JP2002146284A - 無溶剤塗料組成物 - Google Patents
無溶剤塗料組成物Info
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Abstract
性、耐候性、耐クラック性等に優れた塗膜を形成するこ
とができる塗料組成物を提供する。 【解決手段】 以下成分を配合する。 (I)一般式(1)R1 nSi(OR2)4-n〔式中、R1は炭
素数1〜8の有機基、R2は炭素数1〜5のアルキル
基、nは1又は2である。〕で示されるオルガノシラン
の液状部分加水分解縮合物100質量部、(II)ケチイミ
ド基とケイ素原子に直接結合している加水分解性基を有
する有機ケイ素化合物0.5〜20質量部、(III)一般
式(2)R1 nSi(OR2)4-n〔式中、R1は炭素数1
〜8の有機基、R2は炭素数1〜5のアルキル基、nは
1又は2である。〕で示されるオルガノシラン化合物0
〜50質量部。更に必要に応じて、(IV)エポキシ基とケ
イ素原子に直接結合している加水分解性基を有する有機
ケイ素化合物 0〜10質量部及び/又は(V)液状熱可
塑性有機高分子化合物 0〜50質量部を配合してもよ
い。
Description
液状部分加水分解縮合物を主要結合剤とする無溶剤型
で、かつ初期乾燥性や、耐熱水性、耐候性、耐汚染性、
耐溶剤性、耐アルカリ性、耐クラック性等に優れた塗膜
を形成することのできる無溶剤塗料組成物に関する。
分加水分解縮合物を結合剤とするオルガノポリシロキサ
ン系無機塗料は、耐候性や、耐汚染性に優れた塗膜を形
成するため注目されるようになってきている。しかしな
がら、このような塗料は、一般に塗膜形成材料を溶解分
散し、流動性を与えるために有機溶剤を多く配合してい
る。しかしながら、有機溶剤は、可燃性が高く、危険物
取扱指定を受けており、そのため、十分な管理が必要で
あり、更に、大気汚染、省資源の観点からも好ましくな
いものである。そこで、例えば、特公平7−72250
公報において、有機溶剤を配合しない塗料も開発されて
きているが、該塗料は、有機溶剤を含むオルガノポリシ
ロキサン系無機塗料に比べ初期乾燥性が遅い問題点があ
った。また、オルガノポリシロキサン系無機塗料塗膜
は、一般に高硬度であり、クラックが発生し易いという
問題点があり、これを改良するために有機無機複合樹脂
を結合剤とする塗料も開発されてきているが、多くの有
機溶剤を配合しており、かつオルガノポリシロキサン系
無機塗料よりも、得られる塗膜の耐候性や耐汚染性が劣
るという問題点があった。
従来技術の課題を背景になされたもので、特定の液状オ
ルガノポリシロキサン系無機樹脂と有機ケイ素化合物を
用いることにより、無溶剤型で、かつ、初期乾燥性や、
耐熱水性、耐候性、耐汚染性、耐クラック性等に優れた
塗膜を形成することのできる、常温硬化可能な無溶剤塗
料組成物を提供することを目的とする。
を達成するため、鋭意検討した結果、以下の構成によ
り、上記課題を達成できることを見出し、本発明に到達
したものである。即ち、本発明は、(I)一般式(1)R1
nSi(OR2)4-n〔式中、R1は、炭素数1〜8の有機
基であり、R2は、炭素数1〜5のアルキル基であり、
nは、1又は2である。〕で示されるオルガノシランの
液状部分加水分解縮合物100質量部、(II)ケチイミド
基と、ケイ素原子に直接結合している加水分解性基とを
有する有機ケイ素化合物 0.5〜20質量部、及び(I
II)一般式(2)R1 nSi(OR2)4-n〔式中、R1は、
炭素数1〜8の有機基であり、R2は、炭素数1〜5の
アルキル基であり、nは、1又は2である。〕で示され
るオルガノシラン化合物 0〜50質量部、必要に応じ
て、(IV)エポキシ基と、ケイ素原子に直接結合している
加水分解性基とを有する有機ケイ素化合物 0.5〜1
0質量部、及び/又は(V)液状熱可塑性有機高分子化合
物 5〜50質量部、を含有する無溶剤塗料組成物に関
するものである。
明する。本発明の無溶剤塗料組成物の各構成成分につい
て説明する。(I)成分について (I)成分は、一般式(1)R1 nSi(OR2)4-n〔式
中、R1は炭素数1〜8の有機基、R2は炭素数1〜5の
