JP2002226307A - 殺菌剤組成物および殺菌剤の安定化方法 - Google Patents
殺菌剤組成物および殺菌剤の安定化方法Info
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- JP2002226307A JP2002226307A JP2001030045A JP2001030045A JP2002226307A JP 2002226307 A JP2002226307 A JP 2002226307A JP 2001030045 A JP2001030045 A JP 2001030045A JP 2001030045 A JP2001030045 A JP 2001030045A JP 2002226307 A JP2002226307 A JP 2002226307A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 組成物中で高い安定性を持つハロシアノアセ
トアミド化合物を含む殺菌剤組成物を提供する。 【解決手段】 一般式（I）： 【化１】 （式中、Ｘは、同一または異なって、ハロゲン原子また
は水素原子であり、Ｒ1は水素原子または炭素数１〜３
のアルキル基である）で表されるハロシアノアセトアミ
ド化合物、一般式（II）： 【化２】 （式中、Ｒ2およびＲ3は、同一または異なって、水素原
子または炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ4は水素
原子またはメチル基であり、ｎは１〜３の整数である）
で表される低級グリコール系溶剤、および、イソシアヌ
ル酸またはジシアンジアミドを含み、水を含まないこと
を特徴とする殺菌剤組成物である。
トアミド化合物を含む殺菌剤組成物を提供する。 【解決手段】 一般式（I）： 【化１】 （式中、Ｘは、同一または異なって、ハロゲン原子また
は水素原子であり、Ｒ1は水素原子または炭素数１〜３
のアルキル基である）で表されるハロシアノアセトアミ
ド化合物、一般式（II）： 【化２】 （式中、Ｒ2およびＲ3は、同一または異なって、水素原
子または炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ4は水素
原子またはメチル基であり、ｎは１〜３の整数である）
で表される低級グリコール系溶剤、および、イソシアヌ
ル酸またはジシアンジアミドを含み、水を含まないこと
を特徴とする殺菌剤組成物である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、工業用殺菌剤とし
て有用なハロシアノアセトアミド化合物を含有する殺菌
剤組成物に関し、特に、長期間室温以上で保存してもハ
ロシアノアセトアミド化合物の分解およびこれに伴うガ
スの発生を抑制することが出来る安定性に優れた液状殺
菌剤組成物に関する。
て有用なハロシアノアセトアミド化合物を含有する殺菌
剤組成物に関し、特に、長期間室温以上で保存してもハ
ロシアノアセトアミド化合物の分解およびこれに伴うガ
スの発生を抑制することが出来る安定性に優れた液状殺
菌剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ハロシアノアセトアミド化合物は、紙パ
ルプ工程におけるスライムコントロール剤、工業用デン
プン、ラテックスエマルジョン等に混合される防腐剤と
して産業界で広く使用されている。このようなハロシア
ノアセトアミド化合物を含む防腐剤は、液状製剤として
使用されることが多い。
ルプ工程におけるスライムコントロール剤、工業用デン
プン、ラテックスエマルジョン等に混合される防腐剤と
して産業界で広く使用されている。このようなハロシア
ノアセトアミド化合物を含む防腐剤は、液状製剤として
使用されることが多い。
【０００３】しかし、ハロシアノアセトアミド化合物は
一般に化学的安定性が良いとは言えず、特に液状製剤に
した場合、分解反応が起こり、それに伴ないガスを発生
するという問題があった。また、有効成分であるハロシ
アノアセトアミド化合物含有量を低下させると、有害微
生物に対する殺菌能力が低下するという問題があった。
一般に化学的安定性が良いとは言えず、特に液状製剤に
した場合、分解反応が起こり、それに伴ないガスを発生
するという問題があった。また、有効成分であるハロシ
アノアセトアミド化合物含有量を低下させると、有害微
生物に対する殺菌能力が低下するという問題があった。
【０００４】この分解反応を抑制するために、組成物中
でのハロシアノアセトアミド化合物の安定性を向上させ
る方法が以前から研究されている。例えば、ハロシアノ
アセトアミド化合物を平均分子量１３４〜６００のポリ
エチレングリコール類に溶解させる方法が開示されてい
る（特公昭５３−５３７５号公報）。しかしながら、こ
のような分子量１３４〜６００のグリコール系溶剤（例
えばポリエチレングリコール２００または４００）を用
いた方法では、ハロシアノアセトアミド化合物の安定性
