JP2002128725A - ６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の製造方法 - Google Patents
６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の製造方法Info
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】２−ナフトールと二酸化炭素とを反応させて溶
媒を使用することなく、高収率で６−ヒドロキシ−２−
ナフトエ酸を製造する方法を提供する。 【解決手段】２−ナフトールのセシウム塩又はルビジウ
ム塩と、二酸化炭素とを、二酸化炭素が超臨界状態また
は亜臨界状態になる条件下で反応させる６−ヒドロキシ
−２−ナフトエ酸の製造方法。
媒を使用することなく、高収率で６−ヒドロキシ−２−
ナフトエ酸を製造する方法を提供する。 【解決手段】２−ナフトールのセシウム塩又はルビジウ
ム塩と、二酸化炭素とを、二酸化炭素が超臨界状態また
は亜臨界状態になる条件下で反応させる６−ヒドロキシ
−２−ナフトエ酸の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、６−ヒドロキシ−
２−ナフトエ酸の製造方法に関する。
２−ナフトエ酸の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸は液晶
高分子の原料モノマーとして工業的に用いられている。
従来、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸は、２−ナフト
ールのナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ塩を二酸
化炭素と反応させて製造する方法が開示されている。
高分子の原料モノマーとして工業的に用いられている。
従来、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸は、２−ナフト
ールのナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ塩を二酸
化炭素と反応させて製造する方法が開示されている。
【０００３】特開２０００−７２７０９号公報には、芳
香族ヒドロキシ化合物のアルカリ金属塩と二酸化炭素を
無溶媒下において１００℃以下の温度で反応させて芳香
族ヒドロキシカルボン酸を製造する方法が開示されてい
るが、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の収率は低かっ
た。
香族ヒドロキシ化合物のアルカリ金属塩と二酸化炭素を
無溶媒下において１００℃以下の温度で反応させて芳香
族ヒドロキシカルボン酸を製造する方法が開示されてい
るが、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の収率は低かっ
た。
【０００４】米国特許第５０７５４９６号明細書には、
２−ナフトールのセシウム塩又はルビジウム塩と二酸化
炭素を圧力２０〜１００ｐｓｉ（０．１〜０．７ＭＰ
ａ）、温度２５５〜２８０℃の条件下で反応させ、６−
ヒドロキシ−２−ナフトエ酸を合成する方法が開示され
ているが、高沸点の炭化水素溶媒を使用する必要がある
うえに収率は低かった。溶媒が必要であるのでそのリサ
イクルプロセスが必要となること、溶媒有機物の劣化に
より生成する不純物の分離プロセスが必要になるなど、
プロセスが複雑化する問題点があった。
２−ナフトールのセシウム塩又はルビジウム塩と二酸化
炭素を圧力２０〜１００ｐｓｉ（０．１〜０．７ＭＰ
ａ）、温度２５５〜２８０℃の条件下で反応させ、６−
ヒドロキシ−２−ナフトエ酸を合成する方法が開示され
ているが、高沸点の炭化水素溶媒を使用する必要がある
うえに収率は低かった。溶媒が必要であるのでそのリサ
イクルプロセスが必要となること、溶媒有機物の劣化に
より生成する不純物の分離プロセスが必要になるなど、
プロセスが複雑化する問題点があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、２−
ナフトールと二酸化炭素とを反応させて溶媒を使用する
ことなく、高収率で６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸を
製造する方法を提供することにある。
ナフトールと二酸化炭素とを反応させて溶媒を使用する
ことなく、高収率で６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸を
製造する方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、２
