JP2002294026A

JP2002294026A - 液状フェノールノボラック樹脂組成物

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Publication number: JP2002294026A
Application number: JP2001092574A
Authority: JP
Inventors: Takakazu Kage; 孝和鹿毛; Yoji Azuma; 洋史東; Hideo Kunitomo; 秀夫国友; Hideki Kano; 秀樹加納
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 2001-03-28
Filing date: 2001-03-28
Publication date: 2002-10-09

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた流動性と低吸水性および耐熱性
を発揮するエポキシ樹脂の硬化剤用液状フェノールノボ
ラック樹脂を提供する。【解決手段】オルソ位に炭素数１〜４のアルキル基
又は芳香族基又はアリル基を持つヒドロキシ芳香族化合
物（ａ１）が、メチレン基及び／またはヒドロキシフェ
ニルメチレン基を結接基として、該ヒドロキシ芳香族化
合物（ａ１）及び／またはフェノール（ａ２）と結合し
た化合物（Ａ）、及び、フェノールがメチレン基または
酸素を結節基として結合した化合物（Ｂ）とを必須成分
とする液状ノボラック樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、オルソ位に置換基
を有するフェノールノボラック樹脂（Ａ）を必須成分と
する液状ノボラック樹脂組成物に関し、有機材料および
無機材料の結合剤やエポキシ樹脂の硬化剤として使用で
き、特に、電気および電子産業用、電子部品の封止用、
積層板材料用のエポキシ樹脂の硬化剤として好適に用い
られ、流動性、低吸水性および耐熱性などに優れた性質
を持つ液状フェノールノボラック樹脂として有用であ
る。

【０００２】

【従来の技術】電子材料用樹脂材料にはエポキシ樹脂が
多く用いられ、そのエポキシ樹脂の硬化剤としては各種
のフェノ−ルノボラック樹脂、アミン類、酸無水物が使
用される。特に半導体（ＩＣ）封止用エポキシ樹脂の硬
化剤としては、耐熱性、信頼性の面からフェノ−ル性ノ
ボラック樹脂が主に用いられる。近年、ＩＣの高集積
化、パッケ−ジの小型、薄型化、また表面実装方式の適
用が進み、その封止用材料には耐熱衝撃性ならびに表面
実装作業時のソルダリング耐熱性を一層向上させること
が要求されている。このソルダリング耐熱性を左右する
大きな要因として、封止用樹脂材料の吸水性が挙げられ
る。すなわち、吸水した封止用材料は表面実装作業時の
高温下で水分気化による内圧が発生し、内部剥離やパッ
ケ−ジクラックの発生要因となり、ソルダリング耐熱特
性が劣ることになる。したがって、エポキシ樹脂硬化剤
として使用されるフェノ−ルノボラック樹脂は低吸水性
であることが特に要求される。

【０００３】封止用材料の吸水性を低下させる方法とし
て、封止用樹脂材料に非吸水性のシリカなどの充填材を
増量する方法がある。この場合、ベ−スの樹脂材料の粘
度が高いと充填材の高充填性が損なわれるので、硬化剤
として用いるフェノールノボラック樹脂の粘度はより低
いことが望まれる。

【０００４】他方、封止材を流動性のある一液性とし
て、常温でポッティングならびにディッピングして、浸
透圧で半導体やダイオード等を封止する方式も行なわれ
ている。この場合には、液状のエポキシ樹脂と液状の酸
無水物、アミン、アミド等の硬化剤が用いられ、フェノ
ールノボラック硬化剤は半固形もしくは固形のもの又は
溶剤に溶解したフェノールノボラック樹脂が用いられて
いる。このような半固形もしくは固形のフェノールノボ
ラック樹脂を用いた封止材は、流動性が悪く、溶剤を用
いたものは硬化後、封止材中に溶剤が取り込まれるため
性能に悪影響を及ぼす。

