JP2001514318A - 連鎖延長及び反応性押出用熱可塑性ポリウレタン添加剤 - Google Patents
連鎖延長及び反応性押出用熱可塑性ポリウレタン添加剤Info
- Publication number
- JP2001514318A JP2001514318A JP2000508734A JP2000508734A JP2001514318A JP 2001514318 A JP2001514318 A JP 2001514318A JP 2000508734 A JP2000508734 A JP 2000508734A JP 2000508734 A JP2000508734 A JP 2000508734A JP 2001514318 A JP2001514318 A JP 2001514318A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glycol
- diol
- combination
- acid
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6603—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6607—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
本発明は、少なくとも１個のイソシアネート反応性基を有するがポリアミドではないポリマー及び組成物の５重量％未満の熱可塑性ポリウレタンを含んでなる組成物を溶融混合することによるポリマー組成物の製造方法に関する。好ましくは、このポリマーは、ポリエステル、液晶ポリマーまたはポリカーボネートである。本発明はさらに、本発明によって製造されたポリマー組成物に関する。本発明はさらに、本発明によって製造されたポリマー組成物からなる製品に関する。
Description
【０００１】関連出願に関するクロスレファレンス この出願は、１９９７年９月４日に出願された米国仮出願第６０／０５７，９
２３号に基づいて優先権を請求する。参照によってこの仮出願の内容全体を本明
細書に取り入れる。
２３号に基づいて優先権を請求する。参照によってこの仮出願の内容全体を本明
細書に取り入れる。
【０００２】発明の分野 本発明は、少なくとも１個のイソシアネート反応性基を有するポリマー及び熱
可塑性ポリウレタンを含む組成物を溶融混合することによる、ポリマー組成物の
分子量の増加方法に関する。
可塑性ポリウレタンを含む組成物を溶融混合することによる、ポリマー組成物の
分子量の増加方法に関する。
【０００３】発明の背景 高分子量のポリマーを製造する必要性がますます高まってきている。特に、高
分子量ポリエステル及びコポリエステルは多くの様々な用途で使用することがで
きる。例えば、高分子量ポリエステルはゴム製品の強化材として使用できる。さ
らに、高分子量ポリエステルは押出及び成形によって種々の有用な製品とするこ
とができる。高分子量ポリエステルの製造に付随する問題は、所望の分子量を有
するポリマーを製造するのに要する時間である。長時間加熱する際には、ポリマ
ーは熱崩壊を受け、最終的にはポリマーの分子量は減少するおそれがある。
分子量ポリエステル及びコポリエステルは多くの様々な用途で使用することがで
きる。例えば、高分子量ポリエステルはゴム製品の強化材として使用できる。さ
らに、高分子量ポリエステルは押出及び成形によって種々の有用な製品とするこ
とができる。高分子量ポリエステルの製造に付随する問題は、所望の分子量を有
するポリマーを製造するのに要する時間である。長時間加熱する際には、ポリマ
ーは熱崩壊を受け、最終的にはポリマーの分子量は減少するおそれがある。
【０００４】 ポリマーの分子量を増加させる１つの方法として、ポリマーと反応できる化合
物の添加が挙げられる。これは当業界において「連鎖延長」と称されるものであ
る。米国特許第４，０７１，５０３号（Ｔｈｏｍａｓら）は、分子量及び溶融強
度を増大させるためにポリカルボジイミドとポリエステルとを反応させることを
開示している。米国特許第４，５６８，７２０号（Ａｈａｒｏｎｉら）及びＪａ
ｃｑｕｅｓら（Ｐｏｌｙｍｅｒ，Ｖｏｌ．３７，Ｎｏ．７，ｐｐ１１８９〜１２
００，１９９６）は、連鎖延長剤としてのホスファイト化合物の使用を開示して
いる。Ｃａｒｄｉら（Ｊ．Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ，
Ｖｏｌ．５０，ｐｐ１５０１〜１５０９，１９９３）は、２，２′−ビス（２−
オキサゾリン）によるポリ（エチレンテレフタレート）の連鎖延長を開示してい
る。米国特許第４，８５７，６０３号（Ａｋｋａｐｅｄｄｉら）は、ポリラクタ
ムによるポリ（エチレンテフレタレート）の連鎖延長を開示している。Ｂｉｋｉ
ａｒｉｓら（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ：Ｐａｒ
ｔ Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３４，１３３７〜１３
４２，１９９６）は、ポリエステルの分子量を増大させるためにジイミドジエポ
キシドとポリ（エチレンテレフタレート）及びポリ（ブチレンテレフタレート）
を組み合わせることを研究した。しかし、これらの参考文献はいずれも、連鎖延
長剤としての熱可塑性ポリウレタンの使用を開示していない。
物の添加が挙げられる。これは当業界において「連鎖延長」と称されるものであ
る。米国特許第４，０７１，５０３号（Ｔｈｏｍａｓら）は、分子量及び溶融強
度を増大させるためにポリカルボジイミドとポリエステルとを反応させることを
開示している。米国特許第４，５６８，７２０号（Ａｈａｒｏｎｉら）及びＪａ
ｃｑｕｅｓら（Ｐｏｌｙｍｅｒ，Ｖｏｌ．３７，Ｎｏ．７，ｐｐ１１８９〜１２
００，１９９６）は、連鎖延長剤としてのホスファイト化合物の使用を開示して
いる。Ｃａｒｄｉら（Ｊ．Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ，
Ｖｏｌ．５０，ｐｐ１５０１〜１５０９，１９９３）は、２，２′−ビス（２−
オキサゾリン）によるポリ（エチレンテレフタレート）の連鎖延長を開示してい
る。米国特許第４，８５７，６０３号（Ａｋｋａｐｅｄｄｉら）は、ポリラクタ
ムによるポリ（エチレンテフレタレート）の連鎖延長を開示している。Ｂｉｋｉ
ａｒｉｓら（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ：Ｐａｒ
ｔ Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３４，１３３７〜１３
４２，１９９６）は、ポリエステルの分子量を増大させるためにジイミドジエポ
キシドとポリ（エチレンテレフタレート）及びポリ（ブチレンテレフタレート）
を組み合わせることを研究した。しかし、これらの参考文献はいずれも、連鎖延
長剤としての熱可塑性ポリウレタンの使用を開示していない。
【０００５】 先行技術は、得られるブレンドの機械的性質を向上させるためにポリウレタン
とポリマーとを組み合わせることを開示している。米国特許第５，５１９，０９
４号（Ｔｓｅｎｇら）及び米国特許第５，２５８，４４５号（Ｓｐｅｒｋら）は
熱可塑性ポリウレタン、ポリエステル及びガラス繊維を組み合わせることによっ
て成形品を製造することを開示している。国際特許公開ＷＯ９５／２６４３２（
Ｗａｇｎｅｒら）は、改良された加工安全性を示す、熱可塑性ポリエステル、熱
可塑性ポリウレタン及び場合によっては非ポリマー添加剤からなる耐摩耗性ポリ
エステルブレンドの製造を開示している。カナダ国特許第１，１１１，９８４号
（以下、ＣＡ’１１１）は、ポリ（ブチレンテレフタレート）／ポリウレタン成
形品を開示している。Ｔｓｅｎｇら、Ｓｐｅｒｋら、Ｗａｇｎｅｒら及びＣＡ’
１１１は、ブレンドの機械的性質を向上させるまたは強化するために比較的高量
のポリウレタンを使用することを当業者に教示している。これらの参考文献はポ
リマーの分子量の増加には関係していない。
とポリマーとを組み合わせることを開示している。米国特許第５，５１９，０９
４号（Ｔｓｅｎｇら）及び米国特許第５，２５８，４４５号（Ｓｐｅｒｋら）は
熱可塑性ポリウレタン、ポリエステル及びガラス繊維を組み合わせることによっ
て成形品を製造することを開示している。国際特許公開ＷＯ９５／２６４３２（
Ｗａｇｎｅｒら）は、改良された加工安全性を示す、熱可塑性ポリエステル、熱
可塑性ポリウレタン及び場合によっては非ポリマー添加剤からなる耐摩耗性ポリ
エステルブレンドの製造を開示している。カナダ国特許第１，１１１，９８４号
（以下、ＣＡ’１１１）は、ポリ（ブチレンテレフタレート）／ポリウレタン成
形品を開示している。Ｔｓｅｎｇら、Ｓｐｅｒｋら、Ｗａｇｎｅｒら及びＣＡ’
１１１は、ブレンドの機械的性質を向上させるまたは強化するために比較的高量
のポリウレタンを使用することを当業者に教示している。これらの参考文献はポ
リマーの分子量の増加には関係していない。
【０００６】 前述の内容に鑑みて、ポリマーと反応する可能性のある有毒または危険な材料
を必要としない、ポリマー分子量の増加方法があれば非常に望ましいであろう。
を必要としない、ポリマー分子量の増加方法があれば非常に望ましいであろう。
【０００７】発明の要約 本明細書中に具体的に且つ広く記載した本発明の目的によれば、本発明は一側
面において、少なくとも１個のイソシアネート反応性基を有するがポリアミドで
はないポリマー及び組成物の５重量％未満の熱可塑性ポリウレタンを含む組成物
を溶融混合することを含んでなるポリマー組成物の製造方法に関する。
面において、少なくとも１個のイソシアネート反応性基を有するがポリアミドで
はないポリマー及び組成物の５重量％未満の熱可塑性ポリウレタンを含む組成物
を溶融混合することを含んでなるポリマー組成物の製造方法に関する。
【０００８】 本発明は、さらに、本発明によって製造されるポリマー組成物に関する。 本発明は、さらに、本発明によって製造されるポリマー組成物を含んでなる製
品に関する。
品に関する。
【０００９】 本発明のその他の利点は、一部は以下の説明中に述べられており、一部は以下
の説明から明白であり、あるいは本発明の実施によって修得される。本発明の利
点は、添付の特許請求の範囲に特定した要素及び組み合わせによって実現及び達
成できるであろう。前述の一般的な説明及び以下の詳細な説明は代表的及び説明
的なものにすぎず、特許請求の範囲に記載した本発明を限定するものでないこと
を理解されたい。
の説明から明白であり、あるいは本発明の実施によって修得される。本発明の利
点は、添付の特許請求の範囲に特定した要素及び組み合わせによって実現及び達
成できるであろう。前述の一般的な説明及び以下の詳細な説明は代表的及び説明
的なものにすぎず、特許請求の範囲に記載した本発明を限定するものでないこと
を理解されたい。
【００１０】発明の詳細な説明 本発明の好ましい実施態様に関する以下の詳細な説明及びここに含まれる実施
