TW518325B - Azoline derivatives - Google Patents

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518325 B7 五、發明説明（ί ) 本發明的標的爲一種於每一情況下爲游離形式或鹽形 式之具下式化合物及它們的適當互變異構物

CF, (I)， 經濟部中央標準局工消費合作钍印製 其中X及Y分別爲氟或氯’及 Z爲〇或S ; —種使用於製備及施用适些化合物、它們的 鹽類和互變異構物的方法；一種活性成份係選自這些化合 物及它們的互變異構物的殺有害生物劑；及一種製備及施 用這些爲游離形式或爲鹽形式之組成物、中間體以製備這 些爲游離形式或鹽形式之化合物及它們的適當互變異構物 〇 部份噁唑啉衍生物於文獻中被用爲殺有害生物劑中之 殺昆蟲活性成份。然而，這些習知化合物之生物性質於控 制有害生物領域中並不完全令人滿意，此即爲何以需要製 造進一步化合物係具有除有害生物性質，特別爲控制昆蟲 ;此一困擾可藉由本發明硏發式（I)化合物而解決。 式（I)化合物可能以部分爲互變異構物衍生物的形 式存在。依此，在本文的前文及後文中任何有關於式（I) 化合物者可被了解亦包括它們的相對應互變異構物，郎使 後者在每個例子下並未特別提及。 式（I)化合物及它們的適當互變異構物可形成鹽類 ’例如酸加成鹽。這些可例如與強無機酸而形成，典型地 -------裝--- Γ -—-—I —i I .^'^ 表紙張义度適用中周國家標準（CNS ) Λ4規格ί 2!0 X 29,公釐 518325 Α7 Β7 五、發明説明（2) 爲例如硫酸，磷酸或鹵酸的無機酸，或與強有機碳酸而形 成，典型地爲C i -c4烷基碳酸適當地經例如鹵素取代 ，例如乙酸，例如若必要時爲不飽和化的二碳酸(dicarbonic add)如草酸，丙二酸，順丁烯二酸，延胡索酸或肽酸，典 型地爲羥基碳酸，例如抗壞血酸，乳酸，羥基丁二酸，酒 石酸或檸檬酸，或苯甲酸，或與有機磺酸形成，典型地爲 C 1 -C4烷類或芳基磺酸適當地經例如鹵素取代，例如 甲基磺酸或P-甲苯基磺酸。在一個較寬廣的觀念中，具有 至少一個酸基的式（I )化合物可與鹼形成鹽類。具有鹼 的適當鹽類例如爲金屬鹽類，典型地爲鹼金屬或鹼土金屬 鹽類，例如鈉，鉀或鎂鹽，或具有氨或有機胺的鹽類，例 如嗎福琳’呢陡’卩(t略院，單-，二-或二-低碳院基胺， 例如乙基，二乙基，三乙基或二甲基丙基胺，或單-，二-或三-羥基低碳烷基胺，例如單-，二-或三-乙醇胺。此外 ，亦可形成適當的相對應內鹽。游離形式爲較佳者。在式 (I )化合物的鹽類之中，農業化學有益的鹽類爲較佳者 。在本文之上文及下文中，式（I )游離化合物及它們的 鹽類可被了解係適當地亦包括相類似的式（I )的相對應 鹽類或游離化合物。此亦相同地應用至式（I )化合物的 互變異構物衍生物及有關鹽類。 式（I )化合物，其中X及Y爲氟係較佳者。同樣較 佳者爲式（I )化合物，其中Z爲〇。 較佳者，本發明申請專利範圍的個別化合物爲 2-(2,6-二氯苯基)-4，-(4，·三氟甲基聯苯斗基)-4,5-二氫 冬氓張尺度適用中国國家標準（CNS ) Λ4規格（2!0X 公釐 (請先閱讀背而之注念科項Λ .裝-------訂---- 線 Μ濟部中央漂準❺員二.消f合咋社印繁

518325 A7 B7 五、發明説明（3 ) 年 噁唑；或 (2) 2-(2-氯-6-氣本基)-4' -(4’ 氬噁唑；或 13) 2-(2,6-二氟苯基 噁唑。 本發明的進一步標的爲一種製備在每一情況下爲游離 形式或鹽形式之式（I)化合物及它們的適當互變異構物 的方法，其包含 a )具下式的化合物 ’ 氟甲基聯苯-4-基）-4,5-二 氟甲基聯苯-4-基)-4,5-二氫

X

(II), 其爲習知或可依據習知之方法製備，且其中X及Y爲如式 (I )之定義Q爲溴或碘， 與下式的化合物反應 (ΗΟ)2Β. (請先閲讀背而之注;δ·ίν4Λ^ΙΙ本汀 練 經濟部中央標進铪員二消聲λη咋杜印製

XI CF. (Ill), 其爲習知；及 b )適當地用於製備其中Z爲S之式（I )化合物，所得 之其中Z爲〇之式（I )化合物與拉微遜（Lawesson)試劑 [2,4-雙（甲氧基苯基)-1，3-二氮雜-2,4-二磷烷-2,4-二硫化物] 或與五硫化二磷反應； 衣紙乐尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ规格（21<)、：ςΓ公釐 518325

Bn 五、發明説明（ (請先閱靖/?而r>;i*^!tluc 若必要時，在每一情況下得自本發明方法或任何方式且以 游離形式或鹽形式存在之式（I )化合物，或有關之互變 異構物轉化爲不同之式（I )化合物，或有關之互變異構 物’分離得自於本發明方法之異構物混合物，及單離出所 需的異構物，及/或得自本發明方法之式（I )游離化合 物’或有關之互變異構物轉化爲鹽，或依據本發明方法得 自於式（I )化合物，或有關之互變異構物之鹽轉化爲式 (I )游離化合物，或有關之互變異構物，或轉化爲不同 UZCSi 〇

J3IL 於上文中所述及有關於式（I )之互變異構物及鹽類 係與上文及下文所提及之起始物質之互變異構物及鹽類的 應用相類似。 線 於上文及下文所述之反應係依習知之方式施行，例如 於不存有或通常存有適當溶劑或稀釋劑或有關之混合物下 ，依所需地於冷卻，環境溫度，或加熱的條件下進行，例 如於溫度範圍約-80°C至反應介質的沸騰溫度，較佳爲約〇 °C至約+ 15(TC，及適當地於密閉容器中’在壓力下，於惰 性氣體之大氣，及/或於非水性條件下。特別有利的反應 條件係述於實施例者。 列於上文及下文中，使用於製備爲游離形式或鹽形式 之式（I)化合物及它們的適當互變異構物的起始物貧爲 習知者，或可依據習知之方法製備，例如述於下文者。 _化 a ) ·· 適當的催化劑爲特定的過渡金屬催化劑，尤其爲鐵， 各纸張尺度適用中國國家標孪（CNS ) A4規格：2!0 < 29?公f 518325 A7 B7 五、發明説明u ) 鈀，釕，铑，鎳，鋅，或鉑催化劑。特別適當者爲鐵（〇 ，鎳（〇)和鈀（〇)催化劑，尤其爲Pd(pph3)4。 i 11— HI I— j 1 In^•"•I - I - ----...... 使用於促進反應之適當鹼例如爲驗金屬或鹼土金屬氫 氧化物，氫化物，醯胺類，烷酸鹽類，乙酸鹽類，碳酸鹽 類’二烷基醯胺類或烷基甲矽烷基醯胺類，烷基胺類，亞 烷基二胺類，環烷基胺類（其中適當地爲N-烷基化及其中 適當地爲不飽和），鹼性雜環類，氫氧化銨類和碳環胺類。 例子爲：氫氧化鈉，氫化鈉，醯胺鈉，甲酸鈉，乙酸鈉， 和碳酸鈉，三級丁酸鉀，氫氧化鉀，碳酸鉀，氫化鉀，二 異丙基醯胺鋰，雙（三甲基甲矽烷基）醯胺鉀，氫化鈣，三 乙胺，二異丙基乙基胺，三乙烯二胺，環己基胺，N-環己 基-N，N-二甲基胺，N，N-二乙基苯胺，毗啶，4-(N，N-二甲基 胺基)吡啶，喹核鹼，N-甲基嗎琳，苯甲基三甲基氫氧化銨 及1,5-二氮雙環[5.4.0]十一烷-5-烯（DBU)。鹼金屬和鹼土 金屬碳酸鹽爲較佳者，尤其爲碳酸鉀。 經济部中央標準局員工消费^作.社印裂 反應物可相互反應，即無需加入溶劑或稀釋劑，例如 在熔融態。然而在大部份的情況下，加入惰性溶劑或稀釋 劑，或兩者的混合物將較爲有利。此類溶劑或稀釋劑例子 爲：芳香族，脂肪族和脂環族的烴類和經鹵化烴類，典型 地爲苯，甲苯，二甲苯，三甲苯，四氫化萘，氯苯，二氯 苯，溴苯，石油醚，己烷，環己烷，二氯甲烷，三氯甲院 ，四氯甲烷，二氯乙烷，三氯乙烷或四氯乙烷；酯類，如 醋酸乙酯；醚類，如乙醚，二丙基醚，二異丙基醚，二丁 基醚，三級丁基甲基醚，乙二醇單甲基醚，乙二醇單乙基 8 紙張尺度適用中国國家標準（CNS ) Λ4規格（210/ 公釐） 518325 Λ 7 _Β7___ 五、發明説明（έ ) 醚，乙二醇二甲基醚（二甲氧基乙烷），二甲氧基二乙基醚 ，四氫呋喃或二氧雜環己烷；酮類，如丙嗣，甲基乙基酮 或甲基異丁基酮；醇類，如甲醇，乙醇，丙醇，異丁醇’ 丁醇，乙二醇或甘油；醯胺類，如N，N-二甲基甲醯胺， N，N-二乙基甲醯胺，N，N-二甲基乙醯胺，N-甲基吡咯烷酮 或六甲基磷酸三醯胺；腈類，如乙腈或丙腈；和亞碾類， 如二甲基亞碾。如果反應進行於存有鹼，則所使用之過量 鹼，例如三乙胺，吡啶，N-甲基嗎啉，或N，N-二乙基苯胺 ，亦可被使用爲溶劑或稀釋劑。較佳之溶劑爲水易混合的 醚類和水，尤其爲有關之混合物，特別爲乙二醇甲醚+ h2〇 +四氫呋喃。

T 反應有利地係進行於溫度範圍由約40°C至約80°C，較 佳由約60°C至約120°C，在許多情況下爲室溫和反應混合 物的迴流溫度之間，且較佳爲正常壓力下。 反應較佳進行於未存有惰性氣體大氣下；然而，較佳 爲進行於大氣下，例如氮或氬，特別爲氮。 .¾濟部中央揉準局員r一消費^阼仕印製 反應時間並不嚴苛；一反應時間爲約0.1至約24小 時爲較佳者，特別由約0.5至約1〇小時。 產物之單離可藉由習知方法，例如過濾，結晶，蒸餾 或色層分析法，或這些方法之任何適當組合。 該反應之特別佳條件被述於實施例Η 1 - 5。 · 變化b ): 反應物可相互反應，即無需加入溶劑或稀釋劑，例如 在熔融態。然而在大部份的情況下，加入惰性溶劑或稀釋 ___9 本纸張尺度適用中國國家標舉（CNS :; A4規格（210:、< 29,公慶、' " 518325 A7 B7 五、發明説明（ 劑，或兩者的混合物將較爲有利。此類溶劑或稀釋劑例子 爲：芳香族，脂肪族和脂環族的烴類和經鹵化烴類，典型 地爲苯，甲苯，二甲苯，三甲苯，四氫化萘，氯苯，二氯 苯，溴苯，石油醚，己烷，環己烷，二氯甲烷，三氯甲烷 ，四氯甲烷，二氯乙烷，三氯乙烷或四氯乙烷；醚類，如 乙醚，二丙基醚，二異丙基醚，二丁基醚，三級丁基甲基 醚，乙二醇單甲基醚，乙二醇單乙基醚，乙二醇二甲基醚 ’二甲氧基二乙基醚，四氫呋喃或二氧雜環己烷；和亞砸 類，如二甲基亞硼。 反應有利地係進行於溫度範圍由約〇°C至約+ 12CTC， 較佳由約80°C至約+ 120°C，且較佳爲正常壓力下。 反應可進行於未存有惰性氣體大氣下；然而，較佳爲 進行於大氣下，例如氮或氬，特別爲氮。 反應時間爲約1至約24小時爲較佳者，特別由約12 至約24小時。 產物之單離可依據習知方法進行，例如過濾，結晶， 蒸餾或色層分析法，或這些方法之任何適當組合。 柯濟部中史樣準％員二消费社印製 該方法之有利條件被述於實施例Η 2。 式（I )化合物的鹽類可以習知的方式製備。例如酸 加成鹽可得自式（I )化合物，其係藉由以適當的酸或適 當的離子交換試劑處理，及具有鹼的鹽類可得自藉由以適 當的鹼或適當的離子交換試劑處理。 式（I )化合物的鹽類可以習知的方式轉化至式（I )的游離化合物，酸加成鹽可例如藉由以適當的鹼組成物 t紙張尺度通用中國國家標聲（CNS ) Α4規格，210x297公庚) 518325 五、發明説明（》） 一 或以適當的離子交換試劑處理，及具有鹼的鹽類可例如藉 由以適當的酸或適當的離子交換試劑處理。 " (請先閱讀-Ϊ而之.:-'F-f 式（I )化合物的鹽類可以習知的方式轉化至式（I )化合物的其他鹽類；酸加成鹽類可被轉化至其他的酸加 成鹽類，其例如無機酸的鹽，例如氫氯化物，以適當的酸 金屬鹽，例如鈉，鋇，或銀鹽，處理，例如以乙酸銀在適 當的溶劑中處理，其中所得的無機鹽，例氯化銀，並不溶 解且因此由反應混合物中沈澱出。 依據方法及反應條件而定，具有鹽形成性的式（I) 化合物可以游離形式或鹽形式得到。 式（I)化合物可能以可能的其中一種異構物形式或 有關混合物形式存在，或爲純異構物或同分異構物混合物 ，即爲外消旋混合物；即使立體化學的詳細內容並未特別 在每個情形下提及，本發明之前文及後文中可理解地係同 時有關於純異構物和外消旋混合物。 趟濟部47.义樣孽局Μ工消费含作社印製 外消旋物的解析可藉由習知方法達成，例如藉由光學 活性溶劑中再結晶作用，藉由在掌性吸收劑上的色層分析 法，例如乙醯纖維素之高壓液相色層分析法（HPLC)，藉 由使用適當的微生物，藉由以專一性固定化酶裂解，經由 包合化合物的形成，例如使用掌性冠狀醚，於其中僅有一 個同分異構物被複合。 ‘ 依據本發明，除了相對應同分異構物混合物的單離， 對映選擇性合成的一般習知方法亦能被施用以得到純的光 學異構物，例如藉由使用具有相對應之適當立體化學離析 _______π__________ L浪尺度適3中國國家標準（CNS ) Λ4现格（210Χ 29,公慶） 518325