【０００５】又、酸無水物を用いて、無溶媒の封止剤を
構成することも試みられているが、硬化した封止剤が、
熱水の存在、たとえばプレッシャークッカー試験の条件
で加水分解を起こして、生成した酸がアルミニウムを腐
食させるために、耐湿寿命の低下を招いている。又アミ
ン、アミド基は信頼性面から好ましくない。このような
問題点を解決するために、流動性があり、低吸水性なら
びに耐熱性を有するフェノールノボラック樹脂が要望さ
れている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明が
解決しようとする課題は、上記の問題点を解決し、優れ
た流動性と低吸水性および耐熱性を発揮する液状フェノ
ールノボラック樹脂を提供することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
した結果、オルソ位に置換基を有するフェノールノボラ
ック樹脂とフェノールがメチレン基または酸素を結節基
として結合した化合物とを必須成分とする液状ノボラッ
クが前述の問題点を解決することを見出し、本発明を完
成させた。

【０００８】すなわち、本発明は、オルソ位に炭素数１
〜４のアルキル基又は芳香族基又はアリル基を持つヒド
ロキシ芳香族化合物（ａ１）が、メチレン基及び／また
はヒドロキシフェニルメチレン基を結接基として、該ヒ
ドロキシ芳香族化合物（ａ１）及び／またはフェノール
（ａ２）と結合した化合物（Ａ）、及び、フェノールが
メチレン基または酸素を結節基として結合した化合物
（Ｂ）とを必須成分とする液状ノボラック樹脂組成物を
提供する。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下に、本発明に用いられるオル
ソ位に炭素数１〜４のアルキル基又は芳香族基又はアリ
ル基を持つヒドロキシ芳香族化合物（ａ１）〔以下、ヒ
ドロキシ芳香族化合物（ａ１）と記す。〕が、メチレン
基及び／またはヒドロキシフェニルメチレン基を結接基
として、該ヒドロキシ芳香族化合物（ａ１）及び／また
はフェノール（ａ２）と結合した化合物（Ａ）につい
て、説明する。

【００１０】上記の化合物（Ａ）は、ヒドロキシ芳香族
化合物（ａ１）及び又はフェノール（ａ２）と、ホルム
アルデヒド及び／またはパラヒドロキシベンズアルデヒ
ド、メタヒドロキシベンズアルデヒド、オルソヒドロキ
シベンズアルデヒド等のヒドロキシベンズアルデヒド類
とを反応して得られる。この際、フェノールを用いる場
合は、フェノール同士がメチレン基及び／またはヒドロ
キシフェニルメチレン基を介して結合した化合物が一部
含まれる。

【００１１】また、上記のホルムアルデヒド及び／また
はパラヒドロキシベンズアルデヒド、メタヒドロキシベ
ンズアルデヒド、オルソヒドロキシベンズアルデヒド等
のヒドロキシベンズアルデヒド類は、単独でも、２種以
上併用しても用いることができる。これらの中でも、ホ
ルムアルデヒド及びオルソヒドロキシベンズアルデヒド
が好ましく、ヒドロキシベンズアルデヒド類は、得られ
た液状樹脂の粘度を低くする面から、使用する全アルデ
ヒド類の７０モル％以下にすることが好ましい。

【００１２】該化合物（Ａ）としては、ヒドロキシ芳香
族化合物（ａ１）が、該ヒドロキシ芳香族化合物（ａ
１）、メチレン基またはヒドロキシフェニルメチレン基
を結接基として結合した化合物、または該ヒドロキシ芳
香族化合物（ａ１）とフェノール（ａ２）がメチレン基
またはヒドロキシフェニルメチレン基を結接基として結
合した化合物、または両者の混合物を含む。

