JP2002294238A - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 閾値電圧の上昇なしに急峻性γ及び閾値電圧
の温度依存性を改善し、室温と低温における応答速度の
速い液晶組成物を提供する。 【解決手段】 第一成分として一般式Ｉ （ｎとｒは０〜１０を表す。）の化合物を1種以上含有
し、第二成分として一般式ＩＩ （Ｒ^３、Ｒ^４は独立的にフッ素置換されても良いＣ１〜
１６のアルキル基、アルコキシル基又はＣ３〜１６のア
ルケニル基を表す。但しＲ^３、Ｒ^４がアルケニル基であ
る場合Ｒ^３、Ｒ^４中に存在する二重結合はベンゼン環か
ら１つ以上の炭素原子を隔てている。）の化合物を1種
以上含有し、且つネマチック相−等方性液体相転移温度
75〜130℃、スメクチック相又は固体相-ネマチック相転
移温度-60〜-10℃、屈折率の異方性(Δn)0.10〜0.30で
ある液晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
材料として有用なネマチック液晶組成物及び、これを用
いた液晶表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示装置(LCD)は、電卓のディスプ
レイとして登場して以来、コンピューターの開発と歩み
を同じくして、TN-LCD(捻れネマチック液晶表示装置)か
ら、STN-LCDへと表示容量の拡大に対応してきた。STN-L
CDは、シェファー(Scheffer)等［SID '85 Digest, 120
頁(1985年)］、あるいは衣川等［SID '86 Digest, 122
頁(1986年)］によって開発され、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広く
普及しはじめている。最近、STN-LCDでの応答特性を改
善する目的でアクティブ・アドレッシング駆動方式が提
案されている。(Proc.12th International Display Res
earch Conference p.503 1992年)また、携帯用端末表示
(Personal Digital Assistance)ではより広い温度域で
良好な表示特性が要求されている。この様な液晶材料と
して粘性が低く、駆動電圧が低くなおかつ広い温度範囲
に対して一定値を保持することや、あるいは種々の時分
割に対応した周波数範囲で駆動電圧が変動しないことが
要求されている。しかし、表示素子に組み込んだときの
応答速度やコントラストなどはまだ十分とは言えず、現
在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案がなさ
れている。

【０００３】LCDの急速な用途拡大に伴い、コンピュー
ターの携帯端末ディスプレイなど室内で使用されるだけ
でなく、携帯電話や車載用計器、屋外使用計測機のディ
スプレイのように、温度条件の過酷な屋外で使用される
ことが増加してきた。そのため、LCDが置かれる環境の
温度変化による表示コントラストの低下、低温における
応答速度の低下による表示品位の悪化が問題になってき
ている。また、屋外での使用では高い信頼性も求められ
るようになってきた。

【０００４】周囲の温度変化によるLCD表示品位の低下
の原因は、様々な要因が上げられるが、ネマチック液晶
の弾性定数や誘電率などの温度変化と添加したカイラル
物質の固有ピッチの温度変化に起因する閾値電圧Vthの
温度変化を抑えるため、カイラル物質の固有ピッチの温
度変化を制御することにより閾値電圧の温度依存性を改
善する提案(特開昭55-38869号公報)は既に知られてお
り、母体液晶とカイラル物質の組み合わせによりその効
果が変化する事や、カイラル量を増やすことによりレス
ポンス等の表示特性に悪影響を及ぼすことが問題になっ
ていた。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、閾値電圧を上昇させることなく、急峻性γ
及び閾値電圧の温度依存性を改善し、室温及び低温にお
ける応答速度の速い液晶組成物を提供することにあり、
又、この組成物を使用した応答速度の速い液晶表示素子
を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を
検討した結果下記の液晶組成物を見いだした。

【０００７】第一成分として一般式(I)

【０００８】

【化１１】

【０００９】(式中、n及びrはそれぞれ独立して0〜10を
表す。) から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含
有し、第二成分として一般式(II)

