JP2003036976A - 発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】赤色純度、発光効率、耐久性に優れた発光素子
を提供する。 【解決手段】基板上に設けた一対の電極間に発光層を有
し、該発光層に少なくとも一種の下記一般式（Ｉ）で表
される化合物と、さらに少なくとも１種の三重項発光材
料及びホスト材料とを含有し、該三重項発光材料は一般
式（Ｉ）で表される化合物の吸収スペクトルに重なる発
光スペクトルを有し、かつ一般式（Ｉ）で表される化合
物にエネルギー移動する材料であることを特徴とする発
光素子。 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、各々水素原子
又は置換基を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ^Y1
を表し、Ｒ^Y1は水素原子又は置換基を表す。Ｌは共役結
合からなる連結基を表す。Ｚ¹は５ないし６員環を形成
するに必要な原子群を表す。また、一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物は金属錯体を形成したものでもよい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、バックライト、フ
ラットパネルディスプレイ、照明光源、表示素子、電子
写真、有機半導体レーザー、記録光源、露光光源、読み
取り光源、標識、看板、光通信デバイスなどの分野に利
用可能な発光素子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】今日、多様な発光素子の研究開発が活発
に行われているが、その中で有機電界発光（EL）素子
は、超薄型・軽量性、高速応答性、広視野角性、低電圧
駆動などの特長を有しており、有望な発光素子として注
目されている。一般に有機EL素子は、発光層及び該層を
挟んだ一対の対向電極から構成されており、陰極から注
入された電子と陽極から注入された正孔が再結合し、生
成した励起子からの発光を利用するものである。

【０００３】現在、低電圧で高輝度に発光する有機EL素
子はＴａｎｇらにより示された積層構造を有するもので
ある（アプライド フィジックス レターズ、５１巻、
９１３頁、１９８７年）。この素子は電子輸送兼発光材
料と正孔輸送材料を積層させることにより高輝度の緑色
発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で、輝度は数千ｃ
ｄ／ｍ²まで達している。しかし、フルカラーディスプ
レイ、光源としての利用を考えると、実用上は三原色あ
るいは白色発光が必要であるが、上記素子では発光材料
として８−キノリノールのアルミニウム錯体を用いてお
り、発光色は緑色に限られるため、他の発光色の発光素
子の開発が望まれている。これまで緑色より長波に発光
するものとして４−（ジシアノメチレン）−２−メチル
−（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（Ｄ
ＣＭ）やその誘導体、ナイルレッド誘導体、Ｅｕ（II
I）錯体などの発光材料が開発されているが、色純度が
悪い、発光輝度、発光効率が低い、耐久性が低いなどの
問題があった。

【０００４】そこで、種々検討を行ったところ、特開平
１１−３３５６６１記載の化合物のように環状酸性核を
含有する化合物を用いた素子を作成評価したところ、赤
色色純度、発光輝度、発光効率および耐久性に優れるこ
とを見出した。しかしながら、中サイズや大サイズディ
スプレイや照明光源への展開を考えると、発光効率は十
分でなく、更なる高効率化が望まれている。また近年、
発光効率の観点から三重項発光材料が注目されており、
オルトメタル化イリジウム錯体（Ir(ppy)３：Tris-Orth
o-Metalated Complex of Iridium(III) with 2-Phenylp
yridine）からの発光を利用した発光素子が報告されて
いる（Applied Physics Letters,75,4(1999).)。従来の
発光素子の外部量子効率については５％が限界であると
言われていたが、前記文献に記載の発光素子の外部量子
効率は８％に達し、従来の限界を超えるものである。ま
た、赤色発光素子への展開として、ＤＣＭ２を併用した
発光素子が報告（Nature,750,403(2000)）されているが
発光効率、耐久性とも十分でなく更なる性能向上が望ま
れていた。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、赤色
純度、発光効率、耐久性に優れた発光素子を提供するこ
とにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】この課題は下記によって
達成された。 （１）基板上に設けた一対の電極間に発光層を有し、該
発光層に少なくとも一種の下記一般式（Ｉ）で表される
化合物と、さらに少なくとも１種の、三重項発光材料及
びホスト材料を含有し、該三重項発光材料は一般式
（Ｉ）で表される化合物の吸収スペクトルに重なる発光
スペクトルを有し、一般式（Ｉ）で表される化合物にエ
ネルギー移動することを特徴とする発光素子。 一般式（Ｉ）

【０００７】

【化４】

【０００８】式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、
それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｘは酸素原子、
硫黄原子、またはＮ−Ｒ^Y1を表し、Ｒ^Y1は水素原子また
は置換基を表す。Ｌは共役結合からなる連結基を表す。
Ｚ¹は５ないし６員環を形成するに必要な原子群を表
す。また、一般式（Ｉ）で表される化合物は金属錯体を
形成したものでもよい。 （２）（１）記載の発光素子の発光スペクトルが、主に
一般式（Ｉ）で表される化合物の発光スペクトル由来で
あることを特徴とする発光素子。 （３）一般式（Ｉ）記載の化合物が一般式（II）で表さ
れる化合物であることを特徴とする（１）ないし（２）
に記載の発光素子。 一般式（II）

【０００９】

【化５】

【００１０】式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ³¹、
Ｒ³²、Ｒ³³およびＲ³⁴は、それぞれ水素原子または置換
基を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子、またはＮ−Ｒ^Y1を
表し、Ｒ^Y1は水素原子または置換基を表す。Ｚ²は５な
いし６員環を形成するに必要な原子群を表す。Ｌ₂₁およ
びＬ₂₂は同一または互いに異なってもよく、それぞれメ
チン基、置換メチン基または窒素原子を表す。ｎは０な
いし３の整数を表す。（４）一般式（II）記載の化合物
が一般式（III）で表される化合物であることを特徴と
する（３）に記載の発光素子。 一般式（III）

【００１１】

【化６】

【００１２】式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ³¹、
Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ^{4 3}およびＲ⁴⁴は、そ
れぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ^A1およびＲ
^A2は、それぞれ水素原子または置換基を表し、可能な場
合にはＲ^A1とＲ^A2またはその他の置換基と連結して環を
形成してもよい。

