JP2002220585A - 発光素子材料及びそれを含有する発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 低電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能
で、繰り返し使用時での安定性の優れた発光素子材料お
よび発光素子を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される発光素子材
料及びそれを少なくとも一層に含む発光素子。 【化１】 （式中、Ｒ¹ およびＲ² は、それぞれ水素原子、脂肪族
炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、それぞれ水素原
子または置換基を表す。ＲｘおよびＲｙは、それぞれ水
素原子または置換基を表し、少なくとも一方は電子吸引
性基を表す。Ｌは共役結合し得る連結基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、バックライト、デ
ィスプレイ、照明光源、表示素子、電子写真、有機半導
体レーザー、記録光源、露光光源、読み取り光源、標
識、看板、光通信デバイスなどの分野に利用可能な発光
素子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】今日、多様な発光素子の研究開発が活発
に行われているが、その中で有機電界発光（ＥＬ）素子
は、超薄型・軽量性、高速応答性、広視野角性、低電圧
駆動などの特長を有しており、有望な発光素子として注
目されている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及び該層
を挟んだ一対の対向電極から構成されており、陰極から
注入された電子と陽極から注入された正孔が再結合し、
生成した励起子からの発光を利用するものである。

【０００３】現在、低電圧で高輝度に発光する有機ＥＬ
素子はＴａｎｇらにより示された積層構造を有するもの
である（アプライド フィジックス レターズ、５１
巻、９１３頁、１９８７年）。この素子は電子輸送兼発
光材料と正孔輸送材料を積層させることにより高輝度の
緑色発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で、輝度は数
千ｃｄ／ｍ² まで達している。しかし、フルカラーディ
スプレイ、光源としての利用を考えると、実用上は三原
色あるいは白色発光が必要であるが、上記素子では発光
材料として８−キノリノールのアルミニウム錯体を用い
ており、発光色は緑色に限られるため、他の発光色の発
光素子の開発が望まれている。これまで緑色より長波に
発光するものとして４−（ジシアノメチレン）−２−メ
チル−（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン
（ＤＣＭ）やその誘導体、ナイルレッド誘導体、Ｅｕ
（ＩＩＩ）錯体などの発光材料が開発されているが、色
純度が悪い、発光輝度、発光効率が低い、耐久性が低い
などの問題があった。又、特開平１０−２４５４９８号
公報には８，８ジシアノ−３−アミノフェニル−ヘプタ
フルベン化合物が記載され、非線形光学材料に利用され
ている。

【０００４】また、色純度が良好で発光効率が高い従来
の素子は電荷輸送材料中に蛍光性色素を微量ドープした
ものであり、製造上、素子特性の再現性に問題があるこ
とや、色素の耐久性が低いために長時間使用した場合に
輝度の低下、色変化が起こるなどの問題があった。これ
を解決する手段として電荷輸送機能と発光機能を兼ね備
えた材料の開発が望まれているが、これまで開発された
材料では蛍光性色素を高濃度で用いると、会合等により
輝度が低下する等の問題があった。

【０００５】一方、有機発光素子において高輝度発光を
実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層し
ている素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面
積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。
しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光
輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣って
おり、高輝度、高効率発光化が大きな課題となってい
た。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、低電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、繰り
返し使用時での安定性の優れた発光素子材料および発光
素子の提供にある。本発明の第二の目的は、赤色純度に
優れた発光素子材料および発光素子の提供にある。本発
明の第三の目的は、白色発光を実現するに必要な発光素
子材料および発光素子を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は下記手段によっ
て達成された。 （１） 下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする
発光素子材料。

【０００８】

【化４】

【０００９】（式中、Ｒ¹ およびＲ² は、それぞれ水素
原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基
を表す。Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、それぞ
れ水素原子または置換基を表す。ＲｘおよびＲｙは、そ
れぞれ水素原子または置換基を表し、少なくとも一方は
電子吸引性基を表す。Ｌは共役結合し得る連結基を表
す。） （２） 一対の対向電極間に発光層もしくは発光層を含
む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、少
なくとも一層が下記一般式（Ｉ）で表される化合物の少
なくとも一種を含有する層であることを特徴とする発光
素子。

【００１０】

【化５】

【００１１】（式中、Ｒ¹ およびＲ² は、それぞれ水素
原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基
を表す。Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、それぞ
れ水素原子または置換基を表す。ＲｘおよびＲｙは、そ
れぞれ水素原子または置換基を表し、少なくとも一方は
電子吸引性基を表す。Ｌは共役結合し得る連結基を表
す。） （３） 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複
数の有機化合物層を形成した発光素子において、少なく
とも一層が下記一般式（Ｉ）で表される化合物の少なく
とも一種をポリマー中に分散した層であることを特徴と
する上記（２）に記載の発光素子。

【００１２】

【化６】

【００１３】（式中、Ｒ¹ およびＲ² は、それぞれ水素
原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基
を表す。Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、それぞ
れ水素原子または置換基を表す。ＲｘおよびＲｙは、そ
れぞれ水素原子または置換基を表し、少なくとも一方は
電子吸引性基を表す。Ｌは共役結合し得る連結基を表
す。）

【００１４】

【発明の実施の形態】次に、本発明の一般式（Ｉ）で表
される化合物について説明する。Ｒ¹ およびＲ² は、そ
れぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基または
ヘテロ環基を表す。また、可能な場合はＲ¹ とＲ² 、Ｒ
¹ とＬ、Ｒ² とＬはそれぞれ互いに連結して環を形成し
ても良い。