を十分に達成することはできない。さらに、このような
グリコール系溶剤は高分子量であるため、組成物の粘度
が高くなり、添加する際に用いるポンプ等の装置中で詰
まる、または、流れ難いという問題がある。またハロシ
アノアセトアミド化合物を、エチレングリコール、また
は、エチレングリコールおよび水の混合液中に溶解させ
る方法が開示されている（特開昭６１−４４８０４号公
報）。この方法のようにエチレングリコールを用い、さ
らに水を配合させることによってある一定の安定性は得
られるものの、ガスを発生し易く、そのため長期保存す
ると製品缶が膨張してしまうという欠点があった。
でのハロシアノアセトアミド化合物の安定性を向上させ
る方法が以前から研究されている。例えば、ハロシアノ
アセトアミド化合物を平均分子量１３４〜６００のポリ
エチレングリコール類に溶解させる方法が開示されてい
る（特公昭５３−５３７５号公報）。しかしながら、こ
のような分子量１３４〜６００のグリコール系溶剤（例
えばポリエチレングリコール２００または４００）を用
いた方法では、ハロシアノアセトアミド化合物の安定性
を十分に達成することはできない。さらに、このような
グリコール系溶剤は高分子量であるため、組成物の粘度
が高くなり、添加する際に用いるポンプ等の装置中で詰
まる、または、流れ難いという問題がある。またハロシ
アノアセトアミド化合物を、エチレングリコール、また
は、エチレングリコールおよび水の混合液中に溶解させ
る方法が開示されている（特開昭６１−４４８０４号公
報）。この方法のようにエチレングリコールを用い、さ
らに水を配合させることによってある一定の安定性は得
られるものの、ガスを発生し易く、そのため長期保存す
ると製品缶が膨張してしまうという欠点があった。
【０００５】
【発明の解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、従来の欠点、すなわちハロシアノアセトアミド化合
物の組成物中での分解反応を抑制し、それに伴なうガス
発生を低減し、長期間にわたる貯蔵安定性を向上された
殺菌剤組成物を提供することである。さらに、組成物の
粘度を調節することによって、作業性を向上させた殺菌
剤組成物を提供することである。
は、従来の欠点、すなわちハロシアノアセトアミド化合
物の組成物中での分解反応を抑制し、それに伴なうガス
発生を低減し、長期間にわたる貯蔵安定性を向上された
殺菌剤組成物を提供することである。さらに、組成物の
粘度を調節することによって、作業性を向上させた殺菌
剤組成物を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、組成物中
にイソシアヌル酸またはジシアンジアミドを添加し、水
を加えないことで、ハロシアノアセトアミド化合物の組
成物中での化学的安定性が向上することを見出し本発明
を完成するに至った。
にイソシアヌル酸またはジシアンジアミドを添加し、水
を加えないことで、ハロシアノアセトアミド化合物の組
成物中での化学的安定性が向上することを見出し本発明
を完成するに至った。
【０００７】従って本発明の前記目的は、一般式
（I）：
（I）：
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中、Ｘは、同一または異なって、ハロ
ゲン原子または水素原子であり、Ｒ1は水素原子または
炭素数１〜３のアルキル基である）で表されるハロシア
ノアセトアミド化合物、一般式（II）：
ゲン原子または水素原子であり、Ｒ1は水素原子または
炭素数１〜３のアルキル基である）で表されるハロシア
ノアセトアミド化合物、一般式（II）：
【００１０】
【化６】
【００１１】（式中、Ｒ2およびＲ3は、同一または異な
って、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基であ
り、Ｒ4は水素原子またはメチル基であり、ｎは１〜３
の整数である）で表される化合物より選択される低級グ
リコール系溶剤、ならびに、イソシアヌル酸またはジシ
アンジアミドを含み、水を含ませないことを特徴とする
殺菌剤組成物によって達成される。
って、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基であ
り、Ｒ4は水素原子またはメチル基であり、ｎは１〜３
の整数である）で表される化合物より選択される低級グ
リコール系溶剤、ならびに、イソシアヌル酸またはジシ
アンジアミドを含み、水を含ませないことを特徴とする
殺菌剤組成物によって達成される。
【００１２】さらに本発明は、前記低級グリコール系溶
剤の分子量が１３４未満である、前記殺菌剤組成物であ
る。
剤の分子量が１３４未満である、前記殺菌剤組成物であ
る。
【００１３】さらに本発明は、粘度が、２０℃で７０ｍ
Ｐａ・ｓ以下である、前記殺菌剤組成物である。
Ｐａ・ｓ以下である、前記殺菌剤組成物である。
【００１４】また本発明の他の目的は、一般式（I）：
【００１５】
【化７】
【００１６】（式中、Ｘは、同一または異なって、ハロ
ゲン原子または水素原子であり、Ｒ1は水素原子または
炭素数１〜３のアルキル基である）で表されるハロシア
ノアセトアミド化合物を、イソシアヌル酸またはジシア
ンジアミドと共に、一般式（II）：
ゲン原子または水素原子であり、Ｒ1は水素原子または
炭素数１〜３のアルキル基である）で表されるハロシア
ノアセトアミド化合物を、イソシアヌル酸またはジシア
ンジアミドと共に、一般式（II）：
【００１７】
【化８】
【００１８】（式中、Ｒ2およびＲ3は、同一または異な
って、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基であ
り、Ｒ4は水素原子またはメチル基であり、ｎは１〜３
の整数である）で表される低級グリコール系溶剤中に共
存させ、水を含ませないことを特徴とする、ハロシアノ
アセトアミド化合物の安定化方法によって達成される。
って、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基であ
り、Ｒ4は水素原子またはメチル基であり、ｎは１〜３
の整数である）で表される低級グリコール系溶剤中に共
存させ、水を含ませないことを特徴とする、ハロシアノ
アセトアミド化合物の安定化方法によって達成される。
【００１９】
【発明の実施の形態】本発明に用いるハロシアノアセト
アミド化合物は一般式（I）で表される。
アミド化合物は一般式（I）で表される。
【００２０】
【化９】
【００２１】式中、Ｘは、同一または異なって、ハロゲ
ン原子または水素原子であり、具体的にはフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、好ましくは塩
素原子または臭素原子である。Ｒ1は水素原子または炭
素数１〜３のアルキル基であり、具体的にはメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基であり、粘度を
好適に調整するためには好ましくは水素原子である。
ン原子または水素原子であり、具体的にはフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、好ましくは塩
素原子または臭素原子である。Ｒ1は水素原子または炭
素数１〜３のアルキル基であり、具体的にはメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基であり、粘度を
好適に調整するためには好ましくは水素原子である。
【００２２】このようなハロシアノアセトアミド化合物
として、具体的には、２−ブロモ−３−ニトリロプロピ
オンアミド、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオ
ンアミド、２−クロロ−２−ブロモ−３−ニトリロプロ
ピオンアミド、２−クロロ−３−ニトリロプロピオンア
ミド、２，２−ジクロロ−３−ニトリロプロピオンアミ
ド、Ｎ−メチル−２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロ
ピオンアミド、Ｎ−プロピル−２−クロロ−２−ブロモ
−３−ニトリロプロピオンアミド等が挙げられ、特に
２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド（Ｄ
ＢＮＰＡ）が殺菌性の点で好ましい。これらは単独で用
いてもよいし、２種以上を組み合わせてもよい。
として、具体的には、２−ブロモ−３−ニトリロプロピ
オンアミド、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオ
ンアミド、２−クロロ−２−ブロモ−３−ニトリロプロ
ピオンアミド、２−クロロ−３−ニトリロプロピオンア
ミド、２，２−ジクロロ−３−ニトリロプロピオンアミ
ド、Ｎ−メチル−２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロ
ピオンアミド、Ｎ−プロピル−２−クロロ−２−ブロモ
−３−ニトリロプロピオンアミド等が挙げられ、特に
２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド（Ｄ
ＢＮＰＡ）が殺菌性の点で好ましい。これらは単独で用
いてもよいし、２種以上を組み合わせてもよい。
【００２３】一般式（Ｉ）で表されるハロシアノアセト
アミド化合物の含有量は、殺菌剤組成物に対して５〜５
０質量％、好ましくは１０〜４０質量％である。ここで
含有量が５質量％未満の場合、使用する際に、ハロシア
ノアセトアミド化合物を有効濃度にするために殺菌組成
物をより多く添加しなければならず、それに伴なう輸送
費または貯蔵費が嵩み経済的ではない。一方で５０質量
％を超過する場合、ハロシアノアセトアミド化合物が結
晶化し、添加量に見合った効果が得られず、いずれも好
ましくない。
アミド化合物の含有量は、殺菌剤組成物に対して５〜５
