JP2002220334A - アルドースリダクターゼ阻害作用剤および活性酸素消去作用剤 - Google Patents
アルドースリダクターゼ阻害作用剤および活性酸素消去作用剤Info
- Publication number
- JP2002220334A JP2002220334A JP2001017975A JP2001017975A JP2002220334A JP 2002220334 A JP2002220334 A JP 2002220334A JP 2001017975 A JP2001017975 A JP 2001017975A JP 2001017975 A JP2001017975 A JP 2001017975A JP 2002220334 A JP2002220334 A JP 2002220334A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- quercetin
- active oxygen
- aldose reductase
- reductase inhibitor
- agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来より食品もしくは食品素材として利用さ
れており、安全性に問題がなく、各種疾患に対して副作
用の心配が殆どない農水産物からの抽出物を有効成分と
するアルドースリダクターゼ阻害作用剤および活性酸素
消去作用剤を提供すること。 【解決手段】 クロロゲン酸メチル、ケルセチン−３−
Ｏ−キシロピラノシルグルコピラノシド、ケンフェロー
ル−３−Ｏ−キシロピラノシルグルコピラノシド、ケル
セチン−３−Ｏ−グルコピラノシドおよびケルセチン−
３−Ｏ−（６''−アセチルグルコピラノシド）よりなる
群から選ばれた少なくとも１種の化合物を有効成分とし
て含有することを特徴とするアルドースリダクターゼ阻
害作用剤並びに活性酸素消去作用剤。
れており、安全性に問題がなく、各種疾患に対して副作
用の心配が殆どない農水産物からの抽出物を有効成分と
するアルドースリダクターゼ阻害作用剤および活性酸素
消去作用剤を提供すること。 【解決手段】 クロロゲン酸メチル、ケルセチン−３−
Ｏ−キシロピラノシルグルコピラノシド、ケンフェロー
ル−３−Ｏ−キシロピラノシルグルコピラノシド、ケル
セチン−３−Ｏ−グルコピラノシドおよびケルセチン−
３−Ｏ−（６''−アセチルグルコピラノシド）よりなる
群から選ばれた少なくとも１種の化合物を有効成分とし
て含有することを特徴とするアルドースリダクターゼ阻
害作用剤並びに活性酸素消去作用剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、トチュウに由来す
る物質を有効成分とするアルドースリダクターゼ阻害作
用剤、活性酸素消去作用剤並びにこれらを含有する食品
もしくは食品素材に関する。
る物質を有効成分とするアルドースリダクターゼ阻害作
用剤、活性酸素消去作用剤並びにこれらを含有する食品
もしくは食品素材に関する。
【０００２】
【従来の技術】活性酸素、フリーラジカルが種々の疾患
（動脈硬化、虚血性再還流障害、白内障、リウマチ等）
の病体増悪因子であることが明らかになってきている。
生体内においては、スーパーオキシドディスムターゼ
（以下、ＳＯＤと称することがある。）が、それらを防
御する作用を有しているが、多量の活性酸素が発生した
ときや、加齢に伴ってＳＯＤが減少した場合には、防御
しきれなくなり、上記の疾患が生じると言われている。
（動脈硬化、虚血性再還流障害、白内障、リウマチ等）
の病体増悪因子であることが明らかになってきている。
生体内においては、スーパーオキシドディスムターゼ
（以下、ＳＯＤと称することがある。）が、それらを防
御する作用を有しているが、多量の活性酸素が発生した
ときや、加齢に伴ってＳＯＤが減少した場合には、防御
しきれなくなり、上記の疾患が生じると言われている。
【０００３】そこで、ＳＯＤ製剤やリポソーム化ＳＯＤ
製剤等が開発されているが、ＳＯＤはタンパク質である
ので、経口での体内吸収率が低く、また製剤としても安
定性が悪いという問題がある。そのため、活性酸素消去
作用剤の開発が求められている。
製剤等が開発されているが、ＳＯＤはタンパク質である
ので、経口での体内吸収率が低く、また製剤としても安
定性が悪いという問題がある。そのため、活性酸素消去
作用剤の開発が求められている。
【０００４】他方、糖尿病患者数は近年、急増してお
り、持続的な高血糖状態が様々な合併症（網膜症、腎
症、神経障害等）を引き起こすことが知られている。こ
れら合併症の発症には、ポリオール代謝経路の亢進が深