アルキル基、nは1又は2である。〕で示されるオルガ
ノシランの液状部分加水分解縮合物である。上記式にお
いて、R1としての有機基としては、例えばアルキル基
や、シクロアルキル基、アリール基、ビニル基等が挙げ
られる。ここで、アルキル基としては、直鎖でも分岐し
たものでもよい。アルキル基としては、例えば、メチル
基や、エチル基、n−プロピル基、i-プロピル基、n
−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
等のアルキル基が挙げられる。好ましいアルキル基は、
炭素数が、1〜4個のものである。
ロヘキシル基や、シクロヘプチル基、シクロオクチル基
等が好適に挙げられる。アリール基としては、例えば、
フェニル基等が挙げられる。上記各官能基は、任意に置
換基を有してもよい。このような置換基としては、例え
ば、ハロゲン原子(例えば、塩素原子や、臭素原子、フ
ッ素原子等)や、(メタ)アクリロイル基、メルカプト
基、脂環式基等が挙げられる。R2としてのアルキル基
としては、直鎖でも分岐したものでもよい。このような
アルキル基としては、例えば、メチル基や、エチル基、
n−プロピル基、i-プロピル基、n−ブチル基、i−
ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基等
が挙げられ、好ましいアルキル基は、炭素数が、1〜2
個のものである。
具体例としては、例えば、メチルトリメトキシシラン
や、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシ
ラン、エチルトリエトキシシラン、n−プロピルトリメ
トキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、i−
プロピルトリメトキシシラン、i−プロピルトリエトキ
シシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ
−クロロプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリメト
キシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3,3,3−
トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、3,3,3
−トリフルオロプロピルトリエトキシシラン、シクロヘ
キシルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピ
ルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメ
トキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシ
ラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエト
キシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエ
トキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジ
エトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェ
ニルジエトキシシラン、メチルフェニルジメトキシシラ
ン、ジメチルジプロポキシシランなどが挙げられるが、
好ましくは、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエ
トキシシラン、フエニルトリメトキシシラン、ジメチル
ジメトキシシランである。
種単独、又は2種以上の部分加水分解縮合物である。該
縮合物は、常温で液状であり、ポリスチレン換算重量平
均分子量は、例えば、300〜5000、好ましくは、
500〜4200のものが適当である。このような縮合
物を使用することにより、貯蔵安定性がよく、密着性の
よい塗膜が得られる。また、本発明において使用するオ
ルガノシランの液状部分加水分解縮合物は、粘度0.1