【００１３】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明は、一般式（Ｉ）で表される化合物および
三重項発光材料の各々一種をドーパント（ダブルドーパ
ント）として含有し、該三重項発光材料と一般式（Ｉ）
との関係を規定した発光素子に関する。本発明の発光素
子は、陽極及び陰極の両電極間に発光層もしくは発光層
を含む複数の有機化合物層を形成した素子であり、発光
層の他にホール注入層、ホール輸送層、電子注入層、電
子輸送層、保護層などを有しても良く、またこれらの各
層はそれぞれ他の機能を備えたものであっても良い。

【００１４】まず、本発明の一般式（Ｉ）で表される化
合物について説明する。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵
は、同一または互いに異なっていてもよく、それぞれ水
素原子または置換基を表す。Ｒ¹、Ｒ²で表される置換基
としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭
素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プ
ロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシ
ル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基
（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２
〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビ
ニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げ
られる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２
０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭
素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニ
ル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数
６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好まし
くは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチ
ルフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、
ピレニル等が挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭
素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好
ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベン
ゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられる。）、ア
ルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、よ
り好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２
〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニ
ル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素
数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例
えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、
スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好
ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１
２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイ
ル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル
等が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素
数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ま
しくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メ
チルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカ
ルバモイル等が挙げられる。）、スルホニル基（好まし
くは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、
特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、
トシル等が挙げられる。）、スルフィニル基（好ましく
は炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特
に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスル
フィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる。）、
イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、よ
り好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子として
は、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含むもので
あり具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリ
ル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベン
ゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、カルバゾリル、アゼピニル等が挙げられる。）等が
挙げられる。これらの置換基は更に置換されても良い。
また置換基が二つ以上ある場合は、同一でも異なってい
ても良い。また、可能な場合には互いに連結して環を形
成していても良い。Ｒ¹、Ｒ²として好ましくは水素原
子、脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基、Ｌと
アルキレン基で連結して５または６員環を形成したも
の、Ｒ¹とＲ²が連結して５ないし７員環を形成したもの
であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリー
ル基、Ｌとアルキレン基で連結して５または６員環を形
成したもの、Ｒ¹とＲ²が連結して５ないし７員環を形成
したものであり、更に好ましくは炭素数１〜５のアルキ
ル基、Ｌとアルキレン基で連結して５または６員環を形
成したもの、Ｒ¹とＲ²が連結して５ないし７員環を形成
したものであり、特に好ましくはメチル基、エチル基、
Ｌとアルキレン基で連結して５または６員環を形成した
もの、Ｒ¹とＲ²が連結して５ないし７員環を形成したも
のである。

【００１５】Ｒ³〜Ｒ⁵で表される置換基としては、例え
ばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好まし
くは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であ
り、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデ
シル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素
数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ま
しくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２
−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アル
キニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは
炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、
例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられ
る。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より
好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜
１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナ
フチル、アントリル、フェナントリル、ピレニル等が挙
げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、
より好ましくは炭素数０〜１２、特に好ましくは炭素数
０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジ
ルアミノ等が挙げられる。）、アルコキシ基（好ましく
は炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特
に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エ
トキシ、ブトキシ等が挙げられる。）、アリールオキシ
基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数
６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例え
ばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシ等が挙げられ
る。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数２〜２
０、より好ましくは炭素数３〜１６、特に好ましくは炭
素数４〜１２であり、例えばピリジノオキシ、ピリミジ
ノオキシ、ピリダジノオキシ、ベンズイミダゾリルオキ
シ等が挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭
素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好
ましくは炭素数３〜２０であり、例えばトリメチルシリ
ルオキシ、ｔ−ブチルジメチルオキシ等が挙げられ
る。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好
ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１
２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピ
バロイル等が挙げられる。）、アルコキシカルボニル基
（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２
〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えば
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられ
る。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素
数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ま
しくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカ
ルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ま
しくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１
６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセ
トキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。）、アシル
アミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは
炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であ
り、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等が挙げ
られる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましく
は炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特
に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカ
ルボニルアミノ等が挙げられる。）、アリールオキシカ
ルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好
ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１
２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ等が
挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素
数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ま
しくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニル
アミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等が挙げられ
る。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２
０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭
素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルス
ルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスル
ファモイル等が挙げられる。）、カルバモイル基（好ま
しくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカル
バモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイ
ル、フェニルカルバモイル等が挙げられる。）、アルキ
ルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは
炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられ
る。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、
より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数
６〜１２であり、例えばフェニルチオ等が挙げられ
る。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数４〜２０、
より好ましくは炭素数４〜１６、特に好ましくは炭素数
４〜１２であり、例えばピリジノチオ、ピリミジノチ
オ、ピリダジノチオ、ベンズイミダゾリルチオ、チアジ
アゾリルチオ等が挙げられる。）、スルホニル基（好ま
しくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシ
ル、トシル等が挙げられる。）、スルフィニル基（好ま
しくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタ
ンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられ
る。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より
好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜
１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニ
ルウレイド等が挙げられる。）、リン酸アミド基（好ま
しくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエ
チルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げられ
る。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子
（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ
基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、
イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、よ
り好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子として
は、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含むもので
あり具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリ
ル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベン
ゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、カルバゾリル、アゼピニル等が挙げられる。）、シ
リル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭
素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、
例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げ
られる。）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換
されても良い。また置換基が二つ以上ある場合は、同一
でも異なっていても良い。また、可能な場合には互いに
連結して環を形成していても良い。Ｒ³として好ましく
は水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、
シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基
であり、さらに好ましくは水素原子である。Ｒ⁴として
好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族
ヘテロ環基、Ｒ⁵と連結して環を形成したものであり、
より好ましくは水素原子、アルキル基であり、更に好ま
しくは水素原子である。Ｒ⁵として好ましくは水素原
子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、Ｒ⁴
と連結して環を形成したものであり、より好ましくはア
ルキル基（好ましくは炭素数2以上２０以下のアルキル
基、より好ましくは炭素数3以上２０以下の分岐または
環状アルキル基、更に好ましくは炭素数４以上１２以下
の4級炭素を持つ分岐または環状アルキル基、特に好ま
しくはｔeｒｔ−ブチル基である。）、アリール基（好
ましくはo-位に置換基のあるアリール基、より好ましく
は炭素数７以上３０以下のo-位に置換基のあるアルキル
置換フェニル基、更に好ましくは2，6−ジメチル置換フ
ェニル基、特に好ましくは2，４，6−トリメチルフェニ
ル基である。）であり、特に好ましくはｔeｒｔ−ブチ
ル基、2，４，６−トリメチルフェニル基であり、最も
好ましくはｔeｒｔ−ブチル基である。