【００１５】Ｒ¹ およびＲ² で表される脂肪族炭化水素
基は、直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは
炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、更に
好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば、メチル、エ
チル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが
挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜
３０、より好ましくは炭素数２〜２０、更に好ましくは
炭素数２〜１２であり、例えば、ビニル、アリル、２−
ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキ
ニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭
素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、
例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられ
る。）であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基で
あり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、アリル基、Ｒ¹ 、Ｒ² がＬと結合して縮
合環（例えばユロリジン環等）を形成したものである。

【００１６】Ｒ¹ およびＲ² で表されるアリール基とし
て好ましくは炭素数６〜３０の単環または多環のアリー
ル基（例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナ
ントリル、ピレニル等が挙げられる。）であり、より好
ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、炭素数１０〜２
４のナフチル基、炭素数１４〜２０のアントリル基、フ
ェナントリル基、炭素数１６〜３０のピレニル基であ
り、更に好ましくは炭素数６〜１２のフェニル基、炭素
数１０〜１６のナフチル基、炭素数１４〜２０のアント
リル基、フェナントリル基である。

【００１７】Ｒ¹ およびＲ² で表されるヘテロ環基は、
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ原子を少なくとも一つ含む３ない
し１０員環の飽和もしくは不飽和のヘテロ環基であり、
これらは単環であっても良いし、更に他の環と縮合環を
形成していても良い。ヘテロ環基として好ましくは、
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ原子を少なくとも一つ含む３ない
し１０員環の芳香族へテロ環基であり、より好ましくは
５ないし７員環の芳香族へテロ環基であり、更に好まし
くは、Ｎ、ＯまたはＳ原子を含む５ないし７員環の芳香
族へテロ環基である。ヘテロ環の具体例としては、例え
ばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリ
ン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イ
ミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダ
ジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インド
ール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾー
ル、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オ
キサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジ
ン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノ
リン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フ
ェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾ
オキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾー
ル、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン、ベン
ゾアゼピン、フェノキサジン、フェノチアジン等やＲ¹
とＲ²が連結して５ないし７員環を形成したもの（例え
ばカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、ア
ゼピン、ベンゾアゼピンなど）などが挙げられる。ヘテ
ロ環として好ましくは、チオフェン、トリアゾール、オ
キサゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリア
ジン、キノリンであり、また、Ｒ¹ とＲ² が連結して５
ないし７員環を形成したものも好ましい。より好ましく
はチオフェン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、キ
ノリン、Ｒ¹ とＲ² が連結してカルバゾール、アゼピ
ン、ベンゾアゼピンを形成したものであり、更に好まし
くはチオフェン、Ｒ¹とＲ²が連結してカルバゾール、ア
ゼピン、ベンゾアゼピンを形成したものである。

【００１８】Ｒ¹ 、Ｒ² で表される脂肪族炭化水素基、
アリール基およびヘテロ環基は置換基を有していてもよ
く、置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭
素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好
ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、
ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、
ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アル
ケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは
炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、
例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル
等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数
２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好まし
くは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペ
ンチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは
炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に
好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ
−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。）、アミ
ノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素
数０〜１２、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例え
ばアミノ、

【００１９】メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミノ等が挙げ
られる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭
素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキ
シ等が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは
炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に
好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキ
シ、２−ナフチルオキシ等が挙げられる。）、アシル基
（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１
〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば
アセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げ
られる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素
数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ま
しくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル等が挙げられる。）、アリール
オキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より
好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜
１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙
げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜
２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは
炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイル
オキシ等が挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましく
は炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特
に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルア
ミノ、ベンゾイルアミノ等が挙げられる。）、アルコキ
シカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、よ
り好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２
〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙
げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好
ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１
６、

【００２０】特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例
えばフェニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられ
る。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、
ベンゼンスルホニルアミノ等が挙げられる。）、スルフ
ァモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましく
は炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であ
り、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジ
メチルスルファモイル、フェニルスルファモイル等が挙
げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜
２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは
炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカ
ルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモ
イル等が挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは
炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に
好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、
エチルチオ等が挙げられる。）、アリールチオ基（好ま
しくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１
６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェ
ニルチオ等が挙げられる。）、スルホニル基（好ましく
は炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、

【００２１】特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例
えばメシル、トシル等が挙げられる。）、スルフィニル
基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数
１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例え
ばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げ
られる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フ
ェニルウレイド等が挙げられる。）、リン酸アミド基
（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１
〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば
ジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げ
られる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原
子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ
基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、
イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、よ
り好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子として
は、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含むもので
あり具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリ
ル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベン
ゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、カルバゾリル、アゼピニル等が挙げられる。）、シ
リル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭
素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、
例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げ
られる。）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換
されても良い。また置換基が二つ以上ある場合は、同一
でも異なっていても良い。また、可能な場合には互いに
連結して環を形成していても良い。

【００２２】Ｒ¹ 、Ｒ² が脂肪族炭化水素基、アリール
基、ヘテロ環基の場合の置換基として好ましくは、アル
キル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、アシルアミノ基、スルホ
ニルアミノ基、スルホニル基、シリル基、芳香族ヘテロ
環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル
基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シ
リル基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、シリル基、芳香族ヘテロ環基である。

