JP2002131956A

JP2002131956A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JP2002131956A
Application number: JP2000323151A
Authority: JP
Inventors: Akihiro Kondo; 晃弘近藤; Takatsugu Obata; 孝嗣小幡
Original assignee: Sharp Corp
Current assignee: Sharp Corp
Priority date: 2000-10-23
Filing date: 2000-10-23
Publication date: 2002-05-09

Abstract

(57)【要約】【課題】近赤外光に対し高感度で電気特性に優れ、繰
返し使用による感度低下が起こり難く、帯電電位が安定
で耐摩耗性に優れた電子写真感光体を提供する。【解決手段】電子写真感光体の導電性支持体１上に形
成される感光層４が、特定の結晶型のオキソチタニルフ
タロシアニンを電荷発生物質２として含有し、ベンゾフ
ラン−スチリル化合物を電荷輸送物質３として含有す
る。また感光層４は、バインダ樹脂として、特定のポリ
カーボネート樹脂と特定のポリエステル樹脂とを一定量
含有する。さらに酸化防止物質としてα−トコフェロー
ルまたは２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル−フェノ
ール、およびレベリング剤としてジメチルポリシロキサ
ンを含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、オキソチタニルフ
タロシアニン化合物を電荷発生物質として用い、ベンゾ
フラン−スチリル化合物を電荷輸送物質として用いた電
子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在、実用化されている電子写真感光体
（以下、単に「感光体」とも称す）は、無機系材料を用
いた無機感光体と、有機系材料を用いた有機感光体とに
分類される。

【０００３】従来から、電子写真感光体には、感度およ
び耐久性の両面から無機系材料が主として用いられてき
た。代表的な無機系感光体としては、アモルファスセレ
ン（ａ−Ｓｅ）およびアモルファスセレンひ素（ａ−Ａ
ｓＳｅ）などから成るセレン系の感光体、色素増感した
酸化亜鉛（ＺｎＯ）または硫化カドミウム（ＣｄＳ）を
バインダ樹脂中に分散した感光体、ならびにアモルファ
スシリコン（ａ−Ｓｉ）を使用した感光体などがある。

【０００４】前記セレン系の感光体およびＣｄＳを使用
した感光体は、耐熱性および保存安定性に問題があり、
毒性を有するので、その廃棄は公害をもたらす原因とな
る。またＺｎＯ樹脂分散系感光体は、低感度であり、か
つ耐久性が低いという点から、現在ほとんど使用されて
いない。また、ａ−Ｓｉ感光体は、無公害性の無機感光
体として注目され、高感度および高耐久性などの長所を
有する。しかしａ−Ｓｉ感光体は、プラズマＣＶＤ（Ch
emical Vapor Deposition）法を用いる製造プロセスに
起因する画像欠陥などの欠点、および生産性の低さから
起因するコストアップという欠点を有している。このよ
うに無機系材料には様々な欠点がある。

【０００５】有機系材料は、有機材料自体が多種存在す
るので、適宜選択することによって、保存安定性がよ
く、毒性のないものを製造することができる。また有機
系材料は、塗工による薄膜形成が容易であるので、低原
価にて感光体を製造し得るという利点がある。さらに有
機感光体は、近年、急激に感度および耐久性の向上が図
られてきている。

【０００６】以上のことから現在では、電子写真感光体
には、特別な場合を除いて有機系材料が使用されるよう
になってきている。

【０００７】また近年、従来の白色光に代わりレーザ光
を光源とし、高速化、高画質、ノンインパクト化をメリ
ットとしたレーザビームプリンタなどが広く普及するに
至り、その要求に耐え得る感光体の開発が望まれてい
る。特にレーザ光の中でも近年進展の著しい半導体レー
ザを光源とする方式が種々試みられ、該光源の波長は８
００ｎｍ前後であることから、８００ｎｍ前後の長波長
光に対し高感度な特性を有する感光体が強く望まれてい
る。

【０００８】その要求を満たす有機系材料として従来か
ら、スクアリン酸メチン系色素、インドリン系色素、シ
アニン系色素、ピリリウム系色素、ポリアゾ系色素、フ
タロシアニン系色素およびナフトキノン系色素などが知
られている。スクアリン酸メチン系色素、インドリン系
色素、シアニン系色素およびピリリウム系色素は、長波
長化が可能であるが実用的安定性としての繰返し特性に
欠ける。ポリアゾ系色素は長波長化が難しく、製造的に
も不利で、ナフトキノン系は感度的に難があるのが現状
である。

【０００９】フタロシアニン系色素のうち、金属フタロ
シアニン化合物を用いた感光体は、米国特許第３３５７
９８９号明細書、特開昭４９−１１１３６号公報、米国
特許第４２１４９０７号明細書および英国特許第１２６
８４２２号明細書などから明らかなように、感度ピーク
はその中心金属によって変動するが、いずれも７００〜
７５０ｎｍと比較的長波長側にある。

【００１０】また、特開昭５９−４９５４４号公報に
は、オキソチタニルフタロシアニン類を基板上に蒸着し
て電荷発生層を作製し、その上に２，６−ジメトキシ−
９，１０−ジヒドロキシアントラセンを主成分とする電
荷輸送層を設けた電子写真感光体が記載されている。該
感光体は、残留電位が高く使用方法にやや制約を受け、
蒸着法による膜厚の不均一性から諸電気特性の再現性面
が不利で、感光体の工業的規模での大量生産上制約を受
けざるを得ない。

【００１１】近年、これらのフタロシアニン類の中でも
高感度を示すオキソチタニルフタロシアニンの研究が精
力的に行われている。オキソチタニルフタロシアニンだ
けでも、電子写真学会誌、第３２巻、第３号、２８２頁
に記載のとおり、Ｘ線回析スペクトルの回析角の違いか
ら数多くの結晶型に分類されている。具体的に、特徴的
な結晶型を示すと、特開昭６１−２１７０５０号公報お
よび特開昭６１−２３９２４８号公報にはα型、特開昭
６２−６７０９４号公報にはＡ型、特開昭６３−３６６
号公報および特開昭６３−１９８０６７号公報にはＣ
型、特開昭６３−２０３６５号公報、特開平２−８２５
６号公報および特開平１−１７０６６号公報にはＹ型、
特開平３−５４２６５号公報にはＭ型、特開平３−５４
２６４号公報にはＭ−α型、特開平３−１２８９７３号
公報にはＩ型結晶が記載されている。特開昭６２−６７
０９４号公報には、ＩおよびＩＩ型結晶が記載されてい
る。

【００１２】オキソチタニルフタロシアニンの結晶にお
いて、構造解析から格子定数が判っているものは、Ｃ
型、ＰｈａｓｅＩ型およびＰｈａｓｅＩＩ型である。Ｐ
ｈａｓｅＩＩ型は三斜晶系、ＰｈａｓｅＩ型およびＣ型
は単斜晶系に属する。これらの公知の結晶格子定数か
ら、前記公報に記載された結晶型を解析すると、Ａ型お
よびＩ型はＰｈａｓｅＩ型に属し、α型およびＢ型はＰ
ｈａｓｅＩＩ型に属し、Ｍ型はＣ型に属する。同様の解
析が、文献（J.of Imaging Science andTechnology，Vo
l.3６，No.６, 1993，p605〜609）において説明されて
いる。

【００１３】感光体そのものの問題として、露光に使用
されるレーザ光の基板反射が主原因と考えられる干渉縞
の発生などが起こり、その解決方法としていくつかの技
術が公知である。その１つの手段として、電荷発生層の
膜厚を厚くし、露光したレーザ光を吸収させて基板から
の反射をなくす手法が知られているが、従来の蒸着法で
形成できる膜厚には制限があり、その制御も難しい。こ
れに対して、バインダ樹脂分散液を塗布して電荷発生層
を形成する方法は、任意の厚さで、再現性よく、制御も
容易で、蒸着時の高真空度装置も不要で、加熱による熱
分解および熱変性を避けることができる。またバインダ
樹脂分散液塗布法は、蒸着法のように、蒸着後、種々の
方法で蒸着品を結晶化しなければならないというような
工業的生産上での煩わしさも無いので有利である。

【００１４】特開昭６１−１０９０５６号公報には、オ
キソチタニルフタロシアニン化合物とバインダ樹脂とを
含む電荷発生層上に、ヒドラゾン化合物とバインダ樹脂
とを含む電荷輸送層を積層した電子写真感光体が記載さ
れ、８００ｎｍ前後に感度を有する感光体を提供してい
る。該感光体では、現在の高画質化および高速化に要求
される感度には及ばない。

【００１５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、近赤
外光に対し高感度で電気特性に優れ、繰返し使用による
感度低下が起こり難く、帯電電位が安定で耐摩耗性に優
れた電子写真感光体を提供することである。