０質量％、好ましくは１０〜４０質量％である。ここで
含有量が５質量％未満の場合、使用する際に、ハロシア
ノアセトアミド化合物を有効濃度にするために殺菌組成
物をより多く添加しなければならず、それに伴なう輸送
費または貯蔵費が嵩み経済的ではない。一方で５０質量
％を超過する場合、ハロシアノアセトアミド化合物が結
晶化し、添加量に見合った効果が得られず、いずれも好
ましくない。
【００２４】本発明の殺菌剤組成物は、さらにイソシア
ヌル酸またはジシアンジアミドを共存させることで、ハ
ロシアノアセトアミド化合物の組成物中での安定性をさ
らに向上させることができる。イソシアヌル酸の含有量
は、質量比でハロシアノアセトアミド化合物１に対し
て、好ましくは０．０００５〜０．０６、より好ましく
は０．００３〜０．０４、さらに好ましくは０．００５
〜０．０３である。ここで含有量がハロシアノアセトア
ミド化合物１に対して０．０００５未満の場合、安定化
効果が低く、一方で０．０６を超過する場合、完全に溶
解せず、添加量に見合った効果が得られないため、いず
れも好ましくない。またジシアンジアミドの含有量は、
好ましくは質量比でハロシアノアセトアミド化合物１に
対して０．００２〜０．５、好ましくは０．００３〜
０．３、さらに好ましくは０．００５〜０．２である。
ここでハロシアノアセトアミド化合物１に対して０．０
２未満の場合、安定化効果が低く、一方で０．５を超過
する場合、添加量に見合った効果が得られないため、い
ずれも好ましくない。イソシアヌル酸およびジシアンジ
アミドは、それぞれ単独で使用してもよく、二種を併用
してもよい。
ヌル酸またはジシアンジアミドを共存させることで、ハ
ロシアノアセトアミド化合物の組成物中での安定性をさ
らに向上させることができる。イソシアヌル酸の含有量
は、質量比でハロシアノアセトアミド化合物１に対し
て、好ましくは０．０００５〜０．０６、より好ましく
は０．００３〜０．０４、さらに好ましくは０．００５
〜０．０３である。ここで含有量がハロシアノアセトア
ミド化合物１に対して０．０００５未満の場合、安定化
効果が低く、一方で０．０６を超過する場合、完全に溶
解せず、添加量に見合った効果が得られないため、いず
れも好ましくない。またジシアンジアミドの含有量は、
好ましくは質量比でハロシアノアセトアミド化合物１に
対して０．００２〜０．５、好ましくは０．００３〜
０．３、さらに好ましくは０．００５〜０．２である。
ここでハロシアノアセトアミド化合物１に対して０．０
２未満の場合、安定化効果が低く、一方で０．５を超過
する場合、添加量に見合った効果が得られないため、い
ずれも好ましくない。イソシアヌル酸およびジシアンジ
アミドは、それぞれ単独で使用してもよく、二種を併用
してもよい。
【００２５】本発明で用いられる溶剤は、一般式（II）
で表される化合物より選択される低級グリコール系溶剤
である。
で表される化合物より選択される低級グリコール系溶剤
である。
【００２６】
【化１０】
【００２７】式中、Ｒ2およびＲ3は、同一または異なっ
て、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基であり、
具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基であり、粘度を好適に調整するためには好ましくはメ
チル基またはエチル基である。Ｒ4は水素原子またはメ
チル基であり、ｎは１〜３の整数である。ここで、ｎが
２または３の場合、Ｒ 4は同一でも異なっていてもよ
い。
て、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基であり、
具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基であり、粘度を好適に調整するためには好ましくはメ
チル基またはエチル基である。Ｒ4は水素原子またはメ
チル基であり、ｎは１〜３の整数である。ここで、ｎが
２または３の場合、Ｒ 4は同一でも異なっていてもよ
い。
【００２８】一般式（II）で表される低級グリコール系
溶剤として、例えばエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、エチレングリコールモ
ノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレン
グリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプ
ロピレングリコールモノメチルエーテル等が挙げられ
る。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を組み合
わせてもよい。
溶剤として、例えばエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、エチレングリコールモ
ノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレン
グリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプ
ロピレングリコールモノメチルエーテル等が挙げられ
る。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を組み合
わせてもよい。
【００２９】ここで好ましくは、分子量１３４未満の低
分子量のグリコール系溶剤を用いることであり、例え
ば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ルである。より好ましくは、エチレングリコール、ジエ
チレングリコールまたはプロピレングリコールである。
ここで分子量が１３４を超過すると、組成物の粘度が高
くなり好ましくない。
分子量のグリコール系溶剤を用いることであり、例え
ば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ルである。より好ましくは、エチレングリコール、ジエ
チレングリコールまたはプロピレングリコールである。
ここで分子量が１３４を超過すると、組成物の粘度が高
くなり好ましくない。
【００３０】このような低級グリコール系溶剤を用いる
ことによって、高分子量のグリコール系溶剤を用いるよ
り、組成物の粘度を低く調製することができる。具体的
に組成物の粘度は、好ましくは２０℃で７０ｍＰａ・ｓ
以下、より好ましくは５０ｍＰａ・ｓ以下であり、ここ
で粘度が７０ｍＰａ・ｓを超過すると粘度が高くなり、
ポンプ内で詰まりやすくなる。
ことによって、高分子量のグリコール系溶剤を用いるよ
り、組成物の粘度を低く調製することができる。具体的
に組成物の粘度は、好ましくは２０℃で７０ｍＰａ・ｓ
以下、より好ましくは５０ｍＰａ・ｓ以下であり、ここ
で粘度が７０ｍＰａ・ｓを超過すると粘度が高くなり、
ポンプ内で詰まりやすくなる。
【００３１】さらに本発明の殺菌剤組成物は、ハロシア
ノアセトアミド化合物と共に、殺菌力の相乗効果を奏す
るような化合物を配合しても良い。このような化合物と
して例えば、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン、３，３，４，４−テトラクロロチオフ
ェン−１，１−ジオキシド、４，５−ジクロロ−１，２
−ジチオール、メチレンビスチオシアネート、１，４−
(ビスブロモアセトキシ)−２−ブテン、オルトフタルア
ルデヒド、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン
などが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２
種以上を組み合わせてもよい。これらの化合物の組成物
に対する溶解度はそれぞれ異なるため、好ましい含有量
はそれぞれ適宜調節される。
ノアセトアミド化合物と共に、殺菌力の相乗効果を奏す
るような化合物を配合しても良い。このような化合物と
して例えば、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン、３，３，４，４−テトラクロロチオフ
ェン−１，１−ジオキシド、４，５−ジクロロ−１，２
−ジチオール、メチレンビスチオシアネート、１，４−
(ビスブロモアセトキシ)−２−ブテン、オルトフタルア
ルデヒド、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン
などが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２
種以上を組み合わせてもよい。これらの化合物の組成物
に対する溶解度はそれぞれ異なるため、好ましい含有量
はそれぞれ適宜調節される。
【００３２】上述の組成に従うことによって、殺菌効果
を下げずに、ハロシアノアセトアミド化合物の高い安定
性およびガス発生の抑制を実現し、かつ好適な粘度を有
する殺菌剤組成物を調製することができる。
を下げずに、ハロシアノアセトアミド化合物の高い安定
性およびガス発生の抑制を実現し、かつ好適な粘度を有
する殺菌剤組成物を調製することができる。
【００３３】本発明の殺菌剤組成物は、計量された各成
分を混合し、ハロシアノアセトアミド化合物やその他の
固形成分が完全に溶剤に溶解するまで混合することによ
って製造される。
分を混合し、ハロシアノアセトアミド化合物やその他の
固形成分が完全に溶剤に溶解するまで混合することによ
って製造される。
【００３４】
【実施例】次に実施例および比較例によって本発明を詳
細に説明する。
細に説明する。
【００３５】実施例１〜２９および比較例１〜１１の殺
菌剤組成物を、表１に示す配合量（質量部）に従い調製
した。表中、ＤＢＮＰＡは２，２−ジブロモ−３−ニト
リロプロピオンアミド、ＥＧはエチレングリコール、Ｄ
ＥＧはジエチレングリコール、ＴＥＧはトリエチレング
リコール、ＰＧはプロピレングリコール、ＤＥＭＭはジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ＤＰＭＭはジ