【００２３】Ｒ¹ 、Ｒ² として好ましくは水素原子、ア
ルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基である。一般
式（Ｉ）で表される化合物を電荷輸送材料兼発光材料
（非ドープ型）として用いる場合、Ｒ¹ 、Ｒ² として好
ましくはアリール基、芳香族へテロ環基であり、より好
ましくはアリール基（好ましくは炭素数６〜３０の単環
または多環のアリール基であり、より好ましくは炭素数
６〜２０のフェニル基、炭素数１０〜２４のナフチル
基、炭素数１４〜２０のアントリル基、フェナントリル
基である。）、Ｒ¹ とＲ²が連結してカルバゾリル基、
アゼピニル基、ベンゾアゼピニル基、フェノキサジニル
基、フェノチアジニル基を形成したものである。一般式
（Ｉ）で表される化合物をドープ型発光材料として用い
る場合、Ｒ¹、Ｒ² として好ましくは水素原子、アルキ
ル基、Ｌと連結して環を形成するアルキレン基であり、
より好ましくはアルキル基、Ｌと連結して環を形成する
アルキレン基であり、更に好ましくは炭素数１〜８のア
ルキル基、Ｌと連結して６員環を形成するアルキレン基
であり、特に好ましくはメチル基、エチル基、Ｌと連結
して６員環を形成するアルキレン基（トリメチレン基、
３，３−ジメチルトリメチレン基など）である。

【００２４】Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ はそれ
ぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ³ 〜Ｒ⁷ で表され
る置換基としては、例えばＲ¹ 、Ｒ² の置換基として挙
げたものが適用できる。Ｒ³ 〜Ｒ⁷ で表される置換基と
して好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アル
コキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ア
シルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、シ
アノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シリル基、芳香
族ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アル
ケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、シリル基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましく
はアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、シリル基、芳香族ヘテロ環基である。

【００２５】ＲｘおよびＲｙは、それぞれ水素原子また
は置換基を表し、少なくとも一方は電子吸引性基を表
す。 Ｒｘ、Ｒｙで表される置換基としては、例えばＲ
¹ 、Ｒ ² の置換基として挙げたものが適用できる。 Ｒ
ｘ、Ｒｙで表される置換基として好ましくは、アルキル
基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ
カルボニル基、アシルアミノ基、カルバモイル基、スル
ホニルアミノ基、スルファモイル基、スルホニル基、ス
ルフィニル基、ホスホリル基、イミノ基、シアノ基、ハ
ロゲン原子、シリル基、芳香族ヘテロ環基であり、より
好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、カ
ルボニル基、チオカルボニル基、オキシカルボニル基、
カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル基、イ
ミノ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ま
しくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、カルボ
ニル基、チオカルボニル基、オキシカルボニル基、カル
バモイル基、スルファモイル基、スルホニル基、イミノ
基、シアノ基、芳香族アゾール基である。Ｒｘ、Ｒｙで
表される電子吸引性基として好ましくは、Ｈａｍｍｅｔ
ｔのσｐ値が０．２以上の電子吸引性基であり、より好
ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基、シアノ基、カ
ルボニル基、チオカルボニル基、オキシカルボニル基、
カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル基、イ
ミノ基、ハロゲン原子およびＲｘとＲｙが連結して電子
吸引性基の環を形成したものであり、更に好ましくは芳
香族ヘテロ環基、カルボニル基、シアノ基、イミノ基、
ＲｘとＲｙが連結して電子吸引性基の環を形成したもの
であり、特に好ましくはシアノ基、ＲｘとＲｙが連結し
て電子吸引性基の環を形成したものであり、最も好まし
くはＲｘとＲｙが連結して電子吸引性基の環を形成した
ものである。

【００２６】Ｒｘ、Ｒｙおよびそれが結合した炭素原子
が連結して環を形成したものとしては通常メロシアニン
色素で酸性核として用いられるものが好ましく、その具
体例としては例えば以下のものが挙げられる。 （ａ）１，３−ジカルボニル核：例えば１，３−インダ
ンジオン核、１，３−シクロヘキサンジオン、５，５−
ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオン、１，３−ジ
オキサン−４，６−ジオンなど。 （ｂ）ピラゾリノン核：例えば１−フェニル−２−ピラ
ゾリン−５−オン、３−メチル−１−フェニル−２−ピ
ラゾリン−５−オン、１−（２−ベンゾチアゾイル）−
３−メチル−２−ピラゾリン−５−オンなど。 （ｃ）イソオキサゾリノン核：例えば３−フェニル−２
−イソオキサゾリン−５−オン、３−メチル−２−イソ
オキサゾリン−５−オンなど。 （ｄ）オキシインドール核：例えば１−アルキル−２，
３−ジヒドロ−２−オキシインドールなど。 （ｅ）２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン
核：例えばバルビツル酸または２−チオバルビツル酸お
よびその誘導体など。誘導体としては例えば１−メチ
ル、１−エチル等の１−アルキル体、１，３−ジメチ
ル、１，３−ジエチル、１，３−ジブチル等の１，３−
ジアルキル体、１，３−ジフェニル、１，３−ジ（ｐ−
クロロフェニル）、１，３−ジ（ｐ−エトキシカルボニ
ルフェニル）等の１，３−ジアリール体、１−エチル−
３−フェニル等の１−アルキル−１−アリール体、１，
３−ジ（２―ピリジル）等の１，３位ジヘテロ環置換体
等が挙げられる。 （ｆ）２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核：例え
ばローダニンおよびその誘導体など。誘導体としては例
えば３−メチルローダニン、３−エチルローダニン、３
−アリルローダニン等の３−アルキルローダニン、３−
フェニルローダニン等の３−アリールローダニン、３−
（２−ピリジル）ローダニン等の３位ヘテロ環置換ロー
ダニン等が挙げられる。

