JP2002275380A - 水溶性ジスアゾ化合物、水性ブラックインク組成物および着色体 - Google Patents
水溶性ジスアゾ化合物、水性ブラックインク組成物および着色体Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】水への溶解性が高く、長期の保存に対し安定で
あり、かつこれを含むインク組成物は印字した画像の耐
光性、耐オゾン性、耐水性および演色性に優れているジ
スアゾ化合物の提供。 【解決手段】一般式１ （Ｒ1、Ｒ2は独立に水素、アルキル基、アルカノイル
基、ヒドロキシアルキル基、置換されてよいフェニル
基、ベンゾイル基またはベンジル基を、Ｒ3は水素、ア
ルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、カ
ルボキシル基またはスルホン酸基を、Ｒ４、Ｒ５は独立
に置換もしくは非置換のアミノ基、水酸基または塩素
を、ｍは１または２を表す。）の水溶性ジスアゾ化合物
またはその塩。
あり、かつこれを含むインク組成物は印字した画像の耐
光性、耐オゾン性、耐水性および演色性に優れているジ
スアゾ化合物の提供。 【解決手段】一般式１ （Ｒ1、Ｒ2は独立に水素、アルキル基、アルカノイル
基、ヒドロキシアルキル基、置換されてよいフェニル
基、ベンゾイル基またはベンジル基を、Ｒ3は水素、ア
ルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、カ
ルボキシル基またはスルホン酸基を、Ｒ４、Ｒ５は独立
に置換もしくは非置換のアミノ基、水酸基または塩素
を、ｍは１または２を表す。）の水溶性ジスアゾ化合物
またはその塩。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水溶性ジスアゾ化
合物、水性ブラックインク組成物および着色体に関す
る。
合物、水性ブラックインク組成物および着色体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】各種カラー記録法の中で、その代表的方
法の一つであるインクジェットプリンタによる記録方法
において、インクの各種吐出方式が開発されているが、
いずれもインクの小滴を発生させ、これを種々の被記録
材料（紙、フィルム、布帛等）に付着させ記録を行うも
のである。この方法は、記録ヘッドと被記録材料とが接
触しない為、音の発生がなく静かであり、また小型化、
高速化、カラー化が容易という特長の為、近年急速に普
及しつつあり、今後も大きな伸長が期待されている。こ
の中で、コンピューターのカラーディスプレー上の画像
又は文字情報をインクジェットプリンタによりカラ−で
記録するには、一般にはイエロー、マゼンタ、シアン、
ブラックの４色のインクによる減法混色で表現される。
ＣＲＴディスプレー等のＲ、Ｇ、Ｂによる加法混色画像
を減法混色画像で出きるだけ忠実に再現するには、使用
するインクの色相及び鮮明性が重要である。又、インク
組成物は長期の保存に対し安定であり、プリントした画
像の濃度が高く、しかも耐水性、耐光性、耐オゾン性等
の堅牢度に優れている事が求められている。このため、
特公昭６２−３７０７０号、特公昭６１−１８９４７
号、特開昭５５−１５１０７１号、特開昭５７−３６６
９３号、特開昭６２−１５６１７７号、特開平１−１９
７５８０号、特開平８−２４５８９４号など、多くの技
術が公開されているが、市場の要求を完全に満足するに
は至っていない。
法の一つであるインクジェットプリンタによる記録方法
において、インクの各種吐出方式が開発されているが、
いずれもインクの小滴を発生させ、これを種々の被記録
材料（紙、フィルム、布帛等）に付着させ記録を行うも
のである。この方法は、記録ヘッドと被記録材料とが接
触しない為、音の発生がなく静かであり、また小型化、
高速化、カラー化が容易という特長の為、近年急速に普
及しつつあり、今後も大きな伸長が期待されている。こ
の中で、コンピューターのカラーディスプレー上の画像
又は文字情報をインクジェットプリンタによりカラ−で
記録するには、一般にはイエロー、マゼンタ、シアン、
ブラックの４色のインクによる減法混色で表現される。
ＣＲＴディスプレー等のＲ、Ｇ、Ｂによる加法混色画像
を減法混色画像で出きるだけ忠実に再現するには、使用
するインクの色相及び鮮明性が重要である。又、インク
組成物は長期の保存に対し安定であり、プリントした画
像の濃度が高く、しかも耐水性、耐光性、耐オゾン性等
の堅牢度に優れている事が求められている。このため、
特公昭６２−３７０７０号、特公昭６１−１８９４７
号、特開昭５５−１５１０７１号、特開昭５７−３６６
９３号、特開昭６２−１５６１７７号、特開平１−１９
７５８０号、特開平８−２４５８９４号など、多くの技
術が公開されているが、市場の要求を完全に満足するに
は至っていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は水に対する溶
解性が高く、長期間保存した場合でも安定であり、かつ
印字された画像の濃度が高く、しかも耐オゾン性、耐光
性、耐水性に優れた、人に対してより安全性の高い黒色
の水溶性ジスアゾ化合物およびそれを含有するインク組
成物を提供する事を目的とする。
解性が高く、長期間保存した場合でも安定であり、かつ
印字された画像の濃度が高く、しかも耐オゾン性、耐光
性、耐水性に優れた、人に対してより安全性の高い黒色
の水溶性ジスアゾ化合物およびそれを含有するインク組
成物を提供する事を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記したよ
うな課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に
至ったものである。即ち本発明は、 （１）下記一般式（１）
うな課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に
至ったものである。即ち本発明は、 （１）下記一般式（１）
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立に水素原
子、アルキル基、アルカノイル基、ヒドロキシアルキル
基、置換されていてもよいフェニル基、ベンゾイル基ま
たはベンジル基を、Ｒ3は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、アルコキシアルコキシ基、カルボキシル基、
またはスルホン酸基を、Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ独立に置
換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換の水
酸基または塩素原子をそれぞれ表し、ｍは１または２を
表す。）で表される水溶性ジスアゾ化合物またはその
塩。 （２）塩がリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩また
は一般式（２）
子、アルキル基、アルカノイル基、ヒドロキシアルキル
基、置換されていてもよいフェニル基、ベンゾイル基ま
たはベンジル基を、Ｒ3は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、アルコキシアルコキシ基、カルボキシル基、
またはスルホン酸基を、Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ独立に置
換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換の水
酸基または塩素原子をそれぞれ表し、ｍは１または２を
表す。）で表される水溶性ジスアゾ化合物またはその
塩。 （２）塩がリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩また
は一般式（２）
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立に水素原
子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基またはヒドロキ
シエトキシアルキル基を表す。）で表されるアンモニウ
ム塩である請求項１のジスアゾ化合物の塩。 （３）一般式（１）において、Ｒ1が水素原子、Ｒ2が水
素原子、置換されてよいフェニル基、ベンゾイル基また
はベンジル基であり、Ｒ3が水素原子、メトキシ基、エ
トキシ基、メトキシエトキシ基、カルボキシル基または
スルホン酸基であり、Ｒ４、Ｒ５がそれぞれ独立にアミ
ノ基、置換もしくは非置換のアニリノ基、置換もしくは
非置換のピリジニウム基、置換もしくは非置換のベンジ
ルアミノ基、置換基としてカルボキシル基、スルホン酸
基、水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ基を１〜２個有
してもよいアルキルアミノ基、炭素数１〜４のアルコキ
シ基を１〜２個有してもよいジアルキルアミノ基、モル
ホリノ基、アリルアミノ基、ジアリルアミノ基、置換も
しくは非置換の第４級アンモニウム基、またはシクロヘ
キシルアミノ基、、水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、置換もしくは非置換のフェノキシ基、ベンジルオキ
シ基、シクロヘキシルオキシ基または塩素原子であり、
ｍが２である請求項１又は２に記載のジスアゾ化合物ま
たはその塩。
子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基またはヒドロキ
シエトキシアルキル基を表す。）で表されるアンモニウ