〜10P(ポアズ)/20℃、好ましくは1〜7P/2
0℃のものが適当である。なお、粘度が、前記範囲より
低いと塗料の貯蔵安定性が悪くなる傾向にあり、逆に高
すぎると塗装作業性が悪くなる傾向にある。ただし、後
述する(III)成分のオルガノシラン化合物を併用するこ
とにより、常温で固形のオルガノシランの部分加水分解
縮合物を(I)成分と併用することも可能である。
れるオルガノシランを、水及び触媒の存在下で加水分解
及び縮合反応させる。水の量は、オルガノシランに初期
に存在していた加水分解性基の30〜90%、好ましく
は、50〜80%が加水分解及び縮合反応できる量が適
当である。また、触媒としては、硝酸、塩酸等の無機酸
や、酢酸、蟻酸、プロピオン酸等の有機酸を挙げること
ができる。触媒の添加量は、前記水を添加したオルガノ
シランのpHが3〜6になる量が適当である。加水分解
縮合反応は、例えば、水及び触媒の存在下で、40〜8
0℃、好ましくは、45〜70℃の温度下で、2〜10
時間撹拌しながら部分加水分解縮合反応させる方法が適
当であるが、この方法に限定されるものではない。反応
終了後、反応で発生したアルコール成分を加熱及び/又
は減圧等の手段によりにより脱溶剤を行い、(I)成分を
製造する。
値が1のオルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮
合物(I−1)と、nの値が2のオルガノシラン及び/
又はその部分加水分解縮合物(I−2)との質量比が5
0:50〜100:0、好ましくは、60:40〜9
5:5の混合物から得られる部分加水分解物が、反応さ
せる際、安定に反応し、また耐クラック性のよい塗膜が
得られるので望ましい。このような縮合物の具体例とし
ては、市販品として東レ・ダウコーニング社製のSR2
402や、DC3037、DC3074;信越化学工業
社製のKR−211や、KR−212、KR−213、
KR−214、KR−216、KR−218;東芝シリ
コーン社製のTSR−145や、TSR−160、TS
R−165、YR−3187等が挙げられる。
縮合可能なアルコキシシランであり、主として初期乾燥
性を向上させるために配合するものである。(II)成分
は、例えば、下記一般式(a)で示される一級アミノ基
含有アルコキシシラン化合物と、下記一般式(b)で示
されるケトン化合物とを、例えば、100〜150℃の
温度下で、2〜5時間攪拌しながら脱水縮合反応させて
得られる、下記一般式(c)で示される化合物が代表的
なものとして挙げられる。 一般式(a) H2N-(CH2)m−Si(R3)n(OR4)(3-n) 一般式(b) R5−CO−R6 一般式(c) (R5)(R6)C=N−(CH2)m−Si(R3)n(OR4)
(3-n)
般式(c)中において、R3は、式(1)中のR1と同様の
炭素数1〜8の有機基であり、R4 、R5及びR6は、式
(1)中のR2と同様の炭素数1〜5のアルキル基であ
り、mは、1〜5の整数であり、nは、1又は0であ
る。上記一般式(a)に示される一級アミノ基含有アル
コキシシラン化合物の具体例としては、γ−アミノプロ
ピルトリメトキシシランや、γ−アミノプロピルトリエ
トキシシラン、β−アミノエチルトリメトキシシラン、
β−アミノエチルトリエトキシシラン、γ−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチ
ルジエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジプロ
ポキシシラン、γ−アミノブチルフェニルジメトキシシ
ラン、γ−アミノブチルフェニルジエトキシシラン、γ
−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、γ−アミノ
プロピルジエチルメトキシシランなどが代表的なものと
して挙げられる。
化合物としては、例えば、アセトンや、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、ジブチルケトンなどの
脂肪族ケトンが代表的なものとして挙げられる。また、
ケトン化合物としては、前記一般式(b)に示される化