【００２７】（ｇ）２−チオ−２，４−オキサゾリジン
ジオン（２−チオ−２，４−（３Ｈ，５Ｈ）−オキサゾ
ールジオン核：例えば３−エチル−２−チオ−２，４−
オキサゾリジンジオンなど。 （ｈ）チアナフテノン核：例えば３（２Ｈ）−チアナフ
テノン−１，１−ジオキサイドなど。 （ｉ）２−チオ−２，５−チオゾリジンジオン核：例え
ば３−エチル−２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン
など。 （ｊ）２，４−チオゾリジンジオン核：例えば２，４−
チアゾリジンジオン、３−エチル−２，４−チアゾリジ
ンジオン、３−フェニル−２，４−チアゾリジンジオン
など。 （ｋ）チアゾリン−４−オン核：例えば４−チアゾリノ
ン、２−エチル−４−チアゾリノンなど。 （ｌ）４−チアゾリジノン核：例えば２−エチルメルカ
プト−５−チアゾリン−４−オン、２−アルキルフェニ
ルアミノ−５−チアゾリン−４−オンなど。 （ｍ）２，４−イミダゾリジンジオン（ヒダントイン）
核：例えば２，４−イミダゾリジンジオン、３−エチル
−２，４−イミダゾリジンジオンなど。 （ｎ）２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン（２−
チオヒダントイン）核：例えば２−チオ−２，４−イミ
ダゾリジンジオン、３−エチル−２−チオ−２，４−イ
ミダゾリジンジオンなど。 （ｏ）イミダゾリン−５−オン核：例えば２−プロピル
メルカプト−２−イミダゾリン−５−オンなど。 （ｐ）３，５−ピラゾリジンジオン核：例えば１，２−
ジフェニル−３，５−ピラゾリジンジオン、１，２−ジ
メチル−３，５−ピラゾリジンジオンなど

【００２８】Ｒｘ、Ｒｙおよびそれらが結合する炭素原
子で形成される環として好ましくは１，３−ジカルボニ
ル核、ピラゾリノン核、２，４，６−トリケトヘキサヒ
ドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、２−チオ−
２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オ
キサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジ
ンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、２，４−
イミダゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−イミダゾ
リジンジオン核、２−イミダゾリン−５−オン核、３，
５−ピラゾリジンジオン核であり、更に好ましくは１，
３−ジカルボニル核、２，４，６−トリケトヘキサヒド
ロピリミジン核（チオケトン体も含む）、３，５−ピラ
ゾリジンジオン核であり、特に好ましくは１，３−ジカ
ルボニル核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミ
ジン核（チオケトン体も含む）であり、最も好ましくは
１，３−インダンジオン核である。

【００２９】Ｌは共役結合の連結基を表す。Ｌで表され
る連結基として好ましくは、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔ
ｅ、Ｓｉ、Ｇｅなどで形成される共役結合し得る連結基
であり、より好ましくはアルケニレン、アルキニレン、
アリーレン、二価の芳香族ヘテロ環（好ましくはアジ
ン、アゾール、チオフェン、フラン環から形成される芳
香族へテロ環である。）およびＮとこれらの組み合わせ
から成る基であり、更に好ましくはアリーレン、二価の
芳香族へテロ環およびＮとこれらの組み合わせから成る
基であり、特に好ましくは炭素数６〜３０のアリーレ
ン、炭素数２〜３０の二価の芳香族ヘテロ環であり、最
も好ましくは炭素数６〜２０のアリーレンである。Ｌで
表される連結基の具体例としては、例えば以下のものが
挙げられる。

【００３０】

【化７】

【００３１】

【化８】

【００３２】

【化９】

【００３３】

【化１０】

【００３４】Ｌで表される連結基は置換基を有していて
もよく、置換基としては例えばＲ¹、Ｒ²で表される基の
置換基として挙げたものが適用できる。Ｌの置換基とし
て好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
シル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル
基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基で
あり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、芳香族へテロ環基である。
又、Ｌ、Ｒ¹ 〜Ｒ⁷ 、Ｒ_x 、Ｒ_y は可能な場合には連結
して環を形成してもよい。

【００３５】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好
ましくは一般式（ＩＩ）で表される化合物である。

【００３６】

【化１１】

【００３７】式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ
⁶ 、Ｒ⁷ およびＬはそれぞれ一般式（Ｉ）におけるそれ
らと同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ｑ
₂ は５ないし６員環を形成するに必要な原子群を表す。

【００３８】Ｑ₂ で形成される環として好ましくは１，
３−ジカルボニル核、ピラゾリノン核、２，４，６−ト
リケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含
む）、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−
チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−
２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジン
ジオン核、２，４−イミダゾリジンジオン核、２−チオ
−２，４−イミダゾリジンジオン核、２−イミダゾリン
−５−オン核、１，３−ピラゾリジンジオン核であり、
より好ましくは１，３−ジカルボニル核、２，４，６−
トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含
む）であり、更に好ましくは１，３−ジカルボニル核、
バルビツル酸誘導体、２−チオバルビツル酸誘導体であ
り、特に好ましくは１，３−ジカルボニル核（１，３−
ジカルボニル核として好ましくは１，３−インダンジオ
ン核である。）である。Ｑ₂ で形成される環は置換基を
有してもよく、置換基としては例えばＲ¹ 、Ｒ ² の置換
基として挙げたものが適用できる。