例に言及することによって、本発明はより理解し易くなるであろう。
例に言及することによって、本発明はより理解し易くなるであろう。
【００１１】 本発明方法を開示及び説明する前に、本発明は特定の合成方法または特定の製
剤に限定されず、当然変化し得ることを理解されたい。さらに、ここで使用する
専門用語は、特定の実施態様を単に説明するためのものであり、限定的な意味合
いを持たないことを理解されたい。
剤に限定されず、当然変化し得ることを理解されたい。さらに、ここで使用する
専門用語は、特定の実施態様を単に説明するためのものであり、限定的な意味合
いを持たないことを理解されたい。
【００１２】 本明細書中及び特許請求の範囲中において、以下の意味を有すると定義される
多数の用語に言及するであろう。
多数の用語に言及するであろう。
【００１３】 多数形（ａ，ａｎ及びｔｈｅ）の表現は、前後関係から複数ではないことが明
らかでない限り、複数の対象も含む。
らかでない限り、複数の対象も含む。
【００１４】 「任意的な」または（場合によっては」は、引き続いて記載する事象または状
況が起こっても起こらなくてもよいこと、ならびに説明がその事象または状況が
起こる場合と起こらない場合の両方を含むことを意味する。
況が起こっても起こらなくてもよいこと、ならびに説明がその事象または状況が
起こる場合と起こらない場合の両方を含むことを意味する。
【００１５】 用語「イソシアネート反応性基」は、反応式Ｉに示されるイソシアネート部分
と反応できる任意の基である。イソシアネート反応性基の例としては、ヒドロキ
シル基、アミノ基、カーボネート基またはカルボキシル基が挙げられるがこれら
に限定されない。
と反応できる任意の基である。イソシアネート反応性基の例としては、ヒドロキ
シル基、アミノ基、カーボネート基またはカルボキシル基が挙げられるがこれら
に限定されない。
【００１６】
【化１】
【００１７】 「カルボニル化合物」は、任意のカルボン酸、エステル、酸ハロゲン化物また
は無水物である。用語「ジカルボニル化合物」は、任意のジカルボン酸、ジエス
テル、二酸ハロゲン化物または二無水物である。
は無水物である。用語「ジカルボニル化合物」は、任意のジカルボン酸、ジエス
テル、二酸ハロゲン化物または二無水物である。
【００１８】 用語「グリコール」は、少なくとも２個のヒドロキシル基を有する任意の化合
物である。さらに、グリコールは、２個のヒドロキシル基を有する化合物に容易
に転化される任意の前駆体化合物であることができる。このような化合物の一例
は、公知の方法を用いてビフェノール（II）に転化され得るヒドロキノン（Ｉ）
である。
物である。さらに、グリコールは、２個のヒドロキシル基を有する化合物に容易
に転化される任意の前駆体化合物であることができる。このような化合物の一例
は、公知の方法を用いてビフェノール（II）に転化され得るヒドロキノン（Ｉ）
である。
【００１９】
【化２】
【００２０】 本明細書中に具体的且つ広く記載した本発明の目的によれば、本発明は一側面
において、少なくとも１個のイソシアネート反応性基を有するポリマー及び熱可
塑性ポリウレタンを含む組成物を溶融混合することを含んでなるポリマー組成物
（該熱可塑性ポリウレタン組成物の５重量％未満であり、該ポリマーはポリアミ
ドではない）の製造方法に関する。
において、少なくとも１個のイソシアネート反応性基を有するポリマー及び熱可
塑性ポリウレタンを含む組成物を溶融混合することを含んでなるポリマー組成物
（該熱可塑性ポリウレタン組成物の５重量％未満であり、該ポリマーはポリアミ
ドではない）の製造方法に関する。
【００２１】 本発明において使用するポリマーは、少なくとも１個のイソシアネート反応性
基を有する。ポリマー組成物の製造に関連したイソシアネート反応性基の役割に
ついては以下に述べるものとする。一実施態様において、ポリマーはポリエステ
ル、液晶ポリマー、ポリカーボネートまたはそれらの組み合わせを含んでなる。
基を有する。ポリマー組成物の製造に関連したイソシアネート反応性基の役割に
ついては以下に述べるものとする。一実施態様において、ポリマーはポリエステ
ル、液晶ポリマー、ポリカーボネートまたはそれらの組み合わせを含んでなる。
【００２２】 一実施態様において、ポリマーはポリエステルからなる。本発明において有用
なポリエステルは、（１）脂肪族グリコール、脂環式グリコール、芳香族グリコ
ールまたはそれらの組み合わせからなる少なくとも１種の第１のグリコール成分
と（２）脂肪族ジカルボニル化合物、脂環式ジカルボニル化合物、芳香族ジカル
ボニル化合物またはそれらの組み合わせからなる少なくとも１種の第１のジカル
ボニル成分との反応生成物からなる。
なポリエステルは、（１）脂肪族グリコール、脂環式グリコール、芳香族グリコ
ールまたはそれらの組み合わせからなる少なくとも１種の第１のグリコール成分
と（２）脂肪族ジカルボニル化合物、脂環式ジカルボニル化合物、芳香族ジカル
ボニル化合物またはそれらの組み合わせからなる少なくとも１種の第１のジカル
ボニル成分との反応生成物からなる。
【００２３】 一実施態様において、第１のグリコール成分は、エチレングリコール；プロピ
レングリコール；１，３−プロパンジオール；１，４−ブタンジオール；１，６
−ヘキサンジオール；１，８−オクタンジオール；１，１０−デカンジオール；
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール；１，４−シクロヘキサンジメタ
ノール；ジエチレングリコール；ポリエチレングリコール；ポリプロピレングリ
コール；ポリテトラメチレングリコールまたはそれらの組み合わせからなる第１
のグリコール化合物を含む。一実施態様において、第１のグリコール化合物は、
エチレングリコール；１，３−プロパンジオール；１，４−ブタンジオールまた
は１，４−シクロヘキサンジメタノールからなる。別の実施態様において、第１
のグリコール化合物は２〜１０個の炭素原子を有する。別の実施態様において、
第１のグリコール成分は、さらに、第２のグリコール化合物を含み、第２のグリ
コール化合物はグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール
またはそれらの組み合わせからなる。この実施態様において、第２のグリコール
成分は分岐剤として挙動し、ポリマー主鎖の枝を形成する。
レングリコール；１，３−プロパンジオール；１，４−ブタンジオール；１，６
−ヘキサンジオール；１，８−オクタンジオール；１，１０−デカンジオール；
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール；１，４−シクロヘキサンジメタ
ノール；ジエチレングリコール；ポリエチレングリコール；ポリプロピレングリ
コール；ポリテトラメチレングリコールまたはそれらの組み合わせからなる第１
のグリコール化合物を含む。一実施態様において、第１のグリコール化合物は、
エチレングリコール；１，３−プロパンジオール；１，４−ブタンジオールまた
は１，４−シクロヘキサンジメタノールからなる。別の実施態様において、第１
のグリコール化合物は２〜１０個の炭素原子を有する。別の実施態様において、
第１のグリコール成分は、さらに、第２のグリコール化合物を含み、第２のグリ
コール化合物はグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール
またはそれらの組み合わせからなる。この実施態様において、第２のグリコール
成分は分岐剤として挙動し、ポリマー主鎖の枝を形成する。
【００２４】 グリコール成分と反応してポリエステルを形成できる第１のジカルボニル化合
物の例としては、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、シク
ロヘキサンジカルボン酸またはそれらの組み合わせが挙げられるがこれらに限定
されない。一実施態様において、第１のジカルボニル成分は、テレフタル酸、シ
クロヘキサンジカルボン酸またはナフタレンジカルボン酸を含む。ナフタレンジ
カルボン酸及びシクロヘキサンジカルボン酸の異性体はいずれも本発明において
有用である。例えば、シクロヘキサンジカルボン酸のシス−、トランス−または
シス／トランス異性体を使用できる。一実施態様において、ナフタレンジカルボ
ン酸の２，６−異性体を使用できる。
物の例としては、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、シク
ロヘキサンジカルボン酸またはそれらの組み合わせが挙げられるがこれらに限定
されない。一実施態様において、第１のジカルボニル成分は、テレフタル酸、シ
クロヘキサンジカルボン酸またはナフタレンジカルボン酸を含む。ナフタレンジ
カルボン酸及びシクロヘキサンジカルボン酸の異性体はいずれも本発明において
有用である。例えば、シクロヘキサンジカルボン酸のシス−、トランス−または
シス／トランス異性体を使用できる。一実施態様において、ナフタレンジカルボ
ン酸の２，６−異性体を使用できる。
【００２５】 別の実施態様において、ポリエステルはさらに、Ｃ4 〜Ｃ40ジカルボニル化合
物からなる第２のジカルボニル化合物の反応生成物を含む。第２のジカルボニル
は改質用二塩基酸である。一実施態様において、第２のジカルボニル化合物はコ
ハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、ダイマー酸またはそれらの組み
合わせからなる。ダイマー酸は、脂肪族の炭素数が１４〜２４の不飽和脂肪酸の
二量化生成物を含む。一実施態様において、第１のジカルボニル成分は６５モル
％以下の第２のジカルボニル化合物を含み、第１のジカルボニル成分のジカルボ
ニル化合物の合計は１００モル％である。
物からなる第２のジカルボニル化合物の反応生成物を含む。第２のジカルボニル
は改質用二塩基酸である。一実施態様において、第２のジカルボニル化合物はコ
ハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、ダイマー酸またはそれらの組み
合わせからなる。ダイマー酸は、脂肪族の炭素数が１４〜２４の不飽和脂肪酸の
二量化生成物を含む。一実施態様において、第１のジカルボニル成分は６５モル
％以下の第２のジカルボニル化合物を含み、第１のジカルボニル成分のジカルボ
ニル化合物の合計は１００モル％である。
【００２６】 別の実施態様において、第１のジカルボニル成分は、さらに、第３のジカルボ
ニル化合物を含み、この第３のジカルボニル化合物はトリメリット酸、トリメリ
ット酸無水物、ピロメリット酸無水物またはそれらの組み合わせを含む。第３の
ジカルボニル化合物も、また、前述のような分岐剤として挙動することができる
。
ニル化合物を含み、この第３のジカルボニル化合物はトリメリット酸、トリメリ
ット酸無水物、ピロメリット酸無水物またはそれらの組み合わせを含む。第３の
