JP4866012B2 - アクロレイン付加体形成阻害剤、及びそれを含有する皮膚外用剤および健康補助食品 - Google Patents

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本発明は、アクロレインのアミノ酸やタンパク質との付加体形成阻害剤であり、その付加体形成阻害剤を含有する皮膚抗老化外用剤や抗老化健康補助食品に関する。
従来より、老化を抑制する抗老化剤としては、種々のものが開発されている。このような生体の老化は、２つの生物学的要因により起こることが知られている
１つは生理的老化で、他の１つは紫外線等の暴露部に生じる光老化皮膚と呼ばれるものである。生理的老化は、生体内で生成した活性酸素が影響し、血管や皮膚の主な構成因子であるコラーゲン線維の変性や生理機能に係わりの深い酵素の変質による活性の低下などに関わる。光老化に感しては、紫外線の暴露が原因であるため皮膚に限られる。
生理的老化において、活性酸素種を除去することが主に検討され、スーパーオキサイドアニオン、ヒドロキシラジカル、一重項酸素、パーオキシナイトライト等に対する除去剤が提示されている。近年、活性酸素以外の老化因子としてアクロレインの関与が注目されている。
アクロレインはα,β-不飽和アルデヒドで反応性が高く、タンパク質（酵素やコラーゲン）の変性や細胞毒性に関わり、その細胞毒性は類縁のアルデヒドであるアセトアルデヒド、ホルムアルデヒド、アクロレインを比較するとアクロレインが最も強く、ホルムアルデヒドそしてアセトアルデヒドである。アクロレインの細胞毒性は、活性酸素の要因となりうる過酸化水素に比べても強いことが報告されている（Kenneth Ramos、etal、Toxicology and Applied Pharmacology、Vol.95、61-71 (1988)）。
アクロレインは、生体内ではポリアミンから生成したり（Gunnar Houen、etal、Acta Chemia Scandinavica、Vol.48、52-60 (1994)）、脂質の過酸化反応の過程で生成する（内田浩二、日本油化学会誌、Vol.47、No.11、29-37（1998））ことがわかっている。また、アクロレインはプラスティックの燃焼、たばこ煙、排気ガスや油脂の加熱によって生成される環境汚染物質の一つである。このように、アクロレインの発生過程は、活性酸素の発生過程とよくオーバーラップしており、今まで老化の原因が活性酸素というのが一般的となっているが、実はアクロレインが関与しているのではないのかとも考えられる。また、アクロレインから生体を守る検討では、ポリアミンにポリアミンオキシダーゼが作用しアクロレインを生成することから、ポリアミンオキシダーゼを阻害する特許(特開２００２−２８１９９９)とリポキシゲナーゼによる酸化過程でアクロレインが生成することからリポキシゲナーゼを阻害する特許(特開２００２-１３８０１３)が提示されている。しかし、これらによってアクロレインの生成が完全に抑えられるものではない。
特開２００２−２８１９９９号公報 特開２００２−１３８０１３号公報
本発明の課題は、生成したアクロレインを直接補足する作用を持つ成分の提供である。
本発明者等は、このような課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ポリアミンにポリアミンオキシダーゼが作用することによって生成したり、生体内の脂質の過酸化反応により生じた脂質過酸化生成物であるアクロレインが、生体内のタンパク質との付加体形成を阻害することで本発明を完成するに至った。
本発明によれば、生体内で生成したアクロレインがタンパク質と付加体を形成する反応を抑えることによるアクロレイン不加体形成抑制剤を含有する皮膚抗老化外用剤および抗老化健康補助食品であり、皮膚抗老化外用剤に関してはシワ、タルミ等の発生を抑制することを図り、抗老化健康補助食品に関しては生体中の動脈硬化を抑制することが可能となる
。
本発明におけるアクロレインを直接捕捉する方法は、内田らのアセチルリジンとアクロレインの付加生成物をHPLCで測定する方法（J.Biol.Chem.、Vol.273、No.26、Issue of June26、16058-16066(1998)）を改変して行った。
すなわち、0.1Mリン酸緩衝液（pH7.4）に100mMのN-アセチルリジンを溶解し、同様に0.1Mリン酸緩衝液（pH7.4）に10mMのアクロレインを溶解し、それぞれ450μLずつ取り、37℃で24時間反応させる。そこに被検試料を100μL加えて、反応液をHPLCで分析し、アクロレインとN-アセチルリジンの付加生成物を分析し、その生成量から抑制率を算出する。
本発明における被検試料は、アクロレインがタンパク質との付加体を生成する過程を抑制するアクロレイン付加体生成抑制剤であり、バラ科バラ属の西洋バラ（Rosa centifolia(Rosaceae)）、ハイブリッドローズ（Rosa Hybrida(Rosaceae)）の子房部の抽出物を含有させたことを特徴とする。