五、發明説明（f ) 物實行本發明方法。 若個別的組成在生物效益上顯示出不同，則較有利者 爲在每個情況下單離或合成該更具生物活性的同分異構物 〇 式（I )化合物亦能以它們的水合物形式得到及。或 亦能包括其他的溶劑，其係在必要下爲結晶以固體形式存 在化合物而使用。 本發明係有關於該方法的所有形式，依此，在該方法 任何步驟下以初級物質或中間體得到的化合物起始，及進 行所有或部份的未提及之步驟及過程，或尤其在反應條件 之下，生成之起始物質係於衍生物或鹽的形式及/或它的 外消旋物或對映體。 於本發明方法中，所使用之起始物質和中間體較佳爲 可導致本文之初所述及特別有用之式（I)化合物。 本發明特別有關於在實施例Η 1中所述及的製備方法 〇 使用於製備式（Π)化合物的方法及必要前軀物爲熟 於此藝者所熟悉的。特別地，使用於製備式（Π)化合物 係由具下式之化合物

X 〇 r〇、H 人广il (丨丨丨)， · 其中x，γ及q具有在式（π )中所定義的相同意義，其 12 (請先閱讀背而之注念卞項4 -裝· 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X2W公釐） 518325 A7 B7 五、發明説明（) 例如述於 Chem. Rev. (1971)，21，483-505。 使用於製備式（瓜）化合物的方法係由具下式之化合 物

(IV), ,Η X 〇 〇

經濟部中央樣準局員工消費合作社印^

〇 其中X，Y及Q具有在式（Π )中所定義的相同意義，其 例如述於Hudlicky，在有機化學的還原作用（1984 )，136 使用於製備式（IV)化合物的方法係由具下式之化合 物 其中X，Υ及Q具有在式（Π)中所定義的相同意義’其 例如述於Synthesis ( 1984)，85-110。使用於製備式（V ) 化合物的方法可由 Tetrahedron ( 1975 ) 1L ’ 863-866 ’ 和 Tetrahedron ( 1977 ) 11，881-883 中得知。 本發明的進一步標的爲具下式的化合物 (II)， 其中X及Y分別爲氟或氯，及 13 尺度適用中國國家標準（CNS〉Λ4規格（210X2V公釐） 518325 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（M ) Q爲溴或碘。 本發明之式（I )化合物爲使用於控制有害生物之活 性物質，其即使在低濃度下仍提供極有用的殺生物效率及 廣範圍的活性於預防及/或治療的價値，其可被溫血動物 ，魚和植物完全忍受。令人驚訝地，它們同樣地適合於控 制損害農作物的寄生蟲，在人類，家畜，家庭動物和寵物 上的體外寄生蟲和體內寄生蟲。它們對顯示一般敏感性及 顯示阻抗性的所有動物有害生物或個別發展階段均有活性 ，例如蟎目，例如腹足綱代表之軟體目；線蟲目 (nematodes)，條蟲目（cestodes)和吸蟲目（trematodes)的昆蟲 和類別。本發明活性成份爲對顯示一般敏感性及顯示阻抗 性的所有動物有害生物或個別發展階段均有活性，例如蟎 目的昆蟲和類別。本發明活性物質之殺昆蟲或殺蟎效率的 顯示可爲直接式，即立即或例如卵脫變一段時間發生後殺 害有害生物，或間接式，例如降低產卵數和/或孵化比率 ，好的效率相當於殺有害生物率（死亡率）爲至少50至 60%。 於本發明標的範圍內的成功控制係爲可能者，尤其爲 有害生物係選自鱗翅目類（Lepidoptera)，鞘翅目（Coleoptera) ，直翅目（Orthoptera)，等翅目（Isoptera)，喔蟲目 (Psocoptera)，蝨目（Anoplura)，食毛目（Mallophaga)，纓翅目 (Thysanoptera)，異翅目（Heteroptera)，同翅目（Homoptera)， 膜翅目（Hymenoptera)，雙翅目（Diptera)，蚤目（Siphonaptera) ，雙尾目（Thysanura)，蟎目（Acarina)，主要爲鱗翅目類及鞘 ____14______ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210 /29?公釐1 (請先閱讀背而之注念庐项耳^11本汀 -裝 線 518325 五、發明説明（\工） 翅目。極特別之良好控制對於下列有害生物之科、屬及種 係爲可能者：

Abagrotis spp.， Abraxas spp·， Acantholeucania spp·， Acanthoplusia spp·，粉摘屬（Acarus spp·)，粗腳粉摘（Acarus sire)， 瘦蟎屬(Aceria spp·)，枯芽癭摘(Aceria sheldoni)，捲葉 蛾屬（Acleris spp·)，Acoloithus spp·，Acompsia spp·，Acossus spp·，Acria spp·，Acrobasis spp·，Acrocercops spp·，Acrolepia spp·，Acrolepiopsis spp·，Acronicta spp·，Acropolitis spp·， Actebia spp·，癭蟎屬（Acuius spp·)，嫔刺癭織（Aculus schlechtendali)，小捲葉蛾屬（Adoxophyes spp·)，Adoxophyes reticulana，伊蚊屬（Aedes spp·)，埃及伊蚊（Aedes aegypti)， 透翅蛾屬（Aegeria spp·)，Aethes spp·，Agapeta spp·， Agonopterix spp·，Agriopis spp·，口P 甲屬（Agriotes spp·)， Agriphila spp·，Agrochola spp·，Agroperina spp·，液蛾屬 (Alabama spp·)，棉葉液蛾（Alabama argillaceae)，Agrotis spp·， Albuna spp·，Alcathoe spp·，Alcis spp·，Aleimma spp·，Aletia spp·，粉風屬（Aleurothrixus spp·)，棉粉風（Aleurothrixus floccosus),粉風屬（Aleyrodes spp·)，粉風（Aleyrodes brassicae)，Allophyes spp·，林尺蠖屬（Alsophila spp·)，Amata spp·，Amathes spp·，盲蜱屬（Amblyomma spp·)，Amblyptilia spp., Ammoconia spp., Amorbia spp., Amphion spp., Amphipoea spp.，Amphipyra spp., Amyelois spp·，Anacamptodes spp·， Anagrapha spp.,麥蛾屬（Anarsia spp.), Anatrychyntis spp., Anavitrinella spp·，鐮翅小捲蛾屬（Ancylis spp·)，Andropolia _15_ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格i 210X2V公釐) (請先閱讀背而之注意萝項 •裝 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 518325 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 Λ 7 Β7五、發明説明（I)) spp·，Anhimella spp·，番死蟲科（Anobiidae)，傢倶蛀蟲 (Anobium punctatum),天蠶蛾屬（Antheraea spp·)，Antherigona spp·，Antherigona soccata，象蟲屬(Anthonomus spp·)，棉鈴象 蟲(Anthonomus grandis)，Anticarsia spp·，黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)，圓阶屬（Aonidiella spp·)，Apamea spp·，Aphania spp·，Aphelia spp·，呀亞科（Aphididae)，讶蟲屬（Aphis spp·)， Aphis pomi，A. craccivora，棉既（A. gossypiella)，蜜蜂科 (Apidae)，Apotomis spp·，Aproaerema spp·，Archippus spp·，黃 捲蛾屬（Archips spp·)，Acromyrmex，燈蛾屬（Arctia spp·)，銳緣 蜱屬（Argas spp·)，Argolamprotes spp·，銀蛾屬（Argyresthia spp.), Argyrogramma spp., Argyroploce spp.,捲葉蛾屬 (Argyrotaenia spp·)，Arotrophora spp·，Ascotis spp·，圓阶屬 (Aspidiotus spp.), Aspilapteryx spp., Asthenoptycha spp., Aterpia spp.，Athetis spp·，Atomaria spp·，Atomaria linearis，切 葉蟻屬（Atta spp·)，Atypha spp·,夜蛾屬（Autographa spp·)， Axylia spp·，Bactra spp·，松果小捲蛾屬（Barbara spp·)， Batrachedra spp., Battaristis spp, Bembecia spp.,粉風屬 (Bemisia spp·)，煙粉風（Bemisia tabaci)，蚊屬（Bibio spp·)，毛 蚊（Bibio hortulans)，Bisigna spp·，Blastesthia spp·，蛮蠊屬 (Blatta spp.)，小蠊屬（Blatella spp·)，德國小蠊（Blattella germanica)，Blepharosis spp., Bleptina spp·，Boarmia sop·;蠶 屬（Bombyx spp·), Bomolocha spp·，牛蜱屬（Boophilus spp·)， Bovicoia sop·· Brachmia spp·，Bradina spp·，短鬚織屬 (Brevipalpus spp·)，Brithys spp·，苔摘屬（Bryobia spp·)，苜宿 16 l紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（210X2r7公t ) (請先閱讀背而之17耳尽汀) -裝 訂 線 518325 A7 B7 五、發明説明（ίψ) •裝-- ρ κί ) 線 經濟部中央嘌隼局，員工消費合作社印製 苔騎（Bryobia praetiosa), Bryotropha spp·，Buoalus spp·， Busseola spp.，Busseola fusca，Cabera spp·，Cacoecimorpha spp·， 螺屬（Cadra spp·)，粉斑撰（Cadra cautella)，Caenurgina spp·， Calipitrimerus spp·，Callierges spp·，麗蠅屬（Calliphora spp·)， 紅頭麗蠅(Calliohora erythrocephala), Calophasia spp·， Caloptilia spp·，Calybites spp·，Capnoptycha spp·，Caoua spp·， Caradrina spp·，Caripeta spp·，Carmenta spp·，果蛾屬（Carposina spp·)，桃柱果蛾（Carposina nipponensis), Catamacta spp·， Catelaphris spp·，Catoptria spp·，Caustoloma spp·，Celaena spp·， Celyoha spp·，Cenopis spp·，麥莖蜂屬（Cephus spp·)，Ceramica spp.，Cerapteryx spp·，實蠅屬（Ceratitis spp·)，蛋屬（Ceratophyllus spp·)，蠟紛屬（Ceroplaster spp·)，跳甲屬（Chaetocnema spp·)， 甜菜腔跳甲（Chaetocnema tibialis)，Charnaesphecia spp·， Charanvca spp·，織蛾屬（Cheimophila spp·)，Chersotis spp·， Chiasmia spp·，稻螺屬（Chilo spp·)，Chionodes spp·，癢織屬 (Chorioptes spp·)，捲葉蛾屬（Choristoneura spp·)，Chrysaspidia spp·，Chrysodeixis spp·，金蠅屬（Chrysomyia spp·)，圓阶屬 (Chrysomphalus spp·)，薔薇圓阶(Chrysomphalus dictyospermi)， 茶褐圓阶(Chrysomphalus aonidium)，Chrysoteuchia spp·，Cilix spp·，臭蟲屬(Cimex spp·)，蠢蛾屬(Clysia spp·)，葡萄果蠢蛾 (Clysia ambiguella), Clepsis spp·，Cnaemidophorus spp·，縱捲 螟屬（Cnaphalocrocis spp·)，捲葉蛾屬（Cnephasia spp.)，軟阶 屬（Coccus spp·)，芒果褐軟阶（Coccus hesperidum)，Cochylis spp·，鞘蛾屬(Coleophora spp·)，Colotois spp·，Commophila _Γ7_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（21 OX 29?公慶） 518325