合物以外に、シクロブタノンや、シクロヘキサノン、シ
クロペンタノン等の脂環式ケトンあるいはアセトフェノ
ンや、プロピオフェノン等の芳香族ケトンも使用可能で
ある。(II)成分の配合量は、前述の(I)成分であるオル
ガノシランの部分加水分解縮合物100質量部に対し、
0.5〜20質量部、好ましくは、1〜15質量部が適
当である。なお、(II)成分が、前記範囲より少ないと、
得られる塗膜の初期乾燥性が悪くなり易く、逆に多すぎ
ると耐クラック性等が悪くなり易いので好ましくない。
作業性を向上させるために配合するものである。(III)
成分は、一般式(2)R1 nSi(OR2)4-n〔式中、R
1は、炭素数1〜8の有機基であり、R2は、炭素数1〜
5のアルキル基であり、nは、1又は2である。〕で示
されるオルガノシラン化合物であり、(I)成分で説明し
た一般式(1)で示されるオルガノシランと同様であ
る。(III)成分は、これらのオルガノシランの1種単
独、又は2種以上混合して使用することもできる。
ずしも配合する必要ないが、通常配合量は、前述の(I)
成分であるオルガノシランの部分加水分解縮合物100
質量部に対し、0〜50質量部、好ましくは5〜40質
量部が適当である。なお、(III)成分が前記範囲よりも
多すぎると、塗料の貯蔵安定性が悪くなり易いので好ま
しくない。(IV)成分について (IV)成分は、主として初期乾燥性や、耐熱水性、耐溶剤
性等を向上させるために配合するものである。(IV)成分
の具体例としては、例えば、γ−グリシドキシプロピル
トリメトキシシランや、γ−グリシドキシプロピルトリ
エトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエト
キシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリイソプロペ
ニルオキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリイミ
ノオキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシ
ル)エチルメチルジメトキシシラン、γ-イソシアネー
トプロピルトリイソプロペニルオキシシランとグリシド
ールとの付加物等が代表的なものとして挙げられる。(I
V)成分の配合量は、前述の(I)成分であるオルガノシラ
ンの部分加水分解縮合物100質量部に対し、0〜10
質量部、好ましくは、0.5〜7質量部が適当である。
なお、(IV)成分が前記範囲より多すぎると、耐候性等が
悪くなり易いので好ましくない。
し、耐クラック性を向上させるために配合するものであ
る。(V)成分は、常温で、液状で、かつ(I)成分と相溶性
のある熱可塑性有機高分子化合物である。このような熱
可塑性有機高分子化合物としては、例えば、アクリル樹
脂や、ポリエステル樹脂等がある。(V)成分の配合量
は、前述の(I)成分であるオルガノシランの部分加水分
解縮合物100質量部に対し、0〜50質量部、好まし
くは、5〜30質量部が適当である。なお、(V)成分が
前記範囲より多すぎると、耐候性等が悪くなり易いので
好ましくない。
成分、(II)成分、及び必要に応じて配合する(III)成
分、(IV)成分及び(V)成分からなり、更に、必要に応じ
て、充填材や、染料、また、硬化促進剤、増粘剤、顔料
分散剤等の各種添加剤などを配合したものから構成され
る。前記充填剤としては、例えば、タルクや、炭酸バリ
ウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、ベントナイト、
酸化チタン、カーボンブラック、ベンガラ、リトポン等
の各種塗料用体質顔料や着色顔料が使用可能である。充
填剤の配合量は、塗料組成物の固形分中、0〜70質量
%、好ましくは、0〜50質量%が適当である。
ンジアミンや、ジエチレントリアミン、ピペリジン、フ
ェニレンジアミン、トリエチルアミンなどのアミン化合
物が代表的なものとして挙げられる。本発明の塗料組成
物は、被塗物表面に、例えば、刷毛や、スプレー、ロー
ル、ディッピングなどの塗装手段により塗装し、常温も