く関わっているとされ、この経路の律速酵素であるアル
ドースリダクターゼ（以下、ＡＲと称することがあ
る。）の阻害作用を示す物質の探索が進められ、合成物
質エパレルスタットが開発された他、種々の植物由来成
分、例えば桂皮、芍薬、桑白皮、甘草、黄杞、フトモ
モ、ハマゴウ、ネムノキ等の抽出物が有効であるとの報
告もある。
り、持続的な高血糖状態が様々な合併症（網膜症、腎
症、神経障害等）を引き起こすことが知られている。こ
れら合併症の発症には、ポリオール代謝経路の亢進が深
く関わっているとされ、この経路の律速酵素であるアル
ドースリダクターゼ（以下、ＡＲと称することがあ
る。）の阻害作用を示す物質の探索が進められ、合成物
質エパレルスタットが開発された他、種々の植物由来成
分、例えば桂皮、芍薬、桑白皮、甘草、黄杞、フトモ
モ、ハマゴウ、ネムノキ等の抽出物が有効であるとの報
告もある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
より食品もしくは食品素材として利用されており、前記
したような各種疾患に対して副作用の心配が殆どない農
水産物からの抽出物を有効成分とするＡＲ阻害作用剤お
よび活性酸素消去作用剤を提供することにある。
より食品もしくは食品素材として利用されており、前記
したような各種疾患に対して副作用の心配が殆どない農
水産物からの抽出物を有効成分とするＡＲ阻害作用剤お
よび活性酸素消去作用剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、トチュウ科植物の有機
溶媒もしくは水による抽出物中に上記目的に適合する物
質が含まれていることを究明し、本発明に到達した。
を解決すべく鋭意検討した結果、トチュウ科植物の有機
溶媒もしくは水による抽出物中に上記目的に適合する物
質が含まれていることを究明し、本発明に到達した。
【０００７】請求項１に記載の本発明は、クロロゲン酸
メチル、ケルセチン−３−Ｏ−キシロピラノシルグルコ
ピラノシド、ケンフェロール−３−Ｏ−キシロピラノシ
ルグルコピラノシド、ケルセチン−３−Ｏ−グルコピラ
ノシドおよびケルセチン−３−Ｏ−（６''−アセチルグ
ルコピラノシド）よりなる群から選ばれた少なくとも１
種の化合物を有効成分として含有することを特徴とする
アルドースリダクターゼ阻害作用剤である。
メチル、ケルセチン−３−Ｏ−キシロピラノシルグルコ
ピラノシド、ケンフェロール−３−Ｏ−キシロピラノシ
ルグルコピラノシド、ケルセチン−３−Ｏ−グルコピラ
ノシドおよびケルセチン−３−Ｏ−（６''−アセチルグ
ルコピラノシド）よりなる群から選ばれた少なくとも１
種の化合物を有効成分として含有することを特徴とする
アルドースリダクターゼ阻害作用剤である。
【０００８】請求項２に記載の本発明は、クロロゲン酸
メチル、ケルセチン−３−Ｏ−キシロピラノシルグルコ
ピラノシド、ケンフェロール−３−Ｏ−キシロピラノシ
ルグルコピラノシド、ケルセチン−３−Ｏ−グルコピラ
ノシドおよびケルセチン−３−Ｏ−（６''−アセチルグ
ルコピラノシド）よりなる群から選ばれた少なくとも１
種の化合物を有効成分として含有することを特徴とする
活性酸素消去作用剤である。
メチル、ケルセチン−３−Ｏ−キシロピラノシルグルコ
ピラノシド、ケンフェロール−３−Ｏ−キシロピラノシ
ルグルコピラノシド、ケルセチン−３−Ｏ−グルコピラ
ノシドおよびケルセチン−３−Ｏ−（６''−アセチルグ
ルコピラノシド）よりなる群から選ばれた少なくとも１
種の化合物を有効成分として含有することを特徴とする
活性酸素消去作用剤である。
【０００９】請求項３に記載の本発明は、請求項１記載
のアルドースリダクターゼ阻害作用剤または請求項２記
載の活性酸素消去作用剤を含有してなる食品もしくは食
品素材である。
のアルドースリダクターゼ阻害作用剤または請求項２記
載の活性酸素消去作用剤を含有してなる食品もしくは食
品素材である。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明のアルドースリダクターゼ
阻害作用剤および活性酸素消去作用剤の有効成分として
用いる前記５種類の化合物は、いずれもトチュウ科植物
に含まれている。トチュウ（Eucommia ulmoides)は、中
国原産のトチュウ科トチュウ属の落葉性植物であり、中
国では樹皮が漢方薬として利用されており、わが国では
乾燥させた葉が茶として飲用に供されている。
阻害作用剤および活性酸素消去作用剤の有効成分として
用いる前記５種類の化合物は、いずれもトチュウ科植物
に含まれている。トチュウ（Eucommia ulmoides)は、中
