JP2001526235A - 4’−o−メチルピリドキシン含量およびビフラボン含量低減イチョウ葉抽出物 - Google Patents
4’−o−メチルピリドキシン含量およびビフラボン含量低減イチョウ葉抽出物Info
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Abstract
Description
ginkgo biloba)葉抽出物、それらの製造方法、および該抽出物を
含有し、高用量においても4’−O−メチルピリドキシン還元体とビフラボンに
よる有害な副作用を伴わない薬剤に関する。
邦健康理事会(Bundesgesundheitsamt)E委員会は、特定
の抽出物からなる薬剤が、行動障害、末梢性閉塞症、目眩および耳鳴りの症状改
善に有効であることを承認している(BAnz No.133,1994年7月
19日)。該抽出物は、フラボングリコシドを22〜27%、ギンコリド(gi
nkgolide)A、ギンコリドBおよびギンコリドCが2.8〜3.4%で
あり、ビロバリドが2.6〜3.2%であるテルペンラクトンを5〜7%、およ
びギンコル酸(ginkgolic acid)(アルカリフェノール化合物)
を最大5ppm含有する特徴がある。このようなイチョウ葉抽出物およびその製
造方法は、DE3940091(EP−B−0431535)およびDE394
0092(EP−B−0431536)によって知ることができる。
種子に含まれていることは、Wada et al.,Chem.Pharm.
Bull.33(1985),3555−3557に記載されている。該化合物
は、痙攣、意識不明のような中毒症状(“ギンナン食中毒”および“ギンナンシ
トトキシズム(sitotoxism)”)を来し、該症状は通常より大量のイ
チョウ種子を食した後に起こり得るものである。そのため、発見者は前記化合物
を“ギンコトキシン(ginkgotoxin)”と命名した。同じ研究グルー
プはその後の研究によって、4’−O−メチルピリドキシンはイチョウ葉に含ま
れていないことを見出した(Wada et al.,Chem.Pharm.
Bull.16(1993),210−212)。この報告と対照的に、イチョ
ウ葉からの4’−O−メチルピリドキシンの単離と同定に関する報告が近年発刊
された文書に報告されている(Arenz et al.,Planta Me
dica 62(1996),548−551)。
4’−O−メチルピリドキシン)含有量に関して分析され、約4μg/mlから
10μg/mlの濃度の液体医薬形態が見出された。これは製剤化された乾燥抽
出物の約100〜250ppmに相当する。
ボンを含有している。我々自身の研究によって、文献既知の生物活性以外に、こ
れらの化合物には免疫毒活性もあることが明らかになっている。マウスを用いた
膝窩リンパ節アッセイにおいて、我々はエタノール−水によるイチョウ葉の総抽
出物の酢酸エチル可溶分画に、リンパ節が反応することを確認した;実施例1を
参照。クロマトグラフィー分離によって得られたサブフラクションを用いた試験
によって、免疫毒活性は、ビフラボンを70%より多く含むサブフラクションの
投与後にしか起こらないことが明らかになった。イチョウにおいて見出されたビ
フラボンは、以下の化合物である:シアドピチシン、ギンケチン、イソギンケチ
ン、セコイアフラボン、およびビロベチン。
フェノール化合物(ギンコル酸、ギンコール(ginkgol))を事実上含ま
ず、ビフラボン含有量は技術的に可能な最小量であり、活性決定成分であると認
められたフラボノールグリコシドおよびテルペンラクトン含有量は、E委員会(
BAnz No.133,1994年7月19日)が規定した量である、イチョ
ウ葉抽出物を提供することである。
コル酸、ギンコール) −10重量%未満のプロアントシアニジン −50ppm未満の4’−O−メチルピリドキシン −100ppm未満のビフラボン さらに本発明は、このようなイチョウ葉抽出物の生成方法に関する。
することによって解決された: 1.陽イオン交換体による4’−O−メチルピリドキシンの低減 2.活性炭へのビフラボンの吸着