ジカルボニル化合物も、また、前述のような分岐剤として挙動することができる
。
【００２７】 一実施態様において、ポリエステルは、６０／４０フェノール／テトラクロロ
エタン中で測定して０．２〜１．５dL／ｇ、好ましくは０．３〜１．２dL／ｇの
インヘレント粘度を有する。本発明において有用なポリエステルの例としては、
ポリ（ブチレンテレフタレート）、ポリ（プロピレンテレフタレート）、ポリ（
エチレンテレフタレート）、ポリ（エチレンナフタレート）、ポリ（シクロヘキ
サンジメチレンテレフタレート）またはそれらの組み合わせが挙げられるがこれ
らに限定されない。一実施態様において、ポリエステルはポリ（エチレン−２，
６−ナフタレート）またはポリ（１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレ
ート）である。好ましい実施態様において、ポリエステルはポリ（エチレンテレ
フタレート）またはポリ（ブチレンテレフタレート）からなる。
エタン中で測定して０．２〜１．５dL／ｇ、好ましくは０．３〜１．２dL／ｇの
インヘレント粘度を有する。本発明において有用なポリエステルの例としては、
ポリ（ブチレンテレフタレート）、ポリ（プロピレンテレフタレート）、ポリ（
エチレンテレフタレート）、ポリ（エチレンナフタレート）、ポリ（シクロヘキ
サンジメチレンテレフタレート）またはそれらの組み合わせが挙げられるがこれ
らに限定されない。一実施態様において、ポリエステルはポリ（エチレン−２，
６−ナフタレート）またはポリ（１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレ
ート）である。好ましい実施態様において、ポリエステルはポリ（エチレンテレ
フタレート）またはポリ（ブチレンテレフタレート）からなる。
【００２８】 別の実施態様において、ポリマーはコポリエステルであることができる。前述
のグリコールとジカルボニル化合物との任意の組み合わせを用いて、本発明にお
いて有用なコポリエステルを製造することができる。一実施態様において、コポ
リエステルはポリ（エチレンテレフタレート）とポリエチレングリコールとの縮
合生成物である。
のグリコールとジカルボニル化合物との任意の組み合わせを用いて、本発明にお
いて有用なコポリエステルを製造することができる。一実施態様において、コポ
リエステルはポリ（エチレンテレフタレート）とポリエチレングリコールとの縮
合生成物である。
【００２９】 別の実施態様において、ポリマーは液晶ポリマーである。米国特許第４，１６
９，９３３号及び同第４，１６１７，４７０号に開示された液晶ポリマーはいず
れも本発明において有用であり、これらの特許を参照することによって本明細書
にその全体を取り入れる。
９，９３３号及び同第４，１６１７，４７０号に開示された液晶ポリマーはいず
れも本発明において有用であり、これらの特許を参照することによって本明細書
にその全体を取り入れる。
【００３０】 一実施態様において、液晶ポリマーは第２のグリコール成分と第１のカルボニ
ル成分との反応生成物からなる。一実施態様において、第２のグリコール成分は
、ヒドロキノン、ビフェノール、シクロヘキサンジメタノールまたはそれらの組
み合わせを含んでなる。一実施態様において、第１のカルボニル成分は、ｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、ｐ−アシルオキシ安息香
酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸またはそれ
らの組み合わせ、好ましくはｐ−ヒドロキシ安息香酸、２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸またはテレフタル酸を含んでなる。一実施態様において、液晶ポリエス
テルは５，０００〜２５，０００の分子量を有する。
ル成分との反応生成物からなる。一実施態様において、第２のグリコール成分は
、ヒドロキノン、ビフェノール、シクロヘキサンジメタノールまたはそれらの組
み合わせを含んでなる。一実施態様において、第１のカルボニル成分は、ｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、ｐ−アシルオキシ安息香
酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸またはそれ
らの組み合わせ、好ましくはｐ−ヒドロキシ安息香酸、２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸またはテレフタル酸を含んでなる。一実施態様において、液晶ポリエス
テルは５，０００〜２５，０００の分子量を有する。
【００３１】 本発明においては種々のポリカーボネートを使用できる。一実施態様において
、ポリカーボネートはビスフェノールＡポリカーボネートからなる。
、ポリカーボネートはビスフェノールＡポリカーボネートからなる。
【００３２】 本発明においては、公知の任意の熱可塑性ポリウレタンを使用できる。本発明
において使用できる熱可塑性ポリウレタンの例は米国特許第４，８８２，８２７
号；同第４，３７６，８３４号及び同第４，５６７，２３６号に開示されており
、参照することによって本明細書にその全体を取り入れる。本発明の熱可塑性ポ
リウレタンは硬質及び弾性のいずれであることもできる。
において使用できる熱可塑性ポリウレタンの例は米国特許第４，８８２，８２７
号；同第４，３７６，８３４号及び同第４，５６７，２３６号に開示されており
、参照することによって本明細書にその全体を取り入れる。本発明の熱可塑性ポ
リウレタンは硬質及び弾性のいずれであることもできる。
【００３３】 一実施態様において、熱可塑性ポリウレタンはポリイソシアネートとジオール
成分との反応生成物からなる。ポリイソシアネートの例としては、メチレンビス
（フェニルイソシアネート）、脂環式ジイソシアネート、シクロヘキシレンジイ
ソシアネートまたはそれらの組み合わせが挙げられるがこれらに限定されない。
一実施態様において、メチレンビス（フェニルイソシアネート）の４，４′−異
性体、２，４′−異性体またはそれらの組み合わせを使用できる。他のメチレン
ビス（フェニルイソシアネート）の例としては、ｍ−及びｐ−フェニレンジイソ
シアネート；クロロフェニレンジイソシアネート；α，α′−キシリレンジイソ
シアネート；２，４−及び２，６−トルエンジイソシアネート及びこれら後者の
２つの異性体の混合物；トルイジンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート；１，５−ナフタレンジイソシアネートまたはイソホロンジイソシアネ
ートが挙げられるがこれらに限定されない。
成分との反応生成物からなる。ポリイソシアネートの例としては、メチレンビス
（フェニルイソシアネート）、脂環式ジイソシアネート、シクロヘキシレンジイ
ソシアネートまたはそれらの組み合わせが挙げられるがこれらに限定されない。
一実施態様において、メチレンビス（フェニルイソシアネート）の４，４′−異
性体、２，４′−異性体またはそれらの組み合わせを使用できる。他のメチレン
ビス（フェニルイソシアネート）の例としては、ｍ−及びｐ−フェニレンジイソ
シアネート；クロロフェニレンジイソシアネート；α，α′−キシリレンジイソ
シアネート；２，４−及び２，６−トルエンジイソシアネート及びこれら後者の
２つの異性体の混合物；トルイジンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート；１，５−ナフタレンジイソシアネートまたはイソホロンジイソシアネ
ートが挙げられるがこれらに限定されない。
【００３４】 一実施態様において、メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）は４，
４′−異性体、２，４′−異性体及びそれらの混合物である。トランス／トラン
ス、シス／トランス、シス／シスを含む任意の幾何異性体及びそれらの混合物を
使用することができる。脂環式ジイソシアネートの例としては、シクロヘキシレ
ンジイソシアネート（１，２−；１，３−；または１，４−）、１−メチル−２
，５−シクロヘキシレンジイソシアネート、１−メチル−２，４−シクロヘキシ
レンジイソシアネート、１−メチル−２，６−シクロヘキシレンジイソシアネー
ト、４，４′−イソプロピリデンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、また
は４，４′−ジイソシアナトジシクロヘキシルが挙げられるがこれらに限定され
ない。
４′−異性体、２，４′−異性体及びそれらの混合物である。トランス／トラン
ス、シス／トランス、シス／シスを含む任意の幾何異性体及びそれらの混合物を
使用することができる。脂環式ジイソシアネートの例としては、シクロヘキシレ
ンジイソシアネート（１，２−；１，３−；または１，４−）、１−メチル−２
，５−シクロヘキシレンジイソシアネート、１−メチル−２，４−シクロヘキシ
レンジイソシアネート、１−メチル−２，６−シクロヘキシレンジイソシアネー
ト、４，４′−イソプロピリデンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、また
は４，４′−ジイソシアナトジシクロヘキシルが挙げられるがこれらに限定され
ない。
【００３５】 別の実施態様において、イソシアネートはメチレンビス（フェニルイソシアネ
ート）の改質型である。これらのイソシアネートは、米国特許第３，３９４，１
６４号；同第３，６４４，４５７号；同第３，８８３，５７１号；同第４，０３
１，０２６号；同第４，１１５，４２９号；同第４，１１８，４１１号；及び同
第４，２９９，３４７号（これらの特許を参照することによって本明細書にその
全体を取り入れる）に記載されたような脂肪族グリコールまたは脂肪族グリコー
ルの混合物と反応させられたものである。
ート）の改質型である。これらのイソシアネートは、米国特許第３，３９４，１
６４号；同第３，６４４，４５７号；同第３，８８３，５７１号；同第４，０３
１，０２６号；同第４，１１５，４２９号；同第４，１１８，４１１号；及び同
第４，２９９，３４７号（これらの特許を参照することによって本明細書にその
全体を取り入れる）に記載されたような脂肪族グリコールまたは脂肪族グリコー
ルの混合物と反応させられたものである。
【００３６】 一実施態様において、ジオール成分は少なくとも１種の脂環式ジオール及び少
なくとも１種のジオール増量剤（エキステンダー）を含んでなる。一実施態様に
おいて、脂環式ジオールは、１，３−シクロブタンジオール；１，３−シクロペ
ンタンジオール；１，２−シクロヘキサンジオール；１，３−シクロヘキサンジ
オール；１，４−シクロヘキサンジオール、１，２−シクロヘキセン−１，４−
ジオール；２−メチル−１，４−シクロヘキサンジオール；２−エチル−１，４
−シクロヘキサンジオール；１，３−シクロヘプタンジオール；１，４−シクロ