国原産のトチュウ科トチュウ属の落葉性植物であり、中
国では樹皮が漢方薬として利用されており、わが国では
乾燥させた葉が茶として飲用に供されている。
【００１１】トチュウ葉から抽出されたカンデリンＡ−
２という物質が活性酸素消去作用を有していることは報
告されている（特開平７−１３８１５８号公報）が、本
発明において有効成分として使用する物質はカンデリン
Ａ−２とは全く別異のものである。また、トチュウに由
来する物質がアルドースリダクターゼ阻害作用を有する
ことについては、これまでに知られていない。
２という物質が活性酸素消去作用を有していることは報
告されている（特開平７−１３８１５８号公報）が、本
発明において有効成分として使用する物質はカンデリン
Ａ−２とは全く別異のものである。また、トチュウに由
来する物質がアルドースリダクターゼ阻害作用を有する
ことについては、これまでに知られていない。
【００１２】本発明において有効成分として用いる化合
物をトチュウ科植物、例えばトチュウ葉から抽出するた
めに使用する溶媒の例としては、メタノール、エタノー
ル、アセトンなどの有機溶媒の他に水（熱水を含む）が
あり、これらを混合物として用いることもできる。
物をトチュウ科植物、例えばトチュウ葉から抽出するた
めに使用する溶媒の例としては、メタノール、エタノー
ル、アセトンなどの有機溶媒の他に水（熱水を含む）が
あり、これらを混合物として用いることもできる。
【００１３】以下に、抽出条件などについて説明する。
重量比で５〜１５倍程度の抽出溶媒に乾燥したトチュウ
葉を浸漬し、常温で可溶性成分の溶出を行うと、本発明
に係る有効成分を含有する抽出液が得られる。溶媒を留
去して得た抽出物は、そのまま、あるいは簡単な脱臭処
理、脱色処理等を施したものを、本発明におけるアルド
ースリダクターゼ阻害作用剤および活性酸素消去作用剤
の有効成分として使用することができる。なお、抽出物
に対して、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂処理、
液−液分配抽出等の任意の精製処理を施して有効成分の
含有率を高めれば、アルドースリダクターゼ阻害作用活
性や活性酸素消去作用活性がより強くなり、有効成分と
しての利用性が向上する。
重量比で５〜１５倍程度の抽出溶媒に乾燥したトチュウ
葉を浸漬し、常温で可溶性成分の溶出を行うと、本発明
に係る有効成分を含有する抽出液が得られる。溶媒を留
去して得た抽出物は、そのまま、あるいは簡単な脱臭処
理、脱色処理等を施したものを、本発明におけるアルド
ースリダクターゼ阻害作用剤および活性酸素消去作用剤
の有効成分として使用することができる。なお、抽出物
に対して、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂処理、
液−液分配抽出等の任意の精製処理を施して有効成分の
含有率を高めれば、アルドースリダクターゼ阻害作用活
性や活性酸素消去作用活性がより強くなり、有効成分と
しての利用性が向上する。
【００１４】これらの抽出物等は、食品や医薬品などの
形態で提供される。食品もしくは食品素材として用いる
場合は、単独で各種食品に添加する他、必要に応じて安
定剤、増量剤、賦形剤などの補助剤と併用して用いるこ
とができる。本発明に係る有効成分の食品等への添加量
は、用途などを考慮して適宜決定すればよい。また、医
薬品として用いる場合には、散剤、顆粒、錠剤、トロー
チ剤、カプセル剤、液剤、シロップ剤などの任意の剤形
を採用することができる。製剤化にあたっては、賦形
剤、結合剤、崩壊剤、潤沢剤、安定剤、矯味・矯臭剤、
香料等の助剤を必要に応じて適宜混合することができ
る。なお、有効成分の使用量については、一般に１日あ
たり約５〜５００ｍｇが適当である。
形態で提供される。食品もしくは食品素材として用いる
場合は、単独で各種食品に添加する他、必要に応じて安
定剤、増量剤、賦形剤などの補助剤と併用して用いるこ
とができる。本発明に係る有効成分の食品等への添加量
は、用途などを考慮して適宜決定すればよい。また、医
薬品として用いる場合には、散剤、顆粒、錠剤、トロー
チ剤、カプセル剤、液剤、シロップ剤などの任意の剤形
を採用することができる。製剤化にあたっては、賦形
剤、結合剤、崩壊剤、潤沢剤、安定剤、矯味・矯臭剤、
香料等の助剤を必要に応じて適宜混合することができ
る。なお、有効成分の使用量については、一般に１日あ
たり約５〜５００ｍｇが適当である。
【００１５】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳しく説明す
る。 実施例１ トチュウ乾燥葉４００ｇを４リットルの熱水で抽出し、
