JP2002201348A - ポリカーボネート樹脂組成物、及びそれを含んで構成される光学部品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高屈折性のポリカーボネート樹脂組成物を提
供する。 【解決手段】 式（１）及び式（２）を主鎖に有しモル
比が式（Ａ）で示されるポリカーボネート樹脂（Ｉ）及
び、式（１）及び式（３）を主鎖に有し、モル比が式
（Ｂ）で示されるポリカーボネート樹脂（ＩＩ）から構
成され、式（１）、式（２）、式（３）の該組成物内に
おけるモル比が、式（Ｃ）で示されるポリカーボネート
樹脂組成物 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ポリカーボネート
樹脂組成物、及びそれを含んで構成される光学部品に関
し、より詳細には、高屈折性、耐熱性、透明性及び耐薬
品性・耐溶剤性に優れたポリカーボネート樹脂組成物、
及びそれを含んで構成される光学部品（例えば、レンズ
（例えば、眼鏡レンズ、光学機器用レンズ、オプトエレ
クトロニクス用レンズ、レーザー用レンズ、ＣＤピック
アップ用レンズ、自動車用ランプレンズ、ＯＨＰ用レン
ズ等）、光ファイバー、光導波路、光フィルター、光学
用接着剤、光ディスク基盤、ディスプレー基盤、コーテ
ィング材、プリズム等）に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、高度情報化社会の実現に向けたオ
プトエレクトロニクスの研究が精力的に行われている。
それと共に、光通信、光記録、光加工、光計測、光演算
等、オプトエレクトロニクスの様々な展開を支える基礎
材料として、有機光学材料、特にポリマー材料に対する
期待が高まっている。光学用ポリマー材料は、軽量で可
とう性に優れる、電気的誘導を受けない、成形加工が容
易であるなどの多くの特徴を有し、光ファイバー、光導
波路、光ディスク基盤、光フィルター、レンズ、光学用
接着剤等の用途に向けた展開が図られている。

【０００３】光学用ポリマー材料には次のような特性が
求められている。すなわち、高屈折性、耐熱性、無色透
明性、クリーン性、易成形性、耐薬品性・耐溶剤性、軽
量等である。

【０００４】代表的な光学用ポリマー材料としてポリカ
ーボネート樹脂があり、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン［通称ビスフェノールＡ］を原料と
したものは、透明性に優れているうえにガラスに比べて
軽く、耐衝撃性に優れ、大量生産が容易である等の特徴
から、多くの分野において、様々な光学部品として用い
られている。しかし、屈折率は１．５８程度と低く、ま
た耐薬品性・耐溶剤性に乏しい欠点を有しており、その
用途が限られているのが現状である。

【０００５】これらの問題点を解決しようとする多くの
試みがこれまでになされており、例えば芳香環を導入し
たビスフェノールＡ構造を有するポリカーボネート樹脂
（特開昭６３−１０８０２３、特開平２−１８５０
１）、フルオレン構造を有するポリカーボネート樹脂
（特開平６−２５３９８）、スルフィド構造を有するポ
リカーボネート樹脂（特開昭５３−８９７５２）、ハロ
ゲン化カーボネートを含む樹脂組成物（特開平５−９３
７２）等が提案されている。しかし、芳香環を導入した
ビスフェノールＡ構造を有するポリカーボネート樹脂、
及びフルオレン構造を有するポリカーボネート樹脂は高
い屈折率を有する反面、アセトンや熱トルエン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミドなど一般に用いられる有機溶剤
への耐薬品性・耐溶剤性が乏しく、例えば有機溶剤によ
る洗浄や研磨等が必要な用途に用いることができないと
いう問題点を有する。また、スルフィド構造を有するポ
リカーボネート樹脂はガラス転移温度が１２０℃以下と
低いため、耐熱性を要求される用途に用いることができ
ず、透明性が低い問題点も有する。さらには、ハロゲン
化カーボネートは高い屈折率を有するものの、重原子で
あるハロゲンを含むために比重が大きく、例えば軽量化
が要求される光学レンズ用途には適さない問題がある。

【０００６】さらには、例えば光ファイバーや光導波
路、一部のレンズのように、異なる屈折率を有する複数
の材料を併用したり、屈折率に分布を有する材料の開発
も望まれている。これらの材料に対応するためには、屈
折率を任意に調節できることが不可欠となる。

【０００７】従って、高屈折性、耐熱性、透明性及び耐
薬品性・耐溶剤性を併せ持ち、さらには屈折率を任意に
調節できる光学用ポリマー、及びそれを含んで構成され
る光学部品の開発が望まれてきた。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
従来技術の問題点に鑑み、高屈折性（１．６０以上の
屈折率を発現する性能）、耐熱性（好ましくはガラス
転移温度（Ｔｇ）が１３０℃以上）、透明性（好まし
くは光線透過率９０％以上）、及び耐薬品性・耐溶剤
性（例えば、アセトン（５０℃）、トルエン（８０
℃）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５０℃）、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン（５０℃）、Ｎ，Ｎ−ジメチル
イミダゾリジノン（５０℃）、テトラヒドロフラン（５
０℃）に、３０秒〜１０時間浸漬した後に、溶解、白
化、クラック（ひび割れ）、膨潤等の表面や形状に変化
を呈さない性能）を併せ持ち、さらに屈折率制御
（１．６０〜１．６５の範囲で任意に調節）が可能であ
るポリカーボネート樹脂組成物、及びそれを含んで構成
される光学部品を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討を重ねた結果、特定のポリカ
ーボネート樹脂組成物、及びそれを含んで構成される光
学部品が、高屈折性、耐熱性、透明性及び耐薬品性・耐
溶剤性を併せ持ち、さらに屈折率を任意の調節できるこ
とを見い出し、本発明を完成した。