ヘプタンジオール；２−メチル−１，４−シクロヘプタンジオール；４−メチル
−１，３−シクロヘプタンジオール；１，３−シクロオクタンジオール；１，４
−シクロオクタンジオール；１，５−シクロオクタンジオール、５−メチル−１
，４−シクロオクタンジオール；５−エチル−１，４−シクロオクタンジオール
；５−プロピル−１，４−シクロオクタンジオール；５−ブチル−１，４−シク
ロオクタンジオール；５−ヘキシル−１，４−シクロオクタンジオール；５−ヘ
プチル−１，４−シクロオクタンジオール；５−オクチル−１，４−シクロオク
タンジオール；４，４′−メチレンビス（シクロヘキサノール）；４，４′−メ
チレンビス（２−メチルシクロヘキサノール）；４，４′−メチレンビス（３−
メチルシクロヘキサノール）；３，３′−メチレンビス（シクロヘキサノール）
；４，４′−エチレンビス（シクロヘキサノール）；４，４′−プロピレンビス
（シクロヘキサノール）；４，４′−ブチレンビス（シクロヘキサノール）；４
，４′−イソプロピリデンビス（シクロヘキサノール）；４，４′−イソブチレ
ンビス（シクロヘキサノール）；４，４′−ジヒドロキシジシクロヘキシル；４
，４′−カルボニルビス（シクロヘキサノール）；３，３′−カルボニルビス（
シクロヘキサノール）；４，４′−スルホニルビス（シクロヘキサノール）、４
，４′−オキシビス（シクロヘキサノール）、またはそれらの組み合わせからな
る。
なくとも１種のジオール増量剤（エキステンダー）を含んでなる。一実施態様に
おいて、脂環式ジオールは、１，３−シクロブタンジオール；１，３−シクロペ
ンタンジオール；１，２−シクロヘキサンジオール；１，３−シクロヘキサンジ
オール；１，４−シクロヘキサンジオール、１，２−シクロヘキセン−１，４−
ジオール；２−メチル−１，４−シクロヘキサンジオール；２−エチル−１，４
−シクロヘキサンジオール；１，３−シクロヘプタンジオール；１，４−シクロ
ヘプタンジオール；２−メチル−１，４−シクロヘプタンジオール；４−メチル
−１，３−シクロヘプタンジオール；１，３−シクロオクタンジオール；１，４
−シクロオクタンジオール；１，５−シクロオクタンジオール、５−メチル−１
，４−シクロオクタンジオール；５−エチル−１，４−シクロオクタンジオール
；５−プロピル−１，４−シクロオクタンジオール；５−ブチル−１，４−シク
ロオクタンジオール；５−ヘキシル−１，４−シクロオクタンジオール；５−ヘ
プチル−１，４−シクロオクタンジオール；５−オクチル−１，４−シクロオク
タンジオール；４，４′−メチレンビス（シクロヘキサノール）；４，４′−メ
チレンビス（２−メチルシクロヘキサノール）；４，４′−メチレンビス（３−
メチルシクロヘキサノール）；３，３′−メチレンビス（シクロヘキサノール）
；４，４′−エチレンビス（シクロヘキサノール）；４，４′−プロピレンビス
（シクロヘキサノール）；４，４′−ブチレンビス（シクロヘキサノール）；４
，４′−イソプロピリデンビス（シクロヘキサノール）；４，４′−イソブチレ
ンビス（シクロヘキサノール）；４，４′−ジヒドロキシジシクロヘキシル；４
，４′−カルボニルビス（シクロヘキサノール）；３，３′−カルボニルビス（
シクロヘキサノール）；４，４′−スルホニルビス（シクロヘキサノール）、４
，４′−オキシビス（シクロヘキサノール）、またはそれらの組み合わせからな
る。
【００３７】 一実施態様において、ジオール増量剤は、エチレングリコール；１，３−プロ
パンジオール；１，４−ブタンジオール；１，５−ペンタンジオール；１，６−
ヘキサンジオール；１，２−プロパンジオール；１，３−ブタンジオール；２，
３−ブタンジオール；１，３−ペンタンジオール；１，２−ヘキサンジオール；
３−メチルペンタン−１，５−ジオール；１，９−ノナンジオール；２−メチル
オクタン−１，８−ジオール；１，４−シクロヘキサンジメタノール；ヒドロキ
ノンビス（ヒドロキシエチル）エーテル；ジエチレングリコール；ジプロピレン
グリコール；トリプロピレングリコール；エタノールアミン；Ｎ−メチル−ジエ
タノールアミン；Ｎ−エチルジエタノールアミンまたはそれらの組み合わせから
なる。
パンジオール；１，４−ブタンジオール；１，５−ペンタンジオール；１，６−
ヘキサンジオール；１，２−プロパンジオール；１，３−ブタンジオール；２，
３−ブタンジオール；１，３−ペンタンジオール；１，２−ヘキサンジオール；
３−メチルペンタン−１，５−ジオール；１，９−ノナンジオール；２−メチル
オクタン−１，８−ジオール；１，４−シクロヘキサンジメタノール；ヒドロキ
ノンビス（ヒドロキシエチル）エーテル；ジエチレングリコール；ジプロピレン
グリコール；トリプロピレングリコール；エタノールアミン；Ｎ−メチル−ジエ
タノールアミン；Ｎ−エチルジエタノールアミンまたはそれらの組み合わせから
なる。
【００３８】 一実施態様において、ジオール成分は、脂肪族ジカルボン酸を前に列挙した脂
肪族ジオールによってエステル化することによって形成されるエステルジオール
であることができる。脂肪族ジカルボン酸の例としては、アジピン酸、アゼライ
ン酸、またはグルタル酸が挙げられるがこれらに限定されない。一実施態様にお
いて、エステルジオールを生成するためにはジオール１モルあたり約０．０１〜
約０．８モルのジカルボン酸を反応させる。
肪族ジオールによってエステル化することによって形成されるエステルジオール
であることができる。脂肪族ジカルボン酸の例としては、アジピン酸、アゼライ
ン酸、またはグルタル酸が挙げられるがこれらに限定されない。一実施態様にお
いて、エステルジオールを生成するためにはジオール１モルあたり約０．０１〜
約０．８モルのジカルボン酸を反応させる。
【００３９】 一実施態様において、ジオール成分は脂肪族ジオールまたはトリオールとラク
トンとの反応生成物である。一実施態様において、ジオール成分を生成するため
には、ジオールまたはトリオール１モルあたりラクトン０．０１〜２モルを互い
に反応させる。この実施例における脂肪族ジオールの例としては、１，４−シク
ロヘキサンジメタノール、ネオペンチルグリコール、ヘキサン−１，６−ジオー
ル、エチレングリコール、ブタン−１，４−ジオールまたはトリメチロールプロ
パンが挙げられるがこれらに限定されない。脂肪族トリオールの例としてはグリ
セロールまたはトリメチロールプロパンが挙げられるがこれらに限定されない。
一実施態様において、ラクトンはε−カプロラクトンである。
トンとの反応生成物である。一実施態様において、ジオール成分を生成するため
には、ジオールまたはトリオール１モルあたりラクトン０．０１〜２モルを互い
に反応させる。この実施例における脂肪族ジオールの例としては、１，４−シク
ロヘキサンジメタノール、ネオペンチルグリコール、ヘキサン−１，６−ジオー
ル、エチレングリコール、ブタン−１，４−ジオールまたはトリメチロールプロ
パンが挙げられるがこれらに限定されない。脂肪族トリオールの例としてはグリ
セロールまたはトリメチロールプロパンが挙げられるがこれらに限定されない。
一実施態様において、ラクトンはε−カプロラクトンである。
【００４０】 一実施態様において、脂環式ジオールはジオール成分の１０〜９０重量％であ
り、ジオール増量剤はジオール成分の１０〜９０重量％であり、脂環式ジオール
とジオール増量剤の重量百分率の合計は１００％である。
り、ジオール増量剤はジオール成分の１０〜９０重量％であり、脂環式ジオール
とジオール増量剤の重量百分率の合計は１００％である。
【００４１】 別の実施態様において、熱可塑性ポリウレタンを製造するためにポリオールを
用いる。ポリオールの例としてはポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオ
ール、ヒドロキシ末端ポリカーボネート、ヒドロキシ末端ポリブタジエン、ヒド
ロキシ末端ポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマー、ジアルキルシロキサ
ン及びアルキレンオキシドの、ヒドロキシ末端コポリマー、またはそれらの組み
合わせが挙げられるがこれらに限定されない。一実施態様において、ポリオール
の分子量は約１，２５０〜約１０，０００、好ましくは約２，０００〜約８，０
００である。
用いる。ポリオールの例としてはポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオ
ール、ヒドロキシ末端ポリカーボネート、ヒドロキシ末端ポリブタジエン、ヒド
ロキシ末端ポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマー、ジアルキルシロキサ
ン及びアルキレンオキシドの、ヒドロキシ末端コポリマー、またはそれらの組み
合わせが挙げられるがこれらに限定されない。一実施態様において、ポリオール
の分子量は約１，２５０〜約１０，０００、好ましくは約２，０００〜約８，０
００である。
【００４２】 ポリエーテルポリオールの例としてはポリオキシエチレングリコールまたはポ
リオキシプロピレングリコールが挙げられるがこれらに限定されない。一実施態
様において、ポリオキシエチレングリコールまたはポリオキシプロピレングリコ
ールは、１）エチレンオキシド残基；２）エチレンオキシドとプロピレンオキシ
ドのランダム及びブロックコポリマー；３）プロポキシル化三価及び四価アルコ
ール、例えば、グリセリン、トリメチロールプロパンもしくはペンタエリトリト
ール；４）ポリテトラメチレングリコール、または５）テトラヒドロフランとエ
チレンオキシド及び／またはプロピレンオキシドのランダム及びブロックコポマ
リーでキャップすることができる。一実施態様において、ポリエーテルポリオー
ルは、エチレンとプロピレンオキシドまたはポリテトラメチレングリコールのラ
ンダム及びブロックコポリマーである。本発明において有用なポリエーテルポリ
オールの他の例としては、スチレン及び／またはアクリロニトリルとポリエーテ
ルポリオールとの重合生成物のようなビニル強化ポリエーテルポリオールが挙げ
られるがこれらに限定されない。
リオキシプロピレングリコールが挙げられるがこれらに限定されない。一実施態
様において、ポリオキシエチレングリコールまたはポリオキシプロピレングリコ
ールは、１）エチレンオキシド残基；２）エチレンオキシドとプロピレンオキシ
ドのランダム及びブロックコポリマー；３）プロポキシル化三価及び四価アルコ
ール、例えば、グリセリン、トリメチロールプロパンもしくはペンタエリトリト
ール；４）ポリテトラメチレングリコール、または５）テトラヒドロフランとエ
チレンオキシド及び／またはプロピレンオキシドのランダム及びブロックコポマ
リーでキャップすることができる。一実施態様において、ポリエーテルポリオー
ルは、エチレンとプロピレンオキシドまたはポリテトラメチレングリコールのラ
ンダム及びブロックコポリマーである。本発明において有用なポリエーテルポリ
オールの他の例としては、スチレン及び／またはアクリロニトリルとポリエーテ
