JP2001521930A - 農薬としてのトリフルオロメチルビフェニリル−ジハロフェニルアゾリン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 個々の場合において遊離形または塩の形での、式 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明の対象は、遊離形または塩の形で、式

【０００２】

【化４】

【０００３】 （式中、ＸおよびＹは、互いに独立にフッ素または塩素であり、ＺはＯまたはＳ
である） の化合物；および適当な場合にはそれらの可能な互変異性体；これらの化合物、
それらの塩、およびそれらの互変異性体の製造および適用の方法；それらの活性
成分がこれらの化合物およびそれらの互変異性体から選ばれる農薬（pesticides
）；遊離形または塩の形でのこれらの組成物および中間体の製造および適用の方
法、および遊離形または塩の形でのこれらの化合物（適当な場合には互変異性体
）の製造方法である。

【０００４】 文献において、ある種のオキサゾリン誘導体が、農薬における殺虫剤的な活性
物質として提案されている。しかしながら、農薬的な性質、特に虫（insects ）
防除のための性質を有する更なる化合物を製造する必要があるため、これらの公
知の化合物の生物学的性質は、有害生物（pest）防除の分野において充分に満足
なものではない。この問題は、本発明に従って本発明の式（Ｉ）の化合物を開発
することにより解決される。

【０００５】 前記式（Ｉ）の化合物は、部分的に互変異性体的な誘導体の形で存在してもよ
い。したがって、上記および下記における式（Ｉ）の化合物への任意の言及は、
後者が個々の場合において特に言及されないとしても、それらの対応する互変異
性体をも含むと理解される。 式（Ｉ）の化合物、および適当な場合にはそれらの互変異性体は、塩、例えば
酸付加塩を形成することができる。これらは、例えば、強い無機酸、典型的には
鉱酸、例えば硫酸、リン酸またはハロゲン酸と、たは強い有機の炭素（carbonic
）酸、典型的には、適当な場合には例えばハロゲンによって置換されたＣ₁ 〜Ｃ ₄ アルカン炭素酸、例えば酢酸、必要に応じて不飽和であるジ炭素酸、例えばシ
ュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、またはフタル酸、典型的にはヒドロ
キシ炭素酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、
または安息香酸と、または有機スルホン酸、典型的には、適当な場合には例えば
ハロゲンにより置換されたＣ₁ 〜Ｃ₄ アルカンまたはアリールスルホン酸、例え
ばメタンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸と塩を形成できる。より広い
意味では、少なくとも１個の酸性基を有する式（Ｉ）の化合物は、塩基類との塩
を形成することができる。塩基との適当な塩は、例えば、金属塩、典型的にはア
ルカリまたはアルカリ土類金属、例えばナトリウム、カリウムまたはマグネシウ
ム塩、またはアンモニアまたは有機アミン、例えばモルホリン、ピペリジン、ピ
ロリジン、モノ−、ジ−またはトリ低級アルキルアミン（例えばエチル、ジエチ
ル、トリエチルまたはジメチルプロピルアミン）、またはモノ−、ジ−またはト
リヒドロキシ低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−またはトリエタノールア
ミンとの塩である。更に、適当な場合には、対応する内部塩（internal salts）
が形成されていてもよい。その遊離形が、好ましい。式（Ｉ）の化合物の塩の中
で、農芸化学的に有利な塩が好ましい。上記および下記において、式（Ｉ）の遊
離の化合物およびそれらの塩は、適当な場合には、類推によって式（Ｉ）の対応
する塩または遊離の化合物をも含むものと理解される。同様のことは、式（Ｉ）
の化合物およびそれらの塩の互変異性的な誘導体にも適用される。

【０００６】 ＸおよびＹがフッ素である式（Ｉ）の化合物が、好ましい。同様に、ＺがＯあ
る式（Ｉ）の化合物が好ましい。 本発明に従うこの請求項の個々の化合物は、好ましくは以下のものである。 （１）２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチル
ビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール；または （２）２−（２，６−クロロ，６−フルオロフェニル）−４−（４’−トリフ
ルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール；また
は （３）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチ
ルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール。

【０００７】 本発明の更なる対象は、 ａ）公知であるか、または公知方法に従って製造可能な式

【０００８】

【化５】

【０００９】 （式中、ＸおよびＹは、式（Ｉ）に対して定義された通りであり、およびＱは、
臭素またはヨウ素である） の化合物の、公知である式

【００１０】

【化６】

【００１１】 の化合物との反応；および ｂ）適当な場合には、ＺがＳである式（Ｉ）の化合物を製造するための、Ｚが
Ｏである式（Ｉ）の生成化合物と、ラウエソン（Lawesson）試薬［２，４−ビス
（メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン（diphosphet
ane ）−２，４−ジスルフィド］との、または五硫化リンとの反応； そして、個々の場合に、所望により、遊離形または塩の形で存在する上記方法
または他の手段で得ることが可能な式（Ｉ）の化合物またはその互変異性体の、
異なる式（Ｉ）の化合物またはその互変異性体への変換；その方法で得ることが
可能な異性体混合物の分離；および所望の異性体の単離および／又はその方法で
得ることが可能な式（Ｉ）の遊離の化合物またはその互変異性体の、塩への変換
；または式（Ｉ）の化合物からその方法で得ることが可能な塩またはその互変異
性体の、式（Ｉ）の遊離の化合物またはその互変異性体、または異なる塩への変
換、 を含む、個々の場合において遊離形または塩の形の、式（Ｉ）の化合物、および
適当な場合にはそれらの互変異性体を製造するための方法である。

【００１２】 上記および下記での式（Ｉ）の互変異性体および塩に関する記述は、類推によ
って、上記および下記に言及される出発材料の互変異性体および塩に関して適用
される。 上記および下記に記述される反応は、公知の方法で、例えば適当な溶媒または
希釈剤またはその混合物の不存在下、または通常は存在下で、必要に応じて、冷
却、周囲（ambient ）温度、または加熱の条件下で、例えば約−８０℃〜反応媒
体の沸騰温度、好ましくは約０℃〜約＋１５０℃の温度範囲で、適当な場合には
、閉じた容器中で、圧力下で、および、不活性ガス雰囲気中で、および／又は非
水性の条件下で行われる。

【００１３】 特に有利な反応条件は、例において記述される。 式（Ｉ）の化合物の製造のために上記および下記に列挙された出発材料および
適当な場合にはそれらの互変異性体は、遊離形または塩の形のいずれかで、公知
であるか、または公知の方法、例えば以下に記述される方法に従って製造するこ
とができる。変形ａ）： 適当な触媒は、特に遷移金属触媒、特に鉄、パラジウム、ルテニウム、ロジウ
ム、ニッケル、亜鉛または白金触媒である。鉄（Ｉ）、ニッケル（０）およびパ
ラジウム（０）触媒、とりわけＰｄ（ＰＰｈ₃ ）₄ が、特に適当である。

【００１４】 反応を促進するための適当な塩基は、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土
類金属の水酸化物、水素化物、アミド、アルカノレート、アセテート、カーボネ
ート、ジアルキルアミドおよびアルキルシラミド、アルキルアミン、アルキレン
ジアミン、シクロアルキルアミン（適当な場合にはＮ−アルキル化され、適当な
場合には不飽和の）、塩基性のヘテロ環化合物、水酸化アンモニウム、および炭
素環式アミンである。それらの例は、ナトリウムの水酸化物、水素化物、アミド
、メタノレート、アセテート、およびカーボネート、カリウムのｔｅｒｔ−ブタ
ノレート、水酸化物、カーボネート、水素化物、リチウムジイソプロピルアミド
、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルア
ミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−
メチルモルホリン、ベンジルトリメチルアンモニウム水酸化物、および１，５−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）である。アルカリ
およびアルカリ土類金属のカーボネートが好ましく、特に炭酸カリウムが好まし
い。

【００１５】 反応パートナーは、そのままで、すなわち溶媒または希釈剤の添加なしで、例
えば溶融した状態で互いに反応させることができる。しかしながら、不活性溶媒
または希釈剤またはそれらの混合物の添加は、大部分の場合において有利である
。このような溶媒および希釈剤の例は：典型的にはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベン
ゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン、またはテトラク
ロロエテン等の芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素
類；酢酸エチル等のエステル；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル（ジメトキシエタン）、ジメトキシジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、またはジオキサン等のエーテル類；アセトン
、メチルエチルケトン、またはメチルイソブチルケトン等のケトン類；メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリ
コール、またはグリセリン等のアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類；アセトニトリル、
またはプロピオニトリル等のニトリル類；および、ジメチルスルホキシド等のス
ルホキシド類である。もしその反応が塩基の存在下で行われるならば、トリエチ
ルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、またはＮ，Ｎ−ジエチルアニリン
等の過剰に用いられた塩基は、溶媒または希釈剤として作用することもできる。
好ましい溶媒は、水混和性（water-miscible）のエーテルおよび水、特にそれら
の混合物、とりわけエチレングリコールジメチルエーテル＋Ｈ₂ Ｏ＋テトラヒド
ロフランである。

【００１６】 反応は、約４０℃〜約１８０℃、好ましくは約６０℃〜約１２０℃の温度範囲
内で、多くの場合において、周囲温度およびその反応混合物の還流温度の間で、
および好ましくは常圧で有利に行われる。 反応は、不活性ガス雰囲気なしで行うことができる。しかしながら、それは、
例えば窒素またはアルゴン、特に窒素等の雰囲気の下で行うことが好ましい。

【００１７】 その反応時間は、臨界的ではない。約０．１〜約２４時間、特に約０．５〜約
１０時間の反応時間が好ましい。 生成物の単離は、通常の方法、例えば濾過、結晶化、蒸留またはクロマトグラ
フィー、またはこれらの方法の任意の適当な組合せによって行われる。 反応のための特に好ましい条件は、例Ｈ１〜５中で記述される。変形ｂ）： 反応パートナーは、そのままで、すなわち溶媒または希釈剤の添加なしで、例
えば溶融した状態で互いに反応させることができる。しかしながら、不活性溶媒
または希釈剤またはそれらの混合物の添加は、大部分の場合において有利である
。このような溶媒および希釈剤の例は：典型的にはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベン
ゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリククロ
ロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン、またはテ
トラクロロエテン等の芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭
化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
ジブチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、または
ジオキサン等のエーテル類；および、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
である。

【００１８】 反応は、約０℃〜約＋１２０℃、好ましくは約８０℃〜約＋１２０℃の温度範
囲内で、および好ましくは常圧で有利に行われる。 反応は、不活性ガス雰囲気なしで行うことができる。しかしながら、それは、
例えば窒素またはアルゴン、特に窒素等の雰囲気下で行うことが好ましい。 その反応時間は、臨界的ではない。約１〜約２４時間、特に約１２〜約２４時
間の反応時間が好ましい。

【００１９】 生成物の単離は、通常の方法、例えば濾過、結晶化、蒸留またはクロマトグラ
フィーまたはこれらの法の任意の適当な組合せによって行われる。 反応のための特に好ましい条件は、例Ｈ２中で記述される。 式（Ｉ）の化合物の塩は、公知の方法で製造することができる。例えば、酸付
加塩は、適当な酸または適当なイオン交換試薬による処理により製造可能であり
、および塩基との塩は、適当な塩基または適当なイオン交換試薬による処理によ
り、式（Ｉ）の化合物から製造可能である。

【００２０】 式（Ｉ）の化合物の塩は、通常の方法で、遊離の式（Ｉ）の化合物に変換する
ことができる。；酸付加塩は、例えば、適当な塩基性組成物または適当なイオン
交換試薬による処理によって変換することができ、および塩基との塩は、例えば
、適当な酸または適当なイオン交換試薬による処理によって変換することができ
る。

【００２１】 式（Ｉ）の化合物の塩は、公知の方法で、それぞれ式（Ｉ）の化合物の他の塩
に変換することができる。酸付加塩は、例えば、塩酸塩等の無機酸の塩を、酸の
ナトリウム、バリウム、銀塩等の金属塩、例えば酢酸銀で；得られる無機塩、例
えば塩化銀が不溶性であって、したがって反応混合物から沈殿して分離する適当
な溶媒中での処理により、異なる酸付加塩に変換できる。