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（Lv ) spp·， Conistra spp·， Conopomoroha spp·， Corcyra spp·， Cornutiplusia spp·，Cosmia spp·，象甲屬（Cosmopolites spp·)， Cosmopterix spp” 木蠢蛾屬（Cossus spp·)，Costaeonvexa spp·， 草螟屬（Crambus spp·)，灰燈蛾屬（Creatonotos spp·)， Crocidolomia spp·， Crocidolomia binotalis, Croesia spp·， Crymodes spp·， Cryptaspasma spp·， Cryptoblabes spp·， Cryptocala spp., Cryptophlebia spp., Cryptophlebia leucotreta, Cryptoptila spp.,貓櫛首蚤(Ctenocephalides felis)， Ctenocephalides canis, Ctenopseustis spp., Cucullia spp.,象甲 屬（Curculio spp·)，痘蚊屬（Culex spp·)，痕蠅屬（Cuterebra spp·)，蠢蛾屬（Cydia spp·)，Cydia pomonella，Cymbalophora spp·，Dactylethra spp.，實蠅屬（Dacus spp·)，Dadica spp·， Damalinea spp., Dasychira spp., Decadarchis spp., Decodes spp·，Deiiephila spp., Deltodes spp.,毛蟲屬（Dendrolimus spp·)，Depressaria spp·，革蜱屬（Dermacentor spp·)，皮蠅屬 (Dermatobia spp·)，塵螨屬（Dermatophagoides spp·)，皮蠢屬 (Dermestes spp·)，皮蟎屬（Dermanyssus spp·)，雞刺皮摘 (Dermanyssus gallinae)，葉甲屬（Diabrotica spp·)，黃瓜條葉 甲（D. balteata)，Diachrysia spp·，Diaphania spp·，Diarsia spp·， Diasemia spp·，螟屬（Diatraea spp·)，Diceratura spp·，Dichomeris spp., Dichrocrocis spp., Dichrorampha spp., Dicycla §pp·， Dioryctria spp., Diparopsis spp., Diparopsis castanea, Dipleurina spp·，鋸角葉蜂屬（Diorion spp·)，鋸角葉蜂亞科 (Diprionidae)，Discestra spp·，Distantielia spp·，Distantiella 18 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 29?公釐） (請先閱讀背而之注念箩項耳木汀 -裝 Γ 、ν·'τ 線 2 經濟部中央標，準局員工消費合作社印製 Λ7 - B7 五、發明説明（ft ) theobroma, Dituia spp., Diurnea spp., Doratopteryx spp.,鐮介 屬（Drepana spp·)，果蠅屬（Drosphila spp·)，黑腹果蠅 (Drosphila melanogaster)，Dysauxes spp·，紅椿象屬（Dysdercus spp·)，Dysstroma spp·，Eana spp·，Earias spp.，Ecclitica spp·， Ecdytolopha spp·， Ecpyrrhorrhoe spp·， Ectomyelois spp·， Eetropis spp·，Egira spp·，Elasmopalpus spp·，Emmelia spp·，微 葉禪屬（Empoasca spp·)，Empyreuma spp·，Enargia spp·， Enarmonia spp·，Endopiza spp_，Endothenia spp·，Endotricha spp·，Eoreuma spp·，葉織屬（Elotetranychus spp·)，鵝耳櫪始葉 蟎(Eotetranychus carpini)，Epagoge spp·，Epelis spp·，瓢蟲屬 (Epilachna spp_)，粉斑娱屬（Ephestia spp·)，Ephestia kuehniella, Ephestiodes spp., Epiblema spp·，Epiehoristodes spp·，Epinotia spp., Epiphyas spp.,敵蛾屬（Epiplema spp.), Epipsestis spp·，Epirrhoe spp·，Episimus spp·，Epitymbia spp·， Epilachna spp·，Erannis spp., Erastria spp·，Eremnus spp·， Ereunetis spp·，癭蟎屬（Eriophyes spp·)，綿既屬（Eriosoma spp.)， 蘋果綿既(Eriosoma lanigerum)，斑葉蟬屬（Erythroneura spp·)， Estigmene spp·，Ethmia spp·，Etiella spp·，Euagrotis spp·，虫冥屬 (Eucosma spp.), Euehlaena spp., Euelidia spp., Eueosma spp., Euchistus spp., Eucosmomorpha spp., Eudonia spp·，Eufidonia spp., Euhyponomeutoides spp., Eulepitodes spp., Eulia spp., Eulithis spp., Eupithecia spp., Euplexia spp., Eupoecilia spp., Eupoecilia ambiguella,毒蛾屬（Euproctis spp.), Eupsilia spp., Eurhodope spp.’Eurois spp·，椿象屬（Eurygaster spp·)，Eurythmia ______19__ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X29?公慶） (請先閱讀背而之注念$項耳^^木汀) -裝' 訂 518325 A7 B7 五、發明説明（Π ) -裝· 經濟部中央標柒局員工消費合作社印製 spp” Eustrotia spp·，根蟲屬（Euxoa spp·)，Euzophera spp·， Evergestis spp·，Evippe spp” Exartema spp” 家蠅屬（Fannia spp·)，Faronta spp·，Feltia spp·，Filatima spp·，Fishia spp·，蔚 馬屬(Frankliniella spp·)， Furnibotys spp·， Gaesa spp·， Gasgardia spp·，胃蠅屬（Gastrophilus spp·)，麥蛾屬（Gelechia spp·)，Gilpinia spp·，Gilpinia polytoma，舌蠅屬（Glossina spp·)， 雕蛾屬（Glyphipterix spp·)，Glyphodes spp·，莖麥蛾屬 (Gnorimoschemini spp·)，Gonodonta spp·，Gortyna spp·，細蛾 屬（Gracillaria spp·)，Graphania spp·，Grapholita spp.，小食心蟲 屬(Grapholitha spp·)，Gravitarmata spp·，Gretchena spp·， Griselda spp·，螻蛄屬（Gryllotalpa spp·)，草毒蛾屬 (Gynaephora spp·)，小捲葉蛾屬（Gypsonoma spp.)，Hada spp·， 血蜱屬（Haemaphysalis spp·)，血 屬（Haematopinus spp·)，星 燈蛾屬（Halisidota spp·)，Harpipteryx spp·，Harrisina spp·，小 捲葉蛾屬（Hedya spp·)，Helicoverpa spp·，Heliophobus spp·，棉 蛉蟲屬(Heliothis spp·)，埃及棉蛉蟲(Heliothis virescens)，菜 螺屬（Hellula spp·)，Hellula undalis，Helotropa spp·，Hemaris spp·，薊馬屬（Hercinothrips spp·)，Herculia spp·，Hermonassa spp·，Heterogenea spp·，Hodotermitidae, Holomelina spp·， Homadaula spp·， Homoeosoma spp·， Homoglaea spp·， Homohadena spp·，Homona spp·，Homonopsis spp·，葉蜂屬 (Hoplocampa spp·)，Hoplodrina spp·，Hoshinoa spp·，璃眼蜱屬 (Hyalomma spp·)，Hydraecia spp·，波尺蛾屬（Hydriomena spp·)， Hyles spp·，Hyloicus spp·，Hypagyrtis spp·，Hypatima spp·，白 ___20__ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4現格（210X2SH公釐） 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製 518325 A7 B7 五、發明説明（β ) 蛾屬（Hyphantria spp·)，美國白蛾（Hyphantria cunea)， Hypocala spp·，Hypocoena spp·，皮蠅屬(Hypoderma spp·)，赭 風 ¢1 屬(Hypobosca spp·)，Hypsipyla spp·，Hyssia spp·， Hysterosia spp·，Idaea spp·，Idia spp·，Ipimorpha spp·，Isia spp·， Isochorista spp·，Isophrictis spp·，Isopolia spp·，Isotrias spp·， 硬蜱屬（Ixodes spp·)，Itame spp·，Jodia spp·，Jodis spp·， Kalotermitidae，Kawabea spp·，蠢蛾屬（Keiferia spp·)，番琉惠 蛾（Keiferia lycopersicella)，Labdia spp·，Lacinipolia spp·， Lambdina spp·，Lamprothritpa spp.,飛風屬（Laodelphax spp·)， 蟻屬（Lasius spp·)，小捲蛾屬（Laspeyresia spp.)，甲蟲屬 (Leptinotarsa spp·)，馬鈴薯甲蟲（Leptinotarsa decemlineata), 稻緣椿屬（Leptocorisa spp·)，Leptostales spp·，蠟阶屬 (Lecanium spp·)，李蠟阶（Lecanium cornii)，螺阶屬 (Lepidosaphes spp·)，衣魚屬（Lepisma spp·)，西洋衣魚（Lepisma saccharina), Lesmone spp.,枝蟲屬（Leucania spp·)，Leucinodes spp·，潛蛾屬（Leucophaea spp·)，馬得拉蜚蠊（Leucophaea maderae)，潛葉蛾屬（Leucoptera spp·)，旋紋潛葉蛾（Leucoptera scitella)，毛風屬（Linognathus spp·)，書風屬（Liposcelis spp·)， 潛蠅屬（Liriomyza spp·)，Lissorhoptrus spp·，Lithacodia spp·， Lithocolletis spp.，Lithomoia spp·，Lithophane spp·，Lixodessa spp., Lobesia sgp·，Lobesia botrana, Lobophora spp.,飛蝗屬 (Locusta spp.), Lomanaltes spp., Lomographa spp., Loxagrotis spp., Loxostege spp.,青蠅屬（Lucilia spp·)，銅青蠅（Lucilia cuprina)，粉蠢科（Lyctidae)，毒蛾屬（Lymantria spp.), __2\_ ___ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210 x 297公釐） (請先閱讀背而之注意卞項吁^^4冴) -裝· 線 518325 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（（》）

Lymnaecia spp·,潛葉蛾屬（Lyonetia spp·)，Lyriomyza spp·， Macdonnoughia spp·，Macrauzata spp·，Macronoctua spp·，長管 既屬（Macrosiphus spp·)，幕毛蟲屬（Malacosoma spp·)， Maliairpha spp·，夜蛾屬（Mamestra spp·)，甘藍夜蛾（Mamestra brassicae)，天蛾屬（Manduca spp·)，煙草天蛾(Manduca sexta)， Marasmia spp·，Margaritia spp·，Matratinea spp·，Matsumuraeses spp·，Melanagromyza spp·，Melipotes spp·，Melissopus spp·，准 蜂屬（Melittia spp·)，總角金龜屬（Melolontha spp·)，Meristis spp·， Meritastis spp·， Merophyas spp·， Mesapamea spp·， Mesogona spp·，Mesoleuca spp·，Metanema spp·，Metendothenia spp.， Metzneria spp·， Micardia spp·， Microcorses spp·， Microleon spp·，Mnesictena spp·，Mods spp·，Monima spp·， Monochroa spp·，厨蟻屬（Monomorium spp·)，Monomorium pharaonis, Monopsis spp·，Morrisonia spp·，家蠅屬（Musca spp·)，Mutuuraia spp·，Myelois spp·，Myobia spp·，Myocoptes spp” Mythimna spp.，瘤晚屬（Myzus spp·)，桃瘤既（Myzus persicae)，Naranga spp.，Nedra spp·，Nemapogon spp·，葉蜂屬 (Neodiprion spp·)，Neosphaleroptera spp·，Nephelodes spp·， Nephotettix spp·· Nephotettix cincticeps，綠椿象屬（Nezara spp·)，稻風屬（Nilaparvata spp·)，Nilaparvata lugens， Niphonympha spp·，Nippoptilia spp·，夜蛾屬（Noctua sf)p·)， Nola spp·，Notocelia spp·，Notodonta spp·，Nudaurelia spp·， Ochropleura spp·，巢蛾屬（Ocnerostoma spp·)，狂蠅屬（Oestrus spp·)，小捲蛾屬（Oethreutes spp·)，Oligia spp·，Olindia spp.， ___22__ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（21 OX.29,公釐） (請先閱讀背而之注念脊項尽汀 -裝· 線 518325 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（2C ) 小爪摘屬（Olygonychus spp·)，Olygonychus gallinae, Oncocnemis spp·，尺獲屬（Operophtera spp·)，Ophisma spp·， Opogona spp·，Oraesia spp·，鈍緣蜱屬(Ornithodorus spp·)，古 毒蛾屬（Orgyia spp·)，〇ria spp·，Orseolia spp·，Orthodes spp·， Orthogonia spp·，褐夜蛾屬（Orthosia spp·)，鋸谷盜屬 (Oryzaephilus spp·)，麥桿蠅屬（Oscinella spp·)，瑞典麥桿蠅 (Oscinella frit), Osminia spp·，玉米鎮屬（Ostrinia spp·)，歐洲 玉米螺（Ostrinia nubilalis)，斑額象蟲屬（Otiorhynchus spp·)， Ourapteryx spp·，Pachetra spp·，Pachysphinx spp·，Pagyda spp·， Paleacrita spp” Paliga spp·，Palthis spp·，Pammene spp” 褐捲 葉蛾屬（Pandemis spp·)，Panemeria spp·，Panolis spp·，Panolis flammea，全爪織屬（Panonychus spp·)，菜果全爪織 (Panonychus ulmi), Parargyresthia spp·， Paradiarsia spp·， Paralobesia spp·， Paranthrene spp·， Parapandemis spp·， Parapediasia spp·， Parastichtis spp·， Parasyndemis spp·， Paratoria spp·，Pareromeme spp·，鈴蟲屬（Pectinophora spp·)， 紅鈴蟲（Pectinophora gossypiella)，虱屬（Pediculus spp·)，潛 葉花蠅屬（Pegomyia spp.)，甜菜潛葉花蠅（Pegomyia hyoscyami)，斑刺小捲蛾屬(Pelochrista spp·)，Pennisetia spp·， Penstemonia spp·，癭棉贬屬（Pemphigus spp·)，Peribatodes spp·，雜色地虎屬（Peridroma spp.)，Perileucoptera spp·，大蠊 屬(Periplaneta spp·)，Perizoma spp·，實小捲蛾屬(Petrova spp·)， Pexicopia spp·，原細捲蛾屬（Phalonia spp·)，Phalonidia spp·， Phaneta spp·，黑野螺屬（Phlyctaenia spp·)，Phlyctinus spp·， 23 (請先閱讀背而之：汀) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（Γ1ΟΧ297公釐） 518325 A7 B7 五、發明説明（>i )