【００１０】すなわち、本発明は、以下の［１］〜［１
１］に記載した事項により特定される。

【００１１】［１］ 化学式（１）及び化学式（２）で
表される繰り返し単位を主鎖骨格に有し、化学式（１）
で表される繰り返し単位、及び化学式（２）で表される
繰り返し単位の分子内におけるモル比が、数式（Ａ）で
示されるポリカーボネート樹脂（Ｉ）、及び、化学式
（１）及び化学式（３）で表される繰り返し単位を主鎖
骨格に有し、化学式（１）で表される繰り返し単位、及
び化学式（３）で表される繰り返し単位の分子内におけ
るモル比が、数式（Ｂ）で示されるポリカーボネート樹
脂（ＩＩ）から構成されるポリカーボネート樹脂組成物
であって、化学式（１）で表される繰り返し単位、化学
式（２）で表される繰り返し単位、及び化学式（３）で
表される繰り返し単位の該組成物内におけるモル比が、
数式（Ｃ）で示されるポリカーボネート樹脂組成物（化
学式（１）及び化学式（２）において、それぞれ独立し
て同じでも異なってもよく、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、
水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、又は、ハロ
ゲン原子である。ａ、ｂ、ｃ及びｄは置換基数を表し、
０〜４の整数である。化学式（３）において、それぞれ
独立して同じでも異なってもよく、Ｒ⁵及びＲ⁶は、水素
原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、又は、ハロゲン
原子であり、Ｒ⁷及びＲ⁸は、水素原子、炭素原子数１〜
４のアルキル基、ハロゲン原子を含む炭素原子数１〜４
のアルキル基、芳香族基、又は、ハロゲン原子である。
ｅ及びｆは置換基数を表し、０〜４の整数である。数式
（Ａ）及び数式（Ｂ）において、Ｍ１、Ｍ２及びＭ３
は、それぞれ、分子内における化学式（１）で表される
繰り返し単位のモル数、分子内における化学式（２）で
表される繰り返し単位のモル数、及び、分子内における
化学式（３）で表される繰り返し単位のモル数である。
数式（Ｃ）において、Ｍ１、Ｍ２及びＭ３は、それぞ
れ、該組成物内における化学式（１）で表される繰り返
し単位のモル数、該組成物内における化学式（２）で表
される繰り返し単位のモル数、及び、該組成物内におけ
る化学式（３）で表される繰り返し単位のモル数であ
る。）。

【００１２】

【化２】

【００１３】 ０．１ ≦ Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ２） ≦ ０．７ （Ａ） ０．１ ≦ Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ３） ≦ ０．７ （Ｂ） ０ ＜ Ｍ３／（Ｍ１＋Ｍ２＋Ｍ３） ≦ ０．７ （Ｃ） ［２］ ［１］記載のポリカーボネート樹脂組成物を含
んで構成される光学部品。 ［３］ 光学部品が、レンズである［２］記載の光学部
品。 ［４］ レンズが、眼鏡レンズ、光学機器用レンズ、オ
プトエレクトロニクス用レンズ、レーザー用レンズ、Ｃ
Ｄピックアップ用レンズ、自動車用ランプレンズまたは
ＯＨＰ用レンズである［３］記載のレンズ。 ［５］ 光学部品が、光ファイバーである［２］記載の
光学部品。 ［６］ 光学部品が、光導波路である［２］記載の光学
部品。 ［７］ 光学部品が、光フィルターである［２］記載の
光学部品。 ［８］ 光学部品が、光学用接着剤である［２］記載の
光学部品。

【００１４】

【発明の実施の形態】本発明のポリカーボネート樹脂組
成物は、化学式（１）及び化学式（２）で表される繰り
返し単位を主鎖骨格に有し、化学式（１）で表される繰
り返し単位、及び化学式（２）で表される繰り返し単位
の分子内におけるモル比が、数式（Ａ）で示されるポリ
カーボネート樹脂（Ｉ）、及び、化学式（１）及び化学
式（３）で表される繰り返し単位を主鎖骨格に有し、化
学式（１）で表される繰り返し単位、及び化学式（３）
で表される繰り返し単位の分子内におけるモル比が、数
式（Ｂ）で示されるポリカーボネート樹脂（ＩＩ）から
構成されるポリカーボネート樹脂組成物である。但し、
化学式（１）及び化学式（２）において、それぞれ独立
して同じでも異なってもよく、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ
⁴は、水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、又
は、ハロゲン原子である。ａ、ｂ、ｃ及びｄは置換基数
を表し、０〜４の整数である。化学式（３）において、
それぞれ独立して同じでも異なってもよく、Ｒ⁵及びＲ⁶
は、水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、又は、
ハロゲン原子であり、Ｒ⁷及びＲ⁸は、水素原子、炭素原
子数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子を含む炭素原子
数１〜４のアルキル基、芳香族基、又は、ハロゲン原子
である。ｅ及びｆは置換基数を表し、０〜４の整数であ
る。数式（Ａ）及び数式（Ｂ）において、Ｍ１、Ｍ２及
びＭ３は、それぞれ、分子内における化学式（１）で表
される繰り返し単位のモル数、分子内における化学式
（２）で表される繰り返し単位のモル数、及び、分子内
における化学式（３）で表される繰り返し単位のモル数
である。

【００１５】

【化３】

【００１６】 ０．１ ≦ Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ２） ≦ ０．７ （Ａ） ０．１ ≦ Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ３） ≦ ０．７ （Ｂ） また、本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、化学式
（１）で表される繰り返し単位、化学式（２）で表され
る繰り返し単位、及び化学式（３）で表される繰り返し
単位の該組成物内におけるモル比が、数式（Ｃ）で示さ
れるポリカーボネート樹脂組成物である。但し、数式
（Ｃ）において、Ｍ１、Ｍ２及びＭ３は、それぞれ、該
組成物内における化学式（１）で表される繰り返し単位
のモル数、該組成物内における化学式（２）で表される
繰り返し単位のモル数、及び、該組成物内における化学
式（３）で表される繰り返し単位のモル数である。 ０ ＜ Ｍ３／（Ｍ１＋Ｍ２＋Ｍ３） ≦ ０．７ （Ｃ） 数式（Ａ）における『Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ２）』値が、
０．１未満では、ポリカーボネート樹脂組成物の耐薬品
性・耐溶剤性が乏しくなったり、耐熱性が低減する問
題、相分離して均一な樹脂組成物を形成できない問題が
生じる恐れがある。また、数式（Ａ）における『Ｍ１／
（Ｍ１＋Ｍ２）』値が、０．７を超えると、ポリカーボ
ネート樹脂組成物が白く濁って透明性が乏しくなった
り、相分離して均一な樹脂組成物を形成できない問題が
生じる恐れがある。

【００１７】数式（Ｂ）における『Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ
３）』値が、０．１未満では、ポリカーボネート樹脂組
成物の耐薬品性・耐溶剤性が乏しくなったり、耐熱性が
低減する問題、相分離して均一な樹脂組成物を形成でき
ない問題が生じる恐れがある。また、数式（Ｂ）におけ
る『Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ３）』値が、０．７を超えると、
ポリカーボネート樹脂組成物が白く濁って透明性が乏し
くなったり、相分離して均一な樹脂組成物を形成できな
い問題が生じる恐れがある。

【００１８】数式（Ｃ）における『Ｍ３／（Ｍ１＋Ｍ２
＋Ｍ３）』値が、０．７を超えると、屈折率が低減し、
１．６０未満となる問題が生じる恐れがある。

【００１９】上記ポリカーボネート樹脂組成物として、
これらに限定されるものではないが、例えば下記で表さ
れる（ａ）〜（ｄ）のポリカーボネート樹脂組成物を好
適に用いることができる。なお、これら（ａ）〜（ｄ）
のポリカーボネート樹脂組成物は、数式（Ａ）、数式
（Ｂ）及び数式（Ｃ）を満足するものが好ましい。