プロピレングリコールモノメチルエーテル、ＤＣＤＡは
ジシアンジアミド、ＩＣＡはイソシアヌル酸を表す。
菌剤組成物を、表１に示す配合量（質量部）に従い調製
した。表中、ＤＢＮＰＡは２，２−ジブロモ−３−ニト
リロプロピオンアミド、ＥＧはエチレングリコール、Ｄ
ＥＧはジエチレングリコール、ＴＥＧはトリエチレング
リコール、ＰＧはプロピレングリコール、ＤＥＭＭはジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ＤＰＭＭはジ
プロピレングリコールモノメチルエーテル、ＤＣＤＡは
ジシアンジアミド、ＩＣＡはイソシアヌル酸を表す。
【００３６】
【表１】
【００３７】
【表２】
【００３８】実施例および比較例の殺菌剤組成物につい
て、以下の試験を行った。調製した殺菌剤組成物１０ｇ
をガラス製のスクリューバイアルびんに入れ５０℃恒温
庫内で保管し、経時的に各殺菌剤組成物のサンプルの一
部を採取し、高速液体クロマトグラフィーを用いて２，
２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミドの残存濃
度を測定した。それらの残存率を表２に示す。なお、残
存率は次式により算出した。
て、以下の試験を行った。調製した殺菌剤組成物１０ｇ
をガラス製のスクリューバイアルびんに入れ５０℃恒温
庫内で保管し、経時的に各殺菌剤組成物のサンプルの一
部を採取し、高速液体クロマトグラフィーを用いて２，
２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミドの残存濃
度を測定した。それらの残存率を表２に示す。なお、残
存率は次式により算出した。
【００３９】
【数１】
【００４０】式中、ＸはＤＢＮＰＡの初期濃度、Ｘ’は
経過日数時におけるＤＢＮＰＡの濃度を示す。
経過日数時におけるＤＢＮＰＡの濃度を示す。
【００４１】
【表３】
【００４２】
【表４】
【００４３】また、実施例および比較例の殺菌剤組成物
において、時間経過により発生したガスの量を測定し
た。各殺菌剤組成物１５ｇを、容量１０ｍｌのガラス製
のアインホルン発酵管に入れ、５０℃恒温庫内で保管
し、発酵管内に溜まった発生ガス量をアインホルン発酵
管の目盛りによって経時的に目測した。この結果を表３
に示す。表中、×は発生ガス量が１０ml以上であったこ
とを示す。
において、時間経過により発生したガスの量を測定し
た。各殺菌剤組成物１５ｇを、容量１０ｍｌのガラス製
のアインホルン発酵管に入れ、５０℃恒温庫内で保管
し、発酵管内に溜まった発生ガス量をアインホルン発酵
管の目盛りによって経時的に目測した。この結果を表３
に示す。表中、×は発生ガス量が１０ml以上であったこ
とを示す。
【００４４】
【表５】
【００４５】
【表６】
【００４６】表２によると、水を含まない組成の比較例
１〜６は、２８日経過した時点でハロシアノアセトアミ
ド化合物の残存率が７０質量％前後になり、５６日経過
した時点では５０質量％前後にまで低下している。その
点、水を含む組成の比較例７〜９の多くは、比較例１〜
６に比べれば安定しているが、それでも５６日経過した
時点ではいずれも７０質量％を下回っている。また表３
によると、いずれの比較例もガスを発生している。それ
に比べて、実施例は５０日を超過しても８０質量％前
後、ほとんどはそれ以上のＤＢＮＰＡ残存率を維持して
おり、かつガスの発生もほとんど観察されていない。ま
た、いずれの実施例の組成物も、７０ｍＰａ・ｓ未満の
好適な粘度を有していた。
１〜６は、２８日経過した時点でハロシアノアセトアミ
ド化合物の残存率が７０質量％前後になり、５６日経過
した時点では５０質量％前後にまで低下している。その
点、水を含む組成の比較例７〜９の多くは、比較例１〜
６に比べれば安定しているが、それでも５６日経過した
時点ではいずれも７０質量％を下回っている。また表３
によると、いずれの比較例もガスを発生している。それ
に比べて、実施例は５０日を超過しても８０質量％前
後、ほとんどはそれ以上のＤＢＮＰＡ残存率を維持して
おり、かつガスの発生もほとんど観察されていない。ま
た、いずれの実施例の組成物も、７０ｍＰａ・ｓ未満の
好適な粘度を有していた。
【００４７】
【発明の効果】本発明のハロシアノアセトアミド化合物
を含む殺菌剤組成物は、イソシアヌル酸またはジシアン
ジアミド、および、低級グリコール系溶剤を用い、さら
に水を組成に含まないことによって、ハロシアノアセト
アミド化合物の分解、それに伴なうガス発生を著しく抑
制することができる。そのため、高濃度のハロシアノア
セトアミド化合物を含む組成物を室温以上でも安定して
長期保存することができる。
を含む殺菌剤組成物は、イソシアヌル酸またはジシアン
ジアミド、および、低級グリコール系溶剤を用い、さら
に水を組成に含まないことによって、ハロシアノアセト
アミド化合物の分解、それに伴なうガス発生を著しく抑
制することができる。そのため、高濃度のハロシアノア