−ナフトールのセシウム塩又はルビジウム塩と、二酸化
炭素とを、二酸化炭素が超臨界状態または亜臨界状態に
なる条件下で反応させる６−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸の製造方法である。
−ナフトールのセシウム塩又はルビジウム塩と、二酸化
炭素とを、二酸化炭素が超臨界状態または亜臨界状態に
なる条件下で反応させる６−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸の製造方法である。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明において出発原料として、２−ナフトール
のセシウム塩又はルビジウム塩が用いられるが、セシウ
ム塩の方が収率が高くなるので好ましい。セシウムとル
ビジウムを複合化して用いることも可能である。その調
製方法は限定されないが、例えば、２−ナフトールと水
酸化セシウム又は水酸化ルビジウムを水に溶かして混合
した後、水留去、乾燥して調製する方法が挙げられる。
この際、乾燥により十分水を取り除くことが好ましい。
する。本発明において出発原料として、２−ナフトール
のセシウム塩又はルビジウム塩が用いられるが、セシウ
ム塩の方が収率が高くなるので好ましい。セシウムとル
ビジウムを複合化して用いることも可能である。その調
製方法は限定されないが、例えば、２−ナフトールと水
酸化セシウム又は水酸化ルビジウムを水に溶かして混合
した後、水留去、乾燥して調製する方法が挙げられる。
この際、乾燥により十分水を取り除くことが好ましい。
【０００８】本発明の製造方法においては、２−ナフト
ールのアルカリ金属塩以外のアルカリ金属塩およびアル
カリ土類金属塩のいずれか一種以上の存在下に反応を行
うことが好ましい。特にアルカリ金属無機塩およびアル
カリ土類金属無機塩のいずれか一種以上の存在下に反応
を行なうことが好ましい。アルカリ金属無機塩およびア
ルカリ土類金属無機塩としては、炭酸塩が好ましい。か
かるアルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭
酸塩としては、Ｌｉ2ＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3、Ｒ
ｂ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3、ＭｇＣＯ3、ＣａＣＯ3、ＳｒＣ
Ｏ3、ＢａＣＯ3が挙げられるが、高い収率が得られるの
でＮａ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3が好ましい。２−ナフトールの
アルカリ金属塩以外のアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩は、単独でも、混合物でも使用できる。またこ
れらは、２−ナフトールのセシウム塩又はルビジウム塩
を調製する前でも後でも、添加することができる。
ールのアルカリ金属塩以外のアルカリ金属塩およびアル
カリ土類金属塩のいずれか一種以上の存在下に反応を行
うことが好ましい。特にアルカリ金属無機塩およびアル
カリ土類金属無機塩のいずれか一種以上の存在下に反応
を行なうことが好ましい。アルカリ金属無機塩およびア
ルカリ土類金属無機塩としては、炭酸塩が好ましい。か
かるアルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭
酸塩としては、Ｌｉ2ＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3、Ｒ
ｂ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3、ＭｇＣＯ3、ＣａＣＯ3、ＳｒＣ
Ｏ3、ＢａＣＯ3が挙げられるが、高い収率が得られるの
でＮａ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3が好ましい。２−ナフトールの
アルカリ金属塩以外のアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩は、単独でも、混合物でも使用できる。またこ
れらは、２−ナフトールのセシウム塩又はルビジウム塩
を調製する前でも後でも、添加することができる。
【０００９】２−ナフトールのアルカリ金属塩以外のア
ルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩の一種以上の添
加量は、２−ナフトールセシウム塩またはルビジウム塩
に対して０．０３〜１０倍モルの範囲が好ましい。より
好ましくは０．１〜５倍モルであり、さらに好ましくは
０．５〜３倍モルである。
ルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩の一種以上の添
加量は、２−ナフトールセシウム塩またはルビジウム塩
に対して０．０３〜１０倍モルの範囲が好ましい。より
好ましくは０．１〜５倍モルであり、さらに好ましくは
０．５〜３倍モルである。
【００１０】本発明においては、二酸化炭素が超臨界状
態または亜臨界状態になる条件下で反応させることを特
徴とする。物質には、固有の気体、液体、固体の３態が
あり、さらに、その物質固有の臨界温度以上かつその物
質固有の臨界圧力以上になると、圧力をかけても凝縮
（液化）しない流体相がある。物質がこの流体相となっ
た状態を超臨界状態といい、超臨界状態にある物質を超
臨界流体という。二酸化炭素は臨界温度が３１℃、臨界
圧力が７．４ＭＰａなので、３１℃以上および７．４Ｍ
Ｐａ以上の状態を超臨界状態という。
態または亜臨界状態になる条件下で反応させることを特
徴とする。物質には、固有の気体、液体、固体の３態が
あり、さらに、その物質固有の臨界温度以上かつその物
質固有の臨界圧力以上になると、圧力をかけても凝縮
（液化）しない流体相がある。物質がこの流体相となっ
た状態を超臨界状態といい、超臨界状態にある物質を超
臨界流体という。二酸化炭素は臨界温度が３１℃、臨界
圧力が７．４ＭＰａなので、３１℃以上および７．４Ｍ
Ｐａ以上の状態を超臨界状態という。
【００１１】また、本発明の製造方法における亜臨界状
態とは、物質が、温度がその上記臨界温度（℃）の０．
４倍以上で、かつ圧力がその臨界圧力（ＭＰａ）の０．
４倍以上である温度・圧力条件下にある状態であり、か
つ超臨界状態にはない状態と定義する。すなわち、本発
明の製造方法で使用する亜臨界状態の二酸化炭素とは、
温度が１２℃以上で、かつ圧力が３．０ＭＰａ以上であ
る温度・圧力範囲から、温度が３１℃以上で、かつ圧力
が７．４ＭＰａ以上である温度・圧力範囲を除いた温度
・圧力範囲にある二酸化炭素である。このような亜臨界
状態にある物質を亜臨界流体という。
態とは、物質が、温度がその上記臨界温度（℃）の０．
４倍以上で、かつ圧力がその臨界圧力（ＭＰａ）の０．
４倍以上である温度・圧力条件下にある状態であり、か
つ超臨界状態にはない状態と定義する。すなわち、本発
明の製造方法で使用する亜臨界状態の二酸化炭素とは、
温度が１２℃以上で、かつ圧力が３．０ＭＰａ以上であ
る温度・圧力範囲から、温度が３１℃以上で、かつ圧力
が７．４ＭＰａ以上である温度・圧力範囲を除いた温度
・圧力範囲にある二酸化炭素である。このような亜臨界
状態にある物質を亜臨界流体という。
【００１２】本発明の製造方法においては、反応温度を
１２℃以上で実施することができるが、温度が低すぎる
と収率が低く、温度が高すぎると副反応が起こりやすく
なるため、１８０〜３００℃の温度範囲で実施すること
が好ましい。より好ましくは２００〜２８０℃であり、
さらに好ましくは２２０〜２５０℃である。
１２℃以上で実施することができるが、温度が低すぎる
と収率が低く、温度が高すぎると副反応が起こりやすく
なるため、１８０〜３００℃の温度範囲で実施すること
が好ましい。より好ましくは２００〜２８０℃であり、
さらに好ましくは２２０〜２５０℃である。
【００１３】本発明における圧力は、３ＭＰａ以上で実
施することができる。反応圧力が高くなると反応装置の
耐圧を増すためにコストがかかるので、反応圧力は２５
ＭＰａ以下であることが好ましい。より好ましくは４〜
１５ＭＰａであり、さらに好ましくは６〜１０ＭＰａで
ある。
施することができる。反応圧力が高くなると反応装置の
耐圧を増すためにコストがかかるので、反応圧力は２５
ＭＰａ以下であることが好ましい。より好ましくは４〜
１５ＭＰａであり、さらに好ましくは６〜１０ＭＰａで
ある。
【００１４】本発明における反応時間は、工業的実施の
ためには３０分〜５０時間の範囲が好ましく、より好ま
しくは３時間〜３０時間である。
ためには３０分〜５０時間の範囲が好ましく、より好ま
しくは３時間〜３０時間である。
【００１５】本発明の製造方法における反応終了後の反
応混合物には、未反応の原料や、副生成物が含まれるこ
ともある。また、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸は一
般にアルカリ塩として存在する。各種の用途に必要な純
度まで、目的とする６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸を
分離して使用されるが、その方法は特に限定されず、酸
の添加や抽出、蒸留等の一般的な方法が適用できる。
応混合物には、未反応の原料や、副生成物が含まれるこ
ともある。また、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸は一
