JP2002182001A - 紫外線吸収性プラスチックレンズ用組成物及び紫外線吸収性プラスチックレンズの製造方法 - Google Patents
紫外線吸収性プラスチックレンズ用組成物及び紫外線吸収性プラスチックレンズの製造方法Info
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- JP2002182001A JP2002182001A JP2000354546A JP2000354546A JP2002182001A JP 2002182001 A JP2002182001 A JP 2002182001A JP 2000354546 A JP2000354546 A JP 2000354546A JP 2000354546 A JP2000354546 A JP 2000354546A JP 2002182001 A JP2002182001 A JP 2002182001A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 硬化後のレンズに着色がなく、さらに重合時
間が短く、生産コストを低減できる紫外線吸収性プラス
チックレンズ用組成物及び紫外線吸収性プラスチックレ
ンズの製造方法を提供する。 【解決手段】 （Ａ）エポキシ（メタ）アクリレート、
（Ｂ）特定のポリブチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、（Ｃ）芳香環を有する特定構造のモノ（メタ）
アクリレート、（Ｄ）その他の重合性モノマー、を主成
分とする原料モノマーを１００重量部、特定構造のベン
ゾトリアゾール系紫外線吸収剤を０．１〜５重量部、可
視光領域に吸収特性を有する光重合開始剤を０．０００
５〜５重量部含有する紫外線吸収性プラスチックレンズ
用組成物を用い、これを光重合させて紫外線吸収性プラ
スチックレンズを得る。
間が短く、生産コストを低減できる紫外線吸収性プラス
チックレンズ用組成物及び紫外線吸収性プラスチックレ
ンズの製造方法を提供する。 【解決手段】 （Ａ）エポキシ（メタ）アクリレート、
（Ｂ）特定のポリブチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、（Ｃ）芳香環を有する特定構造のモノ（メタ）
アクリレート、（Ｄ）その他の重合性モノマー、を主成
分とする原料モノマーを１００重量部、特定構造のベン
ゾトリアゾール系紫外線吸収剤を０．１〜５重量部、可
視光領域に吸収特性を有する光重合開始剤を０．０００
５〜５重量部含有する紫外線吸収性プラスチックレンズ
用組成物を用い、これを光重合させて紫外線吸収性プラ
スチックレンズを得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、眼を紫外線から守
ることができる紫外線吸収性プラスチックレンズを製造
するための紫外線吸収性プラスチックレンズ用組成物及
び紫外線吸収性プラスチックレンズの製造方法に関す
る。さらには、特定の原料モノマーを使用した時に生ず
る硬化後のプラスチックレンズの着色を改善する方法に
関する。
ることができる紫外線吸収性プラスチックレンズを製造
するための紫外線吸収性プラスチックレンズ用組成物及
び紫外線吸収性プラスチックレンズの製造方法に関す
る。さらには、特定の原料モノマーを使用した時に生ず
る硬化後のプラスチックレンズの着色を改善する方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】太陽光線に含まれている４００ｎｍ以下
の波長を有する紫外線は、眼の角膜や水晶体に悪影響を
及ぼすことが知られている。海や山などの紫外線量の多
い場所で太陽光線に眼を曝すと、角膜炎を起こしやす
い。また、紫外線の蓄積性により、水晶体に白内障を引
き起こす場合がある。そのため、眼鏡レンズ、特に近年
需要の多いプラスチックレンズに紫外線吸収能力を付与
することが求められている。
の波長を有する紫外線は、眼の角膜や水晶体に悪影響を
及ぼすことが知られている。海や山などの紫外線量の多
い場所で太陽光線に眼を曝すと、角膜炎を起こしやす
い。また、紫外線の蓄積性により、水晶体に白内障を引
き起こす場合がある。そのため、眼鏡レンズ、特に近年
需要の多いプラスチックレンズに紫外線吸収能力を付与
することが求められている。
【０００３】従来、プラスチックレンズに紫外線吸収能
力を付与するための方法として、紫外線吸収剤を溶剤に
溶解し、これをプラスチックレンズ基材に塗布すること
により、プラスチックレンズ表面に紫外線吸収剤を含浸
させる方法がある（特開平９−２６９４０１号公報）。
力を付与するための方法として、紫外線吸収剤を溶剤に
溶解し、これをプラスチックレンズ基材に塗布すること
により、プラスチックレンズ表面に紫外線吸収剤を含浸
させる方法がある（特開平９−２６９４０１号公報）。
【０００４】また、モノマー組成物中に紫外線吸収剤を
添加した重合性組成物を重合させてプラスチックレンズ
を得る、いわゆる練り混み方法も提案されている（特開
平１０−１８６２９１号公報、特開平１１−２１８６０
２号公報）。
添加した重合性組成物を重合させてプラスチックレンズ
を得る、いわゆる練り混み方法も提案されている（特開
平１０−１８６２９１号公報、特開平１１−２１８６０
２号公報）。
【０００５】さらに、本発明者らは、特願平１１−３５
９１３７号で紫外線吸収性プラスチックレンズを短い重
合時間で、低生産コストで製造することができる紫外線
吸収性プラスチックレンズ用組成物を提案した。
９１３７号で紫外線吸収性プラスチックレンズを短い重
合時間で、低生産コストで製造することができる紫外線
吸収性プラスチックレンズ用組成物を提案した。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、紫外線
吸収剤をプラスチックレンズ表面に含浸させる方法で
は、含浸工程が別途必要になり、工程数が増加し、製造
コストの上昇を招くという問題がある。また、紫外線吸
収剤によってレンズ表面の物性が変化するため、レンズ
表面に後から形成するハードコート層やプライマー層と
の密着性が低下するという問題もある。
吸収剤をプラスチックレンズ表面に含浸させる方法で
は、含浸工程が別途必要になり、工程数が増加し、製造
コストの上昇を招くという問題がある。また、紫外線吸
収剤によってレンズ表面の物性が変化するため、レンズ
表面に後から形成するハードコート層やプライマー層と
の密着性が低下するという問題もある。
【０００７】一方、練り混み法は、工程数が増加するこ
とはないが、モノマー中に紫外線をほとんど吸収するの
に十分な量で紫外線吸収剤を配合しているため、紫外光
領域の光線がほとんど紫外線吸収剤で吸収されてしまう
ことから、紫外線による光重合ができず、熱重合でプラ
スチックレンズを製造している。
とはないが、モノマー中に紫外線をほとんど吸収するの
に十分な量で紫外線吸収剤を配合しているため、紫外光
領域の光線がほとんど紫外線吸収剤で吸収されてしまう
ことから、紫外線による光重合ができず、熱重合でプラ
スチックレンズを製造している。
【０００８】かかる熱重合方法は、重合時間が長くかか
り、高価な成形型を多く用意しなければならないため、
製造コストが高いという問題がある。また、重合時間が
長いため、納品までの日数が必要となり、クイックデリ
バリができないという問題もある。
り、高価な成形型を多く用意しなければならないため、
製造コストが高いという問題がある。また、重合時間が
長いため、納品までの日数が必要となり、クイックデリ
バリができないという問題もある。
【０００９】上記問題を解決するため、本発明者らは、
特願平１１−３５９１３７号で紫外線吸収性プラスチッ
クレンズを短い重合時間で、低生産コストで製造するこ
とができる紫外線吸収性プラスチックレンズ用組成物を
提案した。しかし、本発明者らのその後の検討で、特開
平８−１７６２４３号公報、特開平１１−１５２３１７
号公報等に記載されたエポキシ（メタ）アクリレート、
ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、およ
び芳香族系のモノ（メタ）アクリレートを主成分とする
原料モノマーでは、使用するベンゾトリアゾール系紫外
線吸収剤の構造によって硬化後のプラスチックレンズが
着色する問題のあることが明らかになった。例えば、２
−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾールのようにフェニル基の３位に第１級の
メチル基が付いたベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を
使用した場合、硬化後のプラスチックレンズが黄色く着
色する。
特願平１１−３５９１３７号で紫外線吸収性プラスチッ
クレンズを短い重合時間で、低生産コストで製造するこ
とができる紫外線吸収性プラスチックレンズ用組成物を
提案した。しかし、本発明者らのその後の検討で、特開
平８−１７６２４３号公報、特開平１１−１５２３１７
号公報等に記載されたエポキシ（メタ）アクリレート、
ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、およ
び芳香族系のモノ（メタ）アクリレートを主成分とする
原料モノマーでは、使用するベンゾトリアゾール系紫外
線吸収剤の構造によって硬化後のプラスチックレンズが
着色する問題のあることが明らかになった。例えば、２
−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾールのようにフェニル基の３位に第１級の
メチル基が付いたベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を
使用した場合、硬化後のプラスチックレンズが黄色く着
色する。
【００１０】本発明は、上記問題点に鑑みてなされたも
ので、特定の配合形態をとる原料モノマーを使用して紫
外線吸収性プラスチックレンズを短い重合時間で、低生
産コストで製造するにあたって、硬化後のプラスチック
レンズの着色を改善することができる紫外線吸収性プラ
スチックレンズ用組成物及び紫外線吸収性プラスチック
レンズの製造方法の提供を目的とする。
ので、特定の配合形態をとる原料モノマーを使用して紫
外線吸収性プラスチックレンズを短い重合時間で、低生
産コストで製造するにあたって、硬化後のプラスチック
レンズの着色を改善することができる紫外線吸収性プラ