【００１６】Ｘは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ^Y1を表
し、Ｒ^Y1は水素原子または置換基を表す。Ｒ^Y1で表され
る置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素
数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ま
しくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉ
ｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ
−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アル
ケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは
炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、
例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル
などが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素
数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ま
しくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−
ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好まし
くは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、
特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニ
ル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられ
る。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好
ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１
２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピ
バロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル
基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数
２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例え
ばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げ
られる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは
炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に
好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキ
シカルボニルなどが挙げられる。）、スルファモイル基
（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０
〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えば
スルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスル
ファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられ
る。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモ
イル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルな
どが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数
１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好まし
くは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなど
が挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数
１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好まし
くは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニ
ル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ヘテ
ロ環基（好ましくは炭素数1〜２０、より好ましくは炭
素数1〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素
原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾ
リル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベ
ンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾ
リルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの
置換基は更に置換されてもよい。また、置換基が二つ以
上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な
場合には連結して環を形成してもよい。Ｒ^Y1で表される
置換基として好ましくは、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基であり、より好
ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基
であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基であ
る。Ｘとして好ましくは酸素原子、Ｎ−Ｒ^Y1であり、よ
り好ましくは酸素原子である。

【００１７】Ｌは共役結合の連結基を表す。Ｌで表され
る連結基として好ましくは、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔ
ｅ、Ｓｉ、Ｇｅなどで形成される共役結合性連結基であ
り、より好ましくはアルケニレン、アルキニレン、アリ
ーレン、二価の芳香族ヘテロ環（好ましくはアジン、ア
ゾール、チオフェン、フラン環から形成される芳香族へ
テロ環である。）およびＮとこれらの組み合わせから成
る基であり、更に好ましくはアルケニレン、アリーレ
ン、二価の芳香族へテロ環およびＮとこれらの組み合わ
せから成る基であり、特に好ましくはアルケニレンと炭
素数６〜３０のアリーレン、炭素数２〜３０の二価の芳
香族ヘテロ環の組合せから成る基であり、最も好ましく
はアルケニレンと炭素数６〜３０のアリーレンとの組合
せから成る基である。Ｌで表される連結基の具体例とし
ては、例えば以下のものが挙げられる。

【００１８】

【化７】

【００１９】

【化８】

【００２０】

【化９】

【００２１】

【化１０】

【００２２】Ｌで表される連結基は置換基を有していて
もよく、置換基としては例えばＲ¹〜Ｒ⁵で表される置換
基として挙げたものが適用できる。Ｌの置換基として好
ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
リール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル
基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、
であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であ
り、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、芳香族へテロ環基である。

【００２３】Ｚ¹は５ないし６員環を形成するに必要な
原子群を表し、形成される環としては通常メロシアニン
色素で酸性核として用いられるものが好ましく、その具
体例としては例えば以下のものが挙げられる。 （ａ）１，３−ジカルボニル核：例えば１，３−インダ
ンジオン核、１，３−シクロヘキサンジオン、５，５−
ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオン、１，３−ジ
オキサン−４，６−ジオンなど。 （ｂ）ピラゾリノン核：例えば１−フェニル−２−ピラ
ゾリン−５−オン、３−メチル−１−フェニル−２−ピ
ラゾリン−５−オン、１−（２−ベンゾチアゾイル）−
３−メチル−２−ピラゾリン−５−オンなど。 （ｃ）イソオキサゾリノン核：例えば３−フェニル−２
−イソオキサゾリン−５−オン、３−メチル−２−イソ
オキサゾリン−５−オンなど。 （ｄ）オキシインドール核：例えば１−アルキル−２，
３−ジヒドロ−２−オキシインドールなど。 （ｅ）２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン
核：例えばバルビツル酸または２−チオバルビツル酸お
よびその誘導体など。誘導体としては例えば１−メチ
ル、１−エチル等の１−アルキル体、１，３−ジメチ
ル、１，３−ジエチル、１，３−ジブチル等の１，３−
ジアルキル体、１，３−ジフェニル、１，３−ジ（ｐ−
クロロフェニル）、１，３−ジ（ｐ−エトキシカルボニ
ルフェニル）等の１，３−ジアリール体、１−エチル−
３−フェニル等の１−アルキル−１−アリール体、１，
３−ジ（２―ピリジル）等の１，３位ジヘテロ環置換体
等が挙げられる。 （ｆ）２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核：例え
ばローダニンおよびその誘導体など。誘導体としては例
えば３−メチルローダニン、３−エチルローダニン、３
−アリルローダニン等の３−アルキルローダニン、３−
フェニルローダニン等の３−アリールローダニン、３−
（２−ピリジル）ローダニン等の３位ヘテロ環置換ロー
ダニン等が挙げられる。 （ｇ）２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン（２−
チオ−２，４−（３Ｈ，５Ｈ）−オキサゾールジオン
核：例えば３−エチル−２−チオ−２，４−オキサゾリ
ジンジオンなど。 （ｈ）チアナフテノン核：例えば３（２Ｈ）−チアナフ
テノン−１，１−ジオキサイドなど。 （ｉ）２−チオ−２，５−チオゾリジンジオン核：例え
ば３−エチル−２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン
など。 （ｊ）２，４−チオゾリジンジオン核：例えば２，４−
チアゾリジンジオン、３−エチル−２，４−チアゾリジ
ンジオン、３−フェニル−２，４−チアゾリジンジオン
など （ｋ）チアゾリン−４−オン核：例えば４−チアゾリノ
ン、２−エチル−４−チアゾリノンなど。 （ｌ）４−チアゾリジノン核：例えば２−エチルメルカ
プト−５−チアゾリン−４−オン、２−アルキルフェニ
ルアミノ−５−チアゾリン−４−オンなど。 （ｍ）２，４−イミダゾリジンジオン（ヒダントイン）
核：例えば２，４−イミダゾリジンジオン、３−エチル
−２，４−イミダゾリジンジオンなど。 （ｎ）２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン（２−
チオヒダントイン）核：例えば２−チオ−２，４−イミ
ダゾリジンジオン、３−エチル−２−チオ−２，４−イ
ミダゾリジンジオンなど。 （ｏ）イミダゾリン−５−オン核：例えば２−プロピル
メルカプト−２−イミダゾリン−５−オンなど。 （ｐ）３，５−ピラゾリジンジオン核：例えば１，２−
ジフェニル−３，５−ピラゾリジンジオン、１，２−ジ
メチル−３，５−ピラゾリジンジオンなど。 （ｑ）ベンゾチオフェンー３−オン核：例えばベンゾチ
オフェンー３−オン、オキソベンゾチオフェンー３−オ
ン、ジオキソベンゾチオフェンー３−オンなど。 （ｒ）インダノン核：例えば１−インダノン、３−フェ
ニルー１−インダノン、３−メチルー１−インダノン、
３，３−ジフェニルー１−インダノン、３，３−ジメチ
ルー１−インダノンなど。