Phorbia spp·，Phragmatobia spp·，Phricanthes spp·，琉麥蛾屬 (Phthorimaea spp·)，馬鈴薯麥蛾（Phthorimaea operculella)，桔 潛蛾屬（Phyllocnistis spp·)，芸鏽摘屬（Phyllocoptruta spp·)， 桂芸鏽摘（Phyllocoptruta oleivora)，Phyllonorycter spp.， Phyllophila spp·，根瘤讶屬（Phylloxera spp·)，粉蝶屬（Pieris spp·)，桑粉蝶(Pieris rapae)，擬網椿象屬(Piesma spp.)，粉阶 屬（Planococus spp·)，Planotortrix spp·，莖麥蛾屬（Platyedra spp·)，石竹小捲蛾屬（Platynota spp·)，恵羽蛾屬（Platyptilla spp·)，Platysenta spp·，榖斑螟屬（Plodia spp·)，金翅夜蛾屬 (Plusia spp·)，菜蛾屬（Plutella spp·)，小菜蛾（Plutella xylostella)，透翅蛾屬（Podosesia spp·)，灰色蛾屬（Polia spp·)， 麗金龜屬（Popillia spp·)，Polymixis spp·，線織屬 (Polyphagotarsonemus spp·)， 側 雜 食線暢 (Polyphagotarsonemus latus)，巢蛾屬（Prays spp·)，小蟲蛾屬 (Prionoxystus spp·)，Probole spp·，姓草螺屬（Proceras spp.)， Prochoerodes spp·，Proeulia spp·，Proschistis spp·，Proselena spp·，Proserpinus spp·，Protagrotis spp·，楓小捲蛾屬 (Proteoteras spp·)，Protobathra spp·，Protoschinia spp·，冬习习蛾 屬(Pselnophorus spp·)，僞碾夜蛾屬(Pseudaletia spp·)，果象屬 (Pseudanthonomus spp·)，Pseudaternelia spp·，桑白盾阶屬 (Pseudaulacospis spp·)，Pseudexentera spp·，Pseudococus spp., 翅小捲蛾屬（Pseudohermenias spp·)，Pseudoplusia spp·， Psorergates spp·，癢織屬（Psoroptes spp·)，木 1¾ 屬（Psylla spp.)，跳甲屬（Psylliodes spp·)，羽蛾屬（Pterophorus spp·)，尺 24 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2IOX2F公釐） (請先閱讀背而之注f Γ_ί 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 518325 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B7五、發明説明（θ ) 夜蛾屬（Ptycholoma spp·)，人蚤屬（Pulex spp.)，綿蠟阶屬 (Pulvinaria spp·)，Pulvinaria aethiopica，螺蛾屬(Pyralis spp·)， 野膜屬（Pyrausta spp·)，烧蠅屬（Pyrgotis spp·)，Pyrreferra spp·， Pyrrharctia spp:，圓阶屬（Quadraspidiotus spp·)，Rancora spp·， Raphia spp·，白犠屬(Reticulitermes spp·)，Retinia spp·，實蠅 屬（Rhagoletis spp·)，蘋果實蠅（Rhagoletis pomonella)， Rhinotermitidae,扇頭蜱屬（Rhipicephalus spp·)，根織屬 (Rhizoglyphus spp·)，Rhizopertha spp·，Rhodnius spp·，縊管嫁 屬（Rhopalosiphum spp·)，黑痣小捲蛾屬（Rhopobota spp·)，切 根蟲屬（Rhyacia spp.)，松梢小捲蛾屬（Rhyacionia spp·)， Rhynchopacha spp·，Rhyzosthenes spp·，Rivula spp·，Rondotia spp·，Rusidrina spp·，Rynchaglaea spp·，尺蠖屬（Sabulodes spp.), Sahlbergella spp·，Sahlbergella singularis，盗阶屬 (Saissetia spp·)，樁天蠶屬（Samia spp·)，Sannina spp·，桃透翅 蛾屬（Sanninoidea spp·)，葉蟬屬（Saphoideus spp·)，济織屬 (Sarcoptes spp·)，Sathrobrota spp·，金龜亞科（Scarabeidae)， Sceliodes spp·，Schinia spp·，蚱猛屬（Schistocerca spp·)，二叉 既屬（Schizaphis spp·)，山背舟蛾屬（Schizura spp·)， Schreckensteinia spp·，蕈蠅屬（Sciara spp·)，白虫冥屬（Scirpophaga spp.),黃薊馬（Scirtothrips aurantii), Scoparia spp., Scopula spp., Scotia spp.,黑椿象屬（Scotinophara spp·)，Scotogramrna spp·. Scrobipalpa spp.，Scrobipalpopsis spp·，尺蠖屬（Semiothisa· spp·)，Sereda spp.，大膜屬（Sesamia spp·)，態透翅蛾屬（Sesia spp·)，Sicya spp·，寡黏蟲屬（Sideridis spp·)，Simyra spp·， ____25___ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） (請先閱讀背而之注念萝項耳^|^冴) 518325 經濟部中央標導局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（；Λ )

Sineugraphe spp·，Sitochroa spp·，溢管踩屬（Sitobion spp·)，象 屬（Sitophilus spp·)，蛾屬（Sitotroga spp·)，水犠屬（Solenopsis spp·)，天蛾屬（Smerinthus spp·)，索天牛屬（Sophronia spp·)， 紋地老虎屬（Spaelotis spp·)，Spargaloma spp.，長鬚捲蛾屬 (Sparganothis spp·)，Spatalistis spp·，朿！J鬚摘屬（Sperchia spp·)， 新月透翅蛾屬（Sphecia spp·)，搏天蛾屬（Sphinx spp·)，白小 捲蛾屬（Spilonota spp·)，灰翅夜蛾屬（Spodoptera spp·)，海灰翅 夜蛾 (Spodoptera littoralis), Stagmatophora spp·， Staphylinochrous spp·，舉肢蛾屬（Stathmopoda spp·)，盲春屬 (Stenodes spp·)，Sterrha spp·，蜜蠅屬（Stomoxys spp·)，曲小捲 蛾屬（Strophedra spp·)，Sunira spp·，Sutyna spp·，褐巢蛾屬 (Swammerdamia spp·)，Syllomatia spp·，Sympistis spp·，透翅蛾 屬（Synanthedon spp·)，Synaxis spp·，Syncopacma spp·，斑捲蛾 屬（Syndemis spp·)，鋅紋夜蛾屬（Syngrapha spp·)，Synthomeida spp·，牛忙屬（Tabanus spp·)，Taeniarchis spp·，帶薊馬屬 (Taeniothrips spp·)，Tannia spp·，線織屬（Tarsonemus spp.), Tegulifera spp·，Tehama spp·，Teleiodes spp·，Telorta spp·，粉 蟲屬(Tenebrio spp·)，黃粉蟲(Tenebrio molitor)，Tephrina spp·， Teratoglaea spp.,白犠科(Termitidae)，Terricula spp., Tethea spp·，葉摘屬(Tetranychus spp·)，菜果葉織(Tetranychus ulmi)， Thalpophila spp·，異舟蛾屬(Thaumetopoea spp·)，Thiodia §pp·， 薊馬屬(Thrips spp.)，棕欄薊馬(Thrips palmi)，棉HI馬(Thrips tabaci)，頓蓑蛾屬（Thyridopteryx spp·)，網蛾屬（Thyris spp·)， 榖蛾屬（Tineoid spp·)，大蚊屬（Tipula spp·)，Tortncidia spp·， __26 本纸ft又度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背而之注意事項4^^尽汀) -裝· 518325 Λ7 B7 五、發明説明（以） 捲葉蛾屬（Tortrix spp·)，銅翅夜蛾屬(Trachea spp·)，白粉蟲 屬（Trialeurodes spp·)，溫室白粉 1¾ (Trialeurodes vaporariorum),獵椿象屬（Triatoma spp·)，Triaxomera spp·，粉 甲屬（Tribolium spp·)，羽 1¾ 屬（Trichodectes spp·)，夜蛾屬 (Trichoplusia spp.),粉紋夜蛾（Trichoplusia ni)，Trichoptilus spp·，尖翅木蟲屬（1>丨(^ spp·)，Trioza erytreae，彩地虎屬 (Triphaena spp·)，尺蛾屬（Triphosa spp·)，皮惠屬（Trogoderma spp·)，蝶燈蛾屬（Tyria spp·)，結網野娱屬（Udea spp·)，盾阶 屬（Unaspis spp·)，橘盾阶(Unaspis citri)，星燈蛾屬（Utetheisa spp·)，準鹰夜蛾屬(Valeriodes spp〇,黃蜂屬(Vespa spp·)，蜂形透 翅蛾屬（Vespamima spp·)，根透翅蛾屬（Vitacea spp·)，乾果娱 屬（Vitula spp·)，Witlesia spp·，Xanthia spp.，Xanthorhoe spp·， Xanthotype spp·，Xenomicta spp·，鼠客香屬（Xenopsylla spp·)， 東方鼠客蚤（Xenopsylla cheopsis)，Xestia spp., Xylena spp., 木蜂(Xylocopa virginica)，夜蛾屬（Xylomyges spp·)，Xyrosaris spp.,巢蛾屬（Yponomeuta spp·)，Ypsolopha spp·，Zale spp·，鐮 鬚夜蛾屬（Zanclognatha spp·)，線小捲蛾屬（Zeiraphera spp·)， Zenodoxus spp·，豹蠢蛾屬（Zeuzera spp·)，斑蛾屬（Zygaena spp.); 選自線蟲目者，例如絲蟲科(Filariidae)及絲蟲科（Setariidae) 與血線蟲屬（Haemonchus)，毛狀圓蟲屬（Trichostrongylus)， 牛胃絲蟲屬（Ostertagia)，線蟲屬（Nematodirus)，線蟲屬 (Cooperia)，副蛔蟲屬（Ascaris)，Bunostumum，管口 線蟲屬 (Oesophagostonum)，懦蟲屬（Chabertia)，鞭蟲屬（Trichuris)， ____27_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210X29?公釐) (請先閱讀背而之注¾灰項4ί -裝' 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 518325 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（外） 尤其爲Trichuris vulpis，圓蟲屬（Strongylus)，毛線線蟲屬 (Trichonema)，線蟲屬（Dictyocaulus)，線蟲屬（Capiilaria)，擬圓 蟲屬(Strongyloides)，圓蟲屬(Heterakis)，Toxocara insbesondere 犬毒 ® 蟲（Toxocara canis)，線 _ 蟲屬（Ascaridia)，蟯蟲屬 (Oxyuris)，夠蟲屬（Ancylostoma)，特別爲犬夠蟲(Ancylostoma caninum)，夠蟲屬（Uncinaria)，毒蝈蟲屬（Toxascaris)及副姻 蟲屬（Parascaris);血直絲蟲屬（Dirofilaria)，特別爲犬血直 絲蟲(Dirofilaria immitis)(犬心蟲(hartworm)); 選自於軟體動物門，尤其爲腹足綱；特別爲下列之科、屬 及種：Ampullariidae; Arion (A. ater, A. circumscriptus, A. hortensis, A. rufus);禍牛屬（Bradybaenidae) (Bradybaena fruticum); Cepaea (C. hortensis，C. Nemoralis); Cochlodina; Deroceras (D. agrestis, D· empiricorum， D. laeve, D. reticulatum); Discus (D. rotundatus); Euomphalia; 土禍牛屬 (Galba) (G. trunculata);大蝸牛屬（Helicella) (Η· itala，Η· obvia);大蝸牛科（Helicidae) (Helicigona arbustorum); Helicodiscus; Helix (H· aspersa);括蝓屬（Limax) (L. cinereoniger，黃括蝓（L· flavus)，L. marginatus，水虫舌蝓（L· maximus)，L. tenellus);椎實螺屬（Lymnaea); Milax (Μ· gagates， M. marginatus，M. sowerbyi);鑽螺屬（Opeas); Pomacea(P. canaticulata);瓦婁蝸牛屬(Vallonia)及 Zanitoides。 · 能感染人類或動物的各種不同寄生蟲的生命週期已知 係非常複雜，是以致使控制寄生蟲爲常困難。例如扁虱 (tick)可由排他性的單一至數種寄主中寄食。牠們將自身與 — ___28_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（210X297公釐） --------- (請先閱讀背而之注忿箏項 訂 線 518325 B7 五、發明説明（4 ) 寄主動物接觸而吸食血液。雌性扁虱在吸足血液後由寄主 動物上掉落，在周圍環境的安全部位產下很多卵。成長中 的幼蟲再尋找新的寄主動物，於其中牠們經由蛹階段成長 至成蟲，再次吸食血液直至吸足。特定的種類在牠們的生 命週期期間由兩種且部份係由三種寄主上吸食。 具有經濟重要性的扁虱係屬於盲蜱屬（Amblyomma)， 種牛蜱屬（Boophilus)，璃眼蜱屬（Hyalomma)，硬蜱屬 (Ixodes)，扇頭蜱屬（Rhipicephalus)和革蜱屬（Dermacentor)之 所有物種，尤其爲微小牛蜱（Boophilus microplus)和環狀牛 蜱（B. annulatus)，及最特別爲微小牛蜱。牠們對於傳遞致 使人類和動物感染的多種疾病負有責任。最常傳遞的疾病 爲細菌性，原生動物性，立克次氐體性及濾過性毒菌性。 此類疾病的病原體特別是經由從多於一個寄主吸食的扁虱 傳遞。這些疾病能導致寄主動物的虛弱或甚至死亡。在大 部份的情形下，牠們引起相當的經濟損害，例如經由減少 來自家畜肉類的價値，損壞可使用的皮，或減少乳品製造 〇 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 請先閱讀背而之注念卞項4-^|^汗) 控制上述物種中之扁虱通常係依據所感染的種類使用 殺蟎活性組成物處理被感染動物，也就是藉由治療方式。 然而，扁風的產生，例如在牧場上的扁風，極依賴季節的 天氣情況而定，且寄主動物本身的感染係依據牠們對扁虱 的抵抗力而定。因爲不易估計動物被寄生蟲感染的程度與 牠們對寄生蟲抵抗力的程度，其意味對扁虱的預防性控制 爲困難且耗時。此外，當嘗試做寄生蟲的預防控制時，對 _29 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐) ' 518325

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（β) 於可能感染的冗長監視爲必需的’其因此製造額外的困擾 。寄生蟲的治療性控制通常並是主要的目標’因爲當控制 開始有效時，相當的損害通常已經發生。 由於跳蚤具有相同複雜的生命週期，沒有一個使用於 控制這些寄生蟲的已知方法令人完全地滿意’特別是因爲 大部份的已知控制方法係著重於在跳蚤的各種不同成長階 段的棲息地施用活性成份。然而，這種方法爲非常複雜且 常常無法信任，因爲跳蚤經歷不同的成長階段’且其對不 同類別物質具有極不相同的反應。 動物的跳蚤感染，尤其在狗和貓上，不僅對於被治療 的動物，亦即對伺養動物者而言均延伸出不愉快的效應。 這些麻煩效應可造成例如局部刺激，麻煩的搔癢症’或甚 至過敏，而且時常導致強烈的搔癢。更甚者，被跳蚤感染 的動物係曝露在變成被兩殖器蟲屬(Dipylidium spp.)(也就 是帶蟲，條蟲）感染的危機，其係藉由跳蚤傳遞。 令人驚訝地，經發現特定形式的施用’例如局部施用 ，但是特別地系統性給藥予式（I )化合物，其中適當地 加入一或多種選自其他物質種類的化合物以加強效應，例 如曼索分（methoprene)，海多分（hydroprene)，迪賽可尼 (dicyclanil)和賽滅磷(cythioate)，或它們的鹽類，其可極迅 速及完全地除去該體外寄生蟲，因此參與阻撓寄生蟲的複 雜成長周期，且同時達到控制內部寄生蟲的效果。這些組 成物當系統性地給予寄主動物，即口服，非經腸道，皮下 地，肌肉內或靜脈內，甚至足以完全地發揮它們的優良殺 _____30____ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 518325

經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明（lU 寄生蟲效應。如今其可能藉由選擇性週期給藥這些化合物 ，以簡單的方式破壞寄主動物被各種不同寄生蟲定期再次 感染的循環，且達到寄生蟲的永久根除。那些寄生蟲被殺 害或被避免再製造，或幼蟲階段被避免成長且不再能夠傷 害寄主動物。 本發明進一步的標的因此爲一種使用於控制在人類、 家庭動物，家畜和寵物之上及之內寄生蟲的方法，其包含 含有至少一種式（I )化合物，或獸醫可接受鹽之組成物 ，及以殺寄生蟲的有效劑量下口服、非經腸道或植入地給 藥至寄主動物。 本發明的要件爲本發明之組成物被給藥之方式爲該組 成物所包含之活性成份能在寄主動物的血液中足量地被體 內寄生蟲，體外寄生蟲和被視爲傳遞體內寄生蟲之病媒的 其他寄生蟲吸收，致使成蟲的產卵及/或幼蟲由之孵化無 法繼續。 其可使用本發明組成物以不同形式之施用而達成，例 如藉由口服給藥包含活性成份之組成物。於該情況下，配 製物例如意圖以粉末，錠劑，顆粒，膠囊，乳液，泡沫形 式表現，或於微囊包封形式等，然而其並非完全必要地以 直接給予動物的製備方式，其亦可能以適宜方式加至動物 的飼料。當然，以口服途徑給予的所有組成物除了含有常 用的配製物輔助劑，亦進一步含有爲鼓勵寄主動物食用所 設計的添加劑，例如適當的香味和口味。因爲施甩的簡單 化，口服途徑給藥爲本發明的較佳目的之一。進一步的給 31 抑衣-- (請先閱讀背而之·;!意赉項4汀) 、yv» 線 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐) 518325 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明（1?) 藥形式爲腸外途徑，例如藉由皮下或靜脈內注射，局部施 用，長期植入（儲存），或微囊（俗稱爲微球體）注射。 口服給藥例如包括給予動物飼料，例如狗或貓食，其 中活性成份已被混合，例如於餅干，可咀嚼錠劑，水溶性 膠囊或錠劑形式，可能滴至飼料中的水溶性形式或與動物 飼料易混合的其他形式。植入物包括可被插入動物體以遞 送物質之所有元件。 經皮形式給藥例如包括皮下、皮膚、肌肉內及甚至靜 脈內的注射形式。除了常用的使用針頭的注射器外，不需 要針頭的傾出(pour-on)及點滴(spot-on)配製物亦爲適用。 藉由適當配製物的選擇，其可能經由動物的活性組織 促進活性成份的滲透性而且維持它們的有效性。其係爲可 能的，例如，如果一或多種差溶解性的活性成份被使用時 ，因爲動物的體液在每一次只能溶解少量之活性成份而需 要促進溶解度時。 此外，那些活性成份也可能存在於基質配製物中，該 基質可物理性地避免活性成份的分解且維持活性成份的有 效性。這個基質配製物被注射至體內且留置其中成爲儲存 形式，活性成份由之持續地釋出。此類基質配製物爲熟於 此藝者所習知者。它們通常爲似蠟狀，半固態賦形劑，例 如植物蠟及高分子量聚乙二醇或源自可降解多元酯的共聚 物。 活性成份的高生物有效性亦可藉由插入活性成份的植 入物至動物內而得到。此類植入物常用於獸醫藥物中且常 _____ 32_ ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背而之注;®#項洱*尽rlr -裴 丁 "'τ 線 518325 五、發明説明（γ) 由含矽橡膠所組成。在這些植入物中，活性成份被分散至 固態橡膠內或被置於橡膠體的洞內。應注意者爲，該等活 性成份係選自可溶解於橡膠植入物，因爲它們係先溶解於 橡膠內及然後由橡膠材料持續釋出至被治療的動物體液內 〇 活性成份由植入物釋出率及植入物發揮效應的期間通 常由植入物被校準（在植入物內的活性成份量）的準確度 ，植入物的環境，和製成植入物的聚合物配製物而定。 使用植入物時活性成份的遞送亦爲本發明的進一步較 佳標的。此方式的給藥係極爲經濟及有效率的，因爲植入 物的正確尺寸可確定活性成份於寄主動物組織內的一定濃 度。現今的植入物的設計及植入方式可依據超過數個月的 期間傳遞活性成份。 獸醫輔助劑與動物飼料的混合係爲動物健康的領域中 所習知者。通常俗稱爲預混合物者先被製備，其中那些活 性成份被分散液體或微細地分佈於固體載體介質內。這個 預混合物依飼料中所需之最終濃度而定，於每公斤之預混 合物中一般含有約1至800克物質。 更甚者，已知活性成份可被水解或它們效果依飼料的 組成而變低。這些活性物質在被加至預混合物之前通常被 配製在保護性基質內，例如於明膠內。 · 式（I )化合物通常之給藥劑量爲由0.01至800 ’較 佳由〇·1至200，及尤其由0.5至50毫克/公斤有關於人類 目標及/或寄主動物之體重，口服給藥爲較佳者。 _ 33 ___ 本纸悵尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） (請先閱讀背而之注意芥項再 -裝· 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 518325 B7 五、發明説明（V ) 可被規律性給藥至寄主動物之式（I)化合物良好劑 量特別爲對貓爲2.5-5毫克/公斤體量，及對狗爲〇·5-15 毫克/公斤體量。其適當地在一定期間內進行給藥’例如 每隔數天，每週，或每月。 因爲劑量依據動物的重量和組織的其他情況而定’所 以動物種類之間及之內的相同活性成份總劑量仍有所改變 〇 -裝· 對於被給藥至人類、家庭動物，家畜，和寵物之組成 物之製配而言，獸醫臨床上用於口服，腸外和植入物形式 之習知輔助劑可被使用。下列爲部份例子的非包含性列舉 0 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 適當的載體特別爲塡充劑，例如糖如乳糖、蔗糖、甘 露醇或山梨醣醇，纖維素製備物及/或磷酸鈣如磷酸三鈣 或磷酸氫鈣，在較寬廣範圍亦包括黏合劑，例如使用如玉 黍蜀、小麥、米或馬鈴薯澱粉的澱粉糊，明膠，黃蓍膠， 甲基纖維素及/或若需要時的崩解劑如上述的澱粉，在較 寬廣的範圍亦包括羧基甲基澱粉，經交聯的聚乙烯基毗咯 烷酮，瓊脂，藻酸或有關之鹽如藻酸鈉。賦形劑爲特別有 用的流動調整劑和潤滑劑，例如矽酸，滑石，硬脂酸或有 關鹽類如硬脂酸鎂或鈣，及/或聚乙二醇。錠劑核可適當 地被提供爲腸溶衣，塗覆物，其係使用特別爲包含阿拉伯 膠，滑石，聚乙烯基吡咯烷酮，聚乙二醇及/或二氧化鈦 之濃縮糖溶液，或在適當有機溶劑或溶劑混合物中的塗覆 溶液，或使用爲製備腸溶衣塗覆物，適當的纖維素配製物 _____ 34 本紙张尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4現格（210X297公慶) "" 一 ~ 518325

五、發明説明（ν“） 溶液如乙醯纖維素鄰苯二甲酸酯或羥基丙基纖維素鄰苯二 甲酸酯。染料，香料或顏料可被加至錠劑或錠劑塗覆物， 例如使用爲識別目的或指示不同的活性成份劑量。 可使用口服給藥的進一步藥學組成物包括含有明膠的 硬膠囊，亦及含有明膠及增塑劑，如甘油或山梨醣醇，之 軟性之包封膠囊。這些硬膠囊可含有顆粒形式之活性成份 ，例如摻和塡充劑，例如乳糖，黏合劑如澱粉，及/或滑 動劑如滑石或硬脂酸鎂，及適當的安定劑。在軟膠囊中， 那些活性成份較佳係溶解或懸浮於適當的液體，例如脂肪 油，石蠘油，或液態聚乙二醇，且安定劑亦同樣地可被加 入。在其他形式當中，可容易地同時咀嚼或全部吞食的膠 囊爲較佳者。 經濟部中央標準局員工消費合作社印裳 (請先間讀背而之注意ντ':ί^^ι^汀)