【００１６】

【課題を解決するための手段】本発明は、導電性支持体
上に形成される感光層が、電荷発生物質として、Ｘ線回
析スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）
７．３°，９．４°，９．６°，１１．６°，１３．３
°，１７．９°，２４．１°および２７．２°に主要な
回析ピークを示し、そのうち９．４°と９．６°との重
なったピーク束が最大回析ピークを示し、かつ２７．２
°のピークが２番目に大きなピークを示す結晶型オキソ
チタニルフタロシアニンを含有し、電荷輸送物質とし
て、下記一般式（Ｉ）で表されるベンゾフラン−スチリ
ル化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体で
ある。

【００１７】

【化４】

【００１８】（式中、Ａｒ₁は、置換基を含んでもよい
アリレン基または置換基を含んでもよい２価の複素環基
を示す。Ａｒ₂は、置換基を含んでもよいアリール基、
置換基を含んでもよい複素環基または置換基を含んでも
よいアラルキル基を示す。Ａｒ ₃およびＡｒ₄は、置換基
を含んでもよいアリール基、置換基を含んでもよい複素
環基、置換基を含んでもよいアラルキル基、置換基を含
んでもよい炭素数１〜３のアルキル基または水素原子を
示す。ａは、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のアル
キル基、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のフルオロ
アルキル基、置換基を含んでもよい炭素数が１〜５のパ
ーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、
炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子また
は水素原子を示し、ｎは１〜４の整数を示す。ただしｎ
が２以上のとき、複数のａは同一であっても異なるもの
であってもよく、互いに環を形成してもよい。）

【００１９】本発明に従えば、８００ｎｍ前後に強い感
度を有し、結晶型が安定で、溶剤および熱に対する結晶
安定性に優れる特定の結晶型のオキソチタニルフタロシ
アニンと、ベンゾフラン−スチリル化合物とを併用する
ことによって、帯電性良好で残留電位も極めて低く、良
好な耐久性を有するとともに、８００ｎｍ前後に強い感
度を有する電子写真感光体を提供することができる。

【００２０】また本発明は、前記感光層が、前記電荷発
生物質を含有する電荷発生層と、前記電荷輸送物質を含
有する電荷輸送層とから成る積層構造を有することを特
徴とする。

【００２１】本発明に従えば、前記オキソチタニルフタ
ロシアニンを電荷発生層に含有し、前記ベンゾフラン−
スチリル化合物を電荷輸送層に含有することによって、
帯電性良好で残留電位も極めて低く、良好な耐久性を有
するとともに、８００ｎｍ前後に強い感度を有する積層
型の電子写真感光体を提供することができる。

【００２２】また本発明は、前記感光層が、前記電荷発
生物質と前記電荷輸送物質とを含有する単一層から成る
ことを特徴とする。

【００２３】本発明に従えば、前記オキソチタニルフタ
ロシアニンと、前記ベンゾフラン−スチリル化合物とを
バインダ樹脂中に分散させることによって、帯電性良好
で残留電位も極めて低く、良好な耐久性を有するととも
に、８００ｎｍ前後に強い感度を有する単層型の電子写
真感光体を提供することができる。

【００２４】また本発明は、導電性支持体と感光層との
間に、中間層を設けたことを特徴とする。

【００２５】本発明に従えば、中間層を設けることによ
って、導電性支持体と感光層との接着性を高めることが
できるので、感度の安定した電子写真感光体を提供する
ことができる。

【００２６】また本発明は、前記感光層は、バインダ樹
脂として、ビニル化合物の重合体およびその共重合体、
ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレ
ート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹
脂、フェノキシ樹脂、セルロース系樹脂、ウレタン樹
脂、ならびにエポキシ樹脂から成る群から選ばれる少な
くとも１種を含有することを特徴とする。

【００２７】本発明に従えば、特定の樹脂を電荷輸送層
のバインダ樹脂として用いることによって、耐摩耗性に
優れる電子写真感光体を提供することができる。

【００２８】また本発明は、前記バインダ樹脂が、下記
一般式（ＩＩ）で表されるポリカーボネート樹脂を含有
することを特徴とする。

【００２９】

【化５】

【００３０】（式中、ｂおよびｃは、各々、置換基を有
してもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を有して
もよい炭素数６〜１２のアリール基、置換基を有しても
よい炭素数７〜１７のアラルキル基、炭素数２〜５のア
ルケニル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン原
子、または水素原子を表し、ｍおよびｌは１〜４の整数
を表す。Ｘ²は、単結合か、置換基を有してもよい炭素
数１〜１０のアルキレン基、置換基を有してもよい炭素
数１〜１０の環状アルキリデン基、置換基を有してもよ
い炭素数６〜１２のアリレン基、スルホニル基、カルボ
ニル基を表し、ｕは１０〜２００の整数を表す。Ｚは、
置換基を有してもよい炭素数１〜５のアルキレン基、炭
素数６〜１２のアリレン基、炭素数７〜１７のアリレン
アルキル基を表す。Ｗは、置換基を有してもよい炭素数
１〜５のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数２〜
５のアルケニル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、置換
基を有してもよい炭素数１〜５のアルキルエステル基、
置換基を有してもよい炭素数６〜１２のアリールエステ
ル基、カルボキシル基、アルデヒド基、水酸基、ハロゲ
ン原子、または水素原子を表す。）

【００３１】本発明に従えば、特定のポリカーボネート
樹脂を感光層のバインダ樹脂として用いることによっ
て、耐摩耗性に優れる電子写真感光体を提供することが
できる。

【００３２】また本発明は、前記バインダ樹脂が、下記
一般式（ＩＩＩ）で表されるポリエステル樹脂を、バイ
ンダ樹脂全量の５重量％以上５０重量％以下で含有して
いることを特徴とする。

【００３３】

【化６】

【００３４】（式中、ｇ，ｈおよびｉは１〜１０の整
数、ｖ，ｗ，ｘおよびｙは１０〜１０００の整数。）

【００３５】本発明に従えば、一定量の特定のポリエス
テル樹脂を、特定のポリカーボネート樹脂とともに、感
光層のバインダ樹脂として用いることによって、５重量
％未満で混合効果の発現が強い傾向になったり、５０重
量％を超えて塗液としての粘度低下などの不具合を招く
おそれもなく、耐摩耗性に優れる電子写真感光体を提供
することができる。

【００３６】また本発明は、前記ポリカーボネート樹脂
／前記ポリエステル樹脂の重量比が９／１〜７／３の範
囲であることを特徴とする。

【００３７】本発明に従えば、ポリカーボネート樹脂と
ポリエステル樹脂とを一定の重量比で含有することによ
って、さらに耐摩耗性に優れる電子写真感光体を提供す
ることができる。

【００３８】また本発明は、感光層が、酸化防止物質と
してα−トコフェロールを含有し、酸化防止物質／電荷
輸送物質の重量比が０．１／１００以上５／１００以下
であることを特徴とする。

【００３９】本発明に従えば、α−トコフェロールを酸
化防止物質として、電荷輸送物質に対して一定量含有す
ることによって、電荷輸送層用の塗液の安定性を高める
ことができるとともに、電位特性の優れた電子写真感光
体を提供することができる。

【００４０】また本発明は、感光層が、酸化防止物質と
して２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル−フェノール
を含有し、酸化防止物質／電荷輸送物質の重量比が０．
１／１００以上５０／１００以下であることを特徴とす
る。

【００４１】本発明に従えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチル−フェノールを酸化防止物質として、電荷
輸送物質に対して一定量含有することによって、電荷輸
送層用の塗液の安定性を高めることができるとともに、
電位特性の優れた電子写真感光体を提供することができ
る。

【００４２】また本発明は、表面層が、ジメチルポリシ
ロキサンを、ジメチルポリシロキサン／バインダ樹脂の
重量比が０．００１／１００以上５／１００以下で含有
することを特徴とする。

【００４３】本発明に従えば、レベリング剤であるジメ
チルポリシロキサンをバインダ樹脂に対して一定の重量
比で含有することによって、表面性に優れた感光体を得
ることができ、電位特性を向上することができる。

【００４４】

【発明の実施の形態】本発明の実施の形態による電子写
真感光体は、導電性支持体上に、電荷発生物質としての
特定のオキソチタニルフタロシアニン化合物と、電荷輸
送物質としての特定のベンゾフラン−スチリル化合物
と、特定のバインダ樹脂とを含有する感光層を有するこ
とを特徴とする。

【００４５】電荷発生物質として用いる特定のオキソチ
タニルフタロシアニン化合物は、Ｘ線回折スペクトルに
おいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）７．３°，９．
４°，９．６°，１１．６°，１３．３°，１７．９
°，２４．１°および２７．２°に主要な回析ピークを
示し、そのうち９．４°と９．６°との重なったピーク
束が最大回析ピークを示し、かつ２７．２°のピークが
２番目に大きなピークを示すことを特徴とする結晶型オ
キソチタニルフタロシアニンである。

【００４６】オキソチタニルフタロシアニンの合成方法
は、モーザーおよびトーマスの「フタロシアニン化合
物」（MOSER and THOMAS.“Phthalocianine Compound
s”）に記載されている公知の方法など、いずれによっ
てもよい。たとえば、ｏ−フタロニトリルと四塩化チタ
ンとを加熱融解またはα−クロロナフタレンなどの有機
溶媒の存在下で加熱する方法などによって、ジクロロチ
タニウムフタロシアニンを収率よく得ることができる。
得られたジクロロチタニウムフタロシアニンを塩基また
は水で加水分解することによって、オキソチタニルフタ
ロシアニンが得られる。また１，３−ジイミノイソイン
ドリンとテトラブトキシチタンをＮ−メチルピロリドン
などの有機溶媒中で加熱する方法などによって、オキソ
チタニルフタロシアニンが得られる。得られたオキソチ
タニルフタロシアニンには、ベンゼン環の水素原子が塩
素、フッ素、ニトロ基、シアノ基またはスルホン基など
の置換基で置換されたフタロシアニン誘導体が含有され
ていてもよい。

【００４７】このようなオキソチタニルフタロシアニン
組成物を水の存在下に、ジクロロエタンなどの水に非混
和性の有機溶媒で処理することによって、本発明におけ
る特定の結晶型を得る。オキソチタニルフタロシアニン
を水の存在下で水に非混和性の有機溶媒で処理する方法
としては、オキソチタニルフタロシアニンを水で膨潤さ
せ有機溶媒で処理する方法、および膨潤処理を行わず
に、水を有機溶媒中に添加し、その中にオキソチタニル
フタロシアニン粉末を投入する方法などが挙げられる
が、これらに限定されるものではない。

【００４８】オキソチタニルフタロシアニンを水で膨潤
させる方法としては、たとえばオキソチタニルフタロシ
アニンを硫酸に溶解させ、水中で析出させてウエットペ
ースト状にする方法が挙げられる。またホモミキサ、ペ
イントミキサ、ボールミルおよびサンドミルなどの攪拌
・分散装置を用いて、オキソチタニルフタロシアニンを
水で膨潤させ、ウエットペースト状にする方法なども挙
げられるが、これらの方法に限られるものではない。ま
た、加水分解で得られたオキソチタニルフタロシアニン
組成物を、溶液中またはバインダ樹脂を溶解させた溶液
中で充分な時間、撹拌処理または機械的な歪力をもって
ミリング処理することにより、本発明の特定の結晶型を
得る。

【００４９】この処理に用いられる装置としては、一般
的な攪拌装置の他に、ホモミキサ、ペイントミキサ、デ
ィスパーサ、アジター、ボールミル、サンドミル、ペイ
ントシェーカ、ダイノミル、アトライタおよび超音波分
散装置などを用いることもできる。処理後、ろ過し、メ
タノール、エタノールおよび水などを用いて洗浄し、単
離してもよいし、処理後、バインダ樹脂を加えてそのま
ま塗布液として使用してもよい。また、処理の際に予め
バインダ樹脂を加えていたものは、そのまま塗布液とし
て使用できる。

【００５０】既知の結晶型のオキソチタニルフタロシア
ニン中で、比較的光感度特性のよい結晶型にＹ型および
Ｍ−α型がある。他にＩ型およびＭ型があるが、これら
は電子写真学会誌、第３２巻、第３号、２８２頁に記載
のとおり、Ｍ−α型を処理して得られた結晶であり、結
晶系および特性が類似しているので、Ｍ−α型に含め
る。本発明の実施の形態における前述の新規結晶型は、
Ｙ型およびＭ−α型のどちらとも一致しないだけでな
く、より良好な特性を示す。

【００５１】本実施の形態における結晶形は、主ピーク
位置について、Ｍ−α型がブラッグ角（２θ±０．２
°）７．２°，１４．２°，２４．０°および２７．１
°であるのに対して、７．３°，９．４°，９．６°，
１１．６°，１３．３°，１７．９°，２４．１°およ
び２７．２°であり、Ｍ−α型とは全く別の結晶系であ
ることは明白である。Ｙ型に関しては、その主ピーク位
置が９．６°，１１．７°，１５．０°，２４．１°お
よび２７．１°であり、本発明における結晶型のピーク
位置と似ているが、２つのスペクトルはその相対強度の
関係が大きく異なっている。すなわち最大ピーク位置
は、ブラッグ角（２θ±０．２°）で、本実施の形態に
おける結晶型が９．４°と９．６°との重なったピーク
束であるのに対して、Ｙ型が２７．３°である。ちなみ
にＭ−α型は２７．３°である。相対強度は結晶型によ
って決定されるので、２つのスペクトルのピーク強度が
著しく相違していることは、双方の結晶系が異なること
が原因に他ならない。

【００５２】またＹ型のスペクトルでは、特開平７−２
７１０７３号公報に示されているように、ブラッグ角１
８°付近と２４°付近とに各々２つの明瞭なピークが見
られることに対して、本実施の形態における結晶型では
ブラッグ角（２θ±０．２°）１７．９°および２４．
１°には、１つのピークしか見られない点でも大きく異
なっている。さらに光感度特性、繰返し使用特性および
溶剤安定性に対しても、本実施の形態における結晶型の
オキソチタニルフタロシアニンの方が優っている。

【００５３】特開平８−２０９０２３号公報には、ブラ
ッグ角（２θ±０．２°）９．６°に最大ピークを持つ
オキソチタニルフタロシアニンが記載されている。電子
写真学会誌、第３２巻、第３号、２８２頁に報告のない
新規結晶型である。該結晶型は、本発明の発明者らによ
るどのような合成法でも製造することができず、本発明
の実施の形態における結晶型と、光感度特性などの特性
を比較することはできなかった。ただし前記結晶型で
は、主要ピークがブラッグ角（２θ±０．２°）７．２
２°，９．６０°，１１．６０°，１３．４０°，１
４．８８°，１８．３４°，２３．６２°，２４．１４
°および２７．３２°であるという公報の記述に対し、
本実施の形態における結晶型では、１８．３４°±０．
２°と２３．６２°±０．２°にはピークは存在しな
い。そのため本発明の実施の形態における新規結晶型
は、前記結晶型とも異なる。

【００５４】なお本発明の実施の形態における特定のフ
タロシアニン組成物は、前述の製造方法によって製造さ
れたもののみに限定されるものではなく、いかなる製造
方法によって製造されても、特定のピークを示す限り包
含される。このようにして得られたオキソチタニルフタ
ロシアニンは、電子写真感光体の電荷発生物質として優
れた特性を発揮する。本発明の実施の形態においては、
前記オキソチタニルフタロシアニン以外の電荷発生物質
を併用してもよい。併用する電荷発生物質としては、本
発明における特定のオキソチタニルフタロシアニンと結
晶型において異なるα型、β型、Ｙ型およびアモルファ
スのオキソチタニルフタロシアニン、他のフタロシアニ
ン類、ならびにアゾ顔料、アントラキノン顔料、ペリレ
ン顔料、多環キノン顔料およびスクエアリウム顔料など
が挙げられる。

【００５５】電荷輸送物質として用いる特定のベンゾフ
ラン−スチリル化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される
化合物が好適である。

【００５６】

【化７】

【００５７】一般式（Ｉ）中、Ａｒ₁は置換基を含んで
もよいアリレン基または置換基を含んでもよい２価の複
素環基を示す。

【００５８】Ａｒ₁の具体例としては、フェニレン基、
ナフチレン基およびピリジレン基などが挙げられる。

【００５９】一般式（Ｉ）中、Ａｒ₂は置換基を含んで
もよいアリール基、置換基を含んでもよい複素環基また
は置換基を含んでもよいアラルキル基を示す。

【００６０】Ａｒ₂の具体例としては、フェニル、トリ
ル、メトキシフェニル、ナフチル、ピレニルおよびビフ
ェニルなどのアリール基、ベンゾフリル、ベンゾチアゾ
リル、ベンゾオキサゾリルおよびＮ−エチルカルバゾリ
ルなどの複素環基、メチルベンジル、メトキシベンジル
および２−チエニルメチルなどのアラルキル基が挙げら
れる。

【００６１】一般式（Ｉ）中、Ａｒ₃およびＡｒ₄は、置
換基を含んでもよいアリール基、置換基を含んでもよい
塩素環基、置換基を含んでもよいアラルキル基、置換基
を含んでもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含
んでもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基
を含んでもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル
基、または水素原子を示す。

【００６２】Ａｒ₃およびＡｒ₄の具体例としては、フェ
ニル、トリル、メトキシフェニル、ナフチル、ピレニル
およびビフェニルなどのアリール基、ベンゾフリル、ベ
ンゾチアリル、ベンゾオキサゾリルおよびＮ−エチルカ
ルバゾリルなどの複素環基、メチルベンジル、メトキシ
ベンジルおよび２−チエニルメチルなどのアラルキル
基、メチル、エチルおよびｎ−プロピルなどのアルキル
基、１，１，１−トリフルオロエチルなどのフルオロア
ルキル基、トリフルオロメチルなどのパーフルオロアル
キル基、または水素原子が挙げられる。

【００６３】一般式（Ｉ）中、ａは置換基を含んでもよ
い炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでもよい炭
素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでもよ
い炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜
３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ
基、ハロゲン原子または水素原子を示す。

【００６４】ａの具体例としては、メチル、エチル、ｎ
−プロピルおよびイソプロピルなどのアルキル基、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシおよびイソプロポキシ
などのアルコキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
およびジイソプロピルアミノなどのジアルキルアミノ
基、フッ素、塩素および臭素などのハロゲン原子などが
挙げられる。一般的に電子供与性の置換基であるのが好
ましい。

【００６５】さらに一般式（Ｉ）中、ｎは、１，２，３
または４を示す。ただし、ｎが２以上の場合、前述のａ
は、複数のａが同一でも異なってもよく、互いに環を形
成してもよい。

【００６６】特に、一般式（Ｉ）で示されるベンゾフラ
ン−スチリル化合物のうち、電子写真特性、原価および
製造などの観点から優れた物としては、Ａｒ₁は、フェ
ニレン基またはナフチレン基、Ａｒ₂がフェニル基、ｐ
−メチルフェニル基またはナフチル基、Ａｒ₃およびＡ
ｒ₄のうち、一方がフェニル基、ｐ−メチルフェニル基
またはナフチル基で、他方が水素原子、または、共にフ
ェニル基もしくはｐ−メチルフェニル基で、ａが水素原
子であるものが挙げられる。

【００６７】次に前記一般式（Ｉ）で示されるベンゾフ
ラン−スチリル化合物の具体例を、以下の表１〜３に示
すが、これによって本発明のベンゾフラン−スチリル化
合物が限定されるものではない。

【００６８】

【表１】

【００６９】

【表２】

【００７０】

【表３】

【００７１】前記一般式（Ｉ）で示されるベンゾフラン
−スチリル化合物を、電荷輸送物質として含有すること
によって、帯電特性に優れる電子写真感光体を提供する
ことができる。

【００７２】前記特定のバインダ樹脂としては、たとえ
ばポリメチルメタクリレート、ポリスチレンおよびポリ
塩化ビニルなどのビニル重合体、その共重合体、ポリカ
ーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエステルカー
ボネート樹脂、ポリスルホン樹脂、フェノキシ樹脂、エ
ポキシ樹脂、ならびにシリコーン樹脂などが挙げられ、
これらは単独あるいは２種類以上混合して使用してもよ
く、また部分的に架橋した熱硬化性樹脂も使用すること
で上記目的が達成される。特に下記一般式（ＩＩ）のポ
リカーボネート樹脂、および下記一般式（ＩＩ）のポリ
カーボネート樹脂と下記一般式（ＩＩＩ）のポリエステ
ル樹脂との混合樹脂が、バインダ樹脂として好適であ
る。これによって感光体の耐摩耗性がさらに優れる。

【００７３】

【化８】

【００７４】一般式（ＩＩ）中、ｂおよびｃは、各々、
置換基を有してもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換
基を有してもよい炭素数６〜１２のアリール基、置換基
を有してもよい炭素数７〜１７のアラルキル基、炭素数
２〜５のアルケニル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、
ハロゲン原子、または水素原子を表す。Ｘ²は、単結合
か、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキレン
基、置換基を有してもよい炭素数３〜１０の環状アルキ
リデン基、置換基を有してもよい炭素数６〜１２のアリ
レン基、スルホニル基またはカルボニル基を表す。Ｚ
は、置換基を有してもよい炭素数１〜５のアルキレン
基、炭素数６〜１２のアリレン基および炭素数７〜１７
のアリレンアルキル基を表す。Ｗは、置換基を有しても
よい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を有してもよい
炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜５のアルコキ
シ基、置換基を有してもよい炭素数１〜５のアルキルエ
ステル基、置換基を有してもよい炭素数６〜１２のアリ
ールエステル基、カルボキシル基、アルデヒド基、水酸
基、ハロゲン原子、または水素原子を表す。ｍおよびｌ
は、１〜４の整数、ｕは、１０〜２００の整数を表す。

【００７５】次に前記一般式（ＩＩ）で示されるポリカ
ーボネート樹脂の具体例として、たとえば以下の表４に
示す構造を有するものが挙げられるが、これに限定され
るものではない。

【００７６】

【表４】

【００７７】

【化９】

【００７８】一般式（ＩＩＩ）中、ｇ，ｈおよびｉは、
１〜１０の整数、ｖ，ｗ，ｘおよびｙは、１０〜１００
０の整数を表す。

【００７９】一般式（ＩＩＩ）のポリエステル樹脂は、
バインダ樹脂全体に対して、好ましくは５重量％以上５
０重量％以下、より好ましくは１０重量％以上３０重量
％以下で使用される。５重量％未満では、混合効果の発
現が弱い傾向にあり、５０重量％を超えると塗布液とし
ての粘度低下などの不具合を招く恐れがあるからであ
る。

【００８０】前記一般式（Ｉ）で示されるベンゾフラン
−スチリル化合物は、バインダ樹脂１重量部に対して、
好ましくは０．２重量部以上１．５重量部以下、より好
ましくは０．３重量部以上１．２重量部以下で使用され
る。

【００８１】図１は、積層型感光層を有する電子写真感
光体の一例を模式的に示す断面図である。図２は、分散
型感光層を有する電子写真感光体の一例を模式的に示す
断面図である。図３は、図１の電子写真感光体において
中間層７を有する例を示す断面図である。図４は、図２
の電子写真感光体において中間層７を有する例を示す断
面図である。図１の電子写真感光体は、導電性支持体１
上に、電荷発生物質２を含む電荷発生層５と、電荷輸送
物質３を含む電荷輸送層６との２層から構成される積層
型感光層４を有する機能分離型感光体である。図２の電
子写真感光体は、導電性支持体１上に、電荷輸送層に電
荷発生物質２を分散することによって、電荷発生物質２
と電荷輸送物質３とを含有して構成される分散型の感光
層１４を有する単層型感光体である。図３および図４に
おいて、中間層７は、導電性支持体１と感光層４または
１４との間に、通常使用されている公知の中間層として
設けられる。中間層７を設けることによって、導電性支
持体と感光層との接着性を高めることができるので、感
度の安定した電子写真感光体を提供することができる。

【００８２】本発明の実施の形態による電子写真感光体
の構成としては、図１のような機能分離型、図２のよう
な単層型、または図３および図４のような中間層７が設
けられた機能分離型または単層型とすることができる。
なおバインダ樹脂は、機能分離型における電荷発生層５
および電荷輸送層６、ならびに分散型の感光層１４にそ
れぞれ含有される。以下、本実施の形態による電子写真
感光体において、積層型感光体の場合と単層型感光体の
場合とに分けて説明する。

【００８３】機能分離型感光体の場合、電荷発生層５中
の電荷発生物質２に、前述の結晶型のオキソチタニルフ
タロシアニンが用いられ、また前述の他の電荷発生物質
２が含まれていてもよい。電荷輸送層６には、前記ベン
ゾフラン−スチリル化合物を電荷輸送物質３として含有
し、必要に応じてレベリング剤、酸化防止物質、増感剤
などの各種添加剤を含んでもよい。特に酸化防止物質と
しては、α−トコフェロールおよび２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−４−メチル−フェノールが好適である。α−トコ
フェロールは電荷輸送物質３に対して０．１重量％以上
５重量％以下含まれることが好ましく、２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−メチル−フェノールは電荷輸送物質３に
対して０．１重量％以上５０重量％以下含まれることが
好ましい。これによって電位特性が優れ、また塗布液と
しての安定性も高まる。

【００８４】各層の形成方法としては、層に含有させる
物質を溶剤に溶解または分散させて得られた塗布液を順
次塗布するなどの公知の方法が適用できる。

【００８５】電荷発生層５の形成方法としては、真空蒸
着法、スパッタリングおよびＣＶＤ（Chemical Vapor D
eposition）などの気相堆積法、および塗布法などが挙
げられる。塗布法では、溶剤に電荷発生物質２を溶解、
またはボールミル、サンドグラインダ、ペイントシェイ
カおよび超音波分散機などによって粉砕して分散し、必
要に応じてバインダ樹脂と溶剤とを加え、シートの場合
にはベーカアプリケータ、バーコータ、キャスティング
およびスピンコートなど、ドラムの場合にはスプレイ
法、垂直型リング法および侵漬塗工法などによって、電
荷発生層５が形成される。

【００８６】特に分散液を塗布する方法は、塗布層を任
意の厚さとして、露光したレーザ光を吸収させて基板か
らの反射をなくすことができ、再現性よく、制御も容易
である。また分散液を塗布する方法は、蒸着法と比較し
て、蒸着時の高真空度装置も不要で、加熱による熱分解
および熱変性を避けることができ、蒸着後の蒸着品の結
晶化などの工業的生産上での煩わしさもないので有利で
ある。

【００８７】溶剤としては、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノン
などのケトン類、酢酸エチルおよび酢酸ブチルなどのエ
ステル類、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどの
エーテル類、ベンゼン、トルエンおよびキシレンなどの
芳香族炭化水素類、ならびにＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極
性溶媒を単独または２種類以上の混合にて用いることが
できる。

【００８８】電荷発生層５の膜厚としては、０．０５〜
５μｍが好ましく、より好ましくは０．０８〜１μｍで
ある。

【００８９】電荷輸送層６の形成方法としては、電荷輸
送物質３を溶剤に溶解し、バインダ樹脂を加え、シート
の場合にはベーカアプリケータ、バーコータ、キャステ
ィングおよびスピンコートなど、ドラムの場合にはスプ
レイ法、垂直型リング法および侵漬塗工法によって塗布
して、電荷輸送層６が形成される。

【００９０】バインダ樹脂としては、ポリメチルメタク
リレート、ポリスチレンおよびポリ塩化ビニルなどのビ
ニル重合体、およびその共重合体、ポリカーボネート樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリエステルカーボネート樹
脂、ポリスルホン樹脂、フェノキシ樹脂、エポキシ樹
脂、ならびにシリコーン樹脂などが挙げられる。これら
は単独または２種類以上混合して使用してもよく、また
それらの樹脂を構成するために必要なモノマーの共重合
体などや、部分的に架橋した熱硬化性樹脂も使用でき
る。

【００９１】溶剤としては、アセトン、メチルエチルケ
トンおよびシクロヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチ
ルおよび酢酸ブチルなどのエステル類、テトラヒドロフ
ランおよびジオキサンなどのエーテル類、ベンゼン、ト
ルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドな
どの非プロトン性極性溶媒を用いることができる。

【００９２】電荷輸送層６の膜厚は、５〜６０μｍが好
ましく、より好ましくは１０〜４０μｍである。

【００９３】通常は電荷発生層５の上に電荷輸送層６を
形成するが、その逆も可能である。また最表面層とし
て、たとえば熱可塑性または熱硬化性ポリマを主体とす
る従来公知のオーバコート層を設けてもよい。

【００９４】単層型感光体の場合には、機能分離型感光
体における電荷輸送層６と同様の配合比の電荷輸送層中
に、前述の結晶型のオキソチタニルフタロシアニンが分
散される。該オキソチタニルフタロシアニンの粒径は、
充分小さいことが必要で、好ましくは１μｍ以下で使用
される。感光層１４内に分散される電荷発生物質２の量
は、過少では感度不足、過多では帯電性低下および感度
低下を誘発するなどの弊害があり、０．５〜５０重量％
が好ましく、より好ましくは１〜２０重量％で使用され
る。感光層１４の膜厚は、５〜５０μｍが好ましく、よ
り好ましくは１０〜４０μｍで使用される。

【００９５】単層型感光体における感光層１４にも、成
膜性、可撓性および機械的強度などを改善するための従
来公知の可塑剤、残留電位を抑制するための添加剤、分
散安定性向上のための分散補助剤、塗布性を改善するた
めのレベリング剤、界面活性剤、シリコーンオイル、フ
ッ素系オイル、その他の添加剤が加えられてもよい。特
にレベリング剤としては、ジメチルポリシロキサンが好
適で、バインダ樹脂に対して、０．００１重量％以上５
重量％以下含まれることが好ましい。これによって表面
性の優れた感光体を得ることができ、電位特性を向上す
ることができる。

【００９６】本発明の実施の形態において用いられる導
電性支持体１としては、支持体自体が導電性を持つも
の、たとえばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、ニッケルおよびチタンなどを用いるこ
とができる。その他、アルミニウム、金、銀、銅、亜
鉛、ニッケル、チタン、酸化インジウムおよび酸化錫な
どを蒸着したプラスチックおよび紙、導電性粒子を含有
したプラスチックおよび紙、ならびに導電性ポリマを含
有するプラスチックなどを用いることができる。それら
の形状としては、ドラム状、シート状およびシームレス
ベルト状のものなどが使用できる。

【００９７】導電性支持体１と感光層４または１４との
間に設ける中間層７としては、アルミニウム陽極酸化
膜、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウムおよび酸化
チタンなどの無機層のほか、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリアク
リル酸、セルロース類、ゼラチン、でんぷん、ポリウレ
タン、ポリイミド、ポリアミド、カゼイン、ならびにＮ
−メトキシメチル化ナイロンなどが用いられる。さら
に、これらに酸化チタン、酸化スズおよび酸化アルミニ
ウムなどの粒子を分散させてもよい。

【００９８】前述のようにして得られた本発明の実施の
形態による電子写真感光体の特徴は、該感光体に用いる
オキソチタニルフタロシアニンは長波長域でも大きな感
度を示すので、長波長域の光、特に半導体レーザおよび
ＬＥＤ（Light EmittingDiode）に最適な感光波長域を
有することである。また前記感光体に用いるオキソチタ
ニルフタロシアニンは、結晶型が安定で、溶剤および熱
に対する結晶安定性に優れ、感光体としての光感度特性
および繰返し使用特性に優れるという特徴を有する。こ
れらの特徴は、前述のオキソチタニルフタロシアニンの
製造時の性質のみならず、電子写真感光体を製造すると
きや、その使用上でも大きな長所となるものである。

【００９９】以下、前述の材料を用いた感光体の作製方
法および電位特性について、実施例に基づいて具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。

【０１００】（製造例１）ｏ−フタロジニトリル４０
ｇ、４塩化チタン１８ｇおよびα−クロロナフタレン５
００ｍｌを窒素雰囲気下２００〜２５０℃で３時間加熱
攪拌して反応させ、１００〜１３０℃まで放冷後、熱時
ろ過し、１００℃に加熱したα−クロロナフタレン２０
０ｍｌで洗浄してジクロロチタニウムフタロシアニン粗
生成物を得た。この粗生成物を室温にてα−クロロナフ
タレン２００ｍｌ、ついでメタノール２００ｍｌで洗浄
後、さらにメタノール５００ｍｌ中で１時間熱懸洗を行
った。ろ過後、得られた粗生成物を水５００ｍｌ中で、
ｐＨが６〜７になるまで熱懸洗を繰返した後、乾燥して
オキソチタニルフタロシアニン中間結晶を得た。

【０１０１】得られたオキソチタニルフタロシアニン中
間結晶について、以下の条件でＸ線回折スペクトルを測
定した。なお後述する製造例１〜３で得られるオキソチ
タニルフタロシアニンについても、同様の条件で測定し
た。Ｘ線源ＣｕＫα＝１．５４０５０Å 電圧４０ｋＶ電流５０ｍＡスタート角度５．０ｄｅｇ．ストップ角度３０．０ｄｅｇ．ステップ角度０．０２ｄｅｇ．測定時間０．５ｄｅｇ．／ｓｅｃ測定方法 θ／２θ スキャン方法

【０１０２】図５は、本発明の製造例１の製造途中で得
られたオキソチタニルフタロシアニン中間結晶のＸ線回
折スペクトルを示す図である。この中間結晶は、ブラッ
グ角（２θ±０．２°）２７．３°に最大回析ピークを
示し、かつ、７．４°，９．６°および２７．３°に回
析ピークを有する特開平２−８２５６号公報および特開
平７−２７１０７３号公報に記載のＹ型と呼ばれる結晶
型オキソチタニルフタロシアニンであることが判る。

【０１０３】この結晶１．０ｇをメチルエチルケトン３
０ｇと混合し、ペイントコンディショナ装置（レッドレ
ベル社製）によって直径２ｍｍのガラスビーズとともに
ミリング処理し、メタノールで洗浄した後、乾燥してオ
キソチタニルフタロシアニンの結晶を得た。

【０１０４】図６は、本発明の製造例１で得られたオキ
ソチタニルフタロシアニンのＸ線回折スペクトルを示す
図である。この結晶は、ブラッグ角（２θ±０．２°）
９．４°と９．６°との重なったピーク束に最大回析ピ
ークを示し、かつ７．３°，９．４°，９．６°，１
１．６°，１３．３°，１７．９°，２４．１°および
２７．２°に回析ピークを有する本発明における特定の
結晶型のオキソチタニルフタロシアニンであることが判
る。

【０１０５】（製造例２）製造例１の中間で得られたオ
キソチタニルフタロシアニン中間結晶１．０ｇとポリブ
チラール（積水化学工業社製エスレックＢＬ−１）０．
６ｇとをメチルエチルケトン４０ｇに混合し、ビーズミ
ル装置によって直径２ｍｍのガラスビーズとともにミリ
ング処理し、オキソチタニルフタロシアニンの結晶を得
た。

【０１０６】図７は、本発明の製造例２で得られたオキ
ソチタニルフタロシアニンのＸ線回析スペクトルを示す
図である。この結晶は、ブラッグ角（２θ±０．２°）
９．４°と９．６°との重なったピーク束に最大回析ピ
ークを示し、かつ７．３°，９．４°，９．６°，１
１．６°，１３．３°，１７．９°，２４．１°および
２７．２°に回析ピークを有し、さらに１４．１°〜１
４．９°において、強度の同程度の回析ピークを複数本
有することで台形状を示すピーク分離困難なピークの集
合体を示し、本発明における特定の結晶型のオキソチタ
ニルフタロシアニンであることが判る。

【０１０７】（製造例３）製造例１の中間で得られたオ
キソチタニルフタロシアニン中間結晶１．０ｇとポリブ
チラール（積水化学工業社製エスレックＢＬ−１）０．
４ｇと塩化ビニル−酢酸ビニル共重合樹脂（積水化学工
業社製エスレックＭ−１）０．２ｇとをメチルエチルケ
トン４０ｇに混合し、ペイントコンディショナ装置によ
って直径２ｍｍのガラスビーズとともにミリング処理
し、オキソチタニルフタロシアニンの結晶を得た。

【０１０８】図８は、本発明の製造例３で得られたオキ
ソチタニルフタロシアニンのＸ線回折スペクトルを示す
図である。この結晶は、ブラッグ角（２θ±０．２°）
９．４°と９．６°との重なったピーク束に最大回析ピ
ークを示し、かつ７．３°，９．４°，９．６°，１
１．６°，１３．３°，１７．９°，２４．１°および
２７．２°に回析ピークを有し、１４．１°〜１４．９
°において、強度が同程度の回析ピークを複数本有する
ことで台形状を示すピーク分離困難なピークの集合体を
示し、９．０°位置に９．４°と９．６°との重なった
ピーク束の半分程度の強度のピークが、該ピーク束のシ
ョルダピークとして存在し、本発明における特定の結晶
型のオキソチタニルフタロシアニンであることが判る。

【０１０９】（製造例４）例示化合物Ｎｏ．１に示した
ベンゾフラン−スチリル化合物を製造した。

【０１１０】カリウム−ｔ−ブトキサイド０．８１ｇ
（１．５当量）をテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、
氷浴にて０度に冷却する。この溶液に、α、α’−ジフ
ェニルベンジルホスホン酸ジエチル１．９０ｇ（１．３
当量）をテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したものを徐
々に加え、約１０分間０度にて攪拌し、安定Wittigイリ
ドを生成させた。この溶液に、５−フォルミル−２−
（４’−（ビス（ｐ−トリル）アミノ）フェニル）ベン
ゾ［ｂ］フラン２．０ｇ（１．０当量）をテトラヒドロ
フラン１０ｍｌに溶解したものを徐々に加えた。氷浴を
外し、室温まで反応温度を上げ、約２時間攪拌を続け
た。

【０１１１】薄層クロマトグラフにて反応の終了を確認
し、常法による抽出処理を行うことにより目的の例示化
合物Ｎｏ．１に示したベンゾフラン−スチリル化合物が
２．５８ｇ得られた（収率９５％）。

【０１１２】このようにして得られたベンゾフラン−ス
チリル化合物（例示化合物Ｎｏ．１）の構造は、¹Ｈ−
ＮＭＲ、通常¹³Ｃ−ＮＭＲおよびＤＥＰＴ１３５¹³Ｃ−
ＮＭＲを測定することにより確認した。

【０１１３】図９は、重クロロホルム中でのベンゾフラ
ン−スチリル化合物の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
図１０は、重クロロホルム中でのベンゾフラン−スチリ
ル化合物の通常¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。図１１
は、重クロロホルム中でのベンゾフラン−スチリル化合
物のＤＥＰＴ１３５¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。こ
れらのＮＭＲシグナルは、目的とするベンゾフラン−ス
チリル化合物（例示化合物Ｎｏ．１）の構造をよく支持
している。

【０１１４】（実施例１）アルミニウム蒸着のポリエス
テルフィルムを導電性支持体として、この支持体上に酸
化チタン２．１ｇと共重合ナイロン３．９ｇ（東レ社製
ＣＭ８０００）とを、メチルアルコール３２．９ｇとジ
クロロエタン６１．１ｇとの混合溶剤に加える。ペイン
トシェーカを用いて１２時間分散した液を塗布、乾燥し
て、膜厚１μｍの中間層を形成した。

【０１１５】製造例１において得られた結晶型のオキソ
チタニルフタロシアニン１重量部と、ポリブチラール
（積水化学工業社製エスレックＢＬ−１）１重量部とを
メチルエチルケトン７０重量部に混合し、ペイントコン
ディショナ装置（レッドレベル社製）によって直径２ｍ
ｍのガラスビーズとともに分離処理して調整した。調整
した溶液を前記中間層上に塗布、乾燥して、膜厚０．４
μｍの電荷発生層を形成した。

【０１１６】電荷輸送物質として例示化合物Ｎｏ．１の
ベンゾフラン−スチリル化合物１０重量部、バインダ樹
脂としてポリカーボネート樹脂（ＩＩ−１）８重量部お
よびポリエステル樹脂（ＩＩＩ）２重量部、酸化防止物
質としてα−トコフェロール０．２重量部、ならびにレ
ベリング剤としてポリジメチルシロキサン０．０００２
重量部を混合し、テトラヒドロフランを溶剤として１５
重量％の溶液を調製した。調製した溶液を形成した電荷
発生層上に塗布し、乾燥膜厚２０μｍの電荷輸送層を形
成した。

【０１１７】以上のようにして電荷発生層および電荷輸
送層から構成される機能分離型電子写真感光体試料１を
得た。

【０１１８】（実施例２）アルミニウム蒸着のポリエス
テルフィルムを導電性支持体として、この支持体上に直
接、実施例１の分散処理により得られた電荷発生層用溶
液を塗布、乾燥して、膜厚０．４μｍの電荷発生層を形
成した。

【０１１９】電荷輸送物質として例示化合物Ｎｏ．３で
示されるベンゾフラン−スチリル化合物１０重量部、バ
インダ樹脂としてポリカーボネート樹脂（ＩＩ−１）７
重量部およびポリエステル樹脂（ＩＩＩ）３重量部、酸
化防止物質として２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル
−フェノール０．５重量部を混合し、テトラヒドロフラ
ンを溶剤とし１５重量％の溶液を調製した。調製した溶
液を先に形成した電荷発生層上に塗布し、乾燥膜厚２０
μｍの電荷輸送層を形成し、機能分離型感光体試料２を
得た。

【０１２０】（実施例３）電荷発生層の樹脂として、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合樹脂（積水化学工業製エス
レックＢＭ−１）を用いた以外は、実施例１と同様にし
て電荷発生層を形成した。

【０１２１】電荷輸送物質として例示化合物Ｎｏ．６の
ベンゾフラン−スチリル化合物１０重量部、バインダ樹
脂としてポリカーボネート樹脂（ＩＩ−１）９重量部お
よびポリエステル樹脂（ＩＩＩ）１重量部、酸化防止物
質としてα−トコフェロール０．２重量部、ならびにレ
ベリング剤としてポリジメチルシロキサン０．０００２
重量部を混合し、テトラヒドロフランを溶剤とし１５重
量％の溶液を調製した。調製した溶液を先に形成した電
荷発生層上に塗布し、乾燥膜厚２０μｍの電荷輸送層を
形成し、機能分離型感光体試料３を得た。

【０１２２】（実施例４）アルミニウム蒸着のポリエス
テルフィルムを導電性支持体として、この支持体上に酸
化チタン２．１ｇと共重合ナイロン（東レ社製ＣＭ８０
００）３．９ｇとを、メチルアルコール３２．９ｇとジ
クロロエタン６１．１ｇとの混合溶剤に加える。ペイン
トシェーカを用いて１２時間分散した液を塗布、乾燥し
て、膜厚１μｍの中間層を形成した。

【０１２３】電荷発生物質として、製造例２において得
られた結晶型のオキソチタニルフタロシアニンを用いた
以外は、実施例１と同様にして前記中間層上に膜厚０．
４μｍの電荷発生層を形成した。

【０１２４】電荷輸送物質として、例示化合物Ｎｏ．１
のベンゾフラン−スチリル化合物を１０重量部、バイン
ダ樹脂としてポリカーボネート樹脂（ＩＩ−１）８重量
部およびポリエステル樹脂（ＩＩＩ）２重量部、酸化防
止物質として２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル−フ
ェノール０．５重量部、ならびにレベリング剤としてポ
リジメチルシロキサン０．０００２重量部を混合し、テ
トラヒドロフランを溶剤として１５重量％の溶液を調製
した。調製した溶液を先に形成した電荷発生層上に塗布
し、乾燥膜厚２５μｍの電荷輸送層を形成した。

【０１２５】以上のようにして、電荷発生層および電荷
輸送層から構成される機能分離型感光体試料４を得た。

【０１２６】（実施例５）電荷輸送物質として例示化合
物Ｎｏ．１７のベンゾフラン−スチリル化合物を用いた
以外は、実施例４と同様にして機能分離型感光体試料５
を得た。

【０１２７】（実施例６）アルミニウム蒸着のポリエス
テルフィルムを導電性支持体として、この支持体上に酸
化チタン２．１ｇと共重合ナイロン（東レ社製ＣＭ８０
００）３．９ｇとを、メチルアルコール３２．９ｇとジ
クロロエタン６１．１ｇとの混合溶剤に加える。ペイン
トシェーカを用いて１２時間分散した液を塗布、乾燥し
て、膜厚１μｍの中間層を形成した。

【０１２８】電荷発生物質として、製造例３において得
られた結晶型のオキソチタニルフタロシアニンを用いた
以外は、実施例１と同様にして前記中間層上に膜厚０．
４μｍの電荷発生層を形成した。

【０１２９】電荷輸送物質として例示化合物Ｎｏ．１の
ベンゾフラン−スチリル化合物１０重量部、バインダ樹
脂としてポリカーボネート樹脂（ＩＩ−１）８重量部お
よびポリエステル樹脂（ＩＩＩ）２重量部、酸化防止物
質として２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル−フェノ
ール０．５重量部、ならびにレベリング剤としてポリジ
メチルシロキサン０．０００２重量部を混合し、テトラ
ヒドロフランを溶剤として１５重量％の溶液を調製し
た。調製した溶液を先に形成した電荷発生層上に塗布
し、乾燥膜厚２５μｍの電荷輸送層を作成した。

【０１３０】以上のようにして、電荷発生層および電荷
輸送層から構成される機能分離型感光体試料６を得た。

【０１３１】（実施例７）電荷輸送物質として例示化合
物Ｎｏ．２４のベンゾフラン−スチリル化合物を用いた
以外は、実施例６と同様にして機能分離型感光体試料７
を得た。

【０１３２】（実施例８）アルミニウム蒸着のポリエス
テルフィルムを導電性支持体として、この支持体上に酸
化チタン２．１ｇと共重合ナイロン（東レ社製ＣＭ８０
００）３．９ｇとを、メチルアルコール３２．９ｇとジ
クロロエタン６１．１ｇとの混合溶剤に加える。ペイン
トシェーカを用いて１２時間分散した液を塗布、乾燥し
て、膜厚１μｍの中間層を形成した。

【０１３３】製造例１において得られた結晶型のオキソ
チタニルフタロシアニン１重量部、例示化合物Ｎｏ．１
２のベンゾフラン−スチリル化合物１０重量部、バイン
ダ樹脂としてポリカーボネート樹脂（ＩＩ−１）８重量
部およびポリエステル樹脂（ＩＩＩ）２重量部、ならび
に酸化防止物質として２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メ
チル−フェノール０．５重量部を混合し、テトラヒドロ
フランを溶剤として１５重量％の溶液を調製した。調製
した溶液をペイントコンディショナ装置（レッドレベル
社製）によって、直径２ｍｍのガラスビーズとともに分
散した。この分散で得られた溶液を前記中間層上に塗布
し、乾燥膜厚２５μｍの感光体層を形成した。

【０１３４】以上のようにして、電荷輸送層に電荷発生
物質を分散した単層型感光体試料８を得た。

【０１３５】（実施例９）電荷輸送層に２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−メチル−フェノールを加えなかったこと
以外は、実施例２と同様にして機能分離型感光体試料９
を得た。

【０１３６】（実施例１０）電荷輸送層にα−トコフェ
ロールを加えなかったこと以外は、実施例１と同様にし
て機能分離型感光体試料１０を得た。

【０１３７】（実施例１１）電荷輸送層にポリジメチル
シロキサンを加えなかったこと以外は、実施例１と同様
にして機能分離型感光体試料１１を作製したが、感光体
表面に凹凸が生じ均一な塗膜は得られなかった。

【０１３８】（実施例１２）電荷輸送層のバインダ樹脂
として、ビスフェノールＡをモノマ成分とするポリカー
ボネート樹脂を用いた以外は、実施例１と同様にして機
能分離型感光体試料１２を得た。

【０１３９】（実施例１３）電荷輸送層のバインダ樹脂
として、ポリカーボネート樹脂（ＩＩ−１）４重量部お
よびポリエステル樹脂（ＩＩＩ）６重量部を用いた以外
は、実施例１と同様にして機能分離型感光体試料１３を
得た。

【０１４０】（実施例１４）酸化防止物質として２，６
−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル−フェノールを加えなか
ったこと以外は、実施例８と同様にして単層型感光体試
料１４を得た。

【０１４１】（比較例１）電荷発生物質として、製造例
１の中間において得られた図５のＸ線回折パターンを有
するオキソチタニルフタロシアニンの中間結晶を用いた
以外は、実施例１と同様にして機能分離型感光体試料１
５を得た。

【０１４２】（比較例２）電荷発生物質として、製造例
１の中間において得られた図５のＸ線回析パターンを有
するオキソチタニルフタロシアニンの中間結晶を用いた
以外は、実施例２と同様にして機能分離型感光体試料１
６を得た。

【０１４３】（比較例３）電荷輸送物質として、従来公
知の電荷輸送物質である４−（ジエチルアミノ）−ベン
ズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンを用いた
以外は、実施例１と同様にして積層型感光体試料１７を
得た。

【０１４４】（比較例４）電荷輸送物質として、従来公
知の電荷輸送物質であるＮ，Ｎ’−ビス−（３−メチル
フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−（フェニル）−ベンジジ
ン（ＴＰＤ）を用いた以外は、実施例１と同様にして積
層型感光体試料１８を得た。

【０１４５】（比較例５）電荷発生物質として、製造例
１の中間において得られた図５のＸ線回析パターンを有
するオキソチタニルフタロシアニンの中間結晶を用いた
以外は、実施例８と同様にして単層型電子写真感光体試
料１９を得た。

【０１４６】（比較例６）電荷輸送物質として、従来公
知の電荷輸送物質である４−（ジエチルアミノ）−ベン
ズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン化合物を
用いた以外は、実施例８と同様にして単層型感光体試料
２０を得た。

【０１４７】（比較例７）電荷発生物質として、製造例
１の中間において得られた図５のＸ線回析パターンを有
するオキソチタニルフタロシアニンの中間結晶を用い、
電荷輸送物質として従来公知の電荷輸送物質である４−
（ジエチルアミノ）−ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルヒドラゾン化合物を用い、電荷発生層にα−トコ
フェロールを加えなかったこと以外は、実施例２と同様
にして積層型感光体試料２１を得た。

【０１４８】（比較例８）電荷発生物質として、製造例
１の中間において得られた図５のＸ線回析パターンを有
するオキソチタニルフタロシアニンの中間結晶を用い、
電荷輸送物質として従来公知の電荷輸送動物質である４
−（ジエチルアミノ）−ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルヒドラゾン化合物を用い、これ以外は実施例１
１と同様にして積層型感光体試料２２を得たが感光体表
面に凹凸が生じ均一な塗膜は得られなかった。

【０１４９】（比較例９）電荷発生物質として、製造例
１の中間において得られた図５Ｘ線回析パターンを有す
るオキソチタニルフタロシアニンの中間結晶を用い、電
荷輸送物質として従来公知の電荷輸送物質である４−
（ジエチルアミノ）−ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルヒドラゾン化合物を用い、ポリカーボネート樹脂
（ＩＩ−１）６重量部およびポリエステル樹脂（ＩＩ
Ｉ）４重量部を加え、酸化防止物質およびレベリング剤
を添加しなかったこと以外は、実施例１と同様にして積
層型感光体試料２３を得た。

【０１５０】以上の実施例１〜１４および比較例１〜９
で作製した試料１〜２３の構成を表５に示す。

【０１５１】

【表５】

【０１５２】（評価）前述のようにして作製した電子写
真感光体は、静電記録紙試験装置（川口電機社製ＥＰＡ
−８２００）によって電子写真特性を評価した。積層型
電子写真感光体については、加電圧：−６ｋＶおよびス
タティック：Ｎｏ．３の測定条件で、干渉フィルタで分
光した７８０ｎｍの単色光（照射光：２μＷ／ｃｍ²）
によって−５００Ｖから−２５０Ｖに減衰させるために
要する露光量Ｅ_1/2（μＪ／ｃｍ²）および初期電位Ｖ₀
（−ボルト）を測定した。単層型電子写真感光体につい
ては、加電圧：＋６ｋＶおよびスタティック：Ｎｏ．３
の測定条件で、干渉フィルタで分光した７８０ｎｍの単
色光（照射光：１０μＷ／ｃｍ²）による＋５００Ｖか
ら＋２５０Ｖに減衰させるために要する露光量Ｅ
_1/2（μＪ／ｃｍ²）および初期電位Ｖ₀（＋ボルト）を
測定した。

【０１５３】また市販のデジタル複写機（シャープ社製
ＡＲ５１３０）を改造し、ドラム部に表５の感光体を使
用し、トナーを消費することなく露光だけを行う連続空
実写（Non Copy Aging）を３万回行い、その前後におい
て、帯電電位および前記静電記録紙試験装置を用いてＥ
_1/2を測定した。また高温高湿度環境下（３５℃、８５
％）での連続空コピー（Non Copy Aging）を３万回行
い、その前後において、残留電位を測定した。さらに感
光体膜厚の減少具合を摩耗試験機（スガ試験機社製）を
用いて評価した。その測定条件は、研磨剤：酸化アルミ
ニウム＃２０００、荷重：２００ｇ・ｆおよび摩擦回
数：１０，０００回とした。