程g)において実施される。したがって、工程f)において得られた溶液の濾過
後、該溶液を陽イオン交換体カラムに通し、該カラムを含水エタノールまたは含
水メタノールによって溶離する。得られた溶離液を活性炭処理する。陽イオン交
換体の溶離には20〜80重量%、好ましくは50重量%のエタノールまたはメ
タノールを用いることができる。本発明による前記2操作の順番は互いに交換可
能であり、いずれの場合も結果は変わらない。その後下記実施例3に従って操作
を継続し、溶液を脂肪族化合物溶媒または脂環式化合物溶媒によって抽出し、ア
ルキルフェノール化合物を除去する。
去されるが、該成分にはビフラボンの量の大部分が含まれる。 したがって、本発明の請求項1による抽出物調整の好ましい方法は、以下の工
程の数値および順番に特徴がある。
タノールによるイチョウ葉を抽出、 b)有機溶媒を10重量%を越えない濃度まで濃縮することによる、最終蒸留工
程において水を添加してもよい該溶媒の分離、 c)残留水溶液を水によって固体含量5〜25重量%に希釈し、温度を25℃未
満になるまで冷まし、沈殿が生じるまで静置、 d)残留水溶液を硫酸アンモニウムによって処理し、メチルエチルケトンまたは
メチルエチルケトンとアセトンとの混合物による少なくとも1回の抽出、
%の水およびエタノール、および10重量%の固体をそれぞれ含むように希釈、 f)溶液を鉛化合物または不溶性ポリイミドによる処理、 g)溶液を濾過、および強酸陽イオン交換体への透過である、水または含水メタ
ノールを用いた該陽イオン交換体による溶離、 h)溶離液の活性炭処理、 i)沸点60〜100℃である脂肪族化合物溶媒または脂環式化合物溶媒による
濾液の抽出、 j)残留水−アルコール溶液を濃縮し、続いて硫酸アンモニウムによって処理し
、メチルエチルケトンおよびアセトンによる抽出、 k)得られた有機相を固体含量50〜70重量%に濃縮、および l)濃縮物を真空中にて乾燥し、水分含量5%未満の乾燥抽出物にする。
。 本発明のさらなる態様においては、前記方法の工程g)および工程h)は工程
i)の後にのみ実行される。
る既知の方法(EP−B−0360556、JP−A−04182434)にお
いて、本発明による前記2工程は、脱着工程においては抽出物のメタノール−水
溶液によって(EP−B−0360556、実施例III、請求項12参照)、
およびエタノール−水溶液の場合はJP−A−04182434によって、それ
ぞれ行われる。 有用な陽イオン交換体の例は、酸陽イオン交換体である。最も好ましい陽イオ
ン交換体は、MerckIのような酸陽イオン交換体である。
防止活性、ラジカル捕食活性、および血栓凝集阻害活性を示し、これまで知られ
ていたイチョウ抽出物と対照的に、4’−O−メチルピリドキシンおよびビフラ
ボンが誘発する危険がある有害な影響を高投薬量でも生じせしめない。
薬剤に関する。 薬剤を製剤する場合、本発明による抽出物は従来法に従って製造してもよく、
例えば、溶液、被覆錠剤、錠剤または注射用製剤にしてもよい。該薬剤は、末梢
性循環障害および脳動脈循環障害の処置に使用してよい。
rles River,Sulzfeld)。動物を餌および水を自由に得られ
る標準環境条件下に保持した。膝窩リンパ節反応(PLR)誘導のため、DMS
O10μl中の試験物質を、足底下(subplantar)から左後脚に注射
した。対照群の動物にはDMSO10μlの注射1回のみを処理した。各単一抽
出物は、2mgの量を投与した。異なる亜抽出物の用量は、開始時点における各
抽出物の割合に一致させた。
節を両方除去し、付着組織を除去した後、湿った濾紙を敷いたペトリ皿に集めた
。その直後にリンパ節の重量を、0.1mg感度の電子秤にて計量した。PLR
強度を、同側性膝窩リンパ節および対側性膝窩リンパ節の重量差を指標として求
めた。 物質 用量 リンパ節重量(mg) 酢酸エチル分画 2.00mg 4.2mg ビフラボン分画 0.35mg 3.4mg
渣を10重量%含むようにする。該混合物を室温下にて30分間攪拌する。活性
炭を濾過して除去し、濾液を20mlの強酸性陽イオン交換体(MerckI)