般にアルカリ塩として存在する。各種の用途に必要な純
度まで、目的とする６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸を
分離して使用されるが、その方法は特に限定されず、酸
の添加や抽出、蒸留等の一般的な方法が適用できる。
【００１６】すなわち、本発明の製造方法によれば、２
−ナフトールと二酸化炭素から溶媒（反応媒体）を使用
することなく５０モル％を超える高収率で６−ヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸を製造することができるのである。
−ナフトールと二酸化炭素から溶媒（反応媒体）を使用
することなく５０モル％を超える高収率で６−ヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸を製造することができるのである。
【００１７】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明は、これらに限定されるものではな
い。実施例における生成物の量は、リン酸緩衝液・メタ
ノール（体積比１３：８７）混合液に溶解した反応物に
ついて、高速液体クロマトグラフィーＳＰＤ−１０Ａ
（株式会社島津製作所製）を用いて検出した各物質の面
積をもとに、各物質の２１５ｎｍにおける吸光度を考慮
した面積百分率法を用いて求めた。すなわち、（収率）
（モル％）＝｛（生成した６-ヒドロキシ−２−ナフト
エ酸のモル数）／（原料として使用した２−ナフトール
のモル数）｝×１００であり、（転化率）（モル％）＝
｛（消費された２−ナフトールのモル数）／（原料とし
て使用した２−ナフトールのモル数）｝×１００であ
る。
説明するが、本発明は、これらに限定されるものではな
い。実施例における生成物の量は、リン酸緩衝液・メタ
ノール（体積比１３：８７）混合液に溶解した反応物に
ついて、高速液体クロマトグラフィーＳＰＤ−１０Ａ
（株式会社島津製作所製）を用いて検出した各物質の面
積をもとに、各物質の２１５ｎｍにおける吸光度を考慮
した面積百分率法を用いて求めた。すなわち、（収率）
（モル％）＝｛（生成した６-ヒドロキシ−２−ナフト
エ酸のモル数）／（原料として使用した２−ナフトール
のモル数）｝×１００であり、（転化率）（モル％）＝
｛（消費された２−ナフトールのモル数）／（原料とし
て使用した２−ナフトールのモル数）｝×１００であ
る。
【００１８】実施例１ ２−ナフトール３．０ｇ（和光純薬工業製、特級）と水
酸化セシウム１水和物４．５２ｇ（キシダ化学製、特
級）と炭酸カリウム２．８７ｇ（キシダ化学製、特級）
とを水４０ｍｌに溶かして混合した。この時のモル比
（２−ナフトール／Ｋ2ＣＯ3）は１．０であった。これ
をエバポレーターで水留去、１７０℃で真空乾燥して反
応無水物を調製した後、内容積２００ｍｌのオートクレ
ーブに仕込んだ。二酸化炭素を導入した後、昇温して２
３０℃で２４時間反応を行った。反応中の圧力は７．５
ＭＰａであった。反応終了後オートクレーブから取り出
した反応生成物をリン酸緩衝液・メタノール混合液に溶
解後、上記の方法により定量したところ、収率は５８モ
ル％で、転化率は８５モル％であった。
酸化セシウム１水和物４．５２ｇ（キシダ化学製、特
級）と炭酸カリウム２．８７ｇ（キシダ化学製、特級）
とを水４０ｍｌに溶かして混合した。この時のモル比
（２−ナフトール／Ｋ2ＣＯ3）は１．０であった。これ
をエバポレーターで水留去、１７０℃で真空乾燥して反
応無水物を調製した後、内容積２００ｍｌのオートクレ
ーブに仕込んだ。二酸化炭素を導入した後、昇温して２
３０℃で２４時間反応を行った。反応中の圧力は７．５
ＭＰａであった。反応終了後オートクレーブから取り出
した反応生成物をリン酸緩衝液・メタノール混合液に溶
解後、上記の方法により定量したところ、収率は５８モ
ル％で、転化率は８５モル％であった。
【００１９】実施例２ ２−ナフトール２．０ｇと水酸化セシウム１水和物３．
０１ｇと炭酸カリウム３．８３ｇとを水４０ｍｌに溶か
して混合した。この時のモル比（２−ナフトール／Ｋ2
ＣＯ3）は０．５であった。これをエバポレーターで水
留去、１７０℃で真空乾燥して反応無水物を調製した
後、内容積２００ｍｌのオートクレーブに仕込んだ。二
酸化炭素を導入した後、昇温して２３０℃で１５時間反
応を行った。反応中の圧力は７．５ＭＰａであった。反
応終了後オートクレーブから取り出した反応生成物をリ
ン酸緩衝液・メタノール混合液に溶解後、上記の方法に
より定量したところ、収率は５６モル％で、転化率は９
３モル％であった。
０１ｇと炭酸カリウム３．８３ｇとを水４０ｍｌに溶か
して混合した。この時のモル比（２−ナフトール／Ｋ2
ＣＯ3）は０．５であった。これをエバポレーターで水