【００３９】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、よ
り好ましくは一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であ
る。

【００４０】

【化１２】

【００４１】式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ
⁶ 、Ｒ⁷ およびＬはそれぞれ一般式（Ｉ）におけるそれ
らと同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ｑ
₃ は５ないし６員環を形成するに必要な原子群を表す。
Ｑ₃ で形成される環としては、例えば一般式（ＩＩ）に
おけるＱ₂ で形成される環のうち、１，３−ジカルボニ
ル構造を環内に持つものであり、例えば１，３−シクロ
ペンタンジオン、１，３−シクロヘキサンジオン、１，
３−インダンジオン、３，５−ピラゾリジンジオンなど
が挙げられ、好ましくは１，３−インダンジオン、３，
５−ピラゾリジンジオンであり、より好ましくは１，３
−インダンジオン、１，２−ジアリール−３，５−ピラ
ゾリジンジオンであり、更に好ましくは１，３−インダ
ンジオン、１，２−ジフェニル−３，５−ピラゾリジン
ジオンであり、特に好ましくは１，３−インダンジオン
である。Ｑ₃ で形成される環は置換基を有してもよく、
置換基としては例えばＲ¹ 、Ｒ ² の置換基として挙げた
ものが適用できる。

【００４２】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、更
に好ましくは一般式（ＩＶ）で表される化合物である。

【００４３】

【化１３】

【００４４】式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ
⁶ およびＲ⁷ はそれぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと
同義であり、又、好ましい範囲も同様である。Ｑ₃ は一
般式（ＩＩＩ）におけるそれと同義であり、また、好ま
しい範囲も同様である。Ａｒはアリーレン基または二価
の芳香族ヘテロ環基を表す。Ａｒで表されるアリーレン
または二価の芳香族へテロ環基は置換基を有していても
よく、置換基としては例えばＲ¹ 、Ｒ² の置換基として
挙げたものが適用できる。Ａｒの置換基として好ましく
はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、よ
り好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に
好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳
香族へテロ環基であり、特に好ましくは炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基である。

【００４５】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、更
に好ましくは下記一般式（Ｖ）で表される化合物であ
る。

【００４６】

【化１４】

【００４７】式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ
⁶ およびＲ⁷ はそれぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと
同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ａｒは
一般式（ＩＶ）におけるそれと同義であり、また、好ま
しい範囲も同様である。Ｑ₅は６員環を形成するに必要
な原子群を表す。Ｑ₅ で形成される６員環は、単環また
は縮環の炭化水素環またはヘテロ環であり、好ましくは
芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環であり、より好まし
くは炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環、炭素数４〜３
０の芳香族アゾール環であり、更に好ましくは炭素数６
〜２０の芳香族炭化水素環、炭素数４〜２０の芳香族ア
ゾール環であり、特に好ましくは炭素数６〜２０の芳香
族炭化水素環である。Ｑ₅で形成される６員環の具体例
としては、例えばシクロヘキサン、シクロヘキセン、ベ
ンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、
ピレン、トリフェニレン、ナフタセン、ペンタセン、ピ
リジン、ピラジン、ピリミジン、キノリン、フタラジ
ン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノ
リン、プテリジン、カルバゾール、アクリジン、フェナ
ジンなどが挙げられ、好ましくはベンゼン、ナフタレ
ン、アントラセン、フェナンスレン、ピリジン、ピラジ
ン、キノリン、フタラジンであり、より好ましくはベン
ゼン、ナフタレン、ピリジン、ピラジンであり、更に好
ましくはベンゼン、ナフタレンであり、特に好ましくは
ベンゼンである。

【００４８】Ｑ₅ で形成される６員環は置換基を有して
もよく、置換基としては例えばＲ¹、Ｒ²の置換基として
挙げたものが適用できる。Ｑ₅ で形成される６員環の置
換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、オキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン原子、シ
アノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは
アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香
族へテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香
族へテロ環基であり、特に好ましくは炭素数１〜６のア
ルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１
２のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、シアノ基で
ある。

【００４９】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、更
に好ましくは下記一般式（ＶＩ）で表される化合物であ
る。

【００５０】

【化１５】

【００５１】式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ
⁶ およびＲ⁷ はそれぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと
同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ａｒは
一般式（ＩＶ）におけるそれと同義であり、また、好ま
しい範囲も同様である。Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³およびＲ
⁶⁴は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ⁶¹〜Ｒ
⁶⁴で表される置換基としては例えばＲ¹ 、Ｒ² の置換基
として挙げたものが適用できる。またＲ⁶¹、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³
およびＲ⁶⁴は、可能な場合はそれぞれ連結して環を形成
してもよい。Ｒ⁶¹〜Ｒ⁶⁴として好ましくは、水素原子、
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、オキシカルボニ
ル基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環
基、シリル基、Ｒ ⁶²とＲ⁶³が連結してベンゼン環を形成
したものであり、より好ましくは水素原子、アルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基、Ｒ⁶²とＲ⁶³
が連結してベンゼン環を形成したものであり、更に好ま
しくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基、Ｒ⁶²
とＲ⁶³が連結してベンゼン環を形成したものであり、特
に好ましくは水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭
素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール
オキシ基、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、Ｒ⁶²とＲ
⁶³が連結してベンゼン環を形成したものであり、最も好
ましくは水素原子である。