【００１３】本発明に用いるヒドロキシ芳香族化合物
（ａ１）としては、オルソ位に炭素数１〜４のアルキル
基又は芳香族基又はアリル基を持つヒドロキシ芳香族化
合物であれば、特に限定されないが、例えば、オルソク
レゾール、オルソエチルフェノール、オルソイソプロピ
ルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ｏ−
ｓｅｃ−ブチルフェノールなどが挙げられる。また、芳
香族基を持つヒドロキシ芳香族化合物としては、オルソ
フェニルフェノールノボラック樹脂が挙げられる。ま
た、オルソ位にアリル基をもつフェノール化合物として
は、オルソアリルフェノールが挙げられる。これらの中
でも、本発明の液状化ノボラック樹脂の原料としては、
オルソクレゾール、オルソフェニルフェノール、または
オルソアリルフェノールが好ましい。さらに、硬化物の
物性が良好な点からは、オルソフェニルフェノールが特
に好ましい。また、上記のヒドロキシ芳香族化合物（ａ
１）は、単独でも、２種以上併用しても用いることがで
きる。

【００１４】次いで、本発明に用いるフェノールがメチ
レン基または酸素を結節基として結合した化合物（Ｂ）
〔以下、化合物（Ｂ）と記す。〕について説明する。化
合物（Ｂ）としては、フェノールがメチレン基または酸
素を結節基として結合した化合物であれば、特に限定さ
れないが、例えば、メチレン基を結節基として結合した
化合物としては、２個のフェノールがメチレン基と結合
している成分（２核体）が全体の８０重量％以上である
ことが、本発明で得られる液状ノボラック樹脂組成物の
粘度が低くなる点から好ましく、また上記の２核体成分
が９５重量％以下であることが、本発明の液状ノボラッ
ク樹脂組成物が結晶化しにくい点から好ましい。更に、
一般にビスフェノールＦと呼ばれる２核体成分が９０重
量％前後の化合物が特に好ましい。また、フェノールと
メチレン基が結合しているフェニル基の位置は、特に限
定されない。

【００１５】また、フェノールが酸素を結節基として結
合した化合物としては、例えば、ジヒドロキシジフェニ
ルエーテル類が挙げられる。中でも、３，３’−ジヒド
ロキシジフェニルエーテル、３，４’−ジヒドロキシジ
フェニルエーテル、４，４’−ジヒドロキシジフェニル
エーテル等が好ましい。これらのジヒドロキシジフェニ
ルエーテル類も、上記のフェノールがメチレン基を結節
基として結合した化合物と同様に、３個以上のフェノー
ルが酸素を介して結合した３核体以上の成分を２０重量
％以下、好ましくは１０重量％以下の含有率で含んでい
てもよい。また、この場合も、フェノールと酸素が結合
しているフェニル基の位置は、特に限定されない。

【００１６】本発明で得られる液状フェノールノボラッ
ク樹脂組成物中のヒドロキシ芳香族化合物（ａ１）の組
成割合は、それ以外のフェノール成分であるフェノール
（ａ２）と化合物（Ｂ）中のフェノールのモル数の合計
に対して、ヒドロキシ芳香族化合物（ａ１）が５モル％
以上であることが得られた液状フェノールノボラック樹
脂組成物の粘度が低くなる点で好ましい。また、ヒドロ
キシ芳香族化合物（ａ１）の配合率が増加するにつれ
て、粘度が低下して好ましいが、９５モル％を超えても
得られる樹脂組成物の粘度が変化しなくなることから、
ヒドロキシ芳香族化合物（ａ１）が９５モル％以下であ
ること好ましい。更に、化合物（Ｂ）として、上記の樹
脂（Ａ）及び樹脂（Ｂ）の合計１００重量部に対して、
化合物（Ｂ）３０重量部〜７０重量部の範囲で使用する
ことが、とくに好ましい。

【００１７】次いで、本発明の樹脂組成物（Ａ）の製造
方法について、以下に説明する。本発明で使用するホル
ムアルデヒドとしては、ホルムアルデヒドは通常市販品
が使用でき、ホルムアルデヒド水溶液であるホルマリン
（ホルマリン水溶液）、パラホルムアルデヒド、トリオ
キサン等を挙げることができるが、安価なホルマリン水
溶液が好ましい。