A 適合腸外給藥之配製物特別爲活性成份的水溶液，且 於水可溶形式，例如水可溶鹽類，在較寬廣範圍亦包括活 性成份的懸浮液，例如適當的油性可注射懸浮液，其係使 用適當的親脂性溶劑或載體，例如油類如芝麻油，或合成 的脂肪酸酯類如油酸乙酯或三甘油酯，或水性可注射懸浮 液，其係含有黏度增加劑如羧基甲基纖維素鈉、山梨醣醇 及/或葡聚糖，及適當的安定劑。 本發明組成物可以習知的方法被製備，例如經由習知 的混合，粒化，塗覆，溶解或冷涑乾燥方法。使用於G服 給藥的藥學組成物可得自例如藉由活性成份與固體載體合 倂，若適當地粒化所得的混合物，及若需要或必要時加工 處理混合物或顆粒，接著加入適當賦形劑以形成錠劑或錠 35 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 518325 B7 五、發明説明（W ) 劑核。 本發明式（I )化合物使用於保護植物阻抗寄生有害 生物的甩途形成本發明的特別焦點。 使用本發明活性成份，可控制，即保持觀察或消除， 該種類之有害生物發生於植物上’特別爲發生在農業、園 藝及森林的農產品和裝飾性作物上’或在此類植物部位上 ，例如果實，光朵，樹葉，莖，塊莖或根，該種保護仍可 維持在直至後來方成長的一些植物的部位。 於本發明範圍內之標的農產品尤其包括穀類，例如小 麥，大麥，裸麥，燕麥，稻米，玉米或高梁；甜菜，例如 製糖甜菜或飼料甜菜；果實，例如梨果，核果和軟果，如 蘋果，梨子，李子，桃子，杏仁，櫻桃或漿果如草莓，覆 盆子或黑莓；豆科植物，例如豆，扁豆，豌豆及大豆；油 類果實，例如菜子油，芥子油，罌粟油，橄欖油，葵花油 ，椰子油，蓖麻油植物，可可豆或落花生；瓜類植物，例 如南瓜，黃瓜及甜瓜；纖維植物，例如棉花，亞麻，麻及 黃麻；柑橘類果實，例如橘子，檸檬，葡萄柚及紅橘；蔬 菜，例如菠菜，萵苣，蘆筍，高麗菜，紅蘿蔔，洋蔥，蕃 茄，馬鈴薯或顛茄；樟科，例如鱷梨，肉桂及樟腦；和菸 草，堅果，咖啡，茄子，甘蔗，茶，胡椒，藤類，忽布子 ，香蕉及天然膠乳植物和裝飾性作物。 t 本發明活性成份尤其適合用於控制植物，果實，和稻 米農產品中的Nila panata lugens，埃及棉蛉蟲（Heliothis virescens)，海灰翅夜蛾（Spodoptera littoralis)，黃瓜條葉甲 ____36_____ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（21〇"[29。公釐） " " ~ (請先閱讀背而之注意事項耳d .裝- 線 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 518325 A 7 B7 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 五、發明説明（π) (Diabrotica balteata)，菜果全瓜痛(panonychus uimi)和二斑葉 摘(Tetranychus urticae)。 本發明活性成份的其他指示範圍爲保護補給處和儲存 處，及保護材料，及保護衛生保健區域，尤其保護家庭動 物和家畜以抵抗該類有害生物。 是以本發明亦有關於殺有害生物劑，例如可乳化濃縮 液，懸浮性濃縮液，直接可噴灑或可稀釋溶液，可塗抹乳 膏，稀釋乳劑，可噴霧粉末，可溶解粉末，可分散粉末， 可濕性粉末，粉劑，顆粒或包封之聚合性（依據所欲的目 的及普遍環境而選擇），其均包含至少一種本發明活性成份 〇 被使用於這些組成物中的活性成份係爲純物質形式， 及固態活性成份，例如在特定粒子大小之內，或較佳與習 用於配製物技藝中所使用之至少其中一種輔助劑共同使用 ’例如補充劑如溶劑或固體載體，或如表面活性化合物（ 界面活性劑）。對於在人類，家庭動物，家畜，及寵物的寄 生蟲控制方面當然只使用生理上可接受輔助劑。 在農產品保護方面，適當的溶劑例如包括若需要時部 份氫化之芳族烴，較佳爲具有8至12個碳原子之烷基苯餾 份，例如二甲苯混合物，經烷基化萘或四氫萘，脂族或環 脂族的烴，例如石蠟或環己烷，醇類，例如乙醇，丙醇或 丁醇’二元醇及其醚類和酯類，例如丙二醇，二丙二醇醚 ’乙基乙二醇或乙二醇單甲基醚或乙二醇單乙基醚，酮類 ’例如環己酮，異佛爾酮或二丙酮醇，強極性溶劑，例如 ——-----12___ 本纸痕尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X29,公釐） (請先閱讀背而之注意卞項耳见 -裝· 訂 線 518325 A7 ___B7 _________ 五、發明説明（U ) N-甲基吡咯烷-2-酮，二甲基亞碾或ν,Ν-二甲基甲醯胺’水 ，適當地經環氧化之植物油，例如菜子油，蓖麻油’椰子 油或適當地經環氧化之大豆油，及矽油。 -裝' 使用至例如粉劑和可分散粉末之固體載體爲一般的天 然礦物塡充劑，例如方解石，滑石，高嶺土，蒙脫土或'活 性白土。爲增加物理性質，亦可能加入高分散的砂酸或局 分散的吸收性聚合物。適當的粒化吸收性載體爲多孔類’ 例如浮石，砂碍，海泡石或皂土，且適當的非吸收性載體 爲方解石或沙物質。除此之外，多種無機或有機天然物之 預粒化物質可被使用，尤其是白雲石或粉碎的植物殘餘物 〇 線 依被用於配製物中之活性成份性質而定，適當的表® 活性化合物爲非離子性，陽離子性及/或陰離子性界面'活 性劑，其等具有良好乳化，分散和濕潤性質。列於以下t 界面活性劑僅視爲例子；另有許多習用於配製物技術且於 本發明適用之界面活性劑被敘述於相關之文獻中。 趣濟部中夬壊準局員工消費合作、社印製 非離子性界面活性劑較佳爲脂族或環脂族醇類’飽和 或不飽和脂肪酸及烷基酚之聚乙二醇醚衍生物，此類衍生 物含有3至30個二元醇醚基團且在（脂族）烴部份有8至 2〇個碳原子，且在烷基酚的烷基部份有6至18個碳原子 。進一步之適當非離子性界面活性劑爲水可溶加成物％其 爲聚環氧乙烷與聚丙二醇，乙二胺丙二醇和於烷基鏈中含 有1至10個碳原子之烷基聚丙二醇，該加成物含有20至 25〇個乙二醇醚基團及10至100個丙二醇醚基團。上述化 —------ ’、度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2丨0 X 公釐） 518325 B7 五、發明説明（u) 合物通常爲每一個丙二醇單位含有1至5個乙二醇單位。 適當的非離子性界面活性劑爲壬基酚聚乙氧基乙醇類，蓖 麻油聚二乙醇醚類，聚丙烯/聚環氧乙烷加成物，三丁基 苯氧基聚乙氧基乙醇，聚乙二醇和辛基苯氧基聚乙氧基乙 醇。亦爲適合的非離子性界面活性劑爲聚氧乙烯山梨糖之 脂肪酸酯及聚氧乙烯山梨糖三油酸酯。 -裝 陽離子性界面活性劑較佳爲四級銨鹽類，其含有至少 一個C8 -C2 2烷基爲取代基，且進一步之取代基爲適 當地經鹵化之低碳烷基，苯甲基或低碳羥基烷基。此鹽類 較佳爲鹵化物，甲基硫酸鹽或乙基硫酸鹽的形式。例子爲 硬脂酸三甲基氯化銨和苯甲基二(2-氯乙基)乙基溴化銨。 線 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 適當之陰離子性界面活性劑可爲水可溶皂類及水可溶 之合成表面活性化合物。適當的皂類爲鹼金屬鹽類，鹼土 金屬鹽類’或未經取代或經取代之高碳脂肪酸（CwCn)之 銨鹽’例如油酸或硬脂酸之鈉鹽或鉀鹽，或由例如椰子油 或松漿油得到之天然脂肪酸混合物之鈉鹽或鉀鹽；脂肪酸 甲基牛磺酸鹽亦可被使用。然而，合成的界面活性劑更常 被用及，尤其是脂肪酸磺酸鹽，脂肪酸硫酸鹽，磺酸化的 苯並咪唑衍生物或烷基芳基磺酸鹽。脂肪酸磺酸鹽或硫酸 鹽通常爲鹼金屬鹽類，鹼土金屬鹽類或未取代或經取代銨 鹽之形式，且具有8至22個碳原子之烷基，其亦包括烷基 之烷基部份，例如木質磺酸，十二碳基硫酸鹽或由天然脂 肪酸中得到之脂肪醇硫酸鹽混合物之鈉鹽或鈣鹽。此類化 合物亦包括脂肪酸醇/環氧乙烷加成物之硫酸酯及磺酸類 _39________ 本^尺度適用中國國家標準（〇\3)/\4規格（210:<29'公釐） ' " " 518325 B7 五、發明説明（1 苯並咪唑衍生物較佳含有2個磺酸基及一個含有8至 22個碳原子的脂肪酸基。烷基芳基磺酸鹽之例子爲十二碳 基苯基磺酸，二丁基萘基磺酸或萘基磺酸/甲醛縮合產物 的鈉鹽，鈣鹽或三乙醇胺鹽。亦適當者爲相對應之磷酸鹽 ，例如爲具有4至14莫耳環氧乙烷之對壬基酚加成物之磷 酸酯之鹽類。 使用於農產品保護及使用於人類，家庭動物，家畜， 及寵物之組成物通常含有活性成份爲0.1至99%，尤其爲 0.1至95%，及-至少-一種固體或液體輔助劑爲1至99.9 %，尤其爲5至99.9%，界面活性劑之量通常爲組成物之 0至25%，尤其爲0.1至20% (在每一情況之％意爲重量 百分率）。濃縮組成物爲較佳的商用產品，消費者通常使用 具實質較低濃度活性成份之稀釋組成物。 較佳的農作物保護劑之組成物尤其爲下列者=重 量百分率）： (請先閱讀背而之注念卞項耳尽ITr -裝' 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 可乳化濃縮液： 活性成份： 界面活性劑： 溶劑： 粉劑： 活性成份： 固體載體： 1至90%，較佳5至20% 1至30%，較佳10至20% 5至98%，較佳70至85% 磬 0.1至10%，較佳0.1至1% 99.9 至 90%，較佳 99.9 至 99% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Λ4規格 (210X297公釐） 518325 A7 B7 五、發明説明（# ) 懸浮性濃縮液： 活性成份： 5至75%，較佳10至50% 水： 94至24%，較佳88至30% 界面活性劑： 1至40%，較佳2至30% 可濕件粉末： 活性成份： 1至90%，較佳10至80% 界面活性劑： 1至20%，較佳10至15% 固體載體： 5至99%，較佳15至98% 顆粒： 活性成份： 0.5至30%，較佳3至15% 固體載體： 99.5 至 70%，較佳 97 至 85% (請先閱讀背而之注念作項界尽vn ) -裝' 本發明農產品保護劑之活性可藉由加入其他之殺昆蟲 物質而更廣泛且更具環境普遍性。額外之活性成份爲例如 選自下列種類之物質：有機磷化合物，硝基酚類及其衍生 物，甲脒，醯基脲，胺基甲酸酯，擬除蟲菊酯 (pyrethroids)，硝基烯胺（nitroenamines)和它們的衍生物，贴 咯，硫脲和它們的衍生物，經氯化烴及蘇雲金芽孢桿菌 (Bacillus thuringiensis)配製物。本發明之組成物亦可含有進 一步之固體或液體輔助劑，例如安定劑，其中適當地環氧 化之植物油（如經環氧化椰子油，菜子油或大豆油），防沬 劑例，如矽油，防腐劑，黏度調節劑，黏合劑及/或％黏 劑，亦及肥料或用於達到特別效果的其他活性成份，例如 殺摘劑，殺菌劑，殺真菌劑’殺線蟲劑，殺霉劑或選擇性 的除草劑。 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 518325 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _ B7 五、發明説明（；？） 本發明之農產品保護劑係使用習知之方法製備，例如 在未存有輔助劑時藉硏磨，篩選及/或壓製一固體活性成 份或活性成份混合物，例如得到一特定粒子大小，及例如 在存有至少一種輔助劑時藉由完全混合及/或硏磨活性成 份或活性成份混合物或該或該等輔助劑。使用於製備本發 明組成物的方法及式（I)化合物使用於製備此類組成物 之用途同樣地形成本發明之標的。 施用此類農產品保護劑之方法，即控制上述種類有害 生物之方法，例如利用噴霧，霧化，撒粉，塗抹，種子包 覆，擴散或傾注（依所欲之目的及環境普遍性而被選用）， 及此類組成物用以控制上述種類有害生物之用途爲本發明 之進一步標的。活性成份的一般濃度爲0.1至1000 ppm之 間，較佳爲0.1至500 ppm之間。施用率一般爲每公頃（ 公頃ha=約2.7418英畝）爲1至2000公克的活性成份 (a.i.)，特別是由10至1000公克a.i./公頃，及較佳由20 至600公克a.i./公頃。 農產品保護的較佳施用方法爲施用該活性成份至植物 之葉上（葉式施用），其中施用之頻率和施用之比例依被相 對應病原體感染之強度。然而，活性成份可藉由液體組成 物浸透植物所在地而經由土壤由根滲透（系統作用），或藉 由以固體形式，例如顆粒型式，之化合物施用至土壤X 土 壤施用）。在低地稻米種植中，顆粒可計量倒入灌溉的稻田 內。 本發明農產品保護劑亦可適用於保麗植愈 ____42___ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公漦) ~ (請先閲讀背面之注意卞項 -裝- 線 518325

五、發明説明（以） 例如種子如果實，塊莖或核，或植物播種，以抵抗動物有 害生物。此繁殖物質可在種植之前以組成物處理，例如種 子可在撒播之前先包覆。本發明活性成份亦可被施用至種 子（塗抹），其可藉由浸泡該種子於液體組成物中或以固體 組成物塗抹。此組成物亦可在繁殖物質種植後施用，例如 當種子撒播至種子溝畦內。植物繁殖物質的處理方法和被 處理之植物繁殖物質爲本發明之進一步標的。 下列之配製物例子被使用於人類，家庭動物，家畜， 及寵物，『活性成份』一詞被理解係意爲一或多種式（I ) 活性成份或有關鹽，且較佳爲2-(2,6-二氟苯基)-4-(4-三氟 甲基聯苯-4-基)-4,5-二氫噁唑。 錄劑：含有其中一種式(I )活性成份且依下列製備： 組成物(1000個錠劑） 式（I )活性成份 25克 乳糖 100.7克 小麥澱粉 6.25克 聚乙二醇6000 5.0克 滑石 5.0克 硬脂酸鎂 1.8克 去離子水 適量 製備：所有固體成份首先被通經具有〇·6釐米篩目大小之 篩子。活性成份，乳糖，滑石，和一半澱粉然後被混合。 另一半澱粉被懸浮於40毫升水中，及該懸浮液被加至在 100毫升水中的沸騰聚乙二醇溶液。所得的澱粉糊被加至 ___43___ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X291公慶) ^~ ~

(請先閱讀背而之;£意背項耳T 裝 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 518325 Α7 Β7 五、發明説明（w) 該混合物，及其被粒化，在其中適當時加入水。顆粒於35 °(：乾燥隔夜，通經具有1.2釐米篩目大小之篩子，與硬脂 酸鎂混合，及壓縮以形成在兩側均有凹面且直徑爲6釐米 的錠劑。 錠劑：每個含有總共爲0.0183公克之活性成份且依下列製 備. 組成物（1000個锭劑） 式（I )活性成份 183.00克 乳糖 290.80克 馬鈴薯澱粉 274.70克 硬脂酸 10.00克 滑石 217.00克 硬脂酸鎂 2.50克 膠質二氧化矽 32.00克 去離子水 適量 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背而之·;£;^·ί;-ν;αν^:^^ 汀} 製備=活性成份，乳糖和274.70克馬鈴薯澱粉的混合物以 硬脂酸的乙醇溶液濕潤且經由一篩子粒化。乾燥後，剩餘 的馬鈴薯澱粉，滑石，硬脂酸鎂，及膠質二氧化矽被加入 且混合物被壓製以形成每個0.1克重量之錠劑，其若需要 時可被修整以得到劑量上更精準的調整。 膠囊=每個含有總共爲〇·〇22公克之活性成份且依下列製 備· 組成物(1000個錠劑） 式（I )活性成份 22·00克 44 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210x 297公釐) 518325