【００１０】

【化１２】

【００１１】(式中、R³、R⁴はそれぞれ独立的にフッ素
置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基又
はアルコキシル基又は炭素原子数3〜16のアルケニル基
を表す。但し、R³、R⁴がアルケニル基である場合、その
R³、R⁴中に存在する二重結合はベンゼン環から必ず1つ
以上の炭素原子を隔てている。)から選ばれる化合物を1
種もしくは2種以上を含有し、なお且つネマチック相−
等方性液体相転移温度が75〜130℃であり、スメクチッ
ク相又は固体相-ネマチック相転移温度が-60〜-10℃で
あり、屈折率の異方性(Δn)が0.10〜0.30の範囲である
ことを特徴とする液晶組成物。

【００１２】更に、第三成分として一般式(III)

【００１３】

【化１３】

【００１４】(式中、R¹、R²はそれぞれ独立的にフッ素
置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基又
はアルコキシル基又は炭素原子数3〜16のアルケニル基
を表す。但し、アルケニル基である場合、二重結合はベ
ンゼン環から必ず１つ以上の炭素原子を隔てている。B
は、水素原子又はフッ素原子を表す。Aは単結合又は-CH
₂CH ₂-又は-COO-を表す。kは0又は1を表す。)から選ばれ
る化合物を1種もしくは2種以上を含有することを特徴と
し、ネマチック相−等方性液体相転移温度が75〜130℃
であり、スメクチック相又は固体相-ネマチック相転移
温度が-60〜-10℃であり、屈折率の異方性(Δn)が0.10
〜0.30の範囲であることを特徴とする液晶組成物。

【００１５】一般式(I)及び(III)を含有する液晶組成物
は、特開平5-311172号公報で明らかにされている。又、
一般式(II)及び一般式(III)を含有する液晶組成物は、
特開平10-77475号公報で明らかにされている。しかしな
がらこれらの組成物では、現在求められている高速応答
には到達できていない。一般式(I)及び(II)を含有する
組成物を用いた液晶素子で初めて、閾値電圧を上昇させ
ることなく、急峻性γ及び閾値電圧の温度依存性を改善
し、室温及び低温における応答速度を改善することがで
きる。更に一般式(I)及び(II)及び(III)を同時に含有す
る組成物を用いた液晶表示素子では著しく応答速度の改
善が図られるようになった。

【００１６】

【発明の実施の形態】以下に本発明の例について説明す
る。

【００１７】第一成分として一般式(I)から選ばれる化
合物を1種もしくは2種以上を含有する。式中アルケニル
基として式(a)〜(e)が特に好ましい。

【００１８】

【化１４】

【００１９】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。)中でも特に((c)n=1,r=1)、((d)n=0,r=1)が特に
好ましい。第二成分として一般式(II)から選ばれる化合
物を1種もしくは2種以上を含有するが、1種もしくは2種
が好ましい。又、式中R³、R⁴は炭素原子数1〜16のアル
キル基、炭素原子数3〜16のアルケニル基を表すが、ア
ルケニル基がより好ましく、式(a)、(b)の構造が更に好
ましく、式(b)が特に好ましい。又、R³、R⁴は共にアル
ケニル基であることが更に好ましく、特に式(b)である
ことが好ましい。第三成分として一般式(III)から選ば
れる化合物を1種もしくは2種以上を含有する。又、式中
R¹、R²は炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数3〜
16のアルケニル基を表すが、少なくとも一方はアルケニ
ル基が好ましく、式(a)、(b)の構造がより好ましく、式
(b)が特に好ましい。又、R¹、R²は共にアルケニル基で
あることが更に好ましく、特に式(b)であることが好ま
しい。又、kは0の方が粘度が低く、ネマチック相−等方
性液体相転移温度を上げる目的でkが1の化合物を使用す
る場合、最小限に押さえ含有させることが望ましい。こ
の液晶組成物はネマチック相上限温度が75℃〜130℃で
あることを特徴とするが、80℃〜110℃が好ましく、85
℃〜105℃が特に好ましい。又、スメクチック相又は固
体相-ネマチック相転移温度は-60℃〜-10℃であるが、-
60℃〜-25℃が好ましく、-55℃〜-30℃がさらに好まし
い。Δnは0.10〜0.30であることを特徴とするが、0.13
〜0.22が好ましい。第四成分として一般式(IV)、(V)