【００２０】（ａ）：化学式（４）及び化学式（５）で
表される繰り返し単位を主鎖骨格に有するポリカーボネ
ート樹脂、及び、化学式（４）及び化学式（６）で表さ
れる繰り返し単位を主鎖骨格に有するポリカーボネート
樹脂から構成されるポリカーボネート樹脂組成物。

【００２１】

【化４】

【００２２】（ｂ）：化学式（７）及び化学式（５）で
表される繰り返し単位を主鎖骨格に有するポリカーボネ
ート樹脂、及び、化学式（７）及び化学式（６）で表さ
れる繰り返し単位を主鎖骨格に有するポリカーボネート
樹脂から構成されるポリカーボネート樹脂組成物。

【００２３】

【化５】

【００２４】（ｃ）：化学式（４）及び化学式（８）で
表される繰り返し単位を主鎖骨格に有するポリカーボネ
ート樹脂、及び、化学式（４）及び化学式（６）で表さ
れる繰り返し単位を主鎖骨格に有するポリカーボネート
樹脂から構成されるポリカーボネート樹脂組成物。

【００２５】

【化６】

【００２６】（ｄ）：化学式（４）及び化学式（５）で
表される繰り返し単位を主鎖骨格に有するポリカーボネ
ート樹脂、及び、化学式（４）及び化学式（９）で表さ
れる繰り返し単位を主鎖骨格に有するポリカーボネート
樹脂から構成されるポリカーボネート樹脂組成物。

【００２７】

【化７】

【００２８】本発明のポリカーボネート樹脂組成物を構
成するポリカーボネート樹脂（Ｉ）は、下記の化学式
（１０）及び化学式（１１）で表される芳香族ジヒドロ
キシ化合物、並びに、炭酸ジエステル化合物、又はホス
ゲンを重合することにより得られる。また、本発明のポ
リカーボネート樹脂組成物を構成するポリカーボネート
樹脂（ＩＩ）は、下記の化学式（１０）及び化学式（１
２）で表される芳香族ジヒドロキシ化合物、並びに、炭
酸ジエステル化合物、又はホスゲンを重合することによ
り得られる。但し、化学式（１０）及び化学式（１１）
において、それぞれ独立して同じでも異なってもよく、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、水素原子、炭素原子数１〜４
のアルキル基、又は、ハロゲン原子である。ａ、ｂ、ｃ
及びｄは置換基数を表し、０〜４の整数である。また化
学式（１２）において、それぞれ独立して同じでも異な
ってもよく、Ｒ⁵及びＲ⁶は、水素原子、炭素原子数１〜
４のアルキル基、又は、ハロゲン原子であり、Ｒ⁷及び
Ｒ⁸は、水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、ハ
ロゲン原子を含む炭素原子数１〜４のアルキル基、芳香
族基、又は、ハロゲン原子である。ｅ及びｆは置換基数
を表し、０〜４の整数である。

【００２９】

【化８】

【００３０】化学式（１０）で表される芳香族ジヒドロ
キシ化合物の具体例としては、例えば、４，４’−ジヒ
ドロキシビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−
ジヒドロキシビフェニル、２，２’−ジメチル−４，
４’−ジヒドロキシビフェニル、３，３’，５，５’−
テトラメチル−４，４’−ジヒドロキシビフェニル、
３，３’−ジエチル−４，４’−ジヒドロキシビフェニ
ル、３，３’−ジプロピル−４，４’−ジヒドロキシビ
フェニル、３，３’−ジイソプロピル−４，４’−ジヒ
ドロキシビフェニル、３，３’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４，４’−ジヒドロキシビフェニル、３，３’−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−５，５’−ジメチル−４，４’−ジ
ヒドロキシビフェニル、３，３’，５，５’−テトラ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシビフェニ
ル、３，３’−ジブロモ−４，４’−ジヒドロキシビフ
ェニル、３，３’，５，５’−テトラブロモ−４，４’
−ジヒドロキシビフェニル、３，３’，５，５’−テト
ラフルオロ−４，４’−ジヒドロキシビフェニル、３，
３’，５，５’−テトラクロロ−４，４’−ジヒドロキ
シビフェニル、２，２’，６，６’−テトラクロロ−
４，４’−ジヒドロキシビフェニル、２，２’，３，
３’，５，５’，６，６’−オクタフルオロ−４，４’
−ジヒドロキシビフェニル、３，３’−ジメチル−５，
５’−ジブロモ−４，４’−ジヒドロキシビフェニル等
が挙げられる。純度は特に規定されるものではないが、
９０重量％以上のものを用いるのが好ましい。

【００３１】また、化学式（１１）で表される芳香族ジ
ヒドロキシ化合物の具体例としては、例えば、４，４’
−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，３’−ジメ
チル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、
３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ジヒド
ロキシジフェニルスルフィド、３，３’−ジエチル−
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，
３’−ジプロピル−４，４’−ジヒドロキシジフェニル
スルフィド、３，３’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，３’，
５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジヒ
ドロキシジフェニルスルフィド、３，３’−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−５，５’−ジメチル−４，４’−ジヒドロ
キシジフェニルスルフィド、３，３’−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−６，６’−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニルスルフィド、３，３’−ジブロモ−４，４’
−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，３’，５，
５’−テトラブロモ−４，４’−ジヒドロキシジフェニ
ルスルフィド、３，３’，５，５’−テトラフルオロ−
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，
３’，５，５’−テトラクロロ−４，４’−ジヒドロキ
シジフェニルスルフィド、３，３’−ジメチル−５，
５’−ジブロモ−４，４’−ジヒドロキシジフェニルス
ルフィド等が挙げられる。純度は特に規定されるもので
はないが、９０重量％以上のものを用いるのが好まし
い。

【００３２】また、化学式（１２）で表される芳香族ジ
ヒドロキシ化合物の具体例としては、例えば、２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン［通称ビスフ
ェノールＡ］、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（３，５−ジプロピル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（３−ブロモ−５−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン、１，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
エタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）−ビスフェニ
ルメタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）−フェニル
メタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン等が
挙げられる。純度は特に規定されるものではないが、９
０重量％以上のものを用いるのが好ましい。