【００２４】Ｚ¹で形成される環として好ましくは１，
３−ジカルボニル核、ピラゾリノン核、２，４，６−ト
リケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含
む）、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−
チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−
２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジン
ジオン核、２，４−イミダゾリジンジオン核、２−チオ
−２，４−イミダゾリジンジオン核、２−イミダゾリン
−５−オン核、３，５−ピラゾリジンジオン核、ベンゾ
チオフェンー３−オン核、インダノン核であり、更に好
ましくは１，３−ジカルボニル核、２，４，６−トリケ
トヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、
３，５−ピラゾリジンジオン核、ベンゾチオフェンー３
−オン核、インダノン核であり、特に好ましくは１，３
−ジカルボニル核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロ
ピリミジン核（チオケトン体も含む）であり、最も好ま
しくは１，３−インダンジオン核である。Ｚ¹で形成さ
れる環は置換基を有してもよく、置換基としては例えば
Ｒ¹〜Ｒ⁵の置換基として挙げたものが適用できる。ま
た、置換基同士が連結して環を形成してもよい。

【００２５】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好
ましくは一般式（ＩＩ）で表される化合物である。式
（ＩＩ）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸはそれ
ぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また、
好ましい範囲も同様である。Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ ³³およびＲ
³⁴は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ³¹から
Ｒ³⁴で表される置換基としては、例えばＲ¹〜Ｒ⁵の置換
基として挙げたものが適用できる。更に、Ｒ³²とＲ¹、
Ｒ³⁴とＲ²はそれぞれ互いに連結して環（５ないし６員
環）を形成してもよい。Ｚ₂ は５ないし６員環を形成す
るに必要な原子群を表す。

【００２６】Ｚ²で形成される環としては、Ｚ¹で形成さ
れる環のうち、１，３−ジカルボニル構造を環内に持つ
ものであり、例えば１，３−シクロペンタンジオン、
１，３−シクロヘキサンジオン、１，３−インダンジオ
ン、３，５−ピラゾリジンジオン、２，４，６−トリケ
トヘキサヒドロピリミジン核などが挙げられ、好ましく
は１，３−インダンジオン、３，５−ピラゾリジンジオ
ン、バルビツル酸または２−チオバルビツル酸およびそ
の誘導体であり、より好ましくは１，３−インダンジオ
ン、１，２−ジアリール−３，５−ピラゾリジンジオン
であり、更に好ましくは１，３−インダンジオン、１，
２−ジフェニル−３，５−ピラゾリジンジオンであり、
特に好ましくは１，３−インダンジオンである。Ｚ²で
形成される環は置換基を有してもよく、置換基としては
例えばＲ¹〜Ｒ⁵の置換基として挙げたものが適用でき
る。また、置換基同士が連結して環を形成してもよい。

【００２７】Ｌ₂₁およびＬ₂₂は同一または互いに異なっ
てもよく、それぞれメチン基、置換メチン基または窒素
原子を表し、また置換メチン基の置換基を介してＬ₂₁も
しくはＬ₂₂同士で、またはＬ₂₁とＬ₂₂は連結して４ない
し６員環を形成してもよい。更に可能な場合にはＬ₂₁、
Ｌ₂₂は、Ｒ³、Ｒ³¹もしくはＲ³³と連結して環を形成し
てもよい。置換メチン基の置換基としては例えばＲ¹〜
Ｒ⁵で表される置換基として挙げたものが適用でき、好
ましくはアルキル基、アリール基、アラルキル基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好まし
くはアルキル基、アルコキシ基であり、更に好ましくは
低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜４）である。Ｌ
₂₁およびＬ₂₂として好ましくは無置換メチン基、アルキ
ル置換メチン基、アルコキシ置換メチン基であり、より
好ましくは無置換メチン基、またはＬ₂₂がＲ ³¹もしくは
Ｒ³³と連結して５または６員環を形成したものであり、
更に好ましくは無置換メチン基である。ｎは０ないし３
の整数を表し、好ましくは０、１または２であり、より
好ましくは０または１であり、更に好ましくは１であ
る。