【００２０】

【化１５】

【００２１】(式中、R⁶、R⁷及びR⁸はそれぞれ独立的に
フッ素置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキ
ル基又はアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニ
ル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、又は炭
素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素原子
数1〜12のアルキル基を表し、環A、環B、環C、環D及び
環Eはそれぞれ独立的にフッ素原子により置換されてい
てもよい1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン
基、3-メチル-1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイ
ル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-
ジイル基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4
-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナ
フタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5
-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-
ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基又はピリダジン-2,5-
ジイル基を表し、l及びmはそれぞれ独立的に0、1もしく
は2を表し、Z¹、Z²、Z³及びZ⁴はそれぞれ独立的に単結
合、-CH₂CH₂-、-(CH₂)₄-、-OCH₂-、-CH ₂O-、-CH=CH-、-COO
-又は-C≡C-を表し、X²はシアノ基、フッ素原子、塩素
原子、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル
基、ジフルオロメトキシ基、水素原子、3,3,3-トリフル
オロエトキシ基、R'又は-OR'を表し、R'は炭素原子数1
〜12の直鎖状アルキル基または、2〜12の直鎖状アルケ
ニル基を表し、X¹、X³は水素原子、フッ素原子又は塩素
原子を表す。)からなる群より選ばれる化合物を1種もし
くは2種以上を含有することが好ましい。R⁶、R⁷、R⁸は
それぞれ独立的にフッ素置換されていても良い炭素原子
数1〜16のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数2
〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオ
キシ基、又は炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換
された炭素原子数1〜12のアルキル基を表すが、炭素原
子数1〜16のアルキル基、炭素原子数2〜16のアルケニル
基が好ましく、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子
数2〜8のアルケニル基がより好ましく、炭素原子数1〜5
のアルキル基もしくはアルケニル基として式(a)〜(e)が
特に好ましい。環A、環B、環C、環D及び環Eはそれぞれ
独立的にフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フ
ェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,
4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナン
トレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、トラ
ンス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロ
ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-
ジイル基、トランス-1,3ジオキサン-2,5-ジイル基、ピ
リジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラ
ジン-2,5-ジイル基又はピリダジン-2,5-ジイル基を表す
が、1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレ
ン基が好ましく、環A、環B、環D、環Eにおいてはトラン
ス-1,4-シクロヘキシレン基がより好ましく、環Cにおい
ては1,4-フェニレン基がより好ましい。l、mはそれぞれ
独立的に0、1もしくは2を表すが、0もしくは1が好まし
い。Z¹、Z²、Z ³、Z⁴はそれぞれ独立的に単結合、-CH₂CH
₂-、-(CH₂)₄-、-OCH₂-、-CH₂O-、-COO-、-CH=CH-又は-C≡C
-表すが、Z¹、Z²においては単結合、-C≡C-、-CH₂CH₂-
が好ましく、単結合がより好ましい。Z³、Z⁴においては
単結合、-COO-、-C≡C-が好ましく、単結合がより好ま
しい。X²はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフル
オロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメ
トキシ基、水素原子、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、
R'又は-OR'を表し、R'は炭素原子数1〜12の直鎖状アル
キル基又は、2〜12の直鎖状アルケニル基を表すが、シ
アノ基、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフル
オロメトキシ基が好ましく、フッ素原子、トリフルオロ
メトキシ基、ジフルオロメトキシ基がより好ましく、フ
ッ素原子が特に好ましい。X¹、X³は水素原子、フッ素原
子または塩素原子を表すが、水素原子、フッ素原子が好
ましく、フッ素原子が特に好ましい。本発明の組成物を
構成するにあたっては、一般式(I)、(II)、(III) から
選ばれる化合物をそれぞれ1種もしくは2種以上を含有
し、その含有率がそれぞれ一般式(I)は5〜60質量%で、
なお且つ一般式(II)は5〜30質量%で、更に一般式(III)
は5〜50質量%であることが好ましい。この際、一般式
(I)は20〜50質量%で、なお且つ一般式(II)は10〜25質量
%で、更に一般式(III)は20〜40質量%であることがより
好ましい。

【００２２】一般式(IV)の化合物として、環Aおよび環B
がトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、Z¹、Z²が
単結合の一般式(IV-a)