【００３３】芳香族ジヒドロキシ化合物、並びに、炭酸
ジエステル化合物を用いてポリカーボネート樹脂を重合
する場合、塩基性触媒存在下での溶融重縮合させるエス
テル交換法が好適に用いられる。触媒の種類や反応条件
等は特に規定されることはなく、公知の触媒や反応条件
等を適用できる。触媒としては、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属、酸化亜鉛などの塩基性金属化合物、各種金
属の炭酸塩、酢酸塩、水素化物、第四級アンモニウム、
ホスホニウム塩、有機塩基などが挙げられる。一般的な
重合法としては、まず不活性雰囲気下、２００〜２５０
℃、２７００〜４０００パスカル（約２０〜３０Ｔｏｒ
ｒ）の減圧下で行われ、この段階でエステル交換反応に
より生成するフェノールやアルコール類の９０％程度が
留出してオリゴマーが形成される。次いで温度を３００
℃付近までゆっくり上げ、同時に１３０パスカル（約１
Ｔｏｒｒ）以下まで減圧することにより、高分子量のポ
リマーが得られる。高温での熱履歴による色調の悪化等
を防止するために、ハイドロサルファイト等の酸化防止
剤を添加してもよい。

【００３４】本発明で用いる炭酸ジエステル化合物の具
体例としては、例えば、ジフェニルカーボネート、ジト
リールカーボネート、ビス（クロロフェニル）カーボネ
ート、ｍ−クレジルカーボネート、ジナフチルカーボネ
ート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、
ジブチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート
等が挙げられ、好適にはジフェニルカーボネートが用い
られる。

【００３５】芳香族ジヒドロキシ化合物、並びに、ホス
ゲンを用いてポリカーボネート樹脂を重合する場合、ピ
リジン溶媒中もしくはハロゲン化炭化水素溶媒中にピリ
ジンなどの有機塩基を加えて重合を行う溶液重合法、有
機溶媒とアルカリ水溶液の二相系を用いる界面重合法が
好適に用いられる。溶媒や有機塩基、アルカリの種類や
反応条件等は特に規定されることはなく、公知の方法を
適用できる。

【００３６】溶液重合法で行う場合、溶媒としてはピリ
ジンもしくはハロゲン化炭化水素が用いられる。ハロゲ
ン化炭化水素としては、ジクロロメタン、トリクロロメ
タン（クロロホルム）、テトラクロロメタン、１，１−
ジクロロエタン、１，２―ジクロロエタン、１，１，１
−トリクロロエタン、１，１，２，−トリクロロエタ
ン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、１，１―ジ
クロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエ
チレン、クロロベンゼンなどが挙げられる。ハロゲン化
炭化水素を溶媒として用いる場合には有機塩基が併せて
用いられ、ピリジン、トリエチルアミンなどが好適であ
る。一般的な重合法としては、有機塩基存在下に芳香族
ジヒドロキシ化合物を溶媒に溶解し、これにホスゲンを
１０〜３０℃に維持しながら導入する。重合は中間体に
クロロホルメートと有機塩基錯体を生成して進行するの
で、よく脱水した溶媒及び有機塩基を用いることが望ま
しい。また、理論量よりやや過剰のホスゲンや有機塩基
を用いた方が、高分子量体を得やすい。

【００３７】界面重合法で行う場合、有機塩基の代わり
にアルカリ水溶液を用いる。有機溶媒としては、ジクロ
ロメタン、トリクロロメタン（クロロホルム）、テトラ
クロロメタン、１，１−ジクロロエタン、１，２―ジク
ロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，
２，−トリクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロ
ロエタン、１，１―ジクロロエチレン、トリクロロエチ
レン、テトラクロロエチレン、クロロベンゼンなどのハ
ロゲン化炭化水素が主に用いられる。一般的な重合法と
しては、芳香族ジヒドロキシ化合物を水酸化ナトリウム
や水酸化カリウムなどのアルカリ水溶液に溶解し、これ
に有機溶媒を加えて激しくかき混ぜながらホスゲンを導
入する。まず、芳香族ジヒドロキシ化合物とホスゲンの
反応でクロロホルメート末端を有するオリゴマーが生成
しする。この際、ホスゲンやビスクロロホルメート基が
アルカリ水溶液により加水分解されて一部消費されるの
で、２０％程過剰にホスゲンを加えることが好ましい。
次いで起こるオリゴマーからの反応は遅いので、相間移
動触媒を用いる。相間移動触媒としては、トリエチルア
ミン、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、ヨウ化メ
チルトリフェニルアルソニウム、ヨウ化メチルトリフェ
ニルホスホニウム、塩化ベンジルトリフェニルホスホニ
ウムなどが挙げられる。

【００３８】本発明においては、複数種類の芳香族ジヒ
ドロキシ化合物を用いるが、これらの仕込方法は、いず
れの方法で重合する際にも、特に規定されるものではな
いが、本発明の効果をよりよく得るためには、同時に仕
込む方法が望ましい。また、一括して仕込んでも、連続
的に仕込んでも問題はない。

【００３９】また、着色の抑制や溶融成形における流動
性の改善などを目的として、フェノールやｔｅｒｔ−ブ
チルフェノールといった芳香族モノヒドロキシ化合物な
どの末端封止用化合物を併用してもよい。

【００４０】本発明に係るポリカーボネート樹脂の分子
量に特に制限はなく、用途や加工方法に応じ、任意の分
子量とすることができる。本発明に係るポリカーボネー
ト樹脂の分子量は、用いる芳香族ジヒドロキシ化合物と
炭酸ジエステル化合物もしくはホスゲンとの量比、反応
時間、反応温度などによって調節することができ、例え
ば、ポリカーボネート樹脂を０．５ｇ／１００ミリリッ
トルの濃度でクロロホルムに溶解した後、３５℃で測定
した対数粘度の値を、０．１〜３．０デシリットル／ｇ
の任意の値とすることができる。

【００４１】本発明に係るポリカーボネート樹脂は、構
成単位の繰り返しに特に制限はなく、交互構造、ランダ
ム構造、ブロック構造等のいずれの場合でも良い。ま
た、通常用いられる分子形状は線状であるが、分岐して
いる形状を用いても良い。また、グラフト状でも良い。

【００４２】本発明のポリカーボネート樹脂組成物を調
製する方法は、特に限定されず、公知のいずれの方法を
採用することができる。例えば、スーパーミキサー、タ
ンブラー、ナウターミキサー等で混合し、ついでベント
式押出機等で溶融ペレット化する方法、また、ジクロロ
メタン、クロロホルム等の溶解性を有する溶媒に、複数
のポリカーボネート樹脂を溶解し、メタノール等の溶解
性に乏しい貧溶媒と打ち合わせることにより析出させる
方法などが挙げられる。なお、必要に応じて熱安定剤、
酸化防止剤、光安定剤、着色剤、帯電防止剤、滑剤、離
型剤等の添加剤を加えてもよい。