【００２８】一般式（II）で表される化合物のうち、よ
り好ましくは一般式（III）で表される化合物である。
式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸはそれぞれ一
般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また、好まし
い範囲も同様である。Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³およびＲ³⁴は一
般式（II）におけるそれらと同義であり、また、好まし
い範囲も同様である。Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³およびＲ⁴⁴は、
それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ⁴¹、、Ｒ⁴²、
Ｒ⁴³およびＲ⁴⁴で表される置換基としては、例えば一般
式（Ｉ）におけるＲ¹〜Ｒ⁵で表される置換基として挙げ
たものが適用できる。また、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴は
それぞれ可能な場合には連結して環を形成してもよい。
Ｒ ⁴¹〜Ｒ⁴⁴として好ましくは、水素原子、アルキル基
（好ましくは炭素数1〜２０、より好ましくは炭素数１
〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８がある。）、アリ
ール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭
素数６〜２０、更に好ましくは炭素数６〜１２があ
る。）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数２〜３０、より
好ましくは炭素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜
１２がある。）、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ
基（好ましくは炭素数1〜２０、より好ましくは炭素数
１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８がある。）、ア
リールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ま
しくは炭素数６〜２０、更に好ましくは炭素数６〜１２
がある。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素
数1〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ま
しくは炭素数１〜８がある。）、アリールオキシカルボ
ニル基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭
素数６〜２０、更に好ましくは炭素数６〜１２があ
る。）、Ｒ⁴²とＲ⁴³が連結してベンゼン環または芳香族
アゾール環を形成したものであり、より好ましくは水素
原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン
原子、シアノ基、Ｒ⁴²とＲ⁴³が連結してベンゼン環を形
成したものであり、更に好ましくは水素原子、フッ素原
子、塩素原子、Ｒ⁴²とＲ⁴³が連結してベンゼン環を形成
したものであり、特に好ましくは水素原子である。

【００２９】Ｒ^A1およびＲ^A2は、それぞれ水素原子また
は置換基を表し、可能な場合にはＲ ^A1とＲ^A2またはその
他の置換基（例えば、Ｒ³、Ｒ³¹、Ｒ³³）と連結して環
を形成してもよい。Ｒ^A1、Ｒ^A2で表される置換基として
は、例えば一般式（Ｉ）におけるＲ¹〜Ｒ⁵で表される置
換基として挙げたものが適用できる。Ｒ^A1、Ｒ^A2として
好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アラル
キル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基、シアノ基、ハロゲン原子であ
り、より好ましくは水素原子、アルキル基、アルコキシ
基であり、更に好ましくは水素原子、低級アルキル基
（好ましくは炭素数１〜４）である。

【００３０】また、一般式（Ｉ）で表される化合物は低
分子であっても良いし、残基がポリマー主鎖に接続され
た高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１０００
〜５００００００、より好ましくは５０００〜２０００
０００、更に好ましくは１００００〜１００００００）
もしくは、一般式（Ｉ）で表される化合物を主鎖に持つ
高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１０００〜
５００００００、より好ましくは５０００〜２００００
００、更に好ましくは１００００〜１００００００）で
あっても良い。高分子量化合物の場合はホモポリマーで
あっても良いし、他のポリマーとの共重合体であっても
良く、共重合体である場合はランダム共重合体であって
も、ブロック共重合体であっても良い。本発明で用いる
化合物としては、好ましくは低分子量化合物である。ま
た、一般式（Ｉ）で表される化合物は、金属キレートを
形成した状態で含有されてもよい。

【００３１】本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の
具体例としては例えば特開平１１−２９２８７５号、特
開平１１−３３５６６１号、特開平１１−３３５３６８
号、特開２０００−３５１７７４（特願平１１−１６１
１３０号）、特開２００１−８１４５１（特願平１１−
２６４３８０号）、特願２００１−１６９８０号等に記
載ものが挙げられ、より好ましくは下記の具体例が挙げ
られるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００３２】

【化１１】

【００３３】

【化１２】

【００３４】

【化１３】

【００３５】

【化１４】

【００３６】

【化１５】

【００３７】

【化１６】

【００３８】

【化１７】

【００３９】

【化１８】

【００４０】

【化１９】

【００４１】

【化２０】

【００４２】

【化２１】

【００４３】

【化２２】

【００４４】上記化合物はその互変異性体や金属錯体を
形成したものであっても良い。

【００４５】本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物
は、例えば特開平１１−３３５６６１号、特開平１１−
２９２８７５号、特開平１１−３３５３６８号、特開２
０００−３５１７７４（特願平１１−１６１１３０
号）、特開２００１−８１４５１（特願平１１−２６４
３８０号）、特願２００１−１６９８０号等などに記載
の方法を参考にして合成できる。

【００４６】次に本発明の発光層に含まれる一般式
（Ｉ）以外の発光材料について説明する。本発明の発光
層には一般式（Ｉ）以外の発光材料を含有しており、少
なくとも一種の三重項励起状態からの遷移による発光ス
ペクトルを有する発光材料（三重項発光材料）である。
該三重項発光材料の発光スペクトルは一般式（Ｉ）で表
される化合物の吸収スペクトルに重なり、該発光スペク
トルの極大は好ましくは４５０ｎｍ〜５６０ｎｍの間で
あり、より好ましくは４５０ｎｍ〜５１０ｎｍの間であ
り、特に好ましくは４５０ｎｍ〜５００ｎｍの間であ
る。また該三重項発光材料は一般式（Ｉ）で表される化
合物にエネルギー移動させて、発光素子の高効率発光に
寄与する。三重項発光材料としては、好ましくは常温で
三重項発光するものであり、重原子を含有する芳香族炭
素環ないし芳香族ヘテロ環であり、好ましくは、芳香族
炭素環ないし芳香族ヘテロ環を配位子として持つ遷移金
属錯体である。遷移金属原子としては特に限定しない
が、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、
タングステン、レニウム、イリジウム、白金であり、よ
り好ましくはルテニウム、レニウム、イリジウム、白金
である。遷移金属錯体の配位子としては例えば、G.Wilk
inson等著、「Comprehensive Coordination Chemistry」,
Pergamon Press社1987年発行、 H.Yersin著「Photochem
istry and Photophysics of Coordination Compounds」
Springer-Verlag社１９８７年発行、山本明夫著「有機
金属化学−基礎と応用−」裳華房社 １９８２年発行等
に記載の配位子が挙げられ、好ましくは、ハロゲン配位
子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子
（例えばフェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノ
ール、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン
配位子（例えばアセチルアセトンなど）、カルボン酸配
位子（例えば酢酸配位子など）、一酸化炭素配位子、イ
ソニトリル配位子、シアノ配位子である、遷移金属錯体
としては、オルトメタル化金属錯体が好ましく、オルト
メタル化金属錯体とは、例えば「有機金属化学−基礎と
応用−」ｐ１５０，２３２裳華房社山本明夫著１９８２
年発行、「Photochemistry and Photophysics of Coord
ination Compounds」 p71-p77,p135-p146 Springer-Ver
lag社 H.Yersin著１９８７年発行等に記載されている化
合物群の総称である。特に好ましくはオルトメタル化イ
リジウム錯体（orthometalated Ir Complexes）からな
る発光素子材料である。