【００２２】 手順および／又は反応条件に従い、塩形成特性を有する式（Ｉ）の化合物を、
遊離の形または塩の形で得ることができる。 式（Ｉ）の化合物は、可能な異性体の１つまたはその混合物の形で存在するこ
ともでき、また純粋な複数の異性体または異性体の混合物、例えばラセミ体の混
合物としての形で存在することもできる。本発明は、純粋な異性体およびラセミ
体の混合物の両方ともに関し、上記および以下において、立体化学的な詳細が個
々の場合において特に言及されない場合であっても、このように理解されるべき
である。

【００２３】 ラセミ体の分割は、公知の方法、例えば光学活性な溶媒からの再結晶によって
、キラルな吸収剤上のクロマトグラフィー、例えば、アセチルセルロースの上の
高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、適当な微生物の使用によっ
て、特定の固定化された酵素による開裂によって、包接化合物（inclusion comp
ound）の形成を介して、例えば、ただ１つの鏡像異性体が複合体化されるキラル
なクラウンエーテルを用いて、達成できる。

【００２４】 本発明に従って、対応する異性体混合物の単離とは別に、一般に公知のエナン
チオ選択的な合成の方法を、例えば、対応する適当な立体化学を有する遊離体（
educts）を用いて本発明の方法を行うことによって適用することもできる。 それぞれの成分が異なる生物学的活効能を示すならば、個々の場合において、
生物学的により活性な異性体を単離または合成することが有利である。

【００２５】 式（Ｉ）の化合物はそれらの水和物の形で得ることができ、および／又は他の
溶媒、例えば必要な場合には、固体の形で存在する化合物の結晶化のために、使
用される溶媒を含むこともできる。 本発明は、その方法の任意の段階で初期の材料または中間体として得ることが
可能な化合物から出発するもの、工程または使用の全てまたはいくつかの省略が
行われるか、または特に反応条件の下で、誘導体または塩および／又はそのラセ
ミ体または鏡像異性体の形の出発材料が製造されるかに従う、その方法の全ての
形態に関する。

【００２６】 本発明の方法において、使用される出発材料および中間体は、その始めで特に
有用であると記述された式（Ｉ）の化合物を与えるものであることが好ましい。 本発明は、特に例Ｈ１中で記述された製造方法に関する。 式（II）の化合物、および必要な前駆体の製造方法は、当業者に良く知られて
いる。特に、式

【００２７】

【化７】

【００２８】 （式中、Ｘ、ＹおよびＱは、式（II）に対して定義されたものと同じ意味を有す
る） の化合物から式（II）タイプの化合物を製造する方法は、例えば、Chem. Rev.（
１９７１）、７１、４８３〜５０５に記載されている。 式

【００２９】

【化８】

【００３０】 （式中、Ｘ、ＹおよびＱは、式（II）に対して定義されたものと同じ意味を有す
る） の化合物から式（III ）の化合物を製造する方法は、例えば、Hudlicky、 Reduc
tions in Organic Chemistry（１９８４）、１３６に記載されている。 式

【００３１】

【化９】

【００３２】 （式中、Ｘ、ＹおよびＱは、式（II）に対して定義されたものと同じ意味を有す
る） の化合物から式（IV）の化合物を製造する方法は、例えば、Synthesis （１９８
４）、８５〜１１０に記載されている。式（Ｖ）の化合物を製造する方法は、Te
trahedron （１９７５）３１、８６３〜８６６、およびTetrahedron （１９７７
）３３、８８１〜８８３から公知である。

【００３３】 本発明の更なる対象は、式

【００３４】

【化１０】

【００３５】 （式中、ＸおよびＹは、互いに独立にフッ素または塩素であり、Ｑは臭素または
ヨウ素である） の化合物である。 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、低い濃度においても、温血動物、魚および
植物における有利な許容性とともに、非常に有利な殺生物性効果、および予防的
および／又は治療的に有利な活性の非常に広いスペクトルを与える有害物防除に
おいて使用できる活性成分である。驚くべきことに、それらは作物に損害を与え
る寄生体の、ヒトにおける外部寄生体および内部寄生体の、および、家畜類、飼
育（domestic）動物およびペットにおける上記全ての防除に適している。それら
は、通常の感受性を示す有害動物の全てまたは個々の発育段階に対してのみなら
ず、例えば虫およびダニ目のメンバー、腹足類の代表的なもの等の軟体動物；線
虫類、条虫類および吸虫類等の耐性を示すものに対しても活性である。本発明の
活性成分は、通常の感受性を示す有害動物の全てまたは個々の発育段階に対して
のみならず、虫、およびダニ目のメンバー等の耐性を示すものに対しても活性で
ある。本発明の活性成分の殺虫的または殺ダニ的な作用は、それ自体で直接に、
すなわち、直ちにまたはいくらかの時間が経過した後に、例えば脱皮中に起こる
その有害物の死滅で、または間接的に、例えば、産み付けられた卵の数および／
又は孵化率の低減で明らかにすることができ、良好な活性は、少くとも５０〜６
０％の殺有害物率（死亡率）に対応している。