【００４３】本発明のポリカーボネート樹脂組成物は熱
可塑性であり、通常の溶融成形により成形することがで
きる。すなわち、押し出し成形、射出成形、真空成形、
ブロー成形、圧縮成型、ブロー成形、カレンダー成形、
積層成形等により、ディスク、ファイバー等の様々な成
形体を得ることができる。

【００４４】本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、
汎用溶剤に対して耐薬品性・耐溶剤性を有する。光学部
品は、成形した後に部品として用いる段階で、離形剤や
付着したゴミ、油脂分を除去する方法として、汎用溶剤
による洗浄が一般に用いられる。また、一部の光学レン
ズはハードコートを施すため、ハードコート剤を溶かす
有機溶剤に対する耐薬品性・耐溶剤性が求められる。現
在もっとも広範に用いられている２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン［通称ビスフェノールＡ］
を原料とするポリカーボネート樹脂は、汎用溶剤である
アセトンや熱トルエンに接触させると、白化やクラック
の発生が見られ、またＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドや
Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどの溶剤に、容易に溶け
る。前述のこれまで開示されている高屈折性を有するポ
リカーボネート樹脂についても、これらの汎用溶剤に対
する耐薬品性・耐溶剤性は乏しい。本発明のポリカーボ
ネート樹脂組成物は、これらの汎用溶剤に対して耐薬品
性・耐溶剤性を有する。

【００４５】本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、
屈折率１．６０以上の高屈折性、ガラス転移温度１３０
℃以上の耐熱性、光線透過率９０％以上の透明性、及び
汎用溶剤に対する耐薬品性・耐溶剤性を併せ持ち、これ
らの優れた性能を損なうことなく、さらに屈折率を１．
６０〜１．６５の範囲で任意に調節ができる。屈折率の
調節は、組成物内における化学式（１）で表される繰り
返し単位、化学式（２）で表される繰り返し単位のモル
数、及び化学式（３）で表される繰り返し単位の比を調
節することにより、精度よく調節することができる。但
し、化学式（１）及び化学式（２）において、それぞれ
独立して同じでも異なってもよく、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及び
Ｒ⁴は、水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、又
は、ハロゲン原子である。ａ、ｂ、ｃ及びｄは置換基数
を表し、０〜４の整数である。化学式（３）において、
それぞれ独立して同じでも異なってもよく、Ｒ⁵及びＲ⁶
は、水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、又は、
ハロゲン原子であり、Ｒ⁷及びＲ⁸は、水素原子、炭素原
子数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子を含む炭素原子
数１〜４のアルキル基、芳香族基、又は、ハロゲン原子
である。ｅ及びｆは置換基数を表し、０〜４の整数であ
る。

【００４６】

【化９】

【００４７】本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、
高屈折性、耐熱性、透明性及び耐薬品性・耐溶剤性を併
せ持ち、さらには屈折率を任意に調節できる、光学特性
に優れたポリカーボネート樹脂組成物であり、光学部品
に好適に使用できる。

【００４８】本発明のポリカーボネート樹脂組成物を含
んで構成される光学部品に特に制限はなく、例えば、部
品の一部あるいは全部に使用することができ、高い透明
性を必要とされる部品、あるいは透明性と高屈折性を必
要とされる部品、高屈折性と耐薬品性・耐溶剤性が必要
とされる部品等が挙げられる。また、任意に屈折率を調
節できるため、例えば光ファイバーや光導波路、一部の
レンズのように、異なる屈折率を併用したり、屈折率に
分布を必要とする光学用部品にも好適に用いることがで
きる。より具体的には、例えば、レンズ（例えば、眼鏡
レンズ、光学機器用レンズ、オプトエレクトロニクス用
レンズ、レーザー用レンズ、ＣＤピックアップ用レン
ズ、自動車用ランプレンズ、ＯＨＰ用レンズ等）、光フ
ァイバー、光導波路、光フィルター、光学用接着剤、光
ディスク基盤、ディスプレー基盤、コーティング材、プ
リズム等が挙げられる。

【００４９】

【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。尚、実施例中のポリカーボネート樹脂又はポリカー
ボネート樹脂組成物の物性、及び耐薬品性・耐溶剤性は
以下の方法により測定した。 対数粘度(ηinh)：ポリカーボネート樹脂をクロロ
ホルム溶媒に、０．５ｇ／１００ミリリットルの濃度で
溶解した後、３５℃において測定した。 ガラス転移温度(Ｔｇ)：ＤＳＣ（島津ＤＴ−４０シ
リーズ，ＤＳＣ−４１Ｍ）により測定した。 屈折率：ポリカーボネート樹脂組成物を、２０重量
％の濃度でクロロホルムに溶解させ、この溶液をシリコ
ンウェハにスピンコーティングした後、窒素雰囲気下、
６０℃で２時間し、その後１１０℃まで昇温してさらに
２時間乾燥した。この操作により、シリコンウェハ上に
膜厚５〜２０μｍのポリカーボネート樹脂組成物の膜が
得られた。プリズムカップリング法により、この膜の波
長６３３ｎｍでの屈折率を測定した。 光線透過率：ポリカーボネート樹脂組成物を、加熱
成形して厚さ３．２ｍｍの基板を作成し、ＡＳＴＭ Ｄ
１００３に従って測定した。 耐薬品性・耐溶剤性：溶媒１００ｇに対して厚さ約
１ｍｍの板状のポリカーボネート樹脂組成物５ｇを浸
し、トルエンは８０℃で、その他の有機溶剤は５０℃で
１０時間、溶剤を撹拌した。静置後、サンプルを取り出
し、乾燥させて重量の測定及び形状観察を行った。溶解
による重量減少が見られた場合（×）、白化やクラッ
ク、膨潤など表面や形状変化が見られた場合（△）、重
量及び形状に変化が見られない場合（○）に分け、耐薬
品性・耐溶剤性を判断した。薬品は、汎用溶剤であるア
セトン（Ａ）、熱トルエン（Ｂ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド（Ｃ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
（Ｄ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン（Ｅ）及び
テトラヒドロフラン（Ｆ）を使用した。 モル比［Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ２）］：Ｍ１及びＭ２
は、それぞれ、分子内における化学式（１）で表される
繰り返し単位のモル数、及び、分子内における化学式
（２）で表される繰り返し単位のモル数である。 モル比［Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ３）］：Ｍ１及びＭ３
は、それぞれ、分子内における化学式（１）で表される
繰り返し単位のモル数、及び、分子内における化学式
（３）で表される繰り返し単位のモル数である。 モル比［Ｍ３／（Ｍ１＋Ｍ２＋Ｍ３）］：Ｍ１、Ｍ
２及びＭ３は、それぞれ、分子内における化学式（１）
で表される繰り返し単位のモル数、分子内における化学
式（２）で表される繰り返し単位のモル数、及び、分子
内における化学式（３）で表される繰り返し単位のモル
数である。