スチックレンズ用組成物及び紫外線吸収性プラスチック
レンズの製造方法の提供を目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成するため、鋭意検討を重ねた結果、下記（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）、および（Ｄ）成分、（Ａ）下記一般式
（Ｉ）
達成するため、鋭意検討を重ねた結果、下記（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）、および（Ｄ）成分、（Ａ）下記一般式
（Ｉ）
【００１２】
【化６】 （式中、Ｒ1およびＲ2は、各々独立して水素原子または
メチル基を表し、Ｘ1は、各々独立して水素原子、Ｃ
ｌ、ＢｒまたはＩを表し、ｍは１〜５の整数を表す。）
で示されるエポキシ（メタ）アクリレート ２０〜８０
重量部、（Ｂ）下記一般式（II）
メチル基を表し、Ｘ1は、各々独立して水素原子、Ｃ
ｌ、ＢｒまたはＩを表し、ｍは１〜５の整数を表す。）
で示されるエポキシ（メタ）アクリレート ２０〜８０
重量部、（Ｂ）下記一般式（II）
【００１３】
【化７】 （式中、Ｒ3は各々独立して水素原子またはメチル基を
表し、ｎは５〜１６の整数を表す。）で示されるポリブ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート ５〜４０重
量部、（Ｃ）下記一般式（III）
表し、ｎは５〜１６の整数を表す。）で示されるポリブ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート ５〜４０重
量部、（Ｃ）下記一般式（III）
【００１４】
【化８】 （式中、Ｒ4は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ5は−
ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、
ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、
【００１５】
【化９】 または、−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−を表し、Ｘ2はＣｌ、Ｂｒま
たはＩを表し、ｐは０〜３の整数を表し、ｑは０〜５の
整数を表す。）で示されるモノ（メタ）アクリレート
５〜４０重量部、（Ｄ）分子内に一つ以上の重合性二重
結合を有する化合物 １〜６０重量部を主成分として含
有する原料モノマー（ただし、（Ａ）〜（Ｄ）成分の合
計を１００重量部とする。）、ベンゾトリアゾール系紫
外線吸収剤、および可視光領域に吸収特性を有する光重
合開始剤を含有する紫外線吸収性プラスチックレンズ用
組成物を使用し、紫外線吸収性プラスチックレンズを得
るにあたり、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤として
下記一般式（ＩＶ）
たはＩを表し、ｐは０〜３の整数を表し、ｑは０〜５の
整数を表す。）で示されるモノ（メタ）アクリレート
５〜４０重量部、（Ｄ）分子内に一つ以上の重合性二重
結合を有する化合物 １〜６０重量部を主成分として含
有する原料モノマー（ただし、（Ａ）〜（Ｄ）成分の合
計を１００重量部とする。）、ベンゾトリアゾール系紫
外線吸収剤、および可視光領域に吸収特性を有する光重
合開始剤を含有する紫外線吸収性プラスチックレンズ用
組成物を使用し、紫外線吸収性プラスチックレンズを得
るにあたり、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤として
下記一般式（ＩＶ）
【００１６】
【化１０】 （式中、Ｘ3は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ6
とＲ7は同一又は異種の炭素数４〜１５の第３級炭化水
素基を表す。）で表される構造を用いることで、硬化後
のプラスチックレンズの着色を改善できることを見い出
し、本発明をなすに至った。
とＲ7は同一又は異種の炭素数４〜１５の第３級炭化水
素基を表す。）で表される構造を用いることで、硬化後
のプラスチックレンズの着色を改善できることを見い出
し、本発明をなすに至った。
【００１７】また、可視光領域に吸収特性を有する光重
合開始剤として、ビスアシルフォスフィンオキサイド構
造を含む化合物が好適であることを見い出した。
合開始剤として、ビスアシルフォスフィンオキサイド構
造を含む化合物が好適であることを見い出した。
【００１８】従って、請求項１記載の発明は、上記
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）成分を主成分とし
て含有する原料モノマーを１００重量部、上記一般式
（ＩＶ）で表されるベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤
を０．１〜５重量部、可視光領域に吸収特性を有する光
重合開始剤を０．０００５〜５重量部含有することを特
徴とする紫外線吸収性プラスチックレンズ用組成物を提
供する。
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）成分を主成分とし
て含有する原料モノマーを１００重量部、上記一般式
（ＩＶ）で表されるベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤
を０．１〜５重量部、可視光領域に吸収特性を有する光
重合開始剤を０．０００５〜５重量部含有することを特
徴とする紫外線吸収性プラスチックレンズ用組成物を提
供する。
【００１９】また、請求項２記載の発明は、請求項１記
載の紫外線吸収性プラスチックレンズ用組成物におい
て、前記光重合開始剤が、ビスアシルフォスフィンオキ
サイド構造を含む化合物であることを特徴とする紫外線
吸収性プラスチックレンズ用組成物を提供する。
載の紫外線吸収性プラスチックレンズ用組成物におい
て、前記光重合開始剤が、ビスアシルフォスフィンオキ
サイド構造を含む化合物であることを特徴とする紫外線
吸収性プラスチックレンズ用組成物を提供する。
【００２０】さらに、請求項３記載の発明は、請求項１
〜２いずれかに記載の紫外線吸収性プラスチックレンズ
用組成物を光重合させてプラスチックレンズを得ること
を特徴とする紫外線吸収性プラスチックレンズの製造方
法を提供する。
〜２いずれかに記載の紫外線吸収性プラスチックレンズ
用組成物を光重合させてプラスチックレンズを得ること
を特徴とする紫外線吸収性プラスチックレンズの製造方
法を提供する。
【００２１】
【発明の実施の形態】以下、本発明の紫外線吸収性プラ
スチックレンズ用組成物及び紫外線吸収性プラスチック
レンズの製造方法の実施の形態について説明するが、本
発明は、下記の実施の形態に限定されるものではない。
スチックレンズ用組成物及び紫外線吸収性プラスチック
レンズの製造方法の実施の形態について説明するが、本
発明は、下記の実施の形態に限定されるものではない。
【００２２】本発明のプラスチックレンズ用組成物は、
上述したように、前記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、および
（Ｄ）成分を主成分として含有する原料モノマーを１０
０重量部、一般式（ＩＶ）で示されるベンゾトリアゾー
ル系紫外線吸収剤を０．１〜５重量部、可視光領域に吸
収特性を有する光重合開始剤を０．０００５〜５重量部
含有するものである。
上述したように、前記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、および
（Ｄ）成分を主成分として含有する原料モノマーを１０
０重量部、一般式（ＩＶ）で示されるベンゾトリアゾー
ル系紫外線吸収剤を０．１〜５重量部、可視光領域に吸
収特性を有する光重合開始剤を０．０００５〜５重量部
含有するものである。
【００２３】本発明で用いられる原料モノマーは、硬化
後にプラスチックレンズとして好適な諸物性を有する光
重合性の組成物である。本発明で用いる（Ａ）成分は、
前記一般式（Ｉ）で示されるエポキシ（メタ）アクリレ
ートであり、硬化して得られるレンズに、高い屈折率、
弾性率、耐熱性および表面硬度を付与する成分である。
前記一般式（Ｉ）中、ｍは１〜５の整数であり、ビスフ
ェノール骨格の繰り返し単位数を表わしている。ｍが５
を超えると、（Ａ）成分の粘度が高くなり過ぎて不適で
ある。このエポキシポリ（メタ）アクリレート（Ａ）
は、単独で用いてもよいし、２種以上を混合して使用し
てもよい。
後にプラスチックレンズとして好適な諸物性を有する光
重合性の組成物である。本発明で用いる（Ａ）成分は、
前記一般式（Ｉ）で示されるエポキシ（メタ）アクリレ
ートであり、硬化して得られるレンズに、高い屈折率、
弾性率、耐熱性および表面硬度を付与する成分である。
前記一般式（Ｉ）中、ｍは１〜５の整数であり、ビスフ
ェノール骨格の繰り返し単位数を表わしている。ｍが５
を超えると、（Ａ）成分の粘度が高くなり過ぎて不適で
ある。このエポキシポリ（メタ）アクリレート（Ａ）
は、単独で用いてもよいし、２種以上を混合して使用し
てもよい。
【００２４】本発明で用いる（Ｂ）成分は、前記一般式
（II）で示されるポリブチレングリコールジ（メタ）ア
クリレートであり、硬化して得られるレンズに耐衝撃性
および染色性を付与する成分である。ポリブチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート（Ｂ）の重合度は、式：
−(ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)n−で示される繰り返し単
位の数ｎであり、５〜１６の整数である。この重合度ｎ
が５未満では、十分な可撓性が得られない。また、ｎが
１６を超えると、架橋密度の低下を招き、ポリマーの表
面硬度、弾性率、耐熱性が低下し、さらにモノマーの粘
度も増加するので注型作業性も低下する。好ましい重合
度ｎは、７〜１２の整数である。
（II）で示されるポリブチレングリコールジ（メタ）ア
クリレートであり、硬化して得られるレンズに耐衝撃性
および染色性を付与する成分である。ポリブチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート（Ｂ）の重合度は、式：
