し、ビニル
基，アリル基が例示される。即ち、一般式（２）で示さ
れるカルボン酸アルケニルエステルとしては酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル，酪酸ビニル，酢酸イソプロペ
ニル，酢酸アリルなどが例示される。
製造方法における他の原料は、一般式（２）で示される
カルボン酸アルケニルエステルである。一般式（２）
中、Ｒ 2は低級アルキル基を示し、メチル，エチル，プ
ロピル，ブチル基が例示される。但し、Ｒ2がＲ1と同一
になる場合を除く。Ｒ3はアルケニル基を表し、ビニル
基，アリル基が例示される。即ち、一般式（２）で示さ
れるカルボン酸アルケニルエステルとしては酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル，酪酸ビニル，酢酸イソプロペ
ニル，酢酸アリルなどが例示される。
【０００９】本発明において、触媒として使用されるパ
ラジウム化合物は酢酸パラジウム、プロピオン酸パラジ
ウムなどのパラジウムのカルボン酸塩；塩化パラジウ
ム，臭化パラジウムなどのパラジウムの無機塩；パラジ
ウムの錯化合物などが例示されるが、本発明に使用可能
なパラジウム化合物はこれらに限定されない。また、本
発明においては、パラジウム化合物触媒とともに、助触
媒としてカルボン酸のリチウム塩、ハロゲン化リチウム
が使用される。カルボン酸のリチウム塩としては酢酸リ
チウム、プロピオン酸リチウムなどを主体とする低級脂
肪族カルボン酸のリチウム塩が、ハロゲン化リチウムと
しては塩化リチウム、臭化リチウムなどが例示され、特
に臭化リチウムが好ましいが、本発明における助触媒
は、これらの例示に限定されるものではない。
ラジウム化合物は酢酸パラジウム、プロピオン酸パラジ
ウムなどのパラジウムのカルボン酸塩；塩化パラジウ
ム，臭化パラジウムなどのパラジウムの無機塩；パラジ
ウムの錯化合物などが例示されるが、本発明に使用可能
なパラジウム化合物はこれらに限定されない。また、本
発明においては、パラジウム化合物触媒とともに、助触
媒としてカルボン酸のリチウム塩、ハロゲン化リチウム
が使用される。カルボン酸のリチウム塩としては酢酸リ
チウム、プロピオン酸リチウムなどを主体とする低級脂
肪族カルボン酸のリチウム塩が、ハロゲン化リチウムと
しては塩化リチウム、臭化リチウムなどが例示され、特
に臭化リチウムが好ましいが、本発明における助触媒
は、これらの例示に限定されるものではない。
【００１０】本発明のカルボン酸ビニルエステルの製造
方法はエステル交換反応によるものであるが、この反応
を行うにあたって、前記一般式（１）で表されるカルボ
ン酸と一般式（２）で示されるカルボン酸アルケニルエ
ステルとのモル比はエステル交換反応の平衡関係に応じ
て任意に決めればよい。また、本発明においては、1部
又は全部の助触媒を、予め、前記一般式（１）で表され
るカルボン酸と一般式（２）で示されるカルボン酸アル
ケニルエステルの混合液に添加しておいてもよい。本発
明におけるカルボン酸とカルボン酸アルケニルエステル
とのエステル交換反応を行うにあたって、使用するカル
ボン酸の種類によっては、当然、溶剤への溶解度が異な
るから、溶解度に応じて、溶剤を選択使用する。溶剤と
してはテトラヒドロフラン、アセトニトリルなどが好適
である。
方法はエステル交換反応によるものであるが、この反応
を行うにあたって、前記一般式（１）で表されるカルボ
ン酸と一般式（２）で示されるカルボン酸アルケニルエ
ステルとのモル比はエステル交換反応の平衡関係に応じ
て任意に決めればよい。また、本発明においては、1部
又は全部の助触媒を、予め、前記一般式（１）で表され
るカルボン酸と一般式（２）で示されるカルボン酸アル
ケニルエステルの混合液に添加しておいてもよい。本発
明におけるカルボン酸とカルボン酸アルケニルエステル
とのエステル交換反応を行うにあたって、使用するカル
ボン酸の種類によっては、当然、溶剤への溶解度が異な
るから、溶解度に応じて、溶剤を選択使用する。溶剤と
してはテトラヒドロフラン、アセトニトリルなどが好適
である。
【００１１】本発明の方法においては、予め、一般式
（２）で示されるカルボン酸アルケニルエステル中に含
まれるアルデヒド類の含有量を１００ppm以下にするこ
とが必要である。即ち、アセトアルデヒドに代表される
カルボン酸アルケニルエステル中に含まれるアルデヒド
類は、パラジウム化合物，カルボン酸の存在下で各種の
副生物を生成する。これらの副生物は、ある場合には、
触媒の活性に悪影響を与え、触媒のライフを短縮させ、
目的とするカルボン酸アルケニルエステルの分離、精製
に悪影響を与え、目的とするカルボン酸アルケニルエス
テル中に不純物として混入、残存するなど、エステル交