【００３６】 本発明の主題の範囲内で、特に、鱗翅目（Lepidoptera ）、鞘翅類（Coleopte
ra）、直翅類（Orthoptera）、等翅類（Isoptera）、チャタテムシ目（Psocopte
ra）、アノプルラ（Anoplura）、食毛目（Mallophaga）、総翅類（Thysanoptera
）、異翅類（Heteroptera ）、同翅類（Homoptera ）、膜翅類（Hymenoptera ）
、双翅類（Diptera ）、ノミ目（Siphonaptera）、弾尾類（Thysanuva ）および
ダニ目（Acarina ）、主に鱗翅目および鞘翅類の目の有害物を良好に防除するこ
とができる。有害物の下記の科（family）、属、および種は、とりわけ非常に良
好な防除が可能である：Abagrotis 種、シャクトリガ（Abraxas ）種、Acanthol
eucania 種、Acanthoplusia 種、Acarus種、Acarus siro 、Aceria種、Aceria s
heldoni 、Acleris 種、Acoloithus種、Acompaia種、Acossus 種、Acria 種、Ac
robasis 種、Acrocercops 種、Acrolepia 種、Acrolepiopsis 種、Acronicta 種
、Acropolitis 種、Actebia 種、Aculus種、Aculus schlechtendali 、Adoxophy
es種、Adoxophyes reticulana 、Aedes 種、Aedes aegypti 、Aegeria 種、Aeth
es種、Agapeta 種、Agonopterix 種、Agriopis種、Agriotes種、Agriphila 種、
Agrochola 種、Agroperina種、Alabama 種、Alabama argillaceae 、Agrotis 種
、Albuna種、Alcathoe種、Alcis 種、Aleimma 種、Aletia種、Aleurothrixus 種
、Aleurothrixus floccosus 、Aleyrodes 種、Aleyrodes brassicae 、Allophye
s 種、Alsophila 種、Amata 種、Amathes 種、Amblyomma 種、Amblyptilia 種、
Ammoconia 種、Amorbia 種、Amphion 種、Amphipoea 種、Amphipyra 種、Amyelo
is種、Anacamptodes種、Anagrapha 種、Anarsia 種、Anatrychyntis 種、Anavit
rinella 種、Ancylis 種、Andropolia種、Anhimella 種、Anobiidae 、Anobium
punctatum 、Antheraea 種、Antherigona 種、Antherigona soccata 、Anthonom
us種、Anthonomus grandis、Anticarsia種、Anticarsia gemmatalis 、Aonidiel
la種、Apamea種、Aphania 種、Aphelia 種、Aphididae 、アブラムシ（Aphis ）
種、Aphis pomi、A. craccivora 、A. gosaypiella、Apidae、Apotomis種、Apro
aerema種、Archippus 種、Archips 種、Acromyrmex、Arctia種、Argas 種、Argo
lamprotes 種、Argyresthia 種、Argyrogramma種、Argyroploce 種、Argyrotaen
ia種、Arotrophora 種、Ascotis 種、Aspidiotus種、Aspilapteryx種、Asthenop
tycha 種、Aterpia 種、Athetis 種、Atomaria種、Atomaria linearis 、Atta種
、Atypha種、Autographa種、Axylia種、Bactra種、Barbara 種、Batrachedra 種
、Battaristis 種、Bembecia種、Bemiala 種、Bemisia tabaci、Bibio 種、Bibi
o hortulans 、Bisigna 種、Blastesthia 種、Blatta種、Blatella種、Blanella
germanica、Blepharosis 種、Bleptina種、Boarmia 種、Bombyx種、Bomolocha
種、Boophilus 種、Bovicola種、Brachmia種、Bradina 種、Brevipalpus 種、Br
ithys 種、Bryobia 種、Bryobia praetiosa 、Bryotropha種、Bupalus 種、Buas
eola種、Buaseola fuaca、Cabera種、Cacoecimorpha 種、Cadra 種、Cadra caut
ella、Caenurgina種、Calipitrimerus種、Callierges種、Calliphora種、Callip
hora erythrocephala 、Calophasia種、Caloptilia種、Calybites 種、Capnopty
cha 種、Capua 種、Caradrina 種、Caripeta種、Carmenta種、Carposina 種、Ca
rposina nipponensis 、Catamacta 種、Catelaphris 種、Catoptria 種、Causto
loma種、Celaena 種、Celypha 種、Cenopis 種、Cephus種、Ceramica種、Cerapt
eryx種、Ceratitis 種、Ceratophyllus 種、Ceroplaster 種、Chaetocnema 種、
Chaetocnema tibialis、Chamaesphecia 種、Charanvca 種、Cheimophila 種、Ch
ersotis 種、Chiasmia種、Chilo 種、Chionodes 種、Chorioptes種、Choristone
ura 種、Chrysaspidia種、Chrysodeixis種、Chrysomyla種、Chrysomphalus 種、
Chrysomphalua dictyospermi、Chrysomphalus aonidium、Chrysoteuchia 種、Ci
lix 種、Cimex 種、Clysia種、Clysia ambiguella 、Clepsis 種、Cnaemidophor
us種、Cnaphalocrocis種、Cnephasia 種、Coccus種、Coccus hesperidum 、Coch
ylis種、Coleophora種、Colotois種、Commophila種、Conistra種、Conopomorpha
種、Corcyra 種、Cornutiplusia 種、Cosmia種、Cosmopolites種、Cosmopterix
種、Cossus種、Costaeonvexa種、Crambus 種、Creatonotos 種、Crocidolomia種
、Crocidolomia binotalis、Croesia 種、Crymodes種、Cryptaspasma種、Crypto
blabes種、Cryptocala種、Cryptophlebia 種、Cryptophlebia leucotreta、Cryp
toptila 種、Ctenocephalides felis 、Ctenocephalides canis 、Ctenopseuati
s 種、Cucullia種、Curculio種、Culex 種、Cuterebra 種、Cydia 種、Cydia po
monella 、Cymbalophora種、Dactylethra 種、Dacus 種、Dadica種、Damalinea
種、Dasychira 種、Decadarchis 種、Decodes 種、Deilephila種、Deltodes種、
Dendrolimus 種、Depreasaria 種、Dermacentor 種、Dermatobia種、Dermatopha
goides種、Dermestes 種、Dermanyssus 種、Dermanyasus gallinae、Diabrotica
種、D. balteata 、Diachrysia種、Diaphania 種、Diarsia 種、Diasemia種、Di
atraea種、Diceratura種、Dichomeris種、Dichrocrocis種、Dichrorampha種、Di
cycla 種、Dioryctria種、Diparopsis種、Diparopsis castanea 、Dipleurina種
、Diprion 種、Diprionidae 、Diaceatra 種、Diatantiella種、Distantiella t
heobroma、Ditula種、Diurnea 種、Doratopteryx種、Drepana 種、Drosphila 種
、Drosphila melanogaster、Dysauxes種、Dysdercus 種、Dysstroma 種、Eana種
、Earias種、Ecclitica 種、Ecdytolopha 種、Ecpyrrhorrhoe 種、Ectomyelois
種、Eetropis種、Egira 種、Elasmopalpus種、Emmelia 種、Empoasca種、Empyre
uma 種、Enargia 種、Enarmonia 種、Endopiza種、Endothenia種、Endotricha種
、Eoreuma 種、Eotetranychus 種、Eotetranychus carpini 、Epagoge 種、Epel
is種、Epilachna 種、Ephestia種、Ephestia kuehniella 、Ephestiodes 種、Ep
iblema種、Epiehoristodes種、Epinotia種、Epiphyas種、Epiplema種、Epipsest
is種、Epirrhoe種、Epiatmus種、Epitymbia 種、Epllachna 種、Erannis 種、Er
astria種、Eremnus 種、Ereunetis 種、Eriophyes 種、Eriosoma種、Eriosoma l
anigerum、Erythroneura種、Eatigmene 種、Ethmia種、Etiella 種、Euagrotis
種、Eucosma 種、Euehlaena 種、Euelidia種、Eueosma 種、Euchistus 種、Euco
smomorpha 種、Eudonia 種、Eufidonia 種、Euhyponomeutoides 種、Eulepitode
s 種、Eulia 種、Eulithis種、Eupithecia種、Euplexia種、Eupoecilia種、Eupo
ecilia ambiguella 、Euproctis 種、Eupsilia種、Eurhodope 種、Eurois種、Eu
rygaster種、Eurythmia 種、Eustrotia 種、Euxoa 種、Euzophera 種、Evergest
is種、Evippe種、Exartema種、Fannia種、Faronta 種、Feltia種、Filatima種、
Fishia種、Franklinlella 種、Fumibotys 種、Gaesa 種、Gasgardia 種、Gastro
philus種、Gelechia種、Gilpinia種、Gilpinia polytoma 、Glossina種、Glyphi
pterix種、Glyphodes 種、Gnorimoschemini 種、Gonodonta 種、Gortyna 種、Gr
acillaria 種、Graphania 種、Grapholita種、Grapholitha 種、Gravitarmata種
、Gretchena 種、Griselda種、Gryllotalpa 種、Gynaephora種、Gypsonoma 種、
Hada種、Haemaphysalis 種、Haematopinus種、Halisidota種、Harpipteryx 種、
Harrisina 種、Hedya 種、Helicoverpa 種、Heliophobus 種、Heliothis 種、He
liothis virescens 、Hellula 種、Hettuta undalis 、Helotropa 種、Hemaris
種、Hercinothrips 種、Herculia種、Hermonassa種、Heterogenea 種、Hodoterm
itidae、Holomelina種、Homadaula 種、Homoeosoma種、Homoglaea 種、Homohade
na種、Homona種、Homonopsis種、Hoplocampa種、Hoplodrina種、Hoshinoa種、Hy
alomma種、Hydraecia 種、Hydriomena種、Hyles 種、Hyloicus種、Hypagyrtis種
、Hypatima種、Hyphantria種、Hyphantria cunea、Hypocala種、Hypocoena 種、
Hypoderma 種、Hypobosca 種、Hypsipyla 種、Hyssia種、Hysterosia種、Idaea
種、Idia種、Ipimorpha 種、Isia種、Isochorista 種、lsophrictis 種、Isopol
ia種、Isotrias種、マダニ（Ixodes）種、Itame 種、Jodia 種、Jodis 種、Kalo
termitidae、Kawabea 種、Keiferia種、Keiferia lycopersicella 、Labdia種、
Lacinipolia 種、Lambdina種、Lamprothritpa 種、Laodelphax種、Lasius種、La
speyresia 種、Leptinotarsa種、Leptinotarsa decemlineata 、Leptocorisa 種
、Leptostales 種、Lecanium種、Lecanium cornii 、Lepidosaphes種、Lepisma
種、Lepisma saccharina、Lesmone 種、Leucania種、Leucinodes種、Leucophaea
種、Leucophaea maderae、Leucoptera種、Leucoptera scitella 、Linognathus
種、Liposcelis種、Liriomyza 種、Lissorhoptrus 種、Lithacodia種、Lithocol
letis 種、Lithomoia 種、Lithophane種、Lixodessa 種、Lobesia 種、Lobesia
botrana 、Lobophora 種、Locusta 種、Lomanaltes種、Lomographa種、Loxagrot
is種、Loxostege 種、Lucilia 種、Lucilia cuprina 、Lyctidae、Lymantria 種
、Lymnaecia 種、Lyonetia種、Lyriomnyza種、Macdonnoughia 種、Macrauzata種
、Macronoctua 種、Macrosiphus 種、Malacosoma種、Maliarpha 種、Mamestra種
、Mameatra brassicae、Manduca 種、Manduca sexta 、Marasmia種、Margaritia
種、Matratinea種、Matsumuraeses 種、Melanagromyra 種、Melipotes 種、Meli
ssopus種、Melittia種、Melolontha種、Meristis種、Meritastis種、Merophyas
種、Mesapamea 種、Mesogona種、Mesoleuca 種、Metanema種、Metendothenia 種
、Metzneria 種、Micardia種、Microcorses 種、Microleon 種、Mnesictena種、
Mocis 種、Monima種、Monochroa 種、Monomorium種、Monomorium pharaonis、Mo
nopsis種、Morrisonia種、Musca 種、Mutuuraia 種、Myelois 種、Myobia種、My
ocoptes 種、Mythimna種、Myzus 種、Myzus persicae、Naranga 種、Nedra 種、
Nemapogon 種、Neodiprion種、Neosphaleroptera種、Nephelodes種、Nephotetti
x 種、Nephotettix cincticeps、Nezara種、Nilaparvata 種、Nilaparvata luge
ns、Niphonympha 種、Nippoptilia 種、Noctua種、Nola種、Notocelia 種、Noto
donta 種、Nudaurelia種、Ochropleura 種、Ocneroatoma 種、Oeatrus 種、Olet
hreutes 種、Oligia種、Olindia 種、Olygonychus 種、Olygonychus gallinae、
Oncocnemis種、Operophtera 種、Ophisma 種、Opogona 種、Oraesia 種、Ornith
odorus種、Orgyia種、Oria種、Orseolia種、Orthodes種、Orthogonia種、Onhosi
a 種、Oryzaephiius種、Oscinella 種、Oscinella frit、Osminia 種、Ostrinia
種、Ostrinia nubilalis、Otiorhynchus種、Ourapteryx種、Pachetra種、Pachya
phinx 種、Pagyda種、Paleacrita種、Paliga種、Palthis 種、Pammene 種、Pand
emis種、Panemeria 種、Panolis 種Panolis flammea 、Panonychus種、Panonych
us ulmi 、Parargyresthia種、Paradiarsia 種、Paralobesia 種、Paranthrene
種、Parapandemis種、Parapediasia種、Parastichtis種、Parasyndemis種、Para
toria 種、Pareromeme種、Pectinophora種、Pectinophora goasypiella、Pedicu
ius 種、Pegomyia種、Pegomyia hyoscyami、Pelochrista 種、Pennisetia種、Pe
nstemonia 種、Pemphigus 種、Peribatodes 種、Peridroma 種、Perileucoptera
種、Periplaneta 種、Perizoma種、Petrova 種、Pexicopia 種、Phalonia種、Ph
alonidia種、Phaneta 種、Phlyctaenia 種、Phlyctinus種、Phorbia 種、Phragm
atobia種、Phricanthes 種、Phthorimaea 種、Phthorimaea operculella 、Phyl
locnistis 種、Phyllocoptruta種、Phyllocoptruta oleivora 、Phyllonorycter
種、Phyllophila 種、Phylloxera種、Pieris種、Pieris rapae、Piesma種、Plan
ococus種、Planotortrix種、Platyedra 種、Platynota 種、Platyptilia 種、Pl
atysenta種、Plodia種、Plusia種、Plutetlla 種、Plutetlla xylostella、Podo
sesia 種、Polia 種、Popillia種、Polymixis 種、Polyphagotarsonemus 種、Po
lyphagotarsonemus latus 、Prays 種、Prionoxystus種、Probole 種、Proceras
種、Prochoerodes種、Proeulia種、Proschistis 種、Proselena 種、Proserpinu
s 種、Protagrotis 種、Proteoteras 種、Protobathra 種、Protosachinia 種、
Pselnophorus種、Pseudaletia 種、Pseudanthonomus 種、Pseudaternelia種、Ps
eudaulacaspis 種、Pseudexentera 種、Pseudococus 種、Pseudohermenias 種、
Pseudoplusia種、Psorergates 種、Psoroptes 種、Psylla種、Psylliodes種、Pt
erophorus 種、Ptycholoma種、Pulex 種、Pulvinaria種、Pulvinaria aethiopic
a 、Pyralis 種、Pyrausta種、Pyrgotis種、Pyrreferra種、Pyrrharctia 種、Qu
adraspidiotus 種、Rancora 種、Raphia種、Reticulitermes種、Retinia 種、Rh
agoleti 種、Rhagoletis pomonella、Rhinotermitidae 、Rhipicephalus 種、Rh
izoglyphus種、Rhizopertha 種、Rhodnius種、Rhopalosiphum 種、Rhopobota 種
、Rhyacia 種、Rhyacionia種、Rhynchopacha種、Rhyzosthenes種、Rivula種、Ro
ndotia種、Rusidrina 種、Rynchaglaea 種、Sabulodes 種、Sahlbergella種、Sa
hlbergella singularis 、Saissetia 種、Samia 種、Sannina 種、Sanninoidea
種、Saphoideus種、Sarcoptes 種、Sathrobrota 種、Scarabeidae 、Sceliodes
種、Schinia 種、Schistocerca種、 Schizaphis 種、 Schizura 種、Schreckens
teinia種、Sciara種、Scirpophaga 種、Scirtothrips aurantii 、Scoparia種、
Scopula 種、Scotia種、Scotinophara種、Scotogramma 種、Scrobipalpa 種、Sc
robipalpopsis 種、Semiothisa種、Sereda種、Sesamia 種、Sesia 種、Sicya 種
、Sideridis 種、Simyra種、Sineugraphe 種、Sitochroa 種、Sitobion種、Sito
philus種、Sitotroga 種、Solenopsis種、Smerinthus種、Sophronia 種、Spaelo
tis 種、Spargaloma種、Sparganothis種、Spatalistis 種、Sperchia種、Spheci
a 種、Sphinx種、Spilonota 種、Spodoptera種、Spodoptera littoralia 、Stag
matophora 種、Staphylinochrous種、Stathmopoda 種、Stenodes種、Sterrha 種
、Stomoxys種、Strophedra種、Sunira種、Sutyna種、Swammerdamia種、Syllomat
ia種、Sympistis 種、Synanthedon 種、Synaxis 種、Syncopacma種、Syndemis種
、Syngrapha 種、Synthomeida 種、Tabanus 種、Taeniarchis 種、Taeniothrips
種、Tannia種、Tarsonemus種、Tegulifera種、Tehama種、Teleiodes 種、Telort
a 種、Tenebrio種、Tenebrio molitor、Tephrina種、Teratoglaea 種、Termitid
ae、Terricula 種、Tethea種、Tetranychus 種、Tetranychus ulmi、Thalpophil
a 種、Thaumetopoea種、Thiodia 種、Thrips種、Thrips palmi、Thrips tabaci
、Thyridopteryx 種、Thyris種、Tineola 種、Tipula種、Tortricidia 種、Tort
rix 種、Trachea 種、Trialeurodes種、Trialeurodes vaporariorum 、Triatoma
種、Triaxomera種、Tribolium 種、Trichodectes種、Trichoplusia種、Trichopl
usia ni 、Trichoptilus種、Trioza種、Trioza erytreae 、Triphaenia種、Trip
hosa種、Trogoderma種、Tyria 種、Udea種、Unaspis 種、Unaspis citri 、Utet
heisa 種、Valeriodes種、Vespa 種、Vespamima 種、Vitacea 種、Vitula種、Wi
tlesia種、Xanthia 種、Xanthorhoe種、Xanthotype種、Xenomicta 種、Xenopsyl
la種、Xenopaylla cheopsis 、Xestia種、Xylena種、Xylocopa virginica、Xylo
myges 種、Xyrosaris 種、Yponomeuta種、Ypsolopha 種、Zale種、Zanclognathu
s 種、Zeiraphera種、Zenodoxus 種、Zeuzera 種、Zygaena 種; nematodes 綱から、例えば、FilariidaeおよびSetariidae科、および属Haemon
chus、Trichostrongylus、Ostertagia、Nematodirus 、Cooperia、Ascaris 、Bu
no-stumum 、Oesophagostonum 、Chabertia 、Trichuris （特にTrichuris vulp
is）、Strongylus、Trichonema、Dictyocaulus、Capillaria、Strongyloides 、
Heterakis 、Toxocara、inabesondere Toxocara canis 、Ascaridia 、Oxyuris
、Ancylostoma （特に Ancylostoma caninum）、Uncinaria 、Toxascarisおよび
Parascaris; Dirofilaria（特に Dirofilaria immitis） (犬糸状虫): 軟体動物（molluscs）門から、特にGastropoda綱の代表的なもの; 特に以下の
科、属および種: Ampullariidae; Arion (A. ater 、A. circumscriptus 、A. h
ortensis、A. rufus); Bradybaenidae (Bradybaena fruticum); Cepaea (C. hor
tensis、C. Nemoralis); Cochlodina; Deroceras (D. agreatis 、D. empiricor
um、D. laeve、D. reticulatum); Discus (D. rotundatus); Euomphalia; Galba
(G. trunculata); Helicella (H. itala 、H. obvia); Helicidae (Helicigona
arbustorum); Helicodiscus; Helix (H. aspersa); Limax (L. cinereoniger、
L. flavus 、L. marginatus 、L. maximus、L. tenellus): Lymnaea; Milax (M.
gagatea、M. marginatus 、M. sowerbyi); Opeas; Pomacea (P. canaticulata)
; ValloniaおよびZanitoides。