五、發明説明Ui) 乳糖 249.80 克 明膠 2.00 克 玉黍蜀澱粉 10.00 克 滑石 15.00 克 水 適量 活性成份與乳糖混合 ，該混合物以明膠的水溶液平均 (請先閱讀背面之注念事項洱 地濕潤且通經1.2-1.5釐米篩目大小之篩子粒化。顆粒與乾 燥的玉黍蜀澱粉和滑石混合，及300毫克的部分被塡充至 硬明膠膠囊（1號）。 重(飼料添加劑） 〇·16 重量部份之活性成份 4.84 重量部份之二級磷酸鈣，氧化鋁，高分散性砂膠 ’碳酸鹽或碳酸鈣與 95 重量部份之動物飼料，或 線 °·41 重量部份之活性成份，混合至均勻 5·00 重量部份之高分散性矽膠/碳酸鈣U : 1)與 94·59 重量部份之商用飼料，混合至均勻。 飼料塊（ΒοΠ〉： 經濟部中央標進局員工消費合作社印製 I 活性成份 33.00% 甲基纖維素 0.80% 砂酸’高度分散 0-80% 玉黍蜀澱粉 8.40% Π 乳糖，晶狀 22.50% 玉黍蜀澱粉 17.00% __ _45 本紙張尺度適用中國國家標準（CNs ) μ規格（210X 297公漦） 518325 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（叼） 微晶纖維素 16.50% 硬脂酸鎂 1.00% 甲基纖維素首先被攪拌至水中。材料被溶脹後，矽酸 被拌入且混合物均質地懸浮。活性成份與玉黍蜀澱粉被混 合。水性懸浮液被加至該混合物且揉成麵團狀。所得的塊 狀通經12 Μ的篩子粒化且乾燥。在進一步的步驟中，所有 的種輔助劑被完全混合。最後，得自於先前兩部分步驟中 的預混合物被混合入且壓製形成飼料塊。 可注射劑= Α.油性媒劑（緩慢釋出） 活性成份 0.1-1.0 克 花生油 100毫升 活性成份 (U -1.0 克 芝麻油 100毫升 製備：活件成份被攪拌溶解在部份油中，且其中適當地溫 和加熱，然後加至所需的體積且通經具有孔大小爲0.22微 米之適當膜過濾器無菌過濾。 下列的製備及施用實施例用於解釋本發明，但不限制 至這些實施例的個別範圍。 製備實施例 # 實施例Η 1 :製備具下式之2-(2,6-二氟苯基三氟甲 基聯苯-4-基M，5-二氫噁唑 _46_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） (請先閱讀背而之注意卞項4 518325 五、發明説明（)

請 先 間 讀 背 而 裝 78.5克（0.5莫耳）之2,6-二氟苯甲醯胺在400毫升甲 苯中與61.3克（0.6莫耳）乙基二羥乙酸酯迴流1小時。 冷卻至周圍溫度後，混合物以相同量之甲苯稀釋且過濾。 固體物質以己烷淸洗且在真空下於60°C乾燥。生成之標題 化合物具有熔點156-157°C。 實施例Η 1 - 2 : (2,6-二氟苯甲醯基胺某碘苯某乙酸甲 基酯 ?η3

26克之(2,6-二氟苯甲醯基胺基）羥基乙酸乙基酯與在 120毫升98%硫酸中之20.4克碘苯在約35°C下攪拌烈小 時。混合物被倒入冰中且以二氯甲烷萃取三次，乾燥且溶 劑於旋轉蒸發器中蒸發。殘餘物被溶解於200毫升甲醇中 ’ 5毫升之亞硫醯氯被加入，及混合物在迴流下沸騰2小 47 線 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 本纸浪尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐 518325 經濟部令央標準局貞工消費合作社印製 五、發明説明（π) 時。溶液藉由蒸發濃縮且於矽膠上使用乙酸乙酯：己烷爲 1:3進行之色層分析。溶液被蒸發且殘餘物由甲苯中再 結晶。生成之標題化合物具有熔點155-156°C。 實施例Η 1 - 3 : 2.6-二氬羥基-l-『p-碘苯基1乙基）苯 甲醯胺

17克之(2,6-二氟苯甲醯基胺基）碘苯基乙酸甲基酯 與1.5克之硼氫化鈉在200毫升之乙醇中迴流及攪拌1小 時。混合物藉由蒸發濃縮且殘餘物被分佈於乙酸乙酯及水 中。有機相以水和鹽水淸洗，乾燥且藉由蒸發濃縮。於砂 膠上以乙酸乙酯：己烷爲2 : 3色層分析，生成之標題化合 物具有熔點153-155°C。 實施例Η 1 -4 : 2-(2.6-二氬苯基碘苯基-4,5-二氫噁哩

7.0克（0.0174莫耳）之2,6-二氟養(2-經基-Hp-碘苯 基]乙基)苯甲醯胺被懸浮於20毫升甲苯中’ 2·9毫升之亞 硫醯氯被加入，及其被迴流45分鐘。混合物藉由蒸發濃縮 ，及殘餘物被溶解於40毫升甲醇中。5毫升之50%氫氧 化鈉溶液被加入，且於迴流下沸騰3〇分鐘。反應混合物被 48 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） (請先間靖背而少;1急赘項'今； 線 518325 A7 B7 五、發明説明（u) 蒸發，殘餘物溶解於二氯甲烷中，及有機相以水淸洗’然 後乾燥且溶劑蒸發。於矽膠上以乙酸乙酯：己烷爲1 : 10 色層分析，生成之標題化合物具有熔點101-103°C。 窗施例Η 1 _ 5 : 2-(2,6-二氟苯基)斗(4'-三氟甲基聯苯斗 基)-4,5-二氫噁唑 二甲氧基乙烷，四氫呋喃及水在反應起始之前以氬氣 除氣30分鐘。25克之2-(2,6·一氟苯基)-4-辆:苯基-4,5-一氫 噁唑被懸浮於在700毫升二甲氧基乙烷，400毫升四氫呋 喃及700毫升水中之14.8克4-三氟甲基苯硼酸，27克碳酸 鉀和7.5克Pd(PPh3)4。在氬大氣下，混合物在迴流下攪拌 3小時。冷卻之後，藉由蒸發濃縮，殘餘物溶解於乙酸乙 酯，及有機相以水和鹽水淸洗，然後乾燥及藉由蒸發濃縮 〇 於矽膠上以二氯甲烷色層分析以生成標題化合物。熔 點爲 148-149°C。 眚施例Η 2 :製備具下式之2-(2,6-二氟苯基)-4-(4'-三氟甲 基聯苯-4-基)-4,5-二氫噁唑 經濟部中央標準局員工消費合作'社印製

cf3 1克之2-(2,6-二氟苯基）-4-(4'-三氟甲基聯苯-4-基)-4,5·二氫Π惡哩和0.505克拉微遜(Lawesson)試劑被加至15毫 _^_49_____ 衣紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公犛） " 518325 Λ7 Β7 五、發明説明) 升甲苯中，及該混合物在迴流溫度下攪拌18小時。然後其 被冷卻至0°C，過濾且過濾殘餘物由乙醚/己烷（1 : 1) 中再結晶。生成之標題化合物具有熔點153-154°C。 實施例Η 3 :其他之式(I )化合物亦可依相類似於實施 例Η 1和Η 2之方式製備。 施用於農產品保護之配製物實施例（％ =重量百分率） 實施例F1:乳化濃縮液 a) b) c) 活性成份 25% 40% 50% 十二碳基苯磺酸鈣 5% 8% 6% 蓖麻油聚乙二醇醚(36莫耳ΕΟ) 5% - - 三丁基酚聚乙二醇醚(30莫耳Ε〇) - 12% 4% 環己酮 一 15% 20% 二甲苯混合液 65% 25% 20% Ε〇爲其中乙氧化作用之程度。 混合細微硏磨之活性成份及添加劑以得到乳化濃縮液 ，其能以水稀釋以得到任何所需濃度之乳液。 請先閱讀背而之注意卞項再汗) -裝 訂 線 經濟部中央標進局員工消費合作社印製 實施例F 2 :溶液 a) b) c) d) 活性成份 80% 10% 5% 95% 乙二醇單甲基醚 20% 一 一 一 聚乙二醇(MW 400) - 70% 一 一 N-甲基吡咯烷-2-酮 一 20% — 經環氧化椰子油 一 - 1% 5% 石油(沸點限制：160-190°C) 一 一 94% — MW爲分子量 50 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210:<297公釐) 518325

五、發明説明UU 混合微細硏磨之活性成份與輔助劑而得此溶液，其適 經濟部中央標莩局員工消費合作社印製 於使用於微滴形式。 實施例F 3 :顆粒 a) b) 0 d) 活性成份 5% 10% 8% 21% 高嶺土 94% - 19% 54% 高分散性矽酸 196 - 13% 1% 活性白土 - 90% 一 18% 活性成份被溶於二氯甲烷，溶液被噴霧至載體混合物 ，且溶劑在真空下蒸除。 實施例F 4 :粉劑 a) b) 活性成份 2% 5% 高分散性矽酸 1% 5% 滑石 91% - 高嶺土 - 90% 活性成份與載體混合 ，得到立即可使用之粉劑。 實施例F 5 :可濕性粉末 a) b) c) 活性成份 25% 50% 15% 木素磺酸鈉 5% 5% 一 十二碳基硫酸鈉 3% 一 5% 二異丁基萘磺酸鈉 — 6% 10% 辛基酚聚乙二醇醚(7-8莫耳E〇）- 2% 高分散性矽酸 5% 10% 10% 商嶺土 62% 21% 一 活性成份與輔助劑混合，且此混合物在適當之碾機中 51 請先閱讀背而之注意f-τι再^ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS )八4%格（2丨GX2W公慶) 518325 A7 B7 五、發明説明（0 ) 碾磨。所得之可濕性粉末能以水稀釋以得到任何所需濃度 之懸浮液。 實施例F 6 :乳化濃縮液 活性成份 10% 辛基酚聚乙二醇醚(4-5莫耳EO) 3% 十二碳基苯磺酸鈣 3% 蓖麻油聚乙二醇醚(36莫耳EO) 4% 環己酮 30% 二甲苯混合液 50% 精細硏磨之活性成份與添加劑混合而得乳化濃縮液， (請先閱讀背而之注念事項耳 -裝_ 任何所需濃度之乳液能由此濃縮液以水稀釋。 實施例F 7 :粉劑 a) b) 活性成份 5% 8% 滑石 95% - 高嶺土 - 92% 立即可用之粉劑係利用活性成份與載體混合，然後在 適當之碾機中碾磨此混合物。 實施例F 8 :懕擠出之顆粒 订 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 活性成份 木素磺酸鈉 羧甲基纖維素 高嶺土 10% 2% 1% 87% 活性成份與輔助劑混合，且此混合物被碾磨，以水濕 潤，經壓擠，及粒化，及此顆粒在空氣流中乾燥。 52 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 Χ 297公釐） 518325 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（θ ) 實施例F 9 :塗覆之顆粒 活性成份 3% 聚乙二醇（MW 200) 3% 局嶺土 94% 在一混合機中，微細碾磨之活性成份均勻地加入已被 聚乙二醇濕潤之高嶺土中，得到無塵塗覆之顆粒。 實施例F10:懸浮件澹縮液 活性成份 40% 乙二醇 10% 壬基酚聚乙二醇醚（15莫耳E〇） 6% 木素磺酸鈉 10% 羧甲基纖維素 1% 甲醛水溶液(37%) 0.2% 水性矽油乳液(75%) 0.8% 水 32% 微細硏磨之活性成份與輔助劑混合而得到懸浮濃縮液 ，任何所需之濃度之懸浮液可得自以水稀釋。 生物件實施例： 使用於農產品保護之實施例： 實施例B 1 :對埃及棉蛤蟲（Heliothis virescens)之滅卵效應 產於濾紙上之埃及棉蛉蟲卵被短暫浸漬於含有M00 ppm欲被測試活性成份之丙酮水溶液。此測試溶液乾燥後 ，卵於Petri培養皿中培養。6天後，卵之勝化百分率與未 處理之控制組比較（勝化率之降低％)。 53 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X2ST公釐） (請先間讀背而之注意f項4汗) .裝- 線 518325 經濟部中央標準局員工消費合作社印製、 五、發明説明（Η ) 本發明化合物於該測試中顯示良好的效率。尤其是實 施例Η 1 -5之化合物顯示高於8Q%之降低率。 亶施例Β 2 :對萤瓜條葉甲（Diabrotica balteata)幼蟲之效應 玉米種子以含有400 ppm活性成份的水溶液乳化劑噴 霧。當噴霧層乾燥後，玉米種子移殖入10隻黃瓜條葉甲第 二階段幼蟲且導至一塑膠容器內。6天後此測試被估算。 蟲數降低百分率（感應％)之測定係藉由比較經處理植株 與未經處理植株中幼蟲死亡之數目。 本發明化合物於該測試中顯示良好的阻抗黃瓜條葉甲 效率。尤其是實施例Η 1-5之化合物顯示高於80%之感 應。 實施例Β 3 :對二斑葉輸(Tetranvchus urticae)之效應 幼大豆植株以混合族群的二斑葉蟎繁殖，1天後被噴 灑以含有400 ppm活性成份之水溶液乳化劑。這些植株於 25°C下培育6天後估算。蟲數降低百分率（感應％ )之測 定係藉由比較經處理植株與未經處理植株中死亡卵，幼蟲 及成蟲數目。 本發明化合物於該測試中顯示良好的阻抗二斑葉蟎效 率。尤其是實施例Η 1-5之化合物顯示高於80%之感應 〇 實施例Β 4 :對埃及棉检蟲（Heliothis virescens)幼蟲之效應 幼大豆植株以含有400 ppm活性成份的水溶液乳化劑 噴霧。當噴霧層乾燥後，大豆植株被培育入10隻埃及棉蛉 蟲第一階段幼蟲且移至一塑膠容器內。6天後此測試被估 ____54 本紙張尺度適用中国國家標準（0：1\5)八4纟見格（210:、':297公潑） (請先閱讀背而之注意f項^ 518325 五、發明説明（h) 算。蟲數降低百分率（感應％)之測定係藉由比較經處理 植株與未經處理植株中幼蟲死亡之數目與餵食損害程度。 (請先間讀背面之注意事項再 本發明化合物於該測試中顯示良好的阻抗埃及棉蛉蟲 效率。尤其是實施例Η 1_5之化合物顯示高於80%之感 應。 實施例Β 5 :對小莖峨（Plutella xylostella)幼蟲之效應 幼甘藍菜植株以含有400 ppm活性成份的水溶液乳化 劑噴霧。當噴霧層乾燥後，甘藍菜植株被培育入10隻小菜 蛾第三階段幼蟲且移至一塑膠容器內。3天後此測試被估 算。蟲數降低百分率（感應％)之測定係藉由比較經處理 植株與未經處理植株中幼蟲死亡之數目與餵食損害程度。 訂 本發明化合物於該測試中顯示良好的阻抗小菜蛾效率 。尤其是實施例Η 1 -5之化合物顯示高於80%之感應。 實施例Β 6 :對埃及棉蛉蟲（Heliothis virescens)之滅卵/殺 幼蟲效應 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 產於棉花上之埃及棉蛉蟲卵被含有400 ppm活性成份 之水溶液乳化劑噴霧。8天後，卵之孵化百分率及幼蟲存 活率係與未處理之控制組比較（蟲數降低％)。 本發明化合物於該測試中顯示良好的阻抗埃及棉蛉蟲 效率。尤其是實施例Η 1-5之化合物顯示高於80%之感 應。 實施例Β 7 :對二斑葉暢(Tetranynhns urticae)之滅卵效應 幼大豆植株以雌性二斑葉蟎繁殖，24小時後二斑葉蜡 被移除。被產卵之植株以以含有400 ppm活性成份之水性 ___ 55 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X2W公釐、 518325