しくは300℃以下の温度で焼付けることにより硬化塗
膜を形成することが可能である。なお、被塗物として
は、無機窯業基材や、ステンレス、アルミニウム等の各
種金属基材、ガラス基材、プラスチック基材、紙基材な
どの各種被塗物に使用可能である。
細に説明する。尚、実施例中「部」、「%」は、特に断
らない限り質量基準で示す。
トキシシランを75部と、ジメチルジメトキシシラン2
5部とを加え、混合した後、イオン交換水5部と1規定
の塩酸を0.05部加え、70℃で5時間部分加水分解
縮合反応させた。反応終了後、減圧(133×102P
a(100Torr))下、脱溶剤を行い、重量平均分
子量2500、粘度2.0P/20℃の液状オルガノポ
リシロキサン(A)を得た。
トキシシランを20部、フェニルトリメトキシシランを
30部及びジメチルジメトキシシランを50部加え、混
合した後、イオン交換水10部と1規定の塩酸を0.1
部加え、60℃で8時間部分加水分解縮合反応させた。
反応終了後、減圧〔133×102Pa(100Tor
r)〕下、脱溶剤を行い、重量平均分子量3700、粘
度5.0P/20℃の液状オルガノポリシロキサン
(B)を得た。
トキシシランの部分加水分解縮合物(東レ・ダウコーニ
ング(株)製商品名「SR2402」;固形分100
%)を35部、フェニルトリメトキシシランとジメチル
ジメトキシシランの混合物からなる部分加水分解縮合物
(東レ・ダウコーニング(株)製商品名「DC307
4」;固形分100%)を15部、メチルトリメトキシ
シランを10部、フェニルトリメトキシシランを25部
及びジメチルジメトキシシランを15部加え、混合した
後、イオン交換水2部と1規定の塩酸を0.05部加
え、50℃で7時間部分加水分解縮合反応させた。反応
終了後、減圧〔133×102Pa(100Tor
r)〕下、脱溶剤を行い、重量平均分子量3000、粘
度3.0P/20℃の液状オルガノポリシロキサン
(C)を得た。
ーニング(株)製商品名「SR2402」を20部、フ
エニルトリメトキシシランとジメチルジメトキシシラン
の混合物からなる部分加水分解縮合物(東レ・ダウコー
ニング(株)製商品名「DC3037;固形分100
%」を40部、フェニルトリメトキシシランの部分加水
分解縮合物(信越化学工業(株)製商品名「KR−21
7」;固形分100%)を10部、メチルトリメトキシ
シランを20部及びフェニルトリメトキシシランを10
部加え、混合した後、イオン交換水5部と1規定の塩酸
を1部加え、45℃で12時間部分加水分解縮合反応さ
せた。反応終了後、減圧〔133×102Pa(100
Torr)〕下、脱溶剤を行い、重量平均分子量400
0、粘度7.0P/20℃のオルガノポリシロキサン
(D)を得た。
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン100部を加
え、更に攪拌しながらメチルイソブチルケトン45.5
部を加えた後、135℃に昇温し、3時間維持し、反応
させ、ケチイミド基を有する有機ケイ素化合物(イ)を
得た。合成例ii 分水器を備えた還流冷却器、攪拌機を備えた反応器に、
γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン100部を
加え、更に攪拌しながらメチルイソブチルケトン45.
5部を加えた後、135℃に昇温し、3時間維持し、反
応をさせ、ケチイミド基を有する有機ケイ素化合物
(ロ)を得た。
料組成物を調製した。
製商品名) 注2)ポリエステル樹脂((株)クラレ製商品名) 得られた実施例1〜6、比較例1〜2の無溶剤塗料組成
物の貯蔵安定性試験及び、以下の通り塗板を作成し、初
期乾燥性や、塗膜外観、硬度、耐熱水性、耐汚染性、耐
アルカリ性、耐候性、耐クラック性の各塗膜性能試験を
し、その結果をそれぞれ表2に示した。
を50℃にて一ヶ月貯蔵した後、無溶剤型塗料組成物の
粘度変化及び外観を目視試験した。評価基準 ○・・・変化なし △・・・増粘 ×・・・ゲル化、沈殿物発生 <初期乾燥性>ガラス板に6milのアプリケーターで
塗布し、室温乾燥させ、経時での硬度(JIS K 54
00により測定した鉛筆硬度)により判定。