ルポリオールとの重合生成物のようなビニル強化ポリエーテルポリオールが挙げ
られるがこれらに限定されない。
【００４３】 一実施態様において、ポリエーテルエステルは、前述のポリエーテルポリオー
ルを二価もしくは三価脂肪族または芳香族カルボン酸と反応させることによって
製造できる。有用なカルボン酸の例としては、アジピン酸、アゼライン酸、グル
タル酸、イソフタル酸、テレフタル酸またはトリメリット酸が挙げられるがこれ
らに限定されない。一実施態様において、ポリエステルポリオールは、ε−カプ
ロラクトンとエチレングリコールまたはエタノールアミンとの重合生成物である
。一実施態様において、ポリエステルポリオールは、ポリカルボン酸、例えば、
フタル酸、テレフタル酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸またはアゼライン
酸を多価アルコール、例えば、エチレングリコール、ブタンジオール、グリセロ
ール、トリメチロールプロパン、１，２，６−ヘキサントリオールまたはシクロ
ヘキサンジメタノールなどによってエステル化することによって製造される。一
実施態様において、ポリエステルポリオールは、場合によっては単量体脂肪酸、
例えば、オレイン酸と混合された二量体または三量体脂肪酸を長鎖脂肪族ジオー
ル、例えば、ヘキサン−１，６−ジオールによってエステル化することによって
製造される。
ルを二価もしくは三価脂肪族または芳香族カルボン酸と反応させることによって
製造できる。有用なカルボン酸の例としては、アジピン酸、アゼライン酸、グル
タル酸、イソフタル酸、テレフタル酸またはトリメリット酸が挙げられるがこれ
らに限定されない。一実施態様において、ポリエステルポリオールは、ε−カプ
ロラクトンとエチレングリコールまたはエタノールアミンとの重合生成物である
。一実施態様において、ポリエステルポリオールは、ポリカルボン酸、例えば、
フタル酸、テレフタル酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸またはアゼライン
酸を多価アルコール、例えば、エチレングリコール、ブタンジオール、グリセロ
ール、トリメチロールプロパン、１，２，６−ヘキサントリオールまたはシクロ
ヘキサンジメタノールなどによってエステル化することによって製造される。一
実施態様において、ポリエステルポリオールは、場合によっては単量体脂肪酸、
例えば、オレイン酸と混合された二量体または三量体脂肪酸を長鎖脂肪族ジオー
ル、例えば、ヘキサン−１，６−ジオールによってエステル化することによって
製造される。
【００４４】 一実施態様において、本発明において有用なポリエーテルジアミンは、Ｊｅｆ
ｆｅｓｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｏａｎｙ製のＪＥＦＦＡＭＩＮＥ（商標
）である。
ｆｅｓｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｏａｎｙ製のＪＥＦＦＡＭＩＮＥ（商標
）である。
【００４５】 一実施態様において、本発明において有用なヒドロキシル基を含む本発明の熱
可塑性ポリウレタンの製造に使用するポリカーボネートは、ジオール、例えば、
プロパン−１，３−ジオール、ブタン−１，４−ジオール、ヘキサン−１，６−
ジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールまたはジプロピレン
グリコールをジアリールカーボネート（例えば、ジフェニルカーボネート）また
はホスゲンと反応させることによって製造する。
可塑性ポリウレタンの製造に使用するポリカーボネートは、ジオール、例えば、
プロパン−１，３−ジオール、ブタン−１，４−ジオール、ヘキサン−１，６−
ジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールまたはジプロピレン
グリコールをジアリールカーボネート（例えば、ジフェニルカーボネート）また
はホスゲンと反応させることによって製造する。
【００４６】 一実施態様において、本発明において有用な珪素含有ポリエーテルはアルキレ
ンオキシドとジアルキルシロキサン、例えば、ジメチルシロキサンとのコポリマ
ーである。米国特許第４，０５７，５９５号（参照することによって本明細書に
その全体を取り入れる）に開示された珪素含有ポリエーテルは本発明において使
用できる。
ンオキシドとジアルキルシロキサン、例えば、ジメチルシロキサンとのコポリマ
ーである。米国特許第４，０５７，５９５号（参照することによって本明細書に
その全体を取り入れる）に開示された珪素含有ポリエーテルは本発明において使
用できる。
【００４７】 一実施態様において、Ａｒｃｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ製の商品
名ＰＯＬＹ ＢＤ（商標）Ｌｉｑｕｉｄ Ｒｅｓｉｎｓとして販売されている、
ヒドロキシ末端ポリ−ブタジエンコポリマーは本発明において有用である。一実
施態様において、各々、商品名ＨＹＣＡＲ（商標）ヒドロキシ末端（ＨＴ）Ｌｉ
ｑｕｉｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ及びアミン末端（ＡＴ）Ｌｉｑｕｉｄ Ｐｏｌｙｍ
ｅｒｓとして販売されているヒドロキシ及びアミンを末端基とするブタジエン／
アクリロニトリルコポリマーを本発明において使用できる。
名ＰＯＬＹ ＢＤ（商標）Ｌｉｑｕｉｄ Ｒｅｓｉｎｓとして販売されている、
ヒドロキシ末端ポリ−ブタジエンコポリマーは本発明において有用である。一実
施態様において、各々、商品名ＨＹＣＡＲ（商標）ヒドロキシ末端（ＨＴ）Ｌｉ
ｑｕｉｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ及びアミン末端（ＡＴ）Ｌｉｑｕｉｄ Ｐｏｌｙｍ
ｅｒｓとして販売されているヒドロキシ及びアミンを末端基とするブタジエン／
アクリロニトリルコポリマーを本発明において使用できる。
【００４８】 一実施態様において、熱可塑性ポリウレタンは、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏｍｐａｎｙ製のＩＳＯＰＬＡＳＴ（商標）である。多くの種々の熱可塑性ポ
リウレタンが商品名ＩＳＯＰＬＡＳＴ（商標）として販売されているが、これら
の熱可塑性ポリウレタンは通常、メチレンビス（フェニルイソシアネート）と多
くの種々のグリコールとの反応生成物である。一実施態様において、熱可塑性ポ
リウレタンは、メチレンビス（フェニルイソシアネート）、１，６−ヘキサンジ
オール、シクロヘキサンジメタノール及びポリテトラメチレングリコールの反応
生成物であるＩＳＯＰＬＡＳＴ（商標）３０１である。
Ｃｏｍｐａｎｙ製のＩＳＯＰＬＡＳＴ（商標）である。多くの種々の熱可塑性ポ
リウレタンが商品名ＩＳＯＰＬＡＳＴ（商標）として販売されているが、これら
の熱可塑性ポリウレタンは通常、メチレンビス（フェニルイソシアネート）と多
くの種々のグリコールとの反応生成物である。一実施態様において、熱可塑性ポ
リウレタンは、メチレンビス（フェニルイソシアネート）、１，６−ヘキサンジ
オール、シクロヘキサンジメタノール及びポリテトラメチレングリコールの反応
生成物であるＩＳＯＰＬＡＳＴ（商標）３０１である。
【００４９】 一実施態様において、熱可塑性ポリウレタンは混合物の１〜４重量％、好まし
くは１〜３重量％、より好ましくは１〜２重量％、さらに好ましくは１〜１．５
重量％であり、熱可塑性ポリウレタン及びポリマーの重量百分率の合計は１００
％である。
くは１〜３重量％、より好ましくは１〜２重量％、さらに好ましくは１〜１．５
重量％であり、熱可塑性ポリウレタン及びポリマーの重量百分率の合計は１００
％である。
【００５０】 本発明の利点の１つは、ポリマーの分子量を増大させるのに必要な熱可塑性ポ
リウレタンはごく少量であることである。さらに、先行技術において開示された
比較的多量の熱可塑性ポリウレタンの使用によって、得られる複合材料の粘度も
増大する。粘度が高いほど、複合材料の押出は困難である。本発明は、ごく少量
の熱可塑性ポリウレタンを使用することによってこれらの加工上の問題を回避す
る。
リウレタンはごく少量であることである。さらに、先行技術において開示された
比較的多量の熱可塑性ポリウレタンの使用によって、得られる複合材料の粘度も
増大する。粘度が高いほど、複合材料の押出は困難である。本発明は、ごく少量
の熱可塑性ポリウレタンを使用することによってこれらの加工上の問題を回避す
る。
【００５１】 一実施態様においては、ポリマーがポリ（ブチレンテレフタレート）であって
、熱可塑性ポリウレタンがＩＳＯＰＬＡＳＴ（商標）３０１である。
、熱可塑性ポリウレタンがＩＳＯＰＬＡＳＴ（商標）３０１である。
【００５２】 公知の他の添加剤を本発明のポリマー組成物に添加することができる。添加剤
の例としては、着色剤、充填剤、加工助剤、可塑剤、成核化合物、安定剤、酸化
防止剤、離型剤、難燃剤、強化材、エポキシ化合物またはそれらの組み合わせが
挙げられるがこれらに限定されない。一実施態様において、強化材は、ガラス繊
維、炭素繊維、炭酸カルシウム、タルク、酸化鉄、マイカ、モンモリロン石、ク
レイ、カオリン、ウォラストナイトまたはそれらの組み合わせからなる。一実施
態様において、添加剤はポリマー及び熱可塑性ポリウレタンと溶融混合すること
ができる。
の例としては、着色剤、充填剤、加工助剤、可塑剤、成核化合物、安定剤、酸化
防止剤、離型剤、難燃剤、強化材、エポキシ化合物またはそれらの組み合わせが
挙げられるがこれらに限定されない。一実施態様において、強化材は、ガラス繊
維、炭素繊維、炭酸カルシウム、タルク、酸化鉄、マイカ、モンモリロン石、ク
レイ、カオリン、ウォラストナイトまたはそれらの組み合わせからなる。一実施
態様において、添加剤はポリマー及び熱可塑性ポリウレタンと溶融混合すること
ができる。
【００５３】 本発明のポリマー及び熱可塑性ポリウレタンは、公知の多くの方法を用いて溶
融混合できる。一実施態様において、溶融混合は、ブラベンダー プラストグラ
フ（Ｂｒａｂｅｎｄｅｒ Ｐｌａｓｔｏｇｒａｐｈ）、Ｈａａｋｅプラストグラ
フ・メルトミキサー（Ｒｈｅｏｃｏｒｄ ９０）、一軸スクリュー押出機または
二軸スクリュー押出機（例えば、Ｗｅｒｎｅｒ Ｐｆｅｉｄｅｒｅｒ装置）によ
って行うことができる。ポリマーと熱可塑性ポリウレタンを溶融混合するのに必
要な温度及び時間は、選択されるポリマー及び熱可塑性ポリウレタンによって決
まるが、当業界において通常の技術を有する者ならば、これらのパラメーターを
推定することができる。一実施態様において、溶融混合は反応性押出であること
ができる。先行技術の多数の方法は２種またはそれ以上の成分を単に押出して、
それらの成分をブレンドするものである。これは、新規化合物を製造するために
成分を化学的に反応させることを含む反応性押出とは異なる。これは、先行技術
の方法と比較した場合に、本発明において必要な熱可塑性ポリウレタンが低量で
ある１つの理由である。本発明は、単純なブレンドの形成に関係しているのでは
ない。
融混合できる。一実施態様において、溶融混合は、ブラベンダー プラストグラ
フ（Ｂｒａｂｅｎｄｅｒ Ｐｌａｓｔｏｇｒａｐｈ）、Ｈａａｋｅプラストグラ
フ・メルトミキサー（Ｒｈｅｏｃｏｒｄ ９０）、一軸スクリュー押出機または
二軸スクリュー押出機（例えば、Ｗｅｒｎｅｒ Ｐｆｅｉｄｅｒｅｒ装置）によ
って行うことができる。ポリマーと熱可塑性ポリウレタンを溶融混合するのに必
要な温度及び時間は、選択されるポリマー及び熱可塑性ポリウレタンによって決
まるが、当業界において通常の技術を有する者ならば、これらのパラメーターを
推定することができる。一実施態様において、溶融混合は反応性押出であること
ができる。先行技術の多数の方法は２種またはそれ以上の成分を単に押出して、
それらの成分をブレンドするものである。これは、新規化合物を製造するために
成分を化学的に反応させることを含む反応性押出とは異なる。これは、先行技術
の方法と比較した場合に、本発明において必要な熱可塑性ポリウレタンが低量で
ある１つの理由である。本発明は、単純なブレンドの形成に関係しているのでは
ない。
【００５４】 本発明はさらに、本発明によって製造されるポリマー組成物に関する。 理論によって拘束するつもりはないが、溶融混合の間に熱可塑性ポリウレタン
は解重合して、現場（ｉｎ ｓｉｔｕ）でイソシアネート中間体を生成すると考
えられている。少なくとも１個のイソシアネート反応性基を有するポリマーはイ
ソシアネート中間体と反応する。このために最終的にはポリマーの連鎖延長が起
こり、それによってポリマーの分子量が増大する。さらに、本発明の方法は、当
業界において連鎖延長剤として開示されている有毒性で危険なイソシアネートを
使用せずに、ポリマーの分子量を増大させる。
は解重合して、現場（ｉｎ ｓｉｔｕ）でイソシアネート中間体を生成すると考
えられている。少なくとも１個のイソシアネート反応性基を有するポリマーはイ
ソシアネート中間体と反応する。このために最終的にはポリマーの連鎖延長が起
こり、それによってポリマーの分子量が増大する。さらに、本発明の方法は、当
業界において連鎖延長剤として開示されている有毒性で危険なイソシアネートを
使用せずに、ポリマーの分子量を増大させる。
【００５５】 一実施態様において、２種またはそれ以上のポリマーの熱可塑性ポリウレタン
と溶融混合する場合には、コポリマーが形成される。この実施態様においては、
コポリマーはブロック及び／またはグラフトコポリマーであることができる。ブ
ロック及び／またはグラフトコポリマーの形成は、ポリマー上のイソシアネート
反応性基の位置によって決まる。
と溶融混合する場合には、コポリマーが形成される。この実施態様においては、
コポリマーはブロック及び／またはグラフトコポリマーであることができる。ブ
ロック及び／またはグラフトコポリマーの形成は、ポリマー上のイソシアネート
反応性基の位置によって決まる。
【００５６】 本発明のポリマー複合材料のいずれも、溶融加工し、そしてペレットまたはチ
ップとして押出することができる。ポリマー複合材料はまた、押出、引抜成形、
射出成型または圧縮成型法を用いることによって成型または付形して所望の製品
を製造することができる。
ップとして押出することができる。ポリマー複合材料はまた、押出、引抜成形、
射出成型または圧縮成型法を用いることによって成型または付形して所望の製品
を製造することができる。
【００５７】実施例 本明細書中で特許請求した方法をどのようにして行い且つ同じく特許請求した
物質組成をいかにして製造したかについて、当業界における通常の技術を有する
者に十分に開示及び説明するために、以下の実施例を記載する。これらの実施例
は本発明の単なる例示であって、本発明者らが本発明と考えているものの範囲を
限定するものではない。数字（例えば、量、温度など）に関しては精度を保証す
るために努力はしたが、若干の誤差及び偏差が生じることはさけられない。特に
断らない限り、部は重量部であり、温度は℃で表すか室温であり、圧力は大気圧
かほぼ大気圧である。
物質組成をいかにして製造したかについて、当業界における通常の技術を有する
者に十分に開示及び説明するために、以下の実施例を記載する。これらの実施例
は本発明の単なる例示であって、本発明者らが本発明と考えているものの範囲を
限定するものではない。数字（例えば、量、温度など）に関しては精度を保証す
るために努力はしたが、若干の誤差及び偏差が生じることはさけられない。特に
断らない限り、部は重量部であり、温度は℃で表すか室温であり、圧力は大気圧
かほぼ大気圧である。
【００５８】 以下の例は全て、ポリ（エチレンテレフタレート）標準と対照してゲル透過ク
ロマトグラフィーによって測定した場合の初期分子量が１５，０００のポリ（ブ
チレンテレフタレート）（ＰＢＴ）を用いて製造した。これらの実施例中で使用
した熱可塑性ポリウレタンは、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ製のＩＳＯＰＬＡＳＴ
（商標）３０１である。溶融加工は、整定値２４０℃の二軸スクリュー押出機上
で混合することによって行った。５０ lbs／時の供給速度を用い、滞留時間を９
０秒間とした。これらの実施例は冷水浴中に押出し、ペレット化した。組成は全
て、重量％基準で報告する。製剤は全て、酸化防止剤、安定剤及び加工助剤から
なる「添加剤」を２．２５重量％を含む。分子量はゲル透過クロマトグラフィー
（ＣＰＣ）によって得た。
ロマトグラフィーによって測定した場合の初期分子量が１５，０００のポリ（ブ
チレンテレフタレート）（ＰＢＴ）を用いて製造した。これらの実施例中で使用
した熱可塑性ポリウレタンは、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ製のＩＳＯＰＬＡＳＴ
（商標）３０１である。溶融加工は、整定値２４０℃の二軸スクリュー押出機上
で混合することによって行った。５０ lbs／時の供給速度を用い、滞留時間を９
０秒間とした。これらの実施例は冷水浴中に押出し、ペレット化した。組成は全
て、重量％基準で報告する。製剤は全て、酸化防止剤、安定剤及び加工助剤から
なる「添加剤」を２．２５重量％を含む。分子量はゲル透過クロマトグラフィー
（ＣＰＣ）によって得た。
【００５９】例１〜３ 例１は、本発明の熱可塑性ポリウレタン添加剤を含まない比較例である。例１
においては、熱可塑性ポリウレタンの不存在下においてポリ（ブチレンテレフタ
レート）の分子量は減少した（１５，０００から１４，５００へ）。例２及び３
は、各々熱可塑性ポリウレタンを１．５及び３重量％含む本発明の代表例である
。例２及び３対照よりも高い分子量を有しており、このことは、熱可塑性ポリウ
レタン及びＰＢＴの溶融加工の間に連鎖延長が起こったことを示している。表Ｉ
のデータは、少量の熱可塑性ポリウレタンの添加によってポリマーの分子量が増
加することを示している。
においては、熱可塑性ポリウレタンの不存在下においてポリ（ブチレンテレフタ
レート）の分子量は減少した（１５，０００から１４，５００へ）。例２及び３
は、各々熱可塑性ポリウレタンを１．５及び３重量％含む本発明の代表例である
。例２及び３対照よりも高い分子量を有しており、このことは、熱可塑性ポリウ
レタン及びＰＢＴの溶融加工の間に連鎖延長が起こったことを示している。表Ｉ
のデータは、少量の熱可塑性ポリウレタンの添加によってポリマーの分子量が増
加することを示している。
【００６０】
【表１】
【００６１】 この出願全体にわたって、種々の刊行物を参照にした。本発明が関係する技術
の現状をより詳細に説明するために、これらの刊行物の開示全体をここに参照す
ることによって本出願中に取り入れる。
の現状をより詳細に説明するために、これらの刊行物の開示全体をここに参照す
ることによって本出願中に取り入れる。
【００６２】 本発明の範囲及び精神を逸脱しない限りにおいて、本発明において種々の変更
及び変形が可能なことは、当業者には明らかであろう。本発明の他の実施態様に
ついては、明細書及び明細書内に開示した本発明の実施を考察すれば当業者には
明らかであろう。明細書及び実施例は単に代表例と考えて記載したのであって、
本発明の真の範囲及び精神は請求の範囲に示したものである。
及び変形が可能なことは、当業者には明らかであろう。本発明の他の実施態様に
ついては、明細書及び明細書内に開示した本発明の実施を考察すれば当業者には
明らかであろう。明細書及び実施例は単に代表例と考えて記載したのであって、
本発明の真の範囲及び精神は請求の範囲に示したものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＪＰ Ｆターム(参考） 4J002 CF061 CF071 CF081 CF161 CG011 CK032 CK042 CK052 DA016 DE116 DE236 DJ006 DJ036 DJ046 DJ056 DL006 FA046 FD016 FD020 FD030 FD070 4J031 AA49 AA52 AA56 AB04 AC08 AD01 4J034 BA08 CA04 CA13 CB03 CC03 CC23 CC26 CC43 CC44 CC45 CC46 CC52 CC61 CC65 CD04 CD09 DA01 DF02 DF16 DF17 DF21 DF22 DF24 DG03 DG04 DG12 DH02 DH06 DH10 DM01 DM13 DP19 FB01 FC02 HA01 HA07 HC12 HC22 HC46 HC64 HC67 HC71 MA24 QD02 QD04
Claims (40)
- 【請求項１】 少なくとも１個のイソシアネート反応性基を有するがポリア
ミドではないポリマー及び組成物の５重量％未満の熱可塑性ポリウレタンを含ん
でなる組成物を溶融混合することを含んでなるポリマー組成物の製造方法。 - 【請求項２】 ポリマーがポリエステル、液晶ポリマー、ポリカーボネート
またはそれらの組み合わせを含む請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 ポリマーがポリエステルを含む請求項１に記載の方法。
- 【請求項４】 ポリエステルが（１）脂肪族グリコール、脂環式グリコール
、芳香族グリコールまたはそれらの組み合わせからなる第１のグリコール成分と
（２）脂肪族ジカルボニル化合物、脂環式ジカルボニル化合物、芳香族ジカルボ
ニル化合物またはそれらの組み合わせからなる第１のジカルボニル成分との反応
生成物を含む請求項３に記載の方法。 - 【請求項５】 第１のグリコール成分がエチレングリコール；プロピレング
リコール；１，３−プロパンジオール；１，４−ブタンジオール；１，６−ヘキ
サンジオール；１，８−オクタンジオール；１，１０−デカンジオール；２，２
−ジメチル−１，３−プロパンジオール；１，４−シクロヘキサンジメタノール