【００１８】本発明で使用するヒドロキシ芳香族化合物
（ａ１）及びフェノール（ａ２）と結節基となるアルデ
ヒド類との配合割合は、通常、全フェノール化合物
〔（ａ１）＋（ａ２）〕は架橋基となるアルデヒド化合
物に対して２倍モル以上であることが、樹脂の流動性が
良好であることから好ましく、アルデヒド化合物に対し
て１０倍モルを超えても、流動性に差はなく、反応後に
多量の未反応原料を分離する点から経済性が悪化する。
そのため、経済性と流動性が良好な点からはアルデヒド
化合物に対して、全フェノール化合物〔（ａ１）＋（ａ
２）〕が４〜１０倍モルであることが特に好ましい。

【００１９】本発明の液状フェノールノッボラック樹脂
の製造は、特に限定されないが、例えば、次のようにし
て行われる。即ち、上記のヒドロキシ芳香族化合物（ａ
１）、フェノール（ａ２）、及び結節基となるホルムア
ルデヒドまたはヒドロキシベンズアルデヒド類と合成触
媒とを所定の配合割合で一括して反応器に仕込み所定の
温度で、所定の反応率まで反応した後、未反応成分の除
去工程を経て目的の生成物を得る。また、特殊な製造方
法としては、フェノールあるいは一つのフェノール化合
物と一つのアルデヒド類および合成触媒とで前もってプ
レ反応させた後、それぞれを併せて反応させて目的とす
る液状フェノールノボラック樹脂を得ることも可能であ
る。

【００２０】このとき、合成触媒としては、酸類が用い
られ、例えば、蓚酸、パラトルエンスルホン酸、ジメチ
ル硫酸等の有機酸、塩酸、硫酸等の無機酸を使用するこ
とができる。触媒の使用量は、反応が円滑に進行するこ
とができる点から、フェノール化合物に対し０．０１重
量％以上、また、反応が急激に進行せず、反応の制御が
容易な点から１重量％以下で使用することが好ましい。

【００２１】反応温度は、使用する化合物の配合割合に
依存し、特に限定されないが、円滑に進行することがで
きる点から、５０℃以上が好ましく、７０℃以上が特に
好ましい。また、反応の制御が容易な点から２００℃以
下が好ましく、１８０℃が特に、好ましい。更に、８０
℃〜１８０℃の範囲が、特に好ましい。。

【００２２】反応時間は、反応温度に影響されるが、通
常は１０時間以内である。

【００２３】反応圧力は、通常は常圧下でおこなわれる
が、加圧ないし減圧下でも行うことができる。

【００２４】反応後、未反応フェノール化合物等は、通
常、減圧下で除去することにより目的物である液状フェ
ノールノボラック樹脂（Ａ）を得ることができる。

【００２５】次いで、化合物（Ｂ）、例えばビスフェノ
ールＦ等のフェノールがメチレン基を結節基として結合
した化合物及び／またはジヒドロキシシフェニルエーテ
ル類を混合して、本発明の液状ノボラック樹脂を得るこ
とができる。

【００２６】次いで、本発明に用いられるエポキシ樹脂
としては、特に限定されないが、例えば、ビスフェノー
ル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹
脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペ
ンタジエン、テトラヒドロインデン等の多環式脂肪族炭
化水素とフェノール類の重付加物を出発原料とするエポ
キシ樹脂、テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂、ト
リフェノールメタン型エポキシ樹脂、アルキル変性トリ
フェニルメタン型エポキシ樹脂等を挙げられる。中で
も、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂とジシクロペ
ンタジエン−フェノール重付加型エポキシ樹脂が、耐熱
性、耐湿性の点で好ましい。

【００２７】本発明の樹脂組成物において液状ノボラッ
ク樹脂組成物の使用量は、充分に硬化反応が進み、良好
な硬化物物性が得られる点から、エポキシ樹脂のエポキ
シ基１当量に対して、該液状ノボラック樹脂組成物中の
活性水素基が０．７〜１．５当量になる量が好ましい。