換反応によるカルボン酸アルケニルエステルの製造を著
しく阻害する。
（２）で示されるカルボン酸アルケニルエステル中に含
まれるアルデヒド類の含有量を１００ppm以下にするこ
とが必要である。即ち、アセトアルデヒドに代表される
カルボン酸アルケニルエステル中に含まれるアルデヒド
類は、パラジウム化合物，カルボン酸の存在下で各種の
副生物を生成する。これらの副生物は、ある場合には、
触媒の活性に悪影響を与え、触媒のライフを短縮させ、
目的とするカルボン酸アルケニルエステルの分離、精製
に悪影響を与え、目的とするカルボン酸アルケニルエス
テル中に不純物として混入、残存するなど、エステル交
換反応によるカルボン酸アルケニルエステルの製造を著
しく阻害する。
【００１２】このように、エステル交換反応及び目的と
するカルボン酸アルケニルエステルの分離、精製に悪影
響を与える副生物としては、ホルムアルデヒド，アセト
アルデヒド，クロトンアルデヒド，カルボン酸無水物
類，エチリデンジアセテート，フラン類及びこれらが関
与して生成したと推定される各種化合物が挙げられる。
このような、諸々の悪影響を防ぐためには、一般式
（２）で示されるカルボン酸アルケニルエステル中の微
量不純物、とりわけ、アルデヒド類の含有量を１００pp
m以下、好ましくは３０ppm以下に抑えることが必要であ
る。
するカルボン酸アルケニルエステルの分離、精製に悪影
響を与える副生物としては、ホルムアルデヒド，アセト
アルデヒド，クロトンアルデヒド，カルボン酸無水物
類，エチリデンジアセテート，フラン類及びこれらが関
与して生成したと推定される各種化合物が挙げられる。
このような、諸々の悪影響を防ぐためには、一般式
（２）で示されるカルボン酸アルケニルエステル中の微
量不純物、とりわけ、アルデヒド類の含有量を１００pp
m以下、好ましくは３０ppm以下に抑えることが必要であ
る。
【００１３】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれら実施例によって限定されない。 （実施例１）攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた内
容積１リットルの4つ口フラスコにアセトアルデヒドの
含有量が２５ppmの酢酸ビニルを２５８ｇ（3モル）、プ
ロピオン酸を７４ｇ（1モル）、酢酸パラジウムを２
２．４ｍｇ（０．１ミリモル）、酢酸リチウムを６６０
ｍｇ（１０ミリモル）、臭化リチウムを３４．７ｍｇ
（０．４ミリモル）加え、4つ口フラスコを６５℃の恒
温槽に漬けて、攪拌しつつ１６時間反応させた。次い
で、反応液を蒸留して系内の未反応のプロピオン酸ビニ
ル、副生した酢酸を除去した後、分離したプロピオン酸
ビニル、酢酸に相当する酢酸ビニル及びプロピオン酸を
残存液に加え、同様の反応を５回繰り返した。この操作
により、総計２５０ｇのプロピオン酸ビニルと１５０ｇ
の酢酸を回収した。得られたプロピオン酸ビニルの製品
純度はガスクロマトグラフィーの分析によると９９．９
７％であった。
するが、本発明はこれら実施例によって限定されない。 （実施例１）攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた内
容積１リットルの4つ口フラスコにアセトアルデヒドの
含有量が２５ppmの酢酸ビニルを２５８ｇ（3モル）、プ
ロピオン酸を７４ｇ（1モル）、酢酸パラジウムを２
２．４ｍｇ（０．１ミリモル）、酢酸リチウムを６６０
ｍｇ（１０ミリモル）、臭化リチウムを３４．７ｍｇ
（０．４ミリモル）加え、4つ口フラスコを６５℃の恒
温槽に漬けて、攪拌しつつ１６時間反応させた。次い
で、反応液を蒸留して系内の未反応のプロピオン酸ビニ
ル、副生した酢酸を除去した後、分離したプロピオン酸
ビニル、酢酸に相当する酢酸ビニル及びプロピオン酸を
残存液に加え、同様の反応を５回繰り返した。この操作
により、総計２５０ｇのプロピオン酸ビニルと１５０ｇ
の酢酸を回収した。得られたプロピオン酸ビニルの製品
純度はガスクロマトグラフィーの分析によると９９．９
７％であった。
【００１４】（比較例１）原料としてアセトアルデヒド
の含有量が５００ppmの酢酸ビニルを用いた以外は、実
施例と全く同様にして、反応を繰り返したが、得られた
プロピオン酸ビニルの量は２００ｇにすぎなかった。ま
た、その製品純度はガスクロマトグラフィーの分析によ
ると９９．８４％に留まった。
の含有量が５００ppmの酢酸ビニルを用いた以外は、実
施例と全く同様にして、反応を繰り返したが、得られた
プロピオン酸ビニルの量は２００ｇにすぎなかった。ま
た、その製品純度はガスクロマトグラフィーの分析によ
ると９９．８４％に留まった。
【００１５】