すなわち、本発明はバラ科バラ属の西洋バラ（Rosa centifolia(Rosaceae)）又はハイブリッドローズ（Rosa Hybrida(Rosaceae)）の子房部の抽出物を有効成分として含有することを特徴とするアクロレイン付加体生成抑制剤及びそれを含有することを特徴とする皮膚外用剤及び健康補助食品である。
以下、本発明について詳述する。本発明で用いられる西洋バラ（Rosa centifolia(Rosaceae)）又はハイブリッドローズ（Rosa Hybrida(Rosaceae)）は、バラ科バラ属に属し、Rosa centifoliaは、17世紀初頭にオランダの品種改良家が開発し、「百枚の花びら」という意味を持ち、キャベツ・ローズとも呼ばれる。化用品原料としては、ダマスクローズと共に、バラ精油、ローズ水やバラエキスの材料として花弁が使用される。Rosa Hybridaは、四季咲き・大輪化などを目的に交雑種が開発され、観賞用のバラはほとんどこの種である。Rosa Hybridaの花弁は香りがRosa
centifolia等に比べて弱いため、バラ精油には利用できないが、ローズ水やバラエキスが生産され、近年、化粧品への利用がされるようになった。
子房は花の構造の中で、めしべの一部分であり、種子を作る植物で裸子植物にはなく、被子植物に特有な部分である。子房は、受粉後、種子となる胚珠を包み、子房の部分が果実となる。バラの化粧品への利用は、花弁が中心であり、子房部は、廃棄されるか家畜の餌に利用されるしかなかった。また、本発明は、このようなバラ科バラ属の西洋バラ（Rosa centifolia(Rosaceae)）、ハイブリッドローズ（Rosa Hybrida(Rosaceae)）の子房部の抽出物を含有させた皮膚抗老化外用剤および抗老化健康補助食品である。
即ち、本発明に係る抽出物は、抽出溶媒としては、各種極性有機溶媒及びそれらの混液を用いることができる。抽出物の生成は、様々な方法が用いられるが、活性炭、スチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着剤（ＨＰ−２０：三菱化成社製）やオクタデシルシラン処理シリカ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ ＯＤＳ：富士シリシア化学製）により吸着させ、適当な溶媒で溶出する方法が簡便でかつ実用的である。
また、本発明に係る抽出物の各種皮膚外用剤に対する配合量は、皮膚外用剤の実施態様、皮膚外用剤の使用形態等に応じて変動させることができるので特に限定されない。原則的には、有効量存在すれば良いことになるが、一般的には組成物中、乾燥重量に換算して０．０００１〜１００質量％が利用でき、好ましくは０．０１〜１０質量％、更に好ましくは０．１〜５．０質量％である。特に、用時調製のパウダー状の製剤等は、この本願発明に係る抽出物が１００質量％を含めた高配合率で利用されることが想定できる。
本発明に係る皮膚外用剤の適用範囲は、特に限定されない。つまり、この発明の有効成分が有する作用効果に応じて各作用効果を利用できる全ての皮膚外用剤に適用できる。
例えば、本発明に係る有効成分を各種皮膚外用剤基剤等に配合して、クリーム、乳液、化粧水、パック剤、洗顔料等に対して適用できる。また、前記各種皮膚外用剤の実施態様は、ローション、エマルジョン、軟膏、ゾル、ゲル、パウダー、スプレー、固形等の各種態様で適用できる。
また、本発明に係る抗老化健康補助食品は、ドリンク剤、ジェル状、粉末製剤、錠剤等の剤型にすることが可能である。
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本実施例は、本発明のアクロレインのタンパク質との付加体形成阻害剤について、具体的な抽出例を示したものである。
被検体としては、バラ科バラ属の西洋バラ（Rosa centifolia(Rosaceae)）、ハイブリッドローズ（Rosa Hybrida(Rosaceae)）の子房部の抽出物を用いた。
上記、抽出物の抽出法は、水であれば、60℃で数時間抽出し得ることができる。エタノール抽出であれば、ソックスレー抽出を行うことによって得ることができる。
以下、抽出に関して具体例を示す。
〔実験例１〕ハイブリッドローズ子房水抽出物の作成
原材料として、ハイブリッドローズ子房部の乾燥物を１００ｇ使用した。前記原材料１００ｇに精製水１５００ｍLを加え、60℃で3時間抽出した後、Ｎｏ．１３１ろ紙にて濾過し、ろ液を１１００ｍL得た。減圧下、溶媒を留去し、ハイブリッドローズ子房水抽出液を得た。
〔実験例２〕西洋バラ子房水抽出物の作成
原材料として、西洋バラ子房部の乾燥物を１００ｇ使用した。前記原材料１００ｇに50%エタノール１５００ｍLを加え、室温で3日間、抽出した後、Ｎｏ．１３１ろ紙にて濾過し、ろ液を１１００ｍL得た。減圧下、溶媒を留去し、ハイブリッドローズ子房水抽出液を得た。