【００５０】＜合成例１＞ポリカーボネート樹脂をエス
テル交換法にて合成した。窒素導入ライン、減圧ライン
及び圧力計、攪拌機、温度計、加熱装置、留出装置を備
えた重合容器に、化学式（１０）で表される芳香族ジヒ
ドロキシ化合物として４，４’−ジヒドロキシビフェニ
ル１８．６２ｇ（０．１０ｍｏｌ）、化学式（１１）で
表される芳香族ジヒドロキシ化合物として４，４’−ジ
ヒドロキシジフェニルスルフィド４３．６６ｇ（０．２
０ｍｏｌ）、及びジフェニルカーボネート７０．６２ｇ
（０．３３ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン
０．０３６６ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を仕込んだ。窒素雰
囲気下で加熱溶融させ、１８０℃で３時間加熱した後、
徐々に温度を上げていき、同時に圧力を減圧にしていっ
た。最終的に２７０℃、１３パスカル（約０．１Ｔｏｒ
ｒ）で１時間重合を行い、生成したフェノールを完全に
留去し、モル比［Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ２）］＝０．３３の
ポリカーボネート樹脂６８ｇを得た。モル比［Ｍ１／
（Ｍ１＋Ｍ２）］＝０．３３であることは、通常の元素
分析により確認した。

【００５１】得られたポリカーボネート樹脂について、
上記の方法に従って対数粘度ηinhを測定したところ、
０．５６ｄＬ／ｇであった。

【００５２】＜合成例２〜１０＞化学式（１０）及び化
合物（１１）で表される芳香族ジヒドロキシ化合物とし
て、表１に示したそれぞれの芳香族ジヒドロキシ化合物
を用い、合成例１と同様にして、モル比［Ｍ１／（Ｍ１
＋Ｍ２）］及び構造の異なる種々のポリカーボネート樹
脂を合成した。モル比［Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ２）］が所定
値であることは、通常の元素分析により確認した。

【００５３】得られたポリカーボネート樹脂について、
上記の方法に従って対数粘度ηinhを測定し、その結果
を表１に示した。

【００５４】＜合成例１１＞ポリカーボネート樹脂をエ
ステル交換法にて合成した。窒素導入ライン、減圧ライ
ン及び圧力計、攪拌機、温度計、加熱装置、留出装置を
備えた重合容器に、化学式（１０）で表される芳香族ジ
ヒドロキシ化合物として４，４’−ジヒドロキシビフェ
ニル１８．６２ｇ（０．１０ｍｏｌ）、化学式（１２）
で表される芳香族ジヒドロキシ化合物として２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン９１．３２ｇ
（０．４０ｍｏｌ）、及びジフェニルカーボネート１１
７．７ｇ（０．５５ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピ
リジン０．０５６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を仕込んだ。窒
素雰囲気下で加熱溶融させ、１８０℃で３時間加熱した
後、徐々に温度を上げていき、同時に圧力を減圧にして
いった。最終的に２７０℃、１３パスカル（約０．１Ｔ
ｏｒｒ）で１時間重合を行い、生成したフェノールを完
全に留去し、モル比［Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ３）］＝０．２
０のポリカーボネート樹脂１２０ｇを得た。モル比［Ｍ
１／（Ｍ１＋Ｍ３）］＝０．２０であることは、通常の
元素分析により確認した。

【００５５】得られたポリカーボネート樹脂について、
上記の方法に従って対数粘度ηinhを測定したところ、
０．５５ｄＬ／ｇであった。

【００５６】＜合成例１２〜２０＞化学式（１０）及び
化合物（１２）で表される芳香族ジヒドロキシ化合物と
して、表１に示したそれぞれの芳香族ジヒドロキシ化合
物を用い、合成例１１と同様にして、モル比［Ｍ１／
（Ｍ１＋Ｍ３）］及び構造の異なる種々のポリカーボネ
ート樹脂を合成した。モル比［Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ３）］
が所定値であることは、通常の元素分析により確認し
た。

【００５７】得られたポリカーボネート樹脂について、
上記の方法に従って対数粘度ηinhを測定し、その結果
を表１に示した。

【００５８】＜実施例１＞有機溶媒中に２種類のポリカ
ーボネート樹脂を十分に均一に溶解させ、その後溶解性
の乏しい貧溶媒と打ち合わせることにより、ポリカーボ
ネート樹脂組成物を合成した。２種類のポリカーボネー
ト樹脂Ａ及びＢとして、合成例１で得られたモル比［Ｍ
１／（Ｍ１＋Ｍ２）］＝０．３３のポリカーボネート樹
脂、及び合成例１１で得られたモル比［Ｍ１／（Ｍ１＋
Ｍ３）］＝０．２０のポリカーボネート樹脂を用いた。
ポリカーボネート樹脂Ａ及びＢの組成比Ａ：Ｂが５：
２、有機溶媒中の樹脂含有量が５〜１０重量％となるよ
うに、クロロホルム１０００ｇ中に合成例１のポリカー
ボネート樹脂を５０ｇ、合成例１１のポリカーボネート
樹脂を２０ｇ投入し、常温で撹拌して十分に均一に溶解
させた。その後、十分に強撹拌されたメタノール溶媒中
（１０Ｌ）に、約２０分かけて徐々に投入した。析出し
た樹脂組成物を濾別し、真空減圧下７０℃で１０時間乾
燥した。このようにして、モル比［Ｍ３／（Ｍ１＋Ｍ２
＋Ｍ３）］＝０．２０のポリカーボネート組成物６８ｇ
を得た。モル比［Ｍ３／（Ｍ１＋Ｍ２＋Ｍ３）］＝０．
２０であることは、通常の元素分析により確認した。

【００５９】得られたポリカーボネート樹脂について、
上記の方法に従って、ガラス転移温度、屈折率、光線透
過率及び耐薬品性・耐溶剤性の評価を行った。表２に示
した結果から明らかなように、得られたポリカーボネー
ト樹脂組成物は、高屈折性、耐熱性、透明性及び耐薬品
性・耐溶剤性を併せ持った、光学特性に優れ、光学部品
に好適なポリカーボネート樹脂組成物である。

【００６０】＜実施例２〜７＞２種類のポリカーボネー
ト樹脂Ａ及びＢとして、表２に示したポリカーボネート
樹脂を用い、実施例１と同様にして、モル比［Ｍ３／
（Ｍ１＋Ｍ２＋Ｍ３）］及び構造の異なる種々のポリカ
ーボネート樹脂組成物を合成した。モル比［Ｍ３／（Ｍ
１＋Ｍ２＋Ｍ３）］が所定値であることは、通常の元素
分析により確認した。

【００６１】得られたポリカーボネート樹脂について、
上記の方法に従ってガラス転移温度、屈折率、光線透過
率及び耐薬品性・耐溶剤性の評価を行い、その結果を表
２に示した。