【００５２】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、更
に好ましくは下記一般式（ＶＩＩ）で表される化合物で
ある。

【００５３】

【化１６】

【００５４】式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ
⁶ およびＲ⁷ は、それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれら
と同義であり、また、好ましい範囲も同様である。
Ｒ⁶¹、Ｒ ⁶²、Ｒ⁶³およびＲ⁶⁴は、それぞれ一般式（Ｖ
Ｉ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範囲
も同様である。Ｒ⁷¹、Ｒ⁷²、Ｒ⁷³及びＲ⁷⁴は、それぞれ
水素原子または置換基を表す。Ｒ⁷¹〜Ｒ⁷⁴で表される置
換基としては例えばＲ¹ 、Ｒ² の置換基として挙げたも
のが適用できる。またＲ⁷¹、Ｒ⁷²、Ｒ⁷³およびＲ⁷⁴は、
可能な場合にはそれぞれ連結して環を形成してもよい。
Ｒ⁷¹〜Ｒ⁷⁴として好ましくは、水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、オキシカルボニル基、アシ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル
基、連結して環を形成したものであり、より好ましくは
水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族へテ
ロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、
アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、
芳香族へテロ環基であり、特に好ましくは水素原子、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ
基、フッ素原子、塩素原子であり、最も好ましくは水素
原子である。

【００５５】また、一般式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）で表され
る化合物は低分子であっても良いし、残基がポリマー主
鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは質量平均分
子量１０００〜５００００００、より好ましくは５００
０〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１０
０００００）もしくは、一般式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）で表
される化合物を主鎖に持つ高分子量化合物（好ましくは
質量平均分子量１０００〜５００００００、より好まし
くは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００
００〜１００００００）であっても良い。高分子量化合
物の場合はホモポリマーであっても良いし、他のポリマ
ーとの共重合体であっても良く、共重合体である場合は
ランダム共重合体であっても、ブロック共重合体であっ
ても良い。本発明で用いる化合物としては、好ましくは
低分子量化合物である。又、一般式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）
で表される化合物は、金属キレートを形成した状態で含
有されてもよい。

【００５６】以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される化
合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。

【００５７】

【化１７】

【００５８】

【化１８】

【００５９】

【化１９】

【００６０】

【化２０】

【００６１】

【化２１】

【００６２】

【化２２】

【００６３】

【化２３】

【００６４】

【化２４】

【００６５】

【化２５】

【００６６】

【化２６】

【００６７】

【化２７】

【００６８】

【化２８】

【００６９】

【化２９】

【００７０】上記化合物はその互変異性体であっても良
い。本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば
特開平１０−２４５４９８号公報などに記載の方法を参
考にして合成できる。次に本発明の一般式（Ｉ）に示さ
れる化合物の合成法について具体例を示して説明する。

【００７１】合成例１．（例示化合物１の合成） ４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン２．１８ｇ（１
０．９ミリモル）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０
ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、−７２℃で攪拌している
ところへ、１．７Ｍ ｔｅｒｔ−ブチルリチウムのペン
タン溶液１４．５ｍｌを滴下した。−７２℃で１時間攪
拌した後、塩化亜鉛２．２０ｇ（１６．１ミリモル）を
ＴＨＦ２０ｍｌに懸濁した溶液を滴下した。更に約３０
分攪拌した後、室温まで徐々に昇温し、塩化４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル亜鉛の溶液（溶液Ａ）を
調整した。窒素雰囲気下、室温にて塩化ビス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．４８ｇ（０．
７ミリモル）、１．５Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウ
ムのトルエン溶液０．９ｍｌ、およびＴＨＦ３ｍｌから
調整したパラジウム（０）触媒に上記で調整した溶液Ａ
を滴下後、３−ブロモ−８，８−ジシアノヘプタフルベ
ン２．０ｇ（７．８ミリモル）／ＴＨＦ１０ｍｌ溶液を
滴下し、室温で３時間攪拌した。反応液に酢酸エチル２
００ｍｌと１Ｍ塩酸１００ｍｌを加え、更に２０分攪拌
した後、有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出し
た。有機層を合せて飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、エバポレーターにて減圧濃縮し
た。濃縮溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製することにより、例示化合物１を１．５３ｇ得
た。収率７２％。融点：２２２〜２２４℃

【００７２】次に、本発明の化合物を含有する発光素子
に関して説明する。本発明の化合物を含有する発光素子
の有機層の形成方法は、特に限定されるものではない
が、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子
積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、
転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面を考える
と抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。本発明の
化合物を発光素子用材料として用いた場合、ホール注入
・輸送層、電子注入・輸送層、発光層のいずれに用いて
も良いが、発光層として用いることが好ましい。

【００７３】本発明の発光素子は、陽極、陰極の一対の
電極間に発光層、もしくは発光層を含む複数の有機化合
物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入
層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層など
を有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能
を備えたものであっても良い。各層の形成にはそれぞれ
種々の材料を用いることができる。

【００７４】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）などの導電性
金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合
物、または積層物、ヨウ化銅、留化銅などの無機導電性
物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールな
どの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物
などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であ
り、特に、生産性、高伝導性、透明性などの観点からＩ
ＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能
であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好まし
く、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ま
しくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【００７５】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは機械
的強度を保つのに充分な厚みであれば特に制限はない
が、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好
ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製に
は材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴ
Ｏの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱
蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、ＩＴＯの分
散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は洗浄その
他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率
を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ
−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。