本実施例は、本発明のアクロレインのタンパク質との付加体形成阻害剤について、抑制率を試験したものである。
〔実験例３〕アクロレインとN-アセチルリジンの付加体形成阻害率の測定
（１）実験方法
50mM N-アセチルリジン450μL(50mMPBS(pH7.4))、10mMアクロレイン450μL(50mMPBS(pH7.4))、試料100μLを混合し、37℃で24時間放置後、HPLCで分析を行った。陽性対照として、類似の反応と思われる糖とアミノ酸やタンパク質と起こるメイラード反応の阻害剤としてとして知られるアミノグアニジンを用いて比較を行った。試料濃度は1％の溶液を用いて行った。
（２）HPLC条件
カラム：DAISOPAK-SP120
ODS-BP(150mm×6mm)
温度：室温
移動相：5%MeOH in 0.1%TFA
検出：UV227nm
注入量：5μL
流量：1.5mL/min
バラ抽出物のアクロレイン付加体形成阻害作用を表１に示す。
Figure 0004866012
表１の結果より、バラ科バラ属の西洋バラ（Rosa
centifolia(Rosaceae)）、ハイブリッドローズ（Rosa
Hybrida(Rosaceae)）の子房部の抽出物にアクロレインとN-アセチルリジンとの付加体の形成を阻害する作用が強いことを確認した。
〔安全性試験〕
ハイブリッドローズ（Rosa
Hybrida(Rosaceae)）の子房部の抽出物に関して、経口毒性、皮膚一次刺激性、皮膚累積刺激性、皮膚感作性、眼粘膜刺激性、ヒトパッチテストを実施し、問題ないことを確認した。
以下に本発明の処方例を挙げる。
＜処方例１＞化粧水
（成分名） （質量％）
ハイブリッドローズ子房水抽出物 ０．５
グリセリン ５．０
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート（２０Ｅ．０） １．５
エタノール ８．０
クエン酸トリエチル ２．０
防腐剤・酸化防止剤 適量
精製水 残部
＜処方例２＞化粧用クリーム
（成分名） （質量％）
西洋バラ子房エタノール抽出物 ０．５
ミツロウ ２．０
ステアリルアルコール ５．０
ステアリン酸 ８．０
スクワラン １０．０
自己乳化型グリセリルモノステアレート ３．０
ポリオキシエチレンセチルエーテル（２０Ｅ．０） １．０
グリセリン ５．０
水酸化カリウム ０．３
香料 適量
防腐剤・酸化防止剤 適量
精製水 残部
＜処方例３＞乳液
（成分名） （質量％）
ハイブリッドローズ子房水抽出物 ０．１
スクワラン ８．０
ワセリン ２．０
ミツロウ ０．５
ソルビタンセスキオレエート ０．８
ポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０Ｅ．０） １．２
カルボキシビニルポリマー ０．２
グリセリン １．５
水酸化カリウム ０．１
エタノール ７．０
香料 適量
防腐剤・酸化防止剤 適量
精製水 残部
＜処方例４＞パック剤
（成分名） （質量％）
西洋バラ子房水抽出物 ０．５
酢酸ビニル樹脂エマルジョン １５．０
ポリビニルアルコール １０．０
ホホバ油 ３．０
グリセリン ５．０
酸化チタン ８．０
カオリン ７．０
エタノール ５．０
香料 適量
防腐剤・酸化防止剤 適量
精製水 残部
＜処方例５＞軟膏
（成分名） （質量％）
ハイブリッドローズ子房水抽出物 ０．５
酢酸トコフェロール ０．５
パラジメチルアミノ安息香酸オクチル ４．０
ブチルメトキシベンゾイルメタン ４．０
ステアリルアルコール １８．０
モクロウ ２０．０
グリセリンモノステアリン酸エステル ０．３
ワセリン ３３．０
香料 適量
防腐剤・酸化防止剤 適量
精製水 残部
＜処方例６＞ドリンク剤
ハイブリッドローズ子房水抽出物 ２．０
クエン酸 ０．１
ビタミンC 適量
精製水 残部
＜処方例７＞粉末製剤
ハイブリッドローズ子房水抽出物 １０．０
卵殻カルシウム １０．０
乳糖 １５．０
セルロース
残部
＜処方例８＞錠剤
西洋バラ子房水抽出物 １０．０
卵殻カルシウム １０．０
乳糖 ２０．０
澱粉 ７．０
デキストリン ８．０
硬化油 ５．０
セルロース
残部
本発明のアクロレイン不加体形成抑制剤は、シワ、タルミ等の発生を抑制し、生体中の動脈硬化を抑制することが可能であり、しかも安全性が高いことから、皮膚抗老化外用剤および抗老化健康補助食品等に広く応用が期待できる
。

Claims (2)

  1. バラ科バラ属の西洋バラ（Rosa centifolia(Rosaceae)）、ハイブリッドローズ（Rosa Hybrida(Rosaceae)）の子房部の抽出物を含有することを特徴とするアクロレイン付加体形成阻害剤。
  2. 請求項１を有効成分として含有することを特徴とするアクロレイン付加体形成阻害用健康補助食品。


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