留去、１７０℃で真空乾燥して反応無水物を調製した
後、内容積２００ｍｌのオートクレーブに仕込んだ。二
酸化炭素を導入した後、昇温して２３０℃で１５時間反
応を行った。反応中の圧力は７．５ＭＰａであった。反
応終了後オートクレーブから取り出した反応生成物をリ
ン酸緩衝液・メタノール混合液に溶解後、上記の方法に
より定量したところ、収率は５６モル％で、転化率は９
３モル％であった。
【００２０】実施例３ ２−ナフトール２．０ｇと水酸化セシウム１水和物３．
０１ｇと炭酸ナトリウム１．４７ｇ（キシダ化学製、特
級）を水４０ｍｌに溶かして混合した。この時のモル比
（２−ナフトール／Ｎａ2ＣＯ3）は１．０であった。こ
れをエバポレーターで水留去、１７０℃で真空乾燥して
反応無水物を調製した後、内容積２００ｍｌのオートク
レーブに仕込んだ。二酸化炭素を導入した後、昇温して
２３０℃で２４時間反応を行った。反応中の圧力は７．
５ＭＰａであった。反応終了後オートクレーブから取り
出した反応生成物をリン酸緩衝液・メタノール混合液に
溶解後、上記の方法により定量したところ、収率は５５
モル％で、転化率は９３モル％であった。
０１ｇと炭酸ナトリウム１．４７ｇ（キシダ化学製、特
級）を水４０ｍｌに溶かして混合した。この時のモル比
（２−ナフトール／Ｎａ2ＣＯ3）は１．０であった。こ
れをエバポレーターで水留去、１７０℃で真空乾燥して
反応無水物を調製した後、内容積２００ｍｌのオートク
レーブに仕込んだ。二酸化炭素を導入した後、昇温して
２３０℃で２４時間反応を行った。反応中の圧力は７．
５ＭＰａであった。反応終了後オートクレーブから取り
出した反応生成物をリン酸緩衝液・メタノール混合液に
溶解後、上記の方法により定量したところ、収率は５５
モル％で、転化率は９３モル％であった。
【００２１】比較例１ ２−ナフトール１．０ｇ、水酸化セシウム１水和物１．
３７ｇ、炭酸セシウム０．２３ｇ、ケロシン３０ｇ（関
東化学製、沸点２１０℃以上の留分）を内容積２００ｍ
ｌのオートクレーブに仕込んだ。この時のモル比（２−
ナフトール／Ｃｓ2ＣＯ3）は１０であった。これを窒素
気流下、２５０℃で３時間加熱して水留去した。二酸化
炭素を導入した後、昇温して２６５℃で６時間反応を行
った。反応中の圧力は０．３ＭＰａであった。反応終了
後オートクレーブから取り出した反応生成物をリン酸緩
衝液・メタノール混合液に溶解後、上記の方法により定
量したところ、収率は３８モル％で、転化率は４７モル
％であった。
３７ｇ、炭酸セシウム０．２３ｇ、ケロシン３０ｇ（関
東化学製、沸点２１０℃以上の留分）を内容積２００ｍ
ｌのオートクレーブに仕込んだ。この時のモル比（２−
ナフトール／Ｃｓ2ＣＯ3）は１０であった。これを窒素
気流下、２５０℃で３時間加熱して水留去した。二酸化
炭素を導入した後、昇温して２６５℃で６時間反応を行
った。反応中の圧力は０．３ＭＰａであった。反応終了
後オートクレーブから取り出した反応生成物をリン酸緩
衝液・メタノール混合液に溶解後、上記の方法により定
量したところ、収率は３８モル％で、転化率は４７モル
％であった。
【００２２】比較例２ ２−ナフトール２．０ｇと水酸化セシウム１水和物３．
０１ｇと炭酸カリウム３．８３ｇを水４０ｍｌに溶かし
て混合した。この時のモル比（２−ナフトール／Ｋ2Ｃ
Ｏ3）は０．５であった。これをエバポレーターで水留
去、１７０℃で真空乾燥して反応無水物を調製した後、
内容積２００ｍｌのオートクレーブに仕込んだ。二酸化
炭素を導入した後、昇温して２３０℃で１５時間反応を
行った。反応中の圧力は１．２ＭＰａであった。反応終
了後オートクレーブから取り出した反応生成物をリン酸
緩衝液・メタノール混合液に溶解後、上記の方法により
定量したところ、収率は４５モル％で、転化率は６９モ
ル％であった。
０１ｇと炭酸カリウム３．８３ｇを水４０ｍｌに溶かし
て混合した。この時のモル比（２−ナフトール／Ｋ2Ｃ
Ｏ3）は０．５であった。これをエバポレーターで水留
去、１７０℃で真空乾燥して反応無水物を調製した後、
内容積２００ｍｌのオートクレーブに仕込んだ。二酸化
炭素を導入した後、昇温して２３０℃で１５時間反応を
行った。反応中の圧力は１．２ＭＰａであった。反応終
了後オートクレーブから取り出した反応生成物をリン酸
緩衝液・メタノール混合液に溶解後、上記の方法により
定量したところ、収率は４５モル％で、転化率は６９モ
ル％であった。
【００２３】比較例３ ２−ナフトール３．０ｇと水酸化カリウム１．４９ｇ
（関東化学製、特級）と炭酸カリウム４．５２ｇを水４
０ｍｌに溶かして混合した。この時のモル比（２−ナフ
トール／Ｋ2ＣＯ3）は０．６であった。これをエバポレ
ーターで水留去、１７０℃で真空乾燥して反応無水物を
調製した後、内容積２００ｍｌのオートクレーブに仕込
んだ。二酸化炭素を導入した後、昇温して２３０℃で６
時間反応を行った。反応中の圧力は７．５ＭＰａであっ
た。反応終了後オートクレーブから取り出した反応生成
物をリン酸緩衝液・メタノール混合液に溶解後、上記の
方法により定量したところ、収率は７モル％で、転化率
は８９モル％であった。
（関東化学製、特級）と炭酸カリウム４．５２ｇを水４
０ｍｌに溶かして混合した。この時のモル比（２−ナフ
トール／Ｋ2ＣＯ3）は０．６であった。これをエバポレ
ーターで水留去、１７０℃で真空乾燥して反応無水物を
調製した後、内容積２００ｍｌのオートクレーブに仕込
んだ。二酸化炭素を導入した後、昇温して２３０℃で６
時間反応を行った。反応中の圧力は７．５ＭＰａであっ
た。反応終了後オートクレーブから取り出した反応生成
物をリン酸緩衝液・メタノール混合液に溶解後、上記の
方法により定量したところ、収率は７モル％で、転化率
は８９モル％であった。
【００２４】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、２−ナフト
ールと二酸化炭素から溶媒（反応媒体）を使用すること
なく、高収率で６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸を製造
することができる。ここで得られた６−ヒドロキシ−２
−ナフトエ酸は、分離・精製することにより、液晶ポリ
マーの原料モノマーとして用いることが可能となり、本
発明は工業的に極めて有用である。
ールと二酸化炭素から溶媒（反応媒体）を使用すること
なく、高収率で６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸を製造
することができる。ここで得られた６−ヒドロキシ−２
−ナフトエ酸は、分離・精製することにより、液晶ポリ
マーの原料モノマーとして用いることが可能となり、本
発明は工業的に極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 後藤 文郷 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC46 BA02 BA32 BC10 BE10 BE41 BJ50 BN30 BS30 4H039 CA65 CF90
Claims (3)
- 【請求項１】２−ナフトールのセシウム塩またはルビジ
ウム塩と、二酸化炭素とを、二酸化炭素が超臨界状態ま
たは亜臨界状態になる条件下で反応させることを特徴と
する６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の製造方法。 - 【請求項２】アルカリ金属無機塩またはアルカリ土類金
属無機塩の存在下に反応させる請求項１記載の６−ヒド
ロキシ−２−ナフトエ酸の製造方法。 - 【請求項３】１８０〜３００℃の温度範囲で反応させる
請求項１または２に記載の６−ヒドロキシ−２−ナフト
エ酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000318966A JP2002128725A (ja) | 2000-10-19 | 2000-10-19 | ６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000318966A JP2002128725A (ja) | 2000-10-19 | 2000-10-19 | ６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002128725A true JP2002128725A (ja) | 2002-05-09 |
Family
ID=18797507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000318966A Pending JP2002128725A (ja) | 2000-10-19 | 2000-10-19 | ６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002128725A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009173563A (ja) * | 2008-01-22 | 2009-08-06 | Chiba Inst Of Technology | 芳香族ヒドロキシカルボン酸の製造方法 |
-
2000
- 2000-10-19 JP JP2000318966A patent/JP2002128725A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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