【００３７】 人間または動物に寄生可能な種々の寄生体のライフサイクルは、非常に複雑な
ことが知られており、このことが、その寄生体の防除を非常に困難としている。
例えば、ダニ（Ticks ）は、１個の宿主からのみ、またはいくつかの宿主から餌
を得ることができる。それらは、動物の宿主へそれら自身を付着させて、その血
液を吸う（feed off）。体腔一杯に吸血したその雌は、動物の宿主から落ちて、
それから周囲の環境の保護された場所で、多数の卵を産む。発育途上の幼虫は新
しい宿主動物を捜し、そこで、それらは若虫の段階を経て成虫に生長し、次いで
、体腔一杯に吸血するまで血液の餌を取る。ある種は、それらのライフサイクル
の間、２個の宿主、いくつかは３個の宿主から餌を得る。

【００３８】 経済的に重要なダニは、とりわけ種Amblyomma 、Boophilus 、Hyalomma、Ixod
es、Rhipicephalus およびDermacentor に属しているものの全て、特に種Boophi
lus microplus およびB. annuatus 、およびとりわけB. microplusである。 それ
らはヒトおよび動物に影響を及ぼす可能性がある多数の病気の伝染のための原因
となる。大部分伝染する病気は、バクテリア性、原生動物性、リケッチア性、お
よびウィルス性である。このような病気の病原体は、特に、１個を越える宿主で
生きているダニによって伝染される。これらの病気により、宿主動物の虚弱また
は死にさえ至る可能性がある。大部分の場合、例えば、それらが家畜類からの肉
の価値を減らし、有用な皮膚に損害を与え、または、乳の生産を減らすことによ
り、かなりの経済的な損害を引き起こす。

【００３９】 上記の種のダニは、関連する侵襲のタイプに従い、すなわち治療的手段によっ
て、寄生された動物を殺ダニ剤的に活性な組成物で治療することによって、通常
は防除される。しかしながら、例えば、放牧地の上のダニの発生は、季節ごとの
気象条件に大きく依存し、その宿主動物自体の侵襲は、そのダニに対するそれら
の耐性にも依存する。その寄生体によるその侵襲およびそれらに対する動物の耐
性の程度を評価することは困難であるため、これは、ダニの予防的な防除が困難
で、且つ時間のかかるものであることを意味する。更に、寄生体の予防的な防除
を試みているとき、可能な侵襲のための長い監視が必要となるが、これが更に問
題を起こす。防除が機能し始める時には、かなりの損害が既に生じたことがしば
しばであるため、寄生体の治療的な防除は、通常は主要な目的ではない。

【００４０】 同程度に複雑なノミのライフサイクルのために、特に、公知の防除方法の大部
分が、ノミの種々の発育段階における生育地に活性成分を適用することに集中し
ているため、これらの寄生体を防除する公知方法のいずれも、完全に満足なもの
ではない。しかしながら、ノミが通過する異なる発育段階、およびそれらの発育
段階が異なる種類の物質に対して全く異なる感応性を示すため、この方法は、非
常に複雑でしばしば信頼性が低い。

【００４１】 動物、特にイヌおよびネコにおけるノミ侵襲は、治療された動物に対してのみ
ならず動物の飼い主に対しても不快な効果を伴う。これらの都合の悪い効果は、
例えば局所的な刺激、厄介な痒みまたはアレルギーさえ生ずる可能性があり、し
ばしば激しい「掻き」を招く可能性がある。更に、ノミに寄生された動物は、ノ
ミによって伝染される条虫類（Dipyildium）（すなわち条虫（tapeworm）、真正
条虫類（Cestodes））に感染される危険に絶えず晒される。

【００４２】 驚くべきことに、ある種の適用形態、例えば、適当な場合には効果を強化する
ための他の物質類、例えばメトプレン（methoprene）、ヒドロプレン（hydropre
ne）、ジシクラニル（dicyclanil）およびシチオエート（cythioate ）またはそ
れらの塩からの１つ以上の化合物の添加とともに、式（Ｉ）の化合物の局所適用
、特に全身的な投与が非常に迅速に、および完全に前記外部寄生体を除去でき、
寄生体の複雑な発育サイクルをブロックするために介入し、同時に、内部寄生体
の効率的な防除を達成できることが見出された。これらの組成物は、全身的に、
すなわち経口的に、非経口的に、皮下に、筋肉内に、または静脈内に、動物の宿
主に与えられた際に、それらの優れた殺寄生体な効果を充分に発揮することがで
きる。これらの化合物の選択的、周期的な投与により、単純な方法で、種々の寄
生体による宿主動物の不断の再侵襲のサイクルを壊すこと、およびその寄生体の
永続的な根絶を達成することが、今や可能である。その寄生体は死滅するかまた
は繁殖が妨げられ、または、幼若の段階からの発育が防げられ、動物の宿主を害
することがもはやできなくなる。

【００４３】 このように、本発明の更なる好ましい対象は、式（Ｉ）の少くとも１つの化合
物または獣医学的に許容可能なその塩を含む組成物を、動物の宿主に寄生体の死
滅に有効な投与量で経口的に、非経口的に、またはインプラントで投与すること
を含む、ヒト、飼育動物、家畜類およびペットにおける寄生体の防除方法である
。

【００４４】 本発明の本質は、その組成物を構成する活性成分が、宿主動物の血液とともに
充分な量で、成体寄生体によって産まれた卵および／又はそれから孵化した幼虫
が発育できないように、内部寄生体、外部寄生体、および内部寄生体伝染の媒介
体とみなされる他の寄生体により取り込に可能な方法で、本発明の組成物が投与
されるという事実である。

【００４５】 これは、適用の異なる形態（例えばその活性成分を含む組成物の経口的投与に
よる）を用いる本発明の組成物により達成される。その製剤が動物に直接与えら
れることは絶対的に必須ではなく、また、好都合な場合には、それを動物の飼料
に加えることができるが、この場合の製剤化は、例えば、粉末、錠剤、粒剤、カ
プセル、エマルション、泡（foam）の形、またはマイクロカプセル化された形で
の体裁を意味する。もちろん、経口的ルートによって与えられる全ての組成物は
、例えば、通常の製剤化助剤とともに、宿主動物によるそれらの取込を助長する
ために設計された更なる添加剤、例えば適当な香気およびフレーバーを含むこと
ができる。適用のその簡単さのため、投与の経口的ルートは本発明の好ましい対
象の１つである。投与の更なる形は、非経口的ルート、例えば、皮下または静脈
内注射、局所的適用、長期的なインプランテーション（貯蔵物質（depot ））ま
たはマイクロカプセル（いわゆるミクロスフィア）の注射である。

【００４６】 経口的投与は、例えば、液滴でその飼料の上へ適用可能な水溶性の形または動
物飼料と混和性の他の形で、例えば、ビスケット、咀嚼可能な錠剤、水溶性カプ
セルまたは錠剤の形で、活性成分がその飼料に既に混合された動物飼料（例えば
イヌまたはネコの餌）を与えることを含む。インプラントは、動物の体にその物
質のデリバリーのために挿入可能な全てのデバイスを含む。

【００４７】 投与の経皮的な形は、例えば、注射可能な形の、皮下的、皮膚的、筋内的、更
に静脈内への投与を含む。通常の針付きの注射器の他に、針無しの系および注ぎ
（pour-on ）およびスポット（spot-on ）製剤も、好都合である可能性がある。 適当な製剤化の選択により、その動物の生きている組織を経る活性成分の透過
を促進して、それらの利用可能性を維持することが可能である。もし、例えば、
その動物の体液が任意の一回で活性成分の少量のみを溶解可能であるために、そ
の溶解性を促進する必要があるような１個以上の貧溶解性の活性成分が使用され
る際には、これは重要である。

【００４８】 更に、その活性成分は、物理的にそれらの分解を防いで、その活性成分の利用
可能性を維持するマトリックス製剤中に存在してもよい。このマトリックス製剤
は、体に注射されて、それから活性成分が連続的に放出される貯蔵物質の形とし
て、そこに残る。このようなマトリックス製剤は、当業者に公知である。それら
は、一般に、例えば高分子量の植物性ワックスおよびポリエチレングリコール、
または分解可能なポリエステルからのコポリマー等のワックス状の半固体賦形剤
（excipients）である。

【００４９】 活性成分の高い生体有用性は、活性成分のインプラントをその動物内へ挿入す
ることによっても得られる。このようなインプラントは、獣医学において普及し
ており、しばしばケイ素含有ゴムから成る。これらのインプラント中で、その活
性成分は、固体ゴム中で分散され、または中空のゴム体内に配置される。それら
は最初にそのゴム中で溶解されて、治療される動物の体液へゴム材料から連続的
に放出されるため、ゴムインプラントに溶解する活性成分が選ばれる点に留意す
べきである。

【００５０】 活性成分がそのインプラントから放出される速度およびそのインプラントが効
果を発揮する時間は、一般に、そのインプラントがキャリブレートされる正確度
（そのインプラント中の活性成分の量）、そのインプラントの環境、およびそれ
からそのインプラントが作成されるポリマーの製剤によって決定される。 インプラントを用いる活性成分のデリバリーは、更なる好ましい本発明の対象
である。正しいディメンションのインプラントが動物の宿主の組織中で、その活
性物質の一定の濃度を確実にするため、この種類の投与は非常に経済的且つ効果
的である。今日のインプラントは、それらが数ヵ月の期間に渡ってその活性成分
をデリバリーできるような方法で、設計し、インプラントに供することができる
。

【００５１】 動物飼料と獣医学的アジュバントとの混合は、動物衛生の分野において周知で
ある。通常、その活性成分が液体中で分散され、または固体のキャリヤー媒体中
で微細に分散されている、いわゆるプレミックスが最初に製造される。このプレ
ミックスは、通常、その飼料中での所望の最終濃度に従い、プレミックスのｋｇ
につき、その物質の１〜８００ｇを含む。

【００５２】 更に活性成分が加水分解可能なこと、または、それらの効果がその飼料の成分
によって減少する可能性があることも知られている。これらの活性物質は、その
プレミックスに加えられる前に、保護性のマトリックス中、例えばゼラチン中で
、ルーチン的に製剤される。 式（Ｉ）の化合物は、ヒト患者および／又は動物宿主の体重に関して、０．０
１〜８００、好ましくは０．１〜２００、特に０．５〜５０ｍｇ／ｋｇの投与量
で有用に投与され、経口的投与が好ましい。

【００５３】 規則的に動物の宿主に投与可能な式（Ｉ）の化合物の良好な投与量は、ネコに
おける体重ｋｇにつき２．５〜５ｍｇ／ｋｇ、イヌにおける体重ｋｇにつき０．
５〜１５ｍｇ／ｋｇである。規則的な間隔、例えば数日、毎週または毎月毎にそ
の投与を行うことが好都合である。 その投与量がとりわけその動物の重さおよびその体質（constitution）に依存
するため、全投与量は、同じ活性成分で動物種の間、および動物種中の両者で変
動する可能性がある。