−(ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)n−で示される繰り返し単
位の数ｎであり、５〜１６の整数である。この重合度ｎ
が５未満では、十分な可撓性が得られない。また、ｎが
１６を超えると、架橋密度の低下を招き、ポリマーの表
面硬度、弾性率、耐熱性が低下し、さらにモノマーの粘
度も増加するので注型作業性も低下する。好ましい重合
度ｎは、７〜１２の整数である。
【００２５】本発明で用いる（Ｃ）成分は、前記一般式
（III）で示されるモノ（メタ）アクリレートであり、
（Ａ）成分、（Ｂ）成分のみの使用では得られないレン
ズ成形時の面精度を向上させる成分である。モノ（メ
タ）アクリレート化合物（Ｃ）の具体例としては、フェ
ニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレ
ート、フェニルエチル（メタ）アクリレート、フェノキ
シエチル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２,４,６−
トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、２,４,６−
トリブロモフェノキシエチル（メタ）アクリレート、
２,４,６−トリブロモフェニル−ジ（オキシエチル）−
（メタ）アクリレートおよび２,４,６−トリブロモベン
ジル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは、
単独あるいは２種類以上を混合して用いることができ
る。特に、レンズの面精度や無色透明性、組成物の粘度
等の点から、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル
（メタ）アクリレート、フェニルエチル（メタ）アクリ
レート、フェノキシエチル（メタ）アクリレートが好ま
しい。
（III）で示されるモノ（メタ）アクリレートであり、
（Ａ）成分、（Ｂ）成分のみの使用では得られないレン
ズ成形時の面精度を向上させる成分である。モノ（メ
タ）アクリレート化合物（Ｃ）の具体例としては、フェ
ニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレ
ート、フェニルエチル（メタ）アクリレート、フェノキ
シエチル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２,４,６−
トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、２,４,６−
トリブロモフェノキシエチル（メタ）アクリレート、
２,４,６−トリブロモフェニル−ジ（オキシエチル）−
（メタ）アクリレートおよび２,４,６−トリブロモベン
ジル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは、
単独あるいは２種類以上を混合して用いることができ
る。特に、レンズの面精度や無色透明性、組成物の粘度
等の点から、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル
（メタ）アクリレート、フェニルエチル（メタ）アクリ
レート、フェノキシエチル（メタ）アクリレートが好ま
しい。
【００２６】本発明で用いる（Ｄ）成分は、分子内に一
つ以上の重合性二重結合を有する化合物であり、硬化し
て得られるレンズに耐熱性、表面硬度等の諸物性を付与
したり、あるいは組成物の粘度を低下させて作業性を向
上させる成分である。この化合物（Ｄ）の具体例として
は、以下の単官能および多官能モノマーがあげられ、こ
れらは、単独あるいは２種類以上を混合して用いること
ができる。 （Ｄ−１）：イソホロンジイソシアネートと２−ヒドロ
キシプロピルメタクリレートを反応させて得られたウレ
タンジメタクリレート、メチレンビス（４−シクロヘキ
シルイソシアネート）と２−ヒドロキシエチルメタクリ
レートを反応させて得られたウレタンジメタクリレー
ト、キシリレンジイソシアネートと２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレートを反応させて得られたウレタンジメタ
クリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレートと
ｍ−キシリレンジイソシアネートとを反応させて得られ
たウレタンジメタクリレートに代表される分子内に（メ
タ）アクリロイルオキシ基を２個以上有するウレタンポ
リ（メタ）アクリレート。 （Ｄ−２）：トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシア
ヌル酸のトリ（メタ）アクリル酸エステル、トリス（２
−ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸のジ（メタ）アク
リル酸エステル等のイソシアヌル酸の（メタ）アクリレ
ート化合物。 （Ｄ−３）：２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノー
ルおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノールの
混合体、２−（４−ビニルベンジルチオ）イソプロパノ
ールおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）イソプロパ
ノールの混合体、２−（４−ビニルベンジルチオ）ブタ
ノールおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）ブタノー
ルの混合体に代表される少なくとも１種のヒドロキシル
基と硫黄原子を含有する芳香族ビニル化合物と、イソシ
アナトエチル（メタ）アクリレート、ｍ−キシリレンジ
イソシアネート、ｍ−テトラメチルキシリレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート、トリス（イソ
シアナトヘキシル）イソシアヌレート、ビス（４，４’
−イソシアナトシクロヘキシル）メタン、１，３−ビス
（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（４，
４’−イソシアナトフェニル）メタンに代表されるイソ
シアネート化合物とを反応させて得られる含硫黄ウレタ
ン−ビニル化合物。 （Ｄ−４）：ｐ−ビス（β−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−（メタ）ア
クリロイルオキシエチルチオ）キシリレンに代表される
フェニル基にチオエーテル基とアクリロイル基とを有す
る基が結合した含硫黄ジ（メタ）アクリレート化合物。 （Ｄ−５）：（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アク
リル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）
アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｉ−ブチ
ル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル
酸ペンチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、
（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸
ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）ア
クリル酸ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸アリル、
（メタ）アクリル酸メタリル、（メタ）アクリル酸グリ
シジル、（メタ）アクリル酸Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエ
チル、（メタ）アクリル酸Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノエチ
ル、（メタ）アクリル酸２−シアノエチル、（メタ）ア
クリル酸ジブロモプロピル、（メタ）アクリル酸Ｎ−ビ
ニル−２−ピロリドン、（メタ）アクリル酸ポリエチレ
ングリコールモノアルキルエーテル、（メタ）アクリル
酸ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、
（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）ア
クリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸
２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロ
キシブチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリ
ル、（メタ）アクリル酸フォスフォエチル等のモノ（メ
タ）アクリレート化合物。 （Ｄ−６）：エチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ト
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ノナエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート等のポリ（または
モノ）エチレングリコールのジ（メタ）アクリレート；
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラプロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ノナプロピレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート等のポリ（または
モノ）プロピレングリコールのジ（メタ）アクリレー
ト；１,３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、１,４−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、１,６−ヘキサメチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、１,１４−テトラデカメチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチル
グリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリ
ン酸ネオペンチルグリコールのカプロラクトン付加物の
ジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールアジ
ペートジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルジ
（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）
アクリレート、２−（２−ヒドロキシ−１,１−ジメチ
ルエチル）−５−ヒドロキシメチル−５−エチル−１,
３−ジオキサンジ（メタ）アクリレート、トリメチロー
ルプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロー
ルプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリト
ールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリト
ールヘキサ（メタ）アクリレート、２,２−ビス［４−
（メタ）アクリロイルオキシフェニル］−プロパン、
２,２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシエトキ
シフェニル］−プロパン、２,２−ビス［４−（メタ）
アクリロイルオキシジエトキシフェニル］−プロパン、
２,２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシペンタ
エトキシフェニル］−プロパン、２,２−ビス［４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３,５−ジブロ
モフェニル］−プロパン、２,２−ビス［４−（メタ）
アクリロイルオキシジエトキシ−３,５−ジブロモフェ
ニル］−プロパン、２,２−ビス［４−（メタ）アクリ
ロイルオキシペンタエトキシ−３,５−ジブロモフェニ
ル］−プロパン、２,２−ビス［４−（メタ）アクリロ
イルオキシエトキシ−３, ５−ジメチルフェニル］−プ
ロパン、２,２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキ
シエトキシ−３−フェニルフェニル］−プロパン、ビス
［４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル］−スルフ
ォン、ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ
フェニル］−スルフォン、ビス［４−（メタ）アクリロ
イルオキシジエトキシフェニル］−スルフォン、ビス
［４−（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェ
ニル］−スルフォン、ビス［４−（メタ）アクリロイル
オキシエトキシ−３−フェニルフェニル］−スルフォ
ン、ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−
３,５−ジメチルフェニル］−スルフォン、ビス［４−
（メタ）アクリロイルオキシフェニル］−スルフィド、
ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニ
ル］−スルフィド、ビス［４−（メタ）アクリロイルオ
キシペンタエトキシフェニル］−スルフィド、ビス［４
−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニル
フェニル］−スルフィド、ビス［４−（メタ）アクリロ
イルオキシエトキシ−３,５−ジメチルフェニル］−ス
ルフィド、ジ［（メタ）アクリロイルオキシエトキシ］
フォスフェート、トリ［（メタ）アクリロイルオキシエ
トキシ］フォスフェート等の多官能（メタ）アクリレー
ト化合物。 （Ｄ−７）：スチレン、ビニルトルエン、クロルスチレ
ン、ブロモスチレン、ジビニルベンゼン、１−ビニルナ
フタレン、２−ビニルナフタレン、Ｎ−ビニルピロリド
ン等のビニル化合物。
つ以上の重合性二重結合を有する化合物であり、硬化し
て得られるレンズに耐熱性、表面硬度等の諸物性を付与
したり、あるいは組成物の粘度を低下させて作業性を向
上させる成分である。この化合物（Ｄ）の具体例として
は、以下の単官能および多官能モノマーがあげられ、こ
れらは、単独あるいは２種類以上を混合して用いること
ができる。 （Ｄ−１）：イソホロンジイソシアネートと２−ヒドロ
キシプロピルメタクリレートを反応させて得られたウレ
タンジメタクリレート、メチレンビス（４−シクロヘキ
シルイソシアネート）と２−ヒドロキシエチルメタクリ
レートを反応させて得られたウレタンジメタクリレー
ト、キシリレンジイソシアネートと２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレートを反応させて得られたウレタンジメタ
クリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレートと
ｍ−キシリレンジイソシアネートとを反応させて得られ
たウレタンジメタクリレートに代表される分子内に（メ
タ）アクリロイルオキシ基を２個以上有するウレタンポ
リ（メタ）アクリレート。 （Ｄ−２）：トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシア
ヌル酸のトリ（メタ）アクリル酸エステル、トリス（２
−ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸のジ（メタ）アク
リル酸エステル等のイソシアヌル酸の（メタ）アクリレ
ート化合物。 （Ｄ−３）：２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノー
ルおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノールの
混合体、２−（４−ビニルベンジルチオ）イソプロパノ
ールおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）イソプロパ
ノールの混合体、２−（４−ビニルベンジルチオ）ブタ
ノールおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）ブタノー
ルの混合体に代表される少なくとも１種のヒドロキシル
基と硫黄原子を含有する芳香族ビニル化合物と、イソシ
アナトエチル（メタ）アクリレート、ｍ−キシリレンジ
イソシアネート、ｍ−テトラメチルキシリレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート、トリス（イソ
シアナトヘキシル）イソシアヌレート、ビス（４，４’
−イソシアナトシクロヘキシル）メタン、１，３−ビス
（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（４，
４’−イソシアナトフェニル）メタンに代表されるイソ
シアネート化合物とを反応させて得られる含硫黄ウレタ
ン−ビニル化合物。 （Ｄ−４）：ｐ−ビス（β−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−（メタ）ア
クリロイルオキシエチルチオ）キシリレンに代表される
フェニル基にチオエーテル基とアクリロイル基とを有す
る基が結合した含硫黄ジ（メタ）アクリレート化合物。 （Ｄ−５）：（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アク
リル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）
アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｉ−ブチ
ル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル
酸ペンチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、
（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸
ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）ア
クリル酸ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸アリル、
（メタ）アクリル酸メタリル、（メタ）アクリル酸グリ
シジル、（メタ）アクリル酸Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエ
チル、（メタ）アクリル酸Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノエチ
ル、（メタ）アクリル酸２−シアノエチル、（メタ）ア
クリル酸ジブロモプロピル、（メタ）アクリル酸Ｎ−ビ
ニル−２−ピロリドン、（メタ）アクリル酸ポリエチレ
ングリコールモノアルキルエーテル、（メタ）アクリル
酸ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、
（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）ア
クリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸
２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロ
キシブチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリ
ル、（メタ）アクリル酸フォスフォエチル等のモノ（メ
タ）アクリレート化合物。 （Ｄ−６）：エチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ト
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ノナエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート等のポリ（または