得られた抽出液をMCIGEL CHP20P（三菱化学（株）製）
カラム（抽出溶媒：０〜２５％アセトン−水・グラジエ
ント）を用いたクロマトグラフィーにより分離し、フラ
クション１、２、３および４を得た。各フラクションを
Bio-Gel P-6 (Bio Rad社製）、Wakogel C-300 （和光純
薬（株）製）、Sephadex LH-20 (Amersham Pharmacia
社製）等のカラムクロマトグラフィーにより分離し、ク
ロロゲン酸メチル １００ｍｇ、ケルセチン−３−Ｏ−
キシロピラノシルグルコピラノシド ７ｍｇ、ケンフェ
ロール−３−Ｏ−キシロピラノシルグルコピラノシド
２６２ｍｇ、ケルセチン−３−Ｏ−グルコピラノシド
１６２ｍｇおよびケルセチン−３−Ｏ−（６''−アセチ
ルグルコピラノシド） ５５ｍｇを得た。
る。 実施例１ トチュウ乾燥葉４００ｇを４リットルの熱水で抽出し、
得られた抽出液をMCIGEL CHP20P（三菱化学（株）製）
カラム（抽出溶媒：０〜２５％アセトン−水・グラジエ
ント）を用いたクロマトグラフィーにより分離し、フラ
クション１、２、３および４を得た。各フラクションを
Bio-Gel P-6 (Bio Rad社製）、Wakogel C-300 （和光純
薬（株）製）、Sephadex LH-20 (Amersham Pharmacia
社製）等のカラムクロマトグラフィーにより分離し、ク
ロロゲン酸メチル １００ｍｇ、ケルセチン−３−Ｏ−
キシロピラノシルグルコピラノシド ７ｍｇ、ケンフェ
ロール−３−Ｏ−キシロピラノシルグルコピラノシド
２６２ｍｇ、ケルセチン−３−Ｏ−グルコピラノシド
１６２ｍｇおよびケルセチン−３−Ｏ−（６''−アセチ
ルグルコピラノシド） ５５ｍｇを得た。
【００１６】上記のようにして得たクロロゲン酸メチル
（試料１）、ケルセチン−３−Ｏ−キシロピラノシルグ
ルコピラノシド（試料２）、ケンフェロール−３−Ｏ−
キシロピラノシルグルコピラノシド（試料３）、ケルセ
チン−３−Ｏ−グルコピラノシド（試料４）およびケル
セチン−３−Ｏ−（６''−アセチルグルコピラノシド）
（試料５）について、下記の方法で活性酸素消去活性を
測定した。なお、比較例として、活性酸素消去活性を持
つことが知られているケルセチンを用い、同様に測定し
た。
（試料１）、ケルセチン−３−Ｏ−キシロピラノシルグ
ルコピラノシド（試料２）、ケンフェロール−３−Ｏ−
キシロピラノシルグルコピラノシド（試料３）、ケルセ
チン−３−Ｏ−グルコピラノシド（試料４）およびケル
セチン−３−Ｏ−（６''−アセチルグルコピラノシド）
（試料５）について、下記の方法で活性酸素消去活性を
測定した。なお、比較例として、活性酸素消去活性を持
つことが知られているケルセチンを用い、同様に測定し
た。
【００１７】活性酸素消去活性の測定方法 ９６穴マイクロプレートにて、溶液Ａ（６５ｍＭ リン
酸カリウム、３５ｍＭ四ホウ酸ナトリウム、０．５ｍＭ
エチレンジアミンテトラ酢酸２ナトリウム塩） ２０
μＬ、０．５ｍＭ キサンチン ２０μＬ、１ｍＭ 塩
化ヒドロキシルアンモニウム １０μＬおよび水 ２０
μＬを含む溶液に、試料 １０μＬを加え、さらに４０
０ｍＭ／ｍＬのキサンチンオキシダーゼ ２０μＬを添
加した後、３７℃で３０分間反応させる。反応終了後、
発色液（Ｎ−１−ナフチルエチレンジアミン １．９ｍ
ｇ、スルファニル酸 １３０ｍｇおよび氷酢酸 ６２．
５ｍＬを水に溶解させ、２５０ｍＬとしたもの） １０
０μＬを加えて攪拌したのち、３０分以上放置してか
ら、マイクロプレートリーダーにて波長５５０ｎｍにお
ける吸光度を測定し、活性酸素消去活性を算出する。な
お、対照として、試料の代わりに水を用い、またブラン
クとしてキサンチンオキシダーゼの代わりに水を加え、
同様の操作を行う。得られた測定結果から、下記の計算
式により阻害率を算出する。結果を第１表に示す。表か
ら明らかなように、試料１〜５はいずれも阻害活性を有
し、特に試料１はケルセチンの約８０％の阻害活性を示
した。
酸カリウム、３５ｍＭ四ホウ酸ナトリウム、０．５ｍＭ
エチレンジアミンテトラ酢酸２ナトリウム塩） ２０
μＬ、０．５ｍＭ キサンチン ２０μＬ、１ｍＭ 塩
化ヒドロキシルアンモニウム １０μＬおよび水 ２０
μＬを含む溶液に、試料 １０μＬを加え、さらに４０
０ｍＭ／ｍＬのキサンチンオキシダーゼ ２０μＬを添
加した後、３７℃で３０分間反応させる。反応終了後、
発色液（Ｎ−１−ナフチルエチレンジアミン １．９ｍ
ｇ、スルファニル酸 １３０ｍｇおよび氷酢酸 ６２．
５ｍＬを水に溶解させ、２５０ｍＬとしたもの） １０
０μＬを加えて攪拌したのち、３０分以上放置してか
