JP2000507261A - 異性化及びカルボニル化による酢酸及び/又は酢酸メチルの製造方法 - Google Patents
異性化及びカルボニル化による酢酸及び/又は酢酸メチルの製造方法Info
- Publication number
- JP2000507261A JP2000507261A JP9534092A JP53409297A JP2000507261A JP 2000507261 A JP2000507261 A JP 2000507261A JP 9534092 A JP9534092 A JP 9534092A JP 53409297 A JP53409297 A JP 53409297A JP 2000507261 A JP2000507261 A JP 2000507261A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- weight
- acetic acid
- methyl
- reaction mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/293—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 一酸化炭素、水、溶媒、並びに、少なくとも1つのハロゲン系促進剤及び 少なくとも1つのイリジウム系化合物からなる触媒系の存在下における、ホルミ ル基を与える試薬及びメチル基を与える試薬の反応による酢酸及び/又は酢酸メ チルの製造方法であって、一酸化炭素分圧を0.1x105Pa〜25x105P aの範囲に保ち、前記ホルミル基を与える試薬の量を反応混合物の20重量%以 下に保ち、かつ、前記メチル基を与える試薬及び前記ホルミル基を与える試薬を 前記ホルミル基に対する前記メチル基のモル比が1より大きくなる割合で供給す ることを特徴とする酢酸及び/又は酢酸メチルの製造方法。 2. ホルミル基を与える試薬は、Rが水素原子又はメチル基を表す式HC(O )ORで表される化合物である請求項1記載の方法。 3. メチル基を与える試薬は、R’が−OH、−OCH3、−OC(O)CH3 、−OC(O)Hを表す式CH3−R’で表されるものであり、これらの試薬は 単独か、又は、混合して用いられる請求項1又は2記載の方法。 4. 反応は、ホルミル基に対するメチル基のモル比が1(を除く)〜100の 範囲内、好ましくは1(を除く)〜20(を含む)の範囲内で行われるものであ る請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。 5. 水、一酸化炭素、溶媒、並びに、少なくとも1つのハロゲン系促進剤及び 少なくとも1つのイリジウム系化合物からなる触媒系の存在下における、メタノ ール及びギ酸メチルの反応による酢酸及び/又は酢酸メチルの製造方法であって 、一酸化炭素分圧を0.1x105Pa〜25x105Paの範囲に保ち、ギ酸メ チルの量を反応混合物の20重量%以下に保つことを特徴とする酢酸及び/又は 酢酸メチルの製造方法。 6. 反応は、反応器に供給されるギ酸メチル試薬に対する反応器に供給される メタノール試薬の重量比が0.01〜100(を含む)の範囲内で行われるもの である請求項5記載の方法。 7. 反応は、一酸化炭素分圧を0.5x105Pa以上、好ましくは105pa 以上に維持しながら行われるものである請求項1〜6のいずれか1項に記載の方 法。 8. 反応は、一酸化炭素分圧を15x105Pa以下、好ましくは10x105 pa以下に維持しながら行われるものである請求項1〜7のいずれか1項に記載 の方法。 9. 反応は、水の量を反応混合物の0(を除く)〜5重量%の範囲、好ましく は反応混合物の0(を除く)〜2重量%の範囲に維持しながら行われるものであ る請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。 10. 反応は、ハロゲン系促進剤の量を反応混合物の0.1〜20重量%の範 囲、好ましくは反応混合物の1〜15重量%の範囲に維持しながら行われるもの である請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。 11. 反応は、2〜10個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸から選択され る溶媒の存在下で行われるものである請求項1〜10のいずれか1項に記載の方 法。 12. 反応は、ギ酸が反応混合物の15重量%以下、好ましくは反応混合物の 12重量%以下に保たれた含量で存在するなか行われるものである請求項1〜1 1のいずれか1項に記載の方法。 13. ギ酸含量は、反応混合物の10重量%以下に保たれる請求項12記載の 方法。 14. 反応混合物中に存在する遊離カルボン酸の量は、前記混合物の25重量 %より多いものである請求項11〜13のいずれか1項に記載の方法。 15. 反応は、酢酸メチルである共溶媒の存在下で行われるものである請求項 1〜14のいずれか1項に記載の方法。 16. 共溶媒の重量含量は、酢酸の重量含量以下である請求項15記載の方法 。 17. 反応は、ヨウ化物又はその前駆体から選択されるハロゲン系促進剤の存 在下で行われるものである請求項1〜16のいずれか1項に記載の方法。 18. 反応は、連続的に行われるものである請求項1〜17のいずれか1項に 記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR96/03781 | 1996-03-27 | ||
FR9603781A FR2746794B1 (fr) | 1996-03-27 | 1996-03-27 | Procede de preparation d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle par isomerisation de formiate de methyle |
FR96/08590 | 1996-07-10 | ||
FR9608590A FR2746795B1 (fr) | 1996-03-27 | 1996-07-10 | Procede de preparation d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle par isomerisation et carbonylation |
PCT/FR1997/000551 WO1997035828A1 (fr) | 1996-03-27 | 1997-03-27 | Procede de preparation d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle par isomerisation et carbonylation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000507261A true JP2000507261A (ja) | 2000-06-13 |