【００４７】オルトメタル化イリジウム錯体のイリジウ
ムの価数は特に限定しないが、３価が好ましい。オルト
メタル化イリジウム錯体の配位子は、オルトメタル化錯
体を形成し得る物であれば特に問わないが、例えば、ア
リール基置換含窒素ヘテロ環誘導体（アリール基の置換
位置は含窒素ヘテロ環窒素原子の隣接炭素上であり、ア
リール基としては例えばフェニル基、ナフチル基、アン
トリル基、フェナントリル基、ピレニル基などが挙げら
れ、さらに炭素環、ヘテロ環と縮環を形成しても良い。
含窒素ヘテロ環としては、例えば、ピリジン、ピリミジ
ン、ピラジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、
キノキサリン、フタラジン、キナゾリン、ナフチリジ
ン、シンノリン、ペリミジン、フェナントロリン、ピロ
ール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、オキ
サジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ベンズ
イミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾー
ル、フェナントリジンなどが挙げられる）、ヘテロアリ
ール基置換含窒素ヘテロ環誘導体（ヘテロアリール基の
置換位置は含窒素ヘテロ環窒素原子の隣接炭素上であ
り、ヘテロアリール基としては例えば前記の含窒素ヘテ
ロ環誘導体を含有する基、チエニル基、フリル基などが
挙げられる）、７，８−ベンゾキノリン、ホスフィノア
リール、ホスフィノヘテロアリール、ホスフィノキシア
リール、ホスフィノキシヘテロアリール、アミノメチル
アリール、アミノメチルヘテロアリールおよびこれらの
誘導体等が挙げられる。アリール基置換含窒素芳香族ヘ
テロ環、ヘテロアリール基置換含窒素芳香族ヘテロ環、
７，８−ベンゾキノリンおよびこれらの誘導体が好まし
く、フェニルピリジン、チエニルピリジン、７，８−ベ
ンゾキノリン、ベンジルピリジン、フェニルピラゾー
ル、フェニルイソキノリン、窒素原子を２つ以上有する
アゾールのフェニル置換体及びこれらの誘導体がさらに
好ましく、電子吸引性基を持つアリール基が置換した芳
香族ヘテロ環及びその誘導体が特に好ましい。

【００４８】発光層にはさらに他の発光材料を含有して
いてもよい。例えば本発明の一般式（Ｉ）で表される化
合物の他、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、
ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、
ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナ
フタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、ルブレ
ン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シク
ロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリ
ドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、スチリ
ルアミン、トリアリールアミン化合物、芳香族ジメチリ
ディン化合物、８−キノリノール金属錯体やそれらの誘
導体、有機金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属
錯体や上記の誘導体、ポリチオフェン、ポリフェニレ
ン、ポリフェニレンビニレンなどのポリマー化合物など
が挙げられ、好ましくは、スチリルベンゼン、ポリフェ
ニル、クマリン、ペリレン、ルブレン、キナクリドン、
スチリルアミン、トリアリールアミン化合物及び上記の
誘導体、８−キノリノール金属錯体、遷移金属錯体であ
る。また、本発明の発光層に含まれる複数の発光材料は
同一層にあっても異なった層にあっても良い。

【００４９】次にホスト材料について説明する。ホスト
材料は、発光材料を含有し発光層を形成するものであ
り、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層か
ら正孔を注入することができると共に陰極または電子注
入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能
や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再
結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成す
ることができるものであればなんでも良い。ホスト材料
に用いる化合物としては、例えばベンゾオキサゾール、
ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾー
ル、インドール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジ
フェニルブタジエン、フルオレン、芳香族縮環炭素環化
合物（ナフタレン、アントラセン、ピレン等）、テトラ
フェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリ
レン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラ
リジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセ
ン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリ
ジン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、
トリアリールアミン化合物、８−キノリノール誘導体の
金属錯体、有機金属錯体や希土類錯体に代表される各種
金属錯体や上記の誘導体、ポリチオフェン、ポリフェニ
レン、ポリフェニレンビニレンなどのポリマー化合物な
どが挙げられる。本発明の一般式（Ｉ）で表される化合
物は一般に緑色領域に吸収を持ち、ホスト材料からのエ
ネルギー移動により高効率発光させるためにはホスト材
料の発光スペクトルが発光材料の吸収スペクトルとマッ
チングすることが必要であること、また、本発明は一般
式（Ｉ）の表す化合物の吸収スペクトルに重なる発光ス
ペクトルを有する発光材料の吸収スペクトルは緑色から
紫外域に吸収を有することから、本発明で用いられるホ
スト材料の発光スペクトルは好ましくは紫外から緑色域
に発光を有するものである。該ホスト材料は好ましくは
カルバゾール、インドール、ベンズイミダゾール、ポリ
フェニル及びこれらの誘導体もしくは有機金属錯体であ
る。

【００５０】次に、本発明の発光素子に関して説明す
る。本発明の発光素子は一般式（Ｉ）の化合物、三重項
発光材料及びホスト材料からの発光を利用するものであ
ればシステム、駆動方法、利用形態などは特に問わな
い。代表的な発光素子として本発明の前記発光層を含有
するＥＬ素子に関して説明する。本発明の一般式（Ｉ）
化合物を含有する発光素子の有機層の形成方法は、特に
限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビー
ム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、イ
ンクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いら
れ、特性面、製造面を考えると抵抗加熱蒸着、コーティ
ング法が好ましい。

【００５１】本発明の発光素子は、陽極、陰極の一対の
電極間に発光層、もしくは発光層を含む複数の有機化合
物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入
層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層など
を有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能
を備えたものであっても良い。各層の形成にはそれぞれ
種々の材料を用いることができる。

【００５２】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）などの導電性
金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合
物、または積層物、ヨウ化銅、留化銅などの無機導電性
物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールな
どの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物
などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であ
り、特に、生産性、高伝導性、透明性などの観点からＩ
ＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能
であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好まし
く、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ま
しくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【００５３】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは機械
的強度を保つのに充分な厚みであれば特に制限はない
が、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好
ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製に
は材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴ
Ｏの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱
蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、ＩＴＯの分
散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は洗浄その
他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率
を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ
−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。