ら、マイクロプレートリーダーにて波長５５０ｎｍにお
ける吸光度を測定し、活性酸素消去活性を算出する。な
お、対照として、試料の代わりに水を用い、またブラン
クとしてキサンチンオキシダーゼの代わりに水を加え、
同様の操作を行う。得られた測定結果から、下記の計算
式により阻害率を算出する。結果を第１表に示す。表か
ら明らかなように、試料１〜５はいずれも阻害活性を有
し、特に試料１はケルセチンの約８０％の阻害活性を示
した。
【００１８】
【数１】
【００１９】ＡＳは試料の反応後の吸光度、ＡＢはブラ
ンクの試料の反応後の吸光度、ＣＳは対照の反応後の吸
光度、ＣＢはブランクの対照の反応後の吸光度をそれぞ
れ示す。
ンクの試料の反応後の吸光度、ＣＳは対照の反応後の吸
光度、ＣＢはブランクの対照の反応後の吸光度をそれぞ
れ示す。
【００２０】
【表１】第１表 * 最終濃度１０ｍＭ
【００２１】実施例２ 実施例１と同じ試料１〜５について、下記の方法で生体
モデル系での抗酸化試験を行った。なお、比較例とし
て、本活性を持つことが知られているα−トコフェロー
ルを用いた。
モデル系での抗酸化試験を行った。なお、比較例とし
て、本活性を持つことが知られているα−トコフェロー
ルを用いた。
【００２２】赤血球膜ゴースト系での抗酸化試験 ウサギ赤血球を低張処理して得た赤血球膜ゴーストをタ
ンパク質濃度が反応液中で、１ｍｇ／ｍＬになるように
１００ｍＭ リン酸緩衝液で調製する。この溶液に、試
料を最終濃度が１００ｍＭになるように加え、３７℃で
３０分間反応させる。次いで、この溶液 １ｍＬにＴＢ
Ａ試薬（０．３７５％チオバルビツール酸、１５％トリ
クロロ酢酸、０．０４％ブチルヒドロキシトルエン、２
％エタノールおよび０．２５Ｎ塩酸） ２ｍＬを加え、
沸騰水浴上で１５分間加熱し、冷却後、波長５３５ｎｍ
の吸光度を分光光度計で測定し、阻害率を求めた。ま
た、対照として、試料の代わりに水を加え、同様の操作
を行う。得られた測定結果から、下記の計算式により阻
害率を算出する。結果を第２表に示す。表から明らかな
ように、試料１〜５はいずれも阻害活性を有し、特に試
料５はα−トコフェロールの２倍以上の抗酸化活性を示
した。
ンパク質濃度が反応液中で、１ｍｇ／ｍＬになるように
１００ｍＭ リン酸緩衝液で調製する。この溶液に、試
料を最終濃度が１００ｍＭになるように加え、３７℃で
３０分間反応させる。次いで、この溶液 １ｍＬにＴＢ
Ａ試薬（０．３７５％チオバルビツール酸、１５％トリ
クロロ酢酸、０．０４％ブチルヒドロキシトルエン、２
％エタノールおよび０．２５Ｎ塩酸） ２ｍＬを加え、
沸騰水浴上で１５分間加熱し、冷却後、波長５３５ｎｍ
の吸光度を分光光度計で測定し、阻害率を求めた。ま
た、対照として、試料の代わりに水を加え、同様の操作
を行う。得られた測定結果から、下記の計算式により阻
害率を算出する。結果を第２表に示す。表から明らかな
ように、試料１〜５はいずれも阻害活性を有し、特に試
料５はα−トコフェロールの２倍以上の抗酸化活性を示
した。
【００２３】
【数２】
【００２４】Ａは試料の反応後の吸光度、Ｃは対照の反
応後の吸光度を示す。
応後の吸光度を示す。
【００２５】
【表２】第２表
【００２６】実施例３ 実施例１と同じ試料１〜５について、下記の方法でアル
ドースリダクターゼ阻害活性を測定した。なお、比較例
として、本活性を持つことが知られているケルセチンを
用いた。
ドースリダクターゼ阻害活性を測定した。なお、比較例
として、本活性を持つことが知られているケルセチンを
用いた。
【００２７】アルドースリダクターゼ阻害活性測定法 ９６穴マイクロプレートにて、０．２Ｍ リン酸緩衝液
（ｐＨ６．２） ５０μＬに、１．５ｍＭのＮＡＤＰＨ
（還元型ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン
酸） １０μＬ、１００ｍＭ ＤＬ−グリセルアルデヒ
ド １０μＬ、水１０μＬおよび試料 １０μＬを加
え、さらに０．０３ｕｎｉｔ／ｍＬのヒト組換え体アル
ドースリダクターゼ １０μＬを添加した後、２５℃で
酵素反応を行い、１０分後にマイクロプレートリーダー
にてＮＡＤＰＨ減少量を波長３４０ｎｍにおける吸光度
減少量から求め、阻害活性を算出した。また、対照とし
て、試料の代わりに水を加え、同様の操作を行う。得ら
れた測定結果から、下記の計算式により阻害率を算出す
る。結果を第３表に示す。表から明らかなように、試料
１〜５はいずれも阻害活性を有し、特に試料１はケルセ
チンの約１．３倍の強いＡＲ阻害活性を示した。
（ｐＨ６．２） ５０μＬに、１．５ｍＭのＮＡＤＰＨ