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（Η ) 乳化劑噴霧。這些植株於25°C下培育6天後被估算。蟲數 降低百分率（感應％)之測定係藉由比較經處理植株與未 經處理植株中死亡卵，幼蟲及成蟲數目。 本發明化合物於該測試中顯示良好的阻抗二斑葉蟎效 率。尤其是實施例Η 1-5之化合物顯示高於80%之感應 〇 實施例Β 8 :對菜果全爪蟎(Panonychus ulmi)之效應 (對有機磷酸鹽及胺基甲醯基之抵抗力） 蘋果種子以菜果全爪蟎雌性成蟲繁殖。7天後，經感 染植株以含有400 ppm欲測試化合物的水溶液乳化劑噴霧 直至全濕，及於溫室中成長。14天後，此測試被估算。蟲 數降低百分率（感應％)之測定係藉由比較經處理植株與 未經處理植株中小蟲死亡數目。 本發明化合物於該測試中顯示良好的效率。尤其是實 施例Η 1 -5之化合物顯示高於80%之感應。 使用於（獸醫）藥物中的實施Μ 實施例Β 9 :對微小牛蜱（Boophilus microplus)之活體外效 應 在四次之測試系列中，每次以10隻已飽食之成熟雌 性微小牛蜱黏附至塑膠碟，及以已浸漬測試物質之水性懸 浮液或乳化劑的棉花團覆蓋1小時。測試之進行係使用 100，32，10，3.2，1.0和0.32 ppm的濃度。棉花團然後 移除，及扁虱被培育28天以產卵。對微小牛蜱效應被之估 算係依據下列5項準則： 56 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X29*7公釐） (請先閱讀背面之注意事項再^^^页〕 .裝. 線 518325 A7 __B7 五、發明説明（W ) 1·在卵產出之前死亡的雌蟲數（不動且黑色脫色）； 2. 扁虱存活數天，但未產卵的蟲數； 3. 卵被產出，但未孵化之次數； 4·卵被產出且由之胚胎孵化，但未成長爲幼蟲之次數； 5.胚胎孵化，成長爲幼蟲，且於4星期內未顯示任何異常 之次數。 式（I)化合物於此測試中顯示如述於第4點之效應 。幼蟲的孵化被這些物質於100，32，10和3.2 ppm濃度下 完全抑止。即使於1 ppm，可觀察到60至90%孵化率的抑 制。2-(2,6-二氟苯基三氟甲基聯苯-4-基)-4,5-二氫噁 唑於該測試爲最佳之活性測試物質。 該測試均以BIARRA和ULAM亞變種(strainl實行，及 兩種結果均相同。 實施例B 10 :對雞刺皮蟎（Dermanvssus gallinae)之活體外效 應 10隻已飽食之雞刺皮蟎雌性壁蝨被固定於塑膠黏著性 膜，及以50微升之測試物質水性懸浮液或乳化劑接觸。測 試之進行係使用32，10，3.2，1.0和0.32至0.0001 ppm的 濃度。乾燥後，薄膜被黏於玻璃盤上。其將造成一種空氣 泡圍繞於每隻壁蝨，其中較低表面係由玻璃盤形成且較高 表面係黏著性膜凸起而形成。該氣泡對壁蝨而言可含有足 夠的空氣以避免窒息。5天後，對測試物質之效應藉助立 體顯微鏡且依據下列4項準則估算死亡率’產卵率，卵的 品質，孵化率，成蛹率，及原稚蟲成長： 57 ί請先閱讀背面之注意Ψ项 iT: 經濟部中央標導局員工消费合作社印裝 本纸依尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2iOx 297公釐） 2 3 8 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝 Λ7 B7 五、發明説明（β ) 1. 若9至10隻壁蝨死亡，其表示具有致死效應； 2. 若2或更多隻壁蝨生存，但未產任何卵，其表示具有不 孕效果； 3. 若2或更多隻壁蝨生存且產卵，但未有幼蟲由之孵化且 未有原稚蟲成長，其表示具有抑制成長效應； 4. 若2或更多隻壁蝨生存且產下一般數目的正常卵，幼蟲 由之孵化且成長爲原稚蟲，其表示未具有活性。 式（I)化合物於此測試中顯示如述於第3點之效應 。它們於32至0.1 ppm濃度下完全抑制原稚蟲的成長。即 使被稀釋至0.0032 ppm，該等化合物顯示60至90%原稚蟲 成長的降低。2-(2,6-二氟苯基)-4-(4'_三氟甲基聯苯-4-基)-4,5-二氫噁唑於該測試爲最佳之活性測試物質。 窨施例B 11 :對澳洲羊上綠頭大蒼蠅之銅青蠅（Lucilia cuprina)之活體外效應 在一個試管內，在瓊脂基底中適合用於綠頭大蒼蠅之 4毫升培養基藉由加熱而液化，及與1〇毫升測試溶液的懸 浮液或乳化劑混合。混合物被放置冷卻且變成固化培養基 。準備好之試管含有10，3.2，1和0.32 ppm濃度的測試物 質。固化的培養基被培育30至50隻綠頭大蒼蠅之銅青蠅 剛產下的卵，試管以棉花團鬆鬆地蓋上，及於26至28°C之 孵化箱培育。4天之後，試管由孵化箱中取出，及測試物 質的殺幼蟲效應被測定。如果第三個階段成長的大隻活幼 蟲於已成爲液化和褐色的培養基中發現，此表示未存有殺 幼蟲效應。相對地，如果培養基未褪色且維持固化’且未 _58____ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背而之注意事項耳汀) 線 518325 Μ Β7 經濟部中央標準局負工消f合作社印製 五、發明说明（Η ) 發現幼蟲，其表示100%之殺幼蟲活性。式（I )化合物 於此測試中顯示在所有濃度下對綠頭大蒼蠅具有100%之 殺幼蟲效應。 實施例B 12 :對貓跳备之貓櫛首备(Ctenocephalides felis)卵 、幼蟲、或蛹之活體外效應 製備好的丙酮測試溶液含有測試物質之濃度爲15， 1.5，0.15和0.015 ppm。9.9毫升的每個測試溶液與用爲跳 蚤幼蟲的培養基14.85克混合，及乾燥約12小時。微結塊 、乾燥的培養基再次機械粉碎直至均質且不留動。它然後 被移至養跳蚤的瓶內。在每個瓶中，加入100至200個跳 蚤卵，瓶子以棉花團鬆鬆地蓋住，及置於25至26°C及相對 濕度爲約60%的孵化箱。21天之後，不同濃度的測試物質 效應被估算，及最低有效濃度係使用立體顯微鏡測定。活 性之估算係基於孵化率，幼蟲成長，成蛹，及幼蟲跳蚤之 孵化。式（I )化合物於該測試中顯示出極佳的效應。稀 釋至10 ppm，幼蟲跳蚤的成長仍顯示完全抑制。 實施例B 13 :對旋血線蟲（Haemonchus contortus)第三階段 幼蟲成長之活體外效應 2微升在DSM0或甲醇中之5 %測試物質溶液以溶劑 進一步稀釋，及試管內部以該溶液濕潤。乾燥後，2毫升 瓊脂被加至每個試管。現在每個試管於去離子水中培育 100個初產的扭旋血線蟲卵，試管以棉花團鬆鬆地蓋住， 及置於34至36°C及相對濕度爲約60至100%的孵化箱。 幼蟲孵化24小時之後，30微升細菌用培養基被加入使與 59 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X29*7公釐) 518325 A7 B7 五、發明説明（門） (請先閱讀背而之注意卞項耳政 卵共同置入的細菌可再製。水的體積應爲試管的三分之一 滿。效應之估算係基於孵比率，第三階段幼蟲的成長，幼 蟲麻痒或死亡，或其他階段的成長V式（I )化合物於該 測試中顯示出極佳的成長抑制效應。稀釋至32 ppm，第三 階段幼蟲的成長被完全抑制。 實施例B 14 L被鼠毛壁蝨感染之局部治瘠活體內效應 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 以壁益（Myocopetes musculinus 和 Myobia musculi)感 染之老鼠被麻醉，及壁蝨蟲數的密度在立體顯微鏡之檢查 。老鼠依相同的感染指數，亦即每次有相同的壁蝨蟲數， 分爲數群，指數區隔爲由1 (沒有壁蝨）至30 (最大壁蝨 密度）。爲了測試目的，只使用具有指數區隔數爲至少25 (高壁蝨密度）的老鼠。測試物質之應用形式爲傾出溶液 ，懸浮液或乳化劑，亦即局部性施用至皮毛。劑量範圍爲 32至0.1毫克/公斤體量。每隻老鼠均由上端施以150微 升之溶液，懸浮液或乳化劑。效用之估算係在施用7，28 及56天之後比較治療之前及治療之後之感染指數。效用之 表示係爲壁蝨蟲數的降低百分率。式（I )化合物於該測 試中顯示在濃度至多爲10毫克/公斤體重下具有蓋於..1Q %壁蝨感染的降低率。 實施例B 15 :皮下注射後抵抗鼠毛壁蝨感染之活體內效應 以壁蟲（Myocopetes musculinus 和 Myobia musculi)感 染之老鼠被麻醉，及壁蝨蟲數的密度在立體顯微鏡之檢查 。老鼠依相同的感染指數，亦即每次有相同的壁蝨蟲數， 分爲數群，指數區隔爲由1 (沒有壁蝨）至30 (最大壁蝨 60 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X29,公釐） 518325 A7 B7 五、發明説明（Η) 密度）。爲了測試目的，只使用具有指數區隔數爲至少25 (高壁蝨密度）的老鼠。測試物質被溶解於2 : 3甘油縮甲 醛及聚乙二醇混合物（體積/體積），及皮下注射至測試動 物。劑量範圍爲20至0.1毫克/公斤體量。效用之估算係 在施用1，28及56天之後比較治療之前及治療之後之感 染指數。效用之表示係爲壁蝨蟲數的降低百分率。式（I )化合物於該測試中顯示在濃度低至0.32毫克/公斤體重 下具有高於80%壁蝨感染的降低率。然而，考鼠並未在注 射部位顯示皮虜過敏或任何其他副作用。該等物質顯示非_ 常好忍容性。 (請先閱讀背而之注意) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規恪（210X29—公漦）

Claims (1)

1. 518325 A8 B8 C8 D8 ----------- 六、申請專利範圍 及 b)適當地用於製備其中z爲S之式（I )化合物，所 得之其中Z爲〇之式（I )化合物與[2,4_雙（甲氧基苯基)_ 1，3-一硫雜（dithia) -2,4-二磷垸（diphosphetane)-2,4-二硫化 物]或與五硫化二磷反應； 且若必要時’得自該方法或任何方式且以游離形式或 鹽形式存在之式（I )化合物，或其互變異構物轉化爲不 同之式（I )化合物，或其互變異構物，分離得自於該方 法之異構物混合物，及單離出所需的異構物，及/或得自 該方法之式（I )游離化合物，或其互變異構物轉化爲鹽 ’或依據該方法得自於式（I )化合物，或其互變異構物 之鹽轉化爲式（I )游離化合物，或其互變異構物，或轉 化爲不同鹽。 5 · —*種殺有害生物組成物’其包含至少一*種根據申請 專利範圍第1項爲游離形式或農業化學可接受鹽形式之式 (I )化合物做爲活性成份，及至少一種輔助劑。 6. —種控制有害生物之方法，其包含施用根據申請專 利範圍第5項之組成物至有害生物或其等之環境。 7. 根據申請專利範圍第6項之方法，其用於控制昆蟲 及蟎目的成員。 8. 根據申請專利範圍第6項之方法，其用於保護種子 ，其包含處理該種子或該種子之培養區域。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 、一^ .線丨- 518325 A8 B8 C8 D8 91. ΙΟ. #'

   γ 六、申請專利範圍 1. 一種下式化合物 ⑴， CF. 其中X及Y彼此獨立爲氟或氯，及 Z爲〇或S ;及其中適當地，它們的互變異構物，其 爲游離形式或鹽形式。 2. 根據申請專利範圍第1項之式（I )化合物，其中 X及Y爲氟。 3. 根據申請專利範圍第1項之式（I )化合物，其中 Z爲〇。 4. 一種製備游離形式或鹽形式之式（I )化合物及它 們的適當互變異構物的方法，其包括 a)具下式的化合物 ‘ (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) X 〇*

   γ

   (II)， 其中X及Y爲如式（I )之定義且Q爲溴或碘 與下式的化合物反應 (H〇)2Bv^r\ UA (|,,)· CF, 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 χ 297公釐）