【００５４】 ヒト、飼育動物、家畜類およびペットに投与されるべき組成物の製剤のために
、経口的、非経口的、および、インプラント形のための獣医学的実務から公知の
アジュバントが使用可能である。以下は、いくつかの例の非網羅的なリストであ
る。 適当なキャリヤーは、特に、糖類等の充填剤であり、乳糖、サッカロース、マ
ンニトールまたはソルビトール、セルロース製剤および／又はリン酸カルシウム
、例えばリン酸三カルシウムまたはリン酸水素カルシウム、より広い意味での結
合剤、例えばとうもろこし、コムギ、イネまたはジャガイモのデンプン等を用い
るデンプンペースト、ゼラチン、トラガカントゴム、メチルセルロース、および
／又は必要に応じて、上記デンプン等、より広い意味でカルボキシメチルデンプ
ン、架橋ポリビニルピロリドン、寒天、アルギン酸またはその塩（アルギン酸ナ
トリウム等）の崩壊剤である。賦形剤は、特にフローコンディショナー、滑剤、
例えばケイ酸、タルク、ステアリン酸または、ステアリン酸マグネシウムまたは
カルシウム等のその塩、および／又はポリエチレングリコールである。錠剤コア
は、適当な場合には、腸溶性、コーティング、とりわけ、アラビアゴム、タルク
、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコールおよび／又は二酸化チタンを
含んでいてもよい濃縮された糖溶液、または適当な有機溶媒または溶媒混合物中
のコーティング溶液、腸溶性コーティングの製造のための、適当なセルロース製
剤の溶液、例えばアセチルセルロースフタレートまたはヒドロキシプロピルメチ
ルセルロースフタレートを用いるものを備えていてもよい。例えば同定目的のた
め、または活性成分の異なる投与量を示すための染料、フレーバーまたはピグメ
ントを、その錠剤または錠剤コーティングに加えることができる。

【００５５】 更なる経口的に投与可能な薬剤組成物は、ゼラチンから成る硬カプセル、更に
はゼラチンおよび、グリセリンまたはソルビトール等の可塑剤から成る密封され
た軟カプセルを含む。硬カプセルは、粒剤の形でその活性成分を含んでいてもよ
く、例えば、乳糖等の充填剤、デンプン等の結合剤、タルクまたはステアリン酸
マグネシウム等の滑剤（glidants）、および適当な場合には安定剤を有する混合
剤、等を含んでいてもよい。軟カプセル中で、その活性成分は好ましくは、脂肪
油、パラフィン油または液体ポリエチレングリコール等の適当な液体に溶解また
は懸濁され、および、安定剤が同様に加えられてもよい。形の中でとりわけ、簡
単に噛まれ、全体を飲み込むことが可能なカプセルが好ましい。

【００５６】 非経口投与に適している製剤は、水溶性の活性成分の特に水溶液、例えばより
広い意味の水溶性の塩であり、活性成分のサスペンション、例えば胡麻油等の油
、例えばオレイン酸エチルまたはトリグリセリド等の合成の脂肪酸エステル、等
の適当な親油性溶媒またはビヒクルを用いる適当な油性の注射可能なサスペンシ
ョン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ソルビトールおよび／又はデキ
ストラン等の粘性増加剤（適当な場合には安定剤）を含む水性の注射可能なサス
ペンションである。

【００５７】 本発明の組成物は、公知の方法、例えば従来の混合、造粒、コーティング、溶
解、または凍結乾燥方法によって製剤することが可能である。経口的投与のため
の薬剤組成物は、例えば、その活性成分を固体キャリヤーと組み合わせ、適当な
場合には得られる混合物を造粒して、望ましいまたは必要な場合にはその混合物
または粒剤を処理して、適当な賦形剤の添加に続いて錠剤または錠剤コアを形成
することによって、得ることができる。

【００５８】 寄生的な有害物に対する植物の保護のための本発明に従う式（Ｉ）の化合物の
使用は、本発明の特に中心的なものを形成する。 本発明の化合物の使用により植物、とりわけ農業、園芸、および林業における
作物および鑑賞植物において、または植物の部分、例えば果実、花、葉、茎、塊
茎、根において生息する上記したタイプの有害物を防除する、すなわち抑制また
は根絶することができる。いくつかの植物の部分においては、その後に初めて成
長する植物の部分にも、この保護が残存する。

【００５９】 この適用の範囲内の標的作物は特に、コムギ、大麦、ライ麦、オート麦、米、
トウモロコシ、モロコシ等の穀類；砂糖大根、および、飼料ビート等のビート類
；リンゴ、西洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、ベリー類（例えば
イチゴ、キイチゴ、および、ブラックベリー）等の梨状果、核果、およびソフト
フルーツ；豆、レンズ豆（lentils ）、エンドウ、大豆等のマメ科植物；セイヨ
ウアブラナ、マスタード、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマシ油植物、
ココア豆、落花生類等の油植物；カボチャ、キュウリ、メロン等のウリ科植物；
綿、亜麻、麻、ジュート等の繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ、
マンダリン等の柑橘類果実；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、
ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ等の野菜；アボガド、シナ
モン、カンファー等のクスノキ科植物または、タバコ、ナッツ、コーヒー、なす
、砂糖キビ、茶、コショウ、ブドウの木、ホップ、バナナ、天然ゴム植物、並び
に鑑賞植物等の植物を含む。

【００６０】 本発明に従う化合物は、特に、野菜、果物および米の作物におけるNila parva
ta lugens 、 Heliothis virescens、 Spodaptera littoralis、 Diabratica ba
lteata、 Pananychus ulmiおよびTetranychus urticae の防除に適している。 本発明に従う化合物の使用の更なる領域は、供給品、貯蔵品および材料の保護
、並びに衛生部門における、特にヒト、飼育動物、生産的な家畜類の言及された
タイプの有害物からの保護である。

【００６１】 本発明は更に、本発明の活性成分の少なくとも１つを含む、エマルション化可
能な濃縮物、サスペンション濃縮物、直接スプレー可能または希釈可能な溶液、
コーティング可能なペースト、希釈エマルション、スプレー粉、溶解可能な粉体
、分散可能な粉体、水和剤（wettable powder ）、ダスト、粒剤、またはカプセ
ル化されたポリマー類（意図された目的、および一般に行われている状況に従っ
て選ばれる）等の農薬にも関する。

【００６２】 その活性成分は、それらの組成物において純粋な形で、固体活性成分の形で、
例えば、特定の粒径で、または好ましくはエキステンダー（例えば溶媒、または
固体キャリヤー、または界面活性化合物（界面活性剤）等の製剤技術において慣
用されているアジュバントの少なくとも１つとともに使用される。ヒト、飼育動
物、家畜類およびペットにおける寄生体防除のためには、もちろん、生理学的に
許容可能なアジュバントのみが用いられる。

【００６３】 作物の保護において適当な溶媒は、例えば：必要に応じて部分的に水素化され
た芳香族炭化水素、好ましくは８〜１２個の炭素原子を含むアルキルベンゼンの
部分、例えばキシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタ
レン等；脂肪族または環状脂肪族炭化水素、例えば、パラフィンまたはシクロヘ
キサン等；アルコール、例えばエタノール、プロパノール、またはブタノール等
；グリコールおよびそれらのエーテル、例えばプロピレングリコール、ジロピレ
ングリコールエーテル、エチルグリコール、またはエチレングリコールモノメチ
ルまたはエチルエーテル等；ケトン、例えばシクロヘキサノン、イソホロン、ま
たはジアセタノールアルコール；強い極性溶媒、例えばＮ−メチルピロリド−２
−オン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水、等；
適当な場合にはエポキシ化された植物油、例えば適当な場合にはエポキシ化され
たナタネ、ヒマシ、ヤシまたは大豆油等、およびシリコーン油を含む。

【００６４】 例えばダストおよび分散性の粉末のために用いられる固体のキャリヤーは、方
解石、滑石、カオリン、モンモリロナイトまたはアタプルガイト（attapulgite
）等の通常は天然の鉱物性充填剤である。また、その物性を改善するために、高
分散性のケイ酸または高分散性の吸収性ポリマーを加えることも可能である。適
当な造粒された吸収性キャリヤーは、多孔性タイプ、例えば軽石、破壊レンガ、
海泡石またはベントナイト；および、適当な非吸収性のキャリヤーは、方解石ま
たは砂等の材料である。加えて、多数の無機または有機性のプレ造粒された材料
、例えば特に、ドロマイトまたは微粉状の植物残渣が使用可能である。

【００６５】 その製剤中で用いられる活性成分の性質に従い、適当な界面活性化合物は、良
好なエマルション化性、分散化性、および湿潤性を有する非イオン性、カチオン
性および／又はアニオンの界面活性剤である。後述する界面活性剤は、例として
のみとみなされるべきである。関連する文献は、製剤技術において一般に用いら
れ、本発明に従って適当な多くの他の界面活性剤を記述している。

【００６６】 非イオン性界面活性剤は、好ましくは、飽和または不飽和の脂肪酸、アルキル
フェノール類、または脂肪族または脂環式アルコールのポリグリコールエーテル
誘導体であり、前記誘導体は、３〜３０個のグリコールエーテル基、および（脂
肪族）炭化水素部分に８〜２０個の炭素原子、およびアルキルフェノール類のア
ルキル部分に６〜１８個の炭素原子を含む。更なる適当な非イオン性界面活性剤
は、ポリプロピレングリコールとポリエチレンオキシドの水溶性のアダクト、エ
チレンジアミンプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１〜１０個の炭素原
子を含むアルキルポリプロピレングリコールであり、そのアダクトは２０〜２５
０個のエチレングリコールエーテル基および１０〜１００個のプロピレングリコ
ールエーテル基を含む。これらの化合物は、プロピレングリコール単位につき、
通常１〜５個のエチレングリコール単位を含む。適当な非イオン性界面活性剤は
、ノニルフェノールポリエトキシエタノール類、ヒマシ油ポリグリコールエーテ
ル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシドアダクト、トリブチルフェノキシポ
リエトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシエト
キシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルおよび
ポリオキシエチレンソルビタンのトリオレエートも、適当な非イオン性界面活性
剤である。

【００６７】 カチオン性界面活性剤は、好ましくは置換基として少くとも１個のＣ₈ 〜Ｃ₂₂ アルキル基を有し、更なる置換基として、適当な場合にはハロゲン化されたアル
キル、ベンジルまたは低級ヒドロキシアルキル基を有する第四級アンモニウム塩
である。その塩は、好ましくはハロゲン化物、メチルスルフェートまたはエチル
スルフェートの形である。例としては、ステアリルトリメチルアンモニウム塩化
物およびベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウム臭化物がある。

【００６８】 適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性のセッケンおよび水溶性の合成の界面
活性化合物であることができる。適当なセッケンは、高級脂肪酸（Ｃ₁₀〜Ｃ₂₂）
、のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または非置換または置換のアンモニウ
ム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸、または例えばヤシ油または獣脂油
から得ることができる天然の脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。脂肪酸メチルタウリン塩を用いてもよい。しかしながら、より頻繁には、合成
の界面活性剤、特に脂肪質のスルホネート、脂肪質のスルフェート、スルホン化
ベンゾイミダール誘導体またはアルキルアリールスルホネート類が用いられる。
脂肪質のスルホネートまたはスルフェートは、通常は、アルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩または非置換または置換のアンモニウム塩で、アルキル基のアルキ
ル部分を含む８〜２２炭素のアルキル基を有し、例えばリグノスルホン酸、ドデ
シルスルホネート、または天然の脂肪酸から得られる脂肪アルコール硫酸エステ
ルの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩の形である。これらの化合物も、硫
酸エステルおよび脂肪質のアルコール／エチレンオキサイドアダクトのスルホン
酸の塩を含む。そのスルホネート化ベンゾイミダール誘導体は、好ましくは２個
のスルホン酸基、および８〜２２個の炭素原子を含む１個の脂肪酸基を含む。ア
ルキルアリールスルホネート類の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチル
ナフタレンスルホン酸、または、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩である。適当な
ものは、対応するホスフェート、例えば４〜１４モルのエチレンオキシドを有す
るｐ−ノニルフェノールのアダクトのリン酸エステルの塩である。

【００６９】 作物保護、および、ヒト、飼育動物、家畜類およびペットにおける使用のため
の組成物は、通常０．１〜９９％、特に０．１〜９５％の少くとも１つの活性成
分、および１〜９９．９％、特に５〜９９．９％の少くとも１つの固体または液
体アジュバントを含み、一般に、その組成物の０〜２５％、好ましくは０．１〜
２０％の界面活性剤（個々の場合において、パーセンテージは重量％を意味する
）を含むことが可能である。商業的な製品としては濃縮物された組成物が好まし
いが、その最終消費者は、通常、かなり低い活性成分の濃度を示す希釈製剤を用
いる。