【００７６】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの陰極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性などを考慮して選ばれる。陰極
の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化
合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体
例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ
など）またはそのフッ化物、酸化物、アルカリ土類金属
（例えばＭｇ、Ｃａなど）またはそのフッ化物、酸化
物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム
合金、またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウ
ム合金、またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合
金、またはそれらの混合金属、インジウム、イッテルビ
ウムなどの希土類金属が挙げられ、好ましくは仕事関数
が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウ
ム、リチウム−アルミニウム合金、またはそれらの混合
金属、マグネシウム−銀合金、またはそれらの混合金属
などである。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であ
るが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、
より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましく
は１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電子ビー
ム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティン
グ法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着すること
も、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さら
に、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成するこ
とも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着さ
せても良い。陽極および陰極のシート抵抗は低い方が好
ましく、数百Ω／□以下が好ましい。

【００７７】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
なんでも良い。発光層に用いる化合物としては励起一重
項から発光するもの、励起三重項から発光するもののい
ずれでもよく、例えば本発明の化合物の他、ベンゾオキ
サゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ス
チリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエ
ン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマ
リン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダ
ジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリル
アントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジ
アゾロピリジン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディ
ン化合物、８−キノリノールの金属錯体、有機金属錯体
や希土類錯体に代表される各種金属錯体や上記の誘導
体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレン
ビニレンなどのポリマー化合物などが挙げられる。発光
層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ
〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎ
ｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎ
ｍである。

【００７８】発光層の形成方法は特に限定されるもので
はないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリン
グ、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キ
ャスト法、ディップ法など）、ＬＢ法、インクジェット
法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは
抵抗加熱蒸着法、コーティング法である。

【００７９】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれかを有している
ものであれば良い。その具体例としては、カルバゾー
ル、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキ
サジアゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピ
ラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミ
ノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノ
ン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級
アミン化合物、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合
体、チオフェンオリゴマーおよびポリマー、ポリチオフ
ェンなどの導電性高分子オリゴマーおよびポリマー、カ
ーボン膜や上記の誘導体などが挙げられる。正孔注入
層、正孔輸送層の膜厚は材質により特に限定されるもの
ではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好まし
く、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好まし
くは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸
送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層
構造であっても良いし、同一組成または異種組成の複数
層からなる多層構造であっても良い。正孔注入層、正孔
輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、イン
クジェット法、印刷法、転写法、前記正孔注入材料、正
孔輸送材料を溶媒に溶解、または分散させてコーティン
グする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコ
ート法など）が用いられる。コーティング法の場合、樹
脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分
としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、
ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエステ
ル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタ
ジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹
脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチル
セルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、
メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹
脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。

【００８０】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入され得た正孔を障壁する機能のいずれかを有してい
るものであれば良い。その具体例としては、トリアゾー
ル、トリアジン、オキサゾール、オキサジアゾール、フ
ルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフ
ェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミ
ド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナ
フタレンペリレンなどの芳香環テトラカルボン酸無水
物、フタロシアニン、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体や上記の誘導体などが挙げられる。電子注入
層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではない
が、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より
好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０
ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上
述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であ
っても良いし、同一組成または異種組成の複数層からな
る多層構造であっても良い。電子注入層、電子輸送層の
形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、インクジェッ
ト法、印刷法、転写法、前記電子注入材料、電子輸送材
料を溶媒に溶解、または分散させてコーティングする方
法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法な
ど）が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と
共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては
例えば、正孔注入・輸送層の場合に例示したものが適用
できる。

【００８１】保護層の材料としては水分や酸素などの素
子劣化を促進するものが素子内に入る事を抑止する機能
を有しているものであれば良い。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉなどの金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂ 、Ａｌ
₂Ｏ₃ 、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃ 、
Ｙ₂Ｏ₃ 、ＴｉＯ₂などの金属酸化物、ＭｇＦ₂、Ｌｉ
Ｆ、ＡｌＦ₃、ＣａＦ₂などの金属フッ化物、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリ
イミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポ
リクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオ
ロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジ
フルオロエチレンの共重合体、テトラフルオロエチレン
と少なくとも１種のコモノマーを含むモノマー混合物を
共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造
を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物
質、吸水率０．１％以下の防湿性物質などが挙げられ
る。保護層の形成方法についても特に限定はなく、例え
ば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリン
グ法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイ
オンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合
法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣ
ＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣ
ＶＤ法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、
転写法を適用できる。

【００８２】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 実施例１ ２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴ
Ｏを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空
（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を
エッチング、洗浄後、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）
４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−５−
（４―ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール）１２ｍｇ、表１記載の化合物０．５ｍｇ
を１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩ
ＴＯ基板上にスピンコートした。生成した有機薄膜の膜
厚は、約１２０ｎｍであった。有機薄膜上にパターニン
グしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマス
ク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：
１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着し（真空
度１０^-3〜１０^-4Ｐａ）、素子を作製した。東陽テクニ
カ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流
定電圧を発光素子に印加し発光させ、その輝度をトプコ
ン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長とＣＩＥ色度座標を浜
松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１
を用いて測定した。また、作製した素子を６０℃、２０
％ＲＨの条件下に３時間放置させた後（駆動電圧１５
Ｖ）発光面でのダークスポットの有無を評価した。その
結果を表１に示す。