【００２８】本発明で得られる液状フェノールノボラッ
ク樹脂組成物は、２５℃で液体状態を呈するものであ
り、好ましくは２５℃で粘度が２００ＰａＳ以下の樹脂
である。また、本発明で得られる液状フェノールノボラ
ック樹脂組成物の数平均分子量については、特に限定さ
れず、２５℃で液体状態を呈するものであればよいが、
ポリスチレン換算で算出されたもので、２００〜１００
０の範囲にあるものが好ましく、２００〜６００の範囲
にあるものが好ましい。

【００２９】本発明の組成物には、更に、無機充填材
（Ｃ）を併用することが可能で、用いられる無機充填材
（Ｃ）としては、溶融或いは結晶性シリカ粉末、ガラス
繊維、炭素繊維、炭酸カルシウム、石英、酸化アルミニ
ウム、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化
マグネシウム、珪藻土、焼成クレイ、カリオン、マイ
カ、アスベスト、パルプ、木粉等が挙げられる。

【００３０】さらに必要に応じて、三酸化アンチモン、
ヘキサブロモベンゼン等の難燃剤、カーボンブラック、
ベンガラ等の着色剤、天然ワックス、合成ワックス等の
離型剤類、シリコンオイル、またはゴム等のような低応
力添加剤等の種々の添加剤等を適宜配合しても良い。

【００３１】本発明に本発明の組成物には、更に、硬化
促進剤（Ｄ）を併用することが可能で、用いられる硬化
促進剤（Ｄ）としては、公知慣用のものがいずれも使用
できる。例えば、トリエチルホスフィン、トリブチルホ
スフィン、トリフェニルホスフィン等の第三級ホスフィ
ン類、ジメチルエタノールアミン、ジメチルベンジルア
ミン、２，４，６−トリス（ジメチルアミノ）フェノー
ル等の第三級アミン類、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール、２，４−ジメチルイミダゾール、２−メチルイ
ミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタ
デシルイミダゾール、１−ビニル−２−メチルイミダゾ
ール、１−プロピル−２−メチルイミダゾール、２−イ
ソプロピルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチ
ルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−
メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシ
ルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミ
ダゾール、２−フェニルイミダゾール、１−ベンジル−
２−メチルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒ
ドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチ
ル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール等のイミダゾー
ル類が挙げられる。

【００３２】本発明の樹脂組成物を用いて半導体封止材
料の成型材料を調製するには、フェノール樹脂（Ａ）、
エポキシ樹脂（Ｂ）、無機充填材（Ｃ）、硬化促進剤
（Ｄ）、その他の添加剤をミキサー等によって均一に混
合した後、更に熱ロールまたはニーダー等で溶融混練り
し、低圧トランスファー成形あるいは射出成形するなど
して得ることができる。

【００３３】

【実施例】以下に具体例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。なお例
中の部および％はすべて重量基準とする。

【００３４】合成例１攪拌機、コンデンサー及び温度計を備えた３つ口フラス
コに、フェノール９４０ｇ（１０モル）、オルソクレゾ
ール１０８０ｇ（１０モル）、３７％ホルマリン３２４
ｇ（４モル）及び触媒としてシュウ酸２０ｇを加え、１
００℃まで昇温、９５〜１０５℃に温度を保ちながら５
時間反応させた。次いで１７０℃まで昇温して脱水し、
引き続き１７０℃、４０Ｔｏｒｒの減圧下で未反応成分
を除去した。常圧に戻し、１２０℃でビスフェノールＦ
７００ｇを添加し、溶解後に取り出し、常温（２５℃）
で液状の合成樹脂（Ｘ１）を得た。