【００２３】

【化１６】

【００２４】(式中、R⁹、R¹⁰はR⁶、R⁷と同じ意味を表
し、環Fは1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロヘ
キシレン基を表し、nは0もしくは1を表す。)から選ばれ
る化合物を1種もしくは2種以上を含有することが応答速
度の改善効果の観点からは好ましい。更にR⁹、R¹⁰が同
時に又は一方がアルケニルであることが急峻性及び応答
速度の観点から好ましい。一般式(IV-a)の含有率が5〜5
0質量%であるが、5〜40質量%が好ましく、5〜30質量%が
より好ましい。一般式(IV)の化合物として一般式(IV-b)

【００２５】

【化１７】

【００２６】(式中、R¹²、R¹³はそれぞれ独立的にフッ
素置換されていても良い炭素原子数1〜8のアルキル基又
は炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)が、応答速
度を改善するには有効であり、その含有率は5〜40質量%
が好ましい。一般式(IV)の化合物として、一般式(IV-c)

【００２７】

【化１８】

【００２８】(式中、R¹⁴、R¹⁵はそれぞれ独立的フッ素
置換されていても良い炭素原子数1〜8のアルキル基又は
炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)も応答速度の
改善及び幅広い液晶温度範囲の拡大の点から好ましい。
この際に、一般式(IV-b)から選ばれる化合物を1種もし
くは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%である
が、5〜35質量%が好ましく、5〜30質量%がより好まし
い。一般式(IV-c)から選ばれる化合物を1種もしくは2種
以上を含有し、その含有率が5〜40質量%であるが、5〜3
5質量%が好ましく、5〜30質量%がより好ましい。式中R
¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵はそれぞれ独立的フッ素置換されて
いても良い炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数
2〜8のアルケニル基を表すが、炭素原子数1〜5のアルキ
ル基もしくはアルケニル基として式(a)〜(e)が応答速度
改善、急峻性改善の観点から特に好ましい。一般式(V)
の化合物として、環Dがトランス-1,4-シクロヘキシレン
基であり、Z³、Z⁴が単結合であり、m=1の一般式(V-a)

【００２９】

【化１９】

【００３０】(式中、R¹¹は炭素原子数1〜8のアルキル基
又は、炭素原子数2〜8のアルケニル基を表し、環Gは1,4
-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロヘキシレン基を
表し、X⁵はシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメトキ
シ基、ジフルオロメトキシ基を表し、X⁴、X⁶はそれぞれ
独立的に水素原子又はフッ素原子を表す。)から選ばれ
る化合物を1種もしくは2種以上を含有することが、閾値
電圧の温度依存性を更に改善する観点から好ましい。一
般式(V-a)の含有率はその効果を最も享受するために
は、5〜50質量%が好ましいが、5〜40質量%が好ましく、
5〜30質量%がより好ましい。一般式(V)もしくは(V-a)と
して一般式(V-b)

【００３１】

【化２０】

【００３２】(式中、R¹⁶は炭素原子数1〜16のアルキル
基又は炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選
ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有
率が5〜40質量%であることが好ましく、より効果的にす
るには、5〜30質量%が好ましく、更に5〜20質量%がより
好ましい。また、一般式(V)もしくは(V-a)として一般式
(V-c)

【００３３】

【化２１】

【００３４】(式中、R¹⁷は炭素原子数1〜16のアルキル
基又は炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選
ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有
率が5〜40質量%であるが、閾値電圧の温度依存性改善の
観点から5〜30質量%が好ましく、5〜20質量%がより好ま
しい。また、最も発明の効果を得ることができる液晶組
成物の一つとしては、一般式(I)として式(I-a)

【００３５】

【化２２】

【００３６】又は式(III-b)

【００３７】

【化２３】

【００３８】を含有し、その含有率が20〜50質量%であ
り、なお且つ一般式(II-a)として

【００３９】

【化２４】

【００４０】を含有し、その含有率が10〜25質量%であ
り、なお且つ一般式(III)として式(III-a)

【００４１】

【化２５】

【００４２】を含有し、その含有率が20〜40質量%であ
り、なお且つ一般式(IV)として式(IV-b)

【００４３】

【化２６】

【００４４】(式中、R¹²、R¹³はそれぞれ独立的にフッ
素置換されていても良い炭素原子数1〜8のアルキル基又
は炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれ
る化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が
5〜30質量%であり、更に一般式(IV-c)

【００４５】

【化２７】

【００４６】(式中、R¹⁴、R¹⁵はそれぞれ独立的にフッ
素置換されていても良い炭素原子数1〜8のアルキル基又
は炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれ
る化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が
5〜30質量%であることが最も好ましい。

【００４７】上記の液晶組成物を用いた液晶表示素子
は、応答速度が改善され有用である。上記の液晶組成物
を用いた捩れ角が180°〜270°であることを特徴とする
超捩れネマチック(STN)液晶表示素子は、応答速度及び
コントラストに優れ有用である。

【００４８】上記ネマチック液晶組成物はTN-LCDやSTN-
LCDに有用であるが、STN-LCDに特に有用であり、例え
ば、1/64Duty〜1/160Dutyの動画対応カラーSTN-LCDへの
応用に適している。又、透過型あるいは反射型の液晶表
示素子に用いることができる。本発明の液晶組成物は、
上記の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチ
ック液晶、コレステリック液晶などを含有していてもよ
い。

【００４９】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は『質量%』を意味する。

【００５０】実施例中、測定した特性は以下の通りであ
る。 T_N-I ：ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃) T→_N ：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転
移温度(℃) Vth ：240°ツイストセルを構成した時の輝度90%で
の印加電圧(V) Vsat ：240°ツイストセルを構成した時の輝度10%で
の印加電圧(V) γ ：240°ツイストセルにて測定したVsatとVthの
印加電圧の比で表される急峻性γ=Vsat/Vth Δn ：複屈折率 η ：20℃での粘度(mPa・s) τ_25℃ ：25℃におけるレスポンス(msec)(立ち上がり時
間と立ち下がり時間の平均値) dV／dT ：温度範囲t¹(-20℃)における閾値電圧（Vt
h^-20）からt²(25℃)における閾値電圧（Vth²⁵）の温度
依存性(mV/℃)であり、次式で表される。 dV／dT = (Vth^-20−Vth²⁵) ／ (t¹−t²) この値が0に近いほど、閾値電圧の温度変化が少ないと
いうことであり、好ましい特性である。 dF :低温(-20℃)における閾値電圧の周波数依存性で
あり、1kHz矩形波を印加したときの閾値電圧をVth^kと
し、64Hz矩形波を印加したときの閾値電圧をVth⁶⁴とす
ると、次式で表される。 dF = Vth^K / Vth⁶⁴ この値が1に近いほど周波数変化による閾値電圧の変化
が少ないということであり、好ましい特性である。

【００５１】STN-LCD表示素子の作成は以下のように行
った。ネマチック液晶組成物にカイラル物質「S-811」
(メルク社製)を添加して混合液晶を調製し、対向する平
面透明電極上に「サンエバー150」(日産化学社製)の有
機膜をラビングして配向膜を形成したツイスト角240°
のSTN-LCD表示用セルに注入した。なお、カイラル物質
はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッ
チPと表示用セルのセル厚dが、Δn・d=0.90、d/P=0.50
となるように添加した。

【００５２】化合物の記載に下記の略号を使用する。 -末端のn(数字) : -C_nH_2n+1 ndm- : C_nH_2n+1-CH=CH-(CH₂)_m-1- -T- : -C≡C- -ndm : -(C_nH_2n+1-CH=CH-(CH₂)_m-1) -F : -F -On : -OC_nH_2n+1 -VO- : -COO- -CN- : -C≡N -Z- : -CH＝N−N＝CH− 103- : CH₃OC₃H₆-

【００５３】

【化２８】

【００５４】例えば、以下に示すように略号を用いる。

【００５５】

【化２９】

【００５６】(実施例1、比較例1)ネマチック液晶組成物
No.1を調製し、この組成物の諸特性を測定した結果を比
較例1と共に表1に示す。

【００５７】

【表１】

【００５８】比較例１は、一般式(II)及び(III)を使用
した組成物である。応答速度を速くすべく組成比を検討
すると、どうしても急峻性が悪くなってしまう傾向にあ
った。しかし、実施例１は、一般式(I)及び(II)及び(II
I)を使用したことにより、応答速度を非常に速くでき
た。しかも驚くべくことは、同時に急峻性も改善された
ことである。又、閾値電圧の温度依存性dV／dT(-20〜25
℃)も0.67mV/℃から-0.04mV/℃へと改善された。更に閾
値電圧の周波数依存性も大きく改善された。