JP3774475B2 JP3774475B2 (ja) | 2006-05-17 |
Family
ID=26232613
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP53409297A Expired - Fee Related JP3774475B2 (ja) | 1996-03-27 | 1997-03-27 | 異性化及びカルボニル化による酢酸及び/又は酢酸メチルの製造方法 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6395927B1 (ja) |
EP (1) | EP0889871B1 (ja) |
JP (1) | JP3774475B2 (ja) |
CN (1) | CN1081619C (ja) |
AU (1) | AU2390997A (ja) |
CA (1) | CA2250013C (ja) |
DE (1) | DE69707846T2 (ja) |
ES (1) | ES2167737T3 (ja) |
FR (1) | FR2746795B1 (ja) |
RU (1) | RU2181355C2 (ja) |
UA (1) | UA57018C2 (ja) |
WO (1) | WO1997035828A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2785606B1 (fr) | 1998-11-05 | 2001-01-26 | Acetex Chimie | Preparation d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle en presence d'iridium et de platine |
FR2795410B1 (fr) * | 1999-06-22 | 2002-12-27 | Acetex Chimie | Procede pour ameliorer la stabilite et/ou eviter la desactivation du catalyseur lors de la fabrication d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle |
CA2496839A1 (en) | 2004-07-19 | 2006-01-19 | Woodland Chemical Systems Inc. | Process for producing ethanol from synthesis gas rich in carbon monoxide |
ES2539761T3 (es) | 2006-04-05 | 2015-07-03 | Woodland Biofuels Inc. | Sistema y método para convertir biomasa en etanol a través del gas de síntesis |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1125446B (it) * | 1979-10-05 | 1986-05-14 | Snia Viscosa | Preparazione di alfa beta-dialdeidi e di alfa beta-diacidi insaturi o saturi |
JPS5683439A (en) * | 1979-12-13 | 1981-07-08 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Preparation of acetic acid |
US4918226A (en) * | 1980-08-04 | 1990-04-17 | Exxon Research And Engineering Company | Process for converting formate esters to carboxylic acids |
US4613693A (en) * | 1981-03-13 | 1986-09-23 | Bp Chemicals Limited | Process for the co-production of a C2 to C10 monocarboxylic acid and formic acid |
FR2714306B1 (fr) * | 1993-12-29 | 1996-09-27 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé de préparation d'une solution à base d'iridium et son utilisation en tant que catalyseur. |
CN1198781C (zh) * | 1995-04-27 | 2005-04-27 | 大赛璐化学工业株式会社 | 制备醋酸的方法 |
GB9626428D0 (en) * | 1996-12-19 | 1997-02-05 | Bp Chem Int Ltd | Process |
-
1996
- 1996-07-10 FR FR9608590A patent/FR2746795B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-03-27 EP EP97919428A patent/EP0889871B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-27 WO PCT/FR1997/000551 patent/WO1997035828A1/fr active IP Right Grant
- 1997-03-27 US US09/142,175 patent/US6395927B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-27 DE DE69707846T patent/DE69707846T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-27 RU RU98119400/04A patent/RU2181355C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-03-27 CA CA002250013A patent/CA2250013C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-27 AU AU23909/97A patent/AU2390997A/en not_active Abandoned