ム塩である請求項１のジスアゾ化合物の塩。 （３）一般式（１）において、Ｒ1が水素原子、Ｒ2が水
素原子、置換されてよいフェニル基、ベンゾイル基また
はベンジル基であり、Ｒ3が水素原子、メトキシ基、エ
トキシ基、メトキシエトキシ基、カルボキシル基または
スルホン酸基であり、Ｒ４、Ｒ５がそれぞれ独立にアミ
ノ基、置換もしくは非置換のアニリノ基、置換もしくは
非置換のピリジニウム基、置換もしくは非置換のベンジ
ルアミノ基、置換基としてカルボキシル基、スルホン酸
基、水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ基を１〜２個有
してもよいアルキルアミノ基、炭素数１〜４のアルコキ
シ基を１〜２個有してもよいジアルキルアミノ基、モル
ホリノ基、アリルアミノ基、ジアリルアミノ基、置換も
しくは非置換の第４級アンモニウム基、またはシクロヘ
キシルアミノ基、、水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、置換もしくは非置換のフェノキシ基、ベンジルオキ
シ基、シクロヘキシルオキシ基または塩素原子であり、
ｍが２である請求項１又は２に記載のジスアゾ化合物ま
たはその塩。
【０００９】（４）請求項１ないし３のいずれか１項に
記載のジスアゾ化合物またはその塩を含むことを特徴と
する水性ブラックインク組成物。 （５）請求項１ないし３のいずれか１項に記載のジスア
ゾ化合物またはその塩、又は請求項４に記載の水性ブラ
ックインク組成物で着色された着色体。 （６）着色がプリンタによりなされた請求項５の着色
体。に関する。 尚、本発明においてことわりが無いかぎりスルホン酸基
及びカルボキシル基は遊離酸の形で表す。
記載のジスアゾ化合物またはその塩を含むことを特徴と
する水性ブラックインク組成物。 （５）請求項１ないし３のいずれか１項に記載のジスア
ゾ化合物またはその塩、又は請求項４に記載の水性ブラ
ックインク組成物で着色された着色体。 （６）着色がプリンタによりなされた請求項５の着色
体。に関する。 尚、本発明においてことわりが無いかぎりスルホン酸基
及びカルボキシル基は遊離酸の形で表す。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明を詳細に説明する。
【００１１】一般式（１）において、アルキル基の例は
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｉ−ブチル、第二ブチル、第三ブチル等であり、
好ましくはメチル、エチルである。アルコキシ基の例は
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、第二ブトキシ、第三
ブトキシ等であり、好ましくはメトキシ、エトキシであ
る。メトキシが特に好ましい。アルコキシアルコキシ基
の例はメトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ
プロポキシ、メトキシブトキシ、エトキシメトキシ、エ
トキシエトキシ、エトキシプロポキシ、エトキシブトキ
シ、ｎ−プロポキシプロポキシ、ｉ−プロポキシブトキ
シ、ｎ−プロポキシブトキシ等であり、好ましくはメト
キシエトキシまたはエトキシエトキシである。アルカノ
イル基の例はアセチル、ｎ−プロピオニル、ｉ−プロピ
オニル、ヒドロキシアセチル、２−または３−ヒドロキ
シ−ｎ−プロピオニルまたはブチロイル等であり、アセ
チルまたはｎ−プロピオニルが好ましい。アルコキシア
ルカノイル基の例はメトキシプロピオニル、エトキシプ
ロピオニルである。置換されていてもよいフェニル基、
ベンゾイル基またはベンジル基の置換基の例は（Ｃ１〜
Ｃ４）−アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ基、
アミノ基、アシルアミノ基、水酸基、ハロゲン、スルホ
ン酸基またはカルボキシル基等であり、スルホン酸また
はカルボキシル基は塩の形でもよい。非置換またはスル
ホン酸基、カルボキシル基で置換されたフェニル、ベン
ゾイルまたはベンジル基が好ましい。ハロゲンはフッ
素、塩素、臭素または沃素であり、塩素および臭素が好
ましい。
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｉ−ブチル、第二ブチル、第三ブチル等であり、
好ましくはメチル、エチルである。アルコキシ基の例は
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、第二ブトキシ、第三
ブトキシ等であり、好ましくはメトキシ、エトキシであ
る。メトキシが特に好ましい。アルコキシアルコキシ基
の例はメトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ
プロポキシ、メトキシブトキシ、エトキシメトキシ、エ
トキシエトキシ、エトキシプロポキシ、エトキシブトキ
シ、ｎ−プロポキシプロポキシ、ｉ−プロポキシブトキ
シ、ｎ−プロポキシブトキシ等であり、好ましくはメト
キシエトキシまたはエトキシエトキシである。アルカノ
イル基の例はアセチル、ｎ−プロピオニル、ｉ−プロピ
オニル、ヒドロキシアセチル、２−または３−ヒドロキ
シ−ｎ−プロピオニルまたはブチロイル等であり、アセ
チルまたはｎ−プロピオニルが好ましい。アルコキシア
ルカノイル基の例はメトキシプロピオニル、エトキシプ
ロピオニルである。置換されていてもよいフェニル基、
ベンゾイル基またはベンジル基の置換基の例は（Ｃ１〜
Ｃ４）−アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ基、
アミノ基、アシルアミノ基、水酸基、ハロゲン、スルホ
ン酸基またはカルボキシル基等であり、スルホン酸また
はカルボキシル基は塩の形でもよい。非置換またはスル
ホン酸基、カルボキシル基で置換されたフェニル、ベン
ゾイルまたはベンジル基が好ましい。ハロゲンはフッ
素、塩素、臭素または沃素であり、塩素および臭素が好
ましい。
【００１２】上記において置換もしくは非置換のアミノ
基の例は、アミノ基、置換もしくは非置換のアニリノ
基、置換もしくは非置換のピリジニウム基、置換もしく
は非置換のベンジルアミノ基、置換基としてカルボキシ
ル基、スルホン酸基、水酸基、炭素数１〜４のアルコキ
シ基を１〜２個有してもよいアルキルアミノ基、炭素数
１〜４のアルコキシ基を１〜２個有してもよいジアルキ
ルアミノ基、モルホリノ基、アリルアミノ基、ジアリル
アミノ基、置換もしくは非置換の第４級アンモニウム
基、シクロヘキシルアミノ基等であり、置換もしくは非
置換の水酸基の例は、水酸基、炭素数１〜４のアルコキ
シ基、置換もしくは非置換のフェノキシ基、ベンジルオ
キシ基、シクロヘキシルオキシ基等である。
基の例は、アミノ基、置換もしくは非置換のアニリノ
基、置換もしくは非置換のピリジニウム基、置換もしく
は非置換のベンジルアミノ基、置換基としてカルボキシ
ル基、スルホン酸基、水酸基、炭素数１〜４のアルコキ
シ基を１〜２個有してもよいアルキルアミノ基、炭素数
１〜４のアルコキシ基を１〜２個有してもよいジアルキ
ルアミノ基、モルホリノ基、アリルアミノ基、ジアリル
アミノ基、置換もしくは非置換の第４級アンモニウム
基、シクロヘキシルアミノ基等であり、置換もしくは非
置換の水酸基の例は、水酸基、炭素数１〜４のアルコキ
シ基、置換もしくは非置換のフェノキシ基、ベンジルオ
キシ基、シクロヘキシルオキシ基等である。
【００１３】置換もしくは非置換のアニリノ基の例は、
アニリノ基、４−ブチルアニリノ基、４−オクチルアニ
リノ基、３−スルホアニリノ基、４−スルホアニリノ
基、３，５−ジスルホアニリノ基、２−カルボキシアニ
リノ基、３，５−ジカルボキシアニリノ基、４−ヒドロ
キシ−３−カルボキシアニリノ基等である。置換もしく
は非置換のピリジニウム基の例は、３−カルボキシピリ
ジニウム基、４−メチルピリジニウム基、３−カルバモ
イルピリジニウム基、４−スルホピリジニウム基等であ
る。置換もしくは非置換のベンジルアミノ基の例は、ベ
ンジルアミノ基、４−メチルベンジルアミノ基、４−ク
ロルベンジルアミノ基等である。置換基としてカルボキ
シル基、スルホン酸基、水酸基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基を１〜２個有してもよいアルキルアミノ基やジア
ルキルアミノ基の例は、ジメチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、ｎ−ブチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−ス
ルホエチルアミノ基、カルボキシメチルアミノ基、ジ
（カルボキシメチル）アミノ基、１，２−ジカルボキシ
プロピルアミノ基、２−ヒドロキシエチルアミノ基、ジ
（２−ヒドロキシエチル）アミノ基、２−ヒドロキシプ
ロピルアミノ基等である。置換もしくは非置換の第４級
アンモニウム基の例は、トリメチルアミノ基、トリエチ
ルアミノ基、１，４−ジアザビシクロ−（２，２，２）
−オクタン基等である。
アニリノ基、４−ブチルアニリノ基、４−オクチルアニ
リノ基、３−スルホアニリノ基、４−スルホアニリノ
基、３，５−ジスルホアニリノ基、２−カルボキシアニ
リノ基、３，５−ジカルボキシアニリノ基、４−ヒドロ
キシ−３−カルボキシアニリノ基等である。置換もしく
は非置換のピリジニウム基の例は、３−カルボキシピリ
ジニウム基、４−メチルピリジニウム基、３−カルバモ
イルピリジニウム基、４−スルホピリジニウム基等であ
る。置換もしくは非置換のベンジルアミノ基の例は、ベ
ンジルアミノ基、４−メチルベンジルアミノ基、４−ク
ロルベンジルアミノ基等である。置換基としてカルボキ
シル基、スルホン酸基、水酸基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基を１〜２個有してもよいアルキルアミノ基やジア
ルキルアミノ基の例は、ジメチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、ｎ−ブチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−ス
ルホエチルアミノ基、カルボキシメチルアミノ基、ジ
（カルボキシメチル）アミノ基、１，２−ジカルボキシ
プロピルアミノ基、２−ヒドロキシエチルアミノ基、ジ
（２−ヒドロキシエチル）アミノ基、２−ヒドロキシプ
ロピルアミノ基等である。置換もしくは非置換の第４級
アンモニウム基の例は、トリメチルアミノ基、トリエチ
ルアミノ基、１，４−ジアザビシクロ−（２，２，２）
−オクタン基等である。
【００１４】炭素数１〜４のアルコキシ基の例は、メト
キシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基等である。置換もしくは非置換のフェノキシ基の例は
フェノキシ基、４−カルボキシフェノキシ基、３−メチ
ルフェノキシ基、４−スルホフェノキシ基等である。
キシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基等である。置換もしくは非置換のフェノキシ基の例は
フェノキシ基、４−カルボキシフェノキシ基、３−メチ
ルフェノキシ基、４−スルホフェノキシ基等である。
【００１５】本発明の式（１）の化合物の塩は、無機ま
たは有機陽イオンの塩である。通常な無機塩は、特にア
ルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩である。好まし
い無機塩としては、リチウムおよびナトリウムの塩であ
り、同じく有機塩としては、一般式（２）で表されるア
ンモニウム塩があげられる。
たは有機陽イオンの塩である。通常な無機塩は、特にア
ルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩である。好まし
い無機塩としては、リチウムおよびナトリウムの塩であ
り、同じく有機塩としては、一般式（２）で表されるア
ンモニウム塩があげられる。
【００１６】（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基の例は前記と同
じものであり、ヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基
の例はヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、３−
ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、４
−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、２−
ヒドロキシブチル基等であり、ヒドロキシエトキシ−
（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基の例はヒドロキシエトキシメ
チル基、２−ヒドロキシエトキシエチル基、３−ヒドロ
キシエトキシプロピル基、２−ヒドロキシエトキシプロ
ピル基、４−ヒドロキシエトキシブチル基、３−ヒドロ
キシエトキシブチル基、２−ヒドロキシエトキシブチル
基等である。
じものであり、ヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基
の例はヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、３−
ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、４
−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、２−
ヒドロキシブチル基等であり、ヒドロキシエトキシ−
（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基の例はヒドロキシエトキシメ
チル基、２−ヒドロキシエトキシエチル基、３−ヒドロ
キシエトキシプロピル基、２−ヒドロキシエトキシプロ
ピル基、４−ヒドロキシエトキシブチル基、３−ヒドロ
キシエトキシブチル基、２−ヒドロキシエトキシブチル
基等である。
【００１７】一般式（２）のアンモニウム塩の具体例を
表１に示す。
表１に示す。
【００１８】表１ 一般式（２）において； 化合物No. Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 Ｘ４ 2-1 H -C2H4OH -C2H4OH -C2H4OH 2-2 CH3 -C2H4OH -C2H4OH -C2H4OH 2-3 H -CH2CH(OH)CH3 -CH2CH(OH)CH3 -CH2CH(OH)CH3 2-4 CH3 -CH2CH(OH)CH3 -CH2CH(OH)CH3 -CH2CH(OH)CH3 2-5 H -C2CH4OH H -C2CH4OH 2-6 CH3 -C2CH4OH H -C2CH4OH 2-7 H -CH2CH(OH)CH3 H -CH2CH(OH)CH3 2-8 CH3 -CH2CH(OH)CH3 H -CH2CH(OH)CH3 2-9 CH3 -CH2CH4OH CH3 -CH2CH4OH 2-10 CH3 -CH2CH(OH)CH3 CH3 -CH2CH(OH)CH3
【００１９】一般式（１）で表されるジスアゾ化合物
は、例えば次のようにして製造する事が出来る。例えば
一般式（３）
は、例えば次のようにして製造する事が出来る。例えば
一般式（３）
【００２０】
【化５】
【００２１】（式中Ｚは例えば水素原子、（Ｃ１〜Ｃ
４）アルキル基等であり、ベンゼン環の任意の場所に置
換できる。ｍは１または２であり、基（−ＳＯ3Ｈ）は
塩の形での使用もできる）で表される化合物をジアゾ化
し一般式（４）
４）アルキル基等であり、ベンゼン環の任意の場所に置
換できる。ｍは１または２であり、基（−ＳＯ3Ｈ）は
塩の形での使用もできる）で表される化合物をジアゾ化
し一般式（４）
【００２２】
【化６】
【００２３】または一般式（５）
【００２４】
【化７】
【００２５】（式中、Ｒ3、Ｒ４、Ｒ５は前記と同じ意
味を有する。）で表される化合物とカップリング反応さ
せることにより一般式（６）
味を有する。）で表される化合物とカップリング反応さ
せることにより一般式（６）
【００２６】
【化８】
【００２７】または一般式（７）
【００２８】
【化９】
【００２９】（式中、Ｒ3、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、Ｚは前記
の意味を有する）で表されるモノアゾ化合物が得られ
る。このカップリング反応は、好ましくは水性媒体中通
常０〜６０℃、ｐＨ２〜１２において、特に好ましくは
５〜３０℃、ｐＨ３〜８において実施される。次に、一
般式（６）または一般式（７）で表されるモノアゾ化合
物をジアゾ化し、一般式（８）
の意味を有する）で表されるモノアゾ化合物が得られ
る。このカップリング反応は、好ましくは水性媒体中通
常０〜６０℃、ｐＨ２〜１２において、特に好ましくは
５〜３０℃、ｐＨ３〜８において実施される。次に、一
般式（６）または一般式（７）で表されるモノアゾ化合
物をジアゾ化し、一般式（８）
【００３０】
【化１０】
【００３１】（式中、Ｒ1、Ｒ2は前記の意味を有す
る。）で表される化合物にカップリング反応させること
によって一般式（９）
る。）で表される化合物にカップリング反応させること
によって一般式（９）
【００３２】
【化１１】
【００３３】または、一般式（１０）
【００３４】
【化１２】
【００３５】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ４、Ｒ５、
ｍ、Ｚは前記の意味を有する）で表されるジスアゾ化合
物が得られる。このカップリング反応は好ましくはｐＨ
７〜１２、特に好ましくは８〜１０において実施され
る。
ｍ、Ｚは前記の意味を有する）で表されるジスアゾ化合
物が得られる。このカップリング反応は好ましくはｐＨ
７〜１２、特に好ましくは８〜１０において実施され
る。
【００３６】一般式（１０）の化合物の加水分解による
一般式（１）の製造もそれ自体公知の方法で実施され
る。有利には水性アルカリ性媒体中で加熱する方法であ
り、例えば一般式（１０）の溶液に水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウムを加えｐＨを好ましくは１０以上と
したのち、通常２０〜１５０℃の温度、好ましくは３０
〜１００℃の温度に加熱することによって実施される。
加熱後、反応溶液のｐＨ値は１０〜１２に維持され、一
般式（１）で表される黒色のジスアゾ化合物を得る。
一般式（１）の製造もそれ自体公知の方法で実施され
る。有利には水性アルカリ性媒体中で加熱する方法であ
り、例えば一般式（１０）の溶液に水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウムを加えｐＨを好ましくは１０以上と
したのち、通常２０〜１５０℃の温度、好ましくは３０
〜１００℃の温度に加熱することによって実施される。
加熱後、反応溶液のｐＨ値は１０〜１２に維持され、一
般式（１）で表される黒色のジスアゾ化合物を得る。
【００３７】一般式（９）で表される化合物も一般式
（１０）で表される化合物の時と同様に加水分解反応を
行うことにより（更に酸性下での加水分解反応を行うの
が望ましい場合もある。）、一般式（１１）
（１０）で表される化合物の時と同様に加水分解反応を
行うことにより（更に酸性下での加水分解反応を行うの
が望ましい場合もある。）、一般式（１１）
【００３８】
【化１３】
【００３９】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｍは前記の意味
を有する）で表されるアミノジスアゾ化合物が得られ
る。一般式（１１）で表される化合物を、一般式（１
２）
を有する）で表されるアミノジスアゾ化合物が得られ
る。一般式（１１）で表される化合物を、一般式（１
２）
【００４０】
【化１４】
【００４１】（式中、Ｒ４は前記の意味を有する）で表
される化合物と縮合反応させることにより、一般式（１
３）
される化合物と縮合反応させることにより、一般式（１
３）
【００４２】
【化１５】
【００４３】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ４、ｍは前記
の意味を有する）で表される化合物が得られる。この縮
合反応は、好ましくは水性媒体中通常１０〜６０℃、好
ましくは２０〜５０℃、ｐＨ２〜１０、好ましくはｐＨ
４〜８において実施される。更に、一般式（１３）で表
される化合物を、一般式Ｒ5−Ｈ（式中、Ｒ5は前記の意
味を有する）で表される化合物と縮合反応させることに
より、一般式（１）で表される黒色のジスアゾ化合物を
得ることが出来る。この縮合反応は通常６０〜１００
℃、好ましくは７０〜９５℃、ｐＨ３〜１２、好ましく
はｐＨ５〜１１において実施される。また、一般式
（１）で表される化合物は、次の方法によっても製造す
ることが出来る。即ち、一般式（４）で表される化合物
をジアゾ化し、一般式（８）で表される化合物にカップ
リング反応させることによって一般式（１４）
の意味を有する）で表される化合物が得られる。この縮
合反応は、好ましくは水性媒体中通常１０〜６０℃、好
ましくは２０〜５０℃、ｐＨ２〜１０、好ましくはｐＨ
４〜８において実施される。更に、一般式（１３）で表
される化合物を、一般式Ｒ5−Ｈ（式中、Ｒ5は前記の意
味を有する）で表される化合物と縮合反応させることに
より、一般式（１）で表される黒色のジスアゾ化合物を
得ることが出来る。この縮合反応は通常６０〜１００
℃、好ましくは７０〜９５℃、ｐＨ３〜１２、好ましく
はｐＨ５〜１１において実施される。また、一般式
（１）で表される化合物は、次の方法によっても製造す
ることが出来る。即ち、一般式（４）で表される化合物
をジアゾ化し、一般式（８）で表される化合物にカップ
リング反応させることによって一般式（１４）
【００４４】
【化１６】
【００４５】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は前記の意味を有
する）で表されるモノアゾ化合物が得られる。ついで一
般式（１４）で表される化合物を水性酸性媒体中で加熱
して加水分解し、アセチル基を脱離させる。この加水分
解は例えば、一般式（１４）の溶液に塩酸または硫酸を
加えてｐＨを１以下とした後、通常２０〜１５０℃の温
度、好ましくは７０〜１００℃の温度に加熱することに
よって実施され、一般式（１５）
する）で表されるモノアゾ化合物が得られる。ついで一
般式（１４）で表される化合物を水性酸性媒体中で加熱
して加水分解し、アセチル基を脱離させる。この加水分
解は例えば、一般式（１４）の溶液に塩酸または硫酸を
加えてｐＨを１以下とした後、通常２０〜１５０℃の温
度、好ましくは７０〜１００℃の温度に加熱することに
よって実施され、一般式（１５）
【００４６】
【化１７】
【００４７】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は前記の意味を有
する）で表されるアミノモノアゾ化合物が得られる。こ
の一般式（１５）で表される化合物に、一般式（３）で
表される化合物のジアゾニウム塩をカップリング反応さ
せることにより、一般式（１６）
する）で表されるアミノモノアゾ化合物が得られる。こ
の一般式（１５）で表される化合物に、一般式（３）で
表される化合物のジアゾニウム塩をカップリング反応さ
せることにより、一般式（１６）
【００４８】
【化１８】
【００４９】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｍ、Ｚは前記の
意味を有する）で表されるジスアゾ化合物が得られる。
一般式（１６）で表される化合物を、一般式（１２）で
表される化合物と縮合反応させ、更に一般式Ｒ５−Ｈ
（式中Ｒ５は前記の意味を有する）で表される化合物と
縮合反応させることにより、一般式（１０）で表される
ジスアゾ化合物が得られる。最後に前述した一般式（１
０）で表される化合物の加水分解により、一般式（１）
で表される黒色のジスアゾ化合物を得ることが出来る。
なお、一般式（３）で表される化合物は対応するヒドロ
キシアミノスルホン酸を常法によりベンゼンスルホニル
ハライド誘導体、好ましくはベンゼンスルホニルクロラ
イド誘導体と反応させることにより得ることができる。
また、一般式（５）で表される化合物は、塩化シアヌル
を一般式（１７）
意味を有する）で表されるジスアゾ化合物が得られる。
一般式（１６）で表される化合物を、一般式（１２）で
表される化合物と縮合反応させ、更に一般式Ｒ５−Ｈ
（式中Ｒ５は前記の意味を有する）で表される化合物と
縮合反応させることにより、一般式（１０）で表される
ジスアゾ化合物が得られる。最後に前述した一般式（１
０）で表される化合物の加水分解により、一般式（１）
で表される黒色のジスアゾ化合物を得ることが出来る。
なお、一般式（３）で表される化合物は対応するヒドロ
キシアミノスルホン酸を常法によりベンゼンスルホニル
ハライド誘導体、好ましくはベンゼンスルホニルクロラ
イド誘導体と反応させることにより得ることができる。
また、一般式（５）で表される化合物は、塩化シアヌル
を一般式（１７）
【００５０】
【化１９】
【００５１】（式中、Ｒ3は前記の意味を有する）で表
される化合物、一般式Ｒ４−Ｈ（式中、Ｒ４は前記の意
味を有する）で表される化合物、一般式Ｒ５−Ｈ（式
中、Ｒ５は前記の意味を有する）で表される化合物と任
意の順序で縮合反応させることによって得られる。な
お、一般式（１７）で表される化合物の代わりに、一般
式（１８）
される化合物、一般式Ｒ４−Ｈ（式中、Ｒ４は前記の意
味を有する）で表される化合物、一般式Ｒ５−Ｈ（式
中、Ｒ５は前記の意味を有する）で表される化合物と任
意の順序で縮合反応させることによって得られる。な
お、一般式（１７）で表される化合物の代わりに、一般
式（１８）
【００５２】
【化２０】
【００５３】（式中、Ｒ3は前記の意味を有する）で表
される化合物を使用してもよいが、この場合には最後に
アセチル基を加水分解反応により脱離させる必要があ
る。
される化合物を使用してもよいが、この場合には最後に
アセチル基を加水分解反応により脱離させる必要があ
る。
【００５４】最終的に、本発明による一般式（１）で表
されるジスアゾ化合物またはその塩（以下断りの無い限
りジスアゾ化合物またはその塩を単にジスアゾ化合物と
記す。）は、鉱酸の添加により遊離酸の形で単離する事
ができ、これから水または酸性化した水による洗浄によ
り無機塩を除去する事が出来る。次に、この様にして得
られる低い塩含有率を有する酸型色素は、水性媒体中で
水酸化物および／または炭酸塩、例えばＬｉＯＨ、Ｌｉ
2ＣＯ3、ＮａＯＨ、Ｎａ2ＣＯ3またはＫ2ＣＯ3または前
記一般式（２）で表されるアミンにより中和することに
より対応する塩の溶液とすることが出来る。好ましいア
ミンとしては、例えばアンモニア、エタノールアミン、
ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−エタノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエ
タノールアミン、２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エ
チルアミン、ジ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エ
チルアミンおよびトリ−２−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−エチルアミン等があげられる。
されるジスアゾ化合物またはその塩（以下断りの無い限
りジスアゾ化合物またはその塩を単にジスアゾ化合物と
記す。）は、鉱酸の添加により遊離酸の形で単離する事
ができ、これから水または酸性化した水による洗浄によ
り無機塩を除去する事が出来る。次に、この様にして得
られる低い塩含有率を有する酸型色素は、水性媒体中で
水酸化物および／または炭酸塩、例えばＬｉＯＨ、Ｌｉ
2ＣＯ3、ＮａＯＨ、Ｎａ2ＣＯ3またはＫ2ＣＯ3または前
記一般式（２）で表されるアミンにより中和することに
より対応する塩の溶液とすることが出来る。好ましいア
ミンとしては、例えばアンモニア、エタノールアミン、
ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−エタノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエ
タノールアミン、２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エ
チルアミン、ジ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エ
チルアミンおよびトリ−２−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−エチルアミン等があげられる。
【００５５】一般式（１）で表されるジスアゾ化合物
は、天然及び合成繊維材料との混紡品の染色に適してお
り、さらにはこれら染料は、筆記用インクおよび記録用
液の製造に著しく適している。
は、天然及び合成繊維材料との混紡品の染色に適してお
り、さらにはこれら染料は、筆記用インクおよび記録用
液の製造に著しく適している。
【００５６】一般式（１）で表される本発明のジスアゾ
化合物の反応液は、記録用インク組成物の製造に直接使
用する事が出来る。しかし、これを反応液から単離し、
乾燥、例えばスプレー乾燥させ、次にインク組成物に加
工することもできる。最終製品の記録用インク組成物
は、一般式（１）で表される本発明のジスアゾ化合物を
水溶液中に通常０．１〜２０重量％、より好ましくは１
〜１５重量％、更に好ましくは２〜１０重量％程度含有
する。本発明のインク組成物には、水溶性有機溶剤０〜
３０重量％、インク調製剤０〜５重量％含有していても
良い。
化合物の反応液は、記録用インク組成物の製造に直接使
用する事が出来る。しかし、これを反応液から単離し、
乾燥、例えばスプレー乾燥させ、次にインク組成物に加
工することもできる。最終製品の記録用インク組成物
は、一般式（１）で表される本発明のジスアゾ化合物を
水溶液中に通常０．１〜２０重量％、より好ましくは１
〜１５重量％、更に好ましくは２〜１０重量％程度含有
する。本発明のインク組成物には、水溶性有機溶剤０〜
３０重量％、インク調製剤０〜５重量％含有していても
良い。
【００５７】本発明の水性インク組成物は、前記の一般
式（１）で表されるジスアゾ化合物を水または水性溶媒
（水溶性有機溶剤含有水）に溶解したものである。この
水性インク組成物をインクジェットプリンタ用のインク
として使用する場合、ジスアゾ化合物としては金属陽イ
オンの塩化物、硫酸塩等の無機物の含有量が少ないもの
を用いるのが好ましく、その含有量の目安は例えば１重
量％（対色素原体）以下程度である。無機物の少ないジ
スアゾ化合物を製造するには、例えば逆浸透膜による方
法等の通常の方法で、脱塩処理すればよい。
式（１）で表されるジスアゾ化合物を水または水性溶媒
（水溶性有機溶剤含有水）に溶解したものである。この
水性インク組成物をインクジェットプリンタ用のインク
として使用する場合、ジスアゾ化合物としては金属陽イ
オンの塩化物、硫酸塩等の無機物の含有量が少ないもの
を用いるのが好ましく、その含有量の目安は例えば１重
量％（対色素原体）以下程度である。無機物の少ないジ
スアゾ化合物を製造するには、例えば逆浸透膜による方
法等の通常の方法で、脱塩処理すればよい。
【００５８】本発明で使用しうる水溶性有機溶剤の具体
例としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノー
ル、第二ブタノール、第三ブタノール等のＣ１〜Ｃ４ア
ルカノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド等のカルボン酸アミド、ε−
カプロラクタム、２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジ
ン−２−オン等のラクタム、１，３−ジメチルイミダゾ
リジン−２−オンまたは１，３−ジメチルヘキサヒドロ
ピリミド−２−オン等の環式尿素類、アセトン、メチル
エチルケトン、２−メチル−２−ヒドロキシペンタン−
４−オン等のケトンまたはケトアルコール、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等の環状エーテル、エチレングリ
コール、１，２−または１，３−プロピレングリコー
ル、１，２−または１，４−ブチレングリコール、１，
６−ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール、チオジグリコール、ポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の（Ｃ２〜
Ｃ６）アルキレン単位を有するモノマー、オリゴマーま
たはポリアルキレングリコールまたはチオグリコール、
グリセリン、ヘキサン−１．２．６−トリオール等のポ
リオール（トリオール）、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル又はジエ
チレングリコールモノエチルエーテル又はトリエチレン
グリコールモノメチルエーテル又はトリエチレングリコ
ールモノエチルエーテル等の多価アルコールの（Ｃ１〜
Ｃ４）アルキルエーテル、γーブチロラクトンまたはジ
メチルスルホキシド等があげられる。
例としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノー
ル、第二ブタノール、第三ブタノール等のＣ１〜Ｃ４ア
ルカノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド等のカルボン酸アミド、ε−
カプロラクタム、２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジ
ン−２−オン等のラクタム、１，３−ジメチルイミダゾ
リジン−２−オンまたは１，３−ジメチルヘキサヒドロ
ピリミド−２−オン等の環式尿素類、アセトン、メチル
エチルケトン、２−メチル−２−ヒドロキシペンタン−
４−オン等のケトンまたはケトアルコール、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等の環状エーテル、エチレングリ
コール、１，２−または１，３−プロピレングリコー
ル、１，２−または１，４−ブチレングリコール、１，
６−ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール、チオジグリコール、ポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の（Ｃ２〜
Ｃ６）アルキレン単位を有するモノマー、オリゴマーま
たはポリアルキレングリコールまたはチオグリコール、
グリセリン、ヘキサン−１．２．６−トリオール等のポ
リオール（トリオール）、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル又はジエ
チレングリコールモノエチルエーテル又はトリエチレン
グリコールモノメチルエーテル又はトリエチレングリコ
ールモノエチルエーテル等の多価アルコールの（Ｃ１〜
Ｃ４）アルキルエーテル、γーブチロラクトンまたはジ
メチルスルホキシド等があげられる。
【００５９】本発明の組成物において、水溶性有機溶剤
として好ましいものはＮ−メチルピロリジン−２−オ
ン、モノ、ジまたはトリエチレングリコール、ジプロピ
レングリコール、ジメチルスルホキシドであり、より好
ましくはＮ−メチルピロリジン−２−オン、ジエチレン
グリコール、ジメチルスルホキシドである。
として好ましいものはＮ−メチルピロリジン−２−オ
ン、モノ、ジまたはトリエチレングリコール、ジプロピ
レングリコール、ジメチルスルホキシドであり、より好
ましくはＮ−メチルピロリジン−２−オン、ジエチレン
グリコール、ジメチルスルホキシドである。
【００６０】インク調製剤としては、例えば防腐防黴
剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、水溶性紫外線
吸収剤、水溶性高分子化合物、染料溶解剤、界面活性剤
などがあげられる。防腐防黴剤としては、例えば無水酢
酸ソーダ、ソルビン酸ソーダ、２−ピリジンチオール−
１−オキサイドナトリウム、安息香酸ナトリウム、ペン
タクロロフェノールナトリウム、１，２−ベンゾイソチ
アゾリン−３−オン等があげられる。ｐＨ調整剤として
は、調合されるインクに悪影響を及ぼさずに、インクの
ｐＨを８．０〜１１．０の範囲に制御できるものであれ
ば任意の物質を使用することができる。例えば、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノー
ルアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、水酸化アンモ
ニウム、あるいは炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩などが挙げられ
る。キレート試薬としては、例えばエチレンジアミン四
酢酸ナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキ
シエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレ
ントリアミン五酢酸ナトリウム、ウラシル二酢酸ナトリ
ウムなどがあげられる。防錆剤としては、例えば、酸性
亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグルコール酸アン
モニウム、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、
四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロヘキシルアンモ
ニウムナイトライトなどがあげられる。水溶性紫外線吸
収剤としては、例えばスルホン化されたベンゾフェノン
またはスルホン化されたベンゾトリアゾール等であり、
水溶性高分子化合物としては、例えばポリビニルアルコ
ール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミン等で
あり、染料溶解剤は、例えば尿素、ε−カプロラクタ
ム、エチレンカーボネート等があり、界面活性剤は、例
えばアニオン系、カチオン系、ノニオン系等の公知の界
面活性剤等である。本発明のインク組成物は前記した各
薬剤を任意の順序で混合することにより調製される。
又、必要により、混合後濾過工程により狭雑物を除去し
てもよい。
剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、水溶性紫外線
吸収剤、水溶性高分子化合物、染料溶解剤、界面活性剤
などがあげられる。防腐防黴剤としては、例えば無水酢
酸ソーダ、ソルビン酸ソーダ、２−ピリジンチオール−
１−オキサイドナトリウム、安息香酸ナトリウム、ペン
タクロロフェノールナトリウム、１，２−ベンゾイソチ
アゾリン−３−オン等があげられる。ｐＨ調整剤として
は、調合されるインクに悪影響を及ぼさずに、インクの
ｐＨを８．０〜１１．０の範囲に制御できるものであれ
ば任意の物質を使用することができる。例えば、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノー
ルアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、水酸化アンモ
ニウム、あるいは炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩などが挙げられ
る。キレート試薬としては、例えばエチレンジアミン四
酢酸ナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキ
シエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレ
ントリアミン五酢酸ナトリウム、ウラシル二酢酸ナトリ
ウムなどがあげられる。防錆剤としては、例えば、酸性
亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグルコール酸アン
モニウム、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、
四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロヘキシルアンモ
ニウムナイトライトなどがあげられる。水溶性紫外線吸
収剤としては、例えばスルホン化されたベンゾフェノン
またはスルホン化されたベンゾトリアゾール等であり、
水溶性高分子化合物としては、例えばポリビニルアルコ
ール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミン等で
あり、染料溶解剤は、例えば尿素、ε−カプロラクタ
ム、エチレンカーボネート等があり、界面活性剤は、例
えばアニオン系、カチオン系、ノニオン系等の公知の界
面活性剤等である。本発明のインク組成物は前記した各
薬剤を任意の順序で混合することにより調製される。
又、必要により、混合後濾過工程により狭雑物を除去し
てもよい。
【００６１】本発明の着色体は前記の本発明の化合物で
着色されたものである。着色されるべきものとしては、
特に制限無く、例えば紙、繊維や布（セルロース、ナイ
ロン、羊毛等）、皮革、カラーフィルター用基材等があ
げられるがこれらに限定されない。着色法としては、例
えば浸染法、捺染法、スクリーン印刷等の印刷法、イン
クジェットプリンタによる方法等があげられるが、イン
クジェットプリンタによる方法が好ましい。
着色されたものである。着色されるべきものとしては、
特に制限無く、例えば紙、繊維や布（セルロース、ナイ
ロン、羊毛等）、皮革、カラーフィルター用基材等があ
げられるがこれらに限定されない。着色法としては、例
えば浸染法、捺染法、スクリーン印刷等の印刷法、イン
クジェットプリンタによる方法等があげられるが、イン
クジェットプリンタによる方法が好ましい。
【００６２】一般式（１）で表される化合物の１種以上
を含有する記録用液は、印捺、複写、マーキング、筆
記、製図、スタンピング、または記録法、特にインクジ
ェット印捺法における使用に適する。この場合、水、日
光、オゾンおよび摩擦に対する良好な耐性を有する高品
質のブラック印捺物が得られる。一般式（１）で表され
るジスアゾ染料に、イエロー、マゼンタ等の染料を配合
することによって、ブラック色調を好みのものにするこ
ともできる。本発明の一般式（１）で示される化合物
（ジスアゾ染料）は、特にインクジェット光沢紙におけ
る一層高い耐光性と耐オゾン性を有する。また、人に対
する安全性も高い。
を含有する記録用液は、印捺、複写、マーキング、筆
記、製図、スタンピング、または記録法、特にインクジ
ェット印捺法における使用に適する。この場合、水、日
光、オゾンおよび摩擦に対する良好な耐性を有する高品
質のブラック印捺物が得られる。一般式（１）で表され
るジスアゾ染料に、イエロー、マゼンタ等の染料を配合
することによって、ブラック色調を好みのものにするこ
ともできる。本発明の一般式（１）で示される化合物
（ジスアゾ染料）は、特にインクジェット光沢紙におけ
る一層高い耐光性と耐オゾン性を有する。また、人に対
する安全性も高い。
【００６３】本発明によるインクは貯蔵中沈澱の分離が
生じず、さらに本発明によるインクをインクジェット印
捺において使用する場合噴射器の閉塞が生じない。本発
明によるインクをインクジェット印捺機において比較的
長い時間一定の再循環下または断続的にインクジェット
印捺機を中間的遮断下で使用する場合、本発明によるイ
ンクの物理的性質の変化も生じない。
生じず、さらに本発明によるインクをインクジェット印
捺において使用する場合噴射器の閉塞が生じない。本発
明によるインクをインクジェット印捺機において比較的
長い時間一定の再循環下または断続的にインクジェット
印捺機を中間的遮断下で使用する場合、本発明によるイ
ンクの物理的性質の変化も生じない。
【００６４】
【実施例】以下に本発明を実施例により更に具体的に説
明する。尚、本文中「部」及び「％」とあるのは、特別
の記載のない限り重量基準である。
明する。尚、本文中「部」及び「％」とあるのは、特別
の記載のない限り重量基準である。
【００６５】実施例１ （１）水７００部中に式（１９）の化合物９０．１部を
弱酸性で溶解後、５〜１０℃とし、３５％塩酸７９．４
部、亜硝酸ナトリウム１３．８部を添加しジアゾ化し
た。
弱酸性で溶解後、５〜１０℃とし、３５％塩酸７９．４
部、亜硝酸ナトリウム１３．８部を添加しジアゾ化し
た。
【００６６】
【化２１】
【００６７】次いで、得られた式（１９）のジアゾ懸濁
液を水３５０部中３−アミノ−４−メトキシアセトアニ
リド３６．３部の懸濁液に１０〜２０℃の温度で約２時
間かけて滴下した。この滴下の間、カップリングのｐＨ
値を炭酸ナトリウムの添加で６．５〜７．５に保持し
た。滴下後、更に１０〜２５℃で一晩ｐＨ６．５〜７．
５で撹拌しカップリング反応を完結させた。このあと７
０℃まで加熱し、３５％塩酸でｐＨを３．５〜４．０と
した後、濾過単離して乾燥する事により式（２０）の化
合物を１０８．７部得た。
液を水３５０部中３−アミノ−４−メトキシアセトアニ
リド３６．３部の懸濁液に１０〜２０℃の温度で約２時
間かけて滴下した。この滴下の間、カップリングのｐＨ
値を炭酸ナトリウムの添加で６．５〜７．５に保持し
た。滴下後、更に１０〜２５℃で一晩ｐＨ６．５〜７．
５で撹拌しカップリング反応を完結させた。このあと７
０℃まで加熱し、３５％塩酸でｐＨを３．５〜４．０と
した後、濾過単離して乾燥する事により式（２０）の化
合物を１０８．７部得た。
【００６８】
【化２２】
【００６９】（２）上記（１）で得られた式（２０）の
化合物３５．２部を水３５０部に溶解し、そして亜硝酸
ナトリウム４．４部を添加した溶液を４．５％塩酸５０
部中に１５〜２０℃にて滴下しジアゾ化した。次いで、
得られた式（２０）のジアゾ懸濁液を７−（４’−カル
ボキシフェニル）アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−
３−スルホン酸（以下、これをＣＦガンマー酸とする）
１９．４部のアルカリ性水溶液に１５〜２５℃で滴下し
た。滴下中はカップリングのｐＨ値を炭酸ナトリウムに
てｐＨ８．５〜９．５に保持した。滴下終了後、更に１
５〜２５℃で３時間、ｐＨ８．５〜９．５で撹拌しカッ
プリング反応を完結させた。このあと塩化ナトリウムを
加え塩析を行い、濾過単離して式（２１）の化合物を得
た。
化合物３５．２部を水３５０部に溶解し、そして亜硝酸
ナトリウム４．４部を添加した溶液を４．５％塩酸５０
部中に１５〜２０℃にて滴下しジアゾ化した。次いで、
得られた式（２０）のジアゾ懸濁液を７−（４’−カル
ボキシフェニル）アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−
３−スルホン酸（以下、これをＣＦガンマー酸とする）
１９．４部のアルカリ性水溶液に１５〜２５℃で滴下し
た。滴下中はカップリングのｐＨ値を炭酸ナトリウムに
てｐＨ８．５〜９．５に保持した。滴下終了後、更に１
５〜２５℃で３時間、ｐＨ８．５〜９．５で撹拌しカッ
プリング反応を完結させた。このあと塩化ナトリウムを
加え塩析を行い、濾過単離して式（２１）の化合物を得
た。
【００７０】
【化２３】
【００７１】（３）上記（２）で得られた式（２１）の
化合物１０．０部を水２００部に懸濁し、加熱して９０
℃に調整する。次いで、水酸化ナトリウムを加えｐＨ１
１．０に調整後、９０〜９５℃、ｐＨ１０．５〜１１．
０で６時間加熱し、加水分解する。このあと冷却し、塩
酸を加えてｐＨ７．０に中和後、塩化ナトリウムを加え
て塩析を行い、濾過単離して式（２２）の化合物を得