【０１５４】評価結果を表６に示す。また感光体表面の
膜の均一さについて、目視によって観察した結果を表７
に示す。

【０１５５】

【表６】

【０１５６】

【表７】

【０１５７】表６に示すとおり、実施例１〜８は、いず
れの試料も帯電電位の耐久試験（３万回）後の電位劣化
は、従来の試料である比較例１〜４と比べて、充分小さ
く、かつ初期感度（半減露光量）においても比較例に比
べて充分高い上に、耐久試験後でも感度劣化が小さいと
いう特徴が判る。また実施例１〜８についての高温高湿
度下での耐久試験（３万回）後の残留電位上昇は、従来
の試料と比べて、充分小さいという特徴も判る。

【０１５８】また表７に示すとおり、レベリング剤とし
てポリジメチルシロキサンを加えなかった実施例１１、
比較例８および９は、いずれにおいても表面全体に柚子
肌状の欠陥が発生していることが判る。

【０１５９】

【発明の効果】以上のように、本発明によれば、特定の
結晶型オキソチタニルフタロシアニンを電荷発生物質と
し、ベンゾフラン−スチリル化合物を電荷輸送物質とし
て用いることによって、長波長域での感度が著しく高
く、かつ耐久性の高い電子写真感光体を提供することが
できる。したがって本発明による電子写真感光体は、昨
今開発の進展が著しい半導体レーザ光を光源としたレー
ザプリンタおよびデジタル複写機などの感光体として好
適である。

【図面の簡単な説明】

【図１】積層型感光層を有する電子写真感光体の一例を
模式的に示す断面図である。

【図２】分散型感光層を有する電子写真感光体の一例を
模式的に示す断面図である。

【図３】図１の電子写真感光体において中間層７を有す
る例を示す断面図である。

【図４】図２の電子写真感光体において中間層７を有す
る例を示す断面図である。

【図５】本発明の製造例１の製造途中で得られたオキソ
チタニルフタロシアニン中間結晶のＸ線スペクトルを示
す図である。

【図６】本発明の製造例１で得られたオキソチタニルフ
タロシアニンのＸ線スペクトルを示す図である。

【図７】本発明の製造例２で得られたオキソチタニルフ
タロシアニンのＸ線スペクトルを示す図である。

【図８】本発明の製造例３で得られたオキソチタニルフ
タロシアニンのＸ線スペクトルを示す図である。

【図９】重クロロホルム中でのベンゾフラン−スチリル
化合物（例示化合物Ｎｏ．１）の¹Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルである。

【図１０】重クロロホルム中でのベンゾフラン−スチリ
ル化合物（例示化合物Ｎｏ．１）の¹³Ｃ−ＮＭＲスペク
トルである。

【図１１】重クロロホルム中でのベンゾフラン−スチリ
ル化合物（例示化合物Ｎｏ．１）のＤＥＰＴ１３５での
¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。

【符号の説明】

１導電性支持体２電荷発生物質３電荷輸送物質４，１４感光層５電荷発生層６電荷輸送層７中間層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｇ０３Ｇ 5/05 １０４Ｇ０３Ｇ 5/05 １０４Ｂ 5/147 ５０４ 5/147 ５０４Ｆターム(参考） 2H068 AA04 AA13 AA16 AA19 AA20 AA31 AA33 AA41 BA12 BA13 BA16 BA39 BA60 BB23 BB26 BB32 BB54

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に形成される感光層が、
電荷発生物質として、Ｘ線回析スペクトルにおいて、ブ
ラッグ角（２θ±０．２°）７．３°，９．４°，９．
６°，１１．６°，１３．３°，１７．９°，２４．１
°および２７．２°に主要な回析ピークを示し、そのう
ち９．４°と９．６°との重なったピーク束が最大回析
ピークを示し、かつ２７．２°のピークが２番目に大き
なピークを示す結晶型オキソチタニルフタロシアニンを
含有し、電荷輸送物質として、下記一般式（Ｉ）で表されるベン
ゾフラン−スチリル化合物を含有することを特徴とする
電子写真感光体。【化１】（式中、Ａｒ₁は、置換基を含んでもよいアリレン基ま
たは置換基を含んでもよい２価の複素環基を示す。Ａｒ
₂は、置換基を含んでもよいアリール基、置換基を含ん
でもよい複素環基または置換基を含んでもよいアラルキ
ル基を示す。Ａｒ ₃およびＡｒ₄は、置換基を含んでもよ
いアリール基、置換基を含んでもよい複素環基、置換基
を含んでもよいアラルキル基、置換基を含んでもよい炭
素数１〜３のアルキル基または水素原子を示す。ａは、
置換基を含んでもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換
基を含んでもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、
置換基を含んでもよい炭素数が１〜５のパーフルオロア
ルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３
のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子を
示し、ｎは１〜４の整数を示す。ただしｎが２以上のと
き、複数のａは同一であっても異なるものであってもよ
く、互いに環を形成してもよい。）
【請求項２】前記感光層が、前記電荷発生物質を含有
する電荷発生層と、前記電荷輸送物質を含有する電荷輸
送層とから成る積層構造を有することを特徴とする請求
項１記載の電子写真感光体。
【請求項３】前記感光層が、前記電荷発生物質と前記
電荷輸送物質とを含有する単一層から成ることを特徴と
する請求項１記載の電子写真感光体。
【請求項４】導電性支持体と感光層との間に、中間層
を設けたことを特徴とする請求項１記載の電子写真感光
体。
【請求項５】前記感光層は、バインダ樹脂として、ビ
ニル化合物の重合体およびその共重合体、ポリエステル
樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポ
リスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、フェノキ
シ樹脂、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、ならびにエ
ポキシ樹脂から成る群から選ばれる少なくとも１種を含
有することを特徴とする請求項１記載の電子写真感光
体。
【請求項６】前記バインダ樹脂が、下記一般式（Ｉ
Ｉ）で表されるポリカーボネート樹脂を含有することを
特徴とする請求項５記載の電子写真感光体。【化２】（式中、ｂおよびｃは、各々、置換基を有してもよい炭
素数１〜５のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数
６〜１２のアリール基、置換基を有してもよい炭素数７
〜１７のアラルキル基、炭素数２〜５のアルケニル基、
炭素数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン原子、または水
素原子を表し、ｍおよびｌは１〜４の整数を表す。Ｘ²
は、単結合か、置換基を有してもよい炭素数１〜１０の
アルキレン基、置換基を有してもよい炭素数３〜１０の
環状アルキリデン基、置換基を有してもよい炭素数６〜
１２のアリレン基、スルホニル基、カルボニル基を表
し、ｕは１０〜２００の整数を表す。Ｚは、置換基を有
してもよい炭素数１〜５のアルキレン基、炭素数６〜１
２のアリレン基、炭素数７〜１７のアリレンアルキル基
を表す。Ｗは、置換基を有してもよい炭素数１〜５のア
ルキル基、置換基を有してもよい炭素数２〜５のアルケ
ニル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、置換基を有して
もよい炭素数１〜５のアルキルエステル基、置換基を有
してもよい炭素数６〜１２のアリールエステル基、カル
ボキシル基、アルデヒド基、水酸基、ハロゲン原子、ま
たは水素原子を表す。）
【請求項７】前記バインダ樹脂が、下記一般式（ＩＩ
Ｉ）で表されるポリエステル樹脂を、バインダ樹脂全量
の５重量％以上５０重量％以下で含有していることを特
徴とする請求項６記載の電子写真感光体。【化３】（式中、ｇ，ｈおよびｉは１〜１０の整数、ｖ，ｗ，ｘ
およびｙは１０〜１０００の整数。）
【請求項８】前記ポリカーボネート樹脂／前記ポリエ
ステル樹脂の重量比が９／１〜７／３の範囲であること
を特徴とする請求項７記載の電子写真感光体。
【請求項９】感光層が、酸化防止物質としてα−トコ
フェロールを含有し、酸化防止物質／電荷輸送物質の重
量比が０．１／１００以上５／１００以下であることを
特徴とする請求項１〜８のうちのいずれか１記載の電子
写真感光体。
【請求項１０】感光層が、酸化防止物質として２，６
−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル−フェノールを含有し、
酸化防止物質／電荷輸送物質の重量比が０．１／１００
以上５０／１００以下であることを特徴とする請求項１
〜８のうちのいずれか１記載の電子写真感光体。
【請求項１１】表面層が、ジメチルポリシロキサン
を、ジメチルポリシロキサン／バインダ樹脂の重量比が
０．００１／１００以上５／１００以下で含有すること
を特徴とする請求項１〜１０のうちのいずれか１記載の
電子写真感光体。