【発明の効果】本発明の方法によれば、パラジウム触媒
の活性が維持され、従って、そのライフを長くすること
ができ、目的とするカルボン酸アルケニルエステルの分
離に悪影響を与える副生物の蓄積が無く、触媒や未反応
原料を、円滑に、繰り返し使用できるため、高純度のカ
ルボン酸アルケニルエステルを低コストで製造すること
ができる。
の活性が維持され、従って、そのライフを長くすること
ができ、目的とするカルボン酸アルケニルエステルの分
離に悪影響を与える副生物の蓄積が無く、触媒や未反応
原料を、円滑に、繰り返し使用できるため、高純度のカ
ルボン酸アルケニルエステルを低コストで製造すること
ができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１） Ｒ1ＣＯＯＨ……………（１） （式中、Ｒ1は置換又は非置換の1価炭化水素基を表す）
で示される脂肪族又は芳香族カルボン酸と下記一般式
（２） Ｒ2ＣＯＯＲ3…………（２） （式中、Ｒ2は低級アルキル基、Ｒ3はアルケニル基を表
す。但し、Ｒ2が前記Ｒ1と同一になる場合を除く）で示
されるカルボン酸アルケニルエステルとをパラジウム化
合物触媒の存在下で、エステル交換反応させるに際し
て、アルデヒド類の含有量が１００ppm以下である、一
般式（２）で示されるカルボン酸アルケニルエステルを
使用することを特徴とするカルボン酸アルケニルエステ
ルの製造方法。 - 【請求項２】 パラジウム化合物触媒が下記（a）、
（b），（c）からなることを特徴とする請求項１に記載
のカルボン酸アルケニルエステルの製造方法。 （a）パラジウム化合物，（b）カルボン酸のリチウム
塩，（c）ハロゲン化リチウム。 - 【請求項３】 ハロゲン化リチウムが臭化リチウムであ
ることを特徴とする請求項２に記載のカルボン酸アルケ
ニルエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001129092A JP2002322126A (ja) | 2001-04-26 | 2001-04-26 | カルボン酸アルケニルエステルの製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001129092A JP2002322126A (ja) | 2001-04-26 | 2001-04-26 | カルボン酸アルケニルエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002322126A true JP2002322126A (ja) | 2002-11-08 |
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ID=18977672
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001129092A Pending JP2002322126A (ja) | 2001-04-26 | 2001-04-26 | カルボン酸アルケニルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002322126A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011139360A1 (en) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Celanese International Corporation | Process for the continuous transvinylation of carboxylic acids with vinyl acetate |
| JP2011528705A (ja) * | 2008-07-22 | 2011-11-24 | アルケマ フランス | 再生可能な材料からのプロピオン酸ビニルの製造と、得られたプロピオン酸ビニルと、その使用 |
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2001
- 2001-04-26 JP JP2001129092A patent/JP2002322126A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011528705A (ja) * | 2008-07-22 | 2011-11-24 | アルケマ フランス | 再生可能な材料からのプロピオン酸ビニルの製造と、得られたプロピオン酸ビニルと、その使用 |
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