た。
化合物１０．０部を水２００部に懸濁し、加熱して９０
℃に調整する。次いで、水酸化ナトリウムを加えｐＨ１
１．０に調整後、９０〜９５℃、ｐＨ１０．５〜１１．
０で６時間加熱し、加水分解する。このあと冷却し、塩
酸を加えてｐＨ７．０に中和後、塩化ナトリウムを加え
て塩析を行い、濾過単離して式（２２）の化合物を得
た。
【００７２】
【化２４】
【００７３】（４）０℃の氷水１００部に塩化シアヌル
５．５部を１時間懸濁した。水１００部に４−アミノベ
ンゼンスルホン酸５．１部を中性で溶解し、先の懸濁液
に注加した。次に水酸化ナトリウムでｐＨ３．０に調整
後、室温で４時間攪拌し、式（２３）の化合物の水溶液
２５０部を得た。
５．５部を１時間懸濁した。水１００部に４−アミノベ
ンゼンスルホン酸５．１部を中性で溶解し、先の懸濁液
に注加した。次に水酸化ナトリウムでｐＨ３．０に調整
後、室温で４時間攪拌し、式（２３）の化合物の水溶液
２５０部を得た。
【００７４】
【化２５】
【００７５】（５）上記（３）で得られた式（２２）の
化合物９．５部を、上記（４）で得られた式（２３）の
化合物の水溶液８０部に加え、炭酸ナトリウムでｐＨ
７．５に調整した。次に５０℃に加温し、ｐＨ７．０〜
７．５、４５〜５０℃で３時間縮合した。更に９０℃に
加温して、モルホリン０．９部を加え、８５〜９０℃、
ｐＨ８．５〜９．５で３時間攪拌し縮合を行った。 こ
のあと冷却し、塩酸を加えてｐＨ７．０に中和後、塩化
ナトリウムを加えて塩析を行い、濾過単離して式（２
４）の化合物を得た。（λmax ６１２ｎｍ 、水中）
化合物９．５部を、上記（４）で得られた式（２３）の
化合物の水溶液８０部に加え、炭酸ナトリウムでｐＨ
７．５に調整した。次に５０℃に加温し、ｐＨ７．０〜
７．５、４５〜５０℃で３時間縮合した。更に９０℃に
加温して、モルホリン０．９部を加え、８５〜９０℃、
ｐＨ８．５〜９．５で３時間攪拌し縮合を行った。 こ
のあと冷却し、塩酸を加えてｐＨ７．０に中和後、塩化
ナトリウムを加えて塩析を行い、濾過単離して式（２
４）の化合物を得た。（λmax ６１２ｎｍ 、水中）
【００７６】
【化２６】
【００７７】実施例２ （１）３−アミノ−４−メトキシアセトアニリド９０部
を水１５００部に１時間懸濁後、塩酸１５０部を注加す
る。次に氷を加えて０℃に冷却後、亜硝酸ナトリウム３
５．０部を加え、５℃以下でジアゾ化する。得られたジ
アゾニウム塩水溶液を、７−（３’−スルホフェニル）
アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸
（以下、これをメタニルガンマー酸とする）１９５部の
アルカリ性水溶液に１５〜２５℃で滴下する。滴下中は
カップリングのｐＨ値を炭酸ナトリウムにてｐＨ８．５
〜９．５に保持する。滴下終了後、更に１５〜２５℃で
３時間、ｐＨ８．５〜９．５で撹拌しカップリング反応
を完結させる。このあと塩化ナトリウムを加え塩析を行
い、濾過単離して式（２５）の化合物を２６４部得た。
を水１５００部に１時間懸濁後、塩酸１５０部を注加す
る。次に氷を加えて０℃に冷却後、亜硝酸ナトリウム３
５．０部を加え、５℃以下でジアゾ化する。得られたジ
アゾニウム塩水溶液を、７−（３’−スルホフェニル）
アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸
（以下、これをメタニルガンマー酸とする）１９５部の
アルカリ性水溶液に１５〜２５℃で滴下する。滴下中は
カップリングのｐＨ値を炭酸ナトリウムにてｐＨ８．５
〜９．５に保持する。滴下終了後、更に１５〜２５℃で
３時間、ｐＨ８．５〜９．５で撹拌しカップリング反応
を完結させる。このあと塩化ナトリウムを加え塩析を行
い、濾過単離して式（２５）の化合物を２６４部得た。
【００７８】
【化２７】
【００７９】（２）上記（１）で得られた式（２５）の
化合物４５．５部を水５００部に溶解し、塩酸を１００
部加え、加熱して９５℃に調整した。９０〜９５℃で８
時間加熱し加水分解した。このあと冷却し、水酸化ナト
リウムを加えてｐＨ７．０に中和後、塩化ナトリウムを
加えて塩析を行い、濾過単離して式（２６）の化合物を
３０．２部得た。
化合物４５．５部を水５００部に溶解し、塩酸を１００
部加え、加熱して９５℃に調整した。９０〜９５℃で８
時間加熱し加水分解した。このあと冷却し、水酸化ナト
リウムを加えてｐＨ７．０に中和後、塩化ナトリウムを
加えて塩析を行い、濾過単離して式（２６）の化合物を
３０．２部得た。
【００８０】
【化２８】
【００８１】（３）実施例１の（１）と同様に、式（１
９）の化合物１０．５部をジアゾ化し、上記（２）で得
られた式（２６）の化合物１２．１部のアルカリ性水溶
液に１５〜２５℃で滴下した。滴下中はカップリングの
ｐＨ値を炭酸ナトリウムにてｐＨ７．５〜８．５に保持
した。滴下終了後、更に１５〜２５℃で３時間、ｐＨ
７．５〜８．５で撹拌しカップリング反応を完結させ
た。このあと塩化ナトリウムを加え塩析を行い、濾過単
離して式（２７）の化合物を２０．３部得た。
９）の化合物１０．５部をジアゾ化し、上記（２）で得
られた式（２６）の化合物１２．１部のアルカリ性水溶
液に１５〜２５℃で滴下した。滴下中はカップリングの
ｐＨ値を炭酸ナトリウムにてｐＨ７．５〜８．５に保持
した。滴下終了後、更に１５〜２５℃で３時間、ｐＨ
７．５〜８．５で撹拌しカップリング反応を完結させ
た。このあと塩化ナトリウムを加え塩析を行い、濾過単
離して式（２７）の化合物を２０．３部得た。
【００８２】
【化２９】
【００８３】（４）上記（３）で得られた式（２７）の
化合物９．５部を、実施例１の（４）で得られた式（２
３）の化合物の水溶液７８部に加え、炭酸ナトリウムで
ｐＨ７．５に調整した。次に５０℃に加温し、ｐＨ７．
０〜７．５、４５〜５０℃で３時間縮合した。更に８０
℃に加温して、水酸化ナトリウムを加えてｐＨ１１．０
とした。８０〜８５℃、ｐＨ１０．０〜１０．５で６時
間攪拌し加水分解を行った。 このあと冷却し、塩酸を
加えてｐＨ７．０に中和後、塩化ナトリウムを加えて塩
析を行い、濾過単離して式（２８）の化合物を得た。
（λmax ６１１ｎｍ、水中）
化合物９．５部を、実施例１の（４）で得られた式（２
３）の化合物の水溶液７８部に加え、炭酸ナトリウムで
ｐＨ７．５に調整した。次に５０℃に加温し、ｐＨ７．
０〜７．５、４５〜５０℃で３時間縮合した。更に８０
℃に加温して、水酸化ナトリウムを加えてｐＨ１１．０
とした。８０〜８５℃、ｐＨ１０．０〜１０．５で６時
間攪拌し加水分解を行った。 このあと冷却し、塩酸を
加えてｐＨ７．０に中和後、塩化ナトリウムを加えて塩
析を行い、濾過単離して式（２８）の化合物を得た。
（λmax ６１１ｎｍ、水中）
【００８４】
【化３０】
【００８５】実施例３ 実施例２において、式（２３）の化合物中の４−アミノ
ベンゼンスルホン酸を３−アミノベンゼンスルホン酸と
する以外は実施例２とほぼ同様に処理することにより、
式（２９）の化合物を得た。
ベンゼンスルホン酸を３−アミノベンゼンスルホン酸と
する以外は実施例２とほぼ同様に処理することにより、
式（２９）の化合物を得た。
【００８６】
【化３１】
【００８７】実施例４ 実施例１において、式（２３）の化合物中の４−アミノ
ベンゼンスルホン酸をグリシンとする以外は実施例１と
ほぼ同様に処理することにより、式（３０）の化合物を
得た。
ベンゼンスルホン酸をグリシンとする以外は実施例１と
ほぼ同様に処理することにより、式（３０）の化合物を
得た。
【００８８】
【化３２】
【００８９】実施例５ （Ａ）インクの作製 下記組成の液体を（インク時ｐＨ＝８〜１０）調製し、
０．４５μｍのメンブランフィルターで濾過する事によ
り各インクジェット用水性インク組成物を得た。
０．４５μｍのメンブランフィルターで濾過する事によ
り各インクジェット用水性インク組成物を得た。
【００９０】 表２ 上記実施例で得られたジスアゾ化合物 ４．５部 （脱塩処理された物を使用） 水＋アンモニア水 ７６．５部 グリセリン ５．０部 尿素 ５．０部 Ｎ−メチル−２−ピロリドン ４．０部 ＩＰＡ ３．０部 ブチルカルビトール ２．０部 計 １００部
【００９１】（Ｂ）インクジェットプリント インクジェットプリンタ（商品名 ＮＥＣ社 ＰＩＣＴ
Ｙ１００Ｌ）を用いて、普通紙（キャノンプリンタペー
パーＡ４ ＴＬＢ５Ａ４Ｓ （キャノン社製））、専用
紙Ａ（Ｃｏｌｏｒ ＢＪ ＰａｐｅｒＬＣ１０１（キャ
ノン社製））及び専用紙Ｂ（カラーイメージジェット用
コート紙ＳＴＸ７３Ａ４（シャープ社製））、光沢紙Ａ
（プロフェッショナルフォトペーパー（キャノン社
製））及び光沢紙Ｂ（ＰＭ写真用紙（エプソン社製））
の５種の紙にインクジェット記録を行った。本発明の水
性インク組成物（実施例１及び２）の記録画像の耐光試
験、耐水試験（光沢紙以外）、耐オゾン試験（光沢紙の
み）及び演色性の試験を行なった。その結果を表３に示
した。
Ｙ１００Ｌ）を用いて、普通紙（キャノンプリンタペー
パーＡ４ ＴＬＢ５Ａ４Ｓ （キャノン社製））、専用
紙Ａ（Ｃｏｌｏｒ ＢＪ ＰａｐｅｒＬＣ１０１（キャ
ノン社製））及び専用紙Ｂ（カラーイメージジェット用
コート紙ＳＴＸ７３Ａ４（シャープ社製））、光沢紙Ａ
（プロフェッショナルフォトペーパー（キャノン社
製））及び光沢紙Ｂ（ＰＭ写真用紙（エプソン社製））
の５種の紙にインクジェット記録を行った。本発明の水
性インク組成物（実施例１及び２）の記録画像の耐光試
験、耐水試験（光沢紙以外）、耐オゾン試験（光沢紙の
み）及び演色性の試験を行なった。その結果を表３に示
した。
【００９２】比較対象として特開平２−１４０２７０号
公報に記載化合物（比較例１）を同様のインク組成で本
発明のブラックインクと光学濃度が合うように調整した