モノ）エチレングリコールのジ（メタ）アクリレート；
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラプロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ノナプロピレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート等のポリ（または
モノ）プロピレングリコールのジ（メタ）アクリレー
ト；１,３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、１,４−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、１,６−ヘキサメチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、１,１４−テトラデカメチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチル
グリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリ
ン酸ネオペンチルグリコールのカプロラクトン付加物の
ジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールアジ
ペートジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルジ
（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）
アクリレート、２−（２−ヒドロキシ−１,１−ジメチ
ルエチル）−５−ヒドロキシメチル−５−エチル−１,
３−ジオキサンジ（メタ）アクリレート、トリメチロー
ルプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロー
ルプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリト
ールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリト
ールヘキサ（メタ）アクリレート、２,２−ビス［４−
（メタ）アクリロイルオキシフェニル］−プロパン、
２,２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシエトキ
シフェニル］−プロパン、２,２−ビス［４−（メタ）
アクリロイルオキシジエトキシフェニル］−プロパン、
２,２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシペンタ
エトキシフェニル］−プロパン、２,２−ビス［４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３,５−ジブロ
モフェニル］−プロパン、２,２−ビス［４−（メタ）
アクリロイルオキシジエトキシ−３,５−ジブロモフェ
ニル］−プロパン、２,２−ビス［４−（メタ）アクリ
ロイルオキシペンタエトキシ−３,５−ジブロモフェニ
ル］−プロパン、２,２−ビス［４−（メタ）アクリロ
イルオキシエトキシ−３, ５−ジメチルフェニル］−プ
ロパン、２,２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキ
シエトキシ−３−フェニルフェニル］−プロパン、ビス
［４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル］−スルフ
ォン、ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ
フェニル］−スルフォン、ビス［４−（メタ）アクリロ
イルオキシジエトキシフェニル］−スルフォン、ビス
［４−（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェ
ニル］−スルフォン、ビス［４−（メタ）アクリロイル
オキシエトキシ−３−フェニルフェニル］−スルフォ
ン、ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−
３,５−ジメチルフェニル］−スルフォン、ビス［４−
（メタ）アクリロイルオキシフェニル］−スルフィド、
ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニ
ル］−スルフィド、ビス［４−（メタ）アクリロイルオ
キシペンタエトキシフェニル］−スルフィド、ビス［４
−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニル
フェニル］−スルフィド、ビス［４−（メタ）アクリロ
イルオキシエトキシ−３,５−ジメチルフェニル］−ス
ルフィド、ジ［（メタ）アクリロイルオキシエトキシ］
フォスフェート、トリ［（メタ）アクリロイルオキシエ
トキシ］フォスフェート等の多官能（メタ）アクリレー
ト化合物。 （Ｄ−７）：スチレン、ビニルトルエン、クロルスチレ
ン、ブロモスチレン、ジビニルベンゼン、１−ビニルナ
フタレン、２−ビニルナフタレン、Ｎ−ビニルピロリド
ン等のビニル化合物。
【００２７】本発明の原料モノマーにおける（Ａ）〜
（Ｄ）成分の配合割合は、（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計量
を１００重量部としたとき、（Ａ）成分２０〜８０重量
部、（Ｂ）成分５〜４０重量部、（Ｃ）成分５〜４０重
量部、（Ｄ）成分１〜６０重量部である。
（Ｄ）成分の配合割合は、（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計量
を１００重量部としたとき、（Ａ）成分２０〜８０重量
部、（Ｂ）成分５〜４０重量部、（Ｃ）成分５〜４０重
量部、（Ｄ）成分１〜６０重量部である。
【００２８】（Ａ）成分が２０重量部未満ではレンズに
十分な弾性率、耐熱性、屈折率、表面硬度を付与するこ
とができず、８０重量部を超えると組成物の粘度が高く
なり注型重合の作業性が低下する。（Ａ）成分の好まし
い配合量は３０〜６０重量部である。
十分な弾性率、耐熱性、屈折率、表面硬度を付与するこ
とができず、８０重量部を超えると組成物の粘度が高く
なり注型重合の作業性が低下する。（Ａ）成分の好まし
い配合量は３０〜６０重量部である。
【００２９】また、（Ｂ）成分が５重量部未満ではレン
ズに十分な耐衝撃性を付与することができず、かつ染色
性も付与できない。一方、４０重量部を超えるとレンズ
の弾性率、耐熱性および表面硬度の低下を招く。（Ｂ）
成分の好ましい配合量は１０〜３５重量部である。
ズに十分な耐衝撃性を付与することができず、かつ染色
性も付与できない。一方、４０重量部を超えるとレンズ
の弾性率、耐熱性および表面硬度の低下を招く。（Ｂ）
成分の好ましい配合量は１０〜３５重量部である。
【００３０】また、（Ｃ）成分が５重量部未満ではレン
ズの面精度が悪くなり、４０重量部を超えるとレンズの
耐衝撃性、耐熱性が低下する。（Ｃ）成分の好ましい配
合量は１０〜３５重量部である。
ズの面精度が悪くなり、４０重量部を超えるとレンズの
耐衝撃性、耐熱性が低下する。（Ｃ）成分の好ましい配
合量は１０〜３５重量部である。
【００３１】また、（Ｄ）成分は目的とする効果により
適宜選択し使用する。使用する化合物により使用量は異
なるが、１重量部未満では、目的とする液性状およびレ
ンズとしての特性を付与することができず、６０重量部
を超えると液性状および各種レンズ性能の低下を招く。
（Ｄ）成分の好ましい配合量は１〜３０重量部である。
本発明で用いるベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤は、
前記一般式（ＩＶ）で表される構造を有し、前記
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、および（Ｄ）成分を主成分と
して含有する原料モノマー系に使用したときに硬化後の
プラスチックレンズの着色を改善することができる。ベ
ンゾトリアゾール系紫外線吸収剤の構造により、着色に
差が生じる原因は定かではないが、（Ａ）成分のエポキ
シ（メタ）アクリレートの構造中に含まれる水酸基とベ
ンゾトリアゾール系紫外線吸収剤の相互作用により着色
が生じ、フェニル基の３位と５位に第３級の炭化水素基
が付いた構造の場合に限って、硬化後の着色が抑えられ
るものと推測する。ただし、着色が目立たないレベルで
あれば一般式（ＩＶ）以外のその他ベンゾトリアゾール
系紫外線吸収剤を少量併用することも可能である。一般
式（ＩＶ）で表されるベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤としては、例えば５−クロロ−２−（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペン
チル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
[２−ヒドロキシ−３、５−ビス（α，α−ジメチルベ
ンジル）フェニル]−２Ｈ−ベンゾトリアゾールベンゾ
トリアゾール等を例示することができる。
適宜選択し使用する。使用する化合物により使用量は異
なるが、１重量部未満では、目的とする液性状およびレ
ンズとしての特性を付与することができず、６０重量部
を超えると液性状および各種レンズ性能の低下を招く。
（Ｄ）成分の好ましい配合量は１〜３０重量部である。
本発明で用いるベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤は、
前記一般式（ＩＶ）で表される構造を有し、前記
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、および（Ｄ）成分を主成分と
して含有する原料モノマー系に使用したときに硬化後の
プラスチックレンズの着色を改善することができる。ベ
ンゾトリアゾール系紫外線吸収剤の構造により、着色に
差が生じる原因は定かではないが、（Ａ）成分のエポキ
シ（メタ）アクリレートの構造中に含まれる水酸基とベ
ンゾトリアゾール系紫外線吸収剤の相互作用により着色
が生じ、フェニル基の３位と５位に第３級の炭化水素基
が付いた構造の場合に限って、硬化後の着色が抑えられ
