JP2001524608A - 有機混合物からロジウムを分離する方法 - Google Patents

有機混合物からロジウムを分離する方法

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JP2001524608A
JP2001524608A JP2000523185A JP2000523185A JP2001524608A JP 2001524608 A JP2001524608 A JP 2001524608A JP 2000523185 A JP2000523185 A JP 2000523185A JP 2000523185 A JP2000523185 A JP 2000523185A JP 2001524608 A JP2001524608 A JP 2001524608A
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acid
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mono
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テオドルス， マリア スミーツ，
ジェローン， アントニウス，フランシスカス ブーガース，
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Abstract

(57)【要約】 有機溶媒、C6ジカルボン酸及びヨウ化化合物を含む有機出発混合物からロジウムを分離する方法において、有機出発混合物を、C6ジカルボン酸及びヨウ化化合物を含有する水性溶媒で抽出して、ロジウムが少ない有機ラフィネート及びロジウムに富む水性抽出物を得ることによりロジウムを分離する方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機溶媒、C6ジカルボン酸及びヨウ化化合物を含む有機出発混合物か
らロジウムを分離する方法に関する。
【0002】
【従来技術】
ロジウム、C6ジカルボン酸及びヨウ化化合物を含む混合物は、例えばEP-A-40543
3に記載されるようにペンテン酸の調製におけるパージ流として得られる。この 特許出願は、ロジウム及びヨウ化助触媒化合物を含む触媒系及び一酸化炭素の存
在下における、水によるブタジエンのカルボニル化を記載する。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
パージ流から高価なロジウムを取り出すことが問題であることが見出された。こ
の特別な問題のための商業的規模で使用されうる方法が述べられていない。 パージ流から高価なロジウムを取り出すことが問題であることが見出された。 E
P-A-405433に従うプロセスを基礎とする商業プラントを操作することを望む場合
、パージ流からロジウムを取り出すための実用的な方法が非常に望まれる。パー
ジ流から得られるロジウムはカルボニル化反応器において有利に再使用される。
【0004】 本発明の目的は、上述の出発混合物からロジウムを取り出す実用可能な方法を得
ることである。
【0005】
【課題を解決するための手段】
この目的は、有機出発混合物を、C6ジカルボン酸及びヨウ化化合物を含有する水
性溶媒で抽出して、ロジウムが少ない有機ラフィネート及びロジウムに富む水性
抽出物を得ることにより達成される。
【0006】 抽出によりロジウムが上記に示された有機混合物からうまく取り出されうるこ
とが見出された。抽出は連続方式で大きな規模で単純に操作されうる。 EP-A-40
5433に従う方法を実行する場合、ロジウムを含有する、得られる水性抽出物がカ
ルボニル化反応器へ都合よく直接戻され得ることが見出された。
【0007】 以下の理論によって本発明を制限することを望むものではないが、有機相から水
性相へのロジウムの抽出効率は、2つの非混和性の相中のC6ジカルボン酸の含有 量により大きく影響を受けることが見出された。水性相中のC6ジカルボン酸の含
有量がゼロに近い場合、二相に対するロジウムの抽出係数(KRh =Rh(ppm)水/Rh(p
pm)有機として表される)はまた低い。対照的に、水性相中のC6ジカルボン酸の含
有量が一定のレベルより高い場合に、高く好ましいKRhが存在すること見出され る。従って、抽出を実行する場合、水性相中にロジウムを保持しておくために、
常に水性相中のジカルボン酸の一定のレベルを保つことが重要である。相分離が
起こる限り水性相中のC6ジカルボン酸の含有量が増加されうる。好ましくは水性
相中のC6ジカルボン酸は、有機相中のC6ジカルボン酸と平衡状態にある。これは
、抽出の間に二相間のジカルボン酸の正味の交換が(ほとんど)ないことに帰着す
る。
【0008】 有機出発混合物中のC6ジカルボン酸濃度に対する、水性溶媒中のC6ジカルボン酸
濃度の比は、好ましくは1：1〜5：1の間である。好ましくはこの比は3：1より低
い。最も好ましくは、この比はジカルボン酸の二相平衡比に等しい。平衡比は例
えば有機出発混合物の組成、温度及び圧力に依存する。有機出発混合物中のC6ジ
カルボン酸は、好ましくは10〜60重量％の間であり、水性溶媒中では30〜70重量
％の間である。C6ジカルボン酸は、アジピン酸、2-メチルグルタル酸、エチルコ
ハク酸、ジメチルコハク酸又はこれらの混合物である。
【0009】 有機溶媒は実質的と水に非混和性であるべきであり、C6ジカルボン酸は溶媒に溶
解するべきでありカルボキシル化反応の間中は不活性であるべきである。好まし
くは、有機溶媒はC5〜C13のモノカルボン酸又はこれらの混合物である。より好 ましくは、C8〜C13のモノカルボン酸又はこれらの混合物が使用される。有機出 発物質が、ペンテン酸を調製するためのカルボニル化プロセスから派生する場合
は、C9-カルボン酸はこの反応の副生物であるゆえ C9-カルボン酸が一般的に存 在する。C9-カルボン酸は、例えばノナン酸、ノネン酸、および分岐のまたは環 状C9-カルボン酸、又はこれらの混合物である。
【0010】 好ましくは水性溶媒も対応するC5〜C13のモノ-カルボン酸を含有する。水性相 中のこれらのモノカルボン酸の含有量は、相分離がおこる限り増加されうる。有
機出発混合物中のモノカルボン酸濃度に対する水性溶媒中のモノカルボン酸濃度
の比は、好ましくは1：5〜1：20の間である。 最も好ましくは、この比はモノカ
ルボン酸の二相平衡比に等しい。この平衡比は例えば有機出発物質の組成、温度
及び圧力に依存するだろう。有機出発混合物中のモノカルボン酸濃度は、好まし
くは40〜90重量％であり、水性溶媒中では5〜20重量％である。
【0011】 抽出に使用されるべき水性溶媒を得るために、C6ジカルボン酸及び(存在する場 合)C5〜C13モノカルボン酸が、抽出に先立って純水へ加えられても良い。水性溶
媒の要求される組成は水(d)だけで抽出を実行することにより得られうる：水性/
C6ジカルボン酸混合物が直接使用される状況(A)に比べ多数の交換ステージを、 向流抽出カラム(A)内に加えることにより、本発明に従う所望の水性組成物が、 抽出カラム内の中間位置(c)において得られることが見出された。ロジウム含有 量がカラム内の位置(b)において十分に低い場合に、有機ラフィネート(e)中のロ
ジウムの含有量も低い。文字A、A及び(a)〜(f)は図1を参照する。この図におい て、流れ(f)は水性抽出物である。
【0012】 例えばEP-A-405433に記載されるようなカルボニル化プロセスのパージ流からロ ジウムが取り出されるべき場合、本発明に従う抽出を実行する前に有機混合物の
組成を調節することが必要となりうる。上記の様な、好ましい濃度、及び相間に
わたるモノ-及び/又はジ酸濃度の好ましい比率を達成するために組成の調節が必
要とされる。パージ流は、一般的に10〜10000ppmのロジウム、10〜90重量％のC6 ジカルボン酸、10〜90重量％のC5〜C13モノカルボン酸及び10〜 10000ppmのヨウ
化助触媒化合物を含有する。パージ流はカルボニル化反応の高沸点副生物、例え
ばタールをも含有しうる。連続プロセスにおいて、抽出前にパージ流との混合に
使用されるC5〜C13モノ-カルボン酸流中に幾分かの水が存在するゆえ、有機出発
混合物中に幾分かの水も存在しうる。
【0013】 水性抽出物は、幾分かのC6ジカルボン酸及び(存在する場合)モノカルボン酸を、
水相におけるこれらの溶解性ゆえに、含有するだろう。有機ラフィネートは、C6 ジカルボン酸及びモノカルボン酸とは別に、有機相における溶解性ゆえに水をも
含有するだろう。この水は好ましくは、C6ジカルボン酸及びモノカルボン酸の一
部とともに有機ラフィネートから除去される。この分離は好ましくは蒸留により
実行される。好ましくは蒸留において3つの生成物流が得られる、すなわち水流 、モノカルボン酸流及びC6ジカルボン酸流である。これらの生成物流の純度は重
要ではなく、従って1つのカラムでの蒸留が可能となる。水流及びC6及び任意的 にモノカルボン酸生成物の一部分が、好ましくは抽出において再使用される。残
ったC6ジカルボン酸及びモノカルボン酸は廃棄されうる。
【0014】 水性抽出物中のC6ジカルボン酸及びモノカルボン酸の量は、元のパージ流中に存
在する量よりも少なくなるだろう。
【0015】 抽出は0〜100℃の間の温度で、好ましくは30〜60℃の間の温度で一般的に実行さ
れる。温度が、混合物を流動状態保つために十分に高い限り、低温側の温度制限
は重要ではない。相分離が起こる限り、圧力は重要ではない。圧力は、0.1〜1MP
aの間でありうる。好ましくは抽出は一酸化炭素の存在下で実行される。好まし くは、CO分圧は5mmbarより高い。一酸化炭素の存在はロジウムの析出を防止する
。
【0016】 本発明に従う方法は、ロジウム/ヨウ化助触媒の触媒系が使用されるところの、 ブタジエン(又はブタジエン誘導体)からペンテン酸を調製するため、又はペンテ
ン酸からアジピン酸を調製するためのプロセスにおけるパージ流からロジウムを
取り出すために特別に有利である。典型的なプロセスはEP-A-405433, EP-A-4289
79及び EP-A-188209に開示される。
【0017】 有機出発混合物中のヨウ化化合物はこれらの引用文献において引用された助触媒
のいずれでもありうる。好ましくはヨウ化化合物はHI又はヨウ化ブチルである。
最も好ましくはHIが使用される。HIが使用される場合、混合物は、カルボニル化
の間にHIと存在する化合物との反応により形成されるヨウ化化合物、例えばヨウ
化クロチル及びヨウ化ブチルも含有し得る。そのようなカルボニル化プロセスに
おいて得られるパージ流中のヨウ化化合物とロジウムのモル比は、一般的に1：1
より高く、たいてい2：1よりも高い。上限は重要ではなく水中のヨウ化の溶解度
により制限されるだろう。
【0018】 水性溶媒中に存在する幾分かのヨウ化物が、ロジウムの良好な抽出効率を達成
するために重要であることが見出された。水性溶媒中のヨウ化化合物の含有量は
、好ましくは0.01〜10重量％の間でありより好ましくは0.5〜5重量％の間である
。無機ヨウ化化合物、例えばHIの水に対する高い親和性ゆえに、これらのヨウ化
化合物のほとんどは得られる水性抽出物中に存在するだろう。
【0019】 本発明に従う抽出プロセスは、好ましくは連続的に実行される。接触は通常の液
−液接触器、例えば一連のミキサセトラ、パルスパケットカラム又は回転ディス
クカラムにより実行され得る。このプロセスは好ましくは、水性溶媒が容器の最
上部から供給され、有機出発物質が容器の最下部から供給されるところの、向流
に操作され垂直に設置された容器において行われる。水性抽出物及び有機ラフィ
ネートが各々カラムの最下部及び最上部で得られる。カラムは好ましくは5以上 の理論的交換ステージを有する。
【0020】 本発明は特別に、以下の工程が実行されるところの、ロジウム及びHI助触媒化合
物を含む触媒系、及びC8〜C13モノカルボン酸溶媒の存在下においてブタジエン 又はブタジエン誘導体と水のカルボニル化反応によりペンテン酸を連続的に調製
するプロセスへ向けられる。 (a)カルボニル化反応器流出物からのペンテン酸生成物を分離して、触媒系及び
C6ジカルボン酸及びモノカルボン酸を含む混合物を得ること (b)上記触媒含有混合物をカルボニル化反応へ戻すこと、 (c) 上記触媒含有混合物の一部分をパージすること、及び上述の本発明に従う 方法に従いパージ流からロジウムを取り出すこと (d)工程(c)で得られた水性抽出物をカルボニル化反応へ戻すこと。
【0021】 カルボニル化はEP-A-405433に記述された条件に従い実行され得る。
【0022】 本発明は図2を用いて説明されるだろう。プロセス及び図の説明は、いかなる方 式においても本発明を限定することを意図するものではなく、単に本発明の1つ の態様を説明するものである。 以下の略号が使用される。 DBA 2−メチルグルタル酸 C9 ノナン酸
【0023】 図2において、2重量単位のDBA(2DBA)、0.9重量単位のC9（0.9 C9）及び500ppmの
Rhから成るパージ流(1)が、3.1重量単位のC9及び0.7重量単位のH2O(流れ(2))と 混合される。この有機出発物質(3)が抽出カラム(A)の最下部へ供給される。0.6 のH2O、1のDBA及び0.4のC9及び0.1重量％のHIから成る水性溶媒がこのカラムの 最上部へ供給される(流れ4)。最下部において、725ppmのロジウム(定量的にパー
ジから取り出される)、１のDBA、0.4のC9及び0.6のH2O (重量単位)から成る水性
抽出物(流れ5)が得られる。この混合物はカルボニル化反応に再利用され得る。 最上部において、0.7のH2O、4のC9及び2のDBAから成る有機ラフィネート(流れ6)
が得られる。流れ(6)は蒸留カラム(B)におて蒸留される。3つの生成物流が得ら れる、すなわち4重量単位のC9 (流れ7)、0.7重量単位のH2O (流れ8)及び2重量単
位のDBA(流れ13)である。 (B)において得られる4重量単位のC9のうちの3.1重量 単位が、流れ(9)と(2)を経由してパージ流と混合される。残存したC9のうちの0.
4のC9は流れ(11)を経由して新しいH2O流(12)と混合され、抽出器(Ａ)における水
性溶媒(流れ4)として使用される。残りの0.5のC9(流れ10)にはロジウムがない。
蒸留(Ｂ)において得られた2のDBA(流れ13)のうちの1のDBAが (流れ14を経由して
) 水性溶媒の一部分として使用され、1のDBA(ロジウムがない)が流れ15において
得られる。上記は以下のように要約される：
【0024】 (*)数字は1時間あたりのトン数
【0025】
【実施例】
本発明は以下の、これに制限されることのない、実施例によってさらに明らかに
される。
【0026】 実施例1 抽出係数KRhが水、2-メチルグルタル酸及びノナン酸三元系の種々の組成で測定 された。結果は表1に掲載された。ロジウムの濃度は、100〜400ppmの範囲にあり
、HI/Rhモル比は２だった。これらの相は0.1MPaの一酸化炭素圧の下で混合され た。
【0027】 ２MGA=2-メチルグルタル酸 C9=ノナン酸 表1に掲載された、得られたKRhは、抽出の間に2-メチルグルタル酸等のC6ジカル
ボン酸が存在する場合に、抽出係数が肯定的に影響を受けることを明らかにする
。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 55/14 Ｃ０７Ｃ 57/03 57/03 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ２２Ｂ 3/26 Ｃ２２Ｂ 11/04 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ 3/00 Ｊ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＵ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ， ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＤ，ＧＥ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，Ｉ Ｌ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ ，ＬＶ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ， ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，Ｕ Ｓ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ (72)発明者 スミーツ， テオドルス， マリア オランダ国， 6181 ビーピー ステイ ン， ブルグ． ユーセンストラート ６ (72)発明者 ブーガース， ジェローン， アントニウ ス，フランシスカス オランダ国， 6224 ジェーケー マース トリヒト， シャルネルウェヒ 118 Ｆターム(参考） 4D056 AB04 AC21 AC22 BA01 CA20 CA33 CA39 DA03 DA05 4H006 AA02 AC46 AD16 BA24 BA37 BA83 BB17 BB31 BB47 BD36 BD41 BD52 BE40 BE60 BS10 4H039 CA65 CF10 4K001 AA41 BA24 DB07 DB11 DB26

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】有機溶媒、C6ジカルボン酸及びヨウ化化合物を含む有機出発混合物 からロジウムを分離する方法において、有機出発混合物を、C6ジカルボン酸及び
    ヨウ化化合物を含有する水性溶媒で抽出して、ロジウムが少ない有機ラフィネー
    ト及びロジウムに富む水性抽出物を得ることによりロジウムを分離することを特
    徴とする方法。
  2. 【請求項2】有機出発混合物中のC6ジカルボン酸濃度に対する水性溶媒中のC6ジ カルボン酸濃度の比が、1：1〜5：1の間にあることを特徴とする請求項1に従う 方法。
  3. 【請求項3】水性溶媒中のC6ジカルボン酸濃度に対する、有機出発混合物中のC6 ジカルボン酸濃度の比が、C6ジカルボン酸について2つの相間の平衡比とほぼ等 しいことを特徴とする請求項2に従う方法。
  4. 【請求項4】有機溶媒がC5〜C13のモノ-カルボン酸であることを特徴とする請求 項1〜3のいずれか1つに従う方法。
  5. 【請求項5】水性溶媒が対応するC5〜C13のモノ-カルボン酸をも含有することを 特徴とする請求項4に従う方法。
  6. 【請求項6】水性溶媒中のC5〜C13のモノ-カルボン酸濃度に対する、有機出発混 合物中に存在するC5〜C13のモノ-カルボン酸濃度の比が5：1〜20：1であること を特徴とする請求項5に従う方法。
  7. 【請求項7】水性溶媒中のC5〜C13のモノ-カルボン酸濃度に対する、有機出発混 合物中のC5〜C13モノ-カルボン酸濃度の比が、C5〜C13モノ-カルボン酸について
    2つの相間の平衡比とほぼ等しいことを特徴とする請求項6に従う方法。
  8. 【請求項8】水性溶媒中のヨウ化化合物含有量が0.01〜10重量％の間であること を特徴とする請求項1〜7のいずれか1つに従う方法。
  9. 【請求項9】ヨウ化化合物がHIであることを特徴とする請求項8に従う方法。
  10. 【請求項10】一酸化炭素の存在下で抽出が実行されることを特徴とする請求項1 〜9のいずれか1つに従う方法。
  11. 【請求項11】以下の工程が実行されるところの、ロジウム及びHI助触媒化合物を
    含む触媒系及びC8〜C13モノカルボン酸溶媒の存在下で、ブタジエン又はブタジ エン誘導体及び水のカルボニル化反応によりペンテン酸を連続的に調製するため
    の方法、 (a)カルボニル化反応器流出物からのペンテン酸生成物を分離して、触媒系及びC 6 ジカルボン酸及びモノカルボン酸を含む混合物を得ること、 (b)上述の触媒含有混合物をカルボニル化反応へ戻すこと、 (c) 上述の触媒含有混合物の一部分をパージし、請求項4〜10のいずれか1つに おいて記載された方法に従いパージ流からロジウムを取り出すこと (d)工程(c)で得られた水性抽出物をカルボニル化反応へ戻すこと。
JP2000523185A 1997-12-01 1998-11-30 有機混合物からロジウムを分離する方法 Pending JP2001524608A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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