【００５９】

【発明の効果】本発明の液晶材料の組み合わせによっ
て、閾値電圧を上昇させることなく、急峻性γ及び閾値
電圧の温度依存性を改善し、室温及び低温における応答
速度の高速化が達成された。又、この組成物を液晶表示
素子として用いた場合、駆動電圧を維持したまま、コン
トラストが改善され、広い温度範囲での高速応答が実現
された。この液晶ディスプレイはSTNおよびTN-LCDとし
て非常に有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｃ０９Ｋ 19/20 19/22 19/22 19/30 19/30 19/32 19/32 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 1/133 ５００ 1/133 ５００ Ｆターム(参考） 2H089 QA16 RA10 SA07 4H027 BA01 BB03 BB04 BD02 BD05 BD06 BD07 BD08 BD20 BE02 BE05 CB02 CM04 CN01 CT02 CW02

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 第一成分として一般式(I) 【化１】 (式中、n及びrはそれぞれ独立して0〜10を表す。)から
   選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有し、第二成
   分として一般式(II) 【化２】 (式中、R³、R⁴はそれぞれ独立的にフッ素置換されてい
   ても良い炭素原子数1〜16のアルキル基又はアルコキシ
   ル基又は炭素原子数3〜16のアルケニル基を表す。但
   し、R³、R⁴がアルケニル基である場合、そのR³、R⁴中に
   存在する二重結合はベンゼン環から必ず1つ以上の炭素
   原子を隔てている。)から選ばれる化合物を1種もしくは
   2種以上を含有し、なお且つネマチック相−等方性液体
   相転移温度が75〜130℃であり、スメクチック相又は固
   体相-ネマチック相転移温度が-60〜-10℃であり、屈折
   率の異方性(Δn)が0.10〜0.30の範囲であることを特徴
   とする液晶組成物。
2. 【請求項２】 第三成分として一般式(III) 【化３】 (式中、R¹、R²はそれぞれ独立的にフッ素置換されてい
   ても良い炭素原子数1〜16のアルキル基又はアルコキシ
   ル基又は炭素原子数3〜16のアルケニル基を表す。但
   し、アルケニル基である場合、二重結合はベンゼン環か
   ら必ず１つ以上の炭素原子を隔てている。Bは、水素原
   子又はフッ素原子を表す。Aは単結合又は-CH₂CH ₂-又は-
   COO-を表す。kは0又は1を表す。)から選ばれる化合物を
   1種もしくは2種以上を含有することを特徴とする請求項
   1記載の液晶組成物。
3. 【請求項３】 一般式(I)から選ばれる化合物をそれぞ
   れ1種もしくは2種以上を含有し、その含有率がそれぞれ
   5〜60質量%で、なお且つ一般式(II)から選ばれる化合物
   を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜30質
   量%であることを特徴とする請求項1記載の液晶組成物。
4. 【請求項４】 一般式(III)から選ばれる化合物を1種も
   しくは2種以上を含有し、その含有率が5〜50質量%であ
   ることを特徴とする請求項2又は3記載の液晶組成物。
5. 【請求項５】 第四成分として一般式(IV)、(V) 【化４】 (式中、R⁶、R⁷及びR⁸はそれぞれ独立的にフッ素置換さ
   れていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基又はアル
   コキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原
   子数3〜16のアルケニルオキシ基、又は炭素原子数1〜10
   のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12のアル
   キル基を表し、環A、環B、環C、環D及び環Eはそれぞれ
   独立的にフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フ
   ェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,
   4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナン
   トレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、トラ
   ンス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロ
   ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-
   ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピ
   リジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラ
   ジン-2,5-ジイル基又はピリダジン-2,5-ジイル基を表
   し、l及びmはそれぞれ独立的に0、1もしくは2を表し、Z
   ¹、Z²、Z³及びZ⁴はそれぞれ独立的に単結合、-CH₂CH₂-、
   -(CH₂)₄-、-OCH₂-、-CH ₂O-、-CH=CH-、-COO-又は-C≡C-を
   表し、X²はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフル
   オロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメ
   トキシ基、水素原子、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、
   R'又は-OR'を表し、R'は炭素原子数1〜12の直鎖状アル
   キル基又は、2〜12の直鎖状アルケニル基を表し、X¹、X
   ³は水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表す。)からな
   る群より選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有す
   ることを特徴とする請求項1〜4記載の液晶組成物。
6. 【請求項６】 一般式(IV)、(V)からなる群より選ばれ
   る化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が