セトアミド化合物を含む組成物を室温以上でも安定して
長期保存することができる。
【００４８】さらに本発明の殺菌剤組成物は粘度が低い
ため、ポンプ等による添加がスムーズになり、作業効率
を高めることができる。
ため、ポンプ等による添加がスムーズになり、作業効率
を高めることができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（I）： 【化１】 （式中、Ｘは、同一または異なって、ハロゲン原子また
は水素原子であり、Ｒ1は水素原子または炭素数１〜３
のアルキル基である）で表されるハロシアノアセトアミ
ド化合物、一般式（II）： 【化２】 （式中、Ｒ2およびＲ3は、同一または異なって、水素原
子または炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ4は水素
原子またはメチル基であり、ｎは１〜３の整数である）
で表される低級グリコール系溶剤、および、イソシアヌ
ル酸またはジシアンジアミドを含み、水を含まないこと
を特徴とする殺菌剤組成物。 - 【請求項２】 前記低級グリコール系溶剤の分子量が１
３４未満である、請求項１に記載の殺菌剤組成物。 - 【請求項３】 粘度が、２０℃で７０ｍＰａ・ｓ以下で
ある、請求項１または２に記載の殺菌剤組成物。 - 【請求項４】 一般式（I）： 【化３】 （式中、Ｘは、同一または異なって、ハロゲン原子また
は水素原子であり、Ｒ1は水素原子または炭素数１〜３
のアルキル基である）で表されるハロシアノアセトアミ
ド化合物を、イソシアヌル酸またはジシアンジアミドと
共に、一般式（II）： 【化４】 （式中、Ｒ2およびＲ3は、同一または異なって、水素原
子または炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ4は水素
原子またはメチル基であり、ｎは１〜３の整数である）
で表される低級グリコール系溶剤中に共存させ、水を含
ませないことを特徴とする、ハロシアノアセトアミド化
合物の安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001030045A JP2002226307A (ja) | 2001-02-06 | 2001-02-06 | 殺菌剤組成物および殺菌剤の安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001030045A JP2002226307A (ja) | 2001-02-06 | 2001-02-06 | 殺菌剤組成物および殺菌剤の安定化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002226307A true JP2002226307A (ja) | 2002-08-14 |
Family
ID=18894313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001030045A Withdrawn JP2002226307A (ja) | 2001-02-06 | 2001-02-06 | 殺菌剤組成物および殺菌剤の安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002226307A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7258813B2 (en) | 1999-07-12 | 2007-08-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Refrigerant composition |
| JP2008272667A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Japan Organo Co Ltd | 逆浸透膜処理剤およびそれを用いた逆浸透膜処理方法 |
-
2001
- 2001-02-06 JP JP2001030045A patent/JP2002226307A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7258813B2 (en) | 1999-07-12 | 2007-08-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Refrigerant composition |
| JP2008272667A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Japan Organo Co Ltd | 逆浸透膜処理剤およびそれを用いた逆浸透膜処理方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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