を担持したカラムに通す。DE3940091の実施例1に記載の方法によって
、溶離液をさらに処理する。
avonglycoside)を23.9%、ギンコリドを3.3%、ビロバリ
ドを2.9%、プロアントシアニジンを7.1%,アルキルフェノール化合物を
1ppm未満、4’−O−メチルピリドキシンを50ppm未満*)、およびビフ
ラボンを60ppm**)未満含有して、メチルエチルケトン/エタノール中の最 終産物溶液を乾燥後に得られる。
IIIの第5頁第41行に従ってフラボンおよびテルペンラクトンを脱着して得
た90%メタノール−水溶液250mlを、90重量%メタノール中に乾燥残渣
を10%含有する状態で、15mlの強酸性陽イオン交換体を担持したカラムに
通す。活性炭3.75gを添加して該溶液の一部を真空下において除去し、水を
添加して該溶液のメタノール濃度を50重量%に調整し、室温下にて30分間攪
拌する。
て濯ぐ。乾燥抽出物23.2gが、ギンコフラボングリコシドを22.8%、ギ
ンコリドを3.1%、ビロバリドを2.8%、プロアントシアニジンを9.6%
,アルキルフェノール化合物を1ppm未満、4’−O−メチルピリドキシンを
50ppm未満、およびビフラボンを28ppm未満含有して、真空下乾燥によ
る溶液の濃縮後に得られる。
1996),152−158による分析方法 ***)DAB 10=Deutshes Arzneinbuch10=ドイツ薬
局方10
Claims (7)
- 【請求項1】 - 20〜30重量%のフラボノールグリコシド、 - 総量2.5〜4.5重量%のギンコリドA、B、CおよびJ - 2.0〜4.0重量%のビロバリド - 10ppm未満、好ましくは1ppm未満のアルキルフェノール化合物( ギンコル酸、ギンコール) - 10重量%未満のプロアントシアニジン - 50ppm未満の4’−O−メチルピリドキシン - 100ppm未満のビフラボン を含有する、イチョウ葉抽出物。
- 【請求項2】 以下の工程の数値および順番: a)含水アセトン、1〜3個の炭素原子を有する含水アルカノールまたは無水メ
タノールによるイチョウ葉を抽出、 b)有機溶媒を10重量%を越えない濃度まで濃縮することによる、最終蒸留工
程において水を添加してもよい該溶媒の分離、 c)残留水溶液を水によって固体含量5〜25重量%に希釈し、温度を25℃未
満になるまで冷まし、沈殿が生じるまで静置、 d)残留水溶液を硫酸アンモニウムによって処理し、メチルエチルケトンまたは
メチルエチルケトンとアセトンとの混合物による少なくとも1回の抽出、 e)得られた抽出物を濃縮し、エタノール−水混合物によって該溶液を50重量
%の水およびエタノール、および10重量%の固体をそれぞれ含むように希釈、 f)溶液を鉛化合物または不溶性ポリイミドによる処理、 g)溶液を濾過、および強酸陽イオン交換体への透過である、水または含水メタ
ノールを用いた該陽イオン交換体による溶離、 h)溶離液の活性炭処理、 i)沸点60〜100℃である脂肪族化合物溶媒または脂環式化合物溶媒による
濾液の抽出、 j)残留水−アルコール溶液を濃縮し、続いて硫酸アンモニウムによって処理し
、メチルエチルケトンおよびアセトンによる抽出、 k)得られた有機相を固体含量50〜70重量%に濃縮、および l)濃縮物を真空中にて乾燥し、水分含量5%未満の乾燥抽出物にする、 を特徴とする、請求項1に記載の抽出物の生成方法。 - 【請求項3】 工程g)および工程h)が互いに交換可能である、請求項2
に記載の方法。 - 【請求項4】 工程g)および工程h)を工程i)の後にのみ実行する、請
求項2または3に記載の方法。 - 【請求項5】 請求項1に記載のイチョウ抽出物を含有することを特徴とす
る薬剤。 - 【請求項6】 脳不全、末梢性閉塞症、目眩および耳鳴りの処置のための、
請求項1に記載の抽出物の、薬学製剤の製造における使用。 - 【請求項7】 請求項1に記載の抽出物または請求項5に記載の薬剤の有効
量投与を包含する、脳不全、末梢性閉塞症、目眩および耳鳴りに起因する行動障
害の処置方法。
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