【００３５】合成例２攪拌機、コンデンサー及び温度計を備えた３つ口フラス
コに、フェノール９４０ｇ（１０モル）、オルソクレゾ
ール１０８０ｇ（１０モル）、３７％ホルマリン３２４
ｇ（４モル）及び触媒としてシュウ酸２０ｇを加え、１
００℃まで昇温し、９５〜１０５℃に温度を保ちながら
５時間反応させた。次いで１７０℃まで昇温して脱水
し、引き続き１７０℃、４０Ｔｏｒｒの減圧下で未反応
成分を除去した。常圧に戻し、１２０℃で４，４−ジヒ
ドロキシフェニルエーテル７００ｇを添加し、溶解後に
取り出し、常温（２５℃）で液状の合成樹脂（Ｘ２）を
得た。

【００３６】合成例３攪拌機、コンデンサー及び温度計を備えた３つ口フラス
コに、フェノール９４０ｇ（１０モル）、オルソフェニ
ルフェノール１７００ｇ（１０モル）、３７％ホルマリ
ン３２４ｇ（４モル）及び触媒としてシュウ酸２０ｇを
加え、１００℃まで昇温し、９５〜１０５℃に温度を保
ちながら５時間反応させた。次いで１８０℃まで昇温し
て脱水し、引き続き１８０℃、４０Ｔｏｒｒの減圧下で
未反応成分を除去した。常圧に戻し、１２０℃でビスフ
ェノールＦ８９０ｇを添加し、溶解後に取り出し、常温
（２５℃）で液状の合成樹脂（Ｘ３）を得た。

【００３７】合成例４攪拌機、コンデンサー及び温度計を備えた３つ口フラス
コに、フェノール９４０ｇ（１０モル）、オルソアリル
フェノール１３４０ｇ（１０モル）、３７％ホルマリン
３２４ｇ（４モル）及び触媒としてシュウ酸２０ｇを加
え、１００℃まで昇温し、９５〜１０５℃に温度を保ち
ながら５時間反応させた。次いで１８０℃まで昇温して
脱水し、引き続き１８０℃、４０Ｔｏｒｒの減圧下で未
反応成分を除去した。常圧に戻し、１２０℃でビスフェ
ノールＦ７８０ｇを添加し、溶解後に取り出し、常温
（２５℃）で液状の合成樹脂（Ｘ４）を得た。

【００３８】合成例５攪拌機、コンデンサー及び温度計を備えた３つ口フラス
コに、フェノール９４０ｇ（１０モル）、オルソアリル
フェノール１３４０ｇ（１０モル）、３７％ホルマリン
１６２ｇ（２モル）、オルソヒドロキシベンズアルデヒ
ド２４４ｇ（２モル）及び触媒としてシュウ酸２０ｇを
加え、１００℃まで昇温し、９５〜１０５℃に温度を保
ちながら５時間反応させた。次いで１８０℃まで昇温し
て脱水し、引き続き１８０℃、４０Ｔｏｒｒの減圧下で
未反応成分を除去した。常圧に戻し、１２０℃でビスフ
ェノールＦ７３０ｇを添加し、溶解後に取り出し、常温
（２５℃）で液状の合成樹脂（Ｘ５）を得た。

【００３９】合成例６攪拌機、コンデンサー及び温度計を備えた３つ口フラス
コに、フェノール１８８０ｇ（２０モル）、３７％ホル
マリン３２４ｇ（４モル）及び触媒としてシュウ酸２０
ｇを加え、１００℃まで昇温し、９５〜１０５℃に温度
を保ちながら５時間反応させた。１７０℃まで昇温して
脱水し、引き続き１７０℃、４０Ｔｏｒｒの減圧下で未
反応成分を除去した。常圧に戻し、１２０℃でビスフェ
ノールＦ６６０ｇを添加し、溶解後に取り出し、常温
（２５℃）で半固形の合成樹脂（Ｘ６）を得た。

【００４０】合成例７攪拌機、コンデンサー及び温度計を備えた３つ口フラス
コに、フェノール９４０ｇ（１０モル）、オルソクレゾ
ール１０８０ｇ（１０モル）、３７％ホルマリン３２４
ｇ（４モル）及び触媒としてシュウ酸２０ｇを加え、１
００℃まで昇温し、９５〜１０５℃に温度を保ちながら
５時間反応させた。次いで１７０℃まで昇温して脱水
し、引き続き１７０℃、４０Ｔｏｒｒの減圧下で未反応
成分を除去し、常温（２５℃）で半固形の合成樹脂（Ｘ
７）を得た。