（還元型ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン
酸） １０μＬ、１００ｍＭ ＤＬ−グリセルアルデヒ
ド １０μＬ、水１０μＬおよび試料 １０μＬを加
え、さらに０．０３ｕｎｉｔ／ｍＬのヒト組換え体アル
ドースリダクターゼ １０μＬを添加した後、２５℃で
酵素反応を行い、１０分後にマイクロプレートリーダー
にてＮＡＤＰＨ減少量を波長３４０ｎｍにおける吸光度
減少量から求め、阻害活性を算出した。また、対照とし
て、試料の代わりに水を加え、同様の操作を行う。得ら
れた測定結果から、下記の計算式により阻害率を算出す
る。結果を第３表に示す。表から明らかなように、試料
１〜５はいずれも阻害活性を有し、特に試料１はケルセ
チンの約１．３倍の強いＡＲ阻害活性を示した。
【００２８】
【数３】
【００２９】Ａ０は酵素反応開始前の吸光度、Ａ１は酵
素反応後の吸光度、Ｃ０は対照の酵素反応開始前の吸光
度、Ｃ１は対照の酵素反応後の吸光度をそれぞれ示す。
素反応後の吸光度、Ｃ０は対照の酵素反応開始前の吸光
度、Ｃ１は対照の酵素反応後の吸光度をそれぞれ示す。
【００３０】
【表３】第３表 * 最終濃度３３μｇ／ｍＬ
【００３１】
【発明の効果】本発明によれば、従来より食品もしくは
食品素材として利用されており、安全性の上で心配のな
いトチュウに由来する特定の化合物を有効成分として含
有するアルドースリダクターゼ阻害作用剤および活性酸
素消去作用剤が提供される。
食品素材として利用されており、安全性の上で心配のな
いトチュウに由来する特定の化合物を有効成分として含
有するアルドースリダクターゼ阻害作用剤および活性酸
素消去作用剤が提供される。
【００３２】このアルドースリダクターゼ阻害作用剤
は、アルドースリダクターゼ阻害作用に対して優れた効
果を有しており、糖尿病性網膜症、糖尿病性腎症、神経
障害等の糖尿病合併症の予防、治療に有効である。ま
た、活性酸素消去作用剤は、スーパーオキシド消去作
用、過酸化脂質抑制作用に対して優れた効果を有してお
り、生体中の酸化的障害によって誘起される各種疾患の
予防や治療に有効である。しかも、これらは不快な味や
臭いがないので、飲食物、その他の食品等に添加して提
供し、日常的な摂取を容易にすることが可能である。
は、アルドースリダクターゼ阻害作用に対して優れた効
果を有しており、糖尿病性網膜症、糖尿病性腎症、神経
障害等の糖尿病合併症の予防、治療に有効である。ま
た、活性酸素消去作用剤は、スーパーオキシド消去作
用、過酸化脂質抑制作用に対して優れた効果を有してお
り、生体中の酸化的障害によって誘起される各種疾患の
予防や治療に有効である。しかも、これらは不快な味や
臭いがないので、飲食物、その他の食品等に添加して提
供し、日常的な摂取を容易にすることが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１２Ｎ 9/99 Ｃ１２Ｎ 9/99 // Ａ６１Ｋ 35/78 Ａ６１Ｋ 35/78 Ｃ Ｃ０７Ｈ 17/07 Ｃ０７Ｈ 17/07 (72)発明者 石川 匡子 秋田県秋田市下新城中野字街道端西241番 地７号 秋田県立大学内 (72)発明者 柴本 憲夫 秋田県秋田市新屋町字砂奴寄４番地26号 秋田県総合食品研究所内 Ｆターム(参考） 4B018 MD15 ME06 4C057 AA06 AA12 BB03 DD01 KK08 4C086 AA01 AA02 EA11 MA01 MA04 NA06 NA07 ZC35 ZC37 4C088 AB12 AC05 BA09 BA31 CA14 NA06 NA07 ZC35 ZC37 4C206 AA01 AA02 DB20 DB56 MA01 MA04 NA06 NA07 ZC35 ZC37
Claims (3)
- 【請求項１】 クロロゲン酸メチル、ケルセチン−３−
Ｏ−キシロピラノシルグルコピラノシド、ケンフェロー
ル−３−Ｏ−キシロピラノシルグルコピラノシド、ケル
セチン−３−Ｏ−グルコピラノシドおよびケルセチン−
３−Ｏ−（６''−アセチルグルコピラノシド）よりなる
群から選ばれた少なくとも１種の化合物を有効成分とし
て含有することを特徴とするアルドースリダクターゼ阻
害作用剤。 - 【請求項２】 クロロゲン酸メチル、ケルセチン−３−
Ｏ−キシロピラノシルグルコピラノシド、ケンフェロー
ル−３−Ｏ−キシロピラノシルグルコピラノシド、ケル
セチン−３−Ｏ−グルコピラノシドおよびケルセチン−
３−Ｏ−（６''−アセチルグルコピラノシド）よりなる
群から選ばれた少なくとも１種の化合物を有効成分とし
て含有することを特徴とする活性酸素消去作用剤。 - 【請求項３】 請求項１記載のアルドースリダクターゼ