   5〜50質量%であることを特徴とする請求項1〜5のいずれ
   かに記載の液晶組成物。
7. 【請求項７】 一般式(IV)の化合物として、環Aおよび
   環Bがトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、Z¹、Z²
   が単結合の一般式(IV-a) 【化５】 (式中、R⁹、R¹⁰はR⁶、R⁷と同じ意味を表し、環Fは1,4-
   フェニレン基又はトランス-1,4-シクロヘキシレン基を
   表し、nは0もしくは1を表す。)から選ばれる化合物を1
   種もしくは2種以上を含有することを特徴とする請求項1
   〜6のいずれかに記載の液晶組成物。
8. 【請求項８】 一般式(I)から選ばれる化合物をそれぞ
   れ1種もしくは2種以上を含有し、その含有率がそれぞれ
   5〜60質量%で、なお且つ一般式(II)から選ばれる化合物
   を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜30質
   量%で、なお且つ一般式(III)から選ばれる化合物を1種
   もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜50質量%
   で、更に第四成分として一般式(IV-a)から選ばれる化合
   物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜50
   質量%であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに
   記載の液晶組成物。
9. 【請求項９】 一般式(V)の化合物として、環Dがトラン
   ス-1,4-シクロヘキシレン基であり、Z³、Z⁴が単結合で
   あり、m=1の一般式(V-a) 【化６】 (式中、R¹¹は炭素原子数1〜8のアルキル基又は、2〜8の
   アルケニル基を表し、環Gは1,4-フェニレン基又はトラ
   ンス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、X⁵はシアノ基、
   フッ素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメト
   キシ基を表し、X⁴、X⁶はそれぞれ独立的に水素原子又は
   フッ素原子を表す。)から選ばれる化合物を1種もしくは
   2種以上を含有することを特徴とする請求項1〜8のいず
   れかに記載の液晶組成物。
10. 【請求項１０】 一般式(I)から選ばれる化合物をそれ
    ぞれ1種もしくは2種以上を含有し、その含有率がそれぞ
    れ5〜60質量%で、なお且つ一般式(II)から選ばれる化合
    物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜30
    質量%で、なお且つ一般式(III)から選ばれる化合物を1
    種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜50質量%
    で、更に第四成分として一般式(V-a)から選ばれる化合
    物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜50
    質量%であることを特徴とする請求項1〜9のいずれかに
    記載の液晶組成物。
11. 【請求項１１】 一般式(I)から選ばれる化合物をそれ
    ぞれ1種もしくは2種以上を含有し、その含有率がそれぞ
    れ5〜60質量%で、なお且つ一般式(II)から選ばれる化合
    物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜30
    質量%で、なお且つ一般式(III)から選ばれる化合物を1
    種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜50質量%
    で、更に一般式(IV)の化合物として一般式(IV-b) 【化７】 (式中、R¹²、R¹³はそれぞれ独立的にフッ素置換されて
    いても良い炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数
    2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる化合物を1種
    もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%
    で、更に一般式(IV-c) 【化８】 (式中、R¹⁴、R¹⁵はそれぞれ独立的フッ素置換されてい
    ても良い炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数2
    〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる化合物を1種
    もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%で
    あることを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の
    液晶組成物。
12. 【請求項１２】 一般式(V)もしくは(V-a)として一般式
    (V-b) 【化９】 (式中、R¹⁶は炭素原子数1〜16のアルキル基又は炭素原
    子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる化合物
    を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質
    量%であることを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記
    載の液晶組成物。
13. 【請求項１３】 一般式(V)もしくは(V-a)として一般式
    (V-c) 【化１０】 (式中、R¹⁷は炭素原子数1〜16のアルキル基又は炭素原
    子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる化合物
    を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質
    量%であることを特徴とする請求項1〜12のいずれかに記
    載の液晶組成物。
14. 【請求項１４】 請求項1〜13のいずれかに記載の液晶
    組成物を用いた液晶表示素子。
15. 【請求項１５】 請求項1〜13のいずれかに記載の液晶
    組成物を用いた捩れ角が180°〜270°であることを特徴
    とする超捩れネマチック(STN)液晶表示素子。