【００４１】実施例１〜５、比較例１〜２の結果を表１
に示す。表１の配合で２５℃で均一混合し、金型（１５
０ｍｍ×１５０ｍｍ×３ｍｍ）に流し込み、１８０℃で
２時間で硬化させ、所定の大きさに切断し試験片を作製
した。評価方法ガラス転移温度：粘弾性測定装置（ＤＭＡ）で測定。吸水率：ＰＣＴ（プレッシャークッカー試験１２０℃＊
６時間）処理した後の重量増加率から計算。曲げ強度及び弾性率：ＪＩＳＫ６９１１に準じ測定。上記の方法で評価した結果を表１に示す。

【表１】

【発明の効果】本発明によって、優れた流動性と、エポ
キシ樹脂の硬化剤として、優れた機械的強度と低吸水率
をもつ硬化物が得られ。したがって、本発明の組成物
は、エポキシ樹脂の硬化剤として、半導体封止材用組成
物に極めて有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｈ０１Ｌ 23/29 Ｃ０８Ｇ 8/12 23/31 Ｈ０１Ｌ 23/30 Ｒ // Ｃ０８Ｇ 8/12 (72)発明者加納秀樹千葉県千葉市花見川区検見川町５−2292− ７Ｆターム(参考） 4J002 AH00Z CC04X CC05W CD02Y CD04Y CD05Y CD06Y CE00W DA016 DE076 DE146 DE236 DJ016 DJ026 DJ036 DJ056 DL006 EJ038 EJ068 EN107 EU117 EW017 FA046 FD01Z FD016 FD157 GQ05 4J033 CA02 CA03 CA05 CA09 CA12 CA19 CA24 CC03 CC08 HA12 HA13 HB06 4J036 AC02 AD07 AD08 AF01 AF06 AF07 DC10 DC12 DC13 DC40 DD07 FA02 FA03 FA05 FA06 FB07 FB08 FB18 JA07 4M109 AA01 CA04 CA07 EA02 EB03 EB04 EB12 EC01 EC05 EC20

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】オルソ位に炭素数１〜４のアルキル基又
は芳香族基又はアリル基を持つヒドロキシ芳香族化合物
（ａ１）〔以下、ヒドロキシ芳香族化合物（ａ１）と記
す。〕が、メチレン基及び／またはヒドロキシフェニル
メチレン基を結接基として、該ヒドロキシ芳香族化合物
（ａ１）及び／またはフェノール（ａ２）と結合した化
合物（Ａ）、及び、フェノールがメチレン基または酸素
を結節基として結合した化合物（Ｂ）とを必須成分とす
る液状ノボラック樹脂組成物。
【請求項２】該ヒドロキシ芳香族化合物（ａ１）の全
部又は一部が、オルソクレゾール、オルソフェニルフェ
ノール、またはオルソアリルフェノールである請求項１
記載の液状ノボラック樹脂組成物。
【請求項３】ヒドロキシフェニルメチレン基がｏ−ヒ
ドロキシフェニルメチレン基である請求項１または２記
載の樹脂組成物。
【請求項４】化合物（Ｂ）がビスフェノールＦ、また
はジヒドロキシジフェニルエーテル類である請求項１、
２または３いずれか１つに記載の樹脂組成物。
【請求項５】請求項１〜４のいずれか１つに記載の液
状フェノールノボラック樹脂組成物とエポキシ樹脂とを
必須成分とする熱硬化性樹脂組成物。
【請求項６】更に、無機充填剤（Ｃ）、硬化促進剤
（Ｄ）を含有する、請求項１〜５いずれかひとつに記載
の樹脂組成物。
【請求項７】請求項１〜６のいずれかひとつに記載の
熱硬化性樹脂組成物を含有することを特徴とする半導体
封止材料。