；ジエチレングリコール；ポリエチレングリコール；ポリプロピレングリコール
；ポリテトラメチレングリコールまたはそれらの組み合わせからなる第１のグリ
コール化合物を含む請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】 第１のグリコール化合物がエチレングリコール；１，３−プ
ロパンジオール；１，４−ブタンジオールまたは１，４−シクロヘキサンジメタ
ノールからなる請求項４に記載の複合材料。 - 【請求項７】 第１のグリコール成分がグリセロール、トリメチロールプロ
パン、ペンタエリトリトールまたはそれらの組み合わせからなる第２のグリオー
ル化合物を更に含む請求項４に記載の方法。 - 【請求項８】 第１のグリコール成分が少なくとも５０モル％のエチレング
リコール；１，３−プロパンジオール；１，４−ブタンジオール；１，４−シク
ロヘキサンジメタノールまたはそれらの組み合わせを含む第１のグリコール成分
のグリコール化合物の合計が１００モル％である請求項４に記載の方法。 - 【請求項９】 第１のジカルボニル成分がテレフタル酸、イソフタル酸、ナ
フタレンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸またはそれらの組み合わせ
からなる第１のジカルボニル化合物を含む請求項４に記載の方法。 - 【請求項１０】 第１のジカルボニル成分が少なくとも３５モル％の第１の
ジカルボニル化合物を含み、第１のジカルボニル成分のジカルボニル化合物の合
計が１００モル％である請求項４に記載の方法。 - 【請求項１１】 ポリエステルがＣ4 〜Ｃ40ジカルボニル化合物からなる第
２のジカルボニル化合物の反応生成物を更に含む請求項４に記載の複合材料。 - 【請求項１２】 第２のジカルボニル化合物がコハク酸、グルタル酸、アビ
ピン酸、セバシン酸、ダイマー酸またはそれらの組み合わせからなる請求項１２
に記載の方法。 - 【請求項１３】 第１のジカルボニル成分が６５モル％以下の第２のジカル
ボニル化合物を含んでなり、第１のジカルボニル成分のジカルボニル化合物の合
計が１００モル％である請求項１１に記載の方法。 - 【請求項１４】 第１のジカルボニル成分が第３のジカルボニル化合物をさ
らに含んでなり、第３のジカルボニル化合物がトリメリット酸、トリメリット酸
無水物、ピロメリット酸二無水物またはそれらの組み合わせからなる請求項４に
記載の方法。 - 【請求項１５】 前記ポリエステルが６０／４０フェノール／テトラクロロ
エタン中で測定して０．２〜１．５dL／ｇのインヘレント粘度を有する請求項２
に記載の方法。 - 【請求項１６】 ポリエステルがポリ（ブチレンテレフタレート）、ポリ（
プロピレンテレフタレート）、ポリ（エチレンテレフタレート）、ポリ（エチレ
ンナフタレート）、ポリ（シクロヘキサンジメチレンテレフタレート）またはそ
れらの組み合わせからなる請求項２に記載の方法。 - 【請求項１７】 ポリマーが液晶ポリマーである請求項１に記載の方法。
- 【請求項１８】 液晶ポリエステルが第２のグリコール成分とカルボニル成
分との反応生成物からなる請求項１７に記載の方法。 - 【請求項１９】 第２のグリコール成分がヒドロキノン、ビフェノール、シ
クロヘキサンジメタノールまたはそれらの組み合わせを含んでなる請求項１８に
記載の方法。 - 【請求項２０】 カルボニル成分がｐ−ヒドロキシ安息香酸、６−ヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸、ｐ−アシルオキシ安息香酸、２，６−ナフタレンジカルボ
ン酸、テレフタル酸、イソフタル酸またはそれらの組み合わせを含んでなる請求
項１８に記載の方法。 - 【請求項２１】 液晶ポリエステルが５，０００〜２５，０００の分子量を
有する請求項１７に記載の方法。 - 【請求項２２】 熱可塑性ポリウレタンがポリイソシアネートとジオール成
分との反応生成物からなる請求項１に記載の方法。 - 【請求項２３】 ポリイソシアネートが、メチレンビス（フェニルジイソシ
アネート）、脂環式ジイソシアネート、シクロヘキシレンジイソシアネートまた
はそれらの組み合わせを含んでなる請求項２２に記載の方法。 - 【請求項２４】 ジオール成分が少なくとも１種の脂環式ジオール及び少な
くとも１種のジオール増量剤を含んでなる請求項２２に記載の方法。 - 【請求項２５】 脂環式ジオールが１，３−シクロブタンジオール；１，３
−シクロペンタンジオール；１，２−シクロヘキサンジオール；１，３−シクロ
ヘキサンジオール；１，４−シクロヘキサンジオール、２−シクロヘキセン−１
，４−ジオール；２−メチル−１，４−シクロヘキサンジオール；２−エチル−
１，４−シクロヘキサンジオール；１，３−シクロヘプタンジオール；１，４−
シクロヘプタンジオール；２−メチル−１，４−シクロヘプタンジオール；４−
メチル−１，３−シクロヘプタンジオール；１，３−シクロオクタンジオール；
１，４−シクロオクタンジオール；１，５−シクロオクタンジオール、５−メチ
ル−１，４−シクロオクタンジオール；５−エチル−１，４−シクロオクタンジ
オール；５−プロピル−１，４−シクロオクタンジオール；５−ブチル−１，４
−シクロオクタンジオール；５−ヘキシル−１，４−シクロオクタンジオール；
５−ヘプチル−１，４−シクロオクタンジオール；５−オクチル−１，４−シク
ロオクタンジオール；４，４′−メチレンビス（シクロヘキサノール）；４，４
′−メチレンビス（２−メチルシクロヘキサノール）；４，４′−メチレンビス
（３−メチルシクロヘキサノール）；３，３′−メチレンビス（シクロヘキサノ
ール）；４，４′−エチレンビス（シクロヘキサノール）；４，４′−プロピレ
ンビス（シクロヘキサノール）；４，４′−ブチレンビス（シクロヘキサノール
）；４，４′−イソプロピリデンビス（シクロヘキサノール）；４，４′−イソ
ブチレンビス（シクロヘキサノール；４，４′−ジヒドロキシジシクロヘキシル
；４，４′−カルボニルビス（シクロヘキサノール）；３，３′−カルボニルビ
ス（シクロヘキサノール）；４，４′−スルホニルビス（シクロヘキサノール）
、４，４′−オキシビス（シクロヘキサノール）、またはそれらの組み合わせか
らなる少なくとも１個の請求項２４に記載の方法。 - 【請求項２６】 ジオール増量剤がエチレングリコール；１，３−プロパン
ジオール；１，４−ブタンジオール；１，５−ペンタンジオール；１，６−ヘキ
サンジオール；１，２−プロパンジオール；１，３−ブタンジオール；２，３−
ブタンジオール；１，３−ペンタンジオール；１，２−ヘキサンジオール；３−
メチルペンタン−１，５−ジオール；１，９−ノナンジオール；２−メチルオク
タン−１，８−ジオール；１，４−シクロヘキサンジメタノール；ヒドロキノン
ビス（ヒドロキシエチル）エーテル；ジエチレングリコール；ジプロピレングリ
コール；トリプロピレングリコール；エタノールアミン；Ｎ−メチル−ジエタノ
ールアミン；Ｎ−エチルジエタノールアミンまたはそれらの組み合わせからなる
請求項２４に記載の方法。 - 【請求項２７】 脂環式ジオールがジオール成分の１０〜９０重量％であり
、ジオール増量剤がジオール成分の１０〜９０重量％であり、脂環式ジオールと
ジオール増量剤の合計が１００％である請求項２４に記載の方法。 - 【請求項２８】 ポリオールをさらに含む請求項２２に記載の方法。
- 【請求項２９】 ポリオールがポリエーテルポリオール、ポリエステルポリ
オール、ヒドロキシ末端ポリカーボネート、ヒドロキシ末端ポリブタジエン、ヒ
ドロキシ末端ポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマー、ジアルキルシロキ
サンとアルキレンオキシドとの、ヒドロキシ基末端コポリマー、またはそれらの
組み合わせからなる請求項２８に記載の方法。 - 【請求項３０】 前記熱可塑性ポリウレタンが、メチレンビス（フェニルイ
ソシアネート）とジオール成分との反応生成物からなる請求項１に記載の複合材
料。 - 【請求項３１】 前記熱可塑性ポリウレタンがメチレンビス（フェニルイソ
シアネート）、１，６−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール及びポ
リテトラメチレングリコールの反応生成物からなる請求項１に記載の複合材料。 - 【請求項３２】 熱可塑性ポリウレタンが組成物の１〜４重量％である請求
項１に記載の方法。 - 【請求項３３】 熱可塑性ポリウレタンが組成物の１〜３重量％である請求
項１に記載の方法。 - 【請求項３４】 熱可塑性ポリウレタンが組成物の１〜２重量％である請求
項１に記載の方法。 - 【請求項３５】 熱可塑性ポリウレタンが組成物の１〜１．５重量％である
請求項１に記載の方法。 - 【請求項３６】 着色剤、充填剤、加工助剤、可塑剤、成核化合物、安定剤
、酸化防止剤、離型剤、難燃剤、強化材、エポキシ化合物またはそれらの組み合
わせからなる添加剤を更に含んでなる請求項１に記載の方法。 - 【請求項３７】 前記強化材がガラス繊維、炭素繊維、炭酸カルシウム、タ
ルク、酸化鉄、マイカ、モンモリロン石、クレイ、カオリン、ウォラストナイト
またはそれらの組み合わせからなる請求項３６に記載の方法。 - 【請求項３８】 前記溶融混合工程を、Ｂｒａｂｅｎｄｅｒ Ｐｌａｓｔｏ
ｇｒａｐｈ，Ｈａａｋｅプラストグラフ・メルトミキサー、一軸スクリュー押出
機または二軸スクリュー押出機によって行う請求項１に記載の方法。 - 【請求項３９】 請求項１に記載の方法によって製造されるポリマー組成物
。 - 【請求項４０】 請求項３９に記載のポリマー組成物を含んでなる製品。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5792397P | 1997-09-04 | 1997-09-04 | |
| US14082598A | 1998-08-26 | 1998-08-26 | |
| US60/057,923 | 1998-08-26 | ||
| US09/140,825 | 1998-08-26 | ||
| PCT/US1998/018011 WO1999011710A1 (en) | 1997-09-04 | 1998-08-31 | Thermoplastic polyurethane additives for chain extension and reactive extrusion |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001514318A true JP2001514318A (ja) | 2001-09-11 |
Family
ID=26737039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000508734A Pending JP2001514318A (ja) | 1997-09-04 | 1998-08-31 | 連鎖延長及び反応性押出用熱可塑性ポリウレタン添加剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1017742A1 (ja) |