【００７０】 好ましい作物保護剤の組成物は、特に以下のものである（％＝重量パーセンお
よび）：エマルション化性濃縮物： 活性成分：１〜９０％、好ましくは５〜２０％ 界面活性剤：１〜３０％、好ましくは１０〜２０％ 溶媒：５〜９８％、好ましくは７０〜８５％ダスト： 活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％ 固体キャリヤー：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％サスペンション濃縮物： 活性成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％ 水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％ 界面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％水和剤： 活性成分：１〜９０％、好ましくは１０〜８０％ 界面活性剤：１〜２０％、好ましくは１０〜１５％ 固体キャリヤー：５〜９９％、好ましくは１５〜９８％粒剤 活性成分：０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％ 固体キャリヤー：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％ 本発明に従う作物保護剤の活性は、他の殺虫性物質の添加によって実質的に拡
張することができ、一般に行われている状況に適合させることができる。追加的
な活性成分は、例えば、以下の分類の化合物の物質から選ばれる：有機リン化合
物、ニトロフェノール類およびそれらの誘導体、ホルムアミジン類、アシル尿素
類、カルバメート、ピレスロイド、ニトロエナミン類およびそれらの誘導体、ピ
ロール、チオ尿素およびそれらの誘導体、塩素化炭化水素、およびBacillus thu
ringiensis製剤。その組成物は、更に、固体または液体アジュバント、例えば安
定剤等、例えば適当な場合にはエポキシ化された植物油（例えばエポキシ化され
たヤシ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤（例えばシリコーン油）、保存剤、
粘性調整剤、結合剤、および／又は粘着付与剤、並びに肥料または特定の効果を
達成するための他の活性成分、例えば殺ダニ剤、殺バクテリア剤、殺菌剤（fung
icides）、殺線虫剤、軟体動物駆除剤または選択的な除草剤を含むこともできる
。

【００７１】 本発明に従う製剤は公知の方法で製造され、アジュバントが無い場合には、例
えば、固体の活性成分または活性成分混合物を摩砕、篩いかけ（sieving ）、お
よび／又は圧縮することにより特定の粒径とし、少なくとも１つのアジュバント
がある場合は、活性成分または活性成分と１以上のアジュバントとの混合物を充
分に混合および／又は摩砕することによって製造される。本発明の組成物を製造
する方法、および、それらの組成物の製造における式（Ｉ）の化合物Ｉの使用も
本発明の対象を形成する。

【００７２】 本発明は、その組成物の適用の方法、すなわち、上記したタイプの有害物を防
除するための方法、スプレー、噴霧、振りかけ、コーティング、ドレッシング、
散布、または注入等（意図された目的、および一般に行われている状況に従って
選ばれる）の適用の方法にも関し、上記したタイプの有害物を防除するための組
成物の使用にも関する。典型的な活性成分濃度は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好
ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。適用の割合は、一般に、ヘク
タール（ｈａ＝約２．４７１エーカー）当たり１〜２０００ｇの活性成分（a.i.
）、特に１０〜１０００ｇa.i.／ｈａ、とりわけ２０〜６００ｇa.i.／ｈａであ
る。

【００７３】 植物保護のための好ましい適用の方法は、植物の葉への適用（葉適用）であり
、適用の数および適用の割合（rate）は、対応する病原体による侵襲の強度に依
存する。しかしながら、植物の座（locus ）を液体組成物で含浸することにより
、またはその活性成分を土壌中で固体の形、例えば粒剤の形で適用（土壌適用）
することにより、活性成分を土壌から根を介して植物に浸透させることもできる
（全身的な適用）。低地のイネ栽培において、粒剤を水田（flooded rice field
）に投与してもよい。

【００７４】 本発明の植物保護剤は、植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎またはグレイン等
の種、または植物の実生（seedling）を上記したタイプの有害動物から保護する
ことにも適している。繁殖材料は、栽培の開始前にその組成物で処理することが
でき、例えば種は、それらが播種されるより前にドレッシングすることができる
。種を液体組成物に浸すか、またはそれらを固体組成物でコーティングするかの
いずれかによって、本発明の活性成分を種に適用（コーティング）することもで
きる。例えば、繁殖材料が畝間の種すじ（seed furrow ）に植えられる際には、
繁殖材料が栽培の場所に導入される際に、その組成物を与えることもできる。植
物繁殖材料を処理するそれらの方法、およびこのように処理された植物繁殖材料
も、本発明の更なる対象である。

【００７５】 ヒト、飼育動物、家畜類およびペットにおいて用いる以下の製剤例においては
、用語「活性な成分」は、式（Ｉ）の１つ以上の活性成分またはその塩、および
好ましくは２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメ
チル−ビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾールを意味すると
理解される。錠剤 ：式（Ｉ）の活性成分のうちの１つを含むものは、以下のように製剤可能で
ある：組成物（１０００個の錠剤に対して） 式（Ｉ）の活性成分 ２５ｇ 乳糖 １００．７ｇ 小麦デンプン ６．２５ｇ ポリエチレングリコール６０００ ５．０ｇ タルク ５．０ｇ ステアリン酸マグネシウム １．８ｇ 脱イオン水 充分な量（q.s.）製剤： 全ての固体の成分を、最初に０．６ｍｍのメッシュサイズの篩に通す。次いで
、活性成分、乳糖、タルクおよび半分のデンプンを混ぜる。デンプンの他の半分
を４０ｍｌの水に懸濁させ、このサスペンションを、１００ｍｌの水中のポリエ
チレングリコールの沸騰溶液に加える。得られたデンプンペーストを前記混合物
に加え、次いで、これを造粒し、適当な場合には水を加える。その粒剤を３５°
で一晩中乾燥し、１．２ｍｍのメッシュサイズを有する篩を通過させ、ステアリ
ン酸マグネシウムと混合し、圧縮して両面上に凹部を有する６ｍｍ直径の錠剤を
形成する。錠剤 ：個々に合計で０．０１８３ｇの活性成分を含むものを、以下のように製造
する：組成物 （１０，０００個の錠剤に対して） 式（Ｉ）の活性成分 １８３．００ｇ 乳糖 ２９０．８０ｇ ジャガイモデンプン ２７４．７０ｇ ステアリン酸 １０．００ｇ タルク ２１７．００ｇ ステアリン酸マグネシウム ２．５０ｇ コロイド状シリカ ３２．００ｇ エタノール 充分な量 活性成分、乳糖および２７４．７０ｇのジャガイモデンプンの混合物を、ステ
アリン酸のエタノール溶液で湿らせ、篩を通して造粒する。乾燥した後、残った
ジャガイモデンプン、タルク、ステアリン酸マグネシウムおよびコロイド状シリ
カを加え、その混合物を圧縮して、個々の重さが０．１ｇ（より微細な投与量の
調整のため、所望により刻み目を入れる）の錠剤を形成する。カプセル ：個々が合計０．０２２ｇの活性成分を含むものは、以下のように製剤
可能である：組成物（１０００個のカプセルに対して） 式（Ｉ）の活性成分 ２２．００ｇ 乳糖 ２４９．８０ｇ ゼラチン ２．００ｇ コーンスターチ ｌ０．００ｇ タルク １５．００ｇ 水 充分な量 活性成分を乳糖と混合し、その混合物をゼラチンの水溶液で均一に湿らせて、
１．２〜１．５ｍｍのメッシュサイズの篩を通して造粒する。その粒剤を、乾燥
したコーンスターチおよびタルクと混合し、３００ｍｇの部分をハードゼラチン
カプセル（サイズ１）に充填する。プレミックス（飼料添加物） ０．１６重量部の活性成分 ４．８４ 重量部の第二リン酸カルシウム、アルミナ、アエロジル（aerosil
）、カーボネートまたは炭素カルシウムを、 ９５重量部の動物飼料と均一になるまで混合するか、または ０．４１重量部の活性成分、 ５．００重量部のアエロジル／炭酸カルシウム（１：１）を、 ９４．５９重量部の市販の飼料と均一になるまで混合する。ボリ（Boli）： Ｉ 活性成分 ３３．００％ メチルセルロース ０．８０％ ケイ酸（高分散性） ０〜８０％ コーンスターチ ８．４０％ II 結晶性（cryst.）乳糖 ２２．５０％ コーンスターチ １７．００％ 微晶質セルロース １６．５０％ ステアリン酸マグネシウム １．００％ メチルセルロースを最初に水と攪拌する。その材料が膨潤した後、そのケイ酸
を攪拌して入れ、その混合物を均一に懸濁する。活性成分およびそのコーンスタ
ーチを、混合する。前記水性サスペンションを、この混合物に練り入れ、こね粉
に練る。得られた塊を、１２Ｍの篩を通して造粒し、乾燥する。更なる工程プに
おいて、４個のアジュバント全てを充分に混合する。最後に、最初の部分的な２
工程から得られたプレミックスを混合し、圧縮してボリを形成する。注入製剤： Ａ． 油性ビヒクル（遅い放出） 活性成分 ０．１〜１．０ｇ 落花生油 １００ｍｌまで（ad） または 活性成分 ０．１〜１．０ｇ 胡麻油 １００ｍｌまで 製造：活性成分を攪拌しつつ油に部分的に溶解させ、次いで、適当な場合には穏
やかに加熱しつつ、所望の体積を作成し、および０．２２μｍの細孔径の適当な
メンブランフィルターを通して滅菌濾過する。

【００７６】 製造および適用の以下の例により本発明を説明するが、本発明はこれらの例の
個々の面に制限されない。製造例 例Ｈ１： 式

【００７７】

【化１１】

【００７８】 の２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフ
ェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾールの製造例Ｈ１−１： （２，６−ジフルオロべンゾイルアミノ）ヒドロキシ酢酸エチルエ
ステル

【００７９】

【化１２】

【００８０】 ７８．５ｇ（０．５モル）の２，６−ジフルオロベンゾアミドを、４００ｍｌ
のトルエン中で６１．３ｇ（０．６モル）のエチルグリオキシレートとともに１
時間還流する。周囲温度まで冷却した後、その混合物を同じ量のトルエンで希釈
して、濾別する。その固体物質をヘキサンで洗浄して、減圧下６０℃で乾燥する
。これにより、１５６〜１５７℃の融点を有する表題の化合物を得る。例Ｈ１−２： （２，６−ジフルオロべンゾイルアミノ）−ｐ−ヨードフェニル酢
酸メチルエステル

【００８１】

【化１３】

【００８２】 ２６ｇの（２，６−ジフルオロべンゾイルアミノ）ヒドロキシ酢酸エチルエス
テルを、１２０ｍｌの９８％硫酸中で２０．４ｇのヨードベンゼンとともに約３
５℃の温度で２４時間攪拌する。その混合物を氷の上に注ぎ、ジクロロメタンで
３回抽出し、乾燥し、その溶媒をロータリーエバポレータで蒸発させる。その残
渣を２００ｍｌのメタノール中に溶解して、５ｍｌの塩化チオニルを加え、その
混合物を２時間還流下で沸騰させる。その溶液を、蒸発によって濃縮して、シリ
カゲル上、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３を用いてクロマトグラフィーにかける
。その溶液を蒸発させ、その残渣をトルエンから再結晶する。これにより、１５
５〜１５６℃の融点を有する表題の化合物を得る。例Ｈ１−３ ：２，６−ジフルオロ−. Ｎ. −（２−ヒドロキシ−１−［ｐ−ヨー
ドフェニル］エチル）ベンゾアミド

【００８３】

【化１４】

【００８４】 １７ｇの（２，６−ジフルオロべンゾイルアミノ）−ｐ−ヨードフェニル酢酸
メチルエステルを、２００ｍｌのエタノール中１．５ｇの水素化硼素ナトリウム
と還流下で１時間攪拌する。その混合物を蒸発によって濃縮し、その残渣を酢酸
エチルおよび水の間で分配させる。その有機相を、水および食塩水（brine ）で
洗浄し、乾燥し、蒸発によって濃縮する。酢酸エチル：ヘキサン＝２：３を用い
るシリカゲル上のクロマトグラフィーにより、１５３〜１５５℃の融点を有する
表題の化合物を得る。例Ｈ１−４ ：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−ヨードフェニル−４，
５−ジヒドロ−オキサゾール