阻害作用剤または請求項２記載の活性酸素消去作用剤を
含有してなる食品もしくは食品素材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001017975A JP2002220334A (ja) | 2001-01-26 | 2001-01-26 | アルドースリダクターゼ阻害作用剤および活性酸素消去作用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001017975A JP2002220334A (ja) | 2001-01-26 | 2001-01-26 | アルドースリダクターゼ阻害作用剤および活性酸素消去作用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002220334A true JP2002220334A (ja) | 2002-08-09 |
Family
ID=18884071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001017975A Withdrawn JP2002220334A (ja) | 2001-01-26 | 2001-01-26 | アルドースリダクターゼ阻害作用剤および活性酸素消去作用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002220334A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004017997A1 (ja) * | 2002-08-06 | 2004-03-04 | Toray Industries, Inc. | 腎疾患治療又は予防剤及び腎疾患の診断方法 |
| WO2006080430A1 (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-03 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | 眼科用医薬組成物 |
| WO2011099570A1 (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-18 | オリザ油化株式会社 | Ａｇｅ産生抑制剤 |
-
2001
- 2001-01-26 JP JP2001017975A patent/JP2002220334A/ja not_active Withdrawn
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004017997A1 (ja) * | 2002-08-06 | 2004-03-04 | Toray Industries, Inc. | 腎疾患治療又は予防剤及び腎疾患の診断方法 |
| WO2006080430A1 (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-03 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | 眼科用医薬組成物 |
| JP2006206502A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 眼科用医薬組成物 |
| GB2438342A (en) * | 2005-01-28 | 2007-11-21 | Hayashibara Biochem Lab | Ophthalmic medicine composition |
| GB2438342B (en) * | 2005-01-28 | 2009-12-23 | Hayashibara Biochem Lab | Ophthalmic pharmaceutical composition comprising cyclic tetrasaccharide |
| WO2011099570A1 (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-18 | オリザ油化株式会社 | Ａｇｅ産生抑制剤 |
| JP2014094966A (ja) * | 2010-02-10 | 2014-05-22 | Oriza Yuka Kk | Ａｇｅ産生抑制剤 |
| JP5878023B2 (ja) * | 2010-02-10 | 2016-03-08 | オリザ油化株式会社 | Ａｇｅ産生抑制剤 |
| US9381223B2 (en) | 2010-02-10 | 2016-07-05 | Oryza Oil & Fat Chemical Co., Ltd. | Methods for inhibiting advanced glycation end product production, inhibiting fibroblast apoptosis, and/or promoting human fibroblast-collagen grating formulation using cherry blossom and cherry leaf extract |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Qingming et al. | Antioxidant activities of malt extract from barley (Hordeum vulgare L.) toward various oxidative stress in vitro and in vivo | |
| WO2010045243A1 (en) | Process for extracting cardiac glycodides and compositions | |
| TW200940081A (en) | A plant composition | |
| JP5063947B2 (ja) | アクロレイン付加体形成阻害剤、及びそれを含有する皮膚抗老化外用剤および抗老化飲食品 | |
| JP3502415B2 (ja) | メイラード反応阻害剤 | |
| Pardo-Andreu et al. | Dual mechanism of mangiferin protection against iron-induced damage to 2-deoxyribose and ascorbate oxidation | |
| Shin et al. | Effect of quercetin on the activity and mRNA expression of antioxidant enzymes and physiological responses in olive flounder (Paralichthys olivaceus) exposed to cadmium | |
| Enechi et al. | Evaluation of the Anti-Inflammatory and Antioxidant Properties of Flavonoid-Rich Seed Extract of Buchholzia coriacea Engler (Capparaceae). | |
| JPH08176005A (ja) | 生体老化防止剤及び皮膚用組成物 | |
| JPH0558870A (ja) | 美白用化粧料組成物 | |
| Nikkhah et al. | In vitro screening for antioxidant activity and cancer suppressive effect of blackberry (Morus nigra) | |
| JP2002220334A (ja) | アルドースリダクターゼ阻害作用剤および活性酸素消去作用剤 | |
| JP2001299305A (ja) | 活性酸素消去用組成物およびその製造法 | |
| JP4866012B2 (ja) | アクロレイン付加体形成阻害剤、及びそれを含有する皮膚外用剤および健康補助食品 | |
| JP3977889B2 (ja) | 蕎麦殻抽出物を有効成分とする薬剤 | |
| JPH02204495A (ja) | 甘草疎水性フラボノイドの抽出法 | |
| JP2000128729A (ja) | 化粧料 | |
| JPH06128168A (ja) | 抗変異原活性並びにスーパーオキシドジムスターゼ様活性を有 する茶カテキン類 | |
| JPH0314283B2 (ja) | ||
| JPH1036278A (ja) | 過酸化脂質生成抑制剤及びこれを含有する組成物 | |
| JP2006232807A (ja) | 西洋わさび抽出物を含む抗酸化剤 | |
| JPH0597653A (ja) | 化粧品 | |
| JP3199309B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP3113009B2 (ja) | 美白化粧料 | |
| JPH0820544A (ja) | 活性酸素消去剤ならびにこれを配合した食品および化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20080401 |