【００５４】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの陰極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性などを考慮して選ばれる。陰極
の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化
合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体
例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ
など）またはそのフッ化物、その酸化物、アルカリ土類
金属（例えばＭｇ、Ｃａなど）またはそのフッ化物、そ
の酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カ
リウム合金、またはそれらの混合金属、リチウム−アル
ミニウム合金、またはそれらの混合金属、マグネシウム
−銀合金、またはそれらの混合金属、インジウム、イッ
テルビウムなどの希土類金属が挙げられ、好ましくは仕
事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアル
ミニウム、リチウム−アルミニウム合金、またはそれら
の混合金属、マグネシウム−銀合金、またはそれらの混
合金属などである。陰極の膜厚は材料により適宜選択可
能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ま
しく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好
ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電
子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コー
ティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着す
ることも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。
さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成す
ることも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸
着させても良い。陽極および陰極のシート抵抗は低い方
が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。

【００５５】発光層の材料は、前述の発光材料及びホス
ト材料からなる。発光層の膜厚は特に限定されるもので
はないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好まし
く、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好まし
くは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。

【００５６】発光層の形成方法は特に限定されるもので
はないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリン
グ、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キ
ャスト法、ディップ法など）、ＬＢ法、インクジェット
法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製
造面を考えると好ましくは抵抗加熱蒸着法、コーティン
グ法である。

【００５７】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれかを有している
ものであれば良い。その具体例としては、カルバゾー
ル、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキ
サジアゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピ
ラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミ
ノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノ
ン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級
アミン化合物、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合
体、チオフェンオリゴマーおよびポリマー、ポリチオフ
ェンなどの導電性高分子オリゴマーおよびポリマー、カ
ーボン膜や上記の誘導体などが挙げられる。正孔注入
層、正孔輸送層の膜厚は材質により特に限定されるもの
ではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好まし
く、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好まし
くは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸
送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層
構造であっても良いし、同一組成または異種組成の複数
層からなる多層構造であっても良い。正孔注入層、正孔
輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、イン
クジェット法、印刷法、転写法、前記正孔注入材料、正
孔輸送材料を溶媒に溶解、または分散させてコーティン
グする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコ
ート法など）が用いられる。コーティング法の場合、樹
脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分
としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、
ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエステ
ル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタ
ジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹
脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチル
セルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、
メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹
脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。

【００５８】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入され得た正孔を障壁する機能のいずれかを有してい
るものであれば良い。その具体例としては、ヘテロ原子
を２つ以上含むヘテロ環骨格、オキサジアゾール、フル
オレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェ
ニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、
フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタ
レンペリレンなどの芳香環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメ
タルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチア
ゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯
体や上記の誘導体などが挙げられる。ヘテロ原子を２つ
以上含むヘテロ環骨格としては、少なくとも２つ以上の
ヘテロ原子を含むヘテロ環化合物としては炭素原子、水
素原子以外の原子を基本骨格内に２つ以上有する化合物
であり、単環または縮環であっても良い。ヘテロ環骨格
としては、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ原子から選ばれる原子
を２つ以上有するものであり、更に好ましくは少なくと
も一つＮ原子を骨格内に有する芳香族ヘテロ環であり、
特に好ましくはＮ原子を骨格内に２つ以上有する芳香族
ヘテロ環である。また、ヘテロ原子は縮合位置にあって
も、非縮合位置にあってもよい。例えばピラゾール、イ
ミダゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾー
ル、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピラジン、ピ
リミジン、インダゾール、プリン、フタラジン、ナフチ
リジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテ
リジン、ペリミジン、フェナントロリン、ピロロイミダ
ゾール、ピロロトリアゾール、ピラゾロイミダゾール、
ピラゾロトリアゾール、ピラゾロピリミジン、ピラゾロ
トリアジン、イミダゾイミダゾール、イミダゾピリダジ
ン、イミダゾピリジン、イミダゾピラジン、トリアゾロ
ピリジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、
ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、ベンゾチア
ゾール、ナフトチアゾール、ベンゾトリアゾール、テト
ラザインデン、トリアジンなどが挙げられ、好ましくは
トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、イ
ミダゾピリダジン、イミダゾピリジン、イミダゾピラジ
ン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、ベンゾ
オキサゾール、ナフトオキサゾール、ベンゾチアゾー
ル、ナフトチアゾール、トリアジンであり、より好まし
くはイミダゾピリジン、イミダゾピラジン、ベンゾイミ
ダゾール、ナフトイミダゾールであり、更に好ましくは
イミダゾピリジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダ
ゾール、トリアジンである。電子注入層、電子輸送層と
して特に好ましくは発光層を形成する材料より高いＴ₁
レベルを有する化合物である。電子注入層、電子輸送層
の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜
５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ
〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍ
である。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種
または２種以上からなる単層構造であっても良いし、同
一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であっ
ても良い。電子注入層、電子輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法やＬＢ法、インクジェット法、印刷法、
転写法、前記電子注入材料、電子輸送材料を溶媒に溶
解、または分散させてコーティングする方法（スピンコ
ート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いら
れる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解また
は分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔
注入・輸送層の場合に例示したものが適用できる。

【００５９】保護層の材料としては水分や酸素などの素
子劣化を促進するものが素子内に入る事を抑止する機能
を有しているものであれば良い。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉなどの金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、
ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、
ＴｉＯ₂などの金属酸化物、ＳｉＮ_x、ＳｉＮ_xＯ_yなどの
窒化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、ＣａＦ₂などの金
属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテト
ラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレ
ン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフル
オロエチレンとジクロロジフルオロエチレンの共重合
体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノ
マーを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重
合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合
体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下
の防湿性物質などが挙げられる。保護層の形成方法につ
いても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリ
ング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピ
タキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレ
ーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレ
ーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ
法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング
法、インクジェット法、印刷法、転写法を適用できる。