【００８３】

【化３０】

【００８４】表１の結果から明らかなように、本発明の
化合物を用いた素子では、比較化合物に比べ、低電圧駆
動、高輝度発光が可能であり、また経時でのダークスポ
ットの発生が少ないといった均質面状発光性、耐久性面
での優れた性能を示した。特に通常発光輝度の低い塗布
方式で良好な発光特性が得られた。

【００８５】

【表１】

【００８６】実施例２ 実施例１と同様にＩＴＯ基板を洗浄後、銅フタロシアニ
ン約１０ｎｍ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフ
ェニル）− Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン）約４０
ｎｍ、表２記載の化合物約２０ｎｍ、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール約４０ｎ
ｍを順に１０^-3〜１０^-4Ｐａの真空中で、基板温度室温
の条件下蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着
し、評価を行った。結果を表２に示す。表２の結果から
明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、蒸
着方式非ドープ型素子においても比較化合物に比べ、低
電圧駆動、高輝度発光、均質面状発光性、耐久性面での
優れた性能を示した。

【００８７】

【表２】

【００８８】実施例３ 実施例１と同様にＩＴＯ基板を洗浄後、ＴＰＤ約４０ｎ
ｍ蒸着した後、表３記載の化合物およびＡｌｑ（トリス
（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）をそれぞ
れ蒸着速度０．００４ｎｍ／秒、０．４ｎｍ／秒で膜厚
約６０ｎｍとなるように共蒸着した（真空度１０^-3〜１
０^-4Ｐａ ）。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、
評価を行った。結果を表３に示す。表３の結果から明ら
かなように、本発明の化合物を用いた素子では、蒸着方
式ドープ型素子でも比較化合物に比べ、良好な色純度を
有し、低電圧駆動、高輝度発光、均質面状発光性、耐久
性面での優れた性能を示した。

【００８９】

【表３】

【００９０】実施例４ 実施例１と同様にＩＴＯ基板を洗浄後、ポリ（Ｎ−ビニ
ルカルバゾール）４０ｍｇ、２，５−ビス（１−ナフチ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール１２ｍｇ、化合物
Ｃ１０ｍｇ、化合物Ｄ０．５ｍｇ、０．１ｍｇの本発明
例示化合物２０を１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解
し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコートした。膜厚は
約１００ｎｍであった。次いで化合物Ｅを膜厚約２０ｎ
ｍになるように真空蒸着した（真空度１０^-3〜１０^-4Ｐ
ａ ）。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、評価を
行った結果、最低駆動電圧７Ｖ、最高輝度１８Ｖ時に１
８９０ｃｄ／ｃｍ² でＣＩＥ色度（ｘ、ｙ）＝（０．３
６、０．３５）と色相良好な白色発光を得た。

【００９１】

【化３１】

【００９２】実施例５ 実施例１と同様にＩＴＯ基板を洗浄後、例示化合物２２
を約６０ｎｍ蒸着し、その後、Ａｌｑ（トリス（８−ヒ
ドロキシキノリナト）アルミニウム）を膜厚約４０ｎｍ
蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、評価
を行った結果、最低駆動電圧６Ｖ、最高輝度１５Ｖ時に
８４０ｃｄ／ｃｍ² 、λｍａｘ＝６３５ｎｍ、ＣＩＥ色
度（ｘ、ｙ）＝（０．６４、０．３４）を示した。これ
ら結果から明らかなように、本発明の化合物は正孔注入
輸送兼発光剤としても有効であり、良好な色純度、高輝
度発光を示すことことが分かった。

【００９３】

【発明の効果】本発明により、従来に比べて色純度が良
好で、低電圧駆動、高輝度、均質面状発光性、耐久性面
での優れた発光素子を得ることができた。また、正孔注
入輸送兼発光剤としても高輝度発光を示すことができ
た。また、通常発光輝度の低い塗布方式でも良好な発光
特性が得られ、製造コスト面等で有利な素子作製が可能
である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６８０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６８０ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴
   とする発光素子材料。 【化１】 （式中、Ｒ¹ およびＲ² は、それぞれ水素原子、脂肪族
   炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
   Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、それぞれ水素原
   子または置換基を表す。ＲｘおよびＲｙは、それぞれ水
   素原子または置換基を表し、少なくとも一方は電子吸引
   性基を表す。Ｌは共役結合し得る連結基を表す。）
2. 【請求項２】 一対の対向電極間に発光層もしくは発光
   層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子におい
   て、少なくとも一層が下記一般式（Ｉ）で表される化合
   物の少なくとも一種を含有する層であることを特徴とす
   る発光素子。 【化２】 （式中、Ｒ¹ およびＲ² は、それぞれ水素原子、脂肪族
   炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
   Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、それぞれ水素原
   子または置換基を表す。ＲｘおよびＲｙは、それぞれ水
   素原子または置換基を表し、少なくとも一方は電子吸引
   性基を表す。Ｌは共役結合し得る連結基を表す。）
3. 【請求項３】 一対の電極間に発光層もしくは発光層を
   含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、
   少なくとも一層が下記一般式（Ｉ）で表される化合物の
   少なくとも一種をポリマー中に分散した層であることを
   特徴とする請求項２記載の発光素子。 【化３】 （式中、Ｒ¹ およびＲ² は、それぞれ水素原子、脂肪族
   炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
   Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、それぞれ水素原
   子または置換基を表す。ＲｘおよびＲｙは、それぞれ水
   素原子または置換基を表し、少なくとも一方は電子吸引
   性基を表す。Ｌは共役結合し得る連結基を表す。）