インク組成物の記録画像の耐光試験、耐水試験、耐オゾ
ン試験及び演色性の試験も行い、その結果も表３に示し
た。
公報に記載化合物（比較例１）を同様のインク組成で本
発明のブラックインクと光学濃度が合うように調整した
インク組成物の記録画像の耐光試験、耐水試験、耐オゾ
ン試験及び演色性の試験も行い、その結果も表３に示し
た。
【００９３】（Ｃ）記録画像の評価 耐光試験 カーボンアークフェードメーター（スガ試験機社製）を
用い、記録画像に４０時間照射した。判定級は、ＪＩＳ
Ｌ−０８４１に規定されたブルースケールの等級に準
じて判定するとともに、記録紙をＧＲＥＴＡＧ ＳＰＭ
５０（ＧＲＥＴＡＧ社製）を用いて測色し前後の色差
（ΔＥ）を測定した。 耐水試験 水を張ったビーカー中に記録紙を入れ、２分間撹拌した
後取り出し風乾し、試験前後の変化をＪＩＳ変褪色グレ
ースケールで判定するとともに、上記の測色システムを
用いて試験前後の色差を測定した。 耐オゾン試験 オゾンウェザーメーター（スガ試験機社製）を用い、記
録画像を濃度４ｐｐｍ、温度４０℃、時間２０時間の条
件下で試験を行った。試験後上記の測色システムを用い
て測色し前後の色差を測定した。 演色性 標準光源の色相を基準にタングステン光下で見た場合の
変色の程度を目視により判定した。 ○ 色相変化小さい。 △ 色相変化やや大きい。 × 色相変化大。
用い、記録画像に４０時間照射した。判定級は、ＪＩＳ
Ｌ−０８４１に規定されたブルースケールの等級に準
じて判定するとともに、記録紙をＧＲＥＴＡＧ ＳＰＭ
５０（ＧＲＥＴＡＧ社製）を用いて測色し前後の色差
（ΔＥ）を測定した。 耐水試験 水を張ったビーカー中に記録紙を入れ、２分間撹拌した
後取り出し風乾し、試験前後の変化をＪＩＳ変褪色グレ
ースケールで判定するとともに、上記の測色システムを
用いて試験前後の色差を測定した。 耐オゾン試験 オゾンウェザーメーター（スガ試験機社製）を用い、記
録画像を濃度４ｐｐｍ、温度４０℃、時間２０時間の条
件下で試験を行った。試験後上記の測色システムを用い
て測色し前後の色差を測定した。 演色性 標準光源の色相を基準にタングステン光下で見た場合の
変色の程度を目視により判定した。 ○ 色相変化小さい。 △ 色相変化やや大きい。 × 色相変化大。
【００９４】 表３ 耐光性 耐水性 耐オゾン性 演色性 実施例１ 判定値(ΔE) 判定値(ΔE) ΔE 普通紙 5級(0.8) 1級(23.1) − ○ 専用紙Ａ 4-5級(2.9) 5級(1.3) − ○ 専用紙Ｂ 4-5級(2.8) 2級(10.3) − ○ 光沢紙Ａ 4-5級(2.8) 5級(0.3) 8.5 ○ 光沢紙Ｂ 5級(1.5) 5級(0.5) 3.6 ○ 実施例２ 普通紙 5級(1.2) 1級(17.7) − ○ 専用紙Ａ 5級(1.5) 5級(0.6) − ○ 専用紙Ｂ 5級(1.2) 3級(6.4) − ○ 光沢紙Ａ 5級(0.8) 5級(0.4) 5.4 ○ 光沢紙Ｂ 5級(1.5) 5級(0.6) 1.7 ○ 比較例１ 普通紙 3級(6.8) 3級(6.2) − △ 専用紙Ａ 2級(11.5) 5級(1.0) − △ 専用紙Ｂ 3級(9.8) 2級(10.3) − △ 光沢紙Ａ 3-4級(4.6) 5級(0.6) 24.5 △ 光沢紙Ｂ 4級(3.1) 5級(0.6) 11.5 △
【００９５】表３より、本発明の化合物を用いたブラッ
クインクは、演色性が優れており、耐水性は光沢紙で極
めて良好であり、耐光性も極めて良好で被記録材（普通
紙も含む）によって差がみられず安定した品質を供給す
ることが可能なインクである。また、光沢紙のみ試験を
行った耐オゾン性も優れている。一方比較例１を用いて
作製したインクでは、耐光性は使用する被記録材により
品質のばらつきがみられ、また耐オゾン性も不良、演色
性もやや不良の結果であった。
クインクは、演色性が優れており、耐水性は光沢紙で極
めて良好であり、耐光性も極めて良好で被記録材（普通
紙も含む）によって差がみられず安定した品質を供給す
ることが可能なインクである。また、光沢紙のみ試験を
行った耐オゾン性も優れている。一方比較例１を用いて
作製したインクでは、耐光性は使用する被記録材により
品質のばらつきがみられ、また耐オゾン性も不良、演色
性もやや不良の結果であった。
【００９６】以上のことから本発明のジスアゾ化合物を
用いたブラックインクは使用用途の範囲が広い非常に優
れた黒色インクであることがわかる。
用いたブラックインクは使用用途の範囲が広い非常に優
れた黒色インクであることがわかる。
【００９７】
【発明の効果】本発明の化合物は水溶解性に優れ、イン
ク組成物製造過程でのメンブランフィルターに対するろ
過性が良好という特徴を有する。又、この化合物を使用
した本発明のインク組成物は長期間保存後の結晶析出、
物性変化、色変化等もなく、貯蔵安定性が良好である。
又、本発明のインク組成物をインクジェット記録用のブ
ラックインクとして使用した印刷物は耐光性及び耐オゾ
ン性に優れ、マゼンタ、シアン及びイエロー染料と共に
用いることで耐光性及び耐水性に優れたインクジェット
記録が可能である。更に演色性も優れている。従って、
本発明のインク組成物はインクジェット記録用ブラック
インクとして極めて有用である。
ク組成物製造過程でのメンブランフィルターに対するろ
過性が良好という特徴を有する。又、この化合物を使用
した本発明のインク組成物は長期間保存後の結晶析出、
物性変化、色変化等もなく、貯蔵安定性が良好である。
又、本発明のインク組成物をインクジェット記録用のブ
ラックインクとして使用した印刷物は耐光性及び耐オゾ
ン性に優れ、マゼンタ、シアン及びイエロー染料と共に
用いることで耐光性及び耐水性に優れたインクジェット
記録が可能である。更に演色性も優れている。従って、
本発明のインク組成物はインクジェット記録用ブラック
インクとして極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 251/54 Ｃ０９Ｂ 62/09 Ａ Ｃ０９Ｂ 62/09 Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ Ｆターム(参考） 2C056 FC01 2H086 BA53 BA56 4H056 JA06 JB02 JC10 4J039 BA29 BC05 BC07 BC12 BC16 BC19 BC29 BC33 BC36 BC41 BC50 BC52 BC53 BC54 BC66 BC73 BC77 BC79 BE06 CA03 EA19 EA35 EA38 EA44 EA45 GA24
Claims (6)
- 【請求項１】下記一般式（1） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立に水素原子、アルキル
基、アルカノイル基、ヒドロキシアルキル基、置換され
ていてもよいフェニル基、ベンゾイル基またはベンジル
基を、Ｒ3は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルコキシ基、カルボキシル基、またはスルホ
ン酸基を、Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ独立に置換もしくは非
置換のアミノ基、置換もしくは非置換の水酸基または塩
素原子をそれぞれ表し、ｍは１または２を表す。）で表
される水溶性ジスアゾ化合物またはその塩。 - 【請求項２】塩がリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム
塩または一般式（２） 【化２】 （式中、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立に水素原子、アルキル
基、ヒドロキシアルキル基またはヒドロキシエトキシア
ルキル基を表す。）で表されるアンモニウム塩である請
求項１のジスアゾ化合物の塩。 - 【請求項３】一般式（１）において、Ｒ1が水素原子、
Ｒ2が水素原子、置換されてよいフェニル基、ベンゾイ
ル基またはベンジル基であり、Ｒ3が水素原子、メトキ
シ基、エトキシ基、メトキシエトキシ基、カルボキシル
基またはスルホン酸基であり、Ｒ４、Ｒ５がそれぞれ独
立にアミノ基、置換もしくは非置換のアニリノ基、置換
もしくは非置換のピリジニウム基、置換もしくは非置換
のベンジルアミノ基、置換基としてカルボキシル基、ス
ルホン酸基、水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ基を１
〜２個有してもよいアルキルアミノ基、炭素数１〜４の
アルコキシ基を１〜２個有してもよいジアルキルアミノ
基、モルホリノ基、アリルアミノ基、ジアリルアミノ
基、置換もしくは非置換の第４級アンモニウム基、また
はシクロヘキシルアミノ基、水酸基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、置換もしくは非置換のフェノキシ基、ベン
ジルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基または塩素原子
であり、ｍが２である請求項１又は２に記載のジスアゾ
化合物またはその塩。 - 【請求項４】請求項１ないし３のいずれか１項に記載の
ジスアゾ化合物またはその塩を含むことを特徴とする水
性ブラックインク組成物。 - 【請求項５】請求項１ないし３のいずれか１項に記載の
ジスアゾ化合物またはその塩、又は請求項４に記載の水
性ブラックインク組成物で着色された着色体。 - 【請求項６】着色がプリンタによりなされた請求項５の
着色体。
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