【００６０】

【実施例】以下に本発明の実施例および比較例を例示し
て説明するが、本発明はこれらの例により限定されるも
のではない。 比較例１．２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基
板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京
三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支
持基板をエッチング、洗浄後、蒸着装置に入れ、１０^-3
〜１０^-4Ｐａの真空中で、基板温度室温の条件下、ＴＰ
Ｄ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリ
ル）−ベンジジン）を５０ｎｍ蒸着した。次に比較例赤
色発光材料（ＤＣＭ２）及びホスト材料ＣＢＰをそれぞ
れ蒸着速度０．００４ｎｍ／秒、０．４ｎｍ／秒で膜厚
が１００ｎｍとなるように共蒸着し、発光層を形成し
た。さらにＢＣＰを２０ｎｍ、Ａｌｑを３０ｎｍ蒸着
し、有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が
４ｍｍ×５ｍｍとなる）を装着し、フッ化リチウムを５
ｎｍ蒸着した後、アルミニウムを５００ｎｍを蒸着し、
引き続き素子を封止しＥＬ素子を作製した（素子Ｎｏ―
１０１）。つぎに赤色発光材料をＤ−１４に変更し、同
様の素子を作成した（素子Ｎｏ―１０２） 比較例２．比較例１と同様の操作を行いＩＴＯ上にＴＰ
Ｄを５０ｎｍ蒸着した。次に比較例赤色発光材料（ＤＣ
Ｍ２）及びホスト材料ＣＢＰをそれぞれ蒸着速度０．０
０４ｎｍ／秒、０．４ｎｍ／秒で膜厚が１０ｎｍとなる
ように共蒸着した上に三重項発光材料Ir（ppy）₃および
ホスト材料ＣＢＰをそれぞれ蒸着速度０．０４ｎｍ／
秒、０．４ｎｍ／秒で膜厚が１０ｎｍとなるように共蒸
着し、さらに同様の操作を４回繰り返し総計１００ｎｍ
の発光層を形成した。さらにＢＣＰを２０ｎｍ、Ａｌｑ
を３０ｎｍ蒸着し、有機薄膜上にパターニングしたマス
ク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなる）を装着し、フッ
化リチウムを５ｎｍ蒸着した後、アルミニウムを５００
ｎｍを蒸着し、引き続き素子を封止しＥＬ素子を作製し
た（素子Ｎｏ―１０３）。 実施例 比較例２の赤色発光材料を本発明化合物Ｄ−１４に変更
した素子を比較例２と同様の方法で作成した（素子Ｎｏ
―１０４）。また、赤色発光材料を本発明化合物Ｄ−１
４に変更し、ＢＣＰとＡｌｑ層の替わりに電子輸送層と
してＥ−１を４０ｎｍ蒸着し、それ以外は比較例２と同
様の素子を作成した（素子Ｎｏ−１０５）。さらに素子
Ｎｏ−１０３の三重項発光材料をIr(ppy)₃より短波な発
光を示すＴ−１に変更した素子を作成した（素子Ｎｏ―
１０６）。次に以下のようにして各素子を評価した。有
機薄膜上に東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４
００を用いて、直流定電流をEL素子に印加し、比較例お
よび本発明の素子を発光させ、その輝度をトプコン社の
輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松ホトニクス社製スペク
トルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定し発光効率
を求めた。また、素子を初期輝度１００ｃｄ／ｍ²で定
電流駆動し、輝度半減時間を測定した。その結果を表１
に示す。

【００６１】

【表１】

【００６２】

【化２３】

【００６３】表１の結果から明らかなように赤色発光材
料として本発明化合物を用いると、発光効率および輝度
半減寿命が改善されることが、また、三重項発光材料と
して５００ｎｍより短波に発光極大を有するものを用い
た素子では更に発光効率が優れることが判る。また、電
子輸送材料としてＢＣＰやＡｌｑより高Ｔ₁であるＥ−
１を用いた素子では発光効率が優れる。

【００６４】

【発明の効果】本発明では、赤色純度、発光効率、耐久
性に優れた発光素子が得られる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】基板上に設けた一対の電極間に発光層を有
   し、該発光層に少なくとも一種の下記一般式（Ｉ）で表
   される化合物と、さらに少なくとも１種の、三重項発光
   材料及びホスト材料とを含有し、該三重項発光材料は一
   般式（Ｉ）で表される化合物の吸収スペクトルに重なる
   発光スペクトルを有し、かつ一般式（Ｉ）で表される化
   合物にエネルギー移動する材料であることを特徴とする
   発光素子。 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ水素
   原子または置換基を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子、ま
   たはＮ−Ｒ^Y1を表し、Ｒ^Y1は水素原子または置換基を表
   す。Ｌは共役結合からなる連結基を表す。Ｚ¹は５ない
   し６員環を形成するに必要な原子群を表す。また、一般
   式（Ｉ）で表される化合物は金属錯体を形成したもので
   もよい。
2. 【請求項２】請求項１記載の発光素子の発光スペクトル
   が、主に一般式（Ｉ）で表される化合物の発光スペクト
   ル由来であることを特徴とする発光素子。
3. 【請求項３】一般式（Ｉ）で表される化合物が一般式
   （II）で表される化合物であることを特徴とする請求項
   １または２に記載の発光素子。 一般式（II） 【化２】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³お
   よびＲ³⁴は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｘ
   は酸素原子、硫黄原子、またはＮ−Ｒ^Y1を表し、Ｒ^Y1は
   水素原子または置換基を表す。Ｚ²は５ないし６員環を
   形成するに必要な原子群を表す。Ｌ₂₁およびＬ₂₂は同一
   または互いに異なってもよく、それぞれメチン基、置換
   メチン基または窒素原子を表す。ｎは０ないし３の整数
   を表す。
4. 【請求項４】一般式（II）で表される化合物が一般式
   （III）で表される化合物であることを特徴とする請求
   項３に記載の発光素子。 一般式（III） 【化３】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、
   Ｒ³⁴、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ^{4 3}およびＲ⁴⁴は、それぞれ水素原
   子または置換基を表す。Ｒ^A1およびＲ^A2は、それぞれ水
   素原子または置換基を表し、可能な場合にはＲ^A1とＲ^A2
   またはその他の置換基と連結して環を形成してもよい。