【００６２】＜比較例１＞２種類のポリカーボネート樹
脂Ａ及びＢとして、合成例８で得られたモル比［Ｍ１／
（Ｍ１＋Ｍ２）］＝０．０５のポリカーボネート樹脂、
及び合成例１７で得られたモル比［Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ
３）］＝０．５０のポリカーボネート樹脂を用い、実施
例１と同様にして、ポリカーボネート樹脂組成物を合成
した。この組成物について、上記の方法に従ってガラス
転移温度を測定したところ、明確なピークが発現せず、
１２０℃および１８０℃付近の２箇所にブロードなピー
クが見られた。また、上記の方法に従って屈折率の測定
を行ったが、薄膜が白濁し、測定ができなかった。ま
た、加熱成形を試みたが、加熱による軟化が不均一であ
り、所定の成形物を得られず、光線透過率および耐薬品
性試験を評価することができなかった。

【００６３】＜比較例２＞２種類のポリカーボネート樹
脂Ａ及びＢとして、合成例９で得られたモル比［Ｍ１／
（Ｍ１＋Ｍ２）］＝０．７１のポリカーボネート樹脂、
及び合成例１７で得られたモル比［Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ
３）］＝０．５０のポリカーボネート樹脂を用い、実施
例１と同様にして、モル比［Ｍ３／（Ｍ１＋Ｍ２＋Ｍ
３）］＝０．１８のポリカーボネート樹脂組成物を合成
した。モル比［Ｍ３／（Ｍ１＋Ｍ２＋Ｍ３）］＝０．１
８であることは、通常の元素分析により確認した。

【００６４】得られたポリカーボネート樹脂組成物につ
いて、実施例１と同様に上記の方法に従って対数粘度η
inh、ガラス転移温度、屈折率、光線透過率及び耐薬品
性・耐溶剤性の評価を行った。結果を表２に示した。１
８３℃のガラス転移温度、１．６２８の高屈折率、耐薬
品性・耐溶剤性を有していたが、やや白濁した樹脂であ
り、光線透過率が８７％と低かった。

【００６５】＜比較例３＞２種類のポリカーボネート樹
脂Ａ及びＢとして、合成例３で得られたモル比［Ｍ１／
（Ｍ１＋Ｍ２）］＝０．５０のポリカーボネート樹脂、
及び合成例１８で得られたモル比［Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ
３）］＝０．０５のポリカーボネート樹脂を用い、実施
例１と同様にして、ポリカーボネート樹脂組成物を合成
した。この組成物について、上記の方法に従ってガラス
転移温度を測定したところ、明確なピークが発現せず、
１５０℃および１６０℃付近の２箇所にブロードなピー
クが見られた。また、上記の方法に従って屈折率の測定
を行ったが、薄膜が白濁し、測定ができなかった。ま
た、加熱成形を試みたが、加熱による軟化が不均一であ
り、所定の成形物を得られず、光線透過率および耐薬品
性試験を評価することができなかった。

【００６６】＜比較例４＞２種類のポリカーボネート樹
脂Ａ及びＢとして、合成例３で得られたモル比［Ｍ１／
（Ｍ１＋Ｍ２）］＝０．５０のポリカーボネート樹脂、
及び合成例１９で得られたモル比［Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ
３）］＝０．７１のポリカーボネート樹脂を用い、実施
例１と同様にして、モル比［Ｍ３／（Ｍ１＋Ｍ２＋Ｍ
３）］＝０．１８のポリカーボネート樹脂組成物を合成
した。モル比［Ｍ３／（Ｍ１＋Ｍ２＋Ｍ３）］＝０．１
８であることは、通常の元素分析により確認した。

【００６７】得られたポリカーボネート樹脂組成物につ
いて、実施例１と同様に上記の方法に従って対数粘度η
inh、ガラス転移温度、屈折率、光線透過率及び耐薬品
性・耐溶剤性の評価を行った。結果を表２に示した。１
８５℃のガラス転移温度、１．６２７の高屈折率、耐薬
品性・耐溶剤性を有していたが、やや白濁した樹脂であ
り、光線透過率が８７％と低かった。

【００６８】＜比較例５＞２種類のポリカーボネート樹
脂Ａ及びＢとして、合成例１０で得られたモル比［Ｍ１
／（Ｍ１＋Ｍ２）］＝０．１７のポリカーボネート樹
脂、及び合成例２０で得られたモル比［Ｍ１／（Ｍ１＋
Ｍ３）］＝０．１７のポリカーボネート樹脂を用い、実
施例１と同様にして、モル比［Ｍ３／（Ｍ１＋Ｍ２＋Ｍ
３）］＝０．７６のポリカーボネート樹脂組成物を合成
した。モル比［Ｍ３／（Ｍ１＋Ｍ２＋Ｍ３）］＝０．７
６であることは、通常の元素分析により確認した。

【００６９】得られたポリカーボネート樹脂組成物につ
いて、実施例１と同様に上記の方法に従って対数粘度η
inh、ガラス転移温度、屈折率、光線透過率及び耐薬品
性・耐溶剤性の評価を行った。結果を表２に示した。１
５５℃のガラス転移温度、９０％の光線透過率、耐薬品
性・耐溶剤性を有していたが、屈折率が１．５９３と低
かった。

【００７０】＜比較例６＞特開昭６３−１０８０２３に
従い、化学式（１３）で表される単位から成るポリカー
ボネート樹脂を合成した。得られたポリカーボネート樹
脂について、実施例１と同様に上記の方法に従って対数
粘度ηinh、ガラス転移温度、屈折率、光線透過率及び
耐薬品性・耐溶剤性の評価を行った。結果を表２に示し
た。１．６５９の高屈折率、１３７℃のガラス転移温度
を有していたが、やや白く濁った樹脂であり、光線透過
率が８７％と低く、また光線透過率耐薬品性・耐溶剤性
に乏しかった。

【００７１】

【化１０】

【００７２】＜比較例７＞特開平２−１８５０１に従
い、化学式（１４）で表される単位から成るポリカーボ
ネート樹脂を合成した。得られたポリカーボネート樹脂
について、実施例１と同様に上記の方法に従って対数粘
度ηinh、ガラス転移温度、屈折率、光線透過率及び耐
薬品性・耐溶剤性の評価を行った。結果を表２に示し
た。１．６３８の高屈折率、１５５℃のガラス転移温
度、９０％の光線透過率を有していたが、耐薬品性・耐
溶剤性に乏しかった。

【００７３】

【化１１】

【００７４】＜比較例８＞特開平６−２５３９８に従
い、化学式（１５）で表される単位から成るポリカーボ
ネート樹脂を合成した。得られたポリカーボネート樹脂
について、実施例１と同様に上記の方法に従って対数粘
度ηinh、ガラス転移温度、屈折率、光線透過率及び耐
薬品性・耐溶剤性の評価を行った。結果を表２に示し
た。１．６３６の高屈折率、２１０℃のガラス転移温
度、９０％の光線透過率を有していたが、耐薬品性・耐
溶剤性に乏しかった。

【００７５】

【化１２】

【００７６】＜比較例９＞特開昭５３−８９７５２に従
い、化学式（１６）で表される単位から成るポリカーボ
ネート樹脂を合成した。得られたポリカーボネート樹脂
について、実施例１と同様に上記の方法に従って対数粘
度ηinh、ガラス転移温度、屈折率、光線透過率及び耐
薬品性・耐溶剤性の評価を行った。結果を表２に示し
た。１．６５８の高屈折率を有していたが、やや白く濁
った樹脂で光線透過率が８５％、ガラス転移温度が１１
６℃と低く、また耐薬品性・耐溶剤性に乏しかった。

【００７７】

【化１３】

【００７８】本発明以上の各結果を下記表１及び２にま
とめて示す。

【００７９】

【表１】

【００８０】

【表２】

【００８１】

【発明の効果】本発明のポリカーボネート樹脂組成物、
及びそれを含んで構成される光学部品は、高屈折性
（１．６０以上、より好ましくは、１．６３以上の屈折
率を発現する性能）、耐熱性（好ましくはガラス転移
温度（Ｔｇ）が１３０℃以上）、透明性（好ましくは
光線透過率９０％以上）、及び耐薬品性・耐溶剤性
（例えば、アセトン（５０℃）、トルエン（８０℃）、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５０℃）、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン（５０℃）、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダ
ゾリジノン（５０℃）、テトラヒドロフラン（５０℃）
に、３０秒〜１０時間浸漬した後に、溶解、白化、クラ
ック（ひび割れ）、膨潤等の表面や形状に変化を呈さな
い性能）を併せ持ち、さらに屈折率制御（１．６０〜
１．６５の範囲で任意に調節）が可能であるポリカーボ
ネート樹脂組成物、及びそれを含んで構成される光学部
品であり、例えば、レンズ（例えば、眼鏡レンズ、光学
機器用レンズ、オプトエレクトロニクス用レンズ、レー
ザー用レンズ、ＣＤピックアップ用レンズ、自動車用ラ
ンプレンズ、ＯＨＰ用レンズ等）、光ファイバー、光導
波路、光フィルター、光学用接着剤、光ディスク基盤、
ディスプレー基盤、コーティング材、プリズム等の用途
に好適である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 玉井 正司 千葉県袖ヶ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 Ｆターム(参考） 4J002 CG01X CG02W CG03W CG03X GP01 GP03 GS02 4J029 AA09 AB07 AC02 AE02 AE04 AE05 BB10A BB10B BB13A BB13B BG07X BG08X BH02 BH09 DB07 HA01 HC01 HC04A HC05A HC05B HC09 JA121 JA171 JA231 JB171 JC631 JF011 JF111 KB02 KD02 KD07 KD09 KE09 KE11

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 化学式（１）及び化学式（２）で表され
   る繰り返し単位を主鎖骨格に有し、化学式（１）で表さ
   れる繰り返し単位、及び化学式（２）で表される繰り返
   し単位の分子内におけるモル比が、数式（Ａ）で示され
   るポリカーボネート樹脂（Ｉ）、及び、化学式（１）及
   び化学式（３）で表される繰り返し単位を主鎖骨格に有
   し、化学式（１）で表される繰り返し単位、及び化学式
   （３）で表される繰り返し単位の分子内におけるモル比
   が、数式（Ｂ）で示されるポリカーボネート樹脂（Ｉ
   Ｉ）から構成されるポリカーボネート樹脂組成物であっ
   て、化学式（１）で表される繰り返し単位、化学式
   （２）で表される繰り返し単位、及び化学式（３）で表
   される繰り返し単位の該組成物内におけるモル比が、数
   式（Ｃ）で示されるポリカーボネート樹脂組成物（化学
   式（１）及び化学式（２）において、それぞれ独立して
   同じでも異なってもよく、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、水
   素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、又は、ハロゲ
   ン原子である。ａ、ｂ、ｃ及びｄは置換基数を表し、０
   〜４の整数である。化学式（３）において、それぞれ独
   立して同じでも異なってもよく、Ｒ⁵及びＲ⁶は、水素原
   子、炭素原子数１〜４のアルキル基、又は、ハロゲン原
   子であり、Ｒ⁷及びＲ⁸は、水素原子、炭素原子数１〜４
   のアルキル基、ハロゲン原子を含む炭素原子数１〜４の
   アルキル基、芳香族基、又は、ハロゲン原子である。ｅ
   及びｆは置換基数を表し、０〜４の整数である。数式
   （Ａ）及び数式（Ｂ）において、Ｍ１、Ｍ２及びＭ３
   は、それぞれ、分子内における化学式（１）で表される
   繰り返し単位のモル数、分子内における化学式（２）で
   表される繰り返し単位のモル数、及び、分子内における
   化学式（３）で表される繰り返し単位のモル数である。
   数式（Ｃ）において、Ｍ１、Ｍ２及びＭ３は、それぞ
   れ、該組成物内における化学式（１）で表される繰り返
   し単位のモル数、該組成物内における化学式（２）で表
   される繰り返し単位のモル数、及び、該組成物内におけ
   る化学式（３）で表される繰り返し単位のモル数であ
   る。）。 【化１】 ０．１ ≦ Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ２） ≦ ０．７ （Ａ） ０．１ ≦ Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ３） ≦ ０．７ （Ｂ） ０ ＜ Ｍ３／（Ｍ１＋Ｍ２＋Ｍ３） ≦ ０．７ （Ｃ）
2. 【請求項２】 請求項１記載のポリカーボネート樹脂組
   成物を含んで構成される光学部品。
3. 【請求項３】 光学部品が、レンズである請求項２記載
   の光学部品。
4. 【請求項４】 レンズが、眼鏡レンズ、光学機器用レン
   ズ、オプトエレクトロニクス用レンズ、レーザー用レン
   ズ、ＣＤピックアップ用レンズ、自動車用ランプレンズ
   またはＯＨＰ用レンズである請求項３記載のレンズ。
5. 【請求項５】 光学部品が、光ファイバーである請求項
   ２記載の光学部品。
6. 【請求項６】 光学部品が、光導波路である請求項２記
   載の光学部品。
7. 【請求項７】 光学部品が、光フィルターである請求項
   ２記載の光学部品。
8. 【請求項８】 光学部品が、光学用接着剤である請求項
   ２記載の光学部品。