ーライト板(厚さ12mm)を用い、その表面にポリイ
ソシアネートプレポリマー溶液シーラー「Vセラン♯1
00シーラー」(大日本塗料株式会社製商品名)(酢酸
ブチル:キシレン=1:1の溶液で100%希釈)を塗
着量が90〜100g/m2(wet質量)となるよう
に吹付塗装した。これを100℃で5分間乾燥した。次
いで、ベース塗料として、アクリルシリコーン樹脂系塗
料「Vセラン♯500エナメル」(大日本塗料株式会社
製商品名)(酢酸ブチル:キシレン=1:1の溶液で4
0%希釈)を塗着量が80〜90g/m2(wet質
量)となるように吹付塗装した。これを120℃で15
分間乾燥した。次いで、表1に示す塗料組成物を塗着量
が(130±10)g/m2(wet質量)となるよう
に吹き付け塗装した。これを20℃で一週間乾燥した塗
板(A)及び、80℃で12分間乾燥した後、室温で更
に3日間乾燥した塗板(B)をそれぞれ作成した。得ら
れた塗膜につき上記試験を行った。なお、試験方法及び
評価基準は、以下の通りに行った。
定した。評価基準 ○・・・クラックの発生なし △・・・軽微なクラック発生又は濁り又はブツ ×・・・著しいクラック、濁り又はブツ 硬度:JIS K 5400により測定した鉛筆硬度 耐熱水性:塗板を80℃の水中に浸漬して塗膜外観の異
常を目視で判定した。
間後に、n−ブタノールでぬらした布でふきとり、除染
性を目視判定した。評価基準 ◎・・・完全除去 ○・・・極く軽微な汚染 △・・・少し汚染 ×・・・汚染著しい
ター3000時間評価基準 ○・・・塗膜外観に変化はなく、光沢保持率95%以上 △・・・塗膜外観変化が軽微にあり、光沢保持率80〜
94% ×・・・塗膜変化が著しい、光沢保持率80%未満 耐アルカリ性:飽和消石灰アルカリ水溶液に各塗板を4
0℃で10日間浸漬後、塗膜表面を目視評価した。評価基準 ○・・・変化なし △・・・膜表面若干白濁 ×・・・塗膜表面白濁
よって測定評価基準 ◎・・・クラックの発生なし ○・・・ごく軽微なクラック発生 △・・・クラック発生又は塗膜の部分剥離 ×・・・著しいクラック発生、塗膜剥離
料組成物である実施例1〜6は、貯蔵安定性がよく、ま
た優れた塗膜性能を有していた。一方、ケチイミド基含
有アルコキシシラン化合物を配合しない比較例1では、
貯蔵安定性は良好であったが、初期乾燥性や、硬度、耐
熱水性、耐汚染性、耐アルカリ性、耐候性とも劣ってい
た。また、ケチイミド基含有アルコキシシラン化合物を
多く配合した比較例2では、貯蔵安定性が悪く、また、
耐クラック性、耐アルカリ性も劣っていた。
り、また、貯蔵安定性がよく、かつ、初期乾燥性、耐熱
水性、耐汚染性、耐アルカリ性、耐候性、耐クラック性
等に優れた塗膜を形成することができる。
Claims (4)
- 【請求項1】 (I)一般式(1)R1 nSi(OR2)4-n
〔式中、R1は、炭素数1〜8の有機基であり、R2は、
炭素数1〜5のアルキル基であり、nは、1又は2であ
る。〕で示されるオルガノシランの液状部分加水分解縮
合物100質量部、(II)ケチイミド基と、ケイ素原子に
直接結合している加水分解性基とを有する有機ケイ素化
合物 0.5〜20質量部、及び(III)一般式(2)R1
nSi(OR2)4-n〔式中、R1は、炭素数1〜8の有機
基であり、R2は、炭素数1〜5のアルキル基であり、
nは、1又は2である。〕で示されるオルガノシラン化
合物 0〜50質量部、を含有することを特徴とする無
溶剤塗料組成物。 - 【請求項2】 更に、(IV)エポキシ基と、ケイ素原子に
直接結合している加水分解性基とを有する有機ケイ素化
合物 0.5〜10質量部、を含有する請求項1に記載
の無溶剤塗料組成物。 - 【請求項3】 更に、(V)液状熱可塑性有機高分子化合
物 5〜50質量部を含有する請求項1に記載の無溶剤
塗料組成物。 - 【請求項4】 前記(I)成分であるオルガノシランの液
状部分加水分解縮合物の粘度が、0.1〜10P/20
℃である、請求項1乃至3のいずれか記載の無溶剤塗料
組成物
Priority Applications (1)
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