【００８５】

【化１５】

【００８６】 ７．０ｇ（０．０１７４モル）の２，６−ジフルオロ−. Ｎ. −（２−ヒドロ
キシ−［ｐ−ヨードフェニル］エチル）ベンズアミドを２０ｍｌのトルエン中に
懸濁させ、２．９ｍｌのチオニルクロリドを加え、これを４５分間還流する。そ
の混合物を蒸発によって濃縮し、その残渣を４０ｍｌのメタノール中に溶解する
。５ｍｌの５０％水酸化ナトリウム溶液を加え、これを３０分間還流下で沸騰さ
せる。その反応混合物を蒸発させ、残渣をジクロロメタンに溶解させ、有機相を
水で３回洗浄し、次いで乾燥し、その溶媒を蒸発させる。酢酸エチル：ヘキサン
＝１：１０を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーにより、１０１〜１０３
℃の融点を有する表題の化合物を得る。例Ｈ１−５ ：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロ
メチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール 反応の開始前に、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、および水をアルゴ
ンで３０分間脱気する。２５ｇの２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−ヨ
ードフェニル−４，５−ジヒドロオキサゾールを、７００ｍｌのジメトキシエタ
ン、４００ｍｌのテトラヒドロフラン、および７００ｍｌの水中の１４．８ｇの
４−トリフルオロメチルベンゼン硼酸、２７ｇの炭酸カリウム、および７．５ｇ
のＰｄ（ＰＰｈ₃ ）₄ に懸濁させる。アルゴン雰囲気の下で、その混合物を３時
間還流下で攪拌する。冷却の後、それを蒸発により濃縮し、残渣を酢酸エチルに
溶解し、およびその有機相を水および食塩水で洗浄し、次いで蒸発により濃縮、
乾燥する。

【００８７】 ジクロロメタンを用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーにより、表題の化
合物を得る。融点１４８〜１４９℃。例Ｈ２： 式

【００８８】

【化１６】

【００８９】 の２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフ
ェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾールの製造 １ｇの２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチ
ルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾールおよび０．５０５
ｇのラウエソン試薬を１５ｍｌのトルエンに加え、その混合物を１８時間還流温
度で攪拌する。次いでそれを０℃に冷却し、濾過し、その濾過残渣をジエチルエ
ーテル／ヘキサン（１：１）から再結晶する。これにより、１５３〜ｌ５４℃の
融点を有する表題の化合物を得る。例Ｈ３： 式（Ｉ）の他の化合物は、例Ｈ１およびＨ₂ と同様の方法で製造するこ
とができる。製剤例 ：作物保護（％＝重量パーセント）における適用において例Ｆｌ：エマルション濃縮物 ａ） ｂ） ｃ） 活性成分 ２５％ ４０％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホネート ５％ ８％ ６％ カルシウム ヒマシ油ポリエチレングリコール ５％ − − エーテル（３６モルＥＯ） トリブチルフェノールポリ − １２％ ４％ エチレングリコールエーテル（３０モルのＥＯ） シクロヘキサノン − １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％ （ＥＯはエトキシ化の程度である） 微細に摩砕された活性成分およびアジュバントの混合により、エマルション濃
縮物を得て、それを水で希釈して所望の濃度のエマルションを得る。例Ｆ２：溶液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 活性成分 ８０％ １０％ ５％ ９５％ エチレングリコールモノ ２０％ − − − メチルエーテル ポリエチレングリコール − ７０％ − − （ＭＷ４００） Ｎ−メチルピロリド−２−オン − ２０％ − − エポキシ化ヤシ油 − − １％ ５％ ガソリン − − ９４％ − （沸騰限界：１６０〜１９０℃） （ＭＷは分子量である。） 微細に摩砕した活性成分およびアジュバントの混合により、微少液滴の形での
適用に適した溶液を得る。例Ｆ３：粒剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 活性成分 ５％ １０％ ８％ ２１％ カオリン ９４％ − ７９％ ５４％ 高分散ケイ酸 １％ − １３％ ７％ アタパルガイト − ９０％ − １８％ 活性成分をジクロロメタンに溶解し、その溶液をキャリヤー混合物上へスプレ
ーし、溶媒を減圧下で蒸発させる。例Ｆ４：ダスト ａ） ｂ） 活性成分 ２％ ５％ 高分散ケイ酸 １％ ５％ タルク ９７％ − カオリン − ９０％ 活性成分およびキャリヤーの混合により、そのまま使用できる（ready for us
e ）製剤を得る。例Ｐ５：水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 活性成分 ２５％ ５０％ ７５％ リグニンスルホネート ５％ ５％ − ナトリウム ラウリル硫酸ナトリウム ３％ − ５％ ジイソブチルナフタレン − ６％ １０％ スルホネートナトリウム オクチルフェノールポリ − ２％ − エチレングリコールエーテル（７〜８モルのＥＯ） 高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ − 活性成分およびアジュバントを混合し、その混合物を適当なミル中で摩砕する
。水で希釈して、所望の濃度のサスペンションを与えることができる水和剤を得
る。Ｆ６：エマルション濃縮物 活性成分 １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％ （４〜５モルのＥＯ） ドデシルベンゼンスルホネートカルシウム ３％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル（３６モルＥＯ） ４％ シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ 微細に摩砕した活性成分およびアジュバントの混合により、水で希釈して所望
の濃度のエマルションを与えるエマルション濃縮物を得る。例Ｆ７：ダスト ａ） ｂ） 活性成分 ５％ ８％ タルク ９５％ − カオリン ９２％ 活性物質とキャリアーとを混合し、次いでその混合物を適当なミル中で摩砕す
ることにより、そのまま使用可能なダストを得る。Ｆ８：エキストルダー粒剤 活性成分 １０％ リグニンスルホネートナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 活性成分をアジュバントと混合物し、その混合物を摩砕し、水で濡らし、押し
出して造粒し、その粒剤を空気流中で乾燥する。例Ｆ９：コーティング粒剤 活性成分 ３％ ポリエチレングリコール（ＭＷ２００） ３％ カオリン ９４％ ミキサー中で、ポリエチレングリコールで濡らしたカオリンへ、微細に摩砕し
た活性成分を均一に適用することにより、ダストの無い粒剤のコーティングを得
る。例Ｆｌ０：サスペンション濃縮物 活性成分 ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチレン ６％ グリコールエーテル（１５モルのＥＯ） リグニンスルホネートナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ホルムアルデヒド水溶液（３７％） ０．２％ 水性シリコーン油エマルション（７５％） ０．８％ 水 ３２％ 微細に摩砕した活性成分およびアジュバントの混合により、水で希釈して所望
の濃度のサスペンションを与えるサスペンション濃縮物を得る。生物学的な例 作物保護における使用例 例Ｂ１：Heliothis virescens への殺卵的効果 濾紙上に産まれたHeliothis virescens の卵を、テストする活性成分の４００
ｐｐｍを含むアセトン性のテスト水溶液に短時間浸漬する。テスト溶液の乾燥の
後、その卵を、ペトリ皿内でインキュベートする。６日後、その卵のパーセンテ
ージ孵化割合を、非処理のコントロールのそれと比較する（孵化割合における％
低減）。

【００９０】 本発明でクレームされた化合物は、このテストにおいて良好な効能を示す。特
に、例Ｈ１〜５の化合物は、８０％を越える低減を示す。例Ｂ２：Diabrotica balteata の幼生に対する作用 コーンの実生を、４００ｐｐｍの活性成分を含む水性エマルションでスプレー
する。そのスプレー堆積を乾燥させた後、そのコーン実生に第２期の１０匹のDi
abrotica balteata 幼虫を接種し、次いでプラスチック容器に移す。６日後に、
それらを評価する。処理した植物上の死滅した幼虫の数を、非処理の植物上のそ
れと比較することによって、個体群におけるパーセンテージ低減（％感応性）を
決定する。

【００９１】 本発明でクレームされた化合物は、このテストでDiabrotica balteata に対し
て良好な効能を示す。特に、例Ｈ１〜５の化合物は、８０％を越える感応性を示
す。例Ｂ３：Tetranychus urticae に対する効果 若い豆植物にTetranychus urticae の混合個体群を接種し、１日後に、４００
ｐｐｍの活性成分を含む水性エマルションでスプレーする。それらの植物を２５
℃で６日間インキュベートして、次いで評価する。処理された植物上の死滅した
卵、幼虫および成虫の数を、非処理の植物上のそれらと比較することにより、個
体群のパーセンテージ低減（％感応性）を決定する。

【００９２】 本発明でクレームされた化合物は、このテストでTetranychus urticae に対し
て良好な効能を示す。特に、例Ｈ１〜５の化合物は、８０％を越える感応性を示
す。例Ｂ４：Heliothis virescens キャタピラに対する効果 若い大豆植物を、４００ｐｐｍの活性成分を含む水性エマルションでスプレー
する。そのスプレー堆積が乾燥した後に、その大豆植物に第１期の１０匹のHeli
othis virescens キャタピラを接種し、次いでプラスチック容器に移す。６日後
に、それらを評価する。処理した植物上の死滅したキャタピラの数および摂食ダ
メージの程度を、非処理の植物のそれらと比較することによって、個体群におけ
るパーセンテージ低減（％感応性）を決定する。

【００９３】 本発明でクレームされた化合物は、このテストでHeliothis virescens に対し
て良好な効能を示す。特に、例Ｈ１〜５の化合物は、８０％を越える感応性を示
す。例Ｂ５： Plutella xylostellaキャタピラに対する効果 若いキャベツ植物を、４００ｐｐｍの活性成分を含む水性エマルションでスプ
レーする。そのスプレー堆積が乾燥した後に、その植物に第３期の１０匹のPlut
ella xylostella キャタピラを接種し、次いでプラスチック容器に移す。３日後
に、それらを評価する。処理した植物上の死滅したキャタピラの数および摂食ダ
メージの程度を、非処理の植物のそれらと比較することによって、個体群におけ
るパーセンテージ低減（％感応性）を決定する。

【００９４】 本発明でクレームされた化合物は、このテストでPlutella xylostella に対し
て良好な効能を示す。特に、例Ｈ１〜５の化合物は、８０％を越える感応性を示
す。例Ｂ６：Heliothis virescens への殺卵的／殺幼生的効果 コットン上に産まれたHeliothis virescens の卵を、活性成分の４００ｐｐｍ
を含む水性エマルションでスプレーする。８日後に、その卵のパーセンテージ孵
化割合、およびキャタピラの生存率を、非処理のコントロールのそれと比較する
（個体群の％低減）。

【００９５】 本発明でクレームされた化合物は、このテストにおいてHeliothis virescens
に対して良好な効能を示す。特に、例Ｈ１〜５の化合物は、８０％を越える感応
性を示す。例Ｂ７：Tetranychus urticae に対する殺卵的効果 若い豆植物にTetranychus urticae の雌を接種し、２４時間後に再び取り去る
。卵が産み付けられた植物を、４００ｐｐｍの活性成分を含む水性エマルション
でスプレーする。それらの植物を２５℃で６日間インキュベートして、次いで評
価する。処理された植物上の死滅した卵、幼虫および成虫の数を、非処理の植物
上のそれらと比較することにより、個体群のパーセンテージ低減（％感応性）を
決定する。

【００９６】 本発明でクレームされた化合物は、このテストでTetranychus urticae に対し
て良好な効能を示す。特に、例Ｈ１〜５の化合物は、８０％を越える感応性を示
す。例Ｂ８： Panonychus ulmi（有機ホスフェートおよびcarbarylに耐性）に対する 効果 リンゴの実生にPanonychus ulmi の雌を接種する。７日後、滴下する程度に濡
れる（dripping wet）まで、テスト化合物の４００ｐｐｍを含む水性エマルショ
ンを感染した植物にスプレーして、温室内で栽培する。１４日後、それらを評価
する。処理された植物の上で死滅したダニの数を、非処理植物上のそれらと比較
することによって、その個体群のパーセンテージ低減（％感応性）を決定する。

【００９７】 本発明でクレームされた化合物は、上記テストで良好な効能を示す。特に、例
Ｈ１〜５の化合物は、８０％を越える感応性を示す。（獣）医学の使用の例 例Ｂ９：Boophilus microplus に対するインビトロ効果 個々が体腔一杯に吸血したBoophilus microplus の１０匹の雌成虫の４個のテ
スト系列を樹脂プレートに付着させ、テスト物質の水性サスペンションまたはエ
マルションに浸した生綿での塊（wad ）で１時間カバーする。そのテストを、１
００、３２，１０、３．２，１．０、および０．３２ｐｐｍの濃度で行う。次い
で、生綿の塊を除去し、そのダニに卵を産ませるために２８日間インキュベート
する。 Boophilus microplusに対する効果を、以下の５個の基準に従って評価す
る： １．卵産み付けの前の死滅した雌（黒退色で不動）の数； ２．数日間生き残ったが、卵を産み付けていないダニの数； ３．卵が産み付けられたが、何も孵化しない場合の数； ４．卵が産み付けられ、それから胚（embryos ）が孵化するが、どれも幼虫に
生長しない場合の数； ５．胚が孵化し、幼虫に生長するが、４週間以内の変態を示さない場合の数。