るものと推測する。ただし、着色が目立たないレベルで
あれば一般式（ＩＶ）以外のその他ベンゾトリアゾール
系紫外線吸収剤を少量併用することも可能である。一般
式（ＩＶ）で表されるベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤としては、例えば５−クロロ−２−（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペン
チル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
[２−ヒドロキシ−３、５−ビス（α，α−ジメチルベ
ンジル）フェニル]−２Ｈ−ベンゾトリアゾールベンゾ
トリアゾール等を例示することができる。
【００３２】紫外線吸収剤の配合量は、プラスチックレ
ンズに４００ｎｍ以下の紫外線を十分に吸収させるのに
十分な量であり、具体的には原料モノマー１００重量部
に対して０．１〜５重量部、好ましくは０．２〜３重量
部である。紫外線吸収剤の配合量が少なすぎると十分に
紫外線の透過を抑制できず、眼を紫外線から保護できな
い。一方、紫外線吸収剤の配合量が多すぎると、原料モ
ノマーへの溶解が困難になり、成形時にプラスチックレ
ンズ表面に紫外線吸収剤が析出したり、ガラス型との密
着性が低下したり、重合反応が阻害されるという不都合
が生じる。
ンズに４００ｎｍ以下の紫外線を十分に吸収させるのに
十分な量であり、具体的には原料モノマー１００重量部
に対して０．１〜５重量部、好ましくは０．２〜３重量
部である。紫外線吸収剤の配合量が少なすぎると十分に
紫外線の透過を抑制できず、眼を紫外線から保護できな
い。一方、紫外線吸収剤の配合量が多すぎると、原料モ
ノマーへの溶解が困難になり、成形時にプラスチックレ
ンズ表面に紫外線吸収剤が析出したり、ガラス型との密
着性が低下したり、重合反応が阻害されるという不都合
が生じる。
【００３３】本発明で用いる光重合開始剤としては、４
００ｎｍ以上の可視光領域に吸収特性を有する必要があ
る。このような光重合開始剤としては、例えば、ビス
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリ
メチル−ペンチルフォスフィンオキサイド（ＢＡＰＯ
１）、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フ
ェニルフォスフィンオキサイド（ＢＡＰＯ２）を挙げる
ことができる。これらの化合物は、ビスアシルフォスフ
ィンオキサイド構造を有することに共通性がある。前者
のＢＡＰＯ１は単品では供給されておらず、ＢＡＰＯ１
と２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパ
ン−１−オンとの１：３の混合物（チバガイギー社製、
商品名イルガキュア１７００）、ＢＡＰＯ１と１−ヒド
ロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとの１：３
の混合物（チバガイギー社製、商品名イルガキュア１８
００）、ＢＡＰＯ１と１−ヒドロキシ−シクロヘキシル
−フェニル−ケトンとの１：１の混合物（チバガイギー
社製、商品名イルガキュア１８５０）等として市販され
ている。後者のＢＡＰＯ２はチバガイギー社製、商品名
イルガキュア８１９として単品で供給されている。ま
た、α−アミノアルキルフェノン系の２−ベンジル−２
−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）
−ブタノン−１（チバガイギー社製、商品名イルガキュ
ア３６９）も使用可能である。
００ｎｍ以上の可視光領域に吸収特性を有する必要があ
る。このような光重合開始剤としては、例えば、ビス
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリ
メチル−ペンチルフォスフィンオキサイド（ＢＡＰＯ
１）、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フ
ェニルフォスフィンオキサイド（ＢＡＰＯ２）を挙げる
ことができる。これらの化合物は、ビスアシルフォスフ
ィンオキサイド構造を有することに共通性がある。前者
のＢＡＰＯ１は単品では供給されておらず、ＢＡＰＯ１
と２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパ
ン−１−オンとの１：３の混合物（チバガイギー社製、
商品名イルガキュア１７００）、ＢＡＰＯ１と１−ヒド
ロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとの１：３
の混合物（チバガイギー社製、商品名イルガキュア１８
００）、ＢＡＰＯ１と１−ヒドロキシ−シクロヘキシル
−フェニル−ケトンとの１：１の混合物（チバガイギー
社製、商品名イルガキュア１８５０）等として市販され
ている。後者のＢＡＰＯ２はチバガイギー社製、商品名
イルガキュア８１９として単品で供給されている。ま
た、α−アミノアルキルフェノン系の２−ベンジル−２
−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）
−ブタノン−１（チバガイギー社製、商品名イルガキュ
ア３６９）も使用可能である。
【００３４】光重合開始剤の配合量は、原料モノマー１
００重量部に対して０．０００５〜５重量部の範囲、好
ましくは０．００５〜２重量部の範囲である。光重合開
始剤の配合量が少なすぎると十分に重合できない場合が
あり、一方、多すぎるとレンズが着色する場合がある。
００重量部に対して０．０００５〜５重量部の範囲、好
ましくは０．００５〜２重量部の範囲である。光重合開
始剤の配合量が少なすぎると十分に重合できない場合が
あり、一方、多すぎるとレンズが着色する場合がある。
【００３５】尚、モノアシルフォスフィンオキサイド構
造を有するＴＰＯ（２，４，６−トリメチルベンゾイル
ジフェニルホスフィンオキサイド）も濃度を高くすれば
可視光領域に吸収特性を有するようになり、使用するこ
とは可能である。ただし、単独で使用する場合はＢＡＰ
Ｏ１とＢＡＰＯ２よりは添加量をかなり多くする必要が
ある。
造を有するＴＰＯ（２，４，６−トリメチルベンゾイル
ジフェニルホスフィンオキサイド）も濃度を高くすれば
可視光領域に吸収特性を有するようになり、使用するこ
とは可能である。ただし、単独で使用する場合はＢＡＰ
Ｏ１とＢＡＰＯ２よりは添加量をかなり多くする必要が
ある。
【００３６】光重合の際に紫外線の照射に用いられる水
銀灯は、紫外光領域だけでなく、可視光領域にも分光分
布を有し、紫外線吸収剤を配合して４００ｎｍ以下の紫
外線を全て紫外線吸収剤で吸収されたとしても、可視光
領域に吸収特性を有する光重合開始剤を可視光領域でラ
ジカル分解させ、重合を起こさせることができる。
銀灯は、紫外光領域だけでなく、可視光領域にも分光分
布を有し、紫外線吸収剤を配合して４００ｎｍ以下の紫
外線を全て紫外線吸収剤で吸収されたとしても、可視光
領域に吸収特性を有する光重合開始剤を可視光領域でラ
ジカル分解させ、重合を起こさせることができる。
【００３７】水銀灯の中でも、メタルハライドランプと
超高圧水銀灯が可視光領域に強い分布を有するため、水
銀ショートアークランプや高圧水銀灯よりも好ましく用
いることができる。
超高圧水銀灯が可視光領域に強い分布を有するため、水
銀ショートアークランプや高圧水銀灯よりも好ましく用
いることができる。
【００３８】本発明の紫外線吸収性プラスチックレンズ
用組成物は、可視光領域に吸収特性を有する光重合開始
剤を用いているため、得られるプラスチックレンズがわ
ずかに着色する場合がある。この場合は、ブルーイング
剤を添加することにより、着色を防止することができ
る。
用組成物は、可視光領域に吸収特性を有する光重合開始
剤を用いているため、得られるプラスチックレンズがわ
ずかに着色する場合がある。この場合は、ブルーイング
剤を添加することにより、着色を防止することができ
る。
【００３９】本発明の紫外線吸収性プラスチックレンズ
用組成物には、上述した成分以外に、熱重合を併用する
ために、有機過酸化物、アゾ系化合物などの熱重合開始
剤を併用することができる。また、その他、酸化防止
剤、顔料、帯電防止剤、内部離型剤等を配合することが
できる。
用組成物には、上述した成分以外に、熱重合を併用する
ために、有機過酸化物、アゾ系化合物などの熱重合開始
剤を併用することができる。また、その他、酸化防止
剤、顔料、帯電防止剤、内部離型剤等を配合することが
できる。
【００４０】本発明の紫外線吸収性プラスチックレンズ
用組成物を用いてプラスチックレンズを得る紫外線吸収
性プラスチックレンズの製造方法では、プラスチックレ
ンズの形状のキャビティを有する成形型に紫外線吸収性
プラスチックレンズ用組成物を注入して重合する注型法
が一般的である。成形型は、予め内面を鏡面研磨したガ
ラス製またはプラスチック製の型２枚の側面にポリエス
テル粘着テープを巻回して２枚の型を固定すると共に、
キャビティを形成して組立て、そのキャビティに光硬化
性組成物を注入する。あるいは、ガスケットを用いて２
枚の成形型を組み立てても良い。
用組成物を用いてプラスチックレンズを得る紫外線吸収
性プラスチックレンズの製造方法では、プラスチックレ
ンズの形状のキャビティを有する成形型に紫外線吸収性
プラスチックレンズ用組成物を注入して重合する注型法
が一般的である。成形型は、予め内面を鏡面研磨したガ
ラス製またはプラスチック製の型２枚の側面にポリエス
テル粘着テープを巻回して２枚の型を固定すると共に、
キャビティを形成して組立て、そのキャビティに光硬化
性組成物を注入する。あるいは、ガスケットを用いて２
枚の成形型を組み立てても良い。
【００４１】その後、その片側もしくは両側から、超高
圧水銀ランプ、メタルハライドランプ等の水銀ランプを
用いて、波長１００〜６００ｎｍの活性エネルギー線を
１〜１００Ｊ／ｃｍ2の範囲で照射して、本発明の紫外
線吸収性プラスチックレンズ用組成物を重合し３次元構
造の架橋重合硬化を行い硬化させればよい。光照射時間
は、０．５〜６０分程度である。この際の活性エネルギ
ー線を照射する雰囲気は、空気中でもよいし、窒素、ア
ルゴン等の不活性ガス中でもよい。また、活性エネルギ
ー線の照射量を０．５〜１０Ｊ／ｃｍ2として、注入し
た組成物をゲル化させて不流動化させた後、８０〜１５
０℃の熱風炉中に１〜５時間放置し、重合を完結させる
という活性エネルギー線と熱による２段階工程による硬
化方法でプラスチックレンズを得ることもできる。本発
明方法によって得られた紫外線吸収性プラスチックレン
ズには、必要に応じて、片側または両面に、ハードコー
ト処理、無反射コート処理、染色処理等の処理を施すこ
とができる。
圧水銀ランプ、メタルハライドランプ等の水銀ランプを
用いて、波長１００〜６００ｎｍの活性エネルギー線を
１〜１００Ｊ／ｃｍ2の範囲で照射して、本発明の紫外
線吸収性プラスチックレンズ用組成物を重合し３次元構
造の架橋重合硬化を行い硬化させればよい。光照射時間
は、０．５〜６０分程度である。この際の活性エネルギ
ー線を照射する雰囲気は、空気中でもよいし、窒素、ア
ルゴン等の不活性ガス中でもよい。また、活性エネルギ
ー線の照射量を０．５〜１０Ｊ／ｃｍ2として、注入し
た組成物をゲル化させて不流動化させた後、８０〜１５
０℃の熱風炉中に１〜５時間放置し、重合を完結させる
という活性エネルギー線と熱による２段階工程による硬
化方法でプラスチックレンズを得ることもできる。本発
明方法によって得られた紫外線吸収性プラスチックレン
ズには、必要に応じて、片側または両面に、ハードコー
ト処理、無反射コート処理、染色処理等の処理を施すこ
とができる。
【００４２】
【実施例】＜実施例１＞ （Ａ）成分としてビスフェノールＡジグリシジルエーテ
ルとメタクリル酸とを反応させて得られたエポキシジメ
タクリレートを４０ｇ、（Ｂ）成分としてノナブチレン
グリコールジメタクリレートを２０ｇ、（Ｃ）成分とし
てフェニルメタクリレートを２５ｇ、（Ｄ）成分として
イソホロンジイソシアネートと２−ヒドロキシプロピル
メタクリレートを反応させて得られたウレタンジメタク
リレートを１５ｇ、紫外線吸収剤として２−（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ペンチル−２−ヒドロキシフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾールを０．８ｇ、熱重合開始剤と
してｔ−ブチルパーオキシイソブチレートを０．１ｇ、
光重合開始剤としてイルガキュア１８００を０．３ｇ、
酸化防止剤としてトリエチルホスファイトを０．２ｇ混
合し、室温でよく攪拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して
１０分間脱気した。
ルとメタクリル酸とを反応させて得られたエポキシジメ
タクリレートを４０ｇ、（Ｂ）成分としてノナブチレン
グリコールジメタクリレートを２０ｇ、（Ｃ）成分とし
てフェニルメタクリレートを２５ｇ、（Ｄ）成分として
イソホロンジイソシアネートと２−ヒドロキシプロピル
メタクリレートを反応させて得られたウレタンジメタク
リレートを１５ｇ、紫外線吸収剤として２−（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ペンチル−２−ヒドロキシフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾールを０．８ｇ、熱重合開始剤と
してｔ−ブチルパーオキシイソブチレートを０．１ｇ、
光重合開始剤としてイルガキュア１８００を０．３ｇ、
酸化防止剤としてトリエチルホスファイトを０．２ｇ混
合し、室温でよく攪拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して
１０分間脱気した。
【００４３】そして、この組成物をプラスチックレンズ
成形型（径７０ｍｍのレンズ成型用ガラス製モールド２
枚でポリ塩化ビニル製ガスケットで挟んだ中心内厚１．
５ｍｍ、度数−２．０Ｄとしたもの）に該組成物を注入
した。次いで、該組成物を注入した成形型に両面からラ
ンプ長１０インチ、３ｋＷのメタルハライドランプによ
り３０Ｊ／ｃｍ2 の紫外線照射をした後、成形型からプ
ラスチックレンズを脱型し、１３０℃で２時間加熱して
アニール処理を行った。
成形型（径７０ｍｍのレンズ成型用ガラス製モールド２
枚でポリ塩化ビニル製ガスケットで挟んだ中心内厚１．
５ｍｍ、度数−２．０Ｄとしたもの）に該組成物を注入
した。次いで、該組成物を注入した成形型に両面からラ
ンプ長１０インチ、３ｋＷのメタルハライドランプによ
り３０Ｊ／ｃｍ2 の紫外線照射をした後、成形型からプ
ラスチックレンズを脱型し、１３０℃で２時間加熱して
アニール処理を行った。
【００４４】得られた紫外線吸収性プラスチックレンズ
の屈折率は１．５４であり、４００ｎｍ以下の紫外線を
ほとんど吸収できた。さらに、着色も見られず、レンズ
色は良好であった。 ＜実施例２＞（Ａ）成分としてビスフェノールＡジグリ
シジルエーテルとメタクリル酸とを反応させて得られた
エポキシジメタクリレートを４０ｇ、（Ｂ）成分として
ノナブチレングリコールジメタクリレートを２０ｇ、
（Ｃ）成分としてベンジルメタクリレートを２５ｇ、
（Ｄ）成分としてイソホロンジイソシアネートと２−ヒ
ドロキシプロピルメタクリレートを反応させて得られた
ウレタンジメタクリレートを１５ｇ、紫外線吸収剤とし
て２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキ
シフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１．０ｇ、熱
重合開始剤としてｔ−ブチルパーオキシイソブチレート
を０．１ｇ、光重合開始剤としてイルガキュア１８５０
を０．０８ｇ、酸化防止剤としてトリエチルホスファイ
トを０．２ｇを用いた以外は、全て実施例１と同様にし
てプラスチックレンズを製造した。
の屈折率は１．５４であり、４００ｎｍ以下の紫外線を
ほとんど吸収できた。さらに、着色も見られず、レンズ
色は良好であった。 ＜実施例２＞（Ａ）成分としてビスフェノールＡジグリ
シジルエーテルとメタクリル酸とを反応させて得られた
エポキシジメタクリレートを４０ｇ、（Ｂ）成分として
ノナブチレングリコールジメタクリレートを２０ｇ、
（Ｃ）成分としてベンジルメタクリレートを２５ｇ、
（Ｄ）成分としてイソホロンジイソシアネートと２−ヒ
ドロキシプロピルメタクリレートを反応させて得られた
ウレタンジメタクリレートを１５ｇ、紫外線吸収剤とし
て２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキ
シフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１．０ｇ、熱
重合開始剤としてｔ−ブチルパーオキシイソブチレート
を０．１ｇ、光重合開始剤としてイルガキュア１８５０
を０．０８ｇ、酸化防止剤としてトリエチルホスファイ
トを０．２ｇを用いた以外は、全て実施例１と同様にし
てプラスチックレンズを製造した。
【００４５】得られた紫外線吸収性プラスチックレンズ
の屈折率は１．５５であり、４００ｎｍ以下の紫外線を
ほとんど吸収できた。さらに、着色も見られず、レンズ
色は良好であった。 ＜実施例３＞（Ａ）成分としてビスフェノールＡジグリ
シジルエーテルとメタクリル酸とを反応させて得られた
エポキシジメタクリレートを４５ｇ、（Ｂ）成分として
ノナブチレングリコールジメタクリレートを１０ｇ、
（Ｃ）成分としてベンジルメタクリレートを３０ｇ、
（Ｄ）成分としてトリス（２−ヒドロキシエチル）イソ
シアヌル酸トリアクリレート［東亜合成（株）製、商品
名Ｍ３１５］を５ｇ、イソボルニルメタクリレートを
２.５ｇ、およびノナエチレングリコールジメタクリレ
ートを７.５ｇ、さらに、光重合開始剤としてイルガキ
ュア８１９を０．０８ｇ、熱重合開始剤としてｔ−ブチ
ルパーオキシイソブチレートを０.１ｇ、紫外線吸収剤
として２−[２−ヒドロキシ−３、５−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）フェニル]−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ールベンゾトリアゾールを１．２ｇ、酸化防止剤として
トリエチルホスファイトを０.２ｇ加えて混合し、室温
でよく撹拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱
気した。次いで、鏡面仕上げした径７０ｍｍのレンズ成
型用ガラス製モールド２枚を対向させ、周囲をポリ塩化
ビニル製ガスケットで囲んだ中心内厚１．５ｍｍ、度数
−２.０Ｄのプラスチックレンズ成形型に組成物を注入
した。次いで、成形型の両面から、ランプ長１０イン
チ、３ｋｗのメタルハライドランプにより３０Ｊ／ｃｍ
2の紫外線を照射し、成形型から成形物を脱型した後、
１３０℃で２時間加熱してアニール処理を行い、プラス
チックレンズを得た。
の屈折率は１．５５であり、４００ｎｍ以下の紫外線を
ほとんど吸収できた。さらに、着色も見られず、レンズ
色は良好であった。 ＜実施例３＞（Ａ）成分としてビスフェノールＡジグリ
シジルエーテルとメタクリル酸とを反応させて得られた
エポキシジメタクリレートを４５ｇ、（Ｂ）成分として
ノナブチレングリコールジメタクリレートを１０ｇ、
（Ｃ）成分としてベンジルメタクリレートを３０ｇ、
（Ｄ）成分としてトリス（２−ヒドロキシエチル）イソ
シアヌル酸トリアクリレート［東亜合成（株）製、商品
名Ｍ３１５］を５ｇ、イソボルニルメタクリレートを
２.５ｇ、およびノナエチレングリコールジメタクリレ
ートを７.５ｇ、さらに、光重合開始剤としてイルガキ
ュア８１９を０．０８ｇ、熱重合開始剤としてｔ−ブチ
ルパーオキシイソブチレートを０.１ｇ、紫外線吸収剤
として２−[２−ヒドロキシ−３、５−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）フェニル]−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ールベンゾトリアゾールを１．２ｇ、酸化防止剤として
トリエチルホスファイトを０.２ｇ加えて混合し、室温
でよく撹拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱
気した。次いで、鏡面仕上げした径７０ｍｍのレンズ成
型用ガラス製モールド２枚を対向させ、周囲をポリ塩化
ビニル製ガスケットで囲んだ中心内厚１．５ｍｍ、度数
−２.０Ｄのプラスチックレンズ成形型に組成物を注入
した。次いで、成形型の両面から、ランプ長１０イン
チ、３ｋｗのメタルハライドランプにより３０Ｊ／ｃｍ
2の紫外線を照射し、成形型から成形物を脱型した後、
１３０℃で２時間加熱してアニール処理を行い、プラス
チックレンズを得た。
【００４６】得られた紫外線吸収性プラスチックレンズ
の屈折率は１．５５であり、４００ｎｍ以下の紫外線を
ほとんど吸収できた。さらに、着色も見られず、レンズ
色は良好であった。 ＜比較例＞実施例１において、紫外線吸収剤の２−
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを０．８ｇを２−
（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール１．３ｇに変更する以外は、全て実施例
１と同様にしてプラスチックレンズを製造した。
の屈折率は１．５５であり、４００ｎｍ以下の紫外線を
ほとんど吸収できた。さらに、着色も見られず、レンズ
色は良好であった。 ＜比較例＞実施例１において、紫外線吸収剤の２−
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを０．８ｇを２−
（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール１．３ｇに変更する以外は、全て実施例
１と同様にしてプラスチックレンズを製造した。
【００４７】得られた紫外線吸収性プラスチックレンズ
の屈折率は１．５４であり、４００ｎｍ以下の紫外線を
ほとんど吸収できた。しかし、黄色い着色が目立ち、こ
のままでは製品にならないレベルであった。
の屈折率は１．５４であり、４００ｎｍ以下の紫外線を
ほとんど吸収できた。しかし、黄色い着色が目立ち、こ
のままでは製品にならないレベルであった。
【００４８】
【発明の効果】本発明の紫外線吸収性プラスチックレン
ズ用組成物は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、および（Ｄ）
成分を主成分として含有する原料モノマーに対し、特定
構造のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を配合すると
共に、可視光領域に吸収特性を有する光重合開始剤を配
合したことにより、光硬化により速やかに硬化させるこ
とができる。このため、重合時間が短く、生産コストを
低減することができ、同時に硬化後のプラスチックレン
ズの着色を改善することができる。
ズ用組成物は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、および（Ｄ）
成分を主成分として含有する原料モノマーに対し、特定
構造のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を配合すると
共に、可視光領域に吸収特性を有する光重合開始剤を配
合したことにより、光硬化により速やかに硬化させるこ
とができる。このため、重合時間が短く、生産コストを
低減することができ、同時に硬化後のプラスチックレン
ズの着色を改善することができる。
【００４９】本発明の紫外線吸収性プラスチックレンズ
の製造方法によれば、かかる紫外線吸収性プラスチック
レンズ用組成物を用いたことにより、光硬化による短い
重合時間で生産できるため、眼を紫外線から保護できる
紫外線吸収性プラスチックレンズを低コストで生産でき
る。
の製造方法によれば、かかる紫外線吸収性プラスチック
レンズ用組成物を用いたことにより、光硬化による短い
重合時間で生産できるため、眼を紫外線から保護できる
紫外線吸収性プラスチックレンズを低コストで生産でき
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｃ 13/00 Ｇ０２Ｃ 13/00
Claims (3)
- 【請求項１】 下記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、および
（Ｄ）成分を主成分として含有する原料モノマーを１０
０重量部、（Ａ）下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は、各々独立して水素原子または
メチル基を表し、Ｘ1は、各々独立して水素原子、Ｃ
ｌ、ＢｒまたはＩを表し、ｍは１〜５の整数を表す。）
で示されるエポキシ（メタ）アクリレート ２０〜８０
重量部、（Ｂ）下記一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ3は各々独立して水素原子またはメチル基を
表し、ｎは５〜１６の整数を表す。）で示されるポリブ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート ５〜４０重
量部、（Ｃ）下記一般式（III） 【化３】 （式中、Ｒ4は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ5は−
ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、 【化４】 または、−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−を表し、Ｘ2はＣｌ、Ｂｒま
たはＩを表し、ｐは０〜３の整数を表し、ｑは０〜５の
整数を表す。）で示されるモノ（メタ）アクリレート
５〜４０重量部、（Ｄ）分子内に一つ以上の重合性二重
結合を有する化合物 １〜６０重量部（ただし、（Ａ）
〜（Ｄ）成分の合計を１００重量部とする）、下記一般
式（ＩＶ） 【化５】 （式中、Ｘ3は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ6
とＲ7は同一又は異種の炭素数４〜１５の第３級炭化水
素基を表す。）で示されるベンゾトリアゾール系紫外線
吸収剤を０．１〜５重量部、可視光領域に吸収特性を有
する光重合開始剤を０．０００５〜５重量部含有するこ
とを特徴とする紫外線吸収性プラスチックレンズ用組成
物。 - 【請求項２】 請求項１記載の紫外線吸収性プラスチッ
クレンズ用組成物において、前記光重合開始剤が、ビス
アシルフォスフィンオキサイド構造を含む化合物である
ことを特徴とする紫外線吸収性プラスチックレンズ用組
成物。 - 【請求項３】 請求項１〜２いずれかに記載の紫外線吸
収性プラスチックレンズ用組成物を光重合させてプラス
チックレンズを得ることを特徴とする紫外線吸収性プラ
スチックレンズの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000354546A JP4586262B2 (ja) | 2000-10-06 | 2000-11-21 | 紫外線吸収性プラスチックレンズ用組成物及び紫外線吸収性プラスチックレンズの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000307766 | 2000-10-06 | ||
| JP2000-307766 | 2000-10-06 | ||
| JP2000354546A JP4586262B2 (ja) | 2000-10-06 | 2000-11-21 | 紫外線吸収性プラスチックレンズ用組成物及び紫外線吸収性プラスチックレンズの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002182001A true JP2002182001A (ja) | 2002-06-26 |
| JP4586262B2 JP4586262B2 (ja) | 2010-11-24 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000354546A Expired - Fee Related JP4586262B2 (ja) | 2000-10-06 | 2000-11-21 | 紫外線吸収性プラスチックレンズ用組成物及び紫外線吸収性プラスチックレンズの製造方法 |
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| JP (1) | JP4586262B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2005170961A (ja) * | 2003-12-05 | 2005-06-30 | Jsr Corp | 光硬化性組成物および光学部材 |
| JP2006249352A (ja) * | 2005-03-14 | 2006-09-21 | Three Bond Co Ltd | 光硬化性組成物、及び該光硬化性組成物で形成された樹脂成型品 |
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| JP2008266409A (ja) * | 2007-04-18 | 2008-11-06 | Goyo Paper Working Co Ltd | 紫外線硬化性樹脂組成物及びこれを用いた複合シート |
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| WO2013151001A1 (ja) * | 2012-04-03 | 2013-10-10 | 東亞合成株式会社 | 活性エネルギー線硬化型組成物、並びに、硬化膜を有する金属基材及びその製造方法 |
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-
2000
- 2000-11-21 JP JP2000354546A patent/JP4586262B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2014065785A (ja) * | 2012-09-25 | 2014-04-17 | Dic Corp | 光重合性組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズシート |
| JP2019026748A (ja) * | 2017-07-31 | 2019-02-21 | 株式会社リコー | 紫外線硬化型組成物、２次元又は３次元の像の形成方法、硬化物、及び組成物収容容器 |
| CN117867853A (zh) * | 2024-03-11 | 2024-04-12 | 江苏佩捷纺织智能科技有限公司 | 一种抗紫外涤纶纤维面料及其制备方法 |
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