| JP (1) | JP2001514318A (ja) |
| WO (1) | WO1999011710A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003292771A (ja) * | 2002-01-29 | 2003-10-15 | Kuraray Co Ltd | 熱可塑性ポリウレタン組成物およびその製造方法 |
| US7387837B2 (en) | 2002-01-29 | 2008-06-17 | Kuraray Co., Ltd. | Thermoplastic polyurethane composition and process for producing the same |
| JP2011246665A (ja) * | 2010-05-31 | 2011-12-08 | Autonetworks Technologies Ltd | 改質ポリエステル樹脂及びポリエステル樹脂成形品 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5304245B2 (ja) * | 2006-07-28 | 2013-10-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂組成物及びそれを用いた電子写真感光体 |
| US11267928B2 (en) | 2016-02-22 | 2022-03-08 | Basf Se | Method for producing a diblock copolymer |
| WO2017146949A1 (en) | 2016-02-23 | 2017-08-31 | Eastman Chemical Company | Isocyanate-modified rigid thermoplastic polymer compositions |
| WO2017146948A1 (en) | 2016-02-23 | 2017-08-31 | Eastman Chemical Company | Isocyanate-modified rigid thermoplastic polymer compositions |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2931689A1 (de) * | 1979-08-04 | 1981-02-26 | Bayer Ag | Polyamid-formmassen mit verbesserter zaehigkeit |
| CA1281827C (en) * | 1984-04-13 | 1991-03-19 | James Y.J. Chung | Thermoplastic polyester molding composition having an improved impact performance |
| DD290552A7 (de) * | 1989-04-28 | 1991-06-06 | Adw,Institut Fuer Technologie Der Polymere,De | Verfahren zur herstellung fluessigkristalliner copolyester aus aromatischen dicarbonsaeuren, aromatischem dioldiacetat und p-acetoxybenzoesaeure |
| DE4136078A1 (de) * | 1991-10-30 | 1993-05-06 | Institut Fuer Technologie Der Polymere, O-8012 Dresden, De | Verfahren zur herstellung von schnell aufkondensierten (co-) polyamiden |
| US5319039A (en) * | 1992-04-30 | 1994-06-07 | The Dow Chemical Company | Thermally processable blends of aromatic polyesters and high modulus polyurethanes |
| EP0618264A3 (de) * | 1993-03-29 | 1995-03-01 | Bayer Ag | Thermoplastische Formmassen aus Polyalkylenterephthalat und thermoplastischem Polyurethan. |
| DE4341077A1 (de) * | 1993-12-02 | 1995-06-08 | Elastogran Gmbh | Temperaturbeständige, hochelastische, abriebfeste Polyurethan-Polyester-Triblockpolyadditionsprodukte, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| KR100378235B1 (ko) * | 1994-06-22 | 2003-10-04 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 중축합물의분자량을증가시키는방법 |
-
1998
- 1998-08-31 JP JP2000508734A patent/JP2001514318A/ja active Pending
- 1998-08-31 EP EP98943478A patent/EP1017742A1/en not_active Withdrawn
- 1998-08-31 WO PCT/US1998/018011 patent/WO1999011710A1/en not_active Application Discontinuation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003292771A (ja) * | 2002-01-29 | 2003-10-15 | Kuraray Co Ltd | 熱可塑性ポリウレタン組成物およびその製造方法 |
| US7387837B2 (en) | 2002-01-29 | 2008-06-17 | Kuraray Co., Ltd. | Thermoplastic polyurethane composition and process for producing the same |
| JP2011246665A (ja) * | 2010-05-31 | 2011-12-08 | Autonetworks Technologies Ltd | 改質ポリエステル樹脂及びポリエステル樹脂成形品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1999011710A1 (en) | 1999-03-11 |
| EP1017742A1 (en) | 2000-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1015516B1 (en) | Thermoplastic polyurethane additives for improved polymer matrix composites and methods of making and using therefor | |
| JP5908897B2 (ja) | ポリラクチド（ｐｌａ）と熱可塑性ポリウレタン（ｔｐｕ）のブレンドの製造プロセス | |
| US4912177A (en) | Thermoplastic polyblends of aromatic polycarbonates and thermoplastic polyurethanes | |
| JPH03505468A (ja) | 成形ポリウレタン樹脂における一価アルコールの使用 | |
| TW593389B (en) | (Polyurea)polyurethanes with improved physical properties | |
| CN113968954B (zh) | 一种可降解热塑性聚氨酯弹性体及其制备方法和应用 | |
| JP2000248171A (ja) | 非硬質（ｎｏｎｒｉｇｉｄ）の熱可塑性成型組成物 | |
| JP2001514318A (ja) | 連鎖延長及び反応性押出用熱可塑性ポリウレタン添加剤 | |
| JPH08283374A (ja) | Ｔｐｕ成形組成物を製造する方法 | |
| JP5479462B2 (ja) | 繊維強化ｔｐｕ複合材 | |
| JPH01284551A (ja) | 熱可塑性成形組成物及びそれから製造された成形品 | |
| KR101258021B1 (ko) | 열가소성 엘라스토머 수지 조성물 | |
| JP2002509943A (ja) | 固相重合速度を高める熱可塑性ポリウレタン添加剤 | |
| JPH073135A (ja) | ポリアルキレンテレフタレートおよび熱可塑性ポリウレタンから製造された熱可塑性成型用化合物 | |
| JPH04226523A (ja) | 自己強化性ポリウレタン組成物 | |
| ES2821776T3 (es) | Masa para moldeo por inyección con reacción, su uso y procedimiento para su elaboración | |
| JP2001064506A (ja) | 熱可塑性ポリウレタン組成物 | |
| WO2023232297A1 (en) | High hardness thermoplastic polyurethane materials having glass transition temperatures above room temperature | |
| JP4421067B2 (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 | |
| JPH07179557A (ja) | ポリウレタンおよびその成形物 | |
| JP2653711B2 (ja) | ポリウレタン | |
| JPH06145284A (ja) | ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
| JP2000154311A (ja) | 熱可塑性エラストマ樹脂組成物 | |
| JPH0543646A (ja) | 熱可塑性ポリウレタンの製造方法 | |
| JPH0742394B2 (ja) | ポリオキシメチレン／ポリウレタン組成物及びそれを用いた成形品の製法 |