【００９８】 このテストにおいて式（Ｉ）の化合物は、ポイント４として記述された効果を
示す。幼虫の孵化は、１００、３２、１０、および、３．２ｐｐｍの濃度での物
質によって完全に抑制される。１ｐｐｍでも、孵化割合の６０〜９０％の抑制が
観察される。２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロ
メチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾールは、このテス
トにおいて最も活性なテスト物質である。

【００９９】 このテストはＢＩＡＲＲＡおよびＵＬＡＭ株で行われ、両方の場合における結
果は同一である。例Ｂ１０：Dermanyssus gallinaeに対するインビトロ効果 プラスチック接着フィルムに固定したDermanyssus gallinae属の体腔一杯に吸
血した雌ダニ１０匹を、そのテスト物質の水性サスペンションまたはエマルショ
ンの５０μｌと接触させる。そのテストを、３２、１０、３．２、１．０、０．
３２〜０．０００１ｐｐｍの濃度で行う。乾燥の後、そのフィルムを、ガラスデ
ィスクの上へ貼り付ける。これにより、個々のダニのまわりに一種の空気泡が形
成され、その下側表面はガラス製のディスクにより形成され、上側表面は粘着性
のフィルムの膨みによって形成される。この泡は、ダニが窒息を避けるために充
分な空気を含む。５日後、立体顕微鏡を用いて、死亡率、卵産み付け、卵の質、
孵化割合、蛹化速度およびプロトニンフの発育を評価することによって、テスト
物質の効果を以下の４つの基準に従って評価する： １．もし９〜１０匹のダニが死滅したならば、これは致死的作用を示す； ２．もし２匹以上のダニが生き残るが、少しの卵も生産されないならば、これ
は生殖不能性を示す； ３．もし２匹以上のダニが生き残り、卵が産み付けられ、これらの卵から幼虫
が孵化せず、プロトニンフが生長しないならば、これは発育抑制効果を示す； ４．もし２匹以上のダニが生き残り、通常の数の正常な卵が産み付けられ、そ
れから幼虫が孵化し、プロトニンフに生長するならば、これは活性の無いことを
示す。

【０１００】 このテストにおいて式（Ｉ）の化合物は、ポイント３で記述された効果を示す
。それらは、３２〜０．１ｐｐｍの濃度で完全にプロトニンフの発育を阻害する
。０．００３２ｐｐｍに希釈された際でも、その化合物はプロトニンフ発育にお
いて６０〜９０％の低減を示す。２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（
４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサ
ゾールが、このテストにおいて最も活性なテスト物質である。例Ｂ１１：オーストラリアヒツジクロバエLucifia cuprina に対するインビトロ 効果 試験管中で、寒天ベース上のクロバエ幼虫に適している培地の４ｍｌを、加熱
によって液化し、テスト溶液のサスペンションまたはエマルションの１０ｍｌと
混合する。その混合物を放置して冷却させ、固化させて培地にする。その試験管
を、１０．３．２、１、および０．３２ｐｐｍの濃度のテスト物質を含むように
製造する。固化した培地に、 Lucifia cuprinaクロバエの新たに産み付けられた
卵３０〜５０個を接種し、生綿の塊でその試験管をゆるく閉じ、インキュベータ
ー内で２６〜２８℃で培養する。４日後、試験管をインキュベーターから取り出
し、そのテスト物質の殺幼虫効果を決定する。もし発育の第３段階における大き
く元気な（vital ）幼虫が、現在、液化した茶色がかった培地中に見出されたな
らば、これは殺幼虫効果の欠如を示す。これに対して、その培地が変色せず、固
化したままで、幼虫が見出されないならば、これは１００％の殺幼虫活性を示す
。このテストにおいて式（Ｉ）の化合物は、テストされた濃度全てにおいて、ク
ロバエに対する１００％の殺幼虫効果を示す。例Ｂ１２：ネコノミCtenoceohalides felis の卵、幼虫、または蛹に対するイン ビトロ効果 １５、１．５、０．１５、および０．０１５ｐｐｍの濃度でテスト物質を含む
アセトン性テスト溶液を製造する。個々のテスト溶液の９．９ｍｌを、１４．８
５ｇのノミ幼虫のための培地と混合し、約１２時間乾燥する。わずかに厚皮をつ
けた乾燥培地を、それが再び均一で且つ自由流動性となるまで、機械的に微粉状
にする。次いで、それをノミの増殖のためにボトルへ移す。個々のボトルに、１
００〜２００個のノミ卵を加え、そのボトルを、生綿の塊でゆるく閉じて、２５
〜２６℃、および約６０％の相対湿度のインキュベーター内に配置する。２１日
後、立体顕微鏡を用いて異なる濃度のテスト物質の効果を評価し、および最低有
効濃度を決定する。その活性を、孵化割合、幼生発育、蛹化および若いノミの孵
化に基づいて評価する。このテストにおいて式（Ｉ）の化合物は、顕著な効果を
示す。１０ｐｐｍへの希釈まで、若いノミの発育が完全に抑制される。例Ｂ１３： Haemonchus contortus の第３段階の幼虫の発育に対するインビトロ 効果 ＤＳＭＯまたはメタノール中の５％テスト物質溶液の２μｌを、更なるｍｌの
溶媒で希釈し、試験管の内部をその溶液で湿らせる。乾燥の後、２ｍｌの寒天寒
天を、個々の試験管に加える。個々の試験管を、脱イオン水中の１００個のフレ
ッシュなHaemonchus contortusの卵で接種し、試験管を生綿塊でゆるく閉じ、３
４〜３６℃、約６０〜１００％の相対湿度のインキュベーター内に配置する。そ
の幼虫の孵化から２４時間後、卵とともに導入されたバクテリアが生殖すること
ができるように、バクテリアのための培地の３０μｌを加える。水の体積は、そ
の試験管が約１／３満たされるようにすべきである。その効果を、孵化割合、第
３番段階幼虫の発育、幼虫または他の発育段階の麻痺または死滅に基づき評価す
る。このテストにおいて式（Ｉ）の化合物は、顕著な発育阻害効果を示す。３２
ｐｐｍの希釈まで、第３段階幼虫の発育を、完全に抑制することが示される。例Ｂ１４：毛皮ダニに寄生されたマウスの局所的治療のインビボ効果 ダニ（ Myocopetes musculinusおよびMyobia musculi）に寄生されれたマウス
を麻酔し、ダニの個体群の密度を、立体顕微鏡で調べる。そのマウスを、同じ感
染指数を有するグループで、すなわち個々の場合において同じダニ個体群で、そ
のインデックスが１（ダニなし）から、３０（最も大きいダニ密度）までのスケ
ールから成るインデックスで分類する。テスト目的のために、前記スケールで少
くとも２５のインデックス（高いダニ密度）を有するマウスだけを用いる。その
テスト物質を、注ぎかけ（pour-on ）溶液、サスペンションまたはエマルション
の形で適用、すなわち、局所的にその毛皮に適用する。その投与量は、体重に対
して３２〜０．１ｍｇ／ｋｇの範囲にある。マウスにつき、そのマウスのトップ
ラインに沿って、１５０μｌの溶液、サスペンションまたはエマルションを適用
する。治療後の感染インデックスを、治療前のそれと比較することによって、適
用の後の７、２８、および５６日後の効能を評価する。その効能を、ダニ個体群
のパーセンテージ低減として表す。このテストにおいて式（Ｉ）の化合物は、１
０ｍｇ／ｋｇ体重までの濃度で、ダニ侵襲における８０％を越える低減を示す。
例Ｂ１５：皮下注射後の毛皮ダニに侵襲されたマウスに対するインビボ効果 ダニ（ Myocopetes musculinusおよびMyobia musculi）に寄生されれたマウス
を麻酔し、ダニの個体群の密度を、立体顕微鏡で調べる。そのマウスを、同じ感
染インデックスを有するグループで、すなわち個々の場合において同じダニ個体
群で、そのインデックスが１（ダニなし）から、３０（最も大きいダニ密度）ま
でのスケールから成るインデックスで分類する。テスト目的のために、前記スケ
ールで少くとも２５のインデックス（高いダニ密度）を有するマウスだけを用い
る。テスト物質を、２：３（体積／体積）のグリセリンホルマールおよびポリエ
チレングリコールの混合物に溶解し、およびテスト動物に皮下注射する。その投
与量は、２０〜０．１ｍｇ／ｋｇ体重の範囲にある。治療後の感染インデックス
を、治療前のそれと比較することによって、適用の後の７、２８、および５６日
後の効能を評価する。その効能を、ダニ個体群のパーセンテージ低減として表す
。このテストにおいて式（Ｉ）の化合物は、０．３２ｍｇ／ｋｇ体重までの低い
濃度で、ダニ侵襲における８０％を越える低減を示す。しかしながら、そのマウ
スは、注射サイト皮膚刺激または他の如何なる不必要な副作用もを示さない。そ
の物質は、非常に良好な寛容性を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ， ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，Ｌ Ｕ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ， ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，Ｕ Ｇ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 個々の場合において遊離形または塩の形での、式 【化１】 （式中、ＸおよびＹは、互いに独立にフッ素または塩素であり、ＺはＯまたはＳ
   である） の化合物、および適当な場合にはそれらの可能な互変異性体。
2. 【請求項２】 ＸおよびＹがフッ素である請求項１に従う式（Ｉ）の化合物
   。
3. 【請求項３】 ＺがＯである請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
4. 【請求項４】 ａ）式 【化２】 （式中、ＸおよびＹは、式（Ｉ）に対して定義された通りであり、Ｑは臭素また
   はヨウ素である） の化合物の、式 【化３】 の化合物との反応；および ｂ）適当な場合には、ＺがＳである式（Ｉ）の化合物を製造するための、Ｚが
   Ｏである式（Ｉ）の生成化合物と、［２，４−ビス（メトキシフェニル）−１，
   ３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド］との、または五
   硫化リンとの反応； を含み、 そして、個々の場合に、所望により、遊離形または塩の形で存在する上記方法
   または他の手段で得ることが可能な式（Ｉ）の化合物またはそれらの互変異性体
   の、式（Ｉ）の異なる化合物またはそれらの互変異性体への変換；その方法で得
   ることが可能な異性体混合物の分離；および所望の異性体の単離；および／又は
   その方法で得ることが可能な式（Ｉ）の遊離の化合物またはその互変異性体の、
   塩への変換；または式（Ｉ）の化合物からその方法で得ることが可能な塩または
   その互変異性体の、式（Ｉ）の遊離の化合物またはその互変異性体、または異な
   る塩への変換、 を含む、個々の場合において遊離形または塩の形の、式（Ｉ）の化合物、および
   適当な場合にはそれらの互変異性体の製造方法。
5. 【請求項５】 活性成分として、遊離形または農芸化学的に許容可能な塩の
   形のいずれかで請求項１に従う式（Ｉ）の少くとも１個の化合物、および少くと
   も１個のアジュバントを含む農薬組成物。
6. 【請求項６】 請求項５の組成物を有害物またはそれらの生育地に適用する
   ことを含む有害物の防除方法。
7. 【請求項７】 虫およびダニ（acarina ）目のメンバーの防除のための請求
   項６に従う方法。
8. 【請求項８】 少くとも１個のアジュバントを含む請求項５の組成物の製造
   方法であって、活性成分とその１以上のアジュバントとの充分な混合および／又
   は摩砕（grinding）を含む方法。
9. 【請求項９】 請求項５の組成物を製造するための、遊離形または農芸化学
   的に許容可能な塩の形のいずれかでの請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の使用。
10. 【請求項１０】 有害物防除のための、請求項５の組成物の使用。
11. 【請求項１１】 植物繁殖（reproductive）材料の保護のための式（Ｉ）の
    化合物の請求項９に定義された使用。
12. 【請求項１２】 前記繁殖材料の、または前記繁殖材料のための栽培領域の
    処理を含む、植物繁殖材料の保護のための請求項６に従う使用。
13. 【請求項１３】 請求項１２に記述された方法に従って処理された植物繁殖
    材料。
14. 【請求項１４】 請求項１の化合物と、生理学的に許容可能なアジュバント
    とを含む、ヒトまたは動物中の外部寄生体または内部寄生体と闘うための組成物
    。
15. 【請求項１５】 ヒトまたは動物中の外部寄生体または内部寄生体を防除す
    る方法における請求項１の化合物の使用。