- 1997-03-27 JP JP53409297A patent/JP3774475B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-27 CN CN97194146A patent/CN1081619C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-27 ES ES97919428T patent/ES2167737T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-27 UA UA98094978A patent/UA57018C2/uk unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2181355C2 (ru) | 2002-04-20 |
FR2746795A1 (fr) | 1997-10-03 |
AU2390997A (en) | 1997-10-17 |
EP0889871A1 (fr) | 1999-01-13 |
FR2746795B1 (fr) | 1998-06-19 |
US6395927B1 (en) | 2002-05-28 |
CA2250013A1 (en) | 1997-10-02 |
DE69707846T2 (de) | 2002-05-16 |
WO1997035828A1 (fr) | 1997-10-02 |
UA57018C2 (uk) | 2003-06-16 |
EP0889871B1 (fr) | 2001-10-31 |
CN1216974A (zh) | 1999-05-19 |
CA2250013C (en) | 2004-06-15 |
CN1081619C (zh) | 2002-03-27 |
ES2167737T3 (es) | 2002-05-16 |
DE69707846D1 (de) | 2001-12-06 |
JP3774475B2 (ja) | 2006-05-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6465934B2 (ja) | メタノールのカルボニル化工程のストリームからの過マンガン酸還元性化合物の除去 | |
JP3105326B2 (ja) | カルボニル化プロセス流からのカルボニル不純物の除去 | |
JP5078606B2 (ja) | メタノールのカルボニル化工程のストリームからの過マンガン酸還元性化合物の除去 | |
KR100495554B1 (ko) | 카보닐화 공정 스트림으로부터 과망간산염 환원 화합물 및 알킬요오다이드를 제거하는 방법 | |
RU2240306C1 (ru) | Способ получения карбоновых кислот путем карбонилирования на палладии | |
TWI744336B (zh) | 製程 | |
JP2000507261A (ja) | 異性化及びカルボニル化による酢酸及び/又は酢酸メチルの製造方法 | |
JP4863592B2 (ja) | 酢酸及び/又は酢酸メチル製造中における触媒の安定性の向上及び/又は不活性化の防止方法 | |
JP3874425B2 (ja) | ギ酸メチルの異性化による酢酸及び/又は酢酸メチルの製造方法 | |
JP4066305B2 (ja) | イリジウム及びプラチナの存在下における酢酸及び/又は酢酸メチルの調製方法 | |
JPH0812612A (ja) | アセトアルデヒドとヨウ化メチルの分離方法 | |
FR2711365A1 (fr) | Procédé d'hydroxycarbonylation du butadiène. | |
JP4601120B2 (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
WO2006125801A1 (en) | Process for the preparation of adipic acid from n-pentenoic acid | |
JP4678081B2 (ja) | トリメリット酸の製造法 | |
JPH01311043A (ja) | イソブチルフェニルエタノールのイブプロフェンヘのカルボニル化における触媒のリサイクル法 | |
KR100496247B1 (ko) | 이성질화및카르보닐화에의한아세트산및/또는메틸아세테이트의제조방법 | |
JP4367591B2 (ja) | ピロメリット酸の製造法 | |
JP2580699B2 (ja) | 2,6‐ナフタリンジカルボン酸の製造法 | |
JP2001524608A (ja) | 有機混合物からロジウムを分離する方法 | |
TW201323395A (zh) | 具鑭系金屬共催化劑穩定作用與降低之無機碘含量之以銠催化的低水甲醇羰化方法 | |
JPH10218832A (ja) | アクリル酸の精製法 | |
JPH0119373B2 (ja) | ||
JPS6055500B2 (ja) | テレフタル酸ジメチルおよびその中間体の回収方法 | |
KR20050019102A (ko) | 아세트산의 제조 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20040818 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050830 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050818 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051130 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060124 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060220 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100224 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100224 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110224 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120224 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120224 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130224 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130